JPH032871A

JPH032871A - 感光体

Info

Publication number: JPH032871A
Application number: JP13853089A
Authority: JP
Inventors: Hideaki Ueda; 秀昭植田
Original assignee: Minolta Co Ltd
Current assignee: Minolta Co Ltd
Priority date: 1989-05-31
Filing date: 1989-05-31
Publication date: 1991-01-09
Anticipated expiration: 2013-03-04
Also published as: JP2722671B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は新規なブタジェン化合物を含有する感光層を有
する感光体に関する。

従来の技術一般に電子写真においては、感光体の感光層表面に帯電
、露光を行なって静電潜像を形成し、これを現像剤で現
像して可視化させ、その可視像をそのまま直接感光体上
に定着させて複写像を得る直接方式、また感光体上の可
視像を紙などの転写材上に転写し、その転写像を定着さ
せて転写像を得る粉像転写方式あるいは感光体上の静電
潜像を転写紙上に転写し、転写紙上の静電潜像を現像、
定着する潜像転写方式等が知られている。

この種の電子写真法に使用される感光体の感光層を構成
する材料として、従来よりセレン、硫化カドミニウム、
酸化亜鉛等の無機光導電性材料が知られている。

これらの光導電性材料は数多くの利点、例えば暗所で電
荷の散逸が少ないこと、あるいは光照射によって速やか
に電荷を散逸できることなどの利点を持っている反面、
各種の欠点を持っている。

例えば、セレン系感光体では、製造する条件が難しく、
製造コストが高く、また熱や機械的な衝撃に弱いため取
り扱い９注意を要する。硫化カドミニウム系感光体や酸
化亜鉛感光体では、多湿の環境下で安定した感度が得ら
れない点や、増感剤として添加した色素がコロナ帯電に
よる帯電劣化や露光による光退色を生じるため、長期に
渡って安定した特性を与えることができないという欠点
を有している。

一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電性材料に比べ、成膜性、軽
量性などの点で優れているが、未だ充分な感度、耐久性
および環境変化による安定性の点で無機系光導電性材料
に比べ劣っている。

また低分子量の有機光導電性化合物は、併用する結着材
の種類、組成比等を選択することにより、被膜の物性あ
るいは電子写真特性を制御することができる点では好ま
しいものであるが、結着材と併用されるため、結着材に
対する高い相溶性が要求される。

これらの高分子量および低分子量の有機光導電性化合物
を結着材樹脂中に分散させた感光体は、キャリアのトラ
ップが多いため残留電位が大きく、感度が低い等の欠点
を有する。そのため光導電性化合物に電荷輸送材料を配
合して前記欠点を解決することが提案されている。

また、光導電性機能の電荷発生機能と電荷輸送機能とを
それぞれ別個の物質に分担させるようにした機能分離型
感光体が提案されている。このような機能分離型感光体
において、電荷輸送層に使用される電荷輸送材料として
は多くの有機化合物が挙げられているが実際には種々問
題点がある。

例えば、米国特許第３，１８９．４４７号公報に記載さ
れている２、５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）
１．３．４−オキサジアゾールは、結着材に対する相溶
性が低く、結晶が析出しやすい。米国特許第３，８２０
，９８９号公報に記載されているジアリールアルカン誘
導体は結着材に対する相溶性は良好であるが、繰り返し
使用した場合に感度変化が生じる。また、特開昭５４−
５．・１４３号公報に記載されているヒゾラゾン化合物
は、残留電位特性は比較的良好であるが、帯電能、繰り
返し特性が劣るという欠点を有する。

このように感光体を作製する上で実用的に好ましい特性
を有する低分子量の有機化合物はほとんど無いのが実状
である。

そこで本発明者は、特開昭６２−１０６５２号公報にお
いて、ブタジェン化合物を提案しＩ；が、さらにそれら
の中でも、ブタジェン骨格の両端にアリールまたはアラ
ルキル基が置換したアミノ基を有するものが、感度、樹
脂との相溶性の面でより優れたブタジェン化合物となる
ことを見い出し、本発明をなすにいたった。

発明が解決しようとする課題本発明は、結着材に対する相溶性および電荷輸送能に優
れたブタジェン化合物を含有し、高感度で帯電能に優れ
、繰り返し使用した場合の疲労劣化が少なく、電子写真
特性の安定している感光体を提供することを目的とする
。

本発明は導電性支持体上に、下記−１Ｕ式［Ｎで示され
るブタジェン化合物を含有する感光層を有する感光体：［１］［式中、ＲいＲ３はそれぞれ独立して置換基を有しても
よい、アリール基またはアラルキル基；Ｒ２、Ｒ４はそ
れぞれ独立して置換基を有してもよいアルキル基、アリ
ール基またはアラルキル基；Ａｒ、、　Ａｒ、はそれぞ
れ置換基を有してもよいアリーレン基を示す１に関する
。

本発明の感光体は前記一般式［Ｉ］で表されるブタジェ
ン化合物を１種または２種以上含有する感光層を有する
。

本発明のブタジェン化合物は光導電性物質であるが、電
荷輸送材として作用し、光を吸収することにより発生し
た電荷担体を、極めて効率よく輸送することができる。

本発明の一般式［１〕中、Ｒ１、Ｒ３はそれぞれ独立し
て、フェニル、ナフチル等のアリール基；ベンジル、７
エネチル等のアラルキル基を表し、それらの基は置換基
、例えばＣ１〜Ｃ２のアルキル基または０１〜Ｃ２のメ
トキシ基を有していてもよい。

Ｒ２、Ｒ４はそれぞれ独立して、０１〜Ｃ４のアルキル
基、フェニル、ナフチル等のアリール基；ベンジル、フ
ェネチル等のアラルキル基を表し、それらの基は置換基
、例えばＣ１〜Ｃ２のアルキル基または０１〜Ｃ２のア
ルコキシ基を有していてもよい。

Ａｒ＋、Ａｒ２はそれぞれ独立して、アリーレン基、例
えばフェニレン基を表し、その基は例えばＣ１〜Ｃ２の
アルキル基またはＣ１−Ｃ２のメトキシ基等の置換基を
有していてもよい。

本発明においては、Ｒ１−Ｒ４の総ての基がアリール基
またはアラルキル基、特にアリール基であることが好ま
しい。

また、Ｒｒ　〜Ｒ４およびＡｒ、、Ａｒ１の置換基は、
樹脂との相溶性の面から、アルキル基の方が好ましい。

本発明の一般式ｍで表わされるブタジェン化合物の好ま
しい具体例としては、例えば次の構造式を有するものが
挙げられるが、これらに限定されるものではない。

［５］［１２］ＣＩ＋　。

［１４］ＣＨ。

［２２］［２３１［２４１［２５１［２６］［１８１［２１］［２７］［２８］本発明の一般式［Ｉ］で示される化合物は、通常の方法により容易に合成することができる。

例えば、下記一般式［■１；［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ　ｒ　＋は［Ｉ］と同意義］下
記一般式［■］；ｐ。

［式中、Ｒ３、Ｒ６、Ａｒ２は［Ｉ］と同意義］で表わ
されるアルデヒド化合物と下記一般式［■］：又は、下
記一般式［Ｖ］；Ｐｈ５ＰＣＨｚＣｔ（ｚＰＰｈｓ　・２Ｘ　　　　　　
　　　［Ｖ　１［式中、Ｘはハロゲン原子を表す］で表わされるリン化合物を脱水縮合反応させることによ
り合成することができる。

反応は一般に、ベンゼン、トルエン、あるいはキシレン
などの芳香族系溶剤、メタノール、エタリール等のアル
コール溶剤、ジエチルエーテル、１．２−ジメトキシエ
タン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系
溶剤、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶剤を用い
て、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナ
トリウムアミド、カリウムメトキシド、カリウム−【−
ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
触媒を用いて行なわれる。

本発明のブタジェン化合物を用いた感光体の構成例を第
１図から第５図に模式的に示す。

第１図は、基体（１）上に光導電性材料（３）と電荷輸
送材料（２）を結着剤に配合した感光層（４）が形成さ
れた感光体であり、電荷輸送材料として本発明のブタジ
ェン化合物が用いられている。

第２図は、感光層として電荷発生層（６）と、電荷輸送
層（５）を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層
（６）の表面に電荷輸送層（５）が形成されている。

電荷輸送層（５）中に本発明のブタジェン化合物が配合
されている。

第３図は、第２図と同様に電荷発生層（６）と、電荷輸
送層（５）を有する機能分離型感光体であるが、第２区
とは逆に電荷輸送層（５）の表面に電荷発生層（６）が
形成されている。

第４図は、第１図の感光体の表面にさらに表面保持層（
７）を設けたものであり、感光層（４）は電荷発生層（
６）と、電荷輸送層（５）を有する機能分離型感光体で
あってもよい。

第５図は、基体（１）と感光層゛（４）の間に中間層（
８）を設けたものであり、中間層（８）は接着性の改良
、塗工性の向上、基体の保護、基体からの感光層への電
荷注入性改善のために設けることができる。

中間層に用いられる材料としては、ポリイミド、ポリア
ミド、ニトロセルロース、ポリビニルプチラーノ呟ポリ
ビニルアルコールなどのポリマーをそのまま、または酸
化スズ、酸化インジュームなどの低抵抗化合物を分散さ
せたもの、酸化アルミニウム、酸化珪素、酸化亜鉛など
の蒸着膜が適当で、また膜厚は１μｍ以下が望ましい。

表面保護層に用いられる材料としては、アクリル樹脂、
ポリアリール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹
脂などのポリマーをそのまま、または、酸化スズ、酸化
インジュームなどの低抵抗化合物を分散させた物などが
適当である。また、有機プラズマ重合膜も使用できる。

有機プラズマ重合膜は、必要に応じて適宜、酸素、窒素
、ハロゲン、周期律表の第■族、第Ｖ族原子を含んでい
てもよい。また、表面保護層に膜厚は、５μｍ以下が望
ましい。

単層型感光体を作製する！こめには、電荷発生材の微粒
子を樹脂溶液もしくは電荷輸送化合物と樹脂を溶解した
溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾燥
すればよい。この時の感光層の厚さは３〜３０μｍ１好
ましくは５〜２０μｍがよい。使用する電荷発生材の量
が少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電性が悪くな
ったり、感光層の機械的強度が弱くなったりし、感光層
中に占める割合は樹脂１重量部に対して０．０１〜２重
量部、好ましくは０．２〜１．２重量部の範囲がよい。

積層型感光体を作製するには、導電性支持体上に電荷発
生材を真空蒸着するか、あるいは、アミン等の溶媒に溶
解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤もしくは必要
があればバインダー樹脂中を溶解させた溶液中に分散さ
せて作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷輸
送材料およびバインダーを含む溶液を塗布乾燥して得ら
れる。

このときの電荷発生層の厚みは４μｍ以下、好ましくは
２μｍ以下がよく、電荷輸送層の厚みは３〜３０μｍ１
好ましくは５〜２０μｍがよい。電荷輸送層中の電荷輸
送材料の割合はバインダー樹脂１重量部に対して０．２
〜２重量部、好ましくは０．３〜１．３重量部である。

本発明の感光体はバインダー樹脂とともに、ハロゲン化
パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン
、ジブチルフタレート、０−ターフェニルなどの可塑剤
やクロラニル、テトラシアノエチレン、２，４．７−ド
リニトロフルオレノン、５．６−ジシアツベンゾキノン
、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水７タル
酸、３，５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤、
メチルバイオレット、ローダミンＢ１シアニン染料、ビ
リリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用しても
よい。また、それ自体公知の分散剤、接着剤、酸化防止
剤、紫外線吸収剤、カール防止剤等の添加剤を添加して
もよい。

本発明において使用される電気絶縁性のバインダー樹脂
としては、電気絶縁性であるそれ自体公知の熱可塑性樹
脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂や光導電性樹脂
等の結着剤を使用できる。

適当な結着剤樹脂の例では、これに限定されるものでは
ないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アク
リル樹脂、ブチラール樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノキ
シ樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、エチレン−酢酸ビ
ニル樹脂、イオン架橋オレフィン共重合体（アイオノマ
ー）、スチレン−ブタジェンブロック共重合体、ポリカ
ーボネートＨ４脂、アリール樹脂、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体、セルロースエステル、ポリイミド樹脂、
スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂；エポキシ樹脂、ウレ
タン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン
樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化アクリル
樹脂等の熱硬化性樹脂：紫外線硬化樹脂、赤外線硬化樹
脂、等の光硬化性樹脂；ポリビニルカルバゾール、ポリ
ビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピ
ロール等の光導電性樹脂である。

これらは単独で、または組合せて使用することができる
。これら電気絶縁性樹脂は単独で測定してｌＸｌ０”Ω
・ｃ＋＋＋以上の体積抵抗を有することが望ましい。

また、他の電荷輸送材、例えばヒドラゾン化合物や、ス
チリル化合物と組合せて使用してもよい。

電荷発生材料としては、ビスアゾ系顔料、トリアリール
メタン系染料、チアジン系染料、オキサジン系染料、キ
ナンテン系染料、シアニン系色素、スチリル系色素、ビ
リリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリド系顔料、イン
ジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン系顔料、ビス
ベンズイミダゾール系顔料、インダスロン系顔料、スク
アリウム塩基顔料、アズレン系色素、フタロシアニン系
顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テルル、セレン
・砒素などのセレン合金、硫化カドニウム、セレン化カ
ドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコン等の無機物
質が挙げられる。これ以外でも、光を吸収し極めて高い
確率で電荷担体を発生する材料であれば、いずれの材料
であっても使用するこｄができる。

本発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、銅
、アルミニウム、銀、鉄、ニッケル等の箔ないしは板を
シート状またはドラム状にしたものが使用され、あるい
はこれらの金属を、プラスチックフィルム等に真空蒸着
、無電解メツキしたもの、あるいは導電性ポリマー、酸
化インジュウム、酸化錫等の導電性化合物の層を同じく
紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に塗布
もしくは蒸着によって設けられたものが用いられる。

合成例下記式；として）で表されるホスホニウム塩３．５０ｇと下記式；％式％で表わされるアルデヒド化合物２．８０ｇを、窒素気流
中Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド８０ＩＲ＋２に溶解
し、１０°Ｃ以下でカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドの
粉末１．０３ｇを少量ずつ添加した。添加後、６時間撹
拌して反応を完結させた。反応液を氷水中に注加した。

生成物をトルエンで抽出した後、トルエンを留去して２
．１ｇの粗生成物を得た。これをシリカゲルクロマトグ
ラフィーにて精製し、１゜８ｇの結晶を得た（収率６９
．８％）。さらに酢酸エチルによる再結晶を行ない、黄
色の結晶１．５ｇを得Ｉこ。

元素分析値は以下の通りである。（Ｃ３ａ　Ｈｓ　ｚ　
Ｎ　！以下に実施例を用いて本発明を説明する。なお、
実施例中「部」とあるのは「重量部」を表す。

実施例１下記一般式［ＡＩで表わされるジスアゾ化合物０．４５
部、ポリエステル樹脂（バイロン２００：東洋紡績社製
）０．４５部をシクロへキサノン５０部とともにサンド
グライダ−により分散させた。

得られたビスアゾ化合物の分散物を厚さ１００μｍのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が０．３ｇ／ｍ”となるように塗布した後乾燥
させた。

このようにして得られた電荷発生層の上にブタジェン化
合物（１）５０部およびポリカーボネート樹脂（パンラ
イトに−１３００：音大化成社製）５０部を１．４−ジ
オキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１６μｍ
になるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した
。このようにして、２層からなる感光層を有する電子写
真感光体が得られたらこうして得られた感光体を市販の電子写真複写機（ミノ
ルタカメラ社製：Ｅ’Ｐ−４５０Ｚ）を用い、−６ＫＶ
でコロナ帯電させ、初期表面電位ＶＯ（Ｖ）、初期電位
を１／２にするために要した露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ　
＊　５ｅｃ）、１秒間暗中に放置したときの初期電位の
減衰率ＤＤＲ＋（％）を測定した。

実施例２〜４実施例１と同様の方法で同一の構成のもの、ただし、実
施例１で用いたブタジェン化合物（３）の代わりにブタ
ジェン化合物（４）、（５）、（６）を各々用いる感光
体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶ。、Ｅｌ／２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例５下記一般式［Ｂ］で表わされるビスアゾ化合物［Ｂ］０．４５部、ポリスチレン樹脂（分子量４０．０００）
０．４５部をシクロへキサノン５０部とともにサンドグ
ライダ−により分散させた。

得られＩ；ビスアゾ化合物の分散物を厚さ１００μｍの
アルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて
、乾燥膜厚が０．３ｇ／ｍ”となるように塗布した後乾
燥させた。このようにして得られた電荷発生層の上にブ
タジェン化合物（７）５０部およびボリアリレート樹脂
（Ｕ−１００：ユニチカ社製）５０部を１．４−ジオキ
サン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が２０μｍにな
るように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例Ｉと同様の方
法でＶｏ、Ｅｌ／２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例６〜８実施例５と同様の方法で同一の構成のもの、ただし、実
施例５で用いたブタジェン化合物（７）の代わりにブタ
ジェン化合物（８）、（９）、（１０）を各々用いる感
光体を作製した。

実施例９下記一般式［Ｃ］で表わされる多環キノン系顔料［Ｃ］０．４５部、ポリカーボネート樹脂（パンライトに１３
０００：音大化成社製）０．４５部をジクロルエタン５
０部とともにサンドミルにより分散させｌこ。

得られた多環キノン系顔料の分散物を厚さ１００μｍの
アルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて
、乾燥膜厚が０　、４９部ｍ”となるように塗布した後
乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層の上に
ブタジェン化合物（１２）６０部およびボリアリレート
樹脂（Ｕ−１００＋ユニチカ社製）５０部を１．４−ジ
オキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μｍ
になるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した
。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製し、実施例１と同様の方法でＶｏ、Ｅ２／
Ｌ　ＤＤＲ，を測定した。

実施例１０〜１１実施例９と同様の方法で同一の構成のもの、ただし、実
施例９で用いたブタジェン化合物（１２）の代わりにブ
タジェン化合物（１３）、（１４）を各々用いる感光体
を作製した。

実施例【２下記一般式［Ｄ］で表わされるペリレン系顔料［Ｄ］０．４５部、ブチラール樹脂（ＢＸ−１：漬水化学工業
社製）０．４５部をジクロルエタン５０部とともにサン
ドミルにより分散させた。

得られたペリレン系顔料の分散物を厚さ１００μｍのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が０．４ｙ／ｍ２となるように塗布した後乾燥
させた。このようにして得られた電荷発生層の上にブタ
ジェン化合物（１５）５０部およびポリカーボネート樹
脂（Ｐ　Ｃ−Ｚ　：三菱ガス化学社製）５０部を１．４
−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８
μｍになるように塗布し、電荷輸送層を形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製し、実施例１と同様の方法でＶｏ、Ｅｌ／
２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１３〜■４実施例１２と同様の方法で同一の構成のもの、ただし、
実施例１２で用いたブタジェン化合物（１５）の代わり
にブタジェン化合物（１７）、（１９）を各々用いる感
光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶｏ、Ｅｌ／２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１５銅フタロシアニン５０部とテトラニトロ銅フタロシアニ
ン０．２部を９８％濃硫酸５００部に充分撹拌しながら
溶解゛させ、これを水５０００部にあけ、銅フタロシア
ニンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組
成物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下１２０℃で
乾燥した。

こうして得られた光導電性組成物１０部を熱硬化性アク
リル樹脂（アクリティクＡ４０５：大日本インク社製）
２２．５部、メラミン樹脂（スーパーベッカミンＪ８２
０：大日本インク社製）７．５部、前述したブタジェン
化合物（１）１５部を、メチルエチルケトンとキシレン
を同量に混合した混合溶剤１００部とともにボールミル
ポットに入れて４８時間分散して感光性塗液を調整し、
この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚さ約
１５μｍの感光層を形成させ感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法、ただし、コロナ帯電を＋６ＫＶで行なって■。、Ｅ
ｌ／２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１６〜１８実施例１５と同様の方法で同一の構成のもの、ただし、
実施例１５で用いたブタジェン化合物（１）の代わりに
ブタジェン化合物（６）、（２０）、（３０）を各々用
いる感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例Ｉ５と同様の
方法でＶ。、Ｅｌ／２、ＤＤＲ，を測定した。

比較例１〜４実施例１５と同様の方法で同一の構成のもの、ただし、
実施例１５で用いたブタジェン化合物の代わりに下記化
合物（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）を各々用いる以外
は実施例１５と全く同様にして感光体を作製した。

［Ｆ］［］こうして得られた感光体について、実施例１５と同様の
方法でＶｏ、Ｅ　ｌ／２、ＤＤＲ，を測定した。

比較例５〜７実施例１５と同様の方法で同一の構成のもの、ただし、
実施例１５で用いたブタジェン化合物（３）の代わりに
下記ブタジェン化合物（１）、（Ｊ）、（Ｋ）を各々用
いる以外は実施例１５と全く同様にして感光体を作製し
た。

体のＶｏ、Ｅｌ／２、まとめて示す。

ＤＤＲ，の測定結果を第１表に［１１［Ｋ］こうして得られた感光体について、実施例１５と同様の
方法でＶ６、Ｅ１／２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１−１８、比較例１〜７で得られた感光表１（続き）第１表かられかるように、本発明の感光体は積層型でも
単層型でも電荷保持能が充分あり、暗減衰率も感光体と
して充分使用可能な程度に小さく、また、感度において
も優れている。

更に、市販の電子写真複写機（ミノルタカメラ社製：Ｅ
Ｐ−３５０２）による正帯電時の繰り返し実写テストを
実施例１５の感光体において行なったが、５０００枚の
コピーを行なっても、初期、最終画像において階調性が
優れ、感度変化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の
感光体は繰り返し特性も安定していることがわかる。

比較例７の感光体に同様に実写テストを行なったところ
、表面電位の低下が見られＩ；。

発明の効果本発明の感光体は、一般式［１１で表されるブタジェン
化合物を含有していることにより、電荷輸送性に優れ、
初期表面電位が安定しており、暗減衰率も充分に小さく
、良好な帯電性を有する。また、キャリアのトラップも
少なく高感度であり、光疲労も少ない。またブタジェン
化合物は、機能分離型感光体の電荷輸送材料として特に
有効である。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第５図は本発明に係わる感光体の模式図であっ
て、第１図、第４図、第５図は導電性支持体上に感光層
を積層してなる分散型感光体の構造を示し、第２図、第
３図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層
してなる機能分散型感光体の構造を示す。ｌ・・・導電性支持体、２・・・電荷輸送材料、３・・
・光導電性材料、４・・・感光層、５・・・電荷輸送層
、　６・・・光導電性、７・・・表面保持層、　　８・
・・中間層。第１図第２図第３図第４図特許出願人　ミノルタカメラ株式会社代　理　人　弁理士　青　山　葆　はか１名第５図

Claims

【特許請求の範囲】１、導電性支持体上に、下記一般式［ I ］で示される
ブタジエン化合物を含有する感光層を有する感光体： ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］［式中、Ｒ＿１、Ｒ＿３はそれぞれ独立して置換基を有
してもよい、アリール基またはアラルキル基；Ｒ＿２、
Ｒ＿４はそれぞれ独立して置換基を有してもよいアルキ
ル基、アリール基またはアラルキル基；Ａｒ＿１、Ａｒ
＿２はそれぞれ置換基を有してもよいアリーレン基を示
す］。