JPH02785A - 2,5―ジメルカプト―1,3,4―チアジアゾールを含有する潤滑剤組成物 - Google Patents
2,5―ジメルカプト―1,3,4―チアジアゾールを含有する潤滑剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は21.5−ジメルカプト−1,3,4−チアジ
アゾールを含有する組成物、潤滑添加剤もしくは圧媒油
中の添加剤としてのそれらの使用方法、並びに新規な2
,5−ジメルカプト−1,3゜4−チアジアゾールに関
する。
アゾールを含有する組成物、潤滑添加剤もしくは圧媒油
中の添加剤としてのそれらの使用方法、並びに新規な2
,5−ジメルカプト−1,3゜4−チアジアゾールに関
する。
潤滑添加剤の分野において、リンを含まず、そして灰分
のない添加剤は増々注目されてきている。
のない添加剤は増々注目されてきている。
米国特許第2,765,289号は、2位及び5位中で
アルキルジアリールアミノメチル基で置換された2、5
−ジメルカプ)−1,5,4−チアジアゾールを開示し
ている。これらの化合物は潤滑油中で腐食防止剤として
提案されている。しかしながらこれらの生成物は全般的
に満足できることが証明されていない。したがってΔ粍
からの保獲及び、特に活性イオウの中和、銅及び銀に対
する腐食は不十分であった。
アルキルジアリールアミノメチル基で置換された2、5
−ジメルカプ)−1,5,4−チアジアゾールを開示し
ている。これらの化合物は潤滑油中で腐食防止剤として
提案されている。しかしながらこれらの生成物は全般的
に満足できることが証明されていない。したがってΔ粍
からの保獲及び、特に活性イオウの中和、銅及び銀に対
する腐食は不十分であった。
2.5−ジメルカプト−1;!i、4−チアジアゾルで
のマン”7ヒ反応は、J、 Kobe、んPo1lak
。
のマン”7ヒ反応は、J、 Kobe、んPo1lak
。
A、 S tanovnik及びM、 Ti5ler著
のCroatica ChemicaActa 37
(1965)、第215−221頁から公知であシ、そ
れは2位及び4位において例えばNモルホリノメチル基
で置換された2、5−ジメルカプト−1,3,4−チア
ジアゾールを記載している。
のCroatica ChemicaActa 37
(1965)、第215−221頁から公知であシ、そ
れは2位及び4位において例えばNモルホリノメチル基
で置換された2、5−ジメルカプト−1,3,4−チア
ジアゾールを記載している。
適する酸化防止剤並びに#摩耗及び極圧添加剤(ext
reme −pressure addifive )
と同様にリンを含まず、そして灰分のない、ある2、5
−ジメルカプト−1,5,4−チアジアゾールが特に腐
食及びイオウの腐食効果から銅を含めた金属部品を有効
に保護することもできる、すなわちそれらは潤滑剤もし
くは圧媒油のだめの添加剤として特に広範な多岐にわた
る作用を有することを令兄い出した。
reme −pressure addifive )
と同様にリンを含まず、そして灰分のない、ある2、5
−ジメルカプト−1,5,4−チアジアゾールが特に腐
食及びイオウの腐食効果から銅を含めた金属部品を有効
に保護することもできる、すなわちそれらは潤滑剤もし
くは圧媒油のだめの添加剤として特に広範な多岐にわた
る作用を有することを令兄い出した。
すなわち本発明は、少なくとも1種の潤滑剤もしくは1
種の圧媒油及び少なくとも1種の一般式■ 「 i (式中、 R1、R1” 、几3及びR4は同一もしくは異なって
炭素原子数1ないし24のアルキル基、炭素原子数3な
いし12のアルケニル基または未置換もしくはフェニル
基が炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフ
ェニル−(炭素原子数1ないし4)−アルキル基を表わ
すか、またけ几lとR2及び/または几3とR4はそれ
らが結合している窒素原子と一緒になって未置換もしく
は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されヒドロ
アゼピン基を表わし、並びに X及びXlは同一もしくは異なって、水素原子、炭素原
子数1ないし23のアルキル基、フェニル基、フェニル
−(炭素原子数1ないし4)−アルキル基または炭素原
子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし1
2のアルコキシ基、とドロキシ基、ジ(炭素原子数1な
いし4のアルキル)アミン基、ハロゲン原子及び/また
はニトロ基で置換されたフェニル基を表わす。)で表わ
される2、5−ジ−メルカプト−1゜3.4−チアジア
ゾールを含有する潤滑剤組成物または圧媒油組成物に関
する。
種の圧媒油及び少なくとも1種の一般式■ 「 i (式中、 R1、R1” 、几3及びR4は同一もしくは異なって
炭素原子数1ないし24のアルキル基、炭素原子数3な
いし12のアルケニル基または未置換もしくはフェニル
基が炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフ
ェニル−(炭素原子数1ないし4)−アルキル基を表わ
すか、またけ几lとR2及び/または几3とR4はそれ
らが結合している窒素原子と一緒になって未置換もしく
は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されヒドロ
アゼピン基を表わし、並びに X及びXlは同一もしくは異なって、水素原子、炭素原
子数1ないし23のアルキル基、フェニル基、フェニル
−(炭素原子数1ないし4)−アルキル基または炭素原
子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし1
2のアルコキシ基、とドロキシ基、ジ(炭素原子数1な
いし4のアルキル)アミン基、ハロゲン原子及び/また
はニトロ基で置換されたフェニル基を表わす。)で表わ
される2、5−ジ−メルカプト−1゜3.4−チアジア
ゾールを含有する潤滑剤組成物または圧媒油組成物に関
する。
炭素原子数1ないし24のアルキル基は、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチ
ル基、イノブチル基、2=ブチル基、t−ブチル基、ペ
ンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
3−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基もしくは
エイコシル基を含む直鎖または枝分れ鎖アルキル基から
なる。
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチ
ル基、イノブチル基、2=ブチル基、t−ブチル基、ペ
ンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
3−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基もしくは
エイコシル基を含む直鎖または枝分れ鎖アルキル基から
なる。
同様に炭素原子数1ないし4の、または炭素原子数1な
いし12のアルキル基は、上記のリストから選択するこ
とができる。
いし12のアルキル基は、上記のリストから選択するこ
とができる。
炭素原子数3ないし12の適するアルケニル置換基の例
は、アリル基、2−メタアリル基、フチ−2−、r−ニ
ル基、ヘキセ−2−ノニル基、デセニル基もしくは10
−ウンデシル基である。
は、アリル基、2−メタアリル基、フチ−2−、r−ニ
ル基、ヘキセ−2−ノニル基、デセニル基もしくは10
−ウンデシル基である。
アリル基が好ましい。
置換された、または未置換のフェニル−(炭素原子数1
ないし4)−アルキル基は例、t ハペンジル基、α−
メチルベンジル基、α、α−ジメチルベンジル基もしく
は第三ブチルベンジル基でらシうる。
ないし4)−アルキル基は例、t ハペンジル基、α−
メチルベンジル基、α、α−ジメチルベンジル基もしく
は第三ブチルベンジル基でらシうる。
同様に炭素原子数1ないし23のアルキル基としてX及
びXlは、上記の例が適していて、メチル基が特に好ま
しい。
びXlは、上記の例が適していて、メチル基が特に好ま
しい。
炭素原子数1ないし12のアルコキシ基の例としては、
エトキシ基、ブトキシ基、第三ブトキシ基、オクトキシ
基、2−エチルへキシルオキシ基等を挙げることができ
る。
エトキシ基、ブトキシ基、第三ブトキシ基、オクトキシ
基、2−エチルへキシルオキシ基等を挙げることができ
る。
ハロゲン原子は特にフッ素原子、塩素原子もしくは臭素
原子で、特に塩素原子である。
原子で、特に塩素原子である。
有利な組成物は、R1、R2、R3及びR4が炭素原子
数2ないし18のアルキル基もしくはフェニル−(炭素
原子数1ないし4)−アルキル基を表わすか、またはR
1とR2及び/またはR3とR4がそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になって未置換もしくは炭素原子数1
ないし4のアルキル基で置換されたモルホリン基、ピペ
リジン基もしくはピペラジン基を表わし、並びにX及び
Xlが水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基
、フェニル基もしくはOH基で置換されたフェニル基、
特に水素原子を表わす式■で表わされる化合物を少なく
とも1種含有する。
数2ないし18のアルキル基もしくはフェニル−(炭素
原子数1ないし4)−アルキル基を表わすか、またはR
1とR2及び/またはR3とR4がそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になって未置換もしくは炭素原子数1
ないし4のアルキル基で置換されたモルホリン基、ピペ
リジン基もしくはピペラジン基を表わし、並びにX及び
Xlが水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基
、フェニル基もしくはOH基で置換されたフェニル基、
特に水素原子を表わす式■で表わされる化合物を少なく
とも1種含有する。
好ましい組成物は、Bt 、 R2、H,s及び/また
はR4が炭素原子数2ないし18のアルキル基もしくは
フェニルメチル基を表わす式Iで表わされる化合物を含
有する。
はR4が炭素原子数2ないし18のアルキル基もしくは
フェニルメチル基を表わす式Iで表わされる化合物を含
有する。
特に好ましい組成物の例は、ill及びR’が同一の基
を表わし、並びにR2及びR4が同一の基を表わすもの
である。
を表わし、並びにR2及びR4が同一の基を表わすもの
である。
組成物中に含むことのできる他の好ましい化合物におい
て、R1及びR3は炭素原子数2ないし8のアルキル基
を表わし、並びにR2及び几4はフェニルメチル基を表
わす。更に可能性あるものは、R1、R” 、几3及び
R4が同一であシ、そして好ましくは各々の場合におい
て2−エチルヘキシル基もしくはアリル基を表わすもの
である。有利な形状におい工、該組成物は、X及びXl
が同一で、特に水素原子、炭素原子数1ないし10のア
ルキル基、フェニル基もしくは一〇H基で置換されたフ
ェニル基を表わす式Iで表わされる化合物を含有する。
て、R1及びR3は炭素原子数2ないし8のアルキル基
を表わし、並びにR2及び几4はフェニルメチル基を表
わす。更に可能性あるものは、R1、R” 、几3及び
R4が同一であシ、そして好ましくは各々の場合におい
て2−エチルヘキシル基もしくはアリル基を表わすもの
である。有利な形状におい工、該組成物は、X及びXl
が同一で、特に水素原子、炭素原子数1ないし10のア
ルキル基、フェニル基もしくは一〇H基で置換されたフ
ェニル基を表わす式Iで表わされる化合物を含有する。
X及びXiは好ましくは水素原子を表わす。
式■で表わされる化合物は公知の方法で製造することが
できる。例えば2.5−ジメルカプト−1,5,4−チ
アゾールは、最初に1モルのヒドラジ/もしくはヒドラ
ジン塩と2モルの二硫化炭素をアルカリ媒体中で反応さ
せ、続けて酸性化することにより製造する(米国特許筒
4.599.42s号)。式■で表わされる化合物は、
例えば以下の文献: Kobe等著、 Croat C
hem、 Acta37(1965)第215−221
頁を参照して2,5−ジメルカプト−1,3,4−チア
ジアゾールから製造できる。
できる。例えば2.5−ジメルカプト−1,5,4−チ
アゾールは、最初に1モルのヒドラジ/もしくはヒドラ
ジン塩と2モルの二硫化炭素をアルカリ媒体中で反応さ
せ、続けて酸性化することにより製造する(米国特許筒
4.599.42s号)。式■で表わされる化合物は、
例えば以下の文献: Kobe等著、 Croat C
hem、 Acta37(1965)第215−221
頁を参照して2,5−ジメルカプト−1,3,4−チア
ジアゾールから製造できる。
該方法は出発物質、すなわち2,5−ジメルカプ)−1
,3,4−チアゾール、適当なアミン及び適当なアルデ
ヒドを一緒に混合し、そしてそれらを24時間、それ自
体では重要ではない温度で、通常室温と還流温度の間で
、有利には50゜ないし70℃の温度で24時間までの
期間反応させることにより実施する。溶媒、特に非極性
溶媒が通常使用され、可能な溶媒は、例えば四塩化炭素
、芳香族及び飽和脂肪族炭化水素、例えハ石油エーテル
、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、テカリン、
テルペン、ベンゼン、トルエンもしくはキシレン、並び
にそれらの適当な混合物である。
,3,4−チアゾール、適当なアミン及び適当なアルデ
ヒドを一緒に混合し、そしてそれらを24時間、それ自
体では重要ではない温度で、通常室温と還流温度の間で
、有利には50゜ないし70℃の温度で24時間までの
期間反応させることにより実施する。溶媒、特に非極性
溶媒が通常使用され、可能な溶媒は、例えば四塩化炭素
、芳香族及び飽和脂肪族炭化水素、例えハ石油エーテル
、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、テカリン、
テルペン、ベンゼン、トルエンもしくはキシレン、並び
にそれらの適当な混合物である。
最適の加工及び収量に達するために、2.5−ジメルカ
プ) −1,3,4−チアジアゾールとアルデヒドとア
ミンを1:3:3ないし1:2:2の比で使用すべきで
、1:2:2の比で使用するのが好ましい。
プ) −1,3,4−チアジアゾールとアルデヒドとア
ミンを1:3:3ないし1:2:2の比で使用すべきで
、1:2:2の比で使用するのが好ましい。
所望の最終化合物に従って、アルデヒドは一連の炭素原
子数1ないし24の脂肪族または芳香族アルデヒドから
選択することができ、そしてアルコキシ基、ヒドロキシ
ル基、メルカプト基及び/またはニトロ基で置換するこ
とができる。使用できる特定のアルデヒドは1例えばホ
ルムアルデヒドで、好ましくはアセトアルデヒド、ベン
ズアルデヒド、2−エチルヘキシルアルデヒド、ブチル
アルデヒド、二ナンドアルデヒド、カプリンアルデヒド
、サリチルアルデヒド、更に所望によジラウリルアルデ
ヒド、アセチルサリチルアルデヒド、オルトクロロベン
ズアルデヒド、パラクロロベンズアルデヒド、シンナム
アルデヒド、バラヒドロキシベンズアルデヒド、オクチ
ルアルデヒド、デシルアルデヒド、p−メトキシベンズ
アルデヒド、フェニルアセトアルデヒドもしくは2,5
−ジメトキシベンズアルデヒドである。
子数1ないし24の脂肪族または芳香族アルデヒドから
選択することができ、そしてアルコキシ基、ヒドロキシ
ル基、メルカプト基及び/またはニトロ基で置換するこ
とができる。使用できる特定のアルデヒドは1例えばホ
ルムアルデヒドで、好ましくはアセトアルデヒド、ベン
ズアルデヒド、2−エチルヘキシルアルデヒド、ブチル
アルデヒド、二ナンドアルデヒド、カプリンアルデヒド
、サリチルアルデヒド、更に所望によジラウリルアルデ
ヒド、アセチルサリチルアルデヒド、オルトクロロベン
ズアルデヒド、パラクロロベンズアルデヒド、シンナム
アルデヒド、バラヒドロキシベンズアルデヒド、オクチ
ルアルデヒド、デシルアルデヒド、p−メトキシベンズ
アルデヒド、フェニルアセトアルデヒドもしくは2,5
−ジメトキシベンズアルデヒドである。
更に使用されるアミンは、ジアルキル−ジアルケニル−
、モノアルキル−モノアリールアルキル−もしくはジア
リールアルキル−アミンであることができ、例えばジ−
n−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジアリルアミ
ン、ジベンジルアミン、ベンジルメチルアミン、ビス−
2−エチルヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジイソ
オクチルアミン、ジアリルアミン等であシ、:ビス−2
−エチルヘキシルアミン及びジアリルアミンが使用する
のに好ましい。
、モノアルキル−モノアリールアルキル−もしくはジア
リールアルキル−アミンであることができ、例えばジ−
n−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジアリルアミ
ン、ジベンジルアミン、ベンジルメチルアミン、ビス−
2−エチルヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジイソ
オクチルアミン、ジアリルアミン等であシ、:ビス−2
−エチルヘキシルアミン及びジアリルアミンが使用する
のに好ましい。
記載した方法で得ることもできる特に好ましい化合物の
例のリストを以下に列挙し、それは新規化合物であり、
そし7て潤滑剤組成物中で使用するのにとりわけ適して
いる。:N、S−ビス(ジアリルアミノメチル)−2,
5−ジメルカプト−1,5,4−チアジアゾール、N、
S−ビス(ジプチルアミノメチル)−2,5−ジメルカ
プト1.3.4−チアジアゾール、N、S−ビス(ジア
リルアミノメチル)−2,5−ジメルカプト−1,5゜
4−テアシア/−ル、N、S−ビス(ベンジルエチルア
ミノメチル)−7,5−ジメルカプト−1゜3.4−チ
アジアゾール、N、S−ビス〔ビス(2−エチルヘキシ
ル)アミノメチル)−2,5−ジメルカプト−1,3,
4−チアジアゾール、N、S−ビス(ジベンジルアミノ
メチル)−2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジ
アゾール、N、8−ビス(ジアリルアミノメチル)−2
,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、N
、S−ビス(ジトリデシルアミノメチル)−,2,5−
ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール及びN、8
−ビス(ジオクタデシルアミノメチル)−2,5−ジメ
ルカプト−1,5,4−チアジアゾール。
例のリストを以下に列挙し、それは新規化合物であり、
そし7て潤滑剤組成物中で使用するのにとりわけ適して
いる。:N、S−ビス(ジアリルアミノメチル)−2,
5−ジメルカプト−1,5,4−チアジアゾール、N、
S−ビス(ジプチルアミノメチル)−2,5−ジメルカ
プト1.3.4−チアジアゾール、N、S−ビス(ジア
リルアミノメチル)−2,5−ジメルカプト−1,5゜
4−テアシア/−ル、N、S−ビス(ベンジルエチルア
ミノメチル)−7,5−ジメルカプト−1゜3.4−チ
アジアゾール、N、S−ビス〔ビス(2−エチルヘキシ
ル)アミノメチル)−2,5−ジメルカプト−1,3,
4−チアジアゾール、N、S−ビス(ジベンジルアミノ
メチル)−2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジ
アゾール、N、8−ビス(ジアリルアミノメチル)−2
,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、N
、S−ビス(ジトリデシルアミノメチル)−,2,5−
ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール及びN、8
−ビス(ジオクタデシルアミノメチル)−2,5−ジメ
ルカプト−1,5,4−チアジアゾール。
油中でのそれらの良好な溶解性のために、本発明の化合
物はそして特に磨耗防止剤もしくは極圧/摩耗添加剤(
EP/AW)、酸化防止剤(AO)及び腐食防止剤(C
I)として作用する、一般に潤滑剤中で、そして鉱油並
びに合成もしくは半合成油中で有利に使用できる。化合
物は更に圧媒油の添加剤としても適する。組成物は各々
の場合において潤滑剤もしくは圧媒油をペースとして少
なくとも1種の本発明による式!で表わされる化合物を
通常α01ないし10重量%、有利にはα05ないし5
重量%、そして好ましくはα1ないし3重量%を含有す
る。
物はそして特に磨耗防止剤もしくは極圧/摩耗添加剤(
EP/AW)、酸化防止剤(AO)及び腐食防止剤(C
I)として作用する、一般に潤滑剤中で、そして鉱油並
びに合成もしくは半合成油中で有利に使用できる。化合
物は更に圧媒油の添加剤としても適する。組成物は各々
の場合において潤滑剤もしくは圧媒油をペースとして少
なくとも1種の本発明による式!で表わされる化合物を
通常α01ないし10重量%、有利にはα05ないし5
重量%、そして好ましくはα1ないし3重量%を含有す
る。
適する潤滑剤及び圧媒油は当技術分野の熟練者に知られ
ておシ、また例えば“シュミールミツチル タッシェン
プッフ(SchmiermittelTaschenb
uch /潤滑剤ハンドブック)“ヒューティッヒ出版
(Huethig Verlag )、ノ1イデルヘル
ク()(eidelberg )、1974年:及び“
ウルマンスエ/ツィクロハティー デル テクニックエ
ンヒ エ ミ − (Ullmanns Ency
clopadie der techoische
nChemie/ウルマンの工業化学百科辞典)°“第
16巻筒、85−94頁、ヒエミー出版(VerLag
Chemie)、ヴアインハイム(Weinheim
)、1977年;又はドクター クラ−r ン(D、
Klamann )による“7ユミールストノ7エ ラ
ント フェルグアンテ プロドウクチ(Schmier
stoffe und verwandteProdu
kte /潤滑剤及び関連製品)“ヒエミー出版、ヴア
インハイム、1982年に記載されている。
ておシ、また例えば“シュミールミツチル タッシェン
プッフ(SchmiermittelTaschenb
uch /潤滑剤ハンドブック)“ヒューティッヒ出版
(Huethig Verlag )、ノ1イデルヘル
ク()(eidelberg )、1974年:及び“
ウルマンスエ/ツィクロハティー デル テクニックエ
ンヒ エ ミ − (Ullmanns Ency
clopadie der techoische
nChemie/ウルマンの工業化学百科辞典)°“第
16巻筒、85−94頁、ヒエミー出版(VerLag
Chemie)、ヴアインハイム(Weinheim
)、1977年;又はドクター クラ−r ン(D、
Klamann )による“7ユミールストノ7エ ラ
ント フェルグアンテ プロドウクチ(Schmier
stoffe und verwandteProdu
kte /潤滑剤及び関連製品)“ヒエミー出版、ヴア
インハイム、1982年に記載されている。
潤滑剤は例えば鉱物油もしくは合成油をペースとするオ
イル、或はグリースであることができる。鉱物油という
言葉は潤滑目的のための全ての鉱物油、例えば炭化水素
をペースとする鉱物油を含む。合成油は例えば脂肪族も
しくは芳香族カルボン酸エステル、高分子量エステル(
polymeric esters )、ポリアルキレ
ンオキシド、リン酸エステル、ポリ−α−オレフィン、
シリコン、グリコール、ポリグリコール又はポリアルキ
レングリコールであることができる。
イル、或はグリースであることができる。鉱物油という
言葉は潤滑目的のための全ての鉱物油、例えば炭化水素
をペースとする鉱物油を含む。合成油は例えば脂肪族も
しくは芳香族カルボン酸エステル、高分子量エステル(
polymeric esters )、ポリアルキレ
ンオキシド、リン酸エステル、ポリ−α−オレフィン、
シリコン、グリコール、ポリグリコール又はポリアルキ
レングリコールであることができる。
潤滑剤又は圧媒液は更に、潤滑剤の又は一般的に“機能
液“の基本特性を改良するために加えられる他の添加剤
を追加的に含むことができる:これらには酸化防止剤、
金属不活性化剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下
剤、分散剤、界面活性剤、他の極圧添加剤及び耐摩耗剤
が含まれる。
液“の基本特性を改良するために加えられる他の添加剤
を追加的に含むことができる:これらには酸化防止剤、
金属不活性化剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下
剤、分散剤、界面活性剤、他の極圧添加剤及び耐摩耗剤
が含まれる。
1、 アルキル化−価フエノール
2.6−ジー第三ブチル−ブチルフェノール、
2.6−ジー第三ブチル−4−メチルフェノール、
2.6−ジー第三ブチル−フェノール、2−第三ブチル
−4,6−ジメチルフェノール、 2.6−ジー第三ブチル−3−エチルフェノール、 2.6−ジー第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、 2.6−ジー第三ブチル−4−イソ−ブチルフェノール
、 2.6−シシクロペンチルー4−メチルフェノール、 2−(α−メチルシクロヘキシル)−4゜6−ジメチル
フェノール、 2.6−シオクタデシルー4−メチルフェノール、 2.4.6−ト’)シクロヘキシルフェノール、2.6
−ジー第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、 〇−第三ブチルフェノール。
−4,6−ジメチルフェノール、 2.6−ジー第三ブチル−3−エチルフェノール、 2.6−ジー第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、 2.6−ジー第三ブチル−4−イソ−ブチルフェノール
、 2.6−シシクロペンチルー4−メチルフェノール、 2−(α−メチルシクロヘキシル)−4゜6−ジメチル
フェノール、 2.6−シオクタデシルー4−メチルフェノール、 2.4.6−ト’)シクロヘキシルフェノール、2.6
−ジー第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、 〇−第三ブチルフェノール。
2、アルキル化ヒドロキノン
2.6−ジー第三ブチル−4−メトキシフェノール、
2.5−ジー第三ブチル−ヒドロキノン、2.5−ジー
第三ブチル−アミル−ヒドロキノン、 2.6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノー
ル。
第三ブチル−アミル−ヒドロキノン、 2.6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノー
ル。
3、 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル2.2′
−チオ−ビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール
)、 2.2’−fオービス(4−オクチルフェノール)、 4.4′−チオ−ビス(6−第三ブチル−3−メチルフ
ェノール)、 4.4′−チオ−ビス(6−第三ブチル−2−メチルフ
ェノール)。
−チオ−ビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール
)、 2.2’−fオービス(4−オクチルフェノール)、 4.4′−チオ−ビス(6−第三ブチル−3−メチルフ
ェノール)、 4.4′−チオ−ビス(6−第三ブチル−2−メチルフ
ェノール)。
4、 アルキリデン−ビスフェノール
2.2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−メチ
ルフェノール)、 2.2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−エチ
ルフェノール)、 2.2′−メチレン−ビス〔4−メチル−6−(α−メ
チルシクロヘキシル)フェノール〕、2.2′−メチレ
ン−ビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール
)、 2.2′−メチレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフ
ェノール)、 2.2′−メチレン−ビス(4,6−ジー第三ブチルフ
ェノール)、 2.2′−エチリデン−ビス(4,6−ジー第三ブチル
フェノール)、 2.2′−エチリテンーピス(6−第三ブチル−4−も
しくは−5−イソブチルフェノール)、 2.27−メチレン−ビス〔6−(α−メチルベンジル
)−4−ノニルフェノール〕、2.2′−メチレン−ビ
ス〔6−(α、α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフ
ェノール〕、4.4−メチレン−ビス−(2,6−ジ第
三ブチルフエノール)、 4.4′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−2−メチ
ルフェノール)、 1.1′−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェノール)ブタン、2.6−ジ(3−第三プ
チル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メ
チルフェノール、 1.1.5−)リス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプト
ブタン、 エチレングリコール−ビス(3,3−ビス(3’−第E
ブチルー4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート〕、 ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)ジシクロペンタジェン、ビス(2−(3’−第
三ブチル−2′−ヒドロキシーダーメチルーベンジル)
−6−第三ブチル−4−メチル−フェニル〕テレフタレ
ート。
ルフェノール)、 2.2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−エチ
ルフェノール)、 2.2′−メチレン−ビス〔4−メチル−6−(α−メ
チルシクロヘキシル)フェノール〕、2.2′−メチレ
ン−ビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール
)、 2.2′−メチレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフ
ェノール)、 2.2′−メチレン−ビス(4,6−ジー第三ブチルフ
ェノール)、 2.2′−エチリデン−ビス(4,6−ジー第三ブチル
フェノール)、 2.2′−エチリテンーピス(6−第三ブチル−4−も
しくは−5−イソブチルフェノール)、 2.27−メチレン−ビス〔6−(α−メチルベンジル
)−4−ノニルフェノール〕、2.2′−メチレン−ビ
ス〔6−(α、α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフ
ェノール〕、4.4−メチレン−ビス−(2,6−ジ第
三ブチルフエノール)、 4.4′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−2−メチ
ルフェノール)、 1.1′−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェノール)ブタン、2.6−ジ(3−第三プ
チル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メ
チルフェノール、 1.1.5−)リス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプト
ブタン、 エチレングリコール−ビス(3,3−ビス(3’−第E
ブチルー4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート〕、 ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)ジシクロペンタジェン、ビス(2−(3’−第
三ブチル−2′−ヒドロキシーダーメチルーベンジル)
−6−第三ブチル−4−メチル−フェニル〕テレフタレ
ート。
5、 ベンジル化合物
1、3.5− )す(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル) −2,4,6−)ジメチルベンゼ
ン、 ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド、 インオクチル3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベ
ンジルメルカプトアセテート、ビス(4−第三プチル−
3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルペンジル)ジチオー
ルテレフタレート、 1、3.5−1−リス(3,5−ジー第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、 1、5.5−)リス(4−第三プチル−3−ヒドロキシ
−2,6−ジメチルペンジル)イソシアヌレート、 ジオクタデシル6.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、3.5−ジー第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル−燐酸モノエチルエステルカルシ
ウム塩。
ドロキシベンジル) −2,4,6−)ジメチルベンゼ
ン、 ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド、 インオクチル3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベ
ンジルメルカプトアセテート、ビス(4−第三プチル−
3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルペンジル)ジチオー
ルテレフタレート、 1、3.5−1−リス(3,5−ジー第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、 1、5.5−)リス(4−第三プチル−3−ヒドロキシ
−2,6−ジメチルペンジル)イソシアヌレート、 ジオクタデシル6.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、3.5−ジー第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル−燐酸モノエチルエステルカルシ
ウム塩。
4−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド、4−ヒドロキシ
−ステアリン酸アニリド、2.4−ビス−オクチルメル
カプト−6−(6,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シアニリノ)−s−)リアジン、 N−(j、5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)カルバミン酸オクチルエステル。
−ステアリン酸アニリド、2.4−ビス−オクチルメル
カプト−6−(6,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シアニリノ)−s−)リアジン、 N−(j、5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)カルバミン酸オクチルエステル。
はメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノー
ル、トリエチレングリコール、1゜6−ヘキサンジオー
ル、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、
トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌレート、チオジ
エチレンクリコール、ビス(ヒドロキシエチル)gr!
!Iジアミド。
ル、トリエチレングリコール、1゜6−ヘキサンジオー
ル、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、
トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌレート、チオジ
エチレンクリコール、ビス(ヒドロキシエチル)gr!
!Iジアミド。
例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレンクリコール、1.6−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、ジ(ヒドロキシエチル)蓚酸
ジアミド。
ノール、トリエチレンクリコール、1.6−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、ジ(ヒドロキシエチル)蓚酸
ジアミド。
えばN、N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)へキサメチレンジアミ
ン、N、N’−ビス(3゜5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン
%NIN′−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
ドロキシフェニルプロピオニル)へキサメチレンジアミ
ン、N、N’−ビス(3゜5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン
%NIN′−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
アミン酸化防止剤の例:
N、N’−シーイソグロビルーp−7小才レンジアミン
、 N、N’−ジー第ニブチルーp−フェニレ/ジアミン、 N、N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−7
エニレンジアミン、 N、N’−ビス(1−エチル−3−メチル−ペンチル)
−p−フェニレンジアミン、 N、N’−ビス(1−メチル−ヘプチル)−p−フェニ
レンジアミン、 N、N’−ジシクロへキシル−p−7エニレンジアミン
、 N、N’−ジフェニル−p−7エニレンジアミン、 N、N’−ジ(ナフチ−2−イル)−p−フェニレンジ
アミン、 N−477’ロピルーN’−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、 N−(1,3−ジメチル−ブチル)−へ′−7エニルー
p−フェニレンジアミン、 N−(1−メーF−ルヘフチル)−N’7zニル−p−
フェニレンジアミン、 N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、 4−(p−)ルエンスルホンアミ)” ) ジフェニル
アミン、 N、N’−ジメチル−N、N’−ジー第ニブチル−p−
フェニレンジアミン、 ジフェニルアミン、 N−アリルジフェニルアミン、 4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−7エニルー
1−ナフチルアミン、 N−7エニルー2−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、例えばp、p’−ジ第三
オクチルジフェニルアミン、 4−n−ブチルアミノフェノール、 4−ブチリルアミノフェノール、 4−ノナノイルアミノフェノール、 4−ドデカノイルアミノフェノール、 4−オクタデカノイルアミンフェノール、ジ(4−メト
キシ−フェニル)アミン、2.6−シーWr玉ブチル−
4−ジメチルアミノメチルフェノール、 2.4′−ジアミノジフェニルメタン、4.4′−ジア
ミノジフェニルメタン、N、 N、 N’、 N’−テ
トラメチル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、 1.2−ジ〔(2−メチルフェニル)アミノコエタン、 1.2−ジ(7sニルアミノ)フロハン、(0−トリル
)ニゲアニド、 ジ(4−(1’、5’−ジメチ2ルプチル)フェニル〕
アミン、 第三オクチル化N−フェニル−1−す7チルアミン、 モノ−及びジアルキル化第三ブチル−及ヒ第三オクチル
ジフェニルアミンの混合物、2.3−ジヒドロ−3,3
−ジメチル−4H−l、4−ベンゾチアジン、 フェノチアジン、 N−アリルフェノチアジン。
、 N、N’−ジー第ニブチルーp−フェニレ/ジアミン、 N、N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−7
エニレンジアミン、 N、N’−ビス(1−エチル−3−メチル−ペンチル)
−p−フェニレンジアミン、 N、N’−ビス(1−メチル−ヘプチル)−p−フェニ
レンジアミン、 N、N’−ジシクロへキシル−p−7エニレンジアミン
、 N、N’−ジフェニル−p−7エニレンジアミン、 N、N’−ジ(ナフチ−2−イル)−p−フェニレンジ
アミン、 N−477’ロピルーN’−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、 N−(1,3−ジメチル−ブチル)−へ′−7エニルー
p−フェニレンジアミン、 N−(1−メーF−ルヘフチル)−N’7zニル−p−
フェニレンジアミン、 N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、 4−(p−)ルエンスルホンアミ)” ) ジフェニル
アミン、 N、N’−ジメチル−N、N’−ジー第ニブチル−p−
フェニレンジアミン、 ジフェニルアミン、 N−アリルジフェニルアミン、 4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−7エニルー
1−ナフチルアミン、 N−7エニルー2−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、例えばp、p’−ジ第三
オクチルジフェニルアミン、 4−n−ブチルアミノフェノール、 4−ブチリルアミノフェノール、 4−ノナノイルアミノフェノール、 4−ドデカノイルアミノフェノール、 4−オクタデカノイルアミンフェノール、ジ(4−メト
キシ−フェニル)アミン、2.6−シーWr玉ブチル−
4−ジメチルアミノメチルフェノール、 2.4′−ジアミノジフェニルメタン、4.4′−ジア
ミノジフェニルメタン、N、 N、 N’、 N’−テ
トラメチル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、 1.2−ジ〔(2−メチルフェニル)アミノコエタン、 1.2−ジ(7sニルアミノ)フロハン、(0−トリル
)ニゲアニド、 ジ(4−(1’、5’−ジメチ2ルプチル)フェニル〕
アミン、 第三オクチル化N−フェニル−1−す7チルアミン、 モノ−及びジアルキル化第三ブチル−及ヒ第三オクチル
ジフェニルアミンの混合物、2.3−ジヒドロ−3,3
−ジメチル−4H−l、4−ベンゾチアジン、 フェノチアジン、 N−アリルフェノチアジン。
他の酸化防止剤の例:
脂肪族ま九は芳香族ホスファイト、チオジプロビオ/酸
もしくはチオジ酢酸のエステル、またはジチオカルバミ
ド酸もしくはジチオ燐酸の塩。
もしくはチオジ酢酸のエステル、またはジチオカルバミ
ド酸もしくはジチオ燐酸の塩。
例えば銅についてはトリアゾール、ベンゾトリアゾール
及びそれらの誘導体、トルオ) IJアゾール及びそれ
らの誘導体、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メ
ルカプトベンゾトリアゾール、2,5−ジメルカプトベ
ンゾトリアゾール、2,5−ジメルカプトベンゾチアジ
アゾール、5.5’−メチレン−ビスベンゾトリアゾー
ル、4,5,6.7−チトラヒドロベンゾトリアゾール
、サリチリデン−プロピレンジアミン、サリチルアミノ
グアニジン及びそれらの塩。
及びそれらの誘導体、トルオ) IJアゾール及びそれ
らの誘導体、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メ
ルカプトベンゾトリアゾール、2,5−ジメルカプトベ
ンゾトリアゾール、2,5−ジメルカプトベンゾチアジ
アゾール、5.5’−メチレン−ビスベンゾトリアゾー
ル、4,5,6.7−チトラヒドロベンゾトリアゾール
、サリチリデン−プロピレンジアミン、サリチルアミノ
グアニジン及びそれらの塩。
a) W機醗及びエステル、金属塩及びそれらの無水
物、例えば:N−オレオイルサルコシン、モノオレイン
酸ノルビタン、ナフテン酸鉛、アルキルコハク酸無水物
、例えばドデシルコハク酸無水物、アルキレンコノ・り
醸の部分エステル及び部分アミド、4−ノニルヘノキシ
酢酸。
物、例えば:N−オレオイルサルコシン、モノオレイン
酸ノルビタン、ナフテン酸鉛、アルキルコハク酸無水物
、例えばドデシルコハク酸無水物、アルキレンコノ・り
醸の部分エステル及び部分アミド、4−ノニルヘノキシ
酢酸。
b)窒素含有化合物、例えば:
■)第一級、第二級又は第三級脂肪族又は脂瑚式アミン
、及び有機及び無機醗のアミン塩、例えば油溶性カルボ
ン酸アルキルアンモニウム。
、及び有機及び無機醗のアミン塩、例えば油溶性カルボ
ン酸アルキルアンモニウム。
1) (!l素環化合物、例えば:
置挟イミダシリン及びオキサゾリン。
C)リン含有化合物、例えばニ
リン酸W分エステルもしくはホスホン酸部分エステルの
アミン塩、ジアルキルジチオリン酸亜鉛。
アミン塩、ジアルキルジチオリン酸亜鉛。
d)硫黄含有化合物、例えばニ
ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム、石油スルホン
酸カルシウム。
酸カルシウム。
ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリ
ドン/メタクリレート共重合体、ポリビニルピロリドン
、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレン/アクリ
レート共重合体、ポリエーテル。
ドン/メタクリレート共重合体、ポリビニルピロリドン
、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレン/アクリ
レート共重合体、ポリエーテル。
流動点降下剤の例:
ポリメタクリレート、アルキル化す7タレン誘導体。
分散剤/界面活性剤の例:
ポリブテニルコハク酸アミドもしくはポリフチニルコハ
ク酸イミド、ポリブテニルリン酸誘導体、塩基性マグネ
シウム、カルシウム及びバリウムスルホネート並びにフ
ェネート。
ク酸イミド、ポリブテニルリン酸誘導体、塩基性マグネ
シウム、カルシウム及びバリウムスルホネート並びにフ
ェネート。
ゲン原子を含む化合物、例えば:
硫化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸トリ
トリル、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリール
ジーおよびトリスルフィド、トリフェニルホスホロチオ
ネート、ジェタノールアミノメチルトリルトリアゾール
、ジ(2−エチル−ヘキシル)アミンメチルトリルトリ
アゾール。
トリル、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリール
ジーおよびトリスルフィド、トリフェニルホスホロチオ
ネート、ジェタノールアミノメチルトリルトリアゾール
、ジ(2−エチル−ヘキシル)アミンメチルトリルトリ
アゾール。
最後に潤滑剤組成物は、常用量のグラファイト、二硫化
モリブデン、窒化ホウ素もしくはテトラフルオロエチレ
ン(テフロン)のような固形潤滑剤を含む共潤滑剤系を
も含有することができる。
モリブデン、窒化ホウ素もしくはテトラフルオロエチレ
ン(テフロン)のような固形潤滑剤を含む共潤滑剤系を
も含有することができる。
本発明は、−数式I:
硫黄原子及び/又はリン原子及び/又はハロ(式中、
R1、R2、R3及びル4は同一もしくは異なって炭素
原子数1ないし24のアルキル基、炭素原子数3ないし
12のアルケニル基または未置換もしくはフェニル基が
炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニ
ル−(炭素原子数1ないし4)−アルキル基を表わすか
、まfcはR1とW及び/またはR3とR4はそれらが
結合している窒素原子と一緒になって未置換もしくは炭
素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたモルホリ
ン基、ピペリジン基、ピロリジン基、ピペラジン基、メ
チルピペラジンもしくはベルヒドロアゼピン基を表わし
、並びに X及びX1μ同一もしくは異なって、水素原子、炭素原
子数1ないし23のアルキル基、フェニル基、フェニル
−(炭素原子数1ないし4)−アルキル基または炭素原
子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし1
2のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ジ(炭素原子数1な
いし4のアルキル)アミン基、ハロゲン原子及び/また
はニトロ基で置換されたフェニル基を表わすが、ただし
Xが水素原子を表わすときR1とR2及びR3とル4は
それらが各々結合している窒素原子と共に同時にモルホ
リノ基を表わさない。)で表わされる新規な2.5−ジ
メルカプト−1゜3.4−チアジアゾールも包含する。
原子数1ないし24のアルキル基、炭素原子数3ないし
12のアルケニル基または未置換もしくはフェニル基が
炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニ
ル−(炭素原子数1ないし4)−アルキル基を表わすか
、まfcはR1とW及び/またはR3とR4はそれらが
結合している窒素原子と一緒になって未置換もしくは炭
素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたモルホリ
ン基、ピペリジン基、ピロリジン基、ピペラジン基、メ
チルピペラジンもしくはベルヒドロアゼピン基を表わし
、並びに X及びX1μ同一もしくは異なって、水素原子、炭素原
子数1ないし23のアルキル基、フェニル基、フェニル
−(炭素原子数1ないし4)−アルキル基または炭素原
子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし1
2のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ジ(炭素原子数1な
いし4のアルキル)アミン基、ハロゲン原子及び/また
はニトロ基で置換されたフェニル基を表わすが、ただし
Xが水素原子を表わすときR1とR2及びR3とル4は
それらが各々結合している窒素原子と共に同時にモルホ
リノ基を表わさない。)で表わされる新規な2.5−ジ
メルカプト−1゜3.4−チアジアゾールも包含する。
式Iで表わされる好ましい化合物は、R’ 、 R2゜
R及びRが炭素原子数2ないし′18のアルキル基もし
くはフェニルメチル基ヲ表わすもの、几1及びR3が同
一の基Theわし、並びにW及び凡4が同一の基を表わ
し、かつ上記で定義した意味を表わすもの、更にR及び
凡が炭素原子数2ないし8のアルキル基を表わし、並び
にR2及びR4がフェニルメチル基’kNわすものであ
る。
R及びRが炭素原子数2ないし′18のアルキル基もし
くはフェニルメチル基ヲ表わすもの、几1及びR3が同
一の基Theわし、並びにW及び凡4が同一の基を表わ
し、かつ上記で定義した意味を表わすもの、更にR及び
凡が炭素原子数2ないし8のアルキル基を表わし、並び
にR2及びR4がフェニルメチル基’kNわすものであ
る。
更に特に好ましい式■で表わされる化合物は、Bl 、
kL2 、 BS及びR4が同一の基を表わし、特に
各々の場合において2−エチルヘキシル基ヲ表わすもの
である。
kL2 、 BS及びR4が同一の基を表わし、特に
各々の場合において2−エチルヘキシル基ヲ表わすもの
である。
有利な態様に含まれる式■で表わされる化合物は、X及
びX′が同一で、そして水素原子、炭素原子数1ないし
10のアルキル基、フェニル基もしくは一〇H基で置換
されたフェニル基を表わすもので、好ましくはX及びX
lが水素原子を表わすものでおる。
びX′が同一で、そして水素原子、炭素原子数1ないし
10のアルキル基、フェニル基もしくは一〇H基で置換
されたフェニル基を表わすもので、好ましくはX及びX
lが水素原子を表わすものでおる。
同様に有利なまたは好ましい化合物は一般式Iで表わさ
れる化合物で、かつ有利なまたは好ましい組成物を導く
化合物である。
れる化合物で、かつ有利なまたは好ましい組成物を導く
化合物である。
本発明は前記で記載した式Iで表わされる化合物の有効
量を前記潤滑剤もしくは圧媒液に添加する段階からなる
改良された極圧及び耐摩耗特性、改良された酸化防止特
性並びに改良てれた腐食特性を有する潤滑剤もしくは圧
媒液を製造する方法も包含する。
量を前記潤滑剤もしくは圧媒液に添加する段階からなる
改良された極圧及び耐摩耗特性、改良された酸化防止特
性並びに改良てれた腐食特性を有する潤滑剤もしくは圧
媒液を製造する方法も包含する。
以下の実施例は詳細に本発明を説明するために記載する
。これらの実施例及び残りの記載において、特に言及し
ない限り”部1及び1%1は1重量部1及び1束量%l
を表わす。
。これらの実施例及び残りの記載において、特に言及し
ない限り”部1及び1%1は1重量部1及び1束量%l
を表わす。
2.5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール7
7 f (0,051モル)及び水性ホルムアルデヒド
(36%、0,12モル)96fの懸濁液t)ルエン5
〇−中のジ−n−ヘキシルアミン18.9 r (0,
1モル)の溶液に添加する。反応混合物を50℃で約1
5時間攪拌する。その後有機相から水を分離する。中性
になるまで有機相を水で洗浄し、そして蒸発させると、
標記化合物に相当する赤味を帯びたオレンジ色の油状物
26t(理論値の95%)を得る。
7 f (0,051モル)及び水性ホルムアルデヒド
(36%、0,12モル)96fの懸濁液t)ルエン5
〇−中のジ−n−ヘキシルアミン18.9 r (0,
1モル)の溶液に添加する。反応混合物を50℃で約1
5時間攪拌する。その後有機相から水を分離する。中性
になるまで有機相を水で洗浄し、そして蒸発させると、
標記化合物に相当する赤味を帯びたオレンジ色の油状物
26t(理論値の95%)を得る。
実施例2−9の化合物を同様に製造する。実施例1−9
の化合物は一般式: で表わされ、そして上記式中のN R” l(、”の意
味は以下の表に示し次。
の化合物は一般式: で表わされ、そして上記式中のN R” l(、”の意
味は以下の表に示し次。
実施例10: 耐摩耗特性の試験
耐摩耗添加剤としての適性試験をシェル四球装置を使用
してAITM標準万決D−2783−81によシ実施す
る。シェル社製Catenex P941 fペースオ
イルとして使用する。平均摩耗損傷直径は1時間40助
荷京して測定する(■)。
してAITM標準万決D−2783−81によシ実施す
る。シェル社製Catenex P941 fペースオ
イルとして使用する。平均摩耗損傷直径は1時間40助
荷京して測定する(■)。
実施例の化合物 ペースオイルに対する WSD
−添加剤の量 (重量%) 0.9 0.55 0.64 0.53 0.50 (TFOUT:薄膜醜素取り込み試験)この試験は鉱油
のための回転ポンベ試験の変法である(ASTM D2
272 )。C,8,Ku及びS、M。
−添加剤の量 (重量%) 0.9 0.55 0.64 0.53 0.50 (TFOUT:薄膜醜素取り込み試験)この試験は鉱油
のための回転ポンベ試験の変法である(ASTM D2
272 )。C,8,Ku及びS、M。
Hsu著の潤滑剤工学40 (1984年)第75−8
3頁に詳細に記載されている。この場合における試験オ
イルは常用量のジアルキルジチオリン酸亜鉛(Zn D
TP 0.75%、P 550ppmXZn1160p
pm)の約半分を有する市販のエンジンオイル15W4
0である。試験すべき添加剤は、水2%、酸化され7′
C/ニトロ化された石油エーテル留分(4%)及び液状
金属す7テネートの混合物(4%)の存在下で、酸素圧
6.1バ一ル下160℃でオイル中その安定化作用を試
験する。
3頁に詳細に記載されている。この場合における試験オ
イルは常用量のジアルキルジチオリン酸亜鉛(Zn D
TP 0.75%、P 550ppmXZn1160p
pm)の約半分を有する市販のエンジンオイル15W4
0である。試験すべき添加剤は、水2%、酸化され7′
C/ニトロ化された石油エーテル留分(4%)及び液状
金属す7テネートの混合物(4%)の存在下で、酸素圧
6.1バ一ル下160℃でオイル中その安定化作用を試
験する。
水及び試験のための両方の液状触媒は元素分析証明書を
有する標準対照物質1817として標準国際事務局(N
BS)から得られる。圧力/時間のグラフで明瞭な屈折
点が誘導期の最後で酸化の開始(分)を示すとき、試験
は完了する。
有する標準対照物質1817として標準国際事務局(N
BS)から得られる。圧力/時間のグラフで明瞭な屈折
点が誘導期の最後で酸化の開始(分)を示すとき、試験
は完了する。
長い誘導期は添加剤が良好な作用を有していることを意
味する。
味する。
実施例の化合物
ペースオイルに対する
添加剤の!(恵t%)
添加剤なし
60.5
70.5
80.5
90.5
誘導期
(分)
1−変色なし
2−中程度の変色
3−強い変色
4−腐食
A及びBは番号付きの群1ないし4以内で細分割全示し
、そして検体上の影の形成に関する。
、そして検体上の影の形成に関する。
評価Aは定性評価においてBよりすぐれている。
実施例の化合物 ベースオイルに 包封す
る添加剤 100’ 100’(重量%)
2時間 24時間 びかびかに磨いた60X10X1mの銅シートを溶解し
たイオウsoppm及び試験すべき添加剤0.2%ヲ含
有するタービンオイル中に浸漬する。検体を100℃で
2時間加熱する。第2段階で同じ銅シー)1石油エーテ
ルですすぎ、活性イオクsoppm’l含有するタービ
ンオイル中に戻して、100℃で24時間加熱する。標
準カラーチャートと比較することにより、シートの色i
ASTM D 130に従って評価する。4段階の評
価がめる。: 添加剤なし 特 許 出 α2 願 人 B 1人 B チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト (はか2名)
る添加剤 100’ 100’(重量%)
2時間 24時間 びかびかに磨いた60X10X1mの銅シートを溶解し
たイオウsoppm及び試験すべき添加剤0.2%ヲ含
有するタービンオイル中に浸漬する。検体を100℃で
2時間加熱する。第2段階で同じ銅シー)1石油エーテ
ルですすぎ、活性イオクsoppm’l含有するタービ
ンオイル中に戻して、100℃で24時間加熱する。標
準カラーチャートと比較することにより、シートの色i
ASTM D 130に従って評価する。4段階の評
価がめる。: 添加剤なし 特 許 出 α2 願 人 B 1人 B チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト (はか2名)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)少なくとも1種の潤滑剤もしくは1種の圧媒油及
び少なくとも1種の一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 R^1、R^2、R^3及びR^4は同一もしくは異な
って炭素原子数1ないし24のアルキル基、炭素原子数
3ないし12のアルケニル基または未置換もしくはフェ
ニル基が炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換され
たフェニル− (炭素原子数1ないし4)−アルキル基を表わすか、ま
たはR^1とR^2及び/またはR^3とR^4はそれ
らが結合している窒素原子と一緒になって未置換もしく
は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたモル
ホリン基、ピペリジン基、ピロリジン基、ピペラジン基
、メチルピペラジン基もしくはペルヒドロアゼピン基を
表わし、並びに X及びX^1は同一もしくは異なって、水素原子、炭素
原子数1ないし23のアルキル基、フェニル基、フエニ
ル−(炭素原子数1ないし4)−アルキル基または炭素
原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし
12のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ジ(炭素原子数1
ないし4のアルキル)アミノ基、ハロゲン原子及び/ま
たはニトロ基で置換されたフエニル基を表わす。)で表
わされる2,5−ジ−メルカプト−1,3,4−チアジ
アゾールを含有する潤滑剤組成物または圧媒油組成物。 (2)上記式 I 中、 R^1、R^2、R^3及びR^4が炭素原子数2ない
し18のアルキル基もしくはフェエル−(炭素原子数1
ないし4)−アルキル基を表わすか、またはR^1とR
^2及び/またはR^3とR^4がそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になってモルホリン基、ピペリジン基
もしくはピペラジン基を表わし、並びに X及びX^1が水素原子、炭素原子数1ないし10のア
ルキル基、フェニル基もしくはOH基で置換されたフェ
ニル基を表わす化合物を含有する請求項1記載の組成物
。 (3)上記式中、 R^1、R^2、R^3及び/またはR^4が炭素原子
数2ないし18のアルキル基、アリル基もしくはフェニ
ルメチル基を表わす化合物を含有する請求項1記載の組
成物。 (4)上記式中、 R^1及びR^3が同一の基を表わし、並びにR^2及
びR^4が同一で、そして上記で定義した意味を表わす
化合物を含有する請求項1記載の組成物。 (5)上記式中、 R^1及びR^3が炭素原子数2ないし8のアルキル基
を表わし、並びに R^2及びR^4がフェニルメチル基を表わす化合物を
含有する請求項1記載の組成物。(6)上記式中、 R^1、R^2、R^3及びR^4が各々2−エチルヘ
キシル基を表わす化合物を含有する請求項1記載の組成
物。 (7)上記式中、 X及びX^1が同一で、そして水素原子、炭素原子数1
ないし10のアルキル基、フェニル基もしくは−OH基
で置換されたフェニル基を表わす化合物を含有する請求
項1記載の組成物。 (8)上記式中、 X及びX^1が水素原子を表わす化合物を含有する請求
項1記載の組成物。 (9)N、S−ビス〔ビス(2−エチルヘキシル)アミ
ノメチル〕−2,5−ジメルカプト−1,3,4−チア
ジアゾール及び/または N,S−ビス(ジアリルアミノメチル)−2,5−ジメ
ルカプト−1,3,4−チアジアゾールを含有する請求
項1記載の組成物。 (10)潤滑剤をベースとして少なくとも1種の式 I
で表わされる化合物0.01ないし10重量%、有利に
は0.05ないし5重量%、並びに好ましくは0.1な
いし3重量%を含有する請求項1記載の組成物。 (11)一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 R^1、R^2、R^3及びR^4は同一もしくは異な
って炭素原子数1ないし24のアルキル基、炭素原子数
3ないし12のアルケニル基または未置換もしくはフェ
ニル基が炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換され
たフェニル− (炭素原子数1ないし4)−アルキル基を表わすか、ま
たはR^1とR^2及び/またはR^3とR^4はそれ
らが結合している窒素原子と一緒になって未置換もしく
は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたモル
ホリン基、ピペリジン基、ピロリジン基、ピペラジン基
、メチルピペラジン基もしくはペルヒドロアゼビン基を
表わし、並びに X及びX^1は同一もしくは異なって、水素原子、炭素
原子数1ないし23のアルキル基、フェニル基、フェニ
ル−(炭素原子数1ないし4)−アルキル基または炭素
原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし
12のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ジ(炭素原子数1
ないし4のアルキル)アミノ基、ハロゲン原子及び/ま
たはニトロ基で置換されたフェニル基を表わすが、ただ
しXが水素原子を表わすとき、R^1とR^2及びR^
3とR^4はそれらが結合する窒素原子と一緒になって
同時にモルホリノ基を表わさない)で表わされる2,5
−ジ−メルカプト−1,5,4−チアジアゾール。 (12)上記式 I 中、 R^1、R^2、R^3及びR^4が炭素原子数2ない
し18のアルキル基もしくはフェニル−(炭素原子数1
ないし4)−アルキル基を表わすか、またはR^1とR
^2及び/またはR^3とR^4がそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になって未置換もしくは炭素原子数1
ないし4のアルキル基で置換されたモルホリン基、ピペ
リジン基もしくはピペラジン基を表わし、並びに X及びX^1が水素原子、炭素原子数1ないし10のア
ルキル基、フェニル基もしくはOH基で置換されたフェ
ニル基を表わす請求項11記載の化合物。 (13)上記式中、 R^1、R^2、R^3及び/またはR^4が炭素原子
数2ないし18のアルキル基、もしくはフエニルメチル
基を表わす請求項11記載の化合物。 (14)上記式中、 R^1及びR^3が同一の基を地わし、並びにR^2及
びR^4が同一で、そして上記で定義した意味を表わす
請求項11記載の化合物。 (15)上記式中、 R^1及びR^3が炭素原子数2ないし8のアルキル基
を表わし、並びに R^2及びR^4がフェニルメチル基を表わす請求項1
1記載の化合物。 (16)上記式中、 R^1、R^2、R^3及びR^4が各々2−エチルヘ
キシル基を表わす請求項11記載の化合物。 (17)上記式中、 X及びX^1が同一で、そして水素原子、炭素原子数1
ないし10のアルキル基、フェニル基もしくは−OH基
で置換されたフェニル基を表わす請求項11記載の化合
物。 (18)上記式中、 X及びX^1が水素原子を表わす請求項11記載の化合
物。 (19)N,S−ビス〔ビス(2−エチルヘキシル)ア
ミノメチル〕−2,5−ジメルカプト−1,3,4−チ
アジアゾール及び N,S−ビス(ジアリルアミノメチル)−2,5−ジメ
ルカプト−1,3,4−チアジアゾールである請求項1
1記載の式 I で表わされる化合物。 (20)請求項1記載の式 I で表わされる化合物の有
効量を前記潤滑剤もしくは圧媒液に添加する工程からな
る改良された極圧及び耐摩耗特性、改良された酸化防止
特性並びに改良された腐食特性を有する潤滑剤もしくは
圧媒液を製造する方法。
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CH5033/87-6 | 1987-12-23 | ||
CH503387 | 1987-12-23 |
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-
1988
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