JPH04117452A - ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 - Google Patents
ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物Info
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- JPH04117452A JPH04117452A JP23613490A JP23613490A JPH04117452A JP H04117452 A JPH04117452 A JP H04117452A JP 23613490 A JP23613490 A JP 23613490A JP 23613490 A JP23613490 A JP 23613490A JP H04117452 A JPH04117452 A JP H04117452A
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物に関す
るものであり、詳しくは、熱酸化による変色が充分に抑
制されたポリフェニレンエーテル系樹脂組成物に関する
ものである。
るものであり、詳しくは、熱酸化による変色が充分に抑
制されたポリフェニレンエーテル系樹脂組成物に関する
ものである。
ポリフェニレンエーテルは、米国特許第３，３０６．８
７４号、同第３，３０６，８７５号、同第３，２５７，
３５７号および同第３，２５７゜３５８号の各明細書あ
るいは特開昭５０−１２６８００公報等の種々の公知文
献に開示されている公知の樹脂である。
７４号、同第３，３０６，８７５号、同第３，２５７，
３５７号および同第３，２５７゜３５８号の各明細書あ
るいは特開昭５０−１２６８００公報等の種々の公知文
献に開示されている公知の樹脂である。
ポリフェニレンエーテルは、高い軟化点（熱変形温度で
約１８０℃）を有する有用な熱可塑性樹脂であり、耐熱
性を要求される多くの産業上の用途に有用である。しか
し、それだけに、ポリフェニレンエーテルを含有する樹
脂組成物の製造に際しては、他の汎用的な樹脂に比較し
、より高温度での混練押出が必要とされ、また、成形加
工に於いてもより高い温度が要求される。
約１８０℃）を有する有用な熱可塑性樹脂であり、耐熱
性を要求される多くの産業上の用途に有用である。しか
し、それだけに、ポリフェニレンエーテルを含有する樹
脂組成物の製造に際しては、他の汎用的な樹脂に比較し
、より高温度での混練押出が必要とされ、また、成形加
工に於いてもより高い温度が要求される。
ところで、周知の通り、ポリフェニレンエーテルは、熱
に対して比較的不安定であり、上記のような高い温度で
の混練押出や成形加工により、空気中の酸素により変質
、劣化を受け、黄色ないしは黄褐色の色調を帯びるよう
になる。
に対して比較的不安定であり、上記のような高い温度で
の混練押出や成形加工により、空気中の酸素により変質
、劣化を受け、黄色ないしは黄褐色の色調を帯びるよう
になる。
この様な変質、劣化による着色は、ポリフェニレンエー
チル系樹脂組成物の広範囲な利用を制限するものであり
、従って、高温での熱安定性の改善が要望されている。
チル系樹脂組成物の広範囲な利用を制限するものであり
、従って、高温での熱安定性の改善が要望されている。
従来より、ポリフェニレンエーテルの熱安定化剤として
は、フェノール系酸化防止剤を始め、種々の化合物が提
案されている。
は、フェノール系酸化防止剤を始め、種々の化合物が提
案されている。
例えば、特公昭４４−２９７５１号公報によってフォス
ファイト類が、特公昭４６−４３４７３号公報等によっ
て立体障害性フェノール（ヒンダードフェノール）又は
立体障害性フェノールと他の化合物との組み合わせが、
特開昭４９−２３８４６号公報等によって高分子量フォ
スファイト類が、それぞれ開示されている。
ファイト類が、特公昭４６−４３４７３号公報等によっ
て立体障害性フェノール（ヒンダードフェノール）又は
立体障害性フェノールと他の化合物との組み合わせが、
特開昭４９−２３８４６号公報等によって高分子量フォ
スファイト類が、それぞれ開示されている。
しかしながら、上記のように多くの熱安定化剤が提案さ
れているにも拘らず、実用的に満足し得る熱安定性を有
し、高温での着色が充分に抑制されたポリフェニレンエ
ーテル系樹脂組成物は、未だ見出されていないのが実情
である。
れているにも拘らず、実用的に満足し得る熱安定性を有
し、高温での着色が充分に抑制されたポリフェニレンエ
ーテル系樹脂組成物は、未だ見出されていないのが実情
である。
本発明は、ポリフェニレンエーテル系樹脂の熱安定性を
一層改善し、高温での着色が充分に抑制されたポリフェ
ニレンエーテル系樹脂組成物の提供を目的としたもので
ある。
一層改善し、高温での着色が充分に抑制されたポリフェ
ニレンエーテル系樹脂組成物の提供を目的としたもので
ある。
本発明者等は、上記目的を達成すべく種々検討を重ねた
結果、ある特定の酸化防止剤を組み合わせて使用するこ
とにより、上記の目的を容易に達成し得るとの知見を得
、本発明の完成に至った。
結果、ある特定の酸化防止剤を組み合わせて使用するこ
とにより、上記の目的を容易に達成し得るとの知見を得
、本発明の完成に至った。
即ち、本発明の要旨は、ポリフェニレンエーテル系樹脂
に有機イオウ系酸化防止剤と下記構造式（Ｉ〕で表わさ
れる有機リン化合物とを含有させて成ることをと特徴と
するポリフェニレンエーテル系組成物に存する。
に有機イオウ系酸化防止剤と下記構造式（Ｉ〕で表わさ
れる有機リン化合物とを含有させて成ることをと特徴と
するポリフェニレンエーテル系組成物に存する。
Ｈ
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明において、ポリフェニレンエーテル系樹脂とは、
下記の一般式〔■〕で示される、単環式フェノールの一
種以上を重縮合して得られるポリフェニレンエーテルを
包含する。
下記の一般式〔■〕で示される、単環式フェノールの一
種以上を重縮合して得られるポリフェニレンエーテルを
包含する。
〔式中、Ａ１．Ａ２ 、Ａ３ 、Ａ４は、それぞれ、水
素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、置換炭化水素基、
炭化水素オキシ基を表わし、ｎは１００以上の整数を表
わす。〕 前記ポリフェニレンエーテルは、単独重合体であっても
共重合体であってもよい。更に、本発明に於けるポリフ
ェニレンエーテル系樹脂という定義は、前記ポリフェニ
レンエーテルと他の種類の重合体、例えば、ポリスチレ
ン樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレ
フィン系樹脂やその他の樹脂を混合して得られる組成物
をも包含することを意味する。
素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、置換炭化水素基、
炭化水素オキシ基を表わし、ｎは１００以上の整数を表
わす。〕 前記ポリフェニレンエーテルは、単独重合体であっても
共重合体であってもよい。更に、本発明に於けるポリフ
ェニレンエーテル系樹脂という定義は、前記ポリフェニ
レンエーテルと他の種類の重合体、例えば、ポリスチレ
ン樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレ
フィン系樹脂やその他の樹脂を混合して得られる組成物
をも包含することを意味する。
前記−数式〔■〕で示されるポリフェニレンエーテルと
しては、例えば、ポリ（２，６−シメチルー１，４−）
ユニレン）エーテル、ポリ（２，６−ダニチル−１，４
−フエニレン）エーテル、ポリ（２゜６−ジプロビルー
１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６
−エチル−１，４−フエニレン）エーテル、ポリ（２−
メチル−６−ブロビルー１，４−フェニレン）エーテル
、ポリ（２−エチル−６−ブロビルー１，４−）ユニレ
ン）エーテル等が挙げられる。
しては、例えば、ポリ（２，６−シメチルー１，４−）
ユニレン）エーテル、ポリ（２，６−ダニチル−１，４
−フエニレン）エーテル、ポリ（２゜６−ジプロビルー
１，４−フェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６
−エチル−１，４−フエニレン）エーテル、ポリ（２−
メチル−６−ブロビルー１，４−フェニレン）エーテル
、ポリ（２−エチル−６−ブロビルー１，４−）ユニレ
ン）エーテル等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物がポリフェニレンエーテル以外に上
述の他の種類の重合体を樹脂成分として含有する場合に
は、樹脂成分中に占めるポリフェニレンエーテルの割合
は、樹脂組成物の使用目的によって異なるが、通常は５
重量％以上である。
述の他の種類の重合体を樹脂成分として含有する場合に
は、樹脂成分中に占めるポリフェニレンエーテルの割合
は、樹脂組成物の使用目的によって異なるが、通常は５
重量％以上である。
本発明のポリフェニレンエーテル系樹脂組成物は、前記
のポリフェニレンエーテル系樹脂に有機イオウ系酸化防
止剤と前記構造式ＣＩ）で表わされる有機リン化合物と
を含有させて成る。
のポリフェニレンエーテル系樹脂に有機イオウ系酸化防
止剤と前記構造式ＣＩ）で表わされる有機リン化合物と
を含有させて成る。
有機イオウ系酸化防止剤は、樹脂の酸化防止剤、特に、
酸化過程で生成する活性なラジカルを捕捉して安定化す
る所謂二次酸化防止剤として周知であり、本発明におい
ては、従来公知の何れの有機イオウ系酸化防止剤をも使
用し得る。
酸化過程で生成する活性なラジカルを捕捉して安定化す
る所謂二次酸化防止剤として周知であり、本発明におい
ては、従来公知の何れの有機イオウ系酸化防止剤をも使
用し得る。
有機イオウ系酸化防止剤の具体例としては、ジラウリル
−３，３′−チオジプロピオネート、シミリスチル−３
，３′−チオジプロピオネート、ジステアリル−３，３
′−チオジプロピオネート、ペンタエリスリトルーテト
ラキス−（β−ラウリルチオプロピオネート）、ジトリ
デシル−３，３′−チオジプロピオネート、２−メルカ
プトベンズイミダゾール、２，２−チオ−ジエチレンビ
ス〔３（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート〕、２，２−チオビス（４−メチ
ル−６−ｔ−ブチルフェノールＬ２，４−ビス（ｎ−オ
クチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ
−ブチルアニリノ） −１，３，５−）−リアジン等が
例示される。
−３，３′−チオジプロピオネート、シミリスチル−３
，３′−チオジプロピオネート、ジステアリル−３，３
′−チオジプロピオネート、ペンタエリスリトルーテト
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デシル−３，３′−チオジプロピオネート、２−メルカ
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ス〔３（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート〕、２，２−チオビス（４−メチ
ル−６−ｔ−ブチルフェノールＬ２，４−ビス（ｎ−オ
クチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ
−ブチルアニリノ） −１，３，５−）−リアジン等が
例示される。
本発明の樹脂組成物中に於ける有機イオウ系酸化防止剤
の配合割合は、樹脂成分１００重量部に対して０．０１
〜５重量部、好ましくは０．０５〜３重量部、更に好ま
しくは０．１〜１重量部である。
の配合割合は、樹脂成分１００重量部に対して０．０１
〜５重量部、好ましくは０．０５〜３重量部、更に好ま
しくは０．１〜１重量部である。
前記構造式〔■〕で表わされる有機リン化合物は、化合
物乞が９，１０−シバイドロー９−オキサ−１０−フォ
スノアフェナンスレン−１０−オキサイドであり、これ
自体も、樹脂の酸化防止剤として公知である（例えば、
三光化学株式会社。
物乞が９，１０−シバイドロー９−オキサ−１０−フォ
スノアフェナンスレン−１０−オキサイドであり、これ
自体も、樹脂の酸化防止剤として公知である（例えば、
三光化学株式会社。
商品名ｒＨｃＡｊ ）。
本発明の樹脂組成物中に於ける上記の有機リン化合物の
配合割合は、樹脂成分１００重量部に対して０．０１〜
５重量部、好ましくは０．０５〜３重量部、更に好まし
くは０．１−１重量部である。
配合割合は、樹脂成分１００重量部に対して０．０１〜
５重量部、好ましくは０．０５〜３重量部、更に好まし
くは０．１−１重量部である。
上記の各酸化防止剤を樹脂に含有せしめる方法は、特に
規制はなく、任意の方法を採用し得る。
規制はなく、任意の方法を採用し得る。
本発明のポリフェニレンエーテル系樹脂組成物は、特定
の酸化防止剤の組合せ使用により、後記実施例に示すよ
うに、熱酸化による変色が効果的に抑制される。
の酸化防止剤の組合せ使用により、後記実施例に示すよ
うに、熱酸化による変色が効果的に抑制される。
従って、本発明の樹脂組成物は、ポリフェニレンエーテ
ル系樹脂組成物が従来から使用されていた用途、例えば
、フィルム、シート、繊維成形品等に加工する各種の用
途に極めて有用である。
ル系樹脂組成物が従来から使用されていた用途、例えば
、フィルム、シート、繊維成形品等に加工する各種の用
途に極めて有用である。
以下、本発明を実施例を挙げて更に詳細に説明するが、
本発明は、その要旨を超えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。
本発明は、その要旨を超えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例１〜３及び比較例１〜５
固有粘度０．５２ｄｌ／ｇ （２５°Ｃ、クロロホムル
中）のポリ（２，６−シメチルー１，４−フェニレン）
エーテル５０重量部と重量平均分子量が２．８ Ｘ １
０５のポリスチレン５０重量部からなる樹脂組成物に対
し、表−１に記載の各種の酸化防止剤を配合し、ヘンシ
ェルミキサーを用いて充分混合して組成物を得た。
中）のポリ（２，６−シメチルー１，４−フェニレン）
エーテル５０重量部と重量平均分子量が２．８ Ｘ １
０５のポリスチレン５０重量部からなる樹脂組成物に対
し、表−１に記載の各種の酸化防止剤を配合し、ヘンシ
ェルミキサーを用いて充分混合して組成物を得た。
シリンダー最高温度が２８０℃に設定された２軸押比機
（東芝機械製ＴＥＭ−５０）を用い、上記の組成物をペ
レット化し、次いで、シリンダーの最高温度が２５０°
Ｃに設定された射出成形機（８機製作所製５Ｊ−３５Ｃ
）を用い、６２×７４ Ｘ ２．５ ｍｍのプレートサ
ンプルに成形した。
（東芝機械製ＴＥＭ−５０）を用い、上記の組成物をペ
レット化し、次いで、シリンダーの最高温度が２５０°
Ｃに設定された射出成形機（８機製作所製５Ｊ−３５Ｃ
）を用い、６２×７４ Ｘ ２．５ ｍｍのプレートサ
ンプルに成形した。
各プレートサンプルについて、その色調（Ｙｌ値）をス
ガ試験機製ＳＭカラーコンピューターを用いた白板おさ
え反射法にて測定し、その結果を表−１に示した。
ガ試験機製ＳＭカラーコンピューターを用いた白板おさ
え反射法にて測定し、その結果を表−１に示した。
Ｙｌ値は、その数値が小さいもの程、黄味着色の程度が
少ないことを意味する。
少ないことを意味する。
表−１から明らかなように、実施例１〜３に比べて、Ｈ
ＣＡのみの場合（比較例１）、有機イオウ系酸化防止剤
にＨＣＡ以外の有機リン化合物系酸化防止剤を併用した
場合（比較例２〜４）及びＨＣＡに有機イオウ化合物で
はなくヒンダードフェノール系酸化防止剤を併用した場
合（比較例５）は、いずれも、混練および成形加工時の
変色が大きく、従って、Ｙｌ値は高くなっている。
ＣＡのみの場合（比較例１）、有機イオウ系酸化防止剤
にＨＣＡ以外の有機リン化合物系酸化防止剤を併用した
場合（比較例２〜４）及びＨＣＡに有機イオウ化合物で
はなくヒンダードフェノール系酸化防止剤を併用した場
合（比較例５）は、いずれも、混練および成形加工時の
変色が大きく、従って、Ｙｌ値は高くなっている。
（以下、余白）
〔発明の効果〕
以上説明した本発明によれば、熱酸化による着色が充分
に抑制されたポリフェニレンエーテル系樹脂組成物が提
供され、本発明は、高品質のポリフェニレンエーテル系
樹脂製品の製造分野に寄与するところ大である。
に抑制されたポリフェニレンエーテル系樹脂組成物が提
供され、本発明は、高品質のポリフェニレンエーテル系
樹脂製品の製造分野に寄与するところ大である。
出願人 三菱化成ポリチック株式会社
代理人 弁理士 岡 １）数 彦
Claims (1)
- （１）ポリフェニレンエーテル系樹脂に有機イオウ系酸
化防止剤と下記構造式〔 I 〕で表わされる有機リン化
合物とを含有させて成ることを特徴とするポリフェニレ
ンエーテル系樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23613490A JPH04117452A (ja) | 1990-09-06 | 1990-09-06 | ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23613490A JPH04117452A (ja) | 1990-09-06 | 1990-09-06 | ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04117452A true JPH04117452A (ja) | 1992-04-17 |
Family
ID=16996267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23613490A Pending JPH04117452A (ja) | 1990-09-06 | 1990-09-06 | ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04117452A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1000624A1 (de) * | 1998-10-13 | 2000-05-17 | Schill & Seilacher GmbH & Co. | Verwendung von DOP als Antioxidations-, Alterungsschutz- und Arzneimittel |
| WO2002018493A1 (fr) * | 2000-08-30 | 2002-03-07 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Composition de resine durcissable |
| JP2016176072A (ja) * | 2015-03-20 | 2016-10-06 | 旭化成株式会社 | 光反射部品及び自動車ランプ反射部品 |
| US9822240B1 (en) | 2016-09-30 | 2017-11-21 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Light reflective parts and reflective parts for automobile lamp |
| US10723840B2 (en) | 2016-01-08 | 2020-07-28 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyphenylene ether and resin composition |
-
1990
- 1990-09-06 JP JP23613490A patent/JPH04117452A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1000624A1 (de) * | 1998-10-13 | 2000-05-17 | Schill & Seilacher GmbH & Co. | Verwendung von DOP als Antioxidations-, Alterungsschutz- und Arzneimittel |
| WO2002018493A1 (fr) * | 2000-08-30 | 2002-03-07 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Composition de resine durcissable |
| JP2016176072A (ja) * | 2015-03-20 | 2016-10-06 | 旭化成株式会社 | 光反射部品及び自動車ランプ反射部品 |
| US10723840B2 (en) | 2016-01-08 | 2020-07-28 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyphenylene ether and resin composition |
| US9822240B1 (en) | 2016-09-30 | 2017-11-21 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Light reflective parts and reflective parts for automobile lamp |
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