JPH03179024A - 共重合ポリエステル、それに用いるジオール化合物およびそれからなる繊維 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な共重合ポリエステル、該共重合ポリエス
テルからなる繊維、該共重合ポリエステルの製造原料と
して有用な新規なポリオキシフルキレン側鎖含有ジオー
ル化合物および新規な芯鞘型複合繊維に関する。

本発明の共重合ポリエステルは、高い表面ぬれやすさを
有するか、會たはそれに加えて高い吸湿性を有する。本
発明の共重合ポリエステルからなる繊維は、該共重合ポ
リエステルが有する高い表面ぬれやすさに由来して商用
の如き集合体の形態で高い吸水性を発揮するか、または
該共重合ポリエステル自身が有する吸湿性を効果的に発
揮し、しかも高い吸水性または吸湿性を洗濯処理にかか
わらず長期に亘って維持する。従って１本発明の共重合
ポリエステルは、掛は桶団、敷き補間、タオルケットな
どの寝具；スポーツウェアなどの衣料；タオル；ふきん
：ナプキン；ぞうきん；サインペン用芯などの長期に亘
って保持された吸水性または吸湿性が要求される繊維集
合体の形態の繊維製品を製造するための繊維の製造用樹
脂として有用である。該共重合ポリエステルからなる本
発明の繊維は前記の如きｔＲｍ製品を製造するための繊
維として有用である。本発明のポリオキシフルキレン側
鎖含有ジオール化合物は、該共重合ポリエステルの製造
原料として有用である。また、本発明の芯鞘型複合ＲＬ
ｍは、本発明の共重合ポリエステルなどの特定の共重合
ポリエステルが有する高い吸湿性を効果的に発揮（−う
ろことから、スボ−ツウエアなどの衣料、寝具、タオル
、ふきんなどの高い吸湿性が要求される繊維製品を製造
するための傷維とし１有用である。

（従来の技術） 従来、繊維集合体の形態での優れた吸水性能が要求され
る不織商用の繊維としては、優れた吸液性、吸湿性訃よ
び保液性が発揮されつる点から再生セルロース繊維が多
く使用されていも。しかし、再生セルロース徨維には、
原料となるパルプの製造１再生セルロ一ス繊維自体の製
造などの工程にｐいて混入した硫黄ｆヒ合物などの分解
性物質分よひ揮発性物質が残留している。このような残
留物を含有した再生セルロース繊維を不織布などの繊維
集合体の形態のｆＩｌ、維製品に使用した場合には、繊
維から遊離する揮発性物質、分解生成物などに基づく不
快臭が発生することがある。しかしながら、このような
不快臭を防止する力・、または打ち梢すことは容易では
ない。

また、肌着；ワイシャツ、ブラウスなどの中衣；掛け７
市団、敷き商量、タオルケットなどの寝具などの優れた
吸湿性能が要求される繊維製品用の繊維とじ１は、綿、
麻などの天然繊維またはレーヨンなどの再生？＆　Ｗｅ
が主として使用され１いる。

しかしながら、天然繊維または再生繊維からなるＲ１．
維製品には、湿潤時に訃けるヤング率の低下による形態
変化、型くずれ、洗濯による縮みなどの欠点が存在する
が、これらの欠点を根本的に解消する方法は見い出され
ていない。

一方、ポリエステル系繊維、ポリプロピレン系繊維など
に代表される合成繊維の多くは一般に疎水性であり、天
然繊維）よび再生繊維に比べて吸湿性詮よび繊維集合体
の状態での吸水性が著しく劣るために、不快臭を発生し
ない点、ａ、好なノ〈−マネントセット性を有する点な
どの利点を有しているにもかかわらず、吸水４！ｉまた
は吸湿性が要求される分野での利用面において大きな問
題を有している。

合成繊維の親水性を向上させる方法として、合成繊維を
グラフト化などの後変性に付することによる親水化方法
訃よび繊維表面に加工剤、処理剤、仕上剤などの親水化
剤を付与することによる親水化方法が挙げられる。しか
しながら、前者の方法では製造コストが高くなるために
得られた合成繊維の用途が限定される点、また後者の方
法では親水化処理されたｇｌ、維の・ら製造された繊維
製品を使用するに伴って親８１Ｊが脱落するために該製
品の吸水性能ｐよひ吸湿性能を長期に亘って維持するこ
とが困難である点で、それぞれ問題点が存在する。

比較的低いコストでポリエステルａｍに恒久的な親水性
を付与させる試みとして、共重合ポリエステルまたは改
質ポリエステルを使用して繊維を製造する方法が提案さ
れている。かかる試みの例とシテ、ポリエチレングリコ
ール今共重合させたポリエステルからなる繊維（英国特
許第６８２，８６６号明細書、特公昭４７−４９１７３
号公報訃よび特公昭４７−４９１７５号公報参照）、酸
化第１銅などの金属化合物を添加したポリエチレンテレ
フタレート系ポリエステル組成物にポリエチレングリコ
ールを溶融混合して反応させることによって得られた改
質ポリエステル組成物を紡糸し、得られた繊維を塩化ア
ンモニウム水浴液などの処理液で処理することによって
得られた繊維（特公昭４５−３８８７号公報参照）、３
−（β−ブトキシエトキシ）−１，２−７’ロパンジオ
ールなどの一般式％式％ （式中、Ｒは炭素数１〜１８の炭化水素基を表し、ｎは
１〜１０の数を表す） で示される化合物を共重合させたポリエステルからなる
繊維（特公昭４３−１９０３７号公報参照）。

一般式 （式中、Ｒ′はアルキレン基を表し、Ｒ′トよびＲ１１
はそれぞれ置換基を有していてもよいアルキル基または
芳香族基を表し、ｎｌ＄−よびｎ２はそれぞれ１〜２０
０の整数を表す） で示される化合物の存在下に芳香族ジカルボン酸成分と
ジオール成分とを重合させることによって得られた改質
ポリエステルからなる繊織（特公昭４８−８２７０号公
報訃よび特公昭４９−１２９１５号公報参照）、式 で示される化合物を３，０％共重合させたポリエチレン
テレフタレート系ポリエステルからなる繊維〔ジャーナ
ル―オプ・ポリマー・サイエンス（Ｊ　ｏｕｒｎａｌ筐
た吸湿性を改善しつるポリエステル系の芯鞘型ａ　合繊
維として、ポリアルキレンテレフタレートからなる鞘部
訃よびポリアルキレンテレフタレートとポリオキシアル
キレングリコールとの混合物からなる芯部から構成され
る複合Ｒ１，維（特開昭５４−１２０７３０号公報参照
）ならびにポリエチレンテレフタレートからなる鞘部訃
よびポリエチレンテレフタレートとポリオキシアルキレ
ングリコールとのブロック共重合体からなる芯部から構
成される複合繊維（特開昭５１−１３６９２４号公報参
照）が提案されている〇 （発明が解決しようとす、る課題） 上記の英国特許第６８２，８６６号明ａ書、特公昭４７
−４９１７３号公報２よび特公昭４７−４９１７５号公
報に記載された共重合ポリエステル繊維ならびに特公昭
４３−１９０３７号公報に記載された共重合ポリエステ
ルｆｉＬ維では、繊維自体の吸湿率訃よび不織布などの
繊維集合体での吸水率が必ずしされた繊維を処理液で処
理する必要があることから製造上煩雑であり、また不織
部などの繊維集合体での吸水率が必ずしも充分に高いと
は言い難い。

特公昭４８−８２７０号公報訃よび特公昭４９−１２９
１５号公報に記載された改質ポリエステル繊維に使用さ
れる改質ポリエステルを製造するために必要な一般式 （式中、π、π′、Ｒ”’　、　ｒｕ　＞よびＲ２は前
記定義のとかりである） で示される化合物は、一般式 （式中　Ｒ／は前記定義のとおりである）で示されるジ
グリシジルエーテルと一般式％式％ （式中　Ｒ１”は置換基を有していてもよいアルキル基
または芳香族基を表し、　　Ｒ３は１〜２００の整数を
表す） で示されるポリエチレングリコールモノエーテルとを反
応させることによって得られるものと上記特許公報に記
載されているが、かかる反応では所望の化合物を好収率
で得ることが容易でない。ジャーナルーオブ・ポリマー
−サイエンス（Ｊｏｕｎ＞ａｌｏｆ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　
５ｃｉｅｎｃｅ）第１４巻、第１５〜２８頁（１９５４
年）に記載されたポリエチレンテレフタレート系ポリエ
ステルからなる繊維では、該刊行物に染色性の点でポリ
エチレングリコールを共重合させたポリエチレンテレフ
タレート系ポリエステルからなるａｍと大差がないと記
載されており、また親水性が充分に高められ１いるとは
言い難い。

また％特開昭５４−１２０７３０号公報訃よび特開昭５
１−１３６９２４号公報に記載されたポリ了ルキレンテ
レフタレートトポリオキシ了ルキレングリコールとの混
合物またはポリエチレンテレフタレートとポリオキシア
ルキレングリコールとのブロック共重合体を芯部の構成
成分とする芯鞘型複合繊維では、必ずしも充分に高い吸
湿率を有するとは言い難い。

しかし″′ｃ１本発明の目的の１つは、不織布などの繊
維集合体の形態の繊維製品で優れた吸水性を発揮しうる
ポリエステル系繊維の素材として有用な共重合ポリエス
テルを提供することにろる０本発明の他の目的は、該ポ
リ壬ステル系繊維を提供することにろる０本発明の他の
目的は、該共重合ポリエステル系゛ル原料として有用な
化合物を提供することにろる。本発明のさらに他の目的
は、優れた吸湿性を発揮しうる芯鞘型複合繊維を提供す
ることにある。

（課題を解決するための手段） 本発明によれば、上記の目的の１つは、芳香族ジカルボ
ン酸単位、アルキレングリコール単位訃よび一般式 〔式中、Ｒ１訃よびＲ４はそれぞれ置換基を有していて
もよい炭化水素基を表し、Ｒ２，ｚ−よびＲ５はそれぞ
れ炭素数２〜４のフルキレン基を表し、　Ｒ３は水素原
子筐たは置換基を有していてもよい炭化水均値はそれぞ
れａｌ−ｍｌ＋ａ２−ｍ２が１２〜５００の範囲内とな
るような正数であり、ｍｌ　！？よびｍ２はそれぞれ１
．２筐たは３の整数を表す〕 で示されるポリオキシフルキレン側鎖含有ジオール化合
物単位分構成単位として含有し、該ポリオキ／アルキレ
ン側鎖含有ジオール化合物単位の含有率が１〜６０重量
なであり、かつ極限粘度が０４〜１．５ｄｌ１９である
共重合ポリエステル〔以下、かかる共重合ポリエステル
を共重合ポリエステル（ｐ−ｎと称することがある〕を
提供することによって達成される。上記の他の目的′ｒ
ｉ、芳香族ジカルボン酸単飲、アルキレングリコール単
位訃よび一般式（１）で示されるポリオキシアルキレン
側鎖含有ジオール化合物単位分構成単位として含有し、
かつ該ポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物単
位の含有率が１〜６０重量多である共重合ポリエステル
〔以下、かかる共重合ポリエステルを共重合ポリエステ
ルＣＰ’−１）と称することがある〕からなる繊維を提
供することによって達成される。上記の他の目的は、一
般式％式％ （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｙｌ、￥２、
ａｔ、　Ａ２．　　ｍｌお・よびｍ２は前記定義のとｐ
りである）で示すれるポリオキシフルキレン側鎖含有ジ
オル化合物を提供することによって達成される。

不発明の他の目的は、芳香族ジカルボン酸単位、アルキ
レングリコール単位ｐよび一般式〔式中、掬は炭素数２
〜４のアルキレン基を表し、Ｒ７は陰イオン性の官能基
７ｃ置換された炭化水素基ソ表し、Ｙ３は（ｒｒ＋３＋
２）価の炭化水素基を表し、Ｒ３の平均値は６／ｍ３〜
５００／ｒｎ３の範囲内の正数であり、　ｍ３は１．２
または３の整数を表す〕で示されるポリオキシアルキレ
ン側ｋＡ　Ｓ’　有ジオル化合物単位を構成単位として
含有し、該ポリオキ／アルキレン側鎖含有ジオール化合
物単位の含有率が１〜６０重量袈であり、かつ極限粘度
が０．４〜１．５ｄｔ／９の範囲である共重合ポリエス
テル〔以下、かかる共重合ポリエステルを共重合ボリテ
ステルＣＰ−［）と称することがある〕を提供すること
によって達成される。本発明のさらに他の目的は、芳香
族ジカルボン酸単位、アルキレングリコール単位咽よび
一般式（ｆＩ［）で示・・・・・されるポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオ−／Ｌ、　化合物単位を構成単位と
して含有し、力・つ該ポリオキシアルキレン側鎖含有ジ
オール化合物単位の含有率が１〜６０重量褒である共重
合ポリエステル〔以下、かかる共重合ポリエステルを共
重合ポリエステルＣＰ’−［１）と称することがある〕
からなるＲ１．維を提供することによって達成される０
また本発明のさらに他の目的は、芳香族ジカルボン酸単
位、アルキレングリコール単位トよび一般式（式中、Ａ
Ｉ　＞よびＡ２はそれぞれカルボニル基またはオキシ基
を表し、　Ｒｓは炭素数２〜４のアルキレン基を表し、
Ｘ　！ｄ　３価の有機基を表し、ｚ　（−１陰イオン性
の官能基で置換された炭化水素基を表し。

ｐの平均値は６〜５００の数である） で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有化合物単位を
構成単位として含有し、かつ該ポリオキシアルキレン側
鎖含有化合物単位の含有率が１〜６０重量多である共重
合ポリエステル〔以下、かがる共重合ポリエステルを共
重合ポリエステルＣＰ−ＩＶ）と称することがある〕か
らなる芯部と、ポリエステル系重合体からなる鞘部から
構成される芯鞘型複合繊維〔以下、かかる芯鞘型複合ｆ
Ｉ１．維を繊維（Ｆ−ＩＶ）と称することがある〕を提
供することによって達成される。

不発明の共重合ポリエステル（Ｐ−１）′ｉ？−よび共
重合ポリエステルＣＰ−Ｉ１１）について以下に詳しく
説明する。共重合ポリエステルＣＰ−１）−ｆたは（Ｐ
−ＤＩ）ハ、芳香族ジカルボン酸単位、了ルキレングリ
コール単位および一般式（１）　または（ＩＩＩ）で示
されるポリオキシフルキレン側鎖含有ジオール化合物単
位を必須の構成単位として含有する。芳香族ジカルボン
酸単位の代表例としては、一般式（式中、　Ａｒは２価
の芳香族炭化水素基を表す）で示される芳香族ジカルボ
ン酸単位を挙げることができる。ここでＡｒで示される
２価の芳香族炭化水素基としてハ、フェニレン基、ビフ
エニリレン基、ナフチレン基などが例示される。一般式
（Ｖ）で示される芳香族ジカルボン酸単位とじては、例
えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、４．４
′−ビフェニルジカルボン酸、２．６−ナフタレンジカ
ルボン酸などの炭素ａ８〜１４の７レーンジカルボン酸
から２個のカルボキシル基に含°まれる２個の水酸基を
除いた形の単位などが挙げられる。本発明に従う共重合
ポリエステルＣＰ＝１）またはＣＰ−１１１）では、芳
香族ジカルボン酸単位以外のジカルボン酸単位として、
飽和脂肪族ジカルボン酸単位および／筐たは飽和脂環式
ジカルボン酸単位を含んでいてもよい。該飽和脂肪族ジ
カルボン酸単位としては、セパシン酸、アジビン酸、シ
ュウ酸などの炭素数２〜１０のアルカンジカルボン酸か
ら２個のカルボキシル基に含１れる２個の水酸基を除い
た形の単位などが例示され、筐た該飽和脂環式ジカルボ
ン酸単位としては、１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸などの炭素数８〜１０のジクロフルカンジカルボン酸
から２個のカルボキシル基に含まれる２個の水酸基を除
いた形の単位などが例示される。本発明にかいて、繊維
集合体の形態で優れた吸水性を発揮することができ、か
つ優れた物性を有する繊維を得る目的からは、１［合ポ
リエステル（Ｐ−１）または（Ｐ−ｍ）を構成するジカ
ルボン酸単位のうちの７０〜１００モル弔が一般式（Ｖ
）で示される芳香族ジカルボン酸単位であり、残る３０
〜０モル％が飽和脂肪族または飽和脂環式のジカルボン
酸単位であることが望１しく、その条件に加えて一般式
（Ｖ）で示される芳香族ジカルボン酸単位のうちの８０
〜１００モル優がテレフタル酸単位であることがいっそ
う望ましい。アルキレングリコール単位としては。

エチレングリコール、トリメチレンクＩＪ　：）　−ル
、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコー
ル、ヘキサメチレングリコール、プロピレンクリコール
、３−メチル−１，５−ベンタンジオール、ネオペンチ
ルグリコールなどの炭ｉｍ２〜６のフルキレングリコー
ルから２個の水酸基に含まれる２１１１の水素原子を除
いた形の単位を代表例として挙げることができるが、他
に１．９−ノナンジオール、２−メチル−１，８−、ｒ
ノナンジオール。

シクロヘキサン−１，４−ジメタツールなどの炭素数７
〜１０のアルキレングリコールから２個の水酸基に含ま
れる２個の水素原子を除いた形の単位などを例示するこ
とができる。不発明に従う共重合ポリエステル（Ｐ−１
）’Ｅた１Ｉｉ（Ｐ−■）では、アルキレングリコール
単位ｐよび一般式（■）または（１）で示されるポリオ
キシフルキレン側鎖含有ジオール化合物単位のごとき必
須のジオール単位以外のジオール単位として、ビスフェ
ノールＡ１　ビスフェノールＳなどの芳香族ジオールか
ら２個の水酸基に含１れる２個の水素原子を除いた形の
芳香族ジオール単位；シクロヘキサン−１，４−ジオー
ルなどの飽和脂環式ジオールから２個の水酸基に台筐れ
る２個の水素原子を除いた形の飽和脂環式ジオール単位
；ポリエチレングリコールなどのポリフルキレングリコ
ールから２＠の水酸基に台筐れる２個の水素原子を除い
た形のポリアルキレングリコール単位などを少量含んで
いてもよい。

本発明にかいて、優れた機械的性質を有する繊維を得る
目的からは、共重合ポリエステルＣＰ−１）またはＣＰ
−１１１）を構成する一般式（１）または（Ｉｎ）で示
されるポリオキシアルキレン側鎖含有ンオール化合物単
位以外Ｄジオール単位のうち９０〜１００モル条がフル
キレングリコール単位であす、残る１０〜０モル条が芳
香族もしくは飽和脂環式のジオール単位オたはポリアル
キレングリコール単位であることが望１しく、その未件
に加えてフルキレングリコール単はのうち３０〜１００
モル条がエチレングリコール単位であることがいっそう
望ましい。

一般式（１）釦よび（ｎ）中のＲ１，Ｒ３訃よびＲ４が
それぞれ表す置換基を有していてもよい炭化水素基の代
表例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、エチル基、イソブチル基。

５ｅｅ−ブチル基、　　ｔｅｒｔ−ブチル基、１−エチ
ルブチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシ
ル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシクロ
アルキル基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−
ビフェニリル基、４−オクチルフェニル基、４−ノニル
フェニルａ、４−ｆシルフェニル１１ｓｆｘトの７リー
ル基；ベンジル基すどの７ラルキル基；式−ＣＨｚＣＨ
２ＣＨｚＳＯ３Ｎａ　。

−Ｃ）１２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３に、　−ＪｃＬｓｏ３．
、　（置換位置は。、。

またはｐ−位）、工）［３−８Ｏ３Ｎ　ａ　（置換位置
は１．３、換位置は２，３．４．５，６．７筐たは８−
位）で示される基などの、１〜４個の式−８○３Ｍ（Ｍ
はアルカリ金属原子を表す）で示される基などの陰イオ
ン性の官能基で置換されたアルキル基またはアリール基
などを挙げることができる。吸水性のみならず吸湿性に
特に浸れた繊維を得る目的からは、数式（１）中のＲｔ
ｚ−よびＲ４がそれぞれ表す置換基を有し１いてもよい
炭化水素基のうち少なくとも一方は、陰イオン性の官能
基で置換された炭化水素基であることが好１しく１式−
８○３Ｍ（Ｍはアルカリ金属原子を表す）で示される基
で置換された炭化水素基でろることが特に好ましい。−
数式（１）および（［１）中のＲ２＞よびＲ５がそれぞ
れ表す炭素数２〜４のフルキレン基の代表例としては、
エチレンｉｌ　　プロピレン基、トリメチレン基、テト
ラメチレン基などが挙げられるが、該フルキレン基（Ｑ
中でもエチレン基またはプロピレン基が好ましい〇−一
般式１）ｊ−よび（［１）中のＲ２およびＲ５がそれぞ
れ表す炭素数２〜４のフルキレン基は１種のフルキレン
基であってもよく、また２種坦上のフルキレン基であっ
てもよい。−数式（＋）、訃よび（Ｉｌ）中のＹｌ＞よ
びＹ２がそれぞノを表す（ｍｌ＋２）価または（ｍ２＋
２）価の有機基の代表例としては、１．２．３−７’ｏ
　ハントリイｈ基、Ｅ　−ＣＨ２−９Ｈ−ＣＨ２−０−
Ｃ＞−Ｔ示される基などの一部のメチレン基が酸素原子
で置き換えられていてもよい３価の炭化水素基；式−Ｃ
Ｈ２−９Ｈ−ＣＨ２−ｏ−ｑで示される基などの一部の
メチレン基が酸素原子で置き換えられていてもよい４価
の炭化水素基；式−ＣＨ２９Ｈ−Ｃ）（２−ｏ会で示さ
れる基などの一部のメチレン基が酸素原子で置き換えら
れていてもよい５価の炭化水素基などが挙げられる。−
数式（１）で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジ
スール化合物単泣中訃よび一般式（ＩＩ）で示されるポ
リオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物中に金管れ
る一般式 ％式％ （式中、　Ｒ２は前記定義のとｐりである）：３て示さ
れるオキシフルキレン基ひよび一般式％式％ （式中、　Ｒ４は前記定義のと訃りである）で示される
オキシフルキレン基の個数はそれぞれａｌ・ｍ１個トよ
びＲ２・ｍ２個であるが、これらの合計（ａｌ−ｍｌ−
）−Ｒ２−ｍｌ）は平均値で１２〜５ｏｏの範囲内であ
り、好１しくは１５〜６０の範囲内である。

共重合ポリエステル（Ｐ−１）中に金管れるポリオキシ
アルキレン側鎖含有ジオール化合物単位に訃けるオキシ
フルキレン基の合計数〔−数式（１）にかけるａｌ　−
ｍｌ　十ａ２・ｍｌに相当する〕が少なすぎる場合には
、その共重合ポリエステルから得られる繊維が充分な吸
水性を発揮しえなくなるか、または共重合ポリエステル
の耐熱性が不充分となシ紡糸性が不良となる０逆に、共
重合ポリエステルＣＰ−１）中に含まれるポリ牙キシフ
ルキレンＩＩＩ　鎖含有ジオール化合物単位にかけるオ
キシ了ルキＬン基の合計数が多すぎる場合には、その共
重合Ｊリエステルから得られる繊維の強度が不充分と２
る。−数式（１）で示されるポリオキシフルキレニ側鎖
含有ジオール化合物単位の代表例としては。

次の各−数式で示される単位倉卒げることかでｌるＯ （式中、　ａｌｌおよびａ２１の平均値はそれぞれ６〜
２５の範囲内の数である） （式中、 ａｌｌｐよび ａ２Ｌは前記定義のとかりである ぽ と （式中。

ａｌｌｐよびａ２１は前記定義のとかりである）（式中
、 ａｌｌおよび８２１は前記定義のとかりである）以下余
白 ） Ｐ 麿 佃 一般式（ＩＩＩ）中のＲ６が表す炭素数２〜４のアルキ
レン基の代表例としては、−数式（１）中のＲ２および
Ｒ５がそれぞれ表す炭素数２〜４のアルキレン基の代表
例として前に記載した基を挙げることカテきる。なお、
−数式（ＩＩＩ）中の砲が表す炭素数２〜４のアルキレ
ン基は１種のアルキレン基であってもよく、また２種以
上のアルキレン基であってもよい。吸水性および吸湿性
において特に優れた繊維の素材となシうる共重合ポリエ
ステルを製造することができる点から、−数式（１）中
の基Ｒ７中に含まれる陰イオン性の官能基としては式−
ＳＯ３Ｍ（Ｍはアルカリ金属原子を表す）で示される基
が好１しく、Ｒ７が表す陰イオン性の官能基で置換され
た炭化水素基としては式−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｎ
ａ　。

−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３に、　ヘ）ｓｏ３Ｎ３（置
換位置ばｏ、’ｍｉたはｐ−位）　、　−ＣＱ−３Ｑ＋
Ｎａ　（置換位置はｌ、３．４、置は２．３．４．５．
６．７または８−位）で示される基などの、１〜４個の
式−３０３Ｍ　（Ｍはアルカリ金属原子を表す）で置換
されたアルキル基筐たはアリール基が好ましい。−数式
（Ｉ［Ｉ）中のＹ３が表す（ｍｓ＋２）価の炭化水素基
の代表例としては、１゜２、３−７’ロパントリイル基
などのアルカントリイル基、１．３．５−ベンゼントリ
イル基、１．２．４−ベンゼントリイル基などのアレー
ントリイル基などの３価の炭化水素基；１，２，３．５
−ベンゼンテトライル基などのアレーンテトライル基な
どの４価の炭化水ｆｉ基；および１．２．３．４．５−
ベンゼンペンタイル基などのアレーンベンタイル基など
の５価の炭化水素基が挙げられる。−数式（ＩＩＩ）で
示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物
単位中に含まれる一般式 （式中、　Ｒ６は前記定義のとおシである）で示される
オキシアルキレン基の個数はＲ３・ｍ３個であり１その
平均値は６〜５００の範囲内であシ、好筐しくｌ１１５
〜６０の範囲内であることがら、Ｒ３の平均値は６／ｍ
３〜５００／＋ｎｓの範囲内であることが好ましい。共
重合ポリエステル（Ｐ−Ｉｌｌ）中に含まれるポリオキ
シアルキレン側鎖含有ジオール化合物単位におけるオキ
シアルキレン基の個数が少なすぎる場合には、その共重
合ポリエステルカラ得られる繊維が充分な吸水性および
吸湿性を発揮しえなくなるか、または共重合ポリエステ
ルの耐熱性が不充分となるために紡糸性が不良となる。

逆に、共重合ポリニス−チル（Ｐ−１［１）中に含まれ
るポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物単位に
おけるオキシアルキレン基の個数が多すぎる場合には、
その共重合ポリエステルから得られる繊維の強度が不充
分となる。一般式（ＩＩＩ）で示されるポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオール化合物単位の代表例としては、
次の各一般式で示される（式中、　ａ３１の平均値は６
〜５００の範囲内の数である） （式中、 ａ３１は前記定義のとおうであシ、 基−３ＯａＮａ のフェニル基上での置換位置は０、 ｍまたはｐ− （式中、 ａ３１は前記定義のとおυであり、 基−５Ｏ３Ｎａ の２−ナフチル基上での置換位置は１．３． ４． ５、 （式中、 ａ３１は前記定義のとおシで、１）、 基−５Ｏ３Ｎａ の１−ナフチル基上での置換位置は２．３． ４． ５． ６．７またＦｉ８−位である） 〔式中、ａ３２およびａ３３の平均値はそれぞれ（ａ３
２＋ａ３３）が６〜５００の範囲内の数となる正数であ
り％Ｐ１は前記定義のとおうであシ、式−［（ＣＨ２Ｃ
Ｈ２０専Ｐｌ−ｕ参で示される基において式＋ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｏ÷で示されるオキシエチレン基と式＋Ｐ１−０＋
で示されるオキシプロピレン基とはランダム配列または
ブロック配列で相互に結合しているものとする〕 一般式（１）または（１）で示されるポリオキシアルキ
レン側鎖含有ジオール化合物単位は共重合ポリエステル
（Ｐ−１）ｔたは（Ｐ−１１１）中に該共重合ポリエス
テル基準で１〜６０重量多含有されており、３〜４０重
量嘩重量金含有いることが好筐しい。共重合ポリエステ
ル（Ｐ−１）ｔたは（Ｐ−１１１）中のポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオール化合物単位の含有率が低すぎる
場合には、その共重合ポリエステルから得られた繊維が
充分な吸水性を発揮しえなくなる。逆に、該含有率が高
すぎる場合には、共重合ポリエステルから得られた繊維
の強度などの゛機械的性質が悪化する。

本発明の共重合ポリエステル（Ｐ−１）または（Ｐ−１
１１）においては、前記のとおり、芳香族ジカルボン酸
などのジカルボン酸ならびにアルキレングリコール単位
、一般式（１）または（ＩＩＩ）で示されるポリオキシ
アルキレン側鎖含有ジオール化合物単位などのジオール
単位から実質的になるが、さらに、β−オキシエトキシ
安息香酸、ｐ−オキシ安息香酸などのヒドロキシカルボ
ン酸から誘導される単位；トリメリット酸、ピロメリッ
ト酸などの３塩基性または４塩基性のポリカルボン酸か
ら誘導される単位；グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトールなどの３〜４価のポリオール
から誘導される単位など・の任意の構成単位を少量含ん
でいてもよい。

本発明の共重合ポリエステル（Ｐ−１）−１たは（Ｐ−
１１）におい費フェノールとテトラクロロエタンの重量
比工対１の混合溶媒中、該共重合ポリエステルの０．２
５　ｒ　／ｄ１２．　０．５−　Ｏｒ　／Ｊおよび１．
０ｙ／＃の３種の濃度の溶液について３０　’Ｃの温度
で測定された３種の還元粘度に基づいて求められた極限
粘度（〔η〕）が０４〜１．５ｄ／ｒの範囲内であり、
好１しくは０．５〜１．２＃１５’の範囲内である。０
．４Ｊ／ｆ以上、好１しくは０．５ｄ１２７９以上の極
限粘度を有する共重合ポリエステルからは充分に優れた
強度などの機械的性質を有する繊維が良好な工程通過性
で得られる。１．２Ｊ／ｆを越える極限粘度、特に１．
５ｄ／Ｓ’を越える極限粘度を有する共重合ポリエステ
ルでは溶融粘度が高くなり、紡糸性において劣る傾向が
ある。ただし、繊維集合体の形態で優れた吸水性を発揮
する繊維を得る目的においては、その製造用素材として
使用可能な共重合ポリエステル（Ｐ’−１）ｔたは（Ｐ
′〜■）の極限粘度は必ずしも０．４〜１．５＃／Ｐの
範囲内に限定されるものではない。

本発明の共重合ポリエステル（ｐ−４）ｔたは（ｐ−ｍ
）を包含する共重合ポリエステル（Ｐ’−１’）または
（Ｐ’　ＩＩＩ　’）は、例えば、ジカルボン酸単位に
対応する化学構造を有するンカルボン酸筐たはそのメチ
ルエステル、エチルエステルなどの低級アルキルエステ
ルなどのエステル形成性誘導体；およびアルキレングリ
コール単位に対応する化学構Ｈ （式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｙ３、Ｒ３およびｍ３は前記定義
のとおりである） で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物とを含むジオール単位に対応する化学構造を有するジ
オールを原料として用いて、通常の共重合ポリエステル
の製造法に従って製造される。

例えば、ジカルボン酸筐たはそのエステル形成性誘導体
とジオールとを、必要に応じて二酸化アンチモン、酢酸
カルシウム、酢酸マンガン、酢酸コバルトなどの触媒の
存在下に、工５０〜３００　’Ｃノ温度チエステル化反
応渣たはエステル交換反応に付し、得られたエステル化
物またはエステル交換反応生成物を三酸化アンチモンな
どの触媒の存在下に減圧下、２００〜３３０℃の温度で
重縮合反応に付することによって、所望の重合度の共重
合ポリエステル（Ｐ’　Ｉ　’）　ｔたは＜　ｐ’−ｍ
　＞が得られる。ここで、−数式（Ｉｆ）　ｔたは（■
）で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化
合物は、ジオールのｌＩ？：、分としてエステル化反応
またはエステル交換反応の＠ｌたはその途中の段階で反
応系に添加することができるが、エステル化反応または
エステル交換反応の終了後に重縮合反応の開始前または
その途中の段階で反応系に添加することも可能である。

なお、必要に応じて、ヒドロキシカルボン酸、３塩基性
または４塩基性のポリカルボン酸、３〜４価のポリオー
ルなどの任意の単量体の少量を任意の段階で反応系に添
加してもよい。

本発明の共重合ポリエステル（Ｐ−１）を包含する共重
合ポリエステル（Ｐ’−１）を製造するために使用され
る一般式（ＩＩ）で示されるポリオキシアルキレン側鎖
含有ジオール化合物は、例えば−数式Ｒ，３−ＮＨ２（
■） （式中、Ｒ３は前記定義のとおシである）で示される含
窒素化合物と一般式 〔式中、拗は置換基を有していてもよい炭化水素基を表
し、Ｒｔｏは炭素数２〜４のアルキレン基を表し、Ｙは
（ｍ＋２　）価の有機基を表し、Ｒ４の平均値は６／ｍ
〜２５０／ｍの範囲内となるような正数であシ、ｍは１
．２または３の整数を表す〕で示される環状エーテル化
合物とを反応させることによって一般式 ％式％）） （式中、シ、Ｒ９、ＲＩＯｌＹ、　Ｒ４およびｍは前記
定義のとおシである） で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物を得、次いで該−数式（ＩＫ）で示されるポリオキシ
アルキレン側鎖含有ジオール化合物を必要に応じてスル
ホン化などの所望の官能基の形成反応に付することによ
って製造される。

−数式（■）で示される含窒素化合物としては、例えば
メチルアミン、エチルアミン、プロピルア□ン、イソプ
ロピルアミン、ブチルアミン、インブチルアミン、５ｅ
ｃ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、１−エチ
ルブチルアミンなどのアルキルアミン；シクロヘキシル
アミンなどのシクロアルキルアミン；ベンジルアミンな
どのアラルキルアミンなどの１級アミンおよびアンモニ
アが挙げられる。−数式（■）中のＤが表す置換基を有
していてもよい炭化水素基としては、−数式（１）およ
び（Ｉｔ）中のＲ１およびＲ４がそれぞれ表す置換基を
有していてもよい炭化水素基の代表例として前に示した
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基およびアラ
ルキル基に包含される個々の基が例示される。さらに、
−数式（ＩＩ）中のＲ９が表す置換基を有していてもよ
い炭化水素基としてアリル基などのアルケニル基も例示
される。−数式（■）中のＲ，１０が表す炭素数２〜４
のアルキレン基としては、−数式（１）および（ＩＩ）
中の８２およびＲ５がそれぞれ表す炭素数２〜４のアル
キレン基の代表例として前に示したエチレン基、プロピ
レン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などが例示
される。

数式（■）中のＹが表す（ｍ＋２）価の有機基としては
、−数式（Ｉ）および（Ｕ）中のＹｌおよびＹ２がそれ
ぞれ表す（ｒｒｕ＋２）価または（ｍｚ＋２）価の有機
基の代表例として前に記載した一部のメチレン基が酸素
原子で置き換えられていてもよい３価、４価または５価
の炭化水素基に包含される個々の基が例示される。−数
式（■）で示される含窒素化合物との反応性を高くしう
る点から、−数式（■）中のＹと酸素原子とで形成され
る環は、オキシラン骨格く、式 で示される構造を有する環であることがよう好ましい。

−数式（ＶＩＤ中のＲ４の平均値は５７ｍ〜２５０／ｍ
の範囲内となるような正数であるが、−数式（Ｉｔ）に
オイて（ａｌ−ｍＬ＋　Ｒ２−ｍ２）の値が１５〜６０
の範囲内の数となるようなポリオキシアルキレン側鎖含
有ジオール化合物を得る場合には、Ｒ４の平均値は７．
５／ｍ〜３０／ｍの範囲内となるような正数であるのが
望ましい。−数式（■）で示される環状エーテル化合物
の代表例としては、次の各−数式で示される化合物を挙
げることができる。

（式中、Ｒ４１の平均値は６〜２５０の範囲内の数であ
る）（式中、 ８４１は前記定義のとおシである） （式中、 Ｒ４１は前記定義のとおりである） す （式中、　Ｒ４１は前記定義のとおシである）〔式中、
ｊＬ４２およびＲ４３の平均値はそれぞれＲ４２−１−
Ｒ４３が６〜２５０の範囲内の数となる正数であｌ）、
Ｐｌは前記定義のとおりであり、式※０ＣＨ２ＣＨｘ辷
≠０−Ｐｔ％♂で示される基において式ＱＣＨｚＣＨ２
′＋で示されるオキシエチレン基と式（−０−Ｐｔ＋で
示されるオキシプロピレン基とはランダム配列會たはブ
ロック配列で相互に結合しているものとする〕 （式中、　Ｒ４１は前記定義のとおりである）（式中、
Ｒ４４およびＲ４の平均値はそれぞれ３〜１２５の範囲
内の数である） Ｕ （式中、Ｒ４６、Ｒ４７およびＲ４８の平均値はそれぞ
れ２〜８３の範囲内の数である） 一般式（■）で示される含窒素化合物と一般式（■）で
示される環状エーテル化合物との反応は、通常エタノー
ル、ブタノールなどのアルコール；アセトニトリル；ニ
トロベンゼンなどの溶媒中において１５〜工００℃の温
度で行われる。−数式（■）で示される含窒素化合物は
、−数式（１ｍ）で示される環状エーテルの１モルに対
して０．５モル付近の割合で使用することが好！しい。

−数式（■）で示される含窒素化合物と一般式（■）で
示される環状ニーデルとの反応の終了後、得られた反応
混合物から未反応の一般式（■）で示される含窒素化合
物および溶媒を蒸留などの方法で除去することによって
、−数式（■）で示されるポリオキシアルキレン側鎖含
有ジオール化合物が分離・取得される。

−数式（ＩＸ）で示されるポリオキシアルキレン側１１
含有ジオール化合物は必要に応じて所望の官能基の形成
反応に付される。かかる官能基の形成反応は公知の反応
に準じて行うことができる。例えば、−数式 ％式％：） （式中、僧１はアリル基などのアニケニル基を表し、Ｒ
，３，Ｒ，１０、Ｙ、　Ｒ４およびｍは前記定義のとお
りである） で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオ〜ル化合
物のスルホン化によシ、−数式 ％式％）］ （式中、　Ｒ，９２は式−３０３Ｍ　（Ｍはアルカリ金
属原子を表す）で示される基で置換されたアルキル基を
表し、Ｒ３、Ｒ，１０、Ｙ、　Ｒ４およびｍは前記定義
のとおりである〕 で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物が得られ、筐た一般式 ％式％） ＨＯ−ＹモＯモ１ｘｏ−Ｑ（員Ｒ郭〕□（式中、）３は
アリール基またはアラルキル基を表し、Ｒａ、Ｒｔｏ、
Ｙ、　Ｒ４およびｍは前記定義のとおシである） で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物のスルホン化により、−数式 ％式％） 〔式中、拗４は式−３Ｏ３Ｍ（Ｍはアルカリ金属原子を
表す）で示される基で置換されたアリール基またはアラ
ルキル基を表し、Ｒ３、ＲＩＯｌＹ、　Ｒ４およびｍは
前記定義のとおりである〕 で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物が得られる。

一般式（ＩＸ−ｘ）で示されるポリオキシアルキレン側
鎖含有ジオール化合物のスルホン化による一般式（ｎ−
１）で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール
化合物への変換は、例えば、−数式（ＩＸ−１）で示さ
れるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物を二
亜硫酸ナトリウム、二亜硫酸カリウムなどの二亜硫酸ア
ルカリ金属塩と反応させることによって行われる。かか
る反応は、メタノール、エタノール、ｎ−プロパツール
、イングロパノール、ｎ−ブタノールなどのアルコール
を９０重重量風下の割合で含む水との混合溶媒中、３０
〜１００°Ｃの温度で行うことが好プしい。

得られた反応混合物からの一般式（ｌｌ−１）で示され
るポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物の分離
は、例えば次のようにして行われる。得られた反応混合
物からアルコールを留去し、残渣に水を加えたのちエー
テル抽出し、得られた水層から水を留去したのち残渣を
エタノール抽出に付することによって、抽出物として一
般式（ｎ−１）で示されるポリオキシアルキレン側鎖含
有ジオール化合物が分離取得される。

一般式（Ｉｌ￥−２）で示されるポリオキシアルキレン
側鎖含有ジオール化合物のスルホン化による−数式（Ｉ
Ｉ−２）で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオ
ール化合物への変換は、例えば、−数式（Ｎ−２）で示
されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物を
アミド硫酸と反応させ、得られた反応混合物を水酸化す
）　ＩＪウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水
酸化物で中和することによって行われる。かかるアミド
硫酸を用いる反応はメタノール、エタノール、ｎ−グロ
パノール、インプロパツールなどのアルコール溶媒中、
３０〜１００℃の温度で行うことが好ましい。中和反応
によって得られた反応混合物からの一般式（ＩＩ−２）
で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物の分離は、例えば次のようにしし、濾液からアルコー
ルを留去したのち残渣に水を加えてエーテル抽出し、得
られた水層から水を留去したのち残渣をメタノール抽出
に付することによって、抽出物として一般式（ｕ−２）
で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物が分離取得される。

共重合ポリエステル（Ｐ′−１）または共重合ポリエス
テルｃｐ’−ｍ）を、通常のポリエステル繊維の製造方
法に従い、例えば、溶融紡糸し、得られた紡糸原糸を延
伸することによって延伸糸を得、必要に応じて得られた
延伸糸を熱処理、捲縮、切断などの所望の後処理に付す
ることによって、容易にそれぞれ対応する共重合ポリエ
ステルからなる繊維が製造される。かかる繊維の製造に
おいて使用する共重合ポリエステル（Ｐ’−１”）−ま
たは（Ｐ’−１）に、必要に応じて安定剤、艶消剤、酸
化防止剤、難燃剤、帯電防止剤、螢光漂白剤１着色剤、
無機粒子等の添加剤を配合してもよい。共重合ポリエス
テル中のポリオキシアルキレン部分が溶融紡糸条件下の
ような高温条件下において酸化反応を受けることによっ
て分解し、またそれに伴って繊維が着色する場合がある
ため、酸化防止剤および螢光漂白剤を配合することが好
結果を与えることがある。

共重合ポリエステル（Ｐ’−１）または（Ｐ’−１１１
）からなる繊維の繊度は繊維の用途に応じて特に限定さ
れるものでないが、単糸デニールが５デニール以下であ
る場合に不織布などの繊維集合体における吸水性能が特
に良好に発揮されることから、１〜５デニールの範囲内
の単糸デニールを採用することが望ましい。共重合ポリ
エステル（Ｐ’−１）ｔたは（Ｐ′−１）からなる繊維
の断面形状は特に限定されるものでなく、丸断面；三葉
形、四葉形、五葉形、大葉形、上葉形、へ葉形などの多
葉形％Ｕ字形、だ円状などの異型断面のうちの任意の形
状が採用され、また中空の形状であってもよい。繊維の
断面形状が凹部を有する異形断面°形状である場合には
、その凹部にすみやかに水分を吸引する一種の毛管現象
が発現されうろことから、更に優れた吸水性が発現され
ることがある。

共重合ポリエステル（Ｐ′−１）または（Ｐ’−ＩＩＩ
　”）からなる繊維は、該共重合ポリエステルに含有さ
れる異種の共重合ポリエステル同士または該共重合ポリ
エステルとポリエチレンテレフタレートなどの他のポリ
エステルなどの合成樹脂との組合せからなる複合繊維で
あってもよい。複合繊維の形態としては、例えば芯鞘型
（シース−コア型）、背腹型（サイドバイサイド型）な
どが挙げられる。

ただし、繊維集合体において優れた吸水性能を発揮しう
る繊維を得る目的においては、複合繊維中の共重合ポリ
エステル（Ｐ’　Ｉ　）または＜ｐ’−ｍ＞が有する表
面での高いぬれやすさが有効に活用されることが望まし
い。かかる目的からは、複合繊維においては、繊維表面
のうちで共重合ポリエステル（Ｐ’−１）または（Ｐ’
−Ｉ［１）が占める表面の面積の割合が２０％以上であ
ることが好オしく４４０％以上であることがより好喧し
い。

吸湿性において優れ、かつ耐酸化安定性、耐摩擦性およ
び耐薬品性においても良好な繊維の一実施態様として、
共重合ポリエステル（Ｐ’−Ｉ）Ｇニオいて一般式（１
）中のｍおよびＲ４の少なくとも一方が陰イオン性の官
能基で置換された炭化水素基である共重合ポリエステル
および共重合ポリエステル（Ｐ’−ＤＩ　）の如き優れ
た吸湿性を発揮しうる共重合ポリエステルからなる芯部
と、優れた耐酸化安定性、耐摩擦性および耐薬品性を発
揮しうるポリエステル系重合体からなる鞘部から構成さ
れる芯鞘型複合繊維が例示される。しかしながら、吸湿
性、耐酸化安定性、耐摩擦性および耐薬品性において優
れた芯鞘型複合繊維としては、上記の芯鞘型複合繊維に
限られることなく、共重合ポリエステル（Ｐ’　ｌ　）
において−数式（１）中のＲ１および出の少なくとも一
方が陰イオン性の官能基で置換された炭化水素基である
共重合ポリエステルおよび共重合ポリエステル（Ｐ′−
Ｉｌｌ　）を包含する共重合ポリエステル（Ｐ−ＩＶ）
からなる芯部と、ポリエステル系重合体からなる鞘部か
ら構成される芯鞘型複合繊維〔繊維（Ｆ−ＩＶ））をも
挙げることができる。

以下に繊維（Ｆ−ＩＶ）について詳細に説明する。

繊維（Ｆ−ＩＶ　）における芯部を構成する共重合ポリ
エステル（Ｐ−ＩＶ　＞は、芳香族ジカルボン酸単位、
アルキレングリコール単位および一般式（■）で示され
るポリオキシアルキレン側鎖含有・・・・化合物単位を
必須の構成単位として含有するが、それ以外の構成単位
を含有していてもよい。−数式（ＩＶ）で示されるポリ
オキシアルキレン側鎖含有化合物単位以外の構成単位と
しては、共重合ポリエステル（Ｐ−１）ｔたば（Ｐ−Ｉ
ｌｌ）に関して前に記載されたものと同様、−数式（Ｉ
）または（Ｉ［Ｉ）で示されるポリオキシアルキレン側
鎖含有ジオール化合物単位以外のジオール単位、ジカル
ボン酸単位ならびにヒドロキシカルボン酸、ポリカルボ
ン酸またはポリオールから誘導される単位などの任意に
少量台筐れていてもよい構成単位が挙げられる。また、
これらの各構成単位の代表例および好適な組合せについ
ても前記のものと同様である。ただし。

共重合ポリエステル（Ｐ−ｒｉ／　）に対して表面ぬれ
やすさよう吸湿性の高さが要求される場合には、５−ナ
トリウムスルホイソフタル酸などの式−５Ｏ３Ｍ（Ｍは
アルカリ金属原子を表す）で示される基で置換された芳
香族ジカルボン酸から誘導される単位が含１れていても
よい。かかる式−３０３Ｍで示される基で置換された芳
香族ジカルボン酸から誘導される単位が共重合ポリエス
テル（Ｐ’−１）、　（Ｐ′＝１１１）ｔたは（Ｐ−４
７）に台筐れる場合には、共重合ポリエステルの表面ぬ
れやすさが低減するが、吸湿性は実質的に低下しない。

−数式（ＩＶ）中のＲ８が表す炭素数２〜４のアルキレ
ン基としては、−数式（ｉ）中のＲ２および砲がそれぞ
れ表す炭素数２〜４のアルキレン基の代表例として前に
記載した個々の基を挙げることができる。なお、−数式
（１’／）中のＲ８が表す炭素数２〜４のアルキレン基
は１種のアルキレン基であってもよく、また２種以上の
アルキレン基であってもよい。特に優れた吸湿性を有す
る芯鞘型複合繊維が得られる点から、−数式（■）中の
基Ｚ中に含１れる陰イオン性の官能基としては式−３０
３Ｍ　（Ｍはアルカリ金属原子を表す）で示される基が
好ｔＬ＜、Ｚが表す陰イオン性の官能基で置換された炭
化水素基としては、式（置換位置はｏ、ｍさたはＰ−位
）、−（〔］５ＯａＮａ（置換位置は１．３．４．５．
６，７筐たば８−位）！または８−位）で示される基な
どのｌ〜４個の式−３０３Ｍ　（Ｍはアルカリ金属原子
を表す）で置換されたアルキル基またはアリール基が好
ましい。−数式（ｒ／）中のＸが表す３価の有機基は、
例えば、−数式（１）で示されるポリオキシアルキレン
側鎖含有ジオール化合物単位中に含１れているような一
般式 （式中、Ｒ１、僧、拗、翫、Ｒ５、ａｌ、Ｒ２、ｍｌお
よびｍ２は前記定義のとおりである） で示される基、−数式（１）で示されるポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオール化合物単位中に含１れているよ
うな一般式 （式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｙ３、Ｒ３およびｍ３は前記定義
のとおりである） で示される基などから選択することができる。

数式（■）中のｐの平均値は６〜５００の数であるが１
０〜１００の数であることが軽分しい。一般式（Ｉｆ／
）で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有化合物単位
としては、一般式（１）においてＲ１またはＲ４の少な
くとも一方が陰イオン性の官能基で置換された炭化水素
基であるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物
単位および一般式（Ｉ［Ｉ）で示されるポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオール化合物単位に包含されるものが
好ましい。−数式傅）で示されるポリオキシアルキレン
側鎖含有化合物単位は共重合ポリエステル（Ｐ−ＩＶ　
）中に該共重合ポリエステル基準で１〜６０重量多含有
されておυ、３〜４０重量多含有されていることが軽重
しい。共重合ポリエステルＣＰ−Ｎ’）中のポリオキシ
アルキレン側鎖含有化合物単位の含有率が低すぎる場合
には、その共重合ポリエステルから得られた芯鞘型複合
繊維が充分な吸湿性を発揮しえなくなる。逆に、該含有
率が高すぎる場合には、共重合ポリエステルから得られ
た繊維の強度などの機械的性質が悪化する。共重合ポリ
エステル（Ｐ−ＩＶ　）においては、フェノールとテト
ラクロロエタンの重量比１対１の混合溶媒中、該共重合
ポリエステルの０．２５　ｙ／ｄｌｌ、　　０．５０　
ｙ／ａおよび１．ＣＭ’／ｄの３種の濃度の溶液につい
て３０℃の温度で測定された３種の還元粘度に基づいて
求められた極限粘度（〔η〕）が０．４〜１．５　ｄ　
／　ｆの範囲内であることが好ましく、０．５〜１．２
ｄ／ｒの範囲内であることがよ、ｂｔＦＰｔしい。極限
粘度が低すぎる共重合ポリエステルからは強度などの機
械的性能において不充分な複合繊維しか得られない場合
があシ、また極限粘度が高すぎる共重合ポリエステルで
は紡糸性が悪くなる場合がある。

繊維（Ｆ−ＩＶ）における鞘部を構成するポリエステル
系重合体は、共重合ポリエステル（Ｐ−１ｔ／　）が有
することが可能な構成単位から構成されるが、一般式（
Ｉｔ／）で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有化合
物単位を含壕なくてもよい。ポリエステル系重合体から
なる鞘部を有する芯鞘型複合繊維が優れた機械的性質を
有しうるためには、該ポリエステル系重合体は、テレフ
タル酸単位ｔ−８０〜１００モル多食むジカルボン酸単
位とエチレングリコール単位を３０−１００モル優含心
金オール単位から実質的に構成されていることが好まし
い。

また、ポリエステル系重合体からなる鞘部を有する芯鞘
型複合繊維が優れた機械的性質を有し、かつ良好な工程
通過性で製造される点から、該ポリエステル系重合体に
おいては、フェノールとテトラクロロエタンの重量比１
対１の混合溶媒中、該ポリエステル系重合体の０．２５
　ｙ／ａ、　０．ｓ　Ｏｙ／ｄおよび１．Ｏｒ／ｄｌｌ
の３種の濃度の溶液について３０℃の温度で測定された
３種の還元粘度に基づいて求められた極限粘度（〔η〕
）が０．５〜１．５ｄ／ｆの範囲内であることが好まし
く、０．６〜１．２ｃｆｇ／ｆの範囲内であることがよ
り軽重しい。

芯部および鞘部には、それぞれ必要に応じて安定剤、艶
消剤、酸化防止剤、難燃剤、帯電防止剤、螢光漂白剤、
着色剤、無機粒子等の添加剤が配合されていてもよい。

共重合ポリエステル（Ｐ−ＩＶ）中のポリオキシアルキ
レン部分が溶融紡糸条件下のような高温条件下において
酸化反応を受けることによって分解し、筐たそれに伴っ
て繊維が着色する場合があるため、芯部を形成する共重
合ポリエステル（Ｐ−ＩＶ）には紡糸前に酸化防止剤お
よび螢光漂白剤を配合しておくことが良好な複合繊維を
与えることがある。

繊維（Ｆ−ＩＶ　）の断面における鞘部の厚さは繊維軸
方向に関して一様である必要はないが、繊維（Ｆ−ＩＶ
）の断面積の１０〜７０多を芯部が占めていることが軽
重しく、その割合が２０〜５０％であることが特に好ま
しい。該断面積中に占める芯部の割合が高すぎる場合に
は、芯部が複合繊維の外表面に露出し易くなり１鞘部を
構成するポリエステル系重合体に由来する良好な機械的
性質が充分に発揮されないことがある。一方、該断面積
中に占める芯部の割合が低すぎる場合には、共重合ポリ
エステル（Ｐ−ＩＶ　）に由来する優れた吸湿性が充分
に発揮されないことがある。繊維（Ｆ−ＩＶ）の断面形
状および芯部の断面形状はそれぞれ特に限定されるもの
でなく、丸断面；三葉形、四葉形、五葉形、大葉形、上
葉形、へ葉形などの多葉形、Ｕ字形、だ円状などの異型
断面のうちの任意の形状が採用され、筐た中空の形状で
あってもよい。

なお、芯部は繊維（Ｆ−ｒｖ’　）の機械的性質が実質
的に低下しない程度であれば、繊維（Ｆ−ＩＶ）の外部
表面に部分的に露出していても差しつかえない。

繊維（Ｆ−ＩＶ）の繊度は特に限定されるものではない
が、通常、単糸デニールで０．５〜６．０デニールの範
囲内が採用される。

繊維（Ｆ−ＩＶ　）は、一般の芯鞘型複合繊維の製造法
に従い、例えば、鞘部にポリエステル系重合体を、芯部
に共重合ポリエステル（Ｐ−１￥）をそれぞれ使用して
溶融紡糸し、得られた芯鞘型複合繊維の形態の紡糸原糸
を延伸することによって延伸糸を得、必要に応じて得ら
れた延伸糸を熱処理、捲縮、切断などの所望の後処理に
付することによって製造される。

共重合ポリエステル（Ｐ−ＩＶ）は、ジカルボン酸単位
に対応する化学構造を有するジカルボン酸またはそのメ
チルエステル、エチルエステルなどの低級アルキルエス
テルなどのエステル形成性誘導体；ジオール単位に対応
する化学構造を有するジオール；および−数式 ％式％ （式中、　Ａ３およびＡ４はそれぞれカルボキシル基ま
たは水酸基を表し、　Ｒ，８，Ｘ、　Ｚおよびｐは前記
定義のとおシである） で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有二官能性化合
物もしくはそのエステル形成性誘導体を原料として用い
て、通常の共重合ポリエステルの製造法に従って製造さ
れる。すなわち、ジカルボン酸もしくはそのエステル形
成性誘導体、ジオールおよびポリオキシアルキレン側鎖
含有二官能性化合物もしくはそのエステル形成性誘導体
を、必要に応じて三酸化アンチモン、酢酸カルシウム、
酢酸マンガン、酢酸コバルトなどの触媒の存在下に、１
５０〜３００℃の温度でエステル化反応またはエステル
交換反応に付し、得られたエステル化物またはエステル
交換反応生成物を三酸化アンチモンなどの触媒の存在下
に減圧下、２００〜３３０℃の温度で重縮合反応に付す
ることによって、所望の重合度の共重合ポリエステル（
、Ｐ−ＰＪ）を得ることができる。ポリオキシアルキレ
ン側鎖含有二官能性化合物またはそのエステル形成性誘
導体を、エステル化反応渣たはエステル交換反応に付す
ることなく、重縮合反応の開始前またはその途中で反応
系に添加することも可能である。なお・必要に応じて、
ヒドロキシカルボン酸、３塩基性筐たは４塩基性のポリ
カルボン酸、３〜４価のポリオールなどの任意の単量体
の少量を任意の段階で反応系に添加してもよい。また繊
維（Ｆ−ＩＶ）の鞘部を構成するポリエステル系重合体
は通常の共重合ポリエステルの製造法に従って製造され
る。

共重合ポリエステル（Ｐ’　ｌ　）または（Ｐ′−Ｉ［
１）からなる繊維および繊維（Ｆ−１’／）は、それぞ
れステープルまたはフィラメントの形態をとることがで
きる。これらの繊維からは、常法に従って各種の繊維製
品が製造される。かかる繊維製品としては、例えば、紡
績糸、フィラメント糸などの原糸を経て製造された織物
または編物；不織布などのフェルトなどが挙げられる。

なお、これらの繊維製品には共重合ポリエステル（Ｐ’
−１）もしくは（Ｐ’　ｍ　）からなる繊維法たは繊維
（Ｆ−ＩＶ）の他の繊維が、該製品に所望される吸水性
能または吸湿性能が失なわれない程度の量で混在してい
てもよい。

（実施例） 以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明は実施例によシ限定されるものではない。

実施例中に記載したポリマーおよび繊維についての測定
値は、特にことわりのない限り次のとお少のものである
。

ポリマーの極限粘度〔η〕は、フェノールとテトラクロ
ロエタンの重量比１対１の混合溶媒中、対象となるポリ
マーの０．２５Ｐ／Ｊｓ　　０５５０ｒ／ａ？および１
．Ｏ１７ｃｍの３種の濃度の溶液について３０°Ｃの温
度で測定された３種の還元粘度に基づいて求められた値
である。

ポリマーの融点ＴｒｎはＤＳＣ（示差走査熱量測定法）
によシ、５ηの試料を用いて、窒素雰囲気下、昇温速度
１０℃／分の条件下で測定された値であるー。

ポリマーの水との接触角は、ボリマーフイ１．Ｊ。

の試験片を相対湿度６５％、２０℃の条件下に２日装置
いたのち、平面上に水平に置き、フィルム上に接触径が
約３ＩＩＩＩ以下になるように水を落とすことによって
形成された水滴のフィルムとの接触角である。なお、試
験片として使用するポリマーフィルムの調製法は次のと
おりである。対象となるポリマーのチップを１００℃で
２４時間減圧下に乾燥させたのち、２８０℃で５分間加
熱し、厚さ１鵡のステンレス板、厚さＱ、２ｒｍのテフ
ロン製シート、厚さ０．１ｍのテフロン製スペーサー　
厚さ０．２鳩のテフロン製シートおよび厚さ１鴎のステ
ンレス板をこの順序で積層させてなる支持具の２枚のテ
フロン製シートの間に挾んだ状態で２５０℃でプレスし
、ただちに水冷式の冷却プレスを用いて１分間プレスす
ることによってポリマーフィルムを作製する。

繊維の平均吸液率は、次のようにして求められた値であ
る。不織布の形態の１０枚の試料のそれぞれについて、
２０℃、Ｒ）１６５％の条件下で試料を赤インクで着色
された水０．２ｆが滴下されたプラスチック皿上に置き
、１秒後に取り上げ、得られた吸液後の試料の重量を測
定することからなる一連の操作を行う。各操作について
、式〔式中、Ａｂは吸液率（多）を表し、Ｗｌは吸液前
の試料の重量（２）を表し、Ｗは吸液後の重量（２）を
表す〕 に基づいて吸液率を算出する。このようにして算出され
た１０個の吸液率の算術平均値を平均吸液率と・する。

また繊維の平均吸液速度は、次のようにして求められた
値である。２０℃、Ｒ？１６６％の条件下で、不織布の
形態の試料を赤インクで着色された水０．２２が滴下さ
れたプラスチック皿上に置き、液が試料全面に広がる寸
での時間を測定する。このようにして得られた吸液後の
試料を皿から取シ上げも充分に乾燥させる。得られた乾
燥した試料を再使用して同様の方法で液が試料全面に広
がる１での時間の測定を行う。この操作を繰シ返すこと
によって吸液完了壕での時間の測定を計１０回行う。こ
のようにして測定された１０個の時間の算術平均値を平
均吸液速度とする。なお、平均吸液率および平均吸液速
度に関し、「初期性能」として記載されている値は、不
織布の形態の試料として、測定対象の繊維からなる綿状
物に鞘成分がポリエチレンからなり、芯成分がポリエチ
レンテレフタレートからなる２デニール、５１麿長の熱
融着性繊維（株式会社クラレ製ノフィットＮ−７１０タ
イプ）を２０重量多混綿し、さらにカードおよびランダ
ムウェーバ−を通すことによって目付４０　ｆ　／　ｍ
のウェブを作製し、得られたウェブに３０１＃／ｃｌＡ
の圧力、５ｍ／分の速度で水を噴出させることによって
水流絡合を行い、オートドライヤーを用いて１５０℃で
１分間の熱処理を行うことによって目付４０　ｆ／ｒｌ
の不織布を得、次いで該不織布から切シ取ることによっ
て作製した大きさ５ｃＩｎ×５ｃｒｎの試験片を使用し
た場合におけるものである。唸た、平均吸液率および平
均吸液速度に関し、「１０回洗濯後」として記載されて
いる値は、不織布の形態の試料として、前記におけると
同様にして測定対象の繊維を用いて作製した不織布を、
ＪＩＳ０２１７−１９７６に規定された洗い方における
番号１０３の試験方法に準じた洗濯処理に計１０回付し
、１０回目の洗濯処理後に得られた目付４０２／ｒｒ！
の不織布から切ジ取ることによって作製した大きさ５　
ｃｍ　Ｘ　５　ｃｍの試験片を使用した場合におけるも
のである。洗濯処理の概要は次のとお多である。すなわ
ち、４０℃の水１慮に２ｆの割合で衣料用合成洗剤を添
加、溶解することによって得られた洗濯液に浴比が１対
３０になるように試料および必要に応じて負荷布を投入
して家庭用電気洗濯機の運転を開始し、５分間処理した
後、運転を止め、試料および負荷布を遠心式脱水機で脱
水し、次に洗濯液を常温の新しい水に替えて同一の浴比
で２分間濯ぎ洗いをした後脱水し、再び２分間濯ぎ洗い
を行い風乾させることによって洗濯処理を行う。

繊維の吸湿率は、綿の形態で得られた短繊維については
上記と同様にして作製した不織布を試料として用い、ま
たフィラメント糸の形態で得られたフィラメントについ
てｈｖフィラメント糸から作製され、常法によって精錬
乾燥を施して得られたメリヤス編物を試料として用いて
、吸湿繊維重量および絶乾繊維重量を測定したのち、こ
れらの測定値に基づいて算出された平衡吸湿率である。

渣た試料にアニオン性洗剤〔花王■製す゛ブ〕の２９ｙ
／ｆ！、の水溶液を用いた家庭用電気洗濯機での４０℃
、３０分間の洗濯を５０回繰シ返して施して得られる試
料について算出された平衡吸湿率を「洗濯後」の吸湿率
とし、このような洗濯処理が施されていない試料につい
ての平衡吸湿率を「洗濯前」の吸湿率とする。ここで平
衡吸湿率とは、温度１０５±２℃の乾燥機で恒量になる
まで乾燥させた状態での試料の重量（絶乾繊維重量）お
よび該試料を相対温度６５多、２０℃の恒温恒湿器に７
日間放置させた状態での試料の重量（吸湿繊維重量）を
測定し、下記式を用いて算出して得られた値をいう。

平衡吸湿率（％）　＝　＜　（吸湿繊維重量−絶乾ｆｆ
Ｉ維重量）／（絶乾繊維重量））Ｘ１００ 単繊維の強度および伸度はＪＩＳ　　Ｌ１０１３−８１
に準じて測定された値である。

実施例１ 十分に乾燥させたテトラヒドロフラン１℃と水素化ナト
リウム３０７との混合物を攪拌しながら、室温下でこの
混合物に、テトラヒドロフラン５００ｍ１にポリエチレ
ングリコールモノメチルエーテル（数平均分子量：　１
０００　；平均重合度：約２２）１０００１を溶解させ
てなる溶液を滴下した。滴下終了後、混合物を室温にて
さらに３０分間攪拌したのち、混合物から過剰の水素化
ナトリウムを濾別した。得られた濾液にエピクロルヒド
リン９２．５２を滴下し、得られた混合液を室温にて２
４時間攪拌した。得られた反応混合物から析出した塩を
濾別し、得られた濾液から減圧下に溶媒および未反応の
エピクロルヒドリンを留去することによって、ポリエチ
レングリコール−メチル−グリシジル−エーテルを９８
６２得た。

得られたポリエチレングリコール−メチル−グリシジル
−エーテルの５２９２をエタノール１１に溶解し、得ら
れた溶液にメチルアミン７．７６ｒを加え、５０　’Ｃ
にて５時間反応を行った。得られた反応混合液からエタ
ノールを８０°Ｃで留去し、得られた残渣から減圧蒸留
によって未反応の過剰のメチルアミンを留去した。白色
のワックス状の残留物として、式 ％式％ （式中、ｑｌの平均値は約２２である）で示されるポリ
オキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を５０９１得た
。該ポリオキンエチレン側鎖含有ジオール化合物の分析
結果を次に示す。

１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２０．　ＴＳ　Ｐ　）δ２．２５　（
Ｓ、　３Ｈ，ＣＨ３−Ｎこ）３．２０　（ｓ、　６Ｈ，
ＣＨ３０−）３．４０（Ｓ、約１８０Ｈ，−ＣＨ２Ｏ−
）３．６５　（ｓ、　４Ｈ，−ＣＨ２−Ｎミ）３．８０
（ｓ、　２Ｈ，＞ＣＨ−ＯＨ）ＩＲ，（液膜法） １１７０および１１５０閉　（Ｃ−Ｎ（第３級アミ　ン
）　〕 〔メチルアミンが有する１５９３ｍ　　および８３０ｍ
　　（Ｎ−Ｈ）の吸収は認められなかった〕３３００ｃ
ｒｎ　（ＯＨ） 元素分析（Ｃ０７Ｈ１９７０４８Ｎとして）計算値：Ｃ
５４，３０φ、Ｈ９，２５多、０３５．７９％。

ＮＯ，６５多 実測値：Ｃ５３，００％、Ｈ９，２１％、０３７．１４
多。

ＮＯ，６５多 実施例２ ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（数平均分
子量：　１０００）１００（ｌの代シにポリエチレング
リコールモノメチルエーテル（数平均分子量：　４３０
　；平均重合度：約９）４３０Ｆを用いる以外は実施例
１におけると同様にして、ポリエチレングリコール七ノ
メチルエーテルヲ水素化ナトリウムおよびエピクロルヒ
ドリンのそれぞれとこの順序で反応させ、次いで後処理
を行うことによって、対応するポリエチレングリコール
−メチル−グリシジル−エーテルを４７５ｆ！得た。

得られたポリエチレングリコール−メチルーフリシジル
エーテルの２４２２を、実施例１におけると同様にして
、エタノール１２中、ｓｏ℃で５時間メチルアミン７．
７６９と反応させ、次いで後処理を行うことによって、
無色の油状の残留物として、式 ％式％ （式中、ｑ２の平均値は約９である） で示されるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
を２３２２得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の分析結果を次に示す。

”Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２０．ＴＳＰ）δ ２．２５　（ｓ、　３Ｈ，ＣＨａ−Ｎこ）３．２０　（
ｓ、　６Ｈ，ＣＨｓＯ−）３．４ｏ（ｓｔ約７６　Ｈ、
−ＣＨ２Ｏ−）３．６５　（ｓ　、　４　Ｈ，−ＣＨ２
−Ｎ：　）３．８０（Ｓ、　２Ｈ，ンＣＨ−ＯＨ）ＩＲ
，（液膜法） １１７０および１１５０ｃｒｎ　（Ｃ−Ｎ（第３級アミ
ン）〕 〔メチルアミンが有する１５９３ｃｒｎ　および８３０
ｃｍ−１（Ｎ−Ｈ）の吸収は認められなかった〕３３０
０の　（ＯＨ） 元素分析（Ｃ４５Ｈ９３０２２Ｎとして）計算値：Ｃ５
４，０４％、Ｈ９，３７優、０３５．１９条。

Ｎｌ、４０％ 実測値：Ｃ５１，８８多、Ｈ９，９３％、０３６．８５
多。

Ｎ１．３３％ 実施例３ ポリエチレングリコール−アリル−グリシジル−エーテ
ル ノール１２中、５０℃で５時間ブチルアミン３６．６２
と反応させた。得られた反応混合液からエタノールを８
０℃で留去し、得られた残渣から減圧蒸留によって未反
応の過剰のブチルアミンを留去した。無色の油状の残留
物として、式 ％式％ （式中、ｑ３の平均値は約９である） で示されるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
を５０１２得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の分析結果を次に示す。

１１（、（液膜法） １１７０および１１５０ｍ　（Ｃ−Ｎ（第３級アミン）
〕〔ブチルアミンが有する１５９３ｃｍ　　および８３
０ｃｍ　　（Ｎ−Ｈ）の吸収は認められなかった〕３３
００の　（ＯＨ） 元素分析（　Ｃ５２　Ｈ　ｔｏａ　０２２　Ｎとして）
計算値：Ｃ５７．０７％，Ｈ９．４９優，０３２．１６
％。

Ｎ１．２８％ 実測値：Ｃ５６．９７％，Ｈ９．５２優，０３２．２４
条。

Ｎ１．２７％ 得られたポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の
２　７　４　ｔ，二亜硫酸ナトリウム９　５．　１　？
、エタノール５００ｔおよび水２００２を混合し、得ら
れた混合液を７４℃で３時間加熱した。得られた反応混
合液からエタノールを８０℃で留去し、残渣に水５００
１１！／を加えたのちエーテル抽出を行うことによって
、未反応の原料ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化
合物を抽出した。得られた水層から水を減圧下に留去し
、残渣をエタノールで抽出した。得られた抽出層からエ
タノールを留去することによって、無色の油状の残留物
として。

式 Ｎａ０−５−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２（○ＣＨ２ＣＨ２）、
３０ＣＨ２−１１ −ＣＨ−ＯＨ ＣＨ２ す （式中、ｑ３は前記定義のとおシでちる）ジオール化合
物の分析結果を次に示す。

ＩＲ（液膜法） ３３００□□□（ＯＨ） １１８０および１０４０杏　（Ｓ０２　）１１７０およ
び１１５０ｃｍ　　（Ｃ−Ｎ（第３級アミン）〕７１０
の　（Ｓ−Ｏ） 元素分析（Ｃ５２Ｈ１Ｏ５０２８ＮＳ２　Ｎａｚとして
）計算値：Ｃ４７，９５優、Ｈ８，１３多、０３４．３
９％。

Ｎ１．０８％、３４．９２％、Ｎａ３．５３％実測値：
Ｃ４７，５６優、）１８．５０％、０３４．５４％。

Ｎ１．０５％、５４．８５％、Ｎａ３．５０％実施例４ ポリエチレングリコール−アリル−グリシジル−エーテ
ル（平均重合度：約９）５１１Ｐの代すにポリエチレン
グリコール−アリル−グリシジル−エーテル（平均重合
度：約２２　）１０８３ｒを用いる以外は実施例３にお
けると同様にしてポリエチレングリコール−アリルーフ
リシジル−エーテルをブチルアミンと反応させ、次いで
後処理を行うことによう、白色のワックス状の残留物と
して、式 （式中、ｑ’の平均値は約２２である）で示されるポリ
オキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を８９５２得た
。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の分析
結果を次に示す。

ＩＲ，（液膜法） ３３００ω−１（ＯＨ） １１７０および１１５０の　〔Ｃ−Ｎ（第３級アミン〕
〕〔ブチルアミンが有する１５９３ｚ　　および８３０
ｃｍ　　（Ｎ−Ｈ）の吸収は認められなかった〕元素分
析（ＣｌＯ４Ｈ２Ｏ７０４ｇ　Ｎとして）計算値：Ｃ５
５，７７多、Ｈ９，３２多、０３４．２９優。

ＮＯ，６３多 実測値：Ｃ５４，０３優、Ｈ９，３７φ、０３５．９９
多。

ＮＯ，６１多 得られたポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の
６７２２を用いて実施例３におけると同様にしてスルホ
ン化反応および後処理を行うことにより、淡黄色の油状
の残留物として、式％式％ （式中、ｑ４の平均値は約２２である）で示されるポリ
オキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を５９２２得た
。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の分析
結果を次に示す。

ＩＩ’（、（液膜法） ３３００ａ＋＋　　（ＯＨ） １１８０および１１４０ｃｍ　　（５Ｃｈ）１１７０お
よび１１５０ｃｒｎ　（Ｃ−Ｎ（１３級アミン）〕７１
０ｃｒｎ（５−０） 元素分析（ＣｌＯ４Ｈ２Ｏ９０５４Ｎ５２Ｎａ２として
）計算値：Ｃ５１，０３蝿、Ｈ８，６１多、０３５．２
９φ。

ＮＯ，５７％、３２．６２％、Ｎａ１．８８％実測値：
Ｃ４９，２５％、Ｈ８，７０％、０３７．２０％。

ＮＯ，５４％、３２．５０％、Ｎａ１．８１％実施例５
〜８ テレフタル酸１０００ｆ％　エチレングリコール７５０
ｆおよび三酸化アンチモン０．４２をエステル化反応器
に仕込み、２３０℃で２．５ｋｐ／−の圧力下で２時間
エステル化反応を行った。次いでこの反応生成物をあら
かじめ２３０℃に加熱しである重縮合器に移し、この系
に所定量の実施例１で得られたものと同様のポリオキシ
エチレン側ａ含有ジオール化合物と該ポリオキシエチレ
ン側鎖含有ジオール化合物の使用量の５重量多のヒンダ
ードフェノール系酸化防止剤（イルガノックス１０１０
）を添加することによって重縮合反応系を調製した。重
縮合反応系の温度を４５分間に２３０〜２８０℃に昇温
しつつ、系の圧力を徐々に０．１ｍ　Ｈｆまで減圧し、
以後２８０℃で約６０分間反応を行った。なお、重縮合
反応は、反応系の溶融粘度が極限粘度０．６８のポリエ
チレンテレフタレートの溶融粘度にほぼ一致する時点で
終了するものとした。

このようにして得られた所定量のポリオキシエチレン側
鎖含有ジオール化合物が共重合されたポリエチレンテレ
フタレート系共重合ポリエステルの極限粘度（〔η〕）
、融点（Ｔｍ）および接触角をそれぞれ第１表に示す。

この共重合ポリエステルを円形状ノズルを用いて紡糸ヘ
ッド温度２８５℃で押し出し１０００ｍ／分の速度で巻
き取ることによって紡糸した。巻き取られた紡糸原糸を
７５℃の温水中、延伸倍率４．０倍で延伸し、９５℃の
温水中で７多収縮させることによって単繊維デニール２
．０の繊維を得た。得られた延伸糸に機械捲縮を掛Ｃす
、ステアリルホスフェートのエチレンオキシド付加物を
主成分とする油剤を０．１重量多の付着量となるように
付与し、１５０℃で１０分間弛緩熱処理したのち、５１
ｍの長さに切断することによって綿を得た。

共重合ポリエステルの繊維化工程性ならびに得られた単
繊維の機械的性質、吸水性能および吸湿性能を第１表に
示す。

吸水性能を評価するために作製したものと同様の目付４
０９　／　ｍ”の不織布に湿潤剤（含水アルコール）お
よびカチオン系界面活性剤（第４級アンモニウム塩）を
含浸させることによってウェットティッシュを作製した
。このウェットティッシュをガラス瓶に入れ密封し、５
０℃の雰囲気にして６０日放置したのちに色および匂い
の変化を調べた。その結果、不織布の変色および匂いの
変化は認められなかった。更に、防腐剤および防黴剤を
添加していないにもかかわらず黴の発生は認められなか
った。比較のために、通常の再生セルロース繊維を用い
て作ったウェットティッシュについて同じ試験を行った
結果、不織布はやや黄色味を帯び、不快臭を発生するも
のとなっていた。

実施例９およびｌＯ 実施例５におけると同様にしてエステル化反応および重
縮合反応を行うことによって、実施例１で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
１０重量多共電合されたポリエチレンテレフタレート系
共重合ポリエステルを得た。

得られた共重合ポリエステルを、使用する円形状紡糸ノ
ズルのノズル径を変更する以外は実施例５におけると同
様にして繊維化することによって単繊維デニール１．２
（実施例９）筐たは４．０（実施例１０）、長さ５１１
Ｅｌの繊維からなる綿を得た。

実施例１１および１２ 実施例５におけると同様にしてエステル化反応および重
縮合反応を行うことによって、実施例１で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
１０重量蝿共電合されたポリエチレンテレフタレート系
共重合ポリエステルを得た。

得られた共重合ポリエステルを、使用する紡糸ノズルの
形状をＵ字形（実施例１１）または７字形（実施例１２
）に変更する以外は実施例５におけると同様にして繊維
化することによって、それぞれノズル形状に対応する断
面形状の単繊維デニール２．０１長さ５１１１１の繊維
からなる綿を得た。

実施例１３ 実施例５におけると同様にしてエステル化反応および重
縮合反応を行うことによって、実施例１で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
１０重量褒共電合されたポリエチレンテレフタレート系
共重合ポリエステルを得た。

得られた共重合ポリエステルを鞘成分、極限粘度（〔η
：］）０．６７ｃｆｆｌ／ｒのポリエチレンテレフタレ
ートを芯成分としてそれぞれ用い、次のようにして芯成
分と鞘成分の重量比が５０対５０となるような丸断面の
芯鞘型複合繊維からなる綿を製造した。鞘成分および芯
成分を紡糸ヘッド温度２９０℃で押し出し、１０００ｍ
／分で巻き取った。巻き取られた紡糸原糸を７５℃の温
水中で４．２倍に延伸し、続いて９５℃の温水中で８多
収縮させることによって、単繊維デニール２．０の複合
繊維を得た。

得られた延伸糸に機械捲縮を掛け、実施例５におけると
同様にして油剤を付与した後、１５０℃で１０分間乾燥
および弛緩熱処理をし、次いで５１鵡の長さに切断する
ことによって、綿を得た。

実施例１４ 実施例７におけると同様にしてエステル化反応および重
縮合反応を行うことによって、実施例１で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
２０重量多共電合されたポリエチレンテレフタレート系
共重合ポリエステルを得た。

得られた共重合ポリエステルを芯成分、極限粘Ｉｆ（〔
η））０．６７ｄ／Ｐのポリエチレンテレフタレートを
鞘成分としてそれぞれ用いる以外は実施例１３における
と同様にして繊維化を行うことによって、芯成分と鞘成
分の重量比が５０対５０となるような丸断面の芯鞘型複
合繊維（単繊維デニール２．０、長さ５１鵡）からなる
綿を得た。

実施例１５ テレフタル酸１０００９の代シにテレフタル酸９２０２
とイソフタル酸８０２とからなる混合物を使用した以外
は実施例５におけると同様にしてエステル化反応および
重縮合反応を行うことによって、実施例１で得られたも
のと同様のポリオヤシエチレン側鎖含有ジオール化合物
が１０重量袈共電合されているとともに酸成分の８モル
多がインフタル酸成分であるポリエチレンテレフタレー
ト系共重合ポリエステルを得た。

得られた共重合ポリエステルを用いる以外は実施例５に
おけると同様にして繊維化することによって、単繊維デ
ニール２．０、長さ５１隠の繊維からなる綿を得た。

実施例１６ 重合反応系におけるＱ、　１　ｔｍ　Ｈｙ、２８０℃で
の反応時間を約６０分間から約２時間に変更する以外は
実施例５におけると同様にしてエステル化反応および重
結合反応を行うことによって、実施例１で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
１０重量多共電合された極限粘度（〔η］）１．０２ｄ
／ｒのポリエチレンテレフタレート系共重合ポリエステ
ルを得た。

得られた共重合ポリエステルを、実施例５におけると同
様にして繊維化することによって、単繊維デニール２．
０、長さ５１１１Ｉ＋１の繊維からなる綿を得た。

実施例１７および１８ 実施例１で得られたものと同様のポリオキシエチレン側
鎖含有ジオール化合物の代シに実施例２で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の
所定量を使用した以外は実施例５におけると同様にして
エステル化反応および重縮合反応を行うことによって、
所定量のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
共重合されたポリエチレンテレフタレート系共重合ポリ
エステルを得た。

得られた共重合ポリエステルを、実施例５におけると同
様にして繊維化することによって、単繊維デニール２，
０、長さ５１ｆｌの繊維からなる綿を得た。

実施例１９および２０ 実施例１で得られたものと同様のポリオキシエチレン側
鎖含有ジオール化合物の代りに実施例３で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の
所定量を使用した以外は実施例５におけると同様にして
エステル化反応および重縮合反応を行うことによって、
ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が１０重量
蝿共電合されたポリエチレンテレフタレート系共重合ポ
リエステルを得た。

得られた共重合ポリエステルを、実施例５（円形状ノズ
ルを紡糸で使用）または実施例１１（Ｕ字形状ノズルを
紡糸で使用）におけると同様にして繊維化することによ
って、丸断面（実施例１９）またはＵ字断面（実施例２
０）の単繊維デニール２．０、長さ５１ｍ５＋の単繊維
からなる綿を得た。

実施例２工および２２ 実施例１で得られたものと同様のポリオキシエチレン側
鎖含有ジオール化合物の代すに実施例４で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の
所定量を使用した以外は実施例５におけると同様にして
エステル化反応および重縮合反応を行うことによって、
ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が１０重量
優弁型合されたポリエチレンテレフタレート系共重合ポ
リエステルを得た。

得られた共重合ポリエステルを、実施例５（円形状ノズ
ノ％糸で使用）または実施例１１（Ｕ字形状ノズルを紡
糸で使用）におけると同様にして繊維化することによっ
て、丸断面（実施例２１）またはＵ字断面（実施例２２
）の単繊維デニール２゜０、長さ５１閣の単繊維からな
る綿を得た。

実施例９〜２２で得られた結果を、実施例５〜８で得ら
れた結果と併せて第１表に示す。

以下余白 実施例２３ 無水アリルアルコール６４９を、還流装置、攪拌機、温
度計訟よびガス導入管をつけた２ｔの三ロフラスコに入
れ、さらに水酸化カリウム２．５１を加えた後、混合物
をかき混ぜながら１００℃に加熱することにより水酸化
カリウムを溶解させた。

熱源を除き、冷水浴でフラスコを冷却しなから二戸レン
オキサイドガスを導入した。反応温度を１２０℃に調節
しながらエチレンオキサイドガスが吸収されなくなる筐
で反応を続けた。１２時間後フラスコ中の熱い反応混合
物を２ｔのビーカーに注き゛、室温１で冷却させること
によりワックス状固形物を７５６２得た。得られたワッ
クス状固形物は水酸基価測定（ＪＩＳ　　Ｋ３３５１−
８４）の結果、数平均分子全豹２０００（平均重合度：
約４４）のポリエチレングリコールモノアリルエーテル
であることが判明した。

得られたポリエチレング１ノコールモノアリルエーデル
のうちの２００２を、テトラヒドロフラン１を釦よび水
素化ナトリウム３．０２とともに窒素導入管、攪拌機釦
よび温度計をつけた２ｔの三ロフラスコに入れ、室温に
て１時間反応を行った。

過ＩＪの水素化ナトリウムを濾別した後、濾液を還流装
置、攪拌機転よび温度計をつけた２ｔの三ロフラスコに
入れ、α−タロルヒドリン］、、　５　？　’Ｆ＋：　
加えた後、８８℃にて５時間還流させた。析出した塩命
濾別し、濾液から過剰のα−クロルヒトリントよびテト
ラヒドロフランを蒸留にて除去することにより残渣とし
てワックス状固形物を２０４７得た。得られたワックス
状固形物は水酸基価５４２のポリエチレングリコール−
アリル−（２，３−ジヒドロキンプロピル）−エーテル
であった。

上記に釦けると同様な操作をさらに２回繰り返して行い
、得られたポリエチレングリコ−ルーア’）ルー　（２
，３−ジヒドロキンプロピル）−エーテルのうちの４１
５２を三原硫酸ナトリウム３８ｙ１エタノール５００　
ｒ　釦よび水２００２とともに、還流装置、攪拌機転よ
び温度計をつけた２ｔの三ロフラスコに入れ、７４℃に
て３時間スルホン化反応を行った。反応後、蒸留にてエ
タノールを除去し、残渣に５０　Ｑ　ｍｅの水を加え、
エーテル抽出を行うことによって未反応物を除去した。

得られた水層から水を蒸発させ、得られた残渣をメタノ
ール抽出し抽出物からメタノールを留去することによっ
て、白色粉体として、式 ％式％ （式中、ｑ５の平均値は約４４である）で示されるポリ
オキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を３７５２得た
。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の分析
結果を次に示す。

ｌＨ−ＮＭＲ（Ｄ２０．　ＴＳ　Ｐ　）δ２．０５　（
ｓ、　２　Ｈ，−ＣＨ２Ｃ比ＣＨ２−）３．０５　（ｓ
、　２’Ｈ，−ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ　）３．４０　（ｓ、
　２　Ｈ，−０−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）３．６０（ｓ
、約１８０Ｈ，−〇−里に也−〇−。

ＨＯ−Ｃ）上−ＣＨ−Ｃ）旦−〇−） ３．８５　（ｓ、　　Ｉ　Ｈ，ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ
Ｈ２−０−）ＩＲ（ＫＢｒ錠剤法） ３３００の一’（ＯＨ） １１８０および１１４０の−１（８０２）７１０ｃＩｎ
−”　（Ｓ−０） 元素分析（Ｃ９４Ｈ１８９０ｓｏＳＮａとして）計算値
：Ｃ５１，９２優、Ｈ８，７６％、０３６．７９％。

８１．４７％、　Ｎａ　１．０６％ 実測値：Ｃ５０，６５優、Ｈ８，８０係、０３８．１１
％。

８１．４４％、　Ｎａ　１，００％ 実施例２４ エチレンオキサイドとの反応温度およヒ反応時間をそれ
ぞれ１００℃および８時間に変更する以外は実施例２３
におけると同様にしてアリルアルコールを水酸化カリウ
ム存在下にエチレンオキサイドと反応させ、後処理した
。得られたワックス状固形物７５６ｆは、数平均分子全
豹８００（平均重合度：約１７）のポリエチレングリコ
ールモノアリルエーテルであった。

得られたポリエチレングリコールモノアリルエーテルの
うちの２４０２を、実施例２３におけると同様にして、
テトラヒドロフランｌｔ中で水素化ナトリウム９，０２
と反応させ、次いで得られた生成物とα−クロルヒドリ
ン４５Ｆとの反応唄よび後処理を行った。得られたワッ
クス状固形物２５４２は水酸基価１２・８のポリエチレ
ングリコール−アリル−（２，３−ジヒドロキシプロピ
ル）−エーテルであった。

上記にかけると同様な操作を繰り返して行い、得られた
ポリエチレングリコール−アリル−（２゜３−ジヒドロ
キシプロピル）−エーテルの’５チ０４３８ｆを、実施
例２３におけると同様にして、エタノール５００９と水
２００ｆとの混合溶媒中で二重硫酸す）　ＩＪウム９５
２と反応させ、後処理することにより、白色粉体として
式 ％式％ （式中、ｑ’の平均値は約１７である）で示されるポリ
オキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を４２３ｆ得た
。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の分析
結果を次に示す。

１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２０．　ＴＳＰ　）δ２．０５（８゜ ３．０５（ｓ。

３．４０（Ｓ。

３．６０（Ｓ。

２Ｈ，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−） ２　Ｈ，−ＣＨ２ＳＯ３Ｎａ　） ２Ｈ，−０−Ｃ也Ｃ）ｆｚｃＨ，＋−）約７２Ｈ，−０
−Ｃ比Ｃ坦−〇−。

ＨＯ−Ｃ旦ＣＨＣ里−０−） ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−０−） ３．８５　（ｓ、　　ＩＨ。

ＩＲ（ＫＢｒ錠剤法） ３３００ｃｍ−’　（ＯＨ） １１８０および１１４０ｃｙ−１（ＳＯ２）７１０ｃｒ
Ｒ−１（５−０） 元素分析（Ｃ４ｏＨｓｔｏ２３ｓＮａとして）計算値：
Ｃ４４，７７俤、Ｈ８，２９％。

Ｓ３．２６％、　Ｎａ　２゜３３嘔 実測値：Ｃ４６，３１優、Ｈ８，３５覧Ｓ　３．０７％
、　Ｎａ　２．１７１ ３７．３５％。

０４０．１０係。

実施例２５ 無水フェノール１０４ｆを、還流装置、攪拌機、温度計
およびガス導入管をつけた２ｔの三ロフラスコに入れ、
さらに水酸化カリウム２，５ノを加えた後、混合物をか
き混ぜながら１００℃に加熱することにより水酸化カリ
ウムを溶解させた。熱源を除き、冷水浴でフラスコを冷
却しながらエチレンオキサイドガスを導入した。反応温
度を１２０℃に調節しながらエチレンオキサイドガスが
吸収されなくなる１で反応を続けた。１２時間後フラス
コ中の熱い反応混合物を２ｔのビーカーに注ぎ、室温筐
で冷却させることによりワックス状固形物を７６１２得
た。得られたワックス状固形物は、数平均分子量約２０
００（平均重合度：約４３）のポリエチレングリコール
モノフェニルエーテルであった。

得うレ７’ｃポリエチレングリコールモノフェニルエー
テルのうちの２００２を、テトラヒドロ７ラン１ｔおよ
び水素化ナトリウム３゜０２とともに窒素導入管、攪拌
機訟よび温度計をつけた２ｔの三日フラスコに入れ、室
温にて１時間反応を行った。

過剰の水素化ナトリウムを濾別した後、濾液を還流装置
、攪拌機転よび温度計をつけた２ｔの三日フラスコに入
れ、α−クロルヒドリン１５ｆを加えた後、８８℃にて
５時間還流させた。析出した塩を濾別し、濾液から過剰
のα−クロルヒドリンおよびテトラヒドロフランを蒸留
にて除去することにより、残渣としてワックス状固形物
を２０１２得た。得られたワックス状固形物は水酸基価
５４．３のポリエチレングリコール−フェニル−（２，
３−ジヒドロキシプロピル）−エーテルであった。

上記におけると同様な操作をさらに２回縁シ返して行い
、得られたポリエチレングリコール−フェニル−（２，
３−ジヒドロキシプロピル）−エーテルのうちの４１５
２をアミド硫酸２１２釦よびエタノール７００１ととも
に、還流装置、攪拌機によび温度計をつけた２ｔの三日
フラスコに入れ、７８℃で４時間反応させた。反応終了
後、得られた反応混合物を水酸化ナトリウムで中和し、
析出したアミド硫酸ナトリウムを濾別し、蒸留にてエタ
ノールを除去し、残渣に５００ｍ／の水を加え、エーテ
ル抽出を行うことによって未反応物を除去した。得られ
た水層から水を蒸発させ、得られた残渣をメタノール抽
出し、抽出物からメタノールを留去することによって、
白色粉体として、式％式％ （式中、ｑ６の平均値は約４３であり、基−８Ｑ３Ｎａ
のフェニル基上での置換位置ｔｒｉｏ％　ｍ″またはｐ
−位である） で示されるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
を３８８Ｆ得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の分析結果を次に示す。

’Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２０．ＴＳＰ）δ ３．６０（ｓ、約１７６Ｈ，−Ｃ匝Ｃ匝−−Ｃ旦−ＣＪ
−Ｃ比−） ３．８５　（ｓ、　　Ｉ　Ｈ，−ＣＨ２−Ｃ旦−ＣＨ２
−）７．５〜８．５（ｍ、　　４Ｈ，フェニレン基中の
プロトン）Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ錠剤法） ３３００　ｃｍ−’　（ＯＨ） １１８０ｉ−よび１１４０ｃｍ−’　（ＳＯ２）７１０
ｃｍ−’　（Ｓ−０） 元素分析（Ｃ９５Ｈ２Ｏ２０ａ　ＳＮａとして）計算値
：Ｃ５２，７２優、Ｈ８，５２係、０３６．２２係。

Ｓｌ、４８％、Ｎａ　１．０６％ 実測値：Ｃ５０，４１優、Ｈ８゜６４％、０３８．５２
％。

Ｓｌ、４２％、　Ｎａ　ｌ。０２％ 実施例２６ エチレンオキサイドとの反応温度釦よび反応時間をそれ
ぞれ１００℃および８時間に変更する以外は実施例２５
にかけると同様にしてフェノールを水酸化カリウム存在
下にエチレンオキサイドと反応させ、後処理した。得ら
れたワックス状固形物７５３２は、数平均分子量約８０
０（平均重合度：約１６）のポリエチレングリコールモ
ノフェニルエーテルであった。

得られたポリエチレングリコールモノフェニルエーテル
のうちの２４０２を、実施例２５におけると同様にして
、テトラヒドロ７ランｌｔ中で水素化ナトリウム９．Ｏ
ｖと反応させ、次いで得られた生成物とα−クロルヒド
リン４５２との反応および後処理を行った０得られたワ
ックス状固形物２４８ｆは、水酸基価１２９のポリエチ
レングリコール−フェニル−（２，３−ジヒドロキシプ
ロピル）−エーテルであった。

上記にかけると同様な操作を繰り返して行い、得うｈ７
’ｃ、ｆ’１７エチレングリコールーフエニルー（２，
３−ジヒドロキシプロピル）−エーテルのうちの４３８
２を、実施例２５におけると同様にして、エタノール７
００２中でアミド硫酸５３２と反応させ、後処理するこ
とにより、白色粉体として式 （式中、ｑ７の平均値は約１６であり、基−８Ｏ３Ｎａ
のフェニル基上での置換位置はｏ、ｍｊたｆｌｐ−位で
ある） で示されるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
を４１７２得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の分析結果を次に示す。

”Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２Ｄ、ＴＳＰ）δ ３．６０（８，約６８　Ｈ，−ＣＨ２ＣＨ２＋。

３．８５　（Ｓ、　　Ｉ　Ｈ，−ＣＨ２−Ｃ旦−ＣＨ２
−）７．５〜８．５　（ｍ、　　４　Ｈ，７ｘ二ｖ：ｙ
基中（Ｄ７”ｏ　）　ン）ＩＲ（ＫＢｒ錠剤法） ３３００ｃｍ−”　（ＯＨ） １１８０および１１４０副−１（ＳＯ２）７１０ｗ　’
　（Ｓ−０） 元素分析（Ｃ４１Ｈ７５０２２ＳＮａトシテ）計算値：
Ｃ５０，５０係、Ｈ７，７５係、０３６．１０嶺。

Ｓ　３．２９％、　Ｎａ　２．３６％ 実測値：Ｃ４８，７０係、Ｈ７，８９係、０３７．９７
％。

Ｓ　３，３１　％、　Ｎａ　２．３４％実施例２７ 無水β−ナフトール１５９Ｆを、還流装置、攪拌機、温
度計およびガス導入管をつけた２ｔの三ロフラスコに入
れ、さらに水酸化カリウム２．５２を加えた後、混合物
をかき混ぜながら１００″ｃＫ加熱することにより水酸
化カリウムを溶解させた。

熱源を除き、冷水浴でフラスコを冷却しな−がらエチレ
ンオキサイドガスを導入した。反応温度を１２０℃に調
節しながらエチレンオキサイドガスが吸収されなくなる
筐で反応を続けた。１２時間後フラスコ中の熱い反応混
合物を２ｔのビーカーに注ぎ、室温豊で冷却させること
によりワックス状固形物を７７５ｆ得た。得られたワッ
クス状固形物は、数平均分子全豹２０００（平均重合度
：約４２）のポリエチレングリコールモノ（２−ナフチ
ル）エーテルであった。

得られたポリエチレングリコールモノ（２−ナフチル）
エーテルのうちの２００２を、テトラヒドロンラン１ｔ
および水素化ナトリウム３．Ｏｆとともに窒素導入管、
攪拌機転よび温度計をつけた２ｔの三ロフラスコに入れ
、室温にて１時間反応を行った。過剰の水素化ナトリウ
ムを濾別した後。

濾液を還流装置、攪拌機および温度計をつけた２ｔの三
ロフラスコに入れ、α−クロルヒドリン１５ｆを加えた
後嘔、８８℃にて５時間還流させた。

析出した塩を濾別し、濾液から過剰のα−クロルヒドリ
ンおよびテトラヒドロフランを蒸留にて除去することに
より、残渣としてワックス状固形物を１９８２得た。得
られたワックス状固形物は水酸基価５３゜７のポリエチ
レングリコール−（２−ナフチル）−（２，３−ジヒド
ロキシプロピル）−エーテルであった。

上記におけると同様な操作をさらに２回繰り返して行い
、得られたポリエチレングリコール−（２−ナフチル）
−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−エーテルのうち
の４１５２をアミド硫酸２１２およびエタノール７００
Ｆとともに、還流装置、攪拌機訃よび温度計をつけた２
ｔの三ロフラスコに入れ、７８℃で４時間反応させた。

反応終了後、得られた反応混合物を水酸化ナトリウムで
中和し、析出したアミド硫酸ナトリウムを濾別し、蒸留
にてエタノールを除去し、残渣に５００ｄの水を加え、
エーテル抽出を行うことによって未反応物を除去した。

さらに、水層から水を蒸発させ、得られた残渣をメタノ
ール抽出し、抽出物からメタノールを留去することによ
って、白色粉体として、式 ％式％ （式中、Ｈ８の平均値は４２であり、基−８Ｏ３Ｎａ　
　の２−ナフチル基上での置換位置は１．３．４．５．
６．７瞥たは８−位である） で示されるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
を３９８１得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の分析結果を次に示す。

’Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２０．　Ｔ　Ｓ　Ｐ　）δ３．６０（
ｓ、約１７２Ｈ，−〇比Ｃ旦−２−ｑ旦−ＣＨ−Ｃ里−
） ３．８５　（ｓ、　　Ｉ　Ｈ，−ＣＨ２−Ｃ旦−Ｃ）Ｔ
２−）７．０〜９．０（ｍ、　　６Ｈ，ナフチレン基中
のプロトン）ＪＲ（ＫＢｒ錠剤法） ３３００　ｃｍ−’　（ＯＨ） １１８０および１１４０ｃｍ−’　（ＳＯ２）７１０ｃ
ｎ１−”　（Ｓ−０） 元素分析（Ｃ９７Ｈ１８１Ｏ４８ＳＮａトシテ）計算値
：Ｃ５３，６Ｓ係、）（８，４１俤、０３５．３８％。

Ｓ　１，４８％、　Ｎａ　１．０６４ 実測値：Ｃ５１，５４優、Ｈ８，５２％、０３７．５１
％。

３１．４２％、Ｎａ１．０２％ 実施例２８ エチレンオキサイドとの反応温度トよび反応時間をそれ
ぞれ１００℃および８時間に変更する曳外は実施例２７
に釦けると同様にしてβ−ナフトールを水酸化カリウム
存在下にエチレンオキサイドと反応させ、後処理した。

得られたワックス状固形物７５８２は、数平均分子全豹
８００（平均重合度：約１５）のポリエチレングリコー
ルモノ（２−ナフチル）エーテルであった。

得られたポリエチレングリコールモノ（２−ナフチル）
エーテルのうちの２４０２を、実施例２７におけると同
様にして、テトラヒドロフランｌｔ中で水素化ナトリウ
ム９．０２と反応させ、次いで得られた生成物とα−ク
ロルヒドリン４５２との反応ふ・よび後処理を行った。

得られたフックス状固形物２５３９ｎ、水酸基価１２３
のポリエチレングリコール−（２−ナフチル）−（２，
３−ジヒドロキシプロピル）−エーテルであった。

上記におけると同様な操作を繰り返して行い、得られた
ポリエチレングリコール−（２−ナフチル）−（２，３
−ジヒドロキシプロピル）−エーテルのうちの４３８２
を、実施例２７にかけると同様にして、エタノール７０
０２中でアミド硫酸５３２と反応させ、後処理すること
により、白色粉体として式 ％式％ （式中、Ｈ９の平均値は約１５でめジ、基−８Ｏ３Ｎａ
の２−ナフチル基上での置換位置は１．３．４．５゜６
．７または８−位である） で示されるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
を４２７２得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の分析結果を次に示す。

１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２０．　Ｔ　Ｓ　Ｐ　）δ３．６０（
Ｓ、約６４Ｈ，−Ｃ也ＣＨｚ−。

−Ｃ也−ＣＨ−Ｃ１旦−） ３．８５　（ｓ、　　Ｌ　Ｈ，−ＣＨ２−Ｃ旦−ＣＨ２
−）７．０〜９．０（ｍ、　　６Ｈ，ナフチレン基中の
プロトン）ＩＲ（ＫＢｒ錠剤法） ３３００♂−（ＯＨ） １１８（１−よび１１４０ｃｍ−’　（ＳＯ２）７１０
ｃｍ−’　（Ｓ−○） 元素分析（Ｃ４３Ｈ７３０２１ＳＮａとして）計算値：
Ｃ５２，６４係、Ｈ７，５０係、０３４．２５係。

３３．２７％、　Ｎａ　２．３４％ 実測値：Ｃ４９，８９％、Ｈ７，６８係、０３７．０１
％。

Ｓ　３．０８’ｌｂ、　Ｎａ　２．２４％実施例２９〜
３２ テレフタル酸１００（１、エチレンクリコール７５Ｑｉ
ｉ’：Ｔｈよび三酸化アンチモン０．４２をエステル化
反応器に仕込み、２３０℃で２．５　ｋｑ　／　ｃｒＡ
の圧力下で２時間エステル化反応を行った。次いでこの
反応生成物ｔ−あらかじめ２３０℃に加熱しである重縮
合器に移し、この系に所定量の実施例２３で得られたも
のと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
と該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の使用
量の５重量嘔のヒンダードフェノール系酸化防止剤（イ
ルガノックス１０１０）を添加することによって重縮合
反応系を調製した。重縮合反応系の温度を４５分間に２
３０〜２８０℃に昇温しつつ、系の圧力を徐々に０．１
　ｍＨｇ　筐で減圧し、以後２８０℃で約６０分間反応
を行った。なか、重縮合反応は、反応系の溶融粘度が極
限粘度・０．６８のポリエチレンテレフタレートの溶融
粘度にほぼ一致する時点で終了するものとした。

このようにして得られた所定量のポリオキシエチレン側
鎖含有ジオール化合物が共重合されたポリエチレンテレ
フタレート系共重合ポリエステルの極限粘度（〔η〕）
、融点（Ｔｍ）および接触角をそれぞれ第２表に示す。

この共重合ポリエステルを円形状ノズルを用いて紡糸ヘ
ッド温度２８５℃で押し出し１０００ｍ／分の速度で巻
き取ることによって紡糸した。巻き取られた紡糸原糸を
７５℃の温水中、延伸倍率４．０倍で延伸し、９５℃の
温水中で７多収縮させることによって単繊維デニール２
．０の繊維を得た。

得られた延伸糸に機械捲縮を掛け、ステアリルホスフェ
ートのエチレンオキシド付加物を主成分とする油剤を０
．１重量優の付着量となるように付与し、１５０℃で１
０分間弛緩熱処理したのち、５１ｍの長さに切断するこ
とによって綿を得た０共重合ポリエステルの繊維化工程
性ならびに得られた単繊維の機械的性質、吸水性能釦よ
び吸湿性能を第２表に示す０ 吸水性能を評価するために作製したものと同様の目付４
０　ｆ　／　ｒｎ”の不織布に湿潤剤（含水アルコール
）およびカチオン系界面活性剤（第４級アンモニウム塩
）を含浸させることによってウェットティッシュを作製
した０このウェットティッシュをガラス瓶に入れ密封し
、５０℃の雰囲気にして６０日放置したのちに色釦よび
匂いの変化を調べた。その結果、不織布の変色釦よび匂
いの変化は認められなかった。更に、防腐剤および防黴
剤を添加していないにもかかわらず黴の発生は認められ
なかった０比較のために、通常の再生セルロース繊維を
用いて作ったウェットティッシュについて同じ試験を行
った結果、不織布はやや黄色味を帯び、不快臭を発生す
るものとなっていた。

実施例３３および３４ 実施例２９にかけると同様にしてエステル化反応シよび
重縮合反応を行うことによって、実施例２３で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物が１０重量嘩典型合されたポリエチレンテレフタレー
ト系共重合ポリエステルを得た。

得られた共重合ポリエステルを、使用する円形状紡糸ノ
ズルのノズル径を変更する以外は実施例２３におけると
同様にして繊維化す・ること・によって単繊維デニール
１．０（実施例３３）筐たＦｉ４．０（実施例３４）、
長さ５１簡の繊維からな、る綿を得た。

実施例３５＄−よび３６ 実施例２９にかけると同様にしてエステル化反応釦よび
重縮合反応を行うことによって、実施例２３で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物がｌＯ重量俤共重合されたポリエチレンテレフタレー
ト系共重合ポリエステルを得た０ 得られた共重合ポリエステルを、使用する紡糸ノズルの
形状をＵ字形（実施例３５）または７字形（実施例３６
）に変更する以外は実施例２９におけると同様にして繊
維化することによって、それぞれノズル形状に対応する
断面形状の単繊維デニール２．０、長さ５１＋ｍの繊維
からなる綿を得た。

実施例３７ 実施例２９におけると同様にしてエステル化反応および
重縮合反応を行うことによって、実施例２３で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物がｌＯ重重量多重重合れたポリエチレンテレフタレー
ト系共重合ポリエステルを得た。

得られた共重合ポリエステルを鞘成分、極限粘度（〔η
））　０．６７　ｄｔ／９のポリエチレンテレフタレー
トを芯成分としてそれぞれ用い、次のようにして芯成分
と鞘成分の重量比が５０対５０となるような丸断面の芯
鞘型複合繊維からなる綿を製造した。鞘成分釦よび芯成
分を紡糸ヘッド温度２９０℃で押し出しｔｏｏｏｍ／分
で巻き取った。巻き取られた紡糸原糸を７５℃の温水中
で４．２倍に延伸し、続いて９５℃の温水中で８幅収縮
させることによって、単繊維デニール２．　Ｏの複合繊
維を得た。

得られた延伸糸に機械捲縮を掛け、実施例２９にふ・け
ると同様にして油剤を付与した後、１５０℃で１０分間
乾燥訃よび弛緩熱処理をし、次いで５１謔の長さに切断
することによって綿を得た。

実施例３８ 実施例３１にふ・けると同様にしてエステル化反応ふ・
よび重縮合反応を行うことによって、実施例２３で得ら
れたものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール
化合物が２０重量多典型合されたポリエチレンテレフタ
レート系共重合ポリエステルを得た。

得られた共重合ポリエステルを芯成分、極限粘度（〔η
））　０．６７　ｄｔ／？のポリエチレンテレフタレー
トを鞘成分としてそれぞれ用いる以外は実施例３７にか
けると同様にして繊維化を行うことによって、芯成分と
鞘成分の重量比が５０対５０となるような丸断面の芯鞘
型複合繊維（単繊維デニル２．０、長さ５１Ｍ）からな
る綿を得た。

実施例３９ テレフタル酸ｔｏｏｏｒの代りにテレフタル酸９２０２
とイソフタル酸８（Ｍ’とからなる混合物を使用した以
外は実施例２９にかけると同様にしてエステル化反応釦
よび重縮合反応を行うことによって、実施例２３で得ら
れたものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール
化合物が１０重量俤共電合されているとともに酸成分の
８モル係がインフタル酸成分であるポリエチレンテレフ
タレート系共重合ポリエステルを得た。

得られた共重合ポリエステルを用いる以外は実施例２９
にふ・けると同様にして繊維化することによって、単繊
維デニール２，０１長さ５１目の繊維からなる綿を得た
。

実施例４０ 重合反応系にふ−ける０、　１　ｍ＋８ｇ　、　　２８
０℃での反応時間を約６０分間から約２時間に変更する
以外は実施例２９にかけると同様にしてエステル化反応
釦工び重縮合反応を行うことによって、実施例２３で得
られたものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物が１０重量優典型合された極限粘度（〔η））
　１．０　ｓ　ｄｔ７ｙのポリエチレンテレフタレート
系共重合ポリエステルを得た。

得られた共重合ポリエステルを、実施例２９にシけると
同様にして繊維化することによって、単繊維デニール２
．０、長さ５１鴎の繊維からなる綿を得た。

実施例４１および４２ 実施例２３で得られたものと同様のポリオキシエチレン
側鎖含有ジオール化合物の代りに実施例２４で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物の所定量を使用した以外ハ実施例２９にふ・けると同
様にしてエステル化反応釦よび重縮合反応を行うことに
よって、所定量のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール
化合物が共重合されたポリエチレンテレフタレート系共
重合ポリエステルを得た。

得られた共重合ポリエステルを、実施例２９にかけると
同様にして繊維化することによって、単繊維デニール２
．０、長さ５１ｗＨｇの繊維からなる綿を得た。

実施例４３トよび４４ 実施例２３で得られたものと同様のポリオキシエチレン
側鎖含有ジオール化合物の代りに実施例２５で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物の所定量を使用した以外は実施例２９におけると同様
にしてエステル化反応釦よび重縮合反応を行うことによ
って、ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が１
０重量係共電合されたポリエチレンテレフタレート系共
重合ポリエステルを得た。

得られた共重合ポリエステルを、実施例２９（円形状ノ
ズルを紡糸で使用）または実施例３Ｅ（Ｕ字形状ノズル
を紡糸で使用）にかけると同右にして繊維化することに
よって、丸断面（実施ゼ４３）またはＵ字断面（実施例
４４）の単繊維ラニール２．０１長さ５１■の単繊維か
らなる綿をりた０ 実施例４５訟よび４６ 実施例２３で得られたものと同様のポリオキシエチレン
側鎖含有ジオール化合物の代りに実施ψ２６で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物の所定量を使用した取分は実施例２９にかけると同様
にしてエステル化ム応および重縮合反応を行うことによ
って、ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が１
０重量多典型合されたポリエチレンテレフタレート系男
重合ポリエステルヲ得り。

得られた共重合ポリエステルを、実施例２９（円形状ノ
ズルを紡糸で使用）筐たは実施例３５（Ｕ字形状ノズル
を紡糸で使用）におけると同様にして繊維化することに
よって、丸断面（実施例４５）またはＵ字断面（実施例
４６）の単繊維デニール２６０、長さ５１ｍの単繊維か
らなる綿を得た０ 実施例４７および４８ 実施例２３で得られたものと同様のポリオキシエチレン
側鎖含有ジオール化合物の代ｔ）ＫＮＮ施与２７得られ
たものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化
合物の所定量を使用した以外は実施例２９に釦けると同
様にしてエステル化反応釦よび重縮合反応を行うことに
よって、ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
ｌＯ重量係共重合されたポリエチレンテレフタレート系
共重合ポリエステルを得た。

得られた共重合ポリエステルを、実施例２９（円形状ノ
ズルを紡糸で使用）″または実施例３５（Ｕ字形状ノズ
ルを紡糸で使用）に訃けると同様にして繊維化すること
によって、丸断面（実施例４７）またはＵ字断面（実施
例４８）の単繊維デニール２．０１長さ５１鵡の単繊維
からなる綿を得たＯ 実施例４９および５０ 実施例２３で得られたものと同様のポリオキシエチレン
側鎖含有ジオール化合物の代りに実施例２８で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物の所定量を使用した以外は実施例２９にかけると同様
にしてエステル化反応釦よび重縮合反応を行うことによ
って、ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が１
０重量俤典型合されたポリエチレンテレフタレート系共
重合ポリエステルを得た。

得られた共重合ポリエステルを、実施例２９（円形状ノ
ズルを紡糸で使用）筐たけ実施例３５（Ｕ字形状ノズル
を紡糸で使用）にかけると同様にして繊維化することに
よって、丸断［（実施例４９）！たはＵ字断面（実施例
５０）の単繊維デニール２．０、長さ５１＋ｗの単繊維
からなる綿を得た。

実施例３３〜５０で得られた結果を、実施例２９〜３２
で得られた結果と併せて第２表に示す。

参考例１ ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（数平均分
子量：　１０００）１０００９の代りにポリエチレンク
リコールモノメチルエーテル（数平均分子量：約１５０
；平均重合度：約３　）１５００ｔを用いる以外は実施
例１にかけると同様にして、ポリエチレングリコールモ
ノメチルエーテルを水素化ナトリウムおよびエピクロル
ヒドリンとこの順序で反応させ、次いで後処理を行うこ
とによって、対応するポリエチレングリコールーメチル
ーグＩＪ　Ｘ７ジルーエーテルを１８１Ｏｆ得た。

得られたポリエチレングリコール−メチル−グリシジル
−エーテルの１０３０ｆを、実施例１におけると同様に
して、エタノール１２中、５０’Ｃで５時間メチルアミ
ン７７．６１と反応させ、次いで後処理を行うことによ
って、無色の油状の残留物として、式 ％式％ （式中、　　ｑｌＯの平均値は約３である）で示される
ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を８９３を
得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の
分析結果を次に示す。

’Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２０．　Ｔ　Ｓ　Ｐ　）δ２．２５　
（ｓ、　３　Ｈ，Ｃ）ｈ　−Ｎ＝　）３．２０　（ｓ、
　６Ｈ，ＣＨ３０−）３．４０（ｓ、約２８Ｈ，−Ｃル
０−）３．６５　（ｓ、　４　Ｈ，−ＣＨ２−Ｎに）３
．８０（８，２Ｈ，ンＣ旦−０Ｈ） ＩＲ（液膜法） ３３００ｃｒＲ−”　（ＯＨ） １１７０および１１５０ｃｍ−”　（Ｃ−Ｎ（第３級ア
ミン）〕〔メチルアミンが有する１　５９３　ｃｍ−”
および８３０の−１（Ｎ−Ｈ）の吸収は認められなかっ
た〕元素分析（Ｃ２１Ｈ４５０１ＯＮとして）計算値：
　Ｃ：５３．４９．Ｈ：９．６２．Ｏ：３３．９３゜Ｎ
：２，９７％ 実測値：　Ｃ：４７．９６．Ｈ：９．７５．Ｏ：３９．
４９゜Ｎ：２．８０悴 参考例２ ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（数平均分
子量：　ｔｏｏｏ）ｔｏｏｏｒの代シにポリエチレング
リコールモノメチルエーテル（ａ平均分子量：約１７０
００　；平均重合度：約３９０）１７００ｔを用いる以
外は実施例１におけると同様にして、ポリエチレングリ
コールモノメチルエーテルを水素化ナトリウムおよびエ
ピクロルヒドリンとこの順序で反応させ、次いで後処理
を行うことによって、対応するポリエチレングリコール
−メチル−グリシジル−エーテルを１５８（ｌ得た。

得られたポリエチレングリコール−メチル−グリシジル
−エーテルの８５４２を、実施例１におけると同様にし
て、エタノール１２中、５０℃で５時間メチルアミンＯ
，’７６ｆと反応させ、次いで後処理を行うことによっ
て、無色の固形状の残留物として、式 ％式％ （式中、ｑｌｌの平均値は約３９０である）で示される
ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を７９５２
得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の
分析結果を次に示す。

”Ｈ−、ＮＭＲ（Ｄ２０．　Ｔ　Ｓ　Ｐ　）δ２．２５
　（ｓ、　　３　Ｈ，ＣＨ３−Ｎり）３．２０　（ｓ、
　６Ｈ，ＣＨａＯ−）３．４０（ｓ、約３１００Ｈ，−
ＣＨ２Ｏ−）３．６５　（ｓ、　４　Ｈ，−ＣＨ２−Ｎ
Ｃ）３．８０　（８，２Ｈ，ンＣ旦−０Ｈ）Ｉ　Ｒ（Ｋ
Ｂｒ錠剤法） ３３００ａｎ−’　（ＯＨ） １１７０および１１５０　ｃｒｎ−’（Ｃ−Ｎ（第３級
アミン）〕〔メチルアミンが有する１　５９３　ｃｍ−
”および８３０．、−１（Ｎ−Ｈ）の吸収は認められな
かった〕元素分析（Ｃ１５３Ｈ３ｔｏ９０７７ｓＮ　（
！：して）計算値：　Ｃ：５４．３２．Ｈ：９．１２．
０：３６．１５゜Ｎ：０．４１％ 実測値：　Ｃ：５３．７３．Ｈ：９．４５．Ｏ：３６．
４１゜Ｎ：ｏ、４ｉ％ 参考例３ 数平均分子全豹２０００のポリエチレングリコールモノ
アリルエーテル２００２の代りに、数平均分子全豹２５
０（平均重合度：約５）のポリエチレングリコールモノ
アリルエーテル２５（１’を用いる以外は実施例２３に
おけると同様にして、テトラヒドロフランｌｔ中で水素
化ナトリウム３０７と反応させ、次いで得られた生成物
とα−クロルヒドリン１５０２との反応および後処理を
行った。得られたワックス状固形物３０９２は水酸基価
３４５のポリエチレングリコール−アリル−（２，３−
ジヒドロキシプロピル）−エーテルであった。

上記におけると同様な操作を繰り返して行い、得られた
ポリエチレングリコール−アリル−（２゜３−ジヒドロ
キシプロピル）−エーテルノウチの１６２１を、実施例
２３にかけると同様にして、エタノール５００２と水２
００２との混合溶媒中で二型硫酸ナトリウム９５２と反
応させ、後処理することにより、白色粉体として式 ％式％ ： （式中、ｑ１２の平均値は約５である）で示されるポリ
オキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を１８３２得た
。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の分析
結果を次に示す。

ｌＨ−ＮＭＲ（Ｄ２０．　Ｔ　Ｓ　Ｐ　）δ２．０５　
（ｓ、　２Ｈ，−ＣＨ２Ｃ比ＣＨ２−）３．０５　（ｓ
、　２　Ｈ，−ＣＨｚＳＯ３Ｎａ　）３．４０　（ｓ、
　２Ｈ，−〇−（ＪｈＣ）ｈｃＨ２−）３．６０（ｓ、
約２４Ｈ，−０−Ｃ玖Ｃ辻−０−。

ＨＯ−Ｃ比ＣＨＣ也−０−） ３．８５　（ｓ、　　Ｉ　Ｈ，ＨＯ−Ｃ）ｈ　−ＣＨ−
ＣＨ２−０−）Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ錠剤法） ３３００ｃｍ−’　（ＯＨ） １１８０釦よび１１４０ｃｍ　’　（ＳＯ２）７１０の
−１（Ｓ−０） 元素分析（Ｃ１＜Ｈ２９０ｔｏＳＮａとして）計算値：
Ｃ４０，７７優、Ｈ７，０９係、０３８．７９優。

３７．７７％、　Ｎａ　５．５７％ 実測値：Ｃ３３，５９缶、Ｈ８，１５係、０４７．２６
％。

８６．４０％、Ｎａ４，５９％ 参考例４ 数平均分子全豹２０００のポリエチレングリコールモノ
アリルエーテル２００９０代りに、数平均分子全豹３５
０００　（平均重合度：約５ＯＯ）のポリエチレンクリ
コールモノアリルエーテル３５０２を用いる以外は実施
例２３におけると同様にして、テトラヒドロフラン１を
中で水素化ナトリウム０．３２と反応させ、次いで得ら
れた生成物とα−クロルヒドリン１．５ｙとの反応およ
び後処理を行った。得られたワックス状固形物３３９ｉ
は水酸基価３，２のポリエチレングリコール−アリル−
（２，３−ジヒドロキシプロピル）−ニー７　ルテ１）
つた。

上記に釦けると同様な操作を繰り返して行い、得られた
ポリエチレングリコール−アリル−（２３−ジヒドロキ
シプロピル）−エーテルのウチノ３５０２を、実施例２
３に釦けると同様にして、エタノール５００２と水２０
０２との混合溶媒中で二型硫酸ナトリウム１．９２と反
応させ、後処理することにより、白色粉体として式 ％式％ （式中、　　ｑ１３の平均値は約８００である）で示さ
れるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を３１
２２得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物の分析結果を次に示す。

ｌＨ−ＮＭＲ（Ｄ２０．　ＴＳＰ　）　ａ２．０５　（
ｓ、　２Ｈ，−ＣＨ２ＣＨ２Ｈ２−）３．０５　（ｓ、
　２Ｈ，−Ｃ）Ｌ！５Ｏ３Ｎａ）３．４０　（ｓ、　２
　Ｈ，−０−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）３．６０（ｓ、約
３２００Ｈ，−０−Ｃ辻Ｃ里−〇−。

ＨＯ−Ｃ也ＣＨＣ也−０−） ３．８５　（ｓ、　　Ｌ　Ｈ，ＨＯ−Ｃｆ−ｈ−＋４−
Ｃルー〇−）ＩＲ（ＫＢｒ、錠剤法） ３３００ｃｍ−”　（ＯＨ） １１８０および１１４０の−１（８０２）７１０ｃｍ−
’　（Ｓ−０） 元素分析（Ｃ１ａｏｓＨ３２１ａＯｓｏｇＳＮａとして
）計算値：Ｃ５４，３９優、Ｈ９，０７優、０３６．７
０％。

８０．００１％、Ｎａ　Ｏ，００１％ 実測値：Ｃ５１，５９％、　Ｈ１０，７７％、　０３７
．６４　％。

Ｓ　Ｏ，００１％、　Ｎａ　Ｏ，００１％参考例５ 数平均分子量的２０００のポリエチレングリコールモノ
アリルエーテル２００ｔの代りに、数平均分子量的２０
００（平均重合度：約４５）のポリエチレングリコール
七ツメチルエーテル２００ｔを用いる以外は実施例２３
におけると同様にして、テトラヒドロフランｌｔ中で水
素化ナトリウム３、Ｏｆと反応させ、次いで得られた生
成物とα−りａルヒドυ７１５２との反応および後処理
を行った。得られたワックス状固形物１９５９に一１水
酸基価５４．１のポリエチレングリコール−メチル−（
２，３−ジヒドロキシプロピル）−エーテル（平均重合
度：約４５）であった。

比較例１ 極限粘度（〔η］）　０．６８　ｄｔ／ｆのポリエチレ
ンテレフタレートを用いて、実施例５におけると同様な
方法で繊維化することにより、丸断面の単繊維デニール
２．０１長さ５１ｍの単繊維からなる綿を得た。

比較例２ 比較例１で得られたものと同様の綿に、ポリエステル系
の吸湿加工剤（高松油脂製５Ｒ−１０００）を約０．２
重量多付与した。

比較例３〜６ ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の代りに所
定量のポリエチレングリコール（数平均分子量：約２０
００；平均重合度：約４５）を使用した以外は実施例５
におけると同様にしてエステル化反応および重縮合反応
を行うことによって、所定量のポリエチレングリコール
が共重合されたポリエチレンテレフタレート系共重合ポ
リエステルを得た。

得られた共重合ポリエステルを、実施例５におけると同
様にして繊維化することによって、単繊維デニール２，
０、長さ５１ｍの単繊維からなる綿を得た。

比較例７ ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の使用量を
変更する以外は実施例５に３けると同様にしてエステル
化反応および重縮合反応を行うことによって、実施例１
で得られたものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジ
オール化合物が７０重量優典型合されたポリエチレンテ
レフタレート系共重合ポリエステルを得た。

得られた共重合ポリエステルを、実施例５におけると同
様にして繊維化を試みたが、紡糸時に繊維の切断が著し
く紡糸性が極めて不良であり、さらに得られた紡糸原糸
についても単繊維間の膠着が激しく延伸性が不良であっ
たため原綿を得ることができなかった。

比較例８ ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の使用量を
変更する以外Ｆｉ実施例２９にかけると同様にしてエス
テル化反応および重縮合反応を行うことによって、実施
例２３で得られたものと同様のポリオキシエチレン側鎖
含有ジオール化合物が７０重量係典型合されたポリエチ
レンテレフタレート系共重合ポリエステルを得た。

得られた共重合ポリエステルを、実施例２９におけると
同様にして繊維化を試みたが、紡糸時に繊維の切断が著
しく紡糸性が極めて不良であり、さらに得られた紡糸原
糸についても単繊維間の膠着が激しく延伸性が不良であ
ったため原綿を得ることができなかった。

比較例９および１０ 実施例１で得られたものと同様のポリオキシエチレン側
鎖含有ジオール化合物の代りに参考例Ｌまたば２で得ら
れたものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール
化合物の所定量を使用した以外は実施例５におけると同
様にしてエステル化反応ふ・よび重縮合反応を行うこと
によって、それぞれ対応するポリオキシエチレン側鎖含
有ジオール化合物が１ＯＮ量係共共電されたポリエチレ
ンテレフタレート系共重合ポリエステルを得た。

得られた２種の共重合ポリエステルを、それぞれ実施例
５にお・けると同様にして繊維化することＫよって、単
繊維デニール２，０、長さ５１鵡の単繊維からなる綿を
得た。

比較例１１および１２ 実施例２３で得られたものと同様のポリオキシエチレン
側鎖含有ジオール化合物の代りに参考例３または４で得
られたものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の所定量を使用した以外は実施例２９にふ・け
ると同様にしてエステル化反応釦よび重縮合反応を行う
ことによって、それぞれ対応するポリオキシエチレン側
鎖含有ジオール化合物が１０重量係共電合されたポリエ
チレンテレフタレート系共重合ポリエステルを得た０得
られた２種の共重合ポリエステルを、それぞれ実施例２
９にふ・けると同様にして繊維化することによって、単
繊維デニール２０、長さ５１ｍｍの単繊維からなる綿を
得た０ 比較例１３ 実施例２３で得られたものと同様のポリオキシエチレン
’ｉｌｌ鎖含有ジオール化合物の代Ｐ）Ｋ参考例５で得
られたものと同様のポリエチレングリコール−メチル−
（２，３−ジヒドロキシプロピル）エーテルの所定量を
使用した以外は実施例２９に訃けると同様にしてエステ
ル化反応ふ・よび重、縮合反応を行うことによって、対
応するポリエチレンクリコール−メチル−（２，３−ジ
ヒドロキシプロピル）−エーテルがＩＯ重重量多重重合
れたポリエチレンテレフタレート系共重合ポリエステル
を得た。

得られた共重合ポリエステルを、実施例２９にかけると
同様にして繊維化することによって、単繊維デニール２
．０、長さ５１＋＋ｍの単繊維からなる綿を得た。

比較例１４ 実施例５に釦けると同様にしてエステル化反応トよび重
縮合反応を行うことによって、数平均分子全豹２０００
のポリエチレングリコール（平均重合度：約４５）が２
０重量係共電合されたポリエチレンテレフタレート系共
重合ポリエステルを得たＯ 得られた共重合ポリエステルを鞘成分、極限粘度（〔η
））　０．６７　ｄｔ／？のポリエチレンテレフタレー
トを芯成分としてそれぞれ用い、次のようにして芯成分
と鞘成分の重量比が５０対５０となるような丸断面の芯
鞘型複合繊維からなる綿を製造した。鞘成分および芯成
分を紡糸ヘッド温度２９０℃で押し出し１０００ｍ／分
で巻き取った。巻き取られた紡糸原糸を７５℃の温水中
で４゜２倍に延伸し、続いて９５℃の温水中で８％収縮
させることによって、単繊維デニール２０の複合繊維を
得た。

得られた延伸糸に機械捲縮を掛け、実施例５におけると
同様にして油剤を付与した後、１５０℃で１０分間乾燥
および弛緩熱処理をし、次いで５１簡の長さに切断する
ことによって、綿を得た。

比較ｆｌＪ　１〜１４で得られた結果を第３表に示す。

以下余白 実施例５１〜５５ （ａ）　　共重合ポリエステルの製造 テレフタル酸１０ｏｏｒ、エチレングリコール７５０Ｓ
’釦よびトリエチルアミン０．６？ヲ工ステル化反応器
に仕込み、２３０’Ｃで２．５　？４　、／−の圧力下
で２時間エステル化反応を行った。

ついでこの反応生成物をあらかじめ２３０’ＣＫ加熱し
である重縮合反応器に移し、この系に式８式％ （式中、ｑ１４の平均値は約４８である）で示される数
平均分子量２４００のポリオキシエチレン側鎖含有化合
物（実施例５１〜５３）または式 ％式％ （式中、　　ｑ１５の平均値は約１２である）で示され
る数平均分子量８００のポリオキシエチレン側鎖含有化
合物（実施例５４および５５）の所定量、酢酸ナトリウ
ムｏ、５２ふ・よび三酸化アンチモン０．４２を添加し
て重縮合反応系を調製した。重縮合反応系の温度を４５
分間に２３０〜２８０℃に昇温しつつ、系内の圧力を徐
々にＱ、ｌｍＨｇまで減圧にし、以後２８０℃で約６０
分間反応を行った。なお、重縮合反応は、反応系の溶融
粘度が極限粘度０．６３　ｄｔ／ｙのポリエチレンテレ
フタレートの溶融粘度にほぼ一致する時点で終了するも
のとした。得られた共重合ポリエステルには、それぞれ
対応するポリオキシエチレン側鎖含有化合物に由来する
構成単位が第４表に示す量だけ含有されていた。

（ｂ）　　芯鞘型複合繊維の製造 従来公知の複合繊維紡糸装置を使用して鞘部に極限粘度
０．６３　ｄｔ／ｙのポリエチレンテレフタレートを用
い、窓側に上記の如くにして製造した共重合ポリエステ
ルを用い、鞘部と芯部の断面積比が１対１となるように
溶融紡糸し、更に公知の方法によって４倍に延伸し、７
５デニール／３６フイラメントの芯鞘型複合繊維からな
るフィラメント糸を得た。かかるフィラメント糸より得
られたメリヤス編物の吸湿率ｔ−第４表に示す。

比較例１５ 通常の方法に従って、極限粘度０．６３　ｄｔ／？のポ
リエチレンテレフタレートを溶融紡糸し、得られた紡糸
原糸を４倍に延伸することによって７５デニール／３６
フイラメントのフィラメント糸を得た。かかるフィラメ
ント糸から得られたメリヤス編物の吸湿率を第４表に示
す。

比較例１６〜１８ ポリオキシエチレン側鎖含有化合物の代りに数平均分子
１２０００のポリエチレングリコールＯ所定量を用いる
以外は実施例５１におけると同様にしてエステル化反応
釦よび重縮合反応を行うことに、！″す、ポリエチレン
グリコールに由来する構成単位を第４表に示される量で
含有する共重合ポリエステルを得た。

窓側に上記のごとくにして製造した共重合ポリエステル
を用いる以外は実施例５１に釦けると同様にして紡糸訟
よび延伸を行うことによって、７５デニール７３６フイ
ラメントの芯鞘型複合繊維からなるフィラメント糸を得
た。かかるフィラメント糸から得られたメリヤス編物の
吸湿率を第４表に示す。

第　　４ 表 実施例５２Ａ　　　　　　　３０　　　　０．６８　　
　５．５　　５．６実施例５３　　Ａ　　　　　　　５
０　　　　０．７０　　１０．３　１０．３実施例５４
Ｂ　　　　　　　１０　　　　０．６０　　　１．５　
　１．７実施例５５　　Ｂ　　　　　　　５０　　　　
０．６９　　１０．９　１０．０比較例１５　−　　　
　　　　　　　　０．６３　　　０．４　　０．４比較
例１６Ｃ１００，６８０，６０，６比較例１７Ｃ３００
，７５１，１１，０比較例１８Ｃ５００，７９４，３４
，５（注１）　ｒＡＪは数平均分子量２４００のポリオ
キシエチレン側鎖含有化合物を表す。ｒＢＪは数平均分
子量８００のポリオキシエチレン側鎖含有化合物を表す
。「ＣＪはポリエチレングリコールを表す。

実施例５６〜５８ ポリオキシエチレン側鎖含有化合物として、式（式中、
ｑ１６の平均値は約２７である）で示される数平均分子
量１５００のポリオキシエチレン側鎖含有化合物の所定
量を使用する以外は実施例５１にかけると同様にして共
重合ポリエステルを得、更に７５デニール／３６フイラ
メントの芯鞘型複合繊維からなるフィラメント糸を得た
０各測定値を第５表に示す。

第　　５　　表 実施例５７ ０ ０．６５ ５．４ ５．３ 〔発明の効果〕 本発明によれば、上記の実施例から明らかなとおり、高
い表面ぬれやすさまたはそれと高い吸湿性を有ル、かつ
良好な繊維化工程性で機械的性質に優れた繊維を製造す
ることが可能な新規な共重合ポリエステル（Ｐ−１）釦
よび（ｐ−ｍ）が提供される。該共重合ポリエステル（
Ｐ−］）ｔたは（Ｐ−［１’）を包含する共重合ポリエ
ステル（Ｐ′−１）または（Ｐ’−Ｉ［１）からなる本
発明の繊維は、該共重合ポリエステル（Ｐ’−１）　ｔ
たは（Ｐ’−１１１）が有する高い表面ぬれやすさ鵞た
はそれと高い吸湿性に由来する性能、すなわち繊維集合
体の使用形態での高い吸水性および／″または高い吸湿
性を効果的に発揮する。該共重合ポリエステル（ｐ”−
１）は本発明の一般式（ｎ）で示されるポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオール化合物から容易に製造される。

また、本発明の芯鞘型複合繊維は、芯部を構成する共重
合ポリエステル（Ｐ−ｆ’／）に由来する高い吸湿性と
鞘部を構成するポリエステル系重合体に由来する優れた
機械的性質とを効果的に発揮する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、芳香族ジカルボン酸単位、アルキレングリコール単
   位および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿４はそれぞれ置換基を有して
   いてもよい炭化水素基を表し、Ｒ＿２およびＲ＿５はそ
   れぞれ炭素数２〜４のアルキレン基を表し、Ｒ＿３は水
   素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を表
   し、Ｙ＿１は（ｍ＿１＋２）価の有機基を表し、Ｙ＿２
   は（ｍ＿２＋２）価の有機基を表し、ａ１およびａ２の
   平均値はそれぞれａ１−ｍ１＋ａ２・ｍ２が１２〜５０
   ０の範囲内となるような正数であり、ｍ１およびｍ２は
   それぞれ１、２または３の整数を表す〕 で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
   物単位を構成単位として含有し、該ポリオキシアルキレ
   ン側鎖含有ジオール化合物単位の含有率が１〜６０重量
   ％であり、かつ極限粘度が０．４〜１．５ｄｌ／ｇの範
   囲である共重合ポリエステル。 ２、芳香族ジカルボン酸単位、アルキレングリコール単
   位および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｙ
   ＿１、Ｙ＿２、ａ１、ａ２、ｍ１およびｍ２は請求項１
   記載の定義のとおりである）で示されるポリオキシアル
   キレン側鎖含有ジオール化合物単位を構成単位として含
   有し、かつ該ポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化
   合物単位の、含有率が１〜６０重量％である共重合ポリ
   エステルからなる繊維。 ３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｙ
   ＿１、Ｙ＿２、ａ１、ａ２、ｍ１およびｍ２は請求項１
   記載の定義のとおりである）で示されるポリオキシアル
   キレン側鎖含有ジオール化合物。 ４、芳香族ジカルボン酸単位、アルキレングリコール単
   位および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿６は炭素数２〜４のアルキレン基を表し、
   Ｒ＿７は陰イオン性の官能基で置換された炭化水素基を
   表し、Ｙ＿３は（ｍ３＋２）価の炭化水素基を表し、ａ
   ３の平均値は６／ｍ３〜５００／ｍ３の範囲内の正数で
   あり、ｍ３は１、２または３の整数を表す〕で示される
   ポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物単位を構
   成単位として含有し、該ポリオキシアルキレン側鎖含有
   ジオール化合物単位の含有率が１〜６０重量％であり、
   かつ極限粘度が０．４〜１．５ｄｌ／ｇの範囲である共
   重合ポリエステル。 ５、芳香族ジカルボン酸単位、アルキレングリコール単
   位および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ 式中、Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｙ＿３、ａ３およびｍ３は請求
   項４記載の定義のとおりである） で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
   物単位を構成単位として含有し、かつ該ポリオキシアル
   キレン側鎖含有ジオール化合物単位の含有率が１〜６０
   重量％である共重合ポリエステルからなる繊維。 ６、芳香族ジカルボン酸単位、アルキレングリコール単
   位および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ＿１およびＡ＿２はそれぞれカルボニル基ま
   たはオキシ基を表し、Ｒ＿８は炭素数２〜４のアルキレ
   ン基を表し、Ｘは３価の有機基を表し、Ｚは陰イオン性
   の官能基で置換された炭化水素基を表し、ｐの平均値は
   ６〜５００の数である）で示されるポリオキシアルキレ
   ン側鎖含有化合物単位を構成単位として含有し、かつ該
   ポリオキシアルキレン側鎖含有化合物単位の含有率が１
   〜６０重量％である共重合ポリエステルからなる芯部と
   、ポリエステル系重合体からなる鞘部から構成される芯
   鞘型複合繊維。