JPH03275746A - ポリオレフィン系樹脂組成物 - Google Patents
ポリオレフィン系樹脂組成物Info
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、特定のヒンダードアミン光安定剤を配合する
ことによって、耐候性の著しく改善されたポリオレフィ
ン系樹脂組成物に関し、より詳しくは、ゴム成分を含有
する結晶性ポリオレフィン樹脂に特定のトリアジン系ヒ
ンダードアミン光安定剤を添加することによって、耐候
性の著しく改善されたポリオレフィン系樹脂組成物に関
する。
ことによって、耐候性の著しく改善されたポリオレフィ
ン系樹脂組成物に関し、より詳しくは、ゴム成分を含有
する結晶性ポリオレフィン樹脂に特定のトリアジン系ヒ
ンダードアミン光安定剤を添加することによって、耐候
性の著しく改善されたポリオレフィン系樹脂組成物に関
する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕結晶性
ポリオレフィン樹脂は、力学的性質、熱的性質、成形性
等が優れ、軽量であり、比較的安価であることから各種
の成形品、フィルム、繊維等として用いられているが、
耐候性が劣る欠点があり、紫外線の照射を受ける用途、
例えば、自動車バンバ等の如く屋外で使用される場合等
は、紫外線の作用により容易に劣化することが知られて
いる。このため、このような用途に用いられるポリオレ
フィン樹脂には各種の光安定剤(耐候性改善剤)を添加
することが行われており、例えば、ベンゾフェノン系、
ヘンシトリアゾール系あるいはベンゾエート系の紫外線
吸収剤、ポリアルキルピペリジン系化合物に代表される
ヒンダードアミン光安定剤、ニッケルキレート系のクエ
ンチャ−等が単独であるいは数種組み合わせて用いられ
ている。
ポリオレフィン樹脂は、力学的性質、熱的性質、成形性
等が優れ、軽量であり、比較的安価であることから各種
の成形品、フィルム、繊維等として用いられているが、
耐候性が劣る欠点があり、紫外線の照射を受ける用途、
例えば、自動車バンバ等の如く屋外で使用される場合等
は、紫外線の作用により容易に劣化することが知られて
いる。このため、このような用途に用いられるポリオレ
フィン樹脂には各種の光安定剤(耐候性改善剤)を添加
することが行われており、例えば、ベンゾフェノン系、
ヘンシトリアゾール系あるいはベンゾエート系の紫外線
吸収剤、ポリアルキルピペリジン系化合物に代表される
ヒンダードアミン光安定剤、ニッケルキレート系のクエ
ンチャ−等が単独であるいは数種組み合わせて用いられ
ている。
近年、結晶性ポリオレフィン樹脂の用途の拡大に伴い、
その機械的特性をさらに改善しようとする試みが多くな
されており、特に、耐衝撃性を改善するために各種のゴ
ム成分を配合する場合が多くなっている。
その機械的特性をさらに改善しようとする試みが多くな
されており、特に、耐衝撃性を改善するために各種のゴ
ム成分を配合する場合が多くなっている。
このようなゴム成分として種々のものが知られているが
、エチレン−プロピレン共重合ゴムあるいはエチレン−
プロピレン−非共役ジエン共重合ゴム等のエチレン−α
−オレフィン共重合ゴムはその効果が大きいので広く使
用されている。しかしながら、このようなエチレン−α
−オレフィン共重合ゴムを配合したポリオレフィン系樹
脂は耐候性が著しく低下する欠点があり、ゴム成分を配
合しない場合には有効であった光安定剤も、ゴム成分を
配合した場合には短期間でその効果を失う場合が多く、
ゴム成分を配合したポリオレフィン系樹脂の耐候性を改
善する光安定剤を見出すことが強く望まれていた。
、エチレン−プロピレン共重合ゴムあるいはエチレン−
プロピレン−非共役ジエン共重合ゴム等のエチレン−α
−オレフィン共重合ゴムはその効果が大きいので広く使
用されている。しかしながら、このようなエチレン−α
−オレフィン共重合ゴムを配合したポリオレフィン系樹
脂は耐候性が著しく低下する欠点があり、ゴム成分を配
合しない場合には有効であった光安定剤も、ゴム成分を
配合した場合には短期間でその効果を失う場合が多く、
ゴム成分を配合したポリオレフィン系樹脂の耐候性を改
善する光安定剤を見出すことが強く望まれていた。
このため、特公昭63−6100号公報には、このよう
なゴム成分を含有するポリオレフィンにベンゾトリアゾ
ール系紫外線吸収剤、ヒンダードアミン光安定剤及びフ
ェニルベンゾエート系紫外線吸収剤の三成分を併用添加
することが提案されたが、その効果は未だ満足しえるも
のではなかった。
なゴム成分を含有するポリオレフィンにベンゾトリアゾ
ール系紫外線吸収剤、ヒンダードアミン光安定剤及びフ
ェニルベンゾエート系紫外線吸収剤の三成分を併用添加
することが提案されたが、その効果は未だ満足しえるも
のではなかった。
また、ゴム成分を配合したポリオレフィン樹脂の塗装性
を改良するために、ポリオレフィン樹脂の表面をプラズ
マ処理することも行われており、この場合に、ヒンダー
ドアミン化合物を添加することによりその塗装性が改良
されることが、例えば、特開昭58−179240号公
報及び特開昭63−33426号公報に提案されている
。しかしながら、これらの公報に記載されたヒンダード
アミン化合物では、ゴム成分を配合したことによる耐候
性の著しい低下を防止することはできず、実用上満足で
きるものではなかった。
を改良するために、ポリオレフィン樹脂の表面をプラズ
マ処理することも行われており、この場合に、ヒンダー
ドアミン化合物を添加することによりその塗装性が改良
されることが、例えば、特開昭58−179240号公
報及び特開昭63−33426号公報に提案されている
。しかしながら、これらの公報に記載されたヒンダード
アミン化合物では、ゴム成分を配合したことによる耐候
性の著しい低下を防止することはできず、実用上満足で
きるものではなかった。
従って、本発明の目的は、耐候性の著しく改善された、
ゴム成分が配合されたポリオレフィン系樹脂&11戒物
を提供することにある。
ゴム成分が配合されたポリオレフィン系樹脂&11戒物
を提供することにある。
本発明者等は、上記目的を達成するために、ゴム成分を
配合した場合にも耐候性を著しく改善しえる光安定剤を
見出すべく鋭意検討を重ねた結果、多くの光安定剤はゴ
ム成分を配合することによってその安定化効果を短期間
に失うのに対し、特定の構造を有するトリアジン系ヒン
ダードアミン光安定剤のみが、ゴム成分が配合されたポ
リオレフィン系樹脂を長期間に渡って安定化し得ること
を知見した。
配合した場合にも耐候性を著しく改善しえる光安定剤を
見出すべく鋭意検討を重ねた結果、多くの光安定剤はゴ
ム成分を配合することによってその安定化効果を短期間
に失うのに対し、特定の構造を有するトリアジン系ヒン
ダードアミン光安定剤のみが、ゴム成分が配合されたポ
リオレフィン系樹脂を長期間に渡って安定化し得ること
を知見した。
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、結晶性ポ
リオレフィン樹脂50〜95重量部及びエチレン−α−
オレフィン共重合ゴム5〜50重量部を含有するポリオ
レフィン系樹脂に、次の一般式(I)で表される化合物
の少なくとも一種0゜001〜5重量部を添加してなる
ポリオレフィン系樹脂組成物を提供するものである。
リオレフィン樹脂50〜95重量部及びエチレン−α−
オレフィン共重合ゴム5〜50重量部を含有するポリオ
レフィン系樹脂に、次の一般式(I)で表される化合物
の少なくとも一種0゜001〜5重量部を添加してなる
ポリオレフィン系樹脂組成物を提供するものである。
(Aは2〜4価の有機多価アミンの残基を示し、また、
Aは窒素原子を介してトリアジン環と結合しているが、
分子中にトリアジン環と結合していない窒素原子を有し
ていてもよい。nは2〜4を示す。R1は水素原子、炭
素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアシ
ル基才たは酸素遊離基を示す。R2は水素原子または炭
素原子数1〜18のアルキル基を示す。) 以下、本発明のポリオレフィン系樹脂組成物について詳
述する。
Aは窒素原子を介してトリアジン環と結合しているが、
分子中にトリアジン環と結合していない窒素原子を有し
ていてもよい。nは2〜4を示す。R1は水素原子、炭
素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアシ
ル基才たは酸素遊離基を示す。R2は水素原子または炭
素原子数1〜18のアルキル基を示す。) 以下、本発明のポリオレフィン系樹脂組成物について詳
述する。
上記一般式(I)において、Aは2〜4個の一級及び/
または二級のアミノ基を有する有機多価アミンの残基を
示し、残基Aをあたえる有機多価アミンとしては、例え
ば、次の式(n)で表される有機多価アミンがあげられ
る。
または二級のアミノ基を有する有機多価アミンの残基を
示し、残基Aをあたえる有機多価アミンとしては、例え
ば、次の式(n)で表される有機多価アミンがあげられ
る。
R,R。
H(N−R,)、N−R,−N(R,−N)bFl
(n )R:I (H−N−R3) cR3 (R3は水素原子または炭素原子数1〜18のアルキル
基を示す。R4は炭素原子数2〜18のアルキレン基を
示し、R1は炭素原子数2〜18のアルキレン基、含酸
素複素環式基、脂環式基またはアルカントリイル基を示
す。R8は水素原子または炭素原子数1〜18のアルキ
ル基を示し、また、2個のR6が互いに結合してアルキ
レン基を形成してもよい。a、b及びCは各々独立に0
またはlを示し、また;1+b+cは0〜2を示す)上
記式(II)で表される有機多価アミンとしては、例え
ば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメ
チレンジアミン、ウンデカメチレンジアミン、ピペラジ
ン、3,9−ビス(3−アミノプロピル)−2,4,8
,10−テトラオキサスピロ[:5.5]ウンデカン、
ジエチレントリアミン、1,6.11−)リアミノウン
デカン、1.9−ジアミノ−4−アミノメチルオクタン
、トリエチレンテトラミン、N N’−ビス(3アミ
ノプロピル)エチレンジアミン、N、N’ビス(3−ア
ミノプロピル)ピペラジンなどがあげられる。
(n )R:I (H−N−R3) cR3 (R3は水素原子または炭素原子数1〜18のアルキル
基を示す。R4は炭素原子数2〜18のアルキレン基を
示し、R1は炭素原子数2〜18のアルキレン基、含酸
素複素環式基、脂環式基またはアルカントリイル基を示
す。R8は水素原子または炭素原子数1〜18のアルキ
ル基を示し、また、2個のR6が互いに結合してアルキ
レン基を形成してもよい。a、b及びCは各々独立に0
またはlを示し、また;1+b+cは0〜2を示す)上
記式(II)で表される有機多価アミンとしては、例え
ば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメ
チレンジアミン、ウンデカメチレンジアミン、ピペラジ
ン、3,9−ビス(3−アミノプロピル)−2,4,8
,10−テトラオキサスピロ[:5.5]ウンデカン、
ジエチレントリアミン、1,6.11−)リアミノウン
デカン、1.9−ジアミノ−4−アミノメチルオクタン
、トリエチレンテトラミン、N N’−ビス(3アミ
ノプロピル)エチレンジアミン、N、N’ビス(3−ア
ミノプロピル)ピペラジンなどがあげられる。
また、上記一般式(I)及び上記式(IT)において、
R1で表されるアルキル基としては、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、オクチル、2−エチルヘキシル等の非置
換アルキル基及びベンジル、フェニルエチル、2−ヒド
ロキシエチル、2゜3−エポキシプロビル等の置換アル
キル基があげられ、また、アシル基としては、アセチル
、プロピオニル、アクリロイル、メタクリロイル、ブチ
ロイル、オクタノイル等があげられ、R2、R3または
R4で表されるアルキル基としては、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、オクチル、2−エチルへキシル、デシル
、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、オクタデシル
、ジメチルアミノプロピル、メトキシエチル等があげら
れる。
R1で表されるアルキル基としては、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、オクチル、2−エチルヘキシル等の非置
換アルキル基及びベンジル、フェニルエチル、2−ヒド
ロキシエチル、2゜3−エポキシプロビル等の置換アル
キル基があげられ、また、アシル基としては、アセチル
、プロピオニル、アクリロイル、メタクリロイル、ブチ
ロイル、オクタノイル等があげられ、R2、R3または
R4で表されるアルキル基としては、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、オクチル、2−エチルへキシル、デシル
、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、オクタデシル
、ジメチルアミノプロピル、メトキシエチル等があげら
れる。
次に、本発明で用いられる前記一般式(I)で表される
化合物の代表例を示す。尚、下記の構造式において、 N−1( H3 N−CIlH+t 化合物1−11 B、−N)1−C3)16−N−C
Z)1.−N−CffH6−N)l−BIHB。
化合物の代表例を示す。尚、下記の構造式において、 N−1( H3 N−CIlH+t 化合物1−11 B、−N)1−C3)16−N−C
Z)1.−N−CffH6−N)l−BIHB。
化合物I 12 Bz−NH−CJi、−N−CJ
4−N−CaHi−NH−BzHB。
4−N−CaHi−NH−BzHB。
化合物1−5
B、−NH−C5H,。−CH−C3H+。−NH−B
。
。
NH−Bl
化合物1−6
Bz−NH−CsH+。−CH−C3H+。−NH−B
Z■ NH−BZ 化合物1−7 化合物1−8 B:1−N)1−CZ、)11°−CFI−CsH+o
−No−B+H−83 B、−NH−C,I(、。−CH−C3Hto−NH−
B4Nll−B。
Z■ NH−BZ 化合物1−7 化合物1−8 B:1−N)1−CZ、)11°−CFI−CsH+o
−No−B+H−83 B、−NH−C,I(、。−CH−C3Hto−NH−
B4Nll−B。
化合物1−1082−NH−C3)16−N−CZH,
−N−C3H&−NH−BZ2 2 これらの化合物は公知の化合物であり、トリアジン系の
ヒンダードアミン化合物を合成する周知の方法、例えば
、塩化シアヌルと4−ピペリジルアミン化合物を反応さ
せて、2−クロロ−4,6−ビス(ポリアルキルピペリ
ジン−4−イル)トリアジンを合威しく必要ならばピペ
リジル基の1位をアルキル化またはアシル化し)、次い
でこれと多価アミン化合物を反応させることによって容
易に製造することができる。
−N−C3H&−NH−BZ2 2 これらの化合物は公知の化合物であり、トリアジン系の
ヒンダードアミン化合物を合成する周知の方法、例えば
、塩化シアヌルと4−ピペリジルアミン化合物を反応さ
せて、2−クロロ−4,6−ビス(ポリアルキルピペリ
ジン−4−イル)トリアジンを合威しく必要ならばピペ
リジル基の1位をアルキル化またはアシル化し)、次い
でこれと多価アミン化合物を反応させることによって容
易に製造することができる。
これらの前記一般式(I)で表される化合物の添加量は
、ポリオレフィン系樹脂100重量部に対し、0.00
1〜5重量部、好ましくは0.01〜3重量部である。
、ポリオレフィン系樹脂100重量部に対し、0.00
1〜5重量部、好ましくは0.01〜3重量部である。
本発明で用いられる結晶性ポリオレフィン樹脂としでは
、低密度または高密度ポリエチレン、ポリプロピレン、
エチレンまたは他のα−オレフィンを1〜30重量%含
有するプロピレンとα−オレフィンとのランダムまたは
ブロック共重合体、他のα−オレフィンを1〜30重量
%含有するエチレンとα−オレフィンとのランダムまた
はブロック共重合体、ポリブテン−1等があげられる。
、低密度または高密度ポリエチレン、ポリプロピレン、
エチレンまたは他のα−オレフィンを1〜30重量%含
有するプロピレンとα−オレフィンとのランダムまたは
ブロック共重合体、他のα−オレフィンを1〜30重量
%含有するエチレンとα−オレフィンとのランダムまた
はブロック共重合体、ポリブテン−1等があげられる。
本発明で用いられるエチレン−α−オレフィン共重合ゴ
ムとしては、エチレンと他のα−オレフィン、例えば、
プロピレン、ブテン−1、ヘキセン−1,3−メチルペ
ンテン−1等との共重合ゴムあるいはこれらと第三成分
としての非共役ジエン類、例えば、エチリデンノルボル
ネン、シクロペンタジェンなどを共重合させた三元共重
合ゴム(以下、EPDMという)があげられる。これら
のエチレン−α−オレフィン共重合ゴムとしては、エチ
レン−プロピレン共重合ゴム(以下、EPRという)及
びEPDMが特に好ましい。
ムとしては、エチレンと他のα−オレフィン、例えば、
プロピレン、ブテン−1、ヘキセン−1,3−メチルペ
ンテン−1等との共重合ゴムあるいはこれらと第三成分
としての非共役ジエン類、例えば、エチリデンノルボル
ネン、シクロペンタジェンなどを共重合させた三元共重
合ゴム(以下、EPDMという)があげられる。これら
のエチレン−α−オレフィン共重合ゴムとしては、エチ
レン−プロピレン共重合ゴム(以下、EPRという)及
びEPDMが特に好ましい。
結晶性ポリオレフィン樹脂とエチレン−α−オレフィン
共重合ゴムとの配合割合は、結晶性ポリオレフィン樹脂
50〜95重量部、好ましくは60〜90重量部及びエ
チレン−α−オレフィン共重合ゴム5〜50重量部、好
ましくは10〜40重量部である。
共重合ゴムとの配合割合は、結晶性ポリオレフィン樹脂
50〜95重量部、好ましくは60〜90重量部及びエ
チレン−α−オレフィン共重合ゴム5〜50重量部、好
ましくは10〜40重量部である。
また、本発明のポリオレフィン系樹脂組成物には、必要
に応じて、フェノール系抗酸化剤、有機ホスファイト化
合物等の有機含燐化合物、紫外線吸収剤、本発明で用い
られる前記一般式(I)で表される化合物以外のヒンダ
ードアミン光安定剤、チオエーテル系抗酸化剤を加え、
その酸化安定性及び光安定性を更に改善することができ
る。
に応じて、フェノール系抗酸化剤、有機ホスファイト化
合物等の有機含燐化合物、紫外線吸収剤、本発明で用い
られる前記一般式(I)で表される化合物以外のヒンダ
ードアミン光安定剤、チオエーテル系抗酸化剤を加え、
その酸化安定性及び光安定性を更に改善することができ
る。
本発明で使用できる上記フェノール系抗酸化剤としては
、2.6−ジ第三ブチル−P−クレゾール、2.6−ジ
フェニル−4−オクタデシロキシフェノール、ステアリ
ル(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)
プロピオネート、ジステアリル(3,5−ジ第三ブチル
ー4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、チオジエチ
レングリコールビス((3,5−ジ第三ブグルー4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネート:l、4.4’−チ
オビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)2−オクチ
ルチオ−4,6−ジ(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒド
ロキシフェノキシ)−S−トリアジン、2.2“−メチ
レンビス(4−メチル−6−第三ブチルフェノール)、
2.2’ −メチレンビス(4−エチル−6−第三ブチ
ルフェノール)、ビス〔3,3−ビス(4−ヒドロキシ
−3=第三ブチルフエニル)ブチリックアシッドコグリ
コールエステル、4.4°−ブチリデンビス(6−第3
ブチル−m−クレゾール)、2.2’エチリデンビス(
4,6−ジ第三ブチルフエノール)、2,2”−エチリ
デンビス(4−第二ブチル−6−第三ブチルフェノール
)、1,1.3トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−
5−第三ブチルフェニル)ブタン、ビス〔2−第三ブチ
ル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−第三ブチ
ル−5−メチルベンジル)フェニル]テレフタレート、
1,3.5−)リス (2,6−シメチルー3−ヒドロ
キシ−4=第三ブチルベンジル)イソシアヌレート、1
,3.5−)リス(3,5ジ第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)イソシアヌレート、1,3.5−)リス(
3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシヘンシル)−2
,46−トリメチルベンゼン、1,3.5−1−リス[
(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プ
ロピオニルオキシエチル]イソシアヌレート、テトラキ
ス〔メチレン−3−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒド
ロキシフェニル)プロピオネートコメタン、2−第三ブ
チル−4−メチル6−(2−アクリロイルオキシ−3−
第3ブチル−5−メチルベンジル)フェノール、3.9
−ビス(I,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−
2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5゜5]ウン
デカン−ビス(β−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−5−メチルフェニル)プロピオ$−1−)、トリエチ
レングリコールビス〔β−(3−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート]等が挙
げられる。
、2.6−ジ第三ブチル−P−クレゾール、2.6−ジ
フェニル−4−オクタデシロキシフェノール、ステアリ
ル(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)
プロピオネート、ジステアリル(3,5−ジ第三ブチル
ー4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、チオジエチ
レングリコールビス((3,5−ジ第三ブグルー4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネート:l、4.4’−チ
オビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)2−オクチ
ルチオ−4,6−ジ(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒド
ロキシフェノキシ)−S−トリアジン、2.2“−メチ
レンビス(4−メチル−6−第三ブチルフェノール)、
2.2’ −メチレンビス(4−エチル−6−第三ブチ
ルフェノール)、ビス〔3,3−ビス(4−ヒドロキシ
−3=第三ブチルフエニル)ブチリックアシッドコグリ
コールエステル、4.4°−ブチリデンビス(6−第3
ブチル−m−クレゾール)、2.2’エチリデンビス(
4,6−ジ第三ブチルフエノール)、2,2”−エチリ
デンビス(4−第二ブチル−6−第三ブチルフェノール
)、1,1.3トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−
5−第三ブチルフェニル)ブタン、ビス〔2−第三ブチ
ル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−第三ブチ
ル−5−メチルベンジル)フェニル]テレフタレート、
1,3.5−)リス (2,6−シメチルー3−ヒドロ
キシ−4=第三ブチルベンジル)イソシアヌレート、1
,3.5−)リス(3,5ジ第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)イソシアヌレート、1,3.5−)リス(
3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシヘンシル)−2
,46−トリメチルベンゼン、1,3.5−1−リス[
(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プ
ロピオニルオキシエチル]イソシアヌレート、テトラキ
ス〔メチレン−3−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒド
ロキシフェニル)プロピオネートコメタン、2−第三ブ
チル−4−メチル6−(2−アクリロイルオキシ−3−
第3ブチル−5−メチルベンジル)フェノール、3.9
−ビス(I,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−
2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5゜5]ウン
デカン−ビス(β−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−5−メチルフェニル)プロピオ$−1−)、トリエチ
レングリコールビス〔β−(3−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート]等が挙
げられる。
これらのフェノール系抗酸化剤の添加量は、ポリオレフ
ィン系樹脂100重量部に対し、好ましくは0.001
〜5重量部、より好ましくは0.01〜3重量部である
。
ィン系樹脂100重量部に対し、好ましくは0.001
〜5重量部、より好ましくは0.01〜3重量部である
。
また、上記有機含燐化合物としては、トリスノニルフェ
ニルホスファイト、トリス(2,4−’;第三ブチルフ
ェニル)ホスファイト、トリデシルホスファイト、ジ(
トリデシル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ
ステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ビス(2,6−ジ第三ブチル−4−
メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト
、テトラ(トリデシル)イソプロピリデンジフェノール
ジホスファイト、テトラ(トリデシル)−4,4’ −
n−ブチリデンビス(2−第三ブチル−5−メチルフェ
ノール)ジホスファイト、ヘキサ(トリデシル)−1,
1,3−トリス (3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−
5−メチルフェニル)ブタントリホスファイト、2.2
°−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフエニル)オ
クチルホスファイト、2,2°−メチレンビス(46−
ジ第三ブチルフエニル)オクタデシルホスファイト、2
.2゛−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフエニル
)フルオロホスファイト、テトラキス(2,4−ジ第三
ブチルフェニル)ビフェニレンジホスホナイト等があげ
られる。
ニルホスファイト、トリス(2,4−’;第三ブチルフ
ェニル)ホスファイト、トリデシルホスファイト、ジ(
トリデシル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ
ステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ビス(2,6−ジ第三ブチル−4−
メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト
、テトラ(トリデシル)イソプロピリデンジフェノール
ジホスファイト、テトラ(トリデシル)−4,4’ −
n−ブチリデンビス(2−第三ブチル−5−メチルフェ
ノール)ジホスファイト、ヘキサ(トリデシル)−1,
1,3−トリス (3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−
5−メチルフェニル)ブタントリホスファイト、2.2
°−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフエニル)オ
クチルホスファイト、2,2°−メチレンビス(46−
ジ第三ブチルフエニル)オクタデシルホスファイト、2
.2゛−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフエニル
)フルオロホスファイト、テトラキス(2,4−ジ第三
ブチルフェニル)ビフェニレンジホスホナイト等があげ
られる。
これらの有機含燐化合物の添加量は、ポリオレフィン系
樹脂100重量部に対し、好ましくは0゜001〜5重
量部、より好ましくはo、oi〜3重量部である。
樹脂100重量部に対し、好ましくは0゜001〜5重
量部、より好ましくはo、oi〜3重量部である。
また、上記紫外線吸収剤としては、2.4−ジヒドロキ
シベンゾフェノン、2−ヒドロキソ−4=メトキシベン
ゾフヱノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフ
ェノン、5.5゛ −メチレンビス(2−ヒドロキシ−
4−メトキシベンゾフェノン)等の2−ヒドロキシベン
ゾフェノン類;2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェ
ニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3
゜5−ジ第三ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2
− (2−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルフェニル
)−5−クロロベンゾトリアゾール、2(2−ヒドロキ
シ−3=第三ブチル−5−メチルフェニル)−5−クロ
ロヘンシトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−第
三オクチルフェニル)ヘンシトリアゾール、2− (2
−ヒドロキシ−3,5−ジクミルフェニル)ベンゾトリ
アゾール、2.2′−メチレンビス(4−第三オクチル
ー6−ベンゾトリアプリルフェノール)、3−(3−第
三ブチル−4−ヒドロキシ−5−ベンゾトリアゾリルフ
ェニル)プロピオン酸−ポリエチレングリコールエステ
ル等の2−(2−ヒドロキシフェニル)ヘンシトリアゾ
ール類;フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベ
ンゾエート、24−ジ第三ブチルフェニルー3.5−ジ
第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシ
ル−3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンゾエー
ト等のベンゾニー)11;2−エチル−2”−エトキシ
オキザニリド、2−エトキシ−4゛ドデシルオキザニリ
ド等の置換オキザニリド類;エチルーα−シアノ−β、
β−ジフェニルアクリレート、メチル−2−シアノ−3
−メチル−3(p−メトキシフェニル)アクリレート等
のシアノアクリレート類があげられる。
シベンゾフェノン、2−ヒドロキソ−4=メトキシベン
ゾフヱノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフ
ェノン、5.5゛ −メチレンビス(2−ヒドロキシ−
4−メトキシベンゾフェノン)等の2−ヒドロキシベン
ゾフェノン類;2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェ
ニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3
゜5−ジ第三ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2
− (2−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルフェニル
)−5−クロロベンゾトリアゾール、2(2−ヒドロキ
シ−3=第三ブチル−5−メチルフェニル)−5−クロ
ロヘンシトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−第
三オクチルフェニル)ヘンシトリアゾール、2− (2
−ヒドロキシ−3,5−ジクミルフェニル)ベンゾトリ
アゾール、2.2′−メチレンビス(4−第三オクチル
ー6−ベンゾトリアプリルフェノール)、3−(3−第
三ブチル−4−ヒドロキシ−5−ベンゾトリアゾリルフ
ェニル)プロピオン酸−ポリエチレングリコールエステ
ル等の2−(2−ヒドロキシフェニル)ヘンシトリアゾ
ール類;フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベ
ンゾエート、24−ジ第三ブチルフェニルー3.5−ジ
第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシ
ル−3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンゾエー
ト等のベンゾニー)11;2−エチル−2”−エトキシ
オキザニリド、2−エトキシ−4゛ドデシルオキザニリ
ド等の置換オキザニリド類;エチルーα−シアノ−β、
β−ジフェニルアクリレート、メチル−2−シアノ−3
−メチル−3(p−メトキシフェニル)アクリレート等
のシアノアクリレート類があげられる。
これらの紫外線吸収剤の添加量は、ポリオレフィン系樹
脂100重量部に対し、好ましくは0.001〜5重量
部、より好ましくは0.01〜3重量部である。
脂100重量部に対し、好ましくは0.001〜5重量
部、より好ましくは0.01〜3重量部である。
また、その他の上記ヒンダードアミン光安定剤としては
、比較的低分子量の化合物、特に、2゜2.6’、6−
テトラメチル−4−ピペリジツールまたは1,2,2,
6.6−ベンタメチルー4−ピペリジツールの−または
二価カルボン酸のエステル化合物が好ましい。これらの
代表例としては、2,2,6.6−テトラメチル−4−
ピペリジルベンゾエート、2,2,6.6−テトラメチ
ル−4−ピペリジルラウレート、2,2.6.6−テト
ラメチル−4−ピペリジルステアレート、12.2,6
.6−ベンタメチルー4−ピペリジルステアレート、ビ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
テレフタレート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(I,2,2,
6,6ペンタメチルー4−ピペリジル)スクシネート、
ビス(2,26,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
セバケート、ビス(I,2,2,6,6ペンタメチルー
4−ピペリジル)セパケート等があげられる。
、比較的低分子量の化合物、特に、2゜2.6’、6−
テトラメチル−4−ピペリジツールまたは1,2,2,
6.6−ベンタメチルー4−ピペリジツールの−または
二価カルボン酸のエステル化合物が好ましい。これらの
代表例としては、2,2,6.6−テトラメチル−4−
ピペリジルベンゾエート、2,2,6.6−テトラメチ
ル−4−ピペリジルラウレート、2,2.6.6−テト
ラメチル−4−ピペリジルステアレート、12.2,6
.6−ベンタメチルー4−ピペリジルステアレート、ビ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
テレフタレート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(I,2,2,
6,6ペンタメチルー4−ピペリジル)スクシネート、
ビス(2,26,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
セバケート、ビス(I,2,2,6,6ペンタメチルー
4−ピペリジル)セパケート等があげられる。
これらの比較的低分子量のヒンダードアミン光安定剤の
添加量は、ポリオレフィン系樹脂100重量部に対し、
好ましくは0.001〜5重量部、より好ましくは0.
01〜3重量部である。
添加量は、ポリオレフィン系樹脂100重量部に対し、
好ましくは0.001〜5重量部、より好ましくは0.
01〜3重量部である。
また、上記チオエーテル系抗酸化剤としては、チオジプ
ロピオン酸のジラウリル、シミリスチル、ジステアリル
エステル等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペ
ンタエリスリトールテトラ(β−ドデシルメルカプトプ
ロビオネート)等のポリオールのβ−アルキルメルカプ
トプロピオン酸エステル類があげられる。
ロピオン酸のジラウリル、シミリスチル、ジステアリル
エステル等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペ
ンタエリスリトールテトラ(β−ドデシルメルカプトプ
ロビオネート)等のポリオールのβ−アルキルメルカプ
トプロピオン酸エステル類があげられる。
その他、本発明のポリオレフィン系樹脂組成物には、タ
ルク、炭酸カルシウム、ガラス繊維等の無機充填剤、カ
ルシウムステアレート、ステアリル乳酸カルシウム等の
金属石鹸、アルミニウムP−第三ブチルベンゾエート、
ジヘンジリデンソルビトール、ビス(4−メチルヘンジ
リデン)ソルビトール、ビスくべ一第三ブチルフェニル
)ホスフェートナトリウム塩、2,2° −メチレンビ
ス(4,6−ジ第三ブチルフエニル)ホスフェートナト
リウム塩等の造核剤、顔料、染料等が所望に応して加え
られてもよい。
ルク、炭酸カルシウム、ガラス繊維等の無機充填剤、カ
ルシウムステアレート、ステアリル乳酸カルシウム等の
金属石鹸、アルミニウムP−第三ブチルベンゾエート、
ジヘンジリデンソルビトール、ビス(4−メチルヘンジ
リデン)ソルビトール、ビスくべ一第三ブチルフェニル
)ホスフェートナトリウム塩、2,2° −メチレンビ
ス(4,6−ジ第三ブチルフエニル)ホスフェートナト
リウム塩等の造核剤、顔料、染料等が所望に応して加え
られてもよい。
本発明のポリオレフィン系樹脂Mi戒物は、射出成形、
押し出し底形、ブロー底形等の従来公知の方法で底形す
ることができ、成形方法あるいはその形態により制限を
受けるものではない。
押し出し底形、ブロー底形等の従来公知の方法で底形す
ることができ、成形方法あるいはその形態により制限を
受けるものではない。
また、本発明の組成物は、成型後、低温プラズマ処理等
の周知の処理を施すことによって、その表面特性を改良
することもできる。
の周知の処理を施すことによって、その表面特性を改良
することもできる。
〔実施例〕
次に、実施例により本発明の効果を具体的に示すが、本
発明は下記の実施例によって制限を受けるものではない
。
発明は下記の実施例によって制限を受けるものではない
。
実施例1
下記の配合により、50φの一軸押し出し機で240°
Cで押し出し加工して、ベレットを作成した。このベレ
ットを用い、射出成形により、厚さ2閣の試験片を作成
した。
Cで押し出し加工して、ベレットを作成した。このベレ
ットを用い、射出成形により、厚さ2閣の試験片を作成
した。
この試験片を83℃のサンシャインウェザロメーター(
雨アリ)中に入れ、表面にクラックが発生するまでの時
間(耐候性)を測定するとともに、480時間照射後の
試験片の黄色度を測定した。
雨アリ)中に入れ、表面にクラックが発生するまでの時
間(耐候性)を測定するとともに、480時間照射後の
試験片の黄色度を測定した。
また、比較のために、EPRを配合せず、エチレンプロ
ピレンランダム共重合体を100重量部用いたものにつ
いても同様に試験を行った。
ピレンランダム共重合体を100重量部用いたものにつ
いても同様に試験を行った。
ゴム成分を配合した場合の結果を下記表1−1に、ゴム
成分を配合しない場合の結果を下記表12にそれぞれ示
す。
成分を配合しない場合の結果を下記表12にそれぞれ示
す。
〔配合〕 重量部ステアリ
ン酸カルシウム ムーニーVi度’/ O) 表 1続き H3 H3 H3 にH3 表 1 2続き 実施例2 実施例1と同じエチレン−プロピレンランダム共重合体
とEPRを用い、その比率を変化させる以外は実施例1
と同様の操作により試験片を作威し、実施例1と同様な
試験を行った。
ン酸カルシウム ムーニーVi度’/ O) 表 1続き H3 H3 H3 にH3 表 1 2続き 実施例2 実施例1と同じエチレン−プロピレンランダム共重合体
とEPRを用い、その比率を変化させる以外は実施例1
と同様の操作により試験片を作威し、実施例1と同様な
試験を行った。
その結果を下記表2に示す。
尚、エチレン−プロピレンランダム共重合体とEPRの
合計量を100重量部とし、下記表2にはEPRの配合
量のみを記載した。
合計量を100重量部とし、下記表2にはEPRの配合
量のみを記載した。
重量部
ステアリン酸カルシウム
0゜
化合物I
0゜
表
試料化合物
l
実施例3
下記の配合物を用い、実施例1と同様にして試験片を作
威し、実施例1と同様の試験を行った。
威し、実施例1と同様の試験を行った。
その結果を下記表3に示す。
〔配合〕 重量部ステアリ
ン酸カルシウム 0゜ 表3続き 実施例4 下記の配合物を用い、実施例1と同様にして試験片を作
成し、実施例1と同様の試験を行った。
ン酸カルシウム 0゜ 表3続き 実施例4 下記の配合物を用い、実施例1と同様にして試験片を作
成し、実施例1と同様の試験を行った。
その結果を下記表4に示す。
〔配合〕 重量部プロピレ
ンホモポリマー 70(MI=5.0) ステアリン酸カルシウム 0、05 スファイト ジ第三ブチルー4−ヒトロキシベンゾエー]・ 試料化合物 *5 ニ ジ第三ブチルフェニル−3゜ 上記実施例1〜4の結果から、本発明で用いられる前記
一般式(r)で表される化合物以外のヒンダードアミン
化合物(その他のヒンダードアミン化合物)を添加した
場合には、ゴム成分を配合することにより耐候性が著し
く低下し、実用上満足できるものではなく、また、その
他のヒンダードアミン化合物とともに紫外線吸収剤を併
用しても、ゴム成分を配合することによる安定性の低下
を防止できないことも明らかである。
ンホモポリマー 70(MI=5.0) ステアリン酸カルシウム 0、05 スファイト ジ第三ブチルー4−ヒトロキシベンゾエー]・ 試料化合物 *5 ニ ジ第三ブチルフェニル−3゜ 上記実施例1〜4の結果から、本発明で用いられる前記
一般式(r)で表される化合物以外のヒンダードアミン
化合物(その他のヒンダードアミン化合物)を添加した
場合には、ゴム成分を配合することにより耐候性が著し
く低下し、実用上満足できるものではなく、また、その
他のヒンダードアミン化合物とともに紫外線吸収剤を併
用しても、ゴム成分を配合することによる安定性の低下
を防止できないことも明らかである。
これに対し、本発明で用いられる特定のトリアジン系ヒ
ンダードアミン化合物は、ゴム成分を配合しない場合は
、その他のヒンダードアミン化合物と同等ないしそれ以
下の効果しか得られないが、ゴム成分を配合した場合は
、ゴム成分を配合したことによる耐候性の低下が殆どな
く、その他のヒンダードアミン化合物よりも著しく優れ
た安定化効果を奏しており、本発明の効果が極めて特異
的なものであることが明らかである。
ンダードアミン化合物は、ゴム成分を配合しない場合は
、その他のヒンダードアミン化合物と同等ないしそれ以
下の効果しか得られないが、ゴム成分を配合した場合は
、ゴム成分を配合したことによる耐候性の低下が殆どな
く、その他のヒンダードアミン化合物よりも著しく優れ
た安定化効果を奏しており、本発明の効果が極めて特異
的なものであることが明らかである。
本発明のポリオレフィン系樹脂組成物は、ゴム成分が配
合されているにもかかわらず、耐候性が著しく優れたも
のである。
合されているにもかかわらず、耐候性が著しく優れたも
のである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 結晶性ポリオレフィン樹脂50〜95重量部及びエチレ
ン−α−オレフィン共重合ゴム5〜50重量部を含有す
るポリオレフィン系樹脂に、次の一般式( I )で表さ
れる化合物の少なくとも一種0.001〜5重量部を添
加してなるポリオレフィン系樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (Aは2〜4価の有機多価アミンの残基を示し、また、
Aは窒素原子を介してトリアジン環と結合しているが、
分子中にトリアジン環と結合していない窒素原子を有し
ていてもよい。nは2〜4を示す、R_1は水素原子、
炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のア
シル基または酸素遊離基を示す。R_2は水素原子また
は炭素原子数1〜18のアルキル基を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7403690A JP2824117B2 (ja) | 1990-03-23 | 1990-03-23 | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7403690A JP2824117B2 (ja) | 1990-03-23 | 1990-03-23 | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03275746A true JPH03275746A (ja) | 1991-12-06 |
JP2824117B2 JP2824117B2 (ja) | 1998-11-11 |
Family
ID=13535530
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7403690A Expired - Lifetime JP2824117B2 (ja) | 1990-03-23 | 1990-03-23 | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2824117B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0889085A3 (en) * | 1997-06-30 | 2000-01-26 | Ciba SC Holding AG | N,N',N'''-Tris(2,4-bis(1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6,-tetramethylpiperidin-4-yl)alkylamino)-s-triazin-6-yl)-3,3'-ethylenediiminodipropylamines, their isomers and bridged derivatives and polymer compositions stabilized therewith |
WO2000006645A1 (en) * | 1998-07-28 | 2000-02-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thermoplastic elastomer composition and laminate |
WO2006077861A1 (ja) * | 2005-01-21 | 2006-07-27 | Mitsui Chemicals, Inc. | ポリアミン誘導体およびポリオール誘導体 |
-
1990
- 1990-03-23 JP JP7403690A patent/JP2824117B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0889085A3 (en) * | 1997-06-30 | 2000-01-26 | Ciba SC Holding AG | N,N',N'''-Tris(2,4-bis(1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6,-tetramethylpiperidin-4-yl)alkylamino)-s-triazin-6-yl)-3,3'-ethylenediiminodipropylamines, their isomers and bridged derivatives and polymer compositions stabilized therewith |
CN1314739C (zh) * | 1997-06-30 | 2007-05-09 | 希巴特殊化学控股公司 | 对热、氧化或光致降解稳定的组合物、稳定混合物及其制备方法 |
WO2000006645A1 (en) * | 1998-07-28 | 2000-02-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thermoplastic elastomer composition and laminate |
WO2006077861A1 (ja) * | 2005-01-21 | 2006-07-27 | Mitsui Chemicals, Inc. | ポリアミン誘導体およびポリオール誘導体 |
EP2484677A1 (en) | 2005-01-21 | 2012-08-08 | Basf Se | Polyamine derivative |
EP2511274A2 (en) | 2005-01-21 | 2012-10-17 | Basf Se | Polyamine derivative |
JP5089992B2 (ja) * | 2005-01-21 | 2012-12-05 | 三井化学株式会社 | ポリアミン誘導体およびポリオール誘導体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2824117B2 (ja) | 1998-11-11 |
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