JPH0253712A - 化粧品基材 - Google Patents
化粧品基材Info
- Publication number
- JPH0253712A JPH0253712A JP20215788A JP20215788A JPH0253712A JP H0253712 A JPH0253712 A JP H0253712A JP 20215788 A JP20215788 A JP 20215788A JP 20215788 A JP20215788 A JP 20215788A JP H0253712 A JPH0253712 A JP H0253712A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hair
- peptide
- general formula
- chloride
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims abstract description 116
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 13
- 238000011282 treatment Methods 0.000 abstract description 5
- 238000013329 compounding Methods 0.000 abstract description 3
- 230000007794 irritation Effects 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 47
- -1 silk Proteins 0.000 description 38
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 30
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 26
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 26
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 17
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 16
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 15
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 14
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 14
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 14
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical class NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 102000011632 Caseins Human genes 0.000 description 10
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 description 10
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 10
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 9
- 230000003766 combability Effects 0.000 description 8
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 8
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 8
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 8
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 7
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 7
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 6
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 6
- ALNUPAIRBMNLLB-UHFFFAOYSA-M dodecyl-dimethyl-(oxiran-2-ylmethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1CO1 ALNUPAIRBMNLLB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000002523 gelfiltration Methods 0.000 description 6
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 4
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 4
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000004554 glutamine Nutrition 0.000 description 4
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XTUSEBKMEQERQV-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;hydrate Chemical compound O.CC(C)O XTUSEBKMEQERQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 3
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 3
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 3
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 3
- 229950006137 dexfosfoserine Drugs 0.000 description 3
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 3
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 description 3
- 239000003676 hair preparation Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229940024999 proteolytic enzymes for treatment of wounds and ulcers Drugs 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 235000004400 serine Nutrition 0.000 description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 3
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- JQHHCVUYAWPCLA-UHFFFAOYSA-M dimethyl-octadecyl-(oxiran-2-ylmethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1CO1 JQHHCVUYAWPCLA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 230000003752 improving hair Effects 0.000 description 2
- ZPNFWUPYTFPOJU-LPYSRVMUSA-N iniprol Chemical compound C([C@H]1C(=O)NCC(=O)NCC(=O)N[C@H]2CSSC[C@H]3C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@H](C(N[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC=4C=CC(O)=CC=4)C(=O)N[C@@H](CC=4C=CC=CC=4)C(=O)N[C@@H](CC=4C=CC(O)=CC=4)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CSSC[C@H](NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CC=4C=CC=CC=4)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC2=O)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CSSC[C@H](NC(=O)[C@H](CC=2C=CC=CC=2)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H]2N(CCC2)C(=O)[C@@H](N)CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N2[C@@H](CCC2)C(=O)N2[C@@H](CCC2)C(=O)N[C@@H](CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)NCC(=O)N2[C@@H](CCC2)C(=O)N3)C(=O)NCC(=O)NCC(=O)N[C@@H](C)C(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@H](C(=O)N1)C(C)C)[C@@H](C)O)[C@@H](C)CC)=O)[C@@H](C)CC)C1=CC=C(O)C=C1 ZPNFWUPYTFPOJU-LPYSRVMUSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- QEUMNQFVAMSSNS-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-1-phenylmethanamine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1C[NH2+]CC1=CC=CC=C1 QEUMNQFVAMSSNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007065 protein hydrolysis Effects 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- CIRMQSLFEXWVMU-UHFFFAOYSA-M (3-bromo-2-hydroxypropyl)-dimethyl-octadecylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)CBr CIRMQSLFEXWVMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DAQHHJUSZXMCDH-UHFFFAOYSA-M (3-bromo-2-hydroxypropyl)-dodecyl-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)CBr DAQHHJUSZXMCDH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UVNFMNQJFRLKST-UHFFFAOYSA-M (3-chloro-2-hydroxypropyl)-decyl-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)CCl UVNFMNQJFRLKST-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RSXDLGLBRLDKGH-UHFFFAOYSA-M (3-chloro-2-hydroxypropyl)-dimethyl-octadecylazanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)CCl RSXDLGLBRLDKGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QIKIJFUVHGOQOK-UHFFFAOYSA-M (3-chloro-2-hydroxypropyl)-dimethyl-octadecylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)CCl QIKIJFUVHGOQOK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YPIKEVGFJFAYNE-UHFFFAOYSA-M (3-chloro-2-hydroxypropyl)-dimethyl-tetradecylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)CCl YPIKEVGFJFAYNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AAESTRDFVQZHQW-UHFFFAOYSA-M (3-chloro-2-hydroxypropyl)-dodecyl-dimethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)CCl AAESTRDFVQZHQW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JTTBZVHEXMQSMM-UHFFFAOYSA-M (3-chloro-2-hydroxypropyl)-dodecyl-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)CCl JTTBZVHEXMQSMM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UVIVAMFWGTYFHV-UHFFFAOYSA-M (3-chloro-2-hydroxypropyl)-hexadecyl-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)CCl UVIVAMFWGTYFHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOWFTJHWZOZLRX-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-(methylamino)propan-2-ol;hydrochloride Chemical compound [Cl-].C[NH2+]CC(O)CCl SOWFTJHWZOZLRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGSHJLJPYBUBHO-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl(methyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH2+]CCCl FGSHJLJPYBUBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLOJLXCATUYXJC-UHFFFAOYSA-M 2-chloroethyl-decyl-dimethylazanium chloride Chemical compound [Cl-].ClCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC YLOJLXCATUYXJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PBTVZTNGCSNPFA-UHFFFAOYSA-M 2-chloroethyl-dimethyl-octadecylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCl PBTVZTNGCSNPFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZCBNKFDEWGUVHS-UHFFFAOYSA-M 2-chloroethyl-dimethyl-tetradecylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCl ZCBNKFDEWGUVHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YPBPBWZBMWLNLX-UHFFFAOYSA-M 2-chloroethyl-dodecyl-dimethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCl YPBPBWZBMWLNLX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SFVJOASZWLMFST-UHFFFAOYSA-M 2-chloroethyl-dodecyl-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCl SFVJOASZWLMFST-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDAGFGSEAUESTP-UHFFFAOYSA-M 2-chloroethyl-hexadecyl-dimethylazanium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCl CDAGFGSEAUESTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KSTSQUKXZCDCHW-UHFFFAOYSA-M 2-chloroethyl-hexadecyl-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCl KSTSQUKXZCDCHW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAQKJQYXNOSNLE-UHFFFAOYSA-M 3-bromopropyl-dimethyl-tetradecylazanium chloride Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CCCBr KAQKJQYXNOSNLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PMXKWQVJNQKPQS-UHFFFAOYSA-M 3-bromopropyl-dodecyl-dimethylazanium chloride Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CCCBr PMXKWQVJNQKPQS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SHBWHBGVZIDIQY-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-methylpropan-1-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.CNCCCCl SHBWHBGVZIDIQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAZGAXHJWRCQIO-UHFFFAOYSA-M 3-chloropropyl-decyl-dimethylazanium chloride Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCC)[N+](C)(C)CCCCl MAZGAXHJWRCQIO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NGPIMWHFSCXHSP-UHFFFAOYSA-M 3-chloropropyl-dimethyl-octadecylazanium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCl NGPIMWHFSCXHSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WZKCTAJFWYZCBW-UHFFFAOYSA-M 3-chloropropyl-dimethyl-octadecylazanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCl WZKCTAJFWYZCBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RGJFTESOKFNMHQ-UHFFFAOYSA-M 3-chloropropyl-dimethyl-tetradecylazanium chloride Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CCCCl RGJFTESOKFNMHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AANXHXIUHZYWHJ-UHFFFAOYSA-M 3-chloropropyl-dimethyl-tetradecylazanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCl AANXHXIUHZYWHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FCQSEXGTTIULLO-UHFFFAOYSA-M 3-chloropropyl-dodecyl-dimethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCl FCQSEXGTTIULLO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAFROKUFXBNXML-UHFFFAOYSA-M 3-chloropropyl-dodecyl-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCl FAFROKUFXBNXML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VPOJHESLVPPDOI-UHFFFAOYSA-M 3-chloropropyl-hexadecyl-dimethylazanium chloride Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CCCCl VPOJHESLVPPDOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010039627 Aprotinin Proteins 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- 108010004032 Bromelains Proteins 0.000 description 1
- GBEOLMDQUUXMTN-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](CCCCl)(CC1=CC=CC=C1)CC2=CC=CC=C2.[Cl-] Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](CCCCl)(CC1=CC=CC=C1)CC2=CC=CC=C2.[Cl-] GBEOLMDQUUXMTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YCRJMFPJQPGRSZ-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCCCCCC)CCCl.[Cl-] Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCCCCCC)CCCl.[Cl-] YCRJMFPJQPGRSZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108090000317 Chymotrypsin Proteins 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- LCWXJXMHJVIJFK-UHFFFAOYSA-N Hydroxylysine Natural products NCC(O)CC(N)CC(O)=O LCWXJXMHJVIJFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N Hydroxyproline Chemical compound O[C@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N 0.000 description 1
- 108010042653 IgA receptor Proteins 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N L-cystine Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CSSC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000526 Papain Proteins 0.000 description 1
- 102000057297 Pepsin A Human genes 0.000 description 1
- 108090000284 Pepsin A Proteins 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100034014 Prolyl 3-hydroxylase 3 Human genes 0.000 description 1
- 108010059712 Pronase Proteins 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 108010073771 Soybean Proteins Proteins 0.000 description 1
- 108700034501 Staphylococcus aureus auR Proteins 0.000 description 1
- 108090001109 Thermolysin Proteins 0.000 description 1
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 description 1
- 108090000631 Trypsin Proteins 0.000 description 1
- 102000004142 Trypsin Human genes 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXGFEPFMZRLRQD-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(CCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CC(CCl)O Chemical compound [Br-].C(CCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CC(CCl)O BXGFEPFMZRLRQD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UXULRWZYVHWKNL-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(CCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CCCl Chemical compound [Br-].C(CCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CCCl UXULRWZYVHWKNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WXOJDBBGUXUBIZ-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(CCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CC(CCl)O Chemical compound [Br-].C(CCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CC(CCl)O WXOJDBBGUXUBIZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PUXNFPXYSMWPJR-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(CCCCCCCCCCCCCCC)[N+](CC1CO1)(C)C Chemical compound [Br-].C(CCCCCCCCCCCCCCC)[N+](CC1CO1)(C)C PUXNFPXYSMWPJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZINWGQRKTSVKER-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(CCCCCCCCCCCCCCC)[N+](CCCCl)(C)C Chemical compound [Br-].C(CCCCCCCCCCCCCCC)[N+](CCCCl)(C)C ZINWGQRKTSVKER-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YOSUJSUTXPIPDW-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CCCl Chemical compound [Br-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CCCl YOSUJSUTXPIPDW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IMNSDPLIRXXGQY-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](CC1CO1)(C)C Chemical compound [Br-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](CC1CO1)(C)C IMNSDPLIRXXGQY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BNQJINKVMXKRCB-UHFFFAOYSA-M [Br-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1CO1 Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1CO1 BNQJINKVMXKRCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SXCHGZXUASRSGG-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(C1CO1)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [Cl-].C(C1CO1)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CCCCCCCCCCCCCCCC SXCHGZXUASRSGG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IHJRRKBQUMVZEA-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(C1CO1)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CCCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [Cl-].C(C1CO1)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CCCCCCCCCCCCCCCCCC IHJRRKBQUMVZEA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OLISKSIOBOMDOJ-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CCBr Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CCBr OLISKSIOBOMDOJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IQMZTEBPTSPCEB-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCC)[N+](C)(CC(CCl)O)CCCCCCCCCCCC Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCC)[N+](C)(CC(CCl)O)CCCCCCCCCCCC IQMZTEBPTSPCEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QJKPYGFDTNWFKW-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CC(CBr)O Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CC(CBr)O QJKPYGFDTNWFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KPJYIIWOFFKNQC-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CCBr Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CCBr KPJYIIWOFFKNQC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KPKDGEISSXATOE-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCC)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CC(CCl)O Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCC)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CC(CCl)O KPKDGEISSXATOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WZFAJEQAQOHCFY-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCC)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CCCCl Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCC)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CCCCl WZFAJEQAQOHCFY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FEEKFADJJZNAQN-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCC)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CCCl Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCC)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CCCl FEEKFADJJZNAQN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGJDMQNLAATTRV-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CC(CBr)O Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CC(CBr)O QGJDMQNLAATTRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OSCRKRQEKMJLMG-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(CCCCl)CCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(CCCCl)CCCCCCCCCCCCCCCC OSCRKRQEKMJLMG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PNKIEVHDVWUNFO-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(CCCl)CCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(CCCl)CCCCCCCCCCCCCCCC PNKIEVHDVWUNFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QZPDUJPILGQTHL-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCC)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CCCl Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCC)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CCCl QZPDUJPILGQTHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GNIVZQMCZHWNIR-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CCBr Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CCBr GNIVZQMCZHWNIR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WFDSGVBJPZDFTG-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CCCBr Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)CCCBr WFDSGVBJPZDFTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- STUAQIGYRVXADA-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(CC(CCl)O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(CC(CCl)O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC STUAQIGYRVXADA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NOPRFNCNZATJRY-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(CCCCl)CCCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(CCCCl)CCCCCCCCCCCCCCCCCC NOPRFNCNZATJRY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BAKZDBOQEQCUEA-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(CCCl)CCCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](C)(CCCl)CCCCCCCCCCCCCCCCCC BAKZDBOQEQCUEA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZORNMVAGSRDYCP-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CC(CCl)O Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CC(CCl)O ZORNMVAGSRDYCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZXLODJRIVTVRNO-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CCCCl Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CCCCl ZXLODJRIVTVRNO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OZICCQUYJWRSGZ-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CCCl Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CCCl OZICCQUYJWRSGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UEDYHCNEYRELAM-UHFFFAOYSA-M [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCCCCCC)CC1CO1 Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCCCCCC)CC1CO1 UEDYHCNEYRELAM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KSQTXZKNQJBJAH-UHFFFAOYSA-M [Cl-].ClCCC[N+](C)(CCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC Chemical compound [Cl-].ClCCC[N+](C)(CCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC KSQTXZKNQJBJAH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XVKPCCHPTGDFJD-UHFFFAOYSA-N [Cl-].[NH4+].C(C1CO1)CC(O)(CCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC Chemical compound [Cl-].[NH4+].C(C1CO1)CC(O)(CCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC XVKPCCHPTGDFJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRXIEUJNCQCVCD-UHFFFAOYSA-N [Cl-].[NH4+].C(C1CO1)CC(O)(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [Cl-].[NH4+].C(C1CO1)CC(O)(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCCCC GRXIEUJNCQCVCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;hydrate Chemical compound O.CC#N PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229960004405 aprotinin Drugs 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000019835 bromelain Nutrition 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 229960002376 chymotrypsin Drugs 0.000 description 1
- 239000008294 cold cream Substances 0.000 description 1
- 108010006161 conchiolin Proteins 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 description 1
- AAQUAAOHFUYIMI-UHFFFAOYSA-M decyl-dimethyl-(oxiran-2-ylmethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1CO1 AAQUAAOHFUYIMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QZEXLLLSWSETON-UHFFFAOYSA-M decyl-dimethyl-(oxiran-2-ylmethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1CO1 QZEXLLLSWSETON-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YSMODUONRAFBET-UHFFFAOYSA-N delta-DL-hydroxylysine Natural products NCC(O)CCC(N)C(O)=O YSMODUONRAFBET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- RBTIKYWIKRMEAK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl(dodecyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1C[NH+](CCCCCCCCCCCC)CC1=CC=CC=C1 RBTIKYWIKRMEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHMLHKSIIVZEAD-UHFFFAOYSA-M dibenzyl-(2-chloroethyl)-dodecylazanium chloride Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCC)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CCCl JHMLHKSIIVZEAD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SVMBTJAJVOCHDF-UHFFFAOYSA-M dibenzyl-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-dodecylazanium chloride Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCC)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CC(CCl)O SVMBTJAJVOCHDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MKGGGUIXJVXIQA-UHFFFAOYSA-M dibenzyl-(3-chloropropyl)-dodecylazanium chloride Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCC)[N+](CC1=CC=CC=C1)(CC1=CC=CC=C1)CCCCl MKGGGUIXJVXIQA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- GLIVMJADAWRCMK-UHFFFAOYSA-M dimethyl-(oxiran-2-ylmethyl)-tetradecylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1CO1 GLIVMJADAWRCMK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GQZVAYCVKRTCSO-UHFFFAOYSA-N dimethyl-[19-(oxiran-2-yl)nonadecyl]azanium chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC1CO1 GQZVAYCVKRTCSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-UHFFFAOYSA-N dl-hydroxyproline Natural products OC1C[NH2+]C(C([O-])=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJNQYHPVRMBMBC-UHFFFAOYSA-N dodecyl-dimethyl-(oxiran-2-ylmethyl)azanium Chemical group CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1CO1 JJNQYHPVRMBMBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZQSGCWUTBACHN-UHFFFAOYSA-M dodecyl-dimethyl-(oxiran-2-ylmethyl)azanium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1CO1 ZZQSGCWUTBACHN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- YSMODUONRAFBET-UHNVWZDZSA-N erythro-5-hydroxy-L-lysine Chemical compound NC[C@H](O)CC[C@H](N)C(O)=O YSMODUONRAFBET-UHNVWZDZSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229960003180 glutathione Drugs 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 230000003700 hair damage Effects 0.000 description 1
- 230000003760 hair shine Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- DYBLTIDRXDSCKH-UHFFFAOYSA-M hexadecyl-dimethyl-(oxiran-2-ylmethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1CO1 DYBLTIDRXDSCKH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJHBJHUKURJDLG-UHFFFAOYSA-N hydroxy-L-lysine Natural products NCCCCC(NO)C(O)=O QJHBJHUKURJDLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002591 hydroxyproline Drugs 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- SWNGALCHGNUWKW-UHFFFAOYSA-M methyl-dioctadecyl-(oxiran-2-ylmethyl)azanium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC1CO1 SWNGALCHGNUWKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NQMRYBIKMRVZLB-UHFFFAOYSA-N methylamine hydrochloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]C NQMRYBIKMRVZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- FFJMLWSZNCJCSZ-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine;hydrobromide Chemical compound Br.CNC FFJMLWSZNCJCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019834 papain Nutrition 0.000 description 1
- 229940055729 papain Drugs 0.000 description 1
- 229940111202 pepsin Drugs 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical class CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 230000002797 proteolythic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019710 soybean protein Nutrition 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- FGMPLJWBKKVCDB-UHFFFAOYSA-N trans-L-hydroxy-proline Natural products ON1CCCC1C(O)=O FGMPLJWBKKVCDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012588 trypsin Substances 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- WHNFPRLDDSXQCL-UAZQEYIDSA-N α-msh Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1NC=NC=1)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(C)=O)C1=CC=C(O)C=C1 WHNFPRLDDSXQCL-UAZQEYIDSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/75—Anti-irritant
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、特に毛髪に吸着して、毛髪を保護し、かつ毛
髪を柔軟にする作用を有する新規な化粧品基材に関する
。
髪を柔軟にする作用を有する新規な化粧品基材に関する
。
コラーゲン、ケラチン、絹などのタンパク質を加水分解
することによって得られるペプチドを化粧品に配合する
ことはすでに検討されている(例えば、特開昭61−1
83298号公報)。
することによって得られるペプチドを化粧品に配合する
ことはすでに検討されている(例えば、特開昭61−1
83298号公報)。
これは、それらのペプチドが毛髪に吸着して毛髪の損傷
を防止したり、損傷した毛髪を回復させる作用を有する
ことや、天然のタンパク質B’AR体であって毛髪や皮
膚に対する刺激性が少なく、安全性が高いという理由に
よるものである。
を防止したり、損傷した毛髪を回復させる作用を有する
ことや、天然のタンパク質B’AR体であって毛髪や皮
膚に対する刺激性が少なく、安全性が高いという理由に
よるものである。
〔発明が解決しようとする課題]
しかしながら、化粧品の研究に携わる者にとっては、ペ
プチドの上記特性を損なうことなく、ペプチドにさらに
有用な特性を付与し、それを化粧品に配合することによ
って、より高品質の化粧品を得たいという要望がある。
プチドの上記特性を損なうことなく、ペプチドにさらに
有用な特性を付与し、それを化粧品に配合することによ
って、より高品質の化粧品を得たいという要望がある。
本発明は、そのような事情に鑑み、ペプチドの誘導体を
種々合成し、それらの特性について検討を重ねた結果、
次の一般式(1) %式% (式中、R1、R2、R3のうち少なくとも1つは炭素
数8〜20のアルキル基または炭素数8〜20のアルケ
ニル基で、残りは炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1
〜3のヒドロキシアルキル基またはベンジル基である。
種々合成し、それらの特性について検討を重ねた結果、
次の一般式(1) %式% (式中、R1、R2、R3のうち少なくとも1つは炭素
数8〜20のアルキル基または炭素数8〜20のアルケ
ニル基で、残りは炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1
〜3のヒドロキシアルキル基またはベンジル基である。
Aは炭素数2〜3のヒドロキシアルキレンまたは炭素数
2〜3のアルキレンで、R4はペプチドを構成するアミ
ノ酸の側鎖であり、nは2〜30である) で示されるN−第4級アンモニウム誘導ペプチドが、毛
髪への吸着性が優れていて、毛髪に吸着して毛髪を保護
し、損傷した毛髪を回復する作用を有すると共に、毛髪
を柔軟にし、毛髪に良好なくし通り性と艶を付与し、ま
た、皮膚に対しても親和性を有していて、皮膚をなめら
かにし、かつ皮膚や毛髪に対する刺激性が少なく、しか
もマイルドな界面活性能を有していて、乳化作用、分散
作用などを有し、さらには抗菌作用も有するので、これ
を用いて毛髪用化粧品や皮膚用化粧品を調製するときは
、上記N−第4級アンモニウム誘導ペプチドの特性を生
かした高品質の化粧品が得られことを見出し、本発明を
完成するにいたった。
2〜3のアルキレンで、R4はペプチドを構成するアミ
ノ酸の側鎖であり、nは2〜30である) で示されるN−第4級アンモニウム誘導ペプチドが、毛
髪への吸着性が優れていて、毛髪に吸着して毛髪を保護
し、損傷した毛髪を回復する作用を有すると共に、毛髪
を柔軟にし、毛髪に良好なくし通り性と艶を付与し、ま
た、皮膚に対しても親和性を有していて、皮膚をなめら
かにし、かつ皮膚や毛髪に対する刺激性が少なく、しか
もマイルドな界面活性能を有していて、乳化作用、分散
作用などを有し、さらには抗菌作用も有するので、これ
を用いて毛髪用化粧品や皮膚用化粧品を調製するときは
、上記N−第4級アンモニウム誘導ペプチドの特性を生
かした高品質の化粧品が得られことを見出し、本発明を
完成するにいたった。
上記一般式(1)で示されるN−第4級アンモニウム誘
導ペプチドは、ペプチドと、例えば下記の一般式(II
) 〔式中のR+ 、R2、R3は前記一般式(1)の場合
と同じであり、XはCI、Br、I、NOz、SQ、/
2またはR,O20,(R5は低級アルキル基を示す)
である〕 で示されるグリシジルアンモニウム塩、または下記の一
般式(1) %式%([) (式中のR,、R,、R,およびXは前記一般式(n)
の場合と同じであり、YはCI、Br、Iなどのハロゲ
ン原子を示す) で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプロピルアン
モニウム塩、または下記の一般式(rV)R2−No−
CHz CH□−cH,Y−xe (IV)(式中
のR,、R,、R,、XおよびYは前記−般式(I[[
)の場合と同じである) で示される3−ハロゲンプロピルアンモニウム塩、また
は下記の一般式(V) R,−No−CHz−CH□Y−Xe (V)(式
中のR= 、Rz 、R3、XおよびYは前記−般式(
I(1)の場合と同じである) で示される2−ハロゲンエチルアンモニウム塩のいずれ
かを反応させることによって得られる。
導ペプチドは、ペプチドと、例えば下記の一般式(II
) 〔式中のR+ 、R2、R3は前記一般式(1)の場合
と同じであり、XはCI、Br、I、NOz、SQ、/
2またはR,O20,(R5は低級アルキル基を示す)
である〕 で示されるグリシジルアンモニウム塩、または下記の一
般式(1) %式%([) (式中のR,、R,、R,およびXは前記一般式(n)
の場合と同じであり、YはCI、Br、Iなどのハロゲ
ン原子を示す) で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプロピルアン
モニウム塩、または下記の一般式(rV)R2−No−
CHz CH□−cH,Y−xe (IV)(式中
のR,、R,、R,、XおよびYは前記−般式(I[[
)の場合と同じである) で示される3−ハロゲンプロピルアンモニウム塩、また
は下記の一般式(V) R,−No−CHz−CH□Y−Xe (V)(式
中のR= 、Rz 、R3、XおよびYは前記−般式(
I(1)の場合と同じである) で示される2−ハロゲンエチルアンモニウム塩のいずれ
かを反応させることによって得られる。
上記ペプチドとしては、天然産のタンパク質、例えばコ
ラーゲンまたはその変性物であるゼラチン、ケラチン、
絹、カゼイン、真珠コンキオリン、大豆タンパク、卵白
、卵黄などのタンパク、糖、リン酸エステル、脂肪など
を含む複合タンパクなどを、酸、アルカリ、酵素などで
加水分解することによって得られる。
ラーゲンまたはその変性物であるゼラチン、ケラチン、
絹、カゼイン、真珠コンキオリン、大豆タンパク、卵白
、卵黄などのタンパク、糖、リン酸エステル、脂肪など
を含む複合タンパクなどを、酸、アルカリ、酵素などで
加水分解することによって得られる。
上記のペプチドは、天然のタンパク質より誘導されるも
のであって、毛髪の構成タンパク質であるケラチンと同
様または類似の化学構造を有していて、そのアミン基や
カルボキシル基、あるいは各種アミノ酸の側鎖によって
、毛髪に吸着し、毛髪を保護し、損傷した毛髪を回復さ
せる作用を有し、また皮膚に対しても親和性を有してい
て、馴染みやすく、皮膚をなめらかにする作用を有して
いる。しかも、天然のタンパク質から誘導されるもので
あるため、毛髪や皮膚に対する刺激性が少なく安全であ
る。
のであって、毛髪の構成タンパク質であるケラチンと同
様または類似の化学構造を有していて、そのアミン基や
カルボキシル基、あるいは各種アミノ酸の側鎖によって
、毛髪に吸着し、毛髪を保護し、損傷した毛髪を回復さ
せる作用を有し、また皮膚に対しても親和性を有してい
て、馴染みやすく、皮膚をなめらかにする作用を有して
いる。しかも、天然のタンパク質から誘導されるもので
あるため、毛髪や皮膚に対する刺激性が少なく安全であ
る。
そして、前記の一般式(1)で示されるN−第4級アン
モニウム誘導ペプチドは、上記ペプチドを前記一般式(
II)〜(V)で示されるアンモニウム塩のいずれかと
反応させて第4級化することにより、毛髪への吸着性や
皮膚に対する親和性をさらに高めたものであって、前記
したペプチドの作用をより一層顕著にする。しかも、そ
の第4級化を、N原子に高級アルキル基または高級アル
ケニル基を導入した第4級アンモニウム塩で行っている
ため、低級アルキル基を導入した第4級アンモニウム塩
により第4級化する場合以上に毛髪への吸着性や皮膚に
対する親和性が向上し、また上記の高級アルキル基また
は高級アルケニル基による親油性部分の増加によって毛
髪がより柔軟になり、毛髪により良好な艶を付与するこ
とができる。また、上記高級アルキル基または高級アル
ケニル基による親油性部分の増加によって、それ自体で
界面活性能を有するようになり、通常のカチオン性界面
活性剤より刺激性の少ないマイルドなカチオン性界面活
性剤として、あるいは乳化剤、分散剤、さらには抗菌剤
としても使用できる。
モニウム誘導ペプチドは、上記ペプチドを前記一般式(
II)〜(V)で示されるアンモニウム塩のいずれかと
反応させて第4級化することにより、毛髪への吸着性や
皮膚に対する親和性をさらに高めたものであって、前記
したペプチドの作用をより一層顕著にする。しかも、そ
の第4級化を、N原子に高級アルキル基または高級アル
ケニル基を導入した第4級アンモニウム塩で行っている
ため、低級アルキル基を導入した第4級アンモニウム塩
により第4級化する場合以上に毛髪への吸着性や皮膚に
対する親和性が向上し、また上記の高級アルキル基また
は高級アルケニル基による親油性部分の増加によって毛
髪がより柔軟になり、毛髪により良好な艶を付与するこ
とができる。また、上記高級アルキル基または高級アル
ケニル基による親油性部分の増加によって、それ自体で
界面活性能を有するようになり、通常のカチオン性界面
活性剤より刺激性の少ないマイルドなカチオン性界面活
性剤として、あるいは乳化剤、分散剤、さらには抗菌剤
としても使用できる。
上記一般式(1)において、そのペプチド部分の側鎖が
R4で示されるアミノ酸としては、アラニン、グリシン
、バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、フェニ
ルアラニン、チロシン、セリン、トレオニン、メチオニ
ン、アルギニン、ヒスチジン、リシン、アスパラギン、
アスパラギン酸、グルタミン、グルタミン酸、シスチン
、トリプトファン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリ
ジン、0−ホスホセリンなどがあげられる。
R4で示されるアミノ酸としては、アラニン、グリシン
、バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、フェニ
ルアラニン、チロシン、セリン、トレオニン、メチオニ
ン、アルギニン、ヒスチジン、リシン、アスパラギン、
アスパラギン酸、グルタミン、グルタミン酸、シスチン
、トリプトファン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリ
ジン、0−ホスホセリンなどがあげられる。
代表的なペプチドについて、そのアミノ酸組成の一例を
示すと第1表のとおりである。
示すと第1表のとおりである。
ただし、通常、タンパク質のアミノ酸分析にあたっては
、アミノ酸分析を行う前に試料の完全加水分解を6N塩
酸を用いて行うので、その完全加水分解によってアスパ
ラギンとグルタミンのアミド結合は加水分解されてそれ
ぞれアスパラギン酸とグルタミン酸となり、0−ホスホ
セリンはセリンになる。そのため、第1表では、アスパ
ラギン、グルタミン、0−ホスホセリンはそれぞれアス
パラギン酸、グルタミン酸、セリンに加算されて表示さ
れており、また、トリプトファンは加水分解によって分
解し消失するため、定量することができず、したがって
第1表に表示されていない。
、アミノ酸分析を行う前に試料の完全加水分解を6N塩
酸を用いて行うので、その完全加水分解によってアスパ
ラギンとグルタミンのアミド結合は加水分解されてそれ
ぞれアスパラギン酸とグルタミン酸となり、0−ホスホ
セリンはセリンになる。そのため、第1表では、アスパ
ラギン、グルタミン、0−ホスホセリンはそれぞれアス
パラギン酸、グルタミン酸、セリンに加算されて表示さ
れており、また、トリプトファンは加水分解によって分
解し消失するため、定量することができず、したがって
第1表に表示されていない。
ペプチドを得るためのタンパク質の加水分解は、酸、ア
ルカリまたは酵素によって行われる。
ルカリまたは酵素によって行われる。
酸加水分解に際しては、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭
化水素酸などの無機酸、酢酸、ギ(蟻)酸などの有機酸
が用いられる。
化水素酸などの無機酸、酢酸、ギ(蟻)酸などの有機酸
が用いられる。
アルカリ加水分解に際しては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸リチウムなどが用いられる。
化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸リチウムなどが用いられる。
また、酵素による加水分解に際しては、ペプシン、プロ
クターゼA、プロクターゼBなどの酸性タンパク質分解
酵素、パパイン、ブロメライン、サーモライシン、トリ
プシン、プロナーゼ、キモトリプシンなどの中性タンパ
ク質分解酵素などが使用される。また、スプチリシン、
スタフィロコッカスプロテアーゼなどの菌産性の中性タ
ンパク質分解酸素も使用できる。酵素の使用に際しては
、それらの菌産性タンパク質分解酵素を含む菌体、ある
いは酵素または酵素を含む菌体を固定化した膜、粒体な
どの状態で使用に供することもできる。
クターゼA、プロクターゼBなどの酸性タンパク質分解
酵素、パパイン、ブロメライン、サーモライシン、トリ
プシン、プロナーゼ、キモトリプシンなどの中性タンパ
ク質分解酵素などが使用される。また、スプチリシン、
スタフィロコッカスプロテアーゼなどの菌産性の中性タ
ンパク質分解酸素も使用できる。酵素の使用に際しては
、それらの菌産性タンパク質分解酵素を含む菌体、ある
いは酵素または酵素を含む菌体を固定化した膜、粒体な
どの状態で使用に供することもできる。
これらコラーゲン、ケラチン、絹、カゼインなどのタン
パク質の加水分解については、例えば、特開昭61−6
9717号公報や特開昭63−105000号公報など
にその詳細が示されている。
パク質の加水分解については、例えば、特開昭61−6
9717号公報や特開昭63−105000号公報など
にその詳細が示されている。
上記のような酸、アルカリまたは酵素による加水分解に
よって得られるペプチドとしては、一般式(I)におけ
るnが2〜30(ただし、nの値は平均値であり、この
nが2〜30ということは、ペプチドの数平均分子量で
約150〜約5.000に相当する)になるようにされ
る、これはnが2未満ではペプチド自体の毛髪への吸着
性が少なく、また、nが30を超えると水溶性が低下し
て取り扱いに(くなり、また毛髪への吸着性が低下する
からである。
よって得られるペプチドとしては、一般式(I)におけ
るnが2〜30(ただし、nの値は平均値であり、この
nが2〜30ということは、ペプチドの数平均分子量で
約150〜約5.000に相当する)になるようにされ
る、これはnが2未満ではペプチド自体の毛髪への吸着
性が少なく、また、nが30を超えると水溶性が低下し
て取り扱いに(くなり、また毛髪への吸着性が低下する
からである。
一般式(1)で示されるN−第4級アンモニウム誘導ペ
プチドは、前記のように、ペプチドと一般式(I[)〜
(V)で示されるアンモニウム塩との反応によって得ら
れる。それらの反応式を示すと次のとおりである。なお
、反応式を示すにあたって、ペプチドは、次の一般式(
Vl)で示す。
プチドは、前記のように、ペプチドと一般式(I[)〜
(V)で示されるアンモニウム塩との反応によって得ら
れる。それらの反応式を示すと次のとおりである。なお
、反応式を示すにあたって、ペプチドは、次の一般式(
Vl)で示す。
H−4N H−CH−CO扇OH(Vl)ペプチドと一
般式(1)で示されるグリシジルアンモニウム塩との反
応 ■ ペプチドと一般式(IV)で示される3−ハロゲン
プロピルアンモニウム塩との反応 R,R。
般式(1)で示されるグリシジルアンモニウム塩との反
応 ■ ペプチドと一般式(IV)で示される3−ハロゲン
プロピルアンモニウム塩との反応 R,R。
→Rz−N■−CH2−CH−CH□−(−N H−C
H−CO知00+HXバ3 ペプチドと一般式(III)で示される3ハロゲ ノー2−ヒドロキシプロピルアンモニウム塩との反応 ■ ペプチドと一般式(V)で示される2−ハロゲンエ
チルアンモニウム塩との反応 R+ z N@−CH,−CH−CH,−+N)lCH−CO)−
309+HX +HY H 上記■、■、■または■で示すペプチドと、般式(II
)で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式(II
I)で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプロピル
アンモニウム塩、一般式(IV)で示される3−ハロゲ
ンプロピルアンモニウム塩または一般式(V)で示され
る2−ハロゲンエチルアンモニウム塩との反応は、通常
、ペプチドの水溶液に一般式(II)で示されるグリシ
ジルアンモニウム塩、一般式(Ill)で示される3−
ハロゲン−2−ヒドロキシプロピルアンモニウム塩、一
般式(IV)で示される3−ハロゲンプロピルアンモニ
ウム塩、または一般式(°V)で示される2−ハロゲン
エチルアンモニウム塩の溶液を滴下し、水中で両者を接
触させることによって行われる。反応に際して反応系内
のpHを8〜12、特に9〜11に保つことが好ましく
、そのために水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化リチウムなどのアルカリ溶液を必要に応じて反応液中
に滴下することが行われる。反応時、反応系内のpHを
前記の範囲に維持するのは、ペプチドのアミノ基が一般
式(II)で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般
式(III)で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシ
プロピルアンモニウム塩、一般式(IV)で示される3
−ハロゲンプロピルアンモニウム塩、または一般式(V
)で示される2−ハロゲンエチルアンモニウム塩と反応
するためには、PI−18以上のアルカリ側であること
が望ましく、またpt+が12を超えるとペプチドや一
般式(If)で示されるグリシジルアンモニウム塩、−
IIIQ式(I[[)で示される3−ハロゲン−2−ヒ
ドロキシプロピルアンモニウム塩、一般式(IV)で示
される3−ハロゲンプロピルアンモニウムL −JRt
式(V)で示される2−ハロゲンエチルアンモニウム塩
などが加水分解を起こすからである。反応は常温でも進
行するが、温度が高いほど反応は速くなる。しかし、p
Hが高い状態で温度が高くなると、一般式(n)で示さ
れるグリシジルアンモニウム塩、一般式(In)で示さ
れる3−ハロゲン−2ヒドロキシプロピルアンモニウム
塩、−限式(IV)で示される3−ハロゲンプロピルア
ンモニウム塩、一般式(V)で示される2−ハロゲンエ
チルアンモニウム塩などの加水分解が促進されるため、
高くても80°C以下にするのが好ましい。一般式(I
I)で示されるグリシジルアンモニウム塩、−et式<
m>で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプロピル
アンモニウム塩、一般式(IV)で示される3−ハロゲ
ンプロピルアンモニウム塩、一般式(V)で示される2
−ハロゲンエチルアンモニウム塩などは結晶で用いても
よいが、水溶液またはメタノール、エタノール、n−プ
ロピルアルコール、イソプロピルアルコールなと′のア
ルコール それらの混合溶液としたものを滴下するのが好ましい。
H−CO知00+HXバ3 ペプチドと一般式(III)で示される3ハロゲ ノー2−ヒドロキシプロピルアンモニウム塩との反応 ■ ペプチドと一般式(V)で示される2−ハロゲンエ
チルアンモニウム塩との反応 R+ z N@−CH,−CH−CH,−+N)lCH−CO)−
309+HX +HY H 上記■、■、■または■で示すペプチドと、般式(II
)で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式(II
I)で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプロピル
アンモニウム塩、一般式(IV)で示される3−ハロゲ
ンプロピルアンモニウム塩または一般式(V)で示され
る2−ハロゲンエチルアンモニウム塩との反応は、通常
、ペプチドの水溶液に一般式(II)で示されるグリシ
ジルアンモニウム塩、一般式(Ill)で示される3−
ハロゲン−2−ヒドロキシプロピルアンモニウム塩、一
般式(IV)で示される3−ハロゲンプロピルアンモニ
ウム塩、または一般式(°V)で示される2−ハロゲン
エチルアンモニウム塩の溶液を滴下し、水中で両者を接
触させることによって行われる。反応に際して反応系内
のpHを8〜12、特に9〜11に保つことが好ましく
、そのために水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化リチウムなどのアルカリ溶液を必要に応じて反応液中
に滴下することが行われる。反応時、反応系内のpHを
前記の範囲に維持するのは、ペプチドのアミノ基が一般
式(II)で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般
式(III)で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシ
プロピルアンモニウム塩、一般式(IV)で示される3
−ハロゲンプロピルアンモニウム塩、または一般式(V
)で示される2−ハロゲンエチルアンモニウム塩と反応
するためには、PI−18以上のアルカリ側であること
が望ましく、またpt+が12を超えるとペプチドや一
般式(If)で示されるグリシジルアンモニウム塩、−
IIIQ式(I[[)で示される3−ハロゲン−2−ヒ
ドロキシプロピルアンモニウム塩、一般式(IV)で示
される3−ハロゲンプロピルアンモニウムL −JRt
式(V)で示される2−ハロゲンエチルアンモニウム塩
などが加水分解を起こすからである。反応は常温でも進
行するが、温度が高いほど反応は速くなる。しかし、p
Hが高い状態で温度が高くなると、一般式(n)で示さ
れるグリシジルアンモニウム塩、一般式(In)で示さ
れる3−ハロゲン−2ヒドロキシプロピルアンモニウム
塩、−限式(IV)で示される3−ハロゲンプロピルア
ンモニウム塩、一般式(V)で示される2−ハロゲンエ
チルアンモニウム塩などの加水分解が促進されるため、
高くても80°C以下にするのが好ましい。一般式(I
I)で示されるグリシジルアンモニウム塩、−et式<
m>で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプロピル
アンモニウム塩、一般式(IV)で示される3−ハロゲ
ンプロピルアンモニウム塩、一般式(V)で示される2
−ハロゲンエチルアンモニウム塩などは結晶で用いても
よいが、水溶液またはメタノール、エタノール、n−プ
ロピルアルコール、イソプロピルアルコールなと′のア
ルコール それらの混合溶液としたものを滴下するのが好ましい。
ペプチド溶液への一般式(II)で示されるグリシジル
アンモニウム塩、一般式(m)で示される3−ハロゲン
−2−ヒドロキシプロピルアンモニウム塩、−a式(I
V)で示される3−ハロゲンプロピルアンモニウム塩、
一般式(V)で示される2−ハロゲンエチルアンモニウ
ム塩などの滴下は、15分間〜6時間で終わるのが好ま
しい。
アンモニウム塩、一般式(m)で示される3−ハロゲン
−2−ヒドロキシプロピルアンモニウム塩、−a式(I
V)で示される3−ハロゲンプロピルアンモニウム塩、
一般式(V)で示される2−ハロゲンエチルアンモニウ
ム塩などの滴下は、15分間〜6時間で終わるのが好ま
しい。
これらの反応においては、反応によってハロゲン化水素
が生成して反応液のpHが低下するので、アルカリを反
応の開始と同時に滴下し、撹拌して液中のpHを反応に
適するように前記範囲に維持することが必要である。
が生成して反応液のpHが低下するので、アルカリを反
応の開始と同時に滴下し、撹拌して液中のpHを反応に
適するように前記範囲に維持することが必要である。
反応の進行と終了は、アミノ基への反応についてファン
・スレータ(Van Slyke)法により、反応液中
のペプチドのアミノ態チッ素を・測定することによって
確認することができる。反応が終了したのち、反応液は
、適宜濃縮あるいはイオン交換樹脂、ゲル濾過、電気透
析などによって精製した上で、適宜濃縮して、固体ある
いはa縮液の状態として用いることができる。
・スレータ(Van Slyke)法により、反応液中
のペプチドのアミノ態チッ素を・測定することによって
確認することができる。反応が終了したのち、反応液は
、適宜濃縮あるいはイオン交換樹脂、ゲル濾過、電気透
析などによって精製した上で、適宜濃縮して、固体ある
いはa縮液の状態として用いることができる。
上記のように、ペプチドとの反応に使用される一般式(
[[)で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式(
I[[)で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプロ
ピルアンモニウム塩、一般式(IV)で示される3−ハ
ロゲンプロピルアンモニウムL 一般式(V)で示され
る2−ハロゲンエチルアンモニウム塩について、その具
体例を示すと次のとおりである。
[[)で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式(
I[[)で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプロ
ピルアンモニウム塩、一般式(IV)で示される3−ハ
ロゲンプロピルアンモニウムL 一般式(V)で示され
る2−ハロゲンエチルアンモニウム塩について、その具
体例を示すと次のとおりである。
一Ili式(II)で示されるグリシジルアンモニウム
塩としては、グリシジルラウリルジメチルアンモニウム
クロライド、グリシジルミリスチルジメチルアンモニウ
ムクロライド、グリシジルセチルジメチルアンモニウム
クロライド、グリシジルステアリルジメチルアンモニウ
ムクロライド、グリシジルラウリルジメチルアンモニウ
ムブロマイド、グリシジルミリスチルジメチルアンモニ
ウムブロマイド、グリシジルセチルジメチルアンモニウ
ムブロマイド、グリシジルステアリルジメチルアンモニ
ウムブロマイド、グリシジルデシルジメチルアンモニウ
ムクロライド、グリシジルエイコシルジメチルアンモニ
ウムクロライド、グリシジルデシルジメチルアンモニウ
ムブロマイド、グリシジルエイコシルジメチルアンモニ
ウムブロマイド、りl)シジルラウリルジベンジルアン
モニウムクロライド、グリシジルセチルジベンジルアン
モニウムクロライド、グリシジルステアリルジベンジル
アンモニウムクロライド、グリシジルラウリルジェタノ
ールアンモニウムクロライド、グリシジルセチルジェタ
ノールアンモニウムクロライド、グリシジルステアリル
ジェタノールアンモニウムクロライド、グリシジルジラ
ウリルメチルアンモニウムクロライド、グリシジルセチ
ルジチルアンモニウムクロライド、グリシジルジステア
リルメチルアンモニウムクロライド、グリシジルジラウ
リルエタノールアンモニウムクロライド、グリシジルセ
チルジタノールアンモニウムクロライド、グリシジルジ
ステアリルエタノールアンモニウムクロライドなどが用
いられる。
塩としては、グリシジルラウリルジメチルアンモニウム
クロライド、グリシジルミリスチルジメチルアンモニウ
ムクロライド、グリシジルセチルジメチルアンモニウム
クロライド、グリシジルステアリルジメチルアンモニウ
ムクロライド、グリシジルラウリルジメチルアンモニウ
ムブロマイド、グリシジルミリスチルジメチルアンモニ
ウムブロマイド、グリシジルセチルジメチルアンモニウ
ムブロマイド、グリシジルステアリルジメチルアンモニ
ウムブロマイド、グリシジルデシルジメチルアンモニウ
ムクロライド、グリシジルエイコシルジメチルアンモニ
ウムクロライド、グリシジルデシルジメチルアンモニウ
ムブロマイド、グリシジルエイコシルジメチルアンモニ
ウムブロマイド、りl)シジルラウリルジベンジルアン
モニウムクロライド、グリシジルセチルジベンジルアン
モニウムクロライド、グリシジルステアリルジベンジル
アンモニウムクロライド、グリシジルラウリルジェタノ
ールアンモニウムクロライド、グリシジルセチルジェタ
ノールアンモニウムクロライド、グリシジルステアリル
ジェタノールアンモニウムクロライド、グリシジルジラ
ウリルメチルアンモニウムクロライド、グリシジルセチ
ルジチルアンモニウムクロライド、グリシジルジステア
リルメチルアンモニウムクロライド、グリシジルジラウ
リルエタノールアンモニウムクロライド、グリシジルセ
チルジタノールアンモニウムクロライド、グリシジルジ
ステアリルエタノールアンモニウムクロライドなどが用
いられる。
一般式(I[l)で示される3−ハロゲン−2−ヒドロ
キシプロピルアンモニウム塩出しては、ラウリル(3−
クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウ
ムクロライド、ミリスチル(3−クロロ−2−ヒドロキ
シプロピル)ジメチルアンモニウムクロライド、セチル
(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアン
モニウムクロライド、ステアリル(3−クロロ−2−ヒ
ドロキシプロピル)ジメチルアンモニウムクロライド、
デシル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチ
ルアンモニウムクロライド、エイコシル(3−クロロ2
−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ラウリル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)
ジメチルアンモニウムブロマイド、ミリスチル(3−ク
ロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウム
ブロマイド、セチル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロ
ピル)ジメチルアンモニウムブロマイド、ステアリル(
3−クロロ−2ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニ
ウムブロマイド、ラウリル(3−クロロ−2−ヒドロキ
シプロピル)ジベンジルアンモニウムクロライド、ミリ
スチル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジベン
ジルアンモニウムクロライド、七チル(3−クロロ−2
−ヒドロキシプロピル)ジベンジルアンモニウムクロラ
イド、ステアリル(3−クロロ2−ヒドロキシプロピル
)ジベンジルアンモニウムクロライド、ラウリル(3−
クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジェタノールアンモ
ニウムクロライド、ミリスチル(3−クロロ−2−ヒド
ロキシプロピル)ジェタノールアンモニウムクロライド
、セチル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジェ
タノールアンモニウムクロライド、ステアリル(3−ク
ロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジェタノールアンモニ
ウムクロライド、ジラウリル(3−クロロ−2−ヒドロ
キシプロピル)メチルアンモニウムクロライド、シミリ
スチル(3−クロロ−2ヒドロキシプロピル)メチルア
ンモニウムクロライド、ジセチル(3−クロロ−2−ヒ
ドロキンプロピル)メチルアンモニウムクロライド、ジ
ステアリル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)メ
チルアンモニウムクロライド、ラウリル(3−ブロモ2
−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ミリスチル(3−ブロモー2−ヒドロキシプロピル
)ジメチルアンモニウムクロライド、セチル(3−ブロ
モ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウムク
ロライド、ステアリル(3−ブロモ−2−ヒドロキシプ
ロピル)ジメチルアンモニウムクロライドなどが用いら
れる。
キシプロピルアンモニウム塩出しては、ラウリル(3−
クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウ
ムクロライド、ミリスチル(3−クロロ−2−ヒドロキ
シプロピル)ジメチルアンモニウムクロライド、セチル
(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアン
モニウムクロライド、ステアリル(3−クロロ−2−ヒ
ドロキシプロピル)ジメチルアンモニウムクロライド、
デシル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチ
ルアンモニウムクロライド、エイコシル(3−クロロ2
−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ラウリル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)
ジメチルアンモニウムブロマイド、ミリスチル(3−ク
ロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウム
ブロマイド、セチル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロ
ピル)ジメチルアンモニウムブロマイド、ステアリル(
3−クロロ−2ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニ
ウムブロマイド、ラウリル(3−クロロ−2−ヒドロキ
シプロピル)ジベンジルアンモニウムクロライド、ミリ
スチル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジベン
ジルアンモニウムクロライド、七チル(3−クロロ−2
−ヒドロキシプロピル)ジベンジルアンモニウムクロラ
イド、ステアリル(3−クロロ2−ヒドロキシプロピル
)ジベンジルアンモニウムクロライド、ラウリル(3−
クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジェタノールアンモ
ニウムクロライド、ミリスチル(3−クロロ−2−ヒド
ロキシプロピル)ジェタノールアンモニウムクロライド
、セチル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジェ
タノールアンモニウムクロライド、ステアリル(3−ク
ロロ−2−ヒドロキシプロピル)ジェタノールアンモニ
ウムクロライド、ジラウリル(3−クロロ−2−ヒドロ
キシプロピル)メチルアンモニウムクロライド、シミリ
スチル(3−クロロ−2ヒドロキシプロピル)メチルア
ンモニウムクロライド、ジセチル(3−クロロ−2−ヒ
ドロキンプロピル)メチルアンモニウムクロライド、ジ
ステアリル(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)メ
チルアンモニウムクロライド、ラウリル(3−ブロモ2
−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ミリスチル(3−ブロモー2−ヒドロキシプロピル
)ジメチルアンモニウムクロライド、セチル(3−ブロ
モ−2−ヒドロキシプロピル)ジメチルアンモニウムク
ロライド、ステアリル(3−ブロモ−2−ヒドロキシプ
ロピル)ジメチルアンモニウムクロライドなどが用いら
れる。
一般式(IV )で示される3−ハロゲンプロピルアン
モニウム塩としては、ラウリル(3−クロロプロピル)
ジメチルアンモニウムクロライド、ミリスチル(3−ク
ロロプロピル)ジメチルアンモニウムクロライド、セチ
ル(3−クロロプロピル)ジメチルアンモニウムクロラ
イド、ステアリル(3−クロロプロピル)ジメチルアン
モニウムクロライド、デシル(3−クロロプロピル)ジ
メチルアンモニウムクロライド、エイコシル(3−クロ
ロプロピル)ジメチルアンモニウムクロライド、ラウリ
ル(3−クロロプロピル)ジメチルアンモニウムブロマ
イド、ミリスチル(3−クロロプロピル)ジメチルアン
モニウムブロマイド、セチル(3−クロロプロピル)ジ
メチルアンモニウムブロマイド、ステアリル(3−クロ
ロプロピル)ジメチルアンモニウムブロマイド、ラウリ
ル(3−クロロプロピル)ジベンジルアンモニウムクロ
ライド、ミリスチル(3−クロロプロピル)ジベンジル
アンモニウムクロライド、セチル(3−クロロプロピル
)ジベンジルアンモニウムクロライド、ステアリル(3
−クロロプロピル)ジベンジルアンモニウムクロライド
、ラウリル(3−クロロプロピル)ジェタノールアンモ
ニウムクロライド、ミリスチル(3−クロロプロピル)
ジェタノールアンモニウムクロライド、セチル(3−ク
ロロプロピル)ジェタノールアンモニウムクロライド、
ステアリル(3−クロロプロピル)ジェタノールアンモ
ニウムクロライド、ジラウリル(3−クロロプロピル)
メチルアンモニウムクロライド、シミリスチル(3−ク
ロロプロピル)メチルアンモニウムクロライド、ジセチ
ル(3−クロロプロピル)メチルアンモニウムクロライ
ド、ジステアリル(3−クロロプロピル)メチルアンモ
ニウムクロライド、ラウリル(3−ブロモプロピル)ジ
メチルアンモニウムクロライド、ミリスチル(3−ブロ
モプロピル)ジメチルアンモニウムクロライド、七チル
(3−ブロモプロピル)ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ステアリル(3−ブロモプロピル)ジメチルアンモ
ニウムクロライドなどが用いられる。
モニウム塩としては、ラウリル(3−クロロプロピル)
ジメチルアンモニウムクロライド、ミリスチル(3−ク
ロロプロピル)ジメチルアンモニウムクロライド、セチ
ル(3−クロロプロピル)ジメチルアンモニウムクロラ
イド、ステアリル(3−クロロプロピル)ジメチルアン
モニウムクロライド、デシル(3−クロロプロピル)ジ
メチルアンモニウムクロライド、エイコシル(3−クロ
ロプロピル)ジメチルアンモニウムクロライド、ラウリ
ル(3−クロロプロピル)ジメチルアンモニウムブロマ
イド、ミリスチル(3−クロロプロピル)ジメチルアン
モニウムブロマイド、セチル(3−クロロプロピル)ジ
メチルアンモニウムブロマイド、ステアリル(3−クロ
ロプロピル)ジメチルアンモニウムブロマイド、ラウリ
ル(3−クロロプロピル)ジベンジルアンモニウムクロ
ライド、ミリスチル(3−クロロプロピル)ジベンジル
アンモニウムクロライド、セチル(3−クロロプロピル
)ジベンジルアンモニウムクロライド、ステアリル(3
−クロロプロピル)ジベンジルアンモニウムクロライド
、ラウリル(3−クロロプロピル)ジェタノールアンモ
ニウムクロライド、ミリスチル(3−クロロプロピル)
ジェタノールアンモニウムクロライド、セチル(3−ク
ロロプロピル)ジェタノールアンモニウムクロライド、
ステアリル(3−クロロプロピル)ジェタノールアンモ
ニウムクロライド、ジラウリル(3−クロロプロピル)
メチルアンモニウムクロライド、シミリスチル(3−ク
ロロプロピル)メチルアンモニウムクロライド、ジセチ
ル(3−クロロプロピル)メチルアンモニウムクロライ
ド、ジステアリル(3−クロロプロピル)メチルアンモ
ニウムクロライド、ラウリル(3−ブロモプロピル)ジ
メチルアンモニウムクロライド、ミリスチル(3−ブロ
モプロピル)ジメチルアンモニウムクロライド、七チル
(3−ブロモプロピル)ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ステアリル(3−ブロモプロピル)ジメチルアンモ
ニウムクロライドなどが用いられる。
また、一般式(V)で示される2−ハロゲンエチルアン
モニウム塩としては、ラウリル(2−クロロエチル)ジ
メチルアンモニウムクロライド、ミリスチル(2−クロ
ロエチル)ジメチルアンモニウムクロライド、セチル(
2−クロロエチル)ジメチルアンモニウムクロライド、
ステアリル(2−クロロエチル)ジメチルアンモニウム
クロライド、デシル(2−クロロエチル)ジメチルアン
モニウムクロライド、エイコシル(2−クロロエチル)
ジメチルアンモニウムクロライド、ラウリル(2−クロ
ロエチル)ジメチルアンモニウムブロマイド、ミリスチ
ル(2−クロロエチル)ジメチルアンモニウムブロマイ
ド、セチル(2−クロロエチル)ジメチルアンモニウム
ブロマイド、ステアリル(2−クロロエチル)ジメチル
アンモニウムブロマイド、ラウリル(2−クロロエチル
)ジベンジルアンモニウムクロライド、ミリスチル(2
−クロロエチル)ジベンジルアンモニウムクロライド、
セチル(2−クロロエチル)ジベンジルアンモニウムク
ロライド、ステアリル(2−クロロエチル)ジベンジル
アンモニウムクロライド、ラウリル(2−クロロエチル
)ジェタノールアンモニウムクロライド、ミリスチル(
2−クロロエチル)ジェタノールアンモニウムクロライ
ド、セチル(2−クロロエチル)ジェタノールアンモニ
ウムクロライド、ステアリル(2−クロロエチル)ジェ
タノールアンモニウムクロライド、ジラウリル(2−ク
ロロエチル)メチルアンモニウムクロライド、シミリス
チル(2−クロロエチル)メチルアンモニウムクロライ
ド、ジセチル(2−クロロエチル)メチルアンモニウム
クロライド、ジステアリル(2−クロロエチル)メチル
アンモニウムクロライド、ラウリル(2−ブロモエチル
)ジメチルアンモニウムクロライド、ミリスチル(2−
ブロモエチル)ジメチルアンモニウムクロライド、七チ
ル(2−ブロモエチル)ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ステアリル(2−ブロモエチル)ジメチルアンモニ
ウムクロライドなどが用いられる。
モニウム塩としては、ラウリル(2−クロロエチル)ジ
メチルアンモニウムクロライド、ミリスチル(2−クロ
ロエチル)ジメチルアンモニウムクロライド、セチル(
2−クロロエチル)ジメチルアンモニウムクロライド、
ステアリル(2−クロロエチル)ジメチルアンモニウム
クロライド、デシル(2−クロロエチル)ジメチルアン
モニウムクロライド、エイコシル(2−クロロエチル)
ジメチルアンモニウムクロライド、ラウリル(2−クロ
ロエチル)ジメチルアンモニウムブロマイド、ミリスチ
ル(2−クロロエチル)ジメチルアンモニウムブロマイ
ド、セチル(2−クロロエチル)ジメチルアンモニウム
ブロマイド、ステアリル(2−クロロエチル)ジメチル
アンモニウムブロマイド、ラウリル(2−クロロエチル
)ジベンジルアンモニウムクロライド、ミリスチル(2
−クロロエチル)ジベンジルアンモニウムクロライド、
セチル(2−クロロエチル)ジベンジルアンモニウムク
ロライド、ステアリル(2−クロロエチル)ジベンジル
アンモニウムクロライド、ラウリル(2−クロロエチル
)ジェタノールアンモニウムクロライド、ミリスチル(
2−クロロエチル)ジェタノールアンモニウムクロライ
ド、セチル(2−クロロエチル)ジェタノールアンモニ
ウムクロライド、ステアリル(2−クロロエチル)ジェ
タノールアンモニウムクロライド、ジラウリル(2−ク
ロロエチル)メチルアンモニウムクロライド、シミリス
チル(2−クロロエチル)メチルアンモニウムクロライ
ド、ジセチル(2−クロロエチル)メチルアンモニウム
クロライド、ジステアリル(2−クロロエチル)メチル
アンモニウムクロライド、ラウリル(2−ブロモエチル
)ジメチルアンモニウムクロライド、ミリスチル(2−
ブロモエチル)ジメチルアンモニウムクロライド、七チ
ル(2−ブロモエチル)ジメチルアンモニウムクロライ
ド、ステアリル(2−ブロモエチル)ジメチルアンモニ
ウムクロライドなどが用いられる。
一般式(1)におけるR3、R2、R3は、上記−般式
(I[)で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式
(I[I)で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプ
ロピルアンモニウム塩、一般式(IV)で示される3−
ハロゲンプロピルアンモニウム塩、または一般式(V)
で示される2−ハロゲンエチルアンモニウム塩に由来す
るものであるが、本発明において、これらR1−R3の
うち少なくとも1つが炭素数8〜20のアルキル基また
は炭素数8〜20のアルケニル基であることを必要とす
るのは、毛髪への吸着性が強く、かつ毛髪を柔軟(しな
やか)で艷のあるものにすることができる化粧品基材を
得るためであり、R9−R1のいずれもが炭素数8未満
のものであると、毛髪への吸着性が充分に高くならず、
また界面活性能が付与されにくく、一方、アルキル基ま
たはアルケニル基の炭素数が20を超えるようになると
、油性が強すぎてあつかいにくくなり、化粧品に配合し
て使用したときに使用後の毛髪や皮膚がベタツクように
なるからである。
(I[)で示されるグリシジルアンモニウム塩、一般式
(I[I)で示される3−ハロゲン−2−ヒドロキシプ
ロピルアンモニウム塩、一般式(IV)で示される3−
ハロゲンプロピルアンモニウム塩、または一般式(V)
で示される2−ハロゲンエチルアンモニウム塩に由来す
るものであるが、本発明において、これらR1−R3の
うち少なくとも1つが炭素数8〜20のアルキル基また
は炭素数8〜20のアルケニル基であることを必要とす
るのは、毛髪への吸着性が強く、かつ毛髪を柔軟(しな
やか)で艷のあるものにすることができる化粧品基材を
得るためであり、R9−R1のいずれもが炭素数8未満
のものであると、毛髪への吸着性が充分に高くならず、
また界面活性能が付与されにくく、一方、アルキル基ま
たはアルケニル基の炭素数が20を超えるようになると
、油性が強すぎてあつかいにくくなり、化粧品に配合し
て使用したときに使用後の毛髪や皮膚がベタツクように
なるからである。
上記一般弐N)で示されるN−第4級アンモニウム誘導
ペプチドからなる化粧品基材は、従来の化粧品配合剤に
代えて、あるいは従来の化粧品配合剤と併用して、各種
化粧品に配合される。
ペプチドからなる化粧品基材は、従来の化粧品配合剤に
代えて、あるいは従来の化粧品配合剤と併用して、各種
化粧品に配合される。
上記一般式(1)で示されるN−第4級アンモニウム誘
導ペプチドが配合される化粧品としては、例えばシャン
プー、ヘアーリンス、パーマネントウェーブ用第1剤、
パーマネントウェーブ用第2剤、ヘアークリーム、エア
ゾール型フオーム、ヘアーコンディショナー、セットロ
ーション、ヘアーカラー、ヘアーカラーチ、ヘアートリ
ートメント、液体整髪料(ローション)、ヘアーパック
、ヘアートニックなどの毛髪用化粧品、化粧水、アフタ
ーシェーブローション、クレンジングクリーム、エモリ
エントクリーム、コールドクリーム、モイスチャークリ
ームなどの各種クリーム、乳液、ボディーシャンプー、
各種石鹸、メーキャップ用品、日焼は止め用品など、各
種化粧品をあげることができる。そして、その配合量と
しては化粧品組成物中、0.1〜20%(重量%、以下
同様)程度にするのが好ましい。
導ペプチドが配合される化粧品としては、例えばシャン
プー、ヘアーリンス、パーマネントウェーブ用第1剤、
パーマネントウェーブ用第2剤、ヘアークリーム、エア
ゾール型フオーム、ヘアーコンディショナー、セットロ
ーション、ヘアーカラー、ヘアーカラーチ、ヘアートリ
ートメント、液体整髪料(ローション)、ヘアーパック
、ヘアートニックなどの毛髪用化粧品、化粧水、アフタ
ーシェーブローション、クレンジングクリーム、エモリ
エントクリーム、コールドクリーム、モイスチャークリ
ームなどの各種クリーム、乳液、ボディーシャンプー、
各種石鹸、メーキャップ用品、日焼は止め用品など、各
種化粧品をあげることができる。そして、その配合量と
しては化粧品組成物中、0.1〜20%(重量%、以下
同様)程度にするのが好ましい。
また、上記化粧品に、一般式([)で示されるN−第4
級アンモニウム誘導ペプチドと併用して配合できる成分
としては、例えばアニオン性界面活性剤、カチオン性界
面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤など
の各種界面活性剤、カチオン性ポリマー、アニオン性ポ
リマー、ノニオン性ポリマー、両性ポリマーなどのポリ
マー類、天然抽出油、高級脂肪酸、炭化水素、脂肪酸エ
ステル類、グリセライド、ワックス、アルキルアルコー
ル、アルキルアミド、シリコーンオイル(例えば、ジメ
チルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、
その他各種変性シリコーンオイル)などの油分、コラー
ゲンペプチド、ケラチンペプチド、シルクペプチド、カ
ゼインペプチドなどのタンパク質加水分解物またはその
誘導体(ただし、一般式(I)で示されるN−第4級ア
ンモニウム誘導ペプチドを除く)、保湿剤、アルコール
類、増粘剤、植物エキス、動物エキス、紫外線吸収剤、
pH調整剤、キレート剤、防腐剤、色素、香料などの各
種化粧品用配合剤をあげることができる。
級アンモニウム誘導ペプチドと併用して配合できる成分
としては、例えばアニオン性界面活性剤、カチオン性界
面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤など
の各種界面活性剤、カチオン性ポリマー、アニオン性ポ
リマー、ノニオン性ポリマー、両性ポリマーなどのポリ
マー類、天然抽出油、高級脂肪酸、炭化水素、脂肪酸エ
ステル類、グリセライド、ワックス、アルキルアルコー
ル、アルキルアミド、シリコーンオイル(例えば、ジメ
チルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、
その他各種変性シリコーンオイル)などの油分、コラー
ゲンペプチド、ケラチンペプチド、シルクペプチド、カ
ゼインペプチドなどのタンパク質加水分解物またはその
誘導体(ただし、一般式(I)で示されるN−第4級ア
ンモニウム誘導ペプチドを除く)、保湿剤、アルコール
類、増粘剤、植物エキス、動物エキス、紫外線吸収剤、
pH調整剤、キレート剤、防腐剤、色素、香料などの各
種化粧品用配合剤をあげることができる。
以下、実施例をあげて本発明を説明するが、本発明は実
施例のみに限定されるものではない。
施例のみに限定されるものではない。
実施例1
コラーゲンペプチド(n(一般式(りにおけるn)−3
)の30%水溶液500 gを攪拌下で加温して40°
Cに保ち、その中にグリシジルラウリルジメチルアンモ
ニウムクロライドの50%溶液〔水−イソプロピルアル
コール(1:1)iS液)290gを1時間で滴下した
。この間、反応液のpHを20%水酸化ナトリウム水溶
液を用いてPH9,5に保った。40゛Cで3時間撹拌
したのち、40°Cに保ったまま24時間静置して反応
を終了した。反応液をpH7に中和し、電気透析によっ
て脱塩したのち、減圧i4$11シ、N−第4級アンモ
ニウム誘導ペプチドとしてのN(3−ラウリルジメチル
アンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプ
チドの30%水溶液を得た。
)の30%水溶液500 gを攪拌下で加温して40°
Cに保ち、その中にグリシジルラウリルジメチルアンモ
ニウムクロライドの50%溶液〔水−イソプロピルアル
コール(1:1)iS液)290gを1時間で滴下した
。この間、反応液のpHを20%水酸化ナトリウム水溶
液を用いてPH9,5に保った。40゛Cで3時間撹拌
したのち、40°Cに保ったまま24時間静置して反応
を終了した。反応液をpH7に中和し、電気透析によっ
て脱塩したのち、減圧i4$11シ、N−第4級アンモ
ニウム誘導ペプチドとしてのN(3−ラウリルジメチル
アンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプ
チドの30%水溶液を得た。
得られた反応生成物がN −(3−ラウリルジメチルア
ンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチ
ドであることは、以下のようにして確認した。
ンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチ
ドであることは、以下のようにして確認した。
1、 反応前のコラーゲンペプチドのアミノ態チッ素の
総量と反応生成物のアミノ態チッ素の総量をファンスレ
ーク法(Van 5lyke)によって測定したところ
、反応前のコラーゲンペプチドのアミノ態チッ素の総量
は484ミリモルで、反応生成物のアミノ態チッ素の総
量は48ミリモルであり、反応によってアミノ態チッ素
が減少していた。このアミノ態チッ素の減少は、コラー
ゲンペプチド中のアミノ基がグリシジルラウリルジメチ
ルアンモニウムクロライドと反応したことを示しており
、そのアミノ態チッ素の減少量から、コラーゲンペプチ
ドのアミノ態チッ素の90%が反応していることがわか
る。
総量と反応生成物のアミノ態チッ素の総量をファンスレ
ーク法(Van 5lyke)によって測定したところ
、反応前のコラーゲンペプチドのアミノ態チッ素の総量
は484ミリモルで、反応生成物のアミノ態チッ素の総
量は48ミリモルであり、反応によってアミノ態チッ素
が減少していた。このアミノ態チッ素の減少は、コラー
ゲンペプチド中のアミノ基がグリシジルラウリルジメチ
ルアンモニウムクロライドと反応したことを示しており
、そのアミノ態チッ素の減少量から、コラーゲンペプチ
ドのアミノ態チッ素の90%が反応していることがわか
る。
2、 以下の条件でゲル濾過を行い、反応前のコラーゲ
ンペプチドと反応後の生成物の量平均分子量を測定した
。
ンペプチドと反応後の生成物の量平均分子量を測定した
。
反応前の量平均分子量 490
反応後の量平均分子量 820
測定条件:
カラム: T S K gel G3000P WXL
直径7.8a+mX長さ30cm 溶 媒:0.05%トリフロロ酢酸、48%アセトニト
リル−水 流速: 0.3m l /分 検 出:紫外吸光度検出器(波長210nm)標準物質
:アプロチニン(M W6500)α−MSH(MW1
665) プラジキニン(MW1060) グルタチオン(MW307) 上記のような分子量増加は、コラーゲンペプチドが反応
したときのグリシジルラウリルジメチルアンモニウム部
の導入による分子量増加によるものと考えられ、この分
子量増加とアミノ態チッ素量の減少から、コラーゲンペ
プチドとグリシジルラウリルジメチルアンモニウムクロ
ライドとが反応して、反応生成物としてN −(3−ラ
ウリルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)
コラーゲンペプチドが生成していることがわかる。
直径7.8a+mX長さ30cm 溶 媒:0.05%トリフロロ酢酸、48%アセトニト
リル−水 流速: 0.3m l /分 検 出:紫外吸光度検出器(波長210nm)標準物質
:アプロチニン(M W6500)α−MSH(MW1
665) プラジキニン(MW1060) グルタチオン(MW307) 上記のような分子量増加は、コラーゲンペプチドが反応
したときのグリシジルラウリルジメチルアンモニウム部
の導入による分子量増加によるものと考えられ、この分
子量増加とアミノ態チッ素量の減少から、コラーゲンペ
プチドとグリシジルラウリルジメチルアンモニウムクロ
ライドとが反応して、反応生成物としてN −(3−ラ
ウリルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)
コラーゲンペプチドが生成していることがわかる。
実施例2
実施例1におけるコラーゲンペプチド水溶液に代えてケ
ラチンペプチド(n−10)の25%水溶液を用い、グ
リシジルラウリルジメチルアンモニウムクロライド溶液
に代えてグリシジルステアリルジメチルアンモニウムク
ロライドの50%溶液〔水イソプロピルアルコール(1
:1)熔1)81gを用いたほかは実施例1と同様に反
応し、同様の操作を経て、N−第4級アンモニウム誘導
ペプチドとしてのN−(3−ステアリルジメチルアンモ
ニ第2−ヒドロキシプロピル)ケラチンペプチドの25
%水溶液を得た。
ラチンペプチド(n−10)の25%水溶液を用い、グ
リシジルラウリルジメチルアンモニウムクロライド溶液
に代えてグリシジルステアリルジメチルアンモニウムク
ロライドの50%溶液〔水イソプロピルアルコール(1
:1)熔1)81gを用いたほかは実施例1と同様に反
応し、同様の操作を経て、N−第4級アンモニウム誘導
ペプチドとしてのN−(3−ステアリルジメチルアンモ
ニ第2−ヒドロキシプロピル)ケラチンペプチドの25
%水溶液を得た。
反応に供したケラチンペプチドのアミノ態チノ素の総量
は102ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チン素
の総量は12ミリモルで、ケラチンペプチドのアミノ態
チッ素の86%が反応していた。
は102ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チン素
の総量は12ミリモルで、ケラチンペプチドのアミノ態
チッ素の86%が反応していた。
また、実施例1と同条件下でゲル濾過法により反応前の
ケラチンペプチドと反応生成物の量平均分子量を測定し
たところ、反応前のケラチンペプチドの量平均分子量は
2,200で、反応生成物の量平均分子量は2,800
であり、この分子量増加と上記アミノ態チッ素の減少と
から、反応生成物がN−(3−ステアリルジメチルアン
モニオ−2−ヒドロキシプロピル)ケラチンペプチドで
あることが確認された。
ケラチンペプチドと反応生成物の量平均分子量を測定し
たところ、反応前のケラチンペプチドの量平均分子量は
2,200で、反応生成物の量平均分子量は2,800
であり、この分子量増加と上記アミノ態チッ素の減少と
から、反応生成物がN−(3−ステアリルジメチルアン
モニオ−2−ヒドロキシプロピル)ケラチンペプチドで
あることが確認された。
実施例3
実施例1におけるコラーゲンペプチド水溶液に代えてカ
ゼインペプチド(n=7)の30%水?6 ?Pi 5
00gを用い、グリシジルラウリルジメチルアンモニう
ムクロライド溶液に代えてグリシジルヤシ油アルキルジ
メチルアンモニウムクロライドの50%溶液〔水−イソ
プロビルアルコール(]:IH8液) 165gを用い
たほかは、実施例1と同様に反応し、同様の操作を経て
、N−第4級アンモニウム誘導ペプチドとしてのN−(
3−ヤシ油アルキルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキ
シプロピル)カゼインペプチドの30%溶液を得た。な
お、使用されたグリシジルヤシ油アルキルジメチルアン
モニウムクロライドのヤシ油アルキルは、炭素数8〜1
8のアルキルの混合物で、一部炭素数18のアルケニル
を含んでいる。
ゼインペプチド(n=7)の30%水?6 ?Pi 5
00gを用い、グリシジルラウリルジメチルアンモニう
ムクロライド溶液に代えてグリシジルヤシ油アルキルジ
メチルアンモニウムクロライドの50%溶液〔水−イソ
プロビルアルコール(]:IH8液) 165gを用い
たほかは、実施例1と同様に反応し、同様の操作を経て
、N−第4級アンモニウム誘導ペプチドとしてのN−(
3−ヤシ油アルキルジメチルアンモニオ−2−ヒドロキ
シプロピル)カゼインペプチドの30%溶液を得た。な
お、使用されたグリシジルヤシ油アルキルジメチルアン
モニウムクロライドのヤシ油アルキルは、炭素数8〜1
8のアルキルの混合物で、一部炭素数18のアルケニル
を含んでいる。
反応に供したカゼインペプチドのアミノ態チッ素の総量
は185ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素
の総量は15ミリモルであって、カゼインペプチドのア
ミノ態チッ素の92%が反応していた。
は185ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素
の総量は15ミリモルであって、カゼインペプチドのア
ミノ態チッ素の92%が反応していた。
また、実施例1と同条件下でゲル濾過法により反応前の
ケラチンペプチドと反応生成物の量平均分子量を測定し
たところ、反応前のカゼインペプチドの量平均分子量は
1 、600で、反応生成物の量平均分子量は2.10
0であり、この分子量増加と上記のアミノ態チッ素の減
少とから、反応生成物がN−(3−ヤシ油アルキルジメ
チルアンモニオ−2ヒドロキシプロピル)カゼインペプ
チドであることが確認された。
ケラチンペプチドと反応生成物の量平均分子量を測定し
たところ、反応前のカゼインペプチドの量平均分子量は
1 、600で、反応生成物の量平均分子量は2.10
0であり、この分子量増加と上記のアミノ態チッ素の減
少とから、反応生成物がN−(3−ヤシ油アルキルジメ
チルアンモニオ−2ヒドロキシプロピル)カゼインペプ
チドであることが確認された。
実施例4
実施例1におけるコラーゲンペプチド水溶液に代えてシ
ルクペプチド(n−2)の10%水溶液500gを用い
、グリシジルラウリルジメチルアンモニウムクロライド
溶液に代えてグリシジル牛脂アルキルジメチルアンモニ
ウムの50%溶液[水−イソプロビルアルコール(bl
)溶液]220gを用いたほかは、実施例1と同様に反
応し、同様の操作を経て、N−第4級アンモニウム誘導
ペプチドとしてのN−(3−牛脂アルキルジメチルアン
モニオ−2−ヒドロキシプロピル)シルクペプチドの2
0%水溶液を得た。
ルクペプチド(n−2)の10%水溶液500gを用い
、グリシジルラウリルジメチルアンモニウムクロライド
溶液に代えてグリシジル牛脂アルキルジメチルアンモニ
ウムの50%溶液[水−イソプロビルアルコール(bl
)溶液]220gを用いたほかは、実施例1と同様に反
応し、同様の操作を経て、N−第4級アンモニウム誘導
ペプチドとしてのN−(3−牛脂アルキルジメチルアン
モニオ−2−ヒドロキシプロピル)シルクペプチドの2
0%水溶液を得た。
反応に供したシルクペプチドのアミノ態チッ素の総量は
281ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素の
総量は11ミリモルであって、シルクペプチドのアミノ
態チッ素の96%が反応していた。
281ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素の
総量は11ミリモルであって、シルクペプチドのアミノ
態チッ素の96%が反応していた。
また、実施例1と同条件下でゲル濾過法により反応前の
シルクペプチドと反応生成物の量平均分子量を測定した
ところ、反応前のシルクペプチドの量平均分子量は39
0で、反応生成物の量平均分子量は800であり、この
分子量増加と上記のアミノ態チッ素の減少とから、反応
生成物がN =(3牛脂アルキルジメチルアンモニオ−
2−ヒドロキシプロピル)シルクペプチドであることが
確認された。なお、使用されたグリシジル牛脂アルキル
ジメチルアンモニウムの牛脂アルキルは、炭素数12〜
18のアルキルの混合物で一部アルケニルを含んでいる
。
シルクペプチドと反応生成物の量平均分子量を測定した
ところ、反応前のシルクペプチドの量平均分子量は39
0で、反応生成物の量平均分子量は800であり、この
分子量増加と上記のアミノ態チッ素の減少とから、反応
生成物がN =(3牛脂アルキルジメチルアンモニオ−
2−ヒドロキシプロピル)シルクペプチドであることが
確認された。なお、使用されたグリシジル牛脂アルキル
ジメチルアンモニウムの牛脂アルキルは、炭素数12〜
18のアルキルの混合物で一部アルケニルを含んでいる
。
実施例5
実施例1とは別のコラーゲンペプチド(n=30)の3
0%水溶液500gを用い、グリシジルラウリルジメチ
ルアンモニウムクロライド溶液に代えてグリシジルステ
アリルジメチルアンモニウムクロライドの50%溶液〔
水−イソプロビルアルコール(1:1) ?g?ff1
) 36gを用いたほかは、実施例1と同様に反応し、
同様の操作を経て、N−第4級アンモニウム誘導ペプチ
ドとしてのN −(3−ステアリルジメチルアンモニオ
−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチドの25
%水/8’aを得た。
0%水溶液500gを用い、グリシジルラウリルジメチ
ルアンモニウムクロライド溶液に代えてグリシジルステ
アリルジメチルアンモニウムクロライドの50%溶液〔
水−イソプロビルアルコール(1:1) ?g?ff1
) 36gを用いたほかは、実施例1と同様に反応し、
同様の操作を経て、N−第4級アンモニウム誘導ペプチ
ドとしてのN −(3−ステアリルジメチルアンモニオ
−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチドの25
%水/8’aを得た。
反応に供したコラーゲンペプチドのアミノ態チッ素の総
量は48ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素
の総量は8ミリモルであって、コラーゲンペプチドのア
ミノ態チッ素の84%が反応していた。
量は48ミリモルであり、反応生成物のアミノ態チッ素
の総量は8ミリモルであって、コラーゲンペプチドのア
ミノ態チッ素の84%が反応していた。
また、実施例1と同条件下でゲル濾過法により反応前の
コラーゲンペプチドと反応生成物の量平均分子量を測定
したところ、コラーゲンペプチドの量平均分子量は9,
800で、反応生成物の量平均分子量は11 、000
であり、この分子量増加と上記のアミノ態チッ素の減少
とから、反応生成物がN−(3−ステアリルジメチルア
ンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチ
ドであることがW1認された。
コラーゲンペプチドと反応生成物の量平均分子量を測定
したところ、コラーゲンペプチドの量平均分子量は9,
800で、反応生成物の量平均分子量は11 、000
であり、この分子量増加と上記のアミノ態チッ素の減少
とから、反応生成物がN−(3−ステアリルジメチルア
ンモニオ−2−ヒドロキシプロピル)コラーゲンペプチ
ドであることがW1認された。
つぎに、上記実施例1〜5で得られたN−第4級アンモ
ニウム誘導ペプチドの毛髪への吸着量と毛髪に対する柔
軟作用、艶、くし通り改善作用について調べた結果を示
す。
ニウム誘導ペプチドの毛髪への吸着量と毛髪に対する柔
軟作用、艶、くし通り改善作用について調べた結果を示
す。
く毛髪への吸着量の測定〉
パーマネントウェーブ処理系を1g秤量したのち一端を
たばねて毛束とし、この毛束をポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル で洗浄し、イオン交換水で充分にゆすいだ後、自然乾燥
した.さらに、上記の毛束をシリカゲルデシケータで2
0日間真空乾燥したのち、秤量ビンを用いて、その重さ
を精密に測定した。
たばねて毛束とし、この毛束をポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル で洗浄し、イオン交換水で充分にゆすいだ後、自然乾燥
した.さらに、上記の毛束をシリカゲルデシケータで2
0日間真空乾燥したのち、秤量ビンを用いて、その重さ
を精密に測定した。
つぎに、実施例1〜5で得たN−第4級アンモニウム誘
導ペプチドの2%有効濃度水溶液(pH7、0) 10
0gに上記毛束1本を30分間浸漬した後、イオン交換
水200m lで5分間ゆすぎ、自然乾燥した。さらに
、上記の毛束をシリカゲルデシケータで20日間真空乾
燥したのち、秤量ビンを用いて、その重さを精密に測定
し、処理前後の重量差によってN−第4級アンモニウム
誘導ペプチドの毛髪への吸着量(毛髪1gに対して吸着
したmg数で示す)を求めた。
導ペプチドの2%有効濃度水溶液(pH7、0) 10
0gに上記毛束1本を30分間浸漬した後、イオン交換
水200m lで5分間ゆすぎ、自然乾燥した。さらに
、上記の毛束をシリカゲルデシケータで20日間真空乾
燥したのち、秤量ビンを用いて、その重さを精密に測定
し、処理前後の重量差によってN−第4級アンモニウム
誘導ペプチドの毛髪への吸着量(毛髪1gに対して吸着
したmg数で示す)を求めた。
吸着量の測定は、実施例1〜5のN−第4級アンモニウ
ム誘導ペプチドのそれぞれについて毛束3本ずつを用い
て行い、その平均値を第2表に吸着量(mg/g)とし
て示した。
ム誘導ペプチドのそれぞれについて毛束3本ずつを用い
て行い、その平均値を第2表に吸着量(mg/g)とし
て示した。
上記とは別に、実施例1〜5のN−第4級アンモニウム
誘導ペプチドを合成するにあたって使用したペプチド〔
実施例1の場合はコラーゲンペプチド(n=3)、実施
例2の場合はケラチンペプチド(n=10)、実施例3
の場合はカゼインペプチド(n=7)、実施例4の場合
はシルクペプチド(n=2)、実施例5の場合はコラー
ゲンペプチド(r+−30))の2%有有効度水溶液(
p H7,0)を試料として、同様の操作でペプチドの
毛髪への吸着量を測定し、その結果を第2表に示した。
誘導ペプチドを合成するにあたって使用したペプチド〔
実施例1の場合はコラーゲンペプチド(n=3)、実施
例2の場合はケラチンペプチド(n=10)、実施例3
の場合はカゼインペプチド(n=7)、実施例4の場合
はシルクペプチド(n=2)、実施例5の場合はコラー
ゲンペプチド(r+−30))の2%有有効度水溶液(
p H7,0)を試料として、同様の操作でペプチドの
毛髪への吸着量を測定し、その結果を第2表に示した。
第2表に示すように、実施例1〜5のN−第4級アンモ
ニウム誘導ペプチドは、原料ペプチドに比べて、毛髪へ
の吸着量が大きかった。
ニウム誘導ペプチドは、原料ペプチドに比べて、毛髪へ
の吸着量が大きかった。
〈毛髪の柔軟性、艶およびくし通りについて〉さきの毛
髪への吸着量の測定試験と同様にパーマネントウェーブ
処理系の毛束(重量:1g)を実施例1〜5のN−第4
級アンモニウム誘導ペプチドの2%有効濃度水溶液およ
びそれぞれの原料ペプチドの2%有効濃度水溶液に浸漬
し、自然乾燥したのち、それらの毛髪について柔軟性、
艷およびくし通りを5名の専門家に評価させた。
髪への吸着量の測定試験と同様にパーマネントウェーブ
処理系の毛束(重量:1g)を実施例1〜5のN−第4
級アンモニウム誘導ペプチドの2%有効濃度水溶液およ
びそれぞれの原料ペプチドの2%有効濃度水溶液に浸漬
し、自然乾燥したのち、それらの毛髪について柔軟性、
艷およびくし通りを5名の専門家に評価させた。
原料ペプチドで処理した毛髪、実施例1〜5のN−第4
級アンモニウム誘導ペプチドで処理した毛髪の両者とも
、無処理の毛髪に比べれば柔軟性、艶、くし通りのいず
れも改善されていたが、両者を比較すると実施例1〜5
のN−第4級アンモニウム誘導ペプチドによる場合の方
が改善効果が大きかった。
級アンモニウム誘導ペプチドで処理した毛髪の両者とも
、無処理の毛髪に比べれば柔軟性、艶、くし通りのいず
れも改善されていたが、両者を比較すると実施例1〜5
のN−第4級アンモニウム誘導ペプチドによる場合の方
が改善効果が大きかった。
そこで、その評価結果を表示するにあたっては、それぞ
れの原料ペプチドで処理した毛髪(いずれも柔軟性、艶
、くし通りに関して同程度である)を基準にし、次の評
価基準により採点し、その結果を5名の平均値で第3表
に示した。
れの原料ペプチドで処理した毛髪(いずれも柔軟性、艶
、くし通りに関して同程度である)を基準にし、次の評
価基準により採点し、その結果を5名の平均値で第3表
に示した。
評lit卓
原料ペプチド処理系と変わらない
原料ペプチド処理系より少し良い
原料ペプチド処理系より良い
原料ペプチド処理系に比べて非常に良い0点
1点
2点
3点
第3表に示すように、実施例1〜5のN−第4級アンモ
ニウム誘導ペプチドで処理した毛髪は、柔軟性、艶、く
し通りのいずれも、評価値が2〜3の範囲にあり、この
結果から、N−第4級アンモニウム誘導ペプチドの毛髪
の柔軟性、艶、くし通りを改善する効果が原料ペプチド
より大きいことが明らかにされた。
ニウム誘導ペプチドで処理した毛髪は、柔軟性、艶、く
し通りのいずれも、評価値が2〜3の範囲にあり、この
結果から、N−第4級アンモニウム誘導ペプチドの毛髪
の柔軟性、艶、くし通りを改善する効果が原料ペプチド
より大きいことが明らかにされた。
以上説明したように、本発明の化粧品基材は、毛髪や皮
膚に対する保護作用などペプチドの有する優れた特性を
保持しながら、高級アルキル基または高級アルケニル基
を導入した第4級アンモニウム塩で第4級化することに
より、毛髪への吸着性や皮膚に対する親和性を高めたも
のであって、次の効果を奏する。
膚に対する保護作用などペプチドの有する優れた特性を
保持しながら、高級アルキル基または高級アルケニル基
を導入した第4級アンモニウム塩で第4級化することに
より、毛髪への吸着性や皮膚に対する親和性を高めたも
のであって、次の効果を奏する。
■ 毛髪に吸着して毛髪を保護し、損傷した毛髪を回復
する作用を有すると共に、毛髪を柔軟にし、毛髪に艶と
良好なくし通り性を付与する。したがって、本発明の化
粧品基材をヘアーリンス、ヘアートリートメント、ヘア
ーコンディショナーなどの毛髪用化粧品に配合した場合
はその効果が特に顕著に発揮される。
する作用を有すると共に、毛髪を柔軟にし、毛髪に艶と
良好なくし通り性を付与する。したがって、本発明の化
粧品基材をヘアーリンス、ヘアートリートメント、ヘア
ーコンディショナーなどの毛髪用化粧品に配合した場合
はその効果が特に顕著に発揮される。
■ 皮膚に対しても親和性を有していて、皮膚を保護す
ると共になめらかにする。
ると共になめらかにする。
■ 毛髪や皮膚に対する刺激が少なく、しがもマイルド
な界面活性能を有していて、刺激性の少ないマイルドな
界面活性剤、乳化剤、分散剤としても使用可能である。
な界面活性能を有していて、刺激性の少ないマイルドな
界面活性剤、乳化剤、分散剤としても使用可能である。
Claims (1)
- (1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1、R_2、R_3のうち少なくとも1つ
は炭素数8〜20のアルキル基または炭素数8〜20の
アルケニル基で、残りは炭素数1〜3のアルキル基、炭
素数1〜3のヒドロキシアルキル基またはベンジル基で
ある。Aは炭素数2〜3のヒドロキシアルキレンまたは
炭素数2〜3のアルキレンで、R_4はペプチドを構成
するアミノ酸の側鎖であり、nは2〜30である) で示されるN−第4級アンモニウム誘導ペプチドからな
る化粧品基材。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63202157A JP2878287B2 (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | 化粧品基材 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63202157A JP2878287B2 (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | 化粧品基材 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0253712A true JPH0253712A (ja) | 1990-02-22 |
JP2878287B2 JP2878287B2 (ja) | 1999-04-05 |
Family
ID=16452902
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63202157A Expired - Fee Related JP2878287B2 (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | 化粧品基材 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2878287B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004238356A (ja) * | 2003-02-07 | 2004-08-26 | Noevir Co Ltd | 毛髪処理剤 |
JP2006122654A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-05-18 | Nidek Co Ltd | 角膜手術装置及び角膜手術用ブレード |
KR20160021427A (ko) | 2013-05-15 | 2016-02-25 | 라이온 가부시키가이샤 | 육모제 조성물 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7351572B2 (ja) | 2020-03-27 | 2023-09-27 | 株式会社成和化成 | 透明な液状組成物及び該組成物を配合する化粧料 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57200307A (en) * | 1981-05-30 | 1982-12-08 | Lion Corp | Hair cosmetic |
JPS5984898A (ja) * | 1982-11-05 | 1984-05-16 | Seiwa Kasei:Kk | 第4級トリメチルアンモニウム誘導ケラチンポリペプタイド |
JPS60243099A (ja) * | 1984-05-17 | 1985-12-03 | Seiwa Kasei:Kk | 第4級トリメチルアンモニウム誘導シルクポリペプタイド |
JPS62178510A (ja) * | 1986-01-31 | 1987-08-05 | Seiwa Kasei:Kk | 毛髪用化粧料 |
JPS6357598A (ja) * | 1986-08-27 | 1988-03-12 | Seiwa Kasei:Kk | 第4級トリメチルアンモニウム誘導カゼインポリペプタイド |
-
1988
- 1988-08-12 JP JP63202157A patent/JP2878287B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57200307A (en) * | 1981-05-30 | 1982-12-08 | Lion Corp | Hair cosmetic |
JPS5984898A (ja) * | 1982-11-05 | 1984-05-16 | Seiwa Kasei:Kk | 第4級トリメチルアンモニウム誘導ケラチンポリペプタイド |
JPS60243099A (ja) * | 1984-05-17 | 1985-12-03 | Seiwa Kasei:Kk | 第4級トリメチルアンモニウム誘導シルクポリペプタイド |
JPS62178510A (ja) * | 1986-01-31 | 1987-08-05 | Seiwa Kasei:Kk | 毛髪用化粧料 |
JPS6357598A (ja) * | 1986-08-27 | 1988-03-12 | Seiwa Kasei:Kk | 第4級トリメチルアンモニウム誘導カゼインポリペプタイド |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004238356A (ja) * | 2003-02-07 | 2004-08-26 | Noevir Co Ltd | 毛髪処理剤 |
JP2006122654A (ja) * | 2004-09-30 | 2006-05-18 | Nidek Co Ltd | 角膜手術装置及び角膜手術用ブレード |
KR20160021427A (ko) | 2013-05-15 | 2016-02-25 | 라이온 가부시키가이샤 | 육모제 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2878287B2 (ja) | 1999-04-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0286261B1 (en) | Hair treatment composition | |
EP0699431A1 (en) | Base material for cosmetics and uses of the same | |
KR20120129877A (ko) | 화장품 기재 및 그 화장품 기재를 함유하는 화장품 | |
JP3315535B2 (ja) | 化粧品基材 | |
JP2907938B2 (ja) | 化粧品基剤 | |
JP3407765B2 (ja) | 化粧品基材 | |
JPH0253712A (ja) | 化粧品基材 | |
JP2530455B2 (ja) | アミノ酸誘導体 | |
JP2011088828A (ja) | 化粧品基材及び該化粧品基材を含有する化粧品 | |
JPH03294298A (ja) | 植物タンパクポリペプチドのアシル化物またはその塩 | |
US6183759B1 (en) | Cosmetic composition | |
JPH06122610A (ja) | 化粧品用配合剤 | |
JPS63105000A (ja) | カゼイン誘導ポリペプタイドのアシル化物またはその塩 | |
JP2005247692A (ja) | 毛髪化粧料 | |
JP3446976B2 (ja) | パーマネントウェーブ用第1剤 | |
JPH11269045A (ja) | 毛髪保護剤 | |
JP4344644B2 (ja) | 化粧品基材 | |
JP3446977B2 (ja) | 染毛剤 | |
JP2011046632A (ja) | 毛髪用熱保護剤 | |
JPH06104615B2 (ja) | 毛髪用化粧料 | |
EP0109074A1 (en) | Quarternary ammonium derivatives of amino acid units | |
JPH0429921A (ja) | 毛髪用化粧品 | |
JPS60243010A (ja) | 毛髪保護剤 | |
JPH06122611A (ja) | 化粧品用配合剤 | |
JPH0321001B2 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |