JPH03118346A - エステルの製造方法 - Google Patents
エステルの製造方法Info
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- JPH03118346A JPH03118346A JP25582089A JP25582089A JPH03118346A JP H03118346 A JPH03118346 A JP H03118346A JP 25582089 A JP25582089 A JP 25582089A JP 25582089 A JP25582089 A JP 25582089A JP H03118346 A JPH03118346 A JP H03118346A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、エステルの製造方法に関する。
（従来の技術）
アルコールと有機酸とからエステル類を生成する反応は
、よく知られているように、平衡反応であるから、高収
率及び高反応速度を得るには、触媒が用いられるほか、
通常、アルコール又は有機酸が過剰に用いられ、更に必
要に応じて不活性溶剤が用いられる。特に、反応によっ
て生成する水（以下、生成水という。）は、反応混合物
中に蓄積されると、反応率が低下するので、生成水を効
率よく反応系から除去することが必要である。
、よく知られているように、平衡反応であるから、高収
率及び高反応速度を得るには、触媒が用いられるほか、
通常、アルコール又は有機酸が過剰に用いられ、更に必
要に応じて不活性溶剤が用いられる。特に、反応によっ
て生成する水（以下、生成水という。）は、反応混合物
中に蓄積されると、反応率が低下するので、生成水を効
率よく反応系から除去することが必要である。
一般に、工業的なエステル化反応においては、有機酸と
アルコールとを液相にて反応させると共に、第１図及び
第２図に示すように、生成水と共に、過剰のアルコール
もしくは有機酸及び／又は不活性溶剤の蒸気を反応容器
１から熱交換器２に導いて凝縮させ、水をデカンタ−３
にて分離した後、上記アルコールもしくは有機酸及び／
又は不活性溶剤（以下、還流液ということがある。）を
反応容器１に循環させる方法が知られており、第１図に
示す方法によれば、還流液は直接に反応容器１に戻され
、第２図に示す方法によれば、精留塔４を通して反応容
器１に戻される。
アルコールとを液相にて反応させると共に、第１図及び
第２図に示すように、生成水と共に、過剰のアルコール
もしくは有機酸及び／又は不活性溶剤の蒸気を反応容器
１から熱交換器２に導いて凝縮させ、水をデカンタ−３
にて分離した後、上記アルコールもしくは有機酸及び／
又は不活性溶剤（以下、還流液ということがある。）を
反応容器１に循環させる方法が知られており、第１図に
示す方法によれば、還流液は直接に反応容器１に戻され
、第２図に示す方法によれば、精留塔４を通して反応容
器１に戻される。
しかしながら、第１図に示すように、還流液を直接に反
応容器に戻す方法によれば、還流液は、水を飽和状態で
含み、従って、エステル化反応の到達率が低く、反応速
度も小さい。これに対して、第２図に示す精留塔を用い
る方法によれば、還流液の含水率を低く抑えることはで
きるが、しかし、精留塔を設置するためのスペース、設
備費用、リボイラーへの熱エネルギーの供給等を必要と
し、製造費用を高めることとなる。
応容器に戻す方法によれば、還流液は、水を飽和状態で
含み、従って、エステル化反応の到達率が低く、反応速
度も小さい。これに対して、第２図に示す精留塔を用い
る方法によれば、還流液の含水率を低く抑えることはで
きるが、しかし、精留塔を設置するためのスペース、設
備費用、リボイラーへの熱エネルギーの供給等を必要と
し、製造費用を高めることとなる。
（発明が解決しようとする課題）
本発明は、従来のエステル化反応によるエステルの製造
方法における上記した問題を解決するためになされたも
のであって、精留塔を用いることなく、還流液を直接に
反応容器に戻す方法において、精留塔を用いた場合と同
等若しくはそれ以上に高い反応速度を確保し、高収率に
てエステル類を製造することができるエステルの製造方
法を提供することを目的とする。
方法における上記した問題を解決するためになされたも
のであって、精留塔を用いることなく、還流液を直接に
反応容器に戻す方法において、精留塔を用いた場合と同
等若しくはそれ以上に高い反応速度を確保し、高収率に
てエステル類を製造することができるエステルの製造方
法を提供することを目的とする。
（課題を解決するための手段）
本発明は、反応容器の軸方向に延びる撹拌軸を備えた撹
拌機で撹拌しながら、反応容器中で必要に応じて不活性
溶剤の存在下に、有機酸とアルコールとを液相にて反応
させると共に、反応によって生成する水と共に、過剰の
アルコールもしくは有機酸及び／又は不活性溶剤の蒸気
を反応容器から熱交換器に導いて凝縮させ、水をデカン
タ−にて分離した後、上記アルコール、有機酸及び／又
は不活性溶剤を反応容器に循環させるエステルの製造方
法において、反応容器の気相部の撹拌軸に笠状体を取付
け、上記アルコールもしくは有機酸及び／又は不活性溶
剤を上記笠状体の上に落下させて、反応容器に循環させ
ることを特徴とする。
拌機で撹拌しながら、反応容器中で必要に応じて不活性
溶剤の存在下に、有機酸とアルコールとを液相にて反応
させると共に、反応によって生成する水と共に、過剰の
アルコールもしくは有機酸及び／又は不活性溶剤の蒸気
を反応容器から熱交換器に導いて凝縮させ、水をデカン
タ−にて分離した後、上記アルコール、有機酸及び／又
は不活性溶剤を反応容器に循環させるエステルの製造方
法において、反応容器の気相部の撹拌軸に笠状体を取付
け、上記アルコールもしくは有機酸及び／又は不活性溶
剤を上記笠状体の上に落下させて、反応容器に循環させ
ることを特徴とする。
以下に実施例を示す図面に基づいて、本発明のエステル
の製造方法を説明する。
の製造方法を説明する。
第３図に示すように、本発明によるエステルの製造方法
においては、反応容器１１は、その軸方向に延びる撹拌
軸１２を備えており、アルコールと有機酸とは、必要に
応じて、不活性溶剤の存在下に、上記撹拌軸１２の液相
部１３に撹拌翼１４を有する撹拌機にて撹拌されつつ、
液相にて反応せしめられる。
においては、反応容器１１は、その軸方向に延びる撹拌
軸１２を備えており、アルコールと有機酸とは、必要に
応じて、不活性溶剤の存在下に、上記撹拌軸１２の液相
部１３に撹拌翼１４を有する撹拌機にて撹拌されつつ、
液相にて反応せしめられる。
このエステル化反応による生成水は、前述したように、
過剰のアルコールもしくは有機酸及び／又は不活性溶剤
と共に、反応容器ｌｌから熱交換器１５に導かれ、ここ
で凝縮され、水をデカンタ−１６にて分離した後、前記
還流液として、反応容器１１に戻される。
過剰のアルコールもしくは有機酸及び／又は不活性溶剤
と共に、反応容器ｌｌから熱交換器１５に導かれ、ここ
で凝縮され、水をデカンタ−１６にて分離した後、前記
還流液として、反応容器１１に戻される。
ここに、本発明の製造方法においては、反応容器１１の
気相部１７の撹拌軸１２に放射状に拡がる笠状体１８が
取付けられており、上記還流液はこの笠状体１日の上に
落下せしめられて、液相としての反応混合物に戻される
。
気相部１７の撹拌軸１２に放射状に拡がる笠状体１８が
取付けられており、上記還流液はこの笠状体１日の上に
落下せしめられて、液相としての反応混合物に戻される
。
このような本発明の製造方法によれば、還流液は、撹拌
軸の回転によって、笠状体上で薄層状にされ、笠状体の
周縁から液滴状に気相部に放散される。従って、反応容
器中の反応混合物である液相から発生する蒸気と気液接
触し、いわば精留効果が生じて、反応混合物には、含水
率の低い還流液が戻されることとなり、その結果、精留
塔を用いた場合と同等又はそれ以上に高収率、高反応速
度を得ることができる。
軸の回転によって、笠状体上で薄層状にされ、笠状体の
周縁から液滴状に気相部に放散される。従って、反応容
器中の反応混合物である液相から発生する蒸気と気液接
触し、いわば精留効果が生じて、反応混合物には、含水
率の低い還流液が戻されることとなり、その結果、精留
塔を用いた場合と同等又はそれ以上に高収率、高反応速
度を得ることができる。
従って、前記笠状体は、上記のように、還流液をその上
で薄層状にし、周縁から液滴状に気相部に放散させるこ
とができれば、任意の形状であってよいが、例えば、第
４図に示すように平坦な円板や、第５図に示すように筒
体とすることができる。笠状体は、表面が平滑な板状で
あってもよく、或いは気液接触面積を高めるために、パ
ンチングメタルや金網等であってもよい。更に、笠状体
の段数は何ら限定されるものではなく、１段又は複数段
であってよい。
で薄層状にし、周縁から液滴状に気相部に放散させるこ
とができれば、任意の形状であってよいが、例えば、第
４図に示すように平坦な円板や、第５図に示すように筒
体とすることができる。笠状体は、表面が平滑な板状で
あってもよく、或いは気液接触面積を高めるために、パ
ンチングメタルや金網等であってもよい。更に、笠状体
の段数は何ら限定されるものではなく、１段又は複数段
であってよい。
上記のようにしてエステル化反応生成物を得た後、常法
によってこれを精製する。例えば、エステル化反応後の
系をアルカリで中和して、水相を分離し、更に水を加え
て水洗し、脱水、脱アルコールを行なう。また、必要に
応じて、活性炭、活性白土等を用いて脱色処理してもよ
い。
によってこれを精製する。例えば、エステル化反応後の
系をアルカリで中和して、水相を分離し、更に水を加え
て水洗し、脱水、脱アルコールを行なう。また、必要に
応じて、活性炭、活性白土等を用いて脱色処理してもよ
い。
（発明の効果）
以上のように、本発明のエステルの製造方法によれば、
反応容器の気相部の撹拌軸に取付けた笠状体上に還流液
を落下させ、薄層状にさせ、その周縁から液滴状に反応
容器内の気相部に分散させることによって、精留塔を用
いることなくして、精留塔を用いる場合と同等又はそれ
以上に高い反応到達率と反応速度を得ることができる。
反応容器の気相部の撹拌軸に取付けた笠状体上に還流液
を落下させ、薄層状にさせ、その周縁から液滴状に反応
容器内の気相部に分散させることによって、精留塔を用
いることなくして、精留塔を用いる場合と同等又はそれ
以上に高い反応到達率と反応速度を得ることができる。
（実施例）
以下に実施例によって本発明の詳細な説明する。
実施例１
第１図に示したような反応装置系において、撹拌軸に円
板状の金網製笠状体を取付けた反応容器を用いて、無水
フタル酸１モルとヘプチルアルコール２．５モルとを減
圧下、触媒の存在下に、１８０〜２２０°Ｃで反応させ
た。
板状の金網製笠状体を取付けた反応容器を用いて、無水
フタル酸１モルとヘプチルアルコール２．５モルとを減
圧下、触媒の存在下に、１８０〜２２０°Ｃで反応させ
た。
反応混合物の酸価から求めた反応率が９９．８％に達す
るまでの時間は３．１時間であった。
るまでの時間は３．１時間であった。
エステル化反応後の系に１０％炭酸ナトリウム水溶液を
加え、９０°Ｃの温度に６０分間保った。
加え、９０°Ｃの温度に６０分間保った。
その後、水相を分離して得た粗エステルにその約半量の
水を加え、９０°Ｃにて６０分間保ち、減圧下、１２０
“Ｃで脱水、脱アルコールを行なって、精製エステルを
得た。
水を加え、９０°Ｃにて６０分間保ち、減圧下、１２０
“Ｃで脱水、脱アルコールを行なって、精製エステルを
得た。
実施例２
実施例１において、パンチングメタル製の笠状体を用い
た以外は、実施例１と同様に反応を行なった。反応率が
９９．８％に達するまでの時間は３゜２時間であった。
た以外は、実施例１と同様に反応を行なった。反応率が
９９．８％に達するまでの時間は３゜２時間であった。
以下、実施例１とほぼ同様に処理して、精製エステルを
得た。
得た。
比較例１
第１図に示すように、精留塔を用いることなく、直接に
還流液を反応容器に戻した場合、反応率が９９．８％に
達するまでの時間は４．５時間であった。
還流液を反応容器に戻した場合、反応率が９９．８％に
達するまでの時間は４．５時間であった。
比較例２
第２図に示すように、精留塔を用いて、還流液を反応容
器に戻した場合、反応率が９９．８％に達するまでの時
間は３６２時間であった。
器に戻した場合、反応率が９９．８％に達するまでの時
間は３６２時間であった。
以上の結果から明らかなように、本発明の方法によれば
、精留塔を用いた場合とほぼ同等の反応工業上、 時間にて反応率が９９．８％に達しており、有利である
。
、精留塔を用いた場合とほぼ同等の反応工業上、 時間にて反応率が９９．８％に達しており、有利である
。
第１図は、還流液を直接に反応容器に戻す従来のエステ
ル化反応装置系、第２図は、還流液を精留塔を介して反
応容器に戻す従来のエステル化反応装置系、第３図は、
本発明の方法において用いる笠状体を備えた反応容器を
含むエステル化反応装置系をそれぞれ示す図であり、第
４図及び第５図は、笠状体の実施例を示す図である。 １・・・反応容器、２・・・熱交換器、３・・・デカン
タ−４・・・精留塔、１１・・・反応容器、１２・・・
撹拌軸、１３・・・液相部、１４・・・撹拌翼、１５・
・・熱交換器、１６・・・デカンタ−１１７・・・気相
部、１８・・・笠状体。
ル化反応装置系、第２図は、還流液を精留塔を介して反
応容器に戻す従来のエステル化反応装置系、第３図は、
本発明の方法において用いる笠状体を備えた反応容器を
含むエステル化反応装置系をそれぞれ示す図であり、第
４図及び第５図は、笠状体の実施例を示す図である。 １・・・反応容器、２・・・熱交換器、３・・・デカン
タ−４・・・精留塔、１１・・・反応容器、１２・・・
撹拌軸、１３・・・液相部、１４・・・撹拌翼、１５・
・・熱交換器、１６・・・デカンタ−１１７・・・気相
部、１８・・・笠状体。
Claims (1)
- （１）反応容器の軸方向に延びる撹拌軸を備えた撹拌機
で撹拌しながら、反応容器中で必要に応じて不活性溶剤
の存在下に、有機酸とアルコールとを液相にて反応させ
ると共に、反応によつて生成する水と共に、過剰のアル
コールもしくは有機酸及び／又は不活性溶剤の蒸気を反
応容器から熱交換器に導いて凝縮させ、水をデカンター
にて分離した後、上記アルコールもしくは有機酸及び／
又は不活性溶剤を反応容器に循環させるエステルの製造
方法において、反応容器の気相部の撹拌軸に笠状体を取
付け、上記アルコールもしくは有機酸及び／又は不活性
溶剤を上記笠状体の上に落下させて、反応容器に循環さ
せることを特徴とするエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25582089A JPH03118346A (ja) | 1989-09-30 | 1989-09-30 | エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25582089A JPH03118346A (ja) | 1989-09-30 | 1989-09-30 | エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03118346A true JPH03118346A (ja) | 1991-05-20 |
Family
ID=17284076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25582089A Pending JPH03118346A (ja) | 1989-09-30 | 1989-09-30 | エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03118346A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998003460A1 (fr) * | 1996-07-18 | 1998-01-29 | Toray Industries, Inc. | Procede de preparation de carboxylates d'alkyle |
| US6065362A (en) * | 1996-02-15 | 2000-05-23 | Harmonic Drive Systems, Inc. | Sealed-type wave gear device |
| US6202508B1 (en) | 1997-10-02 | 2001-03-20 | Harmonic Drive Systems, Inc. | Silk hat flexible engagement gear device |
| KR20190077478A (ko) | 2016-11-30 | 2019-07-03 | 가부시키가이샤 하모닉 드라이브 시스템즈 | 파동기어장치의 외치기어 |
-
1989
- 1989-09-30 JP JP25582089A patent/JPH03118346A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6065362A (en) * | 1996-02-15 | 2000-05-23 | Harmonic Drive Systems, Inc. | Sealed-type wave gear device |
| WO1998003460A1 (fr) * | 1996-07-18 | 1998-01-29 | Toray Industries, Inc. | Procede de preparation de carboxylates d'alkyle |
| CN1128781C (zh) * | 1996-07-18 | 2003-11-26 | 东丽株式会社 | 生产羧酸烷基酯的方法 |
| US6202508B1 (en) | 1997-10-02 | 2001-03-20 | Harmonic Drive Systems, Inc. | Silk hat flexible engagement gear device |
| KR20190077478A (ko) | 2016-11-30 | 2019-07-03 | 가부시키가이샤 하모닉 드라이브 시스템즈 | 파동기어장치의 외치기어 |
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