JPH0413667A

JPH0413667A - アルキルフェニルアルキルピリミジン化合物および組成物

Info

Publication number: JPH0413667A
Application number: JP11259890A
Authority: JP
Inventors: Shinichi Saito; 伸一斉藤; Hiromichi Inoue; 博道井上; Masatoshi Fukushima; 正俊福島; Kenji Terajima; 寺島　兼詞; Makoto Kikuchi; 誠菊地
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1990-04-27
Filing date: 1990-04-27
Publication date: 1992-01-17
Anticipated expiration: 2014-09-13
Also published as: JP2948862B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、液晶表示素子および液晶光スイッチング素子
の分野で有用である液晶化合物に関し、さらに詳しくは
、強誘電性液晶表示素子の材料として好適な新規の液晶
化合物、特に、強誘電性液晶組成物の液晶温度範囲を担
う非光学活性な液晶化合物、およびこれらの化合物を含
む組成物、ならびにそれを用いた素子に関する。

〔発明の背景および先行技術］現在、液晶表示素子としてはＴＮ　（Ｔｗｉ　ｓ　ｔｅ
ｄ　　Ｎｅｍａｔｉｃ）型表示方式が最も広く使用され
ている。このＴＮ表示は低駆動電圧、低消費電力等の利
点を多く具えている。しかしながら、応答速度に関して
は、陰極線管、エレクトロルミネッセンス、プラズマデ
イスプレィ等の発光型の表示素子に較べて著しく劣って
いる。捩れ角を１８０°〜２７０°にした新しいタイプ
のＴＮ表示素子も開発されているが、応答速度に関して
はやはり劣っている。このように種々の改善の努力はな
されているにもかかわらず、いまだに応答速度の速いＴ
Ｎ表示素子の開発は実現には至っていない。

しかしながら、現在、盛んに研究の進められている強誘
電性液晶を用いた新しい表示方式においては、応答速度
の著しい改善が見込まれている（Ｃｌ　ａ　ｒ　ｋら；
Ａｐｐｌｉｅｄ　　Ｐｈｙｓ、１ｅｔｔ、、３６，８９
９　（１９８０））。この表示方式は強誘電性を示すカ
イラルスメクチ・ンクＣ相（以下、ＳＣ＊相と略称する
）等のカイラルスメクチック相を利用する物である。強
誘電性を示す液晶相はＳＣ＊相以外には、カイラルスメ
クチックＦ−Ｇ−Ｈ弓等の相が強誘電性を示す。

実際に使用される強誘電性液晶表示素子に使用される強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、その要
求に対しては現状では一化合物では答えられず、多くの
材料の混合物の形で強誘電性液晶組成物は提供されてい
る。すなわち、強誘電性液晶組成物は強誘電性液晶化合
物のみから構成する方法の他に、非カイラルなスメクチ
ックＣ・Ｆ−Ｇ−Ｈ−１等の、傾いたスメクチック相（
以下、Ｓｃ等の相と略称する）を呈する化合物および組
成物を基本物質として、１種以上の強誘電性液晶化合物
または非液晶の光学活性化合物を混合することにより、
全体を強誘電性液晶相を呈する組成物とする方法がある
。

これらの基本物質としては、Ｓｃ等の非カイラルなスメ
クチック液晶相を示す種々の系統の化合物群が用いられ
ているが、実用的には低温から室温以上の温度領域で幅
広くスメクチック相を呈する液晶化合物または液晶組成
物が用いられている。

これらのスメクチック相の中でもＳｃ相が強誘電性液晶
相の中で最も高速応答性を示す理由から、広く一般的に
基本物質の液晶相となっている。これらのスメクチック
Ｃ液晶組成物の構成成分としては、フェニルベンゾエー
ト系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルピリジン
系、フェニルピリミジン系等のような液晶化合物が挙げ
られる。

中でも、現在、強誘電性液晶組成物の基本物質として最
も多用されているのが、２−（４−アルコキシフェニル
）−５−アルキルピリミジンである。これらは、Ｆｌｉ
ｉｓｓｉｇｅ　　Ｋｒ１ｓｔａｌｉｅ　　ｉｎ　　Ｔａ
ｂｅｌｌｅｎ、　２６０ページ、およびＦｌｉｉｓｓｉ
ｇｅ　　Ｋｒ１ｓｔａｌｌｅ　　ｉｎ　　Ｔａｂｅｌｌ
ｅｎ　　ＩＩ、３７６ページに記載されていて、これら
を使用した例は数多く見受けられる。

本発明の化合物である２−（４−アルキルフェニル）−
５−アルキルピリミジンのアルキル鎖長の短い物は、Ｆ
ｌｉｉｓｓｉｇｅ　　Ｋｒ１ｓｔａｌｌｅ　　ｉｎ　　
Ｔａｂｅｌｌｅｎ　　ＩＩ、３７６ページに以下余白が記載されている。

その相転移温度を以下に挙げる。

ｎ　　　Ｃｒ　　　　ＳＡＮ　　　　　　１・　１０　
　　　・　２６．５・　２９・　１５　　　　・　２９・　１８　　　　・　２９．５・２３゜５　　・３０．５　　　　　・３３・３１　　
（・２９．３　　　　・３１）ｎが大きくなるに従って
、ネマチック相が出現してきて、−見、たとえアルキル
鎖長を延長した化合物でも、強誘電性液晶の基本物質に
必須であるＳｃ等の傾いた相を呈することは望めない物
と考えられていた。

加えて、化合物が実際にＳｃ相を示すという報告はなく、強誘電
性液晶組成物の基本物質として使用した例は見当たらな
い。

ただ、特開昭６３−２２０４２号（７ページ）、特開昭６３−
１５２３４７号（９ページ）、特開昭６３−２０１１４
７号（８ページ）、特開昭６３−２１８６４７号（５ペ
ージ）、特開昭６３−’２２１４７号（７ページ）、特
開昭６３−３０３９５１号（９ページ）、等の先行文献
には、２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−ノニルピリ
ミジンＣｒ−３３°ＣＳＣ・６０°ＣＳＡ　・７５°ＣＩｓ。

（Ｃｒ：固体結晶相、ＳＣ：スメクチックＣ相、ＳＡ　
：スメクチックＡ相、Ｉｓｏ：等方性相）を組成物の成
分として使用するとの記載があるが、この化合物は、今
回、本発明者らが製造した２−（４−オクチルフェニル
）−５−ノニルピリミジンＣｒ２９℃（Ｓｒ２４．６°Ｃ）ＳＡ　・５９．５Ｉｓ
ｏ（Ｓｒ　　・スメクチックＦ相）とは、全く相転移温
度が異なっている。

一方、これに関してＦｌｉｉｓｓｉｇｅ　　Ｋｒ１ｓｔ
ａｌｌｅ　　ｉｎ　　Ｔａｂｅｌｌｅｎ、２６１ページ
の２−（４−オクチルオキシフェニル）５−ノニルピリ
ミジン（化合物番号４１６２）参照すると、Ｃｒ・３３°ＣＳＣ・６０°Ｃ３Ａ　　・７５．５°Ｃ
Ｉｓ。

とほとんど一致することより、前記の先行文献に記載さ
れた化合物は、本発明者が製造した上記化金物とは全く
別の物であり、既知の物の書き間違いであることが判明
する。

〔発明が解決しようとする課題〕

強誘電性液晶組成物を用いた表示素子の応答時間は以下
の式により与えられる。

τ（１）η／Ｐｓ−Ｅここでては応答時間 ηは粘性Ｅは電界強度Ｐｓは自発分極値である。

従って、材料の面から応答時間を短縮するためには、自
発分極値を大きくする、粘性を低減するの二つの方法が
ある。

これまでに既知の強誘電性液晶組成物においてはＰｓを
大きくする努力がおおくなされているが、低粘性の面で
の著しい改善はあまり知られていない。

本発明が解決しようとする課題は、現在多く使用されて
いる強誘電性液晶組成物の粘性が充分にさがっていない
点であり、本発明は、粘性を低下させることにより、素
子の高速応答を目指そうとするものである。

〔課題を解決するための手段〕

本発明の特徴は、これまで強誘電性液晶組成物の基本物
質として使用することは不可能と思われていた化合物に
、強誘電性液晶組成物の構成成分として必須である傾い
たスメクチック相を見いだし、この化合物が従来知られ
ていた物に比較して、非常に低粘性であり、かつ前記組
成物の非光学活性な基本成分として好適に使用できるこ
とを見いだしたことにある。

本発明は一般式（上式中においてＲ’　は炭素数７〜１５の直鎖または
分岐のアルキル基であり、Ｒｔは炭素数９〜１６の直鎖
または分岐のアルキル基を意味する）で表される化合物
、および該化合物を少なくとも１種含有するスメクチッ
ク液晶組成物、または該組成物に光学活性物質、より好
ましくは光学活性液晶、さらに好ましくは光学活性スメ
クチック液晶を加えてなる強誘電性液晶組成物、および
該組成物を用いて構成された強誘電性液晶素子である。

前記−数式の化合物において、好ましいＲ１の炭素数は
７〜１２であり、直鎖状の物が好ましいが、分岐の場合
はイソプロピル構造または５ｅｃ−ブチル構造が好まし
い。５ｅｃ−ブチル構造の場合は、ラセミ構造が好まし
く、また光学活性体でもよい。

従ってＲ１の好ましい具体例としては、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、５−メ
チルヘキシル、６−メチルヘプチル、７−メチルオクチ
ル、８−メチルノニル、９−メチルデシル、１０−メチ
ルウンデシル、４−メチルヘキシル、５−メチルへブチ
ル、６−メチルオクチル、７−メチルノニル、８−メチ
ルデシル、９−メチルウンデシル、等があげられる。

好ましいＲ２の炭素数はｌＯ〜１２であり、直鎖状の物
が好ましいが、分岐の場合はイソプロピル構造または５
ｅｃ−ブチル構造が好ましい。５ｅｃ−ブチル構造の場
合は、ラセミ構造をとるものが好ましく、また光学活性
体でもよい。

従ってＲ２の好ましくは具体例としては、デシル、ウン
デシル、ドデシル、８−メチルノニル、９−メチルデシ
ル、１０−メチルウンデシル、７メチルノニル、８−メ
チルデシル、９−メチルウンデシル、等があげられる。

強誘電性液晶組成物の基本物質は、はとんどの場合、非
光学活性な成分のみからなっているので、カイラルネマ
チック相、カイラルスメクチック相、それぞれのピッチ
長およびねじり向きおよびＰｓの方向等に煩わされるこ
となく、主として、液晶温度範囲、屈折率異方性、誘電
率異方性、粘性等のみを考慮して設計すればよい。

しかし、Ｒ１、Ｒ２のいずれかが、５ｅｃ−ブチル構造
でしかも光学活性体の場合は、化合物単独で強誘電性液
晶相を呈する。従って、非光学活性な場合は生成しなか
った、カイラルネマチック相、カイラルスメクチック相
、それぞれのピッチ長およびねじり向きおよびＰｓの方
向等の調整の問題が生じてくる。

本発明の化合物の場合は、光学活性体、ラセミ体共に、
その相転移温度はほぼ同一であるので、前記の問題を考
慮しなくともよいラセミ体のほうが好ましい。

本発明の化合物は、強誘電性液晶組成物の基本物質たる
傾いたスメクチック相（具体的にはＣ１Ｆ相）を呈する
という必須条件が成立する物であるが、比較のためにそ
れらの周辺物質も含めて以下に例示する。通しＮｏ、に
“の付した化合物は本発明の範囲外の化合物であり、（
）内は相転移温度を示す。

２−（４−へキシルフェニル）−５−ヘキシルピリミジ
ン　　　　　　　　　　　　　（ｋｌ）’″２−　（４
−へキシルフェニル）−５−ヘキシルピリミジン（Ｃｒ
２１．Ｉ　　ＳＡ　・４７．３　　ｌ５Ｏ）　　　　　
　　　　　　　　　　　（Ｎα２）”２−（４−へキシ
ルフェニル）−５−オクチルピリミジン（Ｃｒ２０．５
　３ａ　　４８．４　１ｓｏ）　　　　　　　　　　　
　　　　　（Ｎｏ、３）”２−　（４−へキシルフェニ
ル）−５−ノニルピリミジン　　　　　　　　　　　　
　　（Ｎｏ、４）′″２−（４−へキシルフェニル）−
５−デシルピリミジン　　　　　　　　　　　　　　（
Ｎｏ、５）”２−　（４−へキシルフェニル）−５−ウ
ンデシルピリミジン　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ、
６）’″２−（４−ヘキシルフェニル）−５−ドデシル
ピリミジン　　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ、７）、
”２−（４−へキシルフェニル）−５−）リゾシルピリ
ミジン　　−（阻８）２−（４−へキシルフェニル）−５−テトラデシルピリ
ミジン　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ、９）”２−　
（４−ヘキシルフェニル）−５−ベンタテシルピリミジ
ン　　　　　　　　　　　（ＮＣＬＩＯ）”２−　（４
−へキシルフェニル）−５−ヘキサデシルピリミジン　
　　　　　　　　　（Ｎα１１）２−（４−へキシルフ
ェニル）−５−（８−メチルノニル）ピリミジン　　　
　　　（魔ｉ２）”２−（４−へキシルフェニル）−５
−（９−メチルデシル）とりミシン　　　　　　（Ｎｏ
、１３）′″２−（４−へキシルフェニル）−５−（１
０−メチルウンデシル）ピリミジン　　　（Ｎα１４）
”２−（４−へキシルフェニル）−５−（７−メチルノ
ニル）ピリミジン　　　　　　−（Ｎｏ、１５）’″２
−（４−ヘキシルフェニル）−５−（８−メチルデシル
）ピリミジン　　　　　　　（Ｎ［１１６）”２−（４
−へキシルフェニル）−５−（９−メチルウンデシル）
ピリミジン　　　　（Ｎｏ、１７）”２−（４−へブチ
ルフェニル）−５−ヘキシルピリミジン（Ｃｒ’１５．
ＯＳａ　　２９．０　１ｓｏ）　　　　　　　　　　　
　　　　（Ｎｏ、１８）”２−　（４−へブチルフェニ
ル）−５−ヘプチルピリミジン　　　　　　　　　　　
　（階工９）０２−（４−ヘプチルフェニル）−５−オ
クチルピリミジン（Ｃｒ２３，４　３ａ　・５０．３　
　ｌ５Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　（隘２０）′
″２−（４−へブチルフェニル）−５−ノニルピリミジ
ン（Ｃｒ　・４１．１　　（Ｓｒ　　・２４．０）ＳＡ
　・５９．７　　１ｓｏ）　　　　　　　（ｋ２１）２
−　（４−へブチルフェニル）−５−デシルピリミジン
（Ｃｒ２９．８　　ＳＦ　　３３．８　　Ｓｃ・４３．
３　　Ｓａ　　・６０．Ｏｌ５ｏ）（Ｎｏ、２２）２−　（４−へブチルフェニル）−５−ウンデシルピリ
ミジン（Ｃｒ３９．２　　ＳＦ　　４８．　４Ｓ、　　
・５３．５　　Ｓａ　　・６４．７　１ｓｏ）（階２３
）２−（４−へブチルフェニル）−５−ドデシルピリミジ
ン（Ｃｒ４１．４　　Ｓｒ　　・５３．８　　Ｓ、・５
８．ＯＳＡ　・６５．２　１ｓｏ）（Ｎｏ、２４）２−（４−へブチルフェニル）−５−１−リドデシルピ
リミジン　　　　　　　　　　　（階２５）２−（４−
へブチルフェニル）−５−テトラデシルピリミジン（Ｃ
ｒ・３８．５　　ＳＦ　　・６２．７ＳＡ　　・６７．
２　　　ｌ５ｏ）２−（４−へブチルフェニル）ルビリミジン２−（４−へブチルフェニル）ルビリミジン２−（４−へブチルフェニル）ルノニル）ピリミジン２−（４−へブチルフェニル）ルデシル）ピリミジン２−（４−へブチルフェニル）チルウンデシル）ピリミジン２−（４−へブチルフェニル）ルノニル）ピリミジン２−（４−へブチルフェニル）ルデシル）ピリミジン２−（４−へブチルフェニル）ルウンデシル）ピリミジン２−（４−オクチルフェニル）（Ｎｏ、２６） −５−ペンタデシ（Ｎｏ、２７）＝５−ヘキサデシ（Ｎｏ、２８） −５−（８−メチ（Ｎｏ、２９） −５−（９−メチ（Ｎｏ、３０） −５−（１０−メ（Ｎ１１３１） −５−（７−メチ（ＮＩＩＩＬ３２） −５−（８−メチ（階３３） −５−（９−メチ（Ｎｏ、３４） −５−へキシルビリミジン（Ｃｒ１８゜Ｏ５Ａ−２９，５ｒｓｏ）　　　
　　　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ、３５）”２−（
４−オクチルフェニル）−５−へブチルピリミジン（Ｃ
ｒ１８．５　　ＳＡ　　４８．１　１ｓｏ）　　　　　
　　　　　　　　　　（Ｎｏ、３６）”２−（４−オク
チルフェニル）−５−オクチルピリミジン（Ｃｒ・３１
．５　３Ａ　・５０．２　１ｓｏ）　　　　　　　　　
　　　　　　（Ｎｏ、３７）”２−（４−オクチルフェ
ニル）−５−ノニルピリミジン（Ｃｒ　・２９．０　　
（ＳＦ　　・２４．６）Ｓａ　　・５９．８　１ｓｏ）
　　　　　　　（Ｎｏ、３８）２−（４−オクチルフェ
ニル）−５−デシルピリミジン（Ｃｒ３３．６　　ＳＦ
　・３６．７．　　Ｓｃ・４６．２　　Ｓａ　　・５９
．８　１ｓｏ）（Ｎｏ、３９）２−（４−オクチルフェニル）−５−ウンデシルピリミ
ジ７（Ｃｒ４１．ＯＳＦ　　・５０．８Ｓｃ　　・５５
．４　　Ｓａ　　・６４．２　１ｓｏ）（Ｎｏ、４０）２−（４−オクチルフェニル）−５−ドデシルビリミジ
ン（Ｃｒ・４７．５　　Ｓｖ　　・５５．６　　Ｓ、・
６２．２ＳＡ　・６４．２　　ｌ５ｏ）（隘４１）２−　（４−オクチルフェニル）−５−）リゾシルピリ
ミジン　　　　　　　　　　　（Ｎｏ、４２）２−（４
−オクチルフェニル）−５−テトラデシルピリミジン（
Ｃｒ・５７．７　　Ｓｒ　　・６４．５Ｓｃ　　・６６
．３　１ｓｏ）　　　　　（ｋ４３）２−　（４−オク
チルフェニル）−５−ペンタデシルピリミジン　　　　
　　　　　　（Ｎｏ、４４）２−　（４−オクチルフェ
ニル）−５−ヘキサデシルピリミジン（Ｃｒ・５６．０
　　ＳＦ　　・６７．０Ｉｓｏ）　　　　　　　　　　
　　　（ｋ４５）２−（４−オクチルフェニル）ルノニル）ピリミジン２−（４−オクチルフェニル）ルデシル）ピリミジン２−（４−オクチルフェニル） −５−（８−メチ（Ｎｏ、４６） −５−（９−メチ（Ｎｏ、４７） −５−（１０−メチルウンデシル）ピリミジン　　　（ｋ４Ｂ）２−（４
−オクチルフェニル）−５−（’７−メチルノニル）ピ
リミジン　　　　　　（阻４９）２−（４−オクチルフ
ェニル”）−５−（８−メチルデシル）ピリミジン　　
　　　　（Ｎｏ、５０）２−（４−オクチルフェニル）
−５−（９−メチルウンデシル）ピリミジン　　　　（
Ｎｏ、５１）２−　（４−ノニルフェニル）−５−へキ
シルピリミジン　　　　　　　　　　　　　（Ｎα５２
）“２−（４−ノニルフェニル）−５−へブチルピリミ
ジン　　　　　　　　　　　　　（隘５３）＊２−（４
−ノニルフェニル）−５−オクチルピリミジン（Ｃｒ２
７．３　　ＳＡ　・５１．２　１ｓｏ）　　　　　　　
　　　　　　　　　（ＮＧ、５４）”２−（４−ノニル
フェニル）−５−ノニルピリミジン（Ｃｒ４８．５　　
Ｓａ　・６０．３　１ｓｏ）　　　　　　　　　　　　
　　　　　（階５５）２−　（４−ノニルフェニル）−
５−デシルピリミジン（Ｃｒ・３２．５　　Ｓ、’３６
．５　　Ｓ。

４４、ＯＳＡ　・６０．７　　ｌ５ｏ）（Ｎ１１５６）２−（４−ノニルフェニル）−５−ウンデシルピリミジ
ン　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ、５’７）２−　（
４−ノニルフェニル）−５−ドデシルピリミジン（Ｃｒ
４１．　ＯＳＦ　　・５６．８　　Ｓｃ・６３．２Ｓａ
　　・６５．６　１ｓｏ）（階５８）２−（４−ノニルフェニル）−５−トリデシルピリミジ
ン　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ、５９）２−（４−
ノニルフェニル）−５−テトラデシルピリミジン　　　
　　　　　　　　（Ｎａ６０）２−（４−ノニルフェニ
ル）−５−ペンタデシルピリミジン　　　　　　　　　
　　（阻６１）２−　（４−ノニルフェニル）−５−ヘ
キサデシルピリミジ７　　　　　　　　　　　　（ＮＣ
Ｌ６２）２−（４−ノニルフェニル）−５−（８−メチ
ルノニル）ピリミジン　　　　　　　（Ｎａ６３）２−
（４−ノニルフェニル）−５−＜９−メチルデシル）ピ
リミジン（Ｃｒ　・４０．０　（ＳＦ　・３８．１）Ｓ
Ｃ・５２．８　１ｓｏ）（Ｎｏ、６４）２−（４−ノニ
ルフェニル）−５−（１０−メチルウンデシル）ピリミ
ジン　　　　（Ｎｏ、６５）２−（４−ノニルフェニル
）　−５−＜７−メチルノニル）ピリミジン（Ｃｒ２６
．２　　Ｓｅ　　３６．５　１ｓｏ）　　　　　　　　
　　（Ｎｏ、６６）２−（４−ノニルフェニル）−５−
（８−メチルデシル）ピリミジン（Ｃｒ　・４０．　７
　（Ｓｃ　　・３７．９）ＩＳＯ）　　　　　　　　　
（Ｎｌ１６７５２−（４−ノニルフェニル）　−５−（
９−メチルウンデシル）ピリミジン　　　　　（Ｎｏ、
６８）２−　（４−デシルフェニル）−５−ヘキシルピ
リミジン　　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ、６９）”
２−　（４−デシルフェニル）−５−へブチルピリミジ
ン　　　　　　　　　　　　　（阻’７Ｇ）”２−（４
−デシルフェニル）−５−オクチルピリミジン（Ｃｒ３
５゜５　３ａ４９．７　１ｓｏ）　　　　　　　　　　
　　　　　　（Ｎａ７１）ゝ２−　（４−デシルフェニ
ル）−５−ノニルピリミジン（Ｃｒ・３６．０　　ＳＡ
　　・５８．４　　ｌ５ｏ）　　　　　　　　　　　　
　　　　　（ＮＯ，７２）２−（４−デシルフェニル）
−５−デシルピリミジン（Ｃｒ４６．３　　（Ｓｃ　４
５．Ｏ）　　Ｓ、・５９．８　１ｓｏ）　　　　　　　
（Ｎｏ、７３）２−（４−デシルフェニル）−５−ウン
デシルピリミジン（Ｃｒ・４１．２　　ＳＦ　　・５２
．　６　　Ｓ、・５４．６ＳＡ　　・６４．６　１ｓｏ
）（Ｎｏ、７４）２−（４−デシルフェニル）−５−ドデシルピリミジン
（Ｃｒ・４８．８ＳＦ　　・５８．０５ｃ・６４．Ｏ３
Ａ　　・６５．０　１ｓｏ）（Ｎｏ、７５）２−（４−デシルフェニル）−５−トリデシルピリミジ
ン　　　　　　　　　　　　（Ｎｏ、７６）２−（４−
デシルフェニル）−５−テトラデシルピリミジン　　　
　　　　　　　　（ｋ７７）２−　（４−デシルフェニ
ル）−５−ペンタデシルピリミジン　　　　　　　　　
　　（漱７８）２−　（４−デシルフェニル）−５−ヘ
キサデシルピリミジン　　　　　　　　　　　（Ｎｏ、
７９）２−（４−デシルフェニル）−５−（８−メチル
ノニル）ピリミジン　　　　　　　（Ｎｏ、８０）２−
（４−デシルフェニル）−５−（９−メチルデシル）ピ
リミジン　　　　　　　（Ｎｏ、８１）２−（４−デシ
ルフェニル）−５−（１０−メチルウンデシル）ピリミ
ジン　　　　（Ｎｏ、８２）２−（４−デシルフェニル
）−５−（７−メチルノニル）ピリミジン　　　　　　
　（Ｎｏ、８３）２−（４−デシルフェニル）−５−（
８−メチルデシル）ピリミジン　　　　　　　（Ｎｏ、
８４）２−（４−デシルフェニル）−５−（９−メチル
ウンデシル）ピリミジン　　　　　（Ｎｏ、８５）２−
　（４−ウンデシルフェニル）−５−へキシルピリミジ
ン　　　　　　　　　　　（Ｎｏ、８６）“２−　（４
−ウンデシルフェニル）−５−へブチルピリミジン　　
　　　　　　　　　（Ｎｏ、８７）”２−（４−ウンデ
シルフェニル）−５−オクチルピリミジン　　　　　　
　　　　　（Ｎｌｌ１８Ｂ）２−（４−ウンデシルフェ
ニル）リミジン２−（４−ウンデシルフェニル）リミジン２−（４−ウンデシルフェニル）ルビリミジン２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジン２−（４−ウンデシルフェニル）ルビリミジン２−（４−ウンデシルフェニル）シルピリミジン２−（４−ウンデシルフェニル）シルピリミジン２−（４−ウンデシルフェニル）シルピリミジン２−（４−ウンデシルフェニル）チルノニル）ピリミジン２−（４−ウンデシルフェニル）チルデシル）とリミジンー５−ノニルピ（Ｎｏ、８９） −５−デシルビ（Ｎｏ、９０） −５−ランデシ（Ｎｏ、９１）５−ドデシル（Ｎｌｌ１９２） −５−トリデシ（Ｎｏ、９３） −５−テトラゾ（Ｎｏ、９４） −５−ベンタデ（岡９５） −５−ヘキサデ（Ｎｏ、９６） −５−（８−メ（Ｎｏ、９７） −５−（９−メ（Ｎｏ、９８）２−（４−ウンデシルフェニル）−５−（１０メチルウ
ンデシル）ピリミジン　　（Ｎｏ、９９）２−（４−ウ
ンデシルフェニル）−５−（７−メチルノニル）ピリミ
ジン　　　　（Ｎα１００）２−（４−ウンデシルフェ
ニル）−５−（８−メチルデシル）ピリミジン　　　　
（Ｎｏ、１０１）２−（４−ウンデシルフェニル）−５
−（９−メチルウンデシル）ピリミジン　　（Ｎα１０
２）２−　（４−ドデシルフェニル）−５−へキシルピ
リミジン　　　　　　　　　　　（Ｎｏ、１０３）”２
−（４−ドデシルフェニル）−５−へブチルピリミジン
　　　　　　　　　　　（Ｎｏ、１０４）”２−（４−
ドデシルフェニル）−５−オクチルピリミジン（Ｃｒ４
６．８　　ＳＡ　４８．３　１ｓＯ）　　　　　　　　
　　　　　　（階１０５）”２−　（４−ドデシルフェ
ニル）−５−ノニルピリミジン（Ｃｒ４４．Ｉ　　ＳＡ
　・５７．８　１ｓＯ）　　　　　　　　　　　　　　
　（Ｎ［１１０６）２−（４−ドデシルフェニル）−５
−デシルピリミジン（Ｃｒ・５０．Ｉ　　Ｓａ　　　５
８．７　　ｌ５Ｏ）　　　　　　　　　　　　　　　（
Ｎ［１１０７）２−（４−ドデシルフェニル）−５−ウ
ンデシルピリミジン（Ｃｒ　・５２．９　（ＳＦ　　・
５２．２）ＳＡ　・６３．６　１ｓｏ）　　　　　（Ｎ
ｏ、１０８）２−（４−ドデシルフェニル）−５−ドデ
シルピリミジン（Ｃｒ・５９．　５　　Ｓｒ　　・５９
．　７　　Ｓ。・６４．Ｏ３Ａ　　・６４．７　１ｓｏ
）（漱１０９）２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン２−（４−ドデシルフェニル）ルビリミジン２−（４−ドデシルフェニル）ルビリミジン２−（４−ドデシルフェニル）＝５−トリデシル（Ｎｏ、、１１０） −５−テトラデシ（Ｎｏ、１１１） −５−ペンタデシ（Ｎ［１１１２） −５−ヘキサデシルピリミジン　　　　　　　　　（荀１１３）２−（４
−ドデシルフェニル）−５−（８−メチルノニル）ピリ
ミジン　　　　　（Ｎα１１４）２−（４−ドデシルフ
ェニル）−５−（９−メチルデシル）ピリミジン　　　
　　（Ｎｏ、１１５）２−（４−ドデシルフェニル）−
５−（１０−メチルウンデシル）ピリミジン　　（Ｎ１
１１１６）２−（４−ドデシルフェニル）−５−（７−
メチルノニル）ピリミジン　　　　　（Ｎ（Ｌ１１７）
２−（４−ドデシルフェニル）−５−（８−メチルデシ
ル）ピリミジン　　　　　（Ｎα１１８）２−（４−ド
デシルフェニル）−５−（９−メチルウンデシル）ピリ
ミジン　　　（Ｎα１１９）２−（４−１リゾシルフエ
ニル）−５−へキシルピリミジン　　　　　　　　　　
（Ｎｏ、１２０）”２−（４−１−リゾシルフェニル）
−５−ヘプチルピリミジン　　　　　　　　　　（閏１
２１）’″２−（４−）リゾシルフェニル）−５−オク
チルピリミジン　　　　　　　　　　（Ｎα１２２）“
２−　（４−）リゾシルフェニル）−５−ノニルリミジ
ン　　　　　　　　　　　（Ｎ（１１２３）２−　（４
−）リゾシルフェニル）−５−デシルピリミジン　　　
　　　　　　　　（Ｎｏ、１２４）２−（４−）リゾシ
ルフェニル）−５−ウンデシルピリミジン　　　　　　
　　　　（Ｎｏ、１２５）２−　（４−）リゾシルフェ
ニル）−５−ドデシルピリミジン　　　　　　　　　　
（Ｎｏ、１２６）２−　（４−１−リゾシルフェニル）
−５−トリデシルピリミジン　　　　　　　　　（ＮＯ
，１２７）２−（４−）リゾシルフェニル）−５−テト
ラデシルピリミジン　　　　　　　　　（Ｎｏ、１２Ｂ
）２−　（４−）リゾシルフェニル）−５−ペンタデシ
ルピリミジン　　　　　　　　　（Ｎｏ、１２９）２−
（４−トリデシルフェニル）−５−ヘキサデシルピリミ
ジン　　　　　　　　　（Ｎｎ１３０）２−（４−）リ
ゾシルフェニル）−５−（８−メチルノニル）ピリミジ
ン　　　　（ｋ１３１）２−（４−トリデシルフェニル
）−５−（９−メチルデシル）ピリミジン　　　　（Ｎ
ｏ、１３２）２−（４−トリデシルフェニル）−５−（
１０−メチルウンデシル）ピリミジン　（ＮＯ，１３３
）２−　（４−）リゾシルフェニル）−５−（７−メチ
ルノニル）ピリミジン　　　　（Ｎｏ、１３４）２−（
４−トリデシルフェニル）−５−（８−メチルデシル）
ピリミジン　　　　　（Ｎ１１１３５）２−（４−トリ
デシルフェニル）−５−（９−メチルウンデシル）ピリ
ミジン　　（Ｎｏ、１３６）２−（４−テトラデシルフ
ェニル）−５−ヘキシルピリミジン　　　　　　　　　
（Ｎｏ、１３７）”２−（４−テトラデシルフェニル）
−５−へブチルピリミジン　　　　　　　　　　（Ｎｏ
、１３８）”２−（４−テトラデシルフェニル）−５−
オクチルピリミジン　　　　　　　　　（Ｎ１１１３９
）”２−（４−テトラデシルフェニル）−５−ノニルピ
リミジン　　　　　　　　　　（Ｎａ１４０）２−（４
−テトラデシルフェニル）−５−デシルピリミジン　　
　　　　　　　　（Ｎｏ、１４１）２−（４−テトラデ
シルフェニル）−５−ウンデシルピリミジン　　　　　
　　　　（Ｎｎ１４２）２−（４−テトラデシルフェニ
ル）−５−ドデシルピリミジン　　　　　　　　　（Ｎ
α１４３）２−（４−テトラデシルフェニル）−５−１
−リゾシルピリミジン　　　　　　　　（Ｎ１１１４４
）２−（４−テトラデシルフェニル）−５−テトラデシ
ルピリミジン　　　　　　　　（Ｎ（１１４５）２−（
４−テトラデシルフェニル）−５−ペンタデシルピリミ
ジン　　　　　　　（Ｎα１４６）２−（４−テトラデ
シルフェニル）−５−ヘキサデシルピリミジン　　　　
　　　　（Ｎｏ、１４７）２−（４−テトラデシルフェ
ニル）　−５−（８メチルノニル）ピリミジン　　　（
Ｎα１４８）２−（４−テトラデシルフェニル）　−５
−（９メチルデシル）ピリミジン　　　（Ｎα１４９）
２−（４−テトラデシルフェニル）−５−（１０−メチ
ルウンデシル）ピリミジン（Ｎｏ、１５０）２−（４−テトラデシルフェニル）　−５−（７メチル
ノニル）ピリミジン　　　（Ｎｏ、１５１）２−（４−
テトラデシルフェニル’）−５−（８−メチルデシル）
ピリミジン　　　（Ｎα１５２）２−（４−テトラデシ
ルフェニル）−５−（９−メチルウンデシル）ピリミジ
ン　（Ｎｏ、１５３）２−（４−ペンタデシルフェニル
）−５−へキシルピリミジン　　　　　　　　　　（Ｎ
ｏ、　１５４）”２−（４−ペンタデシルフェニル）−
５−ヘプチルピリミジン　　　　　　　　　（Ｎｏ、１
５５）”２−（４−ペンタデシルフェニル）−５−オク
チルピリミジン　　　　　　　　　（Ｎｏ、１５６）”
２−（４−ペンタデシルフェニル）−５−ノニルピリミ
ジン　　　　　　　　　　（Ｎｏ、１５７）２−　（４
−ペンタデシルフェニル）−５−デシルピリミジン　　
　　　　　　　　（Ｎｏ、１５８）２−　（４−ペンタ
デシルフェニル）−５−ウンデシルピリミジン　　　　
　　　　（Ｎｏ、１５９）２−（４−ペンタデシルフェ
ニル）−５−ドデシルピリミジン　　　　　　　　　　
（Ｎｏ、１６０）２−（４−ペンタデシルフェニル）−
５−）Ｊデシルピリミジン　　　　　　　　　（Ｎα１
６１）２−（４−ペンタデシルフェニル）−５−テトラ
デシルピリミジン　　　　　　　（Ｎｏ、１６２）２−
　（４−ペンタデシルフェニル）−５−ペンタデシルピ
リミジン　　　　　　　　（Ｎｏ、１６３）２−（４−
ペンタデシルフェニル）−５−ヘキサデシルピリミジン
　　　　　　　　（Ｎｏ、１６４）２−（４−ペンタデ
シルフェニル）　−５−（８メチルノニル）ピリミジン
　　　（Ｎｏ、１６５）２−（４−ペンタデシルフェニ
ル）　−５−（９メチルデシル）ピリミジン　　　（Ｎ
ｏ、１６６）２−（４−ペンタデシルフェニル’）　−
５−（１０メチルウンデシル）ピリミジン（Ｎｏ、１６７、）２−（４−ペンタデシルフェニル）−５−（７−メチル
ノニル）ピリミジン　　　（Ｎｏ、１６８）２−（４−
ペンタデシルフェニル）　−５−（８メチルデシル）ピ
リミジン　　　（Ｎｏ、１６９）２−（４−ペンタデシ
ルフェニル）　−５−（９メチルウンデシル）ピリミジ
ン　（Ｎｏ、１７０）２−　（４−（６−メチルヘプチ
ル）フェニル）＝５−へキシルピリミジン　　　　（Ｎ
α１７１）２−　（４−（６−メチルヘプチル）フェニ
ル）−５−へブチルピリミジン　　　　（Ｎｏ、１７２
）２−　（４−（６−メチルヘプチル）フェニル）−５
−オクチルピリミジン　　　　（Ｎｏ、１７３）２−　
（４−（６−メチルヘプチル）フェニル）５−ノニルピ
リミジン　　　　　　（Ｎｏ、１７４）２−　（４−（
６−メチルヘプチル）フェニル）−５−デシルピリミジ
７　　　　　　（Ｎｏ、１７５）２−　（４−（６−メ
チルヘプチル）フェニル）５−ウンデシルピリミジン　
　　　（Ｎα１７６）２−　（４−（６−メチルヘプチ
ル）フェニル）５−ドデシルピリミジン　　　　（Ｎｏ
、１７７）２−　（４−（６−メチルヘプチル）フェニ
ル）５−トリデシルピリミジン　　　　（Ｎｏ、１７８
）２−　（４−（６−メチルへブチル）フェニル）＝５
−テトラデシルピリミジン　　（Ｎｏ、１７９）２−　
（４−（７−メチルオクチル）フェニル）５−へキシル
ピリミジン　　　　（Ｎｏ、１８０）”２−　（４−（
７−メチルオクチル）フェニル）−５−ヘプチルピリミ
ジ７　　　　　（Ｎα１８１）’″２−（４−（７−メ
チルオクチル）フェニル）−５−オクチルピリミジン　
　　　（障１８２）”２−　（４−（７−メチルオクチ
ル）フェニル）５−）−ｊＬｉピリミジ７　（Ｃｒ　・
２９．　５　５Ｆ３１、Ｏ３Ａ　・５８．２　　ｌ５ｏ
）（Ｎα１８３）２−　（４−（７−メチルオクチル）フェニル）−５−
テシｎｔピリミジ７　（Ｃｒ　・３８．　６　５Ｆ４１
．３Ｓｃ　　・５１．４ＳＡ　　・５８．４Ｉｓｏ）　
　　　　　　　　　　　　（ＮａｌＢ４）２−　（４−
（７−メチルオクチル）フェニル）−５−ウンデシルピ
リミジン　　　（Ｎｌｌ１１８５）２−　（４−（７−
メチルオクチル）フェニル）−５−ドデシルピリミジン
　　　　（阻１８６）２−　（４−（７−メチルオクチ
ル）フェニル）−５−トリデシルピリミジン　　　　（
ｋ１８７）２−　（４−（７−メチルオクチル）フェニ
ル）−５−テトラデシルピリミジン　　（Ｎｏ、１８８
）２−　（４−（８−メチルノニル）フェニル）−５ヘ
キシルピリミジン　　　　　　（Ｎ１１１８９）“２−
　（４−（８−メチルノニル）フェニル）−５−ヘプチ
ルピリミジン　　　　　（Ｎｏ、１９０）”２−　（４
−（８−メチルノニル）フェニル）−５オクチルピリミ
ジン　　　　　　（Ｎ１１１９１）”２−　（４−（８
−メチルノニル）フェニル）−５−ノニルピリミジン　
　　　　　　（Ｎｏ、１９２）２−　（４−（８−メチ
ルノニル）フェニル）−５−デシルピリミジン　　　　
　　（Ｎａ１９３）２−　（４−（８−メチルノニル）
フェニル）−５−ウンデシルピリミジン　　　　（Ｎｌ
１１９４）２−　（４−（８−メチルノニル）フェニル
）−５−ドデシルピリミジン　　　　　（Ｎａ１９５）
２−　（４−（８−メチルノニル）フェニル）−５−ト
リデシルピリミジン　　　　　（阻１９６）２−　（４
−（８−メチルノニル）フェニル）−５−テトラデシル
ピリミジン　　　（Ｎｏ、１９７）２−（４−（９−メ
チルデシル）フェニル）−５−へキシルピリミジン　　
　　　（Ｎｌｌ１９８）”２−　（４−（９−メチルデ
シル）フェニル〕−５−へブチルピリミジン　　　　　
（Ｎｏ、　１９９）　”２−　（４−（９−メチルデシ
ル）フェニル）−５オクチルピリミジン　　　　　（Ｎ
ｏ、２００）’″２−　（４−（９−メチルデシル）フ
ェニル）−５ノニルピリミジン　　　　　　　（Ｎｏ、
２０１）２−　（４−（９−メチルデシル）フェニル）
−５−デシルピリミジン　　　　　　　（Ｎｏ、２０２
）２−　（４−（９−メチルデシル）フェニル）−５−
ウンデシルピリミジン　　　　（Ｎｎ２０３）２−　（
４−（９−メチルデシル）フェニル）−５ドデシルピリ
ミジン　　　　　（ＮＣＬ２０４）２−　（４−（９−
メチルデシル）フェニル）−５＝トリデシルピリミジン
　　　　　（ｋ２０５）２−　（４−（９−メチルデシ
ル）フェニル）−５−テトラデシルピリミジン　　　（
Ｎｏ、２０６）２−（４−（１０−メチルウンデシル）
フェニル）−５−ヘキシルピリミジン　　（Ｎｌｌ１２
０７）’″２−　（４−（１０−メチルウンデシル）フ
ェニル）−５−ヘプチルピリミジン　　（Ｎｏ、２０８
）’″２−　（４−（１０−メチルウンデシル）フェニ
ル）−５−オクチルピリミジン　　［２０９）”２−（
４−（１０−メチルウンデシル）フェニル）−５−ノニ
ルピリミジン　　　（Ｎα２１０）２−（４−（１０−
メチルウンデシル）フェニル）−５−デシルピリミジン
　　　（隘２１１）２−（４−（１０−メチルウンデシ
ル）フェニル）−５−ウンデシルピリミジン　（Ｎ１１
２１４）２−　（４−（１０−メチルウンデシル）フェ
ニル）−５−ドデシルピリミジン　　（Ｎｎ２１３）２
−　（４−（１０−メチルウンデシル）フェニル）−５
−トリデシルピリミジン　（Ｎ１１２１４）２−　（４
−（１０−メチルウンデシル）フェニル）−５−テトラ
デシルピリミジン（Ｎｏ、２１５）２−　（４−（６−メチルオクチル）フェニル）−５−
へキシルピリミジン　　　　（Ｎ［１２１６）”２−　
（４−（６−メチルオクチル）フェニル）−５−ヘプチ
ルピリミジン　　　　（Ｎ１１２１７）’″２−　（４
−（６−メチルオクチル）フェニル）−５−オクチルピ
リミジン　　　　（Ｎｌ１２１Ｂ）”２−　（４−（６
−メチルオクチル）フェニル）−５−ノニルピリミジン
　　　　　（阻２１９）２−　（４−（６−メチルオク
チル）フェニル）−５−デシルピリミジン　　　　　（
阻２２０）２−　（４−（６−メチルオクチル）フェニ
ル）−５−ウンデシルピリミジン　　　（Ｎａ２２１）
２−　（４−（６−メチルオクチル）フェニル）−５−
ドデシルピリミジン　　　　（阻２２２）２−　（４−
（６−メチルオクチル）フェニル）−５−トリデシルピ
リミジン　　　　（阻２２３）２−　（４−（６−メチ
ルオクチル）フェニル）−５−テトラデシルピリミジン
　　（？４ａ２２４）２−　（４−（７ニメチルノニル
）フェニル）−５−へキシルピリミジン　　　　　（阻
２２５）”２−　（４−（７−メチルノニル）フェニル
）−５−へブチルピリミジン　　　　　（随２２６）”
２−　（４−（７−メチルノニル）フェニル）−５−オ
クチルピリミジン　　　　　（Ｎ１１２２７）”２−　
（４−（７−メチルノニル）フェニル）−５−ノニルピ
リミジン　　　　　　（Ｎａ２２８）２−　（４−（７
−メチルノニル） −デシルピリミジン２−　（４−（７−メチルノニル） −ウンデシルピリミジン２−（４−（７−メチルノニル） −ドデシルピリミジン２−　（４−（７−メチルノニル） −トリデシルピリミジン２−　（４−（７−メチルノニル） −テトラデシルピリミジン２−（４−（８−メチルデシル） −へキシルピリミジン２−　（４−（８−メチルデシル） −へブチルピリミジン２−　（４−（８−メチルデシル） −オクチルビリミジン２−　（４−（８−メチルデシル） −ノニルピリミジン２−　（４−（８−メチルデシル） −デシルピリミジンフェニル）−５（阻２２９）フェニル）−５（Ｎｏ、２３０）フェニル）−５（Ｎ１１２３１）フェニル）−５（Ｎ１１２３１）フェニル）−５（随２３３）フェニル）−５（階２３４）” フェニル）−５（Ｎ１１２３１）” フェニル）−５（ｋ２３６）” フェニル）−５（Ｎ１１２３７　）フェニル）−５（Ｎ１１２３８）２−　（４−（８−メチルデシル）フェニル）−５−ウ
ンデシルピリミジン　　　　（Ｎｌ１２３９）２−　（
４−（８−メチルデシル）フェニル）−５−ドデシルピ
リミジン　　　　　（階２４０）２−　（４−（８−メ
チルデシル）フェニル）−５−トリデシルピリミジン　
　　　　（Ｎ１１２４１）２−　（４−（８−メチルデ
シル）フェニル）−５−テトラデシルピリミジン　　　
（Ｎａ２４２）２−　（４−（９−メチルウンデシル）
フェニル）−５−へキシルピリミジン　　　（Ｎａ２４
３）”２−　（４−（９−メチルウンデシル）フェニル
）−５−へブチルピリミジン　　　（Ｎ［Ｌ２４４）′
″２−　（４−（９−メチルウンデシル）フェニル）−
５−オクチルピリミジン　　　（漱２４５）”２−（４
−（９−メチルウンデシル）フェニル）−５−ノニルピ
リミジン　　　　（ＮＩＩＬ２４６　）２−　（４−（
９−メチルウンデシル）フェニル）−５−デシルピリミ
ジン　　　　（階２４７）２−　（４−（９−メチルウ
ンデシル）フェニル）−５−ウンデシルピリミジン　　
（Ｎ１１２４１）２−　（４−（９−メチルウンデシル
）フェニル）５−ドデシルピリミジ７　　　　（Ｎｏ、
２４９）２−　（４−（９−メチルウンデシル）フェニ
ル）−５−トリデシルピリミジン　　（Ｎｏ、２５０）
２−　（４−（９−メチルウンデシル）フェニル）−５
−テトラデシルピリミジン　（Ｎｏ、２５１　）本出願
の特許請求範囲の化合物は、上述のように具体的にはＳ
、相またはＳ、相を示す化合物のみとなっており、ここ
に発明の新規性がある。

本発明の化合物が傾いたスメクチック相を呈するか否か
に関しては、Ｒ２が大きな役割を果たしている。Ｒ２の
炭素数が８以下の化合物では出現するスメクチック相は
ＳＡ相である。これは従来の知見と同じであって、しか
も、強誘電性液晶組成物の基本物質としては使用できな
い。これに対して、Ｒ２の炭素数が９以上の化合物では
、強誘電性液晶組成物の基本物質として使用が可能な傾
いたスメクチック相、この場合はＳ、相とＳＦ相が出現
する。この場合、出現する液晶温度範囲はＲ１の炭素数
にはあまり影響されない。

この関係を、明確にするために、Ｒ’　、Ｒ２をそれぞ
れ固定した場合の、相転移温度の変化を第１Ａ図〜第１
Ｄ図に示す。

第１Ａ図は、８皿の炭素数が７、第１Ｂ図は、Ｒ’の炭素数が８、第１Ｃ図は、Ｒ１の炭素数が９、第１Ｄ図は、Ｒ１の炭素数が１０の場合で、各図におい
てＲ２のアルキル鎖長をそれぞれ変化させた場合の相転
移温度の変化が示されている。

Ｒ’　、Ｒ”のいずれかが分岐構造であるとき、対応す
る直鎖構造の化合物に較べて、基本物質に必須の傾いた
スメクチック相を呈する液晶温度範囲は、若干低下する
。しかも、Ｓ、相を呈しにくくなり、Ｓ７相へとその温
度範囲が移動している傾向がある。

この分岐の化合物を強誘電性液晶組成物にすると、傾き
角が直鎖の物よりも大きくなっている。

これは、強誘電性液晶物性の一つである傾き角を調整す
る材料として、大変有用であることを意味している。

請求項（２）以下に記載された発明は、上記−数式の化
合物を含む組成物および素子である。組成物の場合は、
化合物と異なり、単独では傾いたスメクチック相を示さ
ない化合物でも、組成物の温度範囲を著しく損なわない
範囲において使用が可能である。

請求項（２）のスメクチック液晶組成物は強誘電性液晶
組成物の基本物質を構成する部分とに用いられるが、非
光学活性な液晶組成物のみでは、もちろん強誘電性液晶
素子を構成することは不可能である。しかし、添加する
光学活性物質の優劣によらず、基本物質の優劣は強誘電
性液晶組成物の液晶物性の大部分を決定づける大きな要
因である。

液晶物性の中でも、特に強誘電性液晶温度範囲、粘性、
弾性定数、屈折率異方性、誘電率異方性および傾き角等
の物性は、はとんど基本物質の物性を反映する。従って
、性能のよい非光学活性なスメクチック液晶組成物を調
製することは、性能のよい強誘電性液晶組成物を構成す
る際の基本であるといえる。従って、請求項（２）記載
の液晶組成物は充分に意味のある物である。

非光学活性なスメクチック液晶組成物を構成する場合、
以下の２通りが考えられる。

（１）本発明の化合物を単独で、あるいは本発明の化合
物のみを複数種用いて構成する。

（２）本発明の化合物の一種または複数種と本発明以外
の化合物の種または複数種用いて構成する。

（３）の場合の本発明以外の化合物としては、スメクチ
ック液晶化合物、中でも傾いたスメクチック液晶相を呈
する化合物が最適である。この傾いたスメクチック液晶
相を呈する化合物として、以下のような化合物が挙げら
れる。

（ここで、Ｒ，Ｒ’は、同一または異なるアルキル基、
ｘ、ｘ’は同一または異なるアルキル基またはアルコキ
シ基を示す。）本発明の化合物は、比較的、室温に近い部分に傾いたス
メクチック液晶相を呈する物が多いので、組合せる本発
明以外の化合物は、室温からやや高温側に傾いたスメク
チック液晶相を呈する物が好ましい。

以下余白このようにして、構成された非光学活性なスメクチック
液晶組成物を基本物質として、これに−種あるいは複数
種の光学活性物質あるいは化合物を遺便に添加すること
により、強誘電性液晶組成物を構成することができる。

（請求項第３項）。

添加する光学活性化合物は、液晶状態を呈することが望
まれ、より好ましくは強誘電性液晶状態を呈することが
望ましい。これは、強誘電性液晶温度範囲を担っている
非光学活性な傾いたスメクチック液晶組成物に非液晶物
質を混合することは、強誘電性液晶温度範囲を著しく低
下させ、最悪の場合は液晶温度範囲を消失させてしまう
恐れさえあるからである。この点、添加する化合物が強
誘電性液晶相を呈する場合は、そのような現象が起こる
ことが少なく、基本物質の物性を劣化させることが少な
いからである。添加する物質が非液晶物質でも、その分
子構造が液晶物質に類似する物であれば、基本物質の物
性を劣化させることが少ない。

このようなことを考慮して、本発明の化合物を基本物質
とする非光学活性なスメクチック液晶組成物に、添加で
きる光学活性化合物を以下に挙げる。

（特開昭５９−１１８７４４号）（特開昭６０−２１８３５８号）（第１２回液晶討論会予稿集２Ｆ１３）（特開昭６４−
４９号）＊（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｅｘｐｒｅｓｓ　Ｖｏｌ、２．
Ｎｏ、１．１）Ｉ）　５３〜５６（１９８７））２１０
０５６号）（特開昭６１−４３号）（特開昭６４−５０号）（第１４回液晶討論会予稿集ｌＢ１０４）（特開昭６１
−６３６３３号）（特開昭６４−４８２５４号）（第１５回液晶討論会予稿集ＩＡＩＬ）（’ＩＩＩｆｆ
ｔｉ［６３−２３３９６１）（第１５回液晶討論会予稿
集ＩＡｌ’？）（第１４回液晶討論会予稿集ｌＢ１０３
）〔発明の作用効果］前述のように、本発明の特徴の第１は、これまで強誘電
性液晶組成物の基本物質として使用することは不可能と
思われていた２−（４−アルキルフェニル）−５−アル
キルピリミジン化合物に、強誘電性液晶組成物の構成成
分として必須であるＳＣ，ＳＦ相等の傾いたスメクチッ
ク相を見いだし、これらの化合物が組成物の非光学活性
な基本成分として好適に使用できることであり、特徴の
第２は、これらの化合物が従来知られていた物に比較し
て、非常に低粘性であり、その結果として、非常に高速
応答が可能な強誘電性液晶素子を構成できることである
。

後に述べる実施例中の、実施例２と参考例１を比較すれ
ばわかるとおり、基本物質としての液晶温度範囲につい
ては、本発明の化合物は参考例１で用いた化合物に較べ
て、同等あるいは、若干本発明の化合物が劣る。実施例
３中の光学活性化合物を加えて比較した例でも、本発明
の化合物を使用した組成物３は、強誘電性液晶温度範囲
の上限が低く、強誘電性液晶温度範囲については、既知
の物に一歩劣る形となっている。しかし、液晶物性とし
て、粘性が低いことは、以下に示すように温度範囲の劣
勢を取戻してあまりあるものである。

実施例４に示したように、本発明の組成物である組成物
３は、参考である組成物４に比較して、Ｐｓは約１／３
で小さいが、粘度は約１／１０となり、傾き角を考慮に
入れたη。の値でも約１／２になっている。その結果と
して組成物４と比較し、１１５の応答時間という驚異的
な高速応答が達成される。

本発明の化合物の優秀性を明らかにするため、組成物３
と組成物４の応答時間τの温度依存性を第２図に示す。

図からも明らかなように、本発明の化合物は、高速応答
性の基本物質として極めて優れていることがわかる。こ
れは、本発明の化合物の低粘性に起因している。

〔化合物の製法］本発明の化合物は、以下の経路にて好適に製造できる。

ＮＨ。

ｔＯ−ＣｔＯすなわち、４−アルキルベンズアミジン塩酸塩（１）と
、アルキルマロン酸ジエステル（２）とを、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコキシド等の
塩基の存在下に、メタノール、エタノール等のアルコー
ル性溶媒、ＴＨＦ。

エーテル、ＤＭＦ、アセトン等の非プロトン性溶媒等を
溶媒として、室温から、溶媒の沸点までの範囲の温度で
反応させることにより、３．５−ジヒドロキシピリミジ
ン化合物（３）が得られる。

（３）をオキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン等の
塩素化試剤により、塩素化、または場合によっては臭素
、ヨウ素等のハロゲンに置換して、３．５−ジハロゲン
ピリミジン化合物（４）とする。

（４）をＰｄ／ｃ、Ｒａ−Ｎｉ等の脱ハロゲン化触媒に
より、脱ハロゲン化して、目的物である（１）を得るこ
とができる。

また、以下の経路によっても好適に製造が可能である。

ＣＨ。

＼／ＣＨ。

これらの化合物は、いずれも有機合成化学協会誌第４３
巻第１θ号（１９８５）、Ｐ２Ｓ５を参照して製造する
ことができる。

また、化合物（１）は既知である以下の方法により製造
できる。

＼ＯＭｅＯＯＥ　ｔＮＨ。

すなわち、４−アルキルベンゾニトリル（１１）にメタ
ノール存在下に乾燥塩化水素を作用させて、イミドニー
チル塩酸塩を製造し、これにさらにアンモニアを作用さ
せて、４−アルキルベンズアミジン塩酸塩（１）を製造
することができる。

また、化合物（２）は、以下の方法により好適に製造で
きる。

＼０ＯＥｔ（，１：コテＹハ、塩素、臭素、ヨウ素等のハロケン原
子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホ
ニルオキシ基、メタンスルボニルオキシ基、トリフロロ
メタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す）すなわち、アルキル化剤Ｒ”　−Ｙ　（１３）をナトリ
ウムエトキシド、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の
塩基の存在下、アセトン、エタノール等の溶媒中にてマ
ロン酸ジエステル（１４）とを反応させ、アルキルマロ
ン酸ジエステル（２）を好適に製造できる。

〔実施例〕

以下、実施例により本発明の化合物および組成物につい
て、さらに詳しく説明する。

各種の強誘電性液晶物性の測定方法は以下に拠った。

（１）自発分極（Ｐｓ）は、三角波法により測定した。

（２）傾き角（θ）は、ホモジニアス配向させたセルに
臨界電界以上の充分高い電場を印加した時の消光位と、
極性反転時の消光位の移動角の１／２として求めた。

（３）応答時間（τ）は、配向処理剤としてポリビニル
アルコールを塗布し、表面をラビングして平行配向処理
を施した透明電極つきの厚さ１０μｍのセルに組成物を
封入し、±１０■／μｍ、１００Ｈｚの矩形波を印加し
た時の透過光強度の変化時間として求めた。

（４）粘度（η）は、三角波測定中の分極反転電流曲線
ピークの半値幅と自発分極より計算して求めた（Ｈ，Ｔ
ａｋｅｚｏｅ　　ｅｔ　　ａｌ、　　ジャパン　ジャー
ナル　オブ　アプライド　フィジックス　　　（Ｊｐｎ
、Ｊ、　　　　Ａｐｐｌ、　　　　Ｐｈｙｓ、）。

２６、　　　Ｌ２５５　（１９８７）参照）。

また、Ｐｓおよびηはおおきくθに依存してしまうので
、測定値をθに依存しないようにするため、Ｐｓはｓｉ
ｎθで、ηはｓｉｎ”　θでそれぞれ規格化したＰｏお
よびη。を設定した。

実施例１２−（４−デシルフェニル）−５−ドデシルピリミジン
（（１）式において、Ｒ’　＝ｎ　　Ｃ＋。Ｈ２＋ｓ　
Ｒ”　＝ｎ　　Ｃ＋ｚＨｚｓ　　（７）化合’ＩＩ’Ｊ
）　（Ｄ製造４−デシルベンズアミジン塩酸塩（４−デ
シルフェニル’）ｌＬｔｃｂ、ｐ、１５２°Ｃ／　３　
ｍ　Ｈｇ　）より製造）１０ｇ、ドデシルマロン酸ジエ
チル（マロン酸ジエチルとドデシルプロミドより製造（
ｂ、ｐ、１５５”ｃ／２ｍＨｇ））１２．２ｇ、ナトリ
ウムメトキシド　３．７ｇ、およびメタノール２００ｍ
の混合物を６時間攪拌加熱還流した。反応液を２０％酢
酸５００ｍへ注入し、生じた固体を濾取して、２−（４
−デシルフェニル）−４６−ジヒドロキシ−５−ドデシ
ルピリミジン１０．６ｇを得た。

二のもの全量、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン５ｇ、オキシ
塩化リンｌｏｏｇの混合物を２０時間、攪拌加熱還流し
た。過剰のオキシ塩化リンを減圧下に留去し、残分を水
中へ注ぎ、トルエン３０（ｌｄを用いて抽出し、有機層
を酸洗、アルカリ洗、水洗、乾燥ののち、濃縮した。残
分を活性アルミナを詰めたカラムクロマトグラフィーに
て、トルエンを溶離液として精製、流出分を濃縮し、エ
タノールを用いて再結晶し、２−（４−デシルフェニル
）−４，６−ジクロロ−５−ドデシルピリミジン（融点
　５６．３〜５６．８°Ｃ）９．１ｇを得た。

このもの全量、５％・Ｐｄ／ＣＯ，５ｇ、トリエチルア
ミン　５．２ｇ、ヘプタン　１００１ｄ、エタノール３
００ｄの混合物を水素雰囲気下に水素化分解反応を行っ
た。反応終了後、Ｐ　ｄ　／　ｃを濾別して、濾液にト
ルエン２５０Ｍｌ１を加え、酸洗、アルカリ洗、水洗、
乾燥ののち、濃縮した。残分をアルコールを用いて再結
晶して、標題の２（４−デシルフェニル）−５−ドデシ
ルピリミジン７．０ｇを得た。

この化合物の相転移温度は次のようであった。

Ｃｒ−４８，８ＳＦ・５Ｂ、ＯＳｃ・６４．０ＳＡ６５
．ＯＩｓ。

このように、本発明の化合物は、広い範囲で傾いたスメ
クチック相を示した。

実施例２（使用例１）本発明の化合物である以下の化合物の等量混合物（組成
物１）を調製した。

組成物ｌは非光学活性なスメクチック液晶組成物であり
、その相転移温度は以下のようであった。

Ｃｒｙｓｔ　〜ＳＦ・５３．ＯＳＣ・５９　　ＳＡ・　
６５　　１ｓ。

このように室温から広い範囲で傾いたスメクチック相を
呈した。

参考例１既知の化合物である以下の化合物の等量混合物（組成物
２）を調製した。

化合物１　　　　　　２０Ｍ量％組成物３は光学活性なスメクチック液晶組成物であり、
また強誘電性液晶組成物でもある。その相転移温度は以
下のようであった。

Ｃｒｙｓｔ−３Ｃ−３７，５５Ａ−６１１ｓ。

このように、室温から広い範囲で強誘電性液晶相を呈し
た。

なお、化合物１の化学構造と相転移温度は以下のようで
ある。

組成物２の相転移温度は以下のようであった。

Ｃｒｙｓｔ−３Ｃ−５９ＳＡ・６６　　Ｎ−６９Ｉｓ。

実施例３（使用例２）使用例１において調製した組成物１に以下の化合物を添
加して強誘電性液晶組成物３を調製した。

組成物１　　　　　　８０重量％参考例２参考例１において調製した組成物２に以下の化合物を添
加して強誘電性液晶組成物４を調製した。

組成物２　　　　　　８０重量％化合物１　　　　　　２０重量％組成物４は光学活性なスメクチック液晶組成物であり、
また強誘電性液晶組成物でもある。その相転移温度は以
下のようであった。

Ｃｒｙｓｔ−３Ｃ・５４．８　　Ｎ”　　・６８．３　
１ｓ実施例４（測定例）使用例２および参考例２の強誘電性液晶組成物の液晶物
性を測定した。測定温度は２５°Ｃである。

なお、物性値の各単位は以下のようである。

自発分極（Ｐｓ）　　　　　ｎＣ／ｃ＋４傾き角（θ）
　　　　　　　ｄｅｇｒｅｅ応答時間（τ）　　　　　
μ秒粘度（η）　　　　　　　センチポアズｐｏ　　　　　
　　　　　Ｐｓ／ｓｉｎθη０　　　　　　　　　　η
／ｓｊｎ”θ試料　　　　Ｐｓ　　　θ　　τ　　　η
　　Ｐ０組成物３　１４．４　１２．０　　９　　６　
　７０組成物４　５Ｂ、６　３０．５　４３　７２　１
０４この結果より、本発明の組成物の特徴が明らかにな
ってくる。

η０すなわち、組成物３は組成物４と比較して、同じ光学活
性化合物を同し重量だけ含有しているにもかかわらすＰ
ｓが小さくあられれ、傾き角も小さくなる。Ｐｓが小さ
いことは、素子の高速応答性とは、逆の方向性を持って
いるが、しかし、粘性ηが著しく小さいため、結果とし
て、応答速度は著しく短縮されている。

実施例５本発明の化合物４０　重量％と、Ｓｃ相を呈する以下の化合物２８．８　重量％５．４　　重量％２２．８　重量％との混合物（組成物５）を調製した。組成物５は、非光
学活性な化合物よりなるので強誘電性液晶組成物ではな
い。

組成物５の相転移温度は以下のようであった。

Ｃｒ・　０Ｓｃ　　・　４４Ｓａ１０４Ｎ　・Ｉｓ。

このように室温を含む広い範囲でＳｃ相を呈するスメク
チック液晶組成物を構成できた。

実施例６実施例５で調製した組成物５を用いて、以下の組成物６
を構成した。

組成物５　　　　８０重量％化合物１　　　　　２０重量％組成物６は光学活性なスメクチック液晶であり、強誘電
性液晶である。この組成物の相転移温度は以下のようで
あった。

Ｃｒ−〜Ｓｃ　　−６９Ｓａ　　９０　　Ｎ”　　・１
０３　１ｓ。

このように室温を含む広い温度範囲で強誘電性液晶相を
呈した。

この組成物の２５°Ｃにおける各液晶物性は以下のよう
であった。

試料　　　　Ｐｓ　　　θ　　τ　　　η　　Ｐ０組成
物６　４２．２　２１．５　２４　３５　１１７以上の
ように、非常に高速応答性の強誘電性液晶組成物が得ら
れた。

ηＯ実施例７実施例５における組成物５のに替えて、分岐構造を有するを用いて、組成物７を調製した。

組成物７は、非光学活性なスメクチック液晶組成物であ
る。組成物７の相転移温度は以下のようであった。

Ｃｒｌ　　Ｓｒ　　２１　５ｃ−７８Ｓ、　　９８　　
Ｎ１０３　　［ｓ。

このように室温をふくむ広い範囲で、スメクチック液晶
相を呈する組成物を構成できた。

組成物７は組成物５に比べると、低温側にＳＦ相が出現
している。液晶相の次数が駆動温度範囲内で変化するこ
とは好ましくないので、組成物５に液晶温度範囲に関し
ては劣るといえる。

実施例８実施例７で調製した組成物７を用いて、以下の組成物８
を構成した。

組成物７　　　　８０重量％化合物１　　　　２０重量％組成物８は強誘電性液晶であり、その相転移温度は以下
のようであった。

Ｃｒ−３ｃ”　　−７５８，・８０　　Ｎ−９９Ｉｓ。

このように、室温を含む広い範囲で強誘電性液晶相を呈
した。

この組成物８の２５°Ｃにおける各液晶物性は以下のよ
うであった。

試料　　　　Ｐｓ　　　θ　　τ　　　η　　Ｐ０組成
物８　６１．０　２９．５　３７　６７　１２４以上の
ように、非常に高速応答性の強誘電性液晶組成物が得ら
れた。

組成物８は組成物６と比べて、傾き角が１０”近くも大
きくなっている。傾き角は、現在、強誘電性液晶表示方
式の２方法つまり複屈折型では２２．５’　、ゲストホ
スト型では４５°がそれぞれ望ましい。本発明の化合物
で分岐構造を有するものは、傾き角の調整材料として有
効に利用できる。

〔発明の効果〕

本発明によれば、強誘電性液晶組成物の基本物質として
傾いたスメクチック相を呈するとともに、粘性が低く、
液晶表示素子としたときに高速応答性を示す液晶化合物
を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

第１Ａ図、第１Ｂ図、第１Ｃ図および第１Ｄ図は、それ
ぞれアルキル鎖長と相転移温度との関係を示す図である
。第２図は本発明における組成物の応答時間の温度依存
性を示す図である。第１Ｃ図第１Ｄ図

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中においてＲ＾１は炭素数７〜１５の直鎖または
分岐のアルキル基であり、Ｒ＾２は炭素数９〜１６の直
鎖または分岐のアルキル基を意味する）で表されるアル
キルフェニルアルキルピリミジン化合物。
（２）請求項（１）記載の化合物を少なくとも１種含有
するスメクチック液晶組成物。
（３）請求項（１）記載の化合物を少なくとも１種含有
する強誘電性液晶組成物。
（４）請求項（１）記載の化合物を少なくとも１種含有
する強誘電性液晶組成物を用いて構成された液晶素子。