JPH03152111A - 新規化学発泡剤 - Google Patents

新規化学発泡剤

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JPH03152111A JP2249917A JP24991790A JPH03152111A JP H03152111 A JPH03152111 A JP H03152111A JP 2249917 A JP2249917 A JP 2249917A JP 24991790 A JP24991790 A JP 24991790A JP H03152111 A JPH03152111 A JP H03152111A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は高分子発泡体に関し、さらに詳しくは有機ポリ
イソシアネートから誘導される高分子発泡体ならびにそ
の製造に関する。
有機ポリイソシアネートから誘導されるポリウレタン及
びその他の高分子系に基く発泡材料の製造は確立されて
いる。それらの製造に使用される処方（＆［ｌ成）に応
じて、製品は、そのテキスチャーにおいて、クツション
材として使用される軟質可撓性発泡体から、絶縁または
構造材として使用される硬質発泡体まで多様である。同
様に、発泡剤の使用量に応じて、約１０ｋｇ／ｒｒｒと
約１１００ｋｇ／ｒｄの間の色々な密度を有する製品が
製造できる。
３０年以上にわたって、これらの発泡体の製造に用いら
れた主要な発泡剤は、水（このものはポリイソシアネー
トと反応して炭酸ガスを生成する）、及び完全ハロゲン
化クロロフルオロカーボン、特にトリクロロフルオロメ
タン（これらはポリマー形成発熱反応の影響下で蒸発し
膨張する）からなるものであった。
しかしながら、近年、クロロフルオロカーボン類が地球
保護オゾン層を破壊しているのではないかという国際的
関心が高まり、そしてそれらの製造及び使用は厳しく制
限されるべきであるという一般的合意がなされている。
従って、多くの発泡体処方においてトリクロロフルオロ
メタンを、少なくとも部分的に、他の発泡体で置換する
ことが必要であろう、ポリイソシアネートと水との間の
反応で形成されるウレア残基は発泡体において望ましく
ないレベルの表面脆砕性をもたらすことがあるので、ク
ロロフルオロカーボンの代替物として水を使用すること
は、いつも実施可能であるとは限らない。
フェニルイソシアネートがエチレンカーボネートと、炭
酸ガスの発生を伴なって、反応してオキサゾリドン化合
物を生成させることは知られているが（ツズキ等、Ｊ、
Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、ｌ　、１００９．１９６０参照）
、今までこの反応は高分子発泡体の製造において利用さ
れたことがない。
ここに、ある種の環式カーボネートが、イソシアネート
・ベースの発泡体処方における発泡剤として使用しうろ
ことが判明した。
従って本発明は、有機ポリイソシアネートを、カーボネ
ート環に結合された少なくとも１つのイソシアネート反
応性置換基を有する環式カーボネートと反応させること
からなる、高分子発泡体の製造方法を提供する。
本発明の方法において使用される環式カーボネートは、
−船釣に、５員または６員環と、アルキレン残基の炭素
原子に直接または間接に結合された少なくとも一つの活
性水素含育基と、を有するアルキレンカーボネートであ
る。
特に適当な環式カーボネートは、下記式（１）１ ／　＼ ０　　　０　　　　　　　　　　　（１）（ＣＲｔ）−
ＣＲｔ 〔ここにｎは１または２であり、そして各Ｒは独立的に
Ｈまたは−（ＣＬ）、−Ｘであり、ｍはゼロ、１または
２であり、Ｘは一０■、−Ｎ１１．、−ＣＯＯＨまたは
−ＳＨであり、ただしすべてのＲが同時にＨでないこと
を条件とする。〕 を有する。
式（１）の好ましい化合物は下記の１またはそれ以上の
実施を有する。
（ａ）　　ｎが１である、 （ハ）ｍが１である、 （Ｃ）　　Ｘが一〇Ｈである、 （ｄ）　　−（Ｃ１ｌｔ）−ＸであるＲは１個以下であ
る。
従って、殊に好ましい環式カーボネートは、グリセロー
ルカーボネートである。
本発明の方法において使用されうる有機ポリイソシアネ
ートとしては、脂肪族、環式脂肪族及び芳香脂肪族ポリ
イソシアネート１！、例えば１．６−ヘキサメチレンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート、シクロ
ヘキサン−１４−ジイソシアネート、４．４′−ジシク
ロヘキシルメタンジイソシアネート、及びｐ−キシレン
ジイソシアネート等があり、特にポリウレタン及びポリ
イソシアヌレート発泡体の製造に使用されている芳香族
ポリイソシアネートがある。特に重要なものは、種々の
純度、改変及び相形態のトリレンジイソシアネート（Ｔ
Ｏ＋）及びジフェニルメタンジイソシアネ−ト（ＭＤＩ
）である、いわゆるＭＤＩ変性体（ウレタン、アロファ
ネート、ウレア、ビウレット、カルボジイミド、ウレト
ンイミンまたはイソシアヌレートの残基の導入により変
性されたジフェニルメタンジイソシアネート）及び当業
界で「粗」ないし「高分子Ｊ　ＭＤＩと称されるポリイ
ソシアネート混合物を特に挙げることができる。
本発明の方法の実施に際して、ポリイソシアネートは、
環式カーボネートと、その他のイソシアネート反応性物
質の不存在または存在下に反応させうる。
しかし、本発明の好ましい態様は、有機ポリイソシアネ
ートを、カーボネート環に結合された少なくとも１つの
イソシアネート反応性置換基を有する環式カーボネート
、及びポリオールと反応させ、それによりポリウレタン
発泡体を生成させることからなる。
適当なポリオールとしては、ポリウレタン発泡体の製造
における使用のために既に公知のものが包含される。
使用しうるポリオールとしては、モノマーポリオール及
びポリマーポリオールがある。モノマーポリオールの例
としては、エチレングリコール、プロピレングリコール
、ブタンジオール、ヘキサンジオール、グリセロール、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソル
ビトール及びスクロースがある。ポリマーポリオールの
例としては、ポリエステルポリオール及びポリエーテル
ポリオールがある。硬質発泡体のために適当なポリオー
ルは、−Ｍ的に、６２〜１５００の分子量及び２〜８、
特に３〜８の官能価を有する。軟質発泡体及び微孔質エ
ラストマーのために適当なポリオールは、１０００〜１
０，０００の分子量及び２〜４の官能価を有する。
適当なポリマーポリオールは先行文献において周知であ
り、その例としては、アルキレンオキシド（例えばエチ
レンオキシド及び／またはプロピレンオキシド）と１分
子当り３〜８個の活性水素を含む開始剤との反応生成物
がある。適当な開始剤としては、ポリオール（例えば、
グリセロール、トリメチロールプロパン、トリエタノー
ルアミン、ペンタエリスリトール、ソルビトール及びス
クロース）及びポリアミン（例えばエチレンジアミン、
トリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、及びポ
リメチレンポリフェニレンポリアミン）、及びアミノア
ルコール（例えばエタノールアミン及びジェタノールア
ミン）ならびにこれら開始剤の混合物が包含される。そ
の他の適当なポリマーポリオールとしては、適宜な相対
割合のグリコール及び、高官能価ポリオールとジカルボ
ン酸との縮合反応により得られるポリエステルがある。
さらに別の適当なポリマーポリオールとしては、ヒドロ
キシル末端を有するポリチオエーテル、ポリエステルア
ミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリオレフ
ィン及びポリシロキサンがある。
化学構造及び／またはヒドロキシル価及び／または官能
価において異なるポリオールの混合物も、所望により使
用できる。
７０ないし１４０のイソシアネートインデックスが本発
明の方法の実施において使用しうるが、さらに低い該イ
ンデックスも所望により使用できる。
より高いインデックスも、イソシアヌレート結合含有発
泡体の製造のために、イソシアネート三量化触媒と組合
せて使用できる。
発泡体生成反応は、ポリイソシアネートと環式力゛−ボ
ネートとの間の反応のための１種またはそれ以上の触媒
の存在下で有利に実施できる。環式カーボネートがヒド
ロキシル基を有するとき、及び／またはポリオールが発
泡体処方中に存在するときには、ウレタン生成のための
触媒が有利であろう。
適当な触媒は公知文献において公知であり、その例とし
ては、第３アミン、及びアルカリ金属及びアルカリ土類
金属カルボン酸塩、のような塩基性化合物がある。適当
な触媒の例としては、ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メ
チルモルホリン、酢酸カリウム、ならびにポリエチレン
グリコール、マレイン酸及びテレフタル酸のモノエステ
ルのカルボン酸リチウム塩、がある、その他の有用な触
媒としては、１．４−ジアザビシクロ（２−２−２）オ
タン、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、Ｎ
、Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン及びペンタメチル
ジエチレントリアミンがある。
ジブチルすずジラウレート及びオクタン酸第−すずのよ
うなすず触媒は、ウレタン生成反応のために有用であり
うる。
イソシアヌレート硬質発泡体の製造のために適当な三量
化触媒は文献において公知であり、その例としては、四
級アンモニウムハイドロオキサイド、アルカリ金属及び
アルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシド、カルボン
酸塩、例えば酢酸カリウム、２−エチルヘキサン酸カリ
ウム、ある種の第３アミン及び非塩基性金属カルボン酸
塩（例えばオクタン酸鉛）がある。
所望ならば、環式カーボネートは、イソシアネート・ベ
ースの発泡体系のために公知のタイプの１種またはそれ
以上の他の発泡体剤と組合せて使用することもできる。
従って、発泡体生成反応混合物は、水（典型的には、全
反応混合物に基き５重量％までの！ｌ）及び／または揮
発性発泡剤（例えばトリクロロフルオロメタンまたはジ
クロロジフルオロメタン）を含んでもよい。
発泡剤の合計量は、所望の密度の発泡体を与えるのに足
りるものであるが、そのような量は当業者によって容易
に決定できる。
上述の諸成分に加えて、発泡体生成反応混合物は、イソ
シアネート・ベースの発泡体処方において慣用の１種ま
たはそれ以上のその他の助剤または添加剤を含むことが
できる。そのような任意添加剤の例としては、難燃剤、
発煙抑制剤、有機もしくは無機充填側、チキソトロピー
剤、染料、顔料、離型剤、界面活性剤、発泡安定剤等が
ある。
本発明の方法は、慣用技法を用いて実施できる。
従って公知の混合方法を使用することができ、そして発
泡体はスラブ材、成形物、キャビティ充填剤、噴霧形成
発泡体、軽発泡体、またはハードボード、プラスターボ
ード、紙、プラスチック、あるいは金属のような他の材
料との積層体の形で、製造されうる。適当な出発材料及
び適当量の発泡剤の使用によって、本発明の方法によっ
て得られる高分子発泡体は軽質ないし硬質の発泡体ある
いは微孔質エラストマーの形態となりうる。
最終混合装置中へ支給される成分流の数を低減するため
に、環式カーボネート及び他の任意の発泡剤及び少量の
添加剤を、発泡体処方の主要成分の一つと予備混合する
ことができる。殊に、発泡体処方が硬質発泡体または軟
質発泡体のためのポリオールを含む場合には、環式カー
ボネート、例えばグリセロールカーボネートは、ポリオ
ールと混合されて、有用なポリオール組成物を形成しう
る。
従って、本発明は、もう一つの態様において、（ａ）　
　ポリオール （ロ）カーボネート環に結合された少なくとも１個のイ
ソシアネート反応性置換基を有する環式カーボネートか
らなるポリオール組成物であって、グリセロール及びグ
リセロールカーボネートからなる組成物以外のポリオー
ル組成物を提供する。
適当なポリオール組成物は、重量基準で環式カーボネー
トを１〜９９％、好ましくは１〜６０％含む。
ポリオール組成物は、ポリウレタン発泡体処方において
それ自体が公知である１またはそれ以上のその他の添加
剤を任意に含んでいてよく、簡単な混合法によって調製
できる。
本発明を以下の実施例によって説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。
実施例中のｒ部」及び１％」はいずれも重量基準である
。
１隻班−１ 粗り旧及び下記のポリオール組成物から硬質発泡体を作
った。それらの発泡体は下記の自由***密度（ｋｇ／ｒ
ｒｒ）　、クリーム時間（秒）及び***（発泡）終了時
間（秒）を示した。
Ｔｅｇｏｓｔａｂは、ゴールドシュミット社の商標であ
る。
ＳＦＣは、ジメチルシクロヘキシルアミンである。
ＰＭＤＥＴは、ペンタメチルージエチルレントリアミン
である。
ＤＭＡＰは、４−ジメチルアミノピリジンである。
ＮＭＭは、Ｎ−メチルモルホリンである。
ＬｉＹは、モノエチレングリコール２５．６％、ジプロ
ピレングリコール２５．６％、及びポリエチレングリコ
ール（ＭＷ　＝　２００）とマレイン酸とのモノエステ
ルのリチウム塩４８．８％の混合物である。
裏隻、ｆＬＪ− 下記の処方から硬質発泡体を作った。
ｏＨ価３１０及び官能価 ３．８のポリオール　　　　　　　　　　　９０Ｔｅｇ
ｏｓｔａｂ　Ｂ　８４０４ １．５ 水 ３．３ 相　ＭＤＩ クリーム時間（秒） ***（発泡）終了（秒） 自由***密度（ｋｇ／ｎｆ） １隻班−主 下記の処方から軟質発泡体を作った。
ＯＨ価２８及び官能価３の ポリオール 水 ００ ３．０ ビス（２−ジメチルアミノエチル） エーテル　　　　　　　　　　　　　　０．１Ｔｅｇｏ
ｓｔａｂ　Ｂ　４１１３　　　　　　　　　　　　　　
　　　０．７５グリセロールカーボネート　　　　　　
　　１０．０スプラセツク（Ｓｕｐｒａｓｅｃ）ＶＭ　
２Ｂ　　　　　　９４．６クリ一ム時間（秒）　　　　
　　　　　　　１０***終了時間（秒）６７ 自由***（発泡）　密度（ｋｇ／ｎｆ）　　　　　５０
「スブラセックＶｌｌｌ　２８　Ｊは２５．０％（７）
　ＮＧＯ含量及び２．２８の平均ＮＧＯ官能価を有する
変性Ｍｌ）Ｉである。
グリセロールカーボネート １６．３

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、有機ポリイソシアネートを、カーボネート環に結合
    された少なくとも１つのイソシアネート反応性置換基を
    有する環式カーボネートと、反応させることからなる高
    分子発泡体の製造方法。 ２、環式カーボネートが、５員または６員環と、アルキ
    レン残基の炭素原子に直接または間接に結合された活性
    水素含有基少なくとも１個と、を有するアルキレンカー
    ボネートである請求項１記載の方法。 ３、環式カーボネートが、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここにｎは１または２であり、そして各Ｒは独立的に
    Ｈまたは−（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ｘであり、ｍはゼロ、１
    または２であり、Ｘは−ＯＨ、−ＮＨ＿２、−ＣＯＯＨ
    または−ＳＨであるが、すべてのＲが同時にＨでないこ
    とを条件とする。〕 を有する請求の範囲１記載の方法。 ４、環式カーボネートがグリセロールカーボネートであ
    る請求項１記載の方法。 ５、有機ポリイソシアネートがジフェニルメタンジイソ
    シアネートを含む請求項１記載の方法。 ６、有機ポリイソシアネートを三量化接触の存在下に環
    式カーボネートを反応させることによりポリイソシアヌ
    レート発泡体を生成させる請求項１記載の方法。 ７、有機ポリイソシアネートを、環式カーボネート及び
    ポリオールと反応させることによりポリウレタン発泡体
    を生成させる請求項１記載の方法。 ８、第３アミン及び／またはアルカリ金属もしくはアル
    カリ土類カルボン酸塩からなる触媒の触媒作用有効量の
    存在下に反応を実施する請求項１記載の方法。 ９、触媒は酢酸カリウムよりなる請求項８記載の方法。 １０、（ａ）ポリオール （ｂ）カーボネート環に結合された少なくとも１個のイ
    ソシアネート反応性置換基を有する環式カーボネートか
    らなるポリオール組成物であって、グリセロール及びグ
    リセロールカーボネートからなる組成物以外のポリオー
    ル組成物。 １１、重量基準で１〜６０％の環式カーボネートを含む
    請求項１０記載のポリオール組成物。
JP2249917A 1989-09-19 1990-09-19 新規化学発泡剤 Expired - Lifetime JP3042869B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

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