JPH0291281A - Binder for printing pigment - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は、顔料捺染用バインダーに関する。[Detailed description of the invention] [Industrial application fields] The present invention relates to a binder for pigment printing.
［従来の技術］
従来、顔料捺染用バインダーとしてはポリアクリル酸・
エステル樹脂エマルションからなるものがある。[Conventional technology] Conventionally, polyacrylic acid and
Some are made of ester resin emulsions.
［発明が解決しようとする問題点］
従来のバインダーでは印捺布を加熱処理しない場合、摩
擦堅牢度、耐洗濯性、耐ドライクリーニング性が不十分
である。[Problems to be Solved by the Invention] Conventional binders have insufficient abrasion fastness, washing resistance, and dry cleaning resistance when printed fabrics are not heat-treated.
［問題点を解決するための手段］
本発明者らは、印捺布を加熱処理しなくても良好な摩擦
堅牢度、耐洗濯性、耐ドライクリーニング性を示す顔料
捺染用バインダー組成物を得るべく鋭意検討を行った結
果、本発明に到達した。[Means for Solving the Problems] The present inventors obtain a binder composition for pigment printing that exhibits good abrasion fastness, washing resistance, and dry cleaning resistance even without heat treatment of the printed fabric. As a result of intensive research, we have arrived at the present invention.
すなわち本発明は、脂肪族系ポリイソシアネート、ポリ
カーボネートジオール、少なくとも２個のアルコール性
活性水素を存するカルボキシル基含有化合物及び第三級
アミンを必須成分とする反応物からなるポリウレタン樹
脂の水性分散液からなることを特徴とする顔料捺染用バ
インダーである。That is, the present invention consists of an aqueous dispersion of a polyurethane resin comprising an aliphatic polyisocyanate, a polycarbonate diol, a carboxyl group-containing compound containing at least two alcoholic active hydrogens, and a reactant containing a tertiary amine as an essential component. This is a binder for pigment printing which is characterized by the following.
脂肪族系ポリイソシアネートとしては脂肪族ポリイソシ
アネート（テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ト
リメチルへキサメチレンジイソシアネート、１，３．ｆ
ｉ−へキサメチレントリインシアネートなど）、脂環式
ポリイソシアネート（インホロンジイソシアネート、４
．．４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、
ビシクロへブタントリイソシアネートなど）があげられ
る。Examples of aliphatic polyisocyanates include aliphatic polyisocyanates (tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, lysine diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, 1,3.f)
i-hexamethylene triincyanate, etc.), alicyclic polyisocyanate (inphorone diisocyanate, 4
．． ．． 4'-dicyclohexylmethane diisocyanate,
Bicyclohebutane triisocyanate, etc.).
これらの中で好ましいものはへキサメチレンジイソシア
ネート、インホロンジイソシアネート、４．４′ −ジ
シクロヘキシルメタンジイソシアネートである。Among these, preferred are hexamethylene diisocyanate, inphorone diisocyanate, and 4,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate.
ポリカーボネートジオールとしては、通常の方法すなわ
ちジオール成分（ｌ、４−ブタンジオール、１．６−ヘ
キサンジオール、
ネオペンチルグリコール、
１．８−オクタンジオール、
１、４−シクロヘキサンジオ
成分（１，４−ブタンジオール、１．トヘキサンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、ｌ、８−オクタンジオエ
ステル交換による方法などで得られる。The polycarbonate diol can be prepared using the usual methods, namely diol components (1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, 1,8-octanediol, 1,4-cyclohexanediol (1,4-butanediol), Diol, 1. It can be obtained by a method using tohexane diol, neopentyl glycol, 1, 8-octane diester exchange.
これらのうち好ましいものはジオール成分として１．６
−ヘキサンジオールを用いたポリカーボネートジオール
である。ポリカーボネートジオールの分子量は通常３０
０〜５ ｄ ００． 好ましくは５００〜３０００で
ある。Among these, the preferred one is 1.6 as the diol component.
- Polycarbonate diol using hexane diol. The molecular weight of polycarbonate diol is usually 30
0-5 d 00. Preferably it is 500-3000.
ポリカーボネートジオール以外のポリオール成分として
ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールを併
用することもできる。また鎖伸長剤を併用してもよい。Polyether polyols and polyester polyols can also be used in combination as polyol components other than polycarbonate diol. A chain extender may also be used in combination.
ポリエーテルポリオールとしては低分子ポリオール［エ
チレングリコール、プロピレングリコール、１、４−ブ
タンジオール、ネオペンチルグリコール、ｌ、トヘキサ
ンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ヘ
キサントリオール、ソルビトール、シュークローズ、ソ
ジウムスルホジ−（β−ヒドロキシエチル）イソフタレ
ートコなどの多価アルコール； ポリフェノール（ビス
フェノールＡ１ビスフエノールＳなど）； アミン類（
アルカノールアミン、ポリアミン類など）などの活性水
素台を化合物のアルキレンオキシド（炭素数２〜４のア
ルキレンオキシド、たとえばエチレンオキシド、プロピ
レンオキシド、プチレンオキンド）付加物およびアルキ
レンオキシドの開環重合物があげられ、具体的にはポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリ
テトラメチレングリコールがあげられる。Examples of polyether polyols include low-molecular polyols [ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol, l, tohexanediol, glycerin, trimethylolpropane, hexanetriol, sorbitol, sucrose, sodium sulfodi-(β Polyhydric alcohols such as -hydroxyethyl) isophthalate; Polyphenols (bisphenol A1, bisphenol S, etc.); Amines (
Examples include alkylene oxide (alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms, such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) adducts of compounds with active hydrogen groups such as alkanolamines and polyamines, and ring-opening polymers of alkylene oxides. Examples include polyethylene glycol, polypropylene glycol, and polytetramethylene glycol.
ポリエステルポリオールとしてはポリカルボン酸（脂肪
族ポリカルボン酸たとえばアジピン酸、マレイン酸、二
重化リノール酸；芳香族ポリカルボン酸たとえばフタル
酸、ソジウムスルホイソフタル酸）と低分子ポリオール
を反応させたもの、またはポリカルボン酸とポリエーテ
ルポリオールを反応させて得られた末端ヒドロキシル基
含有ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリ
オール（たとえば開始剤［グリコール（エチレングリコ
ールなど）、トリオールなど］をベースとしてこれに（
置換）カプロラクトン（ε−カプロラクト×１ α−
メチル−ε−カプロラクトン、 ε−メチル−ε−カプ
ロラクトンなど）を触媒（有機金属化合物、金属キレー
ト化合物、脂肪酸金属アシル化物など）の存在下に付加
重合させたポリオール）が挙げられる。Polyester polyols include those obtained by reacting polycarboxylic acids (aliphatic polycarboxylic acids such as adipic acid, maleic acid, double linoleic acid; aromatic polycarboxylic acids such as phthalic acid and sodium sulfoisophthalic acid) with low-molecular polyols, or Polyester polyols containing terminal hydroxyl groups obtained by reacting polycarboxylic acids and polyether polyols, polycaprolactone polyols (for example, based on initiators [glycols (ethylene glycol, etc.), triols, etc.])
substitution) caprolactone (ε-caprolactone x 1 α-
methyl-ε-caprolactone, ε-methyl-ε-caprolactone, etc.) in the presence of a catalyst (organometallic compound, metal chelate compound, fatty acid metal acylated product, etc.).
鎖伸長剤としてはたとえば低分子ポリオール（エチレン
グリコール、ジー、 トリー及びテトラ−エチレングリ
コール、プロピレングリフール、ジプロピレングリコー
ル、■、３−および１．４−ブタンジオール、■、トヘ
キサンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリトールなど）、アルカノ
ールアミン（エタノールアミン、プロパツールアミン、
ジェタノールアミン、ジブロバノールアミンなど）、脂
肪族ジアミン（エチレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミンなど）、脂環式ジアミン（イソホロンジアミン）、
芳香脂肪族ジアミン（キシリレンジアミンなど）、ヒド
ラジン、ピペラジン、芳香族ジアミン（ジアミノジフェ
ニルメタンなど）、水などのイソシアネート基と反応性
の水素原子を２個以上有する化合物が挙げられる。その
うちで好ましいものは低分子ポリオールである。Chain extenders include, for example, low-molecular polyols (ethylene glycol, di-, tri- and tetra-ethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, ■, 3- and 1,4-butanediol, ■, tohexanediol, neopentyl). glycols, trimethylolpropane, pentaerythritol, etc.), alkanolamines (ethanolamine, propatoolamine,
jetanolamine, dibrobanolamine, etc.), aliphatic diamines (ethylene diamine, hexamethylene diamine, etc.), alicyclic diamines (isophorone diamine),
Examples include compounds having two or more hydrogen atoms reactive with isocyanate groups such as aromatic aliphatic diamines (such as xylylene diamine), hydrazine, piperazine, aromatic diamines (such as diaminodiphenylmethane), and water. Preferred among these are low molecular weight polyols.
少なくとも２個のアルコール性活性水素を有するカルボ
キシル基含有化合物としてはα、α′−ジメチロールア
ルカン酸（ジメチロールプロピオン酸、グリセリン酸な
ど）、酒石酸、ジオキシマレイン酸、ジオキシフマル酸
、２．トリオキシ安息香酸などがあげられる。Carboxyl group-containing compounds having at least two alcoholic active hydrogens include α,α'-dimethylolalkanoic acid (dimethylolpropionic acid, glyceric acid, etc.), tartaric acid, dioxymaleic acid, dioxyfumaric acid, 2. Examples include trioxybenzoic acid.
そのうちで好ましいものはα、α′−ジメチロールアル
カン酸で特に好ましいものはジメチロールプロピオン酸
である。Among these, preferred is α,α'-dimethylolalkanoic acid, and particularly preferred is dimethylolpropionic acid.
第三級アミンとしてはトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、 トリーｎ−プロピルアミン、 トリブチルアミ
ン、 トリエタノールアミンなどが挙げられるが、好ま
しいものはトリエチルアミンである。Examples of the tertiary amine include trimethylamine, triethylamine, tri-n-propylamine, tributylamine, and triethanolamine, but triethylamine is preferred.
ポリウレタン樹脂水性分散液はカルボキシル基含有ＮＧ
Ｏ末端ウレタンプレポリマーを作成しその後必要により
溶剤（Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アセトン、メチル
エチルケトン、ジオキサン、ジメチルホルムアミドなど
）を加え、第三級アミンでカルボキシ、ル基を中和した
後、鎖伸長し水に分散させることによって得られる。鎖
伸長は水に分散させながら、あるいは水に分散させた後
することもできる。Polyurethane resin aqueous dispersion does not contain carboxyl groups.
After creating an O-terminal urethane prepolymer, adding a solvent (N-methyl-2-pyrrolidone, acetone, methyl ethyl ketone, dioxane, dimethylformamide, etc.) as necessary, and neutralizing the carboxy and ru groups with a tertiary amine, the chain Obtained by stretching and dispersing in water. Chain elongation can also be carried out while dispersing in water or after dispersing in water.
カルボキシル基含有ＮＧＯ末端ウレタンプレポリマーは
通常のウレタン化の方法すなわち脂肪族系ポリイソシア
ネート、ポリカーボネートジオール、少なくとも２個の
アルコール性活性水素を有するカルボキシル基含有化合
物、場合によりポリカーボネートジオール以外のポリオ
ール（ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオー
ルなど）、鎖伸長剤を溶剤（Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、アセトン、メチルエチルケトン、ジオキサン、ジメ
チルホルムアミド等）の存在下、また不存在下で反応す
ることにより得られる。Carboxyl group-containing NGO-terminated urethane prepolymers are prepared by conventional urethanization methods, i.e., aliphatic polyisocyanates, polycarbonate diols, carboxyl group-containing compounds having at least two alcoholic active hydrogens, and optionally polyols other than polycarbonate diols (polyethers). polyol, polyester polyol, etc.) and a chain extender in the presence or absence of a solvent (N-methyl-2-pyrrolidone, acetone, methyl ethyl ketone, dioxane, dimethylformamide, etc.).
ＮＧＯ基と活性水素基の当量比は通常１．０５〜３．０
好ましくは１．１〜１．８である。The equivalent ratio of NGO groups and active hydrogen groups is usually 1.05 to 3.0.
Preferably it is 1.1 to 1.8.
第三級アミンの使用量はカルボキシル基１当量に対して
通常０．３〜１．５当量、好ましくは０．５〜１．１当
量である。The amount of tertiary amine used is generally 0.3 to 1.5 equivalents, preferably 0.5 to 1.1 equivalents, per equivalent of carboxyl group.
カルボキシル基含有ＮＧＯ末端プレポリマーの鎖伸長剤
としては、低分子ポリオール（エチレングリコール、ジ
ー、 トリー及びテトラ−エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、ｌ、３−お
よび１，４−ブタンジオール、１．ｌ１ｉ−ヘキサンジ
オール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロ
パンなど）、アルカノールアミン（エタノールアミン、
プロパツールアミン、ジェタノールアミンなど）、脂肪
族ジアミン（エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ンなど）、脂環式ジアミン（イソホロンジアミン）、ヒ
ドラジン、ピペラジン、水などのインシアネート基と反
応性の水素原子を２個以上有する化合物が挙げられるが
好ましいものは水、脂肪族ジアミンおよび、脂環式ジア
ミンである。Chain extenders for NGO-terminated prepolymers containing carboxyl groups include low-molecular polyols (ethylene glycol, di-, tri- and tetra-ethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, l,3- and 1,4-butanediol, l,3- and 1,4-butanediol, .l1i-hexanediol, neopentyl glycol, trimethylolpropane, etc.), alkanolamines (ethanolamine,
Two hydrogen atoms reactive with incyanate groups such as propatoolamine, jetanolamine, etc.), aliphatic diamines (ethylene diamine, hexamethylene diamine, etc.), alicyclic diamines (isophorone diamine), hydrazine, piperazine, water, etc. Among the compounds having the above, preferred are water, aliphatic diamine, and alicyclic diamine.
上記方法によりポリウレタン樹脂水性分散液を得ること
ができるが、必要により乳化剤、紫外線吸収剤、抗酸化
剤等を使用することができ、通常これらはカルボキシル
基台をＮＣＯ末端プレポリマーを水に分散させる前に加
えられる。An aqueous polyurethane resin dispersion can be obtained by the above method, and if necessary, emulsifiers, ultraviolet absorbers, antioxidants, etc. can be used, and these usually disperse the carboxyl-based NCO-terminated prepolymer in water. Added before.
乳化剤としては非イオン界面活性剤（高級アルコール類
のポリオキシアルキレン付加物、アルキルフェノール類
のポリオキシアルキレン付加物、高級脂肪酸類のポリオ
キシアルキレン付加物など）アニオン界面活性剤（スル
ホコハク酸ジアルキルエステル塩、アルキルベンゼンス
ルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、高級アル
キルエーテル硫酸エステル塩など）が使用できる。Emulsifiers include nonionic surfactants (polyoxyalkylene adducts of higher alcohols, polyoxyalkylene adducts of alkylphenols, polyoxyalkylene adducts of higher fatty acids, etc.), anionic surfactants (sulfosuccinic acid dialkyl ester salts, alkylbenzene sulfonates, higher alcohol sulfate ester salts, higher alkyl ether sulfate ester salts, etc.) can be used.
紫外線吸収剤としてはベンゾトリアゾール類、ヒンダー
ドアミン類、抗酸化剤としてヒンダードフェノール類な
どが使用できる。Benzotriazoles and hindered amines can be used as ultraviolet absorbers, and hindered phenols can be used as antioxidants.
本発明のバインダーを構成するポリウレタン樹脂水性分
散液においてポリウレタン樹脂中のカルボキシル基の量
は通常０．３〜２．０重量％、好ましくは０．５〜１．
５重量％である。カルボキシル基が０．３重量％未溝で
は安定な水性分散液が得られず、２重量％を越えると耐
洗濯性が不良となる。またこのポリウレタン樹脂水性分
散液はポリウレタン樹脂固形分に対してＩＯ重重量以上
、特に２０〜６０重量％のＮ−メチル−２−ピロリドン
を含有するのが好ましい。In the polyurethane resin aqueous dispersion constituting the binder of the present invention, the amount of carboxyl groups in the polyurethane resin is usually 0.3 to 2.0% by weight, preferably 0.5 to 1.0% by weight.
It is 5% by weight. If the carboxyl group content is 0.3% by weight, a stable aqueous dispersion cannot be obtained, and if it exceeds 2% by weight, the washing resistance becomes poor. The aqueous polyurethane resin dispersion preferably contains N-methyl-2-pyrrolidone in an amount of IO weight or more, particularly 20 to 60% by weight, based on the solid content of the polyurethane resin.
Ｎ−メチル−２−ピロリドンがポリウレタン樹脂水性分
散液のポリウレタン樹脂固形分に対して１０重量％未満
であると耐洗濯性が不良となる。If N-methyl-2-pyrrolidone is less than 10% by weight based on the solid content of the polyurethane resin in the aqueous polyurethane resin dispersion, the wash resistance will be poor.
Ｎ−メチル−２−ピロリドンはウレタン化反応の際の溶
剤として加えてもよいしウレタン化後、水に分散させる
前に加えてもよい。場合により分散させる水の中に加え
てもよい。さらにポリウレタン樹脂水性分散液を得た後
に加えてもよいが、好ましくは水性分散液を得るまでに
加えられる。N-methyl-2-pyrrolidone may be added as a solvent during the urethanization reaction, or may be added after urethanization and before dispersion in water. It may optionally be added to the water in which it is dispersed. Further, it may be added after obtaining the aqueous polyurethane resin dispersion, but is preferably added before obtaining the aqueous dispersion.
本発明のバインダー組成物は布帛類に印捺される。印捺
される布帛類を構成する繊維素材としては木綿、麻、羊
毛、絹などの天然繊維、レーヨン、アセテート等の半合
成繊維、ポリエステル、ポリアミド、ポリアクリロニト
リル、ポリオレフィン等の合成繊維およびそれらの繊維
の混紡、交編織品があげられる。The binder composition of the present invention is printed on fabrics. Fiber materials that make up the fabrics to be printed include natural fibers such as cotton, hemp, wool, and silk, semi-synthetic fibers such as rayon and acetate, synthetic fibers such as polyester, polyamide, polyacrylonitrile, and polyolefin, and their fibers. Examples include blended textiles and mixed knitted textiles.
布帛類への印捺は通常の顔料捺染と同様の方法が用いら
れる。即ちカラーペースト（顔料を水中に細かく均一に
分散させたもの）、バインダー増結剤（アルギン酸ソー
ダ、加工デンプン、カルボキシメチルセルロース等を単
に水で希釈した糊剤、ターペンを非イオン界面活性剤で
Ｏ／Ｖ型エマルシａンに乳化増粘したレデューサ−レデ
ューサ−中にアルギン酸ソーダ、加工デンプン、カルボ
キシメチル等を配合したハーフエマルション糊など）、
助剤（捺染適性付与剤、ガムアップ防止剤など）で捺染
糊（３，０００〜２０．０００ｃｐｓの粘度）を調整し
オートスクリーン捺染機、ロータリースクリーン捺染機
、ローラー捺染機などを用いて布帛類へ印捺される。For printing on fabrics, the same method as for ordinary pigment printing is used. In other words, color paste (pigment finely and uniformly dispersed in water), binder additive (sizing agent made by simply diluting sodium alginate, modified starch, carboxymethyl cellulose, etc. with water), and turpentine (O/V) with a nonionic surfactant. Half-emulsion paste containing sodium alginate, modified starch, carboxymethyl, etc.)
The printing paste (viscosity of 3,000 to 20,000 cps) is adjusted with auxiliary agents (printability imparting agents, gum-up inhibitors, etc.) and fabrics are printed using an auto screen printing machine, rotary screen printing machine, roller printing machine, etc. It will be stamped on.
印捺された布帛類は室温下で一日乾燥される。The printed fabrics are dried for one day at room temperature.
［実施例コ
以下実施例、比較例および試験例により本発明をさらに
説明するが本発明はこれに限定されるものではない。[Example] The present invention will be further explained below with reference to Examples, Comparative Examples, and Test Examples, but the present invention is not limited thereto.
実施例、比較例および試験例中の部は重量部である。Parts in Examples, Comparative Examples, and Test Examples are parts by weight.
実施例１〜３、比較例１〜２
実施例Ｉ
平均分子ｆｉ２０００のポリカーボネートジオール（Ｄ
ｕｒａｃａｂ１２４ ； ピービージ−インダストリ
ー社製）３０５部、イソホロンジイソシアネート８０部
およびジメチロールプロピオン酸１５部をＮ−メチル−
２−ピロリドン１００部中で窒素雰囲気下、１００−１
２０℃で１０時間反応させアセトン２００部で希釈した
。 トリエチルアミ７１０部およびヒンダードアミン系
紫外線吸収剤（チヌビン１４４、チバガイキー製）２部
を加え、〜５０℃〜で水４９０部を加え乳化希釈した。Examples 1-3, Comparative Examples 1-2 Example I Polycarbonate diol (D
uracab124 (manufactured by PBG Industries), 80 parts of isophorone diisocyanate, and 15 parts of dimethylolpropionic acid were combined with N-methyl-
100-1 in 100 parts of 2-pyrrolidone under nitrogen atmosphere
The mixture was reacted at 20° C. for 10 hours and diluted with 200 parts of acetone. 710 parts of triethylamine and 2 parts of a hindered amine ultraviolet absorber (Tinuvin 144, manufactured by Ciba Gaiki) were added, and 490 parts of water was added at ~50°C to dilute the emulsion.
アセトンを留去し、粘度２５０ｃｐｓ、 ｐＨ（１％
水溶液）９．５の本発明のバインダーであるポリウレタ
ン樹脂水分散液ｌ０００部を得た。Acetone was distilled off, and the viscosity was 250 cps, pH (1%
Aqueous solution) 1000 parts of an aqueous dispersion of a polyurethane resin as a binder of the present invention of 9.5 was obtained.
実施例２
平均分子［２０００のポリカーボネートジオール（Ｄｕ
ｒａｃａｂ１２４； ピーピーシ−インダストリー社
製）３２０部、ヘキサメチレンジイソシアネート６５部
およびジメチロールプロピオン酸１５部をＮ−メチル−
２−ピロリドン１００部中で窒素雰囲気下、１００−１
２０’Ｃで１０時間反応させアセトン２００部で希釈し
た。 トリエチルアミン１０部およびヒンダードアミン
系紫外線吸収剤（チヌビン１４４、チバガイキー社装）
２部を加え、°〜５０″Ｃ〜で水４９０部を加え乳化希
釈した。アセトンを留去し、粘度３００ｃｐｓ１ｐＨ（
１％水溶液）９．５の本発明のバインダーであるポリウ
レタン樹脂水分散液１０００部を得た。Example 2 Polycarbonate diol (Du
racab124 (manufactured by PPC Industries), 65 parts of hexamethylene diisocyanate and 15 parts of dimethylolpropionic acid were combined with N-methyl-
100-1 in 100 parts of 2-pyrrolidone under nitrogen atmosphere
The mixture was reacted at 20'C for 10 hours and diluted with 200 parts of acetone. 10 parts of triethylamine and hindered amine ultraviolet absorber (Tinuvin 144, manufactured by Ciba Gaiki Co., Ltd.)
2 parts were added and diluted by adding 490 parts of water at ~50''C~.The acetone was distilled off and the viscosity was 300cps1pH (
1% aqueous solution) 1000 parts of an aqueous dispersion of a polyurethane resin, which is a binder of the present invention, having a concentration of 9.5 was obtained.
実施例３
平均分子ｆｆ１２０００のポリカーボネートジオール（
Ｄｕｒａｃａｂ１２４ ； ピービージ−インダスト
リー社製）３００部、４．４’−ジシクロヘキシルメタ
ンジイソシアネート８５部およびジメチロールプロピオ
ン酸１５部をトメチル−２−ピロリドン１００部中で窒
素雰囲気下、１００〜１２０ ’Ｃで１０時間反応させ
アセトン２００部で希釈した。 トリエチルアミ７１０
部およびヒンダードアミン系紫外線吸収剤（チヌビン１
４４、チバガイキー社製）２部を加え、〜５０℃〜で水
４９０部を加え乳化希釈した。アセトンを留去し、粘度
２６０ｃｐｓ、 ｐＨ（１％水溶液）９．５の本発明
のバインダーであるポリウレタン樹脂水分散液１０００
部を得た。Example 3 Polycarbonate diol with an average molecular weight of 12000 (
300 parts of Duracab 124 (manufactured by PB-G Industries), 85 parts of 4,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate and 15 parts of dimethylolpropionic acid were mixed in 100 parts of tomethyl-2-pyrrolidone at 100 to 120'C for 10 hours under a nitrogen atmosphere. The mixture was reacted and diluted with 200 parts of acetone. triethylamide 710
and hindered amine ultraviolet absorber (Tinuvin 1)
44 (manufactured by Ciba Gaiki Co., Ltd.) was added thereto, and 490 parts of water was added at ~50°C to dilute the emulsion. After distilling off the acetone, an aqueous dispersion of polyurethane resin, which is the binder of the present invention, with a viscosity of 260 cps and a pH (1% aqueous solution) of 9.5 was prepared.
I got the department.
比較例１
平均分子ｆｆ１２０００のポリプロピレングリコール３
０５部、インホロンジイソシアネート８０部およびジメ
チロールプロピオン酸１５部をＮ−メチル−２−ピロリ
ドン１００部中で窒素雰囲気下、１００〜１２０℃で１
０時間反応させアセトン２００部で希釈した。トリエチ
ルアミ７１０部およびヒンダードアミン系紫外線吸収剤
（チヌビン１４４、チバガイキー製）２部を加え、〜５
０°Ｃ〜で水４９０部を加え乳化希釈した。Comparative Example 1 Polypropylene glycol 3 with average molecular weight ff 12000
05 parts of inphorone diisocyanate and 15 parts of dimethylolpropionic acid were mixed in 100 parts of N-methyl-2-pyrrolidone at 100 to 120°C under a nitrogen atmosphere.
The mixture was reacted for 0 hours and diluted with 200 parts of acetone. Add 710 parts of triethylamine and 2 parts of a hindered amine ultraviolet absorber (Tinuvin 144, manufactured by Ciba Gaiki),
At 0°C or higher, 490 parts of water was added to dilute the emulsion.
アセトンを留去し、粘度１５０ｃｐｓ、 ｐＨ（１％
水溶液）９．５のポリウレタン樹脂水分散液１０００部
を得た。Acetone was distilled off, and the viscosity was 150 cps, pH (1%
Aqueous solution) 1000 parts of a polyurethane resin aqueous dispersion of 9.5 was obtained.
比較例２
反応性自己架橋型アクリル酸エステル共重合エマルシー
ン
（ＷＳ Ｂｌｎｄｅｒ５Ｅｉ３； 東洋インキ製バイ
ンダー）試験例１
綿ニットに印捺した場合の性能評価
下記処方で顔料捺染糊を作成し試験用オートスクリーン
捺染機（辻井染機製）で綿ニット（幅３０ｃｍＸ ４０
ｃｍ）に線伏の柄（３ｃｍＸ ３０ｃｍ） ６本を８０
メツシユスクリーンを用いて印捺した。印捺布を乾煽（
室温×１日）後、
摩擦堅牢度： ＪＩＳ Ｌ−０８４９学振型、２００ｇ
Ｘ １００回、乾、湿
耐洗濯性： ＪＩＳ Ｌ−０８４４、Ａ４法耐ドライ
クリーニング性： ＪＩＳ Ｌ−０８８０、パークレ
ン法
の評価に供した。評価結果を表−１に示す。Comparative Example 2 Reactive self-crosslinking acrylic ester copolymer emulsion (WS Blender 5Ei3; binder manufactured by Toyo Ink) Test Example 1 Performance evaluation when printed on cotton knit A pigment printing paste was prepared with the following formulation and used for test autoscreen printing. Cotton knit (width 30 cm x 40
cm) with line pattern (3cm x 30cm) 6 pieces for 80
It was printed using a mesh screen. Drying the printed material (
After (room temperature x 1 day), abrasion fastness: JIS L-0849 Jakushin type, 200g
X 100 times, dry and wet washing resistance: JIS L-0844, A4 method Dry cleaning resistance: JIS L-0880, Perclean method was used for evaluation. The evaluation results are shown in Table-1.
（顔料捺染糊の処方）
顔料ペースト５０部（Ｂｌｕｅ ＦＬ（ｉＢの１０％水
分散液）バインダー ＳＯＯ部
カルボキシメチルセルロース １００〜３００部２０％
水溶液
アンモニア
で粘度を約１５０００ｃｐｓに調整したもの表−１評価
結果
ドライクリーニング性の良好なものが得られ顔料捺染用
バインダーとして有用である。(Formulation of pigment printing paste) Pigment paste 50 parts (Blue FL (10% aqueous dispersion of iB)) Binder SOO part Carboxymethylcellulose 100-300 parts 20%
The viscosity was adjusted to about 15,000 cps with aqueous ammonia solution. Table 1 Evaluation Results: A product with good dry cleaning properties was obtained and is useful as a binder for pigment printing.
［発明の効果コ[Effects of invention
Claims (1)
オール、少なくとも２個のアルコール性活性水素を有す
るカルボキシル基含有化合物、及び第三級アミンを必須
成分とする反応物からなるポリウレタン樹脂の水性分散
液からなることを特徴とする顔料捺染用バインダー。 ２、少なくとも２個のアルコール性活性水素を有するカ
ルボキシル基含有化合物がα，α′−ジメチロールアル
カン酸である請求項１記載のバインダー。 ３、ポリウレタン樹脂中にカルボキシル基を０．３〜２
．０重量％含有する請求項１または２のいずれか一項記
載のバインダー。 ４、ポリウレタン樹脂がカルボキシル基含有ＮＣＯ末端
ウレタンプレポリマーを鎖伸長した樹脂である請求項１
〜３のいずれか一項記載のバインダー。 ５、ポリウレタン樹脂水性分散液中にＮ−メチル−２−
ピロリドンをポリウレタン樹脂固形分に対して１０重量
％以上含む請求項１〜４のいずれか一項記載のバインダ
ー。[Scope of Claims] 1. Aqueous polyurethane resin consisting of aliphatic polyisocyanate, polycarbonate diol, a carboxyl group-containing compound having at least two alcoholic active hydrogens, and a reactant containing a tertiary amine as an essential component A binder for pigment printing, characterized by comprising a dispersion liquid. 2. The binder according to claim 1, wherein the carboxyl group-containing compound having at least two alcoholic active hydrogens is α,α'-dimethylolalkanoic acid. 3. 0.3 to 2 carboxyl groups in polyurethane resin
．． The binder according to claim 1 or 2, containing 0% by weight. 4. Claim 1, wherein the polyurethane resin is a resin obtained by chain-extending a carboxyl group-containing NCO-terminated urethane prepolymer.
The binder according to any one of items 1 to 3. 5. N-methyl-2- in polyurethane resin aqueous dispersion
The binder according to any one of claims 1 to 4, which contains pyrrolidone in an amount of 10% by weight or more based on the solid content of the polyurethane resin.
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|---|---|---|---|
| JP63238320A JPH0663181B2 (en) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | Binder for pigment printing |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0291281A true JPH0291281A (en) | 1990-03-30 |
| JPH0663181B2 JPH0663181B2 (en) | 1994-08-17 |
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ID=17028458
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0663181B2 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5189288A (en) * | 1991-01-14 | 1993-02-23 | Texas Instruments Incorporated | Method and system for automated voting |
| JP2007270362A (en) * | 2006-03-30 | 2007-10-18 | Sanyo Chem Ind Ltd | Binder for pigment printing |
| WO2016104248A1 (en) * | 2014-12-24 | 2016-06-30 | Dic株式会社 | Textile printing agent and fabric product |
| JP2016199643A (en) * | 2015-04-08 | 2016-12-01 | Dic株式会社 | Printing agent and fabric product |
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-
1988
- 1988-09-22 JP JP63238320A patent/JPH0663181B2/en not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
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|---|---|
| JPH0663181B2 (en) | 1994-08-17 |
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