JPH03179359A - Electrophotographic sensitive body - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain the electrophotographic sensitive body having a high- sensitivity characteristic and the stable potential characteristics at the time of repetitive use by providing a photosensitive layer contg. a specific disazo pigment. CONSTITUTION:This photosensitive body is constituted to have the photosensitive layer contg. the disazo pigment expressed by formula I on a conductive base. In the formula I, Ar<1>, Ar<2> denotes an arom. hydrocarbon group, arom. heterocy clic group; Z denotes an oxygen atom, sulfur atom; R0 denotes a hydrogen atom, alkyl group, etc.; Cp1, Cp2 denote a residual coupler group having a pheno lic hydroxyl group. Either or both of the carrier generation efficiency and carri er transfer efficiency within the photosensitive layer are then improved. The electrophotographic sensitive body having the high sensitivity and the stable potential characteristics at the time of the repetitive use is obtd. in this way.

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の構造を
有するジスアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光
体に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and more particularly to an electrophotographic photoreceptor containing a disazo pigment having a specific structure in a photosensitive layer.

［従来の技術］ 電子写真法は米国特許第２２９７６９１号明細書に開示
されるように画像露光の間に受けた照射量に応じてその
電気抵抗が変化する暗所で絶縁性の物質をコーティング
した支持体よりなる光導電性材料を用いる。[Prior Art] Electrophotography, as disclosed in U.S. Pat. No. 2,297,691, involves coating an insulating material in the dark, the electrical resistance of which changes depending on the amount of radiation received during image exposure. A photoconductive material consisting of a support is used.

この光導電性材料を用いた電子写真感光体に要求される
基本的な特性としては、■暗所で適当な電位に帯電でき
ること、■暗所において電荷の逸散が少ないこと、■光
照射によって速やかに電荷を逸散せしめ得ることなどが
挙げられる。The basic characteristics required of an electrophotographic photoreceptor using this photoconductive material are: ■ The ability to be charged to an appropriate potential in the dark, ■ Less dissipation of charge in the dark, and ■ The ability to be charged to an appropriate potential in the dark. For example, the charge can be quickly dissipated.

従来より、電子写真感光体としてはセレン、酸化亜鉛、
硫化カドミウムなどのｓａ光導電性化合物を主成分とす
る無機感光体が広く用いられてきた。しかし、これらは
■〜■の条件は満足するが、熱安定性、耐湿性、耐久性
などにおいて必ずしも満足し得るものではない０例えば
セレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化してし
まうため、製造上も難しく、また熱や指紋などが原因と
なり結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう、
また硫化カドミウムでは耐湿性、酸化亜鉛では平滑性、
硬度、耐摩耗性に問題がある。さらに無機感光体の多く
は感光波長域が限定されている０例えばセレンでは感光
波長域は青色域であり赤色域にはほとんど感度を示さな
い、そのため感光性を長波長域に広げるために種々の方
法が提案されているが、感光波長域の選択には制約が多
い、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムを感光体として用
いる場合も、それ自体の感光波長域は狭く種々の増感剤
の添加が必要である。Conventionally, electrophotographic photoreceptors have been made of selenium, zinc oxide,
Inorganic photoreceptors based on sa photoconductive compounds such as cadmium sulfide have been widely used. However, although these satisfy the conditions ■ to ■, they are not necessarily satisfactory in terms of thermal stability, moisture resistance, durability, etc. For example, when selenium crystallizes, its properties as a photoreceptor deteriorate. It is difficult to manufacture, and it also crystallizes due to heat and fingerprints, deteriorating its performance as a photoreceptor.
In addition, cadmium sulfide has moisture resistance, zinc oxide has smoothness,
There are problems with hardness and wear resistance. Furthermore, many inorganic photoreceptors have a limited photosensitive wavelength range. For example, selenium is sensitive to blue wavelengths and shows almost no sensitivity to red. Therefore, various methods are used to extend photosensitivity to long wavelength ranges. Although methods have been proposed, there are many restrictions on the selection of the sensitive wavelength range. Even when zinc oxide or cadmium sulfide is used as a photoreceptor, the sensitive wavelength range itself is narrow and the addition of various sensitizers is required. be.

これら無機感光体の有する欠点を克服する目的で様々な
有機光導電性化合物を主成分とする電子写真感光体の開
発が盛んに行なわれている。In order to overcome the drawbacks of these inorganic photoreceptors, electrophotographic photoreceptors containing various organic photoconductive compounds as main components are being actively developed.

例えば特公昭５０−１０４９６号公報、米国特許第３４
８４２３７号明細書にはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
と２．４．７−ドリニトロフルオレノンー９−オンを含
有する感光層を有する感光体、特公昭４８−２５６５８
号公報にはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをビリリウム
塩系色素で増感したものなどがある。For example, Japanese Patent Publication No. 50-10496, U.S. Patent No. 34
No. 84237 describes a photoreceptor having a photosensitive layer containing poly-N-vinylcarbazole and 2,4,7-dolinitrofluorenone-9-one, Japanese Patent Publication No. 48-25658.
The publication discloses a method in which poly-N-vinylcarbazole is sensitized with a biryllium salt dye.

これらの有機電子写真感光体は前記無機電子写真感光体
の欠点をある程度改善しているものの、概して光感度が
低くなり、また繰り返し使用に適するものではなかった
。Although these organic electrophotographic photoreceptors have improved the drawbacks of the inorganic electrophotographic photoreceptors to some extent, they generally have low photosensitivity and are not suitable for repeated use.

これらの欠点を克服するために、近年、有機電子写真感
光体として様々な感光体が提案されているが、中でも光
を照射したとき電荷担体を発生する物質（以下、電荷発
生物質という）を含む層（以下、電荷発生層という）と
、電荷発生層が発生した電荷担体を受けいれてこれを搬
送する物質（以下、電荷輸送物質という）を主体とする
Ｎ（以下、電荷輸送層という）とからなるａ屑型の感光
体が従来の有機電子写真感光体に比べ、一般に感度が高
く、繰り返し使用に耐えるなどの点から一部実用に供さ
れている。In order to overcome these drawbacks, various photoreceptors have been proposed as organic electrophotographic photoreceptors in recent years. (hereinafter referred to as a charge-generating layer) and N (hereinafter referred to as a charge-transporting layer) mainly consisting of a substance (hereinafter referred to as a charge-transporting substance) that accepts and transports charge carriers generated by the charge-generating layer. A-dust type photoreceptors have been put into practical use in part because they generally have higher sensitivity than conventional organic electrophotographic photoreceptors and can withstand repeated use.

このような有機光導電性化合物は、無機光導電性化合物
に比べて合成が容易で、しかも分子設計により可視光感
度に関しては感光波長域を比較的容易に変えることがで
きるため、感色性のコントロールができ、かつ、無公害
性で生産性、経済性も無機光導電性化合物に比べ格段に
優れていることから、近年、開発が競われ、感度、耐久
性など実用化のレベルに達しているものも少なくない。Such organic photoconductive compounds are easier to synthesize than inorganic photoconductive compounds, and the visible light sensitivity can be changed relatively easily in the wavelength range through molecular design. Since they are controllable, non-polluting, and far superior in terms of productivity and economy compared to inorganic photoconductive compounds, there has been a lot of competition in recent years to develop them, and they have reached the level of practical use in terms of sensitivity and durability. There are quite a few.

しかし、現在、耐久性、特に繰り返し使用した際の電位
の安定性、環境変動における電位変化の有無などにおい
てアモルノアスシリコーンに代表される無機光導電性化
合物に比べると未だ劣るとことが少なくない。However, at present, it is still often inferior to inorganic photoconductive compounds such as amorphous silicone in terms of durability, especially potential stability during repeated use, and the presence or absence of potential changes due to environmental changes. .

［発明が解決しようとする課Ｂ］ 本発明の目的は、新規な光導電性材料を提供すること、
可視域における実用的な高感度特性と繰り返し使用時の
安定した電位特性を有する電子写真感光体を提供するこ
とである。[Problem B to be solved by the invention] An object of the present invention is to provide a novel photoconductive material;
An object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor having practical high sensitivity characteristics in the visible region and stable potential characteristics during repeated use.

［課題を解決する手段１作用］ 本発明は、導電性支持体上に下記一般式（１）で示すジ
スアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体から構成される。[Means for Solving the Problems 1 Effect] The present invention comprises an electrophotographic photoreceptor characterized by having a photosensitive layer containing a disazo pigment represented by the following general formula (1) on a conductive support.

一般式 式中、ＡｒｌおよびＡｒ２は同一または異なって、結合
基を介して結合してもよい置換基を有してもよい芳香族
炭化水素基または芳香族複素環基を示し、Ｚは酸素原子
または硫黄原子を示し、ＲＱは水素原子、アルキル基、
アリール基またはアルコキシ基を示し、ｃｐｔおよびＣ
Ｆ２は同一または異なるフェノール性水酸基を有するカ
プラー残基を示す。In the general formula, Arl and Ar2 are the same or different and represent an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group which may have a substituent which may be bonded via a bonding group, and Z is an oxygen atom. or a sulfur atom, RQ is a hydrogen atom, an alkyl group,
Indicates an aryl group or an alkoxy group, cpt and C
F2 represents a coupler residue having the same or different phenolic hydroxyl groups.

一般式（１）中、Ａｒ１およびＡｒ２の具体例としては
、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナンスレン
、アントラセン、ピレンなどの芳香族炭化水素基、フラ
ン、チオフェン、ピリジンインドール、ベンゾチアゾー
ル、カルバゾールアクリドン、ジベンゾチオフェン、ベ
ンゾオキサゾール、ベンゾトリアゾール、オキサジアゾ
ール、チアゾールなどの芳香族複素環基、さらに上記芳
香環を直接あるいは芳香族性基または非芳香ン、ジフェ
ニルメタン、Ｎ−メチルジフェニルメタン、ビフェニル
、ターフェニル、ビナフチル、フルオレノン、フェナン
スレンキノン、アンスラキノン、ベンズアンスロン、ジ
フェニルオキサジアゾール、フェニルベンゾオキサゾー
ル、ジフェニルメタン、ジフェニルスルホン、ジフェニ
ルエーテル、ベンゾフェノン、スチルベン、ジスチリル
ベンゼン、テトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
テトラフェニルベンジジンなどが挙げられる。In general formula (1), specific examples of Ar1 and Ar2 include aromatic hydrocarbon groups such as benzene, naphthalene, fluorene, phenanthrene, anthracene, and pyrene, furan, thiophene, pyridine indole, benzothiazole, carbazole acridone, and dibenzo Aromatic heterocyclic groups such as thiophene, benzoxazole, benzotriazole, oxadiazole, thiazole, etc., and furthermore, the above aromatic rings can be directly linked or aromatic groups or non-aromatic groups, diphenylmethane, N-methyldiphenylmethane, biphenyl, terphenyl, binaphthyl , fluorenone, phenanthrenequinone, anthraquinone, benzanthrone, diphenyloxadiazole, phenylbenzoxazole, diphenylmethane, diphenylsulfone, diphenyl ether, benzophenone, stilbene, distyrylbenzene, tetraphenyl-p-phenylenediamine,
Examples include tetraphenylbenzidine.

上記結合基を介して結合していてもよい芳香族炭化水素
基または複素環基が有してもよい置換基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ　ブトキシなどのフルコキ
シ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子な／の／＼ロゲ
ン原子、水酸基シアノ基、トリフルオロメチルなどの／
＼ロメチル基などが挙げられる。Examples of substituents that the aromatic hydrocarbon group or heterocyclic group that may be bonded via the above-mentioned bonding group include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxy, ethoxy, propoxy butoxy, etc. Such as flukoxy group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, / of \rogen atom, hydroxyl group, cyano group, trifluoromethyl, etc.
Examples include \romethyl group.

Ｒ，においてアルキル基としてはメチル、エチル、プロ
ピル、ブチルなどの基が挙げられる。Examples of the alkyl group in R include groups such as methyl, ethyl, propyl, and butyl.

ＣＰＩおよびＣＦ２の好ましい例としては、下記一般式
（２）〜（６）で示すカプラー残基が挙げられる。Preferred examples of CPI and CF2 include coupler residues represented by the following general formulas (2) to (6).

一般式 一般式（２）、（３）および（４）中、Ｘはベンゼン環
と縮合して置換基を有してもよいナフタレン環、アント
ラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンゾフラン環などの多環芳香環または複素環を形成す
るのに必要な残基を示す。General Formulas In the general formulas (2), (3) and (4), Indicates the residues necessary to form a polycyclic aromatic ring or a heterocycle.

一般式（２）中のＺは酸素原子またはＴ＆黄原子を示し
１文はＯまたは支の整数である。Z in the general formula (2) represents an oxygen atom or a T&yellow atom, and one sentence is O or a supporting integer.

一般式（２）および（３）中のＲ１およびＲ２は水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基、複素環基またはＲ１とＲ２の結合する窒素
原子を含む環状アミノ基を示す。R1 and R2 in general formulas (2) and (3) are a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an aryl group, an aralkyl group, a heterocyclic group, or a cyclic group containing a nitrogen atom to which R1 and R2 are bonded. Indicates an amino group.

一般式（４）中のＲ３は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、アリール基、アラルキル基または複素環
基を示す。R3 in the general formula (4) represents a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an aryl group, an aralkyl group, or a heterocyclic group.

一般式（５）中のＲ４は置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基、アラルキル基または複素環基を示す。R4 in general formula (5) represents an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, or a heterocyclic group which may have a substituent.

上記表現のアルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチルなどの基、アリール基としてはフェニル、
ジフェニル、ナフチル、アンスリルなどの基、アラルキ
ル基としてはベンジル、フェネチル、ナフチルメチルな
どの基、複素環基としては、ピリジル、チエニル、チア
ゾリル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチ
アゾリルなどの基、窒素原子を含む環状アミン基として
はピロール、ビロリン、ピロリジン、ピロリドンインド
ール、インドリン、カルバゾール、イミダゾール、ピラ
ゾール、ピラゾリン、オキサジンフェノキサジンなどか
ら誘導される環状アミノ基が挙げられる。The alkyl groups in the above expression include methyl, ethyl, propyl, butyl, etc., and the aryl groups include phenyl,
Groups such as diphenyl, naphthyl, and anthryl; aralkyl groups such as benzyl, phenethyl, and naphthylmethyl; heterocyclic groups such as pyridyl, thienyl, thiazolyl, carbazolyl, benzimidazolyl, and benzothiazolyl; and cyclic amines containing a nitrogen atom. Examples of the group include cyclic amino groups derived from pyrrole, viroline, pyrrolidine, pyrrolidone indole, indoline, carbazole, imidazole, pyrazole, pyrazoline, oxazinephenoxazine, and the like.

一般式（６）中のＹは、置換基を有してもよい２価の芳
香族炭化水素基ないしは窒素原子を環内に含む２価の複
素環基を示し、具体的には、０−フェニレン、０−ナフ
チレン、ペリナフチレン、＼ １．２−アンスリレン、３．４−ピラゾールジイル、２
，３−ピリジンジイル、４．５−ピリジンジイル、６，
７−インダゾールジイル、６．７−キラリンジイルなど
の基が挙げられる。Y in general formula (6) represents a divalent aromatic hydrocarbon group which may have a substituent or a divalent heterocyclic group containing a nitrogen atom in the ring, specifically, 0- Phenylene, 0-naphthylene, perinaphthylene, \1,2-antrylene, 3,4-pyrazoldiyl, 2
, 3-pyridinediyl, 4.5-pyridinediyl, 6,
Examples include groups such as 7-indazolediyl and 6,7-chiralindiyl.

さらにＲ１−Ｒ４，ＸおよぶＹの有してもよい置換基と
しては、メチル、エチル、プロピルなどのアルキル基、
メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノなどのフルキルアミ７基
、フェニルカルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、トリ
フルオロメチルなどのハロメチル基などが挙げられる。Furthermore, as substituents that R1-R4,X and Y may have, alkyl groups such as methyl, ethyl, and propyl;
Alkoxy groups such as methoxy and ethoxy, fluorine atoms,
Examples include halogen atoms such as chlorine atom, bromine atom, and iodine atom, fulkylamino groups such as dimethylamino and diethylamino, phenylcarbamoyl groups, nitro groups, cyano groups, and halomethyl groups such as trifluoromethyl.

なお、一般式（１）中、ＣＰｌおよびＣＦ２が一般式（
２）、（３）または（４）であり、式中のＸがベンゼン
環と縮合してベンズカルバゾール環を形成しているカプ
ラー残基であるジスアゾ顔料は、その吸収域が近赤外領
域付近まで広がるため、半導体レーザー用の電荷発生材
料としても好適である。In addition, in the general formula (1), CPl and CF2 are represented by the general formula (
2), (3) or (4), in which X is a coupler residue condensed with a benzene ring to form a benzcarbazole ring, the disazo pigment has an absorption range near the near-infrared region. Therefore, it is suitable as a charge generating material for semiconductor lasers.

以下に一般式（１）で示すジスアゾ顔料の代表例を列挙
するが、本発明に用いる一般式（１）で示すジスアゾ顔
料はこれらに限定されるものではない。Representative examples of the disazo pigment represented by the general formula (1) are listed below, but the disazo pigment represented by the general formula (1) used in the present invention is not limited to these.

例示顔料（１） ＣＰｚ−Ｎ−Ｎ−＠−ＧＯ−ＮＯ−ＧＯ−＠−Ｎ−Ｎ−
１１１：　ＰｕＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（２） ｃＰ、−Ｎ−Ｎ８ＣＯ−８８−ＧＯ９Ｎ−Ｎ−Ｃｐ。Exemplary pigment (1) CPz-N-N-@-GO-NO-GO-@-N-N-
111: PuCPI, CF2: Exemplary Pigment (2) cP, -N-N8CO-88-GO9N-N-Cp.

ＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料 （３） ｃｐ□−Ｎ−Ｎ−くΣ〉−ｃｏ−Ｎｏ−ｃｏ（廼う’）
−Ｈ−Ｎ−ＣＰよｃｐｔ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料 （４） ｃｐ、−Ｎ−ＮイツＣ５−ＮＨ−Ｏ３（）Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ
。CPI, CF2: Exemplary pigment (3) cp□-N-N-KUΣ〉-co-No-co (Roar')
-H-N-CPyocpt, CF2: Exemplary pigment (4) cp, -N-NitsC5-NH-O3()N=N-Cp
.

ｃｐｔ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（５） Ｃｐ、−Ｎ−Ｎ（）ＣＳ−Ｎ）！−ＣＳ６Ｎ小ＣＰｚｃ
ｐｔ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料 （６） ＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料 （７） ｃｐｔ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料 （８） Ｃｐよ−Ｎ−Ｎ各ＧＯ−ＮＨ−Ｃｏ杏Ｎ−Ｎ−Ｃ：Ｐユ
ＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料 （９） ＣＰｌ　　、　　Ｃｐ２　　： 例示顔料（ｉｏ） ＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（１１） 。、、−、−、ｌ＠＠）−ＣＯ−８８−ＧＯ−＠Ｂ、、
−ｏ、、ＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（１２） Ｃｐ、−Ｎ−Ｎ各Ｇｏ−ＮＨ−Ｃｏ査Ｎ−Ｎ−ＣＰｚＣ
ＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（１３） Ｃｐ　ｔ−Ｎ−ＮＧＧＯ−ＮＨ−ＧＯ＋Ｎ＝Ｎ−Ｏｐよ
ｃｐｔ　　、　　ＣＦ２　　： Ｌ 例示顔料（１４） ｃＰ　ｌ−Ｎ　−Ｎ　％　ｃｏ　−Ｎ　）Ｉ　−ＣＯ谷
Ｎ−Ｎ　−ＣＰ２例示顔料（１５） ＣｐニーＮ■Ｎ斗Ｇｏ−Ｎ）ｌ−Ｇｏ普Ｈ−Ｎ−Ｃｐユ
ＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（１６） ｃｐ□−Ｎ−Ｎ−ＮかＧＯ−ＮＨ−ＧＯ燈Ｎ翼５−ｃｐ
ユＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（１７） Ｃｐ、　−ＮｓＮ？ＧＯ−ＮＨ−ＣＯ（）Ｎ−Ｎ−Ｃｐ
。cpt, CF2: Exemplary Pigment (5) Cp, -N-N()CS-N)! -CS6N small CPzc
pt, CF2: Exemplary pigment (6) CPI, CF2: Exemplary pigment (7) cpt, CF2: Exemplary pigment (8) CF2: Exemplary pigment (9) CPl, Cp2: Exemplary pigment (io) CPI, CF2: Exemplary pigment (11). ,,-,-,l@@)-CO-88-GO-@B,,
-o,, CPI, CF2: Exemplary pigment (12) Cp, -N-N each Go-NH-Co test N-N-CPzC
PI, CF2: Exemplary pigment (13) Cpt-N-NGGO-NH-GO+N=N-Opyo cpt, CF2: L Exemplary pigment (14) cP l-N -N % co -N) I -CO valley N -N -CP2 Exemplary Pigment (15) Cp□-N-N-N or GO-NH -GO light N wing 5-cp
YuCPI, CF2: Exemplary pigment (17) Cp, -NsN? GO-NH-CO()N-N-Cp
.

例示顔料（１８） ｃｐニーＮｍＮネｆｃｏ　−ＮＨ−ＧＯ−＠−Ｎ璽Ｎ−
ＣｐユＣｐ１　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（１９） ＯｐＬ−Ｎ−Ｎで４ｃｏ−ＮＨ−ｃｏ−＠□Ｎ冑５−ｃ
ｐ。Exemplary pigment (18) cpneyNmNnefco -NH-GO-@-N-N-
CpyuCp1, CF2: Exemplary pigment (19) OpL-N-N 4co-NH-co-@□N 5-c
p.

ＣＰＩ　　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料 （２・０） ＣＰｔ−Ｎ−４００−ＮＨ−ＧＯ６Ｎ−Ｎ−Ｃｐ２ｃｐ
ｔ　　、　　ＣＦ２　　： （又 例示顔料（２１） ＣＰｔ　−Ｎ−Ｎ番ＧＯ−ＮＨ−ＧＯＧＮ＝Ｎ−ＣＰｚ
ＣＰｌ　、　　ＣＦ２　　： 例示顔料（２２） ＣＰＩ　−）Ｊ−ＮＧＧＯ−ＮＨ−ＣＯ＋Ｎ−Ｎ−ＣＰ
、ＬＣＰＩ　、ＣＦ２　　： 例示ｉｍ料（２３） ＣＰ、−Ｎ−Ｎ−ｏ−ｏ−ＧＯ−ＮＨ−（：Ｏ（８ヒＮ
−Ｎ−０ｐ、ｚＣＰＩ　　、　　ＣＰ２　　： 例示顔料（２４） Ｃｐ□−Ｎ−Ｎ−＠−→（ぐ巨）−ｃｏ−ｓＨ−ｃｏ−
く工：８トー→ぐ匡巨）−Ｎ−Ｎ−ＣｐユＣＰＩ　　、
　　ＣＰ２　　： 例示顔料（２５） ＣＰＩ　　、　　ＣＰ２　　： 例示顔料（２６） ＣＰｌ Ｃｐ２： 例示顔料（２７） ＣＰＩ　　、　　ＣＰ２　　： 例示顔ネ４（２８） ＣＰＩ　　、　　ＣＰ２　　： 例示顔料 （２９） １”ＩＭ ＣＰｌ ＣＰ２： 例示顔料 （３０） ＣＰｌ Ｃｐ２ニ 一般式（１）で示すジスアゾ顔料の一般的な製法につい
て説明する。CPI, CF2: Exemplary pigment (2.0) CPt-N-400-NH-GO6N-N-Cp2cp
t, CF2: (Also exemplary pigment (21) CPt -N-N number GO-NH-GOGN=N-CPz
CPl, CF2: Exemplary pigment (22) CPI-)J-NGGO-NH-CO+N-N-CP
, LCPI, CF2: Exemplary im charge (23) CP, -N-N-o-o-GO-NH-(:O(8hiN
-N-0p, zCPI, CP2: Exemplary pigment (24) Cp□-N-N-@-→(guge)-co-sH-co-
Kuko: 8 to → gu匡大) -N-N-CpyuCPI,
CP2: Exemplary pigment (25) CPI, CP2: Exemplary pigment (26) CPl Cp2: Exemplary pigment (27) CPI, CP2: Exemplary pigment 4 (28) CPI, CP2: Exemplary pigment (29) 1"IM CPl CP2: Exemplary Pigment (30) CPl Cp2 A general method for producing a disazo pigment represented by general formula (1) will be described.

下記一般式（７）で示すジアミンを亜硝酸ンーダまたは
ニトロシル硫酸などの常法によりテトラ〕ノ′二向ム４
！２とし、カプラー成分であるＣＰｌ　、ＣＰ２　と水
系カップリングを行なうか、（Ａｒ１．Ａｒ２　、Ｚお
よびＲ，は前出と同義）あるいは得られたテトラゾニウ
ム塩をホウフッ化塩などの安定な塩として取り出したの
ち、ジメチルホルムアミドなどの溶剤中で、前記カプラ
ーとカップリングすることにより容易に合成できる。The diamine represented by the following general formula (7) is prepared by a conventional method such as nitrous acid or nitrosyl sulfate.
! 2, and perform aqueous coupling with the coupler components CPl and CP2 (Ar1.Ar2, Z and R are the same as above), or extract the obtained tetrazonium salt as a stable salt such as a borofluoride salt. It can then be easily synthesized by coupling with the above coupler in a solvent such as dimethylformamide.

合成例（例示顔料（１）の合成） ３００ｍｆＬビーカーに水１５０ｍＪｌ、濃塩酸２４ｍ
Ｊｌ　（０，２７モル）を入れ、氷水浴で冷却しｔｔ　
カｆ−ｚ、ｕｊ造式　Ｈ，Ｈ−＠−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−
＠−ＮＨＬ１０．２ｇ（０，０４モル）を加え攪拌しつ
り液温を３°Ｃとした。Synthesis example (synthesis of exemplified pigment (1)) In a 300 mfL beaker, 150 mJl of water and 24 m of concentrated hydrochloric acid
Add Jl (0.27 mol) and cool in an ice water bath.
Ka f-z, uj formula H, H-@-CO-NH-CO-
10.2 g (0.04 mol) of @-NHL was added and stirred to bring the temperature of the solution to 3°C.

次に亜硝酸ソーダ６．０ｇ（０，０８７モル）を水１０
ｍＭに溶かした液を液温を５°Ｃ以下に保ちながら１０
分間で滴下し、滴下終了後、同温度でさらに３０分間撹
拌した。　反応液にカーボンを加え、濾過した後に、ホ
ウフッ化ソーダ１３゜５ｇ（０，１２３モル）を水２０
ｍ１に溶かした掖を滴下し、析出したホウフッ化Ｉ８を
陣取し、水洗後、真空乾燥した。Next, add 6.0 g (0,087 mol) of sodium nitrite to 10 ml of water.
While keeping the solution temperature below 5°C, dilute the solution to 10
The mixture was added dropwise over a period of minutes, and after the addition was completed, the mixture was further stirred at the same temperature for 30 minutes. After adding carbon to the reaction solution and filtering it, 13.5 g (0,123 mol) of sodium borofluoride was added to 20 g of water.
The precipitated borofluoride I8 was collected, washed with water, and then dried in vacuum.

収に１２．２ｇ、収率７２％ 次に、１文ビーカーにＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２
００ｍ５１を入れ、これに２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸−２°−フルオロアニリド５３４ｇ　（０，０２モ
ル）を溶解シ、液温を５°ｃに玲ＪＪＩ　した後、先に
得たホウフッ化１！！４．２５ｇ（０、Ｏ１モル）を溶
解し１次いでトリエチ゛ルアミ７２．１４ｇ　（０，０
２１％ル）を１０分間で摘ドし、２侍間攪拌した後析出
した顔ネ′ｌを濾取しＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドで
４同、水で３１ｉ１１洗浄した後凍結乾燥した。12.2g in total, yield 72% Next, in a beaker, add 22.2g of N,N-dimethylformamide.
00m51 was added, 534 g (0.02 mol) of 2-hydroxy-3-naphthoic acid-2°-fluoroanilide was dissolved therein, and the temperature of the solution was brought to 5°C. ! ! 4.25g (0,0 1 mole) was dissolved, and then 72.14g (0,0
After stirring for 2 minutes, the precipitated filtrate was collected by filtration, washed 4 times with N,N-dimethylformamide and 3 times with water, and then freeze-dried.

収５ｊ　９　、０８　ｇ、収率８５．０％一般式（１）
で示すジスアン顔才゛１を含有する被１１Ｑ　ｒよ光導
定住を示し、電子写真感光体の感光層に用いることがで
きる。Yield 5j 9, 08 g, yield 85.0% General formula (1)
The photoconductor 11Qr containing the difluoride compound 1 shown in the figure shows a light-guiding layer and can be used in the photosensitive layer of an electrophotographic photoreceptor.

本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に一般式（
１）で示すジスアゾ顔料を含有する感光Ｉ、うをイｊす
る。The electrophotographic photoreceptor of the present invention has the general formula (
A photosensitive material containing the disazo pigment shown in 1) is prepared.

感光層の形態は公知のいかなる形態を取っていてもかま
わないが、一般式（１）で示すジスアゾ顔料を含有する
感光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有す
る電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特に好ま
しい。The form of the photosensitive layer may be any known form; however, a photosensitive layer containing a disazo pigment represented by general formula (1) is used as a charge generation layer, and a charge transport layer containing a charge transporting substance is added thereto. Laminated functionally separated photosensitive layers are particularly preferred.

電荷発生層は、一般式（１）で后すジスアゾ顔ネ１を適
当な溶剤中でバインダー樹脂と共に分散した倹粕液を、
導電性支持体上に公知の方法によって塗布することによ
って形成することができ、その膜厚は例えば５ｐｍ以下
、好ましくは０．１〜１．３＃Ｌｍの薄膜層とすること
が望ましい。The charge generation layer is prepared by dispersing the disazo pigment 1 expressed by the general formula (1) in an appropriate solvent together with a binder resin.
It can be formed by coating on a conductive support by a known method, and the film thickness is preferably 5 pm or less, preferably 0.1 to 1.3 #Lm.

この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹脂
あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポリ
ビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ボリアリレ
ート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹
脂、セルロース系樹脂、アクリル側脂、ポリウレタンな
どが好ましくその使用量は電荷発生層中の含有率で８０
重量％以下、好ましくは４０重量％以下である。The binder resin used in this case is selected from a wide range of insulating resins or organic photoconductive polymers, including polyvinyl butyral, polyvinyl benzal, polyarylate, polycarbonate, polyester, phenoxy resin, cellulose resin, acrylic side resin, Polyurethane and the like are preferably used in an amount of 80% in content in the charge generation layer.
It is not more than 40% by weight, preferably not more than 40% by weight.

また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷幅
送居や下引屑を溶Ｍしないものから選択することが好ま
しい。The solvent to be used is preferably selected from those that dissolve the resin but do not dissolve the charge width transfer or under-scanning waste described below.

ＪＬ体的には、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサ
ンなどのエーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチル
ケトンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
などのアミド角、酢酸メチル酢酸エチルなどのエステル
類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳昏族
類、メタノール、エタノール、２−プロパツールなどの
アルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロル
エチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。In JL form, ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, ketones such as cyclohexanone and methyl ethyl ketone, amide angles such as N,N-dimethylformamide, esters such as methyl acetate and ethyl acetate, toluene, xylene, Examples include aromatics such as chlorobenzene, alcohols such as methanol, ethanol, and 2-propanol, and aliphatic halogenated hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride, dichloroethylene, carbon tetrachloride, and trichlorethylene.

電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電界
の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これを
輸送する機能を有している。The charge transport layer is laminated above or below the charge generation layer, and has the function of receiving charge carriers from the charge generation layer in the presence of an electric field and transporting them.

電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイン
ダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって形
成され、その膜厚は一般的には５〜４０　ｇ　ｍである
が８〜３０ｇｍが好ましい。The charge transport layer is formed by dissolving and coating a charge transport material in a solvent together with a suitable binder resin if necessary, and the film thickness is generally 5 to 40 gm, but preferably 8 to 30 gm. .

、ｉｉ　（’＋η輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送
性物質があり、電子輸送性物質としては１例えば２゜４
．７−ドリニトロフルオレノン、２，４，５゜７−チト
ラニトロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキメ
ジメタンなどの電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質
を高分子化したものなどが挙げられる。, ii ('+η Transport substances include electron transport substances and hole transport substances, and electron transport substances include 1, for example, 2°4
．． Examples include electron-withdrawing substances such as 7-dolinitrofluorenone, 2,4,5°7-titranitrofluorenone, chloranil, and tetracyanoquimedimethane, and polymerized versions of these electron-withdrawing substances.

正孔輸送性物質としてはピレン、アントラセンなどの多
環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イミ
ダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサジ
アゾール系、ピラゾール系ピラゾリン系、チアジアゾー
ル系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、Ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラゾン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン系化
合物、　α−フェニル−４’−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミ
ノスチルベン、５−　［４−（ジ−ｐ−トリルアミ／）
ベンジリデン］−３Ｈ−）ベンゾ［ａ　、ｄＪ　シクロ
ヘプテンなどのスチリル系化合物、ヘンジジン系化合物
、トリアリールメタン系化合物、上りフェこルアミンあ
るいは、コレトの化合物から成る基を主鎖または側鎖に
有する割リブ−（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
。Hole-transporting substances include polycyclic aromatic compounds such as pyrene and anthracene, carbazole-based, indole-based, imidazole-based, oxazole-based, thiazole-based, oxadiazole-based, pyrazole-based pyrazoline-based, thiadiazole-based, triazole-based compounds, etc. heterocyclic compound, P-
Hydrazone-based compounds such as diethylaminobenzaldehyde-N,N-diphenylhydrazone, N,N-diphenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole, α-phenyl-4'-N,N-diphenylaminostilbene, 5-[ 4-(di-p-tolylamine/)
benzylidene]-3H-) benzo[a, dJ A split rib having a group consisting of a styryl compound such as cycloheptene, a henzidine compound, a triarylmethane compound, a phecolamine, or a colleto compound in its main chain or side chain. - (e.g. poly-N-vinylcarbazole.

ポリビニルアントラセンなど）が挙げられる。polyvinylanthracene, etc.).

コレラの１７　ｇ１電荷輸送物質の他にセレン、セＬン
ーアルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなど
の無機材料も用いることができる。In addition to the cholera 17 g1 charge transport materials, inorganic materials such as selenium, selenium, amorphous silicon, and cadmium sulfide can also be used.

また、これらの電−Ｘ７輸送物質は１種または２８以ｌ
−、組合せて用いることができる。In addition, these electron-X7 transport substances may be one type or 28 or more types.
-, can be used in combination.

電荷輸送物質が成膜性を有していないときにｔ−適旨な
バインダーを用いることができ、具体的には、アクリル
樹脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ
マー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマー
などが卒げられる。When the charge transport material does not have film-forming properties, a suitable binder can be used, such as acrylic resin, polyarylate, polyester, polycarbonate, polystyrene, acrylonitrile-styrene copolymer, polyacrylamide. Examples include insulating resins such as polyamide, chlorinated rubber, and organic photoconductive polymers such as poly-N-vinylcarbazole and polyvinylanthracene.

感光層が形成される導電性支持体としては、例えばアル
ミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛ステンレス、チ
タン、ニッケル、インジウム。Examples of the conductive support on which the photosensitive layer is formed include aluminum, aluminum alloy, copper, zinc stainless steel, titanium, nickel, and indium.

金や白金などが用いられる。またこうした金属あるいは
合金を、真空蒸着法によって被膜形成したプラスチック
（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂など）
や、導電性粒子（例えばカーボンブラック、銀粒子など
）を適当なバインダー樹脂と共にプラスチックまたは金
属基板上に被覆した支持体あるいは導電性粒子をプラス
チックや紙に含浸した支持体などを用いることができる
。Gold, platinum, etc. are used. In addition, plastics (e.g. polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, acrylic resin, etc.) are made of such metals or alloys formed into a film by vacuum deposition.
Alternatively, a support in which a plastic or metal substrate is coated with conductive particles (for example, carbon black, silver particles, etc.) together with a suitable binder resin, or a support in which plastic or paper is impregnated with conductive particles can be used.

導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
をもつ下引き層を設けることもできる。An undercoat layer having barrier and adhesive functions can also be provided between the conductive support and the photosensitive layer.

下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコール。The undercoat layer is casein and polyvinyl alcohol.

ニトロセルロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン
６６、ナイロン６１０　、　共ｉ合ナイロン。Nitrocellulose, polyamide (nylon 6, nylon 66, nylon 610, co-polymerized nylon.

アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、酸
化アルミニウムなどによって形成できる。Alkoxymethylated nylon, etc.), polyurethane, aluminum oxide, etc.

下引き層の膜厚は５ｇｍ以下、好ましくは０゜１〜３Ｊ
Ｌｍが適当である。The thickness of the undercoat layer is 5 gm or less, preferably 0°1 to 3J.
Lm is appropriate.

本発明の別の具体例として、一般式（１）で示すジスア
ゾ顔料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感
光体を挙げることができる。Another specific example of the present invention is an electrophotographic photoreceptor containing a disazo pigment represented by general formula (1) and a charge transporting substance in the same layer.

この際、１ｒｊ、荷輸送物質としてポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバツール 電−；工移動ｊＦｉ体を用いることもできる。In this case, a poly-N-vinyl carbatur electrolyte; a poly-N-vinyl carbaturic acid transport substance can also be used as the charge transport substance.

この例の電子写真感光体は，一般式（１）で示すジスア
ゾ顔ネ４と電荷移ｒＢＪｔａ体を適当な樹脂溶液中に分
散させた液を塗布乾燥して形成することができる。The electrophotographic photoreceptor of this example can be formed by coating and drying a solution in which a disazo compound 4 represented by the general formula (1) and a charge transfer rBJta body are dispersed in a suitable resin solution.

いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
（１）で示すジスアゾ顔料の結晶形は結品質であっても
非晶質であってもよい。The pigment used in any electrophotographic photoreceptor may be crystalline or amorphous as a disazo pigment represented by general formula (1).

また一般式（１）で示すジスアゾ顔料を２種類以上組み
合せたり、公知の電荷発生物質と組み合せて使用するこ
とも可能である。It is also possible to use a combination of two or more kinds of disazo pigments represented by the general formula (1), or to use them in combination with a known charge-generating substance.

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザービームプリンターＣＲＴプリンター
、ＬＥＤプリンター、液晶プリー／　９　−　　１／〜
４＋″−髪１１代かｙの７汁羊電宵広田分野にも広く用
いることができる。The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be used not only in electrophotographic copying machines, but also in laser beam printers, CRT printers, LED printers, and liquid crystal printers.
It can also be widely used in the field of 4+''-hair 11 or y 7-juice Yoden Yohirota.

［実施例〕 実施例１〜１５ アルミニウム支持体上にメトキシメチル化ナイロン（平
均分子量３万２千）５ｇとアルコール可溶性共重合ナイ
ロン（平均分子量２万９千）１０ｇをメタノール９５ｇ
に溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が
１μｍの下引き暦を設けた。[Example] Examples 1 to 15 5 g of methoxymethylated nylon (average molecular weight 32,000) and 10 g of alcohol-soluble copolymerized nylon (average molecular weight 29,000) were placed on an aluminum support in 95 g of methanol.
A solution dissolved in was applied with a Mayer bar to provide an undercoat layer with a dry film thickness of 1 μm.

次に、例示顔料（１）の５ｇをシクロヘキサノン９５ｍ
Ｊｌにブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％）２
ｇを溶かした液に加え、サンドミルで２０時間分散した
．この分散液を先に形成した下引き層の上に乾燥後の膜
厚が０．２ｐｍとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾
燥して電荷発生層を形成した。Next, 5 g of exemplified pigment (1) was added to 95 m of cyclohexanone.
Butyral resin (butyralization degree 63 mol%) 2 to Jl
g was added to the dissolved liquid and dispersed in a sand mill for 20 hours. This dispersion was applied onto the previously formed undercoat layer using a Mayer bar so that the film thickness after drying was 0.2 pm, and dried to form a charge generation layer.

次に、下記構造式のヒドラゾン化合物５ｇノｊ）５ｇを
トルエン４０ｍ文に溶解し、これを電６；１発生治の、
ヒにマイヤーバーで塗春乾燥し、膜厚が２０ｇｍの電荷
輸送層″を形成し、実施例１の電子写真感光体を作成し
た。Next, 5 g of a hydrazone compound of the following structural formula was dissolved in 40 m of toluene, and this was dissolved in
The mixture was then coated with a Mayer bar and dried to form a charge transport layer having a thickness of 20 gm, thereby producing the electrophotographic photoreceptor of Example 1.

例示顔＄４（１）に代えて下記の例示顔料を用い他の条
件は実施例１と同様にして、実施例２〜１５（こ対応す
る電子写真感光体を作成した。Electrophotographic photoreceptors corresponding to Examples 2 to 15 were prepared in the same manner as in Example 1 except for using the following example pigment in place of Example Face $4 (1).

このようにして作成した電子写真感光体を＾）型抜写紙
試験装置（川口重機■製Ｍｏｄｅ文　５ｒ４２８）を用
いて一３ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持した後
、照度ｌＯルックスで露光し、？１？電特性を評価した
。The electrophotographic photoreceptor thus prepared was corona-charged at 13 KV using a die cutting paper testing device (Mode 5R428 manufactured by Kawaguchi Heavy Industries), held in a dark place for 1 second, and then tested at an illuminance of 10 lux. Exposure with ? 1? The electrical properties were evaluated.

帝？ｔ！：特性としては表面電位（ＶＱ）と１秒間暗減
衰させた峙の電位を１／２に減衰するに必要な露光輌（
Ｅｌ／２）をＩｌ＋４定した。Emperor? T! :As a characteristic, the exposure vehicle (
El/2) was determined as Il+4.

結果を示す。Show the results.

−，Ｖｎ　　　　−Ｖ　　　Ｅｌ／２　　１ｕｘ　ＩＩ
　５ｅｅ１　　　　　　　（１）　　　　　６９０　　
　　　２．５２　　　　　　　（２）　　　　　６９５
　　　　　２．３３　　　　　　　（４）　　　　　６
９５　　　　　２．４４　　　　　　　（７）　　　　
　６９０　　　　　３．６５　　　　　　（９）　　　
　　６９０　　　　　３．２６　　　　　（１０）　　
　　　６９５　　　　　３．４７　　　　　（１３）　
　　　　７ｏ０　　　　　２．８８　　　　　（１５）
　　　　　６９５　　　　　２．９９　　　　　（１７
）　　　　　７００　　　　　２．４１０　　　　　（
１９）　　　　　６９０　　　　　３．５１１　　　　
　（２０）　　　　　６９５　　　　　３．２１２　　
　　　（２４）　　　　　７００　　　　　３．３１３
　　　　　（２５）　　　　　６９５　　　　　３．５
１４　　　　　（２６）　　　　　７００　　　　　２
．８１５　　　　　（２７）　　　　　７００　　　　
　２．４比較例１〜４ 下記構造式のジスアゾ顔料を用いた他は、実施例１と同
様にして電子写真感光体を作成し、実施例１と同様に帯
電特性を評価した。−,Vn −V El/2 1ux II
5ee1 (1) 690
2.52 (2) 695
2.33 (4) 6
95 2.44 (7)
690 3.65 (9)
690 3.26 (10)
695 3.47 (13)
7o0 2.88 (15)
695 2.99 (17
) 700 2.410 (
19) 690 3.511
(20) 695 3.212
(24) 700 3.313
(25) 695 3.5
14 (26) 700 2
．． 815 (27) 700
2.4 Comparative Examples 1 to 4 Electrophotographic photoreceptors were prepared in the same manner as in Example 1, except that a disazo pigment having the following structural formula was used, and charging characteristics were evaluated in the same manner as in Example 1.

結果を示す。Show the results.

（比較例１） 比較顔Ｎ　（１） ＣＰ−Ｎ−Ｎ−＠−ＣＯＮＨ−＠−Ｎ讃Ｎ−ｃｐ（比較
例２） 比較顔料 （２） （比較例３） 比較顔料 （３） Ｃｐ−Ｎ同（愈）Ｎ小Ｃｐ （比較例４） 比較顔料 （４） ｐ Ｎ　＝　Ｎ＋ＣミＣ＋Ｎ冨Ｎ−Ｃｐ ｌ　　　　　（１）　　　　　　５８０　　　　　５．
６２　　　　　（２）　　　　　　５７０　　　　　５
．２３　　　　　（３）　　　　　　５７５　　　　　
６．１４　　　　　（４）　　　　　　　５８５　　　
　　６．３この結果から、本発明の電子写真感光体は、
いずれも十分な帯電能と十分な感度を有していることが
分る。(Comparative example 1) Comparative face N (1) CP-N-N-@-CONH-@-Nsan N-cp (Comparative example 2) Comparative pigment (2) (Comparative example 3) Comparative pigment (3) Cp- N Same (Yu) N Small Cp (Comparative Example 4) Comparative Pigment (4) p N = N+CmiC+NTomiN-Cp l (1) 580 5.
62 (2) 570 5
．． 23 (3) 575
6.14 (4) 585
6.3 From this result, the electrophotographic photoreceptor of the present invention is
It can be seen that both have sufficient charging ability and sufficient sensitivity.

実施例１６〜１９ 実施例１．２．７および９で作成した電子写真感光体を
用い、繰り返し使用時の明部電位と暗部電位の変動を測
定した。Examples 16 to 19 Using the electrophotographic photoreceptors prepared in Examples 1, 2, 7, and 9, fluctuations in bright area potential and dark area potential during repeated use were measured.

方法としては、−５，６ｋＶのコロナ帯電器、露光光学
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリー
ナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに貼り付けた
。この複写機はシリンダーの駆動に伴ない転写紙上に画
像が得られる構成になっている。As for the method, it was attached to the cylinder of an electrophotographic copying machine equipped with a -5.6 kV corona charger, an exposure optical system, a developer, a transfer charger, a static elimination exposure optical system, and a cleaner. This copying machine is configured to produce an image on transfer paper as a cylinder is driven.

この複７ｊ機を用いて、初期の暗部電位ＶＤと明部電位
ＶＬをそれぞれ一７Ｏ０Ｖ、−２ｏ　ｏｖ付近に設定し
、５千凹繰り返し使用した際の暗部電位と明部電位をＪ
ｌｌｌ定し、電位変動量を求めた。Using this double 7j machine, the initial dark potential VD and light potential VL were set to around -70V and -2o ov, respectively, and the dark potential and light potential when used repeatedly for 5,000 concavities were set to J.
The amount of potential fluctuation was determined.

結果を示す。Show the results.

１６　　　　１　　　　　　　−１０　　　　　　　＋
３０１７　　　　２　　　　　　　−１５　　　　　　
　＋３５１８　　　　７　　　　　　　−１ｏ　　　　
　　　＋３０１９　　　９　　　　　　　−２０　　　
　　　　＋４０実施例２０ 実施例１で作成した電荷発生層の」二に、２．４．７−
ドリニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−４，４°−
ジオキシジフェニル−２，２−プロパンカーボネート（
分子量３０万）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ９．に
溶Ｈして調製した塗！０液を屹燥後のＩＩ／、！　ＪＶ
が１０２７ｍ２となるように怜布し、乾燥した。16 1 -10 +
3017 2 -15
+3518 7 -1o
+3019 9 -20
+40 Example 20 Second, 2.4.7- of the charge generation layer prepared in Example 1
Dolinitro 9-fluorenone 5g and poly-4,4°-
Dioxydiphenyl-2,2-propane carbonate (
5g (molecular weight: 300,000) was dissolved in 70ml of tetrahydrofuran9. Coating prepared by dissolving in H! II/ after drying the 0 liquid! JV
It was washed so that the area was 1027 m2 and dried.

こうして作威した電子写真感光体を実施例１同様の方法
で帯電特性を測定した。The charging characteristics of the electrophotographic photoreceptor thus prepared were measured in the same manner as in Example 1.

ただし、帯電は正帯電とした。結果を示す。However, the charging was positive. Show the results.

と ｖｏ　　：＋６８０Ｖ Ｅｌ／２：３．６１ｕｘ　ｌＩ　ｓｅｃ実施例２１ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚０．５ｐｍのポリビニルアルコールの下引
き層を形成した。and vo: +680V El/2: 3.61ux lI sec Example 21 An undercoat layer of polyvinyl alcohol having a thickness of 0.5 pm was formed on the aluminum surface of an aluminum vapor-deposited polyethylene terephthalate film.

この上に実施例１で用いたジスアゾ顔料の分散液をマイ
ヤーバーで塗布乾燥し、膜厚０．２ｐｍの電荷発生層を
形成した。The dispersion of the disazo pigment used in Example 1 was applied thereon using a Mayer bar and dried to form a charge generation layer having a thickness of 0.2 pm.

次いで、下記構造式のピラゾリン化合物５ｇとボリアリ
レート （ビスフェノールＡとテレフタ ル酸−イソフタル酸の縮重合体）５ｇをテトラヒドロフ
ラン７０ｍ文に溶かした液を電荷発生層の上に塗初乾燥
して、膜厚が１０ｐｍの電荷輸送層を形成した。Next, a solution prepared by dissolving 5 g of a pyrazoline compound of the following structural formula and 5 g of polyarylate (condensation polymer of bisphenol A and terephthalic acid-isophthalic acid) in 70 m of tetrahydrofuran was applied onto the charge generation layer and dried for the first time to determine the film thickness. formed a charge transport layer with a thickness of 10 pm.

こうして作成した電子写真感光体の帯電特性と耐久特性
を実施例１と実施例１６と同様の方法によって評価した
。結果を示す。The charging characteristics and durability characteristics of the electrophotographic photoreceptor thus prepared were evaluated in the same manner as in Examples 1 and 16. Show the results.

ｖｏ　　ニー６９０Ｖ Ｅｌ／２　：　３．０ｆＬｕｘ＠ｓｅｃ銅久特性 ５千枚翻久後の電位変動量 ΔＶｏ　ニー２０Ｖ　　　ΔＶＬ　：＋５０Ｖこの結果
から、感度もよく、耐久使用時の電位安定性も良好であ
ることが分る。vo Knee 690V El/2: 3.0fLux @ sec Copper durability characteristics Potential fluctuation amount after 5,000 sheets ΔVo Knee 20V ΔVL: +50V From these results, the sensitivity is good and the potential stability during long-term use is also good. I understand.

実施例２２ 厚さｌｏｏｇｍのアルミ板上にカゼインのアンモニア水
溶液を塗布し乾燥して、膜厚０．１←ｍの下引き居を形
成した。Example 22 An ammonia aqueous solution of casein was coated on an aluminum plate having a thickness of 10gm and dried to form a bottom plate with a thickness of 0.1←m.

次に、２，４．７−）リニトロー９−フルオレノン５ｇ
とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量３０万
）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ文に溶解して電荷移
動錯体化合物を調製した。Next, 5 g of 2,4.7-)linitro-9-fluorenone
A charge transfer complex compound was prepared by dissolving 5 g of poly-N-vinylcarbazole (number average molecular weight: 300,000) in 70 mL of tetrahydrofuran.

この電荷移動錯体化合物と例示顔料（９）を１ｇ、ポリ
エステル（商品名バイロン、東洋紡績株製）５ｇをテト
ラヒドロフラン７０ｍ１に溶解した液に加え５分散した
。この分散液を下引き層の上に塗布し、乾燥して１２ｇ
ｍの感光層を形成した。This charge transfer complex compound, 1 g of Exemplary Pigment (9), and 5 g of polyester (trade name: Vylon, manufactured by Toyobo Co., Ltd.) were dissolved in 70 ml of tetrahydrofuran and dispersed therein. This dispersion was coated on the undercoat layer and dried to give 12g
A photosensitive layer of m was formed.

こうして作威した電子写真感光体の帯電特性を実施例１
と同様の方法によって測定した。Example 1 The charging characteristics of the electrophotographic photoreceptor created in this way
Measured using the same method.

ただし、帯電は正帯電とした。結果を示す。However, the charging was positive. Show the results.

Ｖｏ　　：＋６９０Ｖ Ｅｌ／２：３．５ｉｕｘ−ｓｅｃ 実施例２３ 実施例２２で用いたカゼイン層を施したアルミニウム支
持体上に実施例１と同様の電荷輸送層と電荷発生層を順
次ａ層し１層構成を相違する他は実施例１と全く同様に
して電子写真感光体を作威し、同様に帯電特性を測定し
た。Vo: +690V El/2: 3.5iux-sec Example 23 A charge transport layer and a charge generation layer similar to Example 1 were sequentially layered on the casein layer-coated aluminum support used in Example 22. An electrophotographic photoreceptor was prepared in exactly the same manner as in Example 1, except for the layer structure, and the charging characteristics were measured in the same manner.

ただし、帯電は正帯電とした。結果を示す。However, the charging was positive. Show the results.

ＶＱ　　：＋７００Ｖ Ｅｌ／２：３．５１ｕｘ　　−ｓｅｃ ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、感光層に特定構造のジスア
ゾ顔料を用いることにより、感光屑内部におけるキャリ
アの発生効率ないしはキャリア輸送効率のいずれか一方
または双方が改善されることがＩＩ定され、高感度で繰
り返し使用時における電位安定性に優れた電子写真感光
体である。VQ: +700V El/2: 3.51ux -sec [Effects of the Invention] The electrophotographic photoreceptor of the present invention uses a disazo pigment with a specific structure in the photosensitive layer, thereby improving carrier generation efficiency or carrier transport inside photosensitive waste. It has been determined that one or both of the efficiency is improved, and the electrophotographic photoreceptor has high sensitivity and excellent potential stability during repeated use.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に下記一般式（１）で示すジスアゾ
顔料を含有する感光層を有することを特徴とする電子写
真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中、Ａｒ＿１およびＡｒ＿２は同一または異なって、
結合基を介して結合してもよい置換基を有してもよい芳
香族炭化水素基または芳香族複素環基を示し、Ｚは酸素
原子または硫黄原子を示し、Ｒ＿０は水素原子、アルキ
ル基、アリール基またはアルコキシ基を示し、ＣＰ＿１
およびＣＰ＿２は同一または異なるフェノール性水酸基
を有するカプラー残基を示す。[Scope of Claims] 1. An electrophotographic photoreceptor comprising a photosensitive layer containing a disazo pigment represented by the following general formula (1) on a conductive support. General formula▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(1) In the formula, Ar_1 and Ar_2 are the same or different,
represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group that may have a substituent that may be bonded via a bonding group, Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, R_0 represents a hydrogen atom, an alkyl group, Indicates an aryl group or an alkoxy group, CP_1
and CP_2 represent coupler residues having the same or different phenolic hydroxyl groups.