JPH03139590A - 反応型紫外線吸収剤 - Google Patents
反応型紫外線吸収剤Info
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- JPH03139590A JPH03139590A JP27497989A JP27497989A JPH03139590A JP H03139590 A JPH03139590 A JP H03139590A JP 27497989 A JP27497989 A JP 27497989A JP 27497989 A JP27497989 A JP 27497989A JP H03139590 A JPH03139590 A JP H03139590A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１０発明の目的
（産業上の利用分野）
本発明は、分子内に反応性二重結合を有する、構造的に
新規な紫外線吸収剤に関する。
新規な紫外線吸収剤に関する。
本発明の反応型紫外線吸収剤は、エチレン、プロピレン
等のα−オレフィンあるいはスチレン、アクリル酸エス
テル、メタクリル酸エステル、酢酸エステル等の重合性
ビニルモノマーと共重合させることにより、光、特に紫
外線に対して劣化を受けにくい合成樹脂を製造すること
ができる。また、この合成樹脂を通過した光は紫外線が
効果的に除去れており、物質を紫外線から守る、いわゆ
る紫外線カツト樹脂としての効果もある。
等のα−オレフィンあるいはスチレン、アクリル酸エス
テル、メタクリル酸エステル、酢酸エステル等の重合性
ビニルモノマーと共重合させることにより、光、特に紫
外線に対して劣化を受けにくい合成樹脂を製造すること
ができる。また、この合成樹脂を通過した光は紫外線が
効果的に除去れており、物質を紫外線から守る、いわゆ
る紫外線カツト樹脂としての効果もある。
この合成樹脂は、農業用あるいは食品包装用を主とする
フィルム用途、耐候性が要求される射出成形や中空成形
用途、さらには紫外線除去が要求される眼内あるいはコ
ンタクト・レンズ用途等に有用である。
フィルム用途、耐候性が要求される射出成形や中空成形
用途、さらには紫外線除去が要求される眼内あるいはコ
ンタクト・レンズ用途等に有用である。
（従来の技術）
従来より、樹脂用の紫外線吸収剤としては、サリシレー
ト系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、シア
ノアクリレート系等の化合物が知られており、用途、目
的に応じて種々選択して用いられている。
ト系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、シア
ノアクリレート系等の化合物が知られており、用途、目
的に応じて種々選択して用いられている。
近年、特に地上における太陽光線の紫外線領域のなかで
でも、その積算エネルギーの大きい長波長領域（３２０
〜４００ｎｍ）を吸収する効果の高い紫外線吸収剤が求
められており、上記に列挙した化合物の中でも、特にベ
ンゾトリアゾール系化合物が長波長領域の紫外線吸収効
果が高く、広い分野で用いられている。
でも、その積算エネルギーの大きい長波長領域（３２０
〜４００ｎｍ）を吸収する効果の高い紫外線吸収剤が求
められており、上記に列挙した化合物の中でも、特にベ
ンゾトリアゾール系化合物が長波長領域の紫外線吸収効
果が高く、広い分野で用いられている。
従来より、紫外線吸収剤を樹脂に添加して用いる場合、
その加工の場面あるいは使用の場面において樹脂からの
紫外線吸収剤のブリードアウトによる性能劣化及び樹脂
の変質問題となることから、この問題点を改良する為、
重合可能な骨格を有する紫外線吸収剤を用い、これを単
独重合、あるいは、重合性ビニルモノマーと共重合させ
る方法が用いられている。
その加工の場面あるいは使用の場面において樹脂からの
紫外線吸収剤のブリードアウトによる性能劣化及び樹脂
の変質問題となることから、この問題点を改良する為、
重合可能な骨格を有する紫外線吸収剤を用い、これを単
独重合、あるいは、重合性ビニルモノマーと共重合させ
る方法が用いられている。
例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンとアクリ
ル酸とのエステル（特公昭３６−６７７１号公報）ある
いは、ベンゾトリアゾール誘導体とメタクリル酸とのエ
ステル（特開昭６３−２２７５７５号公報）を、重合性
モノマーと共重合させる方法が報告されている。
ル酸とのエステル（特公昭３６−６７７１号公報）ある
いは、ベンゾトリアゾール誘導体とメタクリル酸とのエ
ステル（特開昭６３−２２７５７５号公報）を、重合性
モノマーと共重合させる方法が報告されている。
口３発明の構成及び効果
（発明が解決しようとする課題）
しかし、これらの方法においても、反応型紫外線吸収剤
の融点が高い場合や、重合体に対して相溶性が低い場合
には、重合時あるいは使用時に未反応の紫外線吸収剤が
ブリードアウトして性能劣化や変質をきたしたり、重合
反応装置系内において未反応の紫外線吸収剤が固化して
閉寒する等の問題を生じることがある。
の融点が高い場合や、重合体に対して相溶性が低い場合
には、重合時あるいは使用時に未反応の紫外線吸収剤が
ブリードアウトして性能劣化や変質をきたしたり、重合
反応装置系内において未反応の紫外線吸収剤が固化して
閉寒する等の問題を生じることがある。
（課題を解決するための手段）
本発明は、紫外線長波長領域の光線を吸収する能力を有
し、かつ、常温にて液体状態もしくは低融点であって、
エチレン、プロピレン等のα−オレフィンあるいはスチ
レン、アクリル酸エステル、メタアクリル酸エステル、
酢酸エステル等の重合性ビニルモノマーと共重合が可能
であり、かつ、それらの重合体への相溶性が良好な、一
般式（Ｉ）で表される反応型紫外線吸収剤を提供するも
のであり、上記問題点の解決が可能となった。
し、かつ、常温にて液体状態もしくは低融点であって、
エチレン、プロピレン等のα−オレフィンあるいはスチ
レン、アクリル酸エステル、メタアクリル酸エステル、
酢酸エステル等の重合性ビニルモノマーと共重合が可能
であり、かつ、それらの重合体への相溶性が良好な、一
般式（Ｉ）で表される反応型紫外線吸収剤を提供するも
のであり、上記問題点の解決が可能となった。
即ち、本発明は、一般式（Ｉ）にて示される反応型紫外
線吸収剤を提供するものである。
線吸収剤を提供するものである。
（式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４
のアルキル基または、炭素数１〜４のアルコキシ基を表
す。
のアルキル基または、炭素数１〜４のアルコキシ基を表
す。
Ｒ２は
ＣＩＬＨ２１＋ １
−ＣＩ−１−ＣＨ−
Ｈ
または
一〇ＨＣ，Ｈ２−
を表わす。
Ｒ３は水素原子またはメチル基を表わす。
ｍ、 ｎは０−１２の整数を表わす。
ｌは１−１２の整数を表す。）
一般式（Ｉ）にて示される本発明の化合物を製造する方
法としては、例えば、カルボン酸（ＩＩ）とエポキシ化
合物（ｍ）とを適当な溶媒中もしくは無溶媒で、アミン
あるいは四級アンモニウム塩の存在下で反応することに
より製造することができる。この場合、反応条件により
異なるがカルボン酸のエポキシ基に対する付加位置の違
いにより、反応生成物は（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）の２
種類の異性体の混合物として得られ、エポキシ基が末端
にある場合は、 （［−Ａ）含有率の高い混合物として
得られ、エポキシ基が内部にある場合には、（ｒ−Ａ）
及び（Ｉ−Ｂ）のほぼ１： １の混合物として得られる
。
法としては、例えば、カルボン酸（ＩＩ）とエポキシ化
合物（ｍ）とを適当な溶媒中もしくは無溶媒で、アミン
あるいは四級アンモニウム塩の存在下で反応することに
より製造することができる。この場合、反応条件により
異なるがカルボン酸のエポキシ基に対する付加位置の違
いにより、反応生成物は（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）の２
種類の異性体の混合物として得られ、エポキシ基が末端
にある場合は、 （［−Ａ）含有率の高い混合物として
得られ、エポキシ基が内部にある場合には、（ｒ−Ａ）
及び（Ｉ−Ｂ）のほぼ１： １の混合物として得られる
。
キシ基を表わす。
Ｒ３は水素原子またはメチル基を表わす。
ｍ、 ｎは０〜１２の整数を表わす。
ｌは１〜１２の整数を表す。）
本発明の一般式（Ｉ）にて示される化合物の代表的な例
を構造式にて次ぎに示す。
を構造式にて次ぎに示す。
（ＩＩ）
（ｍ）
（式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４
のアルキル基または、炭素数１〜４のアルコリ ”Ｃ３Ｈ１７ す （実施例） 以下、本発明の化合物を実験例により、具体的に説明す
る。
のアルキル基または、炭素数１〜４のアルコリ ”Ｃ３Ｈ１７ す （実施例） 以下、本発明の化合物を実験例により、具体的に説明す
る。
実施例１
３００ｍｌのフラスコに４− ［４−（２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−３−ヒドロキシフェノキシ］
−ブタノイック アシド１５．７ｇ（５０ｍｍｏｌ）、
グリシジルメタクリレート８゜５ｇ （６０ｍｍｏ ｆ
）、テトラメチルアンモニウムクロライド０．５ｇ （
５ｍｍｏ ｌ）、ハイドロキノン２５ｍｇ及び１． ４
−ジオキサン１００ｍ１を加え、１０５℃にて６時間反
応した。 反応後、ジオキサンを留去した後、トル
エン５００ｍ１に溶解し、１％希塩酸１００ｍ１及び水
１００ ｍ ｌにて洗浄した。これを無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥後、ろ過、濃縮して得られた粗生成物を、
カラムクロマトグラフィーにより精製して、２−ヒドロ
キシ−３−メタクリロイルオキシプロピル ４− ［４
−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−ヒド
ロキシフェノキシ］−ブタノエート（化合物１）の白色
結晶１７．２ｇを得た。
リアゾール−２−イル）−３−ヒドロキシフェノキシ］
−ブタノイック アシド１５．７ｇ（５０ｍｍｏｌ）、
グリシジルメタクリレート８゜５ｇ （６０ｍｍｏ ｆ
）、テトラメチルアンモニウムクロライド０．５ｇ （
５ｍｍｏ ｌ）、ハイドロキノン２５ｍｇ及び１． ４
−ジオキサン１００ｍ１を加え、１０５℃にて６時間反
応した。 反応後、ジオキサンを留去した後、トル
エン５００ｍ１に溶解し、１％希塩酸１００ｍ１及び水
１００ ｍ ｌにて洗浄した。これを無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥後、ろ過、濃縮して得られた粗生成物を、
カラムクロマトグラフィーにより精製して、２−ヒドロ
キシ−３−メタクリロイルオキシプロピル ４− ［４
−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−ヒド
ロキシフェノキシ］−ブタノエート（化合物１）の白色
結晶１７．２ｇを得た。
分析値は次の通りである。
融点： ３８〜４０℃
ＵＶ吸収スペクトル
ε（モル吸光係数）＝２２８００ （λｍ ａ ｘ ＝
３４０ｎｍ） Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ（ｐｐｍ）１．９３（
ｓ、３Ｈ）、２．１７（ｄｄ、２Ｈ）。
３４０ｎｍ） Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ（ｐｐｍ）１．９３（
ｓ、３Ｈ）、２．１７（ｄｄ、２Ｈ）。
２、 ５７ （ｔ、 ２Ｈ）、 ２． ７６−２
． ９２ （ｂｍ、 ＩＨ）、 ４． ０４
（ｔ、 ２Ｈ）、 ４． １０−４． ４３（ｍ、
５Ｈ）、 ５． ５６（ｓ、 ＩＨ）、
６． １１ （ｓ、 ＩＨ）、 ６． ５２（
ｄ、 ＩＨ）、 ６． ５８（ｓ、 ＩＨ）、
７． １７−７、 ５０ （ｍ、 ２Ｈ）、
７． ６６−７、 ９３ （ｍ、 ２Ｈ）８、 １
８（ｄ、 ＩＨ）、 １１． ４５（ｓ、 ＩＨ
）実施例２ ２−ヒドロキシ−１−ｎ−オクチル−１０−アクリロイ
ルオキシデシル ４−［４−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−３−ヒドロキシフェノキシ］−ブタノ
エート（化合物２）及び１−（Ｉ−ヒドロキシノニル）
−９−アクリロイルオキシノニル ４− （４−２）Ｉ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−ヒドロキシフ
ェノキシ］−ブタノエート（化合物３）の製造 １００ｍ１フラスコに４− ［４−（２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−２−イル）−３−ヒドロキシフェノキシ］−
ブタノイック アシド ７．８ｇ（２５ｍｍｏ＋）、９
．ｌＯ−エポキシオクタデシル アクリレート（商品名
： リカレジンＥＳＡ。
． ９２ （ｂｍ、 ＩＨ）、 ４． ０４
（ｔ、 ２Ｈ）、 ４． １０−４． ４３（ｍ、
５Ｈ）、 ５． ５６（ｓ、 ＩＨ）、
６． １１ （ｓ、 ＩＨ）、 ６． ５２（
ｄ、 ＩＨ）、 ６． ５８（ｓ、 ＩＨ）、
７． １７−７、 ５０ （ｍ、 ２Ｈ）、
７． ６６−７、 ９３ （ｍ、 ２Ｈ）８、 １
８（ｄ、 ＩＨ）、 １１． ４５（ｓ、 ＩＨ
）実施例２ ２−ヒドロキシ−１−ｎ−オクチル−１０−アクリロイ
ルオキシデシル ４−［４−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−３−ヒドロキシフェノキシ］−ブタノ
エート（化合物２）及び１−（Ｉ−ヒドロキシノニル）
−９−アクリロイルオキシノニル ４− （４−２）Ｉ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−ヒドロキシフ
ェノキシ］−ブタノエート（化合物３）の製造 １００ｍ１フラスコに４− ［４−（２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−２−イル）−３−ヒドロキシフェノキシ］−
ブタノイック アシド ７．８ｇ（２５ｍｍｏ＋）、９
．ｌＯ−エポキシオクタデシル アクリレート（商品名
： リカレジンＥＳＡ。
新日本理化株式会社製） ８． ５ ｇ （２５ｍｍｏ
ｌ）テトラメチルアンモニウムクロライド１．０ｇ（
Ｉ０ｍｍｏ ｌ ）、ハイドロキノン２５ ｍ ｇ及び
トルエン３０ ［７１１を加え、１１０℃にて７時間反
応した。
ｌ）テトラメチルアンモニウムクロライド１．０ｇ（
Ｉ０ｍｍｏ ｌ ）、ハイドロキノン２５ ｍ ｇ及び
トルエン３０ ［７１１を加え、１１０℃にて７時間反
応した。
反応後、トルエン７０ ｍ ｌを加え、未反応の４［４
−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−ヒド
ロキシフエノキシコーブタノイックアシドを、ろ過によ
り除去した後、１％希塩酸５０ ｍ ｌ及び水５０ ｍ
ｌにて洗浄した。
−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−ヒド
ロキシフエノキシコーブタノイックアシドを、ろ過によ
り除去した後、１％希塩酸５０ ｍ ｌ及び水５０ ｍ
ｌにて洗浄した。
これを無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、ろ過、濃縮し
て得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーによ
り精製して、２−ヒドロキシ−１−ｎ−オクチル＝ＩＯ
−アクリロイルオキシデシル４− ［：４− （２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−ヒドロキシフェ
ノキシフ−ブタノエート（化合物２）及び１−（Ｉ−ヒ
ドロキシノニル）−９−アクリロイルオキシノニル ４
−［４−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３
−ヒドロキシフェノキシフ−ブタノエート（化合物３）
の混合物である淡黄色粘稠液体１０．６ｇを得た。
て得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーによ
り精製して、２−ヒドロキシ−１−ｎ−オクチル＝ＩＯ
−アクリロイルオキシデシル４− ［：４− （２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−ヒドロキシフェ
ノキシフ−ブタノエート（化合物２）及び１−（Ｉ−ヒ
ドロキシノニル）−９−アクリロイルオキシノニル ４
−［４−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３
−ヒドロキシフェノキシフ−ブタノエート（化合物３）
の混合物である淡黄色粘稠液体１０．６ｇを得た。
分析値は次の通りである。
ＵＶ吸収スペクトル
ε（モル吸光係数）＝２０２００ （λｍ ａ ｘ ＝
３４０ｎｍ） 電Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ Ｃｌ ３） δ （ｐ
ｐｍ）０、 ８６ （ｔ、 ３Ｈ）、 １． ３０
（ｂｓ、 ２８Ｈ）２．００−２．４０（ｍ、３Ｈ
）、 ２．６２（ｔ、２Ｈ）、 ３．６２（ｂ
ｓ、ＩＨ）、３゜９３−４．２７ （ｍ、４Ｈ）、
４．７０−５゜０６ （ｍ、、 ＩＨ）、 ５．
６２−６． ６３ （ｍ、 ３Ｈ）、 ６． ５２
（ｄ、 ＩＨ）、 ６． ５８ （Ｓ、 ＩＨ
）、 ７． １７−７、 ５０ （ｍ、 ２Ｈ）、
７． ６６−７．９３（ｍ、２Ｈ）、８．１８（ｄ
、ＩＨ）１１．４５（ｓ、ＩＨ） 手続補正書く自制 平成元年１１月６ 日
３４０ｎｍ） 電Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ Ｃｌ ３） δ （ｐ
ｐｍ）０、 ８６ （ｔ、 ３Ｈ）、 １． ３０
（ｂｓ、 ２８Ｈ）２．００−２．４０（ｍ、３Ｈ
）、 ２．６２（ｔ、２Ｈ）、 ３．６２（ｂ
ｓ、ＩＨ）、３゜９３−４．２７ （ｍ、４Ｈ）、
４．７０−５゜０６ （ｍ、、 ＩＨ）、 ５．
６２−６． ６３ （ｍ、 ３Ｈ）、 ６． ５２
（ｄ、 ＩＨ）、 ６． ５８ （Ｓ、 ＩＨ
）、 ７． １７−７、 ５０ （ｍ、 ２Ｈ）、
７． ６６−７．９３（ｍ、２Ｈ）、８．１８（ｄ
、ＩＨ）１１．４５（ｓ、ＩＨ） 手続補正書く自制 平成元年１１月６ 日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ［１］ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜
４のアルキル基または、炭素数１〜４のアルコキシ基を
表わす。 Ｒ＾２は ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす。 Ｒ＾３、は水素原子またはメチル基を表わす。 ｍ、ｎは０〜１２の整数を表わす。 ｌは１〜１２の整数を表わす。） にて示される反応型紫外線吸収剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27497989A JPH03139590A (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | 反応型紫外線吸収剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27497989A JPH03139590A (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | 反応型紫外線吸収剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03139590A true JPH03139590A (ja) | 1991-06-13 |
Family
ID=17549228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27497989A Pending JPH03139590A (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | 反応型紫外線吸収剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03139590A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003070819A1 (en) * | 2002-02-19 | 2003-08-28 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Containers or films comprising hydroxyphenlbenzotriazole uv absorbers for protecting contents against the effects of uv radiation |
| WO2012015076A1 (en) | 2010-07-29 | 2012-02-02 | Fujifilm Corporation | Polymerizable composition |
-
1989
- 1989-10-24 JP JP27497989A patent/JPH03139590A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003070819A1 (en) * | 2002-02-19 | 2003-08-28 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Containers or films comprising hydroxyphenlbenzotriazole uv absorbers for protecting contents against the effects of uv radiation |
| WO2012015076A1 (en) | 2010-07-29 | 2012-02-02 | Fujifilm Corporation | Polymerizable composition |
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