JPH03287276A

JPH03287276A - Electrophotographic toner

Info

Publication number: JPH03287276A
Application number: JP2087572A
Authority: JP
Inventors: Giichi Kaneko; 金子　義一
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1990-04-03
Filing date: 1990-04-03
Publication date: 1991-12-17

Abstract

PURPOSE:To realize this electrophotographic toner incorporating an electrostatic charge control agent suitable for a color toner which shows a uniform electrostatical chargeability and has the excellent safety for the environments by incorporating at least one group of metallic salts of the specified benzoic acid derivatives as an electrostatic charge control agent. CONSTITUTION:In this toner at least one group of benzoic acid derivatives expressed by formula 1 as the electrostatic charge control agent is incorporated. In formula 1, X represents F, Cl, Br, I or NO2 group, M is a divalent-tetravalent metal, n is a positive integer of 1-3, m is a positive integer of 2-4. This toner is obtained by compounding the chemical compound of formula 1 in the toner consisting of a binding resin and a coloring agent exist as a main component or by compounding the resin on the powder surfaces as a main component. Thus this superior toner is obtained which is hardly affected by the environments such as temp. and moisture, is imparted with the charged amount sufficiently, is stable even at the continuous use for a long period. Since the toner is white-light color, the excellent toner for which adverse influence is hardly affected to the color even when it is used for the color toner.

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は電子写真、静電記録等における静電荷像を現像
するための新規なトナーに関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a new toner for developing electrostatic images in electrophotography, electrostatic recording, etc.

［従来の技術］現像剤用トナーは摩擦帯電性を制御するため染料、顔料
等の荷電制御性物質を添加する事か行われている。この
荷電制御性物質はトナーに正荷電を付与するものと、負
荷電を測りするものとがあるが、負電荷を付与するもの
としては、特公昭４１−２０１５８号、特公昭４４−６
３９７号、特開昭５７−１４１４５２号等に示されてい
る如き金属錯塩染料や、特開昭５３−１．２７７２８号
、特開昭５９−７９２５６号等に示されているオキシカ
ルボン酸の金属錯体等がある。[Prior Art] Charge control substances such as dyes and pigments are added to developer toners in order to control triboelectric charging properties. There are two types of charge control substances: those that impart a positive charge to the toner and those that measure a negative charge.
Metal complex dyes such as those shown in JP-A No. 397 and JP-A-57-141452, and metal oxycarboxylic acids shown in JP-A-53-1.27728 and JP-A-59-79256, etc. There are complexes, etc.

これらの化合物はトナーの荷電制御剤としての性能は十
分であるが、高画質化、高耐久化、環境変動による安定
性の点において満足できるものではなかった。Although these compounds have sufficient performance as charge control agents for toners, they are not satisfactory in terms of high image quality, high durability, and stability against environmental changes.

そして、近年複写分野ではこれら複写画像の高画質化、
高信頼性化、カラー化等の要請がある。In recent years, in the field of copying, the quality of these copied images has increased,
There are demands for higher reliability, colorization, etc.

これらの要請を満たすために帯電制御剤は重要な役割を
持っている。Charge control agents play an important role in meeting these demands.

前記した金属錯塩染料は帯電制御剤としての性能や環境
安定性については十分であるが、金属錯塩染料自身が着
色しているためカラートナー用としては使用できない。Although the metal complex dyes described above have sufficient performance as charge control agents and environmental stability, they cannot be used for color toners because the metal complex dyes themselves are colored.

又、前記したオキシカルボン酸の金属錯体は、白色であ
りカラートナーに用いる事も可能であるが、この帯電制
御剤は湿度の影響を受は易く安定性が悪いと云う欠点が
あった。Further, the metal complex of oxycarboxylic acid described above is white and can be used in color toners, but this charge control agent has the disadvantage that it is easily affected by humidity and has poor stability.

［発明が解決しようとする課題］本発明は上記の欠点を改良した新規な帯電制御剤を含む
電子写真用ト・ナーを提供するものである。[Problems to be Solved by the Invention] The present invention provides an electrophotographic toner containing a novel charge control agent that improves the above-mentioned drawbacks.

即ち本発明の目的は均一な帯電性を示し、環境安定性が
良く更にカラートナーに適した帯電制御剤を含む電子写
真用ｌ・ナーを提供する事にある。That is, an object of the present invention is to provide a l-toner for electrophotography that exhibits uniform chargeability, has good environmental stability, and further contains a charge control agent suitable for color toners.

［課題を解決するための手段］本発明者らは、前記した課題を解決するため鋭意検討し
た詩集、帯電制御剤として特定の安息香酸誘導体を用い
ることか有効であることを知見し、本発明に至った。[Means for Solving the Problems] In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have made extensive studies on poetry collections, found that it is effective to use a specific benzoic acid derivative as a charge control agent, and have developed the present invention. reached.

すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）て表わされる安
息香酸誘導体の金属塩を少くとも１種含有することを特
徴とする電子写真用トナーである。That is, the present invention is an electrophotographic toner characterized by containing at least one metal salt of a benzoic acid derivative represented by the following general formula (I).

Ｃ００Ｉ／□Ｍ［ただし、上記一般式（１）のうちでＸはＦ、Ｃｊ）、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２基を表わし、Ｍは２
〜４価の金属を表わし、ｎは１〜３の正の整数を表わし、ｍは２〜４の正の整数を表わす］本発明に用いる一般式（Ｉ）で示される安息香酸誘導体
の金属塩は、ハロゲン基やニトロ基を有する安息香酸を
２価又は３価の金属の塩化物、酸化物、硫酸塩、酢酸塩
、水酸化物等と反応し容易に得る事ができる。C00I/□M [However, in the above general formula (1), X represents F, Cj), Br, I, NO2 group, and M is 2
-represents a tetravalent metal, n represents a positive integer of 1 to 3, m represents a positive integer of 2 to 4] Metal salt of benzoic acid derivative represented by general formula (I) used in the present invention can be easily obtained by reacting benzoic acid having a halogen group or a nitro group with a divalent or trivalent metal chloride, oxide, sulfate, acetate, hydroxide, etc.

この様にして得られた一般式（Ｉ）の化合物としては例
えば次のものが挙げられる。Examples of the compounds of general formula (I) thus obtained include the following.

■　ＣＯＯｌ／３Ｍｎ（ＴＯ）　　ＣＯＯｌ／２　ＦｅＤ ■　ＣＯＯ１／２ＣＯ ■　ＣＯＯｌ／３　Ａ、Ｃ’ Ｏ２ＢｒＯ３Ｂｒ本発明に得るには上記した様な一般式（Ｉ）の化合物を
結着剤樹脂および着色剤を主成分とするトナー中に配合
するかもしくは樹脂を主成分とする粉体表面に配合する
事により得られる。■ COOl/3Mn (TO) COOl/2 Fe D ■ COO1/2CO ■ COOl/3 A, C' O2 Br O3 Br To obtain the present invention, the compound of general formula (I) as described above is used as a binder resin. It can be obtained by blending it into a toner whose main component is a colorant, or by blending it onto the surface of a powder whose main component is a resin.

ここで使用される樹脂としては従来公知のものを広く使
用する事ができる。例えば、スチレン、パラクロルスチ
レン、ビニルトルエン、塩化ビニル、臭化ビニル、弗化
ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、（メタ）ア
クリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）
アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ　−ブチル
、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸
ドデシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（
メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸２−ヒ
ドロキシエチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピ
ル、（メタ）アクリル酸２−クロロエチル、（メタ）ア
クリロニトリル、（メタ）アクリルアミド、（メタ）ア
クリル酸、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテ
ル、ビニルイソブチルエーテル、ビニルメチルケトン、
Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルピリジン、エチレン
、プロピレン、ブタジェン等の単量体の重合体、又はこ
れら単量体の２種以上からなる共重合体、或いはそれら
の混合物が挙げられる。As the resin used here, a wide variety of conventionally known resins can be used. For example, styrene, parachlorostyrene, vinyltoluene, vinyl chloride, vinyl bromide, vinyl fluoride, vinyl acetate, vinyl propionate, methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, (meth)acrylate.
Propyl acrylate, n-butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, dodecyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, (
Lauryl meth)acrylate, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, hydroxypropyl (meth)acrylate, 2-chloroethyl (meth)acrylate, (meth)acrylonitrile, (meth)acrylamide, (meth)acrylic acid, vinyl Methyl ether, vinyl ethyl ether, vinyl isobutyl ether, vinyl methyl ketone,
Examples include polymers of monomers such as N-vinylpyrrolidone, N-vinylpyridine, ethylene, propylene, butadiene, copolymers of two or more of these monomers, and mixtures thereof.

その他ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、エポ
キシ樹脂、ロジン、受戒ロジン、テルペン樹脂、フェノ
ール樹脂、脂肪族又は脂環族系炭化水素樹脂、芳香族系
石油樹脂、塩素化パラフィン、パラフィンワックスなど
が単独あるいは混合して使用できる。Other polyesters, polyurethanes, polyamides, epoxy resins, rosins, rosins, terpene resins, phenolic resins, aliphatic or alicyclic hydrocarbon resins, aromatic petroleum resins, chlorinated paraffins, paraffin waxes, etc. may be used singly or in combination. It can be used as

着色剤としては、黒色顔料：カーボンブラック（オイルファーネスブラック、チャン
ネルブラック、ランプブラック、アセチレンブラック、
活性炭、木炭等）；アニリンブラックのようなアジン系
顔料；金属錯塩アゾ色素。Colorants include black pigments: carbon black (oil furnace black, channel black, lamp black, acetylene black,
activated carbon, charcoal, etc.); azine pigments such as aniline black; metal complex salt azo dyes.

黄色顔料：黄鉛、亜鉛、カドミウムイエロー、黄色酸化材、ミネラ
ルファストイエロー、ニッケルチタンイエロー、キーブ
ルスイエロー、ナフトールイエローＳ１ハンザイエロー
Ｇ、ハンサイエローＩＯＣ，ベンジジンイエローＧ１ベ
ンジジンイエローＧＲ，キノリンイエローレーキ、パー
マネントイエローＮＣＧ、タートラジンレーキ。Yellow pigments: yellow lead, zinc, cadmium yellow, yellow oxide, mineral fast yellow, nickel titanium yellow, Keebles yellow, naphthol yellow S1 Hansa yellow G, Hansa yellow IOC, benzidine yellow G1 benzidine yellow GR, quinoline yellow lake, permanent Yellow NCG, tartrazine lake.

橙色顔料：赤色黄鉛、モリブデンオレンジ、パーマネントオレンジ
ＧＴＲ，ピラゾロンオレンジ、パルカンオレンジ、イン
ダストレンブリリアントオレンジＲＫ、ベンジジンオレ
ンジＧ１インダンスレンブリリアントオレンジＧＫ０赤色顔料：ベンガラ、カドミウムレッド、鉛、硫化水銀カドミウム
、パーマネントレッド４Ｒ，リソールレッド、ピラゾロ
ンレッド、ウオッチングレッドカルシウム塩、レーキレ
ッドＤ１ブリリアントカーミン６Ｂ、エオシンレーキ、
ローダミンレーキＢ１アリザリンレーキ、ブリリアント
カーミン３Ｂ０紫色顔料；マンガン紫、ファストバイオレットＢ１メチルバイオレ
ットレーキ。Orange pigment: Red yellow lead, Molybdenum Orange, Permanent Orange GTR, Pyrazolone Orange, Palkan Orange, Industrene Brilliant Orange RK, Benzidine Orange G1 Indanthrene Brilliant Orange GK0 Red Pigment: Red yellow lead, Cadmium Red, Lead, Mercury Cadmium Sulfide, Permanent Red 4R, Lysol Red, Pyrazolone Red, Watching Red Calcium Salt, Lake Red D1 Brilliant Carmine 6B, Eosin Lake,
Rhodamine Lake B1 Alizarin Lake, Brilliant Carmine 3B0 Purple pigment; Manganese Purple, Fast Violet B1 Methyl Violet Lake.

青色顔料：紺青、コバルトブルー、アルカリブルー　ビクトリアブ
ルーレーキ、フタロシアニンブルー無金属フタロシアニ
ンブルー、フタロシアニンブル一部分塩素化物、ファー
ストスカイブルーインダンスレンブル−ＢＣｏ緑色顔料ニクロムグリーン、酸化クロム、ピグメントグリーンＢ１
マラカイトグリーンレーキ、ファナルイエローグリーン
。Blue pigments: Dark blue, cobalt blue, alkali blue Victoria Blue Lake, Phthalocyanine Blue Metal-free Phthalocyanine Blue, Phthalocyanine Blue Partially Chlorinated Product, Fast Sky Blue Indan Stremburu-BCo Green Pigment Nichrome Green, Chromium Oxide, Pigment Green B1
Malachite Green Lake, Fanal Yellow Green.

白色顔料：亜鉛、酸化チタン、アンチモン白、硫化亜鉛。White pigment: Zinc, titanium oxide, antimony white, zinc sulfide.

体質顔料：パライト粉、炭酸バリウム、クレー　シリカ、ホワイト
カーボン、タルク、アルミナホワイト（塩基性、酸性分
散の各染料等）。Extender pigments: Palite powder, barium carbonate, clay silica, white carbon, talc, alumina white (basic and acidic dispersion dyes, etc.).

ニグロシン、メチレンブルー　ローズベンガ０ル、キノリンイエロー　ウルトラマリンプル等が挙げら
れる。Examples include nigrosine, methylene blue rose benzal, quinoline yellow ultramarine, and the like.

本発明にかかる静電荷現像用トナーを作製するには前記
−数式［１］で表わされる化合物を上記した樹脂及び着
色剤、必要に応じて磁性材料、添加剤等をボールミルそ
の他の混合機により充分混合してから、加熱ロール、ニ
ーダ−エクストルーダー等の熱混練機を用いて溶融混練
して樹脂類を互いに相溶せしめた中に着色剤を分散又は
溶解せしめ、冷却固化後、粉砕及び分級して平均粒径５
〜２０μｍのトナーを得る事ができる。To prepare the toner for electrostatic charge development according to the present invention, the compound represented by formula [1] is mixed with the above-mentioned resin and colorant, and if necessary, magnetic materials, additives, etc., in a ball mill or other mixer. After mixing, the resins are melt-kneaded using a heat kneader such as a heated roll or a kneader-extruder, and the colorant is dispersed or dissolved in the mixture. After cooling and solidifying, the resin is pulverized and classified. average particle size 5
~20 μm toner can be obtained.

あるいは結着樹脂溶１夜中に林料を分散した後、噴霧乾
燥する事により得る方法、あるいは結着樹脂を構成すべ
き単量体に所定林料を混合して乳化懸濁液とした後に重
合させてトナーを得る重合法トナーの製造法等の他に一
般式［Ｉ］の化合物を予め全部又は一部を除いて形成し
たトナーに事後的に一般式［Ｔ］の化合物を混合し機械
的衝撃力により表面に被着させる方法。Alternatively, forest materials are dispersed overnight in a binder resin solution and then spray-dried, or a specified forest material is mixed with the monomers that constitute the binder resin to form an emulsified suspension and then polymerized. In addition to the method for producing toner by polymerization to obtain a toner, a compound of general formula [T] is subsequently mixed into a toner previously formed by removing all or a part of the compound of general formula [I], and mechanical A method of adhering to a surface using impact force.

１一般式［Ｉ］の化合物を溶解し、ｌ・ナーを溶解しない
溶媒によりトナー表面に一般式［Ｉ］の化合物を染着す
る方法等によって本発明のトナーは得られる。1. The toner of the present invention can be obtained by a method of dissolving the compound of the general formula [I] and dyeing the compound of the general formula [I] onto the surface of the toner using a solvent that does not dissolve l.toner.

これらの方法により作製されたトナーは従来公知の手段
で電子写真静電記録等における静電荷像を顕像化するた
めの現像用には全て使用できる。Toners prepared by these methods can be used for development to visualize electrostatic charge images in electrophotographic electrostatic recording and the like by conventionally known means.

［実施例］以下、実施例によって、本発明を具体的に説明する。な
お、実施例に記載の各成分の量（部）は重量部である。[Example] Hereinafter, the present invention will be specifically explained with reference to Examples. Note that the amounts (parts) of each component described in the Examples are parts by weight.

実施例１スチレンとｎブチルメタクリレートの共重合体　　　　　　　　１００部カーボンブ
ラック　　　　　　　　１０部前記例−■の化合物　　
　　　　　　２部マグネタイト　　　　　　　　　　１
００部よりなる混合物を熱ロールにより加熱混練し、冷
却、粉砕、分級して体積平均粒径１１μｍ、電２気抵抗３Ｘ１０１２Ω・ｃｍの磁性トナーを得た。この
トナーの帯電量は↓８．５μｃ／ｇであった。Example 1 Copolymer of styrene and n-butyl methacrylate 100 parts Carbon black 10 parts Compound of Example - ■
Part 2 magnetite 1
A mixture consisting of 0.00 parts was heated and kneaded using hot rolls, cooled, pulverized, and classified to obtain a magnetic toner having a volume average particle diameter of 11 μm and an electrical resistance of 3×10 12 Ω·cm. The charge amount of this toner was ↓8.5 μc/g.

次にセレン感光体に通常の電子写真法で形成した静電潜
像を現像装置により現像し、これを普通紙にコロナ放電
を与えながら転写し熱定着したところ白ヌケのない鮮明
な複写画像が得られた。Next, the electrostatic latent image formed on the selenium photoreceptor using normal electrophotography was developed using a developing device, transferred to plain paper while applying a corona discharge, and thermally fixed, resulting in a clear copy image with no white spots. Obtained.

更に５０，０００枚の繰り返し複写テストを行った結果
、テスト中も安定して良好な画像が得られ、濃度も　１
．３〜１．４を維持し、かぶりも認められず、ライン画
像や写真画像も良好に維持した。Furthermore, as a result of repeated copying tests of 50,000 sheets, stable and good images were obtained even during the test, and the density was 1.
．． 3 to 1.4, no fogging was observed, and line images and photographic images were also maintained well.

又更に１５°Ｃ１１０％ＲＨの低温低湿下、３０°Ｃ１
８５％ＲＨの高温高湿下でも同様な結果が得られた。Furthermore, at 15°C, 110% RH, low temperature and low humidity, 30°C1
Similar results were obtained under high temperature and high humidity conditions of 85% RH.

実施例２ポリエステル樹脂　　　　　　　　１００部銅フタロシ
アニン　　　　　　　　１０部前記例−■の化合物　　
　　　　　　２部よりなる混合物を熱ロールにより加熱
混練し、体積平均粒径１】μｍの非磁性トナーを得た。Example 2 Polyester resin 100 parts Copper phthalocyanine 10 parts Compound of Example - ■
A mixture consisting of two parts was heated and kneaded using a heated roll to obtain a non-magnetic toner having a volume average particle size of 1 μm.

このトナーを鉄粉キャリア　１００部に対して３３部を混合し現像剤とした。Add this toner to 33 parts per 100 parts of iron powder carrier. These parts were mixed to prepare a developer.

この現像剤を磁気ブラシ現像装置に入れ、セレン感光体
上に通常の電子写真法で形成された静電潜像を現像しシ
アン画像を得た。このプロセスを５万枚連続テストで繰
り返し行った後も高解像の鮮明な複写画像を維持した。This developer was placed in a magnetic brush developing device, and an electrostatic latent image formed on a selenium photoreceptor by a conventional electrophotographic method was developed to obtain a cyan image. Even after repeating this process over 50,000 copies, high-resolution, clear copied images were maintained.

更に１５℃、ｌＯ％ＲＨ，８０°Ｃ８５％ＲＨで同様な
テストを行ったところ、同様の結果が得られ温室度に影
響されないトナーであった。Further, similar tests were conducted at 15° C., 10% RH, and 80° C., 85% RH, and similar results were obtained, indicating that the toner was not affected by room temperature.

実施例３スチレン−〇・ブチルメタクリレート共重合体（共重合比７：３）１００部ローダミン
レーキＢ　　　　　　　　１０部よりなる混合物を熱ロ
ールにより加熱混練し、体積平均粒径１０μｍの粒子を
得た。この粉体粒子に前記例■の化合物２部を加え、均
一になるように混合した。Example 3 A mixture consisting of 100 parts of styrene-〇/butyl methacrylate copolymer (copolymerization ratio 7:3) and 10 parts of Rhodamine Lake B was heated and kneaded using hot rolls to obtain particles with a volume average particle diameter of 10 μm. Two parts of the compound of Example (2) above were added to the powder particles and mixed uniformly.

この混合物をハイブリダイザ−（奈良機械製作新製）に
投入し、８．００Ｏｒｐｍで５分間処理し、着色剤と樹
脂の混合粒子表面に前記例■の化合４物を打ち込み保持させ、非磁性トナーを得た。This mixture was put into a hybridizer (manufactured by Nara Machinery Co., Ltd.) and treated at 8.00 rpm for 5 minutes. Compound 4 of Example 2 was injected and retained on the surface of the colorant and resin mixed particles, and the non-magnetic toner was Obtained.

このトナーを鉄粉キャリア１００部に対し３部を混合し
、現像剤とした。3 parts of this toner was mixed with 100 parts of iron powder carrier to prepare a developer.

この現像剤を用いて実施例２と同様な装置を用いて複写
を行ったところ高解像の鮮明なマゼンタ画像が得られた
。When copying was performed using this developer using the same apparatus as in Example 2, a clear magenta image with high resolution was obtained.

実施例４アルコール溶媒中でポリビニルピロリドンを分散安定剤
としてスチレンと２−エチルへキシルメタクリレート（
重量比７：３）を共重合し体積平均粒径７μｍで粒度分
布幅の狭い球状重合体を得た。この重合体１０部をメタ
ノール７０部に分散しオイルイエローＰＲ（オリエント
化学社製）１部を加え５０℃に加温して撹拌し、そのま
ま３時間撹拌を続けて球状重合体に染料を染着し、ろ過
、乾燥し黒色の粒子を得た。この粉体粒子に前記例Ｏの
化合物２部を加え、均一に　５なるように混合した。Example 4 Styrene and 2-ethylhexyl methacrylate (2-ethylhexyl methacrylate (
(weight ratio 7:3) was copolymerized to obtain a spherical polymer with a volume average particle diameter of 7 μm and a narrow particle size distribution width. Disperse 10 parts of this polymer in 70 parts of methanol, add 1 part of Oil Yellow PR (manufactured by Orient Chemical Co., Ltd.), heat to 50°C, stir, and continue stirring for 3 hours to dye the spherical polymer with dye. The mixture was filtered and dried to obtain black particles. Two parts of the compound of Example O was added to the powder particles and mixed to a uniform consistency.

この混合物をハイブリダイザ−（奈良機械製作新製）に
投入し、８．００Ｏｒｐｍで５分間処理し、球状の染着
粒子表面に例−〇の化合物を打ち込み保持させ、非磁性
トナーを得た。This mixture was put into a hybridizer (manufactured by Nara Kikai Seizo Shin) and treated at 8.00 rpm for 5 minutes, and the compound of Example 0 was implanted and retained on the surface of the spherical dyed particles to obtain a nonmagnetic toner.

次にこのトナーをキャリアに対し４％のトナー濃度で混
合し、レーザービームプリンターを用いてプリントアウ
トをしたところ高解像度の黄色画像が得られた。Next, this toner was mixed with the carrier at a toner concentration of 4%, and when printed out using a laser beam printer, a high resolution yellow image was obtained.

更にｔ５℃、１０％ＲＨ，３０℃、８５％ＲＨの各環境
下での同様なテストでも通常環境下と同様の優れた画像
が得られた。Further, in similar tests under each environment of t5° C., 10% RH, 30° C., and 85% RH, excellent images similar to those under the normal environment were obtained.

［発明の効果］以上説明したように、本発明のトナーは、■　温湿度等
の環境の影響を受けにくく、■　帯電量が十分であり、
長期間連続使用しても安定であり、更に ■　白色〜淡色であるためカラートナーへ使用しても色
への悪影響を与えることがない。[Effects of the Invention] As explained above, the toner of the present invention: ■ is not easily affected by the environment such as temperature and humidity; ■ has a sufficient amount of charge;
It is stable even when used continuously for a long period of time, and also has a white to light color, so it does not have an adverse effect on color even when used in color toners.

　６6

Claims

【特許請求の範囲】[Claims]

（１）帯電制御剤として下記一般式（ I ）で表わされ
る安息香酸誘導体の金属塩を少くとも１種含有すること
を特徴とする電子写真用トナー。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［ただし、上記一般式（ I ）のうちでＸはＦ、Ｃｌ、
Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ＿２基を表わし、Ｍは２〜４価の金属を
表わし、ｎは１〜３の正の整数を表わし、ｍは２〜４の
正の整数を表わす］(1) An electrophotographic toner comprising at least one metal salt of a benzoic acid derivative represented by the following general formula (I) as a charge control agent. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (I) [However, in the above general formula (I), X is F, Cl,
Br, I, NO_2 groups, M represents a di- to tetravalent metal, n represents a positive integer of 1-3, m represents a positive integer of 2-4]