JPH03264523A - Bandage for application in oral cavity - Google Patents

Bandage for application in oral cavity

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JPH03264523A
JPH03264523A JP6208790A JP6208790A JPH03264523A JP H03264523 A JPH03264523 A JP H03264523A JP 6208790 A JP6208790 A JP 6208790A JP 6208790 A JP6208790 A JP 6208790A JP H03264523 A JPH03264523 A JP H03264523A
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bandage
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mucous membrane
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邦夫 米戸
Mutsumi Fukuda
睦 福田
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滋 檀上
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Abstract

PURPOSE:To obtain the title bandage with adequate adhesivity to the mucous membrane in the oral cavity and excellent in water resistance and shape stability by providing a photosensitive resin layer on one side of a substrate layer applicable to the mucous membrane. CONSTITUTION:The objective bandage can be obtained by providing (A) a photosensitive resin layer on (B) one side of a substrate layer applicable to the mucous membrane consisting mainly of a hydrophilic polymer (e.g. gelatin, alginic acid, polyacrylic acid), with adhesivity to wet mucous membrane. It is preferable that the substrate layer and photosensitive resin layer be 20-500mum and 10-500mum thick, respectively. For the present bandage, its shape in application can be retained and made resistant to external physical influences by curing the photosensitive resin layer through irradiation after its application, leading to decreasing the water absorption of the substrate and enabling the bandage to stably adhere to the mucous membrane for a long time; Therefore, the present bandage is useful for protecting the injured or diseased parts in the oral cavity and for absorbing drugs through the oral cavity mucous membrane.

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、口腔内の損傷部や疾患部を保護するための、
あるいは口腔粘膜を介して薬物を吸収させるための口腔
内貼付用バンデージに関する。
Detailed Description of the Invention (Industrial Application Field) The present invention provides a method for protecting damaged and diseased areas in the oral cavity.
Alternatively, the present invention relates to an intraoral bandage for absorbing a drug through the oral mucosa.

(従来の技術) 口腔内の損傷部や疾患部の保護を目的として、あるいは
口腔粘膜を介して所定の薬効成分を体内に吸収させるこ
とを目的として、口腔内貼付用バンデージが調製されて
いる。口腔内貼付用バンデージは、湿潤した口腔内粘膜
に貼付することが可能で、かつ唾液の分泌や飲食などに
より容易に剥離しないことが必要とされる。口腔内貼付
用バンデージとしては、例えば、特公昭5B−7605
号公報には、ヒドロキシプロピルセルロースとアクリル
酸(共)重合体またはその塩とを含む組成の口腔内貼付
用バンデージが開示されている。特開昭5!l]−18
6913号公報には、ゼラチンまたは寒天、グルテン、
カルボキシビニルポリマー及び酢酸ビニル又はガム類を
含む組成の口腔内貼付用バンデージが開示されている。
(Prior Art) Bandages for intraoral application have been prepared for the purpose of protecting damaged or diseased areas in the oral cavity or for the purpose of absorbing certain medicinal ingredients into the body through the oral mucosa. Bandages for intraoral application are required to be able to be applied to moist oral mucosa and not to be easily peeled off due to saliva secretion, eating and drinking, etc. As a bandage for intraoral application, for example, Japanese Patent Publication No. 5B-7605
The publication discloses a bandage for intraoral application having a composition containing hydroxypropyl cellulose and an acrylic acid (co)polymer or a salt thereof. Tokukai Showa 5! l]-18
No. 6913 discloses gelatin or agar, gluten,
Intraoral bandages are disclosed whose compositions include carboxyvinyl polymers and vinyl acetate or gums.

特開昭60215622号公報には、ポリビニルピロリ
ドン、ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコール
、アルギン酸またはその塩、無水マレイン酸−メチルビ
ニルエーテル共重合体、及びアクリル酸(共)重合体を
含む組成の口腔内貼付用バンデージが開示されている。
JP-A-60215622 discloses a bandage for intraoral application having a composition containing polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohol, polyethylene glycol, alginic acid or its salt, maleic anhydride-methyl vinyl ether copolymer, and acrylic acid (co)polymer. is disclosed.

特開昭60−142927号公報にはキトサンまたはキ
トサン誘導体を含む組成の口腔内貼付用バンデージが開
示されている。特開昭61−249473号公報には、
ポリカルボン酸、ポリ無水カルボン酸及び酢酸ビニル共
重合体を含む組成の口腔内貼付用バンデージが開示され
ている。
JP-A-60-142927 discloses a bandage for intraoral application having a composition containing chitosan or a chitosan derivative. In Japanese Patent Application Laid-open No. 61-249473,
An intraoral bandage having a composition comprising a polycarboxylic acid, a polycarboxylic anhydride, and a vinyl acetate copolymer is disclosed.

上記各公報のバンデージは、いずれも親水性ポリマーを
主成分とする基剤層を有している。このような親水性ポ
リマーは、口腔内において唾液などの少量の水分が付与
されると粘着性を有するようになり、口腔粘膜に付着す
る。しかし、親水性ポリマーは、唾液や飲食による過剰
の水分により膨潤し崩壊し易い。このような耐水性の欠
如を補うために、粘膜貼付性基剤及び耐水性のある粘膜
非貼付性基剤からなる2層構造のバンデージが提案され
ている。しかし、粘膜非貼付性基剤に耐水性を付与する
ためにはこの基剤の主成分は疎水性である必要があり、
この為に粘膜貼付性基剤との親和性が欠如しており、含
水時に貼付性基剤から非貼付性基剤が剥離し易くなると
いう欠点がある。
The bandages disclosed in each of the above-mentioned publications all have a base layer containing a hydrophilic polymer as a main component. Such hydrophilic polymers become sticky when a small amount of water such as saliva is added to them in the oral cavity, and adhere to the oral mucosa. However, hydrophilic polymers tend to swell and disintegrate due to excess water from saliva or eating and drinking. In order to compensate for this lack of water resistance, a bandage with a two-layer structure consisting of a mucosal adhesive base and a water-resistant non-mucosal adhesive base has been proposed. However, in order to impart water resistance to a non-mucous membrane adhesive base, the main component of this base must be hydrophobic.
For this reason, it lacks affinity with mucosal adhesive bases, and has the disadvantage that non-adhesive bases tend to peel off from adhesive bases when hydrated.

また、貼付後もバンデージが柔らかすぎるため、飲食や
会話による物理的な影響を受は易く、バンデージが粘膜
から剥離し易いという欠点がある。
Furthermore, since the bandage is too soft even after application, it is susceptible to physical effects from eating, drinking, and talking, and has the disadvantage that the bandage is easily peeled off from the mucous membrane.

(発明が解決しようとする課題) 本発明は、上記の欠点を解決するものであり、その目的
とするところは、口腔内粘膜にたいして、十分な付着性
を有し、かつ耐水性及び形状保持性に優れた口腔内貼付
用バンデージを提供することにある。
(Problems to be Solved by the Invention) The present invention solves the above-mentioned drawbacks, and its purpose is to have sufficient adhesion to the oral mucosa, as well as water resistance and shape retention. The purpose of the present invention is to provide an excellent bandage for intraoral application.

(課題を解決するための手段) 本発明者らは、ある種の親水性高分子(可塑剤を含む場
合もある)を主成分として粘膜貼付性基剤を調製すると
、柔軟性がよく、湿潤した口腔内粘膜°面に対して貼付
性を有する基剤が得られる知見をこれまでの検討で得て
きた。この場合、粘膜貼付性基剤は、過剰な水分により
膨潤して貼付性が低下し、また、飲食や会話による物理
的な影響を受は易く、粘膜から剥離し易くなるという問
題点が生してきた。この問題を解決すべく検討した結果
、感光性樹脂を粘膜貼付性基剤の片面に設けることによ
り解決できることを発見し、本発明に到達したものであ
る。すなわち、本発明の口腔内貼付用バンデージは、粘
膜貼付性基剤層の片面に、感光性樹脂層が設けられてい
ることを特徴とする口腔内貼付用バンデージであり、こ
のことにより前記目的が遠戚される。このような構成と
することにより、貼付時は粘膜貼付性基剤本来の柔軟性
及び貼付性を有しており、貼付後は光照射による感光性
樹脂の硬化により、粘膜貼付性基剤への外部からの水分
の侵入を抑制し粘膜貼付性基剤に耐水性を付与すること
ができ、また、貼付時の形状を保持していることより物
理的な影響を受けにくくすることができ、貼付時間を向
上することが可能となる。また、粘膜貼付性基剤と感光
性樹脂が光照射時、化学的あるいは物理的に結合するた
め、含水時に粘膜貼付性基剤と感光性樹脂が剥離する現
象は認められない。
(Means for Solving the Problems) The present inventors have discovered that when a mucosal adhesive base is prepared using a certain type of hydrophilic polymer (which may also contain a plasticizer) as a main component, it has good flexibility and moisturizing properties. In our previous studies, we have obtained the knowledge that a base material that can be applied to the oral mucosal surface can be obtained. In this case, the mucosal patch base swells with excess moisture, reducing its adhesion properties, and is easily affected by physical effects from eating, drinking, and talking, making it easy to peel off from the mucous membrane. Ta. As a result of studies to solve this problem, it was discovered that the problem could be solved by providing a photosensitive resin on one side of the mucosal adhesive base, and the present invention was achieved based on this finding. That is, the bandage for intraoral application of the present invention is a bandage for intraoral application, characterized in that a photosensitive resin layer is provided on one side of the base layer that can be applied to mucous membranes, thereby achieving the above-mentioned purpose. Become a distant relative. With this structure, when applied, it has the flexibility and adhesion properties inherent to a mucosal adhesive base, and after application, the photosensitive resin hardens by light irradiation, so that the mucosal adhesive base is hardened. It is possible to suppress the intrusion of moisture from the outside and give water resistance to the base for applying to mucous membranes, and since it maintains its shape when applied, it is less susceptible to physical effects, making it easier to apply to mucous membranes. It becomes possible to improve the time. Furthermore, since the mucosal adhesive base and the photosensitive resin are chemically or physically bonded during light irradiation, no phenomenon in which the mucosal adhesive base and the photosensitive resin peel off when water is absorbed is observed.

また必要に応じて、ラジカル反応を良好に進める目的あ
るいは、反応性モノマー等のマスキングの目的で、感光
性樹脂層上に光透過性の保護フィルムを設けても良い。
Further, if necessary, a light-transmissive protective film may be provided on the photosensitive resin layer for the purpose of favorably advancing the radical reaction or for the purpose of masking reactive monomers and the like.

該粘膜貼付性基剤は、湿潤した粘膜に付着する性能を有
しておれば良く、一般には、親水性高分子を主成分とし
たものである。また、必要に応じて、可塑剤等を含有し
ても良い。親水性高分子の例としては、ゼラチン、アル
ギン酸(塩)、ペクチン、カラギナン等の天然高分子、
ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸(塩)、ポリビ
ニルアルコール、ヒドロキシプロピルセルロース等の合
成高分子が挙げられる。これらの高分子は、少量の水分
を吸収して口腔内粘膜に対して強力な付着力を有するよ
うになる。
The mucosal adhesive base only needs to have the ability to adhere to moist mucous membranes, and generally contains a hydrophilic polymer as a main component. Moreover, a plasticizer etc. may be contained as needed. Examples of hydrophilic polymers include natural polymers such as gelatin, alginic acid (salt), pectin, and carrageenan;
Examples include synthetic polymers such as polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acid (salt), polyvinyl alcohol, and hydroxypropylcellulose. These polymers absorb small amounts of water and have strong adhesion to the oral mucosa.

本発明に使用される感光性樹脂層は、一般に反応性モノ
マー、光重合開始剤、熱安定剤等をバインダー樹脂中に
分散させた複合材料から成る。また、必要に応じて、可
塑剤及び無機・有機フィラーを含有しても良い。この感
光性樹脂層の性能としては、可視または紫外光を照射す
る前は粘膜貼付性基剤同様柔軟な性状で、照射後は硬化
して透湿性の低い、形状を保持する物性を示す必要があ
る。
The photosensitive resin layer used in the present invention is generally made of a composite material in which reactive monomers, photopolymerization initiators, thermal stabilizers, etc. are dispersed in a binder resin. Moreover, a plasticizer and an inorganic/organic filler may be contained as necessary. The performance of this photosensitive resin layer is that before it is irradiated with visible or ultraviolet light, it is flexible like a mucosal adhesive base, and after irradiation, it hardens and exhibits physical properties that allow it to maintain its shape with low moisture permeability. be.

反応性モノマーとしては、エチレン性2重結合を少なく
とも1個有する付加重合可能な化合物、例えば、α−シ
アノアクリル酸、(メタ)アクリル酸、ウレタン(メタ
)アクリル酸、クロトン酸もしくはマレイン酸等の酸と
1価または2価アル5 6 コールとのエステル類、更に、N−イソブチルアクリル
アくドのような(メタ)アクリルアくド類、酢酸ビニル
のようなカルボン酸のビニルエステル類、ブチルビニル
エーテルのようなビニルエーテルL N−ビニルピロリ
ドンのようなモノ−Nビニル化合物、スチレン誘導体な
どが挙げられる。
Reactive monomers include addition-polymerizable compounds having at least one ethylenic double bond, such as α-cyanoacrylic acid, (meth)acrylic acid, urethane (meth)acrylic acid, crotonic acid, or maleic acid. Esters of acids and monovalent or divalent al56 alcohols, (meth)acrylates such as N-isobutylacrylate, vinyl esters of carboxylic acids such as vinyl acetate, butyl vinyl ether Examples include vinyl ethers such as L, mono-N vinyl compounds such as N-vinylpyrrolidone, and styrene derivatives.

特に、1官能性、多官能性の(メタ)アクリル酸エステ
ル類及び、ウレタン(メタ)アクリル酸エステル類が好
適である。
Particularly suitable are monofunctional and polyfunctional (meth)acrylic esters and urethane (meth)acrylic esters.

光重合開始剤としては、活性光線により上記重合性単量
体を活性化し、重合を開始させる性質を有するものであ
れば良く、一般に光増感剤が用いられる。光増感剤は、
その吸収スペクトルの波長により、紫外光重合開始剤、
可視光重合開始剤に分類される。紫外光重合開始剤とし
ては、ベンゾインメチルエーテル、ベンズアルデヒド、
ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンジルアンスラキ
ノン等が挙げられる。可視光重合開始剤としては、ジア
セチル、ベンジル、2,3−ペンタジオン等の鎖状のα
−ジケ1〜ン化合物、カンファーキノン、ゼシクロ (
2,2,1)へブタン−2,3−ジオンの様な脂環式の
α−ジケトン化合物、α、βナフトキノン等の多核牛ノ
ン類が挙げられる。光源の装置の価格及び光線の人体に
対する安全性において、特に、可視光開始剤が好適であ
り、アミン等と併用して用いられる。
Any photopolymerization initiator may be used as long as it has the property of activating the polymerizable monomer with actinic rays to initiate polymerization, and a photosensitizer is generally used. The photosensitizer is
Depending on the wavelength of its absorption spectrum, ultraviolet photopolymerization initiators,
Classified as a visible light polymerization initiator. As the ultraviolet photopolymerization initiator, benzoin methyl ether, benzaldehyde,
Examples include benzophenone, Michler's ketone, and benzyl anthraquinone. As a visible light polymerization initiator, a chain α such as diacetyl, benzyl, 2,3-pentadione, etc.
- Dikene compounds, camphorquinone, zecyclo (
2,2,1) Alicyclic α-diketone compounds such as hebutane-2,3-dione, and polynuclear bovine nons such as α and β naphthoquinones. In view of the cost of the light source device and the safety of the light rays to the human body, visible light initiators are particularly preferred, and are used in combination with amines and the like.

バインダー樹脂としては、α、β−不飽和エチレン系単
量体を構成単位とする高分子物質が用いられるが、この
α、β−不飽和エチレン系単量体としては、例えば、ス
チレン等のスチレン類;ビニルナフタレン類;エチレン
等のα−オレフィン類;塩化ビニル等のハロゲン化ビニ
ル類;酢酸ビニル等のビニルエステル頻;アクリル酸メ
チル等のアクリル酸エステル類;アクリロニトリル等の
(メタ)アクリル酸誘導体;ビニルメチルエーテル等の
ビニルエーテル類;ビニルメチルケトン等のビニルケト
ン類;N−ビニルピロール等のNビニル化合物等が挙げ
られる。
As the binder resin, a polymer substance having α,β-unsaturated ethylenic monomer as a constituent unit is used. Vinylnaphthalenes; α-olefins such as ethylene; vinyl halides such as vinyl chloride; vinyl esters such as vinyl acetate; acrylic acid esters such as methyl acrylate; (meth)acrylic acid derivatives such as acrylonitrile Vinyl ethers such as vinyl methyl ether; Vinyl ketones such as vinyl methyl ketone; N-vinyl compounds such as N-vinylpyrrole; and the like.

光透過性保護フィルムとしては、光透過性及び柔軟性が
要求され、必要に応して酸素不透過性等が要求される。
A light transmitting protective film is required to have light transmittance and flexibility, and, if necessary, oxygen impermeability.

たとえば、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリ塩化ビニル、(メタ)アクリル
酸エステル共重合体などが挙げられる。該保護フィルム
の厚みは、1〜100μmが好ましく、より好ましくは
5〜50μmである。
Examples include polyvinyl acetate, polyethylene, polyethylene terephthalate, polyvinyl chloride, (meth)acrylic acid ester copolymer, and the like. The thickness of the protective film is preferably 1 to 100 μm, more preferably 5 to 50 μm.

本発明の口腔内貼付用バンデージは、例えば、次のよう
に調製される。粘膜貼付性基剤層は、上記親水性高分子
及び必要に応じて可塑剤を有機溶媒に均一に溶解または
分散し、必要に応じて薬効成分等の添加剤を混合し、こ
の混合物を剥離シート上に流延し、乾燥することにより
フィルム化して得られる。また、上記各成分を混練し、
得られた混練物を押し出し、プレス等によりフィルム化
しても良い。この粘膜貼付性基剤層の厚みは、10〜5
000μmが好ましく、より好ましくは20〜500μ
mである。
The bandage for intraoral application of the present invention is prepared, for example, as follows. The mucosal adhesive base layer is prepared by uniformly dissolving or dispersing the hydrophilic polymer and, if necessary, a plasticizer in an organic solvent, mixing additives such as medicinal ingredients, if necessary, and applying this mixture to a release sheet. It is obtained by casting on top and drying it to form a film. Also, knead each of the above ingredients,
The obtained kneaded product may be extruded and formed into a film by pressing or the like. The thickness of this mucosal adhesive base layer is 10 to 5
000 μm is preferable, more preferably 20 to 500 μm
It is m.

感光性樹脂層は、前記感光性樹脂成分からなるペースト
状物を剥離シートで挟み込み、プレスして得られる。ま
た、上記感光性樹脂成分を有機溶媒に均一に溶解または
分散し、これを剥離シートまたは光透過性保護フィルム
上に流延し、乾燥することにより、フィルム化して得ら
れる。感光性樹脂層の厚みは、5〜1000μmが好ま
しく、より好ましくは10〜500μmである。
The photosensitive resin layer is obtained by sandwiching a paste-like material made of the photosensitive resin component between release sheets and pressing. Alternatively, it can be obtained by uniformly dissolving or dispersing the photosensitive resin component in an organic solvent, casting it onto a release sheet or a light-transmitting protective film, and drying it to form a film. The thickness of the photosensitive resin layer is preferably 5 to 1000 μm, more preferably 10 to 500 μm.

このようにして得られた粘膜貼付性基剤層及び感光性樹
脂層を圧着プレスして、該口腔貼付用バンデージが得ら
れる。感光性樹脂層の上に、粘膜貼付性基剤の溶液を流
延・乾燥して積層する。あるいは、粘膜貼付性基剤の上
に、感光性樹脂の溶液を流延・乾燥して積層することに
より、該口腔内貼付用バンデージが得られる。
The thus obtained mucosal adhesive base layer and photosensitive resin layer are pressure-pressed to obtain the oral cavity adhesive bandage. On the photosensitive resin layer, a solution of a mucosal adhesive base is cast and dried to be laminated. Alternatively, the bandage for intraoral application can be obtained by casting and drying a solution of a photosensitive resin on a mucosal adhesive base and laminating it.

(作用) 親水性高分子は、本来少量の水を吸収すると、強力な付
着力を有する。従って、フィルム状の粘膜貼付性基剤か
らなる口腔内貼付用バンデージを口腔粘膜に貼付すると
、親水性高分子が口腔内の水分を吸収し、粘着性を有す
るようになり口腔内粘膜表面に付着する。付着後光照射
により感光性樹脂が硬化することにより、貼付時の形状
を保持0 して口腔内の物理的な影響を受けに<<シ、かつ、単位
時間当たりの粘膜貼付性基剤の水分の吸収量が減少して
、より耐水性・耐久性に優れ、長時間にわたり口腔内粘
膜表面に貼付することが可能となる。
(Function) Hydrophilic polymers inherently have a strong adhesive force when they absorb a small amount of water. Therefore, when an intraoral patch bandage made of a film-like mucosal adhesive base is applied to the oral mucosa, the hydrophilic polymer absorbs moisture in the oral cavity, becomes sticky, and adheres to the oral mucosal surface. do. After application, the photosensitive resin is cured by light irradiation, which maintains its shape when applied, making it less susceptible to the physical effects of the oral cavity, and reducing the water content of the mucosal adhesive base per unit time. This reduces the amount of absorption, making it more water resistant and durable, allowing it to be applied to the oral mucosal surface for a long period of time.

(実施例) 以下に本発明を実施例につき説明する。(Example) The invention will be explained below with reference to examples.

丈漏朝土 (A)口腔内貼付用バンデージの調製 ポリアクリル酸(親水性高分子)20重量部及びポリエ
チレングリコール(可塑剤)10重量部をエタノール7
0重量部に均一に溶解させた。この溶液を表面シリコー
ン処理したポリエチレンテレフタレート (PET)フ
ィルム上に流延・乾燥し、厚み60!1mのフィルム状
粘膜貼付性基剤層(1)を得た。
Joro Asato (A) Preparation of bandage for intraoral application 20 parts by weight of polyacrylic acid (hydrophilic polymer) and 10 parts by weight of polyethylene glycol (plasticizer) were mixed with 7 parts by weight of ethanol.
It was uniformly dissolved in 0 parts by weight. This solution was cast on a polyethylene terephthalate (PET) film whose surface had been treated with silicone and dried to obtain a film-like base layer (1) for sticking to mucous membranes with a thickness of 60!1 m.

別に感光性樹脂として、下記の組成(数字は部数を示す
) ・ メチルメタクールート−エチレングリコールジメタ
クリレート(9’7:3)    3 5の共重合体(
粒径5μm)   [バインダー樹脂]・ ポリメタク
リ)ト酸メチIL(MW=100,000)・ メタク
1ハシ酸メチ1シ ・ エチレングリコ−11ジメタクリレート・ カンフ
ァーキノン ・ ジェタノールアミン 0 [バインダー 樹脂]  2 [反応性モノマー] [反応性モノマー] 0.2 [光重合開始剤] 0.5 [光重合開始助剤コ により、ペースト状物を得た。
Separately, as a photosensitive resin, the following composition (numbers indicate parts): Copolymer of methyl metacoolite-ethylene glycol dimethacrylate (9'7:3) 35 (
Particle size: 5 μm) [Binder resin] Polymethacrylate) Methyl torate (MW = 100,000) Methyl methacrylate 1 Methyl hashate Ethylene glyco-11 dimethacrylate Camphorquinone Jetanolamine 0 [Binder resin] 2 [Reactive Monomer] [Reactive Monomer] 0.2 [Photopolymerization Initiator] 0.5 [A paste-like material was obtained using the photopolymerization initiation aid.

このペーストを表面シリコーン処理PETフィルムで挟
み、100 kg/ciでプレスして、厚み40tlI
11のフィルム状感光性樹脂層(II)を得た。
This paste was sandwiched between PET films treated with surface silicone and pressed at 100 kg/ci to a thickness of 40 tlI.
11 film-like photosensitive resin layers (II) were obtained.

以上のようにして得られたIと■を100kg/Cll
1で圧着プレスして厚み90μmの柔軟な口腔内貼付用
バンデージを得た。
I and ■ obtained as above are 100kg/Cl
1 to obtain a flexible bandage for intraoral application with a thickness of 90 μm.

(B)バンデージの性能評価 再生豚皮を40mmφに打ち抜き、ステンレス板(40
X40mm)に両面テープで固定する。
(B) Performance evaluation of bandage Punch out recycled pork skin into a 40 mm diameter stainless steel plate (40 mm diameter).
x40mm) with double-sided tape.

1 2 (A)項で得られたバンデージを10mmφに打ち抜き
、この豚皮上に貼付し、有効波長領域400〜500n
mのハロゲンランプ(500W)を使用し、可視光を1
分間照射して、感光性樹脂を硬化した。このステンレス
板を蒸留水400m1の入った日本薬局方「溶出試験」
 (第2法)の試験器に入れ、1100rpでパドルを
回転させながら6時間放置した。6時間後の付着状態を
観察した結果、バンデージの周囲はわずかに膨潤・溶解
しているものの、再生豚皮に十分付着しており、剥離す
るのに抵抗を示し、バンデージは一体化して剥離した。
1 2 The bandage obtained in Section (A) was punched out to a diameter of 10 mm, pasted on the pig skin, and the effective wavelength range was 400 to 500 nm.
m halogen lamp (500W) and visible light
The photosensitive resin was cured by irradiation for a minute. This stainless steel plate was subjected to the Japanese Pharmacopoeia ``elution test'' with 400ml of distilled water.
(Method 2) and left for 6 hours while rotating the paddle at 1100 rpm. Observation of the adhesion state after 6 hours revealed that although the area around the bandage had slightly swelled and dissolved, it was sufficiently adhered to the regenerated pigskin and showed resistance to peeling, and the bandage was peeled off as a single piece. .

北較暴1 (A)口腔内貼付用バンデージの調製 実施例1のフィルム状粘膜貼付性基剤層(I)のみから
なり、感光性樹脂層の設げられていないものを口腔内貼
付用バンデージとした。
Kitakobyou 1 (A) Preparation of a bandage for intraoral application A bandage for intraoral application consisting only of the film-like mucosal adhesive base layer (I) of Example 1 and without a photosensitive resin layer. And so.

(B)バンデージの性能評価 比較例1の(A)項で得られたバンデージを用い、実施
例1 (B)項と同様にして性能評価を行った。
(B) Performance evaluation of bandage Using the bandage obtained in section (A) of Comparative Example 1, performance evaluation was performed in the same manner as in section (B) of Example 1.

バンデージは、1時間後には膨潤し、蒸留水中に溶解し
た。
The bandage swelled after 1 hour and dissolved in distilled water.

丈胤鉄L (A)口腔内貼付用バンデージの調製 ポリアクリル酸10重量部、ポリビニルピロリドン5重
量部、モノラウリン酸ソルビタン5重量部及びEuid
ragit RS (Rome Pharma社製;メ
タアクリル酸エステル系ポリマー)5重量部をエタノー
ル180重量部に均一に溶解させた。この溶液を表面シ
リコーン処理したPETフィルム上に流延・乾燥して厚
み40μmのフィルム状粘膜貼付性基剤層(III)を
得た。
Jyutane Tetsu L (A) Preparation of bandage for intraoral application 10 parts by weight of polyacrylic acid, 5 parts by weight of polyvinylpyrrolidone, 5 parts by weight of sorbitan monolaurate, and Euid
5 parts by weight of ragit RS (manufactured by Rome Pharma; methacrylic acid ester polymer) was uniformly dissolved in 180 parts by weight of ethanol. This solution was cast on a PET film whose surface had been treated with silicone and dried to obtain a 40 μm thick film-like base layer (III) for sticking to mucous membranes.

別に感光性樹脂として、下記の組成(数字は部数を示す
) ・ ポリメタクリル酸メチル(llW=200,000
)              4 8[バインダー 
樹脂] ・ メタクリル酸メチ1シ             
             40[反応性モノマー] ・ トリメチロ−)シブロバシトリアクリレート   
                 23 4 [反応性モノマー] ・ ウレタンジアクリレート(新中村化学 U−200
)         1 0[反応性モノマー] ・ カンファーキノン               
             0. 2[光重合開始剤] ・ ジェタノールアミン              
             0・ 5[光重合開始助剤
] により、ペースト状物を得た。
Separately, as a photosensitive resin, the following composition (numbers indicate parts) - Polymethyl methacrylate (llW = 200,000
) 4 8 [Binder
Resin] Methyl methacrylate
40 [Reactive monomer] ・Trimethylo-)sibrobacitriacrylate
23 4 [Reactive monomer] Urethane diacrylate (Shin Nakamura Chemical U-200
) 1 0 [Reactive monomer] Camphorquinone
0. 2 [Photopolymerization initiator] Jetanolamine
0.5 [Photopolymerization initiation aid] A paste-like material was obtained.

このペーストを40μmのニスメゾイカV(積水化学製
:無可塑剤軟質ポリ塩化ビニル)と表面シリコーン処理
PETで挟み100 kg/cTMでプレスして、厚み
140μmの柔軟なニスメゾイカ■うごネート・フィル
ム状感光性樹脂層(IV)を得た。以上のようにして得
られた■と■を100kg/ cTMで圧着プレスして
厚み160μmの柔軟な口腔内貼付用バンデージを得た
This paste was sandwiched between 40 μm Nismezoika V (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.: plasticizer-free soft polyvinyl chloride) and PET surface treated with silicone and pressed at 100 kg/cTM to form a flexible Nismezoica film with a thickness of 140 μm. A synthetic resin layer (IV) was obtained. The materials (1) and (2) obtained as described above were pressed at 100 kg/cTM to obtain a flexible bandage for intraoral application with a thickness of 160 μm.

(B)バンデージの性能評価 実施例2の(A)項で得られたバンデージを用い、実施
例1 (B)項と同様にして性能評価を行った。
(B) Performance evaluation of bandage Using the bandage obtained in Section (A) of Example 2, performance evaluation was performed in the same manner as in Section (B) of Example 1.

バンデージの周囲はわずかに膨潤・白化しているものの
、再生豚皮に十分付着しており、剥離するのに抵抗を示
し、バンデージは一体化して剥離した。
Although the area around the bandage was slightly swollen and whitened, it was sufficiently adhered to the regenerated pigskin and showed resistance to peeling, and the bandage was peeled off as a unit.

また、バンデージを20mmφに打ち抜いたものを5人
のボランティアの口腔粘膜に貼付し、有効波長領域40
0〜500nmのハロゲンランプ(500W)を使用し
、可視光を1分間照射して、感光性樹脂を硬化した後、
剥離時間を測定した結果、平均剥離時間は、15.8時
間であった。
In addition, bandages were punched out to a diameter of 20 mm and pasted on the oral mucosa of five volunteers.
After curing the photosensitive resin by irradiating it with visible light for 1 minute using a 0-500 nm halogen lamp (500 W),
As a result of measuring the peeling time, the average peeling time was 15.8 hours.

夫誕咀走 (A)口腔内貼付用バンデージの調製 実施例2と同様にしてフィルム状粘膜貼付性基剤層(I
II)を得た。
Preparation of a bandage for intraoral application (A) In the same manner as in Example 2, a film-like mucosal application base layer (I
II) was obtained.

別に感光性樹脂として、下記の組成(数字は部数を示す
) ・ ポリメタクリル酸メチル(MW=100.000)
              6 0[バインダー 樹
脂] ・ エチレングリコールジアクリレート       
              20[反応性モノマー] 5 6 ・ トリメチII−Bプロパントリアクリレート   
               10[反応性モノマー
コ ・ ポリエチレングリコール            
              10[可塑剤] ・ カンフ7−キノン               
               0.2[重合開始剤] ・ ジェタノールアミン              
             0.5[重合開始助剤] をテトラヒドロフランに35W/V%となるよう溶解し
、40μmのニスメゾイカV上に乾燥後の厚みが50μ
mとなるよう流延・乾燥することにより、厚み90μm
の柔軟なニスメゾイカVう5ネート・フィルム状感光性
樹脂層(V)を得た。
Separately, as a photosensitive resin, the following composition (numbers indicate parts) - Polymethyl methacrylate (MW = 100.000)
6 0 [Binder resin] ・Ethylene glycol diacrylate
20 [Reactive Monomer] 5 6 ・Trimethy II-B propane triacrylate
10 [Reactive monomer co-polyethylene glycol
10 [Plasticizer] ・ Camph 7-quinone
0.2 [Polymerization initiator] Jetanolamine
0.5 [polymerization initiation aid] was dissolved in tetrahydrofuran to give a concentration of 35 W/V%, and the solution was placed on a 40 μm Nismezoica V to a thickness of 50 μm after drying.
By casting and drying to a thickness of 90 μm
A flexible film-like photosensitive resin layer (V) of Nismezoika V 5ate was obtained.

以上のようにして得られた■とVを100 kg/cd
lで圧着プレスして厚み120μmの柔軟な口腔内貼付
用バンデージを得た。
■ and V obtained as above are 100 kg/cd
A flexible bandage for intraoral application with a thickness of 120 μm was obtained by pressure-bonding with a pressurizer.

(B)バンデージの性能評価 実施例3の(A)項で得られたバンデージを用い、実施
例1  (B)項と同様にして性能評価を行った。
(B) Performance evaluation of bandage Using the bandage obtained in Section (A) of Example 3, performance evaluation was performed in the same manner as in Section (B) of Example 1.

バンデージの周囲はわずかに膨潤・白化しているものの
、再生豚皮に十分付着しており、剥離するのに抵抗を示
し、バンデージは一体化して剥離した。
Although the area around the bandage was slightly swollen and whitened, it was sufficiently adhered to the regenerated pigskin and showed resistance to peeling, and the bandage was peeled off as a unit.

上漣彊42 (A)口腔内貼付用バンデージの調製 実施例2のフィルム状粘膜貼付性基剤層(1)のみから
なり、感光性樹脂層の設けられていないものを口腔内貼
付用バンデージとした。
42 (A) Preparation of a bandage for intraoral application A bandage for intraoral application consisting of only the film-like mucosal adhesive base layer (1) of Example 2 and without a photosensitive resin layer was used. did.

(B)バンデージの性能評価 比較例2の(A)項で得られたバンデージを用い、実施
例1 (B)項と同様にして性能評価を行った。
(B) Performance evaluation of bandage Using the bandage obtained in section (A) of Comparative Example 2, performance evaluation was performed in the same manner as in section (B) of Example 1.

バンデージは、6時間後には全面膨潤・白化し、一部崩
壊しており、付着部分については剥離するのに抵抗を示
したが、実施例2.3と比較してその抵抗は弱かった。
After 6 hours, the bandage was completely swollen and whitened, partially collapsed, and the attached portion showed resistance to peeling off, but the resistance was weaker than in Example 2.3.

(発明の効果) 本発明によれば、このように、口腔内粘膜に対して優れ
た貼付性を示し、かつ耐水性・持久性に7 8 優れた口腔内貼付用バンデージが提供される。このバン
デージは柔軟なシート状であるため貼付時に違和感を与
えることがなく、かつ、貼付後に感光性樹脂を硬化させ
ることによって、貼付時の形状を保持して、外部の物理
的な影響を受けにくくし、かつ、粘膜貼付性基剤の水分
の供給を抑制することにより、長時間安定に付着し、粘
膜の貼付部分を充分に保護する効果を有する。このよう
なバンデージは、長時間にわたり口腔粘膜表面に貼付す
ることが可能であり、例えば、口腔内の損傷部や疾患部
を充分に保護することができ、また、薬効成分を経粘膜
吸収させ、全身性作用・局所作用を発現させるための基
剤として有用である。
(Effects of the Invention) According to the present invention, there is thus provided an intraoral patch bandage that exhibits excellent adhesion to the oral mucosa and has excellent water resistance and durability. Since this bandage is in a flexible sheet form, it does not cause any discomfort when applied, and by curing the photosensitive resin after application, it retains its shape when applied, making it less susceptible to external physical influences. In addition, by suppressing the supply of moisture to the mucosal adhesive base, it has the effect of stably adhering for a long time and sufficiently protecting the mucous membrane area to which it is applied. Such a bandage can be applied to the surface of the oral mucosa for a long period of time, and can, for example, sufficiently protect injured or diseased areas in the oral cavity. It is useful as a base for exerting systemic and local effects.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 1、粘膜貼付性基剤層の片面に、感光性樹脂層が設けら
れていることを特徴とする口腔内貼付用バンデージ。
1. A bandage for intraoral application, characterized in that a photosensitive resin layer is provided on one side of a mucosal adhesive base layer.
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