JPH0372408A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、農園芸分野で有用な除草剤に関する。

従来の技術及び発明が解決しようとする課題一般に除草
剤の施用される場においては多種類の雑草が混在して生
育しており、かつそれぞれの個体の出芽や生育はそれを
とりまく環境条件によって異なり、−様でない。　特に
、最近の水稲栽培では移植時期の早期化により、雑草の
発生期間が長期化している。そのため除草剤の施用は生
育段階の異なった多種類の雑草を対象として行なわれる
ことになり、−回の薬剤施用ですべての雑草を枯殺する
ことは、実際の場面では困難である。このため、同一も
しくは相異なる除草剤が数回にわたって繰り返し使用さ
れているが、このような除草剤の繰り返し使用は多大の
労力を必要とし、かつ多量施用による水稲の薬害や土壌
残留等好ましからざる問題を提起している。

従って、殺草スペクトラムが広く、雑草の出芽前から生
育の進んだ雑草にも有効で、かつ抑制効果が所定時間持
続でき、しかも作物に害を与えない安全な除草剤の出現
が切望されている。

本発明の有効成分である下記一般式（Ｉ）化合物は、本
発明者の一人らによってすでに特開昭６４−３８０９１
に＃草剤として開示した化合物であり、従来の除草剤の
使用薬量に比べ、極めて低薬量で一午生雑草及び多午生
雑草に高い効果を示し、水稲苗に対しては圃場における
通常の使用条件では問題となる薬害を生じない人畜にき
わめて安全性の高い除草剤である。しかしながら、ノビ
エに対しては自然条件下でその発生が長期間にわたる場
合には、実用的な場面での抑制効果が不足する例がある
。

従来より知られている０−（３〜ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）−Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート（以下、化合物Ａと略称する。）
は特開昭６２−５４４２４に記載の化合物で、通常の条
件、施用量ではイネに安全性の高い除草剤であるが、ノ
ビエ以外の雑草に対する実用的な効果は期待できない。

そこで一般式（Ｉ）化合物に化合物Ａを混合することに
より、これを解決できることをすでに見いだしたが、一
般式ＣＩ）化合物と化合物Ａの混合剤は水稲苗に対して
通常の使用では安全性が高いが、不良環境条件、例えば
浅植え等の水稲の植え付は姿勢の悪い場合、特にそれが
高温と重なったような場合等には水稲に薬害が生じる例
のあることがその後の研究で明らかになった。

本発明の目的はこのような不良環境条件においても一般
式（Ｉ）及び化合物Ａの持つ高い除草効果を損なうこと
なく、薬害を軽減し得る水稲用除草剤を提供しようとす
るものである。

課題を解決するための手段 本発明者らは、前記課題を解決する目的で、−回の施用
で全雑草を完全に防除し、しかも水稲に対して高度の安
全性を有する除草剤の探索のため鋭意研究を重ねた。そ
の結果、下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物（以下化
合物（Ｉ）と略称することがある。）と化合物Ａとｌ−
（σ、α−ジメチルベンジル’）−３−（４−メチルフ
ェニル）尿素（以下化合物Ｂとする）を混合することに
より、これらの課題を解決し、優れた除草剤が得られる
こと、即ち、化合物（１）に化合物Ａを混合することに
より、自然条件で発生が長期に亘るようなノビエに対し
ても実用的な持続効果を示し、さらに、これらに化合物
Ｂを加えることにより、雑草に対する効果を減すること
なく、化合物（Ｉ）の薬害を軽減すること、また驚くべ
きことに化合物Ａによる薬害をも軽減することを見いだ
し、これによって水稲田において一回の散布で実質的に
全ての雑草の生育を抑制し、かつ前後の除草作業を必要
としないほど抑制効果が持続し、水稲に対して優れた安
全性を示すことを見いだし、さらに研究を重ねて本発明
を完成した。

即ち、本発明は、 一般式（Ｉ） ２ ［式中、Ｑは を、Ｒ１８よびＲ２は、それぞれ低級アルキル基又は低
級アルコキシ基を％　Ｒ３は、低級アルキル基、ハロゲ
ン原子又はハロゲンで置換された低級アルキル基を、Ｒ
２は、水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、低級
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルアミ
７基又はジ低級アルキルアミ７基を示す。Ｊで表わされ
る化合物又はその塩と、 （２）下式で表わされるＯ　　（３ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート（すなわち化合物Ａ）と、（３
）下式で表わされる１　−（ａ　、α−ジメチルベンジ
ル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（すなわち化合
物Ｂ、一般名ダイムロン） で表わされる化合物を有効成分として含有することを特
徴とする除草剤組成物に関する。

本発明除草剤組成物は、雑草の出芽前または出芽後に処
理しても優れた効果を有し、稲に対して薬害はなく、優
れた選択性除草剤として有用である。また、稲以外の各
種作物に対しても薬害はなく、優れた選択性除草剤とし
て有用であり、その他の畑地、果樹園などの農園芸分野
及び非農耕地における各種雑草防除にも適用でき、雑草
防除に当たって大きな経済効果を有する。

前記一般式（Ｉ）において、Ｒ，、Ｒ，及びＲ１で表わ
される低級アルキル基としては、炭素数１〜４の直鎖状
又は分校状のアルキル基が好ましく、例えば、メチル、
エチル、グロビル、イソプロピル。

ブチル、インブチル等が挙げられる。

Ｒ４で表わされる低級アルキル基としては、上記した炭
素数１〜４のアルキル基に加え、ペンチル、ヘキシル等
も適しており炭素数１〜６の直鎖状又は分校状のアルキ
ル基が好ましい。

Ｒ８及びＲ４で表わされるハロゲン原子としては、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる
。

Ｒ８で表わされるハロゲンで置換されていてもよい低級
アルキル基のハロゲンとしても上記したものが挙げられ
る。

Ｒ□、Ｒ，、Ｒ，で表わされる低級アルコキシ基中のア
ルキル部分、及びＲ４で表わされる低級アルキルチオ基
、低級アルキルアミノ基及びジ低級アルキルアミノ基中
のアルキル部分としても上記、Ｒｒ　、　ＲＺ　、　Ｒ
ｓに関して述べたような炭素数１〜４の低級アルキル基
が挙げられる。

式（Ｉ）で表わされる化合物の塩としては、例えば無機
塩基としてはたとえばアルカリ金属（たとえばナトリウ
ム、カリウムなど）、アルカリ土類金属（たとえばカル
シウムなど）、アンモニアなどとの塩が、又有機塩基塩
としてはたとえばジメチルアミン、トリエチルアミン、
ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、２−フェニルエ
チルベンジルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミ
ン。

ジェタノールアミンなどとの塩などが用いられる。

尚、これらの化合物（Ｉ）は、前記特開昭６４−３８０
９１に記載の方法に従って製造することができる。

前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の代表例を次に示
す。以下の化合物は一般式（Ｉ）で表わされる化合物に
包含されるものであるが、一般式で表わされる化合物は
これに限定されるものではない。

又、化合物Ａは例えば、上記特公昭６２−５４４２４に
記載の方法によって製造することができる。

化合物Ｂはショウロン（一般名ダイムロン）として市販
されている。

本発明による組成物は各成分の相対的活性にもよるが、
一般には化合物Ｂ−重量部当り一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物約０．０ｌ−１０ｆ［置部、化合物Ａ約０．２
〜５重量部が適当である。化合物（１）の製剤中の含有
割合は約０，０５〜９０重量％程度が適当であるが、粒
剤としては約０．０５〜１０重量％、好ましくは約０．
１〜５重量％が適当である。化合物Ａの製剤中の含有割
合は約０．１〜９０重量％が適当であるが、粒剤として
は約１〜５重量％、好ましくは約２〜４重量％が適当で
ある。化合物Ｂの製剤中の含有割合は０゜５〜９０重量
％適当が適当であるが、粒剤としては約０．５〜２０重
量％、好ましくは約ｉ−ｉ。

重量％が適当である。

除草剤組成物の施用適量は、適用場面、適用時期、施用
方法、対象草種、栽培作物種等により差異があり、−概
に規定できないが、一般にアール当り活性成分約０．１
〜１００ｇ好ましくは約１〜５０ｇが適量である。

本発明の除草剤組成物を適用するに際しては、一般の農
薬のとりうる形態、即ち、本発明！！虞物を使用目的に
よって適当な液体担体に溶解するか分散させるか、また
は適当な固体担体と混合するか吸着させ、乳剤、水利剤
１粒剤、微粒剤、微粒剤Ｆ、フロアブル刑などの製剤と
して使用する。

これらの製剤は必要に応じ、乳化剤１分散剤、展着剤、
浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤などを添加してもよく
、自体公知の方法で調製することができる。使用する液
体担体（溶剤）としては、例えハ水、アルコール類（例
、メタノール、エタノール、ｎ−７’ロバノール、イソ
プロパノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例
、アセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例
、ジオキサン、テトラヒドロ７ラン、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、フロピレンゲリコールモノメチルエーテル
等）、脂肪族炭化水素類（例、ケロシン。

灯油、燃料油１機械油等）、芳香族炭化水素類（例、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチ
ルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素＊（Ｌ　ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類
（例、ジメチルホルムアミド。

ジメチルアセトアミド等）、エステル類（例、酢酸エチ
ルエステル、酢酸ブチルエステル、脂肪酸グリセリンエ
ステル等）、ニトリル類（例、アセトニトリル、プロピ
オニトリル等）などの溶媒が適当であり、これらは１種
または２種以上を適当な割合で混合して使用する。

固体担体（希釈・増量剤）としては、植物性粉末（例、
大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例
、カオリン、ベントナイト、酸性白土。

クレー等のクレー類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、
珪藻土、雲母粉などのシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉
末、活性炭などが適当であり、これらは１種又は２種以
上を適当な割合で混合して使用する。

乳化剤、展着剤、浸透剤１分散剤などとして使用される
界面活性剤としては、必要に応じて石けん類、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル類（例、ノイゲン
、イー・ニー１４２（Ｅ、Ａ１４２）ｏ第一工業製薬（
株）製）、ポリオキシエチレンアリールエステル類（例
、ノナール［Ｆ］、東邦化学（株）製）、アルキル硫酸
塩類（例、エマールｔｏ　　、エマール４０ｏ、花王（
株）製）、アルキ［Ｆ］ ルスルホン酸塩類（例、ネオゲン［Ｆ］、ネオゲンＴｏ
、第一工業製薬（株）製：ネオペレッタス［Ｆ］花イー
株）製）、ポリエチレングリコールエーテル類（例、ダ
ニポール８５ｏ、ノニポール１００■ノニボールｌ　６
０（８１，三洋化成（株）、多価アルコールエステル類
（例、トウイーン２０ｏ、　トウイーン８０ｏ、花王（
株）製）などの非イオン系及びアニオン系界面活性剤が
用いられる。

また、本発明の除草剤組成物に殺虫剤、殺菌剤、肥料、
色素、香料、除草剤（例、Ｓ、Ｓ−ジメチル２−（ジフ
ルオロメチル）−４−（２−メチルプロピル）−６−０
リフルオロメチル）−３，５−ビリジンジカルポチオエ
ート）などを適宜配合してもよい。

発明の効果 本発明の薬害の軽減された水稲用除草剤組成物は、移植
水稲、直播水稲に適用性を有し、広範な処理時期におい
て水稲に薬害を生じることなく、また、不良環境下でも
実用上無視できる程度に薬害を軽減し、水稲田のタイヌ
ビエ、タマガヤツリ、コナギ、アゼナ、キカシグサ等の
一年生雑草、ホタルイ類、ウリカワ、ミズガヤツリ、ク
ログワイ、オモダカ等の多年生雑草に優れた除草効果を
示す。

実施例 次に、本発明の製剤例をあげ本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれのみに限定されるものではない。

製剤例１ 粒剤 化合物Ｎｏ、　Ｉ　　　　　　　　　　　Ｏ，２５重量
％化合物Ａ　　　　　　　　　　　３．５重量％化合物
８　　　　　　　　　　５．０重量％リグニンスルホン
酸ナトリウム　５．０重量％ベントナイト　　　　　　
　　　１５．０重量％クレー　　　　　　　　　　　　
　７１．２５重量％の混合物に、この混合物総量に対し
て１２重量％の水を加えて練り合わせ造粒してなる粒剤
。

製剤例２ 粒剤 化合物ＮＯ，２０，３を量％ 化合物Ａ　　　　　　　　　　　３．０重量％化合物Ｂ
　　　　　　　　　　　Ｓ、０重量％リグニンスルホン
酸ナトリウム　５．０重量％ベントナイト　　　　　　
　　　　１５．０重量％クレー　　　　　　　　　　　
　７１．７重量％の混合物に、この混合物総量に対して
１２重量％の水を加えて練り合わせ造粒してなる粒剤。

製剤ｆ１３ 水和剤 化合物Ｎｏ、　１　　　　　　　　　２．０重量％化合
物Ａ　　　　　　　　　　　２０．０重量％化合物８　
　　　　　　　　　３０．０重量％リグニンスルホン酸
ナトリウム　５．０重量％ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル（ダニボール８５）　　　　　　　　
５．０重量％クレー　　　　　　　　　　　　３４，０
重量％ホワイトカーボン　　　　　　　４．０重量％を
混合粉砕してなる水利剤。（水に適宜希釈して使用） 製剤例４ 粒剤 化合物Ｎｏ、　１　　　　　　　　　　０．３重量％化
合物Ａ　　　　　　　　　　　３．０重量％化合物８　
　　　　　　　　　５．０重量％リグニンスルホン酸ナ
トリウム　５．０重量％ベントナイト　　　　　　　　
　１５．０重量％クレー　　　　　　　　　　　　７１
．７重量％の混合物に、この混合物総量に対して１２重
量％の水を加えて練り合わせ造粒してなる粒剤。

製剤例５ フロアブル 化合物Ｎｏ、　１　　　　　　　　　１．０重量％化合
物Ａ　　　　　　　　　　　　１０．０重量％化合物Ｂ
　　　　　　　　　　　　１６．０重量％カルボキシメ
チルセルロースナトリウム塩１．０重量％ ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル３．０重
量％ アルキルナフタレンスルホン ２、０重量％ エチレングリコール　　　　　　１０．０　重量％水　
　　　　　　　　　　　　５７．０重量％水５７部にカ
ルボキシメチルセルロースナトリウム塩１部，ポリオキ
シエチレンアルキル７エ二ルエーテル３Ｌ　アルキルナ
フタレンスルホン酸ナトリウム２部，およびエチレング
リコール１０部を加えて撹拌、溶解後に、化合物Ｎｏ．
ｌ　　１部。

化合物Ａ１０部および化合物８１６部を加えてさらに撹
拌、分散し湿式粉砕機で微粉砕して均一な懸濁製剤を得
た。

本発明の除草剤組成物を水稲移植前５日から水稲移植後
１５日頃（雑草の出芽前から生育盛期）までに、または
直播水稲の出芽時から４葉期頃までに水面に施用すれば
水稲に薬害を生じることなく、−平生雑草及び多年生雑
草を有効に防除することができる。その際、化合物（Ｉ
）でしめされる化合物、化合物Ａ１および化合物Ｂそれ
ぞれの持つ水稲用除草剤としての活性を低下させること
なく、幅広い雑草に殺草効果を発揮させることができる
。

また、不良環境条件（高温や植え付は姿勢の悪い場合）
においても水稲に対して顕著な薬害軽減効果を発揮し、
実用的に支障のない程度まで薬害を軽減させることがで
き、施用範囲を拡大することが可能となる。

以下、本発明の水稲用除草剤としての有用性を試験例で
示す。

試験例１ 高温、桟積えの不良環境条件での薬害軽減効果試験（屋
外ワグネルポット試験） １１５０００アールワグネルポツトに水田土壌（砂質埴
壌土）をつめ、入水、代かき後５ｃｍの湛水状態とする
。これに２葉期の水稲苗（品種二日本晴）を１株３個体
として２株を別々のポットに２ｃｍ及び−０、５ｃｍ（
土壌表面に根部が０．５ｃｍ露出している状態）の深さ
に移植し、移植２日後に製剤ｆｖｌ及び比較例１及び２
で製剤した粒剤の所定量を処理した。試験は３反復した
。処理２１日後に水稲の草丈、茎数、地上部乾燥重を測
定し、次式により各項目について対無処理区比率（％）
を算出し、表示した。

試験期間中の平均気温は、最高３２．３°Ｃ１最低２３
．０°Ｃ１平均２６．５°Ｃであった。

尚、上記製剤例１の処方において化合物Ｂ１または化合
物Ｎｏ、ｌ及び化合物Ａをクレーに置き換え、他は同製
剤例とまったく同様に製造した製剤をそれぞれ比較例１
及び２とした。

その結果を表１に示した。

試験例２ 圃場における除草効果試験 慣行栽培にしたがって砂質埴壌土の水田を耕起、入水、
代かき後、１区ｌ−の試験区を設置し、ここにタイヌビ
エ種子、イヌホタル種子、コナギ種子、その他−手生雑
草種子の一定量をまき、土壌表層を混和した。更にウリ
カワ、ミズガヤツリ、クログワイ、オモダカの萌芽塊茎
を１０個づつ植え付け、２葉期の水稲苗（品種二日本晴
）を１株３個体として２４株づつを２ｃｍの深さに移植
した。

移植５日後（タイヌビエ約０．４葉期）及び１１日後（
タイヌビエ２．０葉期）に製剤例４、比較例１及び２（
試験例１に記載と同一）に従って製剤した各薬剤の所定
量を水面に施用した。試験は２反復とし、処理６０日後
に各雑草及び稲の地上部乾燥重を測定し、次式により抑
制率（％）を算出し、除草効果及び薬害を指数で表示し
た。

除草効果及び薬害の判定基準 θ〜 ６〜 ２６〜 ５１〜 ７６〜 薬害の判定基準 指　数　　　　　　抑制率（％） ０　　　　　　０〜　５ １　　　　　　６〜１５ ２　　　　　１６〜２５ ３　　　　　２６〜５０ ４　　　　　５１〜７５ ５　　　　　７６〜１００ 除草効果における指数５は、実用的に優れた効果を示し
、薬害における指数０は実用的にきわめて安全性の高い
ことを示す。

その結果を表２に示した。

試験例３ 稲の湛水直播栽培での適用性（圃場試験）慣行栽培にし
たがって埴壌土の水田を耕起、入水、代かき後、１区２
．５ｍ２の試験区を設置し、ここにタイヌビエ種子、イ
ヌホタル種子、コナギ種子の一定量をまき、土壌表層を
混和した。更にカルパー粉衣した水稲種子（品種二日本
晴）を１ｃｍの深さに播種した。播種８日後（稲０．２
葉期、タイヌビエ約１．３葉期）及び１５日後（稲２．
４葉期。

タイヌビエ２．４葉期）に製剤例４．比較例１（試験例
１に記載と同一）で製剤した各薬剤の所定量を水面に施
用した。試験は３反復とし、処理３８日後に各雑草に対
する除草効果及び稲に対する薬害を、試験例３と同様の
方法で調査し、同様の基準で表示した。

その結果を表３に示した。

（以下余白） 表３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｑは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
   ▼ を、Ｒ＿１およびＲ＿２は、それぞれ低級アルキル基又
   は低級アルコキシ基を、Ｒ＿３は、低級アルキル基、ハ
   ロゲン原子又はハロゲンで置換された低級アルキル基を
   、Ｒ＿４は、水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子
   、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキ
   ルアミノ基又はジ低級アルキルアミノ基を示す。］で表
   わされる化合物又はその塩と、 （２）式 Ｏ−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ−（６−メ
   トキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート で表わされる化合物と、 （３）式 １−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（４−メチル
   フェニル）尿素 で表わされる化合物を有効成分として含有することを特
   徴とする除草剤組成物。