JPH03206078A - １Ｈ―イミダゾ〔４，５―ｃ〕キノリン類の製造方法 - Google Patents

１Ｈ―イミダゾ〔４，５―ｃ〕キノリン類の製造方法

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JPH03206078A
JPH03206078A JP2290619A JP29061990A JPH03206078A JP H03206078 A JPH03206078 A JP H03206078A JP 2290619 A JP2290619 A JP 2290619A JP 29061990 A JP29061990 A JP 29061990A JP H03206078 A JPH03206078 A JP H03206078A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はＩＨ−イミダゾ（４．５−Ｃ）キノリン類の製
造方法に関する。さらに特定的には本発明は１一置換、
４一置換−ＩＨ−イミダゾ（４，５−ｃ）キノリン類の
製造方法に関する。
別の面において本発明はＩＨ−イ旦ダゾ［４．５−ｃ］
キノリン類の製造中間体及びかかる中間体の製造方法に
関する。
４−クロローＩＨ−イ狗ダゾ（４，５−ｃ）キノリン類
を経由ずる４一置換ＩＨ−イミダゾ（４．５−ｃ）キノ
リン類の合或は米国特許４６８９３３８及び４６９８３
４８　（Ｇｅｒｓ　ｔｅｒ）に報告されている。
そこで用いられた合威スキームはまずアミン機能性を有
するキノリンを３及び４位でトリアルキルオルトエステ
ルもしくはその機能的等価物と縮合させてＩＨ−イミダ
ゾ（４，５−ｃ）キノリン環系を形威させ、ついで５位
窒素を酸化し得られるＮ−オキシドを塩素化剤と反応さ
せることにより４−クロロ置換基を導入することを包含
する。ついで４−クロロ置換基をアンモニア等の選ばれ
た求核分子で置き換えることによって目的とする４−置
換−ＩＨ−イミダゾ（４，５−ｃ）キノリン、例えば求
核分子としてアンモニアを用いた場合対応するＩＨ−イ
ミダゾ（４，　　５−ｃ）キノリン４−アミンを得る。
本発明は下記式■ Ｒ４ （Ｒ）ｎ　　　　　　　１ 〔式中、 Ｒ１は炭素数１から約１０の直鎖もしくは分枝鎖アルキ
ル：オレフィン不飽和結合が１位窒素から少なくとも１
つの炭素原子で隔たっている炭素数３−約１０の直鎖も
しくは分枝鎖アルケニル；オレフィン不飽和結合が１位
窒素から少なくとも１つの炭素原子で隔たっており、置
換基が低級アルキル、炭素数３−約６のシクロアルキル
、及び低級アルキルによって置換された炭素数３一約６
のシクロアルキルよりなる群から選ばれる置換した炭素
数３一約ｌＯの直鎖もしくは分枝鎖アルケニル；置換基
が低級アルキル、炭素数３一約６のシクロアルキル、及
び低級アルキルによって置換された炭素数３＝約６のシ
クロアルキルよりなる群から選ばれる置換した炭素数１
−約ＩＯの直鎖もしくは分技鎖アルキル；炭素数１一約
６のヒドロキシアルキル；及び炭素数１−約６のジヒド
ロキシアルキルよりなる群から選ばれ、 Ｒ２は水素、炭素数１＝約８の直鎖もしくは分枝鎖アル
キル、ベンジル、（フエニル）エチル及びフェニルより
なる群から選ばれ、そこにおいてベンジル、（フェニル
）エチル及びフェニル置換基はベンゼン環上で低級アル
キル、低級アルコキシ及びハロゲンよりなる群から独立
に選ばれた１つもしくは２つの基によって置換されてい
てもよく　（ただしベンゼン環が２つの基によって置換
されている場合、それらの基は合わせて炭素数６以下と
する）、 Ｒ４はアミノ、（低級）アルキルアミノ、ジ（低級）ア
ルキルアミノ、低級アルコキシ、フェニルチオ、低級ア
ルキルチオ及びモルホリノよりなる群から選ばれ、 各Ｒは低級アルコキシ、ハロゲン及び低級アルキルより
なる群から独立に選ばれ、 ｎはＯから２までの整数である（ただし、ｎが２の場合
、Ｒ基は合わせて炭素数６以下とする）〕のＩＨ−イミ
ダゾ（４，５−ｃ）キノリン類またはその医薬上許容さ
れる酸付加塩を製造する方法であって、 （１１　　式■ Ｏ （Ｒ）ｎ ■ （式中、 Ｒ及びｎは前記と同義である） の化合 物をニトロ化して弐■ Ｏ （Ｒ．）ｎ ■ （式中、 Ｒ及びｎは前記と同義である） の化合 物を得、 （２） 工程（１１の生産物を適当な塩素化剤で塩素化して弐■ Ｃ１ （Ｒ）ｎ （式中、Ｒ及びｎは前記と同義である）の化合物を得、 （３）工程（２）の生産物を４位で式 Ｒ　＋　Ｎ　Ｈ　２ （式中、Ｒ，は前記と同義である）の化合物と反応させ
て式Ｖ Ｃ１ （Ｒ）ｎ　　　　　　　Ｖ （式中、Ｒ，ｎ及びＲ，は前記と同義である）の化合物
を得、 （４）工程（３）の生産物を還元して式■Ｃｌ （Ｒ）ｎ　　　　　　　　　　Ｖｌ （式中、Ｒ，ｎ及びＲ１は前記と同義である）の化合物
を得、 （５）工程（４）の生産物を弐Ｒ．Ｃ（０−アルキル）
３の化合物もしくは式Ｒｚ　ＣＯｚ　Ｈの化合物または
それらの混合物（式中、Ｒ２は前記と同義であり、各ア
ルキルは炭素数１一約８の直鎖もしくは分技鎖アルキル
よりなる群から独立に選ばれる）と反応させて式■ Ｃｌ （Ｒ）ｎ　　　　　　　■ （式中、Ｒ，ｎ，Ｒ．及びＲ２は前記と同義である）の
化合物を得、 （６）工程（５）の生産物を式Ｒ４Ｈ（式中、Ｒ４は前
記と同義である）の化合物または式Ｒ４　Ｍ　（式中、
Ｒ４ば前記と同義であり、Ｍはアルカリ金属である）の
化合物と不活性溶媒中で反応させて式Ｉの化合物を得る
ことよりなる方法を提供する。
本発明は上述の総括工程からの単独の反応工程及び上述
の総括工程の２以上の連続工程の組合せも提供する。
本発明方法によって製造される化合物はＲ４置換基の性
質によって既知の気管支拡張薬または抗ウイルス剤であ
る。
本発明はまた上述のＬＨ−イ稟ダゾ〔４，５Ｃ〕キノリ
ン類の製造に有用な新規中間体、特に式Ｖ及び式■の化
合物を提供する。
本明細書及び特許請求の範囲において、「アルキル」ま
たは「アルコキシ」と関連して用いられる用語「低級」
は炭素数１一約４の直鎖もしくは分技鎖置換基を意味す
る。
本発明の方法は下記反応スキームに示される。
式■の出発化合物は好適な２位の位置において置換基（
ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｔｙ）を有する。下記に詳述す
る如く、式■の化合物の２位での置換基は合威を通して
最終的にＩＨ−イミダゾ（４，５−Ｃ）キノリン中の目
的とする４一置換基に変換される。
反 応 ス キ ム （Ｒ）ｎ ■ （Ｒ）ｎ ■ （Ｒ）ｎ ■ （Ｒ）ｎ ■ 式■の非置換化合物、４−ヒドロキシ−２（ＩＨ）一キ
ノリノンは既知の商業上人手し得る化合物であり、式■
の他の化合物は当業者に既知の方法によってそれから製
造できる。例えばＣｈｅｍ．　Ｂｅｒ．，　　１　９２
７．　　６０．　　１　１　０８（Ｋｏｎｌｅｒ）は７
−クロロー４−ヒドロキシ−２（ＬＨ）一キノリンの製
造を開示し、またＪ，　Ｈｅｔｅｒｏｃ　ｃｌｉｃＣｈ
ｅｍ．，　１　９　８　８，　　２　５．　　８　５　
７　　（Ｋａｐｐｅら）は例えば５，８−ジクロロ置換
、６．８−ジクロロ置換及び７−クロロー８−メトキシ
置換を有する４−ヒドロキシー２（ＩＨ）一キノリノン
類を開示している。
工程（１）においては式■の化合物を通常のニトロ化方
法を用いて３位でニトロ化する。しかしながら、ニトロ
化が必ずしも選択的でないことは当業者に知られている
。例えば式■の化合物中の特定のＲ置換基及び用いる特
定の条件によって、二トロ化は式■の化合物のベンゾ環
に起こるかも知れない。しかしながら、当業者は弐■の
化合物を与える適当な条件を選択することができる。好
ましい条件は溶媒として酢酸及び温和な加熱（例えば約
４０℃での）の使用を包含する。弐ｍの非置換化合物、
４−ヒドロキシ−３−ニトロ−２（ＩＨ）キノリノンは
既知であり、その製造はＣｈｅｍ．　Ｂｅｒ．　＋１　
９　１　８．　　５　１．　　１　５　０　０　（Ｇａ
ｂｎｉｅｌ）に記述されている。
工程（２）においては、式■のニトロ化化合物を適当な
塩素化剤、例えば塩化チオニル、ホスゲン、塩化オキサ
リル、五塩化リン等、または好ましくはオキシ塩化リン
で塩素化して式■の二塩化物生産物を与える。本反応は
不活性溶媒中で、または適当な場合には塩素化剤のみを
用いて行うことができる。温和な加熱は反応速度の促進
に役立つ。
好ましい条件はストレートのオキシ塩化リン中約ＩＯＯ
℃での加熱を伴う反応を包含する。式■の非置換化合物
、２．４−クロロー３−ニトロキノリンは既知であり、
その製造は上述のＧａｂｒｉｅｌに記述されている。
式■の生産物は望まれる場合単離し得るが、式■の化合
物の単離なしに工程｛２｝及び（３）を行うのが好まし
い。かかる好ましいプロセスは工程（２）の反応を行い
、比較的低い温度（例えば約３５℃より下）で未反応の
塩素化剤を注意深く加水分解し、有機層を分離し、有機
溶媒を用いる抽出によって残存氷層から弐■の生産物を
分離し、ついで工程（３）に関して下記に記述するよう
にして、合した有機抽出物を用いることを包含する。
工程（３）においては、式■の化合物を４位で過剰の弐
Ｒ＋　ＮＨ２　　（式中、Ｒ１は前記と同義である）の
化合物との反応によって置換する。温和な加熱（例えば
５０℃）が必要な場合がある。この反応は選択的に進行
し、４一置換生産物のみを与え、検知し得る量の２一置
換化合物を与えない。本反応はトリエチルアミンもしく
はピリジン等の塩基を含有する溶媒中で行う。工程（３
）を工程（２）と無関係に行う場合には、反応を塩基性
溶媒のみを用いて、例えばトリエチルア実ン中で行うこ
とができる。温和な加熱（例えば約７０℃）が好ましい
。
工程（４）においては、式Ｖの化合物を還元して式■の
化合物を与える。この反応は常法によって、例えば電気
化学的還元によって、酸中の亜鉛、錫もしくは鉄等の金
属との反応によって、〜ａＨＳ等のスルフィドとの反応
によって、シヒドロ　（トリチオ）ホウ酸ナ｝　ＩＪウ
ムとの反応によって、または当業者に既知の他の常用の
単一工程もしくは多工程（例えばヒドロキシルアミン中
間体を経由して）方法によって行い得る。好ましい還元
条件は常用の均一または好ましくは不均一接触水素化条
件を包含する。式Ｖの化合物を鋼製ボンベ中で酢酸を含
有するエタノール、酢酸エチル、メタノール、イソブロ
ビルアルコールもしくはそれらの混合物等の溶媒に、ア
ルミナ上の白金もしくはロジウム、炭上パラジウム等の
適当！；不均一水素化触媒の存在下、水素圧（例えばｌ
−５気圧）をかけて懸濁または好ましくは溶解する。イ
ソプロビルアルコールは好ましい溶媒である。
工程（５）におし）では、式■の化合物を式Ｒ２Ｃ　（
０−アルキル〉３のオルトエステルもしくはオルトホル
メートもしくは式Ｒ２Ｃ○２Ｈのカルボン酸またはそれ
らの混合物（式中、各アルキルは炭素数１一約８の直鎖
もしくは分技鎖アルキルよりなる群から独立に選択され
、Ｒ２は前記と同義である）と反応させる。本反応は溶
媒の不存在下にまたは好ましくはキシレン、トルエン等
の不活性溶媒中、式Ｒ２　Ｃｏ．Ｈのカルボン酸の存在
下、副生物として生威するアルコールもしくは水を駆逐
しもって反応を完結させるのを助けるに十分な加熱（例
えば、溶媒が存在する場合には用いる溶媒により約８０
℃から約１５０℃）下に行う。
工程（６）においては、式■の化合物を式Ｒ．　Ｈ（式
中、Ｒ４は前記と同義である）の化合物と反応させる。
本反応は加熱下に、必要に応し加圧下に、Ｒ．Ｈが適当
な溶媒（例えばモルホリン、ジエチルアミン及び種々の
ヒドロキシアルキルアミン）である場合にはニート（ｎ
ｅａｔ）のＲ．Ｈ中、または水もしくはメタノール等の
適当な極性溶媒の存在下で（例えば市販のエチルアミン
や他の低級アルキルアミンやジ低級アルキルアミンの水
溶液、及びメタノール中アンモニアの１５−２０重量％
溶液が適当てある）行うことができる。ある場合、例え
ばＲ４が低級アルコキシ、フェニルチオもしくは低級ア
ルヰルチオである場合には、本反応を過剰の（例えば数
当量の）対応するアルカリ金属低級アルコキシド、低級
アルキルチオラートまたはフエニルチオラートの存在下
に行うのが好ましい。
本発明の方法は、最終生産物として式■の化合物を提供
する。かかる化合物は置換基Ｒ４の性質によって気管支
拡張剤または抗ウイルス剤として米国特許４６９８４３
８及び米国特許４６８９３３８に開示されている。
以下の実施例は本発明を例示するためのものであり、そ
れを限定することを意図するものではない。
実施例　１ ４−ヒドロキシ−３−二トロ−２（ＬＨ）−キノリノン 酢酸（７．５７１’）中４−ヒドロキシー２　　（ＩＨ
）一キノリノン（１．０ｋｇ）の懸濁液に約２０℃で発
煙硝酸（２６２ｄ）を加えた。混合物を４０℃で２．５
時間加熱した。得られた溶液を約２０℃に冷却し、８ｌ
の水中に注いだ。混合物を２０分攪拌し、濾過し、濾液
が中性になるまで水洗し、乾燥した。生産物４−ヒドロ
キシ−３−ニトロー２（ＩＨ）一キノリノンを９８％の
収率で単離したが、薄層クロマトグラフィー（シリカゲ
ル、クロロホルム；メタノール＝２　０　：　８　０　
　（ｖ／ｖ））による分析で唯一つのスボ・７トを示し
た。
オキシ塩化リン（５０ｍｆｆ）を１時間かけて４ヒドロ
キシー３−ニトロー２（ＩＨ）一キノリノン（Ｌｏｇ）
とビリジン（１０ｄ）の混合物に加え、温度を５０℃よ
り下に保った。懸濁液を５時間還流下に加熱し、それに
よってオキシ塩化リン４０−を留去した。混合物を３０
“Ｃより下に維持しつつ、これに冷水を徐々に加えた。
得られた水溶液をクロロホルムで抽出した。抽出液を硫
酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。固体生産物２．４ジ
クロロ−３−ニトロキノリンを石油エーテルから再結晶
した。
大旌班−１ ２−クロロ一Ｎ−（２−メチルプロピル）３−ニトロ−
４−キノリンアミン ２，４−ジクロロ−３−ニトロキノリン（１ｇ）とトリ
エチルアミン（１５ＷＩ１）の懸濁液に４０℃で４０分
に亘って２−メチルプロピルアミン（０．５ｍｆ）を加
えた。ついで溶液を７０℃で１時間加熱した。蒸留によ
ってトリエチルアミンと２メチルプロピルア旦ンを除去
し、残渣をＩＮ　　ＨＣｌ水中で１時間スラリー化した
。固体生産物２−クロローＮ−（２−メチルブロビル）
３−ニトロ−４−キノリンアミンを濾取し、水洗し、石
油エーテルから再結晶した。
大徒班−１ ２−クロローＮ’　−　（２−メチルブロピル）３，４
−キノリンジアミン ２−クロロ一Ｎ−（２−メチルブロピル）−３ニトロ−
４−キノリンアミン（１２０ｇ）、酢酸（３００ｄ）、
イソプロビルアルコール（３　０　０ｍｆ）及び炭上５
％パラジウム（７．２ｇ）の溶液を２バールの水素圧下
室温で３０時間静置した。ついで溶液を濾過し、溶媒を
減圧下濾液から除去した。残渣を塩酸水（１７！、４Ｎ
）に溶解した。この溶液を水酸化ナトリウム溶液に加え
て生産物を沈殿させた。沈殿を濾過し、水洗して生産物
２−クロロ一Ｎ’　−（２−メチルブロピル）３，４−
キノリンジアミンを７３％の収率で得た。
犬遊超引一ｉ ４−クロロー１−（２−メチルプロピル）ＩＨ−イミダ
ゾ〔４，５−ｃ）キノリンオルトギ酸トリエチル（２．
８ｇ）中２−クロロ−Ｎ’　−２−　（メチルプロビル
）−３．４−キノリンジア旦ン（３ｇ）の溶液を８０℃
で１５時間加熱した。得られた溶液を周囲温度に冷却し
、２０−のクロロホルムを加えた。溶液を水洗した。
溶液の濃縮によって生産物４−クロロー１−（２−メチ
ルプロビル）−１Ｈ−イミダゾ〔４，５Ｃ〕−キノリン
を得た。
去鮭』（一旦 １−（２−メチルプロビル）−１Ｈ−イミダゾ（４．５
−ｃ）キノリン−４−アミンアンモニア２０重量％を含
有するメタノール溶液７ｇ中４−クロロー１−（２−メ
チルブロピル）ＩＨ−イミダゾ（４．　　５−ｃ）キノ
リン（０．８６ｇ）の溶液を１５０℃で２０時間鋼製ボ
ンベに入れた。２０℃に冷却後、生成固体を濾取し、メ
タノールで洗浄した。粗生産物１−（２メチルプロピル
）−１Ｈ−イ呉ダゾ（４，５−ｃ）キノリン−４−アミ
ンをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドから再結晶した。
４−ヒドロキシ−３−ニトロー２（ＩＨ）一キノリノン
（２０６．１６ｇ）　、ｌ−リエチルアミン（１　５　
２　ｇ、１．５当量）及びトルエン（６２０−）の混合
物に温度を５０℃より下に維持するようにしてオキシ塩
化リン（６１４ｇ，４当量）を加えた。ついで懸濁液を
１１０ｔで１１時間加熱した懸８ｉｉ液を室温に冷却し
、温度を５０’Ｃより下に維持する速度で水１．７２中
に注いだ。有機相を除去し、水相をトルエン（２Ｘ２５
０ｄ）で抽出した，有機相を合し、水洗した（３ｘ２５
０Ｍ１）。減圧下溶媒を除去して、薄層クロマトグラフ
ィー（シリカゲル、メタノール：クロロホルム＝１：ｌ
（ｖ／ν））で分析した場合１つのスポフトを示す生産
物２．４−ジクロロー３−ニトロキノリンを７０％のア
ソセイ補正収率（ａｓｓａｙ−ｃｏｒｒｅｃｔｅｄｙｉ
ｅｌｄ）で得た。
大施拠−１ ２−クロロ一Ｎ一（２−メチルブロビル）−３−ニトロ
ー４−キノリンアミン ２．　　４−’；クロロー３−ニトロキノリン（１　０
　０　ｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１　８　
０ｄ）の混合物を攪拌し、トリエチルアミン（４２ｇ、
４当量）を滴下し、ついで２−メチルプロピルアミン（
２１．５ｇ、０．７当！）を滴下した。混合物をガスク
ロマトグラフィーによって決定される反応の終結に至る
まで室温で攪拌した。
攪拌下に塩酸水（２　５　０ｄ、４Ｎ）を加えた。混合
物を攪拌し、約ｏ℃に冷却して生産物を沈殿させた。沈
殿を濾過し、水洗し、減圧乾燥して約９０％の収率で２
−クロローＮ−（２−メチルブロビル）−３−ニトロー
４−キノリンアミンヲ得た。
夫遊劃１一生 ４−クロロー１−（２−メチルプロピル）ＩＨ−イミダ
ゾ（４．　　５−ｃ）キノリン２−クロロ一Ｎ’　−　
（２−メチルブロピル）＝３，４−キノリンジアミン（
３　５　ｇ）とオルトギ酸トリエチル（５２．３ｇ、２
．５当量）の懸濁液を１４５℃で１０時間加熱し、その
間エタノールを留出除去した。混合物を室温に冷却し、
固体を濾過取得した。固体を塩酸（１　０　０ｍｆｆ、
４Ｎ）に熔解し、これを水酸化ナトリウムの溶液に加え
た。
沈殿を濾過し、水洗して生産物４−クロロー■−（２−
メチルプロビル）−１Ｈ−イミダゾ（４，　　５−ｃ）
キノリンを９２％の収率で得た。
犬逓律［一［企 １−（２−メチルブロピル＞　−ｉＨ−イミダゾ（４．
５−Ｃ）キノリン−４−アミン４−クロロ−１−（２−
メチルブロピル）＝１Ｈ−イミダゾ［４．５−ｃ）キノ
リン（６　６　ｇ）メタノール（２６６ｄ）及びアンモ
ニア（４６．２ｇ）の混合物を鋼製ボンベに入れ、１５
０℃に８時間加熱した。混合物を濾過し、固体を水洗し
、乾燥して生産物１−（２−メチルブロピル）ＩＨ−イ
ミダゾ（４，　　５−ｃ〕キノリンー４−ア藁ンを７０
％の収率で得た。
失擁炎−１土 ２−クロローＮ−（２−メチルプロピル）−３−ニトロ
ー４−キノリンアミンの　　　法４−ヒドロキシ−３一
二トロ−２（ＩＨ）一キノリノン（１．０　３　１ｋｇ
）　、｝リエチルアミン（１．０４５１）及びトルエン
（３．６１）の懸濁液に４時間かけてオキシ塩化リン（
３．０６７ｋｇ、４当！）を加え、その間懸濁液の温度
を５０’Ｃより下に維持した。ついで得られた溶液を還
流下（９５−１００℃）で１１時間加熱した。還流後、
混合物を２５℃に冷却し、水（６．５ｊ！）中に温度を
３５℃より下に維持するように１、５時間かけて注いだ
。有機相を分離し、水相をトルエン（２×ＩＩｌ）で抽
出した。合した有機相を水洗し（３×Ｉｋ）、濾過した
。濾液にトリエチルアミン（４　２　８　ｇ）を加え、
ついで２−メチルブロピルア箋ン（２６２．８ｇ）を加
えた。この２−メチルブロビルアミン含有溶液を５０℃
で３時間加熱し、ついで２−メチルブロピルアミン（４
　２　ｇ）を追加し、反応物を３時間攪拌した。塩酸（
３７％水溶液、１．４１１を加えた。懸濁液を室温に冷
却し、沈殿した生産物を濾取し、冷アセトン（３ｌ）中
でスラリー化し、水酸化ナトリウム（２０重量％水溶液
４．５ｍ！）で中和した。沈殿した生産物を濾過し、水
洗し、乾燥して黄色固体生産物２−クｏロ−Ｎ　−　（
２−／チルプロビル）−３一二トロ４−キノリンア貴ン
（ガスクロマトグラフィーで純度９８％）を総括収率５
６％で得た。
実施例　ｌ２ １−″．（２−クロロー３−ニトロ−４−キノリニル）
アミノ：−２−メチル−２−プロバノール２，４−ジク
ロロー３−ニトロキノリン（実施例７かちｌ　１．　５
ｇ）　、Ｎ，　Ｎ−シメチルホルムアミド（２５ｍｊ２
）及乙くトリエチルアミン（１当量）の溶液を調製した
。この溶液に、室温撹拌下ｊ＝１＝アミノー２−メチル
−２−プロバノール（３．６ｇ〉を滴下したところ反応
温度が３５℃ｊ二上昇した。添加終了後、反応物を５５
℃で１時間加熱し、ついで室温に冷却した。水（５０ｍ
ｊ’）を加え、得られた竪濁液を濾過した。固体生産物
を水洗し、乾燥して１−〔（２−クロロー３−二トロ−
４キノリニル）アミノ〕−２−メチル−２−プロバノー
ル１２ｇを得た。
実施例　Ｉ３ １−４（３−アミノー２−クロ０−４−キノリニル〉ア
ミノニー２−メチル−２−プロパノール１−こ２−クロ
ロー３−二トロ−４−−１−／ｌＪ＝ル）アミノ：−２
−メチル−２−プロパノール（実施例ｌ２から１０ｇ）
、イソプロビルアルコール（１００ｄ）及び５％ｐｔ／
ｃ　（０．　４　ｇ）の溶液を鋼性ボンへに入れ、水素
圧（２気圧）下で８時間静置した。触媒を濾過し、エタ
ノールで洗浄した。合した濾液から減圧下に溶媒を除去
し、残渣を塩酸水（４Ｎ、１００１Ｒ１）に溶解した。
溶液を濾過し、濾液を水酸化ナトリウム水で塩基性にし
、クロロホルム（３ｘ３０ｄ）で抽出した。合した抽出
液から減圧下に溶媒を蒸発させて１−〔（３−アくノー
２−クロロ−４−キノリニル）アミノ〕−２−メチル−
２−プロパノール７ｇを得た。
大徒班一土土 ４−クロローα，α−ジメチル−ｌＨ−イよダゾ（４．
　　５−ｃ）キノリンー１−エタノールキシレン（５０
ｍｆ）及びオルトギ酸トリエチル（５ｍ０中１−（（３
−アξノー２−クロロー４＝キノリニル）アミノ〕−２
−メチル−２−プロパノール（実施例１３から５ｇ）の
懸濁液を薄層クロマトグラフィーによって測定される出
発物質が残存しなくなるまで８０℃で加熱した。得られ
た溶液を冷却し、沈殿した生産物を濾過により単離し、
キシレン（３ＸＩＯｄ）で洗浄した。
１０ガロン（米ガロンの場合約３８７！、英ガロンの場
合約４５１！）のガラス内張反応器中のメタノール（３
２．５１！、２５．７ｋｇ）を７℃に冷却した。
温度を２５℃より下に維持しつつ無水液体アンモニア（
６．０ｋｇ、１２．６当量）を加えた。溶液を７℃に冷
却し、イソプチレンオキシド（２．０２ｋｇ、２８．０
ｍｏｆ，ｌ当量）を一度に加えた（発熱は検知されなか
った）。溶液を２−３時間かけて徐々に加熱して６０℃
とし、アスビレーターでアンモニアを排出した。ついで
過剰のメタノールを６５−７０℃で留去し、生産物を大
気圧下に分別蒸留した。第３の画分（頭部温度１１８−
１６０℃、ポット温度１４０−２００℃）はガスクロマ
トグラフィーで純度９８．３％の１−アミノー２−メチ
ル−２−プロバノール１．６　９ｋｇ　（６　７．９％
）を与えた。
手 続 補 正 書 （方式〉

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＿１は炭素数１から約１０の直鎖もしくは分枝鎖アル
    キル；オレフィン不飽和結合が１位窒素から少なくとも
    １つの炭素原子で隔たっている炭素数３−約１０の直鎖
    もしくは分枝鎖アルケニル；オレフィン不飽和結合が１
    位窒素から少なくとも１つの炭素原子で隔たっており、
    置換基が低級アルキル、炭素数３−約６のシクロアルキ
    ル、及び低級アルキルによって置換された炭素数３−約
    ６のシクロアルキルよりなる群から選ばれる置換した炭
    素数３−約１０の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル；置換
    基が低級アルキル、炭素数３−約６のシクロアルキル、
    及び低級アルキルによって置換された炭素数３−約６の
    シクロアルキルよりなる群から選ばれる置換した炭素数
    １−約１０の直鎖もしくは分枝鎖アルキル；炭素数１−
    約６のヒドロキシアルキル；及び炭素数１−約６のジヒ
    ドロキシアルキルよりなる群から選ばれ、 各Ｒは低級アルコキシ、ハロゲン及び低級アルキルより
    なる群から独立に選ばれ、 ｎは０から２までの整数である（ただし、ｎが２の場合
    、Ｒ基は合わせて炭素数６以下とする）〕の化合物を製
    造する方法であって、式▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ （式中、Ｒ及びｎは前記と同義である）の化合物と式 Ｒ＿１ＮＨ＿２ の化合物とを塩基を含有する溶媒中で反応させることよ
    りなる方法。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＿１は炭素数１から約１０の直鎖もしくは分枝鎖アル
    キル；オレフィン不飽和結合が１位窒素から少なくとも
    １つの炭素原子で隔たっている炭素数３−約１０の直鎖
    もしくは分枝鎖アルケニル；オレフィン不飽和結合が１
    位窒素から少なくとも１つの炭素原子で隔たっており、
    置換基が低級アルキル、炭素数３−約６のシクロアルキ
    ル、及び低級アルキルによって置換された炭素数３−約
    ６のシクロアルキルよりなる群から選ばれる置換した炭
    素数３−約１０の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル；置換
    基が低級アルキル、炭素数３−約６のシクロアルキル、
    及び低級アルキルによって置換された炭素数３−約６の
    シクロアルキルよりなる群から選ばれる置換した炭素数
    １−約１０の直鎖もしくは分枝鎖アルキル；炭素数１−
    約６のヒドロキシアルキル；及び炭素数１−約６のジヒ
    ドロキシアルキルよりなる群から選ばれ、 各Ｒは低級アルコキシ、ハロゲン及び低級アルキルより
    なる群から独立に選ばれ、 ｎは０から２までの整数である（ただし、ｎが２の場合
    、Ｒ基は合わせて炭素数６以下とする）〕の化合物。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＿１は炭素数１から約１０の直鎖もしくは分枝鎖アル
    キル；オレフィン不飽和結合が１位窒素から少なくとも
    １つの炭素原子で隔たっている炭素数３−約１０の直鎖
    もしくは分枝鎖アルケニル；オレフィン不飽和結合が１
    位窒素から少なくとも１つの炭素原子で隔たっており、
    置換基が低級アルキル、炭素数３−約６のシクロアルキ
    ル、及び低級アルキルによって置換された炭素数３−約
    ６のシクロアルキルよりなる群から選ばれる置換した炭
    素数３−約１０の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル；置換
    基が低級アルキル、炭素数３−約６のシクロアルキル、
    及び低級アルキルによって置換された炭素数３−約６の
    シクロアルキルよりなる群から選ばれる置換した炭素数
    １−約１０の直鎖もしくは分枝鎖アルキル；炭素数１−
    約６のヒドロキシアルキル；及び炭素数１−約６のジヒ
    ドロキシアルキルよりなる群から選ばれ、 各Ｒは低級アルコキシ、ハロゲン及び低級アルキルより
    なる群から独立に選ばれ、 ｎは０から２までの整数である（ただし、ｎが２の場合
    、Ｒ基は合わせて炭素数６以下とする）〕の化合物。
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