JPH0273079A - フラボノイドの製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は医薬２色素、甘味料、染料などに用いられるフ
ラボノイドの製法に関する。

（従来技術並びに解決すべき課題） ヘスベリジン、ミリセチン、ルチン等のフラボノイドは
毛細管透過性を抑制する作用を有し、高血圧や脳卒中等
の血管性疾患の治療に有用である。

フラボノール誘導体には利尿作用があり、下剤としても
用いられる。その他フラボン誘導体は染料、抗酸化剤、
ロチノン等のイソフラボン類は殺虫剤、カルコン類は甘
味料として使われる。これらフラボノイドを植物抽出物
中の他の成分と分離する方法としては、液相間の分配を
利用する方法２分別沈殿による方法、吸着剤を用いる方
法などがあり、対象化合物あるいは植物によって様々な
組合せが実施されている。とりわけ吸着剤を用いる方法
は純度の高いフラボノイドを得るにはよい方法であり、
ポリアミド、ポリスチレンなどの樹脂や順相系、逆相系
のシリカゲルなどが用いられ−る。しかしながら、上記
のような吸着剤は高価であり、それに伴う装置も必要で
ある上、工程も多い。一方、活性炭は安価な吸着剤であ
り、フラボノイドを強く吸着する。しかし、吸着された
フラボノイドを選択的に脱着し、フラボノイドを回収す
る良い方法は知られておらず、かんきつ類の果汁の苦味
の原因である不要なナリンジンやヘスベリジン等のフラ
ボノイドを除去する目的で使用されているにすぎない。

本発明は安価な吸着剤を用い、且つ操作が容易なフラボ
ノイド精製法の開発を目的とし、検討を重ねた結果であ
る。

（課題を解決するための手段） 本発明のフラボノイドの製法は、フラボノイドを含有す
る植物抽出物を活性炭で処理し、吸着したフラボノイド
をアルカリ溶液で脱着させることを特徴とするフラボノ
イドの製法である。

ここで述べるフラボノイドとは、フラボンフラバノール
、フラバノン、イソフラボン、カルコン、ビスフラボン
及びその配糖体を含む誘導体であり、植物体に広く分布
している一群の化合物を意味する。

フラボノイドを含有する植物抽出物は水または有機溶媒
及びそれらの混合溶媒で抽出される粗抽出物でもその部
分精製画分でもよい。活性炭への吸着には水または任意
の有機溶媒を用いることができるが、フラボノイドの吸
着を十分に達成させるためには水ｌアルコールの混合溶
媒中で行なうのが望ましい。この際、低極性不溶物はろ
過により除去しておく。また、対象とするフラボノイド
の極性によって吸着力が異なるため、それに応じて水ｌ
アルコールの組成を検討する。アルコールとしてはエタ
ノールメタノールプロパノール、イソプロパツール、ブ
タノール等が用いられる。

例えば、フラボン配糖体の場合には１０〜４０％エタノ
ール、フラボンモノマーやビスフラボンの場合には３０
〜１００％エタノールを用いる。活性炭としては、ヤシ
殻２石炭、木材、ピッチ、石油系カーボン等を原料とす
るものが利用でき、°粉末が望ましいが粒状でもよい。

添加する活性炭の量は抽出物中の予想される総フラボン
含量に依存するが、通常総フラボン量の２倍〜１０倍で
ある。活性炭を添加した溶液を常温または冷却下１０〜
３０ｍ１ｎ撹はんした後、オリバーフィルター等でろ過
しさらに使用した水ｌアルコール混合溶媒で洗浄する。

この工程で糖類やサポニン等を除去することができる。

フラボノイドの脱着にはカセイソーダ、アンモニア、ア
ルキルアミン等のアルカリを用いることができるが脱着
後のアルカリの除去を考慮すると希アンモニア水溶液が
最も適している。アルカリの濃度は０．１％〜５％の範
囲で使用でき、脱着させるフラボノイドの極性に対応し
てこれにアルコールを加えた脱着液を調製する。

例えば、フラボン配糖体の場合には０．５〜５％アンモ
ニアを含む２０〜５０％エタノール水溶液、フラボンモ
ノマーやビスフラボンの場合にはさらにアルコール濃度
の高い水溶液を用いることができる。

また、これら比率の異なる脱着液を組み合わせることに
よりフラボノイド混合物を分離することも可能である。

使用後の活性炭は水洗いしてアルカリを除去したのち再
生することができる。

次に実施例によって説明する。

実施例１ エンジュのつぼみのメタノール抽出物１００ｇに２０％
エタノール水溶液Ｌｅを加え加熱撹はんした後、不溶物
を除去する。活性炭５０ｇを添加し、撹はん後ろ過し、
活性炭を同溶媒にて洗浄する。次に１％アンモニアを含
む４０％エタノール水溶液１君で活性炭を洗いフラボノ
イドを脱着し、得られたろ液を濃縮して粗ルチンを得る
。これを２０％エタノールにて再結晶することによりル
チン２．４ｇが得られる。

実施例２ イチョウ葉１００ｋｇを６０％エタノールで還流抽出し
得られるエキス２７ｋｇに２０％エタノール２００　ｇ
を加え５０〜６０°Ｃに加熱した後、不溶物を除去する
。

得られた溶液に活性炭１０ｋｇを入れて１０分間撹はん
後ろ過し、さらに１００−ｅの２０％エタノールで洗浄
する。続いてすみやかに２％アンモニアを含む４０％エ
タノール水溶液にて洗浄し、浄液を濃縮して粗フラボノ
イド画分を得る。６０％エタノール抽出物中６％であっ
たフラボノイド類が粗フラボノイド画分では３３％に濃
縮される。

実施例３ イチビの乾燥葉のメタノール抽出物にヘキサンを加えヘ
キサン可溶部を除去した後クロロホルム可溶物を得る。

これを８０％メタノールに溶解し活性炭を加えてろ過し
、続いて１％水酸化ナトリウムを含む８０％エタノール
水溶液で活性炭を洗い洗液を濃縮する。得られた濃縮液
を希硫酸で中和して再沈殿させるとシアドピチシンを主
成分とするビスフラボン混合物が得られる。収量はイチ
イの葉より０．２％である。

（発明の効果） 以下に発明の効果を列挙する。

１）　従来のポリアミドやポリスチレン等の吸着剤を用
いる方法に比べ安価であり、特別な設備を必要としない
。

２）　不要物を多く含む粗抽出物も直接処理することが
出来、フラボノイド画分を一挙に濃縮することができる
ため、精製・濃縮の工程が短縮できる。

３）　フラボンモノマーだけでなくビスフラボンやフラ
ボン配糖体にわたり広範囲の化合物に応用できる。

４）　従来、活性炭を用いて除去・廃棄されていたナリ
ンジン、ヘスベリジン等のかんきつ類中のフラボノイド
の有効利用ができる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. フラボノイドを含有する植物抽出物を活性炭で処理し、
   吸着したフラボノイドをアルカリ溶液で脱着させること
   を特徴とするフラボノイドの製法。