JPH03140327A - アルコールおよび煮沸水に対し安定な成形材料 - Google Patents
アルコールおよび煮沸水に対し安定な成形材料Info
- Publication number
- JPH03140327A JPH03140327A JP2279515A JP27951590A JPH03140327A JP H03140327 A JPH03140327 A JP H03140327A JP 2279515 A JP2279515 A JP 2279515A JP 27951590 A JP27951590 A JP 27951590A JP H03140327 A JPH03140327 A JP H03140327A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- diamine
- bis
- polycondensation
- molding material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000012778 molding material Substances 0.000 title claims abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 238000009835 boiling Methods 0.000 title claims description 8
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CNCCCCCCN(C)C ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 18
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 abstract description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- -1 gropanol Chemical compound 0.000 description 5
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 229910003953 H3PO2 Inorganic materials 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- QSAUZLWXIXCCHZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyloctane-1,8-diamine Chemical compound CCC(CN)CCCCCCN QSAUZLWXIXCCHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHGZNTAZIJXDST-UHFFFAOYSA-N 2-methylnonane-1,9-diamine Chemical compound NCC(C)CCCCCCCN IHGZNTAZIJXDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/265—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from at least two different diamines or at least two different dicarboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyamides (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野１
本発明は、無定形コポリアミドをベースにした、アルコ
ールおよび煮沸水に対し安定の成形材料に関する。
ールおよび煮沸水に対し安定の成形材料に関する。
［従来の技術１
無定形コポリアミドをベースにした煮沸水に対し安定な
成形材料は公知である（欧州特許第５０ ７４２号明細
書、同第６９７００号明細書、および西ドイツ国特許第
３６ ００ ０１５号明細書）。しかし該成形材料はそ
の実用性において決定的な欠点を有する、すなわち該成
形材料はアルコール、ｔ；とえばメタノール、エタノー
ル、グロパノール、ブタノール等に対し不安定である。
成形材料は公知である（欧州特許第５０ ７４２号明細
書、同第６９７００号明細書、および西ドイツ国特許第
３６ ００ ０１５号明細書）。しかし該成形材料はそ
の実用性において決定的な欠点を有する、すなわち該成
形材料はアルコール、ｔ；とえばメタノール、エタノー
ル、グロパノール、ブタノール等に対し不安定である。
それにより該成形材料はアルコールの存在下で混濁し、
膨張し、または付着する傾向がある。一部の成形材料は
アルコール中で完全に溶解する。しかしながら多くの目
的のため、たとえばメガネフレームまたは装置ののぞき
窓のためには、アルコールに対する安定性は不可欠であ
る。
膨張し、または付着する傾向がある。一部の成形材料は
アルコール中で完全に溶解する。しかしながら多くの目
的のため、たとえばメガネフレームまたは装置ののぞき
窓のためには、アルコールに対する安定性は不可欠であ
る。
［発明が解決しようとする課題］
本発明の課題は前記記載の欠点を有せずしかも他の有利
な特徴を失わない成形材料を提供することであった。
な特徴を失わない成形材料を提供することであった。
［課題を解決するだめの手段１
本発明の課題は、
Ａ）テレフタル酸またはイソフタル酸と、Ｂ）デカメチ
レンジアミン １０〜７０モル％、トリメチルヘキサメ
チレンジアミン １０〜８０モル％、 ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン
１０〜５０モル％、との重縮合により得
られたものであるコポリアミドを用いることにより解決
される。
レンジアミン １０〜７０モル％、トリメチルヘキサメ
チレンジアミン １０〜８０モル％、 ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン
１０〜５０モル％、との重縮合により得
られたものであるコポリアミドを用いることにより解決
される。
Ａ）テレフタル酸および／またはイソフタル酸と、
Ｂ）デカメチレンジアミン １０〜４０モル％トリメチ
ルへキサメチ１２９７５２ １０〜８０モル％ ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン
１０〜５０モル％との重縮合により得られ
たコポリアミドをベースにした成形材料が有利である。
ルへキサメチ１２９７５２ １０〜８０モル％ ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン
１０〜５０モル％との重縮合により得られ
たコポリアミドをベースにした成形材料が有利である。
更に有利な実施態様では、
Ａ）テレフタル酸および／またはイソフタル酸と
Ｂ）イソ−デカメチレンジアミン
１０〜７０モル％
トリメチルへキサメチ１２９７５２
１０〜８０モル％
ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン
１０〜５０モル％との重縮合により得られ
たものであるようなコポリアミドを使用する。
１０〜５０モル％との重縮合により得られ
たものであるようなコポリアミドを使用する。
更に、
Ａ）テレフタル酸 ０〜７０モル％イソフタ
ル酸 １００〜３０モル％と、Ｂ）デカメチレン
ジアミン １０〜７０モル％トリメチルヘキサメチレン
ジアミン １０〜８０モル％ ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン
１０〜５０モル％との重縮合により得られ
たものであるコボリアミドをベースにした成形材料が有
利である。
ル酸 １００〜３０モル％と、Ｂ）デカメチレン
ジアミン １０〜７０モル％トリメチルヘキサメチレン
ジアミン １０〜８０モル％ ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン
１０〜５０モル％との重縮合により得られ
たものであるコボリアミドをベースにした成形材料が有
利である。
更に有利な実施態様では、
Ａ）テレフタル酸 ０〜５０モル％イソフタ
ル酸 １００〜５０モル％と、Ｂ）デカメチレン
ジアミン ２０〜６０モル％トリメチルヘキサメチレン
ジアミン ２０〜６０モル％ ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン
１０〜４０モル％との重縮合により得ら
れたものであるそのようなコポリアミドを使用する。
ル酸 １００〜５０モル％と、Ｂ）デカメチレン
ジアミン ２０〜６０モル％トリメチルヘキサメチレン
ジアミン ２０〜６０モル％ ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン
１０〜４０モル％との重縮合により得ら
れたものであるそのようなコポリアミドを使用する。
その際、イソ−デカメチレンジアミンは、Ｎｌ２基が少
なくとも７〜９個のＣＨ２単位により分離されている分
子式Ｃｌ０Ｈ２４Ｎ２を有する脂肪族ジアミンを表す。
なくとも７〜９個のＣＨ２単位により分離されている分
子式Ｃｌ０Ｈ２４Ｎ２を有する脂肪族ジアミンを表す。
デカメチレンジアミンの概念は付加的になおｎ−デカメ
チレンジアミンを含んでいる。ジアミンは純物質として
または混合物として使用することができる。
チレンジアミンを含んでいる。ジアミンは純物質として
または混合物として使用することができる。
トリメチルヘキサメチレンジアミンとは、通常の工業的
に生じる異性体混合物のことである。大部分は、はぼ同
じ重量部の２．４．４−１−リメチルへキサメチレンジ
アミンおよび２，２４−トリメチルヘキサメチレンジア
ミンからなる。
に生じる異性体混合物のことである。大部分は、はぼ同
じ重量部の２．４．４−１−リメチルへキサメチレンジ
アミンおよび２，２４−トリメチルヘキサメチレンジア
ミンからなる。
本発明のもとづく成形材料の基礎となるコポリアミドは
、１．４〜２．１の範囲の、有利には１．５５〜１．９
５の範囲の相対溶液粘度Ｃｖ−１）を有する。コポリア
ミドのガラス転移点（Ｔ。
、１．４〜２．１の範囲の、有利には１．５５〜１．９
５の範囲の相対溶液粘度Ｃｖ−１）を有する。コポリア
ミドのガラス転移点（Ｔ。
）は１２０〜１８０″、有利には１４０〜１７０℃の範
囲である。
囲である。
コポリアミドの製造は原理的には公知である。成分の重
縮合は溶融物中で実施する。場合により燐から誘導され
る一般弐〇３ＰＯｎ （ｎ ＝ ２〜４）で示される酸
またはトリフェニル７オスフイトの存在下で実施するこ
とができる。
縮合は溶融物中で実施する。場合により燐から誘導され
る一般弐〇３ＰＯｎ （ｎ ＝ ２〜４）で示される酸
またはトリフェニル７オスフイトの存在下で実施するこ
とができる。
適当な燐から誘導される酸は、次亜燐酸、亜燐酸、燐酸
である。
である。
触媒を使用する場合には、すべてのモノマーの総量に対
して０．００１〜１モル％、有利には０．００１〜０．
１モル％の量で該触媒を使用する。
して０．００１〜１モル％、有利には０．００１〜０．
１モル％の量で該触媒を使用する。
該反応は２００〜３５０℃の範囲、有利には２１０〜３
２０℃の範囲の温度で溶融物中で実施する。
２０℃の範囲の温度で溶融物中で実施する。
通常は常圧で不活性ガス下で実施する。しかしながら加
圧もしくは減圧でも実施することができる。
圧もしくは減圧でも実施することができる。
分子量を増加するために、コポリアミドを不活性ガス雰
囲気内で固相後縮合させることができる。
囲気内で固相後縮合させることができる。
コポリアミドを通常の機械で射出成形または押出成形に
より成形材料に加工する。
より成形材料に加工する。
成形材料は、付加的になお充填剤、たとえば滑石、また
は強化剤たとえばガラス繊維、アラ鐸（ＡＲＡＭＩＤ■
）繊維よ、：１よ炭素繊維１．．６びに他の通常の添加
剤たとえば顔料または安定剤を含有することができる。
は強化剤たとえばガラス繊維、アラ鐸（ＡＲＡＭＩＤ■
）繊維よ、：１よ炭素繊維１．．６びに他の通常の添加
剤たとえば顔料または安定剤を含有することができる。
成形材料を射出成形、押出成形等のような通常の方法に
より成形部材、繊維、フィルム等に加工する。
より成形部材、繊維、フィルム等に加工する。
本発明による成形材料はアルコールに対して意想外に高
い安定性を有し、しかもその良好な一般的特徴、特に煮
沸水に対する安定性を失うことがない。
い安定性を有し、しかもその良好な一般的特徴、特に煮
沸水に対する安定性を失うことがない。
明細書および実施例に示されたパラメータは以下の方法
を用いて測定した。
を用いて測定した。
相対溶液粘度（Ｖ 、−＋）は２５℃でｍ−クレゾール
中の０．５重量％のポリアミド溶液で測定した。
中の０．５重量％のポリアミド溶液で測定した。
ガラス転移温度（Ｔ１）は加熱速度２０°に、’ｗｉｎ
におけるＤＳＣ測定から測定した。
におけるＤＳＣ測定から測定した。
例１
装入物：テレフタル酸 ４．９８４ ｋｇ（３０モル
）ｉ−デカメチレンジアミン本） ２．０６８ ｋｙ （１２モル） トリメチルヘキサメチレンジアミン １．８９９ ｋｇ（１２モル） ビス（４−アミノシクロヘキシル）メ タン １．２６２ ｋｇ（６モル）水
１０．０００ ｋｇｔ＋３ｐｏ２
（５０重量％水溶液として）０．０９ ｇ ′）２−メチル−ノナメチレンジアミン８５％ ２−エチル−オクタメチレンジアミ ン
１４ ％２．７−シメチルーオクタメチレン ジアミンー１．８ １％ 装入物を１７０°Ｃおよび圧力９バールにおいて重縮合
反応器内で窒素下で水中に溶解した。
）ｉ−デカメチレンジアミン本） ２．０６８ ｋｙ （１２モル） トリメチルヘキサメチレンジアミン １．８９９ ｋｇ（１２モル） ビス（４−アミノシクロヘキシル）メ タン １．２６２ ｋｇ（６モル）水
１０．０００ ｋｇｔ＋３ｐｏ２
（５０重量％水溶液として）０．０９ ｇ ′）２−メチル−ノナメチレンジアミン８５％ ２−エチル−オクタメチレンジアミ ン
１４ ％２．７−シメチルーオクタメチレン ジアミンー１．８ １％ 装入物を１７０°Ｃおよび圧力９バールにおいて重縮合
反応器内で窒素下で水中に溶解した。
反応混合物の温度を圧力を維持して２３０℃に上昇させ
、その後詰温度で１時間撹拌した。引続き温度を３００
°Ｃに上昇させた。重縮合の際遊離した水を留去した。
、その後詰温度で１時間撹拌した。引続き温度を３００
°Ｃに上昇させた。重縮合の際遊離した水を留去した。
３００°Ｃで４時間後反応器からコポリアミドをとり出
した。
した。
ｖ、、、−１，７８Ｔ、＝１５０°Ｃ
例２
装入物：イソフタル酸 ２５．０００ ｋｇ（１５０，
５モル）ｎ−デカメチレンジアミン−１，ｔ。
５モル）ｎ−デカメチレンジアミン−１，ｔ。
７．７８１ ｋｇ（４５，１５モル）
トリメチルヘキサメチレンジアミン
９．５１６ｋｇ（６０，１９モル）
ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン
９．４９９ｋｇ（４５，１５モル）水
２９．４００ｋｇＨ３ＰＯ２（５０重
量％水溶液として）０．５１８ｇ 例１に類似して重縮合を実施した。
９．４９９ｋｇ（４５，１５モル）水
２９．４００ｋｇＨ３ＰＯ２（５０重
量％水溶液として）０．５１８ｇ 例１に類似して重縮合を実施した。
ｖ、、＋−１，７４Ｔｇ−１６３℃
例３
装入物：イソフタル酸 ４．２００ｋｇ（２５，２８モ
ル）テレフタル酸 １．８００ｋｇ（１０，８４モル）
ｎ−デカメチレンジアミン−１，１０ ２，１１６ｋｇ（１４，４５モル） トリメチルヘキサメチレンジアミン ２．２８４ｋｇ（９，３９モル） ビス（４−アミノシクロヘキシル）メ タン １．９７６ｋｇ（１２，２８モル）水
７．００ｋｇＨ３ＰＯ２（５０重
量％水溶液として）０．２５ｇ 例１に類似して重縮合を実施した。
ル）テレフタル酸 １．８００ｋｇ（１０，８４モル）
ｎ−デカメチレンジアミン−１，１０ ２，１１６ｋｇ（１４，４５モル） トリメチルヘキサメチレンジアミン ２．２８４ｋｇ（９，３９モル） ビス（４−アミノシクロヘキシル）メ タン １．９７６ｋｇ（１２，２８モル）水
７．００ｋｇＨ３ＰＯ２（５０重
量％水溶液として）０．２５ｇ 例１に類似して重縮合を実施した。
ワ 、、、−１，６８７，−１５３℃
例４
装入物：テレフタル酸 ４．９８４ｋｇ（３０モル）ｉ
−デカメチレンジアミン＊） ２．０６８ｋｇ（１２モル） トリメチルヘキサメチレンジアミン １．６６２ｋｇ （１０，５モル） ビス（４−アミノシクロヘキシル）メ タン １．５７８ｋｇ（７，５モル）水
１０．０００ｋｇ）１３ＰＯ２（５０重量
％水溶液として）０．１８９ 本）異性体混合物の組成に関しては例１を参照 例１に類似して重縮合を実施した。
−デカメチレンジアミン＊） ２．０６８ｋｇ（１２モル） トリメチルヘキサメチレンジアミン １．６６２ｋｇ （１０，５モル） ビス（４−アミノシクロヘキシル）メ タン １．５７８ｋｇ（７，５モル）水
１０．０００ｋｇ）１３ＰＯ２（５０重量
％水溶液として）０．１８９ 本）異性体混合物の組成に関しては例１を参照 例１に類似して重縮合を実施した。
η、、、−１．７２ Ｔ、−１６１°Ｃ例５
装入物：テレフタル酸 ３．０００ｋｇ（１８，０６モ
ル）イソフタル酸 ３．０００ｋｇ（１８，０６モル）
ｎ−デカメチレンジアミン−１，１０ ２、ｌ１６ｋｇ（１２，２８モル） トリメチルヘキサメチレンジアミン ２．５１２ｋｇ（１５，８９モル） ビス（４−アミノシクロヘキシル）メ タン １．６７２ｋｇ（７，９５モル）水
７．０００ｋｇＨ３ＰＯ２（５０重量
％水溶液として）０．２５０ｇ 例１に類似して重縮合を実施した。
ル）イソフタル酸 ３．０００ｋｇ（１８，０６モル）
ｎ−デカメチレンジアミン−１，１０ ２、ｌ１６ｋｇ（１２，２８モル） トリメチルヘキサメチレンジアミン ２．５１２ｋｇ（１５，８９モル） ビス（４−アミノシクロヘキシル）メ タン １．６７２ｋｇ（７，９５モル）水
７．０００ｋｇＨ３ＰＯ２（５０重量
％水溶液として）０．２５０ｇ 例１に類似して重縮合を実施した。
＋７．．１−１．７０ Ｔｇ−１５５°Ｃ例６
装入物：イソフタル酸 ４．２００ｋｇ（２５，２８モ
ル）テレフタル酸 １．８００ｋｇ（１０，８４モル）
ｎ−デカメチレンジアミン−１，１０ ２，１１６ｋｇ（１４，４５モル） トリメチルヘキサメチレンジアミン ２．２８４ｋｇ（９，３９モル） ビス（４−アミノシクロヘキシル）メ タン １．９７６ｋｇ（１２，２８モル）水
７．００ｋｇ例１に類似して重縮
合を実施した。
ル）テレフタル酸 １．８００ｋｇ（１０，８４モル）
ｎ−デカメチレンジアミン−１，１０ ２，１１６ｋｇ（１４，４５モル） トリメチルヘキサメチレンジアミン ２．２８４ｋｇ（９，３９モル） ビス（４−アミノシクロヘキシル）メ タン １．９７６ｋｇ（１２，２８モル）水
７．００ｋｇ例１に類似して重縮
合を実施した。
ｖ、、＋−１，６４Ｔｒ−１５３℃
例７
例１〜６により製造されＩ；コポリアミドを２つの商標
名の、煮沸水に対して安定として示されたコポリアミド
（Ａ）および（Ｂ）と比較しＩ：。
名の、煮沸水に対して安定として示されたコポリアミド
（Ａ）および（Ｂ）と比較しＩ：。
：ｌ、１４！Ｊ ７ Ｅ Ｉ’ （Ａ） （ＴＰＯＣＡ
ＭＩＤ ｏＴ） １１％ツマ−としてテレフタル酸およ
びトリメチルヘキサメチレンジアミンを含有する。
ＭＩＤ ｏＴ） １１％ツマ−としてテレフタル酸およ
びトリメチルヘキサメチレンジアミンを含有する。
■
コポリアミド（Ｂ ） （ＧＲＩＬＬＡＭＩＤ Ｔ
Ｒ５５）は、モノマーとしてイソフタル酸約３０モル
％、３．３′−ジメチル−４，４′−ジアミノジシグロ
ヘキシルメタン約３０モル％およびラウリンラクタム約
４０モル％から構成されている。
Ｒ５５）は、モノマーとしてイソフタル酸約３０モル
％、３．３′−ジメチル−４，４′−ジアミノジシグロ
ヘキシルメタン約３０モル％およびラウリンラクタム約
４０モル％から構成されている。
本発明によるコポリアミドならびに比較製品をエタノー
ル中で３週間保存した。本発明によるコポリアミドは外
観および溶液粘度に変化が認められなかったが、比較製
品はすでにわずかな時間で付着した。煮沸水テスト（煮
沸した水中で２４時間）では本発明によるコポリアミド
においては何も変化を生じなかっＩ；が、コポリアミド
（Ａ）において激しい混濁が、およびコポリアミド（Ｂ
）において弱い混濁が認められｔこ 。
ル中で３週間保存した。本発明によるコポリアミドは外
観および溶液粘度に変化が認められなかったが、比較製
品はすでにわずかな時間で付着した。煮沸水テスト（煮
沸した水中で２４時間）では本発明によるコポリアミド
においては何も変化を生じなかっＩ；が、コポリアミド
（Ａ）において激しい混濁が、およびコポリアミド（Ｂ
）において弱い混濁が認められｔこ 。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ａ）テレフタル酸および／またはイソフタル酸と、 Ｂ）デカメチレンジアミン１０〜７０モル％トリメチル
ヘキサメチレンジアミン １０〜８０モル％ ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン １０〜５０モル％ との重縮合により得られた無定形コポリアミドをベース
にした、アルコールおよび煮沸水に対し安定な成形材料
。 ２、含有されるコポリアミドが、 Ａ）テレフタル酸および／またはイソフタル酸と、 Ｂ）デカメチレンジアミン１０〜４０モル％トリメチル
ヘキサメチレンジアミン １０〜８０モル％ ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン １０〜５０モル％ との重縮合により得られたものである請求項１記載の成
形材料。 ３、含有されるコポリアミドが、 Ａ）テレフタル酸および／またはイソフタル酸と、 Ｂ）イソ−デカメチレンジアミン １０〜７０モル％ トリメチルヘキサメチレンジアミン １０〜８０モル％ ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン １０〜５０モル％ との重縮合により得られたものである請求項１記載の成
形材料。 ４、含有されるコポリアミドが、 Ａ）テレフタル酸０〜７０モル％ イソフタル酸１００〜３０モル％と Ｂ）デカメチレンジアミン１０〜７０モル％トリメチル
ヘキサメチレンジアミン １０〜８０モル％ ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタ ン１０〜５０モル％ との重縮合により得られたものである請求項１記載の成
形材料。 ５、含有されるコポリアミドが、 Ａ）テレフタル酸０〜５０モル％ イソフタル酸１００〜５０モル％と Ｂ）デカメチレンジアミン２０〜６０モル％トリメチル
ヘキサメチレンジアミン ２０〜６０モル％ ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン １０〜４０モル％ との重縮合により得られたものである請求項１記載の成
形材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3934926.8 | 1989-10-20 | ||
| DE3934926A DE3934926A1 (de) | 1989-10-20 | 1989-10-20 | Gegenueber alkoholen und kochendem wasser bestaendige formmassen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03140327A true JPH03140327A (ja) | 1991-06-14 |
Family
ID=6391814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2279515A Pending JPH03140327A (ja) | 1989-10-20 | 1990-10-19 | アルコールおよび煮沸水に対し安定な成形材料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5300557A (ja) |
| EP (1) | EP0423472A3 (ja) |
| JP (1) | JPH03140327A (ja) |
| CA (1) | CA2027965A1 (ja) |
| DE (1) | DE3934926A1 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012532943A (ja) * | 2009-07-10 | 2012-12-20 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | テレフタル酸単位ならびにトリメチルヘキサメチレンジアミン単位を含有するコポリアミドをベースとする成形材料 |
| JP2019182930A (ja) * | 2018-04-03 | 2019-10-24 | 旭化成株式会社 | 透明ポリアミド、透明ポリアミド組成物および透明ポリアミド成形体 |
| WO2022091987A1 (ja) * | 2020-10-27 | 2022-05-05 | 株式会社クラレ | ポリアミド |
| WO2023120463A1 (ja) * | 2021-12-20 | 2023-06-29 | 株式会社クラレ | ポリアミド組成物及び成形品 |
| WO2023120459A1 (ja) * | 2021-12-20 | 2023-06-29 | 株式会社クラレ | ポリアミド組成物 |
| WO2023120462A1 (ja) * | 2021-12-20 | 2023-06-29 | 株式会社クラレ | 複合体 |
| WO2023120456A1 (ja) * | 2021-12-20 | 2023-06-29 | 株式会社クラレ | ポリアミド組成物 |
| WO2023120457A1 (ja) * | 2021-12-20 | 2023-06-29 | 株式会社クラレ | ポリアミド組成物 |
| WO2023120458A1 (ja) * | 2021-12-20 | 2023-06-29 | 株式会社クラレ | ポリアミド組成物 |
| WO2023120460A1 (ja) * | 2021-12-20 | 2023-06-29 | 株式会社クラレ | ポリアミド組成物 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH684756A5 (de) * | 1992-12-24 | 1994-12-15 | Inventa Ag | Formkörper aus transparenten Copolyamiden. |
| DE4310970A1 (de) * | 1993-04-03 | 1994-10-06 | Huels Chemische Werke Ag | Farblose und transparente, amorph zu verarbeitende Polyamidformmassen mit guter Spannungsrißbeständigkeit und Schlagzähigkeit |
| DE10224947B4 (de) * | 2002-06-05 | 2006-07-06 | Ems Chemie Ag | Transparente Polyamid-Formmassen mit verbesserter Transparenz, Chemikalienbeständigkeit und dynamischer Belastbarkeit |
| WO2023120461A1 (ja) * | 2021-12-20 | 2023-06-29 | 株式会社クラレ | ポリアミド組成物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2855928A1 (de) * | 1978-12-23 | 1980-07-10 | Bayer Ag | Neue copolyamide |
| US4433137A (en) * | 1981-06-19 | 1984-02-21 | Ciba-Geigy Corporation | Transparent polyamide from branched chain arylene diamine |
| CA1207941A (en) * | 1983-02-16 | 1986-07-15 | Bp Amoco Corporation | Crystalline copolyamides from terephthalic acid, isophthalic acid and c.sub.6 diamines |
| US4617342A (en) * | 1983-02-16 | 1986-10-14 | Amoco Corporation | Crystalline copolyamide from terephthalic acid, isophthalic acid and C.sub.6 |
| US4476280A (en) * | 1983-02-16 | 1984-10-09 | Standard Oil Company | Polyamide compositions from mixtures of trimethylhexamethylene diamine, hexamethylene diamine and diacids |
| CH667462A5 (de) * | 1985-01-07 | 1988-10-14 | Inventa Ag | Transparente copolyamide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zur herstellung von formkoerpern. |
| JPH0710914B2 (ja) * | 1986-01-09 | 1995-02-08 | 東レ株式会社 | 非晶高Ｔｇポリアミド |
| JPH0710915B2 (ja) * | 1986-07-24 | 1995-02-08 | 東レ株式会社 | 非晶性ないしは低結晶性ポリアミド樹脂およびその製造法 |
| JPS63101419A (ja) * | 1986-10-20 | 1988-05-06 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 透明性に優れるポリアミド |
-
1989
- 1989-10-20 DE DE3934926A patent/DE3934926A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-08-30 EP EP19900116609 patent/EP0423472A3/de not_active Withdrawn
- 1990-10-18 CA CA002027965A patent/CA2027965A1/en not_active Abandoned
- 1990-10-19 JP JP2279515A patent/JPH03140327A/ja active Pending
-
1992
- 1992-06-25 US US07/904,898 patent/US5300557A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012532943A (ja) * | 2009-07-10 | 2012-12-20 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | テレフタル酸単位ならびにトリメチルヘキサメチレンジアミン単位を含有するコポリアミドをベースとする成形材料 |
| JP2019182930A (ja) * | 2018-04-03 | 2019-10-24 | 旭化成株式会社 | 透明ポリアミド、透明ポリアミド組成物および透明ポリアミド成形体 |
| WO2022091987A1 (ja) * | 2020-10-27 | 2022-05-05 | 株式会社クラレ | ポリアミド |
| WO2023120463A1 (ja) * | 2021-12-20 | 2023-06-29 | 株式会社クラレ | ポリアミド組成物及び成形品 |
| WO2023120459A1 (ja) * | 2021-12-20 | 2023-06-29 | 株式会社クラレ | ポリアミド組成物 |
| WO2023120462A1 (ja) * | 2021-12-20 | 2023-06-29 | 株式会社クラレ | 複合体 |
| WO2023120456A1 (ja) * | 2021-12-20 | 2023-06-29 | 株式会社クラレ | ポリアミド組成物 |
| WO2023120457A1 (ja) * | 2021-12-20 | 2023-06-29 | 株式会社クラレ | ポリアミド組成物 |
| WO2023120458A1 (ja) * | 2021-12-20 | 2023-06-29 | 株式会社クラレ | ポリアミド組成物 |
| WO2023120460A1 (ja) * | 2021-12-20 | 2023-06-29 | 株式会社クラレ | ポリアミド組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0423472A3 (en) | 1991-09-11 |
| US5300557A (en) | 1994-04-05 |
| EP0423472A2 (de) | 1991-04-24 |
| DE3934926A1 (de) | 1991-04-25 |
| CA2027965A1 (en) | 1991-04-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0201434B1 (fr) | Copolyétheramides techniques souples à basse température | |
| CA2136177C (en) | Manufacture of terephthalic acid copolyamides | |
| JP3084284B2 (ja) | 加工可能な熱可塑性ポリアミドおよびそれからなる成形材料 | |
| JPH06287297A (ja) | ポリアミド成形材料、その製法及びそれからなる成形製品 | |
| US5177177A (en) | Amorphous copolyamide from dimer acid, aromatic dicarboxylic acid and cycloaliphatic diamine | |
| EP0252860B1 (fr) | Procédé de préparation copolyamides à base d'hexamethylènediamin d'acide adipique, éventuellement d'au moins un autre diacide carboxylique à chaîne courte et d'acide et dacide dimère | |
| GB2170209A (en) | Copolyamides | |
| JPH03140327A (ja) | アルコールおよび煮沸水に対し安定な成形材料 | |
| BRPI0707219A2 (pt) | poliamida semi-aromática semicristalina | |
| JPS5946974B2 (ja) | 透明な高分子コポリアミド | |
| WO2009153170A2 (fr) | Procede de preparation d'un polyamideimide, polyamideimide et composition comprenant ce polyamideimide | |
| US4232145A (en) | Injection moldable glass clear transparent polyamide | |
| GB2197332A (en) | Transparent copolyamides and their use for light guide claddings and moulded bodies | |
| KR20020074446A (ko) | 테트라메틸렌 테레프탈아미드 및 헥사메틸렌테레프탈아미드에 기초한 코폴리아미드 | |
| JPH0641514B2 (ja) | ブロックコポリアミドの製造法 | |
| FR2576904A1 (fr) | Procede de preparation de copolyamides a base d'hexamethylenediamine, d'acide adipique, eventuellement d'au moins un autre diacide carboxylique a chaine courte et d'acide dimere | |
| JPH04227634A (ja) | テトラエチレングリコールジアミン及び芳香族ジカルボン酸からのポリエーテルアミドの製法 | |
| US4268661A (en) | Method for the manufacture of glass clear transparent polyamide | |
| EP4067409A1 (en) | Renewable cycloaliphatic diamines and polymers thereof | |
| US5166312A (en) | Molding polyamide composition which are stable to alcohols and boiling water from isophthalic acid/decamethylene diamine/bis (amino cyclohexyl) methane | |
| US4864009A (en) | Molding composition consisting of aliphatic/aromatic copolyamide | |
| JPH0977865A (ja) | ランダム共重合ポリアミド樹脂及びその製造法 | |
| JP2000001544A (ja) | 透明ポリアミド樹脂及びその製造法 | |
| JP2534220B2 (ja) | 新規な高融点結晶性ポリアミド | |
| JPS6043378B2 (ja) | 改善された衝撃強さ特性を有する多相ポリアミド組成物及びその製造方法 |