JP2650055B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Electrophotographic photoreceptor

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JP2650055B2 JP29802888A JP29802888A JP2650055B2 JP 2650055 B2 JP2650055 B2 JP 2650055B2 JP 29802888 A JP29802888 A JP 29802888A JP 29802888 A JP29802888 A JP 29802888A JP 2650055 B2 JP2650055 B2 JP 2650055B2
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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子写真感光体に関し、特定の構造のカプラ
ー成分を有するアゾ顔料を含有する電子写真感光体に関
する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member, and more particularly, to an electrophotographic photosensitive member containing an azo pigment having a coupler component having a specific structure.

［従来の技術］ 従来、無機光導電性物質を用いた電子写真感光体とし
ては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などを用いた
ものが広く知られている。[Related Art] Conventionally, as an electrophotographic photoreceptor using an inorganic photoconductive substance, a photoreceptor using selenium, cadmium sulfide, zinc oxide or the like is widely known.

一方、有機光導電性物質を用いた電子写真感光体とし
ては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される光導
電性ポリマーや2,5−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）−1,3,4−オキサジアゾールの如き低分子の有機光
導電性物質を用いたもの、さらには、かかる有機光導電
性物質と各種染料や顔料を組み合せたものなどが知られ
ている。On the other hand, as an electrophotographic photoreceptor using an organic photoconductive substance, a photoconductive polymer represented by poly-N-vinylcarbazole or 2,5-bis (p-diethylaminophenyl) -1,3,4- Known are those using a low-molecular organic photoconductive substance such as oxadiazole, and those obtained by combining such an organic photoconductive substance with various dyes and pigments.

有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性が
良く、塗工により生産できること、極めて生産性が高
く、安価な感光体を提供できる利点を有している。ま
た、使用する染料や顔料などの増感剤の選択により、感
色性を自在にコントロールできるなどの利点を有し、こ
れまで幅広い検討がなされてきた。An electrophotographic photoreceptor using an organic photoconductive substance has advantages in that it has good film-forming properties, can be produced by coating, and can provide an extremely high productivity and inexpensive photoreceptor. Further, there is an advantage that color sensitivity can be freely controlled by selecting a sensitizer such as a dye or a pigment to be used, and wide studies have been made so far.

特に最近では、有機光導電性染料や顔料を含有した電
荷発生層と、前述の光導電性ポリマーや低分子の有機導
電性物質などを含有した電荷輸送層を積層した機能分離
型感光体の開発により、従来の有機電子写真感光体の欠
点とされていた感度や耐久性に著しい改善がなされてき
た。Particularly recently, the development of a function-separated type photoconductor in which a charge generation layer containing an organic photoconductive dye or pigment and a charge transport layer containing the above-mentioned photoconductive polymer or low molecular organic conductive material are laminated. As a result, sensitivity and durability, which have been regarded as disadvantages of conventional organic electrophotographic photosensitive members, have been remarkably improved.

こうした有機電子写真感光体に用いられる顔料は数多
く提案されているが、特にアゾ顔料はアゾ成分とカプラ
ー成分の組み合わせにより様々な性質を持った顔料を合
成できるため、幅広い検討がなされているが、感度や繰
り返し使用時の電位安定性の点に問題があり、実用され
ているのはごく僅かの材料のみである。Many pigments used for such an organic electrophotographic photoreceptor have been proposed.In particular, azo pigments have been widely studied because pigments having various properties can be synthesized by a combination of an azo component and a coupler component. There are problems in sensitivity and potential stability during repeated use, and only very few materials are in practical use.

こうしたアゾ顔料に使用されるカプラー成分としては
特開昭47−37543号公報などに記載されるナフトールAS
系カプラー、特開昭58−122967号公報などに記載される
ベンズカルバゾール系カプラー、特開昭54−79632号公
報、特開昭63−63047号公報などに記載のナフタルイミ
ド系カプラー、特開昭57−176055号公報に記載のペリノ
ン系カプラーなどが既に公知である。As a coupler component used in such an azo pigment, naphthol AS described in JP-A-47-37543, etc.
Couplers, benzocarbazole-based couplers described in JP-A-58-1222967 and the like, naphthalimide-based couplers described in JP-A-54-79632 and JP-A-63-63047, etc. Perinone-based couplers described in JP-A-57-176055 are already known.

本発明者は上記の課題を解決すべく研究を重ねた結
果、後記特定のカプラーを使用したアゾ顔料を含有する
電子写真感光体が、実用的な感度と安定した電位特性を
有することを見い出した。As a result of repeated studies to solve the above problems, the present inventors have found that an electrophotographic photoreceptor containing an azo pigment using a specific coupler described below has practical sensitivity and stable potential characteristics. .

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、新規な電子写真感光体を提供するこ
と、実用的な高感度特性と繰り返し使用時の安定した電
位特性を有する電子写真感光体を提供することである。[Problems to be Solved by the Invention] An object of the present invention is to provide a novel electrophotographic photosensitive member, and to provide an electrophotographic photosensitive member having practical high sensitivity characteristics and stable potential characteristics when repeatedly used. That is.

［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に下記一般式（１）で示す
アゾ顔料を含有する感光層を有する電子写真感光体にお
いて、一般式（１）中のCpの少なくとも１つが下記一般
式（２）で示すカプラー残基であることを特徴とする電
子写真感光体から構成される。[Means for Solving the Problems and Action] The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing an azo pigment represented by the following general formula (1) on a conductive support, wherein Cp in the general formula (1) At least one of which is a coupler residue represented by the following general formula (2).

ArＮ＝Ｎ−Cp）ｎ （１） 式中、Arは結合基を介して結合していてもよい置換も
しくは非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基
を示し、Cpはフェノール性水酸基を有するカプラー残基
を示し、ｎは１、２、３または４の整数を示す。ArN = N-Cp) n (1) In the formula, Ar represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group which may be bonded via a bonding group, and Cp is a phenolic hydroxyl group. And n represents an integer of 1, 2, 3 or 4.

式中、R1は置換基を有してもよいアミノ基、環状アミ
ノ基、ウレイド基、ヒドラジル基、環状ヒドラジル基を
示し、R2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、
アラルキル基、アリール基または複素環基を示す。 In the formula, R 1 represents an amino group which may have a substituent, a cyclic amino group, a ureido group, a hydrazyl group, a cyclic hydrazyl group, and R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a substituent May have an alkyl group, an alkoxy group,
It represents an aralkyl group, an aryl group or a heterocyclic group.

具体的には、Arとしてはベンゼン、ナフタレン、フル
オレン、フェナンスレン、アントラセン、ピレンなどの
芳香族炭化水素基、フラン、チオフェン、ピリジン、イ
ンドール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、アクリド
ン、ジベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾ
トリアゾール、オキサジアゾール、チアゾールなどの芳
香族複素環基、さらに上記芳香環を直接あるいは芳香族
性基または非芳香族性基で結合したもの、例えばトリフ
ェニルアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルジフェニ
ルアミン、ビフェニル、ターフェニル、ビナフチル、フ
ルオレノン、フェナンスレンキノン、アンスラキノン、
ベンズアントロン、ジフェニルオキサジアゾール、フェ
ニルベンゾオキサゾール、ジフェニルメタン、ジフェニ
ルスルホン、ジフェニルエーテル、ベンゾフェノン、ス
チルベン、ジスチリルベンゼン、テトラフェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、テトラフェニルベンジジンなどか
ら誘導される有機基が挙げられる。Specifically, as Ar, aromatic hydrocarbon groups such as benzene, naphthalene, fluorene, phenanthrene, anthracene, pyrene, furan, thiophene, pyridine, indole, benzothiazole, carbazole, acridone, dibenzothiophene, benzoxazole, benzotriazole Aromatic heterocyclic groups such as oxadiazole and thiazole, and those in which the above aromatic ring is bonded directly or by an aromatic group or a non-aromatic group, for example, triphenylamine, diphenylamine, N-methyldiphenylamine, biphenyl, Terphenyl, binaphthyl, fluorenone, phenanthrenequinone, anthraquinone,
Benzanthrone, diphenyloxadiazole, phenylbenzoxazole, diphenylmethane, diphenylsulfone, diphenylether, benzophenone, stilbene, distyrylbenzene, tetraphenyl-p-
Organic groups derived from phenylenediamine, tetraphenylbenzidine and the like can be mentioned.

上記結合基を介して結合してよい芳香族炭化水素基ま
たは芳香族複素環基の有してもよい置換基としては、メ
チル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、メ
トキシ、エトキシなどのアルコシキ基、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノなどのジアルキルアミノ基、フッ
素、塩素、臭素などのハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニ
トロ基、シアノ基、ハロメチル基が挙げられる。Examples of the substituent which the aromatic hydrocarbon group or the aromatic heterocyclic group which may be bonded via the above bonding group may have include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl and butyl, and alkoxy groups such as methoxy and ethoxy. Groups, dialkylamino groups such as dimethylamino and diethylamino, halogen atoms such as fluorine, chlorine and bromine, hydroxy groups, nitro groups, cyano groups and halomethyl groups.

R1としては、置換基を有してもよいメチルアミノ、フ
ェニルアミノ、ジフェニルアミノなどのアミノ基、ピペ
リジノ、モルホリノなどの環状アミノ基、Ｎ′−メチル
ウレイド、Ｎ′−フェニルウレイドなどのウレイド基、
Ｎ′−エチリデンヒドラジル、Ｎ′−ベンジリデンヒド
ラジルなどのヒドラジル基、ピペリジノアミノ、モルホ
リノアミノなどの環状ヒドラジル基などが挙げられる。As R 1 , an amino group such as methylamino, phenylamino and diphenylamino which may have a substituent, a cyclic amino group such as piperidino and morpholino, and a ureido group such as N′-methylureide and N′-phenylureide ,
Hydrazyl groups such as N'-ethylidenehydrazyl and N'-benzylidenehydrazyl; and cyclic hydrazyl groups such as piperidinoamino and morpholinoamino.

R2としては、水素原子、フッ素、塩素、ヨウ素、臭素
などのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有
してもよいメチル、エチルなどのアルキル基、メトキ
シ、エトキシなどのアルコキシ基、ベンジル、フェネチ
ルなどのアラルキル基、フェニル、ナフチルなどのアリ
ール基、ピリジル、フリルなどの複素環基が挙げられ
る。As R 2 , a hydrogen atom, a halogen atom such as fluorine, chlorine, iodine and bromine, a nitro group, a cyano group, an optionally substituted methyl group such as ethyl, an alkoxy group such as methoxy and ethoxy, Examples include aralkyl groups such as benzyl and phenethyl, aryl groups such as phenyl and naphthyl, and heterocyclic groups such as pyridyl and furyl.

さらに上記R1およびR2において、置換基としては、メ
チル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、メ
トキシ、エトキシなどのアルコキシ基、フッ素、塩素、
臭素などのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ジエチ
ルアミノなどの置換アミノ基などが挙げられる。Further, in the above R 1 and R 2 , as a substituent, an alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxy, an alkoxy group such as ethoxy, fluorine, chlorine,
Examples thereof include a halogen atom such as bromine, a nitro group, a cyano group, and a substituted amino group such as diethylamino.

また、一般式（１）中のCpにおいて、一般式（２）で
示すカプラー残基以外の共存してもよいカプラー残基の
好ましい例としては、例えば、下記一般式（４）〜
（８）で示す構造を有するカプラー残基が挙げられる。In Cp in the general formula (1), preferable examples of the coupler residue other than the coupler residue represented by the general formula (2) may be, for example, the following general formulas (4) to (4).
Coupler residues having the structure represented by (8) are mentioned.

上記一般式（４）、（５）、（６）中のＸとしてはベ
ンゼン環と縮合して置換基を有してもよいナフタレン
環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾ
ール環、ジベンゾフラン環などを形成するに必要な残基
を示す。 X in the above general formulas (4), (5) and (6) represents a naphthalene ring, anthracene ring, carbazole ring, benzocarbazole ring or dibenzofuran ring which may be substituted with a benzene ring and may have a substituent. The residues required for formation are indicated.

R1、R2は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基、アラルキル基、複素環基あるいはR1、
R2の結合する窒素原子を含む環状アミノ基を示し、R3は
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アリール
基、アラルキル基または複素環基を示す。R 1 and R 2 are a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group, an aralkyl group, a heterocyclic group or R 1 ,
R 2 represents a cyclic amino group containing a nitrogen atom to which R 2 is bonded, and R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group, an aralkyl group or a heterocyclic group.

R4は置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、
アラルキル基、複素環基を示す。R 4 is an alkyl group which may have a substituent, an aryl group,
It represents an aralkyl group or a heterocyclic group.

Ｚは酸素原子または硫黄原子を示し、ｌは０または１
を示す。Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, and 1 is 0 or 1
Is shown.

Ｙは２価の芳香族炭化水素基または窒素原子を環内に
含む２価の複素環基を示す。Y represents a divalent aromatic hydrocarbon group or a divalent heterocyclic group containing a nitrogen atom in the ring.

具体的にはｏ−フェニレン、０−ナフチレン、ペリナ
フチレン、1,2−アンスリレン、3,4−ピラゾールジイ
ル、2,3−ピリジンジイル、4,5−ピリジンジイル、6,7
−インダゾールジイル、6,7−キノリンジイルなどの基
が挙げられる。Specifically, o-phenylene, 0-naphthylene, perinaphthylene, 1,2-anthrylene, 3,4-pyrazolediyl, 2,3-pyridinediyl, 4,5-pyridinediyl, 6,7
Groups such as -indazolediyl, 6,7-quinolinediyl and the like.

上記表現のアルキル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチルなどの基が挙げられ、アラルキル基とし
てはベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどの基が
挙げられ、複素環基としてはピリジル、チエニル、フリ
ル、チアゾリル、カルバゾリル、ジベンゾフリル、ベン
ゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの基が挙げら
れ、窒素原子を環内に含む環状アミノ基としてはピロー
ル、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、インドール、
インドリン、イソインドール、カルバゾール、ベンゾイ
ンドール、イミダゾール、ピラゾール、ピラゾリン、オ
キサジン、フェノキサジン、ベンゾカルバゾールなどか
ら誘導される環状アミノ基が挙げられる。Examples of the alkyl group in the above expression include groups such as methyl, ethyl, propyl, and butyl; examples of the aralkyl group include groups such as benzyl, phenethyl and naphthylmethyl; and examples of the heterocyclic group include pyridyl, thienyl, and furyl. Groups such as thiazolyl, carbazolyl, dibenzofuryl, benzimidazolyl, and benzothiazolyl.Examples of the cyclic amino group containing a nitrogen atom in the ring include pyrrole, pyrroline, pyrrolidine, pyrrolidone, indole,
And cyclic amino groups derived from indoline, isoindole, carbazole, benzoindole, imidazole, pyrazole, pyrazoline, oxazine, phenoxazine, benzocarbazole and the like.

また置換基としては、メチル、エチル、プロピルなど
のアルキル基、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ
基、ジエチルアミノ、ジメチルアミノなどの置換アミノ
基、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン原子、フェニル
カルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメ
チルなどのハロメチル基などが挙げられる。Examples of the substituent include an alkyl group such as methyl, ethyl and propyl; an alkoxy group such as methoxy and ethoxy; a substituted amino group such as diethylamino and dimethylamino; a halogen atom such as fluorine, chlorine and bromine; a phenylcarbamoyl group and a nitro group. , Cyano group, halomethyl group such as trifluoromethyl and the like.

以下に本発明において使用するアゾ顔料の代表例を列
挙する。Hereinafter, typical examples of the azo pigment used in the present invention will be listed.

記載方法は、基本型において変化する部分であるAr、
Cp部分のみを示すこととする。The description method is a part that changes in the basic type, Ar,
Only the Cp portion is shown.

基本型１ Ar−Ｎ＝Ｎ−Cp 例示顔料（１−１） 例示顔料（１−２） 例示顔料（１−３） 基本型２ Cp−Ｎ＝Ｎ−Ar−Ｎ＝Ｎ−Cp 例示顔料（２−１） 例示顔料（２−２） 例示顔料（２−３） 例示顔料（２−４） 例示顔料（２−５） 例示顔料（２−６） 例示顔料（２−７） 例示顔料（２−８） 例示顔料（２−９） 例示顔料（２−10） 例示顔料（２−11） 例示顔料（２−12） 基本型３ Cp1−Ｎ＝Ｎ−Ar−Ｎ＝Ｎ−Cp2 例示顔料（２−13） 例示顔料（２−14） 例示顔料（２−15） 例示顔料（３−１） 例示顔料（３−２） 例示顔料（３−３） 例示顔料（３−４） 例示顔料（３−５） 例示顔料（４−１） Cp1、Cp2、Cp3、Cp4: 例示顔料（４−２） Cp1、Cp2、Cp3、Cp4: 例示顔料（４−３） Cp1、Cp2、Cp4: 本発明の特定のアゾ顔料は、相するアミンを常法によ
りジアゾ化し、アルカリの存在下に前記一般式（２）で
示すカプラー残基を形成すべきカプラーと水系でカップ
リングするか、ジアゾニウム塩をホウフッ化塩や塩化亜
鉛複塩などに変換した後、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドなどの有機溶剤中で、酢酸ソ
ーダ、トリエチルアミン、トリエタノールアミンなどの
塩基の存在下、カプラーとカップリングすることによっ
て容易に合成できる。また、分子内に一般式（２）で示
すカプラー残基以外のカプラー残基が共存結合するジス
アゾ顔料を合成する場合は、相当するジアミンを常法に
よりテトラゾ化し、前述の可溶性の塩として単離した
後、一般式（２）で示すカプラー残基を形成すべきカプ
ラー１モルをカップリングさせ、次いで別種カプラー１
モルをカップリングさせて合成するか、ジアミンの一方
のアミノ基をアセチル基などで保護しておき、これをジ
アゾ化し一般式（２）で示すカプラー残基を形成すべき
カプラーをカップリングさせた後、保護基を塩酸などで
加水分解し、これを再びジアゾ化し、別種カプラーとカ
ップリングして合成することができる。Basic type 1 Ar-N = N-Cp Exemplified pigment (1-1) Illustrative pigment (1-2) Illustrative pigment (1-3) Basic type 2 Cp-N = N-Ar-N = N-Cp Exemplified pigment (2-1) Illustrative pigment (2-2) Illustrative pigment (2-3) Illustrative pigment (2-4) Illustrative pigment (2-5) Illustrative pigment (2-6) Illustrative pigment (2-7) Illustrative pigment (2-8) Illustrative pigment (2-9) Illustrative pigment (2-10) Illustrative pigment (2-11) Illustrative pigment (2-12) Basic type 3 Cp 1 -N = N-Ar-N = N-Cp 2 Exemplified pigment (2-13) Illustrative pigment (2-14) Illustrative pigment (2-15) Illustrative pigment (3-1) Illustrative pigment (3-2) Illustrative pigment (3-3) Illustrative pigment (3-4) Illustrative pigment (3-5) Illustrative pigment (4-1) Cp 1 , Cp 2 , Cp 3 , Cp 4 : Illustrative pigment (4-2) Cp 1 , Cp 2 , Cp 3 , Cp 4 : Illustrative pigment (4-3) Cp 1 , Cp 2 , Cp 4 : The specific azo pigment of the present invention is obtained by diazotizing a compatible amine by a conventional method and coupling with a coupler to form a coupler residue represented by the general formula (2) in an aqueous system in the presence of an alkali, or a diazonium salt. Is converted to borofluoride or zinc chloride double salt, and then coupled with a coupler in an organic solvent such as N, N-dimethylformamide or dimethylsulfoxide in the presence of a base such as sodium acetate, triethylamine, and triethanolamine. Can be easily synthesized. When a disazo pigment in which a coupler residue other than the coupler residue represented by the general formula (2) coexists in a molecule is synthesized, the corresponding diamine is tetrazotized by an ordinary method and isolated as the above-mentioned soluble salt. After that, 1 mol of a coupler to form a coupler residue represented by the general formula (2) is coupled, and then another coupler 1
Either by coupling the moles or by synthesizing a diamine by protecting one amino group of the diamine with an acetyl group or the like and diazotizing the diamine to form a coupler residue represented by the general formula (2). Thereafter, the protecting group can be hydrolyzed with hydrochloric acid or the like, diazotized again, and coupled with another type of coupler to be synthesized.

分子内に一般式（２）で示すカプラー残基を形成すべ
きカプラー以外のカプラーが共存するトリスアゾ顔料や
テトラキスアゾ顔料も同様にして合成される。A trisazo pigment or a tetrakisazo pigment in which a coupler other than a coupler to form a coupler residue represented by the general formula (2) coexists in a molecule is synthesized in the same manner.

合成例（例示顔料（２−１）の合成） 300mlビーカーに水150ml、濃塩酸20ml（0.23モル）と 8.07g（0.032モル）を入れ、０℃まで冷却し、この中に
亜硝酸ソーダ4.6g（0.067モル）を水10mlに溶かした液
を液温を５℃に保ちながら10分間で滴下した。Synthesis Example (Synthesis of Exemplified Pigment (2-1)) In a 300 ml beaker, add 150 ml of water and 20 ml (0.23 mol) of concentrated hydrochloric acid. 8.07 g (0.032 mol) was added, the mixture was cooled to 0 ° C., and a solution prepared by dissolving 4.6 g (0.067 mol) of sodium nitrite in 10 ml of water was added dropwise over 10 minutes while maintaining the liquid temperature at 5 ° C.

15分間撹拌した後、カーボン濾過してテトラゾ化液を
得た。この液の中にホウフッ化ソーダ10.5g（0.096モ
ル）を水90mlに溶かした液を滴下し、析出したホウフッ
化塩を濾取し、冷水で洗浄した後、アセトニトリルで洗
浄し室温で減圧乾燥した。After stirring for 15 minutes, carbon filtration was performed to obtain a tetrazolated solution. A solution prepared by dissolving 10.5 g (0.096 mol) of sodium borofluoride in 90 ml of water was added dropwise to this solution, and the precipitated borofluoride was collected by filtration, washed with cold water, washed with acetonitrile and dried at room temperature under reduced pressure. .

収量12.38g、収率86.0％ 次に、１ビーカーにDMF500mlを入れ 20.70g（0.042モル）を溶解し、液温を５℃に冷却した
後、先に合成したホウフッ化塩9.00g（0.020モル）を溶
解し、次いでトリエチルアミン5.1g（0.050モル）を５
分間で滴下した。２時間撹拌した後析出した顔料を濾取
し、DMFで４回、水で３回洗浄した後凍結乾燥した。12.38 g, 86.0% yield Next, 500 ml of DMF was placed in one beaker. After dissolving 20.70 g (0.042 mol) and cooling the liquid temperature to 5 ° C., dissolve 9.00 g (0.020 mol) of the previously synthesized borofluoride, and then add 5.1 g (0.050 mol) of triethylamine in 5 ml.
In minutes. After stirring for 2 hours, the precipitated pigment was collected by filtration, washed four times with DMF and three times with water, and then freeze-dried.

収量22.32g、収率89.1％、 融点300度以上（分解） 元素分析 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 67.15 67.20 Ｈ 2.56 2.55 Ｎ 15.66 15.60 本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に一般式
（１）および（２）で示すアゾ顔料（一般式（３）で示
すアゾ顔料を含む、以下同様）を含有する感光層を有す
る。感光層の形態は公知のいかなる形態を取っていても
かまわないが、一般式（１）および（２）で示すアゾ顔
料を含有する感光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送
物質を含有する電荷輸送層を積層した機能分離型の感光
層が特に好ましい。Yield: 22.32 g, Yield: 89.1%, Melting point: 300 ° C. or more (decomposition) Elemental analysis Calculated value (%) Actual value (%) C 67.15 67.20 H 2.56 2.55 N 15.66 15.60 A photosensitive layer containing an azo pigment represented by the general formulas (1) and (2) (including the azo pigment represented by the general formula (3), hereinafter the same) is provided above. The form of the photosensitive layer may be any known form, but the photosensitive layer containing the azo pigments represented by the general formulas (1) and (2) is used as a charge generation layer and contains a charge transport material. A functional separation type photosensitive layer having a charge transport layer laminated thereon is particularly preferred.

電荷発生層は、前記のアゾ顔料を適当な溶剤中でバイ
ンダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支持体上に
公知の方法によって塗布することによって形成すること
ができ、その膜厚は例えば５μｍ以下、好ましくは0.1
〜１μｍの薄膜層とすることが望ましい。The charge generation layer can be formed by applying a coating solution obtained by dispersing the azo pigment in a suitable solvent together with a binder resin on a conductive support by a known method. Below, preferably 0.1
It is desirable to form a thin film layer having a thickness of 1 μm.

この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹
脂あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ポリアリ
レート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ
樹脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン
などが好ましく、その使用量は電荷発生層中の含有率で
80重量％以下、好ましくは40重量％以下である。The binder resin used at this time is selected from a wide range of insulating resins or organic photoconductive polymers. And the like, and the amount used is determined by the content in the charge generation layer.
It is at most 80% by weight, preferably at most 40% by weight.

また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷
輸送層や下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。The solvent used is preferably selected from those which dissolve the resin and do not dissolve the charge transport layer and the undercoat layer described below.

具体的には、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン
などのエーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミドなど
のアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族
類、メタノール、エタノール、２−プロパノールなどの
アルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロル
エチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。Specifically, tetrahydrofuran, ethers such as 1,4-dioxane, cyclohexanone, ketones such as methyl ethyl ketone, amides such as N, N-dimethylformamide, methyl acetate, esters such as ethyl acetate, toluene, xylene, Examples include aromatics such as chlorobenzene, alcohols such as methanol, ethanol, and 2-propanol; and aliphatic halogenated hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride, dichloroethylene, carbon tetrachloride, and trichloroethylene.

電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電
界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これ
を輸送する機能を有している。The charge transport layer is stacked on or below the charge generation layer, and has a function of receiving charge carriers from the charge generation layer in the presence of an electric field and transporting the carriers.

電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイ
ンダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって
形成され、その膜厚は一般的には５〜40μｍであるが15
〜30μｍが好ましい。The charge transporting layer is formed by dissolving a charge transporting material in a solvent together with a suitable binder resin if necessary, and applying the solution. The thickness of the charge transporting layer is generally 5 to 40 μm.
-30 μm is preferred.

電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送性物質があ
り、電子輸送性物質としては、例えば2,4,7−トリニト
ロフルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロフルオレノ
ン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなどの電子
吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したもの
などが挙げられる。The charge transporting substance includes an electron transporting substance and a hole transporting substance. Examples of the electron transporting substance include 2,4,7-trinitrofluorenone, 2,4,5,7-tetranitrofluorenone, chloranil, and tetralane. Examples thereof include electron-withdrawing substances such as cyanoquinodimethane, and those obtained by polymerizing these electron-withdrawing substances.

正孔輸送性物質としてはピレン、アントラセンなどの
多環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イ
ミダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサ
ジアゾール系、ピラゾール系、ピラゾリン系、チアジア
ゾール系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、
ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニ
ルヒドラゾン、N,N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン系化
合物、α−フェニル−４′−N,N−ジフェニルアミノス
チルベン、５−［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）ベンジ
リデン］−5H−ジベンゾ［a,d］シクロヘプテンなどの
スチリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリール
メタン系化合物、トリフェニルアミンあるいは、これら
の化合物から成る基を主鎖または側鎖に有するポリマー
（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ントラセンなど）が挙げられる。Examples of the hole transporting substance include polycyclic aromatic compounds such as pyrene and anthracene, carbazole-based, indole-based, imidazole-based, oxazole-based, thiazole-based, oxadiazole-based, pyrazole-based, pyrazoline-based, thiadiazole-based, and triazole-based compounds. Heterocyclic compounds such as
hydrazone compounds such as p-diethylaminobenzaldehyde-N, N-diphenylhydrazone, N, N-diphenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole, α-phenyl-4′-N, N-diphenylaminostilbene, 5 Styryl compounds such as-[4- (di-p-tolylamino) benzylidene] -5H-dibenzo [a, d] cycloheptene, benzidine compounds, triarylmethane compounds, triphenylamine, or a group comprising these compounds; (E.g., poly-N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene, etc.) having a polymer in the main chain or side chain.

これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレンーテ
ルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無
機材料も用いることができる。In addition to these organic charge transport materials, inorganic materials such as selenium, selenium-tellurium, amorphous silicon, and cadmium sulfide can be used.

また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組
合せて用いることができる。These charge transport materials can be used alone or in combination of two or more.

電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当な
バインダーを用いることができ、具体的には、アクリル
樹脂、ポリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ
マー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマ
ーなどが挙げられる。When the charge transporting substance does not have a film-forming property, an appropriate binder can be used. Specifically, acrylic resin, polyarylate, polyester, polycarbonate, polystyrene, acrylonitrile-styrene copolymer, polyacrylamide, polyamide, chlorine Insulating resin such as fluorinated rubber or organic photoconductive polymer such as poly-N-vinylcarbazole and polyvinylanthracene.

感光層が形成される導電性支持体としては、例えばア
ルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレ
ス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケ
ル、インジウム、金や白金などが用いられる。またこう
した金属あるいは合金を、真空蒸着法によって被膜形成
したプラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテフタレート、アク
リル樹脂など）や、導電性粒子（例えばカーボンブラッ
ク、銀粒子など）を適当なバインダー樹脂と共にプラス
チックまたは金属基板上に被膜した支持体あるいは導電
性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持体などを用い
ることができる。As the conductive support on which the photosensitive layer is formed, for example, aluminum, aluminum alloy, copper, zinc, stainless steel, vanadium, molybdenum, chromium, titanium, nickel, indium, gold, platinum and the like are used. In addition, plastics (eg, polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, acrylic resin, etc.) formed by coating such metals or alloys by a vacuum evaporation method, and conductive particles (eg, carbon black, silver particles, etc.) are suitably used. A support coated on a plastic or metal substrate together with a binder resin or a support in which conductive particles are impregnated in plastic or paper can be used.

導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。An undercoat layer having a barrier function and an adhesive function may be provided between the conductive support and the photosensitive layer.

下引層の膜厚は５μｍ以下、好ましくは0.1〜３μｍ
が適当である。The thickness of the undercoat layer is 5 μm or less, preferably 0.1 to 3 μm.
Is appropriate.

下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイ
ロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロ
ンなど）、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどによっ
て形成できる。The undercoat layer can be formed of casein, polyvinyl alcohol, nitrocellulose, polyamide (nylon 6, nylon 66, nylon 610, copolymerized nylon, alkoxymethylated nylon, etc.), polyurethane, aluminum oxide, or the like.

本発明の別の具体例として、前述のアゾ顔料と電荷輸
送物質を同一層に含有させた電子写真感光体を挙げるこ
とができる。この際、電荷輸送物質としてポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンからなる電
荷移動錯本を用いることもできる。As another specific example of the present invention, an electrophotographic photoreceptor in which the above-mentioned azo pigment and a charge transporting substance are contained in the same layer can be mentioned. At this time, a charge transfer complex composed of poly-N-vinylcarbazole and trinitrofluorenone can be used as the charge transport material.

この例の電子写真感光体は、前述のアゾ顔料と電荷移
動錯体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥し
て形成することができる。The electrophotographic photoreceptor of this example can be formed by applying and drying a liquid in which the azo pigment and the charge transfer complex are dispersed in an appropriate resin solution.

いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般
式（１）および（２）で示すアゾ顔料から選ばれる少な
くとも１種類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質であ
っても結晶質であってもよく、また必要に応じて一般式
（１）および（２）で示すアゾ顔料を２種類以上組み合
せたり、公知の電荷発生部質と組み合せて使用すること
も可能である。The pigment used in any of the electrophotographic photoreceptors contains at least one kind of pigment selected from azo pigments represented by the general formulas (1) and (2). The azo pigments represented by the general formulas (1) and (2) may be used in combination of two or more, or in combination with a known charge generation material, if necessary.

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンター、CRTプリンタ
ー、LEDプリンター、液晶プリンター、レーザー製版な
どの電子写真応用分野にも広く用いることができる。The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be widely used not only for electrophotographic copying machines but also for electrophotographic applications such as laser beam printers, CRT printers, LED printers, liquid crystal printers, and laser plate making.

［実施例］ 実施例１〜10 アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン（平均分子
量３万２千）5g、アルコール可溶性共重合ナイロン（平
均分子量２万９千）10gをメタノール95gに溶解した液を
マイヤーバーで塗布し乾燥後の膜厚が１μｍの下引層を
設けた。[Examples] Examples 1 to 10 A solution prepared by dissolving 5 g of methoxymethylated nylon (average molecular weight: 32,000) and 10 g of alcohol-soluble copolymerized nylon (average molecular weight: 29,000) in 95 g of methanol on an aluminum substrate was used. An undercoat layer having a thickness of 1 μm after coating with a bar and drying was provided.

次に前記例示顔料（２−１）を4gをシクロヘキサノン
95mlにブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）2gを
溶かした液に加え、サンドミルで20時間分散した。この
分散液を先に形成した下引層の上に乾燥後の膜厚が0.2
μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷発
生層を形成した。Next, 4 g of the above exemplified pigment (2-1) was added to cyclohexanone.
A solution prepared by dissolving 2 g of butyral resin (butyralization degree: 63 mol%) in 95 ml was dispersed in a sand mill for 20 hours. This dispersion was dried on the undercoat layer having a thickness of 0.2 μm after drying.
It was coated with a Meyer bar to a thickness of μm and dried to form a charge generation layer.

次に、構造式 のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレート（数
平均分子量10万）5gをトルエン40mlに溶解し、この液を
電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が20μｍとなるようにマ
イヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸送層を形成し、実施
例１の電子写真感光体を作成した。Next, the structural formula 5 g of hydrazone compound and 5 g of polymethyl methacrylate (number average molecular weight 100,000) are dissolved in 40 ml of toluene, and this solution is applied on a charge generating layer with a Meyer bar so that the film thickness after drying is 20 μm, and dried. Thus, a charge transport layer was formed to prepare an electrophotographic photoreceptor of Example 1.

アゾ顔料を例示顔料（２−１）に代えて下記の例示顔
料を用い、他の条件は実施例１と同様にして、実施例２
〜10に対応する電子写真感光体を作成した。Example 2 was replaced with Example pigment (2-1) and the following example pigment was used.
Electrophotographic photoreceptors corresponding to ~ 10 were prepared.

このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙
試験装置（川口電機（株）製Model SP−428）を用いて
スタティック方式で−5KVでコロナ帯電し、暗所で１秒
間保持した後、照度10ルックスで露光し、帯電特性を調
べた。The electrophotographic photoreceptor thus prepared was corona-charged at −5 KV by a static method using an electrostatic copying paper test apparatus (Model SP-428 manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd.) and held for 1 second in a dark place. Exposure was performed at an illuminance of 10 lux, and charging characteristics were examined.

帯電特性としては表面電位（V0）と１秒間暗減衰させ
た時の電位を1/2に減衰するに必要な露光量（E 1/2）を
測定した。結果を示す。実施例 例示顔料 Vo（−Ｖ） E 1/2（lux,sec） １ （２−１） 700 2.0 ２ （２−３） 690 2.3 ３ （２−５） 700 2.7 ４ （２−６） 710 2.1 ５ （２−８） 690 2.5 ６ （２−９） 700 2.9 ７ （２−13） 690 1.8 ８ （１−１） 690 3.2 ９ （３−１） 700 2.7 10 （４−１） 690 3.4 比較例１（実施例２に対応） 実施例２に用いたアゾ顔料を下記構造式のアゾ顔料に
代えた他は実施例２と全く同様の方法により感光体を作
成し、同様に帯電特性を評価した。As the charging characteristics, the surface potential (V 0 ) and the exposure amount (E 1/2) required to attenuate the potential after dark decay for 1 second to half were measured. The results are shown. Example Illustrative pigment Vo (−V) E 1/2 (lux, sec) 1 (2-1) 700 2.0 2 (2-3) 690 2.33 (2-5) 700 2.74 (2-6) 710 2.1 5 (2-8) 690 2.5 6 (2-9) 700 2.9 7 (2-13) 690 1.88 (1-1) 690 3.29 (3-1) 700 2.710 (4-1) 690 3.4 Comparative example 1 (corresponding to Example 2) A photoconductor was prepared in exactly the same manner as in Example 2 except that the azo pigment used in Example 2 was replaced with an azo pigment having the following structural formula, and the charging characteristics were evaluated in the same manner. .

結果を示す。 The results are shown.

V0:−630V E 1/2:5.7lux,sec 上記の実施例２および比較例１の結果から本発明の電
子写真感光体はいずれも十分な帯電能と優れた感度を有
することが分る。 V 0 : −630 V E 1/2: 5.7 lux, sec From the results of Example 2 and Comparative Example 1, it can be seen that the electrophotographic photoreceptor of the present invention has sufficient chargeability and excellent sensitivity. .

実施例11〜15 実施例１、２、４、７、９で作成した電子写真感光体
を用いて、繰り返し使用時の明部電位と暗部電位の変動
を測定した。Examples 11 to 15 Using the electrophotographic photoreceptors prepared in Examples 1, 2, 4, 7, and 9, fluctuations in the light portion potential and the dark portion potential during repeated use were measured.

測定方法は、−6.5KVのコロナ帯電器、露光光学系、
現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリーナー
を備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を貼り付
けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴ない、転写紙
上に画像が得られる構成になっている。The measurement method is -6.5 KV corona charger, exposure optical system,
The photoreceptor was affixed to a cylinder of an electrophotographic copying machine equipped with a developing unit, a transfer charger, a charge erasing exposure optical system and a cleaner. This copying machine is configured so that an image can be obtained on transfer paper as the cylinder is driven.

この複写機を用い初期の暗部電位（VD）と明部電位
（VL）をそれぞれ−700V、−200V付近に設定し、5,000
回使用した際の暗部電位の変動量（△VD）および明部電
位の変動量（△VL）を測定した。結果を示す。Using this copier, the initial dark potential (V D ) and bright potential (V L ) were set to around -700 V and -200 V, respectively,
The amount of change in the dark area potential (ΔV D ) and the amount of change in the light area potential (ΔV L ) during repeated use were measured. The results are shown.

なお、電位の変動量における負記号は電位の低下を表
わし、正記号は電位の増加を表わす。Note that a negative sign in the fluctuation amount of the potential indicates a decrease in the potential, and a positive sign indicates an increase in the potential.

比較例２（実施例12に対応） 比較例１で作成した電子写真感光体を実施例11と同様
の方法で繰り返し使用時の電位変動を測定した。結果を
示す。 Comparative Example 2 (corresponding to Example 12) The electrophotographic photoreceptor prepared in Comparative Example 1 was repeatedly used in the same manner as in Example 11 to measure potential fluctuations during repeated use. The results are shown.

△VD:−90V △VL:＋75V 上記の結果から、本発明の電子写真感光体は、繰り返
し使用時における電位変動の少ないことが分る。ΔV D : −90 V ΔV L : +75 V From the above results, it can be seen that the electrophotographic photoreceptor of the present invention has little potential fluctuation upon repeated use.

実施例16 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのア
ルミ面上に膜厚0.5μｍのポリビニルアルコールの被膜
を形成した。Example 16 A 0.5 μm-thick polyvinyl alcohol film was formed on an aluminum surface of an aluminum-deposited polyethylene terephthalate film.

次に、実施例１で用いたジスアゾ顔料を分散液を先に
形成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後の膜厚が
0.2μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電
荷発生層を形成した。Next, the film thickness of the disazo pigment used in Example 1 after drying was formed on the polyvinyl alcohol layer in which the dispersion was formed first.
The resultant was coated with a Meyer bar to a thickness of 0.2 μm and dried to form a charge generation layer.

次いで、 のスチリル化合物5gとポリアリレート（ビスフェノール
Ａとテレフタル酸−イソフタル酸の縮合重合体）5gをテ
トラヒドロフラン40mlに溶かした液を電荷発生層の上に
乾燥後の膜厚が20μｍとなるように塗布し、乾燥して電
荷輸送層を形成した。Then A solution obtained by dissolving 5 g of a styryl compound and 5 g of polyarylate (condensed polymer of bisphenol A and terephthalic acid-isophthalic acid) in 40 ml of tetrahydrofuran was applied on the charge generating layer so that the film thickness after drying was 20 μm. After drying, a charge transport layer was formed.

こうして作成した電子写真感光体の帯電特性および耐
久特性を実施例１および実施例11と同様の方法で測定し
た。結果を示す。The charging characteristics and durability characteristics of the electrophotographic photoreceptor thus prepared were measured in the same manner as in Examples 1 and 11. The results are shown.

V0:−700V、 E 1/2:1.8lux,sec △VD:−10V △VL:＋10V 実施例17 実施例３で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電
荷輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成
し、実施例１と同じ方法で帯電特性を評価した。ただ
し、帯電極性は＋とした。V 0 : −700 V, E 1/2: 1.8 lux, sec ΔV D : −10 V ΔV L : +10 V Example 17 The charge generation layer and the charge transport layer of the electrophotographic photosensitive member prepared in Example 3 were reversed. An electrophotographic photosensitive member coated in this order was prepared, and the charging characteristics were evaluated in the same manner as in Example 1. However, the charging polarity was +.

V0:＋690V E 1/2:3.1lux,sec 実施例18 実施例５で形成した電荷発生層の上に、2,4,7−トリ
ニトロ−９−フルオレノン5gと、ポリ−4,4′−ジオキ
シジフェニル−2,2−プロパンカーボネート（分子量30
万）5gをクロロベンゼン70mlに溶解した液を乾燥後の膜
厚が15μｍとなるように塗布し、乾燥した。V 0 : + 690V E 1/2: 3.1 lux, sec Example 18 On the charge generation layer formed in Example 5, 5 g of 2,4,7-trinitro-9-fluorenone and 5 g of poly-4,4′- Dioxydiphenyl-2,2-propane carbonate (molecular weight 30
A solution prepared by dissolving 5 g of the compound in 70 ml of chlorobenzene was applied so that the film thickness after drying was 15 μm, and dried.

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同じ方
法で帯電特性を評価した。ただし帯電極性は＋とした。The electrophotographic photosensitive member thus produced was evaluated for charging characteristics in the same manner as in Example 1. However, the charging polarity was +.

V0:＋700V E 1/2:2.9lux,sec 実施例19 2,4,7トリニトロ−９−フルオレノン5gとポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール（数平均分子量30万）5gをテトラヒ
ドロフラン70mlに溶かして電荷移動錯化合物を調製し
た。V 0 : +700 V E 1/2: 2.9 lux, sec Example 19 2,4,7 trinitro-9-fluorenone 5 g and poly-N-
5 g of vinylcarbazole (number average molecular weight 300,000) was dissolved in 70 ml of tetrahydrofuran to prepare a charge transfer complex compound.

この電荷移動錯化合物と例示顔料（２−４）の1gをポ
リエステル（商品名バイロン、東洋紡績（株）製）5gを
テトラヒドロフラン70mlに溶かした液に加え分散した。
この分散液を実施例１で形成した下引層の上に塗布し乾
燥して膜厚16μｍの感光層を形成した。1 g of this charge-transfer complex compound and 1 g of the exemplary pigment (2-4) was added to a solution of 5 g of polyester (byron, manufactured by Toyobo Co., Ltd.) in 70 ml of tetrahydrofuran and dispersed.
This dispersion was applied on the undercoat layer formed in Example 1 and dried to form a photosensitive layer having a thickness of 16 μm.

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同じ方
法で帯電特性を評価した。ただし帯電極性は＋とした。The electrophotographic photosensitive member thus produced was evaluated for charging characteristics in the same manner as in Example 1. However, the charging polarity was +.

V0:＋690V E 1/2:4.0lux,sec ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定のアゾ顔料を感光層
に用いたことにより、実用的な高感度と安定した電位特
性を有するという顕著な効果を奏する。V 0 : + 690V E 1/2: 4.0lux, sec [Effects of the Invention] The electrophotographic photoreceptor of the present invention uses a specific azo pigment for the photosensitive layer, so that it has practically high sensitivity and stable potential characteristics. Has a remarkable effect of having

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】導電性支持体上に下記一般式（１）で示す
アゾ顔料を含有する感光層を有する電子写真感光体にお
いて、一般式（１）中のCpの少なくとも１つが下記一般
式（２）で示すカプラー残基であることを特徴とする電
子写真感光体。 ArＮ＝Ｎ−Cp）ｎ （１） 式中、Arは結合基を介して結合していてもよい置換もし
くは非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を
示し、Cpはフェノール性水酸基を有するカプラー残基を
示し、ｎは１、２、３または４の整数を示す。 式中、R1は置換基を有してもよいアミノ基、環状アミノ
基、ウレイド基、ヒドラジル基、環状ヒドラジル基を示
し、R2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、
アラルキル基、アリール基または複素環基を示す。An electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing an azo pigment represented by the following general formula (1) on a conductive support, wherein at least one of Cp in the general formula (1) is represented by the following general formula (1): An electrophotographic photoreceptor, which is a coupler residue shown in 2). ArN = N-Cp) n (1) In the formula, Ar represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group which may be bonded via a bonding group, and Cp is a phenolic hydroxyl group. And n represents an integer of 1, 2, 3 or 4. In the formula, R 1 represents an amino group which may have a substituent, a cyclic amino group, a ureido group, a hydrazyl group, a cyclic hydrazyl group, and R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a substituent May have an alkyl group, an alkoxy group,
It represents an aralkyl group, an aryl group or a heterocyclic group. 【請求項２】導電性支持体上に、一般式（１）および
（２）で示すアゾ顔料を含有する電荷発生層並びに電荷
輸送層の少なくとも二層を設けた請求項１記載の電子写
真感光体。2. The electrophotographic photosensitive material according to claim 1, wherein at least two layers of a charge generation layer and a charge transport layer containing the azo pigments represented by the general formulas (1) and (2) are provided on the conductive support. body. 【請求項３】前記一般式（１）中の全てのCpが前記一般
式（２）で示すカプラー残基である請求項１記載の電子
写真感光体。3. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein all Cp in the general formula (1) are coupler residues represented by the general formula (2). 【請求項４】前記一般式（１）中の全てのCpが前記一般
式（２）で示すカプラー残基であるアゾ顔料を含有する
電荷発生層と電荷輸送層とを少なくとも有する請求項１
記載の電子写真感光体。4. A charge transport layer comprising an azo pigment in which all Cp in the general formula (1) are coupler residues represented by the general formula (2) and a charge transport layer.
The electrophotographic photosensitive member according to the above.
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