JPH041171A - ジフルオロフエニル尿素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［０００１］ 本発明は新規ジフルオロフェニル尿素、それらの製造方
法、及び除草剤としてのそれらの使用に関する。 ［０００２］ たとえば、１−メチル−３−（４−フルオロフェニル）
−尿素、１，１−ジメチル−３−（４−フルオロ−フェ
ニル）−尿素及び１，１−ジメチル−３−（３，４−ジ
フルオロ−フェニル）−尿素のような、フルオロフェニ
ル尿素類が除草剤を有しているということは既に知られ
ている（ドイツ特許公開第１，９０５，５９９号及びド
イツ特許公開第３，８００，２６９号参照）。 ［０００３］ しかしながら、これらの公知の化合物の除草作用及び栽
培植物に対するそれらの耐容性は必ずしも常に満足でき
るものではない。 ［０００４］ ここに、式（Ｉ） ［０００５］

【化３】 ［０００６］ 式中で Ｒは、それぞれ６までの炭素原子を有する、いずれの場
合も直鎖又は枝分れのアルキル、アルケニル又はアルキ
ニル、場合によってはアルキル基で置換してあり且つシ
クロアルキル部分中に６までの炭素原子を有し且つ場合
によってはアルキル部分中に４までの炭素原子を有する
シクロアルキル又はシクロアルキルアルキル、あるいは
それぞれ４までの炭素原子を有する、いずれの場合も直
鎖又は枝分れしたアルコキシ又はアルケニルオキシを表
わす、の新規ジフルオロフェニル尿素が見出された。 ［０００７］ 式（Ｉ）の新規ジフルオロフェニル尿素は、式（ＩＩ）
［０００８］

【化４】 ［０００９］ のジフルオロフェニルイソシアナートを、場合によって
は希釈剤の存在において式（ＩＩＩ） Ｈ２Ｎ−Ｒ（Ｉ　Ｉ　Ｉ） 式中で Ｒは前記の意味を有する、 のアミンと反応させることによって取得することができ
る。 ［００１０］ 式（１）の新規ジフルオロフェニル尿素は強い除草活性
によって特徴的である［００１１］ 驚Ｘべきことに、式（Ｉ）の新規化合物は、同種の作用
を有する既に公知のフルオロフェニル尿素よりも、かな
りすぐれた、特により選択的な、作用を示す。 本発明による式（Ｉ）の化合物に対するその他の可能な
製造方法を以下に概説するが、 その中でＲは前記の意味を有する： （ａ）３．４−ジフルオロアニリン （ＩＶ） のイソシアナート （Ｖ） との反応： ［００１２］ （ＩＶ） （Ｖ） ［００１３］ （ｂ）３．４−ジフルオロアニリン （ＩＶ） のクロロぎ酸エステル （Ｖ　Ｉ　） （Ｒ 反応： ［００１４］

【化６】 （ＩＶ） （ＶＩ　”） ［００１５］ 式（Ｉ）は新規ジフルオロフェニル尿素類の一般的定義
を提供する。好適な式（Ｉ）の化合物は、その中で Ｒは、それぞれ４までの炭素原子を有する、いずれの場
合も直鎖又は枝分れしたアルキル、アルケニル又はアル
キニル、いずれの場合も場合によっては０１〜Ｃ４−ア
ルキル基によって置換してあり且つシクロアルキル部分
中に６までの炭素原子を有し且つ場合によっては、アル
キル部分中に１又は２炭素原子を有しているシクロアル
キル又はシクロアルキルアルキル、あるいは、それぞれ
４までの炭素原子を有する、いずれの場合も直鎖又は枝
分れしたアルコキシ又はアルケニルオキシを表わす、 場合のものである。 ［００１６］ 特に好適な式（Ｉ）のジフルオロフェニル尿素は、その
中でＲがメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ア
リル、プロパルギル又はシクロプロピルを表わす、 場合のものである 本発明の方法のための出発材料として３，４−ジフルオ
ロ−フェニルイソシアナートとメチルアミンを用いる場
合には、反応の経過は下式によって概略的に示すことが
できる： ［００１７］

【化７】 ［００１８］ 本発明の方法において出発材料として使用すべき式（Ｉ
Ｉ）の３，４−ジフルオロ−フェニルイソシアナートは
既に公知である（ドイツ特許公開第２，７２５，０７４
号参照）。 ［００１９］ 式（ＩＩＩ）は出発材料としてさらに使用すべきアミン
の一般的定義を提供する。この式（ＩＩＩ）中で、Ｒは
好ましくは又は特に好ましくは、本発明による式（Ｉ）
の化合物の記述に関連してＲに対して好適又は特に好適
として先に記した意味を有するものである。式（Ｉ　Ｉ
　Ｉ）の出発材料は有機合成用の公知の化学薬品である
。 ［００２０］ 式（Ｉ）の新規ジフルオロフェニル尿素の製造のための
本発明による方法は希釈剤を用いて行なり）ことが好ま
しい。この場合の適当な希釈剤は、はとんどすべての不
活性有機溶剤である。これらは、好ましくは、たとえば
、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石
油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びＯ−ジクロロベ
ンゼンのような、脂肪族及び芳香族の、場合によっては
ハロゲン化した炭化水素、たとえば、ジエチルエーテル
及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及
びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン
及びジオキサンのようなエーテル類、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイ
ソブチルケトンのようなケトン類、たとえば酢酸メチル
及び酢酸エチルのようなエステル類、たとえばアセトニ
トリル及びプロピオニトリルのようなニトリル類、たと
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及
びＮ−メチル−ピロリドンのようなアミド類、並びにジ
メチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキ
サメチルホスホルアミドを包含スる。 ［００２１］ 反応温度は本発明の方法において比較的広い範囲で変え
ることができる。一般に、反応は一２０℃〜＋１００℃
、好ましくは一１０℃〜＋５０℃の温度で行なわれる。 ［００２２］ 本発明の方法は一般に常圧で行なわれる。しかしながら
、加圧又は減圧において遂行することも可能である。 ［００２３］ 本発明の方法を遂行するためには、一般に、式（ＩＩ）
の３．４−ジフルオロ−フェニルイソシアナートの１モ
ル当りに０．９〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．
５モルの式（ＩＩＩ）のアミンを使用する。 ［００２４］ 式（ＩＩ）及び（Ｉ　Ｉ　Ｉ）の出発材料は望ましい順
序で相互に添加する。 ［００２５］ 本発明の方法の好適実施形態においては、最初に式（Ｉ
Ｉ）のジフルオロフェニルイソシアナートを適当な希釈
剤中に導入し、次いで式（ＩＩＩ）のアミンを徐々に計
り入れる。式（Ｉ）の生成物は一般に反応の過程で結晶
状態で取得することができ、吸引濾過によって単離する
ことができる。 ［００２６］ 本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉植物を
枯らすための薬剤、特に除草駆除剤として用いることが
できる。雑草とは、もっとも広い意味において、その生
長が望ましくない場合で生長するすべての植物を意味す
るものとする。 本発明による物質が完全又は選択的除草剤のどちらとし
て作用するかは、本質的に、使用する量に依存する。 ［００２７］ 本発明による活性化合物は、たとえば、下記の植物と関
連して用いることができる。 ［００２８］ 下記の属の双子葉雑草： カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナズナ属（Ｌ　ｅｉｐｉ
ｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属
（Ｓ　ｔｅｌｌａｒｉａ）、カミツレ属（Ｍａｔｒｉｃ
ａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、
ハキダメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃ
ｈｅｎｏｐｏｄ　ｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ
）、サワギク属（Ｓ　ｅｎｅｃｉｏ）、イヌビエ属（Ａ
ｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔｕｌ
ａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ
属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐ
ｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セス
バニア属（Ｓ　ｅｓｂａｎｉａ）、ブタフサ属（Ａｍｂ
ｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザ
ミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ　）、ノゲシ属（Ｓ　ｏｎｃｈｕ
ｓ）、ナス属（Ｓ。 ｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカ
シグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎ
ｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属
（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）
、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄ
ａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリ
コ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ
）、センタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）ツメグサ属
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）　　キツネノボタン属（Ｒａｎ
ｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔ　ａｒａａｘａｃ
ｕｍ）。 ［００２９］ 下記の属の双子葉栽培植物： ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉ
ｎｅ）、フダンソウ属（Ｂ　ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ
ａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ
）、エントウ属（Ｐ　ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎ
ｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐ
ｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（
Ｎ　１ｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌ　ｙｃｏｐｅｒ
ｓ　１ｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、ア
ブラナ属（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ）、ケシ属（Ｌ　ａｃｔ
ｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（
Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。 ［００３０１ 下記の属の単子葉雑草： イヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコロ属（
Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒ
シバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉａ）、オオアワガエリ属（
Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）カヤ属
（Ｆ　ｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎ
ｅ）、ブラキアリア属（Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ム
ギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍ
ｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリ属（Ｃ
ｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、カ
モジグサ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ　）、ギョウギシバ
属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、コナギ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉ
ａ）、テンツキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オ
モダカ属（Ｓ　ａｇｉｔｔａｒｉａ）、マツバイ属（Ｅ
　１ｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ　ｃｉｒｐｕ
ｓ）、スズメツヒエ属（Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）、イスカ
エマム属（Ｉ　Ｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフニックレア属
（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ツメガヤ属（Ｄ　ａｃｔｙ
ｌｏｃｔｅｎ　ｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ
）、スズメノテツポウ属（Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）及
びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。 ［００３１］ 下記の属の単子葉栽培植物： コメ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、ラ
イコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒ
ｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、セカレ属（
Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キ
ビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サツカルム属（Ｓ　ａｃｃｈ
ａｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガ
ス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ
）。 ［００３２］ しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、これ
らの属に限定されることはなく、同様に他の植物にも拡
張することができる。 ［００３３］ これらの化合物は、濃度に依存して、たとえば、工業地
域及び鉄道軌道、並びに樹木の植栽を有するか又は有し
ていない歩道及び広場上の雑草の完全駆除のために適し
ている。同様に、これらの化合物は多年生栽培植物、例
えば植林、装飾樹木植物、果樹園、ぶどう園、みかん類
、堅果園、バナナ農園、コーヒー農園、茶園、ゴム農園
、油やし園、ココア農園、軟果実農園、及びホップ農場
中の雑草観賞用芝生、運動場及び牧場中の雑草の駆除の
ため、及び−年生栽培物の雑草の選択的駆除のために用
いることができる。 ［００３４］ 本発明による式（Ｉ）の化合物は雑草の先駆的駆除のた
め、特に双子葉雑草、単子葉及び双子葉栽培物の駆除の
ために、発芽前及び発芽後方法の両方法において適して
いる。 ［００３５］ 活性化合物は、たとえば、溶液、乳濁液、水和剤、懸濁
剤、粉末、粉剤、ペースト、可溶性粉末、顆粒、濃厚懸
濁液−乳濁液、活性化合物で含浸した天然及び合成材料
、及び重合物質中のきわめて微細なカプセルのような一
般的な製剤の形態とすることができる。 ［００３６］ これらの製剤は公知の方法によって、たとえば、活性化
合物を展延剤すなわち液体溶剤及び／又は固体キャリヤ
と共に、場合によっては界面活性剤、すなわち、乳化剤
及び／又は分散剤及び／又は起泡剤の使用と共に、混合
することによって製造する。 ［００３７］ 展延剤として水を使用する場合には、有機溶剤を、たと
えば、補助溶剤として用いることができる。液体溶剤と
しては、主として次のものが適している：キシレン、ト
ルエン又はアルキルナフタレンのような芳香族類、クロ
ロベンゼン、りロロエチレン又は塩化メチレンのような
塩素化芳香族及び塩素化脂肪族炭化水素シクロヘキサン
又はパラフィン、たとえば石油留分のような脂肪炭化水
素、鉱物及び植物油、ブタノール又はグリコール並びに
それらのエーテル及びエステルアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン
のようなケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシドのような強度に極性の溶剤、並びに水。 ［００３８］ 固体キャリアとしては次のものが適している：アンモニ
ウム塩及び、カオリンクレー　タルク、チョーク、石英
、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はけいそう土
のような、粉砕した天然鉱物、及び高分散シリカ、アル
ミナ及びけい酸塩のような、粉砕した合成鉱物；粒剤の
ための固体キャリヤとしては次のものが適している：た
とえば、方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト
のような粉砕し且つ分級した天然鉱物、並びに、おがく
ず、やしから、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のよ
うな有機材料の粒子；乳化剤及び／又は起泡剤としては
次のものが適当である：たとえば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエ
ーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩アリー
ルスルホン酸塩及びアルブミン加水分解物のような非イ
オン及び陰イオン乳化剤；分散剤としては次のものが適
当である：たとえばリグニン亜硫酸廃液及びメチルセル
ロース。 ［００３９］ カルボキシメチルセルロース及び、アラビアゴム、ポリ
ビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルのような、粉末、顆
粒又はラテックスの形態にある天然及び合成重合体、並
びにセファリン及びレシチンのような天然りん脂質、並
びに合成りん脂質のような固着剤を、製剤中で使用する
ことができる。その他の添加剤として鉱物及び植物油を
用いることができる。 ［００４０］ 無機顔料、たとえば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン
ブルー　及び有機染料たとえば、アリザリン染料、アゾ
染料及び金属フタロシアニン染料のような着色剤、並び
に鉄、マンガン、はう素、銅、コバルト、モリブデン及
び亜鉛の塩類のような微量栄養物を用いることも可能で
ある。 ［００４１］ 製剤は一般に重量で領１〜９５％、好ましくは鉤５〜９
０％の活性化合物を含有している。 ［００４２］ 雑草の駆除のためには、本発明の化合物を、そのままで
又はそれらの製剤の形態で、公知の除草剤との混合物と
して、仕上げた製剤又はタンクミックスとして使用する
ことが可能である。 ［００４３］ 混合物に対して適する除草剤は、公知の除草剤、たとえ
ば、穀類中の雑草を除くための１−アミノ−６−ニチル
チオー３−（２，２−ジメチルプロピル）　−１，３，
５−トリアジン−２，４（ＬＨ，３Ｈ）−ジオン（アメ
チジオン）又はＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ
’−ジメチル尿素（メタベンズチアズロン）、砂糖大根
中の雑草を除くための４−アミノ−３−メチル−６−フ
ェニル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（
メタミドロン）及び大豆中の雑草を除くための４−アミ
ノ−６−（１゜１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ
−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（メトリ
ブジン）；さらにまた２、４−ジクロロフェノキシ酢酸
（２，４−Ｄ）；４−（２，４−ジクロロフェノキシ）
−酪酸（２，４−ＤＰ）：　２−クロロ−２’、６’　
−ジエチル−Ｎ−メトキシ−メチルアセトアニリド（ア
ラクロル）；メチル−６，６−シメチルー２，４−ジオ
キソ−３−［１−（２−プロペニルオキシアミノ）−ブ
チリデン］−シクロヘキサンカルボン酸（アロキシジム
）；２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロビル
アミノ−１，３，５−トリアジン（アトラジン）；３−
イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジン−４−オン
　２，２−ジオキシド（ペンタシン）；５−（２゜４−
ジクロロフェノキシ）−２−二トロ安息香酸メチル（ビ
フェノックス）：３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−
ベンゾニトリル（ブロモキシニル）；２−クロロ−Ｎ−
（［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リア
ジン−２−イル）−アミノコ−カルボニル）−ベンゼン
スルホンアミド（クロルスルフロン）；Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ′−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−尿素
（クロルトルロン）；エキソ−１−メチル−４−（１−
メチルエチル）−２−（２−メチルフェニル−メトキシ
）−７−オキサビシクロ−（２，２，１）−へブタン（
シンメチリン）：３，６−ジクロロ−２−ピリジンカル
ボン酸（クロビラリド）；２−クロロ−４−エチルアミ
ノ−６−（３−シアノプロピルアミノ）　−１，３，５
−トリアジン（シアナジン）：　２−　［４−（２，４
−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ−プロピオン酸、
そのメチルエステル又はエチルエステル（ジクロホップ
）：Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−チオカルバミド酸Ｓ−
エチル（ニブチーム）；４−アミノ−６−ｔ−ブチル−
３−エチルチオ−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）
−オン（エチオジン）：　２−　（４−［（６−クロロ
−２−ベンゾオキサシリル）−オキシヨーフェノキシ）
−プロパン酸、そのメチルエステルまたはエチルエステ
ル（フェノキサプロップ）；　２−　［４−（５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキ、Ｎ−ジメチル−Ｎ
’−（３−）リフルオロメチルフェニル）−尿素（フル
オメツロンン（フルリドン）：［（４−アミノ−３，５
−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリジニル）−オキシ
ヨー酢酸又はその１−メチルヘプチルエステル（フルロ
キシピア）；２−エノキシ）プロパン酸又はそのエチル
エステル（ハロキシホップ）；３−シクロへキシル−６
−シメチルアミノー１−メチル−１，３，５−）リアジ
ン−２，４−ジオン（ヘキサジノン）；２−［４，５−
ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５
−オキツーＩＨ−イミダゾール−２−イル］−４（５）
−メチル安息香酸メチル（イマザメタベンズ）；３，５
−ショート−４−ヒドロキシベンゾニトリル（イオキシ
ニル）：Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ“−（４−イソプロピル
フェニル）−尿素（インプロツロン）；　（２−メチル
−４−クロロフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）：　　（
４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸（
ＭＣＰＰ）；Ｎ−メチル−２−（１，３−ベンゾチアゾ
ール−２−イルオキシ）−アセトアニリド（メフェナセ
ット）；２−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−
２−メトキシエチル）−クロロアセトアニリド（メトラ
クロル）；　２−　（［［（（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−）リアジン−２−イル）−アミノ）−
カルボニル］−アミノ］−スルホニル）−安息香酸又は
そのメチルエステル（メトスルフロン）：　１−　（３
−）リフルオロメチル−フェニル）−４−メチル−アミ
ノ−５−クロロ−６−ピリダゾン（ノルフルラゾン）；
４−（ジーｎ−プロビルアミ／）　−３，５−ジニトロ
ベンゼンスルホンアミド（オリザリン）：　２−りｏｏ
−４−）リフルオロメチルフェニル　３−エトキシ−４
−二トローフェニルエーテル（オキシフルオルフェン）
；Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２
，６−シニトロアニリン（ベンジメタリン）；〇−（６
−クロロ−３−フェニル−ピリダジン−４−イル）チオ
カルバミン酸Ｓ−オクチル（ピリデート）；２−［（６
−クロロ−キノキサリン−２−イル−オキシ）−フェノ
キシヨープロピオン酸エチル（キザロホツプーエチル）
；２−［１−（エトキシアミノ）−ブチリデン］−５−
（２−エチルチオプロピル）−１，３−シクロへキサジ
オン（セトキシジム）；２−クロロ−４，６−ビス−（
エチルアミノ）　−１，３，５−）リアジン（シマジン
）；２，４−ビス−［Ｎ−エチルアミノコ−６−メチル
チオ−１，３，５−）リアジン、（シメトリン）；４−
エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオ
−５−）リアジン（チルブトライン）：３−［［［［（
４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−
２−イル）−アミノ］−カルボニル］−アミノ１−スル
ホニルコーチオフエン−２−カルボン酸メチル（チアメ
ツロン）　　：　Ｓ−（２，３，３−）リクロロアリル
）Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルチオカルバメート（トリアレ
ート）：２，６−シニトロー４−トリフルオロメチル−
Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン（トリフルラリン）であり
、驚くべきことに、いくつかの混合物は相栗作用をも示
す。 ［００４４］ たとえば、殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥
類忌避剤、植物栄養剤及び土壌構造を改良する薬剤のよ
うな、他の公知の活性化合物との混合物もまた使用する
ことができる。 ［００４５］ 活性化合物は、そのままで、それらの製剤の形態で、又
は、たとえば、即時に使用できる溶液、懸濁液、乳濁液
、粉末、ペースト及び粒剤のような、それらの製剤の形
態で使用することができる。それらは常法によって、た
とえば、潅水、散布、噴霧又は散粉によって使用するこ
とができる。 ［００４６］ 本発明による活性化合物は植物の発芽前又は発芽後のい
ずれでも使用することができる。それらは種をまく前に
土中に混入することもできる。 ［００４７］ 使用する活性化合物の量は広い範囲で変えることができ
る。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。一般
に、使用する量は土壌表面１ヘクタール当り０．００１
〜１０ｋｇ、好ましくは０．００５〜５ｋｇの活性化合
物である。 ［００４８］ 本発明による活性化合物の製造と使用は以下の実施例か
ら明らかである。 ［００４９］ 製造実施例 ［００５０１

【実施例１］ ［００５１］ 【化８】 ［００５２］ ０℃に冷却した１　５．３ｇ　（０，０９モル）の３，
４−ジフルオロ−フェニルイソシアナートと１５０ｍ１
のトルエンの混合物中にメチルアミンをそれが飽和する
まで通じる。結晶形態で取得した生成物を吸引下の濾過
によって単離したのち、アセトニトリルから再結晶する
。 ［００５３］ 融点１８０℃の１０．９ｇ　（理論の６５％）の１−メ
チル−３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−尿素を
取得する。 ［００５４］

【実施例２】 ［００５５］

【化９］ ［００５６］ 実施例１と同様にして融点１７４℃の１−イソプロピル
−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−尿素を取得す
る。 ［００５７］ 【実施例３】 ［００５８］

【化１０１ ［００５９］ 実施例１と同様にして融点１６６℃の１−シクロプロピ
ル−３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−尿素を取
得する。 ［００６０１ 【実施例４］ ［００６１］ ［００６２］ 実施例１と同様にして融点１１６℃の１−メトキシ−３
−（３，４ニジフルオローフエニル）−尿素を取得する
。 ［００６３］ 実施例Δ 発芽後試験 溶　剤：重量で５部のアセトン 乳化剤：重量で１部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル活性化合物の適当な製剤の調製のために、重量
で１部の活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、上記の
量の乳化剤を加え、その濃厚液を水で所望の濃度に希釈
する。 ［００６４］ ５〜１５ｃｍの高さを有する試験植物に対して、単位面
積当りに所望の活性化合物の特定量を付与するような具
合に活性化合物の製剤を噴霧する。 ［００６５］ 噴霧液の濃度は、１ヘクタール当り１０００１の水中で
所望の活性化合物の特定量を付与するように選ぶ。３週
間後に、植物が受ける損害の程度を非処理対照の生長と
比較した損害％として評価する。 ［００６６］ Ｏ％＝作用なしく非処理対照と同様） １００％＝全部を駆除 この試験において、製造実施例（１）に従って取得した
化合物は、雑草に対するきわめて強い作用と結び付いて
、公知の１，１−ジメチル−３−（４−フルオロ−フェ
ニル）−尿素よりも、実質的にすぐれた、たとえば、コ
ムギ、トウモロコシ及びワタのような、栽培植物に耐容
性を示す。 ［００６７］ 実施例用 発芽前試験 溶　剤二重量で５部のアセトン 乳化剤：重量で１部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル活性化合物の適当な製剤を調製するために、重
量で１部の活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、上記
の量の乳化剤を加え、その濃厚液を水で所望の濃度に希
釈する。 ［００６８］ 試５験植物の種子を正常な土中にまき、２４時間後に、
活性化合物の製剤で潅水する。単位面積当りの水の量を
一定に保つことが得策である。製剤中の活性化合物の濃
度は重要ではなく、単位面積当りに付与する活性化合物
の量のみが決定的である。３週間後に、植物が受ける損
害の程度を、非処理対照の生長と比較した損害％によっ
て評価する。 ［００６９］ ０％−作用なしく非処理対照と同様） １００％＝全部を駆除 この試験において、製造実施例（１）によって取得した
化合物は、公知の１゜１−ジメチル−３−（４−フルオ
ロ−フェニル）−尿素よりも、雑草に対するより強い作
用及び実質的にすぐれた、たとえば、オオムギ及びワタ
のような栽培植物に対する耐容性を示す。 ［００７０］ 【表１】 ［００７１］ 本発明の主な特徴および態様を記すと次のとおりである
。 ［００７２］ １゜ 式（Ｉ） ［００７３］

【化１２】 ［００７４］ 式中で Ｒは、それぞれ６までの炭素原子を有する、いずれの場
合も直鎖又は枝分れのアルキル、アルケニル又はアルキ
ニル、場合によってはアルキル基で置換してあり且つシ
クロアルキル部分中に６までの炭素原子を有し且つ場合
によってはアルキル部分中に４までの炭素原子を有する
シクロアルキル又はシクロアルキルアルキル、あるいは
それぞれ６までの炭素原子を有する、いずれの場合も直
鎖又は枝分れしたアルコキシ又はアルケニルオキシを表
わす、のジフルオロフェニル尿素。 ［００７５］ ２、Ｒはそれぞれ４までの炭素原子を有する、いずれの
場合も直鎖又は枝分れしたアルキル、アルケニル又はア
ルキニル、それぞれ場合によってはＣ１〜Ｃ４アルキル
で置換してあり且つシクロアルキル部分中に６までの炭
素原子を有し、且つ、場合によっては、アルキル部分中
に１又は２の炭素原子を有するシクロアルキル又はシク
ロアルキルアルキル、あるいはそれぞれ４までの炭素原
子を有する、いずれの場合も直鎖又は枝分れしたアルコ
キシ又はアルケニルオキシを表わす、 場合の、上記第１項記載の式（Ｉ）のジフルオロフェニ
ル尿素。 ［００７６］ ３、Ｒはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ア
リル、プロパルギル又はシクロプロピルを表わす 場合の上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ［００７７］ ４、式（ＩＩ） ［００７８］ Ｆ ［００７９］ のジフルオロフェニルイソイアナートを、場合によって
は希釈材の存在におい、 式（ＩＩＩ） ２Ｎ−Ｒ （ＩＩＩ） 式中で Ｒは前記の意味を有する、 のアミンと反応させることを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の式（Ｉ）のジフルオロフェニル尿素の製造
方法。 ［００８０］ ５゜ 少なくとも一つの特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）
のジフルオロフェ ニル尿素を含有することを特徴とする除草剤。 ［００８１］ ６゜ 特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ） のジフルオロフェニル尿素を雑草及 ［００８２］ ７゜ 雑草と戦うための上記第１項記載の式（Ｉ）のジフルオ
ロフェニル尿素の 使用。 ［００８３］ ８゜

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（ I ） 【化１】 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中で Ｒは、それぞれ６までの炭素原子を有する、いずれの場
   合も直鎖又は枝分れのアルキル、アルケニル又はアルキ
   ニル、場合によってはアルキル基で置換してあり且つシ
   クロアルキル部分中に６までの炭素原子を有し且つ場合
   によってはアルキル部分中に４までの炭素原子を有する
   シクロアルキル又はシクロアルキルアルキル、あるいは
   それぞれ６までの炭素原子を有する、いずれの場合も直
   鎖又は枝分れしたアルコキシ又はアルケニルオキシを表
   わす、のジフルオロフェニル尿素。
2. 【請求項２】式（II） 【化２】 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） のジフルオロフェニルイソイアナートを、場合によって
   は希釈財の存在において、式（III） Ｈ＿２Ｎ−Ｒ（III） 式中で Ｒは前記の意味を有する、 のアミンと反応させることを特徴とする、特許請求の範
   囲第１項記載の式（ I ）のジフルオロフェニル尿素の
   製造方法。
3. 【請求項３】少なくとも一つの特許請求の範囲第１項記
   載の式（ I ）のジフルオロフェニル尿素を含有するこ
   とを特徴とする除草剤。
4. 【請求項４】特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の
   ジフルオロフェニル尿素を雑草及び／又はそれらの環境
   に作用させることを特徴とする雑草を駆除するための方
   法。
5. 【請求項５】特許請求の範囲第１項記載のジフルオロフ
   ェニル尿素を展延剤及び／又は界面活性剤と混合するこ
   とを特徴とする除草剤の製造方法。