JPH0316354B2 - - Google Patents
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- JPH0316354B2 JPH0316354B2 JP4882782A JP4882782A JPH0316354B2 JP H0316354 B2 JPH0316354 B2 JP H0316354B2 JP 4882782 A JP4882782 A JP 4882782A JP 4882782 A JP4882782 A JP 4882782A JP H0316354 B2 JPH0316354 B2 JP H0316354B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はビシクロラクトン化合物の製法の改良
に関する。
に関する。
ラクトン環を有する化合物はそれ自体薬理活性
を有するほか、カルボン酸の誘導体あるいは前駆
体としてその有用性がよく知られている。例えば
ビシクロラクトン化合物は加水分解によりシクロ
プロパンカルボン酸化合物となり、ピレスリンや
シネリンなどを構成する菊酸あるいはその誘導体
合成の重要な原料となることも知られている。
を有するほか、カルボン酸の誘導体あるいは前駆
体としてその有用性がよく知られている。例えば
ビシクロラクトン化合物は加水分解によりシクロ
プロパンカルボン酸化合物となり、ピレスリンや
シネリンなどを構成する菊酸あるいはその誘導体
合成の重要な原料となることも知られている。
近時、複素環合成化学の分野において有機金属
錯体の利用が盛んになり、多くの成果が得られる
ようになつた。本発明者らは金属カルボニルの有
機合成化学への応用研究の一環として本発明を成
すに至つた。
錯体の利用が盛んになり、多くの成果が得られる
ようになつた。本発明者らは金属カルボニルの有
機合成化学への応用研究の一環として本発明を成
すに至つた。
本発明は、一般式
（式中R1、R2及びR3は同一でも相異なつてい
てもよく、それぞれ水素原子、低級アルキル基又
はアリール基、Ｘはハロゲン原子を意味する）で
表わされるシクロプロピルメタノール誘導体を、
ニツケルカルボニルと反応させることを特徴とす
る、一般式 （式中R1、R2及びR3は前記の意味を有する）
で表わされるビシクロラクトン化合物の製法であ
る。
てもよく、それぞれ水素原子、低級アルキル基又
はアリール基、Ｘはハロゲン原子を意味する）で
表わされるシクロプロピルメタノール誘導体を、
ニツケルカルボニルと反応させることを特徴とす
る、一般式 （式中R1、R2及びR3は前記の意味を有する）
で表わされるビシクロラクトン化合物の製法であ
る。
式のラクトン化合物のうち、R1及びR2がい
ずれもメチル基である６，６−ジメチル−３−オ
キソビシクロ〔3.1.0〕ヘキサ−２−オンは、加
水分解により容易に２，２−ジメチル−３−ヒド
ロキシメチルシクロプロパンカルボン酸となる。
このラクトンは、従来はブチロラクトンとイソプ
ロピリデンジフエニルスルフランとを−78℃とい
う低温で反応させることにより得られるにすぎな
かつた。そして、前記のスルフランの合成にも−
70℃という低温を要するなどの欠点があつた。
ずれもメチル基である６，６−ジメチル−３−オ
キソビシクロ〔3.1.0〕ヘキサ−２−オンは、加
水分解により容易に２，２−ジメチル−３−ヒド
ロキシメチルシクロプロパンカルボン酸となる。
このラクトンは、従来はブチロラクトンとイソプ
ロピリデンジフエニルスルフランとを−78℃とい
う低温で反応させることにより得られるにすぎな
かつた。そして、前記のスルフランの合成にも−
70℃という低温を要するなどの欠点があつた。
本発明に用いられるシクロプロピルメタノール
誘導体（）は、安価な不飽和アルコールとジブ
ロモカルベンから容易に得られる。
誘導体（）は、安価な不飽和アルコールとジブ
ロモカルベンから容易に得られる。
本発明を実施するに際しては、溶媒の存在下
に、式のシクロプロピルメタノール誘導体をニ
ツケルカルボニルと反応させる。溶媒としては、
例えばジアルキルホルムアミド、ジアルキルアセ
トアミミド、テトラアルキル尿素、テトラヒドロ
フラン、ベンゼンなどがあげられる。
に、式のシクロプロピルメタノール誘導体をニ
ツケルカルボニルと反応させる。溶媒としては、
例えばジアルキルホルムアミド、ジアルキルアセ
トアミミド、テトラアルキル尿素、テトラヒドロ
フラン、ベンゼンなどがあげられる。
ニツケルカルボニルは式の化合物に対し、好
ましくは１〜10当量程度を用い、脱ハロゲン化水
素剤例えばトリエチルアミンを２当量程度添加し
てもよい。反応は窒素、一酸化炭素などの雰囲気
中で行うことが好ましい。反応温度は40〜100℃、
好ましくは50〜90℃であり、１〜30時間で反応は
終了する。
ましくは１〜10当量程度を用い、脱ハロゲン化水
素剤例えばトリエチルアミンを２当量程度添加し
てもよい。反応は窒素、一酸化炭素などの雰囲気
中で行うことが好ましい。反応温度は40〜100℃、
好ましくは50〜90℃であり、１〜30時間で反応は
終了する。
反応終了後、ニツケルカルボニルを回収し、次
いで好ましくは減圧で溶媒を回収する。目的物は
通常ほぼ純粋に得れる。時にハロヒドリン型のシ
クロプロピルメタノール誘導体を副生することも
あるが、その場合は精留、クロマトグラフイーな
どの常法により分別することができる。
いで好ましくは減圧で溶媒を回収する。目的物は
通常ほぼ純粋に得れる。時にハロヒドリン型のシ
クロプロピルメタノール誘導体を副生することも
あるが、その場合は精留、クロマトグラフイーな
どの常法により分別することができる。
本発明の方法によれば、それ自体医薬、農業な
どとして、あるいはこれらの用途の化合物の中間
体として有用なビシクロラクトン類を、温和な反
応条件で製造することができる。
どとして、あるいはこれらの用途の化合物の中間
体として有用なビシクロラクトン類を、温和な反
応条件で製造することができる。
実施例 １
２，２−ジブロモ−３，３−ジメチルシクロプ
ロピルメタノール12.9ｇにジメチルホルムアミド
25ｇ及びニツケルカルボニル12.8ｇを加え、窒素
気流中70℃で1.5時間、次いで80℃で８時間反応
させる。冷後、過剰のニツケルカルボニルを回収
したのち、減圧下にジメチルホルムアミドを留去
すると、６，６−ジメチル−３−オキソビシクロ
〔3.1.0〕ヘキサ−２−オン3.78ｇ（収率60％）が
得られる。
ロピルメタノール12.9ｇにジメチルホルムアミド
25ｇ及びニツケルカルボニル12.8ｇを加え、窒素
気流中70℃で1.5時間、次いで80℃で８時間反応
させる。冷後、過剰のニツケルカルボニルを回収
したのち、減圧下にジメチルホルムアミドを留去
すると、６，６−ジメチル−３−オキソビシクロ
〔3.1.0〕ヘキサ−２−オン3.78ｇ（収率60％）が
得られる。
マススペクトルによる分子量は126で、赤外吸
収スペクトルにより1765cm-1にカルボニル基の吸
収がみられ、13C−核磁気共鳴及びプロトン−核磁
気共鳴のスペクトルから目的物の構造を確認し
た。
収スペクトルにより1765cm-1にカルボニル基の吸
収がみられ、13C−核磁気共鳴及びプロトン−核磁
気共鳴のスペクトルから目的物の構造を確認し
た。
実施例 ２
２，２−ジブロモ−１−メチルシロプロピルメ
タノール9.76ｇにジメチルホルムアミド20ｇ及び
ニツケルカルボニル10.3ｇを加え、窒素気流中80
℃で11時間反応させる。冷後、過剰のニツケルカ
ルボニルを回収したのち、減圧下にジメチルホル
ムアミドを留去すると、沸点107〜110℃（４mm
Hg）の６−メチル−３−オキソビシクロ〔3.1.0〕
ヘキサ−２−オン2.78ｇ（収率62％）が得られ
る。
タノール9.76ｇにジメチルホルムアミド20ｇ及び
ニツケルカルボニル10.3ｇを加え、窒素気流中80
℃で11時間反応させる。冷後、過剰のニツケルカ
ルボニルを回収したのち、減圧下にジメチルホル
ムアミドを留去すると、沸点107〜110℃（４mm
Hg）の６−メチル−３−オキソビシクロ〔3.1.0〕
ヘキサ−２−オン2.78ｇ（収率62％）が得られ
る。
赤外吸収スペクトルで1770cm-1にカルボニル基
の吸収がみられ13C−核磁気共鳴及びプロトン−
核磁気共鳴のスペクトルから目的物の構造を確認
した。
の吸収がみられ13C−核磁気共鳴及びプロトン−
核磁気共鳴のスペクトルから目的物の構造を確認
した。
実施例 ３
２，２−ジブロモ−３−フエニルシクロプロピ
ルメタノール9.18ｇにジメチルホルムアミド20ｇ
及びニツケルカルボニル15.4ｇを加え、窒素気流
中80℃で11時間反応させる。冷後、過剰のニツケ
ルカルボニルを回収したのち、減圧下にジメチル
ホルムアミドを留去すると、融点96〜99℃の６−
フエニル−３−オキソビシクロ〔3.1.0〕ヘキサ
−２−オン2.40ｇ（収率48％）が得られる。
ルメタノール9.18ｇにジメチルホルムアミド20ｇ
及びニツケルカルボニル15.4ｇを加え、窒素気流
中80℃で11時間反応させる。冷後、過剰のニツケ
ルカルボニルを回収したのち、減圧下にジメチル
ホルムアミドを留去すると、融点96〜99℃の６−
フエニル−３−オキソビシクロ〔3.1.0〕ヘキサ
−２−オン2.40ｇ（収率48％）が得られる。
マススペクトルによる分子量は174で、赤外吸
収スペクトルにより1770cm-1にカルボニル基の吸
収がみられ、13C−核磁気共鳴及びプロトン−核磁
気共鳴のスペクトルから目的物の構造を確認し
た。
収スペクトルにより1770cm-1にカルボニル基の吸
収がみられ、13C−核磁気共鳴及びプロトン−核磁
気共鳴のスペクトルから目的物の構造を確認し
た。
実施例 ４
２，２−ジブロモ−３−メチルシクロプロピル
メタノール12.2ｇにジメチルホルムアミド25ｇ及
びニツケルカルボニル12.1ｇを加え、窒素気流中
80℃で11時間反応させる。冷後、過剰のニツケル
カルボニルを回収したのち、減圧下にジメチルホ
ルムアミドを留去し、カラムクロマトグラフイー
で分別すると、１−メチル−３−オキソビシクロ
〔3.1.0〕ヘキサ−２−オン2.41ｇ（収率43％）が
得られる。分別された一方は２−ブロモ−３−メ
チルシクロプロピルメタノールで、1.97ｇであつ
た。
メタノール12.2ｇにジメチルホルムアミド25ｇ及
びニツケルカルボニル12.1ｇを加え、窒素気流中
80℃で11時間反応させる。冷後、過剰のニツケル
カルボニルを回収したのち、減圧下にジメチルホ
ルムアミドを留去し、カラムクロマトグラフイー
で分別すると、１−メチル−３−オキソビシクロ
〔3.1.0〕ヘキサ−２−オン2.41ｇ（収率43％）が
得られる。分別された一方は２−ブロモ−３−メ
チルシクロプロピルメタノールで、1.97ｇであつ
た。
マススペクトルによる分子量は112で、赤外吸
収スペクトルにより1765cm-1及び1182cm-1にエス
テル結合の吸収がみられ、13C−核磁気共鳴及びプ
ロトン−核磁気共鳴のスペクトルから目的物の構
造を確認した。
収スペクトルにより1765cm-1及び1182cm-1にエス
テル結合の吸収がみられ、13C−核磁気共鳴及びプ
ロトン−核磁気共鳴のスペクトルから目的物の構
造を確認した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1、R2及びR3は同一でも相異なつてい
てもよく、それぞれ水素原子、低級アルキル基又
はアリール基、Ｘはハロゲン原子を意味する）で
表わされるシクロプロピルメタノール誘導体を、
ニツケルカルボニルと反応させることを特徴とす
る、一般式 （式中R1、R2及びR3は前記の意味を有する）
で表わされるビシクロラクトン化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4882782A JPS58167581A (ja) | 1982-03-29 | 1982-03-29 | ビシクロラクトン化合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4882782A JPS58167581A (ja) | 1982-03-29 | 1982-03-29 | ビシクロラクトン化合物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58167581A JPS58167581A (ja) | 1983-10-03 |
| JPH0316354B2 true JPH0316354B2 (ja) | 1991-03-05 |
Family
ID=12814057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4882782A Granted JPS58167581A (ja) | 1982-03-29 | 1982-03-29 | ビシクロラクトン化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58167581A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114105859B (zh) * | 2022-01-27 | 2022-05-03 | 南京桦冠生物技术有限公司 | 一种6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷的合成方法 |
| CN114702431B (zh) * | 2022-05-10 | 2023-06-23 | 浙江江北药业有限公司 | 一种6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷的制备方法 |
-
1982
- 1982-03-29 JP JP4882782A patent/JPS58167581A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58167581A (ja) | 1983-10-03 |
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