JPH0267235A - １，１，１，２‐テトラフルオロエタンの製造方法 - Google Patents

１，１，１，２‐テトラフルオロエタンの製造方法

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JPH0267235A
JPH0267235A JP1124647A JP12464789A JPH0267235A JP H0267235 A JPH0267235 A JP H0267235A JP 1124647 A JP1124647 A JP 1124647A JP 12464789 A JP12464789 A JP 12464789A JP H0267235 A JPH0267235 A JP H0267235A
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tetrafluorochloroethane
alumina
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hydrogen
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Carl S Kellner
カール・ステイーブン・ケルナー
Velliyur Nott Mallikarjuna Rao
ベリユア・ノット・マリカージュナ・ラオ
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EI Du Pont de Nemours and Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、弗化アルミニウムまたは弗素化されたアルミ
ナに担持されたパラジウムから実質的に成る触媒の存在
中において、１，１．１．２−テトラフルオロクロロエ
タンの気相水添脱ハロゲンを行なうことにより１，１．
１．２−テトラフルオロエタンを製造する方法に関する
。
１．１，１．２−テトラフルオロクロロエタンの通常の
製造方法は、テトラクロロエチレンを触媒の存在中で弗
化水素と接触させる方法である。
この方法の種々の応用が有用であるが、好ましい方法と
しては１９８７年７月７日出願の米国出願Ｎｏ、０７１
０７０８２６に記載された方法がある。この方法は、高
弗素含有アルミナ担体に担持された選択された金属塩の
存在中におけるテトラハロエチレンとＩＦとの気相反応
を用い、ペンタフルオロエタンの生成を最小限にする。
その後、生成した１、１．１．２−テトラフルオロクロ
ロエタンを水添脱ハロゲンすることにより所望の１゜１
．１．２−テトラフルオロエタンを得ることができる。
***特許ｍ１．５７８．９３３号は、一般式ＣＦ２ＸＣ
ＦＹＺで表される４つか５つの弗素原子を有するハロエ
タンを、水添触媒の存在中で高温で水素と反応させるこ
とを特徴とする式ＣＨＦ２ＣＨ２及びＣＦ、ＣＨ２Ｆを
有するテトラフルオロエタンの製造方法を開示している
。前記一般式においてＸは弗素または塩素である。Ｘが
弗素であるときＹは塩素または弗素であり、Ｙが塩素で
あるとき２は塩素、弗素または水素であり、Ｙが弗素の
ときＺは水素であり、Ｘが塩素のときＹは弗素でありか
つＺは塩素または水素のどちらかである。水添触媒とし
て例えばニッケルまたは周期表の■ａ族金属またはそれ
らの酸化物または塩等がある。
上記特許公報の実施例７には、木炭に担持された５％パ
ラジウムを触媒として用い、１．１，１゜２−テトラフ
ルオロクロロエタンを水添脱ハロゲンすることにより１
．１．１．２−テトラフルオロエタンを得ることが開示
されている。２８０ないし４２０℃の温度範囲における
１、１，１．２−テトラフルオロエタンの選択性は、９
５．８ないし９７．３％である。
Ｃ，ゲルバシュー／ティ（Ｇｅｒｖａｓｕｔｔｌ）らに
ょるＪｏｕｒｎａｌ　ｏｆ’　Ｆｌｕｏｒｉｎｅ　ｃｈ
ｅｍｌｓｔｒｙ、１９．（１９８１／８２）第１ないし
第２０頁は、パラジウム／炭素触媒を用いたＣＦ３ＣＣ
ｌ２Ｆの選択的な水添分解により、ジクロロテトラフル
オロエタンの異性体混合物から１．１．１．２−テトラ
フルオロエタンを生成することを開示している。
上記方法による１、１，１．２−テトラフルオロクロロ
エタンの水添脱ハロゲンまたは水添分解は、少量のＣＦ
３ＣＨ３を生成させる。このＣＦ、ＣＨ３は、流出物中
のＨＦ形成の原因となる。このため最終生成物からのＨ
Ｆの除去が必要となる。実質的に定量的な選択性をもっ
て１．１゜１．２−テトラフルオロクロロエタンの水添
脱ハロゲンを行ない、ＨＦを分離する必要をなくし、最
大限の生成量を得られることが好ましい。
本発明の目的は、実質的に選択性が定量的である弗化ア
ルミニウムまたは弗素化されたアルミナに担持されたパ
ラジウムから実質的になる触媒の存在中で、１．１．１
．２−テトラフルオロクロロエタンの水添脱ハロゲンを
行なうことにより、冷媒として有用な１，１．１．２−
テトラフルオロエタンを製造する方法を提供することに
ある。
本発明は、弗化アルミニウムまたは弗素化されたアルミ
ナ担体に担持されたパラジウムから実質的になる触媒の
存在中で、１．１，１．２−テトラフルオロクロロエタ
ンとＨ２とを２００ないし３５０℃の気相中で接触させ
ることを含む１．１゜１．２−テトラフルオロエタンの
製造方法を提供する。
本発明の方法に好適な触媒は、弗化アルミニウムまたは
弗素化されたアルミナ担体に担持されたパラジウムから
実質的になる。本発明の触媒は、パラジウム化合物の溶
液を弗化アルミニウムに含浸させることにより製造する
ことができる。担体が弗素化アルミナであるとき、アル
ミナをパラジウムが沈着する前または後に弗素化するこ
とができる。担体上のパラジウムの量は、担体に対し０
．１ないし１０重口％の範囲である。弗化アルミニウム
担体は、高温でアルミニウムを弗素化することにより生
成することができる。担体の弗素含有量は、その比率が
アルミナ１に対し少なくとも２．４であることが好まし
い。本発明に用いられる弗化アルミニウムまたは弗素化
されたアルミナは、炭素ベースの担体と異なり、通常の
方法で再生できるという利点を有する。反応温度は、２
００ないし３５０℃の範囲にとることができる。
好ましくは２５０ないし３００℃である。
１．１．１．２−テトラフルオロクロロエタンガスと接
触されるガスストリーム中に含有する水素の量は、１，
１．１．２−テトラフルオロクロロエタン１モルに対し
少なくとも０．５モルであれば良く、経済的に好ましく
は０．５ないし３モルである。
本発明の方法に用いられる１、１，１．２−テトラフル
オロクロロエタンは、当該技術者によく知られた方法で
製造することができる。１，１゜１．２−テトラフルオ
ロクロロエタンの一般的な供給源は、テトラクロロエチ
レンとＨＦとの気相の触媒反応からの流出ストリームで
ある。
１．１，１．２−テトラフルオロクロロエタンの水素に
よる水添脱ハロゲンは、固定床及び流動床反応器を含む
適切な反応器中で行なうことができる。反応容器は、ハ
ロゲン化水素の腐蝕作用に耐性を有する「ハステロイ（
Ｈａｓｔｅｅｌ　Ｉｏｙ）Ｊ及び「インコネル（ｌｎｃ
ｏｎｅｌ）　Ｊのような材料から構成されると良い。
圧力は特に制限しない。常圧または過圧が最も一般的で
あり、また好ましい。
未反応の１．１，１．２−テトラフルオロクロロエタン
はまた１、１，１．２−テトラフルオロエタンを製造す
る反応器にリサイクルしても良い。
不発明の方法は、所望の１．１，１．２−テトラフルオ
ロエタンが実質的に定量的な選択性をもって得られると
いう利点を有する。
本発明の実施例を以下に示す。
実施例Ａ　担体の製造 反応器（内径０．５インチ、長さ１２インチのインコネ
ル製パイプ）に２０ｇのアルミナを供給し、これを砂浴
中に置く。この砂浴を徐々に４００℃まで加熱し、一方
乾燥窒素ガスを流速５ＣＩＪ／分で反応器内に通し、微
量の水分を除去した。温度を２００℃まで冷却し、次に
ＨＦ及び窒素ガス混合物（モル比１：４）を反応器に通
した。ＨＦのみを反応器に通すまで、窒素の流れを経時
的に減少させた。このとき温度を徐々に４５０℃まで上
昇させ、３００分間持続させた。
次に、これを使用する前に窒素の存在下で室温以下に冷
却した。
実施例８５％Ｐｄ担持触媒の製造 パラジウムアセテート５７０　ｍｇを、ＣＨ２ＣＤ　２
４．４ｇに溶解し、実施例Ａのようにして作られた担体
５ｇ：を加えた。次に、この固体を乾燥し、反応開始前
に３００℃で水素を用いてそのまま還元した。
実施例０２％Ｐｄ担持触媒の製造 この触媒を、２３０ｍｇのパラジウムアセテート（Ｐｄ
　（ＯＯＣＣＨ３）２＞を用イテ実施例Ｂの５％Ｐｄ担
持触媒と同様にして製造した。
実施例１〜１０ 水添脱ハロゲン工程 実施例１〜１０に使用する１／４インコネルチユーブを
用いた反応器に、第１表に示すパラジウム担持量を有す
る触媒（２０ないし３０メツシユ）を供給した。反応器
を砂浴によって第１表に示す温度に保ち、背圧減圧弁を
用いて第１表に示す圧力に持続した。反応器に第１表に
示す流量のＣＦ、ＣＨＣｊ）Ｆを予め気化された液体と
して供給し、さらに第１表に示す流量の水素を供給した
。
反応器内に残る生成物をガスクロマトグラフィーによっ
て分析した。
この分析結果を第１表に示す。この結果は、本発明によ
る高い選択性を示す。
１．０゜８７ｇａ ２．　０．８７ｇ” ３、　０．８７ｇａ ４．０．８７ｇａ ５、　０．８７ｇａ ６、　０．８１ｇ” ７、　１．７６ｒｂ ８、　１．７６ｒｂ ９、　１．７８ｓｒｂ １０、　１．７８ｒｂ ａ＝５％Ｐｄ ｂ−２％Ｐｄ 第

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）弗化アルミニウムまたは弗素化されたアルミナ担
    体に担持されたＰｄから実質的になる触媒の存在中で１
    ，１，１，２−テトラフルオロクロロエタンと水素とを
    温度２００ないし３００℃の気相で接触させることを含
    む１，１，１，２−テトラフルオロエタンの製造方法。
  2. （２）前記温度が２５０から３００℃である請求項１に
    記載の方法。
  3. （３）担体に担持されたパラジウムの量は、担体に対し
    ０．１ないし１０重量％の範囲となる請求項１に記載の
    方法。
  4. （４）前記担体が高温でアルミナを弗素化することによ
    って製造される請求項１に記載の方法。
  5. （５）前記担体のフッ素含有量はアルミナ１に対し少な
    くとも２．４の比に相当する請求項１に記載の方法。
  6. （６）前記水素の量は１，１，１，２−テトラフルオロ
    クロロエタン１モルに対し０．５ないし３モルである請
    求項１に記載の方法。
JP1124647A 1988-05-20 1989-05-19 １，１，１，２‐テトラフルオロエタンの製造方法 Pending JPH0267235A (ja)

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