JPH03203811A - Polyurethane resin binder for magnetic recording medium - Google Patents
Polyurethane resin binder for magnetic recording mediumInfo
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Landscapes
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- Paints Or Removers (AREA)
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、磁気記録媒体用ポリウレタン樹脂バインダー
に関する。更に詳細には、非磁性支持体上に形成される
磁性層のバインダーが特定のポリウレタン樹脂バインダ
ーからなる分散特性、電磁変換特性等に優れた磁気記録
媒体用バインダーに関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a polyurethane resin binder for magnetic recording media. More specifically, the present invention relates to a binder for magnetic recording media that has excellent dispersion characteristics, electromagnetic conversion characteristics, etc., and includes a specific polyurethane resin binder as a binder for a magnetic layer formed on a nonmagnetic support.
一般に、オーデオ機器、ビデオ機器、コンピューター等
に用いる磁気記録媒体く具体的には、オーデオテープ、
ビデオテープ、フロッピーディスク及びコンピューター
用データーテープ等に用いられる）は、ポリエステルフ
ィルム等の非磁性の支持体上に磁性粉とバインダー等を
含む磁性塗料を塗布、乾燥して磁性層を形成することに
よって得られる。Magnetic recording media are generally used in audio equipment, video equipment, computers, etc. Specifically, audio tapes,
(used for video tapes, floppy disks, computer data tapes, etc.) is produced by coating a magnetic paint containing magnetic powder and a binder on a non-magnetic support such as a polyester film and drying it to form a magnetic layer. can get.
このような磁気記碌媒体の磁気層を形成するためのバイ
ンダーとしては、一般に塩化ビニル樹脂、ポリウレタン
樹脂、ポリエステル樹脂、ニトロセルロース樹脂、エポ
キシ樹脂等が使われている。As a binder for forming the magnetic layer of such a magnetic storage medium, vinyl chloride resin, polyurethane resin, polyester resin, nitrocellulose resin, epoxy resin, etc. are generally used.
近年、オーデオテープ、ビデオテープ、コンピューター
用のデーターテープ等の磁気記録媒体の用途拡大に伴い
、要求性能も多岐に渡っているが、特に磁気記録媒体の
高信頼性への要望が増大している。具体的には鮮明な音
、画儂を記録再生するための高密度記録化が特に求めら
れている。In recent years, with the expansion of uses for magnetic recording media such as audio tapes, video tapes, and data tapes for computers, the required performance has become diverse, and in particular, the demand for high reliability of magnetic recording media has increased. . Specifically, there is a particular demand for high-density recording for recording and reproducing clear sound and pictures.
高密度化の方策として、磁性粉の微粒子化、高磁力化が
図られるとともに、磁性層中における磁性粉の充填密度
、いわゆるバッキングデンシティを増大させる傾向が強
くなっている。このような磁性粉の微粒子化による比表
面積の増大や高磁力化による凝集力の増大に伴い、分散
が困難となり従来のバインダーでは満足のいく分散性や
表面性が得られず、磁性粉のバッキングデンシティを増
大させることも困難なものとなっている。As a measure to increase the density, efforts have been made to make the magnetic powder particles finer and to increase the magnetic force, and there is a strong tendency to increase the packing density of the magnetic powder in the magnetic layer, that is, the so-called backing density. As the specific surface area increases due to the finer particles of magnetic powder and the cohesive force increases due to higher magnetic force, dispersion becomes difficult, and conventional binders are unable to obtain satisfactory dispersibility and surface properties. Increasing the density has also become difficult.
近年、分散性を改善するために種々の親水性極性基を導
入することが提案されている。例えば、（イ）−８０，
Ｍ基、１口１−Ｃ００Ｍ基、ビ１−Ｐ＝０（ＯＭ’）２
基、四糖四級アンモニウム塩基、（ホ）ＯＨ基、（へ）
三級丁ミノ基（Ｍは水素あるいはアルカリ金属、Ｍ′は
水素、アルカリ金属あるいは炭化水素基）等が考えられ
ている。しかし、（イ）、イロ）、（ハ）及びに）の場
合、これらを導入するにしたがって、得られる樹脂は濁
りを生じたり、時間とともに沈澱、分離が発生すること
がある又、これを用いて磁性粉を分散させた磁性塗料の
粘度は、極性基の導入１に伴って増大し、ひいては磁気
記録媒体の製造が困難となることがある。In recent years, it has been proposed to introduce various hydrophilic polar groups to improve dispersibility. For example, (a) -80,
M group, 1-C00M group, Bi1-P=0(OM')2
group, tetrasaccharide quaternary ammonium base, (e)OH group, (e)
A tertiary diamino group (M is hydrogen or an alkali metal, M' is hydrogen, an alkali metal or a hydrocarbon group), etc. are considered. However, in the case of (a), a), (c), and a), the resin obtained may become cloudy as these are introduced, or precipitation and separation may occur over time. The viscosity of a magnetic paint in which magnetic powder is dispersed increases with the introduction of polar groups (1), which may make it difficult to manufacture magnetic recording media.
更に、例えば特公昭５８−４１５６５号には、スルホン
酸金属塩基等をポリウレタン樹脂中に導入することで、
バインダーの分散性を改善することが提案されているが
、導入量を増やすにちれポリウレタン樹脂そのものの耐
加水分解性が低下するようになったり、更に磁気記録媒
体としたときの磁性粉の粉落ちが問題となる等耐久性の
面で、改善する必要があった。−Ｃ００Ｍ基のうち、Ｍ
が水素（−ＣＯＯＨ基）の場合、導入量の増加と共に、
分散性、粉落ちの河上が認められるが、磁性塗料の粘度
が極度に高くなり、又得られる磁気記録媒体の耐久性が
、酸性基である一ＣＯＯＨ基のために大きく低下してし
まい、この改善が望まれている。又Ｍが金属の場合１分
散性としては一〇〇〇Ｈ基の場合と同等であり、磁性塗
料の粘度も比較的高くもならず、親水性極性基としては
好適であるが、−〇〇〇Ｈ基よりも低い導入量で、得ら
れる樹脂は白濁し。Furthermore, for example, in Japanese Patent Publication No. 58-41565, by introducing a sulfonic acid metal base etc. into a polyurethane resin,
It has been proposed to improve the dispersibility of the binder, but as the amount of the binder is increased, the hydrolysis resistance of the polyurethane resin itself decreases, and the magnetic powder when used as a magnetic recording medium deteriorates. There was a need for improvement in terms of durability, as falling was a problem. -C00M group, M
When is hydrogen (-COOH group), as the amount introduced increases,
Dispersibility and powder drop-off are observed, but the viscosity of the magnetic paint becomes extremely high, and the durability of the resulting magnetic recording medium is greatly reduced due to the acidic group COOH group. Improvement is desired. In addition, when M is a metal, the dispersibility is equivalent to that of a 1000H group, and the viscosity of the magnetic paint is not relatively high, which is suitable as a hydrophilic polar group, but -00 〇If the amount introduced is lower than that of H groups, the resulting resin will become cloudy.
経時により沈澱物が発生する。これらは樹脂の経時安定
性及び取扱、分散性等に支障をきたし。A precipitate will form over time. These impair the stability of the resin over time, as well as its handling and dispersibility.
この改善が望まれている。又第四級アンモニウム塩の場
合も、導入量とともに濁りを発生するようになり、溶剤
の使用に制限が生じ、かつ高価なため、分散性に優れた
。安価で溶解性の良い極性基の開発が必要である。−と
（へ）の場合、分散力は低く、導入量を増やしても微粒
子化された磁性粉や高磁化量を有する金属磁性粉のノく
インダーとしては性能不十分のためその改善が要望され
ていた。This improvement is desired. Also, in the case of quaternary ammonium salts, turbidity occurs as the amount introduced increases, which limits the use of solvents and is expensive, resulting in excellent dispersibility. It is necessary to develop a polar group that is inexpensive and has good solubility. In the case of − and (f), the dispersion force is low, and even if the amount introduced is increased, the performance is insufficient as an inder for finely divided magnetic powder or metal magnetic powder with high magnetization, so improvement is desired. was.
磁気記録媒体において、微粒子化した磁性粉に対して十
分な分散性を示すバインダーは未だ開発されておらず、
所定の磁気特性、電磁変換特性を確保することが要望さ
れていた。本発明者等は、前記の欠点を解消するために
、鋭意新式検討を重ねた結果、特定の親水性極性基を導
入したポリウレタン樹脂をバインダーとして使用するこ
とにより磁性粉の分散性や磁性層の表面性を大幅に改良
した磁気記録媒体が得られることを見出し、本発明に至
った。In magnetic recording media, a binder that exhibits sufficient dispersibility for finely divided magnetic powder has not yet been developed.
It has been desired to ensure predetermined magnetic properties and electromagnetic conversion properties. In order to eliminate the above-mentioned drawbacks, the present inventors have conducted intensive studies on new methods and have found that by using a polyurethane resin into which a specific hydrophilic polar group has been introduced as a binder, the dispersibility of magnetic powder can be improved. It was discovered that a magnetic recording medium with significantly improved surface properties can be obtained, leading to the present invention.
即ち本発明は。 That is, the present invention.
磁気記録媒体用バインダーとして用いるポリウレタン樹
脂において、
数平均分子量（以下Ｍｎと略す）５００〜３０００のポ
リオール、鎖延長剤、第三級アミノ基を有する活性水素
化合−、有機ジインシアネートを反応せしめてなり、第
三級アミノ基を０．００１ｍｍｏｌ／ｇ 〜１．０ ｍ
ｍｏｌ／ｇ含有し、更に分子内オキクスルホ／ＩＩエ
ステル（以下スルト／と略す）を０．００１ ｍ ｍｏ
ｌ／ｇ 〜１．０ｍ ｍ。A polyurethane resin used as a binder for magnetic recording media is made by reacting a polyol with a number average molecular weight (hereinafter abbreviated as Mn) of 500 to 3,000, a chain extender, an active hydrogen compound having a tertiary amino group, and an organic diincyanate. , 0.001 mmol/g to 1.0 m of tertiary amino group
mol/g, and further contains 0.001 m mo of oxysulfo/II ester (hereinafter abbreviated as sulfo/) in the molecule.
l/g ~1.0 mm.
１／ｇ加えることを特徴とする磁気記録媒体用ポリウレ
タン樹脂バインダーである。This is a polyurethane resin binder for magnetic recording media characterized by adding 1/g.
これまで、ポリウレタン樹脂中に導入された三級アミノ
基は、スルトン例えば１．３−プロパンスルトン等を開
環させ、次式に示されるような反応によって第四級アン
モニウムとなり、カッ、開環した１、３−プロパンスル
トンカラスルホン酸イオンが生じ、双性イオン（カウン
ターイオン）を同一分子中に有する、いわゆるツビノタ
ーアイオノマーヲ生成する。Up until now, tertiary amino groups introduced into polyurethane resins have been ring-opened with sultones, such as 1,3-propane sultone, and converted to quaternary ammonium through the reaction shown in the following formula. 1,3-propanesultone carbonate sulfonic acid ion is produced, and a so-called tubinotary ionomer having a zwitterion (counter ion) in the same molecule is produced.
０３− Ｒは有機鎖を示す。03- R represents an organic chain.
本発明者等は、このツビッタ−アイオノマの磁気記碌媒
体用ポリウレタン樹脂バインダーへの応用を鋭意検討し
た結果、白濁や沈澱を生ずることなく、微粒子化された
磁性粉に対しても、優れた分散性を有するポリウレタン
樹脂バインダーを得た。As a result of intensive investigation into the application of this Zvitta ionomer to a polyurethane resin binder for magnetic storage media, the inventors of the present invention found that it has excellent dispersion properties even for finely divided magnetic powder without producing cloudiness or precipitation. A polyurethane resin binder having properties was obtained.
本発明のポリウレタン樹脂を構成する各成分について説
明する。Each component constituting the polyurethane resin of the present invention will be explained.
本発明に使用されるＭｎ５００〜３０００のポリオール
としては、ポリエステルポリオール、ポリエステルアミ
ドポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエーテル
エステルポリオール、ポリカーボネートポリオール等が
ある。Examples of polyols having Mn of 500 to 3,000 used in the present invention include polyester polyols, polyester amide polyols, polyether polyols, polyether ester polyols, and polycarbonate polyols.
本発明のポリエステルポリオール、ポリエステルアミド
ポリオール、としては、例えば、コハク酸、アジピン酸
、セバシン酸、アゼライン酸、テレフタル酸、イソフタ
ル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフ
タル酸又はそれらの酸エステル、酸無水物等のジカルボ
ン酸・酸エステル・酸無水物と、エチレングリコール、
ｌ、３−プロパンジオール、１．２−プロパンジオール
、１．４−ブタンジオール。Examples of the polyester polyol and polyesteramide polyol of the present invention include succinic acid, adipic acid, sebacic acid, azelaic acid, terephthalic acid, isophthalic acid, hexahydroterephthalic acid, hexahydroisophthalic acid, or their acid esters, and acid anhydrides. Dicarboxylic acids, acid esters, acid anhydrides, etc., and ethylene glycol,
l, 3-propanediol, 1,2-propanediol, 1,4-butanediol.
１．５−ベンタンジオール、１．６−ヘキサンジオール
、３−メチル−１，５−ベンタンジオール、ネオペンチ
ルクリコール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノ
ナンジオール、ジエチレングリコール、シクロヘキサン
−１，４−ジオール、シクロヘキサン−１，４−ジメタ
ツルあるいはビスフェノールＡのエチレンオキサイドオ
たはプロピレンオキサイド付加物等のグリコール、ヘキ
サメチレンジアミン、キシレンジアミン、イソホロンジ
アミン（以下Ｉ ＰＤＡと略す） モノエタノールアミ
ン等のジアミン又はアミノアルコール等単独、又は、こ
れらの混合物との脱水縮合反応で得られる。又ε−カプ
ロラクトン、アルキル置換ε−カプロラクトン、δ−バ
レロラクトン、アルキル置換δ−バレロラクトン等の環
状エステル（ラクトン）モノマーの開ｍｙ合して得られ
るラクトン系ポリエステルポリオール等のポリエステル
ポリオールがある。ポリエーテルポリオールとしては、
例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレンエーテ
ルポリオール、ポリテトラメチレンエテルポリオール等
が挙げられる。1,5-bentanediol, 1,6-hexanediol, 3-methyl-1,5-bentanediol, neopentyl glycol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol, diethylene glycol, cyclohexane-1, Glycols such as 4-diol, cyclohexane-1,4-dimetazole or ethylene oxide or propylene oxide adducts of bisphenol A, diamines such as hexamethylene diamine, xylene diamine, isophorone diamine (hereinafter abbreviated as IPDA), monoethanolamine, etc. Alternatively, it can be obtained by dehydration condensation reaction with an amino alcohol alone or with a mixture thereof. There are also polyester polyols such as lactone-based polyester polyols obtained by the cleavage of cyclic ester (lactone) monomers such as ε-caprolactone, alkyl-substituted ε-caprolactone, δ-valerolactone, and alkyl-substituted δ-valerolactone. As polyether polyol,
Examples include polyethylene glycol, polypropylene ether polyol, polytetramethylene ether polyol, and the like.
ポリエーテルエステルポリオールとしては、前記のポリ
エーテルポリオールと前記のジカルボン酸又は酸無水物
等から製造されるポリエステルポリオールが挙げられる
。Examples of the polyether ester polyol include polyester polyols produced from the above-mentioned polyether polyol and the above-mentioned dicarboxylic acid or acid anhydride.
ポリカーボネートポリオールとしては、一般には多価ア
ルコールとジエチルカーボネートの脱エタノール縮合反
応、あるいは多価アルコールとジフェニルカーボネート
の脱フエノール縮合反応、あるいは、多価アルコールと
エチレンカーボネートの脱エチレングリコール縮合反応
等で得られ、この多価アルコールとしては、１゜６−ヘ
キサンジオール、ジエチレングリコール。Polycarbonate polyols are generally obtained by the ethanol-free condensation reaction of polyhydric alcohols and diethyl carbonate, the phenol-free condensation reaction of polyhydric alcohols and diphenyl carbonate, or the ethylene glycol-free condensation reaction of polyhydric alcohols and ethylene carbonate. Examples of the polyhydric alcohol include 1°6-hexanediol and diethylene glycol.
１．２−プロパンジオール、１．３−７’ロバンジオー
ル、１．４−ブタンジオール、３−メチル−１，５−ベ
ンタンジオール、１．５−ベンタンジオール、ネオペン
チルｆ １７ ｊ−に、１ 。1.2-propanediol, 1.3-7'lovandiol, 1.4-butanediol, 3-methyl-1,5-bentanediol, 1.5-bentanediol, neopentyl f17j-, 1.
８−オクタンジオール、１．９−ノナンジオール １，
１０−デカンジオール等の脂肪族ジオール、あるいは、
１．４−７クロヘキサンジオーＡ／、１．４−シクロヘ
キサンジメｌ／−ｋ、水添ビスフェノールＡ等の脂環族
ジオール、ｐキシレングリコール、ビスフェノールＡ等
より成る芳香族系ポリカーボネートポリオールが用いら
れる。更に、このようにして得られたポリカーボネート
ポリオールを開始剤として、前記のｅ−カプロラクトン
、δ−バレロラクトン等のラクトンモノマーを開環重合
することにより、ポリカーボネート−ラクトン系ポリオ
ールが得られる。8-octanediol, 1,9-nonanediol 1,
Aliphatic diols such as 10-decanediol, or
Aromatic polycarbonate polyols consisting of alicyclic diols such as 1.4-7 chlorohexane diol A/, 1.4-cyclohexane diome 1/-k, hydrogenated bisphenol A, p-xylene glycol, bisphenol A, etc. are used. . Further, a polycarbonate-lactone polyol can be obtained by ring-opening polymerization of a lactone monomer such as e-caprolactone or δ-valerolactone using the thus obtained polycarbonate polyol as an initiator.
本発明では使用される鎖延長剤としては、エチレングリ
コール、１．３−プロパンジオール、１．２−プロパン
ジオール、１．４−ブタンジオール、１，５−ベンタン
ジオール、１，６−ヘキサンジオール、３−メｆルー１
，５−ベンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１
゜８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオル、ジエ
チレングリコール、シクロヘキサン−１，４−ジオール
、シクロヘキサン−１，４−ジメタノールあるいはビス
フェノールＡのエチレンオキサイド又はプロピレンオキ
サイド付加物等のグリコール、ヘキサメチレンジアミン
。Chain extenders used in the present invention include ethylene glycol, 1.3-propanediol, 1.2-propanediol, 1.4-butanediol, 1,5-bentanediol, 1,6-hexanediol, 3-mef 1
, 5-bentanediol, neopentyl glycol, 1
Glycols such as 8-octanediol, 1,9-nonanediol, diethylene glycol, cyclohexane-1,4-diol, cyclohexane-1,4-dimethanol or ethylene oxide or propylene oxide adducts of bisphenol A, hexamethylene diamine.
キシレンジアミン、インホロンジアミン（以下ＩＰＤＡ
と略す）モノエタノールアミン、Ｎ。xylene diamine, inphorone diamine (hereinafter referred to as IPDA)
abbreviated as) monoethanolamine, N.
Ｎ′−ジメチルエチレンジアミン等のジアミン又はアミ
ノアルコール等が挙げられ、他に！！！！開昭６１−１
０７５３１にしめされるインシアネート基と反応しウレ
ア結合を生成する水、尿素も鎖延長剤として使うことが
できる。これら前記の化合物は単独又はこれらの混合物
の形で使うことができる。Diamines such as N'-dimethylethylenediamine or amino alcohols are mentioned, and others! ! ! ! Kaisho 61-1
Water and urea, which react with incyanate groups to form urea bonds as shown in 07531, can also be used as chain extenders. These above-mentioned compounds can be used alone or in the form of mixtures thereof.
本発明に使用される第三級アミノ基を有する活性水素化
合物としては、一般式（Ｉ）、ｌ）で示されるものがあ
る。Examples of the active hydrogen compound having a tertiary amino group used in the present invention include those represented by the general formula (I), l).
１
Ｘ −Ａ −Ｎ −Ｂ −Ｙ （Ｉ）−Ｄ
−Ｙ
Ａ、Ｂは炭素数１０以下２価の有機鎖、Ｄは炭素数２０
以下の３価の有機鎖、Ｒ□、Ｒ２は炭素数１〜１０のア
ルキル基、アリール基等の脂肪族、又はフェニル基、ベ
ンジル基等の芳香族。1 X -A -N -B -Y (I) -D
-Y A, B are divalent organic chains with 10 or less carbon atoms, D is 20 carbon atoms
The following trivalent organic chains, R□ and R2 are aliphatic groups such as alkyl groups and aryl groups having 1 to 10 carbon atoms, or aromatic groups such as phenyl groups and benzyl groups.
Ｘ、Ｙはイソシアネート基と反応しうる活性水素基を示
し、−ＯＨ基、−Ｎ Ｒ２基、−８Ｈ基、−ＣＯＯＨ基
等で、同一あるいは相異なるものでもよい。X and Y represent active hydrogen groups capable of reacting with isocyanate groups, and may be the same or different groups such as -OH group, -N R2 group, -8H group, and -COOH group.
一般式（Ｉｌの例としては、Ｎ−メチルジメタツールア
ミン、Ｎ−メチルジェタノールアミン、Ｎ−メチルジ−
ｎ−プロパノールアミン、Ｎ−メチルジイソプロパツー
ルアミン、Ｎ−メチルジェタノールアミン、Ｎ−メチル
ジオクタノールアミン、Ｎ−メチルージ（２−アミノエ
テル）アミン、Ｎ−メチルジ（４−アミノブチル）アミ
ン、Ｎ−メチルジ（２−メルカプトエチル）アミン、あ
るいはこれらの化合物で、Ｎ原子上のメチル置換基が、
Ｎ−エチル置換、Ｎ−プロピル置換、Ｎ−フェニル置換
である化合物等が挙げられる。これらはポリウレタン樹
脂の主鎖中に導入される。General formula (Examples of Il include N-methyldimetatoolamine, N-methyljetanolamine, N-methyldi-
n-propanolamine, N-methyldiisopropanolamine, N-methylgetanolamine, N-methyldioctanolamine, N-methyldi(2-aminoether)amine, N-methyldi(4-aminobutyl)amine, N -methyldi(2-mercaptoethyl)amine, or these compounds, in which the methyl substituent on the N atom is
Examples include compounds with N-ethyl substitution, N-propyl substitution, and N-phenyl substitution. These are introduced into the main chain of the polyurethane resin.
一般式（２）の例としては、３−ヅメデルアミノ−１，
２−フ’ロパンジオール、３−ジメチルアミノ−１，２
−プロパンジアミン、４−ジメチルアミノ−１，２−ブ
タンジオール、５−ジメチルアミノ−１，３−ベンタン
ジオール、アルいはこれらのジエチルアミノ化物、４−
（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル）フロピルー
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、４− （４−ヒドロキシ−
３−ヒドロキシメチル）ブチル−Ｎ。Examples of general formula (2) include 3-dumedelamino-1,
2-Furopanediol, 3-dimethylamino-1,2
-propanediamine, 4-dimethylamino-1,2-butanediol, 5-dimethylamino-1,3-bentanediol, al or diethylaminated products thereof, 4-
(3-hydroxy-2-hydroxymethyl)furopyru-N, N-dimethylaniline, 4-(4-hydroxy-
3-Hydroxymethyl)butyl-N.
Ｎ−ジメチルアニリン、あるいはこれらの化合物で、Ｎ
原子上のジメチル置換基が、ジエチル置換ないしはジフ
ェニル置換されたアニリン化合物等が挙げられる。これ
らはポリウレタン樹脂の側鎖中に導入される。N-dimethylaniline or these compounds,
Examples include aniline compounds in which the dimethyl substituent on an atom is substituted with diethyl or diphenyl. These are introduced into the side chains of the polyurethane resin.
これらの化合物はこのまま、鎖延長剤の一部として使用
できるが、前述のポリオールのグリコール原料としても
使用することができる。例えば、ε−カプロラクトン、
アルキル置換ｅ−カプロラクトン、δ−バレロラクトン
、アルキル置換δ−バレロラクトン等の環状ラクトンモ
ノマーによる開環重合反応、あるいは会知のジカルボン
酸との脱水縮合反応、あるいは前述したポリエステルポ
リオールとのエステル交換反応等により、ポリエステル
ポリオールが、又ポリエーテルポリオールの製造時、開
始剤としてこれらの化合物を用いることでポリエーテル
ポリオールが、更番こポリカーボネートポリオールの原
料である多価アルコールの全部あるいは一部として、こ
れらの化合物を用いることでポリカーボネートポリオー
ルがそれぞれ得られる。These compounds can be used as they are as part of the chain extender, but they can also be used as glycol raw materials for the above-mentioned polyols. For example, ε-caprolactone,
A ring-opening polymerization reaction with a cyclic lactone monomer such as alkyl-substituted e-caprolactone, δ-valerolactone, or alkyl-substituted δ-valerolactone, a dehydration condensation reaction with a well-known dicarboxylic acid, or a transesterification reaction with the aforementioned polyester polyol. By using these compounds as initiators during the production of polyether polyols, polyether polyols can be used as all or part of the polyhydric alcohols that are raw materials for polycarbonate polyols. By using these compounds, polycarbonate polyols can be obtained.
このようにして得られたポリオールは、第三級アミノ基
を含有する活性水素化合物として使用することができる
。The polyol thus obtained can be used as an active hydrogen compound containing tertiary amino groups.
導入スル第三級アミノ基のポリウレタン樹脂中の濃度と
しては、 ０．００１ ｍ ｍｏｌ／ｇ〜１．０ ｍ
ｍ。The concentration of the introduced tertiary amino group in the polyurethane resin is 0.001 m mol/g to 1.0 m
m.
！／ｇ、より好ましくは、０．００５ ｍ ｍｏｌ／ｇ
〜０．５ｍｍｏｌ／ｇである。濃度がこれ以下の場合
、微粒子化された磁性粉に対して分散性が充分でなく、
所定の磁気特性、電磁変換特性が得られず、又濃度がこ
れ以上の場合、得られるポリウレタン樹脂のウレタン基
濃度が高くなり、溶剤に溶けにくくなったり、又溶液粘
度が高くなり、ｆ１ｉ科製造上、混合、移送、塗布の工
程に於て作業性が劣るようになる。! /g, more preferably 0.005 mmol/g
~0.5 mmol/g. If the concentration is lower than this, the dispersibility of the finely divided magnetic powder will not be sufficient,
If the prescribed magnetic properties and electromagnetic conversion properties cannot be obtained, or if the concentration is higher than this, the urethane group concentration of the resulting polyurethane resin will become high, making it difficult to dissolve in solvents, and the solution viscosity will increase, resulting in failure of f1i family production. Moreover, workability becomes poor in the mixing, transferring, and coating processes.
本発明で用いられるスルトンとしては、４〜８員環から
なるものがあり、例えば１，３−プロパンスルトン、１
，４−ブタンスルトン、１゜５−ペンタンスルトン、２
−メｆｋ−１．３−プロパンスルトン等がある。添加す
るスルトンの第三級アミノ基に対する量は、導入した第
三級アミノ基濃度（０，００１ｍ ｍｏｌ／ｇ 〜１．
０ ｍ ｍｏｌ／ｇ）を越えない範囲内で、任意に選択
できる。Examples of the sultone used in the present invention include those consisting of a 4- to 8-membered ring, such as 1,3-propane sultone, 1
, 4-butanesultone, 1゜5-pentanesultone, 2
-Mefk-1,3-propane sultone, etc. The amount of sultone to be added relative to the tertiary amino group is determined by the concentration of the tertiary amino group introduced (0,001 mmol/g to 1.0 mmol/g).
It can be arbitrarily selected within a range not exceeding 0 mmol/g).
添加量が０．００１ ｍ ｍｏｌ／ｇ以下のとき、所定
の磁気特性、電磁変換特性が得られず、添加量がこの範
囲を越えると、得られる樹脂の溶液粘度が増大し、つい
にはゲル状になり磁気記録媒体用バインダーとして利用
できなくなる。When the amount added is less than 0.001 mmol/g, the desired magnetic properties and electromagnetic conversion characteristics cannot be obtained, and when the amount added exceeds this range, the solution viscosity of the resulting resin increases, and it eventually becomes gel-like. This makes it impossible to use it as a binder for magnetic recording media.
本発明で用いられる有機ジインシアネートとしては、２
．４−トリレンジイソシアネート、２．６−トリレンジ
イソシアネート、キシレン−１，４−ジイソシアネート
、キシレン−１゜３−ジイソシアネート、４．４’−ジ
フェニルメタンジイソシアネート （以下ＭＤＩと略す
）、４．４′−ジフェニルエーテルジイソシアネート、
２−ニトロジフェニル−４，４′−ジイソシアネ）、２
．２’−ジフェニルプロパン−４，４’−ジイソシアネ
ート、３．３’−ジメチルジフェニルメタン−４，４′
−ジイソシアネート、４．４′−ジフェニルプロパンジ
イソシアネート、ｍ−７エニレンジイソシアネート、ｐ
−フェニレンジイソシアネート、ナフチレン−１，４−
ジイソシアネート、ナフチレン−１，５−ジイソシアネ
ート、３．３’−ジメトキシジフェニル−４゜４′−ジ
イソシアネート等の芳香族ジイソシアネート、テトラメ
チレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、リジンジイノシアネート等の脂肪族ジイソシアネ
ート、インホロンジイソシアネート、水添化トリレンジ
イソシアネート、水添化ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、シクロヘキサンジイソシアネート等の脂環族ジイ
ソシアネート等を挙げることができる。これらの有機ジ
イソシアネートは、芳香族、脂肪族、脂環族、のいずれ
でもよいが、目的とする樹脂物性に応じて選択すること
ができる。The organic diincyanate used in the present invention includes 2
．． 4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, xylene-1,4-diisocyanate, xylene-1°3-diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (hereinafter abbreviated as MDI), 4,4'-diphenyl ether diisocyanate,
2-nitrodiphenyl-4,4'-diisocyanate), 2
．． 2'-diphenylpropane-4,4'-diisocyanate, 3,3'-dimethyldiphenylmethane-4,4'
-diisocyanate, 4,4'-diphenylpropane diisocyanate, m-7 enylene diisocyanate, p
-phenylene diisocyanate, naphthylene-1,4-
Aromatic diisocyanates such as diisocyanate, naphthylene-1,5-diisocyanate, 3.3'-dimethoxydiphenyl-4°4'-diisocyanate, aliphatic diisocyanates such as tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, lysine diinocyanate, and inphoron. Diisocyanate, hydrogenated tolylene diisocyanate, hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, alicyclic diisocyanate such as cyclohexane diisocyanate, and the like can be mentioned. These organic diisocyanates may be aromatic, aliphatic, or alicyclic, and can be selected depending on the desired physical properties of the resin.
本発明のポリウレタン樹脂中には、他の親水性極性基を
併用してもよい。例えば−〇〇〇Ｍ基、−ＯＨ基、−８
０３Ｍ基、−Ｐ＝Ｏ（ＯＭ’）２基（Ｍは水素またはア
ルカリ金１１１Ｍ’は水素、アルカリ金属または炭化水
素基）第四級アンモニウム塩等の親水性極性基を含有す
るジオール、ジアミン又はアミノアルコール等の活性水
素化合物等と併用することができる。Other hydrophilic polar groups may be used in combination with the polyurethane resin of the present invention. For example, -〇〇〇M group, -OH group, -8
Diol, diamine or It can be used in combination with active hydrogen compounds such as amino alcohols.
本発明と併用できる一〇〇〇Ｍ基を有する活性水素化合
物の例としては、−０００Ｍ基含有グリコールとして、
２．２−ジメチロールプロピオン酸、２，２−ジメチロ
ールプロピオン酸ナトリウム、２．２−ジメチロール酪
酸、及び２．２−ジメチロール吉草醗、ジアミンの例と
してジアミンと酸無水物の反応生成物例えばＩＰＤＡ／
無水フタル酸＝ ２／１ （モル比）の反応生成物等を
挙げることができる。Examples of active hydrogen compounds having a 1000M group that can be used in combination with the present invention include -000M group-containing glycols;
2.2-dimethylolpropionic acid, sodium 2,2-dimethylolpropionate, 2.2-dimethylolbutyric acid, and 2.2-dimethylolvaleric acid, examples of diamines include reaction products of diamines and acid anhydrides, e.g. IPDA/
Examples include reaction products of phthalic anhydride = 2/1 (molar ratio).
本発明と併用できる極性基としての一〇Ｈ基を有する活
性水素化合物の例としては、１個の２級ＯＨ基含有グリ
コールとして、グリセリン。An example of an active hydrogen compound having an 10H group as a polar group that can be used in combination with the present invention is glycerin as a glycol containing one secondary OH group.
グリセリンのエチレンオキサイド付加物、ｌ。Ethylene oxide adduct of glycerin, l.
２．６−ヘキサンドリオール及びジェタノールアミンの
プロピレンオキサイド付加物があり、分子内に３級ＯＨ
基を有するグリコールとして、１．２．３−ヒドロキシ
−２−メチルプロパン１．３．５−ヒドロキシ−３−メ
チルペンタン１．２，３．６−ヒドロキシ−２，３−ジ
メチルへキサン等の単体もしくは混合物、ジアミンとし
て、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、１．３−
ジアミノ−２−プロパツール等ヲ挙げることができる。2. There is a propylene oxide adduct of 6-hexandriol and jetanolamine, and there is a tertiary OH in the molecule.
As glycols having groups, simple substances such as 1,2,3-hydroxy-2-methylpropane, 1,3,5-hydroxy-3-methylpentane, 1,2,3,6-hydroxy-2,3-dimethylhexane, etc. or as a mixture, diamine, N-hydroxyethylethylenediamine, 1.3-
Diamino-2-propanol and the like can be mentioned.
本発明と併用できる−８０１Ｍ基を有する活性水素化合
物の例としては、２−ナトリウムスルホ−１，４−ブタ
ンジオール、２−カリウムスルホ−１，４−ブタンジオ
ール等のＳ ０８Ｍ基含有りＩＪ ：ｌ−ル、５−ナト
リウムスルホイソフタル酸、５−カリウムスルホイソフ
タル酸、ナトリウムスルホコハク蒙及びそのアルキルエ
ステルＩＩＦの一８０８Ｍ基含有ジカルボン酸及びエス
テルが挙げられる。Examples of active hydrogen compounds having -801M groups that can be used in combination with the present invention include S08M group-containing IJs such as 2-sodium sulfo-1,4-butanediol and 2-potassium sulfo-1,4-butanediol: Examples include dicarboxylic acids and esters containing an 808M group such as L-1, 5-sodium sulfoisophthalic acid, 5-potassium sulfoisophthalic acid, sodium sulfosophthalate, and its alkyl ester IIF.
本発明と併用できる一Ｐ＝０（ＯＭ’）２基を有す活性
水素化合物の例としては、２，３−ジヒドロキシプロピ
ル−フェニルホス７オン酸ナトリウム、２．３−ジヒド
ロキシプロビルーフェニルホスフオン酸ナトリウム、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）ホス７オン酸カリウム、ビ
ス（４−ヒドロキシブチル）ホス７オン酸カリウム等が
挙げられる。Examples of active hydrogen compounds having 1P=0(OM')2 groups that can be used in combination with the present invention include sodium 2,3-dihydroxypropyl-phenylphos7onate, 2,3-dihydroxypropyl-phenylphosphonate, Examples include sodium, potassium bis(2-hydroxyethyl)phos-7onate, potassium bis(4-hydroxybutyl)phos-7onate, and the like.
本発明と併用できる第四級アンモニウム塩の例としては
、例えば、ビス（２−とドロキシエチル）ジメチルアン
モニウムクロライド、ビス（６−ヒドロキシヘキシル）
ジメチルアンモニウムクロライド、２．３−ジヒドロキ
シプロピルトリメチルアンモニウムクロライドあるいは
、これらの化合物で塩素が臭素、ヨウ素、パラトルエン
スルホネートである化合物。更に４−（３−ヒドロキシ
−２−ヒドロキシメチル）プロピル−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アニリンのアルキルハロゲン塩等が挙げられる。Examples of quaternary ammonium salts that can be used in combination with the present invention include bis(2- and droxyethyl)dimethylammonium chloride, bis(6-hydroxyhexyl)
Dimethylammonium chloride, 2,3-dihydroxypropyltrimethylammonium chloride, or compounds of these compounds in which chlorine is bromine, iodine, or paratoluenesulfonate. Further examples include alkyl halide salts of 4-(3-hydroxy-2-hydroxymethyl)propyl-N,N-dimethylaniline.
これら親水性極性基を含有するジオール、ジアミン、ア
ミノアルコール等は、鎖延長剤の一部あるいは全部とし
て使用できるが、前述のポリオールの原料としても使用
することができる。Diols, diamines, amino alcohols, etc. containing these hydrophilic polar groups can be used as part or all of the chain extender, and can also be used as raw materials for the above-mentioned polyols.
即ち、ポリカーボネートポリオール又はポリカーボネー
ト−ラクトン系ポリオールの製造時。That is, during the production of polycarbonate polyol or polycarbonate-lactone polyol.
多価アルコールの一部として前記の親水性極性基含有多
価アルコールを併用し、ポリカーボネートポリオール又
はポリカーボネート−ラクトン系ポリオールに前記親水
性極性基を含有させたり、併用されるポリエステルポリ
オール、ポリエステルアミドポリオール等の原料として
、多価アルコールの一部又はジカルボン酸の一部として
用いたり、ポリエステル、ポリカーボネートポリオール
等とのエステル交換反応によりても、ポリオール鎖に親
水性極性基を導入することが可能である。The above-mentioned polyhydric alcohol containing a hydrophilic polar group is used as part of the polyhydric alcohol, and the above-mentioned hydrophilic polar group is contained in a polycarbonate polyol or a polycarbonate-lactone polyol, or a polyester polyol, polyester amide polyol, etc. used in combination. It is also possible to introduce a hydrophilic polar group into the polyol chain by using it as a part of a polyhydric alcohol or a part of a dicarboxylic acid as a raw material, or by transesterification with polyester, polycarbonate polyol, etc.
本発明のポリウレタン樹脂を構成する各成分は、Ｍｎ５
００〜３０００のポリオール、鎖延長剤。Each component constituting the polyurethane resin of the present invention is Mn5
00-3000 polyol, chain extender.
及び第三級アミノ基を含有する活性水素化合物ノ全モル
数と有機ジイソシアネートとのモル数比Ｒ（イソシアネ
ート基／水酸基）を０．８０〜１．０５、好ましくは０
．８５〜１．ＯＯである。and the molar ratio R (isocyanate group/hydroxyl group) of the total number of moles of the active hydrogen compound containing a tertiary amino group to the organic diisocyanate is 0.80 to 1.05, preferably 0.
．． 85-1. It is OO.
このような構成成分から得られるバインダーは、線状で
両末端に水酸基を有し、Ｍｎ１００００〜１３００００
好ましくは２００００〜６００００であるポリウレタン
樹脂である。この場合、Ｍｎが１００００より小さくな
ると分散性に優れており有利であるが、樹脂の塗膜形成
能が不十分となり、耐久性と表面滑性の点で劣るように
なる。The binder obtained from such components is linear, has hydroxyl groups at both ends, and has an Mn of 10,000 to 130,000.
Preferably it is a polyurethane resin having a molecular weight of 20,000 to 60,000. In this case, if Mn is less than 10,000, it is advantageous because it has excellent dispersibility, but the coating film forming ability of the resin becomes insufficient, resulting in poor durability and surface smoothness.
Ｍｎが１３００００より大きくなると分散性が落ちると
と共に、粘度が大きくなるので塗料製造上、混合、移送
、塗布の工程に於て作業性が劣るようになる。When Mn is greater than 130,000, the dispersibility decreases and the viscosity increases, resulting in poor workability in the mixing, transferring, and coating processes in paint production.
本発明にかかるポリウレタン樹脂を製造する際には公知
の方法例えば、溶融状態で反応せしめるバルク重合く固
形反応）法、メチルエチルケトン（以下ＭＥＫと略す）
メチルイノブチルケトン、シクロヘキサノ７等のケト
ン系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤
、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤
、セロソルブ、カルピトール等として知うレるグリコー
ルエーテル系、セロソルブアセテート等の酢酸グリコー
ルエーテル系、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルム
アミド等のアミド系溶剤、トルエン、キシレノ等の芳香
族炭化水素系溶剤、メタノール、エタノール、イングロ
パノール等のアルコール系溶剤等の単独又は混合溶剤中
に前記の各成分を溶解せしめた状態で反応させる溶液重
合法等を用いることができる。When producing the polyurethane resin according to the present invention, known methods such as bulk polymerization (solid reaction) method, methyl ethyl ketone (hereinafter abbreviated as MEK) method,
Ketone solvents such as methylinobutylketone and cyclohexano 7, ester solvents such as ethyl acetate and butyl acetate, ether solvents such as dioxane and tetrahydrofuran, glycol ethers known as cellosolve and calpitol, cellosolve acetate, etc. In a single or mixed solvent such as an amide solvent such as acetic acid glycol ether, dimethylacetamide, or dimethylformamide, an aromatic hydrocarbon solvent such as toluene or xyleno, or an alcohol solvent such as methanol, ethanol, or ingropanol, A solution polymerization method or the like can be used in which each component is reacted in a dissolved state.
又必要に応じて触媒及び安定剤を用いることができる。Further, a catalyst and a stabilizer can be used as necessary.
触媒としては例えば、トリエチルアミン、トリエチレン
ジアミン等の含窒素化合物、ジプチル錫ジラウレート
（以下ＤＢＴＤＬ と略す） オクチル酸錫、ステアリ
ン酸亜鉛等の有機金属化合物等が挙げられる。安定剤と
しては、置換ベンゾ） ＩＪアゾール類等の紫外線吸収
剤、フェノール誘導体等の酸化防止剤、及び加水分解防
止剤等を加えることができる。又１本発明では本発明の
ポリウレタン樹脂と共に、必要に応じて磁気記録媒体の
バインダーとして通常用いられる他のポリウレタン樹脂
、塩化ビニル−酢酸ビニル系共重合体、ポリブチルブチ
ラール系樹脂、繊維素系樹脂、ポリエステル樹脂、エポ
キシ樹脂及びフェノキシ樹脂、アクリロニトリル−ブタ
ジェン共重合体等の熱硬化性樹脂又は反応型樹脂及び不
飽和プレポリマー、例えばウレタンアクリルタイプ、ポ
リエステルアクリルタイプ、又は多官能モノマーとして
、ウレタンアクリルタイプ、リン酸エステルアクリルタ
イプ、アリールタイプ、等の電子線又は紫外線硬化型樹
脂を併用することができる。このようにして製造した第
三級アミノ基を含有するポリウレタン樹脂に対して、ス
ルトンを用いて、第四級化する方法としては、ボリウレ
タ／樹脂製造後、必要量のスルトンを、第三級アミン基
を含有するポリウレタン樹脂溶液中に加え、室温〜８０
℃の温度範囲のうち、任意の温度で１時間かくはんする
ことによって行うことができる。Examples of catalysts include nitrogen-containing compounds such as triethylamine and triethylenediamine, and diptyltin dilaurate.
(hereinafter abbreviated as DBTDL) Examples include organometallic compounds such as tin octylate and zinc stearate. As stabilizers, ultraviolet absorbers such as substituted benzoazoles, antioxidants such as phenol derivatives, hydrolysis inhibitors, etc. can be added. In addition to the polyurethane resin of the present invention, in the present invention, other polyurethane resins, vinyl chloride-vinyl acetate copolymers, polybutyl butyral resins, cellulose resins, which are commonly used as binders for magnetic recording media, may be used as necessary. , polyester resins, epoxy resins and phenoxy resins, thermosetting resins or reactive resins such as acrylonitrile-butadiene copolymers, and unsaturated prepolymers, such as urethane acrylic types, polyester acrylic types, or as polyfunctional monomers, urethane acrylic types Electron beam or ultraviolet curing resins such as , phosphate ester acrylic type, aryl type, etc. can be used in combination. A method for quaternizing the polyurethane resin containing a tertiary amino group produced in this way using sultone is as follows: After producing the polyurethane/resin, a required amount of sultone is added to the tertiary amine group-containing polyurethane resin solution and heated from room temperature to 80°C.
This can be carried out by stirring for 1 hour at any temperature within the temperature range of °C.
本発明で用いられる磁性粉としては１例えばγ−Ｆｅ２
Ｏ３、Ｃｏ含含有−Ｆｅ２０ｇ、等の酸化鉄磁性粉、Ｃ
ｒＯ２、六方晶系バリウムフェライト微粒子、及びＦｅ
、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｆｅ−Ｎｉ−Ｃｏ合金、Ｆｅ−Ｍｎ−Ｚ
ｎ合金等Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏを主成分とするメタル磁性粉
、窒素化鉄等各種の強磁性粉が挙げられる。The magnetic powder used in the present invention is 1, for example, γ-Fe2
Iron oxide magnetic powder such as O3, Co-containing -Fe20g, C
rO2, hexagonal barium ferrite fine particles, and Fe
, Ni, Co, Fe-Ni-Co alloy, Fe-Mn-Z
Various ferromagnetic powders such as metal magnetic powders mainly composed of Fe, Ni, and Co, such as n-alloys, and iron nitrides can be mentioned.
不発明に係わるポリウレタン樹脂は、磁気記録媒体以外
に、塗料、接着剤、シーリング剤、防水剤、床材、人工
皮革、繊維処理剤、弾性繊維、クツション材、シート、
ベルト、フィルム、ロール、ギヤー ソリッドタイヤ、
防振材、チネーブ、バッキング材、靴底（マイクロセル
ラー）等に利用することができる。In addition to magnetic recording media, the polyurethane resin according to the invention can be used in paints, adhesives, sealants, waterproofing agents, flooring materials, artificial leather, fiber treatment agents, elastic fibers, cushioning materials, sheets,
Belts, films, rolls, gears, solid tires,
It can be used for vibration isolating materials, chinabes, backing materials, shoe soles (microcellular), etc.
〔作 用］
このように、ポリウレタン樹脂中に第三級アミノ基を０
．００１ ｍ ｍｏｌ／ｇ 〜１．０ ｍ ｍｏｌ／ｇ
含有せしめ、かつ、この濃度と同じか、あるいはこれ以
下の濃度で、スルトンを加えることにより、磁性粉に対
する分散性や磁性層の表面性を大幅に改良される。[Function] In this way, 0 tertiary amino groups are added to the polyurethane resin.
．． 001 m mol/g ~1.0 m mol/g
By adding sultone at a concentration equal to or lower than this concentration, the dispersibility of the magnetic powder and the surface properties of the magnetic layer can be greatly improved.
次に、本発明について実施例により更に詳細に説明する
が、本発明がこれら実施例に限定されるものではない。Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
尚、実施例における「部」及び「チ」は、断わりのない
限り「重量部」及び「重［１である。In addition, "parts" and "chi" in the examples are "parts by weight" and "weight [1] unless otherwise specified.
実施例１
温度計、かくはん機、コンデンサーを備えた反２容器に
１Ｍｎ１０００のポリへキサメチレンイソフタレート１
０００部、１．４−ブタ／ジオール１８部、Ｎ−メチル
ジェタノールアミン３４部、シクロヘキサノ／９４４部
（反応開始固形分６０９６に相当）及び１）ＢＴＤＬを
０．３部（固形分に対し０．０２％に相当する）加え５
０℃で混合したのちＭＤＩを３６４．４部（Ｒ＝ ０．
９８相当量）加え８０℃にて反応させた。時間と共に粘
度が上昇するので適時シクロヘキサノン及びＭＥＫにて
希釈し、赤外吸収スペクトルで２２７５ ｃｍ”−”の
イソシアネート基の吸収が消失するのを確認した後、全
溶剤量４２４９部（固形分の３倍量化相当し、シクロヘ
キサノン／ＭＥＫ＝１／１重量比とする）となるよう希
釈し透明な淡黄色液体を得た。更にこの樹脂溶液に、１
，３−プロパンスルトン３４．８部を加え、２５℃にて
１時間かくはんした。Example 1 1 Mn 1000 polyhexamethylene isophthalate 1 in two containers equipped with a thermometer, stirrer, and condenser.
000 parts, 18 parts of 1.4-buta/diol, 34 parts of N-methyljetanolamine, 944 parts of cyclohexano/(corresponding to 6096 solids at the start of the reaction) and 0.3 parts of 1) BTDL (based on solids). equivalent to 0.02%) plus 5
After mixing at 0°C, 364.4 parts of MDI (R=0.
98 equivalent amount) and reacted at 80°C. As the viscosity increases with time, it was diluted with cyclohexanone and MEK as needed, and after confirming that the isocyanate group absorption at 2275 cm"-" disappeared in the infrared absorption spectrum, the total solvent amount was 4249 parts (solid content 3 The solution was diluted to give a cyclohexanone/MEK ratio of 1/1 (weight ratio of cyclohexanone/MEK = 1/1) to obtain a transparent pale yellow liquid. Furthermore, 1
, 34.8 parts of 3-propane sultone were added thereto, and the mixture was stirred at 25°C for 1 hour.
実施例２
実施例１において、Ｎ−メチルジェタノールアミン、１
４８部、ＩＩ ３−プロパンスルトン１５１部使用した
以外は実施例１と同様に合成した。Example 2 In Example 1, N-methyljetanolamine, 1
Synthesis was carried out in the same manner as in Example 1, except that 48 parts of II 3-propane sultone and 151 parts of II 3-propane sultone were used.
実施例３
実施例１において、Ｎ−メチルジェタノールアミンの代
わりに、４− （３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチ
ル）プロピル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン３．０部を用
い、１．４−ブタンスルトン１．９部を用いた以外は、
実施例１と同様に合成した。Example 3 In Example 1, 3.0 parts of 4-(3-hydroxy-2-hydroxymethyl)propyl-N,N-dimethylaniline was used instead of N-methyljetanolamine, and 1,4-butanesultone was used. Except that 1.9 parts were used.
It was synthesized in the same manner as in Example 1.
実施例４
実施例１において、スルトンを加える前のポリウレタン
樹脂溶液に対し、１．３−プロノくンスルトン９．５部
を加えること以外は同様こと合成した。Example 4 Synthesis was carried out in the same manner as in Example 1 except that 9.5 parts of 1,3-pronosultone was added to the polyurethane resin solution before adding sultone.
実施例５
実施例２において、スルトンを加える前のポリウレタン
樹脂溶液に対し、’＋３−７’ｏＡ７スルトン１７．４
部を加えること以外は同様番こ合成した。Example 5 In Example 2, '+3-7'oA7 sultone 17.4 was added to the polyurethane resin solution before adding sultone.
Synthesis was carried out in the same manner except for adding 1 part.
実施例６
実施例１において、Ｎ−メチルジェタノールアミンの代
わりに、Ｎ−メチルージ（アミノエチル）アミン０．３
部使用してポリウレタン樹脂溶液を合成した後、１．４
−プロノくンスルトン０．９部を加え、８０℃にて１時
間か＜６マんした。Example 6 In Example 1, 0.3 N-methyldi(aminoethyl)amine was used instead of N-methyljetanolamine.
After synthesizing the polyurethane resin solution using 1.4 parts
- Added 0.9 parts of Pronoxultone and heated at 80°C for 1 hour or <6 hours.
比較例１〜２
実施例１および３において、１．３−プロノ（ンスルト
ンを加えないこと以外は、同様１こポリウレタン樹脂溶
液を合成した０
実施例１〜６及び比較例１〜２で得たポリウレタン樹脂
溶液は、全て淡黄色透明の液体であった。Comparative Examples 1-2 Polyurethane resin solutions were synthesized in the same manner as in Examples 1 and 3, except that 1,3-prono(sultone) was not added. All polyurethane resin solutions were pale yellow and transparent liquids.
〈磁性塗料及び磁性層の評価〉
応用例１
実施例１で得たポリウレタン樹脂を用いて磁性塗料を調
製した。<Evaluation of magnetic paint and magnetic layer> Application example 1 A magnetic paint was prepared using the polyurethane resin obtained in Example 1.
磁性塗料配合割合
Ｃｏ−γ−Ｆｅ２０Ｂ １００部ポリウレ
タン樹脂（樹脂分） ２５部トルエン
１１０部ＭＥＫ １１
０１０部フクロヘキサノン ７０部該配合割合
の組成物を卓上サンドグラインドミル（五十嵐機械ＫＫ
製）で８時間分散させ、得られた磁気塗料を厚さ１２μ
ｍのポリエチレンテレフタレートフィルム上に乾燥後厚
さ５μｍになるように塗布して乾燥し、各々の光沢度を
見た（第３表）。また８時間分散して得た磁気塗料にポ
リイン７ア不−トとしてコロネート−Ｌ（日本ポリウレ
タン工業製商品名）を硬化剤として樹脂分換算でポリウ
レタン樹脂の１０％加え、更に１時間混合してから、厚
さ１２μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム上に
乾燥後厚さ５μｍになるように２０００ガウスの磁場を
印加しつつ塗布してから、６０℃１日放置し磁気テープ
を得た。Magnetic paint blending ratio Co-γ-Fe20B 100 parts Polyurethane resin (resin content) 25 parts Toluene
110 part MEK 11
010 parts Fuclohexanone 70 parts
The magnetic paint was dispersed for 8 hours using
After drying, the coating was applied onto a polyethylene terephthalate film of 5 µm to a thickness of 5 μm, and the glossiness of each film was examined (Table 3). In addition, 10% of the polyurethane resin was added as a hardening agent to the magnetic paint obtained by dispersing for 8 hours, and Coronate-L (trade name manufactured by Nippon Polyurethane Kogyo Co., Ltd.) was added as a polyin 7-atom, and the mixture was further mixed for 1 hour. The mixture was coated on a 12 μm thick polyethylene terephthalate film to a dry thickness of 5 μm while applying a magnetic field of 2000 Gauss, and then left at 60° C. for 1 day to obtain a magnetic tape.
応用例２−５．比較例１〜２
応用例１で用いたポリウレタン樹脂の代わりに実施例２
〜６及び比較例１〜２で得たポリウレタン樹脂を用いて
、応用例１と同様の処方で分散性、磁気テープ特性を評
価した。Application example 2-5. Comparative Examples 1-2 Example 2 was used instead of the polyurethane resin used in Application Example 1.
Using the polyurethane resins obtained in Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 2, the dispersibility and magnetic tape characteristics were evaluated using the same formulation as in Application Example 1.
光沢ｆ：得られた磁気テープの表面を光沢針を用いて入
射角６０度反射角６０［における反射率を見た
角型比（Ｂ ｒ ／ Ｂ ｍ ） ： Ｖ Ｓ Ｍ −
３型（束英工業株式会社製）を用いて、飽和磁化、残留
磁化を測定した。Gloss f: Squareness ratio (B r / B m ) obtained by measuring the reflectance at an incident angle of 60 degrees and a reflection angle of 60 degrees using a glossy needle on the surface of the obtained magnetic tape: V SM -
Saturation magnetization and residual magnetization were measured using Model 3 (manufactured by Fukuei Kogyo Co., Ltd.).
実施例１〜６および比較例１〜２で合成されたポリウレ
タン樹脂の性状と応用例の結果を表１
に示す。Table 1 shows the properties of the polyurethane resins synthesized in Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 2 and the results of application examples.
表
１）Ｍｎは、ＧＰＣ（ＨＬＣ−８０２０：東ソー株式会
社製）装置により、ポリスチレン換算にて求めた。Table 1) Mn was determined in terms of polystyrene using a GPC (HLC-8020: manufactured by Tosoh Corporation).
以上の説明から明らかなように、本発明におけるポリウ
レタン樹脂は、親水性極性基として、第三アミノ基を樹
脂中に０．００１〜１．０ ｍ ｍｏｌ／ ｇ含有し、
かつこれと同じ濃度か、あるいは、これ以下の濃度でス
ルトンを加えることにより、磁性粉に対する分散性を向
上させることができ、これを磁性層のバインダーとして
用いると高密度磁気記録媒体を得ることができる。As is clear from the above description, the polyurethane resin of the present invention contains 0.001 to 1.0 mmol/g of tertiary amino group as a hydrophilic polar group in the resin,
By adding sultone at a concentration equal to or lower than this, the dispersibility of the magnetic powder can be improved, and when this is used as a binder for the magnetic layer, a high-density magnetic recording medium can be obtained. can.
Claims (1)
樹脂において、 数平均分子量５００〜３０００のポリオール、鎖延長剤
、第三級アミノ基を有する活性水素化合物、有機ジイソ
シアネートを反応せしめてなり、該第三級アミノ基を０
．００１ｍｍｏｌ／ｇ〜１．０ｍｍｏｌ／ｇ樹脂中に含
有し、 更に、分子内オキシスルホン酸エステルを ０．００１ｍｍｏｌ／ｇ〜１．０ｍｍｏｌ／ｇ加えるこ
とを特徴とする磁気記録媒体用ポリウレタン樹脂バイン
ダー。[Scope of Claims] A polyurethane resin used as a binder for magnetic recording media, which is made by reacting a polyol with a number average molecular weight of 500 to 3,000, a chain extender, an active hydrogen compound having a tertiary amino group, and an organic diisocyanate. Tertiary amino group is 0
．． A polyurethane resin binder for magnetic recording media, characterized in that the binder contains 0.001 mmol/g to 1.0 mmol/g of the resin, and further contains an intramolecular oxysulfonic acid ester of 0.001 mmol/g to 1.0 mmol/g.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1344932A JP2651729B2 (en) | 1989-12-29 | 1989-12-29 | Method for producing polyurethane resin binder for magnetic recording medium |
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|---|---|---|---|
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03203811A true JPH03203811A (en) | 1991-09-05 |
| JP2651729B2 JP2651729B2 (en) | 1997-09-10 |
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ID=18373126
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|---|---|---|---|
| JP1344932A Expired - Lifetime JP2651729B2 (en) | 1989-12-29 | 1989-12-29 | Method for producing polyurethane resin binder for magnetic recording medium |
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|---|---|
| JP (1) | JP2651729B2 (en) |
Cited By (2)
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| CN1048514C (en) * | 1993-12-22 | 2000-01-19 | B.F.谷德里奇公司 | Polyurethane composition for use as a dispersing binder |
| JP2007267840A (en) * | 2006-03-30 | 2007-10-18 | Sri Sports Ltd | Golf ball |
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- 1989-12-29 JP JP1344932A patent/JP2651729B2/en not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
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| JP2651729B2 (en) | 1997-09-10 |
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