JPH0368842B2

JPH0368842B2 -

Info

Publication number: JPH0368842B2
Application number: JP10334782A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Deura
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1982-06-16
Filing date: 1982-06-16
Publication date: 1991-10-30
Also published as: JPS58222007A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、製品の保存期間中の酸化を抑制し
た、安定な皮膚用化粧料に関する。一般に、化粧料の原料成分には、天然物質が比
較的多く、その中には安定性に問題のある物質も
ある。この安定性の問題の多くは、その物質が分
子中に二重結合等の多重結合を有していることか
ら生じている。即ち、化学物質は多重結合の部分
において酸化反応を受け易く、そのような酸化反
応により、原料成分本来の性質が変化するだけで
なく、変色や異臭の発生等がある。このような化粧料の原料成分の酸化を防止する
方法として、従来２通りの方法が採られてきた。
その１つは、原料成分に酸化防止剤を配合するこ
とである。酸化防止剤としてはBHT，BHA等が
広く用いられている。しかしこれら酸化防止剤は
安全性に難点があるため、それに代わる酸化防止
剤が望まれている。第２の方法は、原料成分の２
重結合を水素添加によつてなくし、酸化しにくい
ようにする方法である。しかし、この方法では、
水素添加により、例えば液状の原料成分が固体状
に変化するなど、原料成分がその本来の性状、状
態を維持し得ないという難点がある。本発明は、このような事情の下になされたもの
であつて、製品の保存期間中の酸化を抑制した、
安定な皮膚用化粧料を提供することにある。即ち、本発明の皮膚用化粧料は、それぞれ分子
内に二重結合以上の多重結合を少なくとも１個有
する油脂類、油性成分および界面活性剤からなる
群から選択された１種又は２種の成分を含有する
化粧料に、下記一般式で示される１−ヒドロキシ
−２−ピリドンまたはその塩を配合したことを特
徴とする。〔式中、R₁は１〜17個の炭素原子を有するア
ルキル基、２〜17個の炭素原子を有するアルケニ
ル基、５〜８個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル基、７〜９個の炭素原子を有するビシクロアル
キル基、アルキルが１〜４個の炭素原子を有する
シクロアルキル−アルキル基（但し、シクロアル
キル残基が１〜４個の炭素原子を有するアルキル
基によつて置換されていてもよい）、アリール基、
アルキルが１〜４個の炭素原子を有するアラルキ
ル基、アルケニルが２〜４個の炭素原子を有する
アリールアルケニル基、アルキルがそれぞれ１〜
４個の炭素原子を有するアリールオキシアルキル
又はアリールメルカプトアルキル基、ベンズヒド
リル基、アルキルが１〜４個の炭素原子を有する
フエニルスルホニルアルキル基、フリル又はアル
ケニルが２〜４個の炭素原子を有するフリルアル
ケニル基を表わし、そして上述のアリール残基は
１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１〜４
個の炭素原子を有するアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基又はハロゲンによつてそれぞれ置換され
ていてもよい。R₂は水素原子又は１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基、２〜４個の炭素原子
をそれぞれ有するアルケニル又はアルキニル基、
ハロゲン、フエニル基、シクロヘキシル基又はベ
ンジル基を表わす。〕以下、本発明の皮膚用化粧料について、詳細に
説明する。本発明の皮膚用化粧料に用いられる油脂類は、
分子中に不飽和脂肪酸部を含むものであり、その
ような物質として、例えばオリーブ油、アーモン
ド油、落花生油、アボガド油、ヒマシ油、カカオ
油、ヤシ油、綿実油、ラード、パーム油、パーム
核油、ゴマ油、タートル油、木ロウ、ホホバ油等
を挙げることができる。また、これら油脂類に加
え、不飽和脂肪酸部を含まない油脂類を同時に用
いることも可能である。本発明の皮膚用化粧料に用いられる油性成分と
しては、鯨ロウ、ミツロウ、カルナバロウ、ラノ
リン等のロウ類、スクワレン等の炭化水素、オレ
イン酸、リノール酸等の不飽和脂肪酸、オレイル
アルコール等の不飽和高級アルコール、エチルリ
ノレート、オレイルオレエート等の不飽和鎖部を
含むエステルを挙げることができる。また、これ
ら油性成分に加えて、不飽和鎖部を含まない油性
成分を同時に用いることも可能である。これら油脂類および油性成分は、化粧料の種類
に応じて0.1〜70重量％の範囲で、単独又は２種
以上の混合物として使用可能である。本発明の皮膚用化粧料に用いられる界面活性剤
は、分子中に不飽和鎖部を含むものであり、その
ような界面活性剤として、例えばポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン高級ア
ルコールエーテル、エチレングリコールジ脂肪酸
エステル、ジエチレングリコールジ脂肪酸エステ
ル、ポリエチレングリコールジ脂肪酸エステル、
プロピレングリコールモノ又はジ脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタトール脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレングリセリールトリ脂
肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソル
ビタン脂肪酸エステル等が挙げられる。また、こ
れら界面活性剤に加えて、不飽和鎖部を含まない
界面活性剤を同時に使用することも可能である。これら界面活性剤は、0.1〜30重量％の範囲で、
単独又は２種以上の混合物として使用可能であ
る。上述の各種成分を含む皮膚用化粧料に、酸化防
止のために配合されるノ−ヒドロキシ−２−ピリ
ドンとしては以下の化合物またはその塩がある。１−ヒドロキシ−６−メチル−２−ピリドン、
１−ヒドロキシ−４，６−ジメチル−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−ヘプチル
−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−
６−（１−エチルペンチル）−２−ピリドン、１−
ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−ト
リメチルペンチル）−２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−ウンデシル−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−プロペニ
ル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル
−６−オクテニル−２−ピリドン、１−ヒドロキ
シ−４−メチル−６−（２，２−ジプチル−ビニ
ル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチ
ル−６−（シクロヘキセニリデン−メチル）−２−
ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−シ
クロヘキシル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−
４−メチル−６−（メチル−シクロヘキシル）−２
−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−
（２−ビシクロ〔２，２，１〕ヘプチル）−２−ピ
リドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−〔２
−（ジメチルシクロヘキシル）−プロピル〕−２−
ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−
（４−メチル−フエニル）−２−ピリドン、１−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−（３−メチル−フエ
ニル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メ
チル−６−（４−第３プチル−フエニル）−２−ピ
リドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（３
−メチル−４−クロル−フエニル）−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（３，５
−ジクロル−フエニル）−２−ピリドン、１−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−（３−プロム−４−
クロル−フエニル）−２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−（４−メトキシスチリル）
−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−
６−〔１−４−ニトロフエノキシ）−ブチル〕−２
−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−
（４−シアノフエノキシメチル）−２−ピリドン、
１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（フエニルス
ルホニルメチル）−２−ピリドン、１−ヒドロキ
シ−４−メチル−６−〔１−（４−クロルフエニル
スルホニル）−ブチル〕−２−ピリドン、１−ヒド
ロキシ−４−メチル−６−ベンジル−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４
−ジメチルベンジル）−２−ピリドン、１−ヒド
ロキシ−４−メチル−６−（第３ブチル−ベンジ
ル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチ
ル−６−（２−クロル−ベンジル）−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−ク
ロルベンジル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ
−４−メチル−６−（２，５−ジクロル−ベンジ
ル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチ
ル−６−（４−プロム−ベンジル）−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（フエノ
キシメチル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−
４−メチル−６−（３−メチルフエノキシ−メチ
ル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチ
ル−６−（４−第２ブチルフエノキシ−メチル）−
２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６
−（２，４，５−トリクロルフエノキシ−メチル）
−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−
６−（４−ブロムフエノキシ−メチル）−２−ピリ
ドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−
クロルフエニルメルカプト−メチル）−２−ピリ
ドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−
メチルフエニルメルカプト−メチル）−２−ピリ
ドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２−
ナフチル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４
−メチル−６−ベンズヒドリル−２−ピリドン、
１−ヒドロキシ−４−メチル−６−フリル−２−
ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−
（フリルビニル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ
−４−メチル−６−スチリル−２−ピリドン、１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−（フエニルブタ
ジエニル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４
−フエニル−６−メチル−２−ピリドン、１−ヒ
ドロキシ−４，６−ジフエニル−２−ピリドン。また上記化合物の塩としては、有機アミン塩が
好ましい。その有機アミンとしては、エタノール
アミン、ジエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノ
ールアミン、Ｎ−メチル−ジエタノールアミン、
トリエタノールアミン、ジエチルアミノーエタノ
ール、２−アミノ−２−メチル−ｎ−プロパノー
ル、ジメチルアミノプロパノール、２−アミノ−
２−メチル−プロパンジオール、トリ−イソプロ
パノールアミン、エチレンジアミン、ヘキサメレ
ンジアミン、モルホリン、ピペリジン、シクロヘ
キシルアミン、トリプチルアミン、ドデシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ドデシルアミン、ステア
リルアミン、オレイルアミン、ベンジルアミン、
ジベンジルアミン、Ｎ−エチルベンジルアミン、
ジメチルステアリルアミン、Ｎ−メチル−モルホ
リン、Ｎ−メチルピペラジン、４−メチルシクロ
ヘキシルアミン、Ｎ−ヒドロキシエチル−モルホ
リンなどがあげられる。また、有機アミン塩以外
にも、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリと
金属塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等のアル
カリ土類金属塩、アンモニウム塩の形でも使用可
能である。以上説明した１−ヒドロキシ−２−ピリドン又
はその塩の配合量は、酸化劣化を受ける油脂類、
油性成分および界面活性剤の種類および配合量に
よつても異なるが、一般的には0.05〜10重量％、
好ましくは0.1〜５重量％である。本発明の皮膚用化粧料には、他の任意成分とし
て、化粧水、アフターシエーブローシヨンのよう
な液状のアルコールベース−スキンケア製品、ク
リーム、乳液等の乳化状製品、ステイツク状製品
等の化粧料の種類に応じた公知成分を配合するこ
とができる。そのような成分として、例えばグリ
セリン、プロピレングリコール等の多価アルコー
ル、防腐剤、高分子増粘剤、香料、植物等の抽出
物、殺菌剤、薬効剤、ビタミン類、紫外線吸収
剤、カセイソーダ、トリエタノールアミン、エデ
ト酸塩、エタノール等がある。以下に、本発明の実施例と比較例を示し、本発
明の効果を説明する。各例の組成物の保存安定性は、主として勾いの
官能評価により求めた。即ち、試料を45℃で１ケ
月保存した後、勾いに熟練した５人のテスターに
より下記の基準で評価した。勾いに変化が認められない：〇勾いにわずかな変化が認められる：Δ 異臭の発生が認められる：× 実施例１〜５表−１に示す組成の10種の化粧料組成物を調製
し、それらの保存安定性（勾い）を試験した。そ
の結果を同表に示す。なお、配合量はいずれも重
量％である。同表から明らかなように、１−ヒド
ロキシ−２−ピリドンまたはその塩を含む本発明
の組成物（実施例１〜５）はいずれも優れた保存
安定性を示すことがわかる。

【表】

【表】実施例６下記の組成の乳液を調製し、その保存安定性を
試験した。この乳液は、45℃、１ケ月保存の加速
試験において、変色および異臭の発生が認められ
なかつた。スクワレン５重量％ワセリン２ミツロウ 0.5 ソルビタンセスキオレイン酸エステル 0.8 ポリオキシエチレン（2OEO）オレイルエーテ
ル 1.2 プロピレングリコール５カルボキシビニルポリマー 20 （１％水溶液）トリエタノールアミン 0.1 １−ヒドロキシ−２−ピリドン塩※10 0.5 香料 0.5 パラオキシ安息香酸メチル 0.2 パラオキシ安息香酸ブチル 0.1 精製水残部実施例７下記の組成のアフターシエーブローシヨンを調
製し、その保存安定性を試験した。このアフター
シエーブローシヨンは、45℃、１ケ月保存の加速
試験において、変色および異臭の発生が認められ
なかつた。オレイルアルコール５重量％プロピレングリコール４アセチル化ラノリンアルコール３エタノール 63 １−ヒドロキシ−２−ピリドン塩※11 0.3 香料適量メントール適量精製水残部実施例８下記の組成のリツプステイツクを調製し、その
保存安定性を試験した。このリツプステイツク
は、45℃、１ケ月保存の加速試験において、変色
および異臭の発生が認められなかつた。ヒマシ油 40重量％ミツロウ 18 ラノリン３ミリスチン酸イソプロピル２パラフインワツクス５カルナバロウ４カンデリラロウ７プロピレングリコール５モノステアリン酸グリセリン３色素２香料２レーキ８１−ヒドロキシ−２−ピリドン塩※12 １ ※12は※11と同一の化合物実施例９前記実施例１において、１−ヒドロキシ−２−
ピリドン塩として１−ヒドロキシ−４−メチル−
６−（３−ブロム−４−クロルフエニル）−２−ピ
リドンのジエタノールアミン塩を用いて同様の評
価を行なつたが、変色および異臭の発生が認めら
れなかつた。実施例 10 前記実施例１において１−ヒドロキシ−２−ピ
リドン塩として、１−ヒドロキシ−４，６−ジフ
エニル−２−ピリドンナトリウムを用いて、同様
の評価を行なつたが、変色及び異臭の発生が認め
られなかつた。実施例 11 前記実施例２において１−ヒドロキシ−２−ピ
リドンとして１−ヒドロキシ−４−ブロム−６−
（メチルシクロヘキシル）−２−ピリドンを用いて
同様の評価を行なつたが、変色及び異臭の発生が
認められなかつた。実施例 12 前記実施例２において１−ヒドロキシ−２−ピ
リドンとして１−ヒドロキシ−４−ベンジル−６
−（メトキシフエニル）−２−ピリドンを用いて同
様の価を行なつたが、変色及び異臭の発生が認め
られなかつた。実施例 13 前記実施例６において１−ヒドロキシ−２−ピ
リドン塩として１−ヒドロキシ−４−クロル−６
−（４−クロルフエニル）−２−ピリドンナトリウ
ムを用いて同様の評評価を行なつたが、変色及び
異臭の発生が認められなかつた。

Claims

【特許請求の範囲】１それぞれ分子内に二重結合以上の多重結合を
少なくとも１固有する油脂類、油性成分および界
面活性剤からなる群から選択された１種又は２種
以上の成分を含有する化粧料に、下記一般式で示
される１−ヒドロキシ−２ピリドンまたはその塩
を配合したことを特徴とする皮膚用化粧料。式中、R₁は１〜17個の炭素原子を有するアル
キル基、アルキルが１〜４個の炭素原子を有する
シクロアルキル−アルキル基、又は１〜４個の炭
素原子を有するアルコキシ基若しくはハロゲンに
よつて置換されていてもよいアリール基を表わ
し、R₂は水素原子、１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル基、ハロゲン、フエニル基、シクロア
ルキル基、又はベンジル基を表わす。