JPH03179024A - 共重合ポリエステル、それに用いるジオール化合物およびそれからなる繊維 - Google Patents
共重合ポリエステル、それに用いるジオール化合物およびそれからなる繊維Info
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Multicomponent Fibers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は新規な共重合ポリエステル、該共重合ポリエス
テルからなる繊維、該共重合ポリエステルの製造原料と
して有用な新規なポリオキシフルキレン側鎖含有ジオー
ル化合物および新規な芯鞘型複合繊維に関する。
テルからなる繊維、該共重合ポリエステルの製造原料と
して有用な新規なポリオキシフルキレン側鎖含有ジオー
ル化合物および新規な芯鞘型複合繊維に関する。
本発明の共重合ポリエステルは、高い表面ぬれやすさを
有するか、會たはそれに加えて高い吸湿性を有する。本
発明の共重合ポリエステルからなる繊維は、該共重合ポ
リエステルが有する高い表面ぬれやすさに由来して商用
の如き集合体の形態で高い吸水性を発揮するか、または
該共重合ポリエステル自身が有する吸湿性を効果的に発
揮し、しかも高い吸水性または吸湿性を洗濯処理にかか
わらず長期に亘って維持する。従って1本発明の共重合
ポリエステルは、掛は桶団、敷き補間、タオルケットな
どの寝具;スポーツウェアなどの衣料;タオル;ふきん
:ナプキン;ぞうきん;サインペン用芯などの長期に亘
って保持された吸水性または吸湿性が要求される繊維集
合体の形態の繊維製品を製造するための繊維の製造用樹
脂として有用である。該共重合ポリエステルからなる本
発明の繊維は前記の如きtRm製品を製造するための繊
維として有用である。本発明のポリオキシフルキレン側
鎖含有ジオール化合物は、該共重合ポリエステルの製造
原料として有用である。また、本発明の芯鞘型複合RL
mは、本発明の共重合ポリエステルなどの特定の共重合
ポリエステルが有する高い吸湿性を効果的に発揮(−う
ろことから、スボ−ツウエアなどの衣料、寝具、タオル
、ふきんなどの高い吸湿性が要求される繊維製品を製造
するための傷維とし1有用である。
有するか、會たはそれに加えて高い吸湿性を有する。本
発明の共重合ポリエステルからなる繊維は、該共重合ポ
リエステルが有する高い表面ぬれやすさに由来して商用
の如き集合体の形態で高い吸水性を発揮するか、または
該共重合ポリエステル自身が有する吸湿性を効果的に発
揮し、しかも高い吸水性または吸湿性を洗濯処理にかか
わらず長期に亘って維持する。従って1本発明の共重合
ポリエステルは、掛は桶団、敷き補間、タオルケットな
どの寝具;スポーツウェアなどの衣料;タオル;ふきん
:ナプキン;ぞうきん;サインペン用芯などの長期に亘
って保持された吸水性または吸湿性が要求される繊維集
合体の形態の繊維製品を製造するための繊維の製造用樹
脂として有用である。該共重合ポリエステルからなる本
発明の繊維は前記の如きtRm製品を製造するための繊
維として有用である。本発明のポリオキシフルキレン側
鎖含有ジオール化合物は、該共重合ポリエステルの製造
原料として有用である。また、本発明の芯鞘型複合RL
mは、本発明の共重合ポリエステルなどの特定の共重合
ポリエステルが有する高い吸湿性を効果的に発揮(−う
ろことから、スボ−ツウエアなどの衣料、寝具、タオル
、ふきんなどの高い吸湿性が要求される繊維製品を製造
するための傷維とし1有用である。
(従来の技術)
従来、繊維集合体の形態での優れた吸水性能が要求され
る不織商用の繊維としては、優れた吸液性、吸湿性訃よ
び保液性が発揮されつる点から再生セルロース繊維が多
く使用されていも。しかし、再生セルロース徨維には、
原料となるパルプの製造1再生セルロ一ス繊維自体の製
造などの工程にpいて混入した硫黄fヒ合物などの分解
性物質分よひ揮発性物質が残留している。このような残
留物を含有した再生セルロース繊維を不織布などの繊維
集合体の形態のfIl、維製品に使用した場合には、繊
維から遊離する揮発性物質、分解生成物などに基づく不
快臭が発生することがある。しかしながら、このような
不快臭を防止する力・、または打ち梢すことは容易では
ない。
る不織商用の繊維としては、優れた吸液性、吸湿性訃よ
び保液性が発揮されつる点から再生セルロース繊維が多
く使用されていも。しかし、再生セルロース徨維には、
原料となるパルプの製造1再生セルロ一ス繊維自体の製
造などの工程にpいて混入した硫黄fヒ合物などの分解
性物質分よひ揮発性物質が残留している。このような残
留物を含有した再生セルロース繊維を不織布などの繊維
集合体の形態のfIl、維製品に使用した場合には、繊
維から遊離する揮発性物質、分解生成物などに基づく不
快臭が発生することがある。しかしながら、このような
不快臭を防止する力・、または打ち梢すことは容易では
ない。
また、肌着;ワイシャツ、ブラウスなどの中衣;掛け7
市団、敷き商量、タオルケットなどの寝具などの優れた
吸湿性能が要求される繊維製品用の繊維とじ1は、綿、
麻などの天然繊維またはレーヨンなどの再生?& We
が主として使用され1いる。
市団、敷き商量、タオルケットなどの寝具などの優れた
吸湿性能が要求される繊維製品用の繊維とじ1は、綿、
麻などの天然繊維またはレーヨンなどの再生?& We
が主として使用され1いる。
しかしながら、天然繊維または再生繊維からなるR1.
維製品には、湿潤時に訃けるヤング率の低下による形態
変化、型くずれ、洗濯による縮みなどの欠点が存在する
が、これらの欠点を根本的に解消する方法は見い出され
ていない。
維製品には、湿潤時に訃けるヤング率の低下による形態
変化、型くずれ、洗濯による縮みなどの欠点が存在する
が、これらの欠点を根本的に解消する方法は見い出され
ていない。
一方、ポリエステル系繊維、ポリプロピレン系繊維など
に代表される合成繊維の多くは一般に疎水性であり、天
然繊維)よび再生繊維に比べて吸湿性詮よび繊維集合体
の状態での吸水性が著しく劣るために、不快臭を発生し
ない点、a、好なノ〈−マネントセット性を有する点な
どの利点を有しているにもかかわらず、吸水4!iまた
は吸湿性が要求される分野での利用面において大きな問
題を有している。
に代表される合成繊維の多くは一般に疎水性であり、天
然繊維)よび再生繊維に比べて吸湿性詮よび繊維集合体
の状態での吸水性が著しく劣るために、不快臭を発生し
ない点、a、好なノ〈−マネントセット性を有する点な
どの利点を有しているにもかかわらず、吸水4!iまた
は吸湿性が要求される分野での利用面において大きな問
題を有している。
合成繊維の親水性を向上させる方法として、合成繊維を
グラフト化などの後変性に付することによる親水化方法
訃よび繊維表面に加工剤、処理剤、仕上剤などの親水化
剤を付与することによる親水化方法が挙げられる。しか
しながら、前者の方法では製造コストが高くなるために
得られた合成繊維の用途が限定される点、また後者の方
法では親水化処理されたgl、維の・ら製造された繊維
製品を使用するに伴って親81Jが脱落するために該製
品の吸水性能pよひ吸湿性能を長期に亘って維持するこ
とが困難である点で、それぞれ問題点が存在する。
グラフト化などの後変性に付することによる親水化方法
訃よび繊維表面に加工剤、処理剤、仕上剤などの親水化
剤を付与することによる親水化方法が挙げられる。しか
しながら、前者の方法では製造コストが高くなるために
得られた合成繊維の用途が限定される点、また後者の方
法では親水化処理されたgl、維の・ら製造された繊維
製品を使用するに伴って親81Jが脱落するために該製
品の吸水性能pよひ吸湿性能を長期に亘って維持するこ
とが困難である点で、それぞれ問題点が存在する。
比較的低いコストでポリエステルamに恒久的な親水性
を付与させる試みとして、共重合ポリエステルまたは改
質ポリエステルを使用して繊維を製造する方法が提案さ
れている。かかる試みの例とシテ、ポリエチレングリコ
ール今共重合させたポリエステルからなる繊維(英国特
許第682,866号明細書、特公昭47−49173
号公報訃よび特公昭47−49175号公報参照)、酸
化第1銅などの金属化合物を添加したポリエチレンテレ
フタレート系ポリエステル組成物にポリエチレングリコ
ールを溶融混合して反応させることによって得られた改
質ポリエステル組成物を紡糸し、得られた繊維を塩化ア
ンモニウム水浴液などの処理液で処理することによって
得られた繊維(特公昭45−3887号公報参照)、3
−(β−ブトキシエトキシ)−1,2−7’ロパンジオ
ールなどの一般式%式% (式中、Rは炭素数1〜18の炭化水素基を表し、nは
1〜10の数を表す) で示される化合物を共重合させたポリエステルからなる
繊維(特公昭43−19037号公報参照)。
を付与させる試みとして、共重合ポリエステルまたは改
質ポリエステルを使用して繊維を製造する方法が提案さ
れている。かかる試みの例とシテ、ポリエチレングリコ
ール今共重合させたポリエステルからなる繊維(英国特
許第682,866号明細書、特公昭47−49173
号公報訃よび特公昭47−49175号公報参照)、酸
化第1銅などの金属化合物を添加したポリエチレンテレ
フタレート系ポリエステル組成物にポリエチレングリコ
ールを溶融混合して反応させることによって得られた改
質ポリエステル組成物を紡糸し、得られた繊維を塩化ア
ンモニウム水浴液などの処理液で処理することによって
得られた繊維(特公昭45−3887号公報参照)、3
−(β−ブトキシエトキシ)−1,2−7’ロパンジオ
ールなどの一般式%式% (式中、Rは炭素数1〜18の炭化水素基を表し、nは
1〜10の数を表す) で示される化合物を共重合させたポリエステルからなる
繊維(特公昭43−19037号公報参照)。
一般式
(式中、R′はアルキレン基を表し、R′トよびR11
はそれぞれ置換基を有していてもよいアルキル基または
芳香族基を表し、nl$−よびn2はそれぞれ1〜20
0の整数を表す) で示される化合物の存在下に芳香族ジカルボン酸成分と
ジオール成分とを重合させることによって得られた改質
ポリエステルからなる繊織(特公昭48−8270号公
報訃よび特公昭49−12915号公報参照)、式 で示される化合物を3,0%共重合させたポリエチレン
テレフタレート系ポリエステルからなる繊維〔ジャーナ
ル―オプ・ポリマー・サイエンス(J ournal筐
た吸湿性を改善しつるポリエステル系の芯鞘型a 合繊
維として、ポリアルキレンテレフタレートからなる鞘部
訃よびポリアルキレンテレフタレートとポリオキシアル
キレングリコールとの混合物からなる芯部から構成され
る複合R1,維(特開昭54−120730号公報参照
)ならびにポリエチレンテレフタレートからなる鞘部訃
よびポリエチレンテレフタレートとポリオキシアルキレ
ングリコールとのブロック共重合体からなる芯部から構
成される複合繊維(特開昭51−136924号公報参
照)が提案されている〇 (発明が解決しようとす、る課題) 上記の英国特許第682,866号明a書、特公昭47
−49173号公報2よび特公昭47−49175号公
報に記載された共重合ポリエステル繊維ならびに特公昭
43−19037号公報に記載された共重合ポリエステ
ルfiL維では、繊維自体の吸湿率訃よび不織布などの
繊維集合体での吸水率が必ずしされた繊維を処理液で処
理する必要があることから製造上煩雑であり、また不織
部などの繊維集合体での吸水率が必ずしも充分に高いと
は言い難い。
はそれぞれ置換基を有していてもよいアルキル基または
芳香族基を表し、nl$−よびn2はそれぞれ1〜20
0の整数を表す) で示される化合物の存在下に芳香族ジカルボン酸成分と
ジオール成分とを重合させることによって得られた改質
ポリエステルからなる繊織(特公昭48−8270号公
報訃よび特公昭49−12915号公報参照)、式 で示される化合物を3,0%共重合させたポリエチレン
テレフタレート系ポリエステルからなる繊維〔ジャーナ
ル―オプ・ポリマー・サイエンス(J ournal筐
た吸湿性を改善しつるポリエステル系の芯鞘型a 合繊
維として、ポリアルキレンテレフタレートからなる鞘部
訃よびポリアルキレンテレフタレートとポリオキシアル
キレングリコールとの混合物からなる芯部から構成され
る複合R1,維(特開昭54−120730号公報参照
)ならびにポリエチレンテレフタレートからなる鞘部訃
よびポリエチレンテレフタレートとポリオキシアルキレ
ングリコールとのブロック共重合体からなる芯部から構
成される複合繊維(特開昭51−136924号公報参
照)が提案されている〇 (発明が解決しようとす、る課題) 上記の英国特許第682,866号明a書、特公昭47
−49173号公報2よび特公昭47−49175号公
報に記載された共重合ポリエステル繊維ならびに特公昭
43−19037号公報に記載された共重合ポリエステ
ルfiL維では、繊維自体の吸湿率訃よび不織布などの
繊維集合体での吸水率が必ずしされた繊維を処理液で処
理する必要があることから製造上煩雑であり、また不織
部などの繊維集合体での吸水率が必ずしも充分に高いと
は言い難い。
特公昭48−8270号公報訃よび特公昭49−129
15号公報に記載された改質ポリエステル繊維に使用さ
れる改質ポリエステルを製造するために必要な一般式 (式中、π、π′、R”’ 、 ru >よびR2は前
記定義のとかりである) で示される化合物は、一般式 (式中 R/は前記定義のとおりである)で示されるジ
グリシジルエーテルと一般式%式% (式中 R1”は置換基を有していてもよいアルキル基
または芳香族基を表し、 R3は1〜200の整数を
表す) で示されるポリエチレングリコールモノエーテルとを反
応させることによって得られるものと上記特許公報に記
載されているが、かかる反応では所望の化合物を好収率
で得ることが容易でない。ジャーナルーオブ・ポリマー
−サイエンス(Joun>alof Polymer
5cience)第14巻、第15〜28頁(1954
年)に記載されたポリエチレンテレフタレート系ポリエ
ステルからなる繊維では、該刊行物に染色性の点でポリ
エチレングリコールを共重合させたポリエチレンテレフ
タレート系ポリエステルからなるamと大差がないと記
載されており、また親水性が充分に高められ1いるとは
言い難い。
15号公報に記載された改質ポリエステル繊維に使用さ
れる改質ポリエステルを製造するために必要な一般式 (式中、π、π′、R”’ 、 ru >よびR2は前
記定義のとかりである) で示される化合物は、一般式 (式中 R/は前記定義のとおりである)で示されるジ
グリシジルエーテルと一般式%式% (式中 R1”は置換基を有していてもよいアルキル基
または芳香族基を表し、 R3は1〜200の整数を
表す) で示されるポリエチレングリコールモノエーテルとを反
応させることによって得られるものと上記特許公報に記
載されているが、かかる反応では所望の化合物を好収率
で得ることが容易でない。ジャーナルーオブ・ポリマー
−サイエンス(Joun>alof Polymer
5cience)第14巻、第15〜28頁(1954
年)に記載されたポリエチレンテレフタレート系ポリエ
ステルからなる繊維では、該刊行物に染色性の点でポリ
エチレングリコールを共重合させたポリエチレンテレフ
タレート系ポリエステルからなるamと大差がないと記
載されており、また親水性が充分に高められ1いるとは
言い難い。
また%特開昭54−120730号公報訃よび特開昭5
1−136924号公報に記載されたポリ了ルキレンテ
レフタレートトポリオキシ了ルキレングリコールとの混
合物またはポリエチレンテレフタレートとポリオキシア
ルキレングリコールとのブロック共重合体を芯部の構成
成分とする芯鞘型複合繊維では、必ずしも充分に高い吸
湿率を有するとは言い難い。
1−136924号公報に記載されたポリ了ルキレンテ
レフタレートトポリオキシ了ルキレングリコールとの混
合物またはポリエチレンテレフタレートとポリオキシア
ルキレングリコールとのブロック共重合体を芯部の構成
成分とする芯鞘型複合繊維では、必ずしも充分に高い吸
湿率を有するとは言い難い。
しかし″′c1本発明の目的の1つは、不織布などの繊
維集合体の形態の繊維製品で優れた吸水性を発揮しうる
ポリエステル系繊維の素材として有用な共重合ポリエス
テルを提供することにろる0本発明の他の目的は、該ポ
リ壬ステル系繊維を提供することにろる0本発明の他の
目的は、該共重合ポリエステル系゛ル原料として有用な
化合物を提供することにろる。本発明のさらに他の目的
は、優れた吸湿性を発揮しうる芯鞘型複合繊維を提供す
ることにある。
維集合体の形態の繊維製品で優れた吸水性を発揮しうる
ポリエステル系繊維の素材として有用な共重合ポリエス
テルを提供することにろる0本発明の他の目的は、該ポ
リ壬ステル系繊維を提供することにろる0本発明の他の
目的は、該共重合ポリエステル系゛ル原料として有用な
化合物を提供することにろる。本発明のさらに他の目的
は、優れた吸湿性を発揮しうる芯鞘型複合繊維を提供す
ることにある。
(課題を解決するための手段)
本発明によれば、上記の目的の1つは、芳香族ジカルボ
ン酸単位、アルキレングリコール単位訃よび一般式 〔式中、R1訃よびR4はそれぞれ置換基を有していて
もよい炭化水素基を表し、R2,z−よびR5はそれぞ
れ炭素数2〜4のフルキレン基を表し、 R3は水素原
子筐たは置換基を有していてもよい炭化水均値はそれぞ
れal−ml+a2−m2が12〜500の範囲内とな
るような正数であり、ml !?よびm2はそれぞれ1
.2筐たは3の整数を表す〕 で示されるポリオキシフルキレン側鎖含有ジオール化合
物単位分構成単位として含有し、該ポリオキ/アルキレ
ン側鎖含有ジオール化合物単位の含有率が1〜60重量
なであり、かつ極限粘度が04〜1.5dl19である
共重合ポリエステル〔以下、かかる共重合ポリエステル
を共重合ポリエステル(p−nと称することがある〕を
提供することによって達成される。上記の他の目的′r
i、芳香族ジカルボン酸単飲、アルキレングリコール単
位訃よび一般式(1)で示されるポリオキシアルキレン
側鎖含有ジオール化合物単位分構成単位として含有し、
かつ該ポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物単
位の含有率が1〜60重量多である共重合ポリエステル
〔以下、かかる共重合ポリエステルを共重合ポリエステ
ルCP’−1)と称することがある〕からなる繊維を提
供することによって達成される。上記の他の目的は、一
般式%式% (式中、R1,R2,R3,R4,R5,Yl、¥2、
at、 A2. mlお・よびm2は前記定義のとp
りである)で示すれるポリオキシフルキレン側鎖含有ジ
オル化合物を提供することによって達成される。
ン酸単位、アルキレングリコール単位訃よび一般式 〔式中、R1訃よびR4はそれぞれ置換基を有していて
もよい炭化水素基を表し、R2,z−よびR5はそれぞ
れ炭素数2〜4のフルキレン基を表し、 R3は水素原
子筐たは置換基を有していてもよい炭化水均値はそれぞ
れal−ml+a2−m2が12〜500の範囲内とな
るような正数であり、ml !?よびm2はそれぞれ1
.2筐たは3の整数を表す〕 で示されるポリオキシフルキレン側鎖含有ジオール化合
物単位分構成単位として含有し、該ポリオキ/アルキレ
ン側鎖含有ジオール化合物単位の含有率が1〜60重量
なであり、かつ極限粘度が04〜1.5dl19である
共重合ポリエステル〔以下、かかる共重合ポリエステル
を共重合ポリエステル(p−nと称することがある〕を
提供することによって達成される。上記の他の目的′r
i、芳香族ジカルボン酸単飲、アルキレングリコール単
位訃よび一般式(1)で示されるポリオキシアルキレン
側鎖含有ジオール化合物単位分構成単位として含有し、
かつ該ポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物単
位の含有率が1〜60重量多である共重合ポリエステル
〔以下、かかる共重合ポリエステルを共重合ポリエステ
ルCP’−1)と称することがある〕からなる繊維を提
供することによって達成される。上記の他の目的は、一
般式%式% (式中、R1,R2,R3,R4,R5,Yl、¥2、
at、 A2. mlお・よびm2は前記定義のとp
りである)で示すれるポリオキシフルキレン側鎖含有ジ
オル化合物を提供することによって達成される。
不発明の他の目的は、芳香族ジカルボン酸単位、アルキ
レングリコール単位pよび一般式〔式中、掬は炭素数2
〜4のアルキレン基を表し、R7は陰イオン性の官能基
7c置換された炭化水素基ソ表し、Y3は(rr+3+
2)価の炭化水素基を表し、R3の平均値は6/m3〜
500/rn3の範囲内の正数であり、 m3は1.2
または3の整数を表す〕で示されるポリオキシアルキレ
ン側kA S’ 有ジオル化合物単位を構成単位として
含有し、該ポリオキ/アルキレン側鎖含有ジオール化合
物単位の含有率が1〜60重量袈であり、かつ極限粘度
が0.4〜1.5dt/9の範囲である共重合ポリエス
テル〔以下、かかる共重合ポリエステルを共重合ボリテ
ステルCP−[)と称することがある〕を提供すること
によって達成される。本発明のさらに他の目的は、芳香
族ジカルボン酸単位、アルキレングリコール単位咽よび
一般式(fI[)で示・・・・・されるポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオ−/L、 化合物単位を構成単位と
して含有し、力・つ該ポリオキシアルキレン側鎖含有ジ
オール化合物単位の含有率が1〜60重量褒である共重
合ポリエステル〔以下、かかる共重合ポリエステルを共
重合ポリエステルCP’−[1)と称することがある〕
からなるR1.維を提供することによって達成される0
また本発明のさらに他の目的は、芳香族ジカルボン酸単
位、アルキレングリコール単位トよび一般式(式中、A
I >よびA2はそれぞれカルボニル基またはオキシ基
を表し、 Rsは炭素数2〜4のアルキレン基を表し、
X !d 3価の有機基を表し、z (−1陰イオン性
の官能基で置換された炭化水素基を表し。
レングリコール単位pよび一般式〔式中、掬は炭素数2
〜4のアルキレン基を表し、R7は陰イオン性の官能基
7c置換された炭化水素基ソ表し、Y3は(rr+3+
2)価の炭化水素基を表し、R3の平均値は6/m3〜
500/rn3の範囲内の正数であり、 m3は1.2
または3の整数を表す〕で示されるポリオキシアルキレ
ン側kA S’ 有ジオル化合物単位を構成単位として
含有し、該ポリオキ/アルキレン側鎖含有ジオール化合
物単位の含有率が1〜60重量袈であり、かつ極限粘度
が0.4〜1.5dt/9の範囲である共重合ポリエス
テル〔以下、かかる共重合ポリエステルを共重合ボリテ
ステルCP−[)と称することがある〕を提供すること
によって達成される。本発明のさらに他の目的は、芳香
族ジカルボン酸単位、アルキレングリコール単位咽よび
一般式(fI[)で示・・・・・されるポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオ−/L、 化合物単位を構成単位と
して含有し、力・つ該ポリオキシアルキレン側鎖含有ジ
オール化合物単位の含有率が1〜60重量褒である共重
合ポリエステル〔以下、かかる共重合ポリエステルを共
重合ポリエステルCP’−[1)と称することがある〕
からなるR1.維を提供することによって達成される0
また本発明のさらに他の目的は、芳香族ジカルボン酸単
位、アルキレングリコール単位トよび一般式(式中、A
I >よびA2はそれぞれカルボニル基またはオキシ基
を表し、 Rsは炭素数2〜4のアルキレン基を表し、
X !d 3価の有機基を表し、z (−1陰イオン性
の官能基で置換された炭化水素基を表し。
pの平均値は6〜500の数である)
で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有化合物単位を
構成単位として含有し、かつ該ポリオキシアルキレン側
鎖含有化合物単位の含有率が1〜60重量多である共重
合ポリエステル〔以下、かがる共重合ポリエステルを共
重合ポリエステルCP−IV)と称することがある〕か
らなる芯部と、ポリエステル系重合体からなる鞘部から
構成される芯鞘型複合繊維〔以下、かかる芯鞘型複合f
I1.維を繊維(F−IV)と称することがある〕を提
供することによって達成される。
構成単位として含有し、かつ該ポリオキシアルキレン側
鎖含有化合物単位の含有率が1〜60重量多である共重
合ポリエステル〔以下、かがる共重合ポリエステルを共
重合ポリエステルCP−IV)と称することがある〕か
らなる芯部と、ポリエステル系重合体からなる鞘部から
構成される芯鞘型複合繊維〔以下、かかる芯鞘型複合f
I1.維を繊維(F−IV)と称することがある〕を提
供することによって達成される。
不発明の共重合ポリエステル(P−1)′i?−よび共
重合ポリエステルCP−I11)について以下に詳しく
説明する。共重合ポリエステルCP−1)−fたは(P
−DI)ハ、芳香族ジカルボン酸単位、了ルキレングリ
コール単位および一般式(1) または(III)で示
されるポリオキシフルキレン側鎖含有ジオール化合物単
位を必須の構成単位として含有する。芳香族ジカルボン
酸単位の代表例としては、一般式(式中、 Arは2価
の芳香族炭化水素基を表す)で示される芳香族ジカルボ
ン酸単位を挙げることができる。ここでArで示される
2価の芳香族炭化水素基としてハ、フェニレン基、ビフ
エニリレン基、ナフチレン基などが例示される。一般式
(V)で示される芳香族ジカルボン酸単位とじては、例
えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、4.4
′−ビフェニルジカルボン酸、2.6−ナフタレンジカ
ルボン酸などの炭素a8〜14の7レーンジカルボン酸
から2個のカルボキシル基に含°まれる2個の水酸基を
除いた形の単位などが挙げられる。本発明に従う共重合
ポリエステルCP=1)またはCP−111)では、芳
香族ジカルボン酸単位以外のジカルボン酸単位として、
飽和脂肪族ジカルボン酸単位および/筐たは飽和脂環式
ジカルボン酸単位を含んでいてもよい。該飽和脂肪族ジ
カルボン酸単位としては、セパシン酸、アジビン酸、シ
ュウ酸などの炭素数2〜10のアルカンジカルボン酸か
ら2個のカルボキシル基に含1れる2個の水酸基を除い
た形の単位などが例示され、筐た該飽和脂環式ジカルボ
ン酸単位としては、1,4−シクロヘキサンジカルボン
酸などの炭素数8〜10のジクロフルカンジカルボン酸
から2個のカルボキシル基に含まれる2個の水酸基を除
いた形の単位などが例示される。本発明にかいて、繊維
集合体の形態で優れた吸水性を発揮することができ、か
つ優れた物性を有する繊維を得る目的からは、1[合ポ
リエステル(P−1)または(P−m)を構成するジカ
ルボン酸単位のうちの70〜100モル弔が一般式(V
)で示される芳香族ジカルボン酸単位であり、残る30
〜0モル%が飽和脂肪族または飽和脂環式のジカルボン
酸単位であることが望1しく、その条件に加えて一般式
(V)で示される芳香族ジカルボン酸単位のうちの80
〜100モル優がテレフタル酸単位であることがいっそ
う望ましい。アルキレングリコール単位としては。
重合ポリエステルCP−I11)について以下に詳しく
説明する。共重合ポリエステルCP−1)−fたは(P
−DI)ハ、芳香族ジカルボン酸単位、了ルキレングリ
コール単位および一般式(1) または(III)で示
されるポリオキシフルキレン側鎖含有ジオール化合物単
位を必須の構成単位として含有する。芳香族ジカルボン
酸単位の代表例としては、一般式(式中、 Arは2価
の芳香族炭化水素基を表す)で示される芳香族ジカルボ
ン酸単位を挙げることができる。ここでArで示される
2価の芳香族炭化水素基としてハ、フェニレン基、ビフ
エニリレン基、ナフチレン基などが例示される。一般式
(V)で示される芳香族ジカルボン酸単位とじては、例
えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、4.4
′−ビフェニルジカルボン酸、2.6−ナフタレンジカ
ルボン酸などの炭素a8〜14の7レーンジカルボン酸
から2個のカルボキシル基に含°まれる2個の水酸基を
除いた形の単位などが挙げられる。本発明に従う共重合
ポリエステルCP=1)またはCP−111)では、芳
香族ジカルボン酸単位以外のジカルボン酸単位として、
飽和脂肪族ジカルボン酸単位および/筐たは飽和脂環式
ジカルボン酸単位を含んでいてもよい。該飽和脂肪族ジ
カルボン酸単位としては、セパシン酸、アジビン酸、シ
ュウ酸などの炭素数2〜10のアルカンジカルボン酸か
ら2個のカルボキシル基に含1れる2個の水酸基を除い
た形の単位などが例示され、筐た該飽和脂環式ジカルボ
ン酸単位としては、1,4−シクロヘキサンジカルボン
酸などの炭素数8〜10のジクロフルカンジカルボン酸
から2個のカルボキシル基に含まれる2個の水酸基を除
いた形の単位などが例示される。本発明にかいて、繊維
集合体の形態で優れた吸水性を発揮することができ、か
つ優れた物性を有する繊維を得る目的からは、1[合ポ
リエステル(P−1)または(P−m)を構成するジカ
ルボン酸単位のうちの70〜100モル弔が一般式(V
)で示される芳香族ジカルボン酸単位であり、残る30
〜0モル%が飽和脂肪族または飽和脂環式のジカルボン
酸単位であることが望1しく、その条件に加えて一般式
(V)で示される芳香族ジカルボン酸単位のうちの80
〜100モル優がテレフタル酸単位であることがいっそ
う望ましい。アルキレングリコール単位としては。
エチレングリコール、トリメチレンクIJ :) −ル
、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコー
ル、ヘキサメチレングリコール、プロピレンクリコール
、3−メチル−1,5−ベンタンジオール、ネオペンチ
ルグリコールなどの炭im2〜6のフルキレングリコー
ルから2個の水酸基に含まれる2111の水素原子を除
いた形の単位を代表例として挙げることができるが、他
に1.9−ノナンジオール、2−メチル−1,8−、r
ノナンジオール。
、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコー
ル、ヘキサメチレングリコール、プロピレンクリコール
、3−メチル−1,5−ベンタンジオール、ネオペンチ
ルグリコールなどの炭im2〜6のフルキレングリコー
ルから2個の水酸基に含まれる2111の水素原子を除
いた形の単位を代表例として挙げることができるが、他
に1.9−ノナンジオール、2−メチル−1,8−、r
ノナンジオール。
シクロヘキサン−1,4−ジメタツールなどの炭素数7
〜10のアルキレングリコールから2個の水酸基に含ま
れる2個の水素原子を除いた形の単位などを例示するこ
とができる。不発明に従う共重合ポリエステル(P−1
)’Eた1Ii(P−■)では、アルキレングリコール
単位pよび一般式(■)または(1)で示されるポリオ
キシフルキレン側鎖含有ジオール化合物単位のごとき必
須のジオール単位以外のジオール単位として、ビスフェ
ノールA1 ビスフェノールSなどの芳香族ジオールか
ら2個の水酸基に含1れる2個の水素原子を除いた形の
芳香族ジオール単位;シクロヘキサン−1,4−ジオー
ルなどの飽和脂環式ジオールから2個の水酸基に台筐れ
る2個の水素原子を除いた形の飽和脂環式ジオール単位
;ポリエチレングリコールなどのポリフルキレングリコ
ールから2@の水酸基に台筐れる2個の水素原子を除い
た形のポリアルキレングリコール単位などを少量含んで
いてもよい。
〜10のアルキレングリコールから2個の水酸基に含ま
れる2個の水素原子を除いた形の単位などを例示するこ
とができる。不発明に従う共重合ポリエステル(P−1
)’Eた1Ii(P−■)では、アルキレングリコール
単位pよび一般式(■)または(1)で示されるポリオ
キシフルキレン側鎖含有ジオール化合物単位のごとき必
須のジオール単位以外のジオール単位として、ビスフェ
ノールA1 ビスフェノールSなどの芳香族ジオールか
ら2個の水酸基に含1れる2個の水素原子を除いた形の
芳香族ジオール単位;シクロヘキサン−1,4−ジオー
ルなどの飽和脂環式ジオールから2個の水酸基に台筐れ
る2個の水素原子を除いた形の飽和脂環式ジオール単位
;ポリエチレングリコールなどのポリフルキレングリコ
ールから2@の水酸基に台筐れる2個の水素原子を除い
た形のポリアルキレングリコール単位などを少量含んで
いてもよい。
本発明にかいて、優れた機械的性質を有する繊維を得る
目的からは、共重合ポリエステルCP−1)またはCP
−111)を構成する一般式(1)または(In)で示
されるポリオキシアルキレン側鎖含有ンオール化合物単
位以外Dジオール単位のうち90〜100モル条がフル
キレングリコール単位であす、残る10〜0モル条が芳
香族もしくは飽和脂環式のジオール単位オたはポリアル
キレングリコール単位であることが望1しく、その未件
に加えてフルキレングリコール単はのうち30〜100
モル条がエチレングリコール単位であることがいっそう
望ましい。
目的からは、共重合ポリエステルCP−1)またはCP
−111)を構成する一般式(1)または(In)で示
されるポリオキシアルキレン側鎖含有ンオール化合物単
位以外Dジオール単位のうち90〜100モル条がフル
キレングリコール単位であす、残る10〜0モル条が芳
香族もしくは飽和脂環式のジオール単位オたはポリアル
キレングリコール単位であることが望1しく、その未件
に加えてフルキレングリコール単はのうち30〜100
モル条がエチレングリコール単位であることがいっそう
望ましい。
一般式(1)釦よび(n)中のR1,R3訃よびR4が
それぞれ表す置換基を有していてもよい炭化水素基の代
表例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、エチル基、イソブチル基。
それぞれ表す置換基を有していてもよい炭化水素基の代
表例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、エチル基、イソブチル基。
5ee−ブチル基、 tert−ブチル基、1−エチ
ルブチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシ
ル基などのアルキル基;シクロヘキシル基などのシクロ
アルキル基;フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチ
ル基、2−ビフェニリル基、3−ビフェニリル基、4−
ビフェニリル基、4−オクチルフェニル基、4−ノニル
フェニルa、4−fシルフェニル11sfxトの7リー
ル基;ベンジル基すどの7ラルキル基;式−CHzCH
2CHzSO3Na 。
ルブチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシ
ル基などのアルキル基;シクロヘキシル基などのシクロ
アルキル基;フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチ
ル基、2−ビフェニリル基、3−ビフェニリル基、4−
ビフェニリル基、4−オクチルフェニル基、4−ノニル
フェニルa、4−fシルフェニル11sfxトの7リー
ル基;ベンジル基すどの7ラルキル基;式−CHzCH
2CHzSO3Na 。
−C)12CH2CH2SO3に、 −JcLso3.
、 (置換位置は。、。
、 (置換位置は。、。
またはp−位)、工)[3−8O3N a (置換位置
は1.3、換位置は2,3.4.5,6.7筐たは8−
位)で示される基などの、1〜4個の式−8○3M(M
はアルカリ金属原子を表す)で示される基などの陰イオ
ン性の官能基で置換されたアルキル基またはアリール基
などを挙げることができる。吸水性のみならず吸湿性に
特に浸れた繊維を得る目的からは、数式(1)中のRt
z−よびR4がそれぞれ表す置換基を有し1いてもよい
炭化水素基のうち少なくとも一方は、陰イオン性の官能
基で置換された炭化水素基であることが好1しく1式−
8○3M(Mはアルカリ金属原子を表す)で示される基
で置換された炭化水素基でろることが特に好ましい。−
数式(1)および([1)中のR2>よびR5がそれぞ
れ表す炭素数2〜4のフルキレン基の代表例としては、
エチレンil プロピレン基、トリメチレン基、テト
ラメチレン基などが挙げられるが、該フルキレン基(Q
中でもエチレン基またはプロピレン基が好ましい〇−一
般式1)j−よび([1)中のR2およびR5がそれぞ
れ表す炭素数2〜4のフルキレン基は1種のフルキレン
基であってもよく、また2種坦上のフルキレン基であっ
てもよい。−数式(+)、訃よび(Il)中のYl>よ
びY2がそれぞノを表す(ml+2)価または(m2+
2)価の有機基の代表例としては、1.2.3−7’o
ハントリイh基、E −CH2−9H−CH2−0−
C>−T示される基などの一部のメチレン基が酸素原子
で置き換えられていてもよい3価の炭化水素基;式−C
H2−9H−CH2−o−qで示される基などの一部の
メチレン基が酸素原子で置き換えられていてもよい4価
の炭化水素基;式−CH29H−C)(2−o会で示さ
れる基などの一部のメチレン基が酸素原子で置き換えら
れていてもよい5価の炭化水素基などが挙げられる。−
数式(1)で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジ
スール化合物単泣中訃よび一般式(II)で示されるポ
リオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物中に金管れ
る一般式 %式% (式中、 R2は前記定義のとpりである):3て示さ
れるオキシフルキレン基ひよび一般式%式% (式中、 R4は前記定義のと訃りである)で示される
オキシフルキレン基の個数はそれぞれal・m1個トよ
びR2・m2個であるが、これらの合計(al−ml−
)−R2−ml)は平均値で12〜5ooの範囲内であ
り、好1しくは15〜60の範囲内である。
は1.3、換位置は2,3.4.5,6.7筐たは8−
位)で示される基などの、1〜4個の式−8○3M(M
はアルカリ金属原子を表す)で示される基などの陰イオ
ン性の官能基で置換されたアルキル基またはアリール基
などを挙げることができる。吸水性のみならず吸湿性に
特に浸れた繊維を得る目的からは、数式(1)中のRt
z−よびR4がそれぞれ表す置換基を有し1いてもよい
炭化水素基のうち少なくとも一方は、陰イオン性の官能
基で置換された炭化水素基であることが好1しく1式−
8○3M(Mはアルカリ金属原子を表す)で示される基
で置換された炭化水素基でろることが特に好ましい。−
数式(1)および([1)中のR2>よびR5がそれぞ
れ表す炭素数2〜4のフルキレン基の代表例としては、
エチレンil プロピレン基、トリメチレン基、テト
ラメチレン基などが挙げられるが、該フルキレン基(Q
中でもエチレン基またはプロピレン基が好ましい〇−一
般式1)j−よび([1)中のR2およびR5がそれぞ
れ表す炭素数2〜4のフルキレン基は1種のフルキレン
基であってもよく、また2種坦上のフルキレン基であっ
てもよい。−数式(+)、訃よび(Il)中のYl>よ
びY2がそれぞノを表す(ml+2)価または(m2+
2)価の有機基の代表例としては、1.2.3−7’o
ハントリイh基、E −CH2−9H−CH2−0−
C>−T示される基などの一部のメチレン基が酸素原子
で置き換えられていてもよい3価の炭化水素基;式−C
H2−9H−CH2−o−qで示される基などの一部の
メチレン基が酸素原子で置き換えられていてもよい4価
の炭化水素基;式−CH29H−C)(2−o会で示さ
れる基などの一部のメチレン基が酸素原子で置き換えら
れていてもよい5価の炭化水素基などが挙げられる。−
数式(1)で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジ
スール化合物単泣中訃よび一般式(II)で示されるポ
リオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物中に金管れ
る一般式 %式% (式中、 R2は前記定義のとpりである):3て示さ
れるオキシフルキレン基ひよび一般式%式% (式中、 R4は前記定義のと訃りである)で示される
オキシフルキレン基の個数はそれぞれal・m1個トよ
びR2・m2個であるが、これらの合計(al−ml−
)−R2−ml)は平均値で12〜5ooの範囲内であ
り、好1しくは15〜60の範囲内である。
共重合ポリエステル(P−1)中に金管れるポリオキシ
アルキレン側鎖含有ジオール化合物単位に訃けるオキシ
フルキレン基の合計数〔−数式(1)にかけるal −
ml 十a2・mlに相当する〕が少なすぎる場合には
、その共重合ポリエステルから得られる繊維が充分な吸
水性を発揮しえなくなるか、または共重合ポリエステル
の耐熱性が不充分となシ紡糸性が不良となる0逆に、共
重合ポリエステルCP−1)中に含まれるポリ牙キシフ
ルキレンIII 鎖含有ジオール化合物単位にかけるオ
キシ了ルキLン基の合計数が多すぎる場合には、その共
重合Jリエステルから得られる繊維の強度が不充分と2
る。−数式(1)で示されるポリオキシフルキレニ側鎖
含有ジオール化合物単位の代表例としては。
アルキレン側鎖含有ジオール化合物単位に訃けるオキシ
フルキレン基の合計数〔−数式(1)にかけるal −
ml 十a2・mlに相当する〕が少なすぎる場合には
、その共重合ポリエステルから得られる繊維が充分な吸
水性を発揮しえなくなるか、または共重合ポリエステル
の耐熱性が不充分となシ紡糸性が不良となる0逆に、共
重合ポリエステルCP−1)中に含まれるポリ牙キシフ
ルキレンIII 鎖含有ジオール化合物単位にかけるオ
キシ了ルキLン基の合計数が多すぎる場合には、その共
重合Jリエステルから得られる繊維の強度が不充分と2
る。−数式(1)で示されるポリオキシフルキレニ側鎖
含有ジオール化合物単位の代表例としては。
次の各−数式で示される単位倉卒げることかでlるO
(式中、 allおよびa21の平均値はそれぞれ6〜
25の範囲内の数である) (式中、 allpよび a2Lは前記定義のとかりである ぽ と (式中。
25の範囲内の数である) (式中、 allpよび a2Lは前記定義のとかりである ぽ と (式中。
allpよびa21は前記定義のとかりである)(式中
、 allおよび821は前記定義のとかりである)以下余
白 ) P 麿 佃 一般式(III)中のR6が表す炭素数2〜4のアルキ
レン基の代表例としては、−数式(1)中のR2および
R5がそれぞれ表す炭素数2〜4のアルキレン基の代表
例として前に記載した基を挙げることカテきる。なお、
−数式(III)中の砲が表す炭素数2〜4のアルキレ
ン基は1種のアルキレン基であってもよく、また2種以
上のアルキレン基であってもよい。吸水性および吸湿性
において特に優れた繊維の素材となシうる共重合ポリエ
ステルを製造することができる点から、−数式(1)中
の基R7中に含まれる陰イオン性の官能基としては式−
SO3M(Mはアルカリ金属原子を表す)で示される基
が好1しく、R7が表す陰イオン性の官能基で置換され
た炭化水素基としては式−CH2CH2CH2SO3N
a 。
、 allおよび821は前記定義のとかりである)以下余
白 ) P 麿 佃 一般式(III)中のR6が表す炭素数2〜4のアルキ
レン基の代表例としては、−数式(1)中のR2および
R5がそれぞれ表す炭素数2〜4のアルキレン基の代表
例として前に記載した基を挙げることカテきる。なお、
−数式(III)中の砲が表す炭素数2〜4のアルキレ
ン基は1種のアルキレン基であってもよく、また2種以
上のアルキレン基であってもよい。吸水性および吸湿性
において特に優れた繊維の素材となシうる共重合ポリエ
ステルを製造することができる点から、−数式(1)中
の基R7中に含まれる陰イオン性の官能基としては式−
SO3M(Mはアルカリ金属原子を表す)で示される基
が好1しく、R7が表す陰イオン性の官能基で置換され
た炭化水素基としては式−CH2CH2CH2SO3N
a 。
−CH2CH2CH2SO3に、 ヘ)so3N3(置
換位置ばo、’miたはp−位) 、 −CQ−3Q+
Na (置換位置はl、3.4、置は2.3.4.5.
6.7または8−位)で示される基などの、1〜4個の
式−303M (Mはアルカリ金属原子を表す)で置換
されたアルキル基筐たはアリール基が好ましい。−数式
(I[I)中のY3が表す(ms+2)価の炭化水素基
の代表例としては、1゜2、3−7’ロパントリイル基
などのアルカントリイル基、1.3.5−ベンゼントリ
イル基、1.2.4−ベンゼントリイル基などのアレー
ントリイル基などの3価の炭化水素基;1,2,3.5
−ベンゼンテトライル基などのアレーンテトライル基な
どの4価の炭化水fi基;および1.2.3.4.5−
ベンゼンペンタイル基などのアレーンベンタイル基など
の5価の炭化水素基が挙げられる。−数式(III)で
示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物
単位中に含まれる一般式 (式中、 R6は前記定義のとおシである)で示される
オキシアルキレン基の個数はR3・m3個であり1その
平均値は6〜500の範囲内であシ、好筐しくl115
〜60の範囲内であることがら、R3の平均値は6/m
3〜500/+nsの範囲内であることが好ましい。共
重合ポリエステル(P−Ill)中に含まれるポリオキ
シアルキレン側鎖含有ジオール化合物単位におけるオキ
シアルキレン基の個数が少なすぎる場合には、その共重
合ポリエステルカラ得られる繊維が充分な吸水性および
吸湿性を発揮しえなくなるか、または共重合ポリエステ
ルの耐熱性が不充分となるために紡糸性が不良となる。
換位置ばo、’miたはp−位) 、 −CQ−3Q+
Na (置換位置はl、3.4、置は2.3.4.5.
6.7または8−位)で示される基などの、1〜4個の
式−303M (Mはアルカリ金属原子を表す)で置換
されたアルキル基筐たはアリール基が好ましい。−数式
(I[I)中のY3が表す(ms+2)価の炭化水素基
の代表例としては、1゜2、3−7’ロパントリイル基
などのアルカントリイル基、1.3.5−ベンゼントリ
イル基、1.2.4−ベンゼントリイル基などのアレー
ントリイル基などの3価の炭化水素基;1,2,3.5
−ベンゼンテトライル基などのアレーンテトライル基な
どの4価の炭化水fi基;および1.2.3.4.5−
ベンゼンペンタイル基などのアレーンベンタイル基など
の5価の炭化水素基が挙げられる。−数式(III)で
示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物
単位中に含まれる一般式 (式中、 R6は前記定義のとおシである)で示される
オキシアルキレン基の個数はR3・m3個であり1その
平均値は6〜500の範囲内であシ、好筐しくl115
〜60の範囲内であることがら、R3の平均値は6/m
3〜500/+nsの範囲内であることが好ましい。共
重合ポリエステル(P−Ill)中に含まれるポリオキ
シアルキレン側鎖含有ジオール化合物単位におけるオキ
シアルキレン基の個数が少なすぎる場合には、その共重
合ポリエステルカラ得られる繊維が充分な吸水性および
吸湿性を発揮しえなくなるか、または共重合ポリエステ
ルの耐熱性が不充分となるために紡糸性が不良となる。
逆に、共重合ポリニス−チル(P−1[1)中に含まれ
るポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物単位に
おけるオキシアルキレン基の個数が多すぎる場合には、
その共重合ポリエステルから得られる繊維の強度が不充
分となる。一般式(III)で示されるポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオール化合物単位の代表例としては、
次の各一般式で示される(式中、 a31の平均値は6
〜500の範囲内の数である) (式中、 a31は前記定義のとおうであシ、 基−3OaNa のフェニル基上での置換位置は0、 mまたはp− (式中、 a31は前記定義のとおυであり、 基−5O3Na の2−ナフチル基上での置換位置は1.3. 4. 5、 (式中、 a31は前記定義のとおシで、1)、 基−5O3Na の1−ナフチル基上での置換位置は2.3. 4. 5. 6.7またFi8−位である) 〔式中、a32およびa33の平均値はそれぞれ(a3
2+a33)が6〜500の範囲内の数となる正数であ
り%P1は前記定義のとおうであシ、式−[(CH2C
H20専Pl−u参で示される基において式+CH2C
H2O÷で示されるオキシエチレン基と式+P1−0+
で示されるオキシプロピレン基とはランダム配列または
ブロック配列で相互に結合しているものとする〕 一般式(1)または(1)で示されるポリオキシアルキ
レン側鎖含有ジオール化合物単位は共重合ポリエステル
(P−1)tたは(P−111)中に該共重合ポリエス
テル基準で1〜60重量多含有されており、3〜40重
量嘩重量金含有いることが好筐しい。共重合ポリエステ
ル(P−1)tたは(P−111)中のポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオール化合物単位の含有率が低すぎる
場合には、その共重合ポリエステルから得られた繊維が
充分な吸水性を発揮しえなくなる。逆に、該含有率が高
すぎる場合には、共重合ポリエステルから得られた繊維
の強度などの゛機械的性質が悪化する。
るポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物単位に
おけるオキシアルキレン基の個数が多すぎる場合には、
その共重合ポリエステルから得られる繊維の強度が不充
分となる。一般式(III)で示されるポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオール化合物単位の代表例としては、
次の各一般式で示される(式中、 a31の平均値は6
〜500の範囲内の数である) (式中、 a31は前記定義のとおうであシ、 基−3OaNa のフェニル基上での置換位置は0、 mまたはp− (式中、 a31は前記定義のとおυであり、 基−5O3Na の2−ナフチル基上での置換位置は1.3. 4. 5、 (式中、 a31は前記定義のとおシで、1)、 基−5O3Na の1−ナフチル基上での置換位置は2.3. 4. 5. 6.7またFi8−位である) 〔式中、a32およびa33の平均値はそれぞれ(a3
2+a33)が6〜500の範囲内の数となる正数であ
り%P1は前記定義のとおうであシ、式−[(CH2C
H20専Pl−u参で示される基において式+CH2C
H2O÷で示されるオキシエチレン基と式+P1−0+
で示されるオキシプロピレン基とはランダム配列または
ブロック配列で相互に結合しているものとする〕 一般式(1)または(1)で示されるポリオキシアルキ
レン側鎖含有ジオール化合物単位は共重合ポリエステル
(P−1)tたは(P−111)中に該共重合ポリエス
テル基準で1〜60重量多含有されており、3〜40重
量嘩重量金含有いることが好筐しい。共重合ポリエステ
ル(P−1)tたは(P−111)中のポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオール化合物単位の含有率が低すぎる
場合には、その共重合ポリエステルから得られた繊維が
充分な吸水性を発揮しえなくなる。逆に、該含有率が高
すぎる場合には、共重合ポリエステルから得られた繊維
の強度などの゛機械的性質が悪化する。
本発明の共重合ポリエステル(P−1)または(P−1
11)においては、前記のとおり、芳香族ジカルボン酸
などのジカルボン酸ならびにアルキレングリコール単位
、一般式(1)または(III)で示されるポリオキシ
アルキレン側鎖含有ジオール化合物単位などのジオール
単位から実質的になるが、さらに、β−オキシエトキシ
安息香酸、p−オキシ安息香酸などのヒドロキシカルボ
ン酸から誘導される単位;トリメリット酸、ピロメリッ
ト酸などの3塩基性または4塩基性のポリカルボン酸か
ら誘導される単位;グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトールなどの3〜4価のポリオール
から誘導される単位など・の任意の構成単位を少量含ん
でいてもよい。
11)においては、前記のとおり、芳香族ジカルボン酸
などのジカルボン酸ならびにアルキレングリコール単位
、一般式(1)または(III)で示されるポリオキシ
アルキレン側鎖含有ジオール化合物単位などのジオール
単位から実質的になるが、さらに、β−オキシエトキシ
安息香酸、p−オキシ安息香酸などのヒドロキシカルボ
ン酸から誘導される単位;トリメリット酸、ピロメリッ
ト酸などの3塩基性または4塩基性のポリカルボン酸か
ら誘導される単位;グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトールなどの3〜4価のポリオール
から誘導される単位など・の任意の構成単位を少量含ん
でいてもよい。
本発明の共重合ポリエステル(P−1)−1たは(P−
11)におい費フェノールとテトラクロロエタンの重量
比工対1の混合溶媒中、該共重合ポリエステルの0.2
5 r /d12. 0.5− Or /Jおよび1.
0y/#の3種の濃度の溶液について30 ’Cの温度
で測定された3種の還元粘度に基づいて求められた極限
粘度(〔η〕)が04〜1.5d/rの範囲内であり、
好1しくは0.5〜1.2#15’の範囲内である。0
.4J/f以上、好1しくは0.5d1279以上の極
限粘度を有する共重合ポリエステルからは充分に優れた
強度などの機械的性質を有する繊維が良好な工程通過性
で得られる。1.2J/fを越える極限粘度、特に1.
5d/S’を越える極限粘度を有する共重合ポリエステ
ルでは溶融粘度が高くなり、紡糸性において劣る傾向が
ある。ただし、繊維集合体の形態で優れた吸水性を発揮
する繊維を得る目的においては、その製造用素材として
使用可能な共重合ポリエステル(P’−1)tたは(P
′〜■)の極限粘度は必ずしも0.4〜1.5#/Pの
範囲内に限定されるものではない。
11)におい費フェノールとテトラクロロエタンの重量
比工対1の混合溶媒中、該共重合ポリエステルの0.2
5 r /d12. 0.5− Or /Jおよび1.
0y/#の3種の濃度の溶液について30 ’Cの温度
で測定された3種の還元粘度に基づいて求められた極限
粘度(〔η〕)が04〜1.5d/rの範囲内であり、
好1しくは0.5〜1.2#15’の範囲内である。0
.4J/f以上、好1しくは0.5d1279以上の極
限粘度を有する共重合ポリエステルからは充分に優れた
強度などの機械的性質を有する繊維が良好な工程通過性
で得られる。1.2J/fを越える極限粘度、特に1.
5d/S’を越える極限粘度を有する共重合ポリエステ
ルでは溶融粘度が高くなり、紡糸性において劣る傾向が
ある。ただし、繊維集合体の形態で優れた吸水性を発揮
する繊維を得る目的においては、その製造用素材として
使用可能な共重合ポリエステル(P’−1)tたは(P
′〜■)の極限粘度は必ずしも0.4〜1.5#/Pの
範囲内に限定されるものではない。
本発明の共重合ポリエステル(p−4)tたは(p−m
)を包含する共重合ポリエステル(P’−1’)または
(P’ III ’)は、例えば、ジカルボン酸単位に
対応する化学構造を有するンカルボン酸筐たはそのメチ
ルエステル、エチルエステルなどの低級アルキルエステ
ルなどのエステル形成性誘導体;およびアルキレングリ
コール単位に対応する化学構H (式中、R6、R7、Y3、R3およびm3は前記定義
のとおりである) で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物とを含むジオール単位に対応する化学構造を有するジ
オールを原料として用いて、通常の共重合ポリエステル
の製造法に従って製造される。
)を包含する共重合ポリエステル(P’−1’)または
(P’ III ’)は、例えば、ジカルボン酸単位に
対応する化学構造を有するンカルボン酸筐たはそのメチ
ルエステル、エチルエステルなどの低級アルキルエステ
ルなどのエステル形成性誘導体;およびアルキレングリ
コール単位に対応する化学構H (式中、R6、R7、Y3、R3およびm3は前記定義
のとおりである) で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物とを含むジオール単位に対応する化学構造を有するジ
オールを原料として用いて、通常の共重合ポリエステル
の製造法に従って製造される。
例えば、ジカルボン酸筐たはそのエステル形成性誘導体
とジオールとを、必要に応じて二酸化アンチモン、酢酸
カルシウム、酢酸マンガン、酢酸コバルトなどの触媒の
存在下に、工50〜300 ’Cノ温度チエステル化反
応渣たはエステル交換反応に付し、得られたエステル化
物またはエステル交換反応生成物を三酸化アンチモンな
どの触媒の存在下に減圧下、200〜330℃の温度で
重縮合反応に付することによって、所望の重合度の共重
合ポリエステル(P’ I ’) tたは< p’−m
>が得られる。ここで、−数式(If) tたは(■
)で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化
合物は、ジオールのlI?:、分としてエステル化反応
またはエステル交換反応の@lたはその途中の段階で反
応系に添加することができるが、エステル化反応または
エステル交換反応の終了後に重縮合反応の開始前または
その途中の段階で反応系に添加することも可能である。
とジオールとを、必要に応じて二酸化アンチモン、酢酸
カルシウム、酢酸マンガン、酢酸コバルトなどの触媒の
存在下に、工50〜300 ’Cノ温度チエステル化反
応渣たはエステル交換反応に付し、得られたエステル化
物またはエステル交換反応生成物を三酸化アンチモンな
どの触媒の存在下に減圧下、200〜330℃の温度で
重縮合反応に付することによって、所望の重合度の共重
合ポリエステル(P’ I ’) tたは< p’−m
>が得られる。ここで、−数式(If) tたは(■
)で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化
合物は、ジオールのlI?:、分としてエステル化反応
またはエステル交換反応の@lたはその途中の段階で反
応系に添加することができるが、エステル化反応または
エステル交換反応の終了後に重縮合反応の開始前または
その途中の段階で反応系に添加することも可能である。
なお、必要に応じて、ヒドロキシカルボン酸、3塩基性
または4塩基性のポリカルボン酸、3〜4価のポリオー
ルなどの任意の単量体の少量を任意の段階で反応系に添
加してもよい。
または4塩基性のポリカルボン酸、3〜4価のポリオー
ルなどの任意の単量体の少量を任意の段階で反応系に添
加してもよい。
本発明の共重合ポリエステル(P−1)を包含する共重
合ポリエステル(P’−1)を製造するために使用され
る一般式(II)で示されるポリオキシアルキレン側鎖
含有ジオール化合物は、例えば−数式R,3−NH2(
■) (式中、R3は前記定義のとおシである)で示される含
窒素化合物と一般式 〔式中、拗は置換基を有していてもよい炭化水素基を表
し、Rtoは炭素数2〜4のアルキレン基を表し、Yは
(m+2 )価の有機基を表し、R4の平均値は6/m
〜250/mの範囲内となるような正数であシ、mは1
.2または3の整数を表す〕で示される環状エーテル化
合物とを反応させることによって一般式 %式%)) (式中、シ、R9、RIOlY、 R4およびmは前記
定義のとおシである) で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物を得、次いで該−数式(IK)で示されるポリオキシ
アルキレン側鎖含有ジオール化合物を必要に応じてスル
ホン化などの所望の官能基の形成反応に付することによ
って製造される。
合ポリエステル(P’−1)を製造するために使用され
る一般式(II)で示されるポリオキシアルキレン側鎖
含有ジオール化合物は、例えば−数式R,3−NH2(
■) (式中、R3は前記定義のとおシである)で示される含
窒素化合物と一般式 〔式中、拗は置換基を有していてもよい炭化水素基を表
し、Rtoは炭素数2〜4のアルキレン基を表し、Yは
(m+2 )価の有機基を表し、R4の平均値は6/m
〜250/mの範囲内となるような正数であシ、mは1
.2または3の整数を表す〕で示される環状エーテル化
合物とを反応させることによって一般式 %式%)) (式中、シ、R9、RIOlY、 R4およびmは前記
定義のとおシである) で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物を得、次いで該−数式(IK)で示されるポリオキシ
アルキレン側鎖含有ジオール化合物を必要に応じてスル
ホン化などの所望の官能基の形成反応に付することによ
って製造される。
−数式(■)で示される含窒素化合物としては、例えば
メチルアミン、エチルアミン、プロピルア□ン、イソプ
ロピルアミン、ブチルアミン、インブチルアミン、5e
c−ブチルアミン、tert−ブチルアミン、1−エチ
ルブチルアミンなどのアルキルアミン;シクロヘキシル
アミンなどのシクロアルキルアミン;ベンジルアミンな
どのアラルキルアミンなどの1級アミンおよびアンモニ
アが挙げられる。−数式(■)中のDが表す置換基を有
していてもよい炭化水素基としては、−数式(1)およ
び(It)中のR1およびR4がそれぞれ表す置換基を
有していてもよい炭化水素基の代表例として前に示した
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基およびアラ
ルキル基に包含される個々の基が例示される。さらに、
−数式(II)中のR9が表す置換基を有していてもよ
い炭化水素基としてアリル基などのアルケニル基も例示
される。−数式(■)中のR,10が表す炭素数2〜4
のアルキレン基としては、−数式(1)および(II)
中の82およびR5がそれぞれ表す炭素数2〜4のアル
キレン基の代表例として前に示したエチレン基、プロピ
レン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などが例示
される。
メチルアミン、エチルアミン、プロピルア□ン、イソプ
ロピルアミン、ブチルアミン、インブチルアミン、5e
c−ブチルアミン、tert−ブチルアミン、1−エチ
ルブチルアミンなどのアルキルアミン;シクロヘキシル
アミンなどのシクロアルキルアミン;ベンジルアミンな
どのアラルキルアミンなどの1級アミンおよびアンモニ
アが挙げられる。−数式(■)中のDが表す置換基を有
していてもよい炭化水素基としては、−数式(1)およ
び(It)中のR1およびR4がそれぞれ表す置換基を
有していてもよい炭化水素基の代表例として前に示した
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基およびアラ
ルキル基に包含される個々の基が例示される。さらに、
−数式(II)中のR9が表す置換基を有していてもよ
い炭化水素基としてアリル基などのアルケニル基も例示
される。−数式(■)中のR,10が表す炭素数2〜4
のアルキレン基としては、−数式(1)および(II)
中の82およびR5がそれぞれ表す炭素数2〜4のアル
キレン基の代表例として前に示したエチレン基、プロピ
レン基、トリメチレン基、テトラメチレン基などが例示
される。
数式(■)中のYが表す(m+2)価の有機基としては
、−数式(I)および(U)中のYlおよびY2がそれ
ぞれ表す(rru+2)価または(mz+2)価の有機
基の代表例として前に記載した一部のメチレン基が酸素
原子で置き換えられていてもよい3価、4価または5価
の炭化水素基に包含される個々の基が例示される。−数
式(■)で示される含窒素化合物との反応性を高くしう
る点から、−数式(■)中のYと酸素原子とで形成され
る環は、オキシラン骨格く、式 で示される構造を有する環であることがよう好ましい。
、−数式(I)および(U)中のYlおよびY2がそれ
ぞれ表す(rru+2)価または(mz+2)価の有機
基の代表例として前に記載した一部のメチレン基が酸素
原子で置き換えられていてもよい3価、4価または5価
の炭化水素基に包含される個々の基が例示される。−数
式(■)で示される含窒素化合物との反応性を高くしう
る点から、−数式(■)中のYと酸素原子とで形成され
る環は、オキシラン骨格く、式 で示される構造を有する環であることがよう好ましい。
−数式(VID中のR4の平均値は57m〜250/m
の範囲内となるような正数であるが、−数式(It)に
オイて(al−mL+ R2−m2)の値が15〜60
の範囲内の数となるようなポリオキシアルキレン側鎖含
有ジオール化合物を得る場合には、R4の平均値は7.
5/m〜30/mの範囲内となるような正数であるのが
望ましい。−数式(■)で示される環状エーテル化合物
の代表例としては、次の各−数式で示される化合物を挙
げることができる。
の範囲内となるような正数であるが、−数式(It)に
オイて(al−mL+ R2−m2)の値が15〜60
の範囲内の数となるようなポリオキシアルキレン側鎖含
有ジオール化合物を得る場合には、R4の平均値は7.
5/m〜30/mの範囲内となるような正数であるのが
望ましい。−数式(■)で示される環状エーテル化合物
の代表例としては、次の各−数式で示される化合物を挙
げることができる。
(式中、R41の平均値は6〜250の範囲内の数であ
る)(式中、 841は前記定義のとおシである) (式中、 R41は前記定義のとおりである) す (式中、 R41は前記定義のとおシである)〔式中、
jL42およびR43の平均値はそれぞれR42−1−
R43が6〜250の範囲内の数となる正数であl)、
Plは前記定義のとおりであり、式※0CH2CHx辷
≠0−Pt%♂で示される基において式QCHzCH2
′+で示されるオキシエチレン基と式(−0−Pt+で
示されるオキシプロピレン基とはランダム配列會たはブ
ロック配列で相互に結合しているものとする〕 (式中、 R41は前記定義のとおりである)(式中、
R44およびR4の平均値はそれぞれ3〜125の範囲
内の数である) U (式中、R46、R47およびR48の平均値はそれぞ
れ2〜83の範囲内の数である) 一般式(■)で示される含窒素化合物と一般式(■)で
示される環状エーテル化合物との反応は、通常エタノー
ル、ブタノールなどのアルコール;アセトニトリル;ニ
トロベンゼンなどの溶媒中において15〜工00℃の温
度で行われる。−数式(■)で示される含窒素化合物は
、−数式(1m)で示される環状エーテルの1モルに対
して0.5モル付近の割合で使用することが好!しい。
る)(式中、 841は前記定義のとおシである) (式中、 R41は前記定義のとおりである) す (式中、 R41は前記定義のとおシである)〔式中、
jL42およびR43の平均値はそれぞれR42−1−
R43が6〜250の範囲内の数となる正数であl)、
Plは前記定義のとおりであり、式※0CH2CHx辷
≠0−Pt%♂で示される基において式QCHzCH2
′+で示されるオキシエチレン基と式(−0−Pt+で
示されるオキシプロピレン基とはランダム配列會たはブ
ロック配列で相互に結合しているものとする〕 (式中、 R41は前記定義のとおりである)(式中、
R44およびR4の平均値はそれぞれ3〜125の範囲
内の数である) U (式中、R46、R47およびR48の平均値はそれぞ
れ2〜83の範囲内の数である) 一般式(■)で示される含窒素化合物と一般式(■)で
示される環状エーテル化合物との反応は、通常エタノー
ル、ブタノールなどのアルコール;アセトニトリル;ニ
トロベンゼンなどの溶媒中において15〜工00℃の温
度で行われる。−数式(■)で示される含窒素化合物は
、−数式(1m)で示される環状エーテルの1モルに対
して0.5モル付近の割合で使用することが好!しい。
−数式(■)で示される含窒素化合物と一般式(■)で
示される環状ニーデルとの反応の終了後、得られた反応
混合物から未反応の一般式(■)で示される含窒素化合
物および溶媒を蒸留などの方法で除去することによって
、−数式(■)で示されるポリオキシアルキレン側鎖含
有ジオール化合物が分離・取得される。
示される環状ニーデルとの反応の終了後、得られた反応
混合物から未反応の一般式(■)で示される含窒素化合
物および溶媒を蒸留などの方法で除去することによって
、−数式(■)で示されるポリオキシアルキレン側鎖含
有ジオール化合物が分離・取得される。
−数式(IX)で示されるポリオキシアルキレン側11
含有ジオール化合物は必要に応じて所望の官能基の形成
反応に付される。かかる官能基の形成反応は公知の反応
に準じて行うことができる。例えば、−数式 %式%:) (式中、僧1はアリル基などのアニケニル基を表し、R
,3,R,10、Y、 R4およびmは前記定義のとお
りである) で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオ〜ル化合
物のスルホン化によシ、−数式 %式%)] (式中、 R,92は式−303M (Mはアルカリ金
属原子を表す)で示される基で置換されたアルキル基を
表し、R3、R,10、Y、 R4およびmは前記定義
のとおりである〕 で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物が得られ、筐た一般式 %式%) HO−YモOモ1xo−Q(員R郭〕□(式中、)3は
アリール基またはアラルキル基を表し、Ra、Rto、
Y、 R4およびmは前記定義のとおシである) で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物のスルホン化により、−数式 %式%) 〔式中、拗4は式−3O3M(Mはアルカリ金属原子を
表す)で示される基で置換されたアリール基またはアラ
ルキル基を表し、R3、RIOlY、 R4およびmは
前記定義のとおりである〕 で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物が得られる。
含有ジオール化合物は必要に応じて所望の官能基の形成
反応に付される。かかる官能基の形成反応は公知の反応
に準じて行うことができる。例えば、−数式 %式%:) (式中、僧1はアリル基などのアニケニル基を表し、R
,3,R,10、Y、 R4およびmは前記定義のとお
りである) で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオ〜ル化合
物のスルホン化によシ、−数式 %式%)] (式中、 R,92は式−303M (Mはアルカリ金
属原子を表す)で示される基で置換されたアルキル基を
表し、R3、R,10、Y、 R4およびmは前記定義
のとおりである〕 で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物が得られ、筐た一般式 %式%) HO−YモOモ1xo−Q(員R郭〕□(式中、)3は
アリール基またはアラルキル基を表し、Ra、Rto、
Y、 R4およびmは前記定義のとおシである) で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物のスルホン化により、−数式 %式%) 〔式中、拗4は式−3O3M(Mはアルカリ金属原子を
表す)で示される基で置換されたアリール基またはアラ
ルキル基を表し、R3、RIOlY、 R4およびmは
前記定義のとおりである〕 で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物が得られる。
一般式(IX−x)で示されるポリオキシアルキレン側
鎖含有ジオール化合物のスルホン化による一般式(n−
1)で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール
化合物への変換は、例えば、−数式(IX−1)で示さ
れるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物を二
亜硫酸ナトリウム、二亜硫酸カリウムなどの二亜硫酸ア
ルカリ金属塩と反応させることによって行われる。かか
る反応は、メタノール、エタノール、n−プロパツール
、イングロパノール、n−ブタノールなどのアルコール
を90重重量風下の割合で含む水との混合溶媒中、30
〜100°Cの温度で行うことが好プしい。
鎖含有ジオール化合物のスルホン化による一般式(n−
1)で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール
化合物への変換は、例えば、−数式(IX−1)で示さ
れるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物を二
亜硫酸ナトリウム、二亜硫酸カリウムなどの二亜硫酸ア
ルカリ金属塩と反応させることによって行われる。かか
る反応は、メタノール、エタノール、n−プロパツール
、イングロパノール、n−ブタノールなどのアルコール
を90重重量風下の割合で含む水との混合溶媒中、30
〜100°Cの温度で行うことが好プしい。
得られた反応混合物からの一般式(ll−1)で示され
るポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物の分離
は、例えば次のようにして行われる。得られた反応混合
物からアルコールを留去し、残渣に水を加えたのちエー
テル抽出し、得られた水層から水を留去したのち残渣を
エタノール抽出に付することによって、抽出物として一
般式(n−1)で示されるポリオキシアルキレン側鎖含
有ジオール化合物が分離取得される。
るポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物の分離
は、例えば次のようにして行われる。得られた反応混合
物からアルコールを留去し、残渣に水を加えたのちエー
テル抽出し、得られた水層から水を留去したのち残渣を
エタノール抽出に付することによって、抽出物として一
般式(n−1)で示されるポリオキシアルキレン側鎖含
有ジオール化合物が分離取得される。
一般式(Il¥−2)で示されるポリオキシアルキレン
側鎖含有ジオール化合物のスルホン化による−数式(I
I−2)で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオ
ール化合物への変換は、例えば、−数式(N−2)で示
されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物を
アミド硫酸と反応させ、得られた反応混合物を水酸化す
) IJウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水
酸化物で中和することによって行われる。かかるアミド
硫酸を用いる反応はメタノール、エタノール、n−グロ
パノール、インプロパツールなどのアルコール溶媒中、
30〜100℃の温度で行うことが好ましい。中和反応
によって得られた反応混合物からの一般式(II−2)
で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物の分離は、例えば次のようにしし、濾液からアルコー
ルを留去したのち残渣に水を加えてエーテル抽出し、得
られた水層から水を留去したのち残渣をメタノール抽出
に付することによって、抽出物として一般式(u−2)
で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物が分離取得される。
側鎖含有ジオール化合物のスルホン化による−数式(I
I−2)で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオ
ール化合物への変換は、例えば、−数式(N−2)で示
されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物を
アミド硫酸と反応させ、得られた反応混合物を水酸化す
) IJウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水
酸化物で中和することによって行われる。かかるアミド
硫酸を用いる反応はメタノール、エタノール、n−グロ
パノール、インプロパツールなどのアルコール溶媒中、
30〜100℃の温度で行うことが好ましい。中和反応
によって得られた反応混合物からの一般式(II−2)
で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物の分離は、例えば次のようにしし、濾液からアルコー
ルを留去したのち残渣に水を加えてエーテル抽出し、得
られた水層から水を留去したのち残渣をメタノール抽出
に付することによって、抽出物として一般式(u−2)
で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物が分離取得される。
共重合ポリエステル(P′−1)または共重合ポリエス
テルcp’−m)を、通常のポリエステル繊維の製造方
法に従い、例えば、溶融紡糸し、得られた紡糸原糸を延
伸することによって延伸糸を得、必要に応じて得られた
延伸糸を熱処理、捲縮、切断などの所望の後処理に付す
ることによって、容易にそれぞれ対応する共重合ポリエ
ステルからなる繊維が製造される。かかる繊維の製造に
おいて使用する共重合ポリエステル(P’−1”)−ま
たは(P’−1)に、必要に応じて安定剤、艶消剤、酸
化防止剤、難燃剤、帯電防止剤、螢光漂白剤1着色剤、
無機粒子等の添加剤を配合してもよい。共重合ポリエス
テル中のポリオキシアルキレン部分が溶融紡糸条件下の
ような高温条件下において酸化反応を受けることによっ
て分解し、またそれに伴って繊維が着色する場合がある
ため、酸化防止剤および螢光漂白剤を配合することが好
結果を与えることがある。
テルcp’−m)を、通常のポリエステル繊維の製造方
法に従い、例えば、溶融紡糸し、得られた紡糸原糸を延
伸することによって延伸糸を得、必要に応じて得られた
延伸糸を熱処理、捲縮、切断などの所望の後処理に付す
ることによって、容易にそれぞれ対応する共重合ポリエ
ステルからなる繊維が製造される。かかる繊維の製造に
おいて使用する共重合ポリエステル(P’−1”)−ま
たは(P’−1)に、必要に応じて安定剤、艶消剤、酸
化防止剤、難燃剤、帯電防止剤、螢光漂白剤1着色剤、
無機粒子等の添加剤を配合してもよい。共重合ポリエス
テル中のポリオキシアルキレン部分が溶融紡糸条件下の
ような高温条件下において酸化反応を受けることによっ
て分解し、またそれに伴って繊維が着色する場合がある
ため、酸化防止剤および螢光漂白剤を配合することが好
結果を与えることがある。
共重合ポリエステル(P’−1)または(P’−111
)からなる繊維の繊度は繊維の用途に応じて特に限定さ
れるものでないが、単糸デニールが5デニール以下であ
る場合に不織布などの繊維集合体における吸水性能が特
に良好に発揮されることから、1〜5デニールの範囲内
の単糸デニールを採用することが望ましい。共重合ポリ
エステル(P’−1)tたは(P′−1)からなる繊維
の断面形状は特に限定されるものでなく、丸断面;三葉
形、四葉形、五葉形、大葉形、上葉形、へ葉形などの多
葉形%U字形、だ円状などの異型断面のうちの任意の形
状が採用され、また中空の形状であってもよい。繊維の
断面形状が凹部を有する異形断面°形状である場合には
、その凹部にすみやかに水分を吸引する一種の毛管現象
が発現されうろことから、更に優れた吸水性が発現され
ることがある。
)からなる繊維の繊度は繊維の用途に応じて特に限定さ
れるものでないが、単糸デニールが5デニール以下であ
る場合に不織布などの繊維集合体における吸水性能が特
に良好に発揮されることから、1〜5デニールの範囲内
の単糸デニールを採用することが望ましい。共重合ポリ
エステル(P’−1)tたは(P′−1)からなる繊維
の断面形状は特に限定されるものでなく、丸断面;三葉
形、四葉形、五葉形、大葉形、上葉形、へ葉形などの多
葉形%U字形、だ円状などの異型断面のうちの任意の形
状が採用され、また中空の形状であってもよい。繊維の
断面形状が凹部を有する異形断面°形状である場合には
、その凹部にすみやかに水分を吸引する一種の毛管現象
が発現されうろことから、更に優れた吸水性が発現され
ることがある。
共重合ポリエステル(P′−1)または(P’−III
”)からなる繊維は、該共重合ポリエステルに含有さ
れる異種の共重合ポリエステル同士または該共重合ポリ
エステルとポリエチレンテレフタレートなどの他のポリ
エステルなどの合成樹脂との組合せからなる複合繊維で
あってもよい。複合繊維の形態としては、例えば芯鞘型
(シース−コア型)、背腹型(サイドバイサイド型)な
どが挙げられる。
”)からなる繊維は、該共重合ポリエステルに含有さ
れる異種の共重合ポリエステル同士または該共重合ポリ
エステルとポリエチレンテレフタレートなどの他のポリ
エステルなどの合成樹脂との組合せからなる複合繊維で
あってもよい。複合繊維の形態としては、例えば芯鞘型
(シース−コア型)、背腹型(サイドバイサイド型)な
どが挙げられる。
ただし、繊維集合体において優れた吸水性能を発揮しう
る繊維を得る目的においては、複合繊維中の共重合ポリ
エステル(P’ I )または<p’−m>が有する表
面での高いぬれやすさが有効に活用されることが望まし
い。かかる目的からは、複合繊維においては、繊維表面
のうちで共重合ポリエステル(P’−1)または(P’
−I[1)が占める表面の面積の割合が20%以上であ
ることが好オしく440%以上であることがより好喧し
い。
る繊維を得る目的においては、複合繊維中の共重合ポリ
エステル(P’ I )または<p’−m>が有する表
面での高いぬれやすさが有効に活用されることが望まし
い。かかる目的からは、複合繊維においては、繊維表面
のうちで共重合ポリエステル(P’−1)または(P’
−I[1)が占める表面の面積の割合が20%以上であ
ることが好オしく440%以上であることがより好喧し
い。
吸湿性において優れ、かつ耐酸化安定性、耐摩擦性およ
び耐薬品性においても良好な繊維の一実施態様として、
共重合ポリエステル(P’−I)Gニオいて一般式(1
)中のmおよびR4の少なくとも一方が陰イオン性の官
能基で置換された炭化水素基である共重合ポリエステル
および共重合ポリエステル(P’−DI )の如き優れ
た吸湿性を発揮しうる共重合ポリエステルからなる芯部
と、優れた耐酸化安定性、耐摩擦性および耐薬品性を発
揮しうるポリエステル系重合体からなる鞘部から構成さ
れる芯鞘型複合繊維が例示される。しかしながら、吸湿
性、耐酸化安定性、耐摩擦性および耐薬品性において優
れた芯鞘型複合繊維としては、上記の芯鞘型複合繊維に
限られることなく、共重合ポリエステル(P’ l )
において−数式(1)中のR1および出の少なくとも一
方が陰イオン性の官能基で置換された炭化水素基である
共重合ポリエステルおよび共重合ポリエステル(P′−
Ill )を包含する共重合ポリエステル(P−IV)
からなる芯部と、ポリエステル系重合体からなる鞘部か
ら構成される芯鞘型複合繊維〔繊維(F−IV))をも
挙げることができる。
び耐薬品性においても良好な繊維の一実施態様として、
共重合ポリエステル(P’−I)Gニオいて一般式(1
)中のmおよびR4の少なくとも一方が陰イオン性の官
能基で置換された炭化水素基である共重合ポリエステル
および共重合ポリエステル(P’−DI )の如き優れ
た吸湿性を発揮しうる共重合ポリエステルからなる芯部
と、優れた耐酸化安定性、耐摩擦性および耐薬品性を発
揮しうるポリエステル系重合体からなる鞘部から構成さ
れる芯鞘型複合繊維が例示される。しかしながら、吸湿
性、耐酸化安定性、耐摩擦性および耐薬品性において優
れた芯鞘型複合繊維としては、上記の芯鞘型複合繊維に
限られることなく、共重合ポリエステル(P’ l )
において−数式(1)中のR1および出の少なくとも一
方が陰イオン性の官能基で置換された炭化水素基である
共重合ポリエステルおよび共重合ポリエステル(P′−
Ill )を包含する共重合ポリエステル(P−IV)
からなる芯部と、ポリエステル系重合体からなる鞘部か
ら構成される芯鞘型複合繊維〔繊維(F−IV))をも
挙げることができる。
以下に繊維(F−IV)について詳細に説明する。
繊維(F−IV )における芯部を構成する共重合ポリ
エステル(P−IV >は、芳香族ジカルボン酸単位、
アルキレングリコール単位および一般式(■)で示され
るポリオキシアルキレン側鎖含有・・・・化合物単位を
必須の構成単位として含有するが、それ以外の構成単位
を含有していてもよい。−数式(IV)で示されるポリ
オキシアルキレン側鎖含有化合物単位以外の構成単位と
しては、共重合ポリエステル(P−1)tたば(P−I
ll)に関して前に記載されたものと同様、−数式(I
)または(I[I)で示されるポリオキシアルキレン側
鎖含有ジオール化合物単位以外のジオール単位、ジカル
ボン酸単位ならびにヒドロキシカルボン酸、ポリカルボ
ン酸またはポリオールから誘導される単位などの任意に
少量台筐れていてもよい構成単位が挙げられる。また、
これらの各構成単位の代表例および好適な組合せについ
ても前記のものと同様である。ただし。
エステル(P−IV >は、芳香族ジカルボン酸単位、
アルキレングリコール単位および一般式(■)で示され
るポリオキシアルキレン側鎖含有・・・・化合物単位を
必須の構成単位として含有するが、それ以外の構成単位
を含有していてもよい。−数式(IV)で示されるポリ
オキシアルキレン側鎖含有化合物単位以外の構成単位と
しては、共重合ポリエステル(P−1)tたば(P−I
ll)に関して前に記載されたものと同様、−数式(I
)または(I[I)で示されるポリオキシアルキレン側
鎖含有ジオール化合物単位以外のジオール単位、ジカル
ボン酸単位ならびにヒドロキシカルボン酸、ポリカルボ
ン酸またはポリオールから誘導される単位などの任意に
少量台筐れていてもよい構成単位が挙げられる。また、
これらの各構成単位の代表例および好適な組合せについ
ても前記のものと同様である。ただし。
共重合ポリエステル(P−ri/ )に対して表面ぬれ
やすさよう吸湿性の高さが要求される場合には、5−ナ
トリウムスルホイソフタル酸などの式−5O3M(Mは
アルカリ金属原子を表す)で示される基で置換された芳
香族ジカルボン酸から誘導される単位が含1れていても
よい。かかる式−303Mで示される基で置換された芳
香族ジカルボン酸から誘導される単位が共重合ポリエス
テル(P’−1)、 (P′=111)tたは(P−4
7)に台筐れる場合には、共重合ポリエステルの表面ぬ
れやすさが低減するが、吸湿性は実質的に低下しない。
やすさよう吸湿性の高さが要求される場合には、5−ナ
トリウムスルホイソフタル酸などの式−5O3M(Mは
アルカリ金属原子を表す)で示される基で置換された芳
香族ジカルボン酸から誘導される単位が含1れていても
よい。かかる式−303Mで示される基で置換された芳
香族ジカルボン酸から誘導される単位が共重合ポリエス
テル(P’−1)、 (P′=111)tたは(P−4
7)に台筐れる場合には、共重合ポリエステルの表面ぬ
れやすさが低減するが、吸湿性は実質的に低下しない。
−数式(IV)中のR8が表す炭素数2〜4のアルキレ
ン基としては、−数式(i)中のR2および砲がそれぞ
れ表す炭素数2〜4のアルキレン基の代表例として前に
記載した個々の基を挙げることができる。なお、−数式
(1’/)中のR8が表す炭素数2〜4のアルキレン基
は1種のアルキレン基であってもよく、また2種以上の
アルキレン基であってもよい。特に優れた吸湿性を有す
る芯鞘型複合繊維が得られる点から、−数式(■)中の
基Z中に含1れる陰イオン性の官能基としては式−30
3M (Mはアルカリ金属原子を表す)で示される基が
好tL<、Zが表す陰イオン性の官能基で置換された炭
化水素基としては、式(置換位置はo、mさたはP−位
)、−(〔]5OaNa(置換位置は1.3.4.5.
6,7筐たば8−位)!または8−位)で示される基な
どのl〜4個の式−303M (Mはアルカリ金属原子
を表す)で置換されたアルキル基またはアリール基が好
ましい。−数式(r/)中のXが表す3価の有機基は、
例えば、−数式(1)で示されるポリオキシアルキレン
側鎖含有ジオール化合物単位中に含1れているような一
般式 (式中、R1、僧、拗、翫、R5、al、R2、mlお
よびm2は前記定義のとおりである) で示される基、−数式(1)で示されるポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオール化合物単位中に含1れているよ
うな一般式 (式中、R6、R7、Y3、R3およびm3は前記定義
のとおりである) で示される基などから選択することができる。
ン基としては、−数式(i)中のR2および砲がそれぞ
れ表す炭素数2〜4のアルキレン基の代表例として前に
記載した個々の基を挙げることができる。なお、−数式
(1’/)中のR8が表す炭素数2〜4のアルキレン基
は1種のアルキレン基であってもよく、また2種以上の
アルキレン基であってもよい。特に優れた吸湿性を有す
る芯鞘型複合繊維が得られる点から、−数式(■)中の
基Z中に含1れる陰イオン性の官能基としては式−30
3M (Mはアルカリ金属原子を表す)で示される基が
好tL<、Zが表す陰イオン性の官能基で置換された炭
化水素基としては、式(置換位置はo、mさたはP−位
)、−(〔]5OaNa(置換位置は1.3.4.5.
6,7筐たば8−位)!または8−位)で示される基な
どのl〜4個の式−303M (Mはアルカリ金属原子
を表す)で置換されたアルキル基またはアリール基が好
ましい。−数式(r/)中のXが表す3価の有機基は、
例えば、−数式(1)で示されるポリオキシアルキレン
側鎖含有ジオール化合物単位中に含1れているような一
般式 (式中、R1、僧、拗、翫、R5、al、R2、mlお
よびm2は前記定義のとおりである) で示される基、−数式(1)で示されるポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオール化合物単位中に含1れているよ
うな一般式 (式中、R6、R7、Y3、R3およびm3は前記定義
のとおりである) で示される基などから選択することができる。
数式(■)中のpの平均値は6〜500の数であるが1
0〜100の数であることが軽分しい。一般式(If/
)で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有化合物単位
としては、一般式(1)においてR1またはR4の少な
くとも一方が陰イオン性の官能基で置換された炭化水素
基であるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物
単位および一般式(I[I)で示されるポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオール化合物単位に包含されるものが
好ましい。−数式傅)で示されるポリオキシアルキレン
側鎖含有化合物単位は共重合ポリエステル(P−IV
)中に該共重合ポリエステル基準で1〜60重量多含有
されておυ、3〜40重量多含有されていることが軽重
しい。共重合ポリエステルCP−N’)中のポリオキシ
アルキレン側鎖含有化合物単位の含有率が低すぎる場合
には、その共重合ポリエステルから得られた芯鞘型複合
繊維が充分な吸湿性を発揮しえなくなる。逆に、該含有
率が高すぎる場合には、共重合ポリエステルから得られ
た繊維の強度などの機械的性質が悪化する。共重合ポリ
エステル(P−IV )においては、フェノールとテト
ラクロロエタンの重量比1対1の混合溶媒中、該共重合
ポリエステルの0.25 y/dll、 0.50
y/aおよび1.CM’/dの3種の濃度の溶液につい
て30℃の温度で測定された3種の還元粘度に基づいて
求められた極限粘度(〔η〕)が0.4〜1.5 d
/ fの範囲内であることが好ましく、0.5〜1.2
d/rの範囲内であることがよ、btFPtしい。極限
粘度が低すぎる共重合ポリエステルからは強度などの機
械的性能において不充分な複合繊維しか得られない場合
があシ、また極限粘度が高すぎる共重合ポリエステルで
は紡糸性が悪くなる場合がある。
0〜100の数であることが軽分しい。一般式(If/
)で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有化合物単位
としては、一般式(1)においてR1またはR4の少な
くとも一方が陰イオン性の官能基で置換された炭化水素
基であるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物
単位および一般式(I[I)で示されるポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオール化合物単位に包含されるものが
好ましい。−数式傅)で示されるポリオキシアルキレン
側鎖含有化合物単位は共重合ポリエステル(P−IV
)中に該共重合ポリエステル基準で1〜60重量多含有
されておυ、3〜40重量多含有されていることが軽重
しい。共重合ポリエステルCP−N’)中のポリオキシ
アルキレン側鎖含有化合物単位の含有率が低すぎる場合
には、その共重合ポリエステルから得られた芯鞘型複合
繊維が充分な吸湿性を発揮しえなくなる。逆に、該含有
率が高すぎる場合には、共重合ポリエステルから得られ
た繊維の強度などの機械的性質が悪化する。共重合ポリ
エステル(P−IV )においては、フェノールとテト
ラクロロエタンの重量比1対1の混合溶媒中、該共重合
ポリエステルの0.25 y/dll、 0.50
y/aおよび1.CM’/dの3種の濃度の溶液につい
て30℃の温度で測定された3種の還元粘度に基づいて
求められた極限粘度(〔η〕)が0.4〜1.5 d
/ fの範囲内であることが好ましく、0.5〜1.2
d/rの範囲内であることがよ、btFPtしい。極限
粘度が低すぎる共重合ポリエステルからは強度などの機
械的性能において不充分な複合繊維しか得られない場合
があシ、また極限粘度が高すぎる共重合ポリエステルで
は紡糸性が悪くなる場合がある。
繊維(F−IV)における鞘部を構成するポリエステル
系重合体は、共重合ポリエステル(P−1t/ )が有
することが可能な構成単位から構成されるが、一般式(
It/)で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有化合
物単位を含壕なくてもよい。ポリエステル系重合体から
なる鞘部を有する芯鞘型複合繊維が優れた機械的性質を
有しうるためには、該ポリエステル系重合体は、テレフ
タル酸単位t−80〜100モル多食むジカルボン酸単
位とエチレングリコール単位を30−100モル優含心
金オール単位から実質的に構成されていることが好まし
い。
系重合体は、共重合ポリエステル(P−1t/ )が有
することが可能な構成単位から構成されるが、一般式(
It/)で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有化合
物単位を含壕なくてもよい。ポリエステル系重合体から
なる鞘部を有する芯鞘型複合繊維が優れた機械的性質を
有しうるためには、該ポリエステル系重合体は、テレフ
タル酸単位t−80〜100モル多食むジカルボン酸単
位とエチレングリコール単位を30−100モル優含心
金オール単位から実質的に構成されていることが好まし
い。
また、ポリエステル系重合体からなる鞘部を有する芯鞘
型複合繊維が優れた機械的性質を有し、かつ良好な工程
通過性で製造される点から、該ポリエステル系重合体に
おいては、フェノールとテトラクロロエタンの重量比1
対1の混合溶媒中、該ポリエステル系重合体の0.25
y/a、 0.s Oy/dおよび1.Or/dll
の3種の濃度の溶液について30℃の温度で測定された
3種の還元粘度に基づいて求められた極限粘度(〔η〕
)が0.5〜1.5d/fの範囲内であることが好まし
く、0.6〜1.2cfg/fの範囲内であることがよ
り軽重しい。
型複合繊維が優れた機械的性質を有し、かつ良好な工程
通過性で製造される点から、該ポリエステル系重合体に
おいては、フェノールとテトラクロロエタンの重量比1
対1の混合溶媒中、該ポリエステル系重合体の0.25
y/a、 0.s Oy/dおよび1.Or/dll
の3種の濃度の溶液について30℃の温度で測定された
3種の還元粘度に基づいて求められた極限粘度(〔η〕
)が0.5〜1.5d/fの範囲内であることが好まし
く、0.6〜1.2cfg/fの範囲内であることがよ
り軽重しい。
芯部および鞘部には、それぞれ必要に応じて安定剤、艶
消剤、酸化防止剤、難燃剤、帯電防止剤、螢光漂白剤、
着色剤、無機粒子等の添加剤が配合されていてもよい。
消剤、酸化防止剤、難燃剤、帯電防止剤、螢光漂白剤、
着色剤、無機粒子等の添加剤が配合されていてもよい。
共重合ポリエステル(P−IV)中のポリオキシアルキ
レン部分が溶融紡糸条件下のような高温条件下において
酸化反応を受けることによって分解し、筐たそれに伴っ
て繊維が着色する場合があるため、芯部を形成する共重
合ポリエステル(P−IV)には紡糸前に酸化防止剤お
よび螢光漂白剤を配合しておくことが良好な複合繊維を
与えることがある。
レン部分が溶融紡糸条件下のような高温条件下において
酸化反応を受けることによって分解し、筐たそれに伴っ
て繊維が着色する場合があるため、芯部を形成する共重
合ポリエステル(P−IV)には紡糸前に酸化防止剤お
よび螢光漂白剤を配合しておくことが良好な複合繊維を
与えることがある。
繊維(F−IV )の断面における鞘部の厚さは繊維軸
方向に関して一様である必要はないが、繊維(F−IV
)の断面積の10〜70多を芯部が占めていることが軽
重しく、その割合が20〜50%であることが特に好ま
しい。該断面積中に占める芯部の割合が高すぎる場合に
は、芯部が複合繊維の外表面に露出し易くなり1鞘部を
構成するポリエステル系重合体に由来する良好な機械的
性質が充分に発揮されないことがある。一方、該断面積
中に占める芯部の割合が低すぎる場合には、共重合ポリ
エステル(P−IV )に由来する優れた吸湿性が充分
に発揮されないことがある。繊維(F−IV)の断面形
状および芯部の断面形状はそれぞれ特に限定されるもの
でなく、丸断面;三葉形、四葉形、五葉形、大葉形、上
葉形、へ葉形などの多葉形、U字形、だ円状などの異型
断面のうちの任意の形状が採用され、筐た中空の形状で
あってもよい。
方向に関して一様である必要はないが、繊維(F−IV
)の断面積の10〜70多を芯部が占めていることが軽
重しく、その割合が20〜50%であることが特に好ま
しい。該断面積中に占める芯部の割合が高すぎる場合に
は、芯部が複合繊維の外表面に露出し易くなり1鞘部を
構成するポリエステル系重合体に由来する良好な機械的
性質が充分に発揮されないことがある。一方、該断面積
中に占める芯部の割合が低すぎる場合には、共重合ポリ
エステル(P−IV )に由来する優れた吸湿性が充分
に発揮されないことがある。繊維(F−IV)の断面形
状および芯部の断面形状はそれぞれ特に限定されるもの
でなく、丸断面;三葉形、四葉形、五葉形、大葉形、上
葉形、へ葉形などの多葉形、U字形、だ円状などの異型
断面のうちの任意の形状が採用され、筐た中空の形状で
あってもよい。
なお、芯部は繊維(F−rv’ )の機械的性質が実質
的に低下しない程度であれば、繊維(F−IV)の外部
表面に部分的に露出していても差しつかえない。
的に低下しない程度であれば、繊維(F−IV)の外部
表面に部分的に露出していても差しつかえない。
繊維(F−IV)の繊度は特に限定されるものではない
が、通常、単糸デニールで0.5〜6.0デニールの範
囲内が採用される。
が、通常、単糸デニールで0.5〜6.0デニールの範
囲内が採用される。
繊維(F−IV )は、一般の芯鞘型複合繊維の製造法
に従い、例えば、鞘部にポリエステル系重合体を、芯部
に共重合ポリエステル(P−1¥)をそれぞれ使用して
溶融紡糸し、得られた芯鞘型複合繊維の形態の紡糸原糸
を延伸することによって延伸糸を得、必要に応じて得ら
れた延伸糸を熱処理、捲縮、切断などの所望の後処理に
付することによって製造される。
に従い、例えば、鞘部にポリエステル系重合体を、芯部
に共重合ポリエステル(P−1¥)をそれぞれ使用して
溶融紡糸し、得られた芯鞘型複合繊維の形態の紡糸原糸
を延伸することによって延伸糸を得、必要に応じて得ら
れた延伸糸を熱処理、捲縮、切断などの所望の後処理に
付することによって製造される。
共重合ポリエステル(P−IV)は、ジカルボン酸単位
に対応する化学構造を有するジカルボン酸またはそのメ
チルエステル、エチルエステルなどの低級アルキルエス
テルなどのエステル形成性誘導体;ジオール単位に対応
する化学構造を有するジオール;および−数式 %式% (式中、 A3およびA4はそれぞれカルボキシル基ま
たは水酸基を表し、 R,8,X、 Zおよびpは前記
定義のとおシである) で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有二官能性化合
物もしくはそのエステル形成性誘導体を原料として用い
て、通常の共重合ポリエステルの製造法に従って製造さ
れる。すなわち、ジカルボン酸もしくはそのエステル形
成性誘導体、ジオールおよびポリオキシアルキレン側鎖
含有二官能性化合物もしくはそのエステル形成性誘導体
を、必要に応じて三酸化アンチモン、酢酸カルシウム、
酢酸マンガン、酢酸コバルトなどの触媒の存在下に、1
50〜300℃の温度でエステル化反応またはエステル
交換反応に付し、得られたエステル化物またはエステル
交換反応生成物を三酸化アンチモンなどの触媒の存在下
に減圧下、200〜330℃の温度で重縮合反応に付す
ることによって、所望の重合度の共重合ポリエステル(
、P−PJ)を得ることができる。ポリオキシアルキレ
ン側鎖含有二官能性化合物またはそのエステル形成性誘
導体を、エステル化反応渣たはエステル交換反応に付す
ることなく、重縮合反応の開始前またはその途中で反応
系に添加することも可能である。なお・必要に応じて、
ヒドロキシカルボン酸、3塩基性筐たは4塩基性のポリ
カルボン酸、3〜4価のポリオールなどの任意の単量体
の少量を任意の段階で反応系に添加してもよい。また繊
維(F−IV)の鞘部を構成するポリエステル系重合体
は通常の共重合ポリエステルの製造法に従って製造され
る。
に対応する化学構造を有するジカルボン酸またはそのメ
チルエステル、エチルエステルなどの低級アルキルエス
テルなどのエステル形成性誘導体;ジオール単位に対応
する化学構造を有するジオール;および−数式 %式% (式中、 A3およびA4はそれぞれカルボキシル基ま
たは水酸基を表し、 R,8,X、 Zおよびpは前記
定義のとおシである) で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有二官能性化合
物もしくはそのエステル形成性誘導体を原料として用い
て、通常の共重合ポリエステルの製造法に従って製造さ
れる。すなわち、ジカルボン酸もしくはそのエステル形
成性誘導体、ジオールおよびポリオキシアルキレン側鎖
含有二官能性化合物もしくはそのエステル形成性誘導体
を、必要に応じて三酸化アンチモン、酢酸カルシウム、
酢酸マンガン、酢酸コバルトなどの触媒の存在下に、1
50〜300℃の温度でエステル化反応またはエステル
交換反応に付し、得られたエステル化物またはエステル
交換反応生成物を三酸化アンチモンなどの触媒の存在下
に減圧下、200〜330℃の温度で重縮合反応に付す
ることによって、所望の重合度の共重合ポリエステル(
、P−PJ)を得ることができる。ポリオキシアルキレ
ン側鎖含有二官能性化合物またはそのエステル形成性誘
導体を、エステル化反応渣たはエステル交換反応に付す
ることなく、重縮合反応の開始前またはその途中で反応
系に添加することも可能である。なお・必要に応じて、
ヒドロキシカルボン酸、3塩基性筐たは4塩基性のポリ
カルボン酸、3〜4価のポリオールなどの任意の単量体
の少量を任意の段階で反応系に添加してもよい。また繊
維(F−IV)の鞘部を構成するポリエステル系重合体
は通常の共重合ポリエステルの製造法に従って製造され
る。
共重合ポリエステル(P’ l )または(P′−I[
1)からなる繊維および繊維(F−1’/)は、それぞ
れステープルまたはフィラメントの形態をとることがで
きる。これらの繊維からは、常法に従って各種の繊維製
品が製造される。かかる繊維製品としては、例えば、紡
績糸、フィラメント糸などの原糸を経て製造された織物
または編物;不織布などのフェルトなどが挙げられる。
1)からなる繊維および繊維(F−1’/)は、それぞ
れステープルまたはフィラメントの形態をとることがで
きる。これらの繊維からは、常法に従って各種の繊維製
品が製造される。かかる繊維製品としては、例えば、紡
績糸、フィラメント糸などの原糸を経て製造された織物
または編物;不織布などのフェルトなどが挙げられる。
なお、これらの繊維製品には共重合ポリエステル(P’
−1)もしくは(P’ m )からなる繊維法たは繊維
(F−IV)の他の繊維が、該製品に所望される吸水性
能または吸湿性能が失なわれない程度の量で混在してい
てもよい。
−1)もしくは(P’ m )からなる繊維法たは繊維
(F−IV)の他の繊維が、該製品に所望される吸水性
能または吸湿性能が失なわれない程度の量で混在してい
てもよい。
(実施例)
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明は実施例によシ限定されるものではない。
明は実施例によシ限定されるものではない。
実施例中に記載したポリマーおよび繊維についての測定
値は、特にことわりのない限り次のとお少のものである
。
値は、特にことわりのない限り次のとお少のものである
。
ポリマーの極限粘度〔η〕は、フェノールとテトラクロ
ロエタンの重量比1対1の混合溶媒中、対象となるポリ
マーの0.25P/Js 0550r/a?および1
.O17cmの3種の濃度の溶液について30°Cの温
度で測定された3種の還元粘度に基づいて求められた値
である。
ロエタンの重量比1対1の混合溶媒中、対象となるポリ
マーの0.25P/Js 0550r/a?および1
.O17cmの3種の濃度の溶液について30°Cの温
度で測定された3種の還元粘度に基づいて求められた値
である。
ポリマーの融点TrnはDSC(示差走査熱量測定法)
によシ、5ηの試料を用いて、窒素雰囲気下、昇温速度
10℃/分の条件下で測定された値であるー。
によシ、5ηの試料を用いて、窒素雰囲気下、昇温速度
10℃/分の条件下で測定された値であるー。
ポリマーの水との接触角は、ボリマーフイ1.J。
の試験片を相対湿度65%、20℃の条件下に2日装置
いたのち、平面上に水平に置き、フィルム上に接触径が
約3IIII以下になるように水を落とすことによって
形成された水滴のフィルムとの接触角である。なお、試
験片として使用するポリマーフィルムの調製法は次のと
おりである。対象となるポリマーのチップを100℃で
24時間減圧下に乾燥させたのち、280℃で5分間加
熱し、厚さ1鵡のステンレス板、厚さQ、2rmのテフ
ロン製シート、厚さ0.1mのテフロン製スペーサー
厚さ0.2鳩のテフロン製シートおよび厚さ1鴎のステ
ンレス板をこの順序で積層させてなる支持具の2枚のテ
フロン製シートの間に挾んだ状態で250℃でプレスし
、ただちに水冷式の冷却プレスを用いて1分間プレスす
ることによってポリマーフィルムを作製する。
いたのち、平面上に水平に置き、フィルム上に接触径が
約3IIII以下になるように水を落とすことによって
形成された水滴のフィルムとの接触角である。なお、試
験片として使用するポリマーフィルムの調製法は次のと
おりである。対象となるポリマーのチップを100℃で
24時間減圧下に乾燥させたのち、280℃で5分間加
熱し、厚さ1鵡のステンレス板、厚さQ、2rmのテフ
ロン製シート、厚さ0.1mのテフロン製スペーサー
厚さ0.2鳩のテフロン製シートおよび厚さ1鴎のステ
ンレス板をこの順序で積層させてなる支持具の2枚のテ
フロン製シートの間に挾んだ状態で250℃でプレスし
、ただちに水冷式の冷却プレスを用いて1分間プレスす
ることによってポリマーフィルムを作製する。
繊維の平均吸液率は、次のようにして求められた値であ
る。不織布の形態の10枚の試料のそれぞれについて、
20℃、R)165%の条件下で試料を赤インクで着色
された水0.2fが滴下されたプラスチック皿上に置き
、1秒後に取り上げ、得られた吸液後の試料の重量を測
定することからなる一連の操作を行う。各操作について
、式〔式中、Abは吸液率(多)を表し、Wlは吸液前
の試料の重量(2)を表し、Wは吸液後の重量(2)を
表す〕 に基づいて吸液率を算出する。このようにして算出され
た10個の吸液率の算術平均値を平均吸液率と・する。
る。不織布の形態の10枚の試料のそれぞれについて、
20℃、R)165%の条件下で試料を赤インクで着色
された水0.2fが滴下されたプラスチック皿上に置き
、1秒後に取り上げ、得られた吸液後の試料の重量を測
定することからなる一連の操作を行う。各操作について
、式〔式中、Abは吸液率(多)を表し、Wlは吸液前
の試料の重量(2)を表し、Wは吸液後の重量(2)を
表す〕 に基づいて吸液率を算出する。このようにして算出され
た10個の吸液率の算術平均値を平均吸液率と・する。
また繊維の平均吸液速度は、次のようにして求められた
値である。20℃、R?166%の条件下で、不織布の
形態の試料を赤インクで着色された水0.22が滴下さ
れたプラスチック皿上に置き、液が試料全面に広がる寸
での時間を測定する。このようにして得られた吸液後の
試料を皿から取シ上げも充分に乾燥させる。得られた乾
燥した試料を再使用して同様の方法で液が試料全面に広
がる1での時間の測定を行う。この操作を繰シ返すこと
によって吸液完了壕での時間の測定を計10回行う。こ
のようにして測定された10個の時間の算術平均値を平
均吸液速度とする。なお、平均吸液率および平均吸液速
度に関し、「初期性能」として記載されている値は、不
織布の形態の試料として、測定対象の繊維からなる綿状
物に鞘成分がポリエチレンからなり、芯成分がポリエチ
レンテレフタレートからなる2デニール、51麿長の熱
融着性繊維(株式会社クラレ製ノフィットN−710タ
イプ)を20重量多混綿し、さらにカードおよびランダ
ムウェーバ−を通すことによって目付40 f / m
のウェブを作製し、得られたウェブに301#/clA
の圧力、5m/分の速度で水を噴出させることによって
水流絡合を行い、オートドライヤーを用いて150℃で
1分間の熱処理を行うことによって目付40 f/rl
の不織布を得、次いで該不織布から切シ取ることによっ
て作製した大きさ5cIn×5crnの試験片を使用し
た場合におけるものである。唸た、平均吸液率および平
均吸液速度に関し、「10回洗濯後」として記載されて
いる値は、不織布の形態の試料として、前記におけると
同様にして測定対象の繊維を用いて作製した不織布を、
JIS0217−1976に規定された洗い方における
番号103の試験方法に準じた洗濯処理に計10回付し
、10回目の洗濯処理後に得られた目付402/rr!
の不織布から切ジ取ることによって作製した大きさ5
cm X 5 cmの試験片を使用した場合におけるも
のである。洗濯処理の概要は次のとお多である。すなわ
ち、40℃の水1慮に2fの割合で衣料用合成洗剤を添
加、溶解することによって得られた洗濯液に浴比が1対
30になるように試料および必要に応じて負荷布を投入
して家庭用電気洗濯機の運転を開始し、5分間処理した
後、運転を止め、試料および負荷布を遠心式脱水機で脱
水し、次に洗濯液を常温の新しい水に替えて同一の浴比
で2分間濯ぎ洗いをした後脱水し、再び2分間濯ぎ洗い
を行い風乾させることによって洗濯処理を行う。
値である。20℃、R?166%の条件下で、不織布の
形態の試料を赤インクで着色された水0.22が滴下さ
れたプラスチック皿上に置き、液が試料全面に広がる寸
での時間を測定する。このようにして得られた吸液後の
試料を皿から取シ上げも充分に乾燥させる。得られた乾
燥した試料を再使用して同様の方法で液が試料全面に広
がる1での時間の測定を行う。この操作を繰シ返すこと
によって吸液完了壕での時間の測定を計10回行う。こ
のようにして測定された10個の時間の算術平均値を平
均吸液速度とする。なお、平均吸液率および平均吸液速
度に関し、「初期性能」として記載されている値は、不
織布の形態の試料として、測定対象の繊維からなる綿状
物に鞘成分がポリエチレンからなり、芯成分がポリエチ
レンテレフタレートからなる2デニール、51麿長の熱
融着性繊維(株式会社クラレ製ノフィットN−710タ
イプ)を20重量多混綿し、さらにカードおよびランダ
ムウェーバ−を通すことによって目付40 f / m
のウェブを作製し、得られたウェブに301#/clA
の圧力、5m/分の速度で水を噴出させることによって
水流絡合を行い、オートドライヤーを用いて150℃で
1分間の熱処理を行うことによって目付40 f/rl
の不織布を得、次いで該不織布から切シ取ることによっ
て作製した大きさ5cIn×5crnの試験片を使用し
た場合におけるものである。唸た、平均吸液率および平
均吸液速度に関し、「10回洗濯後」として記載されて
いる値は、不織布の形態の試料として、前記におけると
同様にして測定対象の繊維を用いて作製した不織布を、
JIS0217−1976に規定された洗い方における
番号103の試験方法に準じた洗濯処理に計10回付し
、10回目の洗濯処理後に得られた目付402/rr!
の不織布から切ジ取ることによって作製した大きさ5
cm X 5 cmの試験片を使用した場合におけるも
のである。洗濯処理の概要は次のとお多である。すなわ
ち、40℃の水1慮に2fの割合で衣料用合成洗剤を添
加、溶解することによって得られた洗濯液に浴比が1対
30になるように試料および必要に応じて負荷布を投入
して家庭用電気洗濯機の運転を開始し、5分間処理した
後、運転を止め、試料および負荷布を遠心式脱水機で脱
水し、次に洗濯液を常温の新しい水に替えて同一の浴比
で2分間濯ぎ洗いをした後脱水し、再び2分間濯ぎ洗い
を行い風乾させることによって洗濯処理を行う。
繊維の吸湿率は、綿の形態で得られた短繊維については
上記と同様にして作製した不織布を試料として用い、ま
たフィラメント糸の形態で得られたフィラメントについ
てhvフィラメント糸から作製され、常法によって精錬
乾燥を施して得られたメリヤス編物を試料として用いて
、吸湿繊維重量および絶乾繊維重量を測定したのち、こ
れらの測定値に基づいて算出された平衡吸湿率である。
上記と同様にして作製した不織布を試料として用い、ま
たフィラメント糸の形態で得られたフィラメントについ
てhvフィラメント糸から作製され、常法によって精錬
乾燥を施して得られたメリヤス編物を試料として用いて
、吸湿繊維重量および絶乾繊維重量を測定したのち、こ
れらの測定値に基づいて算出された平衡吸湿率である。
渣た試料にアニオン性洗剤〔花王■製す゛ブ〕の29y
/f!、の水溶液を用いた家庭用電気洗濯機での40℃
、30分間の洗濯を50回繰シ返して施して得られる試
料について算出された平衡吸湿率を「洗濯後」の吸湿率
とし、このような洗濯処理が施されていない試料につい
ての平衡吸湿率を「洗濯前」の吸湿率とする。ここで平
衡吸湿率とは、温度105±2℃の乾燥機で恒量になる
まで乾燥させた状態での試料の重量(絶乾繊維重量)お
よび該試料を相対温度65多、20℃の恒温恒湿器に7
日間放置させた状態での試料の重量(吸湿繊維重量)を
測定し、下記式を用いて算出して得られた値をいう。
/f!、の水溶液を用いた家庭用電気洗濯機での40℃
、30分間の洗濯を50回繰シ返して施して得られる試
料について算出された平衡吸湿率を「洗濯後」の吸湿率
とし、このような洗濯処理が施されていない試料につい
ての平衡吸湿率を「洗濯前」の吸湿率とする。ここで平
衡吸湿率とは、温度105±2℃の乾燥機で恒量になる
まで乾燥させた状態での試料の重量(絶乾繊維重量)お
よび該試料を相対温度65多、20℃の恒温恒湿器に7
日間放置させた状態での試料の重量(吸湿繊維重量)を
測定し、下記式を用いて算出して得られた値をいう。
平衡吸湿率(%) = < (吸湿繊維重量−絶乾ff
I維重量)/(絶乾繊維重量))X100 単繊維の強度および伸度はJIS L1013−81
に準じて測定された値である。
I維重量)/(絶乾繊維重量))X100 単繊維の強度および伸度はJIS L1013−81
に準じて測定された値である。
実施例1
十分に乾燥させたテトラヒドロフラン1℃と水素化ナト
リウム307との混合物を攪拌しながら、室温下でこの
混合物に、テトラヒドロフラン500m1にポリエチレ
ングリコールモノメチルエーテル(数平均分子量: 1
000 ;平均重合度:約22)10001を溶解させ
てなる溶液を滴下した。滴下終了後、混合物を室温にて
さらに30分間攪拌したのち、混合物から過剰の水素化
ナトリウムを濾別した。得られた濾液にエピクロルヒド
リン92.52を滴下し、得られた混合液を室温にて2
4時間攪拌した。得られた反応混合物から析出した塩を
濾別し、得られた濾液から減圧下に溶媒および未反応の
エピクロルヒドリンを留去することによって、ポリエチ
レングリコール−メチル−グリシジル−エーテルを98
62得た。
リウム307との混合物を攪拌しながら、室温下でこの
混合物に、テトラヒドロフラン500m1にポリエチレ
ングリコールモノメチルエーテル(数平均分子量: 1
000 ;平均重合度:約22)10001を溶解させ
てなる溶液を滴下した。滴下終了後、混合物を室温にて
さらに30分間攪拌したのち、混合物から過剰の水素化
ナトリウムを濾別した。得られた濾液にエピクロルヒド
リン92.52を滴下し、得られた混合液を室温にて2
4時間攪拌した。得られた反応混合物から析出した塩を
濾別し、得られた濾液から減圧下に溶媒および未反応の
エピクロルヒドリンを留去することによって、ポリエチ
レングリコール−メチル−グリシジル−エーテルを98
62得た。
得られたポリエチレングリコール−メチル−グリシジル
−エーテルの5292をエタノール11に溶解し、得ら
れた溶液にメチルアミン7.76rを加え、50 ’C
にて5時間反応を行った。得られた反応混合液からエタ
ノールを80°Cで留去し、得られた残渣から減圧蒸留
によって未反応の過剰のメチルアミンを留去した。白色
のワックス状の残留物として、式 %式% (式中、qlの平均値は約22である)で示されるポリ
オキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を5091得た
。該ポリオキンエチレン側鎖含有ジオール化合物の分析
結果を次に示す。
−エーテルの5292をエタノール11に溶解し、得ら
れた溶液にメチルアミン7.76rを加え、50 ’C
にて5時間反応を行った。得られた反応混合液からエタ
ノールを80°Cで留去し、得られた残渣から減圧蒸留
によって未反応の過剰のメチルアミンを留去した。白色
のワックス状の残留物として、式 %式% (式中、qlの平均値は約22である)で示されるポリ
オキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を5091得た
。該ポリオキンエチレン側鎖含有ジオール化合物の分析
結果を次に示す。
1H−NMR(D20. TS P )δ2.25 (
S、 3H,CH3−Nこ)3.20 (s、 6H,
CH30−)3.40(S、約180H,−CH2O−
)3.65 (s、 4H,−CH2−Nミ)3.80
(s、 2H,>CH−OH)IR,(液膜法) 1170および1150閉 (C−N(第3級アミ ン
) 〕 〔メチルアミンが有する1593m および830m
(N−H)の吸収は認められなかった〕3300c
rn (OH) 元素分析(C07H197048Nとして)計算値:C
54,30φ、H9,25多、035.79%。
S、 3H,CH3−Nこ)3.20 (s、 6H,
CH30−)3.40(S、約180H,−CH2O−
)3.65 (s、 4H,−CH2−Nミ)3.80
(s、 2H,>CH−OH)IR,(液膜法) 1170および1150閉 (C−N(第3級アミ ン
) 〕 〔メチルアミンが有する1593m および830m
(N−H)の吸収は認められなかった〕3300c
rn (OH) 元素分析(C07H197048Nとして)計算値:C
54,30φ、H9,25多、035.79%。
NO,65多
実測値:C53,00%、H9,21%、037.14
多。
多。
NO,65多
実施例2
ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(数平均分
子量: 1000)100(lの代シにポリエチレング
リコールモノメチルエーテル(数平均分子量: 430
;平均重合度:約9)430Fを用いる以外は実施例
1におけると同様にして、ポリエチレングリコール七ノ
メチルエーテルヲ水素化ナトリウムおよびエピクロルヒ
ドリンのそれぞれとこの順序で反応させ、次いで後処理
を行うことによって、対応するポリエチレングリコール
−メチル−グリシジル−エーテルを475f!得た。
子量: 1000)100(lの代シにポリエチレング
リコールモノメチルエーテル(数平均分子量: 430
;平均重合度:約9)430Fを用いる以外は実施例
1におけると同様にして、ポリエチレングリコール七ノ
メチルエーテルヲ水素化ナトリウムおよびエピクロルヒ
ドリンのそれぞれとこの順序で反応させ、次いで後処理
を行うことによって、対応するポリエチレングリコール
−メチル−グリシジル−エーテルを475f!得た。
得られたポリエチレングリコール−メチルーフリシジル
エーテルの2422を、実施例1におけると同様にして
、エタノール12中、so℃で5時間メチルアミン7.
769と反応させ、次いで後処理を行うことによって、
無色の油状の残留物として、式 %式% (式中、q2の平均値は約9である) で示されるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
を2322得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の分析結果を次に示す。
エーテルの2422を、実施例1におけると同様にして
、エタノール12中、so℃で5時間メチルアミン7.
769と反応させ、次いで後処理を行うことによって、
無色の油状の残留物として、式 %式% (式中、q2の平均値は約9である) で示されるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
を2322得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の分析結果を次に示す。
”H−NMR(D20.TSP)δ
2.25 (s、 3H,CHa−Nこ)3.20 (
s、 6H,CHsO−)3.4o(st約76 H、
−CH2O−)3.65 (s 、 4 H,−CH2
−N: )3.80(S、 2H,ンCH−OH)IR
,(液膜法) 1170および1150crn (C−N(第3級アミ
ン)〕 〔メチルアミンが有する1593crn および830
cm−1(N−H)の吸収は認められなかった〕330
0の (OH) 元素分析(C45H93022Nとして)計算値:C5
4,04%、H9,37優、035.19条。
s、 6H,CHsO−)3.4o(st約76 H、
−CH2O−)3.65 (s 、 4 H,−CH2
−N: )3.80(S、 2H,ンCH−OH)IR
,(液膜法) 1170および1150crn (C−N(第3級アミ
ン)〕 〔メチルアミンが有する1593crn および830
cm−1(N−H)の吸収は認められなかった〕330
0の (OH) 元素分析(C45H93022Nとして)計算値:C5
4,04%、H9,37優、035.19条。
Nl、40%
実測値:C51,88多、H9,93%、036.85
多。
多。
N1.33%
実施例3
ポリエチレングリコール−アリル−グリシジル−エーテ
ル ノール12中、50℃で5時間ブチルアミン36.62
と反応させた。得られた反応混合液からエタノールを8
0℃で留去し、得られた残渣から減圧蒸留によって未反
応の過剰のブチルアミンを留去した。無色の油状の残留
物として、式 %式% (式中、q3の平均値は約9である) で示されるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
を5012得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の分析結果を次に示す。
ル ノール12中、50℃で5時間ブチルアミン36.62
と反応させた。得られた反応混合液からエタノールを8
0℃で留去し、得られた残渣から減圧蒸留によって未反
応の過剰のブチルアミンを留去した。無色の油状の残留
物として、式 %式% (式中、q3の平均値は約9である) で示されるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
を5012得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の分析結果を次に示す。
11(、(液膜法)
1170および1150m (C−N(第3級アミン)
〕〔ブチルアミンが有する1593cm および83
0cm (N−H)の吸収は認められなかった〕33
00の (OH) 元素分析( C52 H toa 022 Nとして)
計算値:C57.07%,H9.49優,032.16
%。
〕〔ブチルアミンが有する1593cm および83
0cm (N−H)の吸収は認められなかった〕33
00の (OH) 元素分析( C52 H toa 022 Nとして)
計算値:C57.07%,H9.49優,032.16
%。
N1.28%
実測値:C56.97%,H9.52優,032.24
条。
条。
N1.27%
得られたポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の
2 7 4 t,二亜硫酸ナトリウム9 5. 1 ?
、エタノール500tおよび水2002を混合し、得ら
れた混合液を74℃で3時間加熱した。得られた反応混
合液からエタノールを80℃で留去し、残渣に水500
11!/を加えたのちエーテル抽出を行うことによって
、未反応の原料ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化
合物を抽出した。得られた水層から水を減圧下に留去し
、残渣をエタノールで抽出した。得られた抽出層からエ
タノールを留去することによって、無色の油状の残留物
として。
2 7 4 t,二亜硫酸ナトリウム9 5. 1 ?
、エタノール500tおよび水2002を混合し、得ら
れた混合液を74℃で3時間加熱した。得られた反応混
合液からエタノールを80℃で留去し、残渣に水500
11!/を加えたのちエーテル抽出を行うことによって
、未反応の原料ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化
合物を抽出した。得られた水層から水を減圧下に留去し
、残渣をエタノールで抽出した。得られた抽出層からエ
タノールを留去することによって、無色の油状の残留物
として。
式
Na0−5−CH2CH2CH2(○CH2CH2)、
30CH2−11 −CH−OH CH2 す (式中、q3は前記定義のとおシでちる)ジオール化合
物の分析結果を次に示す。
30CH2−11 −CH−OH CH2 す (式中、q3は前記定義のとおシでちる)ジオール化合
物の分析結果を次に示す。
IR(液膜法)
3300□□□(OH)
1180および1040杏 (S02 )1170およ
び1150cm (C−N(第3級アミン)〕710
の (S−O) 元素分析(C52H1O5028NS2 Nazとして
)計算値:C47,95優、H8,13多、034.3
9%。
び1150cm (C−N(第3級アミン)〕710
の (S−O) 元素分析(C52H1O5028NS2 Nazとして
)計算値:C47,95優、H8,13多、034.3
9%。
N1.08%、34.92%、Na3.53%実測値:
C47,56優、)18.50%、034.54%。
C47,56優、)18.50%、034.54%。
N1.05%、54.85%、Na3.50%実施例4
ポリエチレングリコール−アリル−グリシジル−エーテ
ル(平均重合度:約9)511Pの代すにポリエチレン
グリコール−アリル−グリシジル−エーテル(平均重合
度:約22 )1083rを用いる以外は実施例3にお
けると同様にしてポリエチレングリコール−アリルーフ
リシジル−エーテルをブチルアミンと反応させ、次いで
後処理を行うことによう、白色のワックス状の残留物と
して、式 (式中、q’の平均値は約22である)で示されるポリ
オキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を8952得た
。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の分析
結果を次に示す。
ル(平均重合度:約9)511Pの代すにポリエチレン
グリコール−アリル−グリシジル−エーテル(平均重合
度:約22 )1083rを用いる以外は実施例3にお
けると同様にしてポリエチレングリコール−アリルーフ
リシジル−エーテルをブチルアミンと反応させ、次いで
後処理を行うことによう、白色のワックス状の残留物と
して、式 (式中、q’の平均値は約22である)で示されるポリ
オキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を8952得た
。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の分析
結果を次に示す。
IR,(液膜法)
3300ω−1(OH)
1170および1150の 〔C−N(第3級アミン〕
〕〔ブチルアミンが有する1593z および830
cm (N−H)の吸収は認められなかった〕元素分
析(ClO4H2O704g Nとして)計算値:C5
5,77多、H9,32多、034.29優。
〕〔ブチルアミンが有する1593z および830
cm (N−H)の吸収は認められなかった〕元素分
析(ClO4H2O704g Nとして)計算値:C5
5,77多、H9,32多、034.29優。
NO,63多
実測値:C54,03優、H9,37φ、035.99
多。
多。
NO,61多
得られたポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の
6722を用いて実施例3におけると同様にしてスルホ
ン化反応および後処理を行うことにより、淡黄色の油状
の残留物として、式%式% (式中、q4の平均値は約22である)で示されるポリ
オキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を5922得た
。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の分析
結果を次に示す。
6722を用いて実施例3におけると同様にしてスルホ
ン化反応および後処理を行うことにより、淡黄色の油状
の残留物として、式%式% (式中、q4の平均値は約22である)で示されるポリ
オキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を5922得た
。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の分析
結果を次に示す。
II’(、(液膜法)
3300a++ (OH)
1180および1140cm (5Ch)1170お
よび1150crn (C−N(13級アミン)〕71
0crn(5−0) 元素分析(ClO4H2O9054N52Na2として
)計算値:C51,03蝿、H8,61多、035.2
9φ。
よび1150crn (C−N(13級アミン)〕71
0crn(5−0) 元素分析(ClO4H2O9054N52Na2として
)計算値:C51,03蝿、H8,61多、035.2
9φ。
NO,57%、32.62%、Na1.88%実測値:
C49,25%、H8,70%、037.20%。
C49,25%、H8,70%、037.20%。
NO,54%、32.50%、Na1.81%実施例5
〜8 テレフタル酸1000f% エチレングリコール750
fおよび三酸化アンチモン0.42をエステル化反応器
に仕込み、230℃で2.5kp/−の圧力下で2時間
エステル化反応を行った。次いでこの反応生成物をあら
かじめ230℃に加熱しである重縮合器に移し、この系
に所定量の実施例1で得られたものと同様のポリオキシ
エチレン側a含有ジオール化合物と該ポリオキシエチレ
ン側鎖含有ジオール化合物の使用量の5重量多のヒンダ
ードフェノール系酸化防止剤(イルガノックス1010
)を添加することによって重縮合反応系を調製した。重
縮合反応系の温度を45分間に230〜280℃に昇温
しつつ、系の圧力を徐々に0.1m Hfまで減圧し、
以後280℃で約60分間反応を行った。なお、重縮合
反応は、反応系の溶融粘度が極限粘度0.68のポリエ
チレンテレフタレートの溶融粘度にほぼ一致する時点で
終了するものとした。
〜8 テレフタル酸1000f% エチレングリコール750
fおよび三酸化アンチモン0.42をエステル化反応器
に仕込み、230℃で2.5kp/−の圧力下で2時間
エステル化反応を行った。次いでこの反応生成物をあら
かじめ230℃に加熱しである重縮合器に移し、この系
に所定量の実施例1で得られたものと同様のポリオキシ
エチレン側a含有ジオール化合物と該ポリオキシエチレ
ン側鎖含有ジオール化合物の使用量の5重量多のヒンダ
ードフェノール系酸化防止剤(イルガノックス1010
)を添加することによって重縮合反応系を調製した。重
縮合反応系の温度を45分間に230〜280℃に昇温
しつつ、系の圧力を徐々に0.1m Hfまで減圧し、
以後280℃で約60分間反応を行った。なお、重縮合
反応は、反応系の溶融粘度が極限粘度0.68のポリエ
チレンテレフタレートの溶融粘度にほぼ一致する時点で
終了するものとした。
このようにして得られた所定量のポリオキシエチレン側
鎖含有ジオール化合物が共重合されたポリエチレンテレ
フタレート系共重合ポリエステルの極限粘度(〔η〕)
、融点(Tm)および接触角をそれぞれ第1表に示す。
鎖含有ジオール化合物が共重合されたポリエチレンテレ
フタレート系共重合ポリエステルの極限粘度(〔η〕)
、融点(Tm)および接触角をそれぞれ第1表に示す。
この共重合ポリエステルを円形状ノズルを用いて紡糸ヘ
ッド温度285℃で押し出し1000m/分の速度で巻
き取ることによって紡糸した。巻き取られた紡糸原糸を
75℃の温水中、延伸倍率4.0倍で延伸し、95℃の
温水中で7多収縮させることによって単繊維デニール2
.0の繊維を得た。得られた延伸糸に機械捲縮を掛Cす
、ステアリルホスフェートのエチレンオキシド付加物を
主成分とする油剤を0.1重量多の付着量となるように
付与し、150℃で10分間弛緩熱処理したのち、51
mの長さに切断することによって綿を得た。
ッド温度285℃で押し出し1000m/分の速度で巻
き取ることによって紡糸した。巻き取られた紡糸原糸を
75℃の温水中、延伸倍率4.0倍で延伸し、95℃の
温水中で7多収縮させることによって単繊維デニール2
.0の繊維を得た。得られた延伸糸に機械捲縮を掛Cす
、ステアリルホスフェートのエチレンオキシド付加物を
主成分とする油剤を0.1重量多の付着量となるように
付与し、150℃で10分間弛緩熱処理したのち、51
mの長さに切断することによって綿を得た。
共重合ポリエステルの繊維化工程性ならびに得られた単
繊維の機械的性質、吸水性能および吸湿性能を第1表に
示す。
繊維の機械的性質、吸水性能および吸湿性能を第1表に
示す。
吸水性能を評価するために作製したものと同様の目付4
09 / m”の不織布に湿潤剤(含水アルコール)お
よびカチオン系界面活性剤(第4級アンモニウム塩)を
含浸させることによってウェットティッシュを作製した
。このウェットティッシュをガラス瓶に入れ密封し、5
0℃の雰囲気にして60日放置したのちに色および匂い
の変化を調べた。その結果、不織布の変色および匂いの
変化は認められなかった。更に、防腐剤および防黴剤を
添加していないにもかかわらず黴の発生は認められなか
った。比較のために、通常の再生セルロース繊維を用い
て作ったウェットティッシュについて同じ試験を行った
結果、不織布はやや黄色味を帯び、不快臭を発生するも
のとなっていた。
09 / m”の不織布に湿潤剤(含水アルコール)お
よびカチオン系界面活性剤(第4級アンモニウム塩)を
含浸させることによってウェットティッシュを作製した
。このウェットティッシュをガラス瓶に入れ密封し、5
0℃の雰囲気にして60日放置したのちに色および匂い
の変化を調べた。その結果、不織布の変色および匂いの
変化は認められなかった。更に、防腐剤および防黴剤を
添加していないにもかかわらず黴の発生は認められなか
った。比較のために、通常の再生セルロース繊維を用い
て作ったウェットティッシュについて同じ試験を行った
結果、不織布はやや黄色味を帯び、不快臭を発生するも
のとなっていた。
実施例9およびlO
実施例5におけると同様にしてエステル化反応および重
縮合反応を行うことによって、実施例1で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
10重量多共電合されたポリエチレンテレフタレート系
共重合ポリエステルを得た。
縮合反応を行うことによって、実施例1で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
10重量多共電合されたポリエチレンテレフタレート系
共重合ポリエステルを得た。
得られた共重合ポリエステルを、使用する円形状紡糸ノ
ズルのノズル径を変更する以外は実施例5におけると同
様にして繊維化することによって単繊維デニール1.2
(実施例9)筐たは4.0(実施例10)、長さ511
Elの繊維からなる綿を得た。
ズルのノズル径を変更する以外は実施例5におけると同
様にして繊維化することによって単繊維デニール1.2
(実施例9)筐たは4.0(実施例10)、長さ511
Elの繊維からなる綿を得た。
実施例11および12
実施例5におけると同様にしてエステル化反応および重
縮合反応を行うことによって、実施例1で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
10重量蝿共電合されたポリエチレンテレフタレート系
共重合ポリエステルを得た。
縮合反応を行うことによって、実施例1で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
10重量蝿共電合されたポリエチレンテレフタレート系
共重合ポリエステルを得た。
得られた共重合ポリエステルを、使用する紡糸ノズルの
形状をU字形(実施例11)または7字形(実施例12
)に変更する以外は実施例5におけると同様にして繊維
化することによって、それぞれノズル形状に対応する断
面形状の単繊維デニール2.01長さ51111の繊維
からなる綿を得た。
形状をU字形(実施例11)または7字形(実施例12
)に変更する以外は実施例5におけると同様にして繊維
化することによって、それぞれノズル形状に対応する断
面形状の単繊維デニール2.01長さ51111の繊維
からなる綿を得た。
実施例13
実施例5におけると同様にしてエステル化反応および重
縮合反応を行うことによって、実施例1で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
10重量褒共電合されたポリエチレンテレフタレート系
共重合ポリエステルを得た。
縮合反応を行うことによって、実施例1で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
10重量褒共電合されたポリエチレンテレフタレート系
共重合ポリエステルを得た。
得られた共重合ポリエステルを鞘成分、極限粘度(〔η
:])0.67cffl/rのポリエチレンテレフタレ
ートを芯成分としてそれぞれ用い、次のようにして芯成
分と鞘成分の重量比が50対50となるような丸断面の
芯鞘型複合繊維からなる綿を製造した。鞘成分および芯
成分を紡糸ヘッド温度290℃で押し出し、1000m
/分で巻き取った。巻き取られた紡糸原糸を75℃の温
水中で4.2倍に延伸し、続いて95℃の温水中で8多
収縮させることによって、単繊維デニール2.0の複合
繊維を得た。
:])0.67cffl/rのポリエチレンテレフタレ
ートを芯成分としてそれぞれ用い、次のようにして芯成
分と鞘成分の重量比が50対50となるような丸断面の
芯鞘型複合繊維からなる綿を製造した。鞘成分および芯
成分を紡糸ヘッド温度290℃で押し出し、1000m
/分で巻き取った。巻き取られた紡糸原糸を75℃の温
水中で4.2倍に延伸し、続いて95℃の温水中で8多
収縮させることによって、単繊維デニール2.0の複合
繊維を得た。
得られた延伸糸に機械捲縮を掛け、実施例5におけると
同様にして油剤を付与した後、150℃で10分間乾燥
および弛緩熱処理をし、次いで51鵡の長さに切断する
ことによって、綿を得た。
同様にして油剤を付与した後、150℃で10分間乾燥
および弛緩熱処理をし、次いで51鵡の長さに切断する
ことによって、綿を得た。
実施例14
実施例7におけると同様にしてエステル化反応および重
縮合反応を行うことによって、実施例1で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
20重量多共電合されたポリエチレンテレフタレート系
共重合ポリエステルを得た。
縮合反応を行うことによって、実施例1で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
20重量多共電合されたポリエチレンテレフタレート系
共重合ポリエステルを得た。
得られた共重合ポリエステルを芯成分、極限粘If(〔
η))0.67d/Pのポリエチレンテレフタレートを
鞘成分としてそれぞれ用いる以外は実施例13における
と同様にして繊維化を行うことによって、芯成分と鞘成
分の重量比が50対50となるような丸断面の芯鞘型複
合繊維(単繊維デニール2.0、長さ51鵡)からなる
綿を得た。
η))0.67d/Pのポリエチレンテレフタレートを
鞘成分としてそれぞれ用いる以外は実施例13における
と同様にして繊維化を行うことによって、芯成分と鞘成
分の重量比が50対50となるような丸断面の芯鞘型複
合繊維(単繊維デニール2.0、長さ51鵡)からなる
綿を得た。
実施例15
テレフタル酸10009の代シにテレフタル酸9202
とイソフタル酸802とからなる混合物を使用した以外
は実施例5におけると同様にしてエステル化反応および
重縮合反応を行うことによって、実施例1で得られたも
のと同様のポリオヤシエチレン側鎖含有ジオール化合物
が10重量袈共電合されているとともに酸成分の8モル
多がインフタル酸成分であるポリエチレンテレフタレー
ト系共重合ポリエステルを得た。
とイソフタル酸802とからなる混合物を使用した以外
は実施例5におけると同様にしてエステル化反応および
重縮合反応を行うことによって、実施例1で得られたも
のと同様のポリオヤシエチレン側鎖含有ジオール化合物
が10重量袈共電合されているとともに酸成分の8モル
多がインフタル酸成分であるポリエチレンテレフタレー
ト系共重合ポリエステルを得た。
得られた共重合ポリエステルを用いる以外は実施例5に
おけると同様にして繊維化することによって、単繊維デ
ニール2.0、長さ51隠の繊維からなる綿を得た。
おけると同様にして繊維化することによって、単繊維デ
ニール2.0、長さ51隠の繊維からなる綿を得た。
実施例16
重合反応系におけるQ、 1 tm Hy、280℃で
の反応時間を約60分間から約2時間に変更する以外は
実施例5におけると同様にしてエステル化反応および重
結合反応を行うことによって、実施例1で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
10重量多共電合された極限粘度(〔η])1.02d
/rのポリエチレンテレフタレート系共重合ポリエステ
ルを得た。
の反応時間を約60分間から約2時間に変更する以外は
実施例5におけると同様にしてエステル化反応および重
結合反応を行うことによって、実施例1で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
10重量多共電合された極限粘度(〔η])1.02d
/rのポリエチレンテレフタレート系共重合ポリエステ
ルを得た。
得られた共重合ポリエステルを、実施例5におけると同
様にして繊維化することによって、単繊維デニール2.
0、長さ5111I+1の繊維からなる綿を得た。
様にして繊維化することによって、単繊維デニール2.
0、長さ5111I+1の繊維からなる綿を得た。
実施例17および18
実施例1で得られたものと同様のポリオキシエチレン側
鎖含有ジオール化合物の代シに実施例2で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の
所定量を使用した以外は実施例5におけると同様にして
エステル化反応および重縮合反応を行うことによって、
所定量のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
共重合されたポリエチレンテレフタレート系共重合ポリ
エステルを得た。
鎖含有ジオール化合物の代シに実施例2で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の
所定量を使用した以外は実施例5におけると同様にして
エステル化反応および重縮合反応を行うことによって、
所定量のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
共重合されたポリエチレンテレフタレート系共重合ポリ
エステルを得た。
得られた共重合ポリエステルを、実施例5におけると同
様にして繊維化することによって、単繊維デニール2,
0、長さ51flの繊維からなる綿を得た。
様にして繊維化することによって、単繊維デニール2,
0、長さ51flの繊維からなる綿を得た。
実施例19および20
実施例1で得られたものと同様のポリオキシエチレン側
鎖含有ジオール化合物の代りに実施例3で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の
所定量を使用した以外は実施例5におけると同様にして
エステル化反応および重縮合反応を行うことによって、
ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が10重量
蝿共電合されたポリエチレンテレフタレート系共重合ポ
リエステルを得た。
鎖含有ジオール化合物の代りに実施例3で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の
所定量を使用した以外は実施例5におけると同様にして
エステル化反応および重縮合反応を行うことによって、
ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が10重量
蝿共電合されたポリエチレンテレフタレート系共重合ポ
リエステルを得た。
得られた共重合ポリエステルを、実施例5(円形状ノズ
ルを紡糸で使用)または実施例11(U字形状ノズルを
紡糸で使用)におけると同様にして繊維化することによ
って、丸断面(実施例19)またはU字断面(実施例2
0)の単繊維デニール2.0、長さ51m5+の単繊維
からなる綿を得た。
ルを紡糸で使用)または実施例11(U字形状ノズルを
紡糸で使用)におけると同様にして繊維化することによ
って、丸断面(実施例19)またはU字断面(実施例2
0)の単繊維デニール2.0、長さ51m5+の単繊維
からなる綿を得た。
実施例2工および22
実施例1で得られたものと同様のポリオキシエチレン側
鎖含有ジオール化合物の代すに実施例4で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の
所定量を使用した以外は実施例5におけると同様にして
エステル化反応および重縮合反応を行うことによって、
ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が10重量
優弁型合されたポリエチレンテレフタレート系共重合ポ
リエステルを得た。
鎖含有ジオール化合物の代すに実施例4で得られたもの
と同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の
所定量を使用した以外は実施例5におけると同様にして
エステル化反応および重縮合反応を行うことによって、
ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が10重量
優弁型合されたポリエチレンテレフタレート系共重合ポ
リエステルを得た。
得られた共重合ポリエステルを、実施例5(円形状ノズ
ノ%糸で使用)または実施例11(U字形状ノズルを紡
糸で使用)におけると同様にして繊維化することによっ
て、丸断面(実施例21)またはU字断面(実施例22
)の単繊維デニール2゜0、長さ51閣の単繊維からな
る綿を得た。
ノ%糸で使用)または実施例11(U字形状ノズルを紡
糸で使用)におけると同様にして繊維化することによっ
て、丸断面(実施例21)またはU字断面(実施例22
)の単繊維デニール2゜0、長さ51閣の単繊維からな
る綿を得た。
実施例9〜22で得られた結果を、実施例5〜8で得ら
れた結果と併せて第1表に示す。
れた結果と併せて第1表に示す。
以下余白
実施例23
無水アリルアルコール649を、還流装置、攪拌機、温
度計訟よびガス導入管をつけた2tの三ロフラスコに入
れ、さらに水酸化カリウム2.51を加えた後、混合物
をかき混ぜながら100℃に加熱することにより水酸化
カリウムを溶解させた。
度計訟よびガス導入管をつけた2tの三ロフラスコに入
れ、さらに水酸化カリウム2.51を加えた後、混合物
をかき混ぜながら100℃に加熱することにより水酸化
カリウムを溶解させた。
熱源を除き、冷水浴でフラスコを冷却しなから二戸レン
オキサイドガスを導入した。反応温度を120℃に調節
しながらエチレンオキサイドガスが吸収されなくなる筐
で反応を続けた。12時間後フラスコ中の熱い反応混合
物を2tのビーカーに注き゛、室温1で冷却させること
によりワックス状固形物を7562得た。得られたワッ
クス状固形物は水酸基価測定(JIS K3351−
84)の結果、数平均分子全豹2000(平均重合度:
約44)のポリエチレングリコールモノアリルエーテル
であることが判明した。
オキサイドガスを導入した。反応温度を120℃に調節
しながらエチレンオキサイドガスが吸収されなくなる筐
で反応を続けた。12時間後フラスコ中の熱い反応混合
物を2tのビーカーに注き゛、室温1で冷却させること
によりワックス状固形物を7562得た。得られたワッ
クス状固形物は水酸基価測定(JIS K3351−
84)の結果、数平均分子全豹2000(平均重合度:
約44)のポリエチレングリコールモノアリルエーテル
であることが判明した。
得られたポリエチレング1ノコールモノアリルエーデル
のうちの2002を、テトラヒドロフラン1を釦よび水
素化ナトリウム3.02とともに窒素導入管、攪拌機釦
よび温度計をつけた2tの三ロフラスコに入れ、室温に
て1時間反応を行った。
のうちの2002を、テトラヒドロフラン1を釦よび水
素化ナトリウム3.02とともに窒素導入管、攪拌機釦
よび温度計をつけた2tの三ロフラスコに入れ、室温に
て1時間反応を行った。
過IJの水素化ナトリウムを濾別した後、濾液を還流装
置、攪拌機転よび温度計をつけた2tの三ロフラスコに
入れ、α−タロルヒドリン]、、 5 ? ’F+:
加えた後、88℃にて5時間還流させた。析出した塩命
濾別し、濾液から過剰のα−クロルヒトリントよびテト
ラヒドロフランを蒸留にて除去することにより残渣とし
てワックス状固形物を2047得た。得られたワックス
状固形物は水酸基価542のポリエチレングリコール−
アリル−(2,3−ジヒドロキンプロピル)−エーテル
であった。
置、攪拌機転よび温度計をつけた2tの三ロフラスコに
入れ、α−タロルヒドリン]、、 5 ? ’F+:
加えた後、88℃にて5時間還流させた。析出した塩命
濾別し、濾液から過剰のα−クロルヒトリントよびテト
ラヒドロフランを蒸留にて除去することにより残渣とし
てワックス状固形物を2047得た。得られたワックス
状固形物は水酸基価542のポリエチレングリコール−
アリル−(2,3−ジヒドロキンプロピル)−エーテル
であった。
上記に釦けると同様な操作をさらに2回繰り返して行い
、得られたポリエチレングリコ−ルーア’)ルー (2
,3−ジヒドロキンプロピル)−エーテルのうちの41
52を三原硫酸ナトリウム38y1エタノール500
r 釦よび水2002とともに、還流装置、攪拌機転よ
び温度計をつけた2tの三ロフラスコに入れ、74℃に
て3時間スルホン化反応を行った。反応後、蒸留にてエ
タノールを除去し、残渣に50 Q meの水を加え、
エーテル抽出を行うことによって未反応物を除去した。
、得られたポリエチレングリコ−ルーア’)ルー (2
,3−ジヒドロキンプロピル)−エーテルのうちの41
52を三原硫酸ナトリウム38y1エタノール500
r 釦よび水2002とともに、還流装置、攪拌機転よ
び温度計をつけた2tの三ロフラスコに入れ、74℃に
て3時間スルホン化反応を行った。反応後、蒸留にてエ
タノールを除去し、残渣に50 Q meの水を加え、
エーテル抽出を行うことによって未反応物を除去した。
得られた水層から水を蒸発させ、得られた残渣をメタノ
ール抽出し抽出物からメタノールを留去することによっ
て、白色粉体として、式 %式% (式中、q5の平均値は約44である)で示されるポリ
オキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を3752得た
。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の分析
結果を次に示す。
ール抽出し抽出物からメタノールを留去することによっ
て、白色粉体として、式 %式% (式中、q5の平均値は約44である)で示されるポリ
オキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を3752得た
。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の分析
結果を次に示す。
lH−NMR(D20. TS P )δ2.05 (
s、 2 H,−CH2C比CH2−)3.05 (s
、 2’H,−CH2SO3Na )3.40 (s、
2 H,−0−CH2CH2CH2−)3.60(s
、約180H,−〇−里に也−〇−。
s、 2 H,−CH2C比CH2−)3.05 (s
、 2’H,−CH2SO3Na )3.40 (s、
2 H,−0−CH2CH2CH2−)3.60(s
、約180H,−〇−里に也−〇−。
HO−C)上−CH−C)旦−〇−)
3.85 (s、 I H,HO−CH2−CH−C
H2−0−)IR(KBr錠剤法) 3300の一’(OH) 1180および1140の−1(802)710cIn
−” (S−0) 元素分析(C94H1890soSNaとして)計算値
:C51,92優、H8,76%、036.79%。
H2−0−)IR(KBr錠剤法) 3300の一’(OH) 1180および1140の−1(802)710cIn
−” (S−0) 元素分析(C94H1890soSNaとして)計算値
:C51,92優、H8,76%、036.79%。
81.47%、 Na 1.06%
実測値:C50,65優、H8,80係、038.11
%。
%。
81.44%、 Na 1,00%
実施例24
エチレンオキサイドとの反応温度およヒ反応時間をそれ
ぞれ100℃および8時間に変更する以外は実施例23
におけると同様にしてアリルアルコールを水酸化カリウ
ム存在下にエチレンオキサイドと反応させ、後処理した
。得られたワックス状固形物756fは、数平均分子全
豹800(平均重合度:約17)のポリエチレングリコ
ールモノアリルエーテルであった。
ぞれ100℃および8時間に変更する以外は実施例23
におけると同様にしてアリルアルコールを水酸化カリウ
ム存在下にエチレンオキサイドと反応させ、後処理した
。得られたワックス状固形物756fは、数平均分子全
豹800(平均重合度:約17)のポリエチレングリコ
ールモノアリルエーテルであった。
得られたポリエチレングリコールモノアリルエーテルの
うちの2402を、実施例23におけると同様にして、
テトラヒドロフランlt中で水素化ナトリウム9,02
と反応させ、次いで得られた生成物とα−クロルヒドリ
ン45Fとの反応唄よび後処理を行った。得られたワッ
クス状固形物2542は水酸基価12・8のポリエチレ
ングリコール−アリル−(2,3−ジヒドロキシプロピ
ル)−エーテルであった。
うちの2402を、実施例23におけると同様にして、
テトラヒドロフランlt中で水素化ナトリウム9,02
と反応させ、次いで得られた生成物とα−クロルヒドリ
ン45Fとの反応唄よび後処理を行った。得られたワッ
クス状固形物2542は水酸基価12・8のポリエチレ
ングリコール−アリル−(2,3−ジヒドロキシプロピ
ル)−エーテルであった。
上記にかけると同様な操作を繰り返して行い、得られた
ポリエチレングリコール−アリル−(2゜3−ジヒドロ
キシプロピル)−エーテルの’5チ0438fを、実施
例23におけると同様にして、エタノール5009と水
200fとの混合溶媒中で二重硫酸す) IJウム95
2と反応させ、後処理することにより、白色粉体として
式 %式% (式中、q’の平均値は約17である)で示されるポリ
オキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を423f得た
。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の分析
結果を次に示す。
ポリエチレングリコール−アリル−(2゜3−ジヒドロ
キシプロピル)−エーテルの’5チ0438fを、実施
例23におけると同様にして、エタノール5009と水
200fとの混合溶媒中で二重硫酸す) IJウム95
2と反応させ、後処理することにより、白色粉体として
式 %式% (式中、q’の平均値は約17である)で示されるポリ
オキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を423f得た
。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の分析
結果を次に示す。
1H−NMR(D20. TSP )δ2.05(8゜
3.05(s。
3.40(S。
3.60(S。
2H,−CH2CH2CH2−)
2 H,−CH2SO3Na )
2H,−0−C也C)fzcH,+−)約72H,−0
−C比C坦−〇−。
−C比C坦−〇−。
HO−C旦CHC里−0−)
HO−CH2−CH−CH2−0−)
3.85 (s、 IH。
IR(KBr錠剤法)
3300cm−’ (OH)
1180および1140cy−1(SO2)710cr
R−1(5−0) 元素分析(C4oHsto23sNaとして)計算値:
C44,77俤、H8,29%。
R−1(5−0) 元素分析(C4oHsto23sNaとして)計算値:
C44,77俤、H8,29%。
S3.26%、 Na 2゜33嘔
実測値:C46,31優、H8,35覧S 3.07%
、 Na 2.171 37.35%。
、 Na 2.171 37.35%。
040.10係。
実施例25
無水フェノール104fを、還流装置、攪拌機、温度計
およびガス導入管をつけた2tの三ロフラスコに入れ、
さらに水酸化カリウム2,5ノを加えた後、混合物をか
き混ぜながら100℃に加熱することにより水酸化カリ
ウムを溶解させた。熱源を除き、冷水浴でフラスコを冷
却しながらエチレンオキサイドガスを導入した。反応温
度を120℃に調節しながらエチレンオキサイドガスが
吸収されなくなる1で反応を続けた。12時間後フラス
コ中の熱い反応混合物を2tのビーカーに注ぎ、室温筐
で冷却させることによりワックス状固形物を7612得
た。得られたワックス状固形物は、数平均分子量約20
00(平均重合度:約43)のポリエチレングリコール
モノフェニルエーテルであった。
およびガス導入管をつけた2tの三ロフラスコに入れ、
さらに水酸化カリウム2,5ノを加えた後、混合物をか
き混ぜながら100℃に加熱することにより水酸化カリ
ウムを溶解させた。熱源を除き、冷水浴でフラスコを冷
却しながらエチレンオキサイドガスを導入した。反応温
度を120℃に調節しながらエチレンオキサイドガスが
吸収されなくなる1で反応を続けた。12時間後フラス
コ中の熱い反応混合物を2tのビーカーに注ぎ、室温筐
で冷却させることによりワックス状固形物を7612得
た。得られたワックス状固形物は、数平均分子量約20
00(平均重合度:約43)のポリエチレングリコール
モノフェニルエーテルであった。
得うレ7’cポリエチレングリコールモノフェニルエー
テルのうちの2002を、テトラヒドロ7ラン1tおよ
び水素化ナトリウム3゜02とともに窒素導入管、攪拌
機訟よび温度計をつけた2tの三日フラスコに入れ、室
温にて1時間反応を行った。
テルのうちの2002を、テトラヒドロ7ラン1tおよ
び水素化ナトリウム3゜02とともに窒素導入管、攪拌
機訟よび温度計をつけた2tの三日フラスコに入れ、室
温にて1時間反応を行った。
過剰の水素化ナトリウムを濾別した後、濾液を還流装置
、攪拌機転よび温度計をつけた2tの三日フラスコに入
れ、α−クロルヒドリン15fを加えた後、88℃にて
5時間還流させた。析出した塩を濾別し、濾液から過剰
のα−クロルヒドリンおよびテトラヒドロフランを蒸留
にて除去することにより、残渣としてワックス状固形物
を2012得た。得られたワックス状固形物は水酸基価
54.3のポリエチレングリコール−フェニル−(2,
3−ジヒドロキシプロピル)−エーテルであった。
、攪拌機転よび温度計をつけた2tの三日フラスコに入
れ、α−クロルヒドリン15fを加えた後、88℃にて
5時間還流させた。析出した塩を濾別し、濾液から過剰
のα−クロルヒドリンおよびテトラヒドロフランを蒸留
にて除去することにより、残渣としてワックス状固形物
を2012得た。得られたワックス状固形物は水酸基価
54.3のポリエチレングリコール−フェニル−(2,
3−ジヒドロキシプロピル)−エーテルであった。
上記におけると同様な操作をさらに2回縁シ返して行い
、得られたポリエチレングリコール−フェニル−(2,
3−ジヒドロキシプロピル)−エーテルのうちの415
2をアミド硫酸212釦よびエタノール7001ととも
に、還流装置、攪拌機によび温度計をつけた2tの三日
フラスコに入れ、78℃で4時間反応させた。反応終了
後、得られた反応混合物を水酸化ナトリウムで中和し、
析出したアミド硫酸ナトリウムを濾別し、蒸留にてエタ
ノールを除去し、残渣に500m/の水を加え、エーテ
ル抽出を行うことによって未反応物を除去した。得られ
た水層から水を蒸発させ、得られた残渣をメタノール抽
出し、抽出物からメタノールを留去することによって、
白色粉体として、式%式% (式中、q6の平均値は約43であり、基−8Q3Na
のフェニル基上での置換位置trio% m″またはp
−位である) で示されるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
を388F得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の分析結果を次に示す。
、得られたポリエチレングリコール−フェニル−(2,
3−ジヒドロキシプロピル)−エーテルのうちの415
2をアミド硫酸212釦よびエタノール7001ととも
に、還流装置、攪拌機によび温度計をつけた2tの三日
フラスコに入れ、78℃で4時間反応させた。反応終了
後、得られた反応混合物を水酸化ナトリウムで中和し、
析出したアミド硫酸ナトリウムを濾別し、蒸留にてエタ
ノールを除去し、残渣に500m/の水を加え、エーテ
ル抽出を行うことによって未反応物を除去した。得られ
た水層から水を蒸発させ、得られた残渣をメタノール抽
出し、抽出物からメタノールを留去することによって、
白色粉体として、式%式% (式中、q6の平均値は約43であり、基−8Q3Na
のフェニル基上での置換位置trio% m″またはp
−位である) で示されるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
を388F得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の分析結果を次に示す。
’H−NMR(D20.TSP)δ
3.60(s、約176H,−C匝C匝−−C旦−CJ
−C比−) 3.85 (s、 I H,−CH2−C旦−CH2
−)7.5〜8.5(m、 4H,フェニレン基中の
プロトン)I R(KBr錠剤法) 3300 cm−’ (OH) 1180i−よび1140cm−’ (SO2)710
cm−’ (S−0) 元素分析(C95H2O20a SNaとして)計算値
:C52,72優、H8,52係、036.22係。
−C比−) 3.85 (s、 I H,−CH2−C旦−CH2
−)7.5〜8.5(m、 4H,フェニレン基中の
プロトン)I R(KBr錠剤法) 3300 cm−’ (OH) 1180i−よび1140cm−’ (SO2)710
cm−’ (S−0) 元素分析(C95H2O20a SNaとして)計算値
:C52,72優、H8,52係、036.22係。
Sl、48%、Na 1.06%
実測値:C50,41優、H8゜64%、038.52
%。
%。
Sl、42%、 Na l。02%
実施例26
エチレンオキサイドとの反応温度釦よび反応時間をそれ
ぞれ100℃および8時間に変更する以外は実施例25
にかけると同様にしてフェノールを水酸化カリウム存在
下にエチレンオキサイドと反応させ、後処理した。得ら
れたワックス状固形物7532は、数平均分子量約80
0(平均重合度:約16)のポリエチレングリコールモ
ノフェニルエーテルであった。
ぞれ100℃および8時間に変更する以外は実施例25
にかけると同様にしてフェノールを水酸化カリウム存在
下にエチレンオキサイドと反応させ、後処理した。得ら
れたワックス状固形物7532は、数平均分子量約80
0(平均重合度:約16)のポリエチレングリコールモ
ノフェニルエーテルであった。
得られたポリエチレングリコールモノフェニルエーテル
のうちの2402を、実施例25におけると同様にして
、テトラヒドロ7ランlt中で水素化ナトリウム9.O
vと反応させ、次いで得られた生成物とα−クロルヒド
リン452との反応および後処理を行った0得られたワ
ックス状固形物248fは、水酸基価129のポリエチ
レングリコール−フェニル−(2,3−ジヒドロキシプ
ロピル)−エーテルであった。
のうちの2402を、実施例25におけると同様にして
、テトラヒドロ7ランlt中で水素化ナトリウム9.O
vと反応させ、次いで得られた生成物とα−クロルヒド
リン452との反応および後処理を行った0得られたワ
ックス状固形物248fは、水酸基価129のポリエチ
レングリコール−フェニル−(2,3−ジヒドロキシプ
ロピル)−エーテルであった。
上記にかけると同様な操作を繰り返して行い、得うh7
’c、f’17エチレングリコールーフエニルー(2,
3−ジヒドロキシプロピル)−エーテルのうちの438
2を、実施例25におけると同様にして、エタノール7
002中でアミド硫酸532と反応させ、後処理するこ
とにより、白色粉体として式 (式中、q7の平均値は約16であり、基−8O3Na
のフェニル基上での置換位置はo、mjたflp−位で
ある) で示されるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
を4172得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の分析結果を次に示す。
’c、f’17エチレングリコールーフエニルー(2,
3−ジヒドロキシプロピル)−エーテルのうちの438
2を、実施例25におけると同様にして、エタノール7
002中でアミド硫酸532と反応させ、後処理するこ
とにより、白色粉体として式 (式中、q7の平均値は約16であり、基−8O3Na
のフェニル基上での置換位置はo、mjたflp−位で
ある) で示されるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
を4172得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の分析結果を次に示す。
”H−NMR(D2D、TSP)δ
3.60(8,約68 H,−CH2CH2+。
3.85 (S、 I H,−CH2−C旦−CH2
−)7.5〜8.5 (m、 4 H,7x二v:y
基中(D7”o ) ン)IR(KBr錠剤法) 3300cm−” (OH) 1180および1140副−1(SO2)710w ’
(S−0) 元素分析(C41H75022SNaトシテ)計算値:
C50,50係、H7,75係、036.10嶺。
−)7.5〜8.5 (m、 4 H,7x二v:y
基中(D7”o ) ン)IR(KBr錠剤法) 3300cm−” (OH) 1180および1140副−1(SO2)710w ’
(S−0) 元素分析(C41H75022SNaトシテ)計算値:
C50,50係、H7,75係、036.10嶺。
S 3.29%、 Na 2.36%
実測値:C48,70係、H7,89係、037.97
%。
%。
S 3,31 %、 Na 2.34%実施例27
無水β−ナフトール159Fを、還流装置、攪拌機、温
度計およびガス導入管をつけた2tの三ロフラスコに入
れ、さらに水酸化カリウム2.52を加えた後、混合物
をかき混ぜながら100″cK加熱することにより水酸
化カリウムを溶解させた。
度計およびガス導入管をつけた2tの三ロフラスコに入
れ、さらに水酸化カリウム2.52を加えた後、混合物
をかき混ぜながら100″cK加熱することにより水酸
化カリウムを溶解させた。
熱源を除き、冷水浴でフラスコを冷却しな−がらエチレ
ンオキサイドガスを導入した。反応温度を120℃に調
節しながらエチレンオキサイドガスが吸収されなくなる
筐で反応を続けた。12時間後フラスコ中の熱い反応混
合物を2tのビーカーに注ぎ、室温豊で冷却させること
によりワックス状固形物を775f得た。得られたワッ
クス状固形物は、数平均分子全豹2000(平均重合度
:約42)のポリエチレングリコールモノ(2−ナフチ
ル)エーテルであった。
ンオキサイドガスを導入した。反応温度を120℃に調
節しながらエチレンオキサイドガスが吸収されなくなる
筐で反応を続けた。12時間後フラスコ中の熱い反応混
合物を2tのビーカーに注ぎ、室温豊で冷却させること
によりワックス状固形物を775f得た。得られたワッ
クス状固形物は、数平均分子全豹2000(平均重合度
:約42)のポリエチレングリコールモノ(2−ナフチ
ル)エーテルであった。
得られたポリエチレングリコールモノ(2−ナフチル)
エーテルのうちの2002を、テトラヒドロンラン1t
および水素化ナトリウム3.Ofとともに窒素導入管、
攪拌機転よび温度計をつけた2tの三ロフラスコに入れ
、室温にて1時間反応を行った。過剰の水素化ナトリウ
ムを濾別した後。
エーテルのうちの2002を、テトラヒドロンラン1t
および水素化ナトリウム3.Ofとともに窒素導入管、
攪拌機転よび温度計をつけた2tの三ロフラスコに入れ
、室温にて1時間反応を行った。過剰の水素化ナトリウ
ムを濾別した後。
濾液を還流装置、攪拌機および温度計をつけた2tの三
ロフラスコに入れ、α−クロルヒドリン15fを加えた
後嘔、88℃にて5時間還流させた。
ロフラスコに入れ、α−クロルヒドリン15fを加えた
後嘔、88℃にて5時間還流させた。
析出した塩を濾別し、濾液から過剰のα−クロルヒドリ
ンおよびテトラヒドロフランを蒸留にて除去することに
より、残渣としてワックス状固形物を1982得た。得
られたワックス状固形物は水酸基価53゜7のポリエチ
レングリコール−(2−ナフチル)−(2,3−ジヒド
ロキシプロピル)−エーテルであった。
ンおよびテトラヒドロフランを蒸留にて除去することに
より、残渣としてワックス状固形物を1982得た。得
られたワックス状固形物は水酸基価53゜7のポリエチ
レングリコール−(2−ナフチル)−(2,3−ジヒド
ロキシプロピル)−エーテルであった。
上記におけると同様な操作をさらに2回繰り返して行い
、得られたポリエチレングリコール−(2−ナフチル)
−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−エーテルのうち
の4152をアミド硫酸212およびエタノール700
Fとともに、還流装置、攪拌機訃よび温度計をつけた2
tの三ロフラスコに入れ、78℃で4時間反応させた。
、得られたポリエチレングリコール−(2−ナフチル)
−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−エーテルのうち
の4152をアミド硫酸212およびエタノール700
Fとともに、還流装置、攪拌機訃よび温度計をつけた2
tの三ロフラスコに入れ、78℃で4時間反応させた。
反応終了後、得られた反応混合物を水酸化ナトリウムで
中和し、析出したアミド硫酸ナトリウムを濾別し、蒸留
にてエタノールを除去し、残渣に500dの水を加え、
エーテル抽出を行うことによって未反応物を除去した。
中和し、析出したアミド硫酸ナトリウムを濾別し、蒸留
にてエタノールを除去し、残渣に500dの水を加え、
エーテル抽出を行うことによって未反応物を除去した。
さらに、水層から水を蒸発させ、得られた残渣をメタノ
ール抽出し、抽出物からメタノールを留去することによ
って、白色粉体として、式 %式% (式中、H8の平均値は42であり、基−8O3Na
の2−ナフチル基上での置換位置は1.3.4.5.
6.7瞥たは8−位である) で示されるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
を3981得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の分析結果を次に示す。
ール抽出し、抽出物からメタノールを留去することによ
って、白色粉体として、式 %式% (式中、H8の平均値は42であり、基−8O3Na
の2−ナフチル基上での置換位置は1.3.4.5.
6.7瞥たは8−位である) で示されるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
を3981得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の分析結果を次に示す。
’H−NMR(D20. T S P )δ3.60(
s、約172H,−〇比C旦−2−q旦−CH−C里−
) 3.85 (s、 I H,−CH2−C旦−C)T
2−)7.0〜9.0(m、 6H,ナフチレン基中
のプロトン)JR(KBr錠剤法) 3300 cm−’ (OH) 1180および1140cm−’ (SO2)710c
n1−” (S−0) 元素分析(C97H181O48SNaトシテ)計算値
:C53,6S係、)(8,41俤、035.38%。
s、約172H,−〇比C旦−2−q旦−CH−C里−
) 3.85 (s、 I H,−CH2−C旦−C)T
2−)7.0〜9.0(m、 6H,ナフチレン基中
のプロトン)JR(KBr錠剤法) 3300 cm−’ (OH) 1180および1140cm−’ (SO2)710c
n1−” (S−0) 元素分析(C97H181O48SNaトシテ)計算値
:C53,6S係、)(8,41俤、035.38%。
S 1,48%、 Na 1.064
実測値:C51,54優、H8,52%、037.51
%。
%。
31.42%、Na1.02%
実施例28
エチレンオキサイドとの反応温度トよび反応時間をそれ
ぞれ100℃および8時間に変更する曳外は実施例27
に釦けると同様にしてβ−ナフトールを水酸化カリウム
存在下にエチレンオキサイドと反応させ、後処理した。
ぞれ100℃および8時間に変更する曳外は実施例27
に釦けると同様にしてβ−ナフトールを水酸化カリウム
存在下にエチレンオキサイドと反応させ、後処理した。
得られたワックス状固形物7582は、数平均分子全豹
800(平均重合度:約15)のポリエチレングリコー
ルモノ(2−ナフチル)エーテルであった。
800(平均重合度:約15)のポリエチレングリコー
ルモノ(2−ナフチル)エーテルであった。
得られたポリエチレングリコールモノ(2−ナフチル)
エーテルのうちの2402を、実施例27におけると同
様にして、テトラヒドロフランlt中で水素化ナトリウ
ム9.02と反応させ、次いで得られた生成物とα−ク
ロルヒドリン452との反応ふ・よび後処理を行った。
エーテルのうちの2402を、実施例27におけると同
様にして、テトラヒドロフランlt中で水素化ナトリウ
ム9.02と反応させ、次いで得られた生成物とα−ク
ロルヒドリン452との反応ふ・よび後処理を行った。
得られたフックス状固形物2539n、水酸基価123
のポリエチレングリコール−(2−ナフチル)−(2,
3−ジヒドロキシプロピル)−エーテルであった。
のポリエチレングリコール−(2−ナフチル)−(2,
3−ジヒドロキシプロピル)−エーテルであった。
上記におけると同様な操作を繰り返して行い、得られた
ポリエチレングリコール−(2−ナフチル)−(2,3
−ジヒドロキシプロピル)−エーテルのうちの4382
を、実施例27にかけると同様にして、エタノール70
02中でアミド硫酸532と反応させ、後処理すること
により、白色粉体として式 %式% (式中、H9の平均値は約15でめジ、基−8O3Na
の2−ナフチル基上での置換位置は1.3.4.5゜6
.7または8−位である) で示されるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
を4272得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の分析結果を次に示す。
ポリエチレングリコール−(2−ナフチル)−(2,3
−ジヒドロキシプロピル)−エーテルのうちの4382
を、実施例27にかけると同様にして、エタノール70
02中でアミド硫酸532と反応させ、後処理すること
により、白色粉体として式 %式% (式中、H9の平均値は約15でめジ、基−8O3Na
の2−ナフチル基上での置換位置は1.3.4.5゜6
.7または8−位である) で示されるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
を4272得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の分析結果を次に示す。
1H−NMR(D20. T S P )δ3.60(
S、約64H,−C也CHz−。
S、約64H,−C也CHz−。
−C也−CH−C1旦−)
3.85 (s、 L H,−CH2−C旦−CH2
−)7.0〜9.0(m、 6H,ナフチレン基中の
プロトン)IR(KBr錠剤法) 3300♂−(OH) 118(1−よび1140cm−’ (SO2)710
cm−’ (S−○) 元素分析(C43H73021SNaとして)計算値:
C52,64係、H7,50係、034.25係。
−)7.0〜9.0(m、 6H,ナフチレン基中の
プロトン)IR(KBr錠剤法) 3300♂−(OH) 118(1−よび1140cm−’ (SO2)710
cm−’ (S−○) 元素分析(C43H73021SNaとして)計算値:
C52,64係、H7,50係、034.25係。
33.27%、 Na 2.34%
実測値:C49,89%、H7,68係、037.01
%。
%。
S 3.08’lb、 Na 2.24%実施例29〜
32 テレフタル酸100(1、エチレンクリコール75Qi
i’:Thよび三酸化アンチモン0.42をエステル化
反応器に仕込み、230℃で2.5 kq / crA
の圧力下で2時間エステル化反応を行った。次いでこの
反応生成物t−あらかじめ230℃に加熱しである重縮
合器に移し、この系に所定量の実施例23で得られたも
のと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
と該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の使用
量の5重量嘔のヒンダードフェノール系酸化防止剤(イ
ルガノックス1010)を添加することによって重縮合
反応系を調製した。重縮合反応系の温度を45分間に2
30〜280℃に昇温しつつ、系の圧力を徐々に0.1
mHg 筐で減圧し、以後280℃で約60分間反応
を行った。なか、重縮合反応は、反応系の溶融粘度が極
限粘度・0.68のポリエチレンテレフタレートの溶融
粘度にほぼ一致する時点で終了するものとした。
32 テレフタル酸100(1、エチレンクリコール75Qi
i’:Thよび三酸化アンチモン0.42をエステル化
反応器に仕込み、230℃で2.5 kq / crA
の圧力下で2時間エステル化反応を行った。次いでこの
反応生成物t−あらかじめ230℃に加熱しである重縮
合器に移し、この系に所定量の実施例23で得られたも
のと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物
と該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の使用
量の5重量嘔のヒンダードフェノール系酸化防止剤(イ
ルガノックス1010)を添加することによって重縮合
反応系を調製した。重縮合反応系の温度を45分間に2
30〜280℃に昇温しつつ、系の圧力を徐々に0.1
mHg 筐で減圧し、以後280℃で約60分間反応
を行った。なか、重縮合反応は、反応系の溶融粘度が極
限粘度・0.68のポリエチレンテレフタレートの溶融
粘度にほぼ一致する時点で終了するものとした。
このようにして得られた所定量のポリオキシエチレン側
鎖含有ジオール化合物が共重合されたポリエチレンテレ
フタレート系共重合ポリエステルの極限粘度(〔η〕)
、融点(Tm)および接触角をそれぞれ第2表に示す。
鎖含有ジオール化合物が共重合されたポリエチレンテレ
フタレート系共重合ポリエステルの極限粘度(〔η〕)
、融点(Tm)および接触角をそれぞれ第2表に示す。
この共重合ポリエステルを円形状ノズルを用いて紡糸ヘ
ッド温度285℃で押し出し1000m/分の速度で巻
き取ることによって紡糸した。巻き取られた紡糸原糸を
75℃の温水中、延伸倍率4.0倍で延伸し、95℃の
温水中で7多収縮させることによって単繊維デニール2
.0の繊維を得た。
ッド温度285℃で押し出し1000m/分の速度で巻
き取ることによって紡糸した。巻き取られた紡糸原糸を
75℃の温水中、延伸倍率4.0倍で延伸し、95℃の
温水中で7多収縮させることによって単繊維デニール2
.0の繊維を得た。
得られた延伸糸に機械捲縮を掛け、ステアリルホスフェ
ートのエチレンオキシド付加物を主成分とする油剤を0
.1重量優の付着量となるように付与し、150℃で1
0分間弛緩熱処理したのち、51mの長さに切断するこ
とによって綿を得た0共重合ポリエステルの繊維化工程
性ならびに得られた単繊維の機械的性質、吸水性能釦よ
び吸湿性能を第2表に示す0 吸水性能を評価するために作製したものと同様の目付4
0 f / rn”の不織布に湿潤剤(含水アルコール
)およびカチオン系界面活性剤(第4級アンモニウム塩
)を含浸させることによってウェットティッシュを作製
した0このウェットティッシュをガラス瓶に入れ密封し
、50℃の雰囲気にして60日放置したのちに色釦よび
匂いの変化を調べた。その結果、不織布の変色釦よび匂
いの変化は認められなかった。更に、防腐剤および防黴
剤を添加していないにもかかわらず黴の発生は認められ
なかった0比較のために、通常の再生セルロース繊維を
用いて作ったウェットティッシュについて同じ試験を行
った結果、不織布はやや黄色味を帯び、不快臭を発生す
るものとなっていた。
ートのエチレンオキシド付加物を主成分とする油剤を0
.1重量優の付着量となるように付与し、150℃で1
0分間弛緩熱処理したのち、51mの長さに切断するこ
とによって綿を得た0共重合ポリエステルの繊維化工程
性ならびに得られた単繊維の機械的性質、吸水性能釦よ
び吸湿性能を第2表に示す0 吸水性能を評価するために作製したものと同様の目付4
0 f / rn”の不織布に湿潤剤(含水アルコール
)およびカチオン系界面活性剤(第4級アンモニウム塩
)を含浸させることによってウェットティッシュを作製
した0このウェットティッシュをガラス瓶に入れ密封し
、50℃の雰囲気にして60日放置したのちに色釦よび
匂いの変化を調べた。その結果、不織布の変色釦よび匂
いの変化は認められなかった。更に、防腐剤および防黴
剤を添加していないにもかかわらず黴の発生は認められ
なかった0比較のために、通常の再生セルロース繊維を
用いて作ったウェットティッシュについて同じ試験を行
った結果、不織布はやや黄色味を帯び、不快臭を発生す
るものとなっていた。
実施例33および34
実施例29にかけると同様にしてエステル化反応シよび
重縮合反応を行うことによって、実施例23で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物が10重量嘩典型合されたポリエチレンテレフタレー
ト系共重合ポリエステルを得た。
重縮合反応を行うことによって、実施例23で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物が10重量嘩典型合されたポリエチレンテレフタレー
ト系共重合ポリエステルを得た。
得られた共重合ポリエステルを、使用する円形状紡糸ノ
ズルのノズル径を変更する以外は実施例23におけると
同様にして繊維化す・ること・によって単繊維デニール
1.0(実施例33)筐たFi4.0(実施例34)、
長さ51簡の繊維からな、る綿を得た。
ズルのノズル径を変更する以外は実施例23におけると
同様にして繊維化す・ること・によって単繊維デニール
1.0(実施例33)筐たFi4.0(実施例34)、
長さ51簡の繊維からな、る綿を得た。
実施例35$−よび36
実施例29にかけると同様にしてエステル化反応釦よび
重縮合反応を行うことによって、実施例23で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物がlO重量俤共重合されたポリエチレンテレフタレー
ト系共重合ポリエステルを得た0 得られた共重合ポリエステルを、使用する紡糸ノズルの
形状をU字形(実施例35)または7字形(実施例36
)に変更する以外は実施例29におけると同様にして繊
維化することによって、それぞれノズル形状に対応する
断面形状の単繊維デニール2.0、長さ51+mの繊維
からなる綿を得た。
重縮合反応を行うことによって、実施例23で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物がlO重量俤共重合されたポリエチレンテレフタレー
ト系共重合ポリエステルを得た0 得られた共重合ポリエステルを、使用する紡糸ノズルの
形状をU字形(実施例35)または7字形(実施例36
)に変更する以外は実施例29におけると同様にして繊
維化することによって、それぞれノズル形状に対応する
断面形状の単繊維デニール2.0、長さ51+mの繊維
からなる綿を得た。
実施例37
実施例29におけると同様にしてエステル化反応および
重縮合反応を行うことによって、実施例23で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物がlO重重量多重重合れたポリエチレンテレフタレー
ト系共重合ポリエステルを得た。
重縮合反応を行うことによって、実施例23で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物がlO重重量多重重合れたポリエチレンテレフタレー
ト系共重合ポリエステルを得た。
得られた共重合ポリエステルを鞘成分、極限粘度(〔η
)) 0.67 dt/9のポリエチレンテレフタレー
トを芯成分としてそれぞれ用い、次のようにして芯成分
と鞘成分の重量比が50対50となるような丸断面の芯
鞘型複合繊維からなる綿を製造した。鞘成分釦よび芯成
分を紡糸ヘッド温度290℃で押し出しtooom/分
で巻き取った。巻き取られた紡糸原糸を75℃の温水中
で4.2倍に延伸し、続いて95℃の温水中で8幅収縮
させることによって、単繊維デニール2. Oの複合繊
維を得た。
)) 0.67 dt/9のポリエチレンテレフタレー
トを芯成分としてそれぞれ用い、次のようにして芯成分
と鞘成分の重量比が50対50となるような丸断面の芯
鞘型複合繊維からなる綿を製造した。鞘成分釦よび芯成
分を紡糸ヘッド温度290℃で押し出しtooom/分
で巻き取った。巻き取られた紡糸原糸を75℃の温水中
で4.2倍に延伸し、続いて95℃の温水中で8幅収縮
させることによって、単繊維デニール2. Oの複合繊
維を得た。
得られた延伸糸に機械捲縮を掛け、実施例29にふ・け
ると同様にして油剤を付与した後、150℃で10分間
乾燥訃よび弛緩熱処理をし、次いで51謔の長さに切断
することによって綿を得た。
ると同様にして油剤を付与した後、150℃で10分間
乾燥訃よび弛緩熱処理をし、次いで51謔の長さに切断
することによって綿を得た。
実施例38
実施例31にふ・けると同様にしてエステル化反応ふ・
よび重縮合反応を行うことによって、実施例23で得ら
れたものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール
化合物が20重量多典型合されたポリエチレンテレフタ
レート系共重合ポリエステルを得た。
よび重縮合反応を行うことによって、実施例23で得ら
れたものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール
化合物が20重量多典型合されたポリエチレンテレフタ
レート系共重合ポリエステルを得た。
得られた共重合ポリエステルを芯成分、極限粘度(〔η
)) 0.67 dt/?のポリエチレンテレフタレー
トを鞘成分としてそれぞれ用いる以外は実施例37にか
けると同様にして繊維化を行うことによって、芯成分と
鞘成分の重量比が50対50となるような丸断面の芯鞘
型複合繊維(単繊維デニル2.0、長さ51M)からな
る綿を得た。
)) 0.67 dt/?のポリエチレンテレフタレー
トを鞘成分としてそれぞれ用いる以外は実施例37にか
けると同様にして繊維化を行うことによって、芯成分と
鞘成分の重量比が50対50となるような丸断面の芯鞘
型複合繊維(単繊維デニル2.0、長さ51M)からな
る綿を得た。
実施例39
テレフタル酸tooorの代りにテレフタル酸9202
とイソフタル酸8(M’とからなる混合物を使用した以
外は実施例29にかけると同様にしてエステル化反応釦
よび重縮合反応を行うことによって、実施例23で得ら
れたものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール
化合物が10重量俤共電合されているとともに酸成分の
8モル係がインフタル酸成分であるポリエチレンテレフ
タレート系共重合ポリエステルを得た。
とイソフタル酸8(M’とからなる混合物を使用した以
外は実施例29にかけると同様にしてエステル化反応釦
よび重縮合反応を行うことによって、実施例23で得ら
れたものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール
化合物が10重量俤共電合されているとともに酸成分の
8モル係がインフタル酸成分であるポリエチレンテレフ
タレート系共重合ポリエステルを得た。
得られた共重合ポリエステルを用いる以外は実施例29
にふ・けると同様にして繊維化することによって、単繊
維デニール2,01長さ51目の繊維からなる綿を得た
。
にふ・けると同様にして繊維化することによって、単繊
維デニール2,01長さ51目の繊維からなる綿を得た
。
実施例40
重合反応系にふ−ける0、 1 m+8g 、 28
0℃での反応時間を約60分間から約2時間に変更する
以外は実施例29にかけると同様にしてエステル化反応
釦工び重縮合反応を行うことによって、実施例23で得
られたものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物が10重量優典型合された極限粘度(〔η))
1.0 s dt7yのポリエチレンテレフタレート
系共重合ポリエステルを得た。
0℃での反応時間を約60分間から約2時間に変更する
以外は実施例29にかけると同様にしてエステル化反応
釦工び重縮合反応を行うことによって、実施例23で得
られたものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物が10重量優典型合された極限粘度(〔η))
1.0 s dt7yのポリエチレンテレフタレート
系共重合ポリエステルを得た。
得られた共重合ポリエステルを、実施例29にシけると
同様にして繊維化することによって、単繊維デニール2
.0、長さ51鴎の繊維からなる綿を得た。
同様にして繊維化することによって、単繊維デニール2
.0、長さ51鴎の繊維からなる綿を得た。
実施例41および42
実施例23で得られたものと同様のポリオキシエチレン
側鎖含有ジオール化合物の代りに実施例24で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物の所定量を使用した以外ハ実施例29にふ・けると同
様にしてエステル化反応釦よび重縮合反応を行うことに
よって、所定量のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール
化合物が共重合されたポリエチレンテレフタレート系共
重合ポリエステルを得た。
側鎖含有ジオール化合物の代りに実施例24で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物の所定量を使用した以外ハ実施例29にふ・けると同
様にしてエステル化反応釦よび重縮合反応を行うことに
よって、所定量のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール
化合物が共重合されたポリエチレンテレフタレート系共
重合ポリエステルを得た。
得られた共重合ポリエステルを、実施例29にかけると
同様にして繊維化することによって、単繊維デニール2
.0、長さ51wHgの繊維からなる綿を得た。
同様にして繊維化することによって、単繊維デニール2
.0、長さ51wHgの繊維からなる綿を得た。
実施例43トよび44
実施例23で得られたものと同様のポリオキシエチレン
側鎖含有ジオール化合物の代りに実施例25で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物の所定量を使用した以外は実施例29におけると同様
にしてエステル化反応釦よび重縮合反応を行うことによ
って、ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が1
0重量係共電合されたポリエチレンテレフタレート系共
重合ポリエステルを得た。
側鎖含有ジオール化合物の代りに実施例25で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物の所定量を使用した以外は実施例29におけると同様
にしてエステル化反応釦よび重縮合反応を行うことによ
って、ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が1
0重量係共電合されたポリエチレンテレフタレート系共
重合ポリエステルを得た。
得られた共重合ポリエステルを、実施例29(円形状ノ
ズルを紡糸で使用)または実施例3E(U字形状ノズル
を紡糸で使用)にかけると同右にして繊維化することに
よって、丸断面(実施ゼ43)またはU字断面(実施例
44)の単繊維ラニール2.01長さ51■の単繊維か
らなる綿をりた0 実施例45訟よび46 実施例23で得られたものと同様のポリオキシエチレン
側鎖含有ジオール化合物の代りに実施ψ26で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物の所定量を使用した取分は実施例29にかけると同様
にしてエステル化ム応および重縮合反応を行うことによ
って、ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が1
0重量多典型合されたポリエチレンテレフタレート系男
重合ポリエステルヲ得り。
ズルを紡糸で使用)または実施例3E(U字形状ノズル
を紡糸で使用)にかけると同右にして繊維化することに
よって、丸断面(実施ゼ43)またはU字断面(実施例
44)の単繊維ラニール2.01長さ51■の単繊維か
らなる綿をりた0 実施例45訟よび46 実施例23で得られたものと同様のポリオキシエチレン
側鎖含有ジオール化合物の代りに実施ψ26で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物の所定量を使用した取分は実施例29にかけると同様
にしてエステル化ム応および重縮合反応を行うことによ
って、ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が1
0重量多典型合されたポリエチレンテレフタレート系男
重合ポリエステルヲ得り。
得られた共重合ポリエステルを、実施例29(円形状ノ
ズルを紡糸で使用)筐たは実施例35(U字形状ノズル
を紡糸で使用)におけると同様にして繊維化することに
よって、丸断面(実施例45)またはU字断面(実施例
46)の単繊維デニール260、長さ51mの単繊維か
らなる綿を得た0 実施例47および48 実施例23で得られたものと同様のポリオキシエチレン
側鎖含有ジオール化合物の代t)KNN施与27得られ
たものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化
合物の所定量を使用した以外は実施例29に釦けると同
様にしてエステル化反応釦よび重縮合反応を行うことに
よって、ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
lO重量係共重合されたポリエチレンテレフタレート系
共重合ポリエステルを得た。
ズルを紡糸で使用)筐たは実施例35(U字形状ノズル
を紡糸で使用)におけると同様にして繊維化することに
よって、丸断面(実施例45)またはU字断面(実施例
46)の単繊維デニール260、長さ51mの単繊維か
らなる綿を得た0 実施例47および48 実施例23で得られたものと同様のポリオキシエチレン
側鎖含有ジオール化合物の代t)KNN施与27得られ
たものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化
合物の所定量を使用した以外は実施例29に釦けると同
様にしてエステル化反応釦よび重縮合反応を行うことに
よって、ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が
lO重量係共重合されたポリエチレンテレフタレート系
共重合ポリエステルを得た。
得られた共重合ポリエステルを、実施例29(円形状ノ
ズルを紡糸で使用)″または実施例35(U字形状ノズ
ルを紡糸で使用)に訃けると同様にして繊維化すること
によって、丸断面(実施例47)またはU字断面(実施
例48)の単繊維デニール2.01長さ51鵡の単繊維
からなる綿を得たO 実施例49および50 実施例23で得られたものと同様のポリオキシエチレン
側鎖含有ジオール化合物の代りに実施例28で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物の所定量を使用した以外は実施例29にかけると同様
にしてエステル化反応釦よび重縮合反応を行うことによ
って、ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が1
0重量俤典型合されたポリエチレンテレフタレート系共
重合ポリエステルを得た。
ズルを紡糸で使用)″または実施例35(U字形状ノズ
ルを紡糸で使用)に訃けると同様にして繊維化すること
によって、丸断面(実施例47)またはU字断面(実施
例48)の単繊維デニール2.01長さ51鵡の単繊維
からなる綿を得たO 実施例49および50 実施例23で得られたものと同様のポリオキシエチレン
側鎖含有ジオール化合物の代りに実施例28で得られた
ものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物の所定量を使用した以外は実施例29にかけると同様
にしてエステル化反応釦よび重縮合反応を行うことによ
って、ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物が1
0重量俤典型合されたポリエチレンテレフタレート系共
重合ポリエステルを得た。
得られた共重合ポリエステルを、実施例29(円形状ノ
ズルを紡糸で使用)筐たけ実施例35(U字形状ノズル
を紡糸で使用)にかけると同様にして繊維化することに
よって、丸断[(実施例49)!たはU字断面(実施例
50)の単繊維デニール2.0、長さ51+wの単繊維
からなる綿を得た。
ズルを紡糸で使用)筐たけ実施例35(U字形状ノズル
を紡糸で使用)にかけると同様にして繊維化することに
よって、丸断[(実施例49)!たはU字断面(実施例
50)の単繊維デニール2.0、長さ51+wの単繊維
からなる綿を得た。
実施例33〜50で得られた結果を、実施例29〜32
で得られた結果と併せて第2表に示す。
で得られた結果と併せて第2表に示す。
参考例1
ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(数平均分
子量: 1000)10009の代りにポリエチレンク
リコールモノメチルエーテル(数平均分子量:約150
;平均重合度:約3 )1500tを用いる以外は実施
例1にかけると同様にして、ポリエチレングリコールモ
ノメチルエーテルを水素化ナトリウムおよびエピクロル
ヒドリンとこの順序で反応させ、次いで後処理を行うこ
とによって、対応するポリエチレングリコールーメチル
ーグIJ X7ジルーエーテルを181Of得た。
子量: 1000)10009の代りにポリエチレンク
リコールモノメチルエーテル(数平均分子量:約150
;平均重合度:約3 )1500tを用いる以外は実施
例1にかけると同様にして、ポリエチレングリコールモ
ノメチルエーテルを水素化ナトリウムおよびエピクロル
ヒドリンとこの順序で反応させ、次いで後処理を行うこ
とによって、対応するポリエチレングリコールーメチル
ーグIJ X7ジルーエーテルを181Of得た。
得られたポリエチレングリコール−メチル−グリシジル
−エーテルの1030fを、実施例1におけると同様に
して、エタノール12中、50’Cで5時間メチルアミ
ン77.61と反応させ、次いで後処理を行うことによ
って、無色の油状の残留物として、式 %式% (式中、 qlOの平均値は約3である)で示される
ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を893を
得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の
分析結果を次に示す。
−エーテルの1030fを、実施例1におけると同様に
して、エタノール12中、50’Cで5時間メチルアミ
ン77.61と反応させ、次いで後処理を行うことによ
って、無色の油状の残留物として、式 %式% (式中、 qlOの平均値は約3である)で示される
ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を893を
得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の
分析結果を次に示す。
’H−NMR(D20. T S P )δ2.25
(s、 3 H,C)h −N= )3.20 (s、
6H,CH30−)3.40(s、約28H,−Cル
0−)3.65 (s、 4 H,−CH2−Nに)3
.80(8,2H,ンC旦−0H) IR(液膜法) 3300crR−” (OH) 1170および1150cm−” (C−N(第3級ア
ミン)〕〔メチルアミンが有する1 593 cm−”
および830の−1(N−H)の吸収は認められなかっ
た〕元素分析(C21H4501ONとして)計算値:
C:53.49.H:9.62.O:33.93゜N
:2,97% 実測値: C:47.96.H:9.75.O:39.
49゜N:2.80悴 参考例2 ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(数平均分
子量: tooo)tooorの代シにポリエチレング
リコールモノメチルエーテル(a平均分子量:約170
00 ;平均重合度:約390)1700tを用いる以
外は実施例1におけると同様にして、ポリエチレングリ
コールモノメチルエーテルを水素化ナトリウムおよびエ
ピクロルヒドリンとこの順序で反応させ、次いで後処理
を行うことによって、対応するポリエチレングリコール
−メチル−グリシジル−エーテルを158(l得た。
(s、 3 H,C)h −N= )3.20 (s、
6H,CH30−)3.40(s、約28H,−Cル
0−)3.65 (s、 4 H,−CH2−Nに)3
.80(8,2H,ンC旦−0H) IR(液膜法) 3300crR−” (OH) 1170および1150cm−” (C−N(第3級ア
ミン)〕〔メチルアミンが有する1 593 cm−”
および830の−1(N−H)の吸収は認められなかっ
た〕元素分析(C21H4501ONとして)計算値:
C:53.49.H:9.62.O:33.93゜N
:2,97% 実測値: C:47.96.H:9.75.O:39.
49゜N:2.80悴 参考例2 ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(数平均分
子量: tooo)tooorの代シにポリエチレング
リコールモノメチルエーテル(a平均分子量:約170
00 ;平均重合度:約390)1700tを用いる以
外は実施例1におけると同様にして、ポリエチレングリ
コールモノメチルエーテルを水素化ナトリウムおよびエ
ピクロルヒドリンとこの順序で反応させ、次いで後処理
を行うことによって、対応するポリエチレングリコール
−メチル−グリシジル−エーテルを158(l得た。
得られたポリエチレングリコール−メチル−グリシジル
−エーテルの8542を、実施例1におけると同様にし
て、エタノール12中、50℃で5時間メチルアミンO
,’76fと反応させ、次いで後処理を行うことによっ
て、無色の固形状の残留物として、式 %式% (式中、qllの平均値は約390である)で示される
ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を7952
得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の
分析結果を次に示す。
−エーテルの8542を、実施例1におけると同様にし
て、エタノール12中、50℃で5時間メチルアミンO
,’76fと反応させ、次いで後処理を行うことによっ
て、無色の固形状の残留物として、式 %式% (式中、qllの平均値は約390である)で示される
ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を7952
得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の
分析結果を次に示す。
”H−、NMR(D20. T S P )δ2.25
(s、 3 H,CH3−Nり)3.20 (s、
6H,CHaO−)3.40(s、約3100H,−
CH2O−)3.65 (s、 4 H,−CH2−N
C)3.80 (8,2H,ンC旦−0H)I R(K
Br錠剤法) 3300an−’ (OH) 1170および1150 crn−’(C−N(第3級
アミン)〕〔メチルアミンが有する1 593 cm−
”および830.、−1(N−H)の吸収は認められな
かった〕元素分析(C153H3to9077sN (
!:して)計算値: C:54.32.H:9.12.
0:36.15゜N:0.41% 実測値: C:53.73.H:9.45.O:36.
41゜N:o、4i% 参考例3 数平均分子全豹2000のポリエチレングリコールモノ
アリルエーテル2002の代りに、数平均分子全豹25
0(平均重合度:約5)のポリエチレングリコールモノ
アリルエーテル25(1’を用いる以外は実施例23に
おけると同様にして、テトラヒドロフランlt中で水素
化ナトリウム307と反応させ、次いで得られた生成物
とα−クロルヒドリン1502との反応および後処理を
行った。得られたワックス状固形物3092は水酸基価
345のポリエチレングリコール−アリル−(2,3−
ジヒドロキシプロピル)−エーテルであった。
(s、 3 H,CH3−Nり)3.20 (s、
6H,CHaO−)3.40(s、約3100H,−
CH2O−)3.65 (s、 4 H,−CH2−N
C)3.80 (8,2H,ンC旦−0H)I R(K
Br錠剤法) 3300an−’ (OH) 1170および1150 crn−’(C−N(第3級
アミン)〕〔メチルアミンが有する1 593 cm−
”および830.、−1(N−H)の吸収は認められな
かった〕元素分析(C153H3to9077sN (
!:して)計算値: C:54.32.H:9.12.
0:36.15゜N:0.41% 実測値: C:53.73.H:9.45.O:36.
41゜N:o、4i% 参考例3 数平均分子全豹2000のポリエチレングリコールモノ
アリルエーテル2002の代りに、数平均分子全豹25
0(平均重合度:約5)のポリエチレングリコールモノ
アリルエーテル25(1’を用いる以外は実施例23に
おけると同様にして、テトラヒドロフランlt中で水素
化ナトリウム307と反応させ、次いで得られた生成物
とα−クロルヒドリン1502との反応および後処理を
行った。得られたワックス状固形物3092は水酸基価
345のポリエチレングリコール−アリル−(2,3−
ジヒドロキシプロピル)−エーテルであった。
上記におけると同様な操作を繰り返して行い、得られた
ポリエチレングリコール−アリル−(2゜3−ジヒドロ
キシプロピル)−エーテルノウチの1621を、実施例
23にかけると同様にして、エタノール5002と水2
002との混合溶媒中で二型硫酸ナトリウム952と反
応させ、後処理することにより、白色粉体として式 %式% : (式中、q12の平均値は約5である)で示されるポリ
オキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を1832得た
。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の分析
結果を次に示す。
ポリエチレングリコール−アリル−(2゜3−ジヒドロ
キシプロピル)−エーテルノウチの1621を、実施例
23にかけると同様にして、エタノール5002と水2
002との混合溶媒中で二型硫酸ナトリウム952と反
応させ、後処理することにより、白色粉体として式 %式% : (式中、q12の平均値は約5である)で示されるポリ
オキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を1832得た
。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の分析
結果を次に示す。
lH−NMR(D20. T S P )δ2.05
(s、 2H,−CH2C比CH2−)3.05 (s
、 2 H,−CHzSO3Na )3.40 (s、
2H,−〇−(JhC)hcH2−)3.60(s、
約24H,−0−C玖C辻−0−。
(s、 2H,−CH2C比CH2−)3.05 (s
、 2 H,−CHzSO3Na )3.40 (s、
2H,−〇−(JhC)hcH2−)3.60(s、
約24H,−0−C玖C辻−0−。
HO−C比CHC也−0−)
3.85 (s、 I H,HO−C)h −CH−
CH2−0−)I R(KBr錠剤法) 3300cm−’ (OH) 1180釦よび1140cm ’ (SO2)710の
−1(S−0) 元素分析(C1<H290toSNaとして)計算値:
C40,77優、H7,09係、038.79優。
CH2−0−)I R(KBr錠剤法) 3300cm−’ (OH) 1180釦よび1140cm ’ (SO2)710の
−1(S−0) 元素分析(C1<H290toSNaとして)計算値:
C40,77優、H7,09係、038.79優。
37.77%、 Na 5.57%
実測値:C33,59缶、H8,15係、047.26
%。
%。
86.40%、Na4,59%
参考例4
数平均分子全豹2000のポリエチレングリコールモノ
アリルエーテル20090代りに、数平均分子全豹35
000 (平均重合度:約5OO)のポリエチレンクリ
コールモノアリルエーテル3502を用いる以外は実施
例23におけると同様にして、テトラヒドロフラン1を
中で水素化ナトリウム0.32と反応させ、次いで得ら
れた生成物とα−クロルヒドリン1.5yとの反応およ
び後処理を行った。得られたワックス状固形物339i
は水酸基価3,2のポリエチレングリコール−アリル−
(2,3−ジヒドロキシプロピル)−ニー7 ルテ1)
つた。
アリルエーテル20090代りに、数平均分子全豹35
000 (平均重合度:約5OO)のポリエチレンクリ
コールモノアリルエーテル3502を用いる以外は実施
例23におけると同様にして、テトラヒドロフラン1を
中で水素化ナトリウム0.32と反応させ、次いで得ら
れた生成物とα−クロルヒドリン1.5yとの反応およ
び後処理を行った。得られたワックス状固形物339i
は水酸基価3,2のポリエチレングリコール−アリル−
(2,3−ジヒドロキシプロピル)−ニー7 ルテ1)
つた。
上記に釦けると同様な操作を繰り返して行い、得られた
ポリエチレングリコール−アリル−(23−ジヒドロキ
シプロピル)−エーテルのウチノ3502を、実施例2
3に釦けると同様にして、エタノール5002と水20
02との混合溶媒中で二型硫酸ナトリウム1.92と反
応させ、後処理することにより、白色粉体として式 %式% (式中、 q13の平均値は約800である)で示さ
れるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を31
22得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物の分析結果を次に示す。
ポリエチレングリコール−アリル−(23−ジヒドロキ
シプロピル)−エーテルのウチノ3502を、実施例2
3に釦けると同様にして、エタノール5002と水20
02との混合溶媒中で二型硫酸ナトリウム1.92と反
応させ、後処理することにより、白色粉体として式 %式% (式中、 q13の平均値は約800である)で示さ
れるポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物を31
22得た。該ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合
物の分析結果を次に示す。
lH−NMR(D20. TSP ) a2.05 (
s、 2H,−CH2CH2H2−)3.05 (s、
2H,−C)L!5O3Na)3.40 (s、 2
H,−0−CH2CH2CH2−)3.60(s、約
3200H,−0−C辻C里−〇−。
s、 2H,−CH2CH2H2−)3.05 (s、
2H,−C)L!5O3Na)3.40 (s、 2
H,−0−CH2CH2CH2−)3.60(s、約
3200H,−0−C辻C里−〇−。
HO−C也CHC也−0−)
3.85 (s、 L H,HO−Cf−h−+4−
Cルー〇−)IR(KBr、錠剤法) 3300cm−” (OH) 1180および1140の−1(802)710cm−
’ (S−0) 元素分析(C1aosH321aOsogSNaとして
)計算値:C54,39優、H9,07優、036.7
0%。
Cルー〇−)IR(KBr、錠剤法) 3300cm−” (OH) 1180および1140の−1(802)710cm−
’ (S−0) 元素分析(C1aosH321aOsogSNaとして
)計算値:C54,39優、H9,07優、036.7
0%。
80.001%、Na O,001%
実測値:C51,59%、 H10,77%、 037
.64 %。
.64 %。
S O,001%、 Na O,001%参考例5
数平均分子量的2000のポリエチレングリコールモノ
アリルエーテル200tの代りに、数平均分子量的20
00(平均重合度:約45)のポリエチレングリコール
七ツメチルエーテル200tを用いる以外は実施例23
におけると同様にして、テトラヒドロフランlt中で水
素化ナトリウム3、Ofと反応させ、次いで得られた生
成物とα−りaルヒドυ7152との反応および後処理
を行った。得られたワックス状固形物1959に一1水
酸基価54.1のポリエチレングリコール−メチル−(
2,3−ジヒドロキシプロピル)−エーテル(平均重合
度:約45)であった。
アリルエーテル200tの代りに、数平均分子量的20
00(平均重合度:約45)のポリエチレングリコール
七ツメチルエーテル200tを用いる以外は実施例23
におけると同様にして、テトラヒドロフランlt中で水
素化ナトリウム3、Ofと反応させ、次いで得られた生
成物とα−りaルヒドυ7152との反応および後処理
を行った。得られたワックス状固形物1959に一1水
酸基価54.1のポリエチレングリコール−メチル−(
2,3−ジヒドロキシプロピル)−エーテル(平均重合
度:約45)であった。
比較例1
極限粘度(〔η]) 0.68 dt/fのポリエチレ
ンテレフタレートを用いて、実施例5におけると同様な
方法で繊維化することにより、丸断面の単繊維デニール
2.01長さ51mの単繊維からなる綿を得た。
ンテレフタレートを用いて、実施例5におけると同様な
方法で繊維化することにより、丸断面の単繊維デニール
2.01長さ51mの単繊維からなる綿を得た。
比較例2
比較例1で得られたものと同様の綿に、ポリエステル系
の吸湿加工剤(高松油脂製5R−1000)を約0.2
重量多付与した。
の吸湿加工剤(高松油脂製5R−1000)を約0.2
重量多付与した。
比較例3〜6
ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の代りに所
定量のポリエチレングリコール(数平均分子量:約20
00;平均重合度:約45)を使用した以外は実施例5
におけると同様にしてエステル化反応および重縮合反応
を行うことによって、所定量のポリエチレングリコール
が共重合されたポリエチレンテレフタレート系共重合ポ
リエステルを得た。
定量のポリエチレングリコール(数平均分子量:約20
00;平均重合度:約45)を使用した以外は実施例5
におけると同様にしてエステル化反応および重縮合反応
を行うことによって、所定量のポリエチレングリコール
が共重合されたポリエチレンテレフタレート系共重合ポ
リエステルを得た。
得られた共重合ポリエステルを、実施例5におけると同
様にして繊維化することによって、単繊維デニール2,
0、長さ51mの単繊維からなる綿を得た。
様にして繊維化することによって、単繊維デニール2,
0、長さ51mの単繊維からなる綿を得た。
比較例7
ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の使用量を
変更する以外は実施例5に3けると同様にしてエステル
化反応および重縮合反応を行うことによって、実施例1
で得られたものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジ
オール化合物が70重量優典型合されたポリエチレンテ
レフタレート系共重合ポリエステルを得た。
変更する以外は実施例5に3けると同様にしてエステル
化反応および重縮合反応を行うことによって、実施例1
で得られたものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジ
オール化合物が70重量優典型合されたポリエチレンテ
レフタレート系共重合ポリエステルを得た。
得られた共重合ポリエステルを、実施例5におけると同
様にして繊維化を試みたが、紡糸時に繊維の切断が著し
く紡糸性が極めて不良であり、さらに得られた紡糸原糸
についても単繊維間の膠着が激しく延伸性が不良であっ
たため原綿を得ることができなかった。
様にして繊維化を試みたが、紡糸時に繊維の切断が著し
く紡糸性が極めて不良であり、さらに得られた紡糸原糸
についても単繊維間の膠着が激しく延伸性が不良であっ
たため原綿を得ることができなかった。
比較例8
ポリオキシエチレン側鎖含有ジオール化合物の使用量を
変更する以外Fi実施例29にかけると同様にしてエス
テル化反応および重縮合反応を行うことによって、実施
例23で得られたものと同様のポリオキシエチレン側鎖
含有ジオール化合物が70重量係典型合されたポリエチ
レンテレフタレート系共重合ポリエステルを得た。
変更する以外Fi実施例29にかけると同様にしてエス
テル化反応および重縮合反応を行うことによって、実施
例23で得られたものと同様のポリオキシエチレン側鎖
含有ジオール化合物が70重量係典型合されたポリエチ
レンテレフタレート系共重合ポリエステルを得た。
得られた共重合ポリエステルを、実施例29におけると
同様にして繊維化を試みたが、紡糸時に繊維の切断が著
しく紡糸性が極めて不良であり、さらに得られた紡糸原
糸についても単繊維間の膠着が激しく延伸性が不良であ
ったため原綿を得ることができなかった。
同様にして繊維化を試みたが、紡糸時に繊維の切断が著
しく紡糸性が極めて不良であり、さらに得られた紡糸原
糸についても単繊維間の膠着が激しく延伸性が不良であ
ったため原綿を得ることができなかった。
比較例9および10
実施例1で得られたものと同様のポリオキシエチレン側
鎖含有ジオール化合物の代りに参考例Lまたば2で得ら
れたものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール
化合物の所定量を使用した以外は実施例5におけると同
様にしてエステル化反応ふ・よび重縮合反応を行うこと
によって、それぞれ対応するポリオキシエチレン側鎖含
有ジオール化合物が1ON量係共共電されたポリエチレ
ンテレフタレート系共重合ポリエステルを得た。
鎖含有ジオール化合物の代りに参考例Lまたば2で得ら
れたものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオール
化合物の所定量を使用した以外は実施例5におけると同
様にしてエステル化反応ふ・よび重縮合反応を行うこと
によって、それぞれ対応するポリオキシエチレン側鎖含
有ジオール化合物が1ON量係共共電されたポリエチレ
ンテレフタレート系共重合ポリエステルを得た。
得られた2種の共重合ポリエステルを、それぞれ実施例
5にお・けると同様にして繊維化することKよって、単
繊維デニール2,0、長さ51鵡の単繊維からなる綿を
得た。
5にお・けると同様にして繊維化することKよって、単
繊維デニール2,0、長さ51鵡の単繊維からなる綿を
得た。
比較例11および12
実施例23で得られたものと同様のポリオキシエチレン
側鎖含有ジオール化合物の代りに参考例3または4で得
られたものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の所定量を使用した以外は実施例29にふ・け
ると同様にしてエステル化反応釦よび重縮合反応を行う
ことによって、それぞれ対応するポリオキシエチレン側
鎖含有ジオール化合物が10重量係共電合されたポリエ
チレンテレフタレート系共重合ポリエステルを得た0得
られた2種の共重合ポリエステルを、それぞれ実施例2
9にふ・けると同様にして繊維化することによって、単
繊維デニール20、長さ51mmの単繊維からなる綿を
得た0 比較例13 実施例23で得られたものと同様のポリオキシエチレン
’ill鎖含有ジオール化合物の代P)K参考例5で得
られたものと同様のポリエチレングリコール−メチル−
(2,3−ジヒドロキシプロピル)エーテルの所定量を
使用した以外は実施例29に訃けると同様にしてエステ
ル化反応ふ・よび重、縮合反応を行うことによって、対
応するポリエチレンクリコール−メチル−(2,3−ジ
ヒドロキシプロピル)−エーテルがIO重重量多重重合
れたポリエチレンテレフタレート系共重合ポリエステル
を得た。
側鎖含有ジオール化合物の代りに参考例3または4で得
られたものと同様のポリオキシエチレン側鎖含有ジオー
ル化合物の所定量を使用した以外は実施例29にふ・け
ると同様にしてエステル化反応釦よび重縮合反応を行う
ことによって、それぞれ対応するポリオキシエチレン側
鎖含有ジオール化合物が10重量係共電合されたポリエ
チレンテレフタレート系共重合ポリエステルを得た0得
られた2種の共重合ポリエステルを、それぞれ実施例2
9にふ・けると同様にして繊維化することによって、単
繊維デニール20、長さ51mmの単繊維からなる綿を
得た0 比較例13 実施例23で得られたものと同様のポリオキシエチレン
’ill鎖含有ジオール化合物の代P)K参考例5で得
られたものと同様のポリエチレングリコール−メチル−
(2,3−ジヒドロキシプロピル)エーテルの所定量を
使用した以外は実施例29に訃けると同様にしてエステ
ル化反応ふ・よび重、縮合反応を行うことによって、対
応するポリエチレンクリコール−メチル−(2,3−ジ
ヒドロキシプロピル)−エーテルがIO重重量多重重合
れたポリエチレンテレフタレート系共重合ポリエステル
を得た。
得られた共重合ポリエステルを、実施例29にかけると
同様にして繊維化することによって、単繊維デニール2
.0、長さ51++mの単繊維からなる綿を得た。
同様にして繊維化することによって、単繊維デニール2
.0、長さ51++mの単繊維からなる綿を得た。
比較例14
実施例5に釦けると同様にしてエステル化反応トよび重
縮合反応を行うことによって、数平均分子全豹2000
のポリエチレングリコール(平均重合度:約45)が2
0重量係共電合されたポリエチレンテレフタレート系共
重合ポリエステルを得たO 得られた共重合ポリエステルを鞘成分、極限粘度(〔η
)) 0.67 dt/?のポリエチレンテレフタレー
トを芯成分としてそれぞれ用い、次のようにして芯成分
と鞘成分の重量比が50対50となるような丸断面の芯
鞘型複合繊維からなる綿を製造した。鞘成分および芯成
分を紡糸ヘッド温度290℃で押し出し1000m/分
で巻き取った。巻き取られた紡糸原糸を75℃の温水中
で4゜2倍に延伸し、続いて95℃の温水中で8%収縮
させることによって、単繊維デニール20の複合繊維を
得た。
縮合反応を行うことによって、数平均分子全豹2000
のポリエチレングリコール(平均重合度:約45)が2
0重量係共電合されたポリエチレンテレフタレート系共
重合ポリエステルを得たO 得られた共重合ポリエステルを鞘成分、極限粘度(〔η
)) 0.67 dt/?のポリエチレンテレフタレー
トを芯成分としてそれぞれ用い、次のようにして芯成分
と鞘成分の重量比が50対50となるような丸断面の芯
鞘型複合繊維からなる綿を製造した。鞘成分および芯成
分を紡糸ヘッド温度290℃で押し出し1000m/分
で巻き取った。巻き取られた紡糸原糸を75℃の温水中
で4゜2倍に延伸し、続いて95℃の温水中で8%収縮
させることによって、単繊維デニール20の複合繊維を
得た。
得られた延伸糸に機械捲縮を掛け、実施例5におけると
同様にして油剤を付与した後、150℃で10分間乾燥
および弛緩熱処理をし、次いで51簡の長さに切断する
ことによって、綿を得た。
同様にして油剤を付与した後、150℃で10分間乾燥
および弛緩熱処理をし、次いで51簡の長さに切断する
ことによって、綿を得た。
比較flJ 1〜14で得られた結果を第3表に示す。
以下余白
実施例51〜55
(a) 共重合ポリエステルの製造
テレフタル酸10oor、エチレングリコール750S
’釦よびトリエチルアミン0.6?ヲ工ステル化反応器
に仕込み、230’Cで2.5 ?4 、/−の圧力下
で2時間エステル化反応を行った。
’釦よびトリエチルアミン0.6?ヲ工ステル化反応器
に仕込み、230’Cで2.5 ?4 、/−の圧力下
で2時間エステル化反応を行った。
ついでこの反応生成物をあらかじめ230’CK加熱し
である重縮合反応器に移し、この系に式8式% (式中、q14の平均値は約48である)で示される数
平均分子量2400のポリオキシエチレン側鎖含有化合
物(実施例51〜53)または式 %式% (式中、 q15の平均値は約12である)で示され
る数平均分子量800のポリオキシエチレン側鎖含有化
合物(実施例54および55)の所定量、酢酸ナトリウ
ムo、52ふ・よび三酸化アンチモン0.42を添加し
て重縮合反応系を調製した。重縮合反応系の温度を45
分間に230〜280℃に昇温しつつ、系内の圧力を徐
々にQ、lmHgまで減圧にし、以後280℃で約60
分間反応を行った。なお、重縮合反応は、反応系の溶融
粘度が極限粘度0.63 dt/yのポリエチレンテレ
フタレートの溶融粘度にほぼ一致する時点で終了するも
のとした。得られた共重合ポリエステルには、それぞれ
対応するポリオキシエチレン側鎖含有化合物に由来する
構成単位が第4表に示す量だけ含有されていた。
である重縮合反応器に移し、この系に式8式% (式中、q14の平均値は約48である)で示される数
平均分子量2400のポリオキシエチレン側鎖含有化合
物(実施例51〜53)または式 %式% (式中、 q15の平均値は約12である)で示され
る数平均分子量800のポリオキシエチレン側鎖含有化
合物(実施例54および55)の所定量、酢酸ナトリウ
ムo、52ふ・よび三酸化アンチモン0.42を添加し
て重縮合反応系を調製した。重縮合反応系の温度を45
分間に230〜280℃に昇温しつつ、系内の圧力を徐
々にQ、lmHgまで減圧にし、以後280℃で約60
分間反応を行った。なお、重縮合反応は、反応系の溶融
粘度が極限粘度0.63 dt/yのポリエチレンテレ
フタレートの溶融粘度にほぼ一致する時点で終了するも
のとした。得られた共重合ポリエステルには、それぞれ
対応するポリオキシエチレン側鎖含有化合物に由来する
構成単位が第4表に示す量だけ含有されていた。
(b) 芯鞘型複合繊維の製造
従来公知の複合繊維紡糸装置を使用して鞘部に極限粘度
0.63 dt/yのポリエチレンテレフタレートを用
い、窓側に上記の如くにして製造した共重合ポリエステ
ルを用い、鞘部と芯部の断面積比が1対1となるように
溶融紡糸し、更に公知の方法によって4倍に延伸し、7
5デニール/36フイラメントの芯鞘型複合繊維からな
るフィラメント糸を得た。かかるフィラメント糸より得
られたメリヤス編物の吸湿率t−第4表に示す。
0.63 dt/yのポリエチレンテレフタレートを用
い、窓側に上記の如くにして製造した共重合ポリエステ
ルを用い、鞘部と芯部の断面積比が1対1となるように
溶融紡糸し、更に公知の方法によって4倍に延伸し、7
5デニール/36フイラメントの芯鞘型複合繊維からな
るフィラメント糸を得た。かかるフィラメント糸より得
られたメリヤス編物の吸湿率t−第4表に示す。
比較例15
通常の方法に従って、極限粘度0.63 dt/?のポ
リエチレンテレフタレートを溶融紡糸し、得られた紡糸
原糸を4倍に延伸することによって75デニール/36
フイラメントのフィラメント糸を得た。かかるフィラメ
ント糸から得られたメリヤス編物の吸湿率を第4表に示
す。
リエチレンテレフタレートを溶融紡糸し、得られた紡糸
原糸を4倍に延伸することによって75デニール/36
フイラメントのフィラメント糸を得た。かかるフィラメ
ント糸から得られたメリヤス編物の吸湿率を第4表に示
す。
比較例16〜18
ポリオキシエチレン側鎖含有化合物の代りに数平均分子
12000のポリエチレングリコールO所定量を用いる
以外は実施例51におけると同様にしてエステル化反応
釦よび重縮合反応を行うことに、!″す、ポリエチレン
グリコールに由来する構成単位を第4表に示される量で
含有する共重合ポリエステルを得た。
12000のポリエチレングリコールO所定量を用いる
以外は実施例51におけると同様にしてエステル化反応
釦よび重縮合反応を行うことに、!″す、ポリエチレン
グリコールに由来する構成単位を第4表に示される量で
含有する共重合ポリエステルを得た。
窓側に上記のごとくにして製造した共重合ポリエステル
を用いる以外は実施例51に釦けると同様にして紡糸訟
よび延伸を行うことによって、75デニール736フイ
ラメントの芯鞘型複合繊維からなるフィラメント糸を得
た。かかるフィラメント糸から得られたメリヤス編物の
吸湿率を第4表に示す。
を用いる以外は実施例51に釦けると同様にして紡糸訟
よび延伸を行うことによって、75デニール736フイ
ラメントの芯鞘型複合繊維からなるフィラメント糸を得
た。かかるフィラメント糸から得られたメリヤス編物の
吸湿率を第4表に示す。
第 4
表
実施例52A 30 0.68
5.5 5.6実施例53 A 5
0 0.70 10.3 10.3実施例54
B 10 0.60 1.5
1.7実施例55 B 50
0.69 10.9 10.0比較例15 −
0.63 0.4 0.4比較
例16C100,680,60,6比較例17C300
,751,11,0比較例18C500,794,34
,5(注1) rAJは数平均分子量2400のポリオ
キシエチレン側鎖含有化合物を表す。rBJは数平均分
子量800のポリオキシエチレン側鎖含有化合物を表す
。「CJはポリエチレングリコールを表す。
5.5 5.6実施例53 A 5
0 0.70 10.3 10.3実施例54
B 10 0.60 1.5
1.7実施例55 B 50
0.69 10.9 10.0比較例15 −
0.63 0.4 0.4比較
例16C100,680,60,6比較例17C300
,751,11,0比較例18C500,794,34
,5(注1) rAJは数平均分子量2400のポリオ
キシエチレン側鎖含有化合物を表す。rBJは数平均分
子量800のポリオキシエチレン側鎖含有化合物を表す
。「CJはポリエチレングリコールを表す。
実施例56〜58
ポリオキシエチレン側鎖含有化合物として、式(式中、
q16の平均値は約27である)で示される数平均分子
量1500のポリオキシエチレン側鎖含有化合物の所定
量を使用する以外は実施例51にかけると同様にして共
重合ポリエステルを得、更に75デニール/36フイラ
メントの芯鞘型複合繊維からなるフィラメント糸を得た
0各測定値を第5表に示す。
q16の平均値は約27である)で示される数平均分子
量1500のポリオキシエチレン側鎖含有化合物の所定
量を使用する以外は実施例51にかけると同様にして共
重合ポリエステルを得、更に75デニール/36フイラ
メントの芯鞘型複合繊維からなるフィラメント糸を得た
0各測定値を第5表に示す。
第 5 表
実施例57
0
0.65
5.4
5.3
〔発明の効果〕
本発明によれば、上記の実施例から明らかなとおり、高
い表面ぬれやすさまたはそれと高い吸湿性を有ル、かつ
良好な繊維化工程性で機械的性質に優れた繊維を製造す
ることが可能な新規な共重合ポリエステル(P−1)釦
よび(p−m)が提供される。該共重合ポリエステル(
P−])tたは(P−[1’)を包含する共重合ポリエ
ステル(P′−1)または(P’−I[1)からなる本
発明の繊維は、該共重合ポリエステル(P’−1) t
たは(P’−111)が有する高い表面ぬれやすさ鵞た
はそれと高い吸湿性に由来する性能、すなわち繊維集合
体の使用形態での高い吸水性および/″または高い吸湿
性を効果的に発揮する。該共重合ポリエステル(p”−
1)は本発明の一般式(n)で示されるポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオール化合物から容易に製造される。
い表面ぬれやすさまたはそれと高い吸湿性を有ル、かつ
良好な繊維化工程性で機械的性質に優れた繊維を製造す
ることが可能な新規な共重合ポリエステル(P−1)釦
よび(p−m)が提供される。該共重合ポリエステル(
P−])tたは(P−[1’)を包含する共重合ポリエ
ステル(P′−1)または(P’−I[1)からなる本
発明の繊維は、該共重合ポリエステル(P’−1) t
たは(P’−111)が有する高い表面ぬれやすさ鵞た
はそれと高い吸湿性に由来する性能、すなわち繊維集合
体の使用形態での高い吸水性および/″または高い吸湿
性を効果的に発揮する。該共重合ポリエステル(p”−
1)は本発明の一般式(n)で示されるポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオール化合物から容易に製造される。
また、本発明の芯鞘型複合繊維は、芯部を構成する共重
合ポリエステル(P−f’/)に由来する高い吸湿性と
鞘部を構成するポリエステル系重合体に由来する優れた
機械的性質とを効果的に発揮する。
合ポリエステル(P−f’/)に由来する高い吸湿性と
鞘部を構成するポリエステル系重合体に由来する優れた
機械的性質とを効果的に発揮する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、芳香族ジカルボン酸単位、アルキレングリコール単
位および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1およびR_4はそれぞれ置換基を有して
いてもよい炭化水素基を表し、R_2およびR_5はそ
れぞれ炭素数2〜4のアルキレン基を表し、R_3は水
素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を表
し、Y_1は(m_1+2)価の有機基を表し、Y_2
は(m_2+2)価の有機基を表し、a1およびa2の
平均値はそれぞれa1−m1+a2・m2が12〜50
0の範囲内となるような正数であり、m1およびm2は
それぞれ1、2または3の整数を表す〕 で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物単位を構成単位として含有し、該ポリオキシアルキレ
ン側鎖含有ジオール化合物単位の含有率が1〜60重量
%であり、かつ極限粘度が0.4〜1.5dl/gの範
囲である共重合ポリエステル。 2、芳香族ジカルボン酸単位、アルキレングリコール単
位および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1、R_2、R_3、R_4、R_5、Y
_1、Y_2、a1、a2、m1およびm2は請求項1
記載の定義のとおりである)で示されるポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオール化合物単位を構成単位として含
有し、かつ該ポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化
合物単位の、含有率が1〜60重量%である共重合ポリ
エステルからなる繊維。 3、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1、R_2、R_3、R_4、R_5、Y
_1、Y_2、a1、a2、m1およびm2は請求項1
記載の定義のとおりである)で示されるポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオール化合物。 4、芳香族ジカルボン酸単位、アルキレングリコール単
位および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_6は炭素数2〜4のアルキレン基を表し、
R_7は陰イオン性の官能基で置換された炭化水素基を
表し、Y_3は(m3+2)価の炭化水素基を表し、a
3の平均値は6/m3〜500/m3の範囲内の正数で
あり、m3は1、2または3の整数を表す〕で示される
ポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合物単位を構
成単位として含有し、該ポリオキシアルキレン側鎖含有
ジオール化合物単位の含有率が1〜60重量%であり、
かつ極限粘度が0.4〜1.5dl/gの範囲である共
重合ポリエステル。 5、芳香族ジカルボン酸単位、アルキレングリコール単
位および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( 式中、R_6、R_7、Y_3、a3およびm3は請求
項4記載の定義のとおりである) で示されるポリオキシアルキレン側鎖含有ジオール化合
物単位を構成単位として含有し、かつ該ポリオキシアル
キレン側鎖含有ジオール化合物単位の含有率が1〜60
重量%である共重合ポリエステルからなる繊維。 6、芳香族ジカルボン酸単位、アルキレングリコール単
位および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、A_1およびA_2はそれぞれカルボニル基ま
たはオキシ基を表し、R_8は炭素数2〜4のアルキレ
ン基を表し、Xは3価の有機基を表し、Zは陰イオン性
の官能基で置換された炭化水素基を表し、pの平均値は
6〜500の数である)で示されるポリオキシアルキレ
ン側鎖含有化合物単位を構成単位として含有し、かつ該
ポリオキシアルキレン側鎖含有化合物単位の含有率が1
〜60重量%である共重合ポリエステルからなる芯部と
、ポリエステル系重合体からなる鞘部から構成される芯
鞘型複合繊維。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25598789 | 1989-09-29 | ||
JP1-255987 | 1989-09-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03179024A true JPH03179024A (ja) | 1991-08-05 |
Family
ID=17286333
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25990390A Pending JPH03179024A (ja) | 1989-09-29 | 1990-09-27 | 共重合ポリエステル、それに用いるジオール化合物およびそれからなる繊維 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03179024A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011068209A1 (ja) * | 2009-12-03 | 2011-06-09 | 株式会社日本触媒 | 水溶性単量体用中間体含有組成物及びその製造方法、水溶性単量体含有組成物、水溶性単量体用中間体、水溶性単量体及びその製造方法 |
JP2011137135A (ja) * | 2009-12-03 | 2011-07-14 | Nippon Shokubai Co Ltd | 水溶性単量体用中間体含有組成物及びその製造方法、水溶性単量体用中間体、カチオン性基含有単量体及びその製造方法 |
-
1990
- 1990-09-27 JP JP25990390A patent/JPH03179024A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011068209A1 (ja) * | 2009-12-03 | 2011-06-09 | 株式会社日本触媒 | 水溶性単量体用中間体含有組成物及びその製造方法、水溶性単量体含有組成物、水溶性単量体用中間体、水溶性単量体及びその製造方法 |
JP2011137135A (ja) * | 2009-12-03 | 2011-07-14 | Nippon Shokubai Co Ltd | 水溶性単量体用中間体含有組成物及びその製造方法、水溶性単量体用中間体、カチオン性基含有単量体及びその製造方法 |
US8921584B2 (en) | 2009-12-03 | 2014-12-30 | Nippon Shokubai Co, Ltd | Composition containing intermediate for water-soluble monomer and process for production thereof, composition containing water-soluble monomer, intermediate for water-soluble monomer, and water-soluble monomer and process for production thereof |
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