JPH026434A - オルト置換カルボン酸ベンジルエステルおよび該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規オルト置換カルボン酸ベンジルエステル
、その製造および除黴剤としての該化合物の使用に関す
る。

従来の技術 Ｎ−１−リゾシル−２，６−ジメチルモルホリンまたは
その塩、例えば酢酸塩を除黴剤として使用することがで
きることは、公知である（ドイツ連邦共和国特許出願公
開第１１６４１５２号明細書および同第１１７３７２２
号明細書）。しかし、この殺菌作用は多くの場合に不満
足なものである。また、α−［（２−フェノキシメチレ
ン）−フェニル］−β−フェノキシアクリレートまたは
α−［（２−アルコキシメチレン）−フェニル］−βフ
ェノキシアクリレートを除黴剤として使用することがで
きることは、公知である（ドイツ連邦共和国特許出願第
Ｐ３５４５３１９．２号明細書および同第Ｐ　３６２０
８６０．４号明細書）。

発明を達成するための手段 一般式Ｉ： ［式中、 Ｒ１はＣｌ−Ｃ５−アルキル基を表わし、Ｒ２は水素原
子、０１〜Ｃ４−アルキル基またはＣ１〜Ｃ４−アルコ
キシ基を表わし、 Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アリール基
またはアリールオキシ基を表わし、但し、芳香環は置換
されていないかまたはＣ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ７Ａ
／Ｃ４−アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲン化アルキ
ル基、０１〜ＣＧ−７／ｌ／コキシ基、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、アリール基、アリ
ール−ｃｉ％−Ｃ２−アルキル基、アリールオキシ基、
アリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、アリールオ
キシ−ＣＩ−％−０４アルフキシ基、ハロゲン化アリー
ルオキシ−ｃｌ〜Ｃ４−アルコキシ基、ハロゲン原子、
ハロゲンＣＩ〜Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４−アル
牛ルチオ基、チオシアネート基、シアノ基およびニトロ
基の１つまたはそれ以上によって置換されているものと
するか、或いはＲ３はへテロアリール基、アダマンチル
基、フルオレニル基または０３〜Ｃ７−シクロアルキル
基もしくは０５〜Ｃ６−シクロアルケニル基を表わし、
但し、これらの基は、置換されていないかまたはＣ１−
Ｃ４アルキル基（メチル基もしくはエチル基）、ハロゲ
ン原子（塩素原子または臭素原子）、Ｃ１〜Ｃ２−ハロ
ゲン化アルキル基（トリフルオロメチル基、テトラブロ
モメチル基もしくはジクロロジブロモエチル基）、Ｃ３
〜Ｃ４−アルケニル基（メチルビニル基またはジメチル
ビニル基）０２〜Ｃ４−ハロゲン化アルケニル基（ジク
ロロビニル基、ジクロロブタジェニル基、ジフルオロビ
ニル基もしくはトリフルオロメチルビニル基）、メトキ
シカルボニル−Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル基（メチルメト
キシカルボニルビニル基）シクロペンチリデンメチル基
、ハロゲン化フェニル基（クロロフェニル基）、ＣＩ〜
Ｃ２−アルコキシフェニル基（エトキシフェニル基）マ
たはＣ１〜Ｃ４−アルキルフェニル基（第三ブチルフェ
ニル基）によって置換されているものとし、 Ｘは置換されていないかまたはハロゲン原子もしくはヒ
ドロキシ基によって置換されている直鎖状または分子鎖
状の飽和または不飽和Ｃｌ〜Ｃｌ２−アルキレン基を表
わし、 ｎはＯまたは１の数を表わす］で示されるオルト置換カ
ルボン酸ベンジルエステルが卓越した殺菌作用を有する
ことが判明した。

前記の一般式中に記載した基は、例えば次の意味を有す
ることができる： Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル基、例えば、メチル基、
エチル基またはインプロピル基であり、Ｒ２は、例えば
水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基またはブ
トキシ基であることができる。

Ｒ３は、例えば水素原子、ハロゲン原子（例えば　弗素
原子、塩素原子または臭素原子）シアン基、アリール基
（フェニル基もしくはナフチル基）またはアリールオキ
シ基（フェノキシ基）であることができ、但し、芳香環
は、置換されていないかまたはＣ１〜０６−アルキル基
（但し、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第ニブチル基
もしくは第三ブチル基、Ｎ−ネオペンチル基、インペン
チル基、第二ペンチル基、第三ペンチル基もしくはネオ
ペンチル基またはヘキシル基）、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニ
ル基（例えば、ビニル基もしくはアリル基）、Ｃｌ−Ｃ
２−ハロゲン化アルキル基（例えば、ジフルオロメチル
基もしくはトリフルオロメチル基）、Ｃ＋〜Ｃ６−アル
コキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロ
ポキシ基もしくは第三ブトキシ基）、Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシ−Ｃｌ−Ｃ４−アルキル基（例えば、メトキシメ
チル基）、アリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル基（例えば
、ベンジル基）、アリールオキシ基（例えば、フェノキ
シ基）、アリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基（例
えば、フェノキシエチル基もしくはフェノキシエチル基
）、アリールオキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、ハロ
ゲン化アリールオキシ−Ｃ！〜Ｃ４アルコキシ基（例え
ば、フェノキシメトキシ基、フェノキシエトキシ基、フ
ェノキシプロポキシζ２−クロロフェノキシエトキシ基
もしくは４−クロロフェノキシエトキシ基）、ハロゲン
原子（例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子もしくは
沃素原子）、ハロゲン−Ｃ！〜Ｃ４−アルコキシ基（例
えば、１，１，２．２−テトラフルオロエト牛シ基）、
チオシアネート基、シアノ基またはニトロ基の１つまた
はそれ以上によって置換されているものとする。

更に、Ｒ３は、ヘテロアリール基（例えばフリル基、ピ
ロリル基、ピペリジニル基もしくはモルホリニル基）、
０３〜Ｃ７−シクロアルキル基、０５〜Ｃ６−シクロア
ルケニル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロヘンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘ
キシル基、シクロへキセニル基もしくはシクロへブチル
基）、１−アダマンチル基、９−フルオレニル基または
置換シクロヘキシル基（１−メチルシクロヘキシル基）
であることができるか、またはＣ１−Ｃ４−アルキル基
（例えば、メチル基もしくはエチル基）、ハロゲン原子
（塩素原子もしくは臭素原子）　、Ｃｌ−Ｃ２−ハロゲ
ン化アルキル基（！・リフルオロメチル基、テトラブロ
モエチル基もしくはジクロロジブロモエチル基）、Ｃ３
〜Ｃ４−アルケニル基（メチルビニル基もしくはジメチ
ルビニル基）、Ｃ２〜Ｃ４−ハロゲン化アルケニル基（
ジクロロビニル基、ジクロロブタジェニル基、ジフルオ
ロビニル基もしくはトリフルオロメチルビニル基）、メ
トキシカルボニル−Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル基（メチル
メトキシカルボニルビニル基）、シクロペンチリデンメ
チル基、ハロゲン化フェニル基（クロロフェニル基）、
ＣＩ〜Ｃ２−アルコキシフェニル基（エトキシフェニル
基）もしくはＣ！〜Ｃ４アルキルフェニル７Ｊ（第三ブ
チルフェニル基）によって置換されているシクロプロピ
ル基、例えば２．２−ジメチル−３−（２’、　２　’
−ジメチルビニル）−シクロプロピル（ＡＩ）、２．２
−ジメチル３−（２’、２’−ジクロロビニル）−シク
ロプロピル（Ａ２）、２，２−ジメチル−３−（２’、
　２　’−ジブロモビニル）−シクロプロピル（Ａ３）
、２．２−ジメチル−３−（２’−１−リフルオロメチ
ル−２′−クロロビニル）−シクロプロピル（Ａ４）、
２．２−ジクロロ−３，３−ジメチルシクロプロピル（
Ａ５）、２．２．３．３−テトラメチルシクロプロピル
（Ａ６）、２，２−ジメチル−３−（２’、　２　’−
ジフルオロビニル）−シクロプロピル（Ａ７）、２．２
−ジメチル−３−（２’−１−リフルオロメチル−２′
−フルオロビニル）−シクロプロピル（Ａ８）、２．２
−ジメチル−３−（２’−メチル−２′−メトキシカル
ボニルビニル）−シクロプロピル（Ａ９）、２．２−ジ
メチル３−（４’、　４　’−ジクロロブタジェニル）
−シクロプロピル（ＡＩＯ）、２．２−ジメチル−３−
（１’ブロモ−２’、２’、２’−トリブロモエチル）
−シクロプロピル（Ａｌｌ）、２，２−ジメチル−３−
（１’ブロモ−２’、　２　’−ジクロロー２′−ブロ
モエチル）シクロプロピル（Ａ１２）、ｌ　−（２’、
　４　’−ジクロロフェニル）−シクロプロピル（Ａ　
１３）、１−（４′−クロロフェニル）−シクロプロピ
ル（Ａ１４）１−（４’−エトキシフェニル）−２、２
−ジクロロシクロプロピル（Ａ１５）、２，２−ジメチ
ル−３（４’−第三ブチルフェニル）−シクロプロピル
（Ａ１６）およびｌ−メチル−２，２−ジクロロシクロ
プロピル（Ａ１７）であることができ、Ｘは、例えば直
鎖状Ｃ！〜Ｃｌ２−アルキレン基（例えば、メチレン基
、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ベンチレン
基、ヘキシレン基もしくはヘキシレン基）、分子鎖状Ｃ
１〜ＣＩ２アルキレン基（例えば、メチルメチレン基、
ジメチルメチレン基、エチルメチレン基、ｎプロピルメ
チレン基もしくはイソプロピルメチレン基、メチルエチ
レン基、メチルプロピレン基、ジメチルプロピレン基、
エチルプロピレン基、メチルブチレン基、ジメチルブチ
レン基、エチルブチレン基、ｎ−プロピルブチレン基も
しくはイソプロピルブチレン基、メチルペンチレン基、
ジメチルペンチレン基、トリメチルペンチレン基、メチ
ルヘキシレン基、ジメチルヘキシレン基、トリメチルヘ
キシレン基、エチルヘキシレン基、ｎ〜プロピルヘキシ
レン基もしくハイソブロビルヘキシレン基またはメチル
へブチレン基）、０２〜Ｃ８−アルケニレン基（例えば
、ビニレン基、アリレン基、メチルアリレン基、ブテニ
レン基もしくはメチルブテニレン基）、ハロゲン置７％
　Ｃｔ〜Ｃｌ２−アルキレン基（例えば、クロロメチレ
ン基、ジクロロメチレン基、フルオロメチレン基、ジフ
ルオロメチレン基、ブロモメチレン基、ジブロモメチレ
ン基、クロロエチレン基、フルオロエチレン基、ブロモ
エチレン基、フルオロプロピレン基、クロロピロピレン
基、ブロモプロピレン基、フルオロブチレン基、クロロ
ブチレン基もしくはブロモブチレン基）、ハロゲン置換
０２〜Ｃ４−アルケニレン基（例えば、クロロビニレン
もしくはジクロロビニレン）またはヒドロキシル置換Ｃ
ｒ〜Ｃ８−アルキレン基（例えば、ヒドロキシメチレン
基もしくはヒドロキシエチレン基）であることができる
。

ｎが０である場合には、Ｘｎは、Ｃｌ結合である。

式Ｉの新規化合物は、Ｃ＝Ｃ二重結合のためにその製造
の際にＥ／　Ｚ　７．％柱体混合物として得られ、この
異性体混合物は、常法で、例えば結晶化またはクロマト
グラフィー処理によって個々の成分に分離することがで
きる。個々の異性体化合物およびその混合物の双方は、
本発明によって包含され、かつ除黴剤として使用するこ
とができる。

式ｌの新規化合物は、例えば一般式■（式中ＲＩおよび
Ｒ２は前記のものを表わす）のオルト置換ベンジルプロ
ミドを式■（式中、Ｒ３Ｘおよびｎはそれぞれ前記のも
のを表わす）のカルボン酸のアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩またはアンモニウム塩と、溶剤または希釈剤
中で触媒を添加しながらかまたは触媒の添加なしに反応
させ、新規の化合物を生じさせることによって得ること
ができる。

（ｎ） （ＩＩＩ） アルキルハロゲン化物およびカルボキシレートからのカ
ルボン酸エステルの製造は、公知である（例えば、ズイ
ンテーズイス（５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）１９７５．８０５
参照）。

ＩＩと■との反応に適当な溶剤または希釈剤の例は、ア
セトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジオ
キサン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
、Ｎ、Ｎ’−ジメチルプロピレン尿素およびピリジンで
ある。

また、触媒、例えば沃化カリウムまたはテトラメチルエ
チレンジアミンを反応混合物に化合物Ｉ１１に対して０
．０１〜１０重量％の量で添加することは、有利である
。

相応する反応は、２相系（例えば、四塩化炭素／水）中
で実施することもできる。適当な相転移触媒の例は、ト
リオクチルプロピルアンモニウムクロリドおよびセチル
トリメチルアンモニウムクロリドである（ズインテーズ
イス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）　１９７４．８６７参照）
。

式■のカルボキシレートは、公知である。この化合物は
、相応するカルボン酸から不活性溶剤（例えば、エタノ
ール）中の塩基（例えば、水酸化カリウム）を使用する
ことにより得ることができる。

式■のオルト置換ベンジルプロミドは、式■の公知のα
−ケトカルボン酸エステルを（例えば、ホティス（Ｊ、
　Ｍ、　Ｐｈｏｔｉｓ）、テトラヘドロン・レターズ（
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、）ｌ　９８０　＊
　　３５３９参照） （ＴＶ）　　　　　　　　　　　　　　　（Ｖ）臭素と
、溶剤中、例えばテトラクロロメタン中で、光源（例え
ば、３００Ｗの水銀灯）に露光しながらかまたは露光な
しに反応させるか、またはＮ−ブロモスクシンイミド（
ホーナー（ｌｌｏｒｎｅｒ）およびヴインケルマン（Ｗ
ｉｎｋｅｌ＋ａｎｎ）著、アンゲハンテ・ヒエミー（Ａ
ｎｇｅｖ、　Ｃｈｅｒａ、　）　７１−、　　（１９５
９）、３４９）と反応させ、一般式■（式中、Ｒ１は前
記のものを表わす）のα−ケトカルボン酸エステルを生
じさせることによって得ることができる。

式■のα−ケトカルボン酸エステルは、塩基、例えばロ
ーブチルリチウム、ナトリウムメチラート、カリウム第
三ブチラードまたは水素化ナトリウムの存在下でアルキ
ルメチルトリフェニルホスホニウムプロミドまたはアル
コキシメチルトリフェニルホスホニウムプロミドとのウ
ィツテイヒ反応で一般弐■の前記オルト置換ベンジルプ
ロミドに変換することができる（ウィツテイヒ（Ｇ、　
ｆｉｔｔｉｇ）およびシエルコップフ（Ｓｃｈ６１１ｋ
ｏｐｒ）、Ｏｒｇ、５ｙｎｔｈ、、Ｃｏ１１．Ｙｏｌ、
　Ｖ　（１９７３）、７５１〜７５４参照）。

式ｌの新規化合物は、例えば一般式■の新規α−ケトカ
ルボン酸エステルに塩基、例えばｎブチルリチウム、ナ
トリウムメチラート、カリウム第三ブチラードまたは水
素化ナトリウムの存在下でアルキルメチルトリフェニル
ホスホニウムプロミドまたはアルコキシメチルトリフエ
ニルホスホニウムプロミドとのウィツテイヒ反応を行な
うことによって得ることができる：（ＶＩ）　　　　　
　　　　　　　　　　　　　（１）但し、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｘおよびｎは、それぞれ前記のものを表わす。

式■の新規α−ケトカルボン酸エステルは、有用な中間
体である。この中間体は、例えば式■の前記化合物を式
■（式中、Ｒ３ＲＩ、Ｘおよびｎはそれぞれ前記のもの
を表わす）のカルボン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土
類金属塩またはアンモニウム塩と、溶剤または希釈剤中
で触媒を添加しながらかまたは触媒の添加なしに反応さ
せることによって得ることができ、この場合には、生成
物は、式■の新規化合物であアルキルハロゲン化物およ
びカルボキシレートからのカルボン酸エステルの製造は
、公知である（例えば、ズインテーズイス（５ｙｎｔｈ
ｅｓ　１ｓ）１９７５．８０５参照）。

■と■との反応に適当な溶剤または希釈剤は、アセトン
、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジオキサン
、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、
Ｎ’−ジメチルプロピレン尿素およびピリジンである。

また、触媒、例えば沃化カリウムまたはテトラメチルエ
チレンジアミンを反応混合物に化合物■に対して０．０
１〜１０重量％の量で添加することは、有利である。

相応する反応は、２相系（例えば、四基化炭カゲルでメ
チル第三ブチルエーテル／ｎ−ヘキ素／水）中で実施す
ることもできる。適当な相転移触媒の例は、トリオクチ
ルプロピルアンモニウムクロリドおよびセチルトリメチ
ルアンモニウムクロリドである（ズインテーズイス（Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ）　ｌ　９７４．８６７参照）。

実施例 次の実施例は、式１および■の新規化合物の製造を詳説
するものである。

方法１ メチル　２−（ブロモメチル）−フェニルグリオキシレ
ートの製造 メチル　２−メチルフェニルグリオキシレート５．３４
ｇ　（３０ミリモル）およびテトラクロロ１２７１００
０ｍｌ中のＮ−ブロモスクシンイミド５．３４ｙ（３０
ミリモル）を３００Ｗの水銀灯に１時間露光する。その
後に、有機相を１回水で洗浄し、３同市炭酸ナトリウム
溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム／炭酸ナトリウム上で乾
燥し、かつ蒸発させ、次に粗製生成物をシリサン１：９
を使用することによりクロマトグラフィー処理する。上
記化合物３．８ｙ　　（４９％）を黄色の油状物として
得る。

■（−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＩ２３）：δ−３，９７（ｓ
、３Ｈ）、４．９０（Ｓ、２Ｈ）、７．４〜７．８（ｍ
、４　Ｈ）ＩＲ（フィルム）：２９５５．１７４０．１
６８９．１４３５．１３１ｇ、１２０７．９９９ｃｍ−
１゜ 方法２ メチル　オルト−［２，２−ジメチル−３−（２’、２
’ジクロロビニル）−シクロプロピルカルボキシメチレ
ン］−フェニルグリオキシレートの製造メチル　２−メ
チルフェニルグリオキシレート５３．４ｙ　　（０，３
モル）およびテトラクロロ１２７３０００ｍｌ中のＮ−
ブロモスクシンイミド５８．７ｇ（０，３３モル）を３
００Ｗの水銀灯に１．５時間露光する。その後に、この
溶液を蒸発させてｌ／３に減少させ、水で洗浄し、Ｎａ
２ＳＯ４上で乾燥し、かつ蒸発させる。残留物をＮ−メ
チル−２−ピロリドン５００ｍσに溶解し、この溶液に
カリウム　２，２−ジメチル−３（２’、　２　’−ジ
クロロビニル）−シクロプロピルカルボキシレート４９
．４ｇ（０，２モル）およびスパチュラ１回分の沃化カ
リウムを添加し、撹拌を室温（２１°Ｃ）で実施する。

次に、この混合物を水に注入し、かつメチル第三ブチル
エーテル十分にで抽出する。合わせた有機相を水で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ蒸発させる。粗製
生成物をシリカゲルカラム（ヘキサン／メチル第三ブチ
ルエーテル５：１）でクロマトグラフィー処理する。」
二５己エステル４０２（５２％）を油状物として得る（
３員環のシス／トランス異性）。

ｌ　Ｉｔ　−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＣ３）　：δ＝１．２
２／　１．３０（２ｓ、　ｌ　Ｈ）、１．３１／１．３
５（２ｓ、３ｌ−１）、１．７０／１．９５（２ｄ、Ｉ
Ｈ）、２．１０／２．２８（２ｔ　、　ｌ　Ｉ（）、４
．０（Ｓ、３１（）、５．４８１５．５１（２Ｓ、ＩＨ
）、５．６５／６．２５　（２ｄ、　Ｉ　Ｈ）７．４〜
７．８（ｍ、４　Ｈ）。

実施例１ メチル　α−「オルト−（２，２−ジメチル−３−（２
’、２′−ジクロロビニル）−シクロプロピルカルボキ
シメチレン）−フェニル］−β−メチルアクリレート（
化合物Ｎ　ｏ、２８６） 無水テトラヒドロフラン１００ｍ（２中のエチルトリフ
ェニルホスホニウムプロミド１１，３ｇ（２７ミリモル
）を窒素雰囲気下にまず装入する。ヘキサン中のｎ−ブ
チルリチウムの２，５モルの溶液１０．８ｍＱ（２７ミ
リモル）を０°Ｃで滴加する。撹拌を０°Ｃで１時間実
施し、その後に無水テトラヒドロフラン４０ｍ１２中に
溶解したメチル　オルト−［２，２〜ジメチル−３−（
２’、　２　’ジクロロビニル）−シクロプロピルカル
ボキシメチレン］−フェニルグリオキシレート８ｙ（２
１ミリモル）を−７８°Ｃで滴加する。この混合物を徐
々に室温（２１°Ｃ）に昇温させ、かつ飽和塩化アンモ
ニウム溶液に注入する。次に、この混合物を数回メチル
第三ブチルエーテルで抽出し、有機相を水で洗浄し、硫
酸ナトリウム」二で乾燥し、かつ蒸発させる。粗製生成
物をシリカゲルカラム（メチル第三ブチルエーテル／ｎ
ヘキサンｌ：２）でクロマトグラフィー処理によって精
製する。上記エステル４ｇ　（４８％）を油状物として
得る（３員環のシス／トランス７Ｒ性）。

１３Ｃ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣＣ３）：δ・１４．９９／
２０．１３１５．３７．２２．５９／　２８．４０．２
７．４０／２８．９０．３１．８９／３４．９１．３２
６７／３２．９８．５］、、９０．６／１．３１／６４
．５９．１２１．０３／Ｉ　２２．９３．１２４４９３
／１２６．９７、ｌ　２８．０９．１２８．２５．１２
８．９３、］　３０．３１．１３３．５６１３４．７５
．１３５．１１．１４１．２５．１６６．９８．１７０
．０７／　ｌ　７０．６７゜次表中に記載した化合物は
、同じ方法で得ることができる： 第１表： ω ヱ　＝；＝＝＝　　工　；　；　工　＝　；　工　＝　
工　；；＝〈）、ご　−ご　と） Ｘ　＝　＝　＝　工　＝；＝＝＝　　工　＝；＝　　千
　ミ　＝　千−Ｎηマの■トω■Ｏ−へ■マのつト ０　　　　　　　　　−−−−−−−一１９Ｈ ０Ｈ １Ｈ ２２＋＋ ３Ｈ ２５１＋ １Ｈ （ＣＨ２）＋ −Ｃ１１２−ＣＩ！２−ＣＨｚ−ＣＩ（ＣＴｏ）−Ｃ１
１２−ＣＨ（Ｃ１ｌｉ）−ＣＨｔ２−ＣＨ２−−（Ｃ１
１２）ｑ−Ｃ（ＣＨｔ３）？−−（ＣＨ２）３−ｃｎ（
ｃ２Ｈｓ） −（ＣＨ２）３−Ｃｌｌ（ｎ−Ｃ３１１７）−ＣＨｔ２
−Ｃｌ１＝ＣＩＩ−ＣＨｔ−−ＣＨ１２Ｃ（Ｃ１１３）
＝Ｃ［１−ＣＨｚ−−（Ｃ１１２）Ｓ −（Ｃ１１２）＊−ＣＩｌ（ＣＨｔ３）−（ＣＨｔ２）
４−ＣＨ（Ｃ２１１５）−−（Ｃ１１２）３−ＣＩｌ（
Ｃ１１３）−Ｃ１１−−Ｃ１１７−Ｃ１１＝ＣＩＩ−Ｃ
ＩＩ＝Ｃ１ｌ−−Ｃ１１２−Ｃ（ＣＨｔ３）＝ＣＩＩ−
ＣＩｌ＝Ｃ１１−−（Ｃ１１２）Ｇ −（ＣＨｔ２）５−ＣＩｌ（ＣＨ３） −（ＣＨ２）＋−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨｚ−−（（Ｊ）
ｓ−ＣＨ（ｎ−Ｃ３Ｈｔ） Ｑ口ＱωＩＪ　Ｕ　（Ｊ　０口（Ｊ　ＣＪ　ｕ　ＣＪ　
（Ｊ　ＣＪロＱロ■ののむ鈴の［Ｆ］■［Ｆ］■■■［
Ｆ］Ｏ［Ｆ］■トド３７■ ８Ｈ ３９■ ３Ｈ ５Ｃ１ ８Ｂｒ ９Ｈ ０Ｈ １Ｆ ２Ｈ ３Ｈ −（Ｃｎ２）ｔ− −（Ｃ１１２）Ｇ−Ｃ１ｌ（ＣＨｔ３）−−（ｃＨｔ）
ｓ　−ＣＩＴ（ＣＩｌｉ）−ＣＨ２−−（ＣＨ２）ｓ−
Ｃ（Ｃ１１３）ｔ− −（ＣＩｌｙ）ｅ −（ＣＩＴ２）９− −（ＣＨ２）　ｔｏ− ＣｌｌＣｌ ＣＣ１７− ＣＣｌ２− ＣｌｌＢｒ ＣＢｒ２ 一作「２− ＣＩＩＦ ｃｐ２ ＣＰ７− −Ｃ■＝ＣＣ１ −ＣＣ１−ＣＣ１ ０００００００００口（Ｊ　ｕ　（Ｊ　（Ｊ　（Ｊ　（
Ｊ　（Ｊ口ｃ−トトトトトトトｃｏ　ｃｏ　ｃｏ　ｃｃ
　ｃｏ　ｃｃのω■■９０３、４−（Ｃ１１３）２−Ｃ
Ｇ１１３９１３．５−（Ｃ１１３）２−ＣＧ１１３９２
２、４．　ａ−（ｃｎ３）ｔ−Ｃｅｌ１４１３４−Ｌ−
Ｃ４１１ａ−Ｃ６１１４ ９４２−Ｃ６１１５−ＣＧ１１４ ９５　’　４−ＣＧｌｌｓ−Ｃ６１１４９６２−Ｑジｌ
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１３）−Ｃ１１２−Ｃ１１（Ｃ１１３）−ＣＩｌ２（Ｃ
１１２）Ｇ （ＣＩｌ２）ｃＣＩｌ（Ｃ１ｌ：＋）−Ｃ１２−ｎ２− Ｃ１１２ 〜ａ＋２ −ＣＩ＋２ Ｃ１１２ Ｃｌｌ７ −ＣＩ！２ ｃｒｔ２ ５３８２−ＣＩ−ＣＧＩ＋４ ５３９４−ｃ＋−ｃ６＋＋４ ５４０２−ＯＣ１１３−Ｃｌｌ４ ５４１４−ＯＣＩＩ３−Ｃ６１に ５４２４−ｔ−Ｃ４ＨＢ−Ｃ６Ｈ４ ５４３Ｃ６１１５ ５４４ＣＧＨ５ ５４５２−ＣＩ−Ｃ６１１４ ５４６４−ＣＩ−Ｃｓｌ＋４ ５４７２−ＯＣＩ＋３−ＣＧＩ＋４ ５４８４−ＯＣＩ＋３−ＣＢ＋１４ ５４９４−（：Ｆ３−Ｃ６１１４ ５５０２−ＣＩｌ３−Ｃ６１１４ ５５１４−Ｃ１１３−Ｃ６ｔｌ＋ ５５２　ＣＧＩＩ５ ５５３　ＣＧＩＩ５ ５５４２−Ｃ１１３−Ｃ６１１４ ５５５イーＣＨ３−Ｃ６Ｈ４ −（ＣＩｌ２）３ −（ＣＩｌｚ）ｖ −（Ｃ１ｌｚ）ｑ− −（ＣＩｌ２）３− −（ＣＨ２）３ −ＣＩｌ＝ＣＩｌ−ＣＩ＋７ −（Ｃ１１２）＋− −（ＣＩｌ２）＊ −（ＣＩｌ２）＋ −（ＣＩｌ２）Ｉ− −（ＣＩｌ２）４〜 （ＣＩｌ２）４〜 −（Ｃ１＋２）４〜 （ＣＩｌ２）４〜 −Ｃ１１２−０１１２−Ｃ１１（ＣＩｌｉ）−ＣＩｌ２
−（ＣＩｌ２）５〜 （ＣＩｌ２）Ｓ （ＣＩｌ２）５ ４−ＯＣＨ３−Ｃ６１１４−０− ４−ＣＦ３−Ｃ６１１＊−０− ｃ６＋１５−ｏ− Ｃ［１１１５−０− ２−ＣＩ−Ｃｌｌ１４−Ｏ− ４−Ｃ１−Ｃｌｌ４−０− ２−Ｃ１１３−Ｃ６１１４−０− ４−Ｃ１１３−Ｃ６１１４−０− ２−ＯＣ１１３−Ｃｌｌ４−０− ４−ＯＣＩＩ３−Ｃｌｌ１４−０− ４−ｔ−Ｃ４１１３−Ｃ［１１１４−０−４−ｓｅｃ−
Ｑｔｌｓ　−Ｃ６１１４−０−ｃ６＋＋５−ｏ− ２−ＣＩ　−ｃ６ｎ４−ｏ− ４−ＣＩ−Ｃ６１１４−０− ３−Ｆ−Ｃ６１に一〇− ４−Ｆ−ＣＧＩ＋４−Ｏ− ２−Ｃ１１３−Ｃｌｌ１４−０− Ｃ１１７ Ｃ１１７ −ＣＩｌ（ＣＩｌｆｆ） −Ｃ１１７−Ｃ１１２ −ＣＩ１２−ＣＩＩ２− −ｃ＋＋２−ｃ＋＋２ ＣＩｌ７−Ｃ１１２ ＣＩｌ２−ＣＨ１２ ＣＩｌ７−ＣＩｌ２ −ｃｌ！２−ＣＩｔ２ −ＣＩ＋２−ａｔ２ −ａ＋２−ｃｒｔ２ −（Ｃ１１２）３ −（Ｃ１１２）３− −（Ｃｌ１２）３ −（ＣＩｌ２）３ （Ｃ１１２）３ −（Ｃ１１２）３ ５９２４−Ｃ１１３−Ｃ６１１４−０−５９３２−０Ｃ
Ｈ３−Ｃ６１１４−０−５９４４−ＯＣ１１３−Ｃ６１
１４−０−５９５２、４−Ｃ１２−Ｃ６１１３−０−５
９６４−ＣＩ−Ｃ６１１４−０− ５９７２−ＣＦ５−Ｃ６１１４−（）−５９８３−ＣＦ
５−ＣＧｌ１４−０− ５９９４−ＣＦ５−ＣＧ＋１４−Ｏ− ６００４−ｔ−ブトＡシーＣ［１ｌ１４−０−６０１　
２−Ｃ１１３，４−ＣＩ−Ｃ６１１３−０−６０２４−
Ｃ２１１５−Ｃ６ｔｋ−０−６０３４−イソ−Ｃ３Ｈ７
−Ｃ６ｔ１４−０−６０４　４−Ｌ−Ｃ４１１９−ＣＧ
１１４−０−６０５　Ｃ６Ｈ５−０− ６０６Ｃ６１１５−０− ６０７２−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４−０− ６０８４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４−ｏ− ６０９２、４−ＣＩ２−Ｃ６１１３−０−−（ＣＩｌ２
）３ −（Ｃ１１２）３ −（Ｃｌｌｙｈ −（Ｃ１１２）！ −ＣＩ＋（ＣＩｌ３）−ＣＩｌｙ−ＣＩｌｙ−−（Ｃ１
１２）３− −（Ｃ１１２）ｑ −（Ｃ１１２）３ −（ＣＩｌ２）３ −（Ｃ１１２）３ −（ＣＩｌ２）３ −（ＣＩｌ２）３ −（Ｃ１１２）３ −ＣＩ＋７−ＣＩｌ（ＣＩＩＦ）−ＣＩｌ２−（ＣＩｌ
２）４ −（ＣＩｌ２）＋ −（ＣＩｌ２）４ −（ＣＩｌ２）＋ ６２７＾８本） ６２８Ａ９＊） ６２９ＡＩＯ＊） ６３０＾ＩＩ＊） ６３１　＾１２＊） ６３２＾１３本） ６３３＾１４＊） ６３４＾１５＊） ６３５＾Ｉ６＊） ６３６＾１７＊） ６３７Ｎ−Ｅｕクリ ル３８４−ｔ−−ブチル−ＣＧｌ１４ ６４０、　Ｉｔ ６／１１１１ −Ｃ１１（イア−Ｃ３１１＋） Ｃ１１２−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＩ−ＣＩＩ＝Ｃ）Ｉ−−Ｃ
１１２−Ｃ■（ＣＩｌ３）−ＣＩｌｔ−Ｃ１ｌ（ＣＨ３
）−−Ｃ１１２−Ｃ１１（Ｃ１１３）−ＣＨ２−Ｃ１ｌ
（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ１１２−Ｃ１１（Ｃ１１３）−ＣＨ２
−ＣＩｌ（ｎ−Ｃ３Ｈ７）−Ｃ１１２−Ｇｌ（Ｃ１１３
）−Ｃ１１２−ＣＩｌ（ｉ−Ｃ３１＋７）−Ｃ１１２−
Ｃ（Ｃ１１３）２−Ｃ１１２−Ｃ１１（ＣＩｌ３）Ｃ１
１２−（Ｃ１１２）５−Ｃ１ｌ（Ｃ２１１Ｓ）＝＝＝　
　ロ＝　＝　ロ：　　ｚ　　＝　　＝　　２　　＝　　
冨＝Ｑ○ロロｕ　（Ｊ　ＩＪ　（Ｊ　（Ｊ　ＣＪ　ＣＪ
■＝＝＝＝；＝＝ ω　υ　０　（Ｊ　　ｕ ごロロ 、、　ｌ−１ ｃｏ　　ｃｏ　　ｃｏ　　ｃｏ　　ｃｏ　　ｃｏ　　ｃ
ｏ　　ｐ　　ｃｏ　　ｔ、ｏ　　Ｃｏ　　Ｃ０Ｃｏ　　
ｃｏ　　ｃｏ　　ｃｏ　　ｃ。

この新規化合物は、一般的に云って、植物病因的菌類、
殊に子嚢菌類および担子菌類からの菌類の幅広のスペク
トルに対して極めて有効である。この新規化合物の幾つ
かは、体系的な作用を有し、かつ茎葉除黴剤および土壌
除黴剤として使用することができる。

この殺菌作用を有する化合物は、種々の栽培植物または
それらの種子、殊にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラ
スムギ、イネ、トウモロコシ、シバ　ワタ、ダイズ、コ
ーヒー、サトウキビ、果樹および園芸の観賞植物、葡萄
栽培ならびにキラリ、マメ類およびウリ類のような野菜
類に対して多数の菌類を防除するために特に重要である
。

この新規化合物は、殊に次の植物病を防除するのに適当
でおる： 穀類の自洗病菌Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｓｉｎｉｓ。

ウリ類の自洗病菌Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃ
ｅａｒｕｍおよび自洗病菌５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　
ｒｕｌｉｇｉｎｅａ。

リンゴのウドンコ病菌Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕ
ｃｏＬｒｉｃｈａ　　。

ブドウの自涜病菌Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ。

穀類のさび病菌類Ｐｕｃｃｉｎｉａ　５ｐｅｃｉｅｓ。

ワタの白組−紋枯病（ｊ４　Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　
５ｏｌａｎｉ。

穀類およびサトウキビのくろは病菌類ＵｓｔｉｌａｇＯ
ｇｐｅＱｌｅｓｓ リンゴの芋果黒星病菌Ｖｅｒ＋ｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑ
ｕａｌｉｓ（斑点病）、 穀類の葉枯病菌類Ｈｅ１ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　
５ｐｅｃｉｅｓ。

コムギの秤枯病菌５ｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ。

イチゴおよびブドウの灰色黴病菌Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃ
ｉｎｅｒｅａ（ｇｒａｙ　ｍｏｌｄ）、 ラッカセイの七ルコスボラ・アラキディコラＣｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ。

コムギおよびオオムギのシユードセルコスボレラ−へル
ポトリコイデス　Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ
ｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ。

イネのピリクラリア・オリザエＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
　０ｒｙｚａｅ。

ジャガイモおよびトマトのジャガイモ疫病菌Ｐｈｙｔｏ
ｐｂＬｈｏｒａ　　１ｎｒｅｓｔａｎｓ。

種々の植物のフサリューム菌類Ｆｕｓａｒｉｕｓ　５ｐ
ｅｃｉｅｓおよびベルティシリウム菌類Ｙｅｒｔｉｃｉ
ｌｌｉｕｍＳｐｅｃｔｅｒ。

ブドウのベト病菌ＰＩａｓｌｌｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃ
ｏｌａ。

果実および野菜の黒斑病菌類＾１ｔｅｒｎａｒｉａ　５
ｐｅｃ　ｅＳｏ 前記化合物は、植物に活性成分を噴霧するかまたは散布
し、或いは植物の種子を活性成分で処理することにより
、使用される。この化合物は、菌類による植物または種
子の感染前または感染後に使用することができる。

この新規化合物は、常用の処方、例えば溶液、乳濁液、
懸濁液、ダスト剤、粉末剤、ペースト剤および粒剤に変
換することができる。使用形は、意図する使用目的に完
全に左右され；この使用形は、全ての場合に活性成分の
微細で均一な分布を保証しなければならない。この処方
は、公知方法で、例えば活性成分を溶剤および／または
担持剤と、乳化剤および分散剤の使用下または乳化剤お
よび分散剤を使用せずにに混合することによって得られ
；水を溶剤として使用する場合には、別の有機溶剤を補
助溶剤として使用することもできる。そのために適当な
助剤は、例えば芳香族化合物（例えば、キシレン）、塩
素化芳香族化合物（例えば、クロロベンゼン）、パラフ
ィン（例えば、粗製石油留分）、アルコール（例えば、
メタノール、ブタノール）、ケトン（例えば、シクロヘ
キサノン）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジメ
チルホルムアミド）および水のような溶剤；例えば粉砕
された天然鉱物（例えば、カオリン、アルミナ、タルク
および白亜）および粉砕された合成鉱物（例えば、高分
散性珪酸および珪酸塩）のような担持剤；例えば非イオ
ン性乳化剤および陰イオン性乳化剤（例えば、ポリオキ
シエチレン−脂肪アルコール−エーテル、アルキルスル
ホネートおよびアリールスルホネート）のような乳化剤
；ならびに例えばリグニン、亜硫酸廃液およびメチルセ
ルロースのような分散剤である。

この除黴剤は、一般に活性成分０．１〜９５重量％、有
利に０．５〜９０重量％を含有する。使用量は、所望の
効果の種類に応じてｌｈａあたり活性成分０．０２〜３
ｋｙまたはそれ以上である。また、この新規化合物は、
物質保護のために、例えばバエキロミケス・バリオティ
イ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｖａｒｉｏｔｉｉ）に
対し使用することもできる。

この薬剤ないしはこれから得られた既製の調製剤、例え
ば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤、ペースト
剤または粒剤は、公知方法で、例えばスプレー法、噴霧
化法、ダスト法、散布法、浸漬法または注入法によって
使用される。

次に、処方の例を記載する １、Ｎｏ、２８６の化合物９０重量部をＮ−メチル−α
−ピロリドンＩＯ重量部と混合する。混合物が得られ、
これは、極めて微細な液滴の形で使用するのに適当であ
る。

Ｈ，Ｎｏ、２８６の化合物２０重量部をキシレン８０重
量部、酸化エチレン８〜１０モルとオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルとの付加物１０重量部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量部および
酸化エチレン４０モルとヒマシ油１モルとの付加物５重
量部からなる混合物に溶解する。この溶液を水中に注入
しかつ均一に分布させることによって、水性分散液が得
られる。

ＩＩｌ、Ｎｏ、２８６の化合物２０重量部をシクロへキ
サノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、酸化エ
チレン４０モルとヒマシ油１モルとの付加物２０重量部
からなる混合物に溶解する。この溶液を水中に注入しか
つ微細に分布させることによって、水性分散液が得られ
る。

ＩＶ、Ｎｏ、２８６の化合物２０重量部をシクロヘキサ
ノール２５重量部、沸点２１０〜２８０℃を有する鉱油
留分６５重量部および酸化エチレン４０モルとヒマシ油
１モルとの付加物１０重量部からなる混合物に溶解する
。この溶液を水中に注入しかつ均一に分布させることに
よって、水性分散液が得られる。

Ｖ、ＮＯ，２８６の化合物８０重量部をジイソブチルナ
フタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜
硫酸廃液から得られたりゲニンスルホン酸のナトリウム
塩１０重量部および粉末状シリカゲル７重量部と十分に
混合し、かつハンマーミルで磨砕する。この混合物を水
中に均一に分布させることによって、スプレー液が得ら
れる。

Ｖｌ、Ｎｏ、２８６の化合物３重量部を粒状カオリン９
７重量部と緊密になるように混合する。

活性成分３重量％を含有するダスト剤が得られる。

■、Ｎｏ、２８６の化合物３０重量部を粉末状シリカゲ
ル９２重量部およびこのシリカゲルの表面上に吹付けた
パラフィン油８重量部からなる混合物と緊密になるよう
に混合する。良好な付着力を有する活性成分の処方が得
られる。

■、ＮＯ，２８６の化合物４０重は部をフェノールスル
ホン酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩
１０部、シリカゲル２部および水４８部と緊密になるよ
うに混合し、安定な分散液を生じる。水中に希釈するこ
とにより水性分散液が得られる。

ＤＣ，Ｎｏ、２８６の混合物２０重量部をドデシルベン
ゼンスルホン酸のカルシウムｋｇ　２　Ｎ　ｍ　部、脂
肪アルコールポリグリコールエーテル８重ｆｆｉ部、フ
ェノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合物の
ナトリウム塩２重量部およびパラフィン性鉱油６８重量
部と緊密になるように混合する。安定な油性分散液が得
られる。

本発明による薬剤は、前記使用形で、例えば除草剤、殺
虫剤、成長調整剤および殺菌剤のような別の活性成分と
一緒に存在させることもでき、さらに肥料と一緒にして
混合しかつ使用することができる。別の殺菌剤と混合し
た場合には、屡々殺菌作用スペクトルの拡大が生じる。

新規化合物を組合わせることができる次の一連の殺菌剤
は、組合せ方法を詳説しているはずであるが、これに限
定されるものではない。

新規化合物と組合わせることができる殺菌剤は、例えば
次のものである： 硫黄、 ジチオカルバメートおよびその誘導体、例えばジメチル
ジチオカルバミン酸第二鉄、 ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、 エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジ
チオカルバミン酸マンガン、エチレンジアミンビスジチ
オカルバミン酸亜鉛マンガン、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 Ｎ、Ｎ’−エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛のアン
モニア錯体、 Ｎ、Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバミン酸亜鉛のア
ンモニア錯体、 Ｎ、Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバミン酸亜鉛およ
び Ｎ、Ｎ’−ポリプロピレンビス（ジチオカルバミル）ジ
スルフィド： ニトロ誘導体、例えば ジニトロ（１−メチルへブチル）−７エニルクロト不−
ト、 ２４Ｔニブチル−４，６−シニトロフエニル３．３ジメ
チルアクリレート、 ２−第二ブチル−４，６−シニトロフエニルイソプロビ
ルカルボネートおよび ジイソプロピル５−ニトロイソフタレート；複素環式物
質、例えば ２−ヘプタデシルイミダゾール−２−イルアセテート、 ２．４−ジクロロ−６−（０−クロロアニリノ）−ｓト
リアジン、 ０２Ｏ−ジエチルフタルイミドホスホノチオエート　、 ５−アミノ−１−［−ビス−（ジメチルアミノ）−ホス
フィニル］−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール
、 ２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン２−
チオ−１，３−ジチオ−［４，５−ｂ］キノキサリン、 メチルｌ（ブチルカルバミル）−２−ベンズイミダゾー
ルカルバメート、 ２−メトキシカルボニルアミノベンズイミダゾール、 ２−（フリー２−イル）−ベンズイミダゾール、２−（
チアシリ−４−イル）ベンズイミダゾール、Ｎ−（１，
１，，２，２−テトラクロロエチルチオ）−テトラヒド
ロフタルイミド、 Ｎ−１−リクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミ　
ド、 Ｎ−１−リクロロメチルチオフタルイミド、Ｎ−ジクロ
ロフルオロメチルチオ−Ｎ’、Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フ
ェニル硫酸ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チ
アジアゾール、 ２−チオシアネートメチルチオベンゾチアゾ−４−（２
−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル５−インキ
サシロン、 ２−チオピリジン１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリンおよびその銅塩、２．３−ジヒ
ドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−
オキサチイン、 ２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン４．４−ジオキシド、２−メ
チル−５，６−シヒドロー４Ｈ−ビラン−３−カルボキ
シアニリド、 ２−メチルフラン−３−カルボキシアニリド、２．５−
ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド２．４．５−
トリメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２．５−ジメチル−Ｎ−シクロヘキシルフラン−３カル
ボキサミド、 Ｎ〜ジクロロキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジエチル
フラン−３−カルボキサミド、 １．４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、２−
メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリノ−２，２，２−トリクロ
ロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２
トリクロロエチル）−ホルムアミド）、１−（３，４−
ジクロロフェニル）−１−ホルミルアミノ−２，２，２
−トリクロロエタン、２．６−ジメチル−Ｎ−トリデシ
ルモルホリンおよびその塩、 ２、ｅ−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリンおよ
びその塩、 Ｎ　−ｒ３−（ｐ　４Ｔ三ブチルフエニル）−２−メチ
ルプロピル］−シスー２．６−ジメチルモルホリン、Ｎ
　−［３−（ｐ−第三ブチルフェニル）−２−メチルプ
ロピル］−ピペリジン、 １−［２−（２、４−ジクロロフェニル）−４−エチル
１．３−ジオキソラン−２−イルエチル’Ｉ−ＩＨ−１
゜２．４−トリアゾール、 １−［２−（２、４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルエチル］−１
Ｈ−１，２，４−１−リアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−１−ジクロ
ロフェノキシエチル）−Ｎ′−イミダゾリル−尿素、■
−（４−クロロフェノキシ）−３、３−ジメチル−１（
Ｌ　Ｈ−１，２，４４リアシリ−１−イル）−ブタノ２
−オン、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
（Ｉ　Ｈ−１，２，４−１−リアシリ−１−イル）−ブ
タノ２−オール、 １−（４−フェニルフェノキシ）−３，３−ジメチル１
−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−１−リアシリ川−イル）−２
ブタノール、 α−（２１０ロフエニル）−α−（４１０ロフエニル）
−５−ピリミジンメタノール、 ５−ブチル−（２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ６
−メチルピリミジン、 ビス−（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル １．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼン、 １．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼン、 ならびに種々の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３４３−（３、５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシ
ル）−２−ヒドロキシエチル］−グルタルアミドヘキサ
クロロベンゼン、 ＤＩ、＝メチルーＮ−（２，６−シメチルフエニル）−
Ｎフリー２−イルアラネート、 メチルＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ（
２′−メトキシアセチル）−アラネート、Ｎ−（２，６
−シメチルフエニル）−Ｎ−クロロアセチル−ＤＬ−２
−アミノブチロラクトン、メチルＤＬ−Ｎ−（２，６−
シメチルフエニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）−アラ
ネート、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−２，４−ジオキソ用、３−オキサゾリジン３−
［３、５−ジクロロフェニル］−５−メチルー５メトキ
シメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４ジオン、 ３−（３、５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピル
カルバミルヒダントイン、 Ｎ　−（３、５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチ
ルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド、２−
シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２メトキ
シイミノ］−アセトアミド、 １−［２−（２、４−ジクロロフェニル）−ペンチル］
ＩＨ−１，２，４−トリアゾール、 ２．４−ジフルオロ−α−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−１−
リアゾール−１−イリメチル）−ベンズヒドリルアルコ
ール Ｎ−（３−クロロ−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−１−リフルオロメチル−３ク
ロロ−２−アミノピリジン、および １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）−１Ｈ−１，２，４−１−リアゾール。

使用例 比較のためにドイツ連邦共和国特許出願公開第１１６４
１５２号明細書に開示されたＮ−トリデシル−２，６−
ジメチルモルホリン（Ａ）および欧州特許出願公開第１
７８８２６号明細書に開示され、た化合物（Ｂ） を使用した。

使用例１ コムギの赤さび病菌に対する作用 品種“フリューゴールド（Ｆｒｕｈｇｏｌｄ）”の鉢植
えしたコムギの苗の茎葉に赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉ
ａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子を散布した。次に、この
鉢を高い湿度（９０〜９５％）の室内に２０〜２２℃で
２４時間装いた。この時間の間、胞子は発芽し、発芽管
は茎葉組織内に侵入する。次にこの感染した植物を（乾
燥物質に対して）活性成分８０重量％および乳化剤２０
重量％を含有する水性懸濁液を滴り落ちる程度に吹付け
た。

吹付は被膜が乾燥した後、この植物を２０〜２２℃およ
び６５〜７０％の相対湿度で温室内に置いた。８日後、
茎葉上での赤さび病菌の発生の程度を評価した。

結果は、０．０２５％のスプレー液として使用した活性
成分２８６および３１６が公知技術水準の活性成分Ａ（
３５％）およびＢ（３５％）の場合よりも良好な殺菌作
用を有する（９０％）ことが判明する。

使用例２ イネのピリクラリア・オリザエＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅに対する作用（保護） 品種“バヒア（Ｂａｈｉａ）”の鉢植えのイネの苗の茎
葉に（乾燥物質に対して）活性成分８０重量％および乳
化剤２０重量％を含有する水性乳濁液を滴り落ちる程度
に吹付け、２４時間後、この植物にイネのピリクラリア
・オリザエ　Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅの
胞子懸濁液を感染させた。その後に、この植物を２２〜
２４℃および９５〜９９％に相対湿度で空調室内に置い
た。６日後、疾病の程度を評価した。

結果は、０．０５％のスプレー処理液として使用した活
性成分２８６．８３．１７８および５１３が公知技術水
準の活性成分Ａ（５５％）の場合よりも良好な殺菌作用
を有する（９７％）ことが判明する。

代理人　弁理士　１）代　然　治 平成１年

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 「式中、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿５−アルキル基を表わし、Ｒ＾２
   は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルコキシ基を表わし、 Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アリール
   基、アリールオキシ基を表わし、但し、芳香環は置換さ
   れていないかまたはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿
   ２〜Ｃ＿４−アルケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲン
   化アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、
   アリール基、アリール−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル基、
   アリールオキシ基、アリールオキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキル基、アリールオキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
   キシ基、ハロゲン化アリールオキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ基、
   チオシアネート基、シアノ基、ニトロ基の１つまたはそ
   れ以上によって置換されているものとするか、或いはＲ
   ＾３はヘテロアリール基、アダマンチル基、フルオレニ
   ル基またはＣ＿３〜Ｃ＿７−シクロアルキル基もしくは
   Ｃ＿５〜Ｃ＿６−シクロアルケニル基を表わし、但し、
   これらの基は、置換されていないかまたはＣ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲン化アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
   ４−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルケ
   ニル基、メトキシカルボニル−Ｃ＿３〜Ｃ＿４−アルケ
   ニル基、シクロペンチリデンメチル基、ハロゲン化フェ
   ニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシフェニル基、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルフェニル基によって置換されてい
   るものとし、 Ｘは置換されていないかまたはハロゲン原子もしくはヒ
   ドロキシ基によって置換されている直鎖状または分子鎖
   状の飽和または不飽和Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキレン
   基を表わし、ｎは０または１の数を表わす］で示される
   オルト置換カルボン酸ベンジルエステル。 ２、菌類を防除する方法において、菌類または菌類の感
   染に脅かされる物質、植物、種子または土壌を、一般式
   I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿５−アルキル基を表わし、Ｒ＾２
   は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルコキシ基を表わし、 Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アリール
   基、アリールオキシ基を表わし、但し、芳香環は置換さ
   れていないかまたはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿
   ２〜Ｃ＿４−アルケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲン
   化アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、
   アリール基、アリール−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル基、
   アリールオキシ基、アリールオキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキル基、アリールオキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
   キシ基、ハロゲン化アリールオキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ基、
   チオシアネート基、シアノ基、ニトロ基の１つまたはそ
   れ以上によって置換されているものとするか、或いはＲ
   ＾３はヘテロアリール基、アダマンチル基、フルオレニ
   ル基またはＣ＿３〜Ｃ＿７−シクロアルキル基もしくは
   Ｃ＿５〜Ｃ＿６−シクロアルケニル基を表わし、但し、
   これらの基は置換されていないかまたはＣ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲン化アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿４
   −アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルケニ
   ル基、メトキシカルボニル−Ｃ＿３〜Ｃ＿４−アルケニ
   ル基、シクロペンチリデンメチル基、ハロゲン化フェニ
   ル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシフェニル基、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキルフェニル基によって置換されている
   ものとし、 Ｘは置換されていないかまたはハロゲン原子もしくはヒ
   ドロキシ基によって置換されている直鎖状または分子鎖
   状の飽和または不飽和Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキレン
   基を表わし、ｎは０または１の数を表わす］ で示される化合物の殺菌作用を有する量で処理すること
   を特徴とする、菌類の防除方法。３、除黴剤において、
   不活性の担持剤および一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿５−アルキル基を表わし、Ｒ＾２
   は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４アルコキシ基を表わし、 Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アリール
   基、アリールオキシ基を表わし、但し、芳香環は置換さ
   れていないかまたはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿
   ２〜Ｃ＿４−アルケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲン
   化アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、
   アリール基、アリール−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル基、
   アリールオキシ基、アリールオキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキル基、アリールオキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
   キシ基、ハロゲン化アリールオキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ基、
   チオシアネート基、シアノ基、ニトロ基の１つまたはそ
   れ以上によって置換されているものとするか、或いはＲ
   ＾３はヘテロアリール基、アダマンチル基、フルオレニ
   ル基またはＣ＿３〜Ｃ＿７−シクロアルキル基もしくは
   Ｃ＿５〜Ｃ＿６−シクロアルケニル基を表わし、但し、
   これらの基は置換されていないかまたはＣ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキル基、メチル基、エチル基、ハロゲン原子、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲン化アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿４
   −アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルケニ
   ル基、メトキシカルボニル−Ｃ＿３〜Ｃ＿４−アルケニ
   ル基、シクロペンチリデンメチル基、ハロゲン化フェニ
   ル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシフェニル基、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキルフェニル基によって置換されている
   ものとし、 Ｘは置換されていないかまたはハロゲン原子もしくはヒ
   ドロキシ基によって置換されている直鎖状または分子鎖
   状の飽和または不飽和Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキレン
   基を表わし、ｎは０または１の数を表わす］ で示される化合物の殺菌作用を有する量を含有すること
   を特徴とする除黴剤。 ４、α−［オルト−（２，２−ジメチル−３（２′，２
   ′−ジクロルビニル）−シクロプロピル−カルボキシメ
   チレン）−フェニル］−β−メチルアクリル酸メチルエ
   ステルである、請求項１記載の化合物。 ５、α−［オルト−（２，２−ジメチル−３（２′，２
   ′−ジクロルビニル）−シクロプロピルカルボキシメチ
   レン）−フェニル］−β−エチルアクリル酸メチルエス
   テルである、請求項１記載の化合物。 ６、α−［オルト−（１−メチルシクロプロピルカルボ
   キシメチレン）−フェニル］−β−エチル−アクリル酸
   メチルエステルである、請求項１記載の化合物。