JPH03123707A

JPH03123707A - 除草剤組成物

Info

Publication number: JPH03123707A
Application number: JP26202689A
Authority: JP
Inventors: Kazuo Naohara; 直原　一男; Shinji Yamagishi; 山岸　慎司; Atsushi Go; 郷　敦
Original assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Current assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Priority date: 1989-10-09
Filing date: 1989-10-09
Publication date: 1991-05-27

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】４０発明の目的［産業上の利用分野］本発明は除草剤組成物に関し、さらに詳しくは、ある種
の２−二トロー５−（置換フェノキシ）ベンゾヒドロキ
シム酸誘導体と成る種の既知のイミダゾリノン誘導体の
組み合せを有効成分とする、殺草スペクトルが広く、且
つ低薬量で十分な除草効果を発揮しろる除草剤組成物に
関する。

［従来の技術］長年にわたる除草剤の研究開発の中から多種多様な除草
剤が開発され、これら除草剤は、有用作物の雑草害から
の侃護及び農作業の省力化等の農業の生産性向上の重要
な資材として、現在、必要不可欠のものとなっている。

しかし、現在においても、なおより優れた除草性能を有
する、即ち、栽培作物に薬害を与えず、殺草スペクトル
が広く、より低薬量で有効な除草剤の開発が要望されて
いるにもかかわらず、既存の除草剤は必ずしもかかる要
求を完全に満たすものではない。

例えば、イミダゾリノン誘導体系の除草剤として既知の
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５オキソ−２−
イミダシリン−２イル）キノリン−３−カルボキシル酸
アンモニウム塩（以下これを「イマザキン」と言うこと
がある、この化合物の詳細については、ヨーロッパ公開
特許公報第４１６２３号及び英国公開特許公報第２１７
４３９５号参照）は、ダイズ等の栽培作物に対し茎葉処
理で広く使用されている除草剤であるが、その殺草スペ
クトルにおいて、アメリカアサガオ等のアサガオ属、イ
チビ、シロバナチョウセンアサガオ、アメリカツノクサ
ネム等の重要雑草に効果が乏しいことが知られている。

特に、ダイズ等のマメ科ノ作物の栽培において、上記のイミダシリン誘導体ハを除草剤として使用した場合、作物に薬害が出ないよう
な制限された使用量では、上記した雑草を含む多くの重
要雑草が防除されずに浅草し、作物な生産上重要な問題と皆っており、この点の改良が強く望
まれている。

また更に、作物生産に於ける低コスト化、環境保全の目
的により農薬の低薬量化も強く望まれている。

口０発明の構成［発明が解決しようとする課題］ノ本発明者らは、前記のイミダゾ１）Ａン誘導体系除草剤
がもつ欠点を克服した、殺草スペクトラムが広く、且つ
低薬量で十分な除草効果を発揮しうる除草剤の開発を目
的として鋭意研究努力を重ねた。

その結果、今回、かかるイミダゾリノン誘導体系除草剤
を、本願発明者らが間発し先に提案した或種の２−ニト
ロ−５−（置換フェノキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘導
体く特開昭６３−２１５６０５号明細書参照）を組み合
わせることにより、上記の目的を達成することができる
ことを見いだし、本発明を完成するに至った。

［課題を解決するための手段］かくして、本発明によれは、「　（ａ）　次式　［１コニ（ただし、上記式［ｌ］中のＲは低級アルキル基を示す
）で表される２−ニトロ−５−（置換フェノキシ）ベンゾ
ヒドロキシム酸誘導体の少なくとも１種と、（ｂ）　　
次式［２］：％式％）リン−３−カルボキシル酸アンモニウム塩［−船名：　
イマザキン］を有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤組成物。」が提供される。

本発明の除草剤組成物において使用される前記式［ｌ］
で表される２−ニトロ−５−（置換フェノキシ）ベンゾ
ヒドロキシム酸誘導体は、本願発明者らが開発し先に提
案した化合物であり、その製造法、物性、除草活性等の
詳細は特開昭６３−２１５６０５号の明細書に開示され
ている。

前記式［１］で表される化合物において、Ｒによって示
される低級アルキル基としては、例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、５
ｅｅ−ブチル、ｔ−ブチル等の炭素数４個以下のアルキ
ル基を挙げることが出来ろ。これらの化合物の中で、本
発明の除草剤組成物において好適に使用することができ
る化合物を表１に示す。

で表される２−（４−イソプロピル−４−メチル表１化合物Ｎｏ。

物性値１　　　　　　　　ＣＨ３２ＣＨ３３Ｃ２Ｈ５４ｎ−Ｃ３Ｈ７５１ｓｏ−ＣｔＨｖ６　　　　　　１１１１−Ｃ４Ｃ９，１０６，５〜１０７．０℃　（ｓｙｎ）ｍｐ、９
０．５〜９３°Ｃ（ａｎｔｉ）本発明の除草剤組成物に
おける前記式［１Ｆで表される２−ニトロ−５−（置換
フェノキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘導体とイミダゾリ
ノン誘導体（イマザキン）の配合割合は、厳密に制限さ
れるものではなく、最終の除草剤組成物の適用場所、適
用対象作物、適用対象雑草、適用時期等に応じて広範囲
に変えることができるが、一般には、前者の２−二１・
ロー５−（置換フェノキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘導
体１重量部に対して、後者のイミダゾリノン誘導体を０
．５〜１００ｆｆｉｆ１部、好ましくは１〜２０重量部
の割合で配合するのが適当である。

本発明の組成物を除草剤として実際に用いる場合、上記
有効成分をそれ自体既知の固体ないし液体の担体もしく
は希釈剤、界面活性剤その他の製剤用補助剤と、それ自
体既知の方法で混合して、通常農薬として用いられる製
剤形態、例えば、粉剤、粒剤、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤等に調製することができる。

製剤に際して用いることができる固体担体としては、例
えば、カオリンクレー　アクパルジャイトクレー　ベン
トナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻
土、方解石、クルミ粉、尿素、＠酸アンモニウム、合成
含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液
体担体としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香
族炭化水素；　イソプロピルアルコール、エチレングリ
コール、セロソルブ等のアルコール；アセトン、シクロ
ヘキサノン、イソホロン等のケトン；大豆油、綿実油等
の植物油；ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水
等が挙げられる。

そのほかに有効成分の乳化、分散、湿潤、拡展、結合、
崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目
的で界面活性剤その他の補助剤を使用するこもできる。

使用される界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸
エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル燐酸エステル塩、
リグニンスルホン酸塩等の陰イオン界面活性剤；ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコボリマー　ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンツルどタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。

また、製剤用補助剤としては、例えは、アルギン酸ナト
リウム、ポリビニルアルコール、アラビアガム、カルボ
キシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリサ
ッカライド等があげられる。

上記の担体および種々の補助剤は、製剤の剤型、適用場
面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独あるいは組
み合わせて適宜使用できる。

このようにして得られる各種製剤形における本発明の組
成物中の有効成分含有率は製剤形により種々変化するも
のであるが、例えば１〜９０重量％、好ましくは５〜６
０重量％であることができる。

水和剤の場合は、例えば有効成分を通常１０〜９０重量
％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必要
に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。

フロアブル剤の場合は、例えば有効成分を通常５〜６０
重量％含有しており、これに３ないしｌ０重量％の分散
湿潤剤が含まれ、残部は水であり、必要に応じて保護コ
ロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。

さらに、本発明の組成物には、他の除草剤、殺す主剤、殺菌剤、植物生育調節剤などを適宜配合骨ること
により、省力防除剤とすることもできる。

上記の如く調製される本発明の組成物の施用適量は、気
象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、対象作物、対象雑
草、施用時期、施用方法等の違いにより一概に規定でき
ないが、通常、有効成分の合計量を基準にして１ヘクタ
ール当り０．０１〜０．５ｋｇ、好ましくは０．０５〜
０．２ｋｇの範囲が適当である。

次に、実施例および比較例によって本発明を更に具体的
に説明する。

実施例１（水和剤）化合物Ｎｏ、２（表１参照）　　　　２重量部イマザキ
ン　　　　　　　　　　　２０重量部リグニンスルホン
酸カルシウム　　　６重量部ラウリル硫酸ソーダ　　　
　　　　　４重量部カオリンクレー　　　　　　　　　
６８重量部以上の各成分を、ニーダ−で均一に混合粉砕
して水和剤１００重量部を得た。

また、上記に準じて、化合物ＮＯ６２を１重量部に対し
て、イマザキンを、それぞれ２０重量部（製剤Ｎｏ、　
　１−２）、５重量部（製剤Ｎｏ、１−３）、２．５重
量部（製剤Ｎｏ、　　１−４）の割合で配合し、全量を
カオリンクレーの量を増減することにより調整して、各
種の製剤を得た。

実施例２（フロアブル剤）化合物Ｎｏ、　　２　　　　　　　　２．　０重量部イ
マザキン　　　　　　　　　２０．０重量部ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテル２．０重量部ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２．５重量部カルボキシメチルセルロース　　０．５重量部水　　　
　　　　　　　　　　７３．０！量部以上の各成分を混
合し、湿式ボールミルで粒径が５ミクロン以下になるま
で均一に粉砕混合してフロアブル剤１００重量部を得た
。

また、上記に準じて、化合物Ｎｏ、２を１重量部に対し
て、イマザキンを、それぞれ２０重量部（製剤Ｎ　ｏ、
　　２−２　）、５重量部（製剤Ｎｏ、２−３）、２．
５重量部（製剤Ｎｏ、　　２−４）の割合で配合し、全
量を水の量を増減することにより調整して、各種の製剤
を得た。

比較例１（水和剤）化合物Ｎｏ、２　　　　　　　　　１０重量部リグニン
スルホン酸カルシウム　　　６重量部ラウリルＦＡ酸ソ
ーダ　　　　　　　　４重量部カオリンクレー　　　　
　　　　　８０重量部以上の各成分を、ニーダ−で均一
に混合粉砕して水和剤１００重量部を得た。

比較例２（水和剤）イマザキン　　　　　　　　　　　２０重量部リグニン
スルホン酸カルシウム　　　６重量部ラウリル硫酸ソー
ダ　　　　　　　　４重量部カオリンクレー　　　　　
　　　　７０重量部以上の各成分を、ニーダ−で均一に
混合粉砕して水和剤１００重量部を得た。

ハ０発明の効果イミダゾリノン誘導体（イマザキン）と前記式［１］で
表される２−ニトロ−５−（置換フェノキシ）ベンゾヒ
ドロキシム酸誘導体を組み合わせた本発明の組成物は、
殺草スペクトルが広く、前記のイミダゾリノン誘導体系
除草剤の使用では、実用的に防除が困難であったアメリ
カアサガオ、イチビ、シロバナチョウセンアサガオ、ア
メリカツノクサネム等のマメ科作物栽培における重要雑
草を容易に防除することができ、しかも、驚くべきこと
には、間化合物を組み合せて使用することにより、それ
ぞれの化合物を単独で使用するよりも、はるかに少ない
使用量で、前記の殺草スペクトルの拡大が達成され、間
化合物の併用により著しい相乗効果が発揮される。

本発明の組成物は、栽培植物に実用上問題となる薬害を
与えずに、前記雑草を有効に防除することができ、しか
も、雑草防除に必要な活性成分量をかなり低減すること
も可能となり農業上非常に有用な除草剤となるものであ
る。

本発明の除草剤組成物は、農耕地又は非農耕地、殊に畑
地の広範囲の雑草の防除に有効であり、特にマメ科作物
における主要雑草の防除に有用である。

本発明の除草剤組成物の防除対象雑草としては、例えば
、アオビユ、イチビ、スベリヒュ、オナモミ、センダン
グサ、ブタフサ、シロザ、サナエタデ、オオイヌタデ、
ハコベ、シロバナチョウセンアサガオ、ワルナスビ、ア
メリカツノクサネム、マルバアサガオ、アメリカアサガ
オ、ホトケノザ等を挙げることができ、これらの雑草は
、発生後の処理（茎葉処理）で特に有効に防除可能であ
る。

本発明の除草剤組成物は、通常、畑地のダイス、アズキ
、ラッカセイ等のマメ類が生育する畑地における選択的
除草に特に好適であるが、更に、果樹園、森林面画、非
農耕地等の分野に適用してもよい結果を得ることが可能
である。

次に、本発明の除草剤組成物の奏する効果を試験例を挙
げて説明する。

試験例１　ボット試験（茎葉処理）３０ｃｍＸ３０ｃｍＸ９ｃｍ　（深さ）の角型ポットに
畑地土壌を充填し、表２に示す各作物種子及び雑草種子
を一定量ずつ播種、厚さ１．５ｃｍの覆土をし、１５日
間、適温適湿にて栽培した。

薬剤処理は、実施例１、実施例２、比較例１及び比較例
２の製剤を供試し、表２に示したそれぞれの有効成分量
になるように水で希釈調整し、−区当りｔｈ、ＳｍＬづ
つ植物体茎葉に均一に散布した。

薬剤処理後２０日０に、各雑草への除草効果及び各作物
の薬害程度を下記の「評価基準」に従って判別し、その
結果を表２に示した。

評価基準評価値除草効果（％）（抑草率） θ〜　９０−１９２０〜２９３０〜３９４０〜４９５０〜５９６０〜６９７０〜７９８０〜８９９０〜９９００薬害程度（％）（薬害被害率）０〜９１０〜１９２０〜２９３０〜３９４０〜４９５０〜５９６０〜６９７０〜７９８０〜８９９０〜９９００試験例２　圃場試験（茎葉処理）ダイス種子（品種：　Ｗｉｌｌｉａｍｓ）及び表３に示
す各雑草種子を圃場に条播または土壌表層に混和し、画２ｍＸ５ｍの試験区に分も　その２０日後に薬剤処理を
行った。

薬剤処理は、試験例１と同様の薬剤を、表３に示したそ
れぞれの有効成分量になるように水で希釈調整し、−区
当りＳｏｏｍＬずつ均一に散布した。

薬剤処理後３０日０に、各雑草への除草効果及びダイス
に対する薬害程度を前記の「評価基準」に従って判別し
、その結果を表３に示した。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）（ａ）次式［１］： ▲数式、化学式、表等があります▼［１］（ただし、上記式［１］中のＲは低級アルキル基を示す
）で表される２−ニトロ−５−（置換フェノキシ）ベンゾ
ヒドロキシム酸誘導体の少なくとも１種と、（ｂ）次式
［２］： ▲数式、化学式、表等があります▼［２］で表される２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−
オキソ−２−イミダゾリン−２イル）キノリン−３−カ
ルボキシル酸アンモニウム塩を有効成分として含有する
ことを特徴とする除草剤組成物。