JPH03139516A - 共重合体ゴム加硫組成物 - Google Patents
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Landscapes
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- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、加硫速度、貯蔵安定性にすぐれ、耐熱性、耐
油性、耐寒性に優れた加硫物を与える加硫可能な共重合
体ゴム組成物に関するものである。
油性、耐寒性に優れた加硫物を与える加硫可能な共重合
体ゴム組成物に関するものである。
[従来の技術]
近年、自動車における排気ガス規制対策や性能の向上を
目的としたエンジンなどの改良の結果、使用されるゴム
部品の使用環境はますます苛酷になり、より優れた耐熱
性、耐油性を持つゴム材料が要求されている。
目的としたエンジンなどの改良の結果、使用されるゴム
部品の使用環境はますます苛酷になり、より優れた耐熱
性、耐油性を持つゴム材料が要求されている。
シアノ基含有カプロラクトンオリゴマーのアクリル酸エ
ステルまたはメタクリル酸エステルを−成分として含有
する共重合体ゴムは、優れた耐油性および耐熱性を有し
ている。(例えば特開平1−123809号、特開平1
−132611号)しかし架橋点としてエポキシ基を導
入した該共重合体は、エポキシ基含有アクリルゴムの加
硫剤として従来から知られている安息香酸アンモニウム
等の有機カルボン酸アンモニウム塩、ジメチルジチオカ
ルバミン酸亜鉛等のジアルキルカルバミン酸金属塩を加
硫剤として使用することにより加硫することが可能であ
るが、加硫速度が低く満足な物性を有する加硫物を得る
には長時間の後加硫が必要であるという問題点があった
。
ステルまたはメタクリル酸エステルを−成分として含有
する共重合体ゴムは、優れた耐油性および耐熱性を有し
ている。(例えば特開平1−123809号、特開平1
−132611号)しかし架橋点としてエポキシ基を導
入した該共重合体は、エポキシ基含有アクリルゴムの加
硫剤として従来から知られている安息香酸アンモニウム
等の有機カルボン酸アンモニウム塩、ジメチルジチオカ
ルバミン酸亜鉛等のジアルキルカルバミン酸金属塩を加
硫剤として使用することにより加硫することが可能であ
るが、加硫速度が低く満足な物性を有する加硫物を得る
には長時間の後加硫が必要であるという問題点があった
。
[発明が解決しようとする課題〕
本発明者らは、上記問題点を解決すべく種々検討を行っ
た結果、エポキシ基金を単量体、および特定のシアノ基
含有カプロラクトンオリゴマーのアクリル酸エステルま
たはメタクリル酸エステルを必須成分として得られる共
重合体ゴムが、第4級アンモニウム塩または第4級ホス
ホニウム塩を加硫剤として使用することにより迅速に加
硫し、さらに尿素を添加することでスコーチ安定性の優
れた配合物を与えることを見出した。
た結果、エポキシ基金を単量体、および特定のシアノ基
含有カプロラクトンオリゴマーのアクリル酸エステルま
たはメタクリル酸エステルを必須成分として得られる共
重合体ゴムが、第4級アンモニウム塩または第4級ホス
ホニウム塩を加硫剤として使用することにより迅速に加
硫し、さらに尿素を添加することでスコーチ安定性の優
れた配合物を与えることを見出した。
[課題を解決するための手段]
本発明は、
[1] 1)下式(I)
1
(ここで、Rは水素またはメチル基、R2はシアノ基置
換アルキル基、nは1以上の整数であり、nの数平均値
は1〜10である。)で表されるシアノ基含有カプロラ
クトンオリゴマーのアクリル酸エステルまたは/および
メタクリル酸エステル0.5〜99.9ffiu%、2
)エポキシ基含有単量体、0.1〜10重量%、および
3)これらと共重合可能な単量体0〜99.4重量%の
重合組成を有する共重合体ゴム、100重量部に、 [2]第4級アンモニウム塩類または第4級ホスホニウ
ム塩類0.1〜10!11量部、および [3コ尿索類0.1〜10重量部 を配合してなる共重合体ゴム加硫組成物である。
換アルキル基、nは1以上の整数であり、nの数平均値
は1〜10である。)で表されるシアノ基含有カプロラ
クトンオリゴマーのアクリル酸エステルまたは/および
メタクリル酸エステル0.5〜99.9ffiu%、2
)エポキシ基含有単量体、0.1〜10重量%、および
3)これらと共重合可能な単量体0〜99.4重量%の
重合組成を有する共重合体ゴム、100重量部に、 [2]第4級アンモニウム塩類または第4級ホスホニウ
ム塩類0.1〜10!11量部、および [3コ尿索類0.1〜10重量部 を配合してなる共重合体ゴム加硫組成物である。
本発明で使用される共重合体ゴムは、
(A)式(1)で表されるシアノ捕食をカプロラクトン
オリゴマーのアクリル酸エステルまたは/およびメタク
リル酸エステル、0.5〜99.9重口%、 (B)エポキシ基含有単量体、061〜10重量%、 (C)上記(A)および(B)と共重合可能な単量体、
0〜99.4重量%、 の重合組成を有し、かつガラス転移点が室温、好ましく
は0℃以下の共重合体である。
オリゴマーのアクリル酸エステルまたは/およびメタク
リル酸エステル、0.5〜99.9重口%、 (B)エポキシ基含有単量体、061〜10重量%、 (C)上記(A)および(B)と共重合可能な単量体、
0〜99.4重量%、 の重合組成を有し、かつガラス転移点が室温、好ましく
は0℃以下の共重合体である。
成分(A)のシアノ基含有カプロラクトンオリゴマーの
アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルは、式
(I)で表わされる化合物である。
アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルは、式
(I)で表わされる化合物である。
式(1)中のR2の例としては2−シアノエチル基、2
−シアノプロピル基、3−シアノプロピル基、2−シア
ノブチル基、3−シアノブチル基等があげられるが、2
−シアノエチル基、2−シアノプロピル、2−シアノブ
チル基が特に好ましい。
−シアノプロピル基、3−シアノプロピル基、2−シア
ノブチル基、3−シアノブチル基等があげられるが、2
−シアノエチル基、2−シアノプロピル、2−シアノブ
チル基が特に好ましい。
該シアノ基含有カプロラクトンオリゴマーのアクリル酸
エステルまたはメタクリル酸エステルは、例えば特開平
1−132611号に記載の方法により合成することが
できる。
エステルまたはメタクリル酸エステルは、例えば特開平
1−132611号に記載の方法により合成することが
できる。
成分(B)のエポキシ基含有単量体としては、アクリル
酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、アリルグリシ
ジルエーテル、ビニルグリシジルエーテル等があげられ
る。これらは単独あるいは二種以上組合せて使用するこ
とができる。
酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、アリルグリシ
ジルエーテル、ビニルグリシジルエーテル等があげられ
る。これらは単独あるいは二種以上組合せて使用するこ
とができる。
成分(C)の上記シアノ基含有カプロラクトンオリゴマ
ーのアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルお
よびエポキシ基含有単量体と共重合可能な単量体の例と
しては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリ
ル酸n−ブチル、アクリル酸1so−ブチル、アクリル
酸tert−ブチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸
n−オクチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリ
ル酸ラウリル、アクリル酸ステアリル等のアルキル基の
炭素数が1〜20のアクリル酸アルキルエステル:アク
リル酸メトキシメチル、アクリル酸メトキシエチル、ア
クリル酸エトキシエチル、アクリル酸ブトキシエチル、
アクリル酸メトキシエトキシエチル等のアルコキシル基
あるいはアルキレン基の炭素数が1〜4のアクリル酸ア
ルコキシアルキルエステル:メタクリル酸メチル、メタ
クリル酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オ
クチル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸ステアリ
ル等のアルキル基の炭素数が1〜20のメタクリル酸ア
ルキルエステル:メタクリル酸メトキシメチル、メタク
リル酸メトキシエチル、メタクリル酸エトキシエチル、
メタクリル酸ブトキシエチル、メタクリル酸メトキシエ
トキシエチル等のメタクリ酸アルコキシアルキルエステ
ル:アクリル酸2−シアノエチル、アクリル酸3−シア
ノプロピル、メタクリル酸2−シアノエチル、メタクリ
ル酸3−シアノプロピル等のアクリル酸またはメタクリ
ル酸のシアノアルキルエステル:アクリル酸2−ヒドロ
キシエチル、アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、メタ
クリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸2−ヒド
ロキシプロピル等のアクリル酸またはメタクリル酸のヒ
ドロキシアルキルエステルz下式 (ここで、R3は水素またはメチル基、R4は炭素数1
〜8のアルキル基または炭素数3〜8のアルコキシアル
キル−us nは1以上の整数であり、nの数平均値は
1〜10である。) で表わされるε−カプロラクトンオリゴマーのアクリル
酸エステルまたはメタクリル酸のエステル:酢酸ビニル
、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル:スチレン、
a−メチルスチレン等の芳香族ビニル化合物:アクリロ
ニトリル、メタクリロニトリル等のビニルあるいはビニ
リデンニトリル化合物:エチレン、プロピレン等のα−
オレフィン:ブタジェン、イソプレン等の共役ジエン:
マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸
ジn−ブチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、
フマル酸ジn−ブチル等のアルキル基の炭素数が1〜2
0の不飽和ジカルボン酸のジアルキルエステル:マレイ
ン酸ジメトキシエチル、フマル酸ジメトキシエチル等の
不飽和カルボン酸のジアルコキシアルキルエステル:メ
チルビニルケトン、エチルビニルケトン等のビニルケト
ン等のビニルケトンがあげられる。これらは単独あるい
は二種以上組合せて使用することができる。
ーのアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルお
よびエポキシ基含有単量体と共重合可能な単量体の例と
しては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリ
ル酸n−ブチル、アクリル酸1so−ブチル、アクリル
酸tert−ブチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸
n−オクチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリ
ル酸ラウリル、アクリル酸ステアリル等のアルキル基の
炭素数が1〜20のアクリル酸アルキルエステル:アク
リル酸メトキシメチル、アクリル酸メトキシエチル、ア
クリル酸エトキシエチル、アクリル酸ブトキシエチル、
アクリル酸メトキシエトキシエチル等のアルコキシル基
あるいはアルキレン基の炭素数が1〜4のアクリル酸ア
ルコキシアルキルエステル:メタクリル酸メチル、メタ
クリル酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オ
クチル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸ステアリ
ル等のアルキル基の炭素数が1〜20のメタクリル酸ア
ルキルエステル:メタクリル酸メトキシメチル、メタク
リル酸メトキシエチル、メタクリル酸エトキシエチル、
メタクリル酸ブトキシエチル、メタクリル酸メトキシエ
トキシエチル等のメタクリ酸アルコキシアルキルエステ
ル:アクリル酸2−シアノエチル、アクリル酸3−シア
ノプロピル、メタクリル酸2−シアノエチル、メタクリ
ル酸3−シアノプロピル等のアクリル酸またはメタクリ
ル酸のシアノアルキルエステル:アクリル酸2−ヒドロ
キシエチル、アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、メタ
クリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸2−ヒド
ロキシプロピル等のアクリル酸またはメタクリル酸のヒ
ドロキシアルキルエステルz下式 (ここで、R3は水素またはメチル基、R4は炭素数1
〜8のアルキル基または炭素数3〜8のアルコキシアル
キル−us nは1以上の整数であり、nの数平均値は
1〜10である。) で表わされるε−カプロラクトンオリゴマーのアクリル
酸エステルまたはメタクリル酸のエステル:酢酸ビニル
、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル:スチレン、
a−メチルスチレン等の芳香族ビニル化合物:アクリロ
ニトリル、メタクリロニトリル等のビニルあるいはビニ
リデンニトリル化合物:エチレン、プロピレン等のα−
オレフィン:ブタジェン、イソプレン等の共役ジエン:
マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸
ジn−ブチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、
フマル酸ジn−ブチル等のアルキル基の炭素数が1〜2
0の不飽和ジカルボン酸のジアルキルエステル:マレイ
ン酸ジメトキシエチル、フマル酸ジメトキシエチル等の
不飽和カルボン酸のジアルコキシアルキルエステル:メ
チルビニルケトン、エチルビニルケトン等のビニルケト
ン等のビニルケトンがあげられる。これらは単独あるい
は二種以上組合せて使用することができる。
これらのうちアクリル酸またはメタクリル酸のアルキル
エステル類、アルコキシエステル類が特に好ましい。
エステル類、アルコキシエステル類が特に好ましい。
本発明の組成物においては、成分(A)のシアノ基含有
カプロラクトンオリゴマーのアクリル酸またはメタクリ
ル酸エステル、および成分(B)のエポキシ基含有単量
体を必須成分とするゴム状共重合体が使用することが可
能であるが、成分(A)のシアノ基含有カプロラクトン
オリゴマーのアクリル酸またはメタクリル酸エステルの
含有量が60重量%以下である該共重合体が、実用上特
に好ましい。
カプロラクトンオリゴマーのアクリル酸またはメタクリ
ル酸エステル、および成分(B)のエポキシ基含有単量
体を必須成分とするゴム状共重合体が使用することが可
能であるが、成分(A)のシアノ基含有カプロラクトン
オリゴマーのアクリル酸またはメタクリル酸エステルの
含有量が60重量%以下である該共重合体が、実用上特
に好ましい。
本発明において使用される第4級アンモニウム塩および
第4級ホスホニウム塩は、−数式、で表される化合物で
ある。−数式中のYは窒素または燐原子、R5−R8は
、アルキル基、アルコキシアルキル基、ポリオキシアル
キレン基、アリール基、アルキルアリール基等の炭素数
1〜25程度の炭化水素基であり、これらの少なくとも
一つが不飽和結合を含有しているか、水酸基で置換され
ていてもよい。さらにR5−R8のうち2つあるいは3
つが窒素原子または燐原子と複素環を形成しているもの
であってもよい。X は酸性を示す水素イオンがハロゲ
ンまたは酸素に結合している無機あるいは有機の酸から
誘導される陰イオンであり、CI Br
1C1OBF4 BF4 4 HSOHSOROSO3 34 RCOOH2PO4ROP03 (RO) POH(ここで式中のRは炭素2 数1〜25程度のアルキル基、アルキルアリール基、ア
ルコキシアルキル基、アリール基を表す)等の陰イオン
が例示される。
第4級ホスホニウム塩は、−数式、で表される化合物で
ある。−数式中のYは窒素または燐原子、R5−R8は
、アルキル基、アルコキシアルキル基、ポリオキシアル
キレン基、アリール基、アルキルアリール基等の炭素数
1〜25程度の炭化水素基であり、これらの少なくとも
一つが不飽和結合を含有しているか、水酸基で置換され
ていてもよい。さらにR5−R8のうち2つあるいは3
つが窒素原子または燐原子と複素環を形成しているもの
であってもよい。X は酸性を示す水素イオンがハロゲ
ンまたは酸素に結合している無機あるいは有機の酸から
誘導される陰イオンであり、CI Br
1C1OBF4 BF4 4 HSOHSOROSO3 34 RCOOH2PO4ROP03 (RO) POH(ここで式中のRは炭素2 数1〜25程度のアルキル基、アルキルアリール基、ア
ルコキシアルキル基、アリール基を表す)等の陰イオン
が例示される。
第4級アンモニウム塩としては、テトラメチルアンモニ
ウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド
、テトラメチルアンモニウムアイオダイド、テトラメチ
ルアンモニウムp−トルエンスルホネート、テトラメチ
ルアンモニウムサルフェート、テトラエチルアンモニウ
ムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、
テトラエチルアンモニウムアイオダイド、テトラn−ブ
チルアンモニウムクロライド、テトラn−ブチルアンモ
ニウムブロマイド、テトラn−ブチルアンモニウムハイ
ドロケンサルファイト、テトラn−ブチルアンモニウム
バークロレート、テトラn−ブチルアンモニウムホスフ
ェート、テトラn−ブチルアンモニウムアセテート、テ
トラn−ブチルアンモニウムボロハイドライド、デシル
トリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチ
ルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルア
ンモニウムブロマイド、オクタデシルトリメチルアンモ
ニウムブロマイド、ベンジルトリメチルアンモニウムク
ロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムアイオダイ
ド、ベンジルヘキサデシルジメチルアンモニウムクロラ
イド、フェニルトリエチルアンモニウムクロライド、ベ
ンジルジメチルエチルアンモニウムクロライド、(2−
メトキシエトキシエチル)アンモニウムクロライド、コ
リンクロライド、ドデシルピリジニウムクロライド、ヘ
キサデシルピリジニウムブロマイド、2゜4.6−トリ
メチルビリジニウムp−トルエンスルホネート、1.8
−ジアザビシクロ(5,4゜0)ウンデセン−7−ベン
ジルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチル
アルキルフェノキシポリ(エチレンオキシ)エチルアン
モニウムホスフェート等が例示される。
ウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド
、テトラメチルアンモニウムアイオダイド、テトラメチ
ルアンモニウムp−トルエンスルホネート、テトラメチ
ルアンモニウムサルフェート、テトラエチルアンモニウ
ムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、
テトラエチルアンモニウムアイオダイド、テトラn−ブ
チルアンモニウムクロライド、テトラn−ブチルアンモ
ニウムブロマイド、テトラn−ブチルアンモニウムハイ
ドロケンサルファイト、テトラn−ブチルアンモニウム
バークロレート、テトラn−ブチルアンモニウムホスフ
ェート、テトラn−ブチルアンモニウムアセテート、テ
トラn−ブチルアンモニウムボロハイドライド、デシル
トリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチ
ルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルア
ンモニウムブロマイド、オクタデシルトリメチルアンモ
ニウムブロマイド、ベンジルトリメチルアンモニウムク
ロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムアイオダイ
ド、ベンジルヘキサデシルジメチルアンモニウムクロラ
イド、フェニルトリエチルアンモニウムクロライド、ベ
ンジルジメチルエチルアンモニウムクロライド、(2−
メトキシエトキシエチル)アンモニウムクロライド、コ
リンクロライド、ドデシルピリジニウムクロライド、ヘ
キサデシルピリジニウムブロマイド、2゜4.6−トリ
メチルビリジニウムp−トルエンスルホネート、1.8
−ジアザビシクロ(5,4゜0)ウンデセン−7−ベン
ジルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチル
アルキルフェノキシポリ(エチレンオキシ)エチルアン
モニウムホスフェート等が例示される。
第4級ホスホニウム塩としてはベンジルトリフェニルホ
スホニウムクロライド、メチルトリフェニルホスホニウ
ムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムサルフ
ェート、ヘキサデシルトリフェニルホスホニウムプロメ
イド、エチルトリフェニルホスホニウムクロライド、ア
ミルトリフェニルホスホニウムブロマイド、テトラn−
ブチルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホ
ニウムブロマイド、トリオクチルフェニルホスホニウム
ジメチルホスフェート、トリオクチルフェニルホスホニ
ウムアセテート、ブロモメチルトリフェニルホスホニウ
ムブロマイド、アリルトリフェニルホスホニウムブロマ
イド等が例示される。
スホニウムクロライド、メチルトリフェニルホスホニウ
ムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムサルフ
ェート、ヘキサデシルトリフェニルホスホニウムプロメ
イド、エチルトリフェニルホスホニウムクロライド、ア
ミルトリフェニルホスホニウムブロマイド、テトラn−
ブチルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホ
ニウムブロマイド、トリオクチルフェニルホスホニウム
ジメチルホスフェート、トリオクチルフェニルホスホニ
ウムアセテート、ブロモメチルトリフェニルホスホニウ
ムブロマイド、アリルトリフェニルホスホニウムブロマ
イド等が例示される。
これらの第4級アンモニウム塩または第4級ホスホニウ
ム塩は単独あるいは2 Fff1以上組合せて使用する
ことができる。
ム塩は単独あるいは2 Fff1以上組合せて使用する
ことができる。
第4級アンモニウム塩または第4級ホスホニウム塩の使
用量はアクリル系共重合体ゴム100重量部に対して0
.1〜10重量部、好ましくは0.5〜5重量部である
。使用量が0.1重量部未満の場合は、加硫速度が低く
満足な物性の加硫物が得られないかあるいは満足な物性
を持つ加硫物を得るのに長時間を必要とし、10重量部
を超える場合は加硫速度が極端に高くなり、加工安定性
、貯蔵安定性が損われる。
用量はアクリル系共重合体ゴム100重量部に対して0
.1〜10重量部、好ましくは0.5〜5重量部である
。使用量が0.1重量部未満の場合は、加硫速度が低く
満足な物性の加硫物が得られないかあるいは満足な物性
を持つ加硫物を得るのに長時間を必要とし、10重量部
を超える場合は加硫速度が極端に高くなり、加工安定性
、貯蔵安定性が損われる。
本発明で使用される尿素類は分子中に下式%式%
で表わされる構造を一つだけ有する化合物である。
具体的には、尿素、N−メチル尿素、N−エチル尿素、
N、N’−ジメチル尿素、N、N’ −ジエチル尿素、
N−フェニル尿素、N、N’ −ジフェニル尿素、N
、N’−ジフェニル尿素、N−ベンジル尿素、N−エチ
ル−No −フェニル尿素、N、N’−ジメチロール尿
素、テトラメチル尿素、N−アセチル−No−メチル尿
素、N−アセチル−N’−フェニル尿素、カルバミル尿
素、カルバモイルアルバミド酸、エチレン尿素、グリコ
ル尿素、ジメチルパラバン酸等の尿素類があげられる。
N、N’−ジメチル尿素、N、N’ −ジエチル尿素、
N−フェニル尿素、N、N’ −ジフェニル尿素、N
、N’−ジフェニル尿素、N−ベンジル尿素、N−エチ
ル−No −フェニル尿素、N、N’−ジメチロール尿
素、テトラメチル尿素、N−アセチル−No−メチル尿
素、N−アセチル−N’−フェニル尿素、カルバミル尿
素、カルバモイルアルバミド酸、エチレン尿素、グリコ
ル尿素、ジメチルパラバン酸等の尿素類があげられる。
これらは、単独あるいは二種以上組合せて使用すること
かできる。本発明の組成物における尿素類の使用量は、
共重合体ゴム100ff11部に対して0.1〜10重
量部である。0.1重量部未満ではスコーチタイム調整
の効果が十分に表われず、10重量部を越える場合は加
硫速度が極端に遅くなり実用上好ましくない。
かできる。本発明の組成物における尿素類の使用量は、
共重合体ゴム100ff11部に対して0.1〜10重
量部である。0.1重量部未満ではスコーチタイム調整
の効果が十分に表われず、10重量部を越える場合は加
硫速度が極端に遅くなり実用上好ましくない。
本発明の加硫組成物は、アクリル系共重合体ゴムに第4
級アンモニウム塩または第4級ホスホニウム塩、および
尿素類、ならびに通常ゴム業界で知られている補強材、
充填材、安定剤、可塑剤、加工助剤等を添加してロール
あるいはバンバリー等の混線機で混合することにより調
製される。得られた組成物は目的に応じた形状に成形加
工され、さらに加硫することにより最終製品となる。加
硫は通常120℃以上の温度、好ましくは150〜25
0℃で1〜60分間行われる。また必要な場合はさらに
150〜200℃の温度で1〜24時間、後加硫を行う
。
級アンモニウム塩または第4級ホスホニウム塩、および
尿素類、ならびに通常ゴム業界で知られている補強材、
充填材、安定剤、可塑剤、加工助剤等を添加してロール
あるいはバンバリー等の混線機で混合することにより調
製される。得られた組成物は目的に応じた形状に成形加
工され、さらに加硫することにより最終製品となる。加
硫は通常120℃以上の温度、好ましくは150〜25
0℃で1〜60分間行われる。また必要な場合はさらに
150〜200℃の温度で1〜24時間、後加硫を行う
。
本発明の組成物は加硫速度が大きく、安息呑酸アンモニ
ウムあるいはジメチルジチオカルバミン酸亜鉛等の従来
エポキシ基含有アクリル系共重合体ゴムの加硫剤として
知られている加硫剤を使用した場合と比較して、より短
い加硫時間で満足な機械的強度を持つ加硫物を得ること
ができ、加硫時間を大幅に短縮することが可能である。
ウムあるいはジメチルジチオカルバミン酸亜鉛等の従来
エポキシ基含有アクリル系共重合体ゴムの加硫剤として
知られている加硫剤を使用した場合と比較して、より短
い加硫時間で満足な機械的強度を持つ加硫物を得ること
ができ、加硫時間を大幅に短縮することが可能である。
本発明の組成物から得られる加硫物は、耐熱老化性、耐
油性、圧縮永久歪、耐候性に優れており、パツキン、0
リング、ガスケット、オイルシール等の各種シール材、
各柾ホース類、ダイアフラム等の用途に広く有効に使用
することができる。
油性、圧縮永久歪、耐候性に優れており、パツキン、0
リング、ガスケット、オイルシール等の各種シール材、
各柾ホース類、ダイアフラム等の用途に広く有効に使用
することができる。
〔実施例]
以下に本発明を実施例により具体的に説明する。
以下の記述において部は重量部、%は重量%を表わす。
通常の乳化重合法により表1に示す組成の共重合体ゴム
を調製した。
を調製した。
実施例1〜3および比較例1〜3
表2に示す各共重合体ゴム100部、ステアリン酸1部
、MAFカーボンブラック50部、および表1に記載の
加硫剤および尿素類の所定量を8インチオーブンロール
を用いて混練し、配合物を調製した。得られた配合物の
ムーニースコーチタイムをJIS K−6300に従
って7111定した。
、MAFカーボンブラック50部、および表1に記載の
加硫剤および尿素類の所定量を8インチオーブンロール
を用いて混練し、配合物を調製した。得られた配合物の
ムーニースコーチタイムをJIS K−6300に従
って7111定した。
得られた配合物を170℃で20分プレス加硫し、さら
にオーブン中、150℃で4時間後加硫することにより
加硫物を得た。得られた加硫物の諸物性を1r白 K−
6301に従って評価した結果を表2に、図1に実施例
1.2および比較例1.3.4の各配合物の加硫曲線を
示す。ここで加硫曲線は、モンサントレオメータを使用
し、温度170℃、振動角3°で測定した。
にオーブン中、150℃で4時間後加硫することにより
加硫物を得た。得られた加硫物の諸物性を1r白 K−
6301に従って評価した結果を表2に、図1に実施例
1.2および比較例1.3.4の各配合物の加硫曲線を
示す。ここで加硫曲線は、モンサントレオメータを使用
し、温度170℃、振動角3°で測定した。
得られた配合物を170”Cで20分プレス加硫し、さ
らにオーブン中、150”Cで4時間後加硫することに
より加硫物を得た。得られた加硫物の諸物t14JIs
K−6301に従って評価した結果を表3に示す。
らにオーブン中、150”Cで4時間後加硫することに
より加硫物を得た。得られた加硫物の諸物t14JIs
K−6301に従って評価した結果を表3に示す。
実施例7〜11および比較例5
表3に示す各共重合体ゴム100部、ステアリン酸1部
、MAFカーボンブラック50部、および表1に記載の
加硫剤および尿素類の所定量を8インチオーブンロール
を用いて混練し、配合物を調製した。得られた配合物の
ムーニースコーチタイムをJIS K−6300に従
って測定した。
、MAFカーボンブラック50部、および表1に記載の
加硫剤および尿素類の所定量を8インチオーブンロール
を用いて混練し、配合物を調製した。得られた配合物の
ムーニースコーチタイムをJIS K−6300に従
って測定した。
[発明の効果コ
以上の結果から、本発明の共重合体ゴム組成物は、早期
加硫安定性に優れた配合物を与え、かつ加硫速度が高く
、短い加硫時間で満足な機械的強度、圧縮永久歪を有す
る加硫物を与えることが明らかである。
加硫安定性に優れた配合物を与え、かつ加硫速度が高く
、短い加硫時間で満足な機械的強度、圧縮永久歪を有す
る加硫物を与えることが明らかである。
図1は実施例1.2および比較例1.3.4の組成物の
加硫曲線を示す。
加硫曲線を示す。
Claims (1)
- (1) [1]1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここで、R^1は水素またはメチル基、R^2はシア
ノ基置換アルキル基、nは1以上の整数であり、nの数
平均値は1〜10である。) で表されるシアノ基含有カプロラクトンオリゴマーのア
クリル酸エステルまたは/およびメタクリル酸エステル
、0.5〜99.9重量%、2)エポキシ基含有単量体
、0.1〜10重量%、および3)これらと共重合可能
な単量体、0〜99.4重量%の重合組成を有する共重
合体ゴム100重量部に、 [2]第4級アンモニウム塩類または第4級ホスホニウ
ム塩類0.1〜10重量部、 および [3]尿素類0.1〜10重量部 を配合してなる共重合体ゴム加硫組成物
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27500089A JP2864568B2 (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | 共重合体ゴム加硫組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27500089A JP2864568B2 (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | 共重合体ゴム加硫組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03139516A true JPH03139516A (ja) | 1991-06-13 |
JP2864568B2 JP2864568B2 (ja) | 1999-03-03 |
Family
ID=17549498
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27500089A Expired - Fee Related JP2864568B2 (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | 共重合体ゴム加硫組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2864568B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100842315B1 (ko) * | 2007-06-21 | 2008-06-30 | 주식회사 케이씨씨 | 열경화성 수지 조성물 및 이를 포함하는 도료 조성물 |
JP2013068681A (ja) * | 2011-09-20 | 2013-04-18 | Jsr Corp | 硬化性組成物及び硬化膜 |
-
1989
- 1989-10-24 JP JP27500089A patent/JP2864568B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100842315B1 (ko) * | 2007-06-21 | 2008-06-30 | 주식회사 케이씨씨 | 열경화성 수지 조성물 및 이를 포함하는 도료 조성물 |
JP2013068681A (ja) * | 2011-09-20 | 2013-04-18 | Jsr Corp | 硬化性組成物及び硬化膜 |
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---|---|
JP2864568B2 (ja) | 1999-03-03 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |