JPH0364389A - 紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物 - Google Patents
紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物Info
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- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
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- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[発明の目的]
(産業上の利用分野)
本発明は、紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物に関し
、詳しくは接着性及び、シリコーンゴムの優れた特性を
有し、更に、紫外線の照射によって短時間で硬化接着し
、生産性の向上に寄与する紫外線硬化型シリコーン接着
剤組成物に関する。
、詳しくは接着性及び、シリコーンゴムの優れた特性を
有し、更に、紫外線の照射によって短時間で硬化接着し
、生産性の向上に寄与する紫外線硬化型シリコーン接着
剤組成物に関する。
(従来の技術)
従来より、紫外線硬化型の接着剤としては、光硬化可能
な有機系接着剤が使用されてきた。しかし、この有機系
接着剤は硬化が簡単であることや透明性がよいことなど
の長所がある反面、耐湿性や耐熱性が不十分であり、ま
た硬化時の収縮が大きいなどの欠点があり、高温多源下
における接着信頼性に欠けるという問題があった。
な有機系接着剤が使用されてきた。しかし、この有機系
接着剤は硬化が簡単であることや透明性がよいことなど
の長所がある反面、耐湿性や耐熱性が不十分であり、ま
た硬化時の収縮が大きいなどの欠点があり、高温多源下
における接着信頼性に欠けるという問題があった。
これらの問題を解決するために、シリコーン系の接着剤
の使用が考えられる1通常用いられる室温硬化型液状シ
リコーンゴム接着剤は、硬化が縮合反応によって行われ
るため、広い面積の接着に用いると、硬化に長時間を要
するなどの問題があり、適用範囲が制限される。そこで
、硬化に付加反応を利用した加熱硬化性液状シリコーン
ゴム接着剤が開発されたが、硬化接着させるために、8
0〜150℃の温度で、数分から1時間以上の加熱工程
を必要とするため、熱に弱いプラスチック基材や熱に敏
感な電子部品材料等に対しての適用が制限されてきた。
の使用が考えられる1通常用いられる室温硬化型液状シ
リコーンゴム接着剤は、硬化が縮合反応によって行われ
るため、広い面積の接着に用いると、硬化に長時間を要
するなどの問題があり、適用範囲が制限される。そこで
、硬化に付加反応を利用した加熱硬化性液状シリコーン
ゴム接着剤が開発されたが、硬化接着させるために、8
0〜150℃の温度で、数分から1時間以上の加熱工程
を必要とするため、熱に弱いプラスチック基材や熱に敏
感な電子部品材料等に対しての適用が制限されてきた。
また使用環境の面からも加熱硬化型は適用が制限される
場合がある。これらの理由から、光硬化性シリコーンゴ
ム接着剤の開発が待たれていた。
場合がある。これらの理由から、光硬化性シリコーンゴ
ム接着剤の開発が待たれていた。
このような光硬化性シリコーン組成物については、すで
にいくつかの文献に記載されている6例えば米国特許筒
3.726.710号明細書には、ビニル基含有ポリオ
ルガノシロキサンに各種の光反応開始剤を添加し、高強
度紫外線照射を行うと硬化することが記載されている。
にいくつかの文献に記載されている6例えば米国特許筒
3.726.710号明細書には、ビニル基含有ポリオ
ルガノシロキサンに各種の光反応開始剤を添加し、高強
度紫外線照射を行うと硬化することが記載されている。
しかしながら、これに記載されている組成物はシリコー
ン剥離紙を製造するためのもので、薄膜の硬化には適し
ているものの、接着剤として使用しつるものではない、
即ち、その理由は、上述の組成物は接着性がなく、また
ガラスを透過した光によっては硬化性が著しく低下し又
は硬化しないためである。
ン剥離紙を製造するためのもので、薄膜の硬化には適し
ているものの、接着剤として使用しつるものではない、
即ち、その理由は、上述の組成物は接着性がなく、また
ガラスを透過した光によっては硬化性が著しく低下し又
は硬化しないためである。
また、米国特許筒3.816.282号明細書には、メ
ルカプト基含有ポリオルガノシロキサン、ポリメチルと
ニルシロキサン及び各種の有機過酸化物からなる組成物
が記載されているが、この組成物も、接着性がなく、接
着剤として使用しつるものではなかった。
ルカプト基含有ポリオルガノシロキサン、ポリメチルと
ニルシロキサン及び各種の有機過酸化物からなる組成物
が記載されているが、この組成物も、接着性がなく、接
着剤として使用しつるものではなかった。
更に、特公昭52−40334号公報には、ビニル基含
有ポリオルガノシロキサン、ポリオルガノハイドロジエ
ンシロキサン及び光増感剤からなる組成物が、特開昭5
5−125123号公報には、ビニル基含有ポリオルガ
ノシロキサン及び有機過酸化物からなる組成物が記載さ
れているが、これらはいずれも基材に対する接着力不足
及び硬化に非常に大きな紫外線エネルギーを必要とする
問題があった。
有ポリオルガノシロキサン、ポリオルガノハイドロジエ
ンシロキサン及び光増感剤からなる組成物が、特開昭5
5−125123号公報には、ビニル基含有ポリオルガ
ノシロキサン及び有機過酸化物からなる組成物が記載さ
れているが、これらはいずれも基材に対する接着力不足
及び硬化に非常に大きな紫外線エネルギーを必要とする
問題があった。
また、特願昭62−100750号明細書には、ビニル
基を含有するポリオルガノシロキサンと芳香族ケトン系
光反応開始剤と、トリアルケニルイソシアヌレート又は
その誘導体とからなる組成物が提案されている。この組
成物は、良好な接着性を示し、耐熱性、耐湿性など優れ
た性質を示すが硬化がなお不十分であった。
基を含有するポリオルガノシロキサンと芳香族ケトン系
光反応開始剤と、トリアルケニルイソシアヌレート又は
その誘導体とからなる組成物が提案されている。この組
成物は、良好な接着性を示し、耐熱性、耐湿性など優れ
た性質を示すが硬化がなお不十分であった。
(発明が解決しようとする課題)
本発明はこのような従来の事情に対処してなされたもの
で、短時間の紫外線照射で硬化接着する高感度紫外線硬
化型シリコーン接着剤で、被着体に対し接着強度が高く
、また低収縮率で優れた耐湿性、耐熱性を示す紫外線硬
化型シリコーン接着剤組成物を提供することを目的とす
る。
で、短時間の紫外線照射で硬化接着する高感度紫外線硬
化型シリコーン接着剤で、被着体に対し接着強度が高く
、また低収縮率で優れた耐湿性、耐熱性を示す紫外線硬
化型シリコーン接着剤組成物を提供することを目的とす
る。
[発明の構成]
(課題を解決するための手段)
本発明者らは、このような目的を達成すべ(鋭意検討し
た結果、脂肪族不飽和基を含むポリオルガノシロキサン
と、メルカプトアルキル基を有するポリオルガノシロキ
サンと、加水分解性基を有するけい素化合物又はトリア
ルケニルイソシアヌレート及びその誘導体、並びに光反
応開始剤とからなる組成物を基材に塗布後、紫外線を照
射することにより、短時間で硬化し、接着強度が高く、
また低収縮率で、耐湿性、耐熱性の優れた接着性を発揮
しうることを見出し、本発明をなすに至った。
た結果、脂肪族不飽和基を含むポリオルガノシロキサン
と、メルカプトアルキル基を有するポリオルガノシロキ
サンと、加水分解性基を有するけい素化合物又はトリア
ルケニルイソシアヌレート及びその誘導体、並びに光反
応開始剤とからなる組成物を基材に塗布後、紫外線を照
射することにより、短時間で硬化し、接着強度が高く、
また低収縮率で、耐湿性、耐熱性の優れた接着性を発揮
しうることを見出し、本発明をなすに至った。
即ち本発明は、下記成分及び配合比よりなる紫外線硬化
型シリコーン接着剤組成物である。
型シリコーン接着剤組成物である。
(A125℃における粘度が50〜100.000cP
gであり、脂肪族不飽和基を有するポリオルガノシロキ
サン 100重量部、 (B)25℃における粘度がlO〜100.000cP
sであり、メルカプトアルキル基を有するポリオルガノ
シロキサンで、(A)成分のポリオルガノシロキサンの
脂肪族不飽和基1モルに対して、メルカプトアルキル基
が02〜5.0モルの比率となる量 (C)加水分解性基を有するけい素化合物又はトリアル
ケニルイソシアヌレートもしくはその誘導体 0.1〜
20重量部、並びに (D)光反応開始剤 0.1〜50重量部。
gであり、脂肪族不飽和基を有するポリオルガノシロキ
サン 100重量部、 (B)25℃における粘度がlO〜100.000cP
sであり、メルカプトアルキル基を有するポリオルガノ
シロキサンで、(A)成分のポリオルガノシロキサンの
脂肪族不飽和基1モルに対して、メルカプトアルキル基
が02〜5.0モルの比率となる量 (C)加水分解性基を有するけい素化合物又はトリアル
ケニルイソシアヌレートもしくはその誘導体 0.1〜
20重量部、並びに (D)光反応開始剤 0.1〜50重量部。
本発明に用いられる(A)成分のポリオルガノシロキサ
ンは、25℃における粘度が50〜100.000cP
sであることが必要で、50cPsより低粘度では硬化
時間が長く、実用上好ましくない、また、100゜00
0 cPsより大きいと、接着剤としての充分な流動性
が得られない。
ンは、25℃における粘度が50〜100.000cP
sであることが必要で、50cPsより低粘度では硬化
時間が長く、実用上好ましくない、また、100゜00
0 cPsより大きいと、接着剤としての充分な流動性
が得られない。
(A)成分の脂肪族不飽和基の例としては、ビニル、プ
ロペニル、ブテニル、ヘキセニルなどのアルケニル基;
シクロへキシニル、シクロオクテニルなどのシクロアル
ケニル基:エチニル、プロピニル、ブチニル、ヘキシニ
ルなどのアルキニル基ニジクロへキシニル、シクロオク
テニルなどのシクロアルキニル基などが挙げられるが、
反応性などの点より、末端が不飽和であるアルケニル基
が好ましい、また、合成の容易さ、原料の入手のし易さ
から、ビニル基が好ましい、(A)成分の脂肪族不飽和
基は、ポリオルガノシロキサン1分子当り平均−個以上
あることが架橋効率及び物性の点から好ましい、残余の
基は、メチル、エチル、プロピルなどのアルキル基ニジ
クロヘキシルなどのシクロアルキル基:フェニル、トリ
ル、キシリルなどのアリール基:2−フェニルエチル、
2−フェニルプロピルなどのアラルキル基及びクロロメ
チル、クロロフェニル、3.3.3−)−リフルオロプ
ロピル基のような置換炭化水素基などが例示される3合
成の容易さ及び耐熱性などの点から、メチル基又はフェ
ニル基が好ましい。
ロペニル、ブテニル、ヘキセニルなどのアルケニル基;
シクロへキシニル、シクロオクテニルなどのシクロアル
ケニル基:エチニル、プロピニル、ブチニル、ヘキシニ
ルなどのアルキニル基ニジクロへキシニル、シクロオク
テニルなどのシクロアルキニル基などが挙げられるが、
反応性などの点より、末端が不飽和であるアルケニル基
が好ましい、また、合成の容易さ、原料の入手のし易さ
から、ビニル基が好ましい、(A)成分の脂肪族不飽和
基は、ポリオルガノシロキサン1分子当り平均−個以上
あることが架橋効率及び物性の点から好ましい、残余の
基は、メチル、エチル、プロピルなどのアルキル基ニジ
クロヘキシルなどのシクロアルキル基:フェニル、トリ
ル、キシリルなどのアリール基:2−フェニルエチル、
2−フェニルプロピルなどのアラルキル基及びクロロメ
チル、クロロフェニル、3.3.3−)−リフルオロプ
ロピル基のような置換炭化水素基などが例示される3合
成の容易さ及び耐熱性などの点から、メチル基又はフェ
ニル基が好ましい。
(A)成分の主鎖の構造は、鎖状、環状、分枝状のいず
れでもよい、また、これらのポリオルガノシロキサンは
単独でも、2種以上の混合物であってもよい、また、水
酸基、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基を含有し
ても良い。
れでもよい、また、これらのポリオルガノシロキサンは
単独でも、2種以上の混合物であってもよい、また、水
酸基、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基を含有し
ても良い。
本発明で用いられる(B)成分は、メルカプトアルキル
基を有するポリオルガノシロキサンであり、25℃にお
ける粘度が10〜100.000cPsの流動性液体で
ある。粘度が10cPs未満では架橋効率が悪化し、実
用上問題となる。また100.0OOcPsより大きい
と、接着剤とじて使用するための充分な流動性が得られ
ない、メルカプトアルキル基の例としては、メルカプト
メチル、メルカプトエチル、メルカプトプロピル、メル
カプトブチル基などが例示されるが、原料の入手のし易
さ及び合成の容易さからメルカプトプロピル基が好まし
い、メルカプトアルキル基以外の残余の有機基について
は、(A)成分の残余の基に関する前述の記載のとおり
である。
基を有するポリオルガノシロキサンであり、25℃にお
ける粘度が10〜100.000cPsの流動性液体で
ある。粘度が10cPs未満では架橋効率が悪化し、実
用上問題となる。また100.0OOcPsより大きい
と、接着剤とじて使用するための充分な流動性が得られ
ない、メルカプトアルキル基の例としては、メルカプト
メチル、メルカプトエチル、メルカプトプロピル、メル
カプトブチル基などが例示されるが、原料の入手のし易
さ及び合成の容易さからメルカプトプロピル基が好まし
い、メルカプトアルキル基以外の残余の有機基について
は、(A)成分の残余の基に関する前述の記載のとおり
である。
(B)成分の主鎖の構造は、鎖状、環状、分枝状のいず
れでもよい、またこれらのポリオルガノシロキサンは単
独でも、2f1以上の混合物であってもよい、また水酸
基及びメトキシ、エトキシなどのアルコキシ基を有して
も良い、メルカプトアルキル基はこのポリオルガノシロ
キサン1分子当り平均3個以上あることが架橋効率及び
製品物性の点から好ましい、(B)成分は、メルカプト
基が(A)成分の不飽和基と紫外線の照射で架橋するた
め、その配合量は(A)成分の不飽和基1モルに対して
、0.2〜5.0モルの比率であることが必要である。
れでもよい、またこれらのポリオルガノシロキサンは単
独でも、2f1以上の混合物であってもよい、また水酸
基及びメトキシ、エトキシなどのアルコキシ基を有して
も良い、メルカプトアルキル基はこのポリオルガノシロ
キサン1分子当り平均3個以上あることが架橋効率及び
製品物性の点から好ましい、(B)成分は、メルカプト
基が(A)成分の不飽和基と紫外線の照射で架橋するた
め、その配合量は(A)成分の不飽和基1モルに対して
、0.2〜5.0モルの比率であることが必要である。
0.2モルより少ないと、架橋が不充分となり、5.0
モルより多いと、耐熱性が悪くなる。好ましい範囲は0
.2〜2.0モルである。
モルより多いと、耐熱性が悪くなる。好ましい範囲は0
.2〜2.0モルである。
本発明の(C)成分は、本発明の組成物に接着性を付与
するもので加水分解性基を有するけい素化合物又はトリ
アルケニルイソシアヌレートもしくはその誘導体である
。加水分解性基を有するけい素化合物の加水分解性基の
例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシなどのア
ルコキシ基:2−プロペニルオキシなどのアルケニルオ
キシ基コフエノキシなどのアリーロキシ基:アセトキシ
などのアシロキシ基、その他、メチルエチルケトキシム
などのジアルキルケトキシム基ニジエチルアミノなどの
ジアルキルアミノ基ニアセチルアミノなどのアシルアミ
ノ基ニジエチルアミノオキシなどのジアルキルアミノオ
キシ基及びこれらの基にハロゲン又はシアノ基などが置
換したもの、並びにハロゲン原子、ヒドロキシ基などが
例示される。
するもので加水分解性基を有するけい素化合物又はトリ
アルケニルイソシアヌレートもしくはその誘導体である
。加水分解性基を有するけい素化合物の加水分解性基の
例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシなどのア
ルコキシ基:2−プロペニルオキシなどのアルケニルオ
キシ基コフエノキシなどのアリーロキシ基:アセトキシ
などのアシロキシ基、その他、メチルエチルケトキシム
などのジアルキルケトキシム基ニジエチルアミノなどの
ジアルキルアミノ基ニアセチルアミノなどのアシルアミ
ノ基ニジエチルアミノオキシなどのジアルキルアミノオ
キシ基及びこれらの基にハロゲン又はシアノ基などが置
換したもの、並びにハロゲン原子、ヒドロキシ基などが
例示される。
これらの基は、部分的に加水分解されたものでもよい、
残余の有機基は、メチル、エチル、プロピルなどのアル
キル基ニジクロヘキシル、シクロオクチルなどのシクロ
アルキル基;ビニル、アリル、ブテニル、ヘキセニルな
どのアルケニル基ニジクロへキセニル、シクロオクテニ
ルなどのシクロアルケニル基;3−アミノプロピル、3
−クロロプロピル、3.3.31−リフルオロプロピル
、シアノエチル、グリシドオキシプロビル、アクリロキ
シプロピル、メククリロキシブロビル、メルカプトメチ
ル、メルカプトプロピル、クロロメチル、N−(2−ア
ミノエチル)アミノプロピルなどの置換アルキル基:フ
ェニル、トリル、キシリル、クロロフェニルなどのアリ
ール基:2−フェニルエチル、2−フェニルプロピルな
どのアラルキル基及び水素原子などが例示される。また
、ヘキサメチルジシラザン、テトラメチルジシラザンな
ども加水分解性基を有するけい素化合物に含まれる。
残余の有機基は、メチル、エチル、プロピルなどのアル
キル基ニジクロヘキシル、シクロオクチルなどのシクロ
アルキル基;ビニル、アリル、ブテニル、ヘキセニルな
どのアルケニル基ニジクロへキセニル、シクロオクテニ
ルなどのシクロアルケニル基;3−アミノプロピル、3
−クロロプロピル、3.3.31−リフルオロプロピル
、シアノエチル、グリシドオキシプロビル、アクリロキ
シプロピル、メククリロキシブロビル、メルカプトメチ
ル、メルカプトプロピル、クロロメチル、N−(2−ア
ミノエチル)アミノプロピルなどの置換アルキル基:フ
ェニル、トリル、キシリル、クロロフェニルなどのアリ
ール基:2−フェニルエチル、2−フェニルプロピルな
どのアラルキル基及び水素原子などが例示される。また
、ヘキサメチルジシラザン、テトラメチルジシラザンな
ども加水分解性基を有するけい素化合物に含まれる。
以上、加水分解性基としては、安定性、接着性などの点
からアルコキシ基、ヒドロキシ基が好ましい、また残余
の基としては、接着性の信頼性より、γ−アミノプロピ
ル基、γ−メルカプトプロピル基、γ−メタクリロキシ
プロピル基、ビニル基であることが好ましい。
からアルコキシ基、ヒドロキシ基が好ましい、また残余
の基としては、接着性の信頼性より、γ−アミノプロピ
ル基、γ−メルカプトプロピル基、γ−メタクリロキシ
プロピル基、ビニル基であることが好ましい。
好ましい加水分解性基を有するけい素化合物としては、
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキ
シシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン
、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラ
ンなどが例示される。これらは、2種以上の混合物であ
ってもよい、またこれらと、正けい酸メチル又は正けい
酸エチルと併用するとさらに効果的である。
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキ
シシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン
、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラ
ンなどが例示される。これらは、2種以上の混合物であ
ってもよい、またこれらと、正けい酸メチル又は正けい
酸エチルと併用するとさらに効果的である。
本発明に用いられる(C)成分のトリアルケニルイソシ
アヌレート類は、トリアリルイソシアヌレート、トリブ
テニルイソシアヌレート、トリビニルイソシアヌレート
、トリシクロヘキセニルイソシアヌレート、トリメトキ
シシリルプロピルジアリルイソシアヌレート、ビス(ト
リメトキシシリルプロピル)アリルイソシアヌレート、
トリエトキシシリルプロビルジアリルイソシアヌレート
などが例示される。トリメトキシシリルプロピルジアリ
ルイソシアヌレートは、トリアリルイソシアヌレート1
モルにトリメトキシシラン1モルを白金化合物触媒の存
在下で反応させて容易に得られるものである。これらの
うち、トリアリルイソシアヌレートが商業的にも最も得
られやすく、効果も優れているため、特に好ましい。
アヌレート類は、トリアリルイソシアヌレート、トリブ
テニルイソシアヌレート、トリビニルイソシアヌレート
、トリシクロヘキセニルイソシアヌレート、トリメトキ
シシリルプロピルジアリルイソシアヌレート、ビス(ト
リメトキシシリルプロピル)アリルイソシアヌレート、
トリエトキシシリルプロビルジアリルイソシアヌレート
などが例示される。トリメトキシシリルプロピルジアリ
ルイソシアヌレートは、トリアリルイソシアヌレート1
モルにトリメトキシシラン1モルを白金化合物触媒の存
在下で反応させて容易に得られるものである。これらの
うち、トリアリルイソシアヌレートが商業的にも最も得
られやすく、効果も優れているため、特に好ましい。
これらトリアルケニルイソシアヌレート類は、単独又は
2種以上の混合物でもよい。
2種以上の混合物でもよい。
これらの配合量はポリオルガノシロキサン(A)100
重量部に対して、0.1〜20重量部である。0.1重
量部未満では接着力が不充分で、20重量部を超えると
、硬化性又は安定性が悪化して好ましくない。
重量部に対して、0.1〜20重量部である。0.1重
量部未満では接着力が不充分で、20重量部を超えると
、硬化性又は安定性が悪化して好ましくない。
(D)成分の光反応開始剤は、(A)と(B)とを光架
橋させる際のラジカル開始又は増感作用をするものであ
る。
橋させる際のラジカル開始又は増感作用をするものであ
る。
本発明の光反応開始剤は、例えば芳香族炭化水素、アセ
トフェノン及びその誘導体、ベンゾフェノン及びその誘
導体、0−ベンゾイル安息香酸エステル、ベンゾイン及
びベンゾインエーテル並びにその誘導体、キサントン及
びその誘導体、チオキサントン及びその誘導体、ジスル
フィド化合物、キノン系化合物、ハロゲン化炭化水素及
びアミン類、有機過酸化物等が挙げられ、それらの中か
ら適宜選択される。
トフェノン及びその誘導体、ベンゾフェノン及びその誘
導体、0−ベンゾイル安息香酸エステル、ベンゾイン及
びベンゾインエーテル並びにその誘導体、キサントン及
びその誘導体、チオキサントン及びその誘導体、ジスル
フィド化合物、キノン系化合物、ハロゲン化炭化水素及
びアミン類、有機過酸化物等が挙げられ、それらの中か
ら適宜選択される。
これらの光反応開始剤のうち、シリコーンとの相溶性、
安定性などの点より、置換又は非置換のベンゾイル基を
含有する光反応開始剤又は有機過酸化物が好ましい。
安定性などの点より、置換又は非置換のベンゾイル基を
含有する光反応開始剤又は有機過酸化物が好ましい。
光反応開始剤(D)の配合量は、ポリオルガノシロキサ
ン(Δ)100重量部に対し0.1〜50重量部である
。0.1重量部未満では光反応開始作用が不充分であり
50重量部を超えると耐熱性が悪化したり、収縮率が大
きくなり、不都合が生ずる。
ン(Δ)100重量部に対し0.1〜50重量部である
。0.1重量部未満では光反応開始作用が不充分であり
50重量部を超えると耐熱性が悪化したり、収縮率が大
きくなり、不都合が生ずる。
本発明の組成物には必要に応じてゲル化防止剤(暗反応
防止剤)、耐熱向上剤、充填剤、着色染顔料を加えて使
用してもよい。
防止剤)、耐熱向上剤、充填剤、着色染顔料を加えて使
用してもよい。
ゲル化防止剤としては、暗反応防止剤が使用でき、ハイ
ドロキノン、p−メトキシフェノール、t−ブチルカテ
コール、フェノチアジンなどが例示される。
ドロキノン、p−メトキシフェノール、t−ブチルカテ
コール、フェノチアジンなどが例示される。
耐熱向上剤の好ましい例としては、フェノール系の老化
防止剤である。
防止剤である。
また、充填剤は、本組成物の機械的強度の向上及び流動
調節を目的とするもので、煙霧質シリカ、温式シリカ、
石英微粉末などの充填剤が必要に応じて用いられる。ま
たこれらは、表面がオルガノシラン化合物又はシロキサ
ンで処理されたものであっても良い。
調節を目的とするもので、煙霧質シリカ、温式シリカ、
石英微粉末などの充填剤が必要に応じて用いられる。ま
たこれらは、表面がオルガノシラン化合物又はシロキサ
ンで処理されたものであっても良い。
(実施例)
以下に、本発明を実施例により説明する。
実施例1
両末端がジメチルビニルシリル基で封鎖され、95モル
%のジメチルシロキシ単位及び5モル%のジフェニルシ
ロキシ単位からなり、25℃における粘度が1,0OO
cPsのビニル基末端ポリメチルフェニルシロキサン8
9部に、平均構造式が[(CHs) asiす1刊5C
H2CH*CH25iOB←→fcHsl ts10]
a。
%のジメチルシロキシ単位及び5モル%のジフェニルシ
ロキシ単位からなり、25℃における粘度が1,0OO
cPsのビニル基末端ポリメチルフェニルシロキサン8
9部に、平均構造式が[(CHs) asiす1刊5C
H2CH*CH25iOB←→fcHsl ts10]
a。
で示され、25°Cにおける粘度が300 cPsのメ
ルカプ1へプロピル基含有ポリメチルシロキサン11部
及びp−メトキシフェノール0,01部をトルエン0.
5部に溶解させたものを加えて、均一に混合し、ベース
となる組成物を調製した。このベース組成物100重量
部に第1表で示した加水分解性基を有するけい素化合物
及びトリアリルイソシアヌレートな1部加えて均一に混
合し、組成物1〜5を得た。また、加水分解性基を有す
るけい素化合物及びトリアルケニルイソシアヌレートを
含まない組成物6を比較のため調製した。また、末端が
トリメチルシリル基で封鎖されメチルビニルシロキシ単
位が10モル%、残余がジメチルシロキシ単位であり、
25℃における粘度が3.0OOcPsであるポリオル
ガノシロキサン100部に、2−ヒドロキシ−2−メチ
ル−プロピオフェノン2部及びトリアリルイソシアヌレ
ート0.5部を加え、均一に混合して比較組成物7を得
た。
ルカプ1へプロピル基含有ポリメチルシロキサン11部
及びp−メトキシフェノール0,01部をトルエン0.
5部に溶解させたものを加えて、均一に混合し、ベース
となる組成物を調製した。このベース組成物100重量
部に第1表で示した加水分解性基を有するけい素化合物
及びトリアリルイソシアヌレートな1部加えて均一に混
合し、組成物1〜5を得た。また、加水分解性基を有す
るけい素化合物及びトリアルケニルイソシアヌレートを
含まない組成物6を比較のため調製した。また、末端が
トリメチルシリル基で封鎖されメチルビニルシロキシ単
位が10モル%、残余がジメチルシロキシ単位であり、
25℃における粘度が3.0OOcPsであるポリオル
ガノシロキサン100部に、2−ヒドロキシ−2−メチ
ル−プロピオフェノン2部及びトリアリルイソシアヌレ
ート0.5部を加え、均一に混合して比較組成物7を得
た。
上記組成物1〜6を25mmX 80ms+x 5mm
のガラス板2枚で、重なり部が251X20mmで接着
剤の厚さが200Pとなるように挟み、この上部から1
60w/cmの高圧水銀ランプでlocmの距離から、
5秒間紫外線を照射して試験片を作成した。この時の紫
外線量は365naiの積算光量計で測定し500 m
J/ cm’であった。
のガラス板2枚で、重なり部が251X20mmで接着
剤の厚さが200Pとなるように挟み、この上部から1
60w/cmの高圧水銀ランプでlocmの距離から、
5秒間紫外線を照射して試験片を作成した。この時の紫
外線量は365naiの積算光量計で測定し500 m
J/ cm’であった。
本試片について、せん断接着試験を行い、その結果を第
1表に示した。
1表に示した。
第
表
また、組成物1〜5で作成した接着試験片を、−40℃
に20分間冷却した後、80℃に20分間加熱するサイ
クルを100回繰返してヒートサイクル試験を行った。
に20分間冷却した後、80℃に20分間加熱するサイ
クルを100回繰返してヒートサイクル試験を行った。
この時のクラックの発生の有無、せん断接着力、凝集破
壊率を第2表に示した。また、同一の試験片を85℃、
95%RHの条件で1.000時間放置して、耐湿試験
を行った結果を第2表に示した。また、150℃、20
0℃で24時間放置した結果も第2表に示した。
壊率を第2表に示した。また、同一の試験片を85℃、
95%RHの条件で1.000時間放置して、耐湿試験
を行った結果を第2表に示した。また、150℃、20
0℃で24時間放置した結果も第2表に示した。
第
表
組成物1と比較組成物7をそれぞれ0.5g、50mm
X50nunX 1ma+のガラス板上に取り、次いで
その上に気泡の入らないように注意した同形のガラス板
をかぶせ、スペーサーによって接着用組成物層の厚さが
0.1mmとなるように加圧して均一層を形成した。こ
れに出力4kWの高圧水銀ランプを用いて100+on
の距離から、カバーガラスの上より光照射し硬化するま
での積算光量を365n+++の積算光量計を用いて測
定した。結果を第3表に示した。
X50nunX 1ma+のガラス板上に取り、次いで
その上に気泡の入らないように注意した同形のガラス板
をかぶせ、スペーサーによって接着用組成物層の厚さが
0.1mmとなるように加圧して均一層を形成した。こ
れに出力4kWの高圧水銀ランプを用いて100+on
の距離から、カバーガラスの上より光照射し硬化するま
での積算光量を365n+++の積算光量計を用いて測
定した。結果を第3表に示した。
第3表
組成物1の試験片を機械的に剥離させたところ、凝集破
壊率は100%であった。また、組成物1をJIS
K6850に準じ、1mn+厚さの規定の大きさのガラ
ス板を用い、厚さ0.1mmの接着用組成物層が形成さ
れるように上述と同じ90 mJ/ cta”の条件で
硬化させ、せん断接着力を測定したところ、3 、5
kgf/ car”であり、凝集破壊率100%であっ
た。
壊率は100%であった。また、組成物1をJIS
K6850に準じ、1mn+厚さの規定の大きさのガラ
ス板を用い、厚さ0.1mmの接着用組成物層が形成さ
れるように上述と同じ90 mJ/ cta”の条件で
硬化させ、せん断接着力を測定したところ、3 、5
kgf/ car”であり、凝集破壊率100%であっ
た。
実施例2
両末端がジメチルビニルシリル基で封鎖され、残余がジ
メチルシロキシ単位からなり、25℃における粘度が3
000 cPsのポリメチルビニルシロキサン60部と
、′平均構造式が、[fcHs l s SiOH+r
−r+C,Hs (CHt =CH)S iO杆SiO
*l+*であり、融点が100℃であるポリメチルビニ
ルシロキサン40部を万能混線機に仕込み、加熱撹拌に
より均一に分散させた。冷却後、ジメチルシロキサン処
理煙霧質シリカ(比表面積200が/g)15部を仕込
み、均一に分散後、150℃、lOm+oHg以下の圧
力条件で4時間加熱混練した。冷却後、末端がトリメチ
ルシリル基で封鎖され、メチル(3−メルカプトプロピ
ル)シロキサン単位が20モル%、残余がジメチルシロ
キシ単位である25℃における粘度が400 cPsの
メルカプトプロピル基含有ポリオルガノシロキサンを第
4表に示す量加え均一に混合後、光反応開始剤の2−ヒ
ドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オ
ン2.5部を取り、重合禁止剤のp−メトキシフェノー
ル0.1部及びp−t−ブチルピロカテコール0.05
部、酸化防止剤のテトラキス[メチレン−3−(3′、
5’−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)プ
ロピオネートコメタン0.2部および紫外線吸収剤の2
−(2′−ヒドロキシ−3’、5’−ジ−t−ブチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール0905部を加えて均一に
溶解した溶液を作り、その溶液を上記ポリオルガノシロ
キサンに添加して、均一に混合した。
メチルシロキシ単位からなり、25℃における粘度が3
000 cPsのポリメチルビニルシロキサン60部と
、′平均構造式が、[fcHs l s SiOH+r
−r+C,Hs (CHt =CH)S iO杆SiO
*l+*であり、融点が100℃であるポリメチルビニ
ルシロキサン40部を万能混線機に仕込み、加熱撹拌に
より均一に分散させた。冷却後、ジメチルシロキサン処
理煙霧質シリカ(比表面積200が/g)15部を仕込
み、均一に分散後、150℃、lOm+oHg以下の圧
力条件で4時間加熱混練した。冷却後、末端がトリメチ
ルシリル基で封鎖され、メチル(3−メルカプトプロピ
ル)シロキサン単位が20モル%、残余がジメチルシロ
キシ単位である25℃における粘度が400 cPsの
メルカプトプロピル基含有ポリオルガノシロキサンを第
4表に示す量加え均一に混合後、光反応開始剤の2−ヒ
ドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オ
ン2.5部を取り、重合禁止剤のp−メトキシフェノー
ル0.1部及びp−t−ブチルピロカテコール0.05
部、酸化防止剤のテトラキス[メチレン−3−(3′、
5’−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)プ
ロピオネートコメタン0.2部および紫外線吸収剤の2
−(2′−ヒドロキシ−3’、5’−ジ−t−ブチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール0905部を加えて均一に
溶解した溶液を作り、その溶液を上記ポリオルガノシロ
キサンに添加して、均一に混合した。
これらの組成物に、第4表で示すような配合比でγ−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン及び正けい酸
メチルを加え、接着剤組成物8〜20を作成した。
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン及び正けい酸
メチルを加え、接着剤組成物8〜20を作成した。
上記組成物8〜20について、実施例1と同様の方法で
せん断接着試験を行った。また、アルミ板に薄く塗布し
365nmの積算露光量を積算光量計で測定し、最小硬
化露光量を測定し、それらの結果を第4表に示した。そ
して、組成物19及び20について各種被着体とガラス
の接着性を試験し、第5表に示した。
せん断接着試験を行った。また、アルミ板に薄く塗布し
365nmの積算露光量を積算光量計で測定し、最小硬
化露光量を測定し、それらの結果を第4表に示した。そ
して、組成物19及び20について各種被着体とガラス
の接着性を試験し、第5表に示した。
第
5
表
○;凝集破壊率
100%
Δ;
〃
80%以上100%未満
〃
80%未満
実施例3
末端がビニルジメチルシリル基で封鎖され、メチルビニ
ルシロキシ単位が5モル%、ジフェニルシロキシ単位3
0モル%、残余がジメチルシロキシ単位からなり、25
℃における粘度が1.500cPsであるポリオルガノ
シロキサン100重量部と、平均構造式が、[H5CH
tCH*(:HtSiOg )−(舎siog杆(◎+
tSiOh−((CHsl *SiO]であり、25℃
における粘度が40.000cPsであるポリオルガノ
シロキサン50部、γ−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン1.5部、2−ヒドロキシ−2−メチル−
1−(p−イソプロピルフェニル)プロパン−1−オン
3.75部及びトルエン1.0部にp−メトキシフェノ
ール0.01部、p−t−ブチルカテコール0.007
部を溶解させたものを加^、組成物21を調製した。ま
た、γ−メタクlノロキシプロピルトリメトキシシラン
を除いた組成物22も比較として調製した。
ルシロキシ単位が5モル%、ジフェニルシロキシ単位3
0モル%、残余がジメチルシロキシ単位からなり、25
℃における粘度が1.500cPsであるポリオルガノ
シロキサン100重量部と、平均構造式が、[H5CH
tCH*(:HtSiOg )−(舎siog杆(◎+
tSiOh−((CHsl *SiO]であり、25℃
における粘度が40.000cPsであるポリオルガノ
シロキサン50部、γ−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン1.5部、2−ヒドロキシ−2−メチル−
1−(p−イソプロピルフェニル)プロパン−1−オン
3.75部及びトルエン1.0部にp−メトキシフェノ
ール0.01部、p−t−ブチルカテコール0.007
部を溶解させたものを加^、組成物21を調製した。ま
た、γ−メタクlノロキシプロピルトリメトキシシラン
を除いた組成物22も比較として調製した。
組成物21及び22について、実施例1と同様の方法で
、ガラス/ガラスせん断接着試験を行い、結果を第6表
に示した。
、ガラス/ガラスせん断接着試験を行い、結果を第6表
に示した。
第6表に示されるように、上記組成物21は。
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの添加
により、ガラスへの密着性が大幅に向上したことが判明
した。また、組成物21及び22の最小硬化露光量を試
験したが、両者とも30 mJ/ cm”であり、γ−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの添加によ
る硬化への影響はなかった。
により、ガラスへの密着性が大幅に向上したことが判明
した。また、組成物21及び22の最小硬化露光量を試
験したが、両者とも30 mJ/ cm”であり、γ−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの添加によ
る硬化への影響はなかった。
第6表
また組成物21を、
ガラス板、
アルミ板、
しん
ちゅう、ステンレス板、鉄板、銅板、エポキシ板、ポリ
エステル板、ABS板及びフェノール板に200Fの厚
さ番こ塗布し80W/cmのメタルハライドランプで1
0cmの距離からUV照射したところ、365rusの
積算光量計で最小硬化露光量を測定したところ、30
mJ/ cm”のUV照射でいずれも表面にベトッキな
(硬化しており、しかも強固に接着していた。この試験
片を80℃、95%R)tl、000時間の耐湿性試験
及び70℃、30分と0℃、30分のヒートサイクル試
験を行ったが、接着した塗膜に変化は認められなかった
。
エステル板、ABS板及びフェノール板に200Fの厚
さ番こ塗布し80W/cmのメタルハライドランプで1
0cmの距離からUV照射したところ、365rusの
積算光量計で最小硬化露光量を測定したところ、30
mJ/ cm”のUV照射でいずれも表面にベトッキな
(硬化しており、しかも強固に接着していた。この試験
片を80℃、95%R)tl、000時間の耐湿性試験
及び70℃、30分と0℃、30分のヒートサイクル試
験を行ったが、接着した塗膜に変化は認められなかった
。
[発明の効果]
本発明の組成物は、短時間の紫外線照射で硬化し、接着
性を発現するため、作業性に極めて優れ、ガラスと各種
基材との接着固定及び各種基板の接着コーテイング材と
して使用可能である。また耐熱性、耐湿性、ヒートサイ
クル試験での信頼性にすぐれた性能を発揮する組成物で
ある。よって、本組成物は、ガラスとガラス、ガラスと
ブラスチック、ガラスと金属又はセラミック、透明プラ
スチックとプラスチック、金Xとセラミック等の接着剤
として効果的に用いられる。
性を発現するため、作業性に極めて優れ、ガラスと各種
基材との接着固定及び各種基板の接着コーテイング材と
して使用可能である。また耐熱性、耐湿性、ヒートサイ
クル試験での信頼性にすぐれた性能を発揮する組成物で
ある。よって、本組成物は、ガラスとガラス、ガラスと
ブラスチック、ガラスと金属又はセラミック、透明プラ
スチックとプラスチック、金Xとセラミック等の接着剤
として効果的に用いられる。
また、ガラス、セラミック、金属などのコーテイング材
として有用である。
として有用である。
手続補正書
平成
2年10月
2日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記成分及び配合比よりなる紫外線硬化型シリコーン接
着剤組成物。 (A)25℃における粘度が50〜100,000cP
sであり、脂肪族不飽和基を有するポリオルガノシロキ
サン100重量部、 (B)25℃における粘度が10〜100,000cP
sであり、メルカプトアルキル基を有するポリオルガノ
シロキサンで、(A)成分のポリオルガノシロキサンの
脂肪族不飽和基1モルに対して、メルカプトアルキル基
が0.2〜5.0モルの比率となる量 (C)加水分解性基を有するけい素化合物又はトリアル
ケニルイソシアヌレートもしくはその誘導体0.1〜2
0重量部、並びに (D)光反応開始剤0.1〜50重量部。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20031589A JPH0364389A (ja) | 1989-08-03 | 1989-08-03 | 紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20031589A JPH0364389A (ja) | 1989-08-03 | 1989-08-03 | 紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0364389A true JPH0364389A (ja) | 1991-03-19 |
Family
ID=16422265
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20031589A Pending JPH0364389A (ja) | 1989-08-03 | 1989-08-03 | 紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0364389A (ja) |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5158988A (en) * | 1990-11-27 | 1992-10-27 | Toshiba Silicone Co., Ltd. | Photo-curable silicone compositions and adhesive silicone compositions |
JPH05310258A (ja) * | 1992-04-27 | 1993-11-22 | Yamato Esuron Kk | 絞り出し容器 |
US5548006A (en) * | 1993-11-18 | 1996-08-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone rubber compositions |
WO2000021602A1 (en) * | 1998-10-13 | 2000-04-20 | Fisher & Paykel Limited | Respiratory humidification chamber |
FR2875233A1 (fr) * | 2004-09-16 | 2006-03-17 | Saint Gobain Performance Plast | Joint autoadhesif et procede d'adhesivage |
JP2009292893A (ja) * | 2008-06-03 | 2009-12-17 | Seiko Epson Corp | 接合方法および接合体 |
WO2012086402A1 (ja) * | 2010-12-22 | 2012-06-28 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
JP5587520B1 (ja) * | 2013-05-08 | 2014-09-10 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
JP5587519B1 (ja) * | 2013-05-08 | 2014-09-10 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
WO2016002534A1 (ja) * | 2014-07-01 | 2016-01-07 | 株式会社ブリヂストン | 重ね合わせ体、積層体の製造方法、積層体、及び接着組成物膜 |
US9540551B2 (en) | 2010-12-22 | 2017-01-10 | Momentive Performance Materials Japan Llc | Heat-curable polyorganosiloxane composition and use thereof |
US9587061B2 (en) | 2014-12-19 | 2017-03-07 | Evonik Degussa Gmbh | Co-crosslinker systems for encapsulation films comprising urea compounds |
JP2018123199A (ja) * | 2017-01-30 | 2018-08-09 | 日立化成株式会社 | 接着剤組成物、回路接続材料、フィルム状接着剤、接続構造体及びその製造方法 |
US10233275B2 (en) | 2014-12-19 | 2019-03-19 | Evonik Degussa Gmbh | Co-crosslinker systems for encapsulation films comprising BIS(alkenylamide) compounds |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62197453A (ja) * | 1986-02-25 | 1987-09-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ン組成物 |
JPS63189460A (ja) * | 1987-01-30 | 1988-08-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
-
1989
- 1989-08-03 JP JP20031589A patent/JPH0364389A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62197453A (ja) * | 1986-02-25 | 1987-09-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ン組成物 |
JPS63189460A (ja) * | 1987-01-30 | 1988-08-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Cited By (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5158988A (en) * | 1990-11-27 | 1992-10-27 | Toshiba Silicone Co., Ltd. | Photo-curable silicone compositions and adhesive silicone compositions |
JPH05310258A (ja) * | 1992-04-27 | 1993-11-22 | Yamato Esuron Kk | 絞り出し容器 |
US5548006A (en) * | 1993-11-18 | 1996-08-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone rubber compositions |
WO2000021602A1 (en) * | 1998-10-13 | 2000-04-20 | Fisher & Paykel Limited | Respiratory humidification chamber |
FR2875233A1 (fr) * | 2004-09-16 | 2006-03-17 | Saint Gobain Performance Plast | Joint autoadhesif et procede d'adhesivage |
JP2009292893A (ja) * | 2008-06-03 | 2009-12-17 | Seiko Epson Corp | 接合方法および接合体 |
US9540551B2 (en) | 2010-12-22 | 2017-01-10 | Momentive Performance Materials Japan Llc | Heat-curable polyorganosiloxane composition and use thereof |
WO2012086402A1 (ja) * | 2010-12-22 | 2012-06-28 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
JP2012144704A (ja) * | 2010-12-22 | 2012-08-02 | Momentive Performance Materials Inc | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物の製造方法 |
JP5010761B2 (ja) * | 2010-12-22 | 2012-08-29 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
US8716362B2 (en) | 2010-12-22 | 2014-05-06 | Momentive Performance Materials Japan Llc | Ultraviolet-curable silicone resin composition, and image display device using the same |
JP5587520B1 (ja) * | 2013-05-08 | 2014-09-10 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
WO2014181609A1 (ja) * | 2013-05-08 | 2014-11-13 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
WO2014181610A1 (ja) * | 2013-05-08 | 2014-11-13 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
JP2014237807A (ja) * | 2013-05-08 | 2014-12-18 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
US9340711B2 (en) | 2013-05-08 | 2016-05-17 | Momentive Performance Materials Japan Llc | Image display sealant dam composition and image display having the same |
US9353265B2 (en) | 2013-05-08 | 2016-05-31 | Momentive Performance Materials Japan Llc | Image display sealant dam composition and image display having the same |
JP5587519B1 (ja) * | 2013-05-08 | 2014-09-10 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
WO2016002534A1 (ja) * | 2014-07-01 | 2016-01-07 | 株式会社ブリヂストン | 重ね合わせ体、積層体の製造方法、積層体、及び接着組成物膜 |
JPWO2016002534A1 (ja) * | 2014-07-01 | 2017-04-27 | 株式会社ブリヂストン | 重ね合わせ体、積層体の製造方法、積層体、及び接着組成物膜 |
US9587061B2 (en) | 2014-12-19 | 2017-03-07 | Evonik Degussa Gmbh | Co-crosslinker systems for encapsulation films comprising urea compounds |
US10233275B2 (en) | 2014-12-19 | 2019-03-19 | Evonik Degussa Gmbh | Co-crosslinker systems for encapsulation films comprising BIS(alkenylamide) compounds |
JP2018123199A (ja) * | 2017-01-30 | 2018-08-09 | 日立化成株式会社 | 接着剤組成物、回路接続材料、フィルム状接着剤、接続構造体及びその製造方法 |
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