JPH0327577B2 - - Google Patents

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JPH0327577B2
JPH0327577B2 JP56194733A JP19473381A JPH0327577B2 JP H0327577 B2 JPH0327577 B2 JP H0327577B2 JP 56194733 A JP56194733 A JP 56194733A JP 19473381 A JP19473381 A JP 19473381A JP H0327577 B2 JPH0327577 B2 JP H0327577B2
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resin
diisocyanate
reaction
acid
resins
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Misao Wake
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Showa Electric Wire and Cable Co
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  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
(発明の技術的背景) 本発明は新規なポリアミドイミド樹脂と熱硬化
性樹脂とから成る耐熱性樹脂組成物に関する。 (従来技術およびその問題点) 電気機器に用いられる有機絶縁材料としては、
絶縁電線、塗料、フイルム、積層板、含浸樹脂、
接着剤等用いられる形態によつても異なるが、フ
エノール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリ
エステル樹脂、アルキツド樹脂、エポキシ樹脂、
ポリエステルイミド樹脂、ポリアミドイミド樹
脂、ポリイミド樹脂等が一般に多用されている。 近年、省資源、省エネルギーの必要性と周辺機
器の小型化、軽量化に伴ない電気機器自体の高性
能化、小型化が進められているため、ポリアミド
イミド樹脂、ポリイミド樹脂等の耐熱性の優れた
有機材料の重要性が増加している。 絶縁塗料の分野においても、従来比較的実用的
な耐熱性、機械特性、電気特性、経済性のバラン
スが取れていたため多用されていたポリエステル
樹脂塗料に代つて、これより耐熱性の向上したポ
リエステルイミド、ポリアミドイミド、ポリイミ
ド等のイミド基含有樹脂塗料の使用が近年増加し
ている。イミド基含有樹脂の中ではポリアミドイ
ミド樹脂が耐熱性、機械特性、電気特性、化学特
性のバランスが最もよいものとして知られてい
る。 しかし従来の芳香族ポリアミドイミド樹脂は、
高価格なN−メチル−2−ピロリドン、ジメチル
アセトアミド等の有機極性溶剤にしか溶解しない
ため、樹脂塗料の価格が高くなる難点があつた。 更に有機極性溶剤は吸湿性が強いため、これを
溶剤とした塗料は保管や使用時の管理が困難であ
るという難点も有していた。このため絶縁電線の
分野では、耐熱性を犠性にしてフエノール、クレ
ゾール、キシレノール等の比較的安価なフエノー
ル系溶剤に溶解するようにしたポリエステルイミ
ド樹脂塗料を使用した絶縁電線やポリエステル樹
脂、ポリエステルイミド樹脂塗料を下層にポリア
ミドイミド樹脂塗料を上層に塗布焼付けた二重被
覆線が主に使用されるようになつているが、ポリ
アミドイミド樹脂塗料を使用した絶縁電線ほど各
特性のバランスが取れていないため現在の電気機
器の諸要求を満足するに至つていない。 そこで原材料に、アミノ酸、ラクタム等を使用
することにより一部脂肪族変性を行ない有機溶剤
に対する溶解性のすぐれたポリアミドイミド樹脂
の提案が数多くなされている(例えば特公昭56−
17374、特公昭56−22330、特公昭56−34210) しかし、ラクタムを用いた場合のように、メチ
レン鎖が分子内に導入される脂肪族変性を行なう
と耐熱性、特に絶縁電線とした時の耐熱軟化温度
が芳香族ポリアミドイミド樹脂と比較して劣つて
おり、総合的なバランスの取れた樹脂が得られて
いないのが実情である。 本発明者は溶解性の優れたポリアミドイミド樹
脂組成物を開発すべく鋭意検討を続けた結果、従
来耐熱性樹脂の材料としては殆んど顧みられなか
つたクエン酸を使用することにより、従来の芳香
族ポリアミドイミド樹脂よりも耐熱軟化特性に優
れ、更に有機溶剤に対する溶解性も著るしく向上
したポリアミドイミド樹脂組成物が得られること
を見出し先に出願した。 しかしながらこのものは密着性が幾分不充分で
あり、又焼付けに際して温、焼付速度等の焼付
条件を厳しく管理する必要があるという難点があ
つた。 (発明の目的) 本発明は安価なフエノール系溶剤に可溶なポリ
アミドイミド樹脂の密着性を改良し、かつ焼付条
件を広くすることのできる耐熱性樹脂組成物を提
供することを目的とする。 (発明の概要) 本発明は少なくともその一部がクエン酸である
トリカルボン酸および/又はその誘導体とジイソ
シアネートおよび/又はその誘導体とを反応させ
て成るるポリアミドイミド樹脂に熱硬化性樹脂を
混合することを特徴とする。 本発明に使用するクエン酸は結晶水を有するも
のでも有しないものでも使用することができる
が、ジイソシアネートおよび/又はその誘導体と
の反応が脱水を伴なう反応であるので、反応効率
の面から結晶水を有しない無水クエン酸を使用す
ることが好ましい。クエン酸を除いたトリカルボ
ン酸および/又はその誘導体は、例えば式、
で示される芳香族トリカルボン酸、芳香族トリカ
ルボン酸エステル、芳香族トリカルボン酸無水物
等が単独又は混合物で用いられる。 R2−(COOR13 ()
【式】 〔ここでR1=H、アルキル基フエニル基
【式】
【式】
【式】
【式】 (但しX=−CH2−,−CO−,−SO2−,−C
(CH32− −O−)〕 一般的には、耐熱性、高い反応性、経済性等の
見地よりトリメリツト酸無水物が好適である。 なおイミド結合比率を多くし、耐熱性を上げる
目的でトリカルボン酸の一部をピロメリツト酸無
水物、3・3′・4・4′ベンゾフエノンテトラカル
ボン酸無水物、ブタンテトラカルボン酸等のテト
ラカルボン酸、又はその誘導体で置換することも
可能である。 逆に多成分系の特性のバランス面よりアミド結
合を増加させたい場合には、テレフタル酸、イソ
フタル酸、シユウ酸、マロン酸、コハク酸、グル
タル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、
アゼライン酸等の芳香族又は脂肪族二塩基酸をト
リカルボン酸の一部として使用することもでき
る。 トリカルボン酸および/又はその誘導体中に占
めるクエン酸の比率は有機溶剤に対する溶解性か
ら5モル%以上必要である。 5モル%未満であると有機溶剤、特にフエノー
ル系溶剤に対する溶解性が低下し、実用的な樹脂
組成物を得ることができない。クエン酸の比率が
高くなると有機溶剤に対する溶解性が増えるた
め、本発明の樹脂組成物が用いられる形態に応じ
てクエン酸の比率は上記範囲内で任意に変えるこ
とができる。 本発明に使用するジイソシアネートおよび/又
はその誘導体としては脂肪族、脂環族、芳香族の
いずれのジイソシアネートおよび/又はその誘導
体でも使用可能である。適当なジイソシアネート
としてはエチレンジイソシアネート、トリメチレ
ンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシア
ネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジ
イソシアネート、オクタメチレンジイソシアネー
ト、ノナメチレンジイソシアネート、デカメチレ
ンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレン
ジイソシアネート、モルフオリンジイソシアネー
ト、シクロヘキサンジイソシアネート、3・9−
ビス(3−イソシアン酸プロピル)2・4・8・
10−テトラオキサスピロ〔5・5〕ウンデカン等
の脂肪族、脂環族ジイソシアネート類、4・4′−
ジフエニルメタンジイソシアネート、4・4′−ジ
フエニルエーテルジイソシアネート、4・4′−ジ
フエニルプロパンジイソシアネート、4・4′−ジ
フエニルスルホンジイソシアネート、3・3′−ジ
フエニルスルホンジイソシアネート、4・4′−ジ
フエニルスルフイツドジイソシアネート、3・
3′−ジメチル−4・4′−ジフエニルメタンジイソ
シアネート、3・3′−ジクロロ−4・4′−ジフエ
ニルメタンジイソシアネート、3・3′−ジメチル
−4・4′−ビスフエニルジイソシアネート、3・
3′−ジメトキシ−4・4′−ビスフエニルジイソシ
アネート、4・4′−ビスフエニルジイソシアネー
ト、m−フエニレンジイソシアネート、P−フエ
ニレンジイソシアネート、2・4−トリレンンジ
イソシアネート、2・6−トリレンジイソシアネ
ート、m−キシリレンジイソシアネート、P−キ
シリレンジイソシアネート、等の芳香族ジイソシ
アネート類があり、これらは単独又は混合して使
用できる。 またジイソシアネートのイソシアネート基をフ
エノール、クレゾール、キシレノール等でマスク
したジイソシアネート誘導体も使用することがで
きる。 ジイソシアネート又は/およびその誘導体の一
部を4・4′・4″−トリイソシアネート−トリフエ
ニルメタン、2・2′5・5′−テトライソシアネー
ト−4・4′−ジメチルジフエニルメタン等の3価
以上のポリイソシアネートで置き替えることもで
きる。 前記イソシアネート化合物の中で耐熱性、絶縁
皮膜の機械特性、経済性の点では4・4′−ジフエ
ニルメタンジイソシアネート、2・4−トリレン
ジイソシアネート、2・6−トリレンジイソシア
ネート、m−キシリレンジイソシアネート、P−
キシリレンジイソシアネート、4・4′−ジフエニ
ルエーテルジイソシアネート、等を単独又は混合
して使用することが特に好ましい。 クエン酸を必須成分とするトリカルボン酸およ
び/又はその誘導体とジイソシアネートおよび/
又はその誘導体との反応における反応温度および
反応時間は、出発原料、溶液反応か無溶剤反応か
の反応形態でも異なるが、一般的には反応温度が
60〜350℃、反応時間が数時間から数10時間で行
なわれる。 溶液反応の場合用いる溶剤、出発原料、仕込時
の固型分、触媒の有無等多くの要因によつて影響
を受けるが、カルボン酸又はその誘導体とジイソ
シアネートとの脱炭酸反応が約70℃付近より始ま
り、またこの反応で一般的に用いられる溶剤の沸
点範囲より考慮して、好ましい反応温度の範囲は
70〜250℃である。 反応時間は極端に長くなるとイソシアネート基
と溶剤、イソシアネート基どうしの反応等の副反
応を起すため好ましくなく、数時間〜30時間が好
適である。 本発明は無溶剤でも可能であり、その場合は一
般に溶液反応よりも低い温度、短かい時間で反応
させることができる。 しかし、目的とする高重合体の得られ易さ、樹
脂組成物の使われ方等の条件より考慮して溶液反
応がより好ましい。 溶液反応に用いられる溶剤としては、本発明の
樹脂組成物が溶解性に優れているため、多くの有
機溶剤を用いることができるが出発原料と反応す
るものは好ましくない。 本発明に好適な溶剤としては、フエノール、O
−クレゾール、m−クレゾール、P−クレゾー
ル、各種のキシレノール酸、各種のクロルフエノ
ール類、ニトロベンゼン、N−メチル−2−ピロ
リドン、N・N′ジメチルホルムアミド、N・
N′ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、ジメチルスルホオキサイド等があり、
これらと併用できる溶剤としてはベンゼン、トル
エン、キシレン、高沸点の芳香族炭化水素類(例
えば丸善石油製スワゾール1000、スワゾール
1500、日本石油製日石ハイゾール100、日石ハイ
ゾール150等)、エチレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート等がある。 特に好ましい溶剤組成は得られる樹脂溶液の安
定性、成膜性、経済性等から、フエノール、クレ
ゾール、キシレノール等のフエノール系溶剤と高
沸点の芳香族炭化水素系溶剤の混合物である。 反応時の固型分濃度は特に制限はないが、35%
未満では反応に長い時間を要し、副反応が起りや
すくなり高重合の樹脂組成物が得られないので35
%以上とすることがより好ましい。イソシアネー
トの反応に通常用いられる触媒により本発明の反
応を促進することができる。 適当な触媒の例としては、一酸化鉛、ホウ酸、
ナフテン酸鉛、亜鉛等のナフテン酸の金属塩、リ
ン酸、ポリリン酸、テトラブチルチタネート、ト
リエタノールアミンチタネート等の有機チタン化
合物、トリエチルアミン、1・8−ジアザ−ビシ
クロ(5・4・0)ウンデセン−7(この酸付加
物も含む)等がある。 好適な使用量は仕込時の固型分当り0.01〜5%
であり、添加方法は、特に制限はない。クエン酸
を必須成分とするトリカルボン酸および/又はそ
の誘導体とジイソシアネートおよび/又はその誘
導体との使用モル比はほぼ1:1が好ましい。 しかしいずれか一方の10モル%以下程度の過剰
は許容される範囲である。 クエン酸を必須成分とするトリカルボン酸およ
び/又はその誘導体とジイソシアネートおよび/
又はその誘導体とは反応開始前に同時に仕込んで
も良く、また一方を溶剤に溶解させておき他方を
一時に、又は数回に分けて仕込むことも出来、特
に仕込方法について制限はない。 反応は発生する炭酸ガスの発泡および反応水の
溜出程度、さらには溶液の粘度の観察で適当範囲
に制御する。 本発明に使用する熱硬化性樹脂としては、エポ
キシ樹脂、ポリエステル樹脂、フエノール樹脂、
メラミン樹脂等があげられる。 エポキシ樹脂としては、シエル石油社製エピコ
ート828、1001、1004等があり、ポリエステル樹
脂としては、東芝ケミカル社製TVE5326日東電
工社製デラコートE220等のエナメル線用のポリ
エステルワニスがある。又フエノール樹脂はレゾ
ール型、ノボラツク型のいずれの使用も可能であ
る。 熱硬化性樹脂の混合量は要求とされる特性に応
じて適宜選定することができるが、ポリアミドイ
ミド樹脂本来の特性を維持するためには、組成物
中に占める割合が固形分比で30重量%以下が適切
である。しかし例えばポリエステル樹脂の熱衝撃
性の改良のみの目的でポリアミドイミド樹脂を混
合する場合は、逆にポリアミドイミド樹脂の割合
が20〜30重量%が適切である。 本発明においてポリアミドイミド樹脂と熱硬化
性樹脂の混合は、それぞれを有機溶剤に溶解して
溶液同士を混合してもよく、また一方を溶剤に溶
解させておき、他方を一時に、または数回に分け
て混合してもよい。 ポリアミドイミド樹脂と熱硬化性樹脂の混合後
は、100〜200℃で数時間加熱させるのが好まし
く、その原因は不明であるが、得られる塗膜表面
の外観が向上し組成物の安定性がより増大するこ
とによる。 又更に汎用の硬化剤やイソシアネートのフエノ
ールブロツク体(商品名、CTステーブル、AP−
ステーブル)等を添加して重合度を向上させるこ
とができる。 (発明の効果) このようにして得られる本発明の樹脂組成物は
クエン酸を必須成分とするトリカルボン酸およ
び/又はその誘導体の使用によりフエノール系溶
剤にも極めて優れた溶解性を示し、しかも焼付条
件の巾を広くすることができる。 さらに従来の有機極性溶剤のみにしか溶解しな
かつた芳香族ポリアミドイミド樹脂よりも耐熱性
に優れているため、絶縁塗料以外に含浸樹脂、積
層板、フイルム、接着剤等の電気絶縁材料の用途
はもちろん、耐熱塗料、繊維又は成型樹脂の分野
にも応用でき実用上極めて有用である。 (発明の実施例) 以下実施例により本発明を説明する。 ポリアミドイミド樹脂の製造 温度計、撹拌器、冷却管、窒素導入管をつけた
34ツ口フラスコに無水クエン酸19.2g(0.1
モル)、トリメリツト酸無水物172.8g(0.9モ
ル)、ジフエニルメタンジイソシアネート250.3g
(1.0モル)、m−クレゾール300gを仕込み、窒素
気流中で約1時間かけて200℃まで昇温させた。
70℃付近より著るしい発泡が、160〜180℃にかけ
て更に発泡と溜出水がみられた。 m−クレゾールの還流温度(200−210℃)で約
4時間反応を続けた。 反応中溶液は粘度の上昇がみられ、かつ透明で
あつた。次にクレゾールを加え、充分に撹拌して
不揮発分(200℃×1.5H)30.1%、粘度(35℃)
61ポイズの赤褐色透明な樹脂溶液(ポリアミドイ
ミド樹脂A)を得た。 無水クエン酸38.4g(0.2モル)、トリメリツト
酸無水物153.7g(0.8モル)、ジフエニルメタン
ジイソシアネート262.8g(1.05モル)、m−クレ
ゾール400gを使用して同様に反応させ、次いで
クレゾール350g、ソルベントナフサ(丸善石油
製スフゾール#1000)330gを加え充分撹拌して
不揮発分(200℃×1.5H)25.2%、粘度(25℃)
82ポイズの赤褐色透明な樹脂溶液(ポリアミドイ
ミド樹脂B)を得た。 無水クエン酸19.2g(0.1モル)、トリメリツト
酸無水物172.8g(0.9モル)、ジフエニルメタン
ジイソシアネート252g(1.01モル)、m−クレゾ
ール500g、ソルベントナフサ100gを使用して同
様に反応させ、次いでホウ酸4gを加え、反応を
続けた。 さらにトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシ
アヌレート78g(0.3モル)を加え反応後、室温
に冷却してテトラブチルチタネート5.0gとm−
クレゾールを加え、充分撹拌し不揮発分37.8重量
%、粘度53ポイズに調整して赤褐色透明な樹脂溶
液(ポリアミドイミド樹脂C)を得た。 ポリエステル樹脂Aの製造 テレフタル酸ジメチル1.0モル、エチレングリ
コール0.3モル、トリス(−2−ヒドロキシエチ
ルイソシアヌレート)0.8モル、ナフテン酸鉛20
gを3の三ツ口フラスコに仕込み反応によつて
生じたメタノールを系外に取出しながら徐々に温
度を上げて約5時間で200℃にまで昇温させエス
テル交換反応を完結させた。さらに220℃で反応
させ、樹脂のゲル化時間が250℃で20〜25秒にな
るよう重縮合反応させる。次いでm−クレゾー
ル/ソルベントナフサ=7/3の混合溶剤1000g
を一時に加えて反応を停止させた。 さらにテトラブチルチタネート7gを加え、不
揮発分40重量%、粘度42ポイズの樹脂溶液とし
た。 実施例 表に示す割合の混合樹脂溶液を1.0mmφの銅線
上に、炉温400℃、線速を通常の速さ(10m/分)
より大きく12m/分として塗布焼付けし、絶縁電
線を製造した。得られた絶縁電線の特性を次表に
示す。結果は10m/分の線速で得られたものと大
差なかつた。一方熱硬化性樹脂を混合しないもの
について同じ条件で塗布焼付けしたところ通常の
線速(10m/分)で焼付けたものに比して特性が
低下した。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 少なくともその一部がクエン酸であるトリカ
    ルボン酸および/又はその誘導体とジイソシアネ
    ートおよび/又はその誘導体とを反応させて成る
    ポリアミドイミド樹脂に熱硬化性樹脂を混合して
    成ることを特徴とする耐熱性樹脂組成物。 2 クエン酸以外のトリカルボン酸および/又は
    その誘導体がトリメリツト酸無水物である特許請
    求の範囲第1項記載の耐熱性樹脂組成物。 3 熱硬化性樹脂はエポキシ樹脂、ポリエステル
    樹脂、フエノール樹脂、メラミン樹脂から選ばれ
    た1種又は2種以上である特許請求の範囲第1項
    又は第2項記載の耐熱性樹脂組成物。
JP56194733A 1981-11-09 1981-12-03 耐熱性樹脂組成物 Granted JPS5896653A (ja)

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