JPH0345695A - Lubricating agent composition - Google Patents

Lubricating agent composition

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JPH0345695A
JPH0345695A JP2179384A JP17938490A JPH0345695A JP H0345695 A JPH0345695 A JP H0345695A JP 2179384 A JP2179384 A JP 2179384A JP 17938490 A JP17938490 A JP 17938490A JP H0345695 A JPH0345695 A JP H0345695A
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JP
Japan
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group
carbon atoms
hydrogen atom
formula
alkyl
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JP2179384A
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Japanese (ja)
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Samuel Evans
エバンス サムエル
Rolf Dr Schumacher
ロルフ　シュマハー
Paul Dubs
パウル　ドゥプス
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

PURPOSE: To obtain a lubricant compsn. stabilized against the collapse of oxidation induction without using an aromatic amine or phenolic oxidation inhibitor by compounding a mineral oil or synthetic oil with a specific sterically hindered amine.
CONSTITUTION: A lubricant compsn. consists of a mineral oil, a synthetic oil or a mixture of them (A) and a sterically hindered amine (B) represented by formula I being an oxidation preventing stabilizer but does not contain an aromatic amine and a phenolic oxidation inhibitor. In the formula I, n is 1 to 2, R is H or methyl, R1 is H or a 1-12C alkyl, R2 is H, a 1-12C alkyl or a group represented by formula II, R3 is H or a 1-18C alkyl when n is 1 and a 2-12C alkylene or xylene when n is 2, R4 is H or a 1-12C alkyl, R5 is H or a 1-12C alkyl and R6 is a 1-20C alkyl, 1-12C alkoxy or phenyl.
COPYRIGHT: (C)1991,JPO

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、酸化誘起の崩壊に対Ｉ−で安定化された潤滑
剤組成物に関する。安定化は、特定構造の立体障害アミ
ンを添加することにより達成される。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of the Invention The present invention relates to lubricant compositions stabilized with I- against oxidation-induced degradation. Stabilization is achieved by adding sterically hindered amines of specific structure.

（従来の技術１発明が解決しようとする課題）鉱油ｔた
は合成油をペースとする潤滑剤中に。(Prior Art 1 Problem to be Solved by the Invention) In a lubricant based on mineral oil or synthetic oil.

その性能特性を改良するために、ｆＡ加剤を混入するこ
とは公知でありかつ慣用である。潤滑剤の酸化誘起の崩
壊を抑制する添加剤、いわゆる酸化防止剤は特に重要で
ある。潤滑剤の酸化誘起の崩壊は、エンジンの燃焼室に
かいて普通である高温度により、また酸素のほかに、酸
化触媒として作用する窒素酸化物（ＮＯｘ）の存在によ
２、エンジンオイル［＞いて特に重要な要因である。It is known and customary to incorporate fA additives to improve their performance properties. Additives that suppress the oxidation-induced breakdown of lubricants, so-called antioxidants, are of particular importance. Oxidation-induced breakdown of lubricants can occur due to the high temperatures common in engine combustion chambers and due to the presence of nitrogen oxides (NOx), which act as oxidation catalysts in addition to oxygen. This is a particularly important factor.

有機イオウＤよびリン化合物は潤滑剤用酸化防止剤とし
て特に使用されてかり、また芳香族アくンをよびフェノ
ール類、とりわけ立体障害フェノールも同様である。、
（参照、ＵｌｌｍａｎｈｓＥｎｃｙｃｌｏｐＭｄｉｅ　
ｄｏｔ　ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ、　４
ｔｈ　ｅｄｉｔｉｏｎ。Organic sulfur D and phosphorus compounds are particularly used as antioxidants in lubricants, as are aromatic amines and phenols, especially sterically hindered phenols. ,
(See, UllmanhsEncyclopMdie
dot technischen Chemie, 4
th edition.

Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｌｅ、　Ｖｏｌ、　２０（１９
８１）；　第５ａｔ−ｓ４ｓ　ｕ　）　＊　ｉ　＊列え
ば米国特許明ＰＨＪ８第４０６９１９９号または特開昭
６０−２８４９６号公報にかいて潤滑剤を安定化するた
めに立体障害アミンを使用することが提案されている。Verlag Chemle, Vol, 20(19
81); 5at-s4s u) * i * For example, the use of sterically hindered amines to stabilize lubricants is proposed in U.S. Pat. has been done.

欧州特許出願ｌＩＣ０５５６６７７号Ｆｉ、潤滑油ツタ
めの酸化防止剤として芳香族アミンおよび立体障害アミ
ンの混合物の使用を要求している。その混合物には、フ
ェノール系酸化防止剤を添加することもできる。European Patent Application No. 1IC0556677 Fi calls for the use of mixtures of aromatic amines and sterically hindered amines as antioxidants in lubricating oils. Phenolic antioxidants can also be added to the mixture.

（課題を解決するための手段） 本発明者は今、特定の立体障害アミ７はそれ自体で、即
ち芳香族アミンまたはフェノール系酸化防止剤を用いな
いで、酸化誘起の崩壊に対して潤滑剤を安定化するのに
特に適することを見い出した。SUMMARY OF THE INVENTION The present inventors have now demonstrated that certain sterically hindered amino acids 7 can be used by themselves, i.e. without aromatic amines or phenolic antioxidants, to lubricate against oxidation-induced degradation. found that it is particularly suitable for stabilizing.

明確には１本発明は、 （４）鉱油１合成油またはこれら油の混合物、Ｄよび ＠　酸化防止の安定剤として１式ｌ （式中、ｎは１または２１に表わし。Specifically, the present invention is: (4) Mineral oil 1 synthetic oil or a mixture of these oils, D and @ 1 formula l as an antioxidant stabilizer (In the formula, n represents 1 or 21.

Ｒは水素原子またはメチルＭｔ−表わし。R represents a hydrogen atom or methyl Mt-.

ＲＩＦｉ水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、アリルＭ、ベンジル基、　−Ｃｏ−Ｒ４゜−ＯＲ＠
または−ｏ−ｃｏ−ａ・を表わし。RIFi hydrogen atom, alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, allyl M, benzyl group, -Co-R4゜-OR@
Or represents -o-co-a.

Ｒ３は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原
子数２ないし５のヒドロキシアルキル基または式■ で表わされる基を表わし。R3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 12 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 2 to 5 carbon atoms, or a group represented by the formula (2).

ＲｌＨ，ｎが１ｆ：表わすとき、水素原子、炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基、炭素原子数２ないし５のヒドロキシ
アルキル基。When RlH,n is 1f: a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 12 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 2 to 5 carbon atoms.

炭素原子数３ないし１８のアルコキシアルキル基または
炭素原子数４ないし２０のジアルキルアミノアルキル基
を表わし、そして、ｎが２を表わすとき、炭素原子数２
ないし１２のアルキレン基、２−ヒドロキシ−１，３−
グロビレン基またはキシリレン基を表わし。represents an alkoxyalkyl group having 3 to 18 carbon atoms or a dialkylaminoalkyl group having 4 to 20 carbon atoms, and when n represents 2, a group having 2 carbon atoms;
to 12 alkylene groups, 2-hydroxy-1,3-
Represents a globylene group or a xylylene group.

Ｒ４は水素原子、炭素原子ａ１ないし１２のアルキル基
またはフェニル基を表わし。R4 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a phenyl group.

Ｒ，は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基またはベ
ンジル基を表わし、そして Ｒ６ハ炭素原子数１ないし１２のアルキル基。R represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 12 carbon atoms, or a benzyl group, and R6 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.

炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基またはフェニル
ＩｆＩを表わす、）で表わされる立体障害アミンより成
るが、但し、芳香族アミンおよびフェノール系酸化防止
剤を含有しない潤滑剤組成物に関する。The present invention relates to a lubricant composition comprising a sterically hindered amine represented by C1-C12 alkoxy group or phenyl IfI, but containing no aromatic amine and no phenolic antioxidant.

炭素原子数１ないし１２としてのＲ，、Ｒ，。R,,R, having 1 to 12 carbon atoms.

Ｒ４，Ｒ，またはＲ・は直鎮または枝分れアルキル基、
飼えばメチル基、エチル基、プロピル基。R4, R, or R is a straight or branched alkyl group,
If kept, methyl, ethyl, and propyl groups.

イソプロピル基、ブチル基、イノアミル基。Isopropyl group, butyl group, inoamyl group.

ヘキシルＭ１ヘプチルＭ、オクチル基、ノニル基、デシ
ル基、ウンデシル基管たはドデシル基を表わすことがで
きる。、炭素原子数１ないし１８のアルキル基としての
Ｒｓ　ｎさらに。Hexyl M1 can represent heptyl M, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group or a dodecyl group. , Rs n as C 1 -C 18 alkyl group and furthermore.

テトラデシル基、ヘキサデシル基またはオクタデシ基ｔ
−表わすことができる。アルキル基としてのＲ，、Ｒ，
、Ｒｓまたは凡・け好１しくは枝分れしていない炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わす。Tetradecyl group, hexadecyl group or octadecyl group
- can be expressed. R,, R, as alkyl group
, Rs or an unbranched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基としてのＲ
，、Ｒ３ｉたｔｊＲ１ｔｊシクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、メチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基
筐たはシフ。ドデシル基を表わすことができる。好まし
い意味はシクロヘキシル基である。R as C5 -C12 cycloalkyl group
,, R3i tjR1tj cyclopentyl group, cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, cyclooctyl group or Schiff. It can represent a dodecyl group. A preferred meaning is cyclohexyl.

炭素原子数２ないし５のヒドロキシアルキル基としての
Ｒ３またばＲ３は、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピルｉｉた＃′
ｉ２−ヒドロキシブチル基を表わすことができる。経管
しい意味は２−ヒドロキシエチル基である。R3 or R3 as C2-C5 hydroxyalkyl group can be 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group or #'
i2-Hydroxybutyl group can be represented. The basic meaning is 2-hydroxyethyl group.

炭素原子数５々いし１８のアルコキシアルキル基として
のＲｌｔｆ、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、５−メトキシプロピル基、５−エトキシグロビル
基、３−イングロボキシブロビル基、３−ブトキシプロ
ピルＭ筐たは３−ドデシルオキシグロビル基を表わすこ
とができる。Rltf as an alkoxyalkyl group having 5 to 18 carbon atoms, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 5-methoxypropyl group, 5-ethoxyglobyl group, 3-ingloboxybrobyl group, 3 -butoxypropyl M or a 3-dodecyloxyglobyl group.

炭素原子数４ないし２０のジアルキルアミノアルキル基
としてのＲ１１ｄ、２−ジメチルアミノ二チル基、５−
ジエチルアミノプロビル基、３−ジ（イノプロビル）ア
ミノプロピル基または５−ジ（オクチル）アミノプロピ
ル基を表わすことができる。R11d as C4 -C20 dialkylaminoalkyl group, 2-dimethylaminodityl group, 5-
It can represent a diethylaminopropyl group, a 3-di(inoprobil)aminopropyl group or a 5-di(octyl)aminopropyl group.

炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基としてのＲ６は
、経管しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、最
も好１しくはメトキシＭまたはエトキシ基を表わす。R6 as C1 -C12 alkoxy is C1 -C4 alkoxy, most preferably methoxy M or ethoxy.

炭素原子数２ないし１２のアルキレン基としての８３は
、直鎖筐たは枝分れであってよく。83 as C2 -C12 alkylene can be straight-chain or branched.

そして１例えば、ジー　トリー、テトラ−、ヘキサ−オ
クタ−、デカ−もしくはドデカメチレンｊ、２．２−ジ
メチル−１，３−プロピレン基または２．２−ジメチル
−４−メチル−へキサメチレン基を表わす。and 1 represents, for example, G-tri, tetra-, hexa-octa-, deca- or dodecamethylene, the 2,2-dimethyl-1,3-propylene group or the 2,2-dimethyl-4-methyl-hexamethylene group. .

成分＠ば、好１しくは式ｌ（式中、ｎは１またＦｉ２を
表わし、Ｒは水素原子を表わし、Ｒ１は水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基。Components preferably have the formula l (wherein n represents 1 or Fi2, R represents a hydrogen atom, and R1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms).

アリル基、ベンジル基、アセチル基または−ＯＲ，＠を
表わし、Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基または弐■で表わされる基を表わし、ＲｌＦｉ、
ｎが１を表わすとき、水素原子。It represents an allyl group, a benzyl group, an acetyl group, or -OR,@, R1 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, or a group represented by 2, RlFi,
When n represents 1, it is a hydrogen atom.

炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数５
ないし１０のアルコキシアルキルＳ’に表わし、そして
、ｎが２１−表わすとき、炭素原子数２ないし８のアル
キレジ基を表わし、セしてｆ４．ｓｕ炭素原子数６ない
し１０のアルキル基。C1-C8 alkyl group or C5
and when n represents 21-, it represents an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, and f4. su an alkyl group having 6 to 10 carbon atoms.

シクロヘキシル基ｉたはベンジル基を表わす、）で表わ
される化合物である。This is a compound represented by ), which represents a cyclohexyl group or a benzyl group.

最も経管しくは、成分−は式！（式中、ｎは１または２
を表わし、Ｒは水素原子を表わし。Most clearly, the ingredients are the formula! (In the formula, n is 1 or 2
and R represents a hydrogen atom.

Ｒ＋１は水素原子、メチル基またはアセチル基を表わし
、Ｒ雪は水素原子を表わしそして）Ｌｌは、ｎが１を表
わすとき、水素原子筐たは炭素原子数３ないし８のアル
コキシアルキル基ｔ−表わし、そして、ｎが２を表わす
とき、炭素原子数２ないし６のシクロアルキレン基ｔ−
表わす、）で表わでれる化合物である。R+1 represents a hydrogen atom, a methyl group or an acetyl group, R represents a hydrogen atom, and) Ll represents a hydrogen atom box or an alkoxyalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, , and when n represents 2, a cycloalkylene group having 2 to 6 carbon atoms t-
It is a compound represented by ).

また成分の）は、経管しくは式ｌ（式中、ｎは２を表わ
し、セしてＲ，＃ｉ炭素原子数２ないし６のアルキレジ
２ｆを表わす、）で表わされる化合物である。Further, the component () is a compound represented by formula 1 (in the formula, n represents 2, and R, #i represents an alkylene resin 2f having 2 to 6 carbon atoms).

式Ｉの化合物は、囲えば、米国特許明細書第５６８４７
６５号、同１！３９０４５８１号りよび同第４１０４２
４８号にかいて開示された公知化合物である。これらは
有機ポリマー用光安定剤として使用される。Compounds of Formula I are described in U.S. Pat. No. 56,847
No. 65, No. 1!3904581 and No. 41042
This is a known compound disclosed in No. 48. These are used as light stabilizers for organic polymers.

式Ｉで表わされる個々の化合物の代表列は次の通りであ
る。Representative sequences of individual compounds of formula I are as follows.

２、２．６．６−テトラメチル−４−ブチルアミノピリ
ジン。2,2.6.6-Tetramethyl-4-butylaminopyridine.

２、２．６．６−テトラメチル−４−オクチルアミノピ
ペリジン。2,2.6.6-Tetramethyl-4-octylaminopiperidine.

２、２．６．６−テトラメチル−４−シクロヘキシルア
ミノビベリジン。2,2.6.6-Tetramethyl-4-cyclohexylaminoviveridine.

２、２．６．６−チトラメチルー４−（Ｎ−ヒドロキシ
エチルブチルアミノ）ピペリジン２、２．６．６−チト
ラメチルー４−（３−メトキシプロピルアミノ）ピペリ
ジン ２、２．６．６−チトラメチルー４−（３−ジメチルア
ミノプロピルアミノ）ピペリジン。2,2.6.6-Titramethyl-4-(N-hydroxyethylbutylamino)piperidine 2,2.6.6-Titramethyl-4-(3-methoxypropylamino)piperidine 2,2.6.6-Titramethyl-4- (3-dimethylaminopropylamino)piperidine.

ビス（２，２，６，６−テトラメチルビペリジン−４−
イル）アミン ２．３．６−ドリメチルー２．６−シエチルー４−イソ
グロビルアミノビベリジン。Bis(2,2,6,6-tetramethylbiperidine-4-
yl)amine 2.3.6-drimethyl-2.6-ethyl-4-isoglobylaminoviveridine.

１．２．２．６．６−ベンタメチルー４−ドデシルアミ
ノピペリジン。1.2.2.6.6-bentamethyl-4-dodecylaminopiperidine.

１、２．２．６．６−ベンタメチルー４−（Ｎ−メチル
ドデシルアミノ）ピペリジン １−アセチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ブ
チルアミノピペリジン。1,2.2.6.6-bentamethyl-4-(N-methyldodecylamino)piperidine 1-acetyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-butylaminopiperidine.

１、２．　Ｓ、　６−テトラメチル−２，６−ジニチル
ー４−（３−エトキシプロピルアミノ）ピペリジン。1, 2. S, 6-tetramethyl-2,6-dinityl-4-(3-ethoxypropylamino)piperidine.

１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ヘキシルアミノピペリジン。1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-
4-Hexylaminopiperidine.

１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−シクａヘキシルアミノピペリジン。1-Cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-cyclohexylaminopiperidine.

Ｎ、Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチルビベリ
ジン−４−イル）−１，２−シアζノエタン。N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethylbiveridin-4-yl)-1,2-cya zeta-noethane.

Ｎ、Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
シン−４−イル）−ヘキサメチレンジアミン。N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethylpipericin-4-yl)-hexamethylenediamine.

Ｎ、Ｎ’−ビス（１，２，２，６，＋６−ベンタメチル
ビペリジンー４−イル）−ヘキサメチレンジアミン。N,N'-bis(1,2,2,6,+6-bentamethylbiperidin-4-yl)-hexamethylenediamine.

Ｎ、Ｎ’−ビス（１−アセチル−２，２，６，６−テト
ラメチルビペリジン−４−イル）ヘキサメチレンジアミ
ン。N,N'-bis(1-acetyl-2,2,6,6-tetramethylbiperidin-4-yl)hexamethylenediamine.

Ｎ、Ｎ’−ビスＣ１−ベンジル−２，２，６，６−テト
ラメチルビペリジン−４−イル）−ｍ−キシレンジアミ
ン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（１−オクチルオキシ−２，２゜６．６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）−２−ヒトａキ
シ−１，５−ジアミノプロパン。N,N'-bisC1-benzyl-2,2,6,6-tetramethylbiperidin-4-yl)-m-xylenediamine, N,N'-bis(1-octyloxy-2,2° 6.6
-tetramethylpiperidin-4-yl)-2-human ax-1,5-diaminopropane.

成分（４）は潤滑油の製造のために通常使用される鉱油
または合成油である０合成油は、飼えば２ポリカルボン
酸エステルもしくはポリオールエステルであってよく、
または脂肪族ポリエステ”４Ｌ＜ａｙｊ（リーヴ−オレ
フィン、シリコーン。Component (4) is a mineral or synthetic oil commonly used for the production of lubricating oils. The synthetic oil may be a polycarboxylic acid ester or a polyol ester;
or aliphatic polyester 4L<ayj (leave-olefin, silicone).

リン酸エステル管たはポリアルキレングリコールであり
てよい、また潤滑剤は油訃よび増粘剤をペースとする脂
肪でありてよい、ｔたかかる潤滑剤Ｆｉ、ｆＩｌえば、
Ｄ、に１ａｎ＋ａｎｎ″８ｅｈｍｉ＊ｒｓｔｏｆｆ＊ｕ
ｎｄ　ａｒｔｖｅｒｖｒａｎｄｔｅ　Ｐｒｏｄｕｋｔｅ
”　（Ｉ１５滑剤および関連製品）　、　Ｖｅｒｌａｇ
　Ｃｈｅｍｉｅ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ　１９８２に記載さ
れている。The lubricant may be a phosphate ester tube or a polyalkylene glycol, and the lubricant may be a fat based oil and thickener, such as:
D, ni1an+ann″8ehmi*rstoff*u
nd art vervrandte product
” (I15 lubricants and related products), Verlag
Chemie, Weinheim 1982.

成分（Ｂ）Ｆｉペース油に経管しくはベース油に基いて
、（ＬＯ５ないし５重量噂、最も好ましくは江１ないし
２重量嘩の量添加される。添加は直接することができ、
あるいは最初に油または別の溶媒中の（均の濃縮溶液を
調製しそしてこの溶液を油に添加する。Component (B) is added to the Fi pace oil in an amount of LO5 to 5% by weight, most preferably 1 to 2% by weight, based on the tube or base oil.Addition can be made directly;
Alternatively, first prepare a concentrated solution of the solution in the oil or another solvent and add this solution to the oil.

ベース油への何の添加は、油を酸化誘起の崩壊に対して
安定化しそしてニンジンオイルにかけるスラッジ化を低
減する。Any addition to the base oil stabilizes the oil against oxidation-induced breakdown and reduces sludge formation on carrot oil.

潤滑剤組成物は、さらに他の添加剤１例えばリン（ＩＩ
Ｉ）エステル、金属奪活剤、防錆剤、粘度指数向上剤、
流動点降下剤１分散剤、界面活性剤または耐摩耗剤を含
有することができる。The lubricant composition may further include other additives such as phosphorus (II).
I) Ester, metal deactivator, rust inhibitor, viscosity index improver,
Pour point depressants 1 may contain dispersants, surfactants or antiwear agents.

リン（ｍ価）エステルの代表例は次のとかりである。ニ トリフェニルホスファイト、デシルトリフェニルホスフ
ァイト、フエニルジデシルホスファイト。Representative examples of phosphorus (m value) esters are as follows. Nitriphenylphosphite, decyltriphenylphosphite, phenyldidecylphosphite.

トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリラウリル
ホスファイト、トリオクチルデシルホスファイト、ジス
テアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス
（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、ジイ
ソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（
２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリストールジ
ホスファイト、トリス（ステアリルソルビトール）トリ
ホスファイト、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェ
ニル）−４，４′−ビフェニレンジホスファイト。Tris (nonylphenyl) phosphite, trilauryl phosphite, trioctyldecyl phosphite, distearyl pentaerythritol diphosphite, tris (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite, diisodecyl pentaerythritol diphosphite, bis (
2,4-di-tert-butylphenyl)-pentaerythritol diphosphite, tris(stearylsorbitol) triphosphite, tetrakis(2,4-di-tert-butylphenyl)-4,4'-biphenylene diphosphite.

ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペ
ンタエリスリトールジホスファイト。Bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenyl)pentaerythritol diphosphite.

列えば銅について、金属奪活剤の典型的な列は次の通り
である。ニトリアゾール、ペンズトリアゾールシよびそ
の誘導体、トルトリアゾールシよびその誘導体、２−メ
ルカプトベンゾチアゾール　２−メルカプトベンゾトリ
アゾール。For copper, a typical sequence of metal deactivators is as follows. Nitriazole, penztriazole and its derivatives, tolutriazole and its derivatives, 2-mercaptobenzothiazole 2-mercaptobenzotriazole.

２．４−ジメルカプトベンゾトリアゾール、２゜５−ジ
メルカプトベンゾチアジアゾール、５゜５−メチレンビ
スベンゾトリアゾール、　４．５゜６．７−チトラヒド
ロベンゾトリアゾール、サリチリデンプロピレンジアミ
ン、サリチルアミノグアニジンおよびその塩。2.4-dimercaptobenzotriazole, 2゜5-dimercaptobenzothiadiazole, 5゜5-methylenebisbenzotriazole, 4.5゜6.7-titrahydrobenzotriazole, salicylidenepropylene diamine, salicylaminoguanidine and That salt.

防錆剤の列は次の通シである。： ａ）有機酸、そのエステル、金属塩釦よび酸無水物１例
えば二Ｎ−オレイルサルコシン、モノオレイン酸ソルビ
タノ、ナフタレン酸鉛。The sequence of rust inhibitors is as follows: : a) Organic acids, their esters, metal salts and acid anhydrides, such as diN-oleylsarcosine, sorbitamonooleate, lead naphthalate.

無水アルケニルコハク酸例えば無水ドデセニルコハクＮ
１．、アルケニルコバ／酸Ｏモ／エステルおよびモノア
ミド、４−ノニルフェノキシ酢酸。Alkenylsuccinic anhydride such as dodecenylsuccinic anhydride N
1. , alkenylcova/acid Omo/ester and monoamide, 4-nonylphenoxyacetic acid.

ｂ）窒素含有化合物、ｉＦＩえば： ■、脂肪族′！たは脂環式の第一、！＠二筐たは第三ア
ミンｂよび有機酸訃よび無機酸のアミン塩、　ｆｌｌ、
ｔば油溶性カルボキシル酸アルキルアンモニウム。b) Nitrogen-containing compounds, iFI: ■, aliphatic'! Or alicyclic first,! @Nika or tertiary amine b and amine salts of organic acids and inorganic acids, fll,
An oil-soluble alkyl ammonium carboxylate.

■、複素環化合物、ＩＦＩＪえは置換イζダシリンＤよ
びオキサゾリン Ｃ）リン含有化合物１列えげニリン酸ア□ン塩またはホ
スホン酸モノエステル、ジアルキルジチオリン酸亜鉛。(2) Heterocyclic compounds, IFIJ, substituted iζ-dacillin D and oxazoline C) phosphorus-containing compounds 1-row dilinic acid anion salt or phosphonic acid monoester, zinc dialkyldithiophosphate.

ｄ）イオウ含有化合物、例えばニジノニル−ナフタレン
スルホン酸バリウム、　石油スルホン酸カルシウム。d) Sulfur-containing compounds, such as barium dinonyl-naphthalene sulfonate, calcium petroleum sulfonate.

粘度指数向上剤の列は次の通りである。：ポリアクリレ
ート、ポリメチルアクリレート。The list of viscosity index improvers is as follows. : Polyacrylate, polymethyl acrylate.

ビニルピロリドン／メタクリレートコポリマーポリビニ
ルピロリドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、ス
チレン／アクリレートコポリマー　ポリエーテル。Vinylpyrrolidone/methacrylate copolymer Polyvinylpyrrolidone, polybutene, olefin copolymer, styrene/acrylate copolymer polyether.

流動点降下剤のｆＩＪＦｉ、ポリメタクリレート。Pour point depressant fIJFi, polymethacrylate.

アルキル化ナフタレン誘導体である。It is an alkylated naphthalene derivative.

分散剤／界面活性剤の例は次の通りである。：ポリプテ
ニルスクシンアミドｔｆｃｈポリブテニルスクシンイミ
ド、ポリブテニルホスホン酸誘導体、塩基性マグネシウ
ム、カルシウム釦よびバリウムのスルホネートシよびフ
ェノラート。Examples of dispersants/surfactants are: : Polybutenyl succinimide tfch Polybutenyl succinimide, polybutenyl phosphonic acid derivatives, basic magnesium, calcium button and barium sulfonates and phenolates.

耐摩耗剤の同は次の通りである。：イオウおよび／また
はリンおよび／またはハロゲン原子を含有する化合物１
例えば硫黄化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、ト
リトリルホスフェ−）、！素化パラフィン、アルキルジ
スルフィド＞よびアリールスルフィド、アルキルトリス
ルフィドおよびアリールトリスルフィド、トリフェニル
ホスホロチオネート、ジェタノールアミノメチルトリル
トリアゾール、ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチ
ルトリルトリアゾール。The anti-wear agents are as follows. : Compound 1 containing sulfur and/or phosphorus and/or halogen atom
For example, sulfurized vegetable oil, zinc dialkyldithiophosphate, tritolyl phosphate),! Paraffins, alkyl disulfides and aryl sulfides, alkyl trisulfides and aryl trisulfides, triphenyl phosphorothionate, jetanolaminomethyltolyltriazole, bis(2-ethylhexyl)aminomethyltolyltriazole.

また潤滑剤組成物は、固形潤滑剤例えばグラファイトま
たは硫化モリブデンを含有することができる。The lubricant composition may also contain solid lubricants such as graphite or molybdenum sulfide.

（実　施　例） 環子の実施ｆＦｌは本発明をより詳細に説明する。(Example) The cyclic implementation fFl explains the invention in more detail.

部ｐよび百分率は重量部および重量百分＊を表わす。Parts p and percentages represent parts by weight and percentages by weight*.

実施例１： Ｎｏ＠４００　ＰＰｍ　ｔ−含有する空気による油試料
の酸化の誘起時間を、ｆ４温条件の下示差走査熱量計（
Ｔｈｅｒｍｏａｎａｌｙｚｅｒ　ｌＱ９０＊　ＤｕＰｏ
ｎｔ　）を用いて測定した。測定は、１７０℃にて８　
ｂａｒ　　の圧力下で行なった。使用したペース油は標
準鉱油（Ａｒａｌ■１５６）で、それに１−デセン１容
量優を添加して酸素感度を増進した。環子のアミン安定
剤を油に添加した。： Ａ−１：２，２，４．４−テトラメチル−４−（３−メ
トキシプロピルアミノ）ピペリジンＡ−２：Ｎ、Ｎ’−
ビス（２，２，Ａ、　６−テトラメチルビベリジン−４
−イル）ペンタメチルジアミン Ａ−３：Ｎ、Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）ヘキサメチレンジアミン Ａ−４：ビス（２，２，６，Ａ−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）アミン Ａ　−５：　２．２．６．６−テトラメチル−４−ブチ
ルアミノピペリジン。Example 1: The induction time of oxidation of an oil sample by No@400 PPm t-containing air was determined by differential scanning calorimeter (
Thermoanalyzer lQ90* DuPo
nt). Measurements were made at 170°C.
It was carried out under a pressure of bar. The pacing oil used was standard mineral oil (Aral 156), to which was added just over 1 volume of 1-decene to increase oxygen sensitivity. A ring amine stabilizer was added to the oil. : A-1: 2,2,4.4-tetramethyl-4-(3-methoxypropylamino)piperidine A-2: N, N'-
Bis(2,2,A, 6-tetramethylbiveridine-4
-yl) pentamethyldiamine A-3: N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexamethylenediamine A-4: bis(2,2,6,A- Tetramethylpiperidin-4-yl)amine A-5: 2.2.6.6-tetramethyl-4-butylaminopiperidine.

誘起時間ｔ−表１に与える。誘起時間がより長いほど、
試験安定剤の酸化防止効果がよシ大きい。Induction time t - given in Table 1. The longer the induction time, the
The antioxidant effect of the test stabilizer is great.

表１ 安定剤　　　　　　　誘起時間（分） Ａ−１α５５％　　　　　　７２ Ａ−２（１５５％　　　　　　１３２ Ａ−３（１５５％　　　　　　１０７ Ａ−４［１５５％　　　　　１１５ Ａ−５［１５５％　　　　　　　７７ 無し　　　　　　　　　　　　３５ 特許　出　願　人　　　チバーガイギーアクチェンゲゼ
ルシャフトTable 1 Stabilizer Induction time (minutes) A-1α55% 72 A-2 (155% 132 A-3 (155%) 107 A-4 [155% 115 A-5 [155% 77 None 35 Patent applicant Civer-Geigy Akchen Gesell Shaft

Claims (9)

【特許請求の範囲】[Claims] （１）（Ａ）鉱油、合成油またはこれら油の混合物、お
よび （Ｂ）酸化防止の安定剤として、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１または２を表わし、 Ｒは水素原子またはメチル基を表わし、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、アリル基、ベンジル基、 −ＣＯ−Ｒ＿４、−ＯＲ＿５または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＿６
を表わしＲ＿２は水素原子、炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、炭素原子数２ないし５のヒドロキシアルキル基また
は式II ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 Ｒ＿２は、ｎが１を表わすとき、水素原子、炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基、炭素原子数２ないし５のヒドロキシ
アルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルコキシアル
キル基または炭素原子数４ないし２０のジアルキルアミ
ノアルキル基を表わし、そして、ｎが２を表わすとき、
炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、２−ヒドロキ
シ−１，３−プロピレン基またはキシリレン基を表わし
、 Ｒ＿４は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基またはフェニル基を表わし、 Ｒ＿５は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基または
ベンジル基を表わし、そして Ｒ＿６は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数１ないし１２のアルコキシ基またはフェニル基を表
わす。）で表わされる立体障害アミンより成るが、但し
芳香族アミンおよびフェノール系酸化防止剤を含有しな
い潤滑剤組成物。(1) (A) Mineral oil, synthetic oil, or a mixture of these oils, and (B) Antioxidant stabilizer, formula I ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (In the formula, n represents 1 or 2. , R represents a hydrogen atom or a methyl group, R_1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an allyl group, a benzyl group, -CO-R_4, -OR_5 or -O-CO-R_6
represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 12 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 2 to 5 carbon atoms, or formula II ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ represents a group represented by R_2, when n represents 1, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 12 carbon atoms, a hydroxy group having 2 to 5 carbon atoms; represents an alkyl group, an alkoxyalkyl group having 3 to 18 carbon atoms or a dialkylaminoalkyl group having 4 to 20 carbon atoms, and when n represents 2,
represents an alkylene group having 2 to 12 carbon atoms, a 2-hydroxy-1,3-propylene group or a xylylene group, R_4 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or a phenyl group, R_5 is a hydrogen atom , represents a C1-C12 alkyl group, a C5-C12 cycloalkyl group, or a benzyl group, and R_6 is a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 alkoxy group, or Represents a phenyl group. ) A lubricant composition comprising a sterically hindered amine represented by the following formula, but containing no aromatic amine or phenolic antioxidant. （２）（Ｂ）は、式 I （式中、ｎは１または２を表わ
し、Ｒは水素原子を表わし、Ｒ＿１は水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、アリル基、ベンジル基、
アセチル基または−ＯＲ＿５を表わし、Ｒ＿２は水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または式IIで表
わされる基を表わし、Ｒ＿３は、ｎが１を表わすとき、
水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭
素原子数３ないし１０のアルコキシアルキル基を表わし
、そして、ｎが２を表わすとき、炭素原子数２ないし８
のアルキレン基を表わし、そしてＲ＿５は炭素原子数６
ないし１０のアルキル基、シクロヘキシル基またはベン
ジル基を表わす。）で表わされる化合物である請求項１
記載の組成物。(2) (B) represents the formula I (wherein n represents 1 or 2, R represents a hydrogen atom, R_1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an allyl group, a benzyl group,
represents an acetyl group or -OR_5, R_2 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group or a group represented by formula II, and R_3 represents when n represents 1;
represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkoxyalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and when n represents 2, a group having 2 to 8 carbon atoms;
represents an alkylene group, and R_5 has 6 carbon atoms.
Represents 1 to 10 alkyl groups, cyclohexyl groups, or benzyl groups. ) Claim 1 is a compound represented by
Compositions as described. （３）（Ｂ）は式 I （式中、ｎは１または２を表わし
、Ｒは水素原子を表わし、Ｒ＿１は水素原子、メチル基
またはアセチル基を表わし、Ｒ＿２は水素原子を表わし
そしてＲ＿３は、ｎが１を表わすとき、水素原子または
炭素原子数３ないし８のアルコキシアルキル基を表わし
、そして、ｎが２を表わすとき、炭素原子数２ないし６
のシクロアルキレン基を表わす。）で表わされる化合物
である請求項１記載の組成物。(3) (B) represents the formula I (where n represents 1 or 2, R represents a hydrogen atom, R_1 represents a hydrogen atom, methyl group or acetyl group, R_2 represents a hydrogen atom and R_3 represents a hydrogen atom, , when n represents 1, it represents a hydrogen atom or an alkoxyalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and when n represents 2, it represents 2 to 6 carbon atoms.
represents a cycloalkylene group. ) The composition according to claim 1, which is a compound represented by: （４）（Ｂ）は式 I （式中、ｎは２を表わし、そして
Ｒ＿２は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わす
。）で表わされる化合物である請求項３記載の組成物。4. The composition according to claim 3, wherein (B) is a compound represented by formula I, where n represents 2 and R_2 represents an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms. （５）（Ｂ）はＮ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テト
ラメチル−ピリジン−４−イル）ヘキサメチレンジアミ
ンである請求項４記載の組成物。(5) The composition according to claim 4, wherein (B) is N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-pyridin-4-yl)hexamethylenediamine. （６）（Ａ）に基いて、０．１ないし２重量％の（Ｂ）
を含有する請求項１記載の組成物。(6) Based on (A), 0.1 to 2% by weight of (B)
The composition according to claim 1, comprising: （７）エンジンオイルである請求項１記載の組成物。(7) The composition according to claim 1, which is an engine oil. （８）芳香族アミンおよびフェノール系酸化防止剤を添
加しないことを条件に、請求項１記載の少なくとも一種
の式 I で表わされる化合物を混入することよりなる、
酸化誘起の崩壊に対する潤滑剤組成物の安定化方法。(8) comprising incorporating at least one compound represented by formula I according to claim 1, provided that aromatic amines and phenolic antioxidants are not added;
Methods for stabilizing lubricant compositions against oxidation-induced degradation. （９）少なくとも一種の式 I で表わされる化合物をエ
ンジンオイルに混入することより成る、エンジンオイル
中のスラッジ化を減少させるための請求項８記載の方法
。9. The method of claim 8 for reducing sludge formation in engine oil, comprising incorporating at least one compound of formula I into the engine oil.
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