JPH01213481A - Agent for imparting water-absorptivity to synthetic fiber and method therefor - Google Patents
Agent for imparting water-absorptivity to synthetic fiber and method thereforInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は合成繊維用吸水性付与剤および方法に関する。[Detailed description of the invention] [Industrial application fields] The present invention relates to a water absorbency imparting agent for synthetic fibers and a method thereof.
［従来の技術］
従来、合成繊維の吸水性付与法として、合成繊維からな
る繊維構造物にテレフタル酸および／またはイソフタル
酸からなるジカルボン酸成分とアルキレンゲ刀コールお
よびポリアルキレングリコールからなるグリコール成分
から主として構成されるポリエーテルエステルを付着さ
せる方法が知られている（たとえば特公昭５３−４３２
３８号公報）。[Prior Art] Conventionally, as a method for imparting water absorbency to synthetic fibers, a fiber structure made of synthetic fibers is mainly mixed with a dicarboxylic acid component consisting of terephthalic acid and/or isophthalic acid, and a glycol component consisting of alkylene glycol and polyalkylene glycol. There are known methods for attaching polyether esters consisting of
Publication No. 38).
［発明が解決しようとする問題点］
しかし、これらのものの吸水性に耐久性はなく、洗濯に
より吸水性は低下するといった問題点かある。[Problems to be Solved by the Invention] However, the water absorbency of these materials is not durable, and there is a problem that the water absorbency decreases with washing.
［問題点を解決するための手段］
本発明者は耐久性を有する吸水性付与剤および付与方法
について鋭意検討した結果本発明に到達した。[Means for Solving the Problems] The present inventor has arrived at the present invention as a result of extensive studies on durable water absorbency imparting agents and methods of imparting them.
すなわち本発明は有機ジイソシアネート（Ａ）と、オキ
シエチレン基含有ポリエーテルジオール（ｂｌ）および
必要により他の高分子ジオール（ｂ２）からなる高分子
ジオール（Ｂ）と、鎖伸長剤（Ｃ）とからのポリウレタ
ン樹脂であって、該樹脂中のオキシエチレン含量が２０
〜８０重量％、他の高分子ジオール含量が高分子ジオー
ル中００〜５０重量％、該樹脂中の鎖伸長剤含量が２〜
３０重量％であるものからなる合成繊維用吸水性付与剤
並びに、有機ジイソシアネ−） （Ａ）と、オキシエチ
レン基含有ポリエーテルジオール（ｂ１）および必要に
より他の高分子ジオール（ｂ２）からなる高分子ジオー
ル（８）と、鎖伸長剤（Ｃ）とからのポリウレタン樹脂
であって、該樹脂中のオキシエチレン含量が２０〜８０
重量％、他の高分子ジオール含量が高分子ジオール（Ｂ
）中００〜５０重量％、該樹脂中の鎖伸長剤含量か２〜
３０重量２６であるものからなるポリウレタン樹脂溶液
に合成繊維を浸漬し、湿式処理することを特徴とする合
成繊維の吸水性付与方法である。That is, the present invention comprises an organic diisocyanate (A), a polymeric diol (B) consisting of an oxyethylene group-containing polyether diol (bl) and, if necessary, another polymeric diol (b2), and a chain extender (C). A polyurethane resin having an oxyethylene content of 20
~80% by weight, the content of other polymeric diols is 00~50% by weight in the polymeric diol, and the content of chain extenders in the resin is 2~80% by weight.
A water absorbency imparting agent for synthetic fibers consisting of 30% by weight, and a polymer consisting of organic diisocyanate (A), oxyethylene group-containing polyether diol (b1) and, if necessary, other polymeric diols (b2). A polyurethane resin made from a molecular diol (8) and a chain extender (C), wherein the oxyethylene content in the resin is from 20 to 80.
Weight%, other polymeric diol content is higher than polymeric diol (B
) in which the chain extender content in the resin is 2 to 50% by weight.
This is a method for imparting water absorbency to synthetic fibers, which is characterized by immersing synthetic fibers in a polyurethane resin solution of 30% by weight and subjecting them to wet treatment.
本発明におけるオキシエチレン基含有ポリエーテルジオ
ール（ｂ１）としては、ポリエチレンオキシド重合物（
ポリエチレンエーテルグリコール）、エチレンオキシド
とプロピレンオキシド又はテトラヒドロフランとのブロ
ック及び／又はランダム共重合物のなかで、エチレンオ
キシドを通常、５Ｑｉ量％以上含むもの及びこれらの二
種以上の混合物が挙げられる。好ましいのはポリエチレ
ンエーテルグリコール（以下ＰＥＧと略記）である。（
１１１）の平均分子量は通常５００〜５０００、好まし
くは１０００〜３０００である。As the oxyethylene group-containing polyether diol (b1) in the present invention, polyethylene oxide polymer (
Polyethylene ether glycol), among block and/or random copolymers of ethylene oxide and propylene oxide or tetrahydrofuran, those containing ethylene oxide in an amount of 5Qi% or more and mixtures of two or more thereof are mentioned. Preferred is polyethylene ether glycol (hereinafter abbreviated as PEG). (
The average molecular weight of 111) is usually 500 to 5,000, preferably 1,000 to 3,000.
本発明において必要により使用される曲の高分子ジオー
ル（ｂ２）としては、オキシエチレン基含有ポリエーテ
ルジオール（＋）Ｉ）以外のポリエーテルジオール、ポ
リエステルジオール及びこれらの混合物が挙げられる。Examples of the polymeric diol (b2) used as necessary in the present invention include polyether diols other than the oxyethylene group-containing polyether diol (+) I), polyester diols, and mixtures thereof.
オキシエチレン基含有ポリエーテルジオール（ｂ１）以
外のポリエーテルジオールとしてはポリエチレンエーテ
ルグリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール
、ポリテトラメチレン−プロピレン（ブロック及び／又
はランダム）エーテルグリコール、及びエチレンオキシ
ドを５０重量％未満含むエチレンオキシドとプロピレン
オキシド又はテトラヒドロフランのブロック及び／又は
ランダム共重合物及びこれらの二種以上の混合物が挙げ
られる。Polyether diols other than oxyethylene group-containing polyether diol (b1) include polyethylene ether glycol, polytetramethylene ether glycol, polytetramethylene-propylene (block and/or random) ether glycol, and less than 50% by weight of ethylene oxide. Examples include block and/or random copolymers of ethylene oxide and propylene oxide or tetrahydrofuran, and mixtures of two or more thereof.
ポリエステルジオールとしては、低分子ジオール及び／
又は分子量１０００以下のポリエーテルジオールとジカ
ルボン酸とを反応させて得られる縮合ポリエステルジオ
ールや、ラクトンの開環重合により得られるポリラクト
ンジオールなどが含まれる。As polyester diols, low molecular diols and/or
Also included are condensed polyester diols obtained by reacting polyether diols with a molecular weight of 1000 or less with dicarboxylic acids, and polylactone diols obtained by ring-opening polymerization of lactones.
上記低分子ジオールとしてはエチレングリコール、ジエ
チレング刀コール、プロピレンゲ刀コール、ジプロピレ
ングリコール、１．４−、１．３−ブタンジオール、ネ
オペンチルグリコール、１．６−へキサンジオール、１
，８−オクタメチレンジオール、アルキルジアルカノー
ルアミン、環状基を有する低分子ジオール類［例えば特
公昭４５−１４７４号公報記載のもの：ビス（ヒドロキ
シメチル）シクロヘキ→ノン、ｌ１１−及びｐ−キシリ
レングリコール、ビス（ヒドロキシエチルベンゼン、１
，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、＝１
、４ ’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−ジフェ
ニルプロパン（ビスフェノールＡのエチレンオキシド付
加物）等コ、及びこれらの２種以上の混合物が挙げられ
る。Examples of the low molecular weight diols include ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,4-, 1,3-butanediol, neopentyl glycol, 1,6-hexanediol, 1
, 8-octamethylene diol, alkyl dialkanolamine, low-molecular-weight diols having a cyclic group [e.g., those described in Japanese Patent Publication No. 1474/1983: bis(hydroxymethyl)cyclohexylene glycol, l11- and p-xylylene glycol , bis(hydroxyethylbenzene, 1
, 4-bis(2-hydroxyethoxy)benzene, =1
, 4'-bis(2-hydroxyethoxy)-diphenylpropane (ethylene oxide adduct of bisphenol A), and mixtures of two or more thereof.
分子ｆｆ１１０００以下のポリエーテルジオールとして
は、前記ポリエーテルジオール例えばポリエチレングリ
コール１．−Ｐ、ａリテトラメチレンエーテルグリコー
ル、ポリプロピレンゲ刀コール、トリエチレングリコー
ル；及びこれらの２種以上の混合物か挙げられる。Examples of polyether diols having a molecular ff of 11,000 or less include the aforementioned polyether diols, such as polyethylene glycol 1. -P, a-tetramethylene ether glycol, polypropylene glycol, triethylene glycol; and mixtures of two or more thereof.
又、ジカルボン酸としては脂肪族ジカノ冒＜ン酸（コハ
ク酸、アジピン酸、セバシン酸、グルタル酸、アゼライ
ン酸、マレイン故、フマル酸など）、芳香族ジカルボン
酸（テレフタル酸、イソフタル酸など）及びこれらの２
種以上の混合物が挙げられる。ラクトンとしてはε−カ
プロラクトンが挙げられる。Dicarboxylic acids include aliphatic dicarboxylic acids (succinic acid, adipic acid, sebacic acid, glutaric acid, azelaic acid, maleic acid, fumaric acid, etc.), aromatic dicarboxylic acids (terephthalic acid, isophthalic acid, etc.) and These two
Examples include mixtures of more than one species. Examples of lactones include ε-caprolactone.
ポリエステルジオールは通常の方法、例えば低分子ジオ
ール及び／又は分子ｆｆ１１０００以下のポリエーテル
ジオールを、ジカルボン酸もしくはそのエステル形成性
誘導体［例えば無水物（無水マレイン酸、無水フタル酸
など）、低級エステル（テレフタル酸ジメチルなど）、
ハライド等コと、またはその無水物及びアルキレンオキ
シド（例えばエチレンオキシド及び／又はプロピレンオ
キシド）とを反応（縮合）させる、あるいは開始剤（低
分子ジオール及び／又は分子ｆｆ１ｌｏｏＯ以下のポリ
エーテルジオール）にラクトンを付加させることにより
製造することができる。Polyester diols can be prepared using conventional methods, such as adding low molecular weight diols and/or polyether diols with a molecular weight of 11,000 or less to dicarboxylic acids or their ester-forming derivatives [e.g. anhydrides (maleic anhydride, phthalic anhydride, etc.), lower esters (terephthalic anhydride, etc.) dimethyl acid, etc.),
React (condensate) with halides, etc., or their anhydrides and alkylene oxides (e.g. ethylene oxide and/or propylene oxide), or add lactones to an initiator (low molecular diols and/or polyether diols with molecules less than ff1looO). It can be manufactured by adding.
これらのポリエステルジオールの具体例としては、ポリ
エチレンアジペート、ポリブチレンアジペート、ポリへ
キサメチレンアジペート、ポリネオペンチルアジペ−１
・、ポリエチレンプロピレンアジベート、ポリエチレン
ブチレンアジペート、ポリブチレンへキサメチレンアジ
ペート、ポリジエチレンアジベート、ポリ（ポリテトラ
メチレンエーテル）アジペート、ポリエチレンアゼレー
ト、ポリエチレンセバケーＩ・、ポリブチレンアゼレー
ト、ポリブチレンセバケート、ポリカプロラクトンジオ
ール；及びこれらの２種以」二の混合物が挙げられる。Specific examples of these polyester diols include polyethylene adipate, polybutylene adipate, polyhexamethylene adipate, polyneopentyl adipate-1
・Polyethylene propylene adipate, polyethylene butylene adipate, polybutylene hexamethylene adipate, polydiethylene adipate, poly(polytetramethylene ether) adipate, polyethylene azelate, polyethylene sebacate I・, polybutylene azelate, polybutylene sebacate , polycaprolactone diol; and mixtures of two or more thereof.
また、ポリカーボネートジオールも使用できる。Polycarbonate diols can also be used.
これら他の高分子ジオール（ｂ２）の平均分子量（水酸
基価測定による）は通常５００〜５０００、好ましくは
７００〜４０００である。The average molecular weight (as determined by hydroxyl value measurement) of these other polymeric diols (b2) is usually 500 to 5,000, preferably 700 to 4,000.
高分子ジオール（Ｂ）における（ｉｌｌ）と（ｂ２）の
重量比は通常１００ ： ０〜５０ ： ５０、好まし
くはｉｏｏ ： ｏ〜７０：３０である。（ｂｌ）が上
記範囲より小さいとポリウレタン樹脂の吸水性が小さく
なる。The weight ratio of (ill) and (b2) in the polymeric diol (B) is usually 100:0 to 50:50, preferably ioo:o to 70:30. If (bl) is smaller than the above range, the water absorbency of the polyurethane resin will be reduced.
またオキシエチレン含量はポリウレタン樹脂中、通常２
０〜８０重量％、好ましくは３０〜７０重量％である。In addition, the oxyethylene content in polyurethane resin is usually 2
It is 0 to 80% by weight, preferably 30 to 70% by weight.
オキシエチレン基が２０％より小さいとポリウレタン樹
脂の吸水性が小さくなり、８０％より大きいとポリウレ
タン樹脂の親水性が大きくなり、洗濯による脱落が起こ
り易くなり耐久性が悪くなる。If the oxyethylene group is less than 20%, the water absorbency of the polyurethane resin will be low, and if it is more than 80%, the hydrophilicity of the polyurethane resin will be increased, making it easy to fall off during washing, resulting in poor durability.
本発明における有機ジイソシアネート（Ａ）としては、
芳香族ジイソシアネート（４，４’−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、２，４−および／または２゜６−ド
リレンジイソシアネート、ナフタレン−１，５−ジイソ
シアネートなど）、芳香脂肪族ジイソシアネート（キシ
リレンジイソシアネートなど）、脂肪族ジイソシアネー
ト（ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシ
アネ−１・など）、脂環式％式％
水添化４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート
゛など）などが挙げられる。詳細は特開昭５３−４２２
９４号公報に記載されている。これらのうち成膜性を考
慮すると、好ましいのは芳香族ジイソシアネートであり
、特に好ましいのは４，４′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート（以下ＭＤＩと略記）である。As the organic diisocyanate (A) in the present invention,
Aromatic diisocyanates (4,4'-diphenylmethane diisocyanate, 2,4- and/or 2゜6-dolylene diisocyanate, naphthalene-1,5-diisocyanate, etc.), araliphatic diisocyanates (such as xylylene diisocyanate), aliphatic Diisocyanate (hexamethylene diisocyanate, lysine diisocyanate-1, etc.), alicyclic % formula % hydrogenated 4,4'-diphenylmethane diisocyanate
etc.). For details, see JP-A-53-422.
It is described in Publication No. 94. Among these, in consideration of film-forming properties, aromatic diisocyanates are preferred, and 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (hereinafter abbreviated as MDI) is particularly preferred.
本発明における鎖伸長剤（Ｃ）としては、特開昭５３−
４２２９４号公報に記載のもの、たとえば低分子ジオー
ル［エチレングリコール、プロピレングリコール、１，
４−ブタンジオール、１，６−ヘギサンジオール、ビス
（ヒドロキシメチル）シクロｌ＼キザン、１，４−ビス
（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、４．４’ −ビ
ス（２−ヒドロキシエトキシ）ジフェニルプロパンなど
コ、脂肪族ジアミン（エチレンジアミンなど）、脂環式
ジアミン（イソホロンジアミン、４゜４′−ジアミノジ
シクロヘキシルメタンなど）、芳香族ジアミン（４，４
’−ジアミノジフェニルメタンなど）、芳香脂肪族ジア
ミン（キシリレンジアミンなど）、アルカノールアミン
（エタノールアミンなど）、ヒドラジン、ジヒ下うジッ
ド（アジピン酸ジヒドラジツドなど）などおよびこれら
の二種以上の混合物が挙げられる。As the chain extender (C) in the present invention, JP-A-53-
42294, for example, low molecular weight diols [ethylene glycol, propylene glycol, 1,
4-butanediol, 1,6-hegysandiol, bis(hydroxymethyl)cyclol\kizan, 1,4-bis(2-hydroxyethoxy)benzene, 4,4'-bis(2-hydroxyethoxy)diphenylpropane etc., aliphatic diamines (ethylene diamine, etc.), alicyclic diamines (isophorone diamine, 4゜4'-diaminodicyclohexylmethane, etc.), aromatic diamines (4,4
'-diaminodiphenylmethane, etc.), aromatic aliphatic diamines (xylylene diamine, etc.), alkanolamines (ethanolamine, etc.), hydrazine, dihydrazides (adipate dihydrazide, etc.), and mixtures of two or more of these. .
これらのうち好ましいものは低分子ジオールであり、と
くに好ましいものはエチレングリコール（以下、ＥＧと
略記Ｌｌ、４−ブタンジオール、■、６−ヘキサンジオ
ールおよびこれらの二種以上の混合物である。Among these, preferred are low-molecular diols, and particularly preferred are ethylene glycol (hereinafter abbreviated as EG), 4-butanediol, 6-hexanediol, and mixtures of two or more thereof.
本発明における鎖伸長剤（Ｃ）はポリウレタン樹脂中に
通常２〜３０重量％、好ましくは４〜２５重量％である
。鎖伸長剤（Ｃ）の含ヱが上記範囲より大きいと吸水性
が小さくなり、上記範囲より小さいとポリウレタン樹脂
の親水性が大きくなり、洗濯による脱落が起こり易くな
り耐久性が悪くなる。The chain extender (C) in the present invention is usually 2 to 30% by weight, preferably 4 to 25% by weight in the polyurethane resin. If the content of the chain extender (C) is larger than the above range, the water absorption will be low, and if it is smaller than the above range, the hydrophilicity of the polyurethane resin will be large, and it will easily fall off during washing, resulting in poor durability.
ポリウレタン樹脂において、有機ジイソシアネ−） （
Ａ）と高分子ジオール（Ｂ）および鎖伸長剤（Ｃ）との
割合（当量比）は、通常有機ジイソシアネートイ（Ａ）
からのイソシアネート基：高分子ジオール（［３）およ
び鎖伸長剤（Ｃ）からの活性水素含有基＝０．９〜１：
１．ｌ：ｌ、好ましくは実質的に１である。In polyurethane resin, organic diisocyanate) (
The ratio (equivalent ratio) of A) to the polymeric diol (B) and chain extender (C) is usually the same as that of the organic diisocyanate (A).
Isocyanate group from: active hydrogen-containing group from polymer diol ([3) and chain extender (C) = 0.9-1:
1. l:l, preferably substantially 1.
割合が上記通常の範囲外の場合には実用的に有用な物性
を有するポリウレタン樹脂を製造することが難しい。When the ratio is outside the above-mentioned normal range, it is difficult to produce a polyurethane resin having practically useful physical properties.
ポリウレタン樹脂は、通常の方法で製造でき、例えば有
機ジイソシアネー） （Ａ）と高分子ジオール（８）と
鎖伸長剤（Ｃ）とを同時に反応させるワンショット法や
、有機ジイソシアネー） （Ａ）と高分子ジオール（Ｂ
）とを先に反応させた後、鎖伸長剤（Ｃ）を続けて反応
させるプレポリマー法があげられる。Polyurethane resins can be produced by conventional methods, such as a one-shot method in which organic diisocyanate (A), a polymer diol (8), and a chain extender (C) are simultaneously reacted, or a method in which organic diisocyanate (A) and a polymer Molecular diol (B
) is first reacted with the chain extender (C), and then the chain extender (C) is reacted with the prepolymer method.
製造は、イソシアネート基に対して不活性な溶媒の存在
下又は非存在下で行うことかてぎる。溶媒の存在下で行
う場合の適当な溶媒とし・では、アミド系溶媒［ジメチ
ルホルムアミド（以下ＤＭＦと略記）、ジメチルアセト
アミドなど］、スルホキシド系溶媒（ジメチルスルホキ
シドなど）などの水溶性溶媒が挙げられる。実用上好ま
しいものは、ＤＭＦである。The preparation can be carried out in the presence or absence of a solvent inert towards isocyanate groups. Suitable solvents in the case where the reaction is carried out in the presence of a solvent include water-soluble solvents such as amide solvents [dimethylformamide (hereinafter abbreviated as DMF), dimethylacetamide, etc.] and sulfoxide solvents (dimethylsulfoxide, etc.). Practically preferred is DMF.
反応温度は当該業界においてウレタン化反応を行う際通
常採用される温度と同じでよく、溶媒を１吏用する場合
は通常２０〜１００°Ｃ１好ましくは５０〜８０°Ｃて
あり、溶媒を使用しない場合は通常２０〜２２０℃、好
ましくは１５０〜２００”Ｃである。The reaction temperature may be the same as the temperature normally employed when carrying out urethanization reactions in the industry, and when a solvent is used, it is usually 20 to 100°C, preferably 50 to 80°C, and no solvent is used. The temperature is usually 20-220°C, preferably 150-200"C.
反応を促進させるため、通常のウレタン反応において使
用されるアミン系触媒（トリエチルアミン、Ｎ−エチル
モルホリン、トリエチレンジアミンなど）、錫系触媒（
トリメチルチンラウレーＩ・、ジブチルチンジラウレー
トなど）を使用してもよい。To accelerate the reaction, amine catalysts (triethylamine, N-ethylmorpholine, triethylenediamine, etc.), tin catalysts (
Trimethyltin laurate I., dibutyltin dilaurate, etc.) may also be used.
ざらに必要かあれば、重合停止剤例えば１価アルコール
（メタノール、ブタノール、シクロヘキサノールなど）
、ｉｌ、：アミン（メチルアミン、ジメチルアミン、ジ
ブチルアミン、シクロヘキシルアミンなど）などを使用
することもできる。If necessary, a polymerization terminator such as a monohydric alcohol (methanol, butanol, cyclohexanol, etc.)
, il, :amines (methylamine, dimethylamine, dibutylamine, cyclohexylamine, etc.), etc. can also be used.
ポリウレタン樹脂の製造は通常当該業界において採用さ
れている製造装置で行うことができる。The production of polyurethane resin can be carried out using production equipment commonly employed in the industry.
又溶剤を使用しない場合はニーダ−やエクストルーダー
などの製造装置を用いることができる。Moreover, when a solvent is not used, manufacturing equipment such as a kneader or an extruder can be used.
このようにして製造されるポリウレタン樹脂としては３
０重＠ｚ（固形分） ＤＭＦ溶液として測定した溶液粘
度が通常１，０００〜１，０００，０００ ＣＰＳ／２
０℃であり実用上好ましいのは１０，０００〜２００．
０ＯＯＣＰＳ／２０℃である。The polyurethane resin produced in this way is 3
0 weight @z (solid content) Solution viscosity measured as a DMF solution is usually 1,000 to 1,000,000 CPS/2
0°C, and practically preferred is 10,000 to 200.
0OOCPS/20°C.
本発明により得られるポリウレタン樹脂は、合成繊維の
耐久性ある吸水性付与剤として使える。The polyurethane resin obtained according to the present invention can be used as a durable water absorbency imparting agent for synthetic fibers.
合成繊維としてはポリエステル（以下ＰＥＴと略記）、
ナイロン、アクリルなどが挙げられる。その形態として
は、糸、不織イＵ、織布、編布、起毛布など（以下、基
体と略記）が挙げられる。Synthetic fibers include polyester (hereinafter abbreviated as PET),
Examples include nylon and acrylic. Examples of its form include thread, nonwoven fabric, woven fabric, knitted fabric, and raised fabric (hereinafter abbreviated as substrate).
本発明の吸水性付与法としては例えばＰＵＴ、ナイロン
、アクリルなどの糸及びこれらを主体に加工された基体
を本発明によって得られるポリウレタンの溶液に浸漬し
、湿式処理することによって行うことができる。The method of imparting water absorbency according to the present invention can be carried out by, for example, immersing threads of PUT, nylon, acrylic, etc., and substrates mainly processed from these threads in a solution of the polyurethane obtained according to the present invention, and subjecting them to wet treatment.
基体を浸漬するポリウレタンの溶液の濃度は通常１〜２
０重最％、好ましくは５〜１５重量％てあり、またその
ときの粘度は通常１〜ｉｏ、０ＯＯＣＰＳ／２０℃であ
る。好ましくは１０〜２，０ＯＯＣＰＳ／２０°Ｃであ
る。The concentration of the polyurethane solution in which the substrate is immersed is usually 1 to 2.
The amount is 0 weight %, preferably 5 to 15 weight %, and the viscosity at that time is usually 1 to io, 0OOCPS/20°C. Preferably it is 10-2,0OOCPS/20°C.
また、基体に付着させるポリウレタン樹脂（固形分）の
量は人工皮革や合成皮革と比べて少ないほうが好ましく
、基体に対して通常１〜２０重帝％、好ましくは５〜１
０重量％である。１％未満では吸水性が不足し、２０％
を越えると風合いが硬くなり、後加工し難（なる。In addition, the amount of polyurethane resin (solid content) to be attached to the substrate is preferably small compared to artificial leather or synthetic leather, and is usually 1 to 20% by weight, preferably 5 to 1%, based on the substrate.
It is 0% by weight. If it is less than 1%, water absorption is insufficient, and if it is less than 20%
If it exceeds this value, the texture becomes hard and difficult to post-process.
湿式処理に用いる凝固浴（非溶媒）には水、エチレング
リコール、グリセリン、エチレングリコールモノエチル
エーテル、ヒドロキシエチルアセテート及びこれらの二
種以上の混合物か使用できる。また上記非溶媒と前述の
溶媒との混合物（混合割合二通常、重量比、９０ ：
ｉｏ〜３０ ： ７０）も使用できる。これらのうちで
好ましいものは水と溶媒（好ましいのはＤＭＦ）との混
合物および水である。Water, ethylene glycol, glycerin, ethylene glycol monoethyl ether, hydroxyethyl acetate, or a mixture of two or more of these can be used as the coagulation bath (nonsolvent) used in the wet treatment. Also, a mixture of the above-mentioned non-solvent and the above-mentioned solvent (mixing ratio: 2, weight ratio, 90:
io~30:70) can also be used. Preferred among these are a mixture of water and a solvent (preferred is DMF) and water.
湿式処理の方法は通常の方法、たとえばポリウレタンの
溶液に浸漬した基体を凝固浴中へ浸漬する方法、水蒸気
により凝固させる方法、水蒸気により部分凝固させ次い
で凝固浴中へ浸漬する方法、ポリウレタン溶液に非溶剤
を加えてコロイド状分散液とした中に基体を浸漬し、凝
固浴中へ浸漬する方法などがある。通常の湿式処理の方
法は米国特許第３２８４２７４号明細書第１０〜１１構
記載の（ａ）、（ｂ）、（Ｃ）、（ｄ）の方法としても
記載されている。Wet processing methods include conventional methods, such as immersing a substrate in a polyurethane solution in a coagulation bath, coagulation with steam, partial coagulation with steam and then immersion in a coagulation bath, There is a method in which the substrate is immersed in a colloidal dispersion liquid by adding a solvent, and then immersed in a coagulation bath. Conventional wet processing methods are also described as methods (a), (b), (C), and (d) of U.S. Pat. No. 3,284,274, sections 10-11.
湿式処理後は通常の方法で脱溶剤、洗浄（水、メタノー
ル等により）乾燥される。脱溶剤促進にアニオン、ノニ
オン、カチオン又は両性の界面活性剤を使用することも
できる。又英国特許第１１６８８７２号記載の方法によ
り架イ・８処理を行うこともできる。After the wet treatment, the solvent is removed, washed (with water, methanol, etc.), and dried in the usual manner. Anionic, nonionic, cationic or amphoteric surfactants can also be used to promote solvent removal. The frame A-8 treatment can also be carried out by the method described in British Patent No. 1,168,872.
［実施例］
以下、実施例により本発明をさらに説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。[Examples] The present invention will be further described below with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
実施例１
分子量が２０００のＰＥＧとＥＧとトＩＤ１からなるポ
リウレタン樹脂で、該樹脂中のオキシエチレン含量か４
４％、鎖伸長剤含量が１０％であるポリウレタン樹脂の
ＤＭＦ溶液からなる本発明の付与剤Ａを得た。Example 1 A polyurethane resin consisting of PEG and EG having a molecular weight of 2,000 and a polyurethane resin having a molecular weight of 1 and an oxyethylene content of 4
The imparting agent A of the present invention was obtained, which consisted of a DMF solution of a polyurethane resin having a chain extender content of 4% and a chain extender content of 10%.
実施例２
分子量が６００のＰＥＧとＣＧとイソホロンジイソシア
ネートと４，４′−ジアミノジシクロヘキシルアミンか
らなるポリウレタン樹脂で、該樹脂中のオキシエチレン
含量が３１％、鎖伸長剤含量が２５％であるポリウレタ
ン樹脂のＤＭＦ溶液からなる本発明の付与剤Ｂを得た。Example 2 A polyurethane resin consisting of PEG with a molecular weight of 600, CG, isophorone diisocyanate, and 4,4'-diaminodicyclohexylamine, in which the oxyethylene content is 31% and the chain extender content is 25%. An imparting agent B of the present invention consisting of a DMF solution of .
実施例３
分子量が２０００のＰＥＧと分子量が２０００のエチレ
ンアジペートからなる高分子ジオールとＥＧとＭＤＩか
らなるポリウレタン樹脂で、該樹脂中のオキシエチレン
含量が２３％、鎖伸長剤が９％で、かつエチレンアジペ
ート含量が高分子ジオール中の５０％であるポリウレタ
ン樹脂のＤＭＦ溶液からなる本発明の付与剤Ｃを得た。Example 3 A polymeric diol consisting of PEG with a molecular weight of 2000 and ethylene adipate with a molecular weight of 2000, and a polyurethane resin consisting of EG and MDI, the oxyethylene content in the resin was 23%, the chain extender was 9%, and An imparting agent C of the present invention was obtained which consisted of a DMF solution of a polyurethane resin in which the ethylene adipate content was 50% in the polymeric diol.
比較例１
分子量か２０００のＰＥＧとＭＤＩからなるポリウレタ
ン樹脂で、該樹脂中のオキシエチレン含量が８９％であ
るポリウレタン樹脂のＤＭＦ溶液からなる付与剤イを得
た。Comparative Example 1 An imparting agent A was obtained which was a DMF solution of a polyurethane resin made of PEG and MDI with a molecular weight of about 2,000 and whose oxyethylene content was 89%.
比較例２
分子量が２０００のＰＥＧと分子量が２０００のエチレ
ンアジペートからなる高分子ジオールとＥＧとＭＤＩか
らなるポリウレタン樹脂で、該樹脂中のオキシエチレン
含量が１９％、鎖伸長剤含量が８％で、かつエチレンア
ジペート含量が高分子ジオール中の７０％であるポリウ
レタン樹脂のＤＭＦ溶液からなる付与剤口を得た。Comparative Example 2 A polymeric diol consisting of PEG with a molecular weight of 2000 and ethylene adipate with a molecular weight of 2000, and a polyurethane resin consisting of EG and MDI, the oxyethylene content in the resin was 19%, the chain extender content was 8%, A coating agent opening was obtained which was made of a DMF solution of a polyurethane resin in which the ethylene adipate content was 70% in the polymer diol.
比較例３
分子量が２０００のエチレンアジペートとＥＧとＭＤＩ
からなるポリウレタン樹脂で、該樹脂中の鎖伸長剤含量
が６％であるポリウレタン樹脂のＤＭＦ溶液からなる付
与剤ハを得た。Comparative Example 3 Ethylene adipate with a molecular weight of 2000, EG and MDI
An imparting agent C was obtained which was a DMF solution of a polyurethane resin having a chain extender content of 6% in the resin.
比較例４
テレフタル酸８５モル％とイソフタル＃１５モル％とエ
チレングリコールとからなるエステル単位に対し、ポリ
エチレングリコール単位を３０重量％含有するポリエー
テルエステルを２０重量％含有する水溶液からなる付与
剤二を得た。Comparative Example 4 Imparting agent 2 was made of an aqueous solution containing 20% by weight of a polyether ester containing 30% by weight of polyethylene glycol units, with respect to an ester unit consisting of 85 mol% of terephthalic acid, 15 mol% of isophthalic acid #1, and ethylene glycol. Obtained.
実施例４〜６、比較例７〜１１（吸水加工）実施例１〜
３および比較例１〜３て得られた樹脂溶液からなる付与
剤をＤＭＦにて希釈し、樹脂固形分ｌＯ％の溶液を作成
した。Examples 4-6, Comparative Examples 7-11 (water absorption processing) Examples 1-
The imparting agent consisting of the resin solution obtained in Example 3 and Comparative Examples 1 to 3 was diluted with DMF to prepare a solution having a resin solid content of 10%.
これにＰＥ、Ｔ不織布（２００ｇ／ｍ２、約１デニール
）を浸漬し、１００％の絞り率で絞った後、約２０℃の
１０％ＤＭＦ水溶液中に５分間浸漬して凝固させ、さら
に５０〜６０℃の温水中で２０分間浸漬後、１２０℃で
１０分間乾燥した。PE, T nonwoven fabric (200 g/m2, about 1 denier) was immersed in this, squeezed at a squeezing rate of 100%, immersed in a 10% DMF aqueous solution at about 20°C for 5 minutes to coagulate, and further After being immersed in warm water at 60°C for 20 minutes, it was dried at 120°C for 10 minutes.
一方、比較例４で得られた樹脂溶液からなる１寸与剤を
水にて希釈し、樹脂固形分１０％の溶液を作成した。On the other hand, the 1-dimension agent made of the resin solution obtained in Comparative Example 4 was diluted with water to prepare a solution with a resin solid content of 10%.
これに上記と同じＰＥＴ不織イ１テを浸漬し、１００％
の紋り率で絞った後、１２０で１０℃分間乾燥した。The same PET non-woven material as above was dipped in this, and 100%
After squeezing at a print rate of , it was dried at 120° C. for 10 minutes.
上記で得られた浸漬加工ＰＥＴ不織布上に、スポイトで
水を１滴落し、その水滴が完全に不織布に吸収されるま
での時間を測定した。One drop of water was dropped with a dropper onto the dip-processed PET nonwoven fabric obtained above, and the time until the water droplet was completely absorbed by the nonwoven fabric was measured.
更に中性洗剤１ｇ／ｌを含んだ４０℃の水の入った家廃
用洗濯機で上記浸漬加工ＰＥＴ不織布を約３００分洗濯
した後、約２０°Ｃの水で１０分洗浄した後、１００°
Ｃて１０分間乾燥した。Furthermore, after washing the soaked PET nonwoven fabric for about 300 minutes in a household washing machine containing 40°C water containing 1 g/l of neutral detergent, and then washing it with water at about 20°C for 10 minutes, °
It was dried for 10 minutes.
吸水速度のテスト結果は表−１のとおりであった。The water absorption rate test results are shown in Table 1.
表−１吸水性の評価 比較例１１は付与剤なして無浸漬ＰＥＴ不織布。Table-1 Evaluation of water absorption Comparative Example 11 is a non-soaked PET nonwoven fabric with no imparting agent.
［発明の効果コ
本発明の付与剤におけるポリウレタン樹脂は、従来、合
成皮革、人工皮革および織物コーティング用として使用
されるポリエーテル系またはポリエステル系ポリウレタ
ン樹脂に比べ、吸水性がすぐれているという特長を有す
る。[Effects of the Invention] The polyurethane resin in the imparting agent of the present invention has a feature of superior water absorption compared to polyether-based or polyester-based polyurethane resins conventionally used for coating synthetic leather, artificial leather, and textiles. have
また、合成繊維の吸水加工剤として、公知のテレフタル
酸および／またはイソフタル酸からなるジカルボン酸成
分とアルキレンゲ刀コールおよびポリアルキレングリコ
ール成分からなるグリコール成分から主として構成され
るポリエーテルエステルと比へ耐久性がすぐれていると
いう特長を有する。In addition, as a water absorption finishing agent for synthetic fibers, it has excellent durability compared to polyether ester, which is mainly composed of a dicarboxylic acid component consisting of known terephthalic acid and/or isophthalic acid, and a glycol component consisting of alkylene coal and polyalkylene glycol components. It has the feature of being excellent.
上記効果を奏することから本発明の付与剤で加工された
合成繊維は吸水性の要するフィルターや帆布、テントや
壁装材などの結露防止剤など産業資材として有用である
。Because of the above-mentioned effects, the synthetic fibers processed with the imparting agent of the present invention are useful as industrial materials such as filters and canvases that require water absorption, dew condensation preventive agents for tents, wall coverings, and the like.
Claims (1)
含有ポリエーテルジオール（ｂ＿１）および必要により
他の高分子ジオール（ｂ＿２）からなる高分子ジオール
（Ｂ）と、鎖伸長剤（Ｃ）とからのポリウレタン樹脂で
あって、該樹脂中のオキシエチレン含量が２０〜８０重
量％、他の高分子ジオール含量が高分子ジオール（Ｂ）
中の０〜５０重量％、該樹脂中の鎖伸長剤含量が２〜３
０重量％であるものからなる合成繊維用吸水性付与剤。 ２、有機ジイソシアネート（Ａ）と、オキシエチレン基
含有ポリエーテルジオール（ｂ＿１）および必要により
他の高分子ジオール（ｂ＿２）からなる高分子ジオール
（Ｂ）と、鎖伸長剤（Ｃ）とからのポリウレタン樹脂で
あって、該樹脂中のオキシエチレン含量が２０〜８０重
量％、他の高分子ジオール含量が高分子ジオール中の０
〜５０重量％、該樹脂中の鎖伸長剤含量が２〜３０重量
％であるものからなるポリウレタン樹脂溶液に合成繊維
を浸漬し、湿式処理することを特徴とする合成繊維の吸
水性付与方法。 ３、ポリウレタン樹脂を合成繊維に対して１〜２０重量
％付与する請求項２記載の方法。[Claims] 1. An organic diisocyanate (A), a polymeric diol (B) consisting of an oxyethylene group-containing polyether diol (b_1) and, if necessary, another polymeric diol (b_2), and a chain extender ( C), wherein the oxyethylene content in the resin is 20 to 80% by weight, and the other polymer diol content is polymer diol (B).
The chain extender content in the resin is 2 to 3% by weight.
A water absorbency imparting agent for synthetic fibers comprising 0% by weight. 2. Polyurethane made from an organic diisocyanate (A), a polymeric diol (B) consisting of an oxyethylene group-containing polyether diol (b_1) and, if necessary, another polymeric diol (b_2), and a chain extender (C) A resin in which the content of oxyethylene in the resin is 20 to 80% by weight, and the content of other polymeric diols is 0% in the polymeric diol.
A method for imparting water absorbency to synthetic fibers, which comprises immersing synthetic fibers in a polyurethane resin solution containing 2 to 30% by weight of a chain extender and subjecting the synthetic fibers to wet treatment. 3. The method according to claim 2, wherein the polyurethane resin is applied in an amount of 1 to 20% by weight based on the synthetic fiber.
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