JPH029576B2 - - Google Patents
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- JPH029576B2 JPH029576B2 JP56205540A JP20554081A JPH029576B2 JP H029576 B2 JPH029576 B2 JP H029576B2 JP 56205540 A JP56205540 A JP 56205540A JP 20554081 A JP20554081 A JP 20554081A JP H029576 B2 JPH029576 B2 JP H029576B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２―ジメチルアミノ―２―フエニルブ
タノール・３，４，５―トリメトキシ安息香酸エ
ステルの新規製法に関する。
タノール・３，４，５―トリメトキシ安息香酸エ
ステルの新規製法に関する。
２―ジメチルアミノ―２―フエニルブタノー
ル・３，４，５―トリメトキシ安息香酸エステル
〔〕、特にそのマレイン酸塩は胃腸機能調整剤と
して有用な医薬化合物である。
ル・３，４，５―トリメトキシ安息香酸エステル
〔〕、特にそのマレイン酸塩は胃腸機能調整剤と
して有用な医薬化合物である。
従来、この化合物〔〕の合成法としては、例
えば(1)２―ジメチルアミノ―２―フエニルブタノ
ール〔〕と３，４，５―トリメトキシ安息香酸
〔〕の酸ハライドとをトリエチルアミン等の脱
酸剤の存在下に反応させる方法（特公昭55−
16416号）や(2)化合物〔〕と化合物〔〕のメ
チルエステルとを多量のナトリウムメチラートの
存在下に反応させる方法（フランス特許第
1344455号、西ドイツ特許第2151716号）などが知
られている。しかしながらこれらの方法には幾多
の難点がある。即ち、(1)の方法に於ては原料であ
る化合物〔〕の酸ハライドは不安定な化合物で
あつて、水分により容易に分解されること、多量
の脱酸剤が必要であること、さらには生成した化
合物〔〕のなかに不純物として化合物〔〕の
酸無水物が混入するなどの難点がある。また(2)の
方法に於ては、ナトリウムメチラートを約１モル
比以上必要とすること、しかもこのメチラートは
不安定であり、目的化合物〔〕の純度を下げる
原因ともなり、さらに目的化合物〔〕の収率も
低いなどの難点を有し、いずれの方法も目的化合
物〔〕の製法として満足しうるものではなかつ
た。
えば(1)２―ジメチルアミノ―２―フエニルブタノ
ール〔〕と３，４，５―トリメトキシ安息香酸
〔〕の酸ハライドとをトリエチルアミン等の脱
酸剤の存在下に反応させる方法（特公昭55−
16416号）や(2)化合物〔〕と化合物〔〕のメ
チルエステルとを多量のナトリウムメチラートの
存在下に反応させる方法（フランス特許第
1344455号、西ドイツ特許第2151716号）などが知
られている。しかしながらこれらの方法には幾多
の難点がある。即ち、(1)の方法に於ては原料であ
る化合物〔〕の酸ハライドは不安定な化合物で
あつて、水分により容易に分解されること、多量
の脱酸剤が必要であること、さらには生成した化
合物〔〕のなかに不純物として化合物〔〕の
酸無水物が混入するなどの難点がある。また(2)の
方法に於ては、ナトリウムメチラートを約１モル
比以上必要とすること、しかもこのメチラートは
不安定であり、目的化合物〔〕の純度を下げる
原因ともなり、さらに目的化合物〔〕の収率も
低いなどの難点を有し、いずれの方法も目的化合
物〔〕の製法として満足しうるものではなかつ
た。
本発明者等は種々研究の結果、意外にも少量の
アルカリ金属の存在下に化合物〔〕と化合物
〔〕の低級アルキルエステルとを反応させれば、
高純度の化合物〔〕を高収率にて製しうること
を見出した。
アルカリ金属の存在下に化合物〔〕と化合物
〔〕の低級アルキルエステルとを反応させれば、
高純度の化合物〔〕を高収率にて製しうること
を見出した。
かかる知見に基づく本発明によれば、目的化合
物〔〕は、適当な溶媒中化合物〔〕と化合物
〔〕の低級アルキルエステルとを少量のアルカ
リ金属の存在下に反応させうることにより製する
ことができる。化合物〔〕の低級アルキルエス
テルとしては、例えばメチルエステル、エチルエ
ステル、プロピルエステル、イソプロピルエステ
ル、ブチルエステル、イソブチルエステル等を有
利に使用することができる。アルカリ金属の例と
しては、たとえばナトリウム、カリウム、リチウ
ムなどがあげられ、その使用量は化合物〔〕に
対し0.005〜0.2モル比、好ましくは0.01〜0.1モル
比程度で十分である。また、反応溶媒としては不
活性溶媒であれば特に制限なく使用でき、例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン等を好適に使用す
ることができるが、特に反応の進行につれて副生
する低級アルカノールを反応系外に除去するのが
反応促進上望ましいので、それらのアルカノール
の沸点よりも高い沸点を有する溶媒を使用するの
が好ましい。反応は熱時好適に進行するが、上記
した如く反応をより促進するために反応時副生す
る低級アルカノールを反応溶媒と共に留去しつつ
加熱を続行するのが好都合である。
物〔〕は、適当な溶媒中化合物〔〕と化合物
〔〕の低級アルキルエステルとを少量のアルカ
リ金属の存在下に反応させうることにより製する
ことができる。化合物〔〕の低級アルキルエス
テルとしては、例えばメチルエステル、エチルエ
ステル、プロピルエステル、イソプロピルエステ
ル、ブチルエステル、イソブチルエステル等を有
利に使用することができる。アルカリ金属の例と
しては、たとえばナトリウム、カリウム、リチウ
ムなどがあげられ、その使用量は化合物〔〕に
対し0.005〜0.2モル比、好ましくは0.01〜0.1モル
比程度で十分である。また、反応溶媒としては不
活性溶媒であれば特に制限なく使用でき、例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン等を好適に使用す
ることができるが、特に反応の進行につれて副生
する低級アルカノールを反応系外に除去するのが
反応促進上望ましいので、それらのアルカノール
の沸点よりも高い沸点を有する溶媒を使用するの
が好ましい。反応は熱時好適に進行するが、上記
した如く反応をより促進するために反応時副生す
る低級アルカノールを反応溶媒と共に留去しつつ
加熱を続行するのが好都合である。
反応終了後、要すれば反応液より残存するアル
カリ金属を除去した後、反応液より目的化合物
〔〕を一旦塩酸で抽出し、この塩酸抽出層にア
ルカリを加えて中和し、有機溶媒で抽出すること
により目的化合物〔〕を単離・取得することが
できるが、これら後処理の際、中和操作に先だ
ち、塩酸抽出層に少量の酢酸を加えておけば、中
和の進行につれて高純度の目的化合物〔〕が水
層より直接結晶として析出してくるので、操作の
簡略化、溶媒の節減等の点で極めて有利である。
一方、塩酸で抽出した母液（反応液）よりは未反
応の原料である化合物〔〕の低級アルキルエス
テルを高率で回収でき、そのまま原料として再使
用に供することができる。
カリ金属を除去した後、反応液より目的化合物
〔〕を一旦塩酸で抽出し、この塩酸抽出層にア
ルカリを加えて中和し、有機溶媒で抽出すること
により目的化合物〔〕を単離・取得することが
できるが、これら後処理の際、中和操作に先だ
ち、塩酸抽出層に少量の酢酸を加えておけば、中
和の進行につれて高純度の目的化合物〔〕が水
層より直接結晶として析出してくるので、操作の
簡略化、溶媒の節減等の点で極めて有利である。
一方、塩酸で抽出した母液（反応液）よりは未反
応の原料である化合物〔〕の低級アルキルエス
テルを高率で回収でき、そのまま原料として再使
用に供することができる。
尚、本発明の原料化合物〔〕には、不斉炭素
原子１個に基づく２種の光学異性体が存在する
が、本発明方法はこれらのいずれの光学活性体を
用いても、また光学的に不活性なラセミ体を用い
ても同様に相当する目的化合物〔〕を製するこ
とができる。
原子１個に基づく２種の光学異性体が存在する
が、本発明方法はこれらのいずれの光学活性体を
用いても、また光学的に不活性なラセミ体を用い
ても同様に相当する目的化合物〔〕を製するこ
とができる。
以上詳しく説明した如く、本発明方法によれ
ば、公知方法に比べ(1)触媒量が約100分の１乃至
10分の１と非常に少なくてすみ、(2)これら触媒の
安定性、取扱い易さ等に優れておる。また、(3)未
反応の原料たる化合物〔〕の低級アルキルエス
テルを高率にて回収することが可能であつて、そ
のまま原料として再使用することができる。さら
に、(4)目的化合物〔〕を水層より直接高純度の
結晶として収率よく取得することができる等幾多
の利点を有し、本発明方法は工業的製法としてす
ぐれた方法である。
ば、公知方法に比べ(1)触媒量が約100分の１乃至
10分の１と非常に少なくてすみ、(2)これら触媒の
安定性、取扱い易さ等に優れておる。また、(3)未
反応の原料たる化合物〔〕の低級アルキルエス
テルを高率にて回収することが可能であつて、そ
のまま原料として再使用することができる。さら
に、(4)目的化合物〔〕を水層より直接高純度の
結晶として収率よく取得することができる等幾多
の利点を有し、本発明方法は工業的製法としてす
ぐれた方法である。
実施例 １
２―ジメチルアミノ―２―フエニルブタノール
13.2ｇおよび３，４，５―トリメトキシ安息香酸
メチルエステル23.2ｇ（1.5モル比）をトルエン
305mlに加え、加熱下に還流するトルエン30mlを
留去する。次いで、金属ナトリウム65mgを加え、
加熱下にトルエン120mlを留去し（約30分）、さら
に金属ナトリウム65mg（合計して0.084モル比）
を加え、加熱下にトルエン45mlを留去する（約１
時間30分）。冷後、残存する金属ナトリウムを除
去し、トルエン層より目的物を２％塩酸で転溶抽
出し、抽出層に少量の酢酸を加えた後20％水酸化
ナトリウム水溶液を滴下する。析出する結晶をろ
取し、乾燥することにより、粗製２―ジメチルア
ミノ―２―フエニルブタノール・３，４，５―ト
リメトキシ安息香酸エステル24.1ｇを得る。収率
91.1％ 本品はｎ・ヘキサンより再結晶することによ
り、mp 79〜80℃の結晶22.1ｇを与える。収率
83.5％。
13.2ｇおよび３，４，５―トリメトキシ安息香酸
メチルエステル23.2ｇ（1.5モル比）をトルエン
305mlに加え、加熱下に還流するトルエン30mlを
留去する。次いで、金属ナトリウム65mgを加え、
加熱下にトルエン120mlを留去し（約30分）、さら
に金属ナトリウム65mg（合計して0.084モル比）
を加え、加熱下にトルエン45mlを留去する（約１
時間30分）。冷後、残存する金属ナトリウムを除
去し、トルエン層より目的物を２％塩酸で転溶抽
出し、抽出層に少量の酢酸を加えた後20％水酸化
ナトリウム水溶液を滴下する。析出する結晶をろ
取し、乾燥することにより、粗製２―ジメチルア
ミノ―２―フエニルブタノール・３，４，５―ト
リメトキシ安息香酸エステル24.1ｇを得る。収率
91.1％ 本品はｎ・ヘキサンより再結晶することによ
り、mp 79〜80℃の結晶22.1ｇを与える。収率
83.5％。
尚、トルエン層より、３，４，５―トリメトキ
シ安息香酸メチルエステル8.6ｇを回収する。
シ安息香酸メチルエステル8.6ｇを回収する。
実施例 ２
２―ジメチルアミノ―２―フエニルブタノール
5.0ｇ、３，４，５―トリメトキシ安息香酸メチ
ルエステル8.3ｇ（1.5モル比）金属ナトリウム65
mg（0.11モル比）およびトルエン100mlより、実
施例１と同様に反応、処理して（但し、加熱時間
は３時間、トルエン留去量22ml）、粗製２―ジメ
チルアミノ―２―フエニルブタノール・３，４，
５―トリメトキシ安息香酸エステル6.6ｇを得る。
収率65.8％。
5.0ｇ、３，４，５―トリメトキシ安息香酸メチ
ルエステル8.3ｇ（1.5モル比）金属ナトリウム65
mg（0.11モル比）およびトルエン100mlより、実
施例１と同様に反応、処理して（但し、加熱時間
は３時間、トルエン留去量22ml）、粗製２―ジメ
チルアミノ―２―フエニルブタノール・３，４，
５―トリメトキシ安息香酸エステル6.6ｇを得る。
収率65.8％。
実施例 ３
２―ジメチルアミノ―２―フエニルブタノール
3.3Kg、３，４，５―トリメトキシ安息香酸メチ
ルエステル5.8Kg（1.5モル比）、金属ナトリウム
16ｇ（0.042モル比）およびトルエン66Kgより、
実施例１と同様に反応、処理して（但し、トルエ
ン留去量42Kg）、粗製２―ジメチルアミノ―２―
フエニルブタノール・３，４，５―トリメトキシ
安息香酸エステル5.83Kgを得る。収率88.1％。
3.3Kg、３，４，５―トリメトキシ安息香酸メチ
ルエステル5.8Kg（1.5モル比）、金属ナトリウム
16ｇ（0.042モル比）およびトルエン66Kgより、
実施例１と同様に反応、処理して（但し、トルエ
ン留去量42Kg）、粗製２―ジメチルアミノ―２―
フエニルブタノール・３，４，５―トリメトキシ
安息香酸エステル5.83Kgを得る。収率88.1％。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２―ジメチルアミノ―２―フエニルブタノー
ルと３，４，５―トリメトキシ安息香酸低級アル
キルエステルとをアルカリ金属の存在下に反応さ
せることを特徴とする２―ジメチルアミノ―２―
フエニルブタノール・３，４，５―トリメトキシ
安息香酸エステルの製法。 ２ 低級アルキルエステルがメチルエステルであ
る特許請求の範囲第１項記載の製法。 ３ アルカリ金属がナトリウムである特許請求の
範囲第１項記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56205540A JPS58105946A (ja) | 1981-12-18 | 1981-12-18 | アミノブタノ−ルエステル誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56205540A JPS58105946A (ja) | 1981-12-18 | 1981-12-18 | アミノブタノ−ルエステル誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58105946A JPS58105946A (ja) | 1983-06-24 |
| JPH029576B2 true JPH029576B2 (ja) | 1990-03-02 |
Family
ID=16508578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56205540A Granted JPS58105946A (ja) | 1981-12-18 | 1981-12-18 | アミノブタノ−ルエステル誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58105946A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0653183U (ja) * | 1991-06-20 | 1994-07-19 | 邦夫 喜田 | バックライト付き透明ファイル |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL86740A (en) * | 1987-06-30 | 1992-11-15 | Tanabe Seiyaku Co | Thiphene derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
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1981
- 1981-12-18 JP JP56205540A patent/JPS58105946A/ja active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0653183U (ja) * | 1991-06-20 | 1994-07-19 | 邦夫 喜田 | バックライト付き透明ファイル |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58105946A (ja) | 1983-06-24 |
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