JPH0372653B2 - - Google Patents
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- JPH0372653B2 JPH0372653B2 JP57090246A JP9024682A JPH0372653B2 JP H0372653 B2 JPH0372653 B2 JP H0372653B2 JP 57090246 A JP57090246 A JP 57090246A JP 9024682 A JP9024682 A JP 9024682A JP H0372653 B2 JPH0372653 B2 JP H0372653B2
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- alkylene glycol
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- polyalkylene terephthalate
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
本発明は、テレフタル酸、またはその誘導体と
アルキレングリコールとからポリアルキレンテレ
フタレートを製造用触媒を調製する方法に関する
ものである。 更に詳しくは、本発明は、ポリアルキレンテレ
フタレートを製造するに際し、テトラアルキルチ
タネート触媒を0.05〜1.0重量％の水を含有する
アルキレングリコール溶液として調製し、反応帯
域に供給する製造方法である。 ポリアルキレンテレフタレートの製造触媒とし
て、特公昭36−6795公報等に記載のテトラアルキ
ルチタネートは優れた触媒として知られている
が、一般に、本触媒をアルキレングリコールに溶
解させ溶液として、テレフタル酸またはその誘導
体とグリコールとのエステル化、重縮合に使用さ
れる。しかし、該テトラアルキルチタネートのア
ルキレングリコール溶液を使用する方法では、70
℃以下で貯蔵すると白濁化し、仕込時のラインの
閉塞、仕込精度の悪化等の難点があり、又、反応
を著しく遅延させたり、あるいはある段階以上に
全く反応を進行させない等の点で問題があること
が判明した。 本発明者等は、かゝる従来方法の欠陥を克服す
べく鋭意検討を重ねた結果、テトラアルキルチタ
ネート触媒を0.05〜1.0重量％の水を含有するア
ルキレングリコール溶液として調製し、反応帯域
に供給させることが特に有効であることを見出
し、本発明に到達した。 すなわち、本発明の要旨は、テレフタル酸また
はその誘導体とアルキレングリコールとの反応に
よるポリアルキレンテレフタレートの製造に用い
られるテトラアルキルチタネート触媒を、上記ア
ルキレングリコールと同一及び／又は異なるアル
キレングリコールの溶液として調製する方法にお
いて、該溶液に、溶液全体に対し0.05〜1.0重量
％の水を含有させることを特徴とする。ポリアル
キレンテレフタレート製造用触媒の調製方法に関
するものである。 以下、本発明を更に詳細に説明すると、テレフ
タル酸誘導体は、アルキレングリコールと反応し
てポリアルキレンテレフタレートを生成しうる化
合物であり、通常テレフタル酸ジメチル等のテレ
フタル酸のジアルキルエステルである。本発明方
法に適用し得るテトラアルキルチタネートとして
は、例えばテトラメチルチタネート、テトラブチ
ルチタネート、テトライソプロピルチタネート、
テトラ（２−エチルヘキシル）チタネート等が挙
げられる。また、アルキレングリコールとして
は、例えば、エチレングリコール、トリメチレン
グリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサ
メチレングリコール、デカメチレングリコール等
が挙げられる。テトラアルキルチタネートを溶解
させるグリコールは、テレフタル酸又はその誘導
体と反応するグリコールと同一であることが望ま
しいが、２種以上のグリコールの混合物を使用す
ることもできる。 触媒溶液の調製法は、使用するテトラアルキル
チタネート及びアルキレングリコールの種類によ
り異なり限定されるものではない。例えば、ポリ
テトラメチレンテレフタレートの製造における公
知の触媒であるテトラブチルチタネート溶液の調
製は、攪拌下、温度20.1℃以上で１，４−ブタン
ジオール100部に対し、テトラブチルチタネート
0.1〜5.0部を加えることによつて調製される。本
発明方法による触媒溶液への水の添加は、任意の
段階で可能であり、添加量は、0.05〜1.0重量％
で、特に好ましくは、0.15〜0.5重量％である。
水の添加量が0.05％以下では、効果が少なく、逆
に1.0重量％以上では、効果が変わらず回収系の
負荷が増し好ましくない。 尚、触媒溶液の調製温度は、白濁化に関して
は、高いほど若干良好であるが、水の不存在下で
は、本質的な解決には至らない。 ポリアルキレンテレフタレートの製造条件、す
なわち触媒の使用量、重合温度、減圧度等につい
ては、当業者に周知の条件が採用される。 以上、詳記した如く、ポリアルキレンテレフタ
レート製造のエステル化、重縮合に、本発明方法
により調製されたテトラアルキルチタネート触媒
を添加すると、触媒調製液の白濁化もなくなり、
該触媒調製液の仕込みライン系の閉塞トラブルも
なく、仕込精度についても良好な結果が得られ、
反応時間は短縮され工業的に有利に高品質のポリ
アルキレンテレフタレートが製造され得る。 次に、実施例、比較例を挙げて、本発明方法を
具体的に説明するが、本発明は、その要旨を超え
ない限り下記実施例、比較例によつて限定される
ものではない。 尚、本実施例、比較例における固有粘度は、30
℃で四塩化エタン−フエノール溶液を溶媒として
測定した値より算出した。 実施例 １ １，４−ブタンジオール96ｇ、テトラブチルチ
タネート４ｇ、水0.2ｇを攪拌下、昇温させて、
完全に溶解させた後、攪拌を止め、25℃で放置し
た。放置２週間後も、白濁化は見られなかつた。 実施例 ２ 実施例１に於て、水の添加量を変えて、それ以
外は実施例１と同じ条件で反応させた結果を表１
に示す。水を添加しなかつた場合の例を比較例１
として挙げた。
アルキレングリコールとからポリアルキレンテレ
フタレートを製造用触媒を調製する方法に関する
ものである。 更に詳しくは、本発明は、ポリアルキレンテレ
フタレートを製造するに際し、テトラアルキルチ
タネート触媒を0.05〜1.0重量％の水を含有する
アルキレングリコール溶液として調製し、反応帯
域に供給する製造方法である。 ポリアルキレンテレフタレートの製造触媒とし
て、特公昭36−6795公報等に記載のテトラアルキ
ルチタネートは優れた触媒として知られている
が、一般に、本触媒をアルキレングリコールに溶
解させ溶液として、テレフタル酸またはその誘導
体とグリコールとのエステル化、重縮合に使用さ
れる。しかし、該テトラアルキルチタネートのア
ルキレングリコール溶液を使用する方法では、70
℃以下で貯蔵すると白濁化し、仕込時のラインの
閉塞、仕込精度の悪化等の難点があり、又、反応
を著しく遅延させたり、あるいはある段階以上に
全く反応を進行させない等の点で問題があること
が判明した。 本発明者等は、かゝる従来方法の欠陥を克服す
べく鋭意検討を重ねた結果、テトラアルキルチタ
ネート触媒を0.05〜1.0重量％の水を含有するア
ルキレングリコール溶液として調製し、反応帯域
に供給させることが特に有効であることを見出
し、本発明に到達した。 すなわち、本発明の要旨は、テレフタル酸また
はその誘導体とアルキレングリコールとの反応に
よるポリアルキレンテレフタレートの製造に用い
られるテトラアルキルチタネート触媒を、上記ア
ルキレングリコールと同一及び／又は異なるアル
キレングリコールの溶液として調製する方法にお
いて、該溶液に、溶液全体に対し0.05〜1.0重量
％の水を含有させることを特徴とする。ポリアル
キレンテレフタレート製造用触媒の調製方法に関
するものである。 以下、本発明を更に詳細に説明すると、テレフ
タル酸誘導体は、アルキレングリコールと反応し
てポリアルキレンテレフタレートを生成しうる化
合物であり、通常テレフタル酸ジメチル等のテレ
フタル酸のジアルキルエステルである。本発明方
法に適用し得るテトラアルキルチタネートとして
は、例えばテトラメチルチタネート、テトラブチ
ルチタネート、テトライソプロピルチタネート、
テトラ（２−エチルヘキシル）チタネート等が挙
げられる。また、アルキレングリコールとして
は、例えば、エチレングリコール、トリメチレン
グリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサ
メチレングリコール、デカメチレングリコール等
が挙げられる。テトラアルキルチタネートを溶解
させるグリコールは、テレフタル酸又はその誘導
体と反応するグリコールと同一であることが望ま
しいが、２種以上のグリコールの混合物を使用す
ることもできる。 触媒溶液の調製法は、使用するテトラアルキル
チタネート及びアルキレングリコールの種類によ
り異なり限定されるものではない。例えば、ポリ
テトラメチレンテレフタレートの製造における公
知の触媒であるテトラブチルチタネート溶液の調
製は、攪拌下、温度20.1℃以上で１，４−ブタン
ジオール100部に対し、テトラブチルチタネート
0.1〜5.0部を加えることによつて調製される。本
発明方法による触媒溶液への水の添加は、任意の
段階で可能であり、添加量は、0.05〜1.0重量％
で、特に好ましくは、0.15〜0.5重量％である。
水の添加量が0.05％以下では、効果が少なく、逆
に1.0重量％以上では、効果が変わらず回収系の
負荷が増し好ましくない。 尚、触媒溶液の調製温度は、白濁化に関して
は、高いほど若干良好であるが、水の不存在下で
は、本質的な解決には至らない。 ポリアルキレンテレフタレートの製造条件、す
なわち触媒の使用量、重合温度、減圧度等につい
ては、当業者に周知の条件が採用される。 以上、詳記した如く、ポリアルキレンテレフタ
レート製造のエステル化、重縮合に、本発明方法
により調製されたテトラアルキルチタネート触媒
を添加すると、触媒調製液の白濁化もなくなり、
該触媒調製液の仕込みライン系の閉塞トラブルも
なく、仕込精度についても良好な結果が得られ、
反応時間は短縮され工業的に有利に高品質のポリ
アルキレンテレフタレートが製造され得る。 次に、実施例、比較例を挙げて、本発明方法を
具体的に説明するが、本発明は、その要旨を超え
ない限り下記実施例、比較例によつて限定される
ものではない。 尚、本実施例、比較例における固有粘度は、30
℃で四塩化エタン−フエノール溶液を溶媒として
測定した値より算出した。 実施例 １ １，４−ブタンジオール96ｇ、テトラブチルチ
タネート４ｇ、水0.2ｇを攪拌下、昇温させて、
完全に溶解させた後、攪拌を止め、25℃で放置し
た。放置２週間後も、白濁化は見られなかつた。 実施例 ２ 実施例１に於て、水の添加量を変えて、それ以
外は実施例１と同じ条件で反応させた結果を表１
に示す。水を添加しなかつた場合の例を比較例１
として挙げた。
【表】
実施例 ３
テレフタル酸ジメチル132ｇ、１，４−ブタン
ジオール74ｇ、実施例１で調整された白濁してい
ない触媒溶液2.6ｇを精製塔の付いた反応缶に仕
込み、210℃で生成するメタノールを留出しなが
ら反応を行なうと、2.5時間でメタノール留出量
は理論メタノール留出量の90％に達した。この反
応生成物を245℃、１mmHgの圧力下で縮重合を行
なうと、３時間後に、固有粘度0.95のポリマーが
得られた。 比較例 ２ 実施例３に於て、実施例１で調整された触媒に
代り、表−１に示す比較例１の白濁した触媒溶液
を用いて、それ以外は実施例３と同じ条件で反応
させた。その結果、エステル交換反応所要時間
は、3.5時間（理論留出メタノールの90％のメタ
ノールが留出した所で止めた。）であつた。重合
反応３時間後のポリマーの固有粘度は、0.80であ
つた。 実施例 ４ テレフタル酸113ｇ、１，４−ブタンジオール
110ｇ、実施例１で調整された白濁していない触
媒溶液2.6ｇを精製塔の付いた反応缶に仕込み210
℃で、生成する水を留出しながら反応を行なう
と、2.5時間で水留出量は、理論水留出量の90％
に達した。この反応生成物を245℃１mmHgの圧力
下で縮重合を行なうと、３時間後に固有粘度0.92
のポリマーが得られた。 比較例 ３ 実施例４に於て、実施例１で調整された触媒に
代り表−１に示す比較例１の白濁した触媒溶液を
用いて、それ以外は実施例４と同じ条件で反応さ
せた。その結果、エステル交換反応所要時間は
2.8時間（理論水留出量の90％の水が留出した所
で止めた。）であつた。重合反応３時間後のポリ
マーの固有粘度は0.82であつた。
ジオール74ｇ、実施例１で調整された白濁してい
ない触媒溶液2.6ｇを精製塔の付いた反応缶に仕
込み、210℃で生成するメタノールを留出しなが
ら反応を行なうと、2.5時間でメタノール留出量
は理論メタノール留出量の90％に達した。この反
応生成物を245℃、１mmHgの圧力下で縮重合を行
なうと、３時間後に、固有粘度0.95のポリマーが
得られた。 比較例 ２ 実施例３に於て、実施例１で調整された触媒に
代り、表−１に示す比較例１の白濁した触媒溶液
を用いて、それ以外は実施例３と同じ条件で反応
させた。その結果、エステル交換反応所要時間
は、3.5時間（理論留出メタノールの90％のメタ
ノールが留出した所で止めた。）であつた。重合
反応３時間後のポリマーの固有粘度は、0.80であ
つた。 実施例 ４ テレフタル酸113ｇ、１，４−ブタンジオール
110ｇ、実施例１で調整された白濁していない触
媒溶液2.6ｇを精製塔の付いた反応缶に仕込み210
℃で、生成する水を留出しながら反応を行なう
と、2.5時間で水留出量は、理論水留出量の90％
に達した。この反応生成物を245℃１mmHgの圧力
下で縮重合を行なうと、３時間後に固有粘度0.92
のポリマーが得られた。 比較例 ３ 実施例４に於て、実施例１で調整された触媒に
代り表−１に示す比較例１の白濁した触媒溶液を
用いて、それ以外は実施例４と同じ条件で反応さ
せた。その結果、エステル交換反応所要時間は
2.8時間（理論水留出量の90％の水が留出した所
で止めた。）であつた。重合反応３時間後のポリ
マーの固有粘度は0.82であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ テレフタル酸またはその誘導体とアルキレン
グリコールとの反応によるポリアルキレンテレフ
タレートの製造に用いられるテトラアルキルチタ
ネート触媒を上記アルキレングリコールと同一及
び／又は異なるアルキレングリコールの溶液とし
て調製する方法において、該溶液に、溶液全体に
対し0.05〜1.0重量％の水を含有させることを特
徴とする、ポリアルキレンテレフタレート製造用
触媒の調製方法。 ２ 上記触媒調製に使用するアルキレングリコー
ルがテレフタル酸またはその誘導体と反応させる
アルキレングリコールと同一であることを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載のポリアルキレン
テレフタレート製造用触媒の調製方法。 ３ アルキレングリコールが、１，４−ブタンジ
オールであることを特徴とする特許請求の範囲第
１項又は第２項記載のポリアルキレンテレフタレ
ート製造用触媒の調製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9024682A JPS58206625A (ja) | 1982-05-27 | 1982-05-27 | ポリアルキレンテレフタレート製造用触媒の調製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9024682A JPS58206625A (ja) | 1982-05-27 | 1982-05-27 | ポリアルキレンテレフタレート製造用触媒の調製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58206625A JPS58206625A (ja) | 1983-12-01 |
| JPH0372653B2 true JPH0372653B2 (ja) | 1991-11-19 |
Family
ID=13993138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9024682A Granted JPS58206625A (ja) | 1982-05-27 | 1982-05-27 | ポリアルキレンテレフタレート製造用触媒の調製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58206625A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5016796A (ja) * | 1973-06-15 | 1975-02-21 |
-
1982
- 1982-05-27 JP JP9024682A patent/JPS58206625A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5016796A (ja) * | 1973-06-15 | 1975-02-21 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58206625A (ja) | 1983-12-01 |
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