JPH0329068B2 - - Google Patents
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- JPH0329068B2 JPH0329068B2 JP58108787A JP10878783A JPH0329068B2 JP H0329068 B2 JPH0329068 B2 JP H0329068B2 JP 58108787 A JP58108787 A JP 58108787A JP 10878783 A JP10878783 A JP 10878783A JP H0329068 B2 JPH0329068 B2 JP H0329068B2
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式（）で表わされる３−アジド−２
−オキソアゼジン−１−スルホン酸誘導体および
その塩にの製造法関するものである。
−オキソアゼジン−１−スルホン酸誘導体および
その塩にの製造法関するものである。
（式中、Ｒは水素原子を意味するか、低級アル
キル、アシル、カルバモイル、第三級ブチルジメ
チルシリル、テトラヒドロピラニル等の一般的な
水酸基の保護基を意味する。） 化合物１の塩としては３，３，６，９，９−ペ
ンタメチル−２，10−ジアザバイサイクロ〔４，
４，０〕−１−デセン（以下PDBOと略す）の塩、
置換アンモニウム塩例えばテトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウム塩およびアルカリ金属塩もしくはアル
カリ士類金属塩などを挙げることができる。
キル、アシル、カルバモイル、第三級ブチルジメ
チルシリル、テトラヒドロピラニル等の一般的な
水酸基の保護基を意味する。） 化合物１の塩としては３，３，６，９，９−ペ
ンタメチル−２，10−ジアザバイサイクロ〔４，
４，０〕−１−デセン（以下PDBOと略す）の塩、
置換アンモニウム塩例えばテトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウム塩およびアルカリ金属塩もしくはアル
カリ士類金属塩などを挙げることができる。
本発明方法は次の反応式によつて示される。
（式中、R′は水酸基の保護基を意味し、Ｒは
生記と同じ） すなわち、本発明は、３−アジド−２−オキソ
アゼチジン誘導体（）に３，３，６，９，９−
ペンタメチル−２，10−ジアザバイサイクロ
〔４，４，０〕−１−デセン−Ｎ−スルホン酸
（PDBD−スルホン酸）を反応せしめて３−アジ
ド−２−オキソアゼチジン−１−スルホン酸誘導
体のPDBD塩（′）となし、必要により保護基
R′及び／又はPDBD塩を脱離して３−アジド−２
−オキソアゼチジン−１−スルホン酸誘導体
（）又はその塩を製造する方法である。
生記と同じ） すなわち、本発明は、３−アジド−２−オキソ
アゼチジン誘導体（）に３，３，６，９，９−
ペンタメチル−２，10−ジアザバイサイクロ
〔４，４，０〕−１−デセン−Ｎ−スルホン酸
（PDBD−スルホン酸）を反応せしめて３−アジ
ド−２−オキソアゼチジン−１−スルホン酸誘導
体のPDBD塩（′）となし、必要により保護基
R′及び／又はPDBD塩を脱離して３−アジド−２
−オキソアゼチジン−１−スルホン酸誘導体
（）又はその塩を製造する方法である。
本発明方法の原料の代表的化合物（）は、例
えば次の反応式に従つて、４−ヒドロキシメチル
−２−アゼチジノン（Ｆ）を、第三級ブチルハロ
ゲノジメチルシラン等でシリル化体（）とな
し、このものにリチウムジイソプロピルアミド次
いで２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスル
ホニルアジドさらにクロロトリメチルシランを反
応させてアジド体（）を製造し、更にこのもの
の窒素原子の保護基をフツ化カリウムと酢酸によ
り除去することにより製造される。
えば次の反応式に従つて、４−ヒドロキシメチル
−２−アゼチジノン（Ｆ）を、第三級ブチルハロ
ゲノジメチルシラン等でシリル化体（）とな
し、このものにリチウムジイソプロピルアミド次
いで２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスル
ホニルアジドさらにクロロトリメチルシランを反
応させてアジド体（）を製造し、更にこのもの
の窒素原子の保護基をフツ化カリウムと酢酸によ
り除去することにより製造される。
本発明方法において、保護基R′が第三級ブチ
ルジメチルシリル基の場合には、テトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムフルオライドと酢酸で処理する
ことにより除去することができる。またPDBD塩
はトリフルオロ酢酸で処理することにより脱離す
ることができる。
ルジメチルシリル基の場合には、テトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムフルオライドと酢酸で処理する
ことにより除去することができる。またPDBD塩
はトリフルオロ酢酸で処理することにより脱離す
ることができる。
参考例１： 原料の製法
ベンジルオキシルアミン5.489ｇのキシレン35
ml溶液をＬ−リンゴ酸4.98ｇのキシレン135ml懸
懸濁溶液に撹下少量ずつ加え、かきまぜながら
150〜160℃で６時間還流させた。透明になつた溶
液を冷却し析出した結晶を濾取し、ベンゼンで結
晶を洗浄した後、クロロホルム−メタノールで再
結晶し１−ベンジルオキシ−３−ヒロドキシスク
シンイミド(A)の無色針状晶を得た。収量5.693ｇ エタノール159mg、テトラヒドロフラン６ml混
合物に撹拌下−78℃で1.75M ｎ−ブチルリチウ
ムのｎ−ヘキサン溶液3.3mlを加え、さらに化合
物(A)509mgのテトラヒドロフラン５ml溶液を滴下
し、−78℃で15分間撹拌し室温に戻して１時間撹
拌した。反応混合物を氷水に注入し、酢酸エチル
で抽出し飽和食塩水で洗浄した。有機層を乾燥、
濾過、濃縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラ
フイーに付し化合物(B)と化合物(C)の２：１の混合
物を得た。収量585mg NMR（CDC13）δ： 2.55（br.d、Ｊ＝5Hz、CH2COof12） 2.65（br.d、Ｊ＝5Hz、CH2COof13） この混合物500mgとトリフエニルホスフイン491
mgのテトラヒドロフラン溶液９mlに０℃でジエチ
ルアゾジカルボキシレート326mgのテトラヒドロ
フラン２ml溶液を加え室温まであたため４時間撹
拌した。反応液を減圧留去し残留物をカラムクロ
マトグラフイーに付し（4R）−１−ベンジルオキ
シ−４−エトキシカルボニル−２−アゼチジノン
(D)を無色油状物として得た。収量197mg 〔α〕22 D＋29.5゜（ｃ＝2.34、クロロホルム） MSm／ｅ： 250.1093 C13H16NO4として計算値 250.1079（M+＋Ｈ） IR（CHC13）： 1784、1743cm-1 NMR（CDC13）δ： 1.60（3H，ｄ，Ｊ＝7Hz，CH2CH3） 2.72（1H，dd，Ｊ＝14and3Hz，C3−Ｈ） 2.81（1H，dd，Ｊ＝14and6Hz，C3−Ｈ） 4.07（1H，dd，Ｊ＝7and3Hz，C4−Ｈ） 4.16（2H，ｑ，Ｊ＝7Hz，CH2CH3） 4.98（2H，ｓ，OCH2Ph） 7.24（5H，ｍ，Ar） 化合物(D)612mgのメタノール20ml溶液に10％パ
ラジウムカーボン120mgを加え水素気流中室温で
１時間撹拌した、触媒を濾去しメタノールでよく
洗浄し濾液と洗液を合わせて減圧下に濃縮し残留
OH化合物を精製しないでテトラヒドロフラン10
ml、水22ml、酢酸ナトリウム1.208ｇに加えた。
その反応溶液に撹拌下25％三塩化チタン溶液3.05
mlを滴下し、2.5時間室温でかきまぜ酢酸エチル
で抽出し有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽
和食塩水で洗浄し乾燥、濾過、濃縮した。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフイーに付し、
ジクロロメタン−イソプロピルエーテルから再結
晶し（4R）−４−エトキシカルボニル−２−アゼ
チジノン(E)の無色板状晶を得た。融点32〜33℃収
量188mg 〔α〕22 D＋46.6゜（ｃ＝0.90、クロロホルム） IR（CHC13）：1776、1742cm-1 NMR（CDC13）： 1.29（3H，ｔ，Ｊ＝7Hz，CH2CH3） 2.73（1H，dd，Ｊ＝13and2Hz，C3−Ｈ） 3.01（1H，dd，Ｊ＝13and6Hz，C3−Ｈ） 4.24（2H，ｑ，Ｊ＝7Hz，CH2CH3） 4.36（1H，dd，Ｊ＝6and2Hz，C4−Ｈ） 7.60（1H，br，OH） 化合物(E)4.80ｇのメタノール72ml溶液に撹拌下
水浴で冷却しながら水素化ホウ素ナトリウム1.30
ｇを少量ずつ加え反応混合物を１時間撹拌し、氷
冷下濃塩酸で液性を中性にした溶液を減圧留去し
残留物をクロロホルム−メタノール（２：１、80
ml）に懸濁させ、硫酸マグネシウムで乾燥し、不
溶物、乾燥剤を濾去し、同じ溶媒でよく洗浄し、
濾液と洗浄液を合わせて減圧濃縮した残渣をシリ
カゲルクロマトグラフイーに付し（4R）−４−ヒ
ドロキシメチル−２−アゼチジノン(F)の無色板状
晶を得た。融合48〜49℃。収量2.82ｇ 〔α〕22 D−21.8゜（ｃ＝179、メタノール） 参考例２： ３，３，６，９，９−ペンタメチル
−２，10−ジアザビシクロ−〔４，４，０〕−１−
デアン−Ｎ−スルホン酸（PDBDスルホン酸） (a) ３，３，６，９，９−ペンタメチル−２，10
−ジアザビシクロ−〔４，４，０〕−１−デセン
（PDBD）997mgのジオキサン14ml溶液に氷冷下
クロロスルホン酸0.16mlを徐々に加え室温で１
時間撹拌した。その後室温で一夜放置し、溶媒
を減圧留去し、残留物をシリカゲルクロマトに
付し、クロロホルム−アセトン（85：15）で溶
出すると無色の結晶PDBDスルホン酸が純品で
得られた。融点146〜147℃。収量420mg 元素分析 C13H24N2O3Sとして 計算値 C54.14、H8.39、N9.72 実測値 C54.01、H8.43、N9.52 IR（CHC13）： 1607，1244，1045cm-1 1 H NMR（CDC13）： 1.36、1.38、1.44、1.67、 1.77（each3H，ｓ，CH3） 1.20〜2.44（8H，ｍ）and 9.47（1H，br，SO3H）13 C NMR（CDC13）δ： 26.0（ｑ）、28.5（ｑ）、 29.5（ｑ）、30.6（ｔ）、 31.1（ｑ）、32.0（ｔ）、 35.6（ｓ）、37.0（ｔ）、 56.2（ｓ）、63.6（ｓ）and 168.4（ｓ） (b) PDBD2.083ｇのテトラヒドロフラン６ml溶
液に室温で撹拌下ピリジン−三酸化イオウ錯化
合物を1.592ｇを少量ずつ加え反応混合物を１
時間撹拌した。溶媒を減圧留去し残留物を上述
の方法で精製するとPDBDスルホン酸が得られ
た。収量2.54ｇ 参考例３：（4R）−４−第３級ブチルジメチルシ
リル−４−第３級ブチルジメチルシリルオキシメ
チル−２−アゼチジノン（化合物ａ） （4R）−４−ヒドロキシメチル−２−アゼチジ
ノン(F)2.823ｇ、トリエチルアミン8.56mlのジメ
チルホルムアミド65ml溶液に撹拌下第三級ブチル
クロロジメチルシラン8.838ｇを０℃で少量ずつ
加え、０℃で30分間、室温で１時間撹拌し、同様
の操作で淡黄色油状物を得、シリカゲルクロマト
グラフイーに付し、無色のシロツプ状物質を得
た。収量7.617ｇ 〔α〕22 D＋24.5゜（ｃ＝2.41、クロロホルム） MS ｍ／ｅ： 330.2277 C16H36NO2Si2として計算 値： 330.2284（M+＋Ｈ） IR（CHC13）：1728cm-1 NMR（CDC13）： 0.06（6H，ｓ，2xSiCH3） 0.21（3H，ｓ，SiCH3） 0.23（3H，ｓ，SiCH3） 0.88（9H，ｓ，ｔ−Bu） 0.93（9H，ｓ，ｔ−Bu） 2.75（1H，dd，Ｊ＝15and3Hz，C3−Ｈ） 3.01（1H，dd，Ｊ＝15and5Hz，C3−Ｈ） 3.48〜3.84（3H，ｍ，C4−HandC4−CH2） 対応する4S異性体（ｂ）は（4S）−４−ヒド
ロキシメチル−２−アゼチジノン（特開昭55−
27169号）2.389ｇ、トリエチルアミン7.25ml、第
三級ブチルクロロジメチルシラン7.479ｇから同
様の操作により無色油状物として得た。収量
5.884ｇ 〔α〕22 D＝−25.3゜（ｃ＝0.95、クロロホルム） 参考例４： （3S、4R）−３−アジド−１−第三
級ブチルジメチルシリル−４−第三級ブチルジメ
チルシリルオキシメチル−２−アゼチジノン（
ａ） 化合物（ａ）3.3ｇのテトラヒドロフラン７
ml溶液を−78℃で15時間にわたり、ｎ−ブチルリ
チウム（ｎ−ヘキサン溶液1.75M、15.9ml）ジイ
ソプロピルアミン1.76ml、およびテトラヒドロフ
ラン20ml溶液から作られた新しいリチウムジイソ
プロピルアミドの撹拌溶液に滴下し、−78℃に保
ちつゝ50分間撹拌し、さらに２，４，６−トリイ
ソプロピルベンゼンスルホニルアジド3.411ｇの
テトラヒドロフラン溶液を10分間にわたつて加
え、−78℃で20分間撹拌し、さらにクロロトリメ
チルシラン29mlのテトラヒドロフラン溶液７mlを
加え、反応混合物を室温に戻し２時間撹拌した。
水を加えて反応を止めた。同様の操作により油状
物を得、カラムクロマトグラフイーに付しアジド
アゼチジノン（ａ）を無色油状物として得た。
収量2.29ｇ 〔α〕22 D−68.9゜（ｃ＝2.13、クロロホルム） MS ｍ／ｅ：371.2291 C16H35N4O2Si2として計算値： 371.2298（M+＋Ｈ） IR（CHC13）：2150、1750cm-11 NMR（CDC13）δ： 0.07（6H，ｓ，SiMe2） 0.22（3H，ｓ，SiCH3） 0.27（3H，ｓ，SiCH3） 0.88（9H，ｓ，ｔ−Bu） 0.95（9H，ｓ，ｔ−Bu） 3.44〜3.89（3H，ｍ，C4−HandC4−CH2） 4.40（1H，ｄ，Ｊ＝2Hz，C3−Ｈ） 同様の操作により対応する3R、4S異性体（
ｂ）は化合物（ｂ）５ｇ、ジイソプロピルアミ
ン1.921ｇ，ｎ−ブチルリチウム10.4ml、２，４，
６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルアジド
5.163ｇ、クロロトリメチルシラン3.706ｇから無
色油状物として得た。収量4.42ｇ 〔α〕22 D＋59.1゜（ｃ＝2.13、クロロホルム） 参考例５： （3S、4R）−３−アジド−４−第三
級ブチルジメチルシリルオキシメチル−２−アゼ
チジノン（ａ） 化合物（Na）5.64ｇのメタノール150ml溶液に
０℃でフツ化カリウム973mgを加え０℃で10分間
撹拌し酢酸0.88mlを加え、溶媒を減圧留去し残留
物をシリカゲルクロマトグラフイーに付し化合物
（ａ）を白色固体として3.624ｇ得た。イソプロ
ピルエーテル−ジクロロメタンから再結晶し分析
用サンプルを得た。融点50〜51℃。
ml溶液をＬ−リンゴ酸4.98ｇのキシレン135ml懸
懸濁溶液に撹下少量ずつ加え、かきまぜながら
150〜160℃で６時間還流させた。透明になつた溶
液を冷却し析出した結晶を濾取し、ベンゼンで結
晶を洗浄した後、クロロホルム−メタノールで再
結晶し１−ベンジルオキシ−３−ヒロドキシスク
シンイミド(A)の無色針状晶を得た。収量5.693ｇ エタノール159mg、テトラヒドロフラン６ml混
合物に撹拌下−78℃で1.75M ｎ−ブチルリチウ
ムのｎ−ヘキサン溶液3.3mlを加え、さらに化合
物(A)509mgのテトラヒドロフラン５ml溶液を滴下
し、−78℃で15分間撹拌し室温に戻して１時間撹
拌した。反応混合物を氷水に注入し、酢酸エチル
で抽出し飽和食塩水で洗浄した。有機層を乾燥、
濾過、濃縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラ
フイーに付し化合物(B)と化合物(C)の２：１の混合
物を得た。収量585mg NMR（CDC13）δ： 2.55（br.d、Ｊ＝5Hz、CH2COof12） 2.65（br.d、Ｊ＝5Hz、CH2COof13） この混合物500mgとトリフエニルホスフイン491
mgのテトラヒドロフラン溶液９mlに０℃でジエチ
ルアゾジカルボキシレート326mgのテトラヒドロ
フラン２ml溶液を加え室温まであたため４時間撹
拌した。反応液を減圧留去し残留物をカラムクロ
マトグラフイーに付し（4R）−１−ベンジルオキ
シ−４−エトキシカルボニル−２−アゼチジノン
(D)を無色油状物として得た。収量197mg 〔α〕22 D＋29.5゜（ｃ＝2.34、クロロホルム） MSm／ｅ： 250.1093 C13H16NO4として計算値 250.1079（M+＋Ｈ） IR（CHC13）： 1784、1743cm-1 NMR（CDC13）δ： 1.60（3H，ｄ，Ｊ＝7Hz，CH2CH3） 2.72（1H，dd，Ｊ＝14and3Hz，C3−Ｈ） 2.81（1H，dd，Ｊ＝14and6Hz，C3−Ｈ） 4.07（1H，dd，Ｊ＝7and3Hz，C4−Ｈ） 4.16（2H，ｑ，Ｊ＝7Hz，CH2CH3） 4.98（2H，ｓ，OCH2Ph） 7.24（5H，ｍ，Ar） 化合物(D)612mgのメタノール20ml溶液に10％パ
ラジウムカーボン120mgを加え水素気流中室温で
１時間撹拌した、触媒を濾去しメタノールでよく
洗浄し濾液と洗液を合わせて減圧下に濃縮し残留
OH化合物を精製しないでテトラヒドロフラン10
ml、水22ml、酢酸ナトリウム1.208ｇに加えた。
その反応溶液に撹拌下25％三塩化チタン溶液3.05
mlを滴下し、2.5時間室温でかきまぜ酢酸エチル
で抽出し有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽
和食塩水で洗浄し乾燥、濾過、濃縮した。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフイーに付し、
ジクロロメタン−イソプロピルエーテルから再結
晶し（4R）−４−エトキシカルボニル−２−アゼ
チジノン(E)の無色板状晶を得た。融点32〜33℃収
量188mg 〔α〕22 D＋46.6゜（ｃ＝0.90、クロロホルム） IR（CHC13）：1776、1742cm-1 NMR（CDC13）： 1.29（3H，ｔ，Ｊ＝7Hz，CH2CH3） 2.73（1H，dd，Ｊ＝13and2Hz，C3−Ｈ） 3.01（1H，dd，Ｊ＝13and6Hz，C3−Ｈ） 4.24（2H，ｑ，Ｊ＝7Hz，CH2CH3） 4.36（1H，dd，Ｊ＝6and2Hz，C4−Ｈ） 7.60（1H，br，OH） 化合物(E)4.80ｇのメタノール72ml溶液に撹拌下
水浴で冷却しながら水素化ホウ素ナトリウム1.30
ｇを少量ずつ加え反応混合物を１時間撹拌し、氷
冷下濃塩酸で液性を中性にした溶液を減圧留去し
残留物をクロロホルム−メタノール（２：１、80
ml）に懸濁させ、硫酸マグネシウムで乾燥し、不
溶物、乾燥剤を濾去し、同じ溶媒でよく洗浄し、
濾液と洗浄液を合わせて減圧濃縮した残渣をシリ
カゲルクロマトグラフイーに付し（4R）−４−ヒ
ドロキシメチル−２−アゼチジノン(F)の無色板状
晶を得た。融合48〜49℃。収量2.82ｇ 〔α〕22 D−21.8゜（ｃ＝179、メタノール） 参考例２： ３，３，６，９，９−ペンタメチル
−２，10−ジアザビシクロ−〔４，４，０〕−１−
デアン−Ｎ−スルホン酸（PDBDスルホン酸） (a) ３，３，６，９，９−ペンタメチル−２，10
−ジアザビシクロ−〔４，４，０〕−１−デセン
（PDBD）997mgのジオキサン14ml溶液に氷冷下
クロロスルホン酸0.16mlを徐々に加え室温で１
時間撹拌した。その後室温で一夜放置し、溶媒
を減圧留去し、残留物をシリカゲルクロマトに
付し、クロロホルム−アセトン（85：15）で溶
出すると無色の結晶PDBDスルホン酸が純品で
得られた。融点146〜147℃。収量420mg 元素分析 C13H24N2O3Sとして 計算値 C54.14、H8.39、N9.72 実測値 C54.01、H8.43、N9.52 IR（CHC13）： 1607，1244，1045cm-1 1 H NMR（CDC13）： 1.36、1.38、1.44、1.67、 1.77（each3H，ｓ，CH3） 1.20〜2.44（8H，ｍ）and 9.47（1H，br，SO3H）13 C NMR（CDC13）δ： 26.0（ｑ）、28.5（ｑ）、 29.5（ｑ）、30.6（ｔ）、 31.1（ｑ）、32.0（ｔ）、 35.6（ｓ）、37.0（ｔ）、 56.2（ｓ）、63.6（ｓ）and 168.4（ｓ） (b) PDBD2.083ｇのテトラヒドロフラン６ml溶
液に室温で撹拌下ピリジン−三酸化イオウ錯化
合物を1.592ｇを少量ずつ加え反応混合物を１
時間撹拌した。溶媒を減圧留去し残留物を上述
の方法で精製するとPDBDスルホン酸が得られ
た。収量2.54ｇ 参考例３：（4R）−４−第３級ブチルジメチルシ
リル−４−第３級ブチルジメチルシリルオキシメ
チル−２−アゼチジノン（化合物ａ） （4R）−４−ヒドロキシメチル−２−アゼチジ
ノン(F)2.823ｇ、トリエチルアミン8.56mlのジメ
チルホルムアミド65ml溶液に撹拌下第三級ブチル
クロロジメチルシラン8.838ｇを０℃で少量ずつ
加え、０℃で30分間、室温で１時間撹拌し、同様
の操作で淡黄色油状物を得、シリカゲルクロマト
グラフイーに付し、無色のシロツプ状物質を得
た。収量7.617ｇ 〔α〕22 D＋24.5゜（ｃ＝2.41、クロロホルム） MS ｍ／ｅ： 330.2277 C16H36NO2Si2として計算 値： 330.2284（M+＋Ｈ） IR（CHC13）：1728cm-1 NMR（CDC13）： 0.06（6H，ｓ，2xSiCH3） 0.21（3H，ｓ，SiCH3） 0.23（3H，ｓ，SiCH3） 0.88（9H，ｓ，ｔ−Bu） 0.93（9H，ｓ，ｔ−Bu） 2.75（1H，dd，Ｊ＝15and3Hz，C3−Ｈ） 3.01（1H，dd，Ｊ＝15and5Hz，C3−Ｈ） 3.48〜3.84（3H，ｍ，C4−HandC4−CH2） 対応する4S異性体（ｂ）は（4S）−４−ヒド
ロキシメチル−２−アゼチジノン（特開昭55−
27169号）2.389ｇ、トリエチルアミン7.25ml、第
三級ブチルクロロジメチルシラン7.479ｇから同
様の操作により無色油状物として得た。収量
5.884ｇ 〔α〕22 D＝−25.3゜（ｃ＝0.95、クロロホルム） 参考例４： （3S、4R）−３−アジド−１−第三
級ブチルジメチルシリル−４−第三級ブチルジメ
チルシリルオキシメチル−２−アゼチジノン（
ａ） 化合物（ａ）3.3ｇのテトラヒドロフラン７
ml溶液を−78℃で15時間にわたり、ｎ−ブチルリ
チウム（ｎ−ヘキサン溶液1.75M、15.9ml）ジイ
ソプロピルアミン1.76ml、およびテトラヒドロフ
ラン20ml溶液から作られた新しいリチウムジイソ
プロピルアミドの撹拌溶液に滴下し、−78℃に保
ちつゝ50分間撹拌し、さらに２，４，６−トリイ
ソプロピルベンゼンスルホニルアジド3.411ｇの
テトラヒドロフラン溶液を10分間にわたつて加
え、−78℃で20分間撹拌し、さらにクロロトリメ
チルシラン29mlのテトラヒドロフラン溶液７mlを
加え、反応混合物を室温に戻し２時間撹拌した。
水を加えて反応を止めた。同様の操作により油状
物を得、カラムクロマトグラフイーに付しアジド
アゼチジノン（ａ）を無色油状物として得た。
収量2.29ｇ 〔α〕22 D−68.9゜（ｃ＝2.13、クロロホルム） MS ｍ／ｅ：371.2291 C16H35N4O2Si2として計算値： 371.2298（M+＋Ｈ） IR（CHC13）：2150、1750cm-11 NMR（CDC13）δ： 0.07（6H，ｓ，SiMe2） 0.22（3H，ｓ，SiCH3） 0.27（3H，ｓ，SiCH3） 0.88（9H，ｓ，ｔ−Bu） 0.95（9H，ｓ，ｔ−Bu） 3.44〜3.89（3H，ｍ，C4−HandC4−CH2） 4.40（1H，ｄ，Ｊ＝2Hz，C3−Ｈ） 同様の操作により対応する3R、4S異性体（
ｂ）は化合物（ｂ）５ｇ、ジイソプロピルアミ
ン1.921ｇ，ｎ−ブチルリチウム10.4ml、２，４，
６−トリイソプロピルベンゼンスルホニルアジド
5.163ｇ、クロロトリメチルシラン3.706ｇから無
色油状物として得た。収量4.42ｇ 〔α〕22 D＋59.1゜（ｃ＝2.13、クロロホルム） 参考例５： （3S、4R）−３−アジド−４−第三
級ブチルジメチルシリルオキシメチル−２−アゼ
チジノン（ａ） 化合物（Na）5.64ｇのメタノール150ml溶液に
０℃でフツ化カリウム973mgを加え０℃で10分間
撹拌し酢酸0.88mlを加え、溶媒を減圧留去し残留
物をシリカゲルクロマトグラフイーに付し化合物
（ａ）を白色固体として3.624ｇ得た。イソプロ
ピルエーテル−ジクロロメタンから再結晶し分析
用サンプルを得た。融点50〜51℃。
〔α〕22 D−133.3（ｃ＝2.18、クロロホルム）
元素分析 C10H20N4O2Siとして
計算値 C46.85、H7.86、N21.85
実測値 C46.95、H8.05、N21.92
IR（CHC13）：
3412、2112、1780cm-.1
NMR（CDC13）δ：
0.08（6H，Ｓ，SiMe2）
0.88（9H，Ｓ，ｔ−Bu）
3.52〜3.63（1H，ｍ，C4−Ｈ）
3.74（2H，ｄ，Ｊ＝4Hz，C4−CH2）
4.40（1H，ｔ，Ｊ＝2Hz，C3−Ｈ）
6.56（1H，br，NH）
同様の操作により、3R，4S異性体（ｂ）
6.96mgとフツ化カリウム120mgと酢酸0.88mlから
3R、4S体（ｂ）を無色板状晶として得た。収
量473mg 〔α〕22 D＋136.7゜（ｃ＝2.22、クロロホルム） 実施例１： （3S、4R）−３−アジド−４−第三
級ブチルジメチルシリルオキシメチル−２−オキ
ソアゼチジン−１−スルホン酸PDBD塩（Ia−
１） 化合物（ａ）600mgPDBDスルホン酸810mgの
テトラヒドロフラン−ジオキサン（１：１、5.6
ml）溶液を50〜55℃（外浴温度）で1.5時間撹拌
し、その後冷却し溶媒を減圧留去し残留物をシリ
カゲルクロマトグラフイーに付し無色固体として
化合物（Ia−１）を得た。収量232mg。融点112〜
113℃。
6.96mgとフツ化カリウム120mgと酢酸0.88mlから
3R、4S体（ｂ）を無色板状晶として得た。収
量473mg 〔α〕22 D＋136.7゜（ｃ＝2.22、クロロホルム） 実施例１： （3S、4R）−３−アジド−４−第三
級ブチルジメチルシリルオキシメチル−２−オキ
ソアゼチジン−１−スルホン酸PDBD塩（Ia−
１） 化合物（ａ）600mgPDBDスルホン酸810mgの
テトラヒドロフラン−ジオキサン（１：１、5.6
ml）溶液を50〜55℃（外浴温度）で1.5時間撹拌
し、その後冷却し溶媒を減圧留去し残留物をシリ
カゲルクロマトグラフイーに付し無色固体として
化合物（Ia−１）を得た。収量232mg。融点112〜
113℃。
〔α〕22 D−32.8゜（ｃ＝2.04、クロロホルム）
元素分析 C23H44N6O5SSiとして
計算値 C50.70、H8.14、N15.43
実測値 C50.46、H8.25、N15.12
IR（CHC13）：
2112、1769、1641
NMR（CDC13）：
0.09（6H，Ｓ，SiMe2）
0.87（9H，Ｓ，ｔ−Bu）
1.30（3H，Ｓ，CH3）
1.32（6H，Ｓ，2xCH3）
1.37（6H，Ｓ，6H，ｓ，2xCH3）
1.48〜2.20（8H，ｍ）
3.86〜4.16（3H，ｍ，C4−HandC4−CH2）
4.49（1H，ｄ，Ｊ＝2Hz，C3−Ｈ）
8.45（2H，br）
同様の操作により化合物（ｂ）147mgと
PDBDスルホン酸200mgから3R、4S異性体（ａ
−２）を無色固体として得た。収量303mg 〔α〕22 D＋28.4（ｃ＝204、クロロホルム） 実施例５： （3S、4R）−４−アセトキシメチル
−３−アジド−１−スルホン酸PDBD塩（ａ−
２） 化合物（ａ−１）774mg、テトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムフリオリド670mg、酢酸103mg、テ
トラヒドロフラン10mlの混合物を室温で一夜撹拌
し溶媒を留去後残留物を無水酢酸７mlに溶解し０
℃で撹拌下ピリジン3.5mlを加え、反応混合物を
一夜放置した。その後減圧濃縮し、残留物をシリ
カゲルクロマトグラフイーに付し、クロロホルム
−エーテルから再結晶したアセテート（ａ−
２）を無色板状晶として得た。収量558mg。融点
131〜134℃。
PDBDスルホン酸200mgから3R、4S異性体（ａ
−２）を無色固体として得た。収量303mg 〔α〕22 D＋28.4（ｃ＝204、クロロホルム） 実施例５： （3S、4R）−４−アセトキシメチル
−３−アジド−１−スルホン酸PDBD塩（ａ−
２） 化合物（ａ−１）774mg、テトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムフリオリド670mg、酢酸103mg、テ
トラヒドロフラン10mlの混合物を室温で一夜撹拌
し溶媒を留去後残留物を無水酢酸７mlに溶解し０
℃で撹拌下ピリジン3.5mlを加え、反応混合物を
一夜放置した。その後減圧濃縮し、残留物をシリ
カゲルクロマトグラフイーに付し、クロロホルム
−エーテルから再結晶したアセテート（ａ−
２）を無色板状晶として得た。収量558mg。融点
131〜134℃。
〔α〕22 D−57.2゜（ｃ＝2.12、クロロホルム）
元素分析 C19H32N6O6Sとして
計算値 C48.29、H6.83、
実測値 C48.27、H6.94、
IR（CHC13）：
2110、1777、1745cm-1
NMR（CDC13）δ：
1.33（6H、ｓ、2xCH3）
1.36（3H、ｓ、CH3）
1.39（6H、ｓ、2xCH3）
1.50〜2.30（8H、ｍ）
2.09（3H、ｓ、Ac）
4.02（1H、ｍ、C4−Ｈ）
4.42〜4.65（C3−HandC4−CH2）
8.36（2H，br，SO3H2）
同様の操作により3R、4S化合物（ｂ−１）
から3R、4S化合物（ｂ−２）578mgを得た。
から3R、4S化合物（ｂ−２）578mgを得た。
〔α〕22 D＋62.6゜（ｃ＝2.03、クロロホルム）
このようにして製造される本発明の化合物
（）はパラジウム−炭素、白金などの触媒の存
在下還元することにより、２−アミノ−４−置換
−２−オキソアゼチジン−１−スルホン酸に導く
ことができ、アズスレオナムなどの新しいタイプ
のモノバクタム系抗生物質の中間体として有用で
ある。
（）はパラジウム−炭素、白金などの触媒の存
在下還元することにより、２−アミノ−４−置換
−２−オキソアゼチジン−１−スルホン酸に導く
ことができ、アズスレオナムなどの新しいタイプ
のモノバクタム系抗生物質の中間体として有用で
ある。
次に参考例によりモノバクタム類の製法を示
す。
す。
参考例６： （3S、4R）−３−〔（ｚ）−２−（２−
アミノ−４−チアゾリル）−２−メトキシイミノ
アセチルアミノ〕−４−第三級ブチルクロロジメ
チルシリルオキシメチル−オキソアゼチジン−１
−スルホン酸PDBD塩（ａ） 化合物（ａ−１）720mgのテトラヒドロフラ
ン23ml溶液に10％パラジウム−カーボン720mgを
加え、室温で水素気流中1.5時間撹拌後、触媒を
濾去しメタノールで洗浄し、濾液と洗液を合わせ
て減圧濃縮した。得られた粗アミノ化合物をジメ
チルホルムアミド23mlに溶解しＮ，N′−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド355mg，Ｎ−ヒドロキ
シベンゾトリアゾール72mg，（Ｚ）−２−（２−ア
ミノ−４−チアゾリル）−２−メトキシイミノ酢
酸266mgを０℃で加えた。その反応混合物を室温
で一夜撹拌し生成する沈殿物を濾去し、アセトン
でよく洗浄し濾液と洗液を合わせて減圧濃縮し残
留物をアセトンに加え生成する沈殿物を再び濾去
し、濾液を減圧濃縮し淡黄色油状物を得。シリカ
ゲルクロマトグラフイーに付し標記の化合物（
ａ）をあわ状物質として得た。収量698mg 旋光度はマイナス（−）で小さい。
アミノ−４−チアゾリル）−２−メトキシイミノ
アセチルアミノ〕−４−第三級ブチルクロロジメ
チルシリルオキシメチル−オキソアゼチジン−１
−スルホン酸PDBD塩（ａ） 化合物（ａ−１）720mgのテトラヒドロフラ
ン23ml溶液に10％パラジウム−カーボン720mgを
加え、室温で水素気流中1.5時間撹拌後、触媒を
濾去しメタノールで洗浄し、濾液と洗液を合わせ
て減圧濃縮した。得られた粗アミノ化合物をジメ
チルホルムアミド23mlに溶解しＮ，N′−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド355mg，Ｎ−ヒドロキ
シベンゾトリアゾール72mg，（Ｚ）−２−（２−ア
ミノ−４−チアゾリル）−２−メトキシイミノ酢
酸266mgを０℃で加えた。その反応混合物を室温
で一夜撹拌し生成する沈殿物を濾去し、アセトン
でよく洗浄し濾液と洗液を合わせて減圧濃縮し残
留物をアセトンに加え生成する沈殿物を再び濾去
し、濾液を減圧濃縮し淡黄色油状物を得。シリカ
ゲルクロマトグラフイーに付し標記の化合物（
ａ）をあわ状物質として得た。収量698mg 旋光度はマイナス（−）で小さい。
IR（CHC13）：
1768、1670、1641cm-1
NMR（CDC13）δ：
0.11（6H，ｓ，SiMe2）
0.89（9H，ｓ，ｔ−Bu）
1.29（3H，ｓ，CH3）
1.31（6H，ｓ，2xCH3）
1.35（6H，ｓ，2xCH3）
1.32〜2.24（8H，ｍ）
3.89（3H，ｓ，OCH3）
3.92〜4.24（3H，ｍ，C4−HandC4−CH2）
5.19（1H，dd，Ｊ＝8and15Hz，C3−Ｈ）
6.06（2H，br，NH2）
6.66（1H，ｓ，Ar）
7.94（1H、ｄ、Ｊ＝8Hz，NH− ）
8.75（2H，ｓ，SO3H2）
同様の操作により3R、4S異性体（ｂ）は化
合物（ｂ−１）481mg、10％パラジウム−カー
ボン481mg，Ｎ，N′−ジシクロヘキシルカルボジ
イミド237mg，Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾー
ル48mg，（ｚ）−２−（２−アミノ−４−チアゾリ
ル）−２−メトキシイミノ酢酸178mgからあわ状物
質として得た。収量513mg 参考例７： （3R、4S）−３−〔（Ｚ）−２−（２−
アミノ−４−チアゾリル）−２−メトキシイミノ
アセチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−２−オ
キソアゼチジン−１−スルホン酸PDBD塩（
ａ） 化合物（ａ）497mg、テトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムフルオリド334mg、酢酸43mgおよびテ
トラヒドロフラン８mlの混合物を室温で一夜撹拌
し溶媒を留去し残留物をシリカゲルクロマトグラ
フイーに付し化合物（ａ）をあわ状物質として
得た。収量333mg IR（CHC13）：1769、1641cm-1 NMR（CDC13）δ： 1.26（3H，ｓ，CH3） 1.28（6H，ｓ，2xCH3） 1.33（6H，ｓ，2xCH3） 1.24〜2.24（8H，ｍ） 3.86（3H，ｓ，OCH3） 3.60〜4.31（4H，ｍ，C4−HandC4−CH2） 4.93（1H，dd，Ｊ＝7and1.5Hz，C3−Ｈ） 6.23（2H，br，NH2） 6.60（1H，ｓ，Ar） 8.27（2H，ｓ，SO3H2） 8.59（1H，ｄ，Ｊ＝7Hz，NH） 同様の操作を用いて3R、4S異性体（ｂ）236
mg、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム−フルオリ
ド159mg、酢酸20mgから3R、4S異性体（ｂ）を
あわ状物質として得た。収量160mg 〔α〕22 D＋9.8゜（ｃ＝204、クロロホルム） 参考例８： （3S、4R）−３−〔（ｚ）−２−（２−
アミノ−４−チアゾリル）−２−メトキシイミノ
アセチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−２−オ
キソアゼチジン−１−スルホン酸（ａ） トリフルオロ酢酸71mgのジクロロメタン４ml溶
液を化合物（ａ）333mgを含むジクロロメタン
7.5mlの撹拌溶液に−５℃で滴下し、反応させた
後、溶媒を減圧留去し残留物をアセトンに加え生
成した沈殿物を濾去し、アセトンで十分に洗浄し
化合物（ａ）を得た。水−アセトンから再結晶
し無色針状晶を得た。収量76mg 〔α〕22 D−36.1゜（ｃ＝094、水） 融点203〜208℃（分解） 元素分析 C10H13N5O7S2として 計算値 C30.22、H3.80、N17.62 実測値 C30.24、H3.44、N17.71 IR（KBr）： 3295（br）、1761、1637cm-1 NMR（DMSO−d6）δ： 3.45〜4.01（4H，ｍ，C4−HandC4−CH2） 3.93（3H，ｓ，OCH3） 4.73（1H，dd，Ｊ＝8and1.5Hz，C3−Ｈ） 5.56（3H，br，NH3 +） 6.92（1H，ｓ，Ar） 9.49（1H，ｄ，Ｊ＝8Hz，NH） 同様の操作により3R、4S異性体（ｂ）とト
リフルオロ酢酸36mgから3R、4S異性体（ｂ）
を無色針状晶として得た。収量58mg 〔α〕22 D＋36.6゜（ｃ＝12.4、水） 参考例９： （3S、4R）−４−アセトキシメチル
−３−〔（Ｚ）−２−（２−アミノ−４−チアゾリル
−２−メトキシイミノアセチルアミノ−１−スル
ホン酸（Xa） 化合物（ａ−２）556mgのメタノール18ml溶
液に10％パラジウム−カーボン560mgを加え室温
で水素気流中50分間撹拌後触媒を濾去しメタノー
ルでよく洗浄し、濾液と洗浄液を合わせて減圧濃
縮し、得られた粗アミノ化合物をジメチルホルム
アミド12mlに溶解し、Ｎ，N′−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド315mg，Ｎ−ヒドロキシベンゾ
トリアゾール64mg、0.47mM，（Ｚ）−２−（２−
アミノ−４−チアゾリル−２−メトキシイミノ酢
酸237mgを０℃で加えた。反応混合物を一夜室温
で撹拌し、生成した沈殿物を濾去し、濾液を減圧
濃縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラフイー
に付し３−アセチルアゼチジノン−Ｎ−スルホン
酸のPDBD塩（ａ）592mg（80％）と化合物
（Xa）70mg（14.2％）を結晶として得た。
合物（ｂ−１）481mg、10％パラジウム−カー
ボン481mg，Ｎ，N′−ジシクロヘキシルカルボジ
イミド237mg，Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾー
ル48mg，（ｚ）−２−（２−アミノ−４−チアゾリ
ル）−２−メトキシイミノ酢酸178mgからあわ状物
質として得た。収量513mg 参考例７： （3R、4S）−３−〔（Ｚ）−２−（２−
アミノ−４−チアゾリル）−２−メトキシイミノ
アセチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−２−オ
キソアゼチジン−１−スルホン酸PDBD塩（
ａ） 化合物（ａ）497mg、テトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムフルオリド334mg、酢酸43mgおよびテ
トラヒドロフラン８mlの混合物を室温で一夜撹拌
し溶媒を留去し残留物をシリカゲルクロマトグラ
フイーに付し化合物（ａ）をあわ状物質として
得た。収量333mg IR（CHC13）：1769、1641cm-1 NMR（CDC13）δ： 1.26（3H，ｓ，CH3） 1.28（6H，ｓ，2xCH3） 1.33（6H，ｓ，2xCH3） 1.24〜2.24（8H，ｍ） 3.86（3H，ｓ，OCH3） 3.60〜4.31（4H，ｍ，C4−HandC4−CH2） 4.93（1H，dd，Ｊ＝7and1.5Hz，C3−Ｈ） 6.23（2H，br，NH2） 6.60（1H，ｓ，Ar） 8.27（2H，ｓ，SO3H2） 8.59（1H，ｄ，Ｊ＝7Hz，NH） 同様の操作を用いて3R、4S異性体（ｂ）236
mg、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム−フルオリ
ド159mg、酢酸20mgから3R、4S異性体（ｂ）を
あわ状物質として得た。収量160mg 〔α〕22 D＋9.8゜（ｃ＝204、クロロホルム） 参考例８： （3S、4R）−３−〔（ｚ）−２−（２−
アミノ−４−チアゾリル）−２−メトキシイミノ
アセチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−２−オ
キソアゼチジン−１−スルホン酸（ａ） トリフルオロ酢酸71mgのジクロロメタン４ml溶
液を化合物（ａ）333mgを含むジクロロメタン
7.5mlの撹拌溶液に−５℃で滴下し、反応させた
後、溶媒を減圧留去し残留物をアセトンに加え生
成した沈殿物を濾去し、アセトンで十分に洗浄し
化合物（ａ）を得た。水−アセトンから再結晶
し無色針状晶を得た。収量76mg 〔α〕22 D−36.1゜（ｃ＝094、水） 融点203〜208℃（分解） 元素分析 C10H13N5O7S2として 計算値 C30.22、H3.80、N17.62 実測値 C30.24、H3.44、N17.71 IR（KBr）： 3295（br）、1761、1637cm-1 NMR（DMSO−d6）δ： 3.45〜4.01（4H，ｍ，C4−HandC4−CH2） 3.93（3H，ｓ，OCH3） 4.73（1H，dd，Ｊ＝8and1.5Hz，C3−Ｈ） 5.56（3H，br，NH3 +） 6.92（1H，ｓ，Ar） 9.49（1H，ｄ，Ｊ＝8Hz，NH） 同様の操作により3R、4S異性体（ｂ）とト
リフルオロ酢酸36mgから3R、4S異性体（ｂ）
を無色針状晶として得た。収量58mg 〔α〕22 D＋36.6゜（ｃ＝12.4、水） 参考例９： （3S、4R）−４−アセトキシメチル
−３−〔（Ｚ）−２−（２−アミノ−４−チアゾリル
−２−メトキシイミノアセチルアミノ−１−スル
ホン酸（Xa） 化合物（ａ−２）556mgのメタノール18ml溶
液に10％パラジウム−カーボン560mgを加え室温
で水素気流中50分間撹拌後触媒を濾去しメタノー
ルでよく洗浄し、濾液と洗浄液を合わせて減圧濃
縮し、得られた粗アミノ化合物をジメチルホルム
アミド12mlに溶解し、Ｎ，N′−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド315mg，Ｎ−ヒドロキシベンゾ
トリアゾール64mg、0.47mM，（Ｚ）−２−（２−
アミノ−４−チアゾリル−２−メトキシイミノ酢
酸237mgを０℃で加えた。反応混合物を一夜室温
で撹拌し、生成した沈殿物を濾去し、濾液を減圧
濃縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラフイー
に付し３−アセチルアゼチジノン−Ｎ−スルホン
酸のPDBD塩（ａ）592mg（80％）と化合物
（Xa）70mg（14.2％）を結晶として得た。
化合物（ａ）をジクロロメタン20mlに溶解し
トリフルオロ酢酸114mgのジクロロメタン溶液３
mlを−５℃で滴下反応した後、溶媒を留去し残留
物をアセトンに加えた。生成する沈殿物を濾去
し、アセトンでよく洗浄して化合物（ａ）を無
色固体として得た。収量199.6mg（50.8％、合計
収率65％）。クロロホルム−エーテルから再結晶
し、分析用サンプルを得た。融点＞280℃（分
解）。
トリフルオロ酢酸114mgのジクロロメタン溶液３
mlを−５℃で滴下反応した後、溶媒を留去し残留
物をアセトンに加えた。生成する沈殿物を濾去
し、アセトンでよく洗浄して化合物（ａ）を無
色固体として得た。収量199.6mg（50.8％、合計
収率65％）。クロロホルム−エーテルから再結晶
し、分析用サンプルを得た。融点＞280℃（分
解）。
〔α〕22 D−48.3゜（ｃ＝1.50、水）
IR（KBr）： 3300（br）、1770、
1740、1630cm-1
NMR（DMSO−d6）δ：
2.02（3H，ｓ，Ac）
3.60〜4.60（3H，ｍ，C4−HandC4−CH2）
3.93（3H，ｓ，OCH3）
4.72（1H，dd，Ｊ＝2.5and8.5Hz，C3−Ｈ）
6.87（1H，ｓ，Ar）
7.80（3H，br，NH3）
9.50（1H，ｄ，Ｊ＝8.5Hz，CONH）
同様の操作により3R、4S異性体（ｂ−２）
から3R、4S異性体（Xb）を72％の収率で得た。
から3R、4S異性体（Xb）を72％の収率で得た。
〔α〕22 D＋52.3゜（ｃ＝1.53、水）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、R′は水酸基の保護基を意味する） で表わされる３−アジド−２−オキソアゼチジン
誘導体に３，３，６，９，９−ペンタメチル−
２，10−ジアザバイサイクロ〔４，４，０〕−１
−デセン−Ｎ−スルホン酸（以下、PDBD−スル
ホン酸と略す）を反応せしめて式 （式中、R′は前記と同じ） で表わされる３−アジド−２−オキソアゼチジン
−１−スルホン酸誘導体のPDBD塩となし、必要
により保護基R′及び／又はPDBD塩を脱離するこ
とを特徴とする式 （式中、Ｒは水素原子又は水酸基の保護基を意
味する） で表わされる３−アジド−２−オキソアゼチン−
１−スルホン酸誘導体又はその塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58108787A JPS601162A (ja) | 1983-06-17 | 1983-06-17 | ３―アジド―２―オキソアゼチジン―１―スルホン酸誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58108787A JPS601162A (ja) | 1983-06-17 | 1983-06-17 | ３―アジド―２―オキソアゼチジン―１―スルホン酸誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS601162A JPS601162A (ja) | 1985-01-07 |
| JPH0329068B2 true JPH0329068B2 (ja) | 1991-04-23 |
Family
ID=14493466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58108787A Granted JPS601162A (ja) | 1983-06-17 | 1983-06-17 | ３―アジド―２―オキソアゼチジン―１―スルホン酸誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS601162A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02108664A (ja) * | 1988-10-17 | 1990-04-20 | Banyu Pharmaceut Co Ltd | アゼチジノン誘導体及びその製造法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56125362A (en) * | 1980-02-07 | 1981-10-01 | Squibb & Sons Inc | Beta lactam antibiotic and manufacture |
| JPS57131758A (en) * | 1980-12-05 | 1982-08-14 | Takeda Chem Ind Ltd | 1-sulfo-2-oxoazetidine derivative, its preparation and use |
| JPS5877861A (ja) * | 1981-10-05 | 1983-05-11 | イ−・ア−ル・スクイブ・アンド・サンズ・インコ−ポレイテツド | ２−アゼチジノン−１−スルホン酸類の４−エ−テル誘導体 |
-
1983
- 1983-06-17 JP JP58108787A patent/JPS601162A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56125362A (en) * | 1980-02-07 | 1981-10-01 | Squibb & Sons Inc | Beta lactam antibiotic and manufacture |
| JPS57131758A (en) * | 1980-12-05 | 1982-08-14 | Takeda Chem Ind Ltd | 1-sulfo-2-oxoazetidine derivative, its preparation and use |
| JPS5877861A (ja) * | 1981-10-05 | 1983-05-11 | イ−・ア−ル・スクイブ・アンド・サンズ・インコ−ポレイテツド | ２−アゼチジノン−１−スルホン酸類の４−エ−テル誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS601162A (ja) | 1985-01-07 |
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