JPH03135962A - ４（５）―チオカルバモイル―イミダゾール化合物及びその合成方法 - Google Patents
４（５）―チオカルバモイル―イミダゾール化合物及びその合成方法Info
- Publication number
- JPH03135962A JPH03135962A JP1339099A JP33909989A JPH03135962A JP H03135962 A JPH03135962 A JP H03135962A JP 1339099 A JP1339099 A JP 1339099A JP 33909989 A JP33909989 A JP 33909989A JP H03135962 A JPH03135962 A JP H03135962A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- methyl
- carboxy
- hydrogen atom
- ethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 79
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- -1 alpha-carboxy-beta- methyl-propyl Chemical group 0.000 claims abstract description 76
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 23
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims abstract description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 103
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 3
- IQZFEWXBHUWSDX-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbodithioic acid Chemical class SC(=S)C1=NC=CN1 IQZFEWXBHUWSDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 20
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims 2
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical group [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- UKHWJBVVWVYFEY-UHFFFAOYSA-M silver;hydroxide Chemical class [OH-].[Ag+] UKHWJBVVWVYFEY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 231
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 88
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 69
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 56
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 38
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 28
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 22
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 22
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 12
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical group CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N Histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N methylimidazole Natural products CC1=CNC=N1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 6
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 description 5
- JYLLSRXJCBEPFX-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbothioamide Chemical compound NC(=S)C1=NC=CN1 JYLLSRXJCBEPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101150041968 CDC13 gene Proteins 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 3
- ZJYGWYJUNPONHB-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-imidazol-2-yl)ethanethioamide Chemical compound NC(=S)CC1=NC=CN1 ZJYGWYJUNPONHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNYPQSNAWPZXRV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole-5-carbothioamide Chemical compound CC1=NC=C(C(N)=S)N1 MNYPQSNAWPZXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical group CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical group NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical group CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- JXYWFNAQESKDNC-BTJKTKAUSA-N (z)-4-hydroxy-4-oxobut-2-enoate;2-[(4-methoxyphenyl)methyl-pyridin-2-ylamino]ethyl-dimethylazanium Chemical group OC(=O)\C=C/C(O)=O.C1=CC(OC)=CC=C1CN(CCN(C)C)C1=CC=CC=N1 JXYWFNAQESKDNC-BTJKTKAUSA-N 0.000 description 1
- CFYUKQRGWSQKNU-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;methanedithioic acid Chemical class SC=S.C1=CNC=N1 CFYUKQRGWSQKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-imidazole Chemical group CCC1=NC=CN1 PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGRHPJXOILLEE-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-methyl-1h-imidazole-4-carbothioamide Chemical compound CCC1=NC(C(N)=S)=C(C)N1 QNGRHPJXOILLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWPQVMHMLICMDM-UHFFFAOYSA-N 5-propyl-1h-imidazole-2-carbothioamide Chemical compound CCCC1=CN=C(C(N)=S)N1 IWPQVMHMLICMDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTHNDTIZCOEOFZ-UHFFFAOYSA-N CNC(=S)C1=NC=CN1 Chemical compound CNC(=S)C1=NC=CN1 KTHNDTIZCOEOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 229910016287 MxOy Inorganic materials 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002023 dithiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-M hydrosulfide Chemical compound [SH-] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000006289 hydroxybenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- SYCQBMFPHBTFLK-UHFFFAOYSA-N imidazol-2-ylidenemethanethione Chemical compound S=C=C1N=CC=N1 SYCQBMFPHBTFLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical group CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- WREDNSAXDZCLCP-UHFFFAOYSA-N methanedithioic acid Chemical compound SC=S WREDNSAXDZCLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N ninhydrin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(O)(O)C(=O)C2=C1 FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な４（５）−チオカルバモイル−イミダゾ
ール化合物及びその製法に関するものである。
ール化合物及びその製法に関するものである。
本発明化合物は、それ自身の生物活性が期待されるほか
に、同じく生物活性が期待出来る４ （５） −カルバ
モイルイミダゾール化合物、４（５）−アミノメチルイ
ミダゾール化合物及び４（５）−シアノイミダゾール化
合物の前駆体となるものであり、従って本発明は医薬あ
るいは農薬分野において有望なものである。
に、同じく生物活性が期待出来る４ （５） −カルバ
モイルイミダゾール化合物、４（５）−アミノメチルイ
ミダゾール化合物及び４（５）−シアノイミダゾール化
合物の前駆体となるものであり、従って本発明は医薬あ
るいは農薬分野において有望なものである。
発明が解決しようとする課題
４（５）−チオカルバモイルイミダゾール化合物は、生
物活性が期待出来る化学構造を有しているが今日迄殆ど
世に知られていない。医薬あるいは農薬分野の研究に貢
献すべく、このものを今回新しく提供することが、本発
明の解決しようとする課題である。
物活性が期待出来る化学構造を有しているが今日迄殆ど
世に知られていない。医薬あるいは農薬分野の研究に貢
献すべく、このものを今回新しく提供することが、本発
明の解決しようとする課題である。
また、同じく生物活性が期待出来る化学構造を有する４
（５）−力ルバモイルイミダゾール化合物及び４（５）
−アミノメチルイミダゾール化合物もこれ迄殆ど世に知
られていないので、それらによる医薬あるいは農薬分野
の研究に貢献すべく、それらの前駆体となりうる４（５
）−チオカルバモイルイミダゾール化合物を今回新しく
提供することも、本発明の解決しようとする課題である
。
（５）−力ルバモイルイミダゾール化合物及び４（５）
−アミノメチルイミダゾール化合物もこれ迄殆ど世に知
られていないので、それらによる医薬あるいは農薬分野
の研究に貢献すべく、それらの前駆体となりうる４（５
）−チオカルバモイルイミダゾール化合物を今回新しく
提供することも、本発明の解決しようとする課題である
。
課題を解決するための手段
前述の如く、４（５）−チオカルバモイルイミダゾール
化合物はこれ迄、殆ど世に知られていない。
化合物はこれ迄、殆ど世に知られていない。
その理由は簡単な合成方法が見つからなかったからと考
えられる。本発明者等は鋭意研究の結果、イミダゾール
−ジチオカルボン酸化合物（特公昭６０−２９７０７号
公報参照）とアミン化合物を水またはを機溶剤（アルコ
ールあるいはジメチルスルホキシド）の存在下で加熱す
ること、あるいはイミダゾール−ジチオカルボン酸化合
物とアンモニア水を加熱することにより、容易に４（５
）−チオカルバモイル−イミダゾール化合物を与えるを
見い出し、本発明を完遂した。
えられる。本発明者等は鋭意研究の結果、イミダゾール
−ジチオカルボン酸化合物（特公昭６０−２９７０７号
公報参照）とアミン化合物を水またはを機溶剤（アルコ
ールあるいはジメチルスルホキシド）の存在下で加熱す
ること、あるいはイミダゾール−ジチオカルボン酸化合
物とアンモニア水を加熱することにより、容易に４（５
）−チオカルバモイル−イミダゾール化合物を与えるを
見い出し、本発明を完遂した。
イミダゾール−ジチオカルボン酸化合物とアミン化合物
の反応を式で示せば次のとおりである。
の反応を式で示せば次のとおりである。
あるいは
使用されるアミン化合物がジアミン、例えばプロピレン
ジアミンの場合、反応式は次示のとおりである。
ジアミンの場合、反応式は次示のとおりである。
＋ Ｍｘ （ＯＨ） ｙ
またはＭｘＯｙ
同様にイミダゾール−ジチオカルボン酸化合物と１．６
−へキサメチレンジアミンの反応から次示の一般式で示
される目的物を与え、 またイミダゾール−ジチオカルボン酸化合物とピペラジ
ンの反応からは次示の一般式で示される目的物を与える
。
−へキサメチレンジアミンの反応から次示の一般式で示
される目的物を与え、 またイミダゾール−ジチオカルボン酸化合物とピペラジ
ンの反応からは次示の一般式で示される目的物を与える
。
（但し、Ｒ，、Ｒ，は前記のとおりである。 ）ま
たイミダゾール−ジチオカルボン酸化合物とアンモニア
水の反応を式で示せば次のとおりである。
たイミダゾール−ジチオカルボン酸化合物とアンモニア
水の反応を式で示せば次のとおりである。
本発明の実施の態様は、以下に示すとおりである。即ち
反応式〔１〕及び〔２〕で示される合成方法においては
、イミダゾール−ジチオカルボン酸化合物に対して当量
または当量以上のアミン及び適当量の水（あるいはアル
コールまたはジメチルスルホキシド）の王者よりなる系
を、還流温度で硫化水素の発生が止む迄数時間加熱し、
得られる反応混合物に活性炭を加え濾過を行い、濾液を
減圧濃縮して析出した結晶を濾取することにより粗目的
物チオカルバモイル化合物が得られる。
反応式〔１〕及び〔２〕で示される合成方法においては
、イミダゾール−ジチオカルボン酸化合物に対して当量
または当量以上のアミン及び適当量の水（あるいはアル
コールまたはジメチルスルホキシド）の王者よりなる系
を、還流温度で硫化水素の発生が止む迄数時間加熱し、
得られる反応混合物に活性炭を加え濾過を行い、濾液を
減圧濃縮して析出した結晶を濾取することにより粗目的
物チオカルバモイル化合物が得られる。
また前記の方法の実施に当たってはイミダゾール−ジチ
オカルボン酸化合物に対して、当量または当量以上のア
ミン、水酸化アルカリ（あるいは水酸化アルカリ土類金
属）及び適当量の水（あるいはアルコールまたはジメチ
ルスルホキシド）の四者を還流加熱し、前記と同様の後
処理を行ってもよい、この場合水酸化物の代わりに相当
する酸化物を用いてもよい。水酸化物あるいは酸化物が
反応系に存在する場合、発生硫化水素は水硫化物の形で
補足されるので、悪臭発生を防止出来て好都合である。
オカルボン酸化合物に対して、当量または当量以上のア
ミン、水酸化アルカリ（あるいは水酸化アルカリ土類金
属）及び適当量の水（あるいはアルコールまたはジメチ
ルスルホキシド）の四者を還流加熱し、前記と同様の後
処理を行ってもよい、この場合水酸化物の代わりに相当
する酸化物を用いてもよい。水酸化物あるいは酸化物が
反応系に存在する場合、発生硫化水素は水硫化物の形で
補足されるので、悪臭発生を防止出来て好都合である。
ジチオカルボン酸アルカリ土類金属塩と複分解反応によ
り容易に対応するジチオカルボン酸金属塩を与えるので
、該金属塩を出発物質として反応を行えば金属硫化物が
生成されるため同じく悪臭発生を防止出来る。水酸化ア
ルカリ（あるいは水酸化アルカリ土類金属）の代わりに
金属の水酸化物あるいは酸化物を発生硫化水素の捕集剤
とじて用いることも出来る。ジチオカルボン酸アルカリ
塩（あるいはアルカリ土類金属塩）を出発物質として使
用する場合も同じく悪臭から解放される。
り容易に対応するジチオカルボン酸金属塩を与えるので
、該金属塩を出発物質として反応を行えば金属硫化物が
生成されるため同じく悪臭発生を防止出来る。水酸化ア
ルカリ（あるいは水酸化アルカリ土類金属）の代わりに
金属の水酸化物あるいは酸化物を発生硫化水素の捕集剤
とじて用いることも出来る。ジチオカルボン酸アルカリ
塩（あるいはアルカリ土類金属塩）を出発物質として使
用する場合も同じく悪臭から解放される。
本発明の実施においては、各種の金属の水酸化物あるい
は酸化物を使用しうるけれども、経済的に好ましいのは
中でもナトリウム、カリウム及び亜鉛の水酸化物あるい
は酸化物であり、溶剤のうち経済的に有利なものは水で
ある。
は酸化物を使用しうるけれども、経済的に好ましいのは
中でもナトリウム、カリウム及び亜鉛の水酸化物あるい
は酸化物であり、溶剤のうち経済的に有利なものは水で
ある。
また反応式〔３〕で示される合成方法においては、イミ
ダゾール−ジチオカルボン酸化合物１モルに対して２モ
ル以上、好ましくは３．５〜４．０モルのアンモニア及
び適当量の水の王者よりなる系を密閉容器中に入れ、６
０〜１２０°Ｃの温度において１〜３時間加熱し、得ら
れた反応性成物を含む溶液を減圧濃縮し副生成物のＮＨ
，Ｓ１１を除去したのち、酸性水溶液とし、これに活性
炭を加えて濾過する。得られた濾液をアルカリを用いて
中和し析出する結晶を濾取するか、あるいは得られた濾
液をアルカリを用いて中和したのち乾固し、乾固物を抽
出し再度乾固して得られる結晶を再結晶処理し目的物を
得る事ができる。
ダゾール−ジチオカルボン酸化合物１モルに対して２モ
ル以上、好ましくは３．５〜４．０モルのアンモニア及
び適当量の水の王者よりなる系を密閉容器中に入れ、６
０〜１２０°Ｃの温度において１〜３時間加熱し、得ら
れた反応性成物を含む溶液を減圧濃縮し副生成物のＮＨ
，Ｓ１１を除去したのち、酸性水溶液とし、これに活性
炭を加えて濾過する。得られた濾液をアルカリを用いて
中和し析出する結晶を濾取するか、あるいは得られた濾
液をアルカリを用いて中和したのち乾固し、乾固物を抽
出し再度乾固して得られる結晶を再結晶処理し目的物を
得る事ができる。
前記の方法において酸性水溶液の調製に用いることがで
きる酸の代表的なものとしては、硫化水素より酸性度が
大きい塩酸、リン酸、蓚酸あるいは酢酸等である。
きる酸の代表的なものとしては、硫化水素より酸性度が
大きい塩酸、リン酸、蓚酸あるいは酢酸等である。
本発明の実施において密閉容器中の加熱反応により生じ
る圧力は、通常圧力計（ブルドン管式）では測定できな
い程度に低いものであり、またその際用いられる密閉容
器としてはステンレス製のものが好適であり、他に耐圧
ガラス製のものを使用することが可能である。
る圧力は、通常圧力計（ブルドン管式）では測定できな
い程度に低いものであり、またその際用いられる密閉容
器としてはステンレス製のものが好適であり、他に耐圧
ガラス製のものを使用することが可能である。
本発明によって得られる４（５）−チオカルバモイル化
合物の性質を次示する。
合物の性質を次示する。
１４０Ｂ（３５）、１３５７（４１）、１２２５（５２
）、１１７５（５３）。
）、１１７５（５３）。
１１３２（５７）、１０８８（４１）、 ９８２（３
６）、 ９２１（６０）。
６）、 ９２１（６０）。
８５２（４０）、 ７０４（６０）
ＮＭＲ（ｄｉ−ＤＭＳＯ） ：δ１２．２５．ｓ、ＬＨ
（１位Ｎｔｌ） ；９．３２．ｓ、 ｉｌｌと９．００
．ｓ、ｌ１ｌ（チオアミド）；７．７８．ｓ、１ｌｌ（
２位プロトン）；７−７４＋ｓ、ＩＩＩ （５位プロト
ン） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １２７（Ｍ” ）、９４．６８．６
７．４１七トンに難？容。
（１位Ｎｔｌ） ；９．３２．ｓ、 ｉｌｌと９．００
．ｓ、ｌ１ｌ（チオアミド）；７．７８．ｓ、１ｌｌ（
２位プロトン）；７−７４＋ｓ、ＩＩＩ （５位プロト
ン） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １２７（Ｍ” ）、９４．６８．６
７．４１七トンに難？容。
ＴＬＣ（シリカ、アセトン＋ ＩＺ発色’）： Ｒｆ
０．６５〜０．７５１３５５ （１９） 、 １３２５
（１３） 、 １３００ （１５） 、 １２３５
（１９） 。
０．６５〜０．７５１３５５ （１９） 、 １３２５
（１３） 、 １３００ （１５） 、 １２３５
（１９） 。
１１７５（２３） 、 １１０５（１６） 、 １０４
０（１Ｂ） 、 １０１５（１８） 。
０（１Ｂ） 、 １０１５（１８） 。
８７５（２５）、 ８６０（１８）、 ７９０（２
１）、 ７１０（３２）。
１）、 ７１０（３２）。
ＮＭＲ（ＣＤｓＯＤ） ： δ７．７７．３．ＩＨ（
２位プロトン）；７．６７、ｓ、ｌ１ｌ（５位プロトン
）；３．２４．ｓ、３Ｈ（メチル）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ
１４ＤＭ” ）、１１２，８１．６９ン）７．５７
．ｓ、 １ｌｌ（５位プロトン）；３．８６．ｑ（７１
１ｚ）、２８；１．３５． ｔ（７ｔｌｚ）、３ｌＭａ
ｓｓ：ｍ／ｅ １５５（Ｍ” ）、１２２（Ｍ”
−５Ｈ）、１２１，１２０，１１２゜１１１．９４，８
５，８４．６９〜６７．４４，４１．４０，２８，２６
４−ｎ−プロピル−チオカルバモイル−イミダゾール ２８８０ （１９） 、 ２７７０ （１６） 、 ２
５７０ （１４） 、 １８８０ （３１）１７２５
（４４） 、 １６８５ （４６） 、 １６４０ （
５０） 、 １５４４ （１４） 。
２位プロトン）；７．６７、ｓ、ｌ１ｌ（５位プロトン
）；３．２４．ｓ、３Ｈ（メチル）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ
１４ＤＭ” ）、１１２，８１．６９ン）７．５７
．ｓ、 １ｌｌ（５位プロトン）；３．８６．ｑ（７１
１ｚ）、２８；１．３５． ｔ（７ｔｌｚ）、３ｌＭａ
ｓｓ：ｍ／ｅ １５５（Ｍ” ）、１２２（Ｍ”
−５Ｈ）、１２１，１２０，１１２゜１１１．９４，８
５，８４．６９〜６７．４４，４１．４０，２８，２６
４−ｎ−プロピル−チオカルバモイル−イミダゾール ２８８０ （１９） 、 ２７７０ （１６） 、 ２
５７０ （１４） 、 １８８０ （３１）１７２５
（４４） 、 １６８５ （４６） 、 １６４０ （
５０） 、 １５４４ （１４） 。
１５２０（９）、１４４０１８）、１３８７（１９）、
１３２６（１１）。
１３２６（１１）。
１２９４ （１６） 、 １２３２（１６） 、 １２
２２（２３） 、 １１５６（２１） 。
２２（２３） 、 １１５６（２１） 。
ｕ０３（１８）、１０４５（２９）、 ９４５（１０
）、 ８５２（１９）。
）、 ８５２（１９）。
８４０（２３）、 ７８８（３１）、 ７７９（３
２）、 ７０８（３７）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） ：
δ１０．１６．ｓ、１１ （イミダゾールのＮＨ）；
８．９３． ｓ、 ＩＩＩ （ＮＨ） ；７．８２．
ｓ、 １８ （２位プロドールに可溶、水およびクロロ
ホルムに不溶。
２）、 ７０８（３７）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） ：
δ１０．１６．ｓ、１１ （イミダゾールのＮＨ）；
８．９３． ｓ、 ＩＩＩ （ＮＨ） ；７．８２．
ｓ、 １８ （２位プロドールに可溶、水およびクロロ
ホルムに不溶。
１５２０（２０）、１４４５（３１）、１３８８（３１
）、１３４５（２９）。
）、１３４５（２９）。
１３２５ （２４） 、 １２９１ （２７） 、 １
２３０ （２７） 、 １２２０ （３３） 。
２３０ （２７） 、 １２２０ （３３） 。
１１７０（３６）、１１０５（２４）、１０６０（３３
）、 ９３３（２２）。
）、 ９３３（２２）。
８６８（３３）、８４７（３７）
ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ７．７７、ｓ、１１１
（２位プロトン）ニア、６７、ｓ、ＩＨ（５位プロト
ン）；３．７３． Ｌ（７１１ｚ）、２１１（α−メチ
レン）；１．７５． ｑ（７ｔｌｚ）とｔ（７１１ｚ）
、２Ｈ（β−メチレン）；１．００． ｔ（７Ｈｚ）、
３１（（末端メチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １６９（Ｍ” ）、１２７（チオカ
ルバモイル−イミダゾール）、１１１（１２７−ＮＨり
、９４．５８ （プロピルアミン−１１） （ｑ−ｑ−ｄ、７１１ｚ−７１１ｚ−８Ｈｚ） （メ
チン）；１．３５、ｄ（７Ｈｚ）、６ｆＪ （メチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １６９（Ｍ” ）、１１ＨＭ”−イ
ソプロピルアミン残基） 、 ９４ 、５８ （イソプ
ロピルアミン残基）４−ｎ−プヂルーチオ力ルバモイル
ーイミ ゾール 可溶。
（２位プロトン）ニア、６７、ｓ、ＩＨ（５位プロト
ン）；３．７３． Ｌ（７１１ｚ）、２１１（α−メチ
レン）；１．７５． ｑ（７ｔｌｚ）とｔ（７１１ｚ）
、２Ｈ（β−メチレン）；１．００． ｔ（７Ｈｚ）、
３１（（末端メチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １６９（Ｍ” ）、１２７（チオカ
ルバモイル−イミダゾール）、１１１（１２７−ＮＨり
、９４．５８ （プロピルアミン−１１） （ｑ−ｑ−ｄ、７１１ｚ−７１１ｚ−８Ｈｚ） （メ
チン）；１．３５、ｄ（７Ｈｚ）、６ｆＪ （メチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １６９（Ｍ” ）、１１ＨＭ”−イ
ソプロピルアミン残基） 、 ９４ 、５８ （イソプ
ロピルアミン残基）４−ｎ−プヂルーチオ力ルバモイル
ーイミ ゾール 可溶。
ン及びクロロホルムに易溶、水に可溶。
１３９７ （２０） 、 １３３８ （３７） 、 １
３１６ （３５） 、 １２１９ （４１） 。
３１６ （３５） 、 １２１９ （４１） 。
１１６８（４１）、１０８０（３７）、１０１３（１８
）、 ９００（４８）。
）、 ９００（４８）。
８１８（４１）、６８８（５０）
ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｉ） ？δＢ、７９．ｓ、０１（アミ
ドのＮｉ１）；７．８１．ｓ。
ドのＮｉ１）；７．８１．ｓ。
ｉｌｌ （２位）；７．５７．ｓ、Ｉｌｌ （５位）；
４．８２．ｍ１３９０（２０） 、 １３２８（１１）
、 １２９０（１５） 、 １２３１ （１３） 。
４．８２．ｍ１３９０（２０） 、 １３２８（１１）
、 １２９０（１５） 、 １２３１ （１３） 。
１１１０（１０）、９３０（９）、８７５（２２）、７
９０（３４）。
９０（３４）。
ＮＭＲ（ＣＤｉＯＤ） ： δ７．７８．ｓ、１１ （
２位）；７．６７、ｓ、１８ （５位）；３．７８．ｔ
（７，３Ｈｚ）、２Ｈ（α−メチレン）；１．７１．ｍ
、２）１（β−メチレン）；１．４３．ａ＋。
２位）；７．６７、ｓ、１８ （５位）；３．７８．ｔ
（７，３Ｈｚ）、２Ｈ（α−メチレン）；１．７１．ｍ
、２）１（β−メチレン）；１．４３．ａ＋。
２１（ｒ−メチレン）；０．９８．ｔ（７，３１１ｚ）
。
。
３Ｈ（末端メチル）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １８３（Ｍ” ）、１５０（Ｍ”
−５Ｈ）、１４１（Ｍ” −トリメチレン）、１１１（
Ｍ”−ブチルアミン残基）、９４．７２（ブチルアミン
残基）、６７ （イミダゾール残基） ４−イソブチルーチオカルバモイルーイミ ゾール ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ：δ７．７？、！１．ＩＨ（２
位）；７．６Ｂ、ｓ、ＩＨ（５位）；３．６．ｄ（７Ｈ
ｚ）、２Ｈ（α−メチレン）；２．２０〜２．０５．＋
ｍ、ＩＨ（β−メチレン）；１．００．ｄ（６１１ｚ）
、 ６Ｈ（末端メチル）Ｍａｓｓ：ｔｓ／ｅ １８３
（Ｍ” ）、１５０（Ｍ” −５Ｈ）、１２７ （チオ
カルボニルイミダゾール）、１１１ （Ｍ”−イソブチ
ルアミン残基）、９４．７２（イソブチルアミン残基） ン及びクロロホルムに易溶、水に可溶。
−５Ｈ）、１４１（Ｍ” −トリメチレン）、１１１（
Ｍ”−ブチルアミン残基）、９４．７２（ブチルアミン
残基）、６７ （イミダゾール残基） ４−イソブチルーチオカルバモイルーイミ ゾール ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ：δ７．７？、！１．ＩＨ（２
位）；７．６Ｂ、ｓ、ＩＨ（５位）；３．６．ｄ（７Ｈ
ｚ）、２Ｈ（α−メチレン）；２．２０〜２．０５．＋
ｍ、ＩＨ（β−メチレン）；１．００．ｄ（６１１ｚ）
、 ６Ｈ（末端メチル）Ｍａｓｓ：ｔｓ／ｅ １８３
（Ｍ” ）、１５０（Ｍ” −５Ｈ）、１２７ （チオ
カルボニルイミダゾール）、１１１ （Ｍ”−イソブチ
ルアミン残基）、９４．７２（イソブチルアミン残基） ン及びクロロホルムに易溶、水に可溶。
可溶、アセトンに難溶。
１３７０ （２７） 、 １３３５ （２４） 、 １
２９０ （４１） 、 １２４５ （２８） 。
２９０ （４１） 、 １２４５ （２８） 。
１２１５（２７）、１１５０（４１）、１０８５（３０
）、１０６０（１５）。
）、１０６０（１５）。
１０１０（２０）、 ８９０（２２）、 ８３５（
４３）、 ８０５（４１）。
４３）、 ８０５（４１）。
７２０（４２）、６６５（４２）
１４４５ （１８） 、 １３９０ （１２） 、 １
３１５ （１０） 、 １３００ （２４） 。
３１５ （１０） 、 １３００ （２４） 。
１２１５（２３）、１１４０（１８）、１０４５（３２
）、１０２５（９）。
）、１０２５（９）。
９５５（２１）、 ８５０（２３）、 ８１５（２
８）、 ７００（６０）ＮＭＲ（ＣＤｚＯＤ） ：
δ７．６９．ｓ、ＩＩＩ （２位）；７．４６．ｓ、
ＩＩＩ （５位）；３．５４〜３．４６．ｄ、６１１（
メチル）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １５５（Ｍ” ）、１３８
．ＩＩＨＭ’−ジメチルアミン残基）、８４．４４ ミン残基）、９４．７２（アミン残基）、４４４−ｎ−
ドデシル−チオカルバモイル−イミダゾール びクロロホルムに易溶、水に難溶。
８）、 ７００（６０）ＮＭＲ（ＣＤｚＯＤ） ：
δ７．６９．ｓ、ＩＩＩ （２位）；７．４６．ｓ、
ＩＩＩ （５位）；３．５４〜３．４６．ｄ、６１１（
メチル）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １５５（Ｍ” ）、１３８
．ＩＩＨＭ’−ジメチルアミン残基）、８４．４４ ミン残基）、９４．７２（アミン残基）、４４４−ｎ−
ドデシル−チオカルバモイル−イミダゾール びクロロホルムに易溶、水に難溶。
トン及びクロロホルムに可溶、水及びメタノールに難溶
。
。
１３５５（３８）、１３４２（３８）、１３２５（２７
）、１２６５（１Ｂ）１１９０（３０）、１１４０（３
０）、１０３０（２６）、９９５（４１）８５０（３７
）、７９５（５０） ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｚ） ：δ７．６４．ｓ、ＬＨ（２位
）；７．４３．ａ、１１１ （５位）；４．１０ と３
．９５．２個のｄ （７１１ｚ） 、 ４８ （メチレ
ン）；１．３８．ｓ、６Ｈ（メチル）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ
１８３（Ｍ” ）、１５４ （Ｍ”−ＣｚＨｓ）、１
１１（Ｍ”−ア２８５０ （１６） 、 １５６０ （
４２） 、 １５４２ （３８） 、 １５２２ （３
１）１４６２（３７）、１３９０（４０）、１３２６（
３７）、１２９５（４１）。
）、１２６５（１Ｂ）１１９０（３０）、１１４０（３
０）、１０３０（２６）、９９５（４１）８５０（３７
）、７９５（５０） ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｚ） ：δ７．６４．ｓ、ＬＨ（２位
）；７．４３．ａ、１１１ （５位）；４．１０ と３
．９５．２個のｄ （７１１ｚ） 、 ４８ （メチレ
ン）；１．３８．ｓ、６Ｈ（メチル）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ
１８３（Ｍ” ）、１５４ （Ｍ”−ＣｚＨｓ）、１
１１（Ｍ”−ア２８５０ （１６） 、 １５６０ （
４２） 、 １５４２ （３８） 、 １５２２ （３
１）１４６２（３７）、１３９０（４０）、１３２６（
３７）、１２９５（４１）。
１２３０（４１） 、 １１７５（５１） 、 １１５
５（５２） 、 １１１５（４２） 。
５（５２） 、 １１１５（４２） 。
１０６７（５１）、 ９９５（５５）、 ９７０（
５６）、 ９３０（３８）８７５（５０）、 ８６
２（５３）、 ８３９（５１）、 ７９０（６０）
。
５６）、 ９３０（３８）８７５（５０）、 ８６
２（５３）、 ８３９（５１）、 ７９０（６０）
。
７７９（５９）、７１２（５７）
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ） ：δ８．９３．ｂｒ、ｓ、ｌｌ
ｌ （チオアミドのＮｌりニア、８７．ｓ、ＩＨ（２位
）；７．５８．ｓ、１［１（５位）；３．８１． ｔ（
７Ｈｚ） とｄ （ｆＪｚ） 、 ２１１ （ｃｒ−
メチレン）；１．７４．２個のｔ （７１１ｚ） 、
２Ｈ（β−メチレン）；１．２６．ｓ、１８）１ （中
間メチレン）；０．８Ｂ、Ｌ（７１１２）、３１１ （
末端メチル）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２９５（Ｍ” ）、１
８４（アミン残基）、１４１，１２７（チオカルバモイ
ル−イミダゾール）、ｌＩＨＭ”−アミン残基）、９４ ４−ｎ−オフ デシル−チオカルバモイル−イミダゾー
ル ）；７．８８．ｓ、１ｆｌ （２位）；７．５８．ｓ、
ｌｔｌ （５位）；３．８０．ｑ、２Ｈ（ｃｒ−メチレ
ン）；１．７４．ｍ、２＋１（β−メチレン）；１．６
９．ｍ、２１１（γ−メチレン）；１．３０〜１．４０
．ｍ、２１１（δ−メチレン）；１．２６．ｓ、２６）
！ （中間メチレン）；０．８８． ｔ、３１１（末端
メチル）Ｍａｓｓ：ｎ＋／ｅ ３７９（Ｍ” ）、３６
８，３４６（Ｍ” −５１１）、３３５，３１８゜３０
６、２７８，２５６，２３６．１９４．１８５．１６８
．１４０．１１１ （「、アミン残基）、９９〜９３．
８５〜？９．７３７１．６９，５７，５５．４３．４１ ル及びエタノールに可溶、水に不溶。
ｌ （チオアミドのＮｌりニア、８７．ｓ、ＩＨ（２位
）；７．５８．ｓ、１［１（５位）；３．８１． ｔ（
７Ｈｚ） とｄ （ｆＪｚ） 、 ２１１ （ｃｒ−
メチレン）；１．７４．２個のｔ （７１１ｚ） 、
２Ｈ（β−メチレン）；１．２６．ｓ、１８）１ （中
間メチレン）；０．８Ｂ、Ｌ（７１１２）、３１１ （
末端メチル）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２９５（Ｍ” ）、１
８４（アミン残基）、１４１，１２７（チオカルバモイ
ル−イミダゾール）、ｌＩＨＭ”−アミン残基）、９４ ４−ｎ−オフ デシル−チオカルバモイル−イミダゾー
ル ）；７．８８．ｓ、１ｆｌ （２位）；７．５８．ｓ、
ｌｔｌ （５位）；３．８０．ｑ、２Ｈ（ｃｒ−メチレ
ン）；１．７４．ｍ、２＋１（β−メチレン）；１．６
９．ｍ、２１１（γ−メチレン）；１．３０〜１．４０
．ｍ、２１１（δ−メチレン）；１．２６．ｓ、２６）
！ （中間メチレン）；０．８８． ｔ、３１１（末端
メチル）Ｍａｓｓ：ｎ＋／ｅ ３７９（Ｍ” ）、３６
８，３４６（Ｍ” −５１１）、３３５，３１８゜３０
６、２７８，２５６，２３６．１９４．１８５．１６８
．１４０．１１１ （「、アミン残基）、９９〜９３．
８５〜？９．７３７１．６９，５７，５５．４３．４１ ル及びエタノールに可溶、水に不溶。
１３２５ （５２） 、 １２６０ （５８） 、 １
２１７ （５９） 、 １０９０ （５１） 。
２１７ （５９） 、 １０９０ （５１） 。
１０１０（５８）、１０００（５０）、 ８９０（５
３）、 ８２０（６５）。
３）、 ８２０（６５）。
？９０（６６）、７１５（６１）
ＮＭＲ（ＣＤＣｈ） ：δ８．９３．ｂｒ、ｓ、１８
（イミダゾールのＮｌ溶、水に難溶。
（イミダゾールのＮｌ溶、水に難溶。
１４２０ （１６） 、 １３２０ （１７） 、 １
３０５ （２５） 、 １２４０ （１３） 。
３０５ （２５） 、 １２４０ （１３） 。
１２１８（１９）、１１１２（２５）、１０１７（１２
）、１００３（３０）。
）、１００３（３０）。
９５０（３０）、 ８４０（２９）
ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ７．６７、ｓ、ＩＨ（２
位）；７．４２．ｓ、ＩＨ（５位）；４−２８．ｂｒ、
＋２１１ と３．９５． ｂｒ、 、 ２１１ ＜ａ
。
位）；７．４２．ｓ、ＩＨ（５位）；４−２８．ｂｒ、
＋２１１ と３．９５． ｂｒ、 、 ２１１ ＜ａ
。
α“メチレン）；１．７６と１．６６、ｂｒ、、６１１
（中間メチレン） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １９５（Ｍ” ）、１４，９，１１
１（Ｍ”−アミン残基）。
（中間メチレン） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １９５（Ｍ” ）、１４，９，１１
１（Ｍ”−アミン残基）。
８４（アミン残基）、６９
４−シクロヘキシルーチオカルバモイルーイミゾール
１１５０（４５） 、 １０９５（４５） 、 １０８
０（４０） 、 １０１３（２０） 。
０（４０） 、 １０１３（２０） 。
９６７（５１）、 ８７９（３２）、 ８２７（４
９）、 ８０４（５１）。
９）、 ８０４（５１）。
７９０（６０）、 ７１５（５４）、 ６６５（５
２）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） ： δ９．８２．ｂｒ、
ｓ、ＩＨ（イミダゾールのＮＦＩ）：８．８４．ｂｒ、
ｓ、ＩＨ（アミンのＮＨ） ；７．８４．Ｓ、ＬＨ（２
位）ニア、５？、ｓ、ＩＨ（５位） ；４．５２． ｍ
、 ＬＨ（α−メチン）：２．１５．−．２Ｂ と１．
８１．ａ。
２）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） ： δ９．８２．ｂｒ、
ｓ、ＩＨ（イミダゾールのＮＦＩ）：８．８４．ｂｒ、
ｓ、ＩＨ（アミンのＮＨ） ；７．８４．Ｓ、ＬＨ（２
位）ニア、５？、ｓ、ＩＨ（５位） ；４．５２． ｍ
、 ＬＨ（α−メチン）：２．１５．−．２Ｂ と１．
８１．ａ。
と１．７６、■、４Ｈと１．６７〜１．１Ｂ、ａ＋、４
１１（夫々シクロヘキシル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２０９（Ｍ” ）、１７６（Ｍ”
−Ｎ５）、１２８．１２７ （チオカルバモイルイミダ
ゾール）、１１１（Ｍ−アミン残基）、９８ （アミン
残基）、９４．８４．８１．６９．６７．５５．４１，
２８．２６びアセトンに可溶、水に不溶。
１１（夫々シクロヘキシル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２０９（Ｍ” ）、１７６（Ｍ”
−Ｎ５）、１２８．１２７ （チオカルバモイルイミダ
ゾール）、１１１（Ｍ−アミン残基）、９８ （アミン
残基）、９４．８４．８１．６９．６７．５５．４１，
２８．２６びアセトンに可溶、水に不溶。
１３５７ （４０） 、 １３４６ （４０） 、 １
３２０ （４４） 、 ！２１５ （３４） 。
３２０ （４４） 、 ！２１５ （３４） 。
びクロロホルムに易溶、水に可溶。
に可溶。
ＴＬＣ（シリカ、アセトン、Ｉ！光発色：Ｒｆ ０．７
０〜０．８０１４７２ （２０） 、 １４４５ （２
４） 、 １４３０ （２９） 、 １４１０ （２９
） 。
０〜０．８０１４７２ （２０） 、 １４４５ （２
４） 、 １４３０ （２９） 、 １４１０ （２９
） 。
１３２２（２１）、１３１０（２Ｂ）、１２４０（２２
）、１１１０（２０） 。
）、１１１０（２０） 。
１０３０（１３）、 ９６０（２７）、 ８６０（
３５）、 ８５０（３７）Ｎｌ’１Ｒ（ＣＤＣ１ｚ）
： δ７．６５．ｓ、２Ｂ （２と５位）；４．３
５．ｓ、４Ｈ（１°−メチレン） ；３．８４． ｓ、
４１１ （２°−メチレン） Ｍａｓｓニー八１９へ（Ｍ” ）、１６４（ｎ” −５
ｌｌ）、１５２．１２７ （チオカルバモイル−イミダ
ゾール）、１１１（Ｍ”−アミン残基）、９４．８６（
アミン残基）１４３２（１２）、１３５６（４１）、１
３２０（１９）、１２９５（３９）。
３５）、 ８５０（３７）Ｎｌ’１Ｒ（ＣＤＣ１ｚ）
： δ７．６５．ｓ、２Ｂ （２と５位）；４．３
５．ｓ、４Ｈ（１°−メチレン） ；３．８４． ｓ、
４１１ （２°−メチレン） Ｍａｓｓニー八１９へ（Ｍ” ）、１６４（ｎ” −５
ｌｌ）、１５２．１２７ （チオカルバモイル−イミダ
ゾール）、１１１（Ｍ”−アミン残基）、９４．８６（
アミン残基）１４３２（１２）、１３５６（４１）、１
３２０（１９）、１２９５（３９）。
１２７０（２６）、１２０６（１０）、１１５１（２５
）、１１０４（３２）。
）、１１０４（３２）。
１０５０（４７）、１０４０（４５）、１０１２（１５
）、 ９６４（３２）。
）、 ９６４（３２）。
９１３（２７）、 ８４５（３７）、 ７９５（４
１）、 ７００（５０）ＪＩＲ（ＤＭＳＯ−ｄｈ）
： δ１２．５４．ｓ、２目ｌ（イミダゾールのＮ１
１）；７．７４．ｓ、４Ｈ（イミダゾール環プロトン）
；４．５５．ｓと４．４０．ｓと４．２４．ｓ、８１１
（ピペラジン環プロトン） １１、ｐ、 ＞２５０℃（水）、中性淡黄色結晶。
１）、 ７００（５０）ＪＩＲ（ＤＭＳＯ−ｄｈ）
： δ１２．５４．ｓ、２目ｌ（イミダゾールのＮ１
１）；７．７４．ｓ、４Ｈ（イミダゾール環プロトン）
；４．５５．ｓと４．４０．ｓと４．２４．ｓ、８１１
（ピペラジン環プロトン） １１、ｐ、 ＞２５０℃（水）、中性淡黄色結晶。
メタノール、エタノール及びアセトンに難溶、水ル及び
クロロホルムに易溶、水に難溶。
クロロホルムに易溶、水に難溶。
２９１０ （３３） 、 ２８３０ （３５） 、 ２
５６０ （４５） 、 １６００ （５９） 。
５６０ （４５） 、 １６００ （５９） 。
１５６０ （１５） 、 １５０５ （２４） 、 １
４５０ （３８） 、 １４２０ （３６） 。
４５０ （３８） 、 １４２０ （３６） 。
１３８０（２７）、１３３０（３１）、１２８５（３９
）、１２１５（４２）。
）、１２１５（４２）。
１２００（５０）、１０９０（４１）、１０５０（３４
）、 ９９５（２６）。
）、 ９９５（２６）。
９４０（３４）、 ８８０（３５）、 ７２８（３
７）、 ６８７（３２）ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ：
δ７．８２．ｓ、Ｉｌｌ （２位）；７．６６、ｓ、
Ｉｌｌ （５位）；７．４〜７．２．ｍ、５１１ （フ
ェニル）；５．００、ｓ、２）１（メチレン） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２１７（Ｍ” ）、１８３（Ｍ”
−５ｌｌ）、１４１ （メチルチオカルバモイル−イミ
ダゾール）、１１２゜９１．６９ ｍ、ｐ、２０４〜２０７°Ｃ（水）分解。弱塩基性無色
結晶。
７）、 ６８７（３２）ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ：
δ７．８２．ｓ、Ｉｌｌ （２位）；７．６６、ｓ、
Ｉｌｌ （５位）；７．４〜７．２．ｍ、５１１ （フ
ェニル）；５．００、ｓ、２）１（メチレン） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２１７（Ｍ” ）、１８３（Ｍ”
−５ｌｌ）、１４１ （メチルチオカルバモイル−イミ
ダゾール）、１１２゜９１．６９ ｍ、ｐ、２０４〜２０７°Ｃ（水）分解。弱塩基性無色
結晶。
水及びメタノールに可溶、ジメチルスルホキシドに易溶
、アセトンに難溶。
、アセトンに難溶。
２９４０（３０） 、２６４０（３１） 、２５８０（
３０） 、 １５６０（１１）１５１５ （１Ｂ） 、
１４４５ （２８） 、 １４３０ （２７） 、
１３７５ （３１） 。
３０） 、 １５６０（１１）１５１５ （１Ｂ） 、
１４４５ （２８） 、 １４３０ （２７） 、
１３７５ （３１） 。
１３３２（３１）、１２７５（３２）、１２２５（３７
）、１１６０（３７）。
）、１１６０（３７）。
１０９５（３５）、１０７０（３０）、１０００（２０
）、 ９７０（３２）。
）、 ９７０（３２）。
８９０（３６）、 ７７０（４５）、 ７２０（４
４）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｂ） ： δ１２．５５．
ｓ、Ｉｌｌ （イミダゾールのＮｉ１）；９．９２．ｓ
、 ＩＨ（チオアミドのＮｕ） ；７．７５、Ｓ、２＋
１（イミダプールプロトン）；７．５８１５＋１１１（
ヒスタミンの２位）； ６．８８，５１１１（ヒスタミ
ンの５位） ；３．９０． ｔａ、 ２１１ （α−メ
チレン）；２．８７． ｔ（６，８＋１ｚ）、２１１（
β−メチレン）但しα、β位はチオ カルバモイルのＮ１１を基点とする。
４）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｂ） ： δ１２．５５．
ｓ、Ｉｌｌ （イミダゾールのＮｉ１）；９．９２．ｓ
、 ＩＨ（チオアミドのＮｕ） ；７．７５、Ｓ、２＋
１（イミダプールプロトン）；７．５８１５＋１１１（
ヒスタミンの２位）； ６．８８，５１１１（ヒスタミ
ンの５位） ；３．９０． ｔａ、 ２１１ （α−メ
チレン）；２．８７． ｔ（６，８＋１ｚ）、２１１（
β−メチレン）但しα、β位はチオ カルバモイルのＮ１１を基点とする。
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２２ＤＭ” ）、１８７（Ｍ” −
ＨｚＳ）、１２８，１１１．１０７゜９５．９４．６７
（イミダゾール残基）４−カルボキシメチル−千オ力ル
バモイルーイミグズ：」仁」１１％ プール） ｎ＋、ｐ、２１９〜２２４°Ｃ（メタノール）。分解。
ＨｚＳ）、１２８，１１１．１０７゜９５．９４．６７
（イミダゾール残基）４−カルボキシメチル−千オ力ル
バモイルーイミグズ：」仁」１１％ プール） ｎ＋、ｐ、２１９〜２２４°Ｃ（メタノール）。分解。
酸性淡黄色結晶。水、メタノール及びジメチルスルホキ
シドに易溶、アセトンに難溶。
シドに易溶、アセトンに難溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋ ｔｚ光発色：ａｍ、ｐ
、＞ ２５０°Ｃ（メタノール）。中性無色結晶。
、＞ ２５０°Ｃ（メタノール）。中性無色結晶。
水及びメタノールに可溶、アセトンに難溶。
１６１５ （４５） 、 １５９０ （４７） 、 １
５４０ （１５） 、 １４６０ （３２） 。
５４０ （１５） 、 １４６０ （３２） 。
１４１０（３８） 、 １３７０（４３） 、 １３３
０（３１） 、 １３１０（３５） 。
０（３１） 、 １３１０（３５） 。
１２６０（３９）、１２２０（２３）、１１５Ｂ（４２
）、１１２０（２５）。
）、１１２０（２５）。
９７０（３８）、 ８９８（４１）、 ８４０（３
４）、 ７０５（４０）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｉ）
： δ１２．６２． ｓ、 ＩＩＩ （イミダゾール
のＮｉ１）：９．８９．ｓ、ＩＨ（チオアミドのＮｉ１
）；７．７９１！＋２１１（イミダゾールプ’ｔ：ｌ
ドア）；４．３８、ｄ（５，７Ｈｚ）、２１１ （メチ
レン）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １８５（Ｍ” ）、１６７（
Ｍ” −１８）、１４０（Ｍ” −ＣＯＯＩＩ）、１１
１（Ｍ” −グリシン残基）、６８ （イミダ１３２
０（４２）、１２１９（５４）、１１２５（４８）、１
０８８（３４）。
４）、 ７０５（４０）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｉ）
： δ１２．６２． ｓ、 ＩＩＩ （イミダゾール
のＮｉ１）：９．８９．ｓ、ＩＨ（チオアミドのＮｉ１
）；７．７９１！＋２１１（イミダゾールプ’ｔ：ｌ
ドア）；４．３８、ｄ（５，７Ｈｚ）、２１１ （メチ
レン）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １８５（Ｍ” ）、１６７（
Ｍ” −１８）、１４０（Ｍ” −ＣＯＯＩＩ）、１１
１（Ｍ” −グリシン残基）、６８ （イミダ１３２
０（４２）、１２１９（５４）、１１２５（４８）、１
０８８（３４）。
１００８（３５）、９１５（６５）、８８２（４６）、
７７７（５７）。
７７７（５７）。
７１３（６７）、６７０（７３）
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｉ）： δ７．７？、ｓ、２＋
１；７．７６、ｓ、２１（；３．９８．ｓＨ Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２８０（Ｍ” ）、２１３，１６９
，１５３，１３６，１２０．１１１（Ｈ゛−アミン残基
）＋ １０７．９４，８３，８１，６９，６７．５７．
５５．４３ Ｎ Ｎ’−ビス−イミ ゛ゾ１ルー４−チオカルボニル
バモイルーイミダゾール）、１１１（Ｍ”アミン残基）
、９８．９４．８４．８１．６９．６？、５５．４４゜
４１．３９．２８．２６ ４− フェニルアミノ −チオカルバモイルーイユｊ−
〇：火 ｍ、１．１７８〜１７９℃ （メタノール）。
１；７．７６、ｓ、２１（；３．９８．ｓＨ Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２８０（Ｍ” ）、２１３，１６９
，１５３，１３６，１２０．１１１（Ｈ゛−アミン残基
）＋ １０７．９４，８３，８１，６９，６７．５７．
５５．４３ Ｎ Ｎ’−ビス−イミ ゛ゾ１ルー４−チオカルボニル
バモイルーイミダゾール）、１１１（Ｍ”アミン残基）
、９８．９４．８４．８１．６９．６？、５５．４４゜
４１．３９．２８．２６ ４− フェニルアミノ −チオカルバモイルーイユｊ−
〇：火 ｍ、１．１７８〜１７９℃ （メタノール）。
中性淡黄色結晶。
メタノール及びエタノールに可溶、水に不溶。
ンに可溶、水及びクロロホルムに不溶。
１５０５ （４３） 、 １４８７ （４５） 、 １
４６６ （４９） 、 １３９０ （４０） 。
４６６ （４９） 、 １３９０ （４０） 。
１３６５（４６）、１３２５（４７）、１２１０（５５
）、１０９５（４７）。
）、１０９５（４７）。
９９０（４９）、 ８８６（５３）、 ７６３（５
９）、 ７２０（６１）ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ：
δ７．７６＋ｓ、２１１ （２位）；７．６Ｂ、ｓ、
２１１ （５位）；３．７８．ｔ（７１１ｚ）、４Ｈ（
ｃｒ−メチレン）；１．７？、ｍ、４１１（β−メチレ
ン）；１．４９．ｍ、４１１（Ｔ−メチレン） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２１１（Ｍ” ）、２１０，２０９
．１？６．１２８，１２７（チオ力１４８９ （１９）
、 １４７５ （２３） 、 １４３０（３５） 、
１３９６ （２３） 。
９）、 ７２０（６１）ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ：
δ７．７６＋ｓ、２１１ （２位）；７．６Ｂ、ｓ、
２１１ （５位）；３．７８．ｔ（７１１ｚ）、４Ｈ（
ｃｒ−メチレン）；１．７？、ｍ、４１１（β−メチレ
ン）；１．４９．ｍ、４１１（Ｔ−メチレン） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２１１（Ｍ” ）、２１０，２０９
．１？６．１２８，１２７（チオ力１４８９ （１９）
、 １４７５ （２３） 、 １４３０（３５） 、
１３９６ （２３） 。
１３６０ （３９） 、 １３２０ （３４） 、 １
３００ （４０） 、 １２４０ （４２） 。
３００ （４０） 、 １２４０ （４２） 。
１２０８（４４） 、 １ｔ４５（３２） 、 １０７
Ｂ（２６） 、 １（ＩＯ（３５） 。
Ｂ（２６） 、 １（ＩＯ（３５） 。
９０２（３４）、 ８４３（４４）、 ７４８（２
２）、 ７０７（３４）。
２）、 ７０７（３４）。
ＮＭＲ（ＣＤ！Ｏｎ） ： δ７．９４．ｓ、ＩＨ（
２位）ニア、７３．ｓ、Ｉｌｌ （５位） ； ７．２
１． ｔ （８１１，ｚ） 、 ２Ｈと６．９９． ｄ
（８Ｈｚ） 、 ２Ｈと６．８５．ｔ（８）１ｘ）、
Ｉｆｆ（）Ｌ−ル）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２１８（Ｍ”
）、１８４，１２５．ＩＩＨＭ”−アミン残基）、１Ｇ
９．９４．９３（アニリン）、９１，７７．６９〜６５
．５７，５５．４５〜３９ ４−チオカルバモイル−５−メチルイミ ゾール ３Ｈ（メチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １４１（Ｍ” ）、１２４（Ｐ −
ＮＨ３）、１０９（Ｍ” −Ｓ）。
２位）ニア、７３．ｓ、Ｉｌｌ （５位） ； ７．２
１． ｔ （８１１，ｚ） 、 ２Ｈと６．９９． ｄ
（８Ｈｚ） 、 ２Ｈと６．８５．ｔ（８）１ｘ）、
Ｉｆｆ（）Ｌ−ル）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２１８（Ｍ”
）、１８４，１２５．ＩＩＨＭ”−アミン残基）、１Ｇ
９．９４．９３（アニリン）、９１，７７．６９〜６５
．５７，５５．４５〜３９ ４−チオカルバモイル−５−メチルイミ ゾール ３Ｈ（メチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １４１（Ｍ” ）、１２４（Ｐ −
ＮＨ３）、１０９（Ｍ” −Ｓ）。
８１（メチルイミダゾール残基）
七トンに可溶、クロロホルムに難溶。
１４１０ （１７） 、 １３８５ （１４） 、 １
３６７ （１７） 、 １３２５ （２４） 。
３６７ （１７） 、 １３２５ （２４） 。
１２５０（３０）、１１５０（４０）、１１０５（２９
）、 ９５０（２５）。
）、 ９５０（２５）。
８７０（１４）、 ８０５（２７）、 ７３０（３１）
、 ６７０（２５）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｉ） ：
δ１２．４０．ｓ、ＩＨ（イミダゾールのＮｉ１）；
９．０５．ｓ、ＩＨと８．８８．３．ｌ１ｌ（チオアミ
ドのＮＨ）；７．５８．ｓ、ＩＨ（２位）；２．６３．
ｓ。
、 ６７０（２５）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｉ） ：
δ１２．４０．ｓ、ＩＨ（イミダゾールのＮｉ１）；
９．０５．ｓ、ＩＨと８．８８．３．ｌ１ｌ（チオアミ
ドのＮＨ）；７．５８．ｓ、ＩＨ（２位）；２．６３．
ｓ。
１５００（８）、１４３０（１０）、１４１５（８）、
１３８５（１６）。
１３８５（１６）。
１３３５（９）、１２３５（１７）、１１６５（２２）
、１１４５（２０）。
、１１４５（２０）。
１０４０（８）、 ９６０（１２）、 ９２０（７
）、 ８５７（２５）。
）、 ８５７（２５）。
８２５（２４）、 ７５０（２８）、 ７０５（２
１）ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ７．４８．ｓ、Ｉ
Ｈ（２位）；３．２０．ｓ、３Ｈ（アミンのＮＨ） ；
２．６５．ｓ、３Ｎ（イミダゾールツメチル） Ｍａｓｓ：ｔｓ／ｅ １５５（Ｍ” ）、１２５（Ｍ’
−メチルアミンの残基）、１２２（Ｍ’−５Ｈ）、８１
（アミン残基）４−エチル−チオカルバモイル−５−メ
チルイミダゾール アミン残基） 、 １０８ （１４０−Ｓ） 、 ８４
〜８１．６７．６０３５４〜５２，４５．４４．４２ メチルイミ ゛ゾール ノ 及びアセトンに可溶。水に難溶。
１）ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ７．４８．ｓ、Ｉ
Ｈ（２位）；３．２０．ｓ、３Ｈ（アミンのＮＨ） ；
２．６５．ｓ、３Ｎ（イミダゾールツメチル） Ｍａｓｓ：ｔｓ／ｅ １５５（Ｍ” ）、１２５（Ｍ’
−メチルアミンの残基）、１２２（Ｍ’−５Ｈ）、８１
（アミン残基）４−エチル−チオカルバモイル−５−メ
チルイミダゾール アミン残基） 、 １０８ （１４０−Ｓ） 、 ８４
〜８１．６７．６０３５４〜５２，４５．４４．４２ メチルイミ ゛ゾール ノ 及びアセトンに可溶。水に難溶。
１３８０（１３）、１３０５（１２）、１２６５（１Ｂ
）、１２３３（１６）。
）、１２３３（１６）。
１１５５（２５）、１１４５（１９）、１１０５（３１
）、１０７７（３３）。
）、１０７７（３３）。
１０４０（１１）、 ９６７（１４）、 ９３０（１６
）、 ８６７（２０）。
）、 ８６７（２０）。
８２４（３２）、７９Ｈ２５）、７２０（４２）、６６
２（２９）ＮＭＲ（ＣＤｓＯＤ） ： δ７．４９．
ｓ、１８ （２位） ；３．７６、 ｑ （７１１ｚ）
、 ２Ｈ（α−メチレン）；２．６５．ｓ、３１１
（４位メチル）；１．２９． ｔ（７Ｈｚ）、３ｆｌ（
末端メチル）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １６９（Ｍ” ）、
１４１，１４０（Ｍ” −ＣＪｓ）、１３６（Ｍ”Ｓ
）、１３５，１３４（Ｍ−−Ｈ２Ｓ）、１２６，１２５
（Ｍ−園、ｐ、 １２４〜１２６°Ｃ（水）。中性無色
結晶。
２（２９）ＮＭＲ（ＣＤｓＯＤ） ： δ７．４９．
ｓ、１８ （２位） ；３．７６、 ｑ （７１１ｚ）
、 ２Ｈ（α−メチレン）；２．６５．ｓ、３１１
（４位メチル）；１．２９． ｔ（７Ｈｚ）、３ｆｌ（
末端メチル）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １６９（Ｍ” ）、
１４１，１４０（Ｍ” −ＣＪｓ）、１３６（Ｍ”Ｓ
）、１３５，１３４（Ｍ−−Ｈ２Ｓ）、１２６，１２５
（Ｍ−園、ｐ、 １２４〜１２６°Ｃ（水）。中性無色
結晶。
熱水、メタノール、エタノール、アセトン及びクロロホ
ルムに可溶、トルエンに不溶。
ルムに可溶、トルエンに不溶。
１４２３（２９）、１３８２（３３）、１３３２（３７
）、１３００（４０）。
）、１３００（４０）。
１２４０（２５）、１１１７（４７）、１０６０（２９
）、１０２３（４５）。
）、１０２３（４５）。
９５５（３２）、９２０（２９）、８７５（４７）ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ：＋） ： δ９．７０． ｂｒ、ｓ、
ＩＩＩ （イミダゾールのＮＨ）；９．１３．ｂｒ、
ｓ、ｌ１１（チオアミドのＮ１１）ニア、３７．ｓ、１
１！ （２位）＋ ３．８〜３．７．ｍ、２１１（α−
メチレン）；２．７４．ｓ、３Ｂ（イミダゾールのメチ
ル）；１．７５．ｑ（７Ｈｚ）とｔｃＩＨｚ）、２Ｈ（
β−メチレン）；１．０２．ｔ（７Ｈｚ）。
Ｒ（ＣＤＣＩ：＋） ： δ９．７０． ｂｒ、ｓ、
ＩＩＩ （イミダゾールのＮＨ）；９．１３．ｂｒ、
ｓ、ｌ１１（チオアミドのＮ１１）ニア、３７．ｓ、１
１！ （２位）＋ ３．８〜３．７．ｍ、２１１（α−
メチレン）；２．７４．ｓ、３Ｂ（イミダゾールのメチ
ル）；１．７５．ｑ（７Ｈｚ）とｔｃＩＨｚ）、２Ｈ（
β−メチレン）；１．０２．ｔ（７Ｈｚ）。
３）１ （末端メチル）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １８３（Ｍ” ）、１６９（Ｍ”
−ＣＩり、１４１（チオカルバモイルメチルイミダゾー
ル）、１３４，１２５（ｉ゛−アミン残基）、 １０Ｂ
、８４．５８（アミン残基） １１５５（３６）、 ９９６（２０）、 ９３９（
５４）、 ９１０（４７）。
−ＣＩり、１４１（チオカルバモイルメチルイミダゾー
ル）、１３４，１２５（ｉ゛−アミン残基）、 １０Ｂ
、８４．５８（アミン残基） １１５５（３６）、 ９９６（２０）、 ９３９（
５４）、 ９１０（４７）。
８１９（４８）、 ６６６（４２）
ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）： δ９．４６．ｂｒ、ｓ、Ｉ
ＩＩ （イミダゾールのＮＨ）；８．９５．ｂｒ、ｓ、
ＩＩＩ （チオアミドのＮｉ１）；７．３Ｂ、ｓ、ＩＢ
（２位） ；４．８３． ｑ （７１１ｚ） 、 ｑ
（７１１ｚ）、ｄ（１５ｚ）、１）１ （メチン）
；２．７６、ｓ、３Ｈ（イミダゾールのメチル）：１．
３３．ｄ（７１１ｚ）、６１１（アミンのメチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １８３（Ｍ” ）、１２５（Ｍ”−
アミン残基）、１０８゜５８（アミン残基） タノール、アセトン及 びクロロホルムに可溶、トルエンに不溶。
ＩＩ （イミダゾールのＮＨ）；８．９５．ｂｒ、ｓ、
ＩＩＩ （チオアミドのＮｉ１）；７．３Ｂ、ｓ、ＩＢ
（２位） ；４．８３． ｑ （７１１ｚ） 、 ｑ
（７１１ｚ）、ｄ（１５ｚ）、１）１ （メチン）
；２．７６、ｓ、３Ｈ（イミダゾールのメチル）：１．
３３．ｄ（７１１ｚ）、６１１（アミンのメチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １８３（Ｍ” ）、１２５（Ｍ”−
アミン残基）、１０８゜５８（アミン残基） タノール、アセトン及 びクロロホルムに可溶、トルエンに不溶。
１５０５ （１６） 、 １４２０ （３７） 、 １
３７６ （２５） 、 １３６５ （３４） 。
３７６ （２５） 、 １３６５ （３４） 。
１３４０ （３６） 、 １３１０ （３４） 、 １
２７６ （４１） 、 １２３３ （４２） 。
２７６ （４１） 、 １２３３ （４２） 。
±ＲΔ」ノロｂ二火
矛
ｍ、ｐ、 １３５〜１３７℃（アセトン）。中性無色結
晶。
晶。
メタノール、アセトン及びクロロホルムに易溶、熱水に
難溶。
難溶。
ＴＬＣ（シリカ、アセトン、１□発色）：Ｒｆ Ｏ，７
５〜０．８７１７００ （４６） 、 １５７５ （２
２） 、 １５４２ （１７） 、 １５０５ （２７
） 。
５〜０．８７１７００ （４６） 、 １５７５ （２
２） 、 １５４２ （１７） 、 １５０５ （２７
） 。
１４２５ （２９） 、 １３９５ （２９） 、 １
３２０ （３４） 、 １３２０ （３０） 。
３２０ （３４） 、 １３２０ （３０） 。
１３１０ （３０） 、 １２１５ （３３） 、 １
０７２ （３５） 、 １０２５ （２６） 。
０７２ （３５） 、 １０２５ （２６） 。
９４７（２７）、 ９１５（３２）、 ８５０（３
７）、 ７７５（４４）。
７）、 ７７５（４４）。
７５０（４５）、７１２（５３）
ＮＭＲ（ＣＤ、００） ： δ７．４９．ｓ、ＩＩＩ
（２位）；３．７４． Ｌ（７，４１１ｚ） 。
（２位）；３．７４． Ｌ（７，４１１ｚ） 。
２Ｈ（α−メチレン）；２．６６、ｓ、３Ｈ（イミダゾ
ールのメチル）；１．７５〜１．６４．ｍ、２Ｈ（β−
メチレン）；１．５０〜１．３６．ａ、２１１（ｒ−メ
チレン）；０．９Ｂ、ｔ（７，３Ｈｚ）、３１１ （末
端メチル） Ｍａｓｓ：＋＋＋／ｅ １９７（Ｍ” ）、１６４（Ｍ
”−５ｌｌ）、１４１（Ｍ”−テトラメチレン）、１２
５（Ｍ”−アミン残基）。
ールのメチル）；１．７５〜１．６４．ｍ、２Ｈ（β−
メチレン）；１．５０〜１．３６．ａ、２１１（ｒ−メ
チレン）；０．９Ｂ、ｔ（７，３Ｈｚ）、３１１ （末
端メチル） Ｍａｓｓ：＋＋＋／ｅ １９７（Ｍ” ）、１６４（Ｍ
”−５ｌｌ）、１４１（Ｍ”−テトラメチレン）、１２
５（Ｍ”−アミン残基）。
１０８．７２（アミン残基）
チルイミ ゛ゾール
ｍ、ｐ、 １５４〜１６０°Ｃ（アセトン）。中性無色
結晶。
結晶。
メタノール、アセトン及びクロロホルムに易溶、水に難
溶。
溶。
２８６０（２９）、１７００（５７）、１５７０（１５
）、１５３０（８）。
）、１５３０（８）。
１４２５ （２５） 、 １４１８ （２５） 、 １
３９０ （２４） 、 １３８０ （２７） 。
３９０ （２４） 、 １３８０ （２７） 。
１３３０（２５）、１２３５（３１）、１１５５（４３
）、１１４５（４３）。
）、１１４５（４３）。
１１１０（４８）、１０５５（１６）、 ９６０（３０
）、 ９１０（３３）。
）、 ９１０（３３）。
８８０（３８）、 ７６０（４５）、 ７１０（５６）
ＮＭＲ（ＣＤｓＯ口）： δ７．４９．ｓ、ｌｌＩ
（２（立）；３．５９．ｄ （７１１ｚ）、２１！（α
−メチレン）；２．６７、ｓ、３Ｈ（イミダゾールのメ
チル）；２．１７〜２．０１．ｍ、ＩＨ（β−メチン）
：１．００．ｄ（６，６１１ｚ）、６１１ （末端メチ
ル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １９７（Ｍ” ）、１６４（Ｍ”−
５Ｒ）、１２５（Ｍ”−アミン残基）、１０８．８１
（メチルイミダゾール残基） ４−ジメチル−チオカルバモイル−５−メチ４−ジエチ
ル−チオカルバモイル−５−メチ水に可溶。
ＮＭＲ（ＣＤｓＯ口）： δ７．４９．ｓ、ｌｌＩ
（２（立）；３．５９．ｄ （７１１ｚ）、２１！（α
−メチレン）；２．６７、ｓ、３Ｈ（イミダゾールのメ
チル）；２．１７〜２．０１．ｍ、ＩＨ（β−メチン）
：１．００．ｄ（６，６１１ｚ）、６１１ （末端メチ
ル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １９７（Ｍ” ）、１６４（Ｍ”−
５Ｒ）、１２５（Ｍ”−アミン残基）、１０８．８１
（メチルイミダゾール残基） ４−ジメチル−チオカルバモイル−５−メチ４−ジエチ
ル−チオカルバモイル−５−メチ水に可溶。
水に可溶。
１２４２（２２） 、 １２２０（２２） 、 １１４
０（１５） 、１０９０（１５） 。
０（１５） 、１０９０（１５） 。
１０４５（３５）、 ９９５（１８）、 ９４５（
１８）、 ８３０（３７）。
１８）、 ８３０（３７）。
７１５（４５）、６７５（５１）
ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ７．５４．ｓ、ＩＨ（２
位）；３．５１．ｓ、３Ｈと３．２６．ｓ、３Ｈ（アミ
ンのメチル）；２．３１．ｓ、３Ｈ（イミダゾールのメ
チル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １６９（Ｍ” ）、１５４（Ｎ”−
メチル）、１２５（Ｍ゛−アミン残基）、８１ （メチ
ルイミダゾール残基）、４４ （アミン残基） １４２５ （４７） 、 １３５０ （５８） 、 １
３２０ （５１） 、 １２９０ （５５）１２６５（
４４）、１２４０（５１）、１２００（５５）、１１４
５（５９）。
位）；３．５１．ｓ、３Ｈと３．２６．ｓ、３Ｈ（アミ
ンのメチル）；２．３１．ｓ、３Ｈ（イミダゾールのメ
チル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １６９（Ｍ” ）、１５４（Ｎ”−
メチル）、１２５（Ｍ゛−アミン残基）、８１ （メチ
ルイミダゾール残基）、４４ （アミン残基） １４２５ （４７） 、 １３５０ （５８） 、 １
３２０ （５１） 、 １２９０ （５５）１２６５（
４４）、１２４０（５１）、１２００（５５）、１１４
５（５９）。
１０９５（５５）、１０７０（５７）、 ９５５（５
８）、 ７１５（５６）。
８）、 ７１５（５６）。
８２０（６１）、 ７７５（６９）、 ７１５（Ｔ
Ｏ）、 ６８５（７４）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｉ）
： δ７．６６、ｓ、ｌＩＩ （２位）；４．００．
ｑ、２１１（α−メチレン）；３．６０．ｑ、２Ｈ（α
−メチレン）：２．２６．ｓ、３１（イミダゾールツメ
チル）；１．２４．ｔ（７Ｈｚ）、３Ｈ’と１．１５．
ｔ（７１１２）、３１１ （夫々末端メチル）Ｍａｓｓ
：ｖａ／ｅ １９７（Ｍ” ）、１６８（Ｍ”−エチル
）、１２５（Ｍ。
Ｏ）、 ６８５（７４）ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｉ）
： δ７．６６、ｓ、ｌＩＩ （２位）；４．００．
ｑ、２１１（α−メチレン）；３．６０．ｑ、２Ｈ（α
−メチレン）：２．２６．ｓ、３１（イミダゾールツメ
チル）；１．２４．ｔ（７Ｈｚ）、３Ｈ’と１．１５．
ｔ（７１１２）、３１１ （夫々末端メチル）Ｍａｓｓ
：ｖａ／ｅ １９７（Ｍ” ）、１６８（Ｍ”−エチル
）、１２５（Ｍ。
−アミン残基）、１０８．８１ （メチルイミダゾール
残基）、７２ （アミン残基） ｍ、１．７８〜７９°Ｃ（アセトン）。中性無色結晶。
残基）、７２ （アミン残基） ｍ、１．７８〜７９°Ｃ（アセトン）。中性無色結晶。
メタノール、エタノール、アセトン及びクロロホルムに
可溶、水に不溶。
可溶、水に不溶。
）；９．０９．ｂｒ、ｓ、 １ｔｌ（チオカルバモイル
のＮ１１）；７．３８．ｓ、ＬＨ（２位） ；３．９０
〜３．７０．ｍ。
のＮ１１）；７．３８．ｓ、ＬＨ（２位） ；３．９０
〜３．７０．ｍ。
２１］（α−メチレン）；２．７６、ｓ、３１１（イミ
ダゾールのメチル）；１．７０．２個のｔ（７１１ｚ）
、２１１（β−メチレン）；１．２６．ｓ、１８１１
（中間メチレン）；０．８８．ｔ（７Ｈｚ）、３Ｈ（末
端メチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ３０９（Ｍ” ）、２７６（Ｍ”
−５Ｉ＋）、１８４ （アミン残り 、 １５５．１４
１ （チオカルバモイル−メチルイミダゾール）、１２
５（Ｍ”−アミン残基）。
ダゾールのメチル）；１．７０．２個のｔ（７１１ｚ）
、２１１（β−メチレン）；１．２６．ｓ、１８１１
（中間メチレン）；０．８８．ｔ（７Ｈｚ）、３Ｈ（末
端メチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ３０９（Ｍ” ）、２７６（Ｍ”
−５Ｉ＋）、１８４ （アミン残り 、 １５５．１４
１ （チオカルバモイル−メチルイミダゾール）、１２
５（Ｍ”−アミン残基）。
１０８．６９
１４２７ （３７） 、 １３８０ （３５） 、 １
３２１ （４０） 、 １２９０ （４１）１２７８（
４１）、１２４１（４３）、１１８０（４９）、１１５
０（４６）。
３２１ （４０） 、 １２９０ （４１）１２７８（
４１）、１２４１（４３）、１１８０（４９）、１１５
０（４６）。
１１１５（４９）、１０７１（４Ｂ）、１０６３（４８
）、１０１９（５０）。
）、１０１９（５０）。
９７７（５１）、９４７（４６）、９２３（５１）、９
０７（４７）。
０７（４７）。
８１６（５４）、？？２（５５）、７１Ｈ５６）、６６
４（５７）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） ： δ９．４５．
ｂｒ、ｓ、１８ （イミダゾールのＮＨ４−メチルイミ
゛ゾール 矛 ｍ、ｐ、 ８９〜９１ ”Ｃ（メタノール）。
４（５７）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） ： δ９．４５．
ｂｒ、ｓ、１８ （イミダゾールのＮＨ４−メチルイミ
゛ゾール 矛 ｍ、ｐ、 ８９〜９１ ”Ｃ（メタノール）。
中性淡黄色結晶。
メタノール、エタノール及びアセトンに可溶、水に不溶
。
。
４−１’５’−ベン メチレン −チオカルハ゛モ１５
８０ （３３） 、 １５２０ （２６） 、 １４６
０ （３３） 、 １４２８ （３８） 。
８０ （３３） 、 １５２０ （２６） 、 １４６
０ （３３） 、 １４２８ （３８） 。
１３８０ （３６） 、 １３７０ （３７） 、 １
３２３ （４２） 、 １３０５ （４３） 。
３２３ （４２） 、 １３０５ （４３） 。
１２４０（４６）、１１５０（５０）、１１１５（５３
）、１０７５（５１）。
）、１０７５（５１）。
１０２５（５７）、９５０（５１）、９０Ｂ（５１）、
８１６（６３）。
８１６（６３）。
７７０（６４）、７１２（６０）、６６５（６４）ＮＭ
Ｒ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ７．４９．ｓ、ＩＨ（２位
）；３．７３．ｔ（７Ｈｚ）、２Ｈ（α−メチレン）；
２．６６、ｓ、３）１ （４位メチル）；１．７０．ｍ
、２Ｈ（β−メチレン）；１．３７＋＋１１＋２量１（
γ−メチレン）；１．２８．ｍ、３０Ｈ（中間メチレン
）；０．８９．ｔ、３Ｈ（末端メチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ３９４（Ｍ” ＋１）、３９３（Ｍ
” ）、３６８．３６０（Ｍ’Ｓｌ＋） 、 ２６８．
２３２．１６９．１５５．１４１．１２６．１２５ （
Ｍ”アミン残基） 、 １０８．９８〜９１．７１．６
９．５７．５５．４３，４１．２９〜２６ ０ロホルムに不溶。
Ｒ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ７．４９．ｓ、ＩＨ（２位
）；３．７３．ｔ（７Ｈｚ）、２Ｈ（α−メチレン）；
２．６６、ｓ、３）１ （４位メチル）；１．７０．ｍ
、２Ｈ（β−メチレン）；１．３７＋＋１１＋２量１（
γ−メチレン）；１．２８．ｍ、３０Ｈ（中間メチレン
）；０．８９．ｔ、３Ｈ（末端メチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ３９４（Ｍ” ＋１）、３９３（Ｍ
” ）、３６８．３６０（Ｍ’Ｓｌ＋） 、 ２６８．
２３２．１６９．１５５．１４１．１２６．１２５ （
Ｍ”アミン残基） 、 １０８．９８〜９１．７１．６
９．５７．５５．４３，４１．２９〜２６ ０ロホルムに不溶。
１４８５（１０）、１４４Ｂ（７）、１３１０（１３）
、１２４０（６Ｌ１１２７（２３）、１１１０（２１）
、１００３（１５）、９４０（１８）。
、１２４０（６Ｌ１１２７（２３）、１１１０（２１）
、１００３（１５）、９４０（１８）。
８９０（１５）、８３Ｂ（３０）、７１５（４６）ＮＭ
Ｒ（ＣＤ３００） ： δ７．５３．ｓ、ＬＨ（２位
）；４．２Ｂ、ｂｒ、ｓ、２Ｈと３．６４． ｂｒ、ｓ
、 ２１＋ （夫々α〜メチレン）；２．２９．ｓ、３
１１（イミダゾールのメチル）；１．７５と１．６０．
ｍ、６８（β−とＴ−メチレン） Ｍａｓｓ：ｓ／ｅ ２０９（Ｍ” ）、１２５（Ｍ”−
アミン残基）、１０８゜８４（アミン残基） −シクロヘキシル チオカルバモイル−５ １４２、１４１（チオカルバモイル−メチルイミダゾー
ル）、１２６．１２５（？１”−アミン残基ン。
Ｒ（ＣＤ３００） ： δ７．５３．ｓ、ＬＨ（２位
）；４．２Ｂ、ｂｒ、ｓ、２Ｈと３．６４． ｂｒ、ｓ
、 ２１＋ （夫々α〜メチレン）；２．２９．ｓ、３
１１（イミダゾールのメチル）；１．７５と１．６０．
ｍ、６８（β−とＴ−メチレン） Ｍａｓｓ：ｓ／ｅ ２０９（Ｍ” ）、１２５（Ｍ”−
アミン残基）、１０８゜８４（アミン残基） −シクロヘキシル チオカルバモイル−５ １４２、１４１（チオカルバモイル−メチルイミダゾー
ル）、１２６．１２５（？１”−アミン残基ン。
１０８ （１４１−５１１）、９８ （アミン残基）、
８４〜８１．６９．６７．５５〜５３．４３〜４１，３
９．２９．２８．２６−ル及びアセトンに易溶、水に不
溶。
８４〜８１．６９．６７．５５〜５３．４３〜４１，３
９．２９．２８．２６−ル及びアセトンに易溶、水に不
溶。
＃、９．７５〜７９ ”Ｃ（アセ
１５０６ （１１） 、 １４２５ （３８） 、 １
３７７ （２４） 、 １３３２ （３１） 。
３７７ （２４） 、 １３３２ （３１） 。
１２５５（４６）、１２３４（４１ン、１１５０（３５
）、１１１０（５７）。
）、１１１０（５７）。
１０９０（５０）、 ９８８（２１）、 ９５２（
５６）、 ９１Ｂ（４６）。
５６）、 ９１Ｂ（４６）。
８８３（４２）、 ８１８（６１）、 ６６８（５
６）ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ７．４９．ｓ、Ｉ
Ｈ（２位）；４．４９．ｍ、１１Ｉ（メチン）；２．６
６、ｓ、３Ｈ（イミダゾールツメチル）：２．Ｏ’１．
ｄ、２Ｈと１．７７、ｄと１．７０．ｄ。
６）ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ７．４９．ｓ、Ｉ
Ｈ（２位）；４．４９．ｍ、１１Ｉ（メチン）；２．６
６、ｓ、３Ｈ（イミダゾールツメチル）：２．Ｏ’１．
ｄ、２Ｈと１．７７、ｄと１．７０．ｄ。
計２Ｈと１．５０〜１．２５．ｍ、６Ｈ（シクロヘキシ
ル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２２４（Ｍ”÷１）、２２３（Ｍ”
）、１９０（Ｍ” −５Ｒ）。
ル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２２４（Ｍ”÷１）、２２３（Ｍ”
）、１９０（Ｍ” −５Ｒ）。
、アセトン及びクロロホルムに可溶。
１５８５ （３６） 、 １５０５ （２３） 、 １
４７５ （１６） 、 １４５５ （２８） 。
４７５ （１６） 、 １４５５ （２８） 。
１４３５（１５） 、 １３９０（４０） 、 １３１
０（２１） 、 １３００（２６） 。
０（２１） 、 １３００（２６） 。
１２６０（２１）、１２３０（ＩＩ）、１１１０（１２
）、１０２５（１６）。
）、１０２５（１６）。
９４２（２２）、 ８６５（３０）、 ８３５（３６
）、 ７１５（５８）。
）、 ７１５（５８）。
ＮＭＲ（Ｄ、０） ： δ７．６３． ｓ、 ＩＩＩ
（２位）；４．３６．ｓ、２１１ と３．９２、ｓ、
２Ｈ（夫々Ｎ隣接メチレン）；３．７９．ｓ。
（２位）；４．３６．ｓ、２１１ と３．９２、ｓ、
２Ｈ（夫々Ｎ隣接メチレン）；３．７９．ｓ。
２Ｈと３．７５．ｓ、２Ｈ（夫々０隣接メチレン）；２
．７０．ｓ、３Ｈ（イミダゾールのメチル）Ｍａｓｓ：
ｌｌ／ｅ ２１ＤＭ” ）、１６８（Ｍ”−５ｌｌ）、
１２５（Ｍ”−モルホリン残基）、８６（モルホリン残
基）、８Ｎメチルイミダゾール残基） １１１０（４６）、１０６０（５０）、１０４０（４４
）、１０２５（４０）。
．７０．ｓ、３Ｈ（イミダゾールのメチル）Ｍａｓｓ：
ｌｌ／ｅ ２１ＤＭ” ）、１６８（Ｍ”−５ｌｌ）、
１２５（Ｍ”−モルホリン残基）、８６（モルホリン残
基）、８Ｎメチルイミダゾール残基） １１１０（４６）、１０６０（５０）、１０４０（４４
）、１０２５（４０）。
９９８（２９）、 ９５３（４１）、 ９２３（４２
）、 ８３５（４９）。
）、 ８３５（４９）。
７１７（４８）、 ６８５（６７）
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄり ？ δ１２．２８．ｓ、２
Ｈ（イミダゾールのＮＯ）；７．５？、ｓ、２１１ （
２位）；４．３７．ｓと４．１７．ｓと３．９９．ｓ、
計８Ｈ（ピペラジン）；２．３７、ｓ、６Ｈ（メチル） Ｍａｓｓ：ｓ＋／ｅ ３３４（Ｍ” ）、２１３，
２０９，１６９．１６８．１６７（Ｍ’ ／２）、１
６６．１３４（？Ｉ” ／２−５ｌｌ）、１２５（Ｍ”
−ピペラジン残基）、１０８．９８．９７．９５．８５
〜８１．７１〜６７．５７〜５４．４４〜４１．２９．
２８．２６ｍ、ｐ、＞ ２５０°Ｃ（メタノール）。
Ｈ（イミダゾールのＮＯ）；７．５？、ｓ、２１１ （
２位）；４．３７．ｓと４．１７．ｓと３．９９．ｓ、
計８Ｈ（ピペラジン）；２．３７、ｓ、６Ｈ（メチル） Ｍａｓｓ：ｓ＋／ｅ ３３４（Ｍ” ）、２１３，
２０９，１６９．１６８．１６７（Ｍ’ ／２）、１
６６．１３４（？Ｉ” ／２−５ｌｌ）、１２５（Ｍ”
−ピペラジン残基）、１０８．９８．９７．９５．８５
〜８１．７１〜６７．５７〜５４．４４〜４１．２９．
２８．２６ｍ、ｐ、＞ ２５０°Ｃ（メタノール）。
中性淡黄色結晶。
水に不溶、メタノールに難溶。
１４１０（２２）、１３８５（３４ン、１３５５ （４
３）、１３１０ （２８）。
３）、１３１０ （２８）。
１２６７（２９） 、 １２４０（４０） 、 １２１
５（１１） 、 １１６０（３７） 。
５（１１） 、 １１６０（３７） 。
１ｉ、ｐ、１１５〜１１７°Ｃ（メタノール）。
中性淡黄色結晶。
メタノール及びエタノールに可溶、水に不溶。
１３８０（２７）、１３１０（３１）、１２９０（３５
）、１２４０（３６）１２０３（３９） 、１１５５（
３７）、１１３５（４２） 、１０９２（４８） 。
）、１２４０（３６）１２０３（３９） 、１１５５（
３７）、１１３５（４２） 、１０９２（４８） 。
１０５５（４２）、 ９６５（４６）、 ９４３（
４５）、 ９１０（４１）８６５（５２）、８２５（
４１） Ｎ？ｌＲ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ７．５２．ｓ、１１
＋ （２位）；７．４５．ｓ、ｌｌ＋ （２位）；４．
４８．６重称、１ｌｌ（アミンのメチン）：４．０１．
２個のｄ、１１１と３．８６．２個のｄ、１１１（メチ
レン）；２．６２．ｓ、３Ｈと２．４６．ｓ、３１１（
イミダゾールのメチル）；１．３１．ｄ、３１［（ジア
ミンのメチル） １４１２（７）、１３８２（１２）、１３６２（１２）
、１３００（１１）１２４０（２１）、１２２８（１６
）、１１６３（３７）、１１５３（３３）１１４０（２
５）、１１０３（１２）、１０６８（３３）、１０２３
（２９）。
４５）、 ９１０（４１）８６５（５２）、８２５（
４１） Ｎ？ｌＲ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ７．５２．ｓ、１１
＋ （２位）；７．４５．ｓ、ｌｌ＋ （２位）；４．
４８．６重称、１ｌｌ（アミンのメチン）：４．０１．
２個のｄ、１１１と３．８６．２個のｄ、１１１（メチ
レン）；２．６２．ｓ、３Ｈと２．４６．ｓ、３１１（
イミダゾールのメチル）；１．３１．ｄ、３１［（ジア
ミンのメチル） １４１２（７）、１３８２（１２）、１３６２（１２）
、１３００（１１）１２４０（２１）、１２２８（１６
）、１１６３（３７）、１１５３（３３）１１４０（２
５）、１１０３（１２）、１０６８（３３）、１０２３
（２９）。
１００６（８）、 ９６３（３８）、 ９２７（７
）、 ９０９（２４）８３３（３５）、’ ８２１（
３７）、８１０（４３）、７７０（２７）ＮＭＲ（ＤＭ
ＳＯ−δ６） ： δ１２．５７．ｓ、ＬＨ（１位）
；１１．２６．ｓ、 ＩＨ（カルバモイル）；７．９０
〜７．２０． ｍ、 ５１１ （フェニル）；７．６９
．ｓ、ＬＨ（２位）；２．６６、ｓ。
）、 ９０９（２４）８３３（３５）、’ ８２１（
３７）、８１０（４３）、７７０（２７）ＮＭＲ（ＤＭ
ＳＯ−δ６） ： δ１２．５７．ｓ、ＬＨ（１位）
；１１．２６．ｓ、 ＩＨ（カルバモイル）；７．９０
〜７．２０． ｍ、 ５１１ （フェニル）；７．６９
．ｓ、ＬＨ（２位）；２．６６、ｓ。
３１ｆ（メチル）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２１７（Ｍ” ）、１８４（Ｍ”
−５ｉｔ）、１２５ （Ｍ”−アミン残基）、１０８．
９３ （アニリン）、７７四イ暑づ山をニル アセトン及びアセトニトリルに可溶。
−５ｉｔ）、１２５ （Ｍ”−アミン残基）、１０８．
９３ （アニリン）、７７四イ暑づ山をニル アセトン及びアセトニトリルに可溶。
ｍ、ｐ、 １３３〜１３６°Ｃ（水＋メタノール）。
中性無色結晶。
メタノール及びアセトンに易溶、クロロホルムに可溶、
水に難溶。
水に難溶。
４−ア１ルーチオカルバモイル−５
にユｊ９ひニル
第
一メチル
１４９０ （１７） 、 １４４５ （２６） 、 １
４２０ （２１） 、 １３７５ （２２） 。
４２０ （２１） 、 １３７５ （２２） 。
１３３０（２５）、１３１０（２５）、１２３０（２９
）、１１５０（４２）。
）、１１５０（４２）。
１１１５（３５）、１０８５（２４）、１０２５（４２
）、 ９５０（１３）。
）、 ９５０（１３）。
９１５（２３）、 ８２５（３５）、 ７１５（３
０）、 ６８５（２８）ＮＭＲ（ＣＤｓＯＤ） ：
δ７．４６．ｓ、ＬＨ（２位）；７．４０〜７．２０
．ｍ５Ｈ（フェニル）；４．９０．ｄ（１２１１ｚ）、
２Ｈ（メチレン）；２．６３．ｄ（１１Ｈｚ） 、３１
１（イミダゾールのメチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２３ＤＭ” ）、１９７（Ｍ” −
ＨｘＳ）、１２５（Ｍ”−アミン残基）、１０６（アミ
ン残基）、９１ （ベンジル） ５、ｐ、 １０１〜１０２°Ｃ（メタノール）。
０）、 ６８５（２８）ＮＭＲ（ＣＤｓＯＤ） ：
δ７．４６．ｓ、ＬＨ（２位）；７．４０〜７．２０
．ｍ５Ｈ（フェニル）；４．９０．ｄ（１２１１ｚ）、
２Ｈ（メチレン）；２．６３．ｄ（１１Ｈｚ） 、３１
１（イミダゾールのメチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２３ＤＭ” ）、１９７（Ｍ” −
ＨｘＳ）、１２５（Ｍ”−アミン残基）、１０６（アミ
ン残基）、９１ （ベンジル） ５、ｐ、 １０１〜１０２°Ｃ（メタノール）。
中性淡黄色結晶。
メタノール、エタノール及びアセトンに易溶、熱水に難
溶。
溶。
１３７０ （３５） 、 １３１０ （２９） 、 １
２５０ （５３） 、 １２３５ （５２） 。
２５０ （５３） 、 １２３５ （５２） 。
１１４Ｂ（５９）、１１０７（５３）、１０６８（４０
）、 ９８０（６２）。
）、 ９８０（６２）。
９４０（４１）、 ９１５（２８）、 ８２０（６
１）、 ７７０（６２）。
１）、 ７７０（６２）。
ＮＭＲ（ＣＤ！００） ： δ７．４９．ｓ、１１１
（２位）；５．９１〜６．０６．ｍ。
（２位）；５．９１〜６．０６．ｍ。
ｌ１１（メチン）；５．２８．ｄ（１，５ｆｌｚ）、ｄ
（７１１ｚ）ｌＨと５．１７．ｄ（１，５１［ｚ） 、
ｄ（７ｆｌｚ）、１）１（末端ビニル）；４．３９．ｄ
（５１１ｚ）、２１（（α−メチレン）；２．６６、ｓ
、３Ｈ（メチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １ＢＨＭ” ）、１６６（Ｍ”−メ
チル）、１４８（Ｍ”−５ｌｌ） 、 １４６．１２５
（Ｍ”−アミン残基）、１０８．８４．８１．６９．６
７．５４，４５．４２．４１．３９．２８．２６ｍ、ｐ
、 ２５７℃（メタノール）、中性淡黄色結晶。
（７１１ｚ）ｌＨと５．１７．ｄ（１，５１［ｚ） 、
ｄ（７ｆｌｚ）、１）１（末端ビニル）；４．３９．ｄ
（５１１ｚ）、２１（（α−メチレン）；２．６６、ｓ
、３Ｈ（メチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １ＢＨＭ” ）、１６６（Ｍ”−メ
チル）、１４８（Ｍ”−５ｌｌ） 、 １４６．１２５
（Ｍ”−アミン残基）、１０８．８４．８１．６９．６
７．５４，４５．４２．４１．３９．２８．２６ｍ、ｐ
、 ２５７℃（メタノール）、中性淡黄色結晶。
水及びアセトンに不溶、メタノール及びエタノールに難
溶。
溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋ Ｉ！光発色：１４６５
（４２） 、 １４４０ （４１） 、 １３７３
（４２） 、 １３６３ （４２） 。
（４２） 、 １４４０ （４１） 、 １３７３
（４２） 、 １３６３ （４２） 。
１２８０（３６）、１２３０（５１）、１１６５（５３
）、１１４０（５７）。
）、１１４０（５７）。
１１２０（５９）、１０９０（４１）、１０３０（５１
）、 ９８０（５３）。
）、 ９８０（５３）。
９５５（５１）、 ９２５（５１）、 ９１０（２
９）、 ８５０（６０）。
９）、 ８５０（６０）。
８３５（６５）、 ７３５（５８）、 ７２５（６
０）ＮＭＲ（ＣＤ２０Ｄ） ： δ７．４６．ｓ、Ｉ
Ｈ（２位）；７．０１．ｓ、ＩＨと６゜８０、ｓ、ＩＨ
（４と５位）；４．２８． ｔ（６，５１１ｚ） 、
２１１と４．０８．ｔ（６，５ｆｌｚ）、２Ｈ（エチレ
ン） ；２．６５、ｓ、３Ｈ（４位メ、チル）；２．３
５．ｓ、３１１（２位メチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２４９（Ｍ” ）、２１６（Ｍ”
−５Ｒ）、１６８，１６７（Ｍ” −２−メチルイミダ
ゾール）、 １６５．１３４（１６７−Ｓ１１）、１２
５（Ｍ−−アミン残基）、１０９．１０８．８３゜８１
．５４．４２〜３９．２８．２６ カルバモイルー５−メチルイミ ゾール２５６０ （３
９） 、 １５９０ （４８） 、 １５１０ （１８
） 、 １４９５ （２２） 。
０）ＮＭＲ（ＣＤ２０Ｄ） ： δ７．４６．ｓ、Ｉ
Ｈ（２位）；７．０１．ｓ、ＩＨと６゜８０、ｓ、ＩＨ
（４と５位）；４．２８． ｔ（６，５１１ｚ） 、
２１１と４．０８．ｔ（６，５ｆｌｚ）、２Ｈ（エチレ
ン） ；２．６５、ｓ、３Ｈ（４位メ、チル）；２．３
５．ｓ、３１１（２位メチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２４９（Ｍ” ）、２１６（Ｍ”
−５Ｒ）、１６８，１６７（Ｍ” −２−メチルイミダ
ゾール）、 １６５．１３４（１６７−Ｓ１１）、１２
５（Ｍ−−アミン残基）、１０９．１０８．８３゜８１
．５４．４２〜３９．２８．２６ カルバモイルー５−メチルイミ ゾール２５６０ （３
９） 、 １５９０ （４８） 、 １５１０ （１８
） 、 １４９５ （２２） 。
１、ρ、 １９０−１９５°Ｃ（水）。塩基性黄色結晶
。
。
水、アセトン及びクロロホルムに可溶、メタノールに易
溶。
溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール、■２発色）：スタミン残
基）、９５（ヒスタミン残基）、８１（メチルイミダゾ
ール残基） １４５０（１９） 、 １３８２（２３） 、 １３３
２（２９） 、 １３１０（２１） 。
基）、９５（ヒスタミン残基）、８１（メチルイミダゾ
ール残基） １４５０（１９） 、 １３８２（２３） 、 １３３
２（２９） 、 １３１０（２１） 。
１２５０（２５） 、 １１９０（３３）、１０７５（
２３） 、 １０１０（３６） 。
２３） 、 １０１０（３６） 。
９７５（２６）、９６０（２７）、９２７（２８）、９
１５（２Ｂ）。
１５（２Ｂ）。
８２６（３１）、７７７（３６）、７２５（４８）、６
７５（５４）ＮＭ）ｌ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ７．６
０．ｄ（１，１１１ｚ）、１１１ （ヒスタミンの２位
）；７．４６．ｓ、１ｔｌ（メチルイミダゾールの２位
）：６．９０．ｄ（１，１１１ｚ）、ＩＨ（ヒスタミン
の４位）；４．００．ｔ（７，２）１ｚ）、２１１ （
α−メチレン）；３．００．ｔ（７，２Ｈｚ）、２！ｌ
（β−メチレン）；２．６４．ｓ、３）１（メチルイ
ミダゾールのメチル）但し、α、β位はチオカル バモイルのＮＨを基点とする。
７５（５４）ＮＭ）ｌ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ７．６
０．ｄ（１，１１１ｚ）、１１１ （ヒスタミンの２位
）；７．４６．ｓ、１ｔｌ（メチルイミダゾールの２位
）：６．９０．ｄ（１，１１１ｚ）、ＩＨ（ヒスタミン
の４位）；４．００．ｔ（７，２）１ｚ）、２１１ （
α−メチレン）；３．００．ｔ（７，２Ｈｚ）、２！ｌ
（β−メチレン）；２．６４．ｓ、３）１（メチルイ
ミダゾールのメチル）但し、α、β位はチオカル バモイルのＮＨを基点とする。
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２３５（Ｍ” ）、２０１（Ｍ’
−１１ｚＳ）、１２５（Ｍ”−ヒ水及びアセトンに難溶
。
−１１ｚＳ）、１２５（Ｍ”−ヒ水及びアセトンに難溶
。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール、Ｉ！光発色：１４１０
（１２） 、 １２６０ （１７） 、 １２２０ （
２１） 、 １１２５ （２０） 。
（１２） 、 １２６０ （１７） 、 １２２０ （
２１） 、 １１２５ （２０） 。
１０７５（３０）、 ９９０（４１）、 ９１５（
５８）、 ８５５（２８）。
５８）、 ８５５（２８）。
８２０（２８）、７２０（２６）、６５５（１Ｂ）ＮＭ
Ｒ（ＣＤｆｆＯＤ） ： δ７．５５．！１．１１１
（２位）；４．４７．ｓ、２Ｈ（メチレン）；２．６６
、ｓ、３８（メチル）Ｍａｓｓ：ｓ／ｅ １９９（Ｍ”
）、１８１（Ｍ” −１１１０）、１６６（Ｍ” −
５Ｈ）、１２５ＣＭ”−アミン残基）、８１ （メチル
イミダゾール残基） ＮＮ−ビス− メチルイミ ゾｉルー５ 溶。
Ｒ（ＣＤｆｆＯＤ） ： δ７．５５．！１．１１１
（２位）；４．４７．ｓ、２Ｈ（メチレン）；２．６６
、ｓ、３８（メチル）Ｍａｓｓ：ｓ／ｅ １９９（Ｍ”
）、１８１（Ｍ” −１１１０）、１６６（Ｍ” −
５Ｈ）、１２５ＣＭ”−アミン残基）、８１ （メチル
イミダゾール残基） ＮＮ−ビス− メチルイミ ゾｉルー５ 溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール、１２発色）：ｍ、ｐ、
１８４〜１８６ ’Ｃ（メタノール）。
１８４〜１８６ ’Ｃ（メタノール）。
中性淡黄色結晶。
メタノールに可溶、水に不溶。
１３１５（２８）、１２４５（３７）、１１６０（３７
）、１１１０（４２）。
）、１１１０（４２）。
１０７０（４２）、１０４０（４７）、９８０（３Ｂ）
、９３５（４６Ｌ９１０（３Ｂ）、８５５（４０）、７
７０（４０）ＮＭＲ（ＣＤ ｚＯＤ） ： δ７．５
０． ｓ、 Ｉｌｌ （２位）；４．９８．ｑ、ＩＨ（
αメチン）；２．６６、ｓ、３１１（２位メチル）；１
．５５、ｄ（７，３Ｈｚ）、３Ｈ（末端メチル）Ｍａｓ
ｓ：ｍ／ｅ ２１３（Ｍ” ）、１９５（Ｍ” −
ｔｈＯ）、１６７（Ｍ” −ＣＯＯＨ＋Ｈ）、１２５
（Ｍ”−アミン残基）１３８５ （２２） 、 １３６
Ｂ （２８） 、 １３３５ （２７） 、 １３１０
（２２）１３００ （２２） 、 １３８５ （２６
） 、 １２４０ （２５） 、 １２２０ （２５）
。
、９３５（４６Ｌ９１０（３Ｂ）、８５５（４０）、７
７０（４０）ＮＭＲ（ＣＤ ｚＯＤ） ： δ７．５
０． ｓ、 Ｉｌｌ （２位）；４．９８．ｑ、ＩＨ（
αメチン）；２．６６、ｓ、３１１（２位メチル）；１
．５５、ｄ（７，３Ｈｚ）、３Ｈ（末端メチル）Ｍａｓ
ｓ：ｍ／ｅ ２１３（Ｍ” ）、１９５（Ｍ” −
ｔｈＯ）、１６７（Ｍ” −ＣＯＯＨ＋Ｈ）、１２５
（Ｍ”−アミン残基）１３８５ （２２） 、 １３６
Ｂ （２８） 、 １３３５ （２７） 、 １３１０
（２２）１３００ （２２） 、 １３８５ （２６
） 、 １２４０ （２５） 、 １２２０ （２５）
。
１１６８（３６）、１１１５（４１）、１０７０（１６
）、 ９７５（２９）９６０（２８）、 ９２０（
２６）、 ８２５（４６）、 ７８０（４６）？２
０（５１） ＮＭＲ（ＣＤ、００） ： δ７．４９．ｓ、２１１
（２位）；３．７５． Ｌ（７ｔｌｚ）、４Ｈ（α−
メチレン）；２．６５．ｓ、６ｔｌ（メチル）；１．７
５．ｍ、４Ｈ（β−メチレン）；１．４８＋ｏ＋＋４１
■（γ−メチレン） Ｍａｓｓ：ｎ＋／ｅ Ｍ”出現せず、２７９，２６２，
２０９．１８６．１２５（Ｍ”ジアミン残基）、１０８
，８４．８２，７１，６９．５８〜５５．４５〜３９．
２８ ニノチルイミ ゛ゾール 劇、１．１７６〜１７７°Ｃ（メタノール）。
）、 ９７５（２９）９６０（２８）、 ９２０（
２６）、 ８２５（４６）、 ７８０（４６）？２
０（５１） ＮＭＲ（ＣＤ、００） ： δ７．４９．ｓ、２１１
（２位）；３．７５． Ｌ（７ｔｌｚ）、４Ｈ（α−
メチレン）；２．６５．ｓ、６ｔｌ（メチル）；１．７
５．ｍ、４Ｈ（β−メチレン）；１．４８＋ｏ＋＋４１
■（γ−メチレン） Ｍａｓｓ：ｎ＋／ｅ Ｍ”出現せず、２７９，２６２，
２０９．１８６．１２５（Ｍ”ジアミン残基）、１０８
，８４．８２，７１，６９．５８〜５５．４５〜３９．
２８ ニノチルイミ ゛ゾール 劇、１．１７６〜１７７°Ｃ（メタノール）。
中性淡黄色結晶。
メタノール、エタノール及びアセトンに可溶、水に不溶
。
。
１０９０（１１）、１０７３（２０）、１０２０（４０
）、 ９８０（１９）９１８（１２）、８８７（３１
）、８４９（２４）、８３２（４４）７５５（１４）、
７２５（１９）、 ６８５（１５）、 ６６０
（３６）。
）、 ９８０（１９）９１８（１２）、８８７（３１
）、８４９（２４）、８３２（４４）７５５（１４）、
７２５（１９）、 ６８５（１５）、 ６６０
（３６）。
ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）： δ ７．８７．ｓ、１１
１ （２位）；７．２０．ｔ （８Ｈｚ）、２１１
（フェニル） ；６．９８＋ ｄ （８Ｈｚ） 、２１
１ （フェニル）；６．８１．ｔ（８１１ｚ）、ＩＨ；
２．６６、ｓ、３Ｈ（メチル） Ｍａｓｓ：ａ＋／ｅ ２３２（Ｍ” ）、１９Ｂ（Ｍ”
−Ｈ２Ｓ）、１２５（Ｍ”−フェニルヒドラジン残基
）；１２３，１０Ｂ（フェニルヒドラジン）、９３ （
アニリン）、９２，９１．８５〜８１．７７．７１〜６
５．５７，５５．４３〜４１．３９，２９゜２８．２７ 一チオカルバモイルー５−メチルイミ ゾール １５２０（２７）、１４９０（５）、１４６４（１１）
、１４２８（５）。
１ （２位）；７．２０．ｔ （８Ｈｚ）、２１１
（フェニル） ；６．９８＋ ｄ （８Ｈｚ） 、２１
１ （フェニル）；６．８１．ｔ（８１１ｚ）、ＩＨ；
２．６６、ｓ、３Ｈ（メチル） Ｍａｓｓ：ａ＋／ｅ ２３２（Ｍ” ）、１９Ｂ（Ｍ”
−Ｈ２Ｓ）、１２５（Ｍ”−フェニルヒドラジン残基
）；１２３，１０Ｂ（フェニルヒドラジン）、９３ （
アニリン）、９２，９１．８５〜８１．７７．７１〜６
５．５７，５５．４３〜４１．３９，２９゜２８．２７ 一チオカルバモイルー５−メチルイミ ゾール １５２０（２７）、１４９０（５）、１４６４（１１）
、１４２８（５）。
１４１１（８）、１３８５（１６）、１３６５（２２）
、１３３０（２２）。
、１３３０（２２）。
１２８６（２４）、１２２６（１３）、１１７０（３１
）、１１３０（１７）。
）、１１３０（１７）。
ｍ、ｐ、 ２３８〜２４０°Ｃ（メタノール）。
弱塩基性淡黄色結晶。
水及びメタノールに可溶、エタノール及びアセトンに難
溶。ニンヒドリン呈色陽性。
溶。ニンヒドリン呈色陽性。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋ ｔｚ発色）：α−ベン
ジル−α カルボキシメチル 二ＭＬＭｔ １５８０ （２４） 、 １５１０ （２４） 、 １
４４２ （４４） 、 １４００ （３３） 。
ジル−α カルボキシメチル 二ＭＬＭｔ １５８０ （２４） 、 １５１０ （２４） 、 １
４４２ （４４） 、 １４００ （３３） 。
１３５０ （３５） 、 １３２０ （３８） 、 １
３００ （４３） 、 １２８４ （４６） 。
３００ （４３） 、 １２８４ （４６） 。
１２６１（４９）、１２４０（４９）、１１８１（５５
）、１１４６（５０）。
）、１１４６（５０）。
１１１０（５０）、１０６３（５４）、１０２８（５２
）、 ９８１（５８）。
）、 ９８１（５８）。
９４２（５６）、 ９０６（４７）、 ８６０（５
６）、 ８００（６０）。
６）、 ８００（６０）。
７２３（５Ｂ）、６９５（５７）
ＮＭＲ（ＤｚＯ） ： δ７．６１．ｓ、ｉｌｌ （
２位） ；３．８０〜３．６０．ａ、３Ｈ（α−および
ε−メチレン）；２．００〜１．８０、ｍ、２１１（δ
−メチレン）；１．８０−１．７０．ｍ。
２位） ；３．８０〜３．６０．ａ、３Ｈ（α−および
ε−メチレン）；２．００〜１．８０、ｍ、２１１（δ
−メチレン）；１．８０−１．７０．ｍ。
２１１（β−メチレン）；１．５１．ｍ、２＋１（ｒ−
メチレン） Ｍａｓｓ：ｔａ／ｅ ２７０（Ｍ” ）、２０９（Ｍ”
−Ｃ００１１−Ｎｕｔ）、１９６（２０９ＣＨ） 、
１６２．１４３．１２５（ＰＩ”−アミン残基）。
メチレン） Ｍａｓｓ：ｔａ／ｅ ２７０（Ｍ” ）、２０９（Ｍ”
−Ｃ００１１−Ｎｕｔ）、１９６（２０９ＣＨ） 、
１６２．１４３．１２５（ＰＩ”−アミン残基）。
１０８．８４．５６．４１．２８
ｍ、ｐ、 １３１−１３５°Ｃ（水）。酸性黄色結晶。
水及びメタノールに易溶、アセトンに難溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール、Ｉｚ発色）：１５２０
（２０） 、 １４８０ （３３） 、 １４４５ （
３４） 、 １３８２ （１６） 。
（２０） 、 １４８０ （３３） 、 １４４５ （
３４） 、 １３８２ （１６） 。
１３００（２９）、１２１０（１８）、１１９０（２１
）、１１３０（３９）。
）、１１３０（３９）。
１１００（２Ｂ）、９６０（４１）、９２５（４０）、
９０７（４３）。
９０７（４３）。
８６０（２７）、 ７３２（２９）、 ６８７（２
１）ＮＭＲ（ＣＤｆｆＯＤ） ： ６８．７８．ｓ、
１１１ （２位）；７．２９．ｍ、５１１（フェニル）
；５．４０． ｑ、 ｌｆｌ （フェニルアラニンの
メチン）：３．５０．２個のｄ、１１１． と３．２０
．２個のｄ、ｌ１１（メチレン） ；２．１？、 ｓ、
３１１． （メチル） Ｍａｓｓ：＋＋＋／ｅ ２８９（Ｍ” ）、２７Ｕ
Ｐ −１１！Ｏ）、１８０（２７１−ベンジル）、１２
５（Ｍ’−アミン残基）。
１）ＮＭＲ（ＣＤｆｆＯＤ） ： ６８．７８．ｓ、
１１１ （２位）；７．２９．ｍ、５１１（フェニル）
；５．４０． ｑ、 ｌｆｌ （フェニルアラニンの
メチン）：３．５０．２個のｄ、１１１． と３．２０
．２個のｄ、ｌ１１（メチレン） ；２．１？、 ｓ、
３１１． （メチル） Ｍａｓｓ：＋＋＋／ｅ ２８９（Ｍ” ）、２７Ｕ
Ｐ −１１！Ｏ）、１８０（２７１−ベンジル）、１２
５（Ｍ’−アミン残基）。
９１ （ベンジル）
一メチルイミ ゛ゾール
鶴、ｐ、 １６２〜１６４ ’Ｃ（水＋メタノール）分
解。
解。
酸性黄色結晶。
ジメチルスルホキシドに易溶、メタノールに可溶、水に
難溶。
難溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール１夏８発色）：１４６０（
１３）、１３６５（７）、１３１０（１１）、１２５０
（８）。
１３）、１３６５（７）、１３１０（１１）、１２５０
（８）。
１１９０（１５）、１１７０（１Ｂ）、１０９０（２０
）、 ９８０（２６）。
）、 ９８０（２６）。
９６５（２２）、 ８６０（２０）、 ８０５（１４
）、 ７４０（１７）。
）、 ７４０（１７）。
７１５（２１）、 ６５０（２２）
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ） ： δ１２．４．ｓ、Ｉ
ＩＩ（イミダソ゛−ルのＮ１Ｎ）＝９．４０．ｄ（８１
１ｚ）、ＩＨ（チオカルバモイルのＮ１１）；９．２０
．ｓ、１１１（フェノールの０１１）；７．５８．ｓ、
１１１（２位）；６．９０．ｄ、２＋＋ と６．５０、
ｄ、２１１ （７エニルプ０ ドア）；５．２０．Ｑ、
１Ｂ、（チロシンのメチン）；３．１０．ｍ。
ＩＩ（イミダソ゛−ルのＮ１Ｎ）＝９．４０．ｄ（８１
１ｚ）、ＩＨ（チオカルバモイルのＮ１１）；９．２０
．ｓ、１１１（フェノールの０１１）；７．５８．ｓ、
１１１（２位）；６．９０．ｄ、２＋＋ と６．５０、
ｄ、２１１ （７エニルプ０ ドア）；５．２０．Ｑ、
１Ｂ、（チロシンのメチン）；３．１０．ｍ。
２１１（メチレン）；２．６１，３，３１１（メチル）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ３０５（Ｍ” ）、２８７（Ｍ”
−１１，０）、１８１（チロシ：／）、１２５（Ｍ”
−７ミン残基） 、 １０７ （ヒドロキシベンジル） 一チオカルバモイルー５−メチルイミダゾ−２７００（
１８）、１６１０（１１）、１５３０（９）、１５１０
（８）。
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ３０５（Ｍ” ）、２８７（Ｍ”
−１１，０）、１８１（チロシ：／）、１２５（Ｍ”
−７ミン残基） 、 １０７ （ヒドロキシベンジル） 一チオカルバモイルー５−メチルイミダゾ−２７００（
１８）、１６１０（１１）、１５３０（９）、１５１０
（８）。
弱酸性淡黄色飴状。
水、メタノール、エタノール及びアセトンに可溶、クロ
ロホルムに不ン容。
ロホルムに不ン容。
（蓚酸塩： ｍ、ｐ、 １９９〜２０１ ’Ｃ（メタノ
ール）〕。
ール）〕。
ＴＬＣ（シリカ、エタノール＋ １２発色）：α−カル
ボキシ 一メチルーブチル １１５０（６９） 、 １１０８（７１）、１０８０（
７２） 、１０５０（７２）９７３（７１）、９２０（
７１）、８９７（７２）、８３３（７４ＬＮＭＲ（ＣＤ
、００） ： δ７．４９．ｓ、ＬＨ（２位） ；５
．０９． ｄ （５１１ｚ） 、 １ｌｌ（α−メチン
）；２．６７、ｓ、３１１（４位メチル）；２．５０〜
２．３０．ｍ、 ＩＨ（β−メチン）；１゜０８、 ｄ
（７１１２） 、 ３１１ と１．０３．ｄ（７１１
ｚＬ３１１（末端メチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２４ＨＭ” ）、１６２．１４Ｎチ
オカルバモイルメチルイミダゾール）、１２５（Ｍ”−
アミン残基）、１０８．５５．４２ ｍ、ｐ、 １８６〜１８８ ’Ｃ（エタノール）分解。
ボキシ 一メチルーブチル １１５０（６９） 、 １１０８（７１）、１０８０（
７２） 、１０５０（７２）９７３（７１）、９２０（
７１）、８９７（７２）、８３３（７４ＬＮＭＲ（ＣＤ
、００） ： δ７．４９．ｓ、ＬＨ（２位） ；５
．０９． ｄ （５１１ｚ） 、 １ｌｌ（α−メチン
）；２．６７、ｓ、３１１（４位メチル）；２．５０〜
２．３０．ｍ、 ＩＨ（β−メチン）；１゜０８、 ｄ
（７１１２） 、 ３１１ と１．０３．ｄ（７１１
ｚＬ３１１（末端メチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２４ＨＭ” ）、１６２．１４Ｎチ
オカルバモイルメチルイミダゾール）、１２５（Ｍ”−
アミン残基）、１０８．５５．４２ ｍ、ｐ、 １８６〜１８８ ’Ｃ（エタノール）分解。
酸性無色結晶。
熱水に可溶、メタノール及びアセトンに易溶、クロロホ
ルムに難溶。
ルムに難溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋ １２発色）：Ｒｆ Ｏ
，６０〜０．８０ １４９０ （２８） 、 １４３５ （３４） 、 １
３８５ （４２） 、 １３５０ （３８）１３３０（
３１）、１２４５（３５）、１２＝２０（３９）、１１
５５（３８）。
，６０〜０．８０ １４９０ （２８） 、 １４３５ （３４） 、 １
３８５ （４２） 、 １３５０ （３８）１３３０（
３１）、１２４５（３５）、１２＝２０（３９）、１１
５５（３８）。
１１０５（３７）、１０５０（５０）、 ９７５（４
８）、 ９２５（５０）。
８）、 ９２５（５０）。
８３０（６０）、７７５（５８）
ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ７．５２．ｓ、１ｌｌ
（２位）；５．２２〜５．３６．ｍ。
（２位）；５．２２〜５．３６．ｍ。
１１１（α−メチン）；２．６５．ｄ（０，９１１ｚ）
、３）１（４位メチル）；２．１４．ｍ、ｌ１ｌ（β−
メチン）；１．６９〜１．１３．ｍ、２０（ｒ−メチレ
ン）；１．０８〜０．９２．ｍ、６１１（末端メチル） Ｍａｓｓ：＋ｍ／ｅ ２５５（Ｍ” ）、２２２（Ｍ”
−３）Ｉ）、１９９（Ｍ”−イソブチル）、１２５（Ｍ
−−アミン残基）１３３５ （２０） 、 １２７０
（２９） 、 １２４５ （２５） 、 １１７０ （
２７） 。
、３）１（４位メチル）；２．１４．ｍ、ｌ１ｌ（β−
メチン）；１．６９〜１．１３．ｍ、２０（ｒ−メチレ
ン）；１．０８〜０．９２．ｍ、６１１（末端メチル） Ｍａｓｓ：＋ｍ／ｅ ２５５（Ｍ” ）、２２２（Ｍ”
−３）Ｉ）、１９９（Ｍ”−イソブチル）、１２５（Ｍ
−−アミン残基）１３３５ （２０） 、 １２７０
（２９） 、 １２４５ （２５） 、 １１７０ （
２７） 。
１１１０（２８）、１０８０（３３）、１０３０（３Ｂ
）、 ９８０（３６）８４０（４０）、 ７０５（
４０） ＮＭＲ（ＣＤｚｏｏ） ： δ７．５６．ｓ、ＩＩＩ
（２位）；５．２９〜５．２４．ｍ１１１（α−メチン
）：２．６６、ｓ、３Ｈ（５位メチル）；１．９５〜１
．７１．ｍ、３０（β−メチレンとＴ−メチン）；１．
０１〜０．９５．ｍ、６Ｈ（末端メチルＭａｓｓ：ｍ／
ｅ ２５５（Ｍ” ）、２２２（Ｍ”−５Ｈ）、１９９
（Ｍ”−イソブチル残基）、１２５（Ｍ”−アミン残基
）ｍ、ｐ、 １９４〜１９７’Ｃ（エタノール）分解。
）、 ９８０（３６）８４０（４０）、 ７０５（
４０） ＮＭＲ（ＣＤｚｏｏ） ： δ７．５６．ｓ、ＩＩＩ
（２位）；５．２９〜５．２４．ｍ１１１（α−メチン
）：２．６６、ｓ、３Ｈ（５位メチル）；１．９５〜１
．７１．ｍ、３０（β−メチレンとＴ−メチン）；１．
０１〜０．９５．ｍ、６Ｈ（末端メチルＭａｓｓ：ｍ／
ｅ ２５５（Ｍ” ）、２２２（Ｍ”−５Ｈ）、１９９
（Ｍ”−イソブチル残基）、１２５（Ｍ”−アミン残基
）ｍ、ｐ、 １９４〜１９７’Ｃ（エタノール）分解。
酸性無色結晶。
メタノールに易溶、エタノール及びアセトンに可溶、水
に難溶。
に難溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール、■３発色）：Ｒｆ Ｏ，
６５〜０．７５ １５１０ （１９） 、 １４４０ （２９） 、 １
３９０ （３１）、 １３５５ （２２） 。
６５〜０．７５ １５１０ （１９） 、 １４４０ （２９） 、 １
３９０ （３１）、 １３５５ （２２） 。
ゾール
弱酸性飴状固体（潮解性）。
水、メタノール、エタノール及びアセトンに可溶、クロ
ロホルムに難溶。
ロホルムに難溶。
（蓚酸塩： ｍ、ｐ、 １６３〜１６５°Ｃ（メタノー
ル）〕。
ル）〕。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋’ｌＺ発色）：１２４２
（５２）、１１７０（５６）、１０９５（５４）、１０
３０（６２）。
（５２）、１１７０（５６）、１０９５（５４）、１０
３０（６２）。
９７０（５４）、 ９２０（５２）、 ８６５（５
４）ＮＭＲ（ＣＤ２０Ｄ） ： δ７．４Ｂ、ｓ、ｌ
１ｌ（２位） ；５．０２． ｔ（６１１ｚ） 、 Ｉ
ＩＩ（α−メチン）；２．６６、ｓ、３１１（４位メチ
ル）；２．６０〜２．５０．ｍ、２Ｈ（Ｔ−メチレン）
；２．５０〜２．１０．ｍ、２１１（β−メチレン）；
２．０６，５３１１（チオメチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ Ｍ” （出現せず）、２５５（Ｍ”
−１１２０）、１９４（Ｍ” −５−３ＣＩＩｓ）
、１８１ （Ｍ ” −ＣＯＯＩＩ−ＳＣＩＩ：ｌ）
、 １２５（Ｍ４−アミン残基）、１０９．９７．８１
．６９，６１゜５７．４７ ４− α−カルボキシ−−イミ ゾ１ルー（４）−チオ
カルバモイル−５−メチルイミ シー塩基性黄色結晶（
潮解性）。
４）ＮＭＲ（ＣＤ２０Ｄ） ： δ７．４Ｂ、ｓ、ｌ
１ｌ（２位） ；５．０２． ｔ（６１１ｚ） 、 Ｉ
ＩＩ（α−メチン）；２．６６、ｓ、３１１（４位メチ
ル）；２．６０〜２．５０．ｍ、２Ｈ（Ｔ−メチレン）
；２．５０〜２．１０．ｍ、２１１（β−メチレン）；
２．０６，５３１１（チオメチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ Ｍ” （出現せず）、２５５（Ｍ”
−１１２０）、１９４（Ｍ” −５−３ＣＩＩｓ）
、１８１ （Ｍ ” −ＣＯＯＩＩ−ＳＣＩＩ：ｌ）
、 １２５（Ｍ４−アミン残基）、１０９．９７．８１
．６９，６１゜５７．４７ ４− α−カルボキシ−−イミ ゾ１ルー（４）−チオ
カルバモイル−５−メチルイミ シー塩基性黄色結晶（
潮解性）。
水、メタノール及びエタノールに可溶、アセトンに不溶
。
。
〔蓚酸塩： Ｉｍ、Ｐ、 ＞２５０ ’Ｃ（メタノール
）〕。
）〕。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋ Ｉｇ発色）：９８５（
５９）、 ９６７（５Ｂ）、 ９３３（５７）、
９００（５５）。
５９）、 ９６７（５Ｂ）、 ９３３（５７）、
９００（５５）。
ＮＭＲ（Ｄ！Ｏ） ： δ８．５８．ｓ、１１１（２
位）；７．９９．ｓ、１１（２位）；７．２８．ｓ、Ｉ
Ｈ（４位） ；５．３０〜５．２０． ｍ、 １＋＋
（α−メチン） ；３．６０〜３．３０． ｍ、 ２＋
１ （β−メチレン）；２．５１．ｓ、３１１（４位メ
チル）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ Ｍ” （出現せず）、２６１
（Ｍ” −１１２０）、２５９゜２２９（２６１−３）
、１９９（Ｍ ”−イミダゾール）１８１．１６５，１
２５（？ｌ ” −７ミン残基）、１０９゜１０７．８
２，８１．４４．３４ ＮＭＲ（ＣＤ、００） ： δ７．４７．ｄ（１，７
Ｈｚ）、ＩＩＩ（２位）；７．５５〜６゜８ａ、ｍ、５
１１（インドール） ；５．４７． ｔ（５，６１Ｌｚ
） 。
位）；７．９９．ｓ、１１（２位）；７．２８．ｓ、Ｉ
Ｈ（４位） ；５．３０〜５．２０． ｍ、 １＋＋
（α−メチン） ；３．６０〜３．３０． ｍ、 ２＋
１ （β−メチレン）；２．５１．ｓ、３１１（４位メ
チル）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ Ｍ” （出現せず）、２６１
（Ｍ” −１１２０）、２５９゜２２９（２６１−３）
、１９９（Ｍ ”−イミダゾール）１８１．１６５，１
２５（？ｌ ” −７ミン残基）、１０９゜１０７．８
２，８１．４４．３４ ＮＭＲ（ＣＤ、００） ： δ７．４７．ｄ（１，７
Ｈｚ）、ＩＩＩ（２位）；７．５５〜６゜８ａ、ｍ、５
１１（インドール） ；５．４７． ｔ（５，６１Ｌｚ
） 。
１ｔｌ（α−メチン）；３．９９〜３．６１．ａ、２）
１（メチレン） ；２．６０． ｄ （０，５Ｈｚ）
、 ３Ｈ（メチル）Ｍａｓｓ：ｍｅ／ｅ Ｍ” （出現
せず）、３０８（Ｐ −１１ｚＯ＋２Ｂ）、２４６（Ｍ
”−メチルイミダゾール残基）、１２５（Ｍ”−アミン
残基）、１１７（インドール）ｒｒ＋、ｐ、 １６０”
Ｃ（メタノール）分解。
１（メチレン） ；２．６０． ｄ （０，５Ｈｚ）
、 ３Ｈ（メチル）Ｍａｓｓ：ｍｅ／ｅ Ｍ” （出現
せず）、３０８（Ｐ −１１ｚＯ＋２Ｂ）、２４６（Ｍ
”−メチルイミダゾール残基）、１２５（Ｍ”−アミン
残基）、１１７（インドール）ｒｒ＋、ｐ、 １６０”
Ｃ（メタノール）分解。
酸性淡黄色結晶。
メタノール及びエタノールに可溶、アセトン及びジメチ
ルスルホキシドに易溶、水に不溶。
ルスルホキシドに易溶、水に不溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール１１．発色）：１５９０
（１８） 、 １５０５ （１６） 、 １４５５ （
２３） 、 １４３５ （２３） 。
（１８） 、 １５０５ （１６） 、 １４５５ （
２３） 、 １４３５ （２３） 。
１３８５ （１９） 、 １３５０ （２２） 、 １
３４０ （２１） 、 １２８０ （２６） 。
３４０ （２１） 、 １２８０ （２６） 。
１２３０（２７）、１１４５（３１）、１０９５（３０
）、１０１０（３７）。
）、１０１０（３７）。
９００（３４）、 ８５５（３８）、 ７３５（２５）
ｍ、ｐ、 ２１９〜２２０°Ｃ（メタノール）。
ｍ、ｐ、 ２１９〜２２０°Ｃ（メタノール）。
中性淡黄色結晶。
メタノール、エタノール及びアセトンに可溶。水に不溶
。
。
ｖ −、： ３３９５（３６）、３１４０（３５）、
３０６０（３６）、２９３０（３２）。
３０６０（３６）、２９３０（３２）。
Ｉ
１５６５ （３４） 、 １５４０ （２６） 、 １
４９７ （３８） 、 １４６０ （３９） 。
４９７ （３８） 、 １４６０ （３９） 。
１３８５（３５） 、 １３２６（３９） 、 １２８
２（５１） 、 １１００（３７） 。
２（５１） 、 １１００（３７） 。
１０７６（５０）、１０６０（５０）、１０３０（３９
）、 ９１５（５５）。
）、 ９１５（５５）。
８９３（５０）、 ８１６（５９）、 ７９０（６
１）、 ７１３（６１）ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ：
δ７．６２．ｓ、２ｆｌ （５位）；３．７７、 Ｌ
（７１１ｚ）、４１１（α−メチレン）；２．３６．ｓ
、６Ｈ（メチル）：１．７６、ａ、４Ｈ（β−メチレン
）；１．４８．ｍ。
１）、 ７１３（６１）ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ：
δ７．６２．ｓ、２ｆｌ （５位）；３．７７、 Ｌ
（７１１ｚ）、４１１（α−メチレン）；２．３６．ｓ
、６Ｈ（メチル）：１．７６、ａ、４Ｈ（β−メチレン
）；１．４８．ｍ。
４！Ｉ（γ−メチレン）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ３６４（Ｍ” ）、３３１（Ｍ”
−３１１）、２３９，２２２，１９０．１６６．１２５
（Ｍ ’−アミン残基）、１０８．９８．９７．９５，
８３．８１，７１，６９．６７．５７，５５，４３．４
１Ｂｒ １５６５ （２０） 、 １５４７ （２７） 、 １
５２０ （２８） 、 １４５５ （４３） 。
−３１１）、２３９，２２２，１９０．１６６．１２５
（Ｍ ’−アミン残基）、１０８．９８．９７．９５，
８３．８１，７１，６９．６７．５７，５５，４３．４
１Ｂｒ １５６５ （２０） 、 １５４７ （２７） 、 １
５２０ （２８） 、 １４５５ （４３） 。
１４０１ （３５） 、 １３Ｂ２ （２４） 、 １
３６５ （４２） 、 １３３６ （３３） 。
３６５ （４２） 、 １３３６ （３３） 。
１３２０ （４４） 、 １３０１ （４８） 、 １
２９０ （４６） 、 １２２２ （５０）１１７３（
３７）、１１２３（５２）、１１０Ｈ４０）、１０５０
（３１）１００７（４４）、９７０（５０）、９０３（
４７）、８２０（４４）。
２９０ （４６） 、 １２２２ （５０）１１７３（
３７）、１１２３（５２）、１１０Ｈ４０）、１０５０
（３１）１００７（４４）、９７０（５０）、９０３（
４７）、８２０（４４）。
７８８（５０）、７２２（４１）、６９Ｈ６０）、６５
９（３１）ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ７．６４．
ｓ、ＩＨ（５位）；４．７６．２ケのｑ（７Ｈｚ） 、
ｌｆｔ （イソプロピルのメチン）；２．３６．ｓ、
３Ｈ（２位メチル）；１．３１．ｄ（７Ｈｚ）、６Ｈ（
末端メチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １８３（Ｍ” Ｌ１２６（Ｍ”−ア
ミン残基＋１１）、１０８．５８ ４−ｎ−ブチルチオカルバモイル−２−メチルイま久プ
ニ四 溶。
９（３１）ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ７．６４．
ｓ、ＩＨ（５位）；４．７６．２ケのｑ（７Ｈｚ） 、
ｌｆｔ （イソプロピルのメチン）；２．３６．ｓ、
３Ｈ（２位メチル）；１．３１．ｄ（７Ｈｚ）、６Ｈ（
末端メチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １８３（Ｍ” Ｌ１２６（Ｍ”−ア
ミン残基＋１１）、１０８．５８ ４−ｎ−ブチルチオカルバモイル−２−メチルイま久プ
ニ四 溶。
ＴＬＣ（シリカ、アセトン＋ ＩＫ発色） ：Ｒｆ ０
−６９〜０．７７びクロロホルムに易溶、水に難溶。
−６９〜０．７７びクロロホルムに易溶、水に難溶。
１５１５ （４３） 、 １４６５ （６０） 、 １
４４０ （４７） 、 １３９０ （４７） 。
４４０ （４７） 、 １３９０ （４７） 。
１３３５ （４９）、１２２５ （６８）、１１１０
（５４）、１０７５ （５４）。
（５４）、１０７５ （５４）。
１０４５（６２）、１００５（５５）、 ９００（６
０）、 ８９０（６５）。
０）、 ８９０（６５）。
７８０（６６）、 ７２０（５８）、 ６５０（５
２）ＮＭＲ（ＣＤｆｆＯＤ） ： δ７．６４．ｓ、
ｌｆｌ （５位） ；３．７５． Ｌ（７，３１１ｚ）
。
２）ＮＭＲ（ＣＤｆｆＯＤ） ： δ７．６４．ｓ、
ｌｆｌ （５位） ；３．７５． Ｌ（７，３１１ｚ）
。
２Ｈ（α−メチレン）；２．３６．ｓ、３Ｈ（２位メチ
ル） ；１．７０．ｎ＋、２Ｈ（β−メチレン） ；１
．４３．ａ＋。
ル） ；１．７０．ｎ＋、２Ｈ（β−メチレン） ；１
．４３．ａ＋。
２Ｈ（γ−メチレン） ；０．９Ｂ、 ｔ （７； ３
Ｈｚ） 、 ３Ｈ（末端メチル） Ｍａｓｓ： ｍ／ｅ １９７（Ｍ” ）、１６４（Ｍ”
−Ｓ）り、１４１（Ｍ’−ブチル基）、１２５（Ｍ−−
アミン残基）４−イソブ ルチオ力ルバモイルー２−メ
チルイミダゾール １５１０ （１０） 、 １４６０ （２７） 、 １
３９５ （１５） 、 １３８０ （１２）１３３０（
１７） 、１２９０（２２） 、 １２６０（３２）
、 １１６０（４２） 。
Ｈｚ） 、 ３Ｈ（末端メチル） Ｍａｓｓ： ｍ／ｅ １９７（Ｍ” ）、１６４（Ｍ”
−Ｓ）り、１４１（Ｍ’−ブチル基）、１２５（Ｍ−−
アミン残基）４−イソブ ルチオ力ルバモイルー２−メ
チルイミダゾール １５１０ （１０） 、 １４６０ （２７） 、 １
３９５ （１５） 、 １３８０ （１２）１３３０（
１７） 、１２９０（２２） 、 １２６０（３２）
、 １１６０（４２） 。
１１１５（３３）、１１００（３２）、１０６５（１３
）、１０１０（２０） 。
）、１０１０（２０） 。
８８５（２２）、 ７８０（４５）、 ７２０（３
３）、 ６７０（３８）ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）：
δ７．６５．ａ、１８ （５位）；３．６０．ｄ（７
，０１ｌｚ）。
３）、 ６７０（３８）ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）：
δ７．６５．ａ、１８ （５位）；３．６０．ｄ（７
，０１ｌｚ）。
２Ｈ（α−メチレン）；２．３７．ｓ、３１１（２位メ
チル）；２．１８〜２．０３．ｍ、ＩＨ（β−メチン）
；１．００ｄ（６，６Ｈｚ）、６１１（末端メチル）Ｍ
ａｓｓ： ｍ／ｅ １９７（Ｍ” ）、１６４（Ｍ”−
５ｆｌ）、１４１（Ｍ”−イソブチル基）、１２５（Ｍ
ｏ−アミン残基）、８１ルムに可溶。
チル）；２．１８〜２．０３．ｍ、ＩＨ（β−メチン）
；１．００ｄ（６，６Ｈｚ）、６１１（末端メチル）Ｍ
ａｓｓ： ｍ／ｅ １９７（Ｍ” ）、１６４（Ｍ”−
５ｆｌ）、１４１（Ｍ”−イソブチル基）、１２５（Ｍ
ｏ−アミン残基）、８１ルムに可溶。
１５３０ （３５） 、 １４６５ （２７） 、 １
４５０ （３５） 、 １４４０ （２７） 。
４５０ （３５） 、 １４４０ （２７） 。
１４２２ （３５） 、 １３９０ （５１） 、 １
３２１ （３６） 、 １２７０ （５６） 。
３２１ （３６） 、 １２７０ （５６） 。
１２５７ （３７） 、 １２２０ （２７） 、 １
２１３ （２０） 、 １１５３ （６７） 。
２１３ （２０） 、 １１５３ （６７） 。
１１２６ （２９） 、 １１０７ （４０） 、 １
０６１ （５９） 、 １０３５ （５５） 。
０６１ （５９） 、 １０３５ （５５） 。
１０１７（３６）、 ９９５（３０）、 ９４０（
４９）、 ８８４（６２）。
４９）、 ８８４（６２）。
８４Ｈ５０）、 ７９５（５７）、 ７８５（４５
）、 ６８１（６８）。
）、 ６８１（６８）。
ＮＭＲ（ＣＤｓＯＤ）： δ７．２３．ｓ、ＩＨ（５位
）；４．２３．ｂｒ、＋＋＋、２１１と３．９８．ｂｒ
、ｍ、２Ｈ（１’と５”のメチレン）；２．３６．３．
３１１＜メチル）：１．７５．ｂｒ、ｍ、６Ｈ（（中間
メチレン） Ｍａｓｓ： ｙｌ／ｅ ２０９（Ｍ” ）、１２５（Ｍ
”−アミン残基）、８４（ピペリジン−■） ４−ベンジルチオカルバモイル−２−メチルイミグツ〉
１止 ルムに易溶、水に不溶。
）；４．２３．ｂｒ、＋＋＋、２１１と３．９８．ｂｒ
、ｍ、２Ｈ（１’と５”のメチレン）；２．３６．３．
３１１＜メチル）：１．７５．ｂｒ、ｍ、６Ｈ（（中間
メチレン） Ｍａｓｓ： ｙｌ／ｅ ２０９（Ｍ” ）、１２５（Ｍ
”−アミン残基）、８４（ピペリジン−■） ４−ベンジルチオカルバモイル−２−メチルイミグツ〉
１止 ルムに易溶、水に不溶。
１５７０（２０）、１５４５（９）、１５１０（１５）
、１４５５（２９）。
、１４５５（２９）。
１３８５（１８）、１３３０（２１）、１２３０（３８
）、１１１５（２６）。
）、１１１５（２６）。
１０９２（２０）、１０６７（１９）、１０２５（３２
）、 ９５０（３５）。
）、 ９５０（３５）。
８９０（２４）、 ７３５（３２）、 ６９２（１９
）ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ７．６７、ｓ、ｌＩ
Ｉ （５位）；７．４０〜？、２２．ｍ。
）ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ７．６７、ｓ、ｌＩ
Ｉ （５位）；７．４０〜？、２２．ｍ。
５Ｈ（フェニル）；４．９Ｂ、ｓ、２１１（メチレン）
；２．３４．ｓ、３Ｂ（メチル） Ｍａｓｓ： ｓ／ｅ ２３ＨＭ” ）、１９７（Ｍ”
−ＨｚＳ）、１２６（Ｍ”アミン残Ｍ）、１０６（ベン
ジルアミン残基）。
；２．３４．ｓ、３Ｂ（メチル） Ｍａｓｓ： ｓ／ｅ ２３ＨＭ” ）、１９７（Ｍ”
−ＨｚＳ）、１２６（Ｍ”アミン残Ｍ）、１０６（ベン
ジルアミン残基）。
２−メチルイミ ゾ冨ルーｌ −エ
ール
矛
ｍ、ｐ、 ２０６〜２０７°Ｃ（メタノール）。
中性淡黄色結晶。
メタノール及びエタノールに可溶、水及びアセトンに不
溶。
溶。
７３０（３８）、 ６８０（５４）、 ６７０（４
９）ＮＭＲ（ＣＤｓＯＤ） ： δ７．６２． ｓ、
ｉｌ＋ （２−メチルイミダゾールの４位）；７．０
０．ｄ（１，５１１ｚ）、ＩＨと６．８０．ｄ（１，５
Ｈｚ）、ＩＨ（４と５位）；４．３０． ｔ（６Ｈｚ）
、２Ｈと４．０７ｔ（６１１ｚ） 、２１１（エチレン
）：２．３４．ｓ、６１１（メチル） Ｍａｓｓ： ｍ／ｅ ２５０（Ｍ”÷１）、２４９（Ｍ
” ）、２１６（Ｍ” −５１１）、１６８．１６７Ｃ
Ｍ ”−２メチルイミダゾール）。
９）ＮＭＲ（ＣＤｓＯＤ） ： δ７．６２． ｓ、
ｉｌ＋ （２−メチルイミダゾールの４位）；７．０
０．ｄ（１，５１１ｚ）、ＩＨと６．８０．ｄ（１，５
Ｈｚ）、ＩＨ（４と５位）；４．３０． ｔ（６Ｈｚ）
、２Ｈと４．０７ｔ（６１１ｚ） 、２１１（エチレン
）：２．３４．ｓ、６１１（メチル） Ｍａｓｓ： ｍ／ｅ ２５０（Ｍ”÷１）、２４９（Ｍ
” ）、２１６（Ｍ” −５１１）、１６８．１６７Ｃ
Ｍ ”−２メチルイミダゾール）。
１６６．１３４（１６７−ＳＨ）、１２５（Ｍ ”−ア
ミン残基）、１０９．１０８，８３．５４，４２．４１
．２８．２７−チオカルバモイル−２−メチルイミ ゾ
ール穴 １７０６ （２９） 、 １５８０ （４２） 、 １
５４５ （１３） 、 １４９５ （２０） 。
ミン残基）、１０９．１０８，８３．５４，４２．４１
．２８．２７−チオカルバモイル−２−メチルイミ ゾ
ール穴 １７０６ （２９） 、 １５８０ （４２） 、 １
５４５ （１３） 、 １４９５ （２０） 。
１４６５ （４０） 、 １４２０ （３０） 、 １
３８０ （４３） 、 １３３５ （３２） 。
３８０ （４３） 、 １３３５ （３２） 。
１２９６（３０） 、 １２７Ｂ（３０） 、 １２２
５（３７） 、 １１６８ （６１） 。
５（３７） 、 １１６８ （６１） 。
１１４０（４２） 、 １１２０（２６） 、 １０９
３（３２） 、 １０３３（４０） 。
３（３２） 、 １０３３（４０） 。
１００５（３４）、 ９８０（４７）、 ９００（
３２）、 ８２５（５０）。
３２）、 ８２５（５０）。
ｍ、ｐ、 １４８〜１５０°Ｃ（メタノール）。
中性無色結晶。
水及びメタノールに可溶、アセトンに難溶。
ＴＬＣ（シリカ、メタノール＋ Ｉ２発色）：汐
ｍ、ｐ、 ２１４ 〜２１７ °ＣエＲｆ Ｏ，
６０〜０．７７ １６４０（１０）、１６０３（１）、１５７１（９）、
１５５０（７）。
６０〜０．７７ １６４０（１０）、１６０３（１）、１５７１（９）、
１５５０（７）。
１５００（８） 、 １４４０（１７） 、 １３８０
（５） 、 １３３１ （１９）１２８０（３６）、１
２４１（４３）、１２１６（４４）、１２００（４１）
。
（５） 、 １３３１ （１９）１２８０（３６）、１
２４１（４３）、１２１６（４４）、１２００（４１）
。
１１５８（２２）、１１２０（２９）、１１０８（１６
）、１０９０（２５）。
）、１０９０（２５）。
１０７６ （２２） 、 １０５１ （１３） 、 １
０２１ （３３） 、 １０１１ （３５） 。
０２１ （３３） 、 １０１１ （３５） 。
１０００（４２）、 ９５０（５０）、 ９３３（５２
）、 ８９４（２３）８５４（３２）、 ８２３（４０
）、 ７７８（２５）、 ７６０（３５）？２２（３２
）、 ７１０（３０）、 ７００（２９）、 ６７０（
２２）ＮＭＲ（ＣＤ：１００） ： δ７．６５．ｓ
、１ｌｌ（５位） ；５．１０． ｄ （３１１ｚ）
、 １ｌｌ（α−メチン）；４．５〜４．４．ｍ、ＩＩ
Ｉ（βメチン）；２．３７．ｓ、３ｔｌ（２位メチル）
；ｌ。
）、 ８９４（２３）８５４（３２）、 ８２３（４０
）、 ７７８（２５）、 ７６０（３５）？２２（３２
）、 ７１０（３０）、 ７００（２９）、 ６７０（
２２）ＮＭＲ（ＣＤ：１００） ： δ７．６５．ｓ
、１ｌｌ（５位） ；５．１０． ｄ （３１１ｚ）
、 １ｌｌ（α−メチン）；４．５〜４．４．ｍ、ＩＩ
Ｉ（βメチン）；２．３７．ｓ、３ｔｌ（２位メチル）
；ｌ。
２０、 ｄ （７１１ｚ） 、 ３Ｈ（末端メチル）４
−ジメチル−チオカルバモイル−２−エチルイミ ゛ゾ
ール・ＨＢｒｋ” に可溶。
−ジメチル−チオカルバモイル−２−エチルイミ ゛ゾ
ール・ＨＢｒｋ” に可溶。
２６５０ （２７） 、 １６１６ （２８） 、 １
５５０ （２５） 、 １５２０ （２５） 。
５５０ （２５） 、 １５２０ （２５） 。
１４５０（４５）、１３９０（３６）、１３８０（４０
）、１３４０（４６）。
）、１３４０（４６）。
１３０３（３０）、１２９０（３２）１１２５（３６）
、１０７２（３７）１０６０（４５）、９４７（５Ｂ）
、８６２（３６） ８３５（３５）８００（５６）、
６７５（６４） ＮＭＲ（ＣＤ３００） ： δ７．７１．ｄ（２，５
１１ｚ）、１！！（５位）：３．５５．ｓ。
、１０７２（３７）１０６０（４５）、９４７（５Ｂ）
、８６２（３６） ８３５（３５）８００（５６）、
６７５（６４） ＮＭＲ（ＣＤ３００） ： δ７．７１．ｄ（２，５
１１ｚ）、１！！（５位）：３．５５．ｓ。
３１１と３．５２．ｓ、３１１（アミンのメチル）；３
．００．Ｑ（７，４１１ｚ）、２１１（α−メチレン）
；１．４１． ｔ（７，６Ｈｚ）、３１１（末端メチル
）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １８３（Ｍ” ）、１４０（
Ｍ’ −５Ｈ）、１３９（Ｍ ”アミン残基） 、
９５ （２−エチルイミダゾール残基） ４−チオカルバモイル−２−イソブロビルイミゾール ４５−ｎ−ドーシルーチオ力ルバモイル−２５４−ジメ
チルイミダゾール １２３０ （３９） 。
．００．Ｑ（７，４１１ｚ）、２１１（α−メチレン）
；１．４１． ｔ（７，６Ｈｚ）、３１１（末端メチル
）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １８３（Ｍ” ）、１４０（
Ｍ’ −５Ｈ）、１３９（Ｍ ”アミン残基） 、
９５ （２−エチルイミダゾール残基） ４−チオカルバモイル−２−イソブロビルイミゾール ４５−ｎ−ドーシルーチオ力ルバモイル−２５４−ジメ
チルイミダゾール １２３０ （３９） 。
１０５０（４０）。
８６３（３２）。
７０３（４２）。
１３５２（２１）、１３３１（１７）、１２９３（３７
）１１８９ （４０） 、 １１７３ （４３） 、
１１００ （２０）９９６（２４）、９７６（５５）、
８７Ｈ４４）。
）１１８９ （４０） 、 １１７３ （４３） 、
１１００ （２０）９９６（２４）、９７６（５５）、
８７Ｈ４４）。
８４７（２２）、８１８（４Ｂ）、７６５（４９）。
６９０（４４）、６７２（５２）
ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ７．７４．ｓ、ＩＨ（
５位）；３．０４．２個のｑ（７１１ｚ） 、 ＩＨ（
イソプロピルのメチン）；１．３１．ｄ（７Ｈｚ）、６
Ｈ（末端メチル）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １６９（Ｍ” ）
、１３６（Ｍ”−５ｌｌ）、１２０，１１０（イミダゾ
ール）、９４．６７．６０．４１ｌｈ ｍ、ｐ、４９〜５１°Ｃ（アセトニトリル）。
５位）；３．０４．２個のｑ（７１１ｚ） 、 ＩＨ（
イソプロピルのメチン）；１．３１．ｄ（７Ｈｚ）、６
Ｈ（末端メチル）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １６９（Ｍ” ）
、１３６（Ｍ”−５ｌｌ）、１２０，１１０（イミダゾ
ール）、９４．６７．６０．４１ｌｈ ｍ、ｐ、４９〜５１°Ｃ（アセトニトリル）。
中性淡黄色結晶。
メタノール、エタノール、アセトン及びクロロホルムに
可溶、水に不溶。
可溶、水に不溶。
１３８０ （３９） 、 １３４５ （４１） 、 １
２９４ （４４） 、 １２３５ （４９） 。
２９４ （４４） 、 １２３５ （４９） 。
１１８１（５０）、１１６０（４９）、１０６４（４５
）、１０３０（４３）。
）、１０３０（４３）。
９４０（４４）、 ８７０（５５）、 ７５８（５６）
、 ７３４（５５）ＮＭＲ（ＣＤ：＋ＯＤ） ： δ
３．７０．ｔ（７１１ｚ）、２ｔｌ（ａ−メチレン）；
２．６０．ｓ ３１１（２位メチル）；２．３０．ｓ、
３１１（４位メチル）；１．７０．２個のｔ （７１１
ｚ） 、 ２１１ （β−メチレン）；１．２８．ｓ、
１８Ｈ（中間メチレン）；０．８９．ｔ（７１１ｚ）、
３１１（末端メチル）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ３２３（Ｍ”
）、２９０（Ｍ”−５Ｈ）、１８４（アミン残基）、
１６９（ドデシル）、 １５５．１４０．１３９（Ｍ÷
−アミン残基）、 １２２．９７，８３．６９，５７゜
５５．４３．４１ １０１６（４７）、 ９９０（２７）、 ９３６（
４２）、 ８８８（４９）。
、 ７３４（５５）ＮＭＲ（ＣＤ：＋ＯＤ） ： δ
３．７０．ｔ（７１１ｚ）、２ｔｌ（ａ−メチレン）；
２．６０．ｓ ３１１（２位メチル）；２．３０．ｓ、
３１１（４位メチル）；１．７０．２個のｔ （７１１
ｚ） 、 ２１１ （β−メチレン）；１．２８．ｓ、
１８Ｈ（中間メチレン）；０．８９．ｔ（７１１ｚ）、
３１１（末端メチル）Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ３２３（Ｍ”
）、２９０（Ｍ”−５Ｈ）、１８４（アミン残基）、
１６９（ドデシル）、 １５５．１４０．１３９（Ｍ÷
−アミン残基）、 １２２．９７，８３．６９，５７゜
５５．４３．４１ １０１６（４７）、 ９９０（２７）、 ９３６（
４２）、 ８８８（４９）。
８８１（４８）、 ７０５（５７）、 ６６２（５
７）ＮＭＲ（ＣＤｚＯＤ） ： δ４．４７．ｍ、１
！Ｉ（シクロヘキシルのメチン）；２．６７、ｑ、２１
１（２位メチレン）；２．６２．ｓ、３１１（４位メチ
ル）；２．０４−２．０７．ｄと１．７７、ｄと１．６
８．ｄと１．４０． ｄ、ｄ、 １０＋１ （シクロヘ
キシルのメチレン）；１．２７． ｔ、３１１（２位末
端メチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２５ＨＭ” ）、２１７（Ｍ” −
Ｈａｓ）、１６９（チオカルバモイル−２−エチル−４
−メチル イミダゾール）、１５４．１５３（Ｍ ” −アミン残
基）、１５２，１３６．９８（アミン残基）、８１，６
９．５５・・・・・・２６ ２−エチル−５４−メチルイミ ゾール１３９０ （３
１） 、 １３８０ （３２） 、 １３７０ （３０
） 、 １３５０ （２８） 。
７）ＮＭＲ（ＣＤｚＯＤ） ： δ４．４７．ｍ、１
！Ｉ（シクロヘキシルのメチン）；２．６７、ｑ、２１
１（２位メチレン）；２．６２．ｓ、３１１（４位メチ
ル）；２．０４−２．０７．ｄと１．７７、ｄと１．６
８．ｄと１．４０． ｄ、ｄ、 １０＋１ （シクロヘ
キシルのメチレン）；１．２７． ｔ、３１１（２位末
端メチル） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２５ＨＭ” ）、２１７（Ｍ” −
Ｈａｓ）、１６９（チオカルバモイル−２−エチル−４
−メチル イミダゾール）、１５４．１５３（Ｍ ” −アミン残
基）、１５２，１３６．９８（アミン残基）、８１，６
９．５５・・・・・・２６ ２−エチル−５４−メチルイミ ゾール１３９０ （３
１） 、 １３８０ （３２） 、 １３７０ （３０
） 、 １３５０ （２８） 。
１３３５ （３０） 、 １３３０ （３４） 、 １
３１０ （４１） 、 １２５３ （４４） 。
３１０ （４１） 、 １２５３ （４４） 。
１２４３（４８）、１１５０（４３）、１１０３（４２
）、１０６５（５０）。
）、１０６５（５０）。
ｍ、ｐ、 １７３〜１７５°Ｃ（メタノール）。
中性淡黄色結晶。
メタノール及びエタノールに可溶、水に不溶。
４−イソプロピル−チオカルバモイル−２−ラン１４３
０（５０）、１４１０（４２）、１３７５（４２）、１
３０８（５２）。
０（５０）、１４１０（４２）、１３７５（４２）、１
３０８（５２）。
１２７２（５３） 、１２４５（４４） 、 １２１５
（５３） 、 １１７０（２４） 。
（５３） 、 １１７０（２４） 。
１１６０（２０）、１１２８（５５）、１０９０（４Ｂ
）、１０５５（３８） 。
）、１０５５（３８） 。
１０３０（５９）、 ９４８（４１）、 ８８５（
５４）、 ８７０（５３）。
５４）、 ８７０（５３）。
８５０（５８）、７４２（１９）、６８３（３６）ＮＭ
Ｒ（ＣＤ、ｔＯＤ） ： δ７．１Ｂ、 ｔ （７Ｈ
２） 、 ２Ｈと７．０１ 、 ｄ （８）１ｚ） 、
２＋１と６．７４．Ｌ（７Ｈｚ）、ＩＩＩ（いずれも
フェニル）；２．８４．ｑ（８Ｈｚ）、２１１（α−メ
チレン）：２．６１．ｓ、３Ｈ（４位メチル）；１．３
３． ｔ（８［１ｚ）。
Ｒ（ＣＤ、ｔＯＤ） ： δ７．１Ｂ、 ｔ （７Ｈ
２） 、 ２Ｈと７．０１ 、 ｄ （８）１ｚ） 、
２＋１と６．７４．Ｌ（７Ｈｚ）、ＩＩＩ（いずれも
フェニル）；２．８４．ｑ（８Ｈｚ）、２１１（α−メ
チレン）：２．６１．ｓ、３Ｈ（４位メチル）；１．３
３． ｔ（８［１ｚ）。
３Ｈ（末端メチル）
Ｍａｓｓ：＋ｓ／ｅ ２６０（Ｍ” ）、２２７（Ｍ”
−Ｓｌ＋）、’２２６，１８４，１５３（Ｍ” −Ｎ
１１ＮＨＣＪｓ）、１２５．１０８（Ｎ１１ＮＨＣＪｓ
）。
−Ｓｌ＋）、’２２６，１８４，１５３（Ｍ” −Ｎ
１１ＮＨＣＪｓ）、１２５．１０８（Ｎ１１ＮＨＣＪｓ
）。
８１．７？、６９．５７〜５４，５１．４５〜４１，３
９．２９゜２８、２６ に可溶。水に不溶。
９．２９゜２８、２６ に可溶。水に不溶。
１３３８（４７）、１１７０（４９）、１１２０（５４
）、１１００（４９）。
）、１１００（４９）。
１０３１（４７）、 ９７０（５５）、 ９０５（
５６）、 ８２０（５６）。
５６）、 ８２０（５６）。
７６５（６０）、７１３（６１）、６８０（５６）ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ＋） ： δ８．６８．ｂｒ、ｓ、ＬＨ（
チオカルバモイルのＮＨ）；７．６６、ｓ、１１１（５
位）；４．８２．ｑ（７１１ｚ）。
Ｒ（ＣＤＣＩ＋） ： δ８．６８．ｂｒ、ｓ、ＬＨ（
チオカルバモイルのＮＨ）；７．６６、ｓ、１１１（５
位）；４．８２．ｑ（７１１ｚ）。
ｑ（７１１ｚ）、ｄ（１３Ｈｚ）、ＩＨ（イソプロピル
のメチン）；２．６７、 ｔ（７１１ｚ）、２）１（長
鎖のα−メチレン）；１．６９．２個のｔ （７Ｈｚ）
、 ２Ｈ（β−メチレン）；１．３４．ｄ（７Ｈｚ）
、６１１（イソプロビルの末端メチル） ；１．２６．
ｓ、 １６１１ （中間メチレン） ；０．８Ｂ、
Ｌ （７１１ｚ） 、 ３１１ （長鎖末端メチル） Ｍａｓｓ：ａｌｅ ３２３（Ｍ” ）、２６６．１８３
，１４１，１２５（Ｍ ” −アミン残基）、１０７，
７１．５７ ２にノ」し乙ｆ二西。
のメチン）；２．６７、 ｔ（７１１ｚ）、２）１（長
鎖のα−メチレン）；１．６９．２個のｔ （７Ｈｚ）
、 ２Ｈ（β−メチレン）；１．３４．ｄ（７Ｈｚ）
、６１１（イソプロビルの末端メチル） ；１．２６．
ｓ、 １６１１ （中間メチレン） ；０．８Ｂ、
Ｌ （７１１ｚ） 、 ３１１ （長鎖末端メチル） Ｍａｓｓ：ａｌｅ ３２３（Ｍ” ）、２６６．１８３
，１４１，１２５（Ｍ ” −アミン残基）、１０７，
７１．５７ ２にノ」し乙ｆ二西。
ノ
ＮＭＲ（ＣＤ、０口）： δ７．７９．ｓ、ｌ１１（
５位）；７．４０〜７．２０．ｍ。
５位）；７．４０〜７．２０．ｍ。
５１１（フェニル）；４．９９．ｓ、２１１（ベンジル
のメチレン）；２．８６． ｔ（７，５１１ｚ）、２１
１（長鎖α−メチレン）；１．７５．ｍ、２Ｈ（長鎖β
−メチレン）；１．２８．ｓ、２８１１ （中間メチレ
ン）；０．８９． ｔ（７１１ｚ）、３１１（末端メチ
ル） Ｍａｓｓ：ａｌｅ ４５５（Ｍ” ）、４２２（Ｍ”−
３ｌｌ）、３６４（Ｍ”−ベンジル）、９Ｎベンジル）
、８２ （イミダゾール残基） ｍ、ｐ、 ３４〜３７°Ｃ０中性黄褐色ワックス状固体
。
のメチレン）；２．８６． ｔ（７，５１１ｚ）、２１
１（長鎖α−メチレン）；１．７５．ｍ、２Ｈ（長鎖β
−メチレン）；１．２８．ｓ、２８１１ （中間メチレ
ン）；０．８９． ｔ（７１１ｚ）、３１１（末端メチ
ル） Ｍａｓｓ：ａｌｅ ４５５（Ｍ” ）、４２２（Ｍ”−
３ｌｌ）、３６４（Ｍ”−ベンジル）、９Ｎベンジル）
、８２ （イミダゾール残基） ｍ、ｐ、 ３４〜３７°Ｃ０中性黄褐色ワックス状固体
。
メタノール、アセトン及びクロロホルムに易溶、水に難
溶。
溶。
チルイミ ゛ゾール・「 声
１４６５ （４５） 、 １４５２ （４５） 、 １
３９０ （４８） 、 １３３５ （４９） 。
３９０ （４８） 、 １３３５ （４９） 。
１１６０ （５６） 、 １１００ （５４） 、 １
０６５ （５７） 、 １０２０ （５７） 。
０６５ （５７） 、 １０２０ （５７） 。
９６０（６３）、 ８９０（６０）、 ７１０（６
１）、 ６９０（６４）ｍ、ｐ、 １５５〜１５８°
Ｃ（メタノール）。
１）、 ６９０（６４）ｍ、ｐ、 １５５〜１５８°
Ｃ（メタノール）。
酸性黄色結晶。
メタノール及びエタノールに易溶、熱アセトンに可溶、
水に難溶。
水に難溶。
２８６０（２２）、１７２０（３６）、１６５０（３３
）、１５６５（３７）。
）、１５６５（３７）。
１４８０（２３）、１４３５（３５）、１３８０（４８
）、１３３０（４３）。
）、１３３０（４３）。
１２６５ （２４） 、 １２３５ （２４） 、 １
２１５ （３０） 、 １１１０ （２６）１０３０（
３２）、８６５（４５）、７１５（５１）、６９８（４
５）ＮＭＲ（ＣＤ３００） ： δ４．２Ｂ、ｓと３
．７６、ｓ、８１１（アミンのメチレン）；２．８８．
ｔ（７，６１１ｚ）、２１１（長鎖α−メチレン）；
２．２９．ｓ、３Ｈ（４位−メチル）；１．７７、ｓ、
２＋１（長鎖β−メチレン）；１．２９．ｓ、 １６１
１（中間メチレン）；０．８９．ｔ（７，０ＩＩｚ）、
３１１ （末端メチル） Ｍａｓｓ：ａｌｅ ３６６（Ｍ” ）、３３２（Ｍ”−
５）Ｉ）、２８０（Ｍ”−アミン残基）、２２５（に”
−Ｃ，、ｌ［、。）１４８３（４７）、１４７３（４
Ｂ）、１４５２（４１）、１４０６（４５）１４０２
（４５） 、 １３５０ （５０） 、 １３１６ （
５６） 、 １２７７ （６２） 。
２１５ （３０） 、 １１１０ （２６）１０３０（
３２）、８６５（４５）、７１５（５１）、６９８（４
５）ＮＭＲ（ＣＤ３００） ： δ４．２Ｂ、ｓと３
．７６、ｓ、８１１（アミンのメチレン）；２．８８．
ｔ（７，６１１ｚ）、２１１（長鎖α−メチレン）；
２．２９．ｓ、３Ｈ（４位−メチル）；１．７７、ｓ、
２＋１（長鎖β−メチレン）；１．２９．ｓ、 １６１
１（中間メチレン）；０．８９．ｔ（７，０ＩＩｚ）、
３１１ （末端メチル） Ｍａｓｓ：ａｌｅ ３６６（Ｍ” ）、３３２（Ｍ”−
５）Ｉ）、２８０（Ｍ”−アミン残基）、２２５（に”
−Ｃ，、ｌ［、。）１４８３（４７）、１４７３（４
Ｂ）、１４５２（４１）、１４０６（４５）１４０２
（４５） 、 １３５０ （５０） 、 １３１６ （
５６） 、 １２７７ （６２） 。
１１４５（６４）、１１１２（４５）、１０７０（５２
）、１０４８（５４）９４７（５９）、 ９１６（５３
）、 ８８０（５１）、 ７６８（４６）。
）、１０４８（５４）９４７（５９）、 ９１６（５３
）、 ８８０（５１）、 ７６８（４６）。
６８５（４３）、６６６（４０）
ＮＭＲ（ＣＤ、＋ＯＤ） ： δ７．９１〜７．９４
．ｄ、２１＋ と７．３８〜７．４９．ｍ、３Ｈ（フェ
ニル）；Ｔ、８６．ｓ、１）１（５位）；３．７６、ｔ
（７Ｈｚ）、２Ｂ（ｃｒ−メチレン）；１．７７．６重
線、２＋１（β−メチレン）；１．０１．Ｌ。
．ｄ、２１＋ と７．３８〜７．４９．ｍ、３Ｈ（フェ
ニル）；Ｔ、８６．ｓ、１）１（５位）；３．７６、ｔ
（７Ｈｚ）、２Ｂ（ｃｒ−メチレン）；１．７７．６重
線、２＋１（β−メチレン）；１．０１．Ｌ。
３１１（末端メチル）
Ｍａｓｓ：ｓ＋／ｅ ２４５（Ｍ” ）、２１２（Ｍ”
−５Ｈ）、２０３，１８８（Ｍ”−アミン残基）、１
７０，１６１，１４４，１４３，１１６゜１０４．９７
，８３，８１．７？、６９．６８． ・・・・・・２
６，６１１（２個のフェニル）；７．８５．ｓ、２＋１
（５位）；３．８２． ｔ（７１１ｚ）、４１１（α−
メチレン）；１゜７９、ｏ＋、４ｉ１（β−メチレン）
；１．５１．ａ、４１１（ｒ−メチレン） ｎａｓｓ：ｍ／ｅ ４８８（Ｍ” ）、４５５（Ｍ”
−５１１）、２８６，２８５，２８４、２２８．１８８
．１８７．１７０．１４５〜１４１．１１７〜１１５、
１０４．９８〜９５．８３．６９，６７．５７〜５５膳
、ｐ、 １１０〜１１２°Ｃ（メタノール）。
−５Ｈ）、２０３，１８８（Ｍ”−アミン残基）、１
７０，１６１，１４４，１４３，１１６゜１０４．９７
，８３，８１．７？、６９．６８． ・・・・・・２
６，６１１（２個のフェニル）；７．８５．ｓ、２＋１
（５位）；３．８２． ｔ（７１１ｚ）、４１１（α−
メチレン）；１゜７９、ｏ＋、４ｉ１（β−メチレン）
；１．５１．ａ、４１１（ｒ−メチレン） ｎａｓｓ：ｍ／ｅ ４８８（Ｍ” ）、４５５（Ｍ”
−５１１）、２８６，２８５，２８４、２２８．１８８
．１８７．１７０．１４５〜１４１．１１７〜１１５、
１０４．９８〜９５．８３．６９，６７．５７〜５５膳
、ｐ、 １１０〜１１２°Ｃ（メタノール）。
中性淡黄色結晶。
メタノール及びエタノールに可溶、アセトニトリル及び
水に不溶。
水に不溶。
一フェニルー５４−メチルイミ ゾール１４５１（４８
）、１４００（４９）、１３４０（４５）、１２５０（
６３）。
）、１４００（４９）、１３４０（４５）、１２５０（
６３）。
１１７８ （６５） 、 １１２５ （５６） 、 １
１００ （５９） 、 １０２４ （５６） 。
１００ （５９） 、 １０２４ （５６） 。
１０１２（５５）、 ９４５（６７）、 ９１０（
６６）、 ８９６（６１）。
６６）、 ８９６（６１）。
８０５（６６）、７６６（６３）、６７６（４８）ＮＭ
Ｒ（ＣＤｓＯＤ）： δ７．９１〜？、９５．ｓ、４
１１ と７．３６〜？、４９．鋤１．３．１６５〜１
６７°Ｃ（メタノール）。
Ｒ（ＣＤｓＯＤ）： δ７．９１〜？、９５．ｓ、４
１１ と７．３６〜？、４９．鋤１．３．１６５〜１
６７°Ｃ（メタノール）。
弱酸性無色結晶。
メタノール、エタノール及びクロロホルムに可溶、水に
不溶。
不溶。
２８７０（３２）、１５７３（２３）、１５３２（２０
）、１５１５（２０）。
）、１５１５（２０）。
１４Ｂ？ （３０） 、 １４５０ （２２） 、 １
３９３ （２８） 、 １３３３ （２３） 。
３９３ （２８） 、 １３３３ （２３） 。
１２９０ （２９） 、 １２４０ （３７） 、 １
１５２ （４６） 、 １１００ （３８） 。
１５２ （４６） 、 １１００ （３８） 。
１０６０（２７）、１０２１（４２）、 ９６０（２
８）、 ９３７（３３）。
８）、 ９３７（３３）。
９０８（５３）、 ８７７（４９）、 ７６２（２
５）、 ７３６（４Ｂ）。
５）、 ７３６（４Ｂ）。
ＮＭＲ（ＣＤＣｈ）： δ９．８６．ｂｒ、ｓ、Ｉｆｆ
（イミダゾールのＮｉ１）；９．３０．ｂｒ、ｓ、ｌＩ
（チオカルバモイルのＮＯ） ニア、９０〜？、３０．
ｍ、５１１（フェニル）；３゜９０ ”’３．７０．ｍ
、２１１（ｔ：ｒ−メチレン）；２．８０．５ｔａｎ（
イミダゾールのメチル）；１．７６、 ｑ （７１１ｚ
） 、 ｔ （７Ｈｚ） 、 ２１１ （β−メチレン
）；１．０２． ｔ（７Ｈｚ）、３Ｈ（末端メチル）Ｍ
ａｓｓ：ｍ／ｅ ２５９（＞’ｌ’ ）、２２６（Ｍ”
−３Ｈ）、２０２，１８４，１０４．７７ ムに可溶、水及びヘキサンに不溶。
（イミダゾールのＮｉ１）；９．３０．ｂｒ、ｓ、ｌＩ
（チオカルバモイルのＮＯ） ニア、９０〜？、３０．
ｍ、５１１（フェニル）；３゜９０ ”’３．７０．ｍ
、２１１（ｔ：ｒ−メチレン）；２．８０．５ｔａｎ（
イミダゾールのメチル）；１．７６、 ｑ （７１１ｚ
） 、 ｔ （７Ｈｚ） 、 ２１１ （β−メチレン
）；１．０２． ｔ（７Ｈｚ）、３Ｈ（末端メチル）Ｍ
ａｓｓ：ｍ／ｅ ２５９（＞’ｌ’ ）、２２６（Ｍ”
−３Ｈ）、２０２，１８４，１０４．７７ ムに可溶、水及びヘキサンに不溶。
１４５３（１Ｂ） 、 １３９１ （１６） 、 １３
５５（２７） 、 １３３６ （２５） 。
５５（２７） 、 １３３６ （２５） 。
１３２２ （３７） 、 １２９３ （５２） 、 １
２６０ （５０） 、 １１６３ （３６） 。
２６０ （５０） 、 １１６３ （３６） 。
１１１６（２４）、１０８０（５２）、１０４０（１６
）、 ９６５（４６）。
）、 ９６５（４６）。
９５０（４３）、 ９２０（５８）、 ９０５（４
１）、 ８５７（６５）。
１）、 ８５７（６５）。
８１Ｂ（３５）、 ７８３（３Ｂ）、 ７１５（３
７）、 ６９Ｎ２７）。
７）、 ６９Ｎ２７）。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ ｓ） ： δ８．８６．ｂｒ、ｓ、
ＩＩＩ（チオカルバモイルのＮＨ）； ７．９〜７．３
．鴎、６Ｈ（フェニル基と５位プロトン）；５．０〜４
．７．ｍ、ＩＨ（メチン）：１．３６．ｄ（７Ｈｚ）、
６１１（メチル）Ｍａｓｓ：ｓ＋／ｅ ２４５（Ｍ”
）、１８８．１７０．１０４．５８４−チオカルバモ
イル−２−メチルイミ ゾールＴＬＣ（シリカ、メタノ
ール１１２発色）：１４４０ （３６） 、 １３９４
（１３） 、 １３７０ （１６） 、 １３３８
（２１） 。
ＩＩＩ（チオカルバモイルのＮＨ）； ７．９〜７．３
．鴎、６Ｈ（フェニル基と５位プロトン）；５．０〜４
．７．ｍ、ＩＨ（メチン）：１．３６．ｄ（７Ｈｚ）、
６１１（メチル）Ｍａｓｓ：ｓ＋／ｅ ２４５（Ｍ”
）、１８８．１７０．１０４．５８４−チオカルバモ
イル−２−メチルイミ ゾールＴＬＣ（シリカ、メタノ
ール１１２発色）：１４４０ （３６） 、 １３９４
（１３） 、 １３７０ （１６） 、 １３３８
（２１） 。
１２２３（４Ｂ） 、 １１７０（３０） 、 １１０
５（１２） 、 １０００（１９） 。
５（１２） 、 １０００（１９） 。
８５０（１０）、７５０（５９）
ＮＭＲ（ＣＤ ３００） ： δ７．７０．ｓ、１１
１（５位）；２．３７．ｓ、３１！（メチル基） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １４３（Ｍ” ＋２）、１４２（Ｍ
” ＋１）、１４ＨＭ” ）。
１（５位）；２．３７．ｓ、３１！（メチル基） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １４３（Ｍ” ＋２）、１４２（Ｍ
” ＋１）、１４ＨＭ” ）。
１２５（Ｍ” −Ｎｌ！り、１０９（Ｍｏ −５）、１
０８（Ｍ”ＳＨ）、１０７，８２，７３，４２．４１４
−チオカルバモイル−２−エチルイミダゾール１５５５
（２５） 、 １５３０ （２７） 、 １３９５
（２１） 、 １３４０ （３５） 。
０８（Ｍ”ＳＨ）、１０７，８２，７３，４２．４１４
−チオカルバモイル−２−エチルイミダゾール１５５５
（２５） 、 １５３０ （２７） 、 １３９５
（２１） 、 １３４０ （３５） 。
１２９０ （２７） 、 １１７５ （４６） 、 １
１６０ （４Ｂ） 、 １０９０ （２５）１０６０（
４３）、 ９９０（３８）、 ８６０（３２）、
８５０（３０）。
１６０ （４Ｂ） 、 １０９０ （２５）１０６０（
４３）、 ９９０（３８）、 ８６０（３２）、
８５０（３０）。
７８０（５０）、７１０（３８）、６８０（３８）Ｍａ
ｓｓ：ｍ／ｅ １５５（Ｍ” ）、１２２（Ｍ’
−５ｌｌ）、９６ＴＬＣ（シリカ１ アセトン、１２発
色）： Ｒｆ Ｏ，８６〜０．９４１４５８（３９）、
１３９７（１４）、１３７０（３３）、１２２０（５７
）。
ｓｓ：ｍ／ｅ １５５（Ｍ” ）、１２２（Ｍ’
−５ｌｌ）、９６ＴＬＣ（シリカ１ アセトン、１２発
色）： Ｒｆ Ｏ，８６〜０．９４１４５８（３９）、
１３９７（１４）、１３７０（３３）、１２２０（５７
）。
１１７５（４５）、１０９６（２０）、９８７（３７）
、８５７（２２）８４０（５２）、 ７５０（５１）
、 ７４０（５０）、 ７０８（５７）。
、８５７（２２）８４０（５２）、 ７５０（５１）
、 ７４０（５０）、 ７０８（５７）。
Ｍａｓｓ：ｔｔｒ／ｅ ２８ＨＭ’ ）、２１０，１９
６，１５４，１４１，１２１（Ｍ”ＮＨｆｆ）、１０７
．４１ Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ３６５（Ｍ” ）、３３１（Ｍ”
−Ｈ２Ｓ）、１７６．１６２゜１５４．１４１，１
２０，１０７ １４００（３０）、１３７０（４５）、１１７５（５６
）、１１００（４０）。
６，１５４，１４１，１２１（Ｍ”ＮＨｆｆ）、１０７
．４１ Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ３６５（Ｍ” ）、３３１（Ｍ”
−Ｈ２Ｓ）、１７６．１６２゜１５４．１４１，１
２０，１０７ １４００（３０）、１３７０（４５）、１１７５（５６
）、１１００（４０）。
９８５（５２）、８６０（３８）、７５０（６３）、、
７１０（５８）。
７１０（５８）。
１４７５（３３）、１４４０（３９）、１３９０（４０
）、１３５０（３２）１２４５（５１）、１１８５（４
２）、１１０５（３５）、９９５（４９）。
）、１３５０（３２）１２４５（５１）、１１８５（４
２）、１１０５（３５）、９９５（４９）。
９４０（５８）、９００（５９）、８５０（２６）、７
９０（４８）。
９０（４８）。
７６５（５０）、６７２（２４）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２０３（Ｍ” ）、１７０（Ｍ”
−５１１）、１４４，１１６，１０４４−チオカル
バモイル−２５−ジメチルイミグｙ升二火 １４７０（４９）、１４０５（１６）、１３６０（１４
）、１３３０（２６）。
−５１１）、１４４，１１６，１０４４−チオカル
バモイル−２５−ジメチルイミグｙ升二火 １４７０（４９）、１４０５（１６）、１３６０（１４
）、１３３０（２６）。
１１７０（４３）、１１４０（４６）、１０３０（３２
）、 ９９５（５３）。
）、 ９９５（５３）。
８８５（１８）、７３０（３２）
ＮＭＲ（ＣＤ３００） ： δ２．６２．ｓ、３Ｈ（
４位メチル基）；２．３１゜ｓ 、 ３４１（２位メチ
ル基） Ｍａｓｓ：＋＋＋／ｅ １５７（Ｍ” ＋２）、１５
６（Ｍ” ＋１）、１５５（Ｍ” ）。
４位メチル基）；２．３１゜ｓ 、 ３４１（２位メチ
ル基） Ｍａｓｓ：＋＋＋／ｅ １５７（Ｍ” ＋２）、１５
６（Ｍ” ＋１）、１５５（Ｍ” ）。
１３８（Ｍ” −Ｎ１１３）、１２２（Ｍ” −５
１１）、１２１，１２０．９７〜９４，８１，５５，５
４．４２．３４１４５０ （４３） 、 １４０５ （
１８） 、 １３８．５ （２５） 、 １３７０ （
２５） 。
１１）、１２１，１２０．９７〜９４，８１，５５，５
４．４２．３４１４５０ （４３） 、 １４０５ （
１８） 、 １３８．５ （２５） 、 １３７０ （
２５） 。
１３２７ （４２） 、 １３００ （３７） 、 １
２５０ （５９） 、 １１７５ （５６） 。
２５０ （５９） 、 １１７５ （５６） 。
１１６０（５２）、１１４０（５７）、１０６６（５４
）、１０５６（５７）。
）、１０５６（５７）。
１０２１（５４）、９５３（５７）、９００（３７）、
８８０（３８）。
８８０（３８）。
７４０（５７）、 ６８５（４３）
Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ １６９（Ｍ” ）、１５２（Ｍ”
−ＮＨ３）、１３６（Ｍ”−５１１） 、 １２２．１
０８．５６．４２．２８Ｓ ｍ、ｐ、８５〜８８
°Ｃ ＴＬＣ（シリカ、メタノール、■！光発色：１５９５
（２８） 、 １５４０ （３３） 、 １４６０ （
４１） 、 １４０５ （３５） 。
−ＮＨ３）、１３６（Ｍ”−５１１） 、 １２２．１
０８．５６．４２．２８Ｓ ｍ、ｐ、８５〜８８
°Ｃ ＴＬＣ（シリカ、メタノール、■！光発色：１５９５
（２８） 、 １５４０ （３３） 、 １４６０ （
４１） 、 １４０５ （３５） 。
１３７０（４０）、１１７５（５８）、１０２０（５６
）、 ８８０（４８）。
）、 ８８０（４８）。
Ｍａｓｓ：ａ＋／ｅ ２９５（Ｍ” ）、２７９（Ｍ’
−ＮＨｚ）、２６２（Ｍ”−５１１） 、 １６８．
１５５．１３９．１２１１３７０ （２８） 、 １３
２５ （２４） 、 １２８０ （４８） 、 １２６
５ （４３） 。
−ＮＨｚ）、２６２（Ｍ”−５１１） 、 １６８．
１５５．１３９．１２１１３７０ （２８） 、 １３
２５ （２４） 、 １２８０ （４８） 、 １２６
５ （４３） 。
１１７０（４Ｂ）、１０２０（５６）、 ９６０（３
３）、 ８９３（３３）。
３）、 ８９３（３３）。
８７３（３０）、 ７７０（３６）、 ７３５（５
３）、 ７１０（３８）。
３）、 ７１０（３８）。
ＮＭＲ（ＣＤｓＯＤ） ： δ７．９２．ｄ−ｄ、２
Ｈおよび７．４７〜７．３８゜ｔ−Ｌ、３Ｈ（フェニル
基）；２．７？、ｓ、３１！（メチル基） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２１９（Ｍ” ＋２）、２１８（Ｍ
” ＋１）、２１７（Ｍ” ）。
Ｈおよび７．４７〜７．３８゜ｔ−Ｌ、３Ｈ（フェニル
基）；２．７？、ｓ、３１！（メチル基） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ ２１９（Ｍ” ＋２）、２１８（Ｍ
” ＋１）、２１７（Ｍ” ）。
２０２．２００（Ｍ’ −ＮＩＩり、１８４（Ｍ” −
５Ｈ）、１８３．１５９．１０４．５５．４４ 実施例１〜７３ 表１〜６に示す所定のイミダゾールジチオカルボン酸０
．０５モルと各種アミン化合物を各反応条件で加熱反応
させ、同表に示した各後処理方法を行った結果、各４（
５）−チオカルバモイル−イミダゾール化合物の収率は
表１〜６に示したとおりであった。
５Ｈ）、１８３．１５９．１０４．５５．４４ 実施例１〜７３ 表１〜６に示す所定のイミダゾールジチオカルボン酸０
．０５モルと各種アミン化合物を各反応条件で加熱反応
させ、同表に示した各後処理方法を行った結果、各４（
５）−チオカルバモイル−イミダゾール化合物の収率は
表１〜６に示したとおりであった。
実施例７４〜８２
表７に示す所定のイミダゾールジチオカルボン酸１モル
、所定量のＮＩｌ、ＯＨ及び所定の溶剤をＳＵＳ製加圧
釜に密閉し、各反応条件で加熱反応させ、同表に示した
各後処理方法を行ったところ、それぞれの４（５）−チ
オカルバモイル−イミダゾール化合物の収率は表７に示
すとおりであった。
、所定量のＮＩｌ、ＯＨ及び所定の溶剤をＳＵＳ製加圧
釜に密閉し、各反応条件で加熱反応させ、同表に示した
各後処理方法を行ったところ、それぞれの４（５）−チ
オカルバモイル−イミダゾール化合物の収率は表７に示
すとおりであった。
なお各後処理方法は次に示す方法で行った。即ち、加熱
反応させた生成物を減圧濃縮してＮｌｌ、Ｓ）Ｉを留去
し、次いで残留物を所定の溶剤に溶かしたのち所定の酸
を添加して酸性溶液とし、活性炭を加え濾過をする。得
られた濾液を所定のアルカリを用いて中和し、析出する
結晶を濾取したのち所定の溶剤を用いて再結晶させ精製
した目的物を得た。
反応させた生成物を減圧濃縮してＮｌｌ、Ｓ）Ｉを留去
し、次いで残留物を所定の溶剤に溶かしたのち所定の酸
を添加して酸性溶液とし、活性炭を加え濾過をする。得
られた濾液を所定のアルカリを用いて中和し、析出する
結晶を濾取したのち所定の溶剤を用いて再結晶させ精製
した目的物を得た。
また酸性溶液とした際に目的物の塩が析出する場合には
、中和せずにその塩を濾取したのち再結晶させて精製し
、次いでアルカリを用いて目的物の遊離塩基を得た。
、中和せずにその塩を濾取したのち再結晶させて精製し
、次いでアルカリを用いて目的物の遊離塩基を得た。
アルカリを用いて中和した際に結晶を析出しない場合に
は、中和した溶液を乾固し、乾固物を所定の溶剤により
抽出し再結晶して精製した目的物を得た。
は、中和した溶液を乾固し、乾固物を所定の溶剤により
抽出し再結晶して精製した目的物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される４（５）−チオカルバモイル−イミダゾール
化合物。 但し、Ｒ＿２は水素原子、メチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、フェニル基、ｎ−ウンデシル基またはｎ−ヘ
プタデシル基、Ｒ＿４は水素原子またはメチル基、Ｒは
水素原子、メチル基またはエチル基、Ｒ＿１は水素原子
、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ドデシル基、ｎ
−オクタデシル基、１，５−ペンタメチレン基、シクロ
ヘキシル基、β，β′−オキシジエチレン基、β，β′
−アミノ−ジエチレン基、β−アミノエチル基、ベンジ
ル基、アリル基、フェニルアミノ基、β−〔イミダゾリ
ル−（４）〕−エチル基、β−〔２−メチルイミダゾリ
ル−（１）〕−エチル基、カルボキシメチル基、α−カ
ルボキシエチル基、α−カルボキシ−γ−チオメチル−
プロピル基、α−カルボキシ−β−メチル−プロピル基
、α−カルボキシ−β−メチル−ブチル基、α−カルボ
キシ−γ−メチル−ブチル基、ε−カルボキシ−ε−ア
ミノペンチル基、α−カルボキシ−β−フェニルエチル
基、α−カルボキシ−β−（ｐ−ヒドロキシフェニル）
−エチル基、α−カルボキシ−β−〔イミダゾリル−（
４）〕−エチル基、α−カルボキシ−β−〔インドリル
−（３）〕−エチル基を表わす。 （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される４（５）−チオカルバモイル−イミダゾール
化合物。 ［但し、Ｒ＿２は水素原子、メチル基又はフエニル基、
但し、Ｒ＿４は水素原子又はメチル基を表す。］（３）
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される４（５）−チオカルバモイル−イミダゾール
化合物。 ［但し、Ｒ＿２は水素原子、メチル基又はフエニル基、
但し、Ｒ＿４は水素原子又はメチル基を表す。］（４）
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される４（５）−チオカルバモイル−イミダゾール
化合物。 ［但し、Ｒ＿２は水素原子、メチル基またはフェニル基
、Ｒ＿４は水素原子またはメチル基を表わす。］（５）
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［但し、Ｒ＿２は水素原子、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、フェニル基、ｎ−ウンデシル基またはｎ−
ヘプタデシル基、Ｒ＿４は水素原子またはメチル基、Ｍ
は水素、ナトリウム、カリウム、カルシウム、バリウム
、亜鉛、カドミウム、水銀、鉛、ビスマス、鉄、ニッケ
ル、銅または銀の各原子を表わす。］ で示されるイミダゾール−ジチオカルボン酸化合物と 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［但し、Ｒは水素原子、メチル基またはエチル基、Ｒ＿
１は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ド
デシル基、ｎ−オクタデシル基、１，５−ペンタメチレ
ン基、シクロヘキシル基、β，β′−オキシジエチレン
基、β，β′−アミノ−ジエチレン基、β−アミノエチ
ル基、ベンジル基、アリル基、フェニルアミノ基、β−
〔イミダゾリル−（４）〕−エチル基、β−〔２−メチ
ルイミダゾリル−（１）〕−エチル基、カルボキシメチ
ル基、α−カルボキシエチル基、α−カルボキシ−γ−
チオメチル−プロピル基、α−カルボキシ−β−メチル
−プロピル基、α−カルボキシ−β−メチル−ブチル基
、α−カルボキシ−γ−メチル−ブチル基、ε−カルボ
キシ−ε−アミノペンチル基、α−カルボキシ−β−フ
ェニルエチル基、α−カルボキシ−β−（ｐ−ヒドロキ
シフェニル）−エチル基、α−カルボキシ−β−〔イミ
ダゾリル−（４）〕−エチル基またはα−カルボキシ−
β−〔インドリル−（３）〕−エチル基を表わす。］ で示されるアミン化合物、１，６−ヘキサメチレンジア
ミン、１，２−プロピレンジアミン及びピペラジンから
なる群から選ばれるアミン化合物のいずれかを溶剤中で
加熱反応させることを特徴とする４（５）−チオカルバ
モイル−イミダゾール化合物の合成方法。 （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［但し、Ｒ＿２は水素原子、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、フェニル基、ｎ−ウンデシル基またはｎ−
ヘプタデシル基を、Ｒ＿４は水素原子またはメチル基を
表わす。］で示されるイミダゾール−ジチオカルボン酸
化合物と 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［但し、Ｒは水素原子、メチル基またはエチル基、Ｒ＿
１は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル［基
、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−
ドデシル基、ｎ−オクタデシル基、１，５−ペンタメチ
レン基、シクロヘキシル基、β，β′−オキシジエチレ
ン基、β，β′−アミノ−ジエチレン基、β−アミノエ
チル基、ベンジル基、アリル基、フェニルアミノ基、β
−〔イミダゾリル−（４）］−エチル基、β−〔２−メ
チルイミダゾリル−（１）〕−エチル基、カルボキシメ
チル基、α−カルボキシエチル基、α−カルボキシ−γ
−チオメチル−プロピル基、α−カルボキシ−β−メチ
ル−プロピル基、α−カルボキシ−β−メチル−ブチル
基、α−カルボキシ−γ−メチル−ブチル基、ε−カル
ボキシ−ε−アミノペンチル基、α−カルボキシ−β−
フェニルエチル基、α−カルボキシ−β−１ｐ−ヒドロ
キシフェニル）−エチル基、α−カルボキシ−β−〔イ
ミダゾリル−（４）〕−エチル基またはα−カルボキシ
−β−〔インドリル−（３）〕−エチル基を表わす。］ で示されるアミン化合物、１，６−ヘキサメチレンジア
ミン、１，２−プロピレンジアミン及びピペラジンから
なる群から選ばれるアミン化合物のいずれか一種及び当
量以上のナトリウム、カリウム、カルシウム、バリウム
、亜鉛、カドミウム、水銀、鉛、ビスマス、鉄、ニッケ
ル、銅及び銀の水酸化物あるいは酸化物の群から選ばれ
る化合物の３者を、溶剤中で加熱反応させることを特徴
とする４（５）−チオカルバモイル−イミダゾール化合
物の合成方法。 （７）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるイミダゾール−ジチオカルボン酸化合物とア
ンモニア水溶液を加熱することを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される４（５）−チオカルバモイル−イミダゾール
化合物の合成方法。 ［但し、Ｒ＿２はメチル基、エチル基、フェニル基、ｎ
−ウンデシル基またはｎ−ヘプタデシル基、Ｒ＿４は水
素原子またはメチル基を表わす。］
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19979389 | 1989-07-31 | ||
| JP1-199793 | 1989-07-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03135962A true JPH03135962A (ja) | 1991-06-10 |
| JPH07121917B2 JPH07121917B2 (ja) | 1995-12-25 |
Family
ID=16413713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1339099A Expired - Fee Related JPH07121917B2 (ja) | 1989-07-31 | 1989-12-26 | ４（５）―チオカルバモイル―イミダゾール化合物及びその合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07121917B2 (ja) |
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999048879A1 (en) * | 1998-03-24 | 1999-09-30 | Celltech Therapeutics Limited | Thiocarboxamide derivatives and their use as inhibitors of alpha-4 integrins |
| US6110945A (en) * | 1998-06-03 | 2000-08-29 | Celltech Therapeutics Limited | Aromatic amine derivatives |
| US6274577B1 (en) | 1998-09-30 | 2001-08-14 | Celltech Therapeutics Limited | Benzodiazepines |
| US6319922B1 (en) | 1998-11-23 | 2001-11-20 | Celltech Therapeutics Limited | Propanoic acid derivatives |
| US6329372B1 (en) | 1998-01-27 | 2001-12-11 | Celltech Therapeutics Limited | Phenylalanine derivatives |
| US6329362B1 (en) | 1998-03-16 | 2001-12-11 | Celltech Therapeutics Limited | Cinnamic acid derivatives |
| US6348463B1 (en) | 1998-09-28 | 2002-02-19 | Celltech Therapeutics Limited | Phenylalanine derivatives |
| US6362204B1 (en) | 1998-05-22 | 2002-03-26 | Celltech Therapeutics, Ltd | Phenylalanine derivatives |
| US6403608B1 (en) | 2000-05-30 | 2002-06-11 | Celltech R&D, Ltd. | 3-Substituted isoquinolin-1-yl derivatives |
| US6455539B2 (en) | 1999-12-23 | 2002-09-24 | Celltech R&D Limited | Squaric acid derivates |
| US6465471B1 (en) | 1998-07-03 | 2002-10-15 | Celltech Therapeutics Limited | Cinnamic acid derivatives |
| US6469025B1 (en) | 2000-08-02 | 2002-10-22 | Celltech R&D Ltd. | 3-substituted isoquinolin-1-yl derivatives |
| US6518283B1 (en) | 1999-05-28 | 2003-02-11 | Celltech R&D Limited | Squaric acid derivatives |
| US6534513B1 (en) | 1999-09-29 | 2003-03-18 | Celltech R&D Limited | Phenylalkanoic acid derivatives |
| US6545013B2 (en) | 2000-05-30 | 2003-04-08 | Celltech R&D Limited | 2,7-naphthyridine derivatives |
| US6555562B1 (en) | 1998-02-26 | 2003-04-29 | Celltech R&D Limited | Phenylalanine derivatives |
| US6610700B2 (en) | 2000-04-17 | 2003-08-26 | Celltech R & D Limited | Enamine derivatives |
| US6740654B2 (en) | 2000-07-07 | 2004-05-25 | Celltech R & D Limited | Squaric acid derivatives |
| US6911451B1 (en) | 1998-06-05 | 2005-06-28 | Celltech R&D Limited | Phenylalanine derivatives |
| US6953798B1 (en) | 1998-11-30 | 2005-10-11 | Celltech R&D Limited | β-alanine derivates |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6094974A (ja) * | 1983-10-27 | 1985-05-28 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | ω−〔ｐ−（２−置換−４−チアゾリル）フエニルオキシ〕アルカンカルボン酸およびその誘導体 |
| JPH032180A (ja) * | 1989-05-09 | 1991-01-08 | Pfizer Inc | ５ｈｔ↓３拮抗剤としてのアリールチアゾリルイミダゾール類 |
-
1989
- 1989-12-26 JP JP1339099A patent/JPH07121917B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6094974A (ja) * | 1983-10-27 | 1985-05-28 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | ω−〔ｐ−（２−置換−４−チアゾリル）フエニルオキシ〕アルカンカルボン酸およびその誘導体 |
| JPH032180A (ja) * | 1989-05-09 | 1991-01-08 | Pfizer Inc | ５ｈｔ↓３拮抗剤としてのアリールチアゾリルイミダゾール類 |
Cited By (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6329372B1 (en) | 1998-01-27 | 2001-12-11 | Celltech Therapeutics Limited | Phenylalanine derivatives |
| US6555562B1 (en) | 1998-02-26 | 2003-04-29 | Celltech R&D Limited | Phenylalanine derivatives |
| US6329362B1 (en) | 1998-03-16 | 2001-12-11 | Celltech Therapeutics Limited | Cinnamic acid derivatives |
| US6521626B1 (en) | 1998-03-24 | 2003-02-18 | Celltech R&D Limited | Thiocarboxamide derivatives |
| WO1999048879A1 (en) * | 1998-03-24 | 1999-09-30 | Celltech Therapeutics Limited | Thiocarboxamide derivatives and their use as inhibitors of alpha-4 integrins |
| US6362204B1 (en) | 1998-05-22 | 2002-03-26 | Celltech Therapeutics, Ltd | Phenylalanine derivatives |
| US6369229B1 (en) | 1998-06-03 | 2002-04-09 | Celltech Therapeutics, Limited | Pyridylalanine derivatives |
| US6110945A (en) * | 1998-06-03 | 2000-08-29 | Celltech Therapeutics Limited | Aromatic amine derivatives |
| US6911451B1 (en) | 1998-06-05 | 2005-06-28 | Celltech R&D Limited | Phenylalanine derivatives |
| US6465471B1 (en) | 1998-07-03 | 2002-10-15 | Celltech Therapeutics Limited | Cinnamic acid derivatives |
| US6348463B1 (en) | 1998-09-28 | 2002-02-19 | Celltech Therapeutics Limited | Phenylalanine derivatives |
| US6677339B2 (en) | 1998-09-28 | 2004-01-13 | Celltech R & D Limited | Phenylalanine derivatives |
| US6274577B1 (en) | 1998-09-30 | 2001-08-14 | Celltech Therapeutics Limited | Benzodiazepines |
| US6319922B1 (en) | 1998-11-23 | 2001-11-20 | Celltech Therapeutics Limited | Propanoic acid derivatives |
| US6953798B1 (en) | 1998-11-30 | 2005-10-11 | Celltech R&D Limited | β-alanine derivates |
| US6518283B1 (en) | 1999-05-28 | 2003-02-11 | Celltech R&D Limited | Squaric acid derivatives |
| US6534513B1 (en) | 1999-09-29 | 2003-03-18 | Celltech R&D Limited | Phenylalkanoic acid derivatives |
| US6455539B2 (en) | 1999-12-23 | 2002-09-24 | Celltech R&D Limited | Squaric acid derivates |
| US6610700B2 (en) | 2000-04-17 | 2003-08-26 | Celltech R & D Limited | Enamine derivatives |
| US6780874B2 (en) | 2000-04-17 | 2004-08-24 | Celltech R & D Limited | Enamine derivatives |
| US6545013B2 (en) | 2000-05-30 | 2003-04-08 | Celltech R&D Limited | 2,7-naphthyridine derivatives |
| US6403608B1 (en) | 2000-05-30 | 2002-06-11 | Celltech R&D, Ltd. | 3-Substituted isoquinolin-1-yl derivatives |
| US6740654B2 (en) | 2000-07-07 | 2004-05-25 | Celltech R & D Limited | Squaric acid derivatives |
| US6469025B1 (en) | 2000-08-02 | 2002-10-22 | Celltech R&D Ltd. | 3-substituted isoquinolin-1-yl derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07121917B2 (ja) | 1995-12-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH03135962A (ja) | ４（５）―チオカルバモイル―イミダゾール化合物及びその合成方法 | |
| DE69006502T2 (de) | Verbessertes verfahren zur darstellung substituierter isoflavonderivate. | |
| SU1333234A3 (ru) | Способ получени производных N-фенилбензамида или их солей | |
| DE2316377C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-amino-2-imidazolin-Derivaten und von deren Salzen | |
| SU526292A3 (ru) | Способ получени производных 8-азапурин-6-она | |
| BRPI0715831A2 (pt) | processo para produÇço da 1-(3,4-diclorobenzil)-5-octilbiguanida ou um sal da mesma | |
| RU2074854C1 (ru) | Способ получения производных амидоксима о-(2-гидрокси-3-пиперидино-1-пропил)-никотиновой кислоты и их солей (варианты), чистое кристаллическое основание амидоксима о-(2-гидрокси-3-пиперидино-1-пропил)-никотиновой кислоты | |
| EP0172515A1 (de) | Alpha-(o-chlorphenyl)-aminomethylen-beta-formylaminopropionitril, Verfahren zu seiner Herstellung sowie Verwendung zur Herstellung von 2-Methyl-4-amino-5-formylaminomethylpyrimidin | |
| KR900001194B1 (ko) | N-아미노피리디늄 베타인 유도체의 제조방법 | |
| US3071587A (en) | Cyanoethyl-pteridines | |
| DE959191C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-1, 2, 4-thiodiazolen | |
| DE10261271A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridoxin oder seines Säureadditionssalzes | |
| US3275649A (en) | Process for the preparation of | |
| JPS5822107B2 (ja) | α↓−アミノメチレン↓−β↓−ホルミルアミノプロピオニトリル及びその製法 | |
| AT237618B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Sulfanilamids | |
| EP0003212A1 (de) | 2.4-Diamino-5-benzylpyrimidine und diese enthaltende pharmazeutische Präparate sowie deren Herstellung | |
| SU555854A3 (ru) | Способ получени производных 1,3,4-тиадиазола или их солей | |
| AT391695B (de) | Neue verbindungen, ihre herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen | |
| US3347864A (en) | Production of aminoquinolines | |
| US2697096A (en) | Processes for the production of substituted pyridinium compounds | |
| IL34882A (en) | Nitrofuryl-aminoalkoxy-pyrimidine | |
| US2642428A (en) | Quaternary ammonium ethyl thiocarbamates | |
| AT235279B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 5-Nitrofurfuryliden-hydrazine | |
| DE2532124C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-morpholin | |
| SU798097A1 (ru) | Способ получени эфиров - (2-АМиНОбЕНзгидРил)-глициНА |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081225 Year of fee payment: 13 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |