JPH03206081A - 新規エーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 - Google Patents
新規エーテル化合物及びこれを含む液晶組成物Info
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- JPH03206081A JPH03206081A JP23490A JP23490A JPH03206081A JP H03206081 A JPH03206081 A JP H03206081A JP 23490 A JP23490 A JP 23490A JP 23490 A JP23490 A JP 23490A JP H03206081 A JPH03206081 A JP H03206081A
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、安定なサーモトロピックな液晶状態をとり得
、例えば、液晶テレビ等のディスプレイ用、光プリンタ
ーヘンド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等のオプ
トエレクトロニクス関連素子の素材として有用な液晶材
料に利用される新規工−テル化合物及びこの化合物を含
む液晶組底物に関する。
、例えば、液晶テレビ等のディスプレイ用、光プリンタ
ーヘンド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等のオプ
トエレクトロニクス関連素子の素材として有用な液晶材
料に利用される新規工−テル化合物及びこの化合物を含
む液晶組底物に関する。
(従来の技術)
現在、時計、電卓、小型テレビ等、種々の表示素子とし
て液晶材料が用いられているが、これらは、主にネマチ
ック液晶材料である。このネマチック液晶は、誘電異方
性Δεと電場Eとの弱い相互作用(ΔεE”/2)に基
づく作動を利用するため、電場に対する応答時間が数1
0m secと遅い。
て液晶材料が用いられているが、これらは、主にネマチ
ック液晶材料である。このネマチック液晶は、誘電異方
性Δεと電場Eとの弱い相互作用(ΔεE”/2)に基
づく作動を利用するため、電場に対する応答時間が数1
0m secと遅い。
このため、高速応答が要求される分野での利用には制限
があり、また、表示容量の点でも限界に達しつつあり、
大画面化を図る上での障害の一つになっている。
があり、また、表示容量の点でも限界に達しつつあり、
大画面化を図る上での障害の一つになっている。
ところで、1975年、R.B.Meyerらによって
合威された4−(4−n−デシルオキシベンジリデンア
ミノ)ケイ皮酸−2−メチルブチルエステル(DOBA
MBC)を代表例とする強誘電性液晶の出現と、それを
用いたN.A.Clarkらの提案による薄いセルにお
ける双安定状態を利用する表面安定化強誘電性液晶(S
SFLC)セルにより、μsecオーダーの高速応答性
及びメモリー性を有する液晶セルが可能となった。
合威された4−(4−n−デシルオキシベンジリデンア
ミノ)ケイ皮酸−2−メチルブチルエステル(DOBA
MBC)を代表例とする強誘電性液晶の出現と、それを
用いたN.A.Clarkらの提案による薄いセルにお
ける双安定状態を利用する表面安定化強誘電性液晶(S
SFLC)セルにより、μsecオーダーの高速応答性
及びメモリー性を有する液晶セルが可能となった。
このため、現在まで多くの強誘電性液晶化合物が合成、
提案されている。
提案されている。
(発明が解決しようとする課題)
ところで、これまで合戒、提案された強誘電性液晶化合
物が液晶材料として用いられるためには、少なくとも室
温近傍の広い温度範囲でキラルスメクチックC相を示し
、大きな自発分極を有し、化学的に安定なものであるこ
とが必要である。しかし、単一の化合物で、これらの要
求を満足するものを得ることは困難であり、従来のネマ
チック液晶材料の場合と同様に、これまでは数種類の化
合物を混合することにより対処しようという動きにあっ
た。ちなみに、この種の液晶材料として、フェニルピリ
ξジン化合物の一種が提案されている(例えば、特開昭
63−235393号公報)。
物が液晶材料として用いられるためには、少なくとも室
温近傍の広い温度範囲でキラルスメクチックC相を示し
、大きな自発分極を有し、化学的に安定なものであるこ
とが必要である。しかし、単一の化合物で、これらの要
求を満足するものを得ることは困難であり、従来のネマ
チック液晶材料の場合と同様に、これまでは数種類の化
合物を混合することにより対処しようという動きにあっ
た。ちなみに、この種の液晶材料として、フェニルピリ
ξジン化合物の一種が提案されている(例えば、特開昭
63−235393号公報)。
しかし、かかる強誘電性液晶化合物は、未だその種類も
少なく、充分に満足できる強誘電性液晶組或物を与える
ことができないのが現状である。
少なく、充分に満足できる強誘電性液晶組或物を与える
ことができないのが現状である。
そこで、本発明の目的は、化学的に安定で、室温近傍の
広い温度範囲でキラルスメクチノクC相を示し、大きな
自発分極を有する液晶組戒物の材料として有用な新規エ
ーテル化合物を提供することにある。
広い温度範囲でキラルスメクチノクC相を示し、大きな
自発分極を有する液晶組戒物の材料として有用な新規エ
ーテル化合物を提供することにある。
(課題を解決するための手段)
本発明は次の一般式、
(式中、RlおよびR2は炭素数1〜18のアルキル基
で、同しものでも異なっているものでもよく、C“は不
斉炭素を示す)で表される新規エーテル化合物およびこ
の化合物を含有する液晶組戒物からなるものである。
で、同しものでも異なっているものでもよく、C“は不
斉炭素を示す)で表される新規エーテル化合物およびこ
の化合物を含有する液晶組戒物からなるものである。
本発明の上記式の化合物におけるRlおよびR2は、実
用的な製造上の見地から炭素数1〜18のアルキル基か
ら選定される。
用的な製造上の見地から炭素数1〜18のアルキル基か
ら選定される。
この化合物の代表的な例とその理化学的性質を示すと次
の通りである。
の通りである。
−2− (4−プチルオキシフエニル)ビIミジンrR
(KBr, cm−’) : 2920, 285
0, 1605, 1580. 1510,1,
430, 1250, 1165, 820.
790’H−NMR (CDCI.s中、TMS基準
、δ値ppm) :8.9(s, 2}1) ,
8.4(d, 2H), 7.5(d. 2H
), 7.1(d, 2H), 7.0(d, 2H
), 4.6(dd, J=45Hz. 5. 28)
,4.7〜4.2(IH), 4.Ht, 2H),
2.0〜1.1 (148) ,1.0(t.6H
) Mass(M” ): 450 2−(4−へキシルオキシフエニル)ビリミジンIR(
KBr, cm−’) : 2920, 28
50, 1605, 1580, 151014
35,1250,1165,825,795H−NMR
(CDC13中、TMS基準、δ値ppm) :8.9
(s, 2H). 8.4(d, 2H). 7.5(
d, 2H), 7.1(d, 2H), 7.0
(d, 2}IL 4.6(dd, J=45H
z, 5, 2H),4.7〜4.2(IH),
41(t. 2B), 2.0〜1.H18}1
),0.9(t. 6H) Mass(M” ): 478 上記一般式で示される本発明のエーテル化合物は次の方
法で合戒することができる。
(KBr, cm−’) : 2920, 285
0, 1605, 1580. 1510,1,
430, 1250, 1165, 820.
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,4.7〜4.2(IH), 4.Ht, 2H),
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KBr, cm−’) : 2920, 28
50, 1605, 1580, 151014
35,1250,1165,825,795H−NMR
(CDC13中、TMS基準、δ値ppm) :8.9
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d, 2H), 7.1(d, 2H), 7.0
(d, 2}IL 4.6(dd, J=45H
z, 5, 2H),4.7〜4.2(IH),
41(t. 2B), 2.0〜1.H18}1
),0.9(t. 6H) Mass(M” ): 478 上記一般式で示される本発明のエーテル化合物は次の方
法で合戒することができる。
先ず、ビリジンの存在下、光学活性なl−フルオ口−2
〜アルカノールとトリフルオロメチルスルホン酸無水物
を反応させて、1−フルオロメチルアルキルトリフレー
トを得る。次に、これを2=(4−アルキルオキシフェ
ニル) −5− (4ヒドロキシフェニル)ビリミジン
と水酸化ナトリウムから発生させたフェノキシドアニオ
ンと反応させ、これにより上記一般式で示されるエーテ
ル化合物、すなわち5− (4− (1−フルオロメチ
ルアルキルオキシ)フェニル)−2− (4−アルキル
オキシフェニル)ビリミジンを得ることができる。
〜アルカノールとトリフルオロメチルスルホン酸無水物
を反応させて、1−フルオロメチルアルキルトリフレー
トを得る。次に、これを2=(4−アルキルオキシフェ
ニル) −5− (4ヒドロキシフェニル)ビリミジン
と水酸化ナトリウムから発生させたフェノキシドアニオ
ンと反応させ、これにより上記一般式で示されるエーテ
ル化合物、すなわち5− (4− (1−フルオロメチ
ルアルキルオキシ)フェニル)−2− (4−アルキル
オキシフェニル)ビリミジンを得ることができる。
なお、光学活性な1−フルオ口−2−アルカノールは、
市販の光学活性な1,2−エポキシアルカンにアごンフ
ッ化水素錯体を作用させることにより合戒することがで
きる(日本化学会第58春季年会1989.4 4I
[[128)。また、2−(4アルキルオキシフェニル
)−5− (4−ヒドロキシフェニル)ビリミジンは、
4−アルキルオキシシアノベンゼンを出発原料として、
ジャーナルフユア ベラクティーセ ヘミー(Jour
nal fuerPraktische Chemie
) 323巻、2号、199〜206頁(1981)に
記載の方法に準して合威することができる。
市販の光学活性な1,2−エポキシアルカンにアごンフ
ッ化水素錯体を作用させることにより合戒することがで
きる(日本化学会第58春季年会1989.4 4I
[[128)。また、2−(4アルキルオキシフェニル
)−5− (4−ヒドロキシフェニル)ビリミジンは、
4−アルキルオキシシアノベンゼンを出発原料として、
ジャーナルフユア ベラクティーセ ヘミー(Jour
nal fuerPraktische Chemie
) 323巻、2号、199〜206頁(1981)に
記載の方法に準して合威することができる。
本発明のエーテル化合物は、単独でも強誘電性液晶材料
として利用することができるが、他の液晶材料と混合し
て用いることもできる。例えば、ピリミジン系の液晶材
料と混合すると、このベース液晶の相系列を変えること
なく、かつスメクチックA相からキラルスメクチックC
相への転移温度を上昇させ、応答速度を高め、また傾き
角を大きくする等、極めて良好な作用をなす。
として利用することができるが、他の液晶材料と混合し
て用いることもできる。例えば、ピリミジン系の液晶材
料と混合すると、このベース液晶の相系列を変えること
なく、かつスメクチックA相からキラルスメクチックC
相への転移温度を上昇させ、応答速度を高め、また傾き
角を大きくする等、極めて良好な作用をなす。
(実施例)
次に、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施置土
5− (4− (1−フルオロメチルへプチルオキシ)
フェニル)−2−(4−プチルオキシフェニル)ビリミ
ジン窒素雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸無水
物4.65g (16.5 mmol)を、蒸留したジ
クooメタン4 mRに溶解させ、5゜C以下に冷却し
た。これに、(R) −(−) −1−フルオロ−2−
オクタノール2.22g(15 mmol)とビリジン
1.19g (15mmol)ジクロロメタン4dとの
混合物を5゜C以下で50分かけて滴下し、そのまま1
時間攪拌し続けた。得られた反応物を、芒硝を詰めた濾
過管に通し、塩を除去した後、ジクロロメタン7dを加
えて1フルオロメチルへプチルトリフレートのl mm
ol/一溶液を調製した。
フェニル)−2−(4−プチルオキシフェニル)ビリミ
ジン窒素雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸無水
物4.65g (16.5 mmol)を、蒸留したジ
クooメタン4 mRに溶解させ、5゜C以下に冷却し
た。これに、(R) −(−) −1−フルオロ−2−
オクタノール2.22g(15 mmol)とビリジン
1.19g (15mmol)ジクロロメタン4dとの
混合物を5゜C以下で50分かけて滴下し、そのまま1
時間攪拌し続けた。得られた反応物を、芒硝を詰めた濾
過管に通し、塩を除去した後、ジクロロメタン7dを加
えて1フルオロメチルへプチルトリフレートのl mm
ol/一溶液を調製した。
ffi)JJ’.百一約−仕,金東ぽと1戊ジクロ口メ
タン25mR中に2−(4−プチルオキシフェニル)−
5− (4−ヒドロキシフェニル)ビリミジン0.96
g ( 3 mmol )と水酸化ナトリウム0.3
gを混合し、10分間攪拌した後、これに、先に二周
製した1−フノレオ口メチノレヘフ゜チノレトリフレー
トの1 mmol / mQ CthClz溶液3m
l(3mmol)を添加した。次いで、室温で45時間
攪拌した後、希塩酸中に反応液を注ぎ、酸性でクロロホ
ルム抽出した。
タン25mR中に2−(4−プチルオキシフェニル)−
5− (4−ヒドロキシフェニル)ビリミジン0.96
g ( 3 mmol )と水酸化ナトリウム0.3
gを混合し、10分間攪拌した後、これに、先に二周
製した1−フノレオ口メチノレヘフ゜チノレトリフレー
トの1 mmol / mQ CthClz溶液3m
l(3mmol)を添加した。次いで、室温で45時間
攪拌した後、希塩酸中に反応液を注ぎ、酸性でクロロホ
ルム抽出した。
溶媒を留去後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し
、再結晶して、前述した理化学的性質を有する5− (
4− (1−フルオロメチルへプチルオキシ)フェニル
)−2− (4−プチルオキシフェニル)ピリミジン0
.35g (収率26%)を得た。
、再結晶して、前述した理化学的性質を有する5− (
4− (1−フルオロメチルへプチルオキシ)フェニル
)−2− (4−プチルオキシフェニル)ピリミジン0
.35g (収率26%)を得た。
紐戒益二坐葺鳳
上記化合物を、ポリイミドを塗布しラビング処理を施し
た透明電極付ガラスからなる厚さ2.7μmのセルに注
入し、ホットステージで温度制御を行いながら、偏光顕
微鏡観察を行った。温度変化は1分間に2゜Cの割合で
行った。
た透明電極付ガラスからなる厚さ2.7μmのセルに注
入し、ホットステージで温度制御を行いながら、偏光顕
微鏡観察を行った。温度変化は1分間に2゜Cの割合で
行った。
この結果、降温過程では、75.1゜Cで等方性液体か
らコレステリンク相に、また72.7゜Cでキラルスメ
クチックC相となり、40゜Cで結晶になった。
らコレステリンク相に、また72.7゜Cでキラルスメ
クチックC相となり、40゜Cで結晶になった。
また、自発分極を三角波法で測定したところ、67.7
゜C、10 Vpp/ am. 100 Hzの条件て
140nC/cm2を、また47,7゜Cで205 n
C/cm2を示した。
゜C、10 Vpp/ am. 100 Hzの条件て
140nC/cm2を、また47,7゜Cで205 n
C/cm2を示した。
一方、75〜66゜Cでネマチノク相を、66〜54゜
CでスメクチックA相を、また54〜−3゜Cでスメク
チンクC相をとる非キラルのビリミシン系ベース液晶に
、上記で合威した5− (4− (1−フルオロメチル
へプチルオキシフェニル) −2− (4ブチルオキシ
フェニル)ピリミジンをl8%添加し、上記と同様のセ
ルで液晶性の評価を行なったところ、75〜66゜Cで
コレステリック相を、66〜60’CでスメクチックA
相を、また60〜−16゜CでキラルスメクチックC相
をとり、25゜Cでの自発分極が10.3nC/cm”
、傾き角が24.9゜、応答時間が52μsecを示し
た。
CでスメクチックA相を、また54〜−3゜Cでスメク
チンクC相をとる非キラルのビリミシン系ベース液晶に
、上記で合威した5− (4− (1−フルオロメチル
へプチルオキシフェニル) −2− (4ブチルオキシ
フェニル)ピリミジンをl8%添加し、上記と同様のセ
ルで液晶性の評価を行なったところ、75〜66゜Cで
コレステリック相を、66〜60’CでスメクチックA
相を、また60〜−16゜CでキラルスメクチックC相
をとり、25゜Cでの自発分極が10.3nC/cm”
、傾き角が24.9゜、応答時間が52μsecを示し
た。
実10艷え
5− (4− (1−フルオロメチルへプチルオキシ)
フェニル)−2−(4−へキシルオキシ)フェニル)ビ
リミジン実施例1で使用した2−(4−プチルオキシフ
ェニル)−5− (4−ヒドロキシフェニル)ビリミジ
ン0.96 gの代わりに2−(4−へキシルオキシフ
エニル)−5− (4−ヒドロキシフェニル)ビリ稟ジ
ン1.04 gを用いた以外は全て、実施例1に記載の
方法と同様の方法で、前述した理化学的性質を有する5
− (4− (1−フルオロメチルへプチルオキシ)フ
ェニル)−1− (4−へキシルオキシフェニル〉ビリ
くジン0.32 g (収率22%)を得た。
フェニル)−2−(4−へキシルオキシ)フェニル)ビ
リミジン実施例1で使用した2−(4−プチルオキシフ
ェニル)−5− (4−ヒドロキシフェニル)ビリミジ
ン0.96 gの代わりに2−(4−へキシルオキシフ
エニル)−5− (4−ヒドロキシフェニル)ビリ稟ジ
ン1.04 gを用いた以外は全て、実施例1に記載の
方法と同様の方法で、前述した理化学的性質を有する5
− (4− (1−フルオロメチルへプチルオキシ)フ
ェニル)−1− (4−へキシルオキシフェニル〉ビリ
くジン0.32 g (収率22%)を得た。
辺櫃益丘魚磐債
実施例1に記載した方法と同様にして評価したところ、
降温過程で、81”Cで等方性液体から一瞬コレステリ
ック相を生した後、キラルスメクチックC相になった。
降温過程で、81”Cで等方性液体から一瞬コレステリ
ック相を生した後、キラルスメクチックC相になった。
また、自発分極を三角波法で測定したところ、69゜C
,10νpp/ am , 100 Hzの条件で12
5 nC/cm”を示した。
,10νpp/ am , 100 Hzの条件で12
5 nC/cm”を示した。
以上の実施例の結果から、本発明の化合物は広い温度範
囲でキラルスメクチックC相を示し、また大きな自発分
極を示し、更にはヘース液晶材料と混合した場合にはベ
ース液晶の相系列を変えることなくスメクチックA相か
らキラルスメクチックC相への転移温度を上昇させ、応
答速度を高め、また傾き角をより大きくする作用を有す
ることがわかる。
囲でキラルスメクチックC相を示し、また大きな自発分
極を示し、更にはヘース液晶材料と混合した場合にはベ
ース液晶の相系列を変えることなくスメクチックA相か
らキラルスメクチックC相への転移温度を上昇させ、応
答速度を高め、また傾き角をより大きくする作用を有す
ることがわかる。
(発明の効果)
以上説明してきたように、本発明の新規エーテル化合物
は、化学的に安定で、それ自体で強誘電性液晶となり、
また他の液晶化合物と混合することにより、良好な性質
を付与する等の格別の効果を奏し、オプトエレクトロニ
クス関連素子に有用な液晶材料として利用できる。
は、化学的に安定で、それ自体で強誘電性液晶となり、
また他の液晶化合物と混合することにより、良好な性質
を付与する等の格別の効果を奏し、オプトエレクトロニ
クス関連素子に有用な液晶材料として利用できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1およびR^2は炭素数1〜18のアルキ
ル基で、同じものでも異なっているものでもよく、C^
*は不斉炭素を示す)で表される新規エーテル化合物。 2、請求項1に記載の化合物を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23490A JP2812398B2 (ja) | 1990-01-06 | 1990-01-06 | 新規エーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23490A JP2812398B2 (ja) | 1990-01-06 | 1990-01-06 | 新規エーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03206081A true JPH03206081A (ja) | 1991-09-09 |
JP2812398B2 JP2812398B2 (ja) | 1998-10-22 |
Family
ID=11468278
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23490A Expired - Lifetime JP2812398B2 (ja) | 1990-01-06 | 1990-01-06 | 新規エーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2812398B2 (ja) |
-
1990
- 1990-01-06 JP JP23490A patent/JP2812398B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2812398B2 (ja) | 1998-10-22 |
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