JPH024804A - 光重合開始剤及びそれを用いた感光性材料 - Google Patents
光重合開始剤及びそれを用いた感光性材料Info
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、光学記録媒体である感光性材料に含有され、
比較的、長波長域の光に対して感受性を有する新規な光
重合開始剤ならびにそれを含有する光重合画像形成のた
めの感光性材料に関する。
比較的、長波長域の光に対して感受性を有する新規な光
重合開始剤ならびにそれを含有する光重合画像形成のた
めの感光性材料に関する。
従来、光学記録媒体である感光性材料に含有される光重
合開始剤としては、例えば、アゾ化合物、有機イオウ化
合物、カルボニル化合物、或いは第二鉄イオンによる酸
化還元系など、数多くの化合物が挙げられるが、その経
時安定性及び光に対する感度などが良好であること、更
には、合成が容易であることなどから特に有機カルボニ
ル化合物が一般に用いられている。
合開始剤としては、例えば、アゾ化合物、有機イオウ化
合物、カルボニル化合物、或いは第二鉄イオンによる酸
化還元系など、数多くの化合物が挙げられるが、その経
時安定性及び光に対する感度などが良好であること、更
には、合成が容易であることなどから特に有機カルボニ
ル化合物が一般に用いられている。
しかし、近年の著しいレーザー技術の進歩に伴い、レジ
ストのバターニング及び製版など、種々の記録をレーザ
ー光、とりわけ安価で小型である半導体レーザー光を用
いて行うことが要望されてきており、しかもこの半導体
レーザー光が650nm以下とはならないことから、そ
の感光波長域が450nm以下である、上記従来の光重
合開始剤にかわって、650nm以上という比較的長波
長域の光に対して感受性を有する新規な光重合開始剤の
研究が行われてきている。
ストのバターニング及び製版など、種々の記録をレーザ
ー光、とりわけ安価で小型である半導体レーザー光を用
いて行うことが要望されてきており、しかもこの半導体
レーザー光が650nm以下とはならないことから、そ
の感光波長域が450nm以下である、上記従来の光重
合開始剤にかわって、650nm以上という比較的長波
長域の光に対して感受性を有する新規な光重合開始剤の
研究が行われてきている。
これまでに、例えば、ピリリウム系色素と過酸化物とを
組合せた系により、感光波長域の長波長化が達成されて
いるが、過酸化物を含有するため、経時安定性に劣ると
いう欠点を有する。
組合せた系により、感光波長域の長波長化が達成されて
いるが、過酸化物を含有するため、経時安定性に劣ると
いう欠点を有する。
更には、特開昭62−143044号公報には光重合開
始剤として、5QQy1m以上の感光波長域を有する陽
イオン染料−ポレート陰イオン錯体が開示されている。
始剤として、5QQy1m以上の感光波長域を有する陽
イオン染料−ポレート陰イオン錯体が開示されている。
該錯体は、経時安定性の面では優れているものの、その
合成に手間がかかる上に、所望の光吸収波長域に感受性
を有する該錯体をそれぞれ合成しなければならないこと
などから汎用性に欠ける。
合成に手間がかかる上に、所望の光吸収波長域に感受性
を有する該錯体をそれぞれ合成しなければならないこと
などから汎用性に欠ける。
又、該錯体を含有する重合画像形成のための感光性材料
に於いて、光に対する感度を高めるためには、陽イオン
染料の含有量を増せば良いのであるが、該陽イオン染料
はボレート陰イオンとの錯体として含有されるために、
ボレート陰イオンの含有量をも増加することとなり1.
このことは重合性化合物の重合度を低下させる原因とな
る。
に於いて、光に対する感度を高めるためには、陽イオン
染料の含有量を増せば良いのであるが、該陽イオン染料
はボレート陰イオンとの錯体として含有されるために、
ボレート陰イオンの含有量をも増加することとなり1.
このことは重合性化合物の重合度を低下させる原因とな
る。
〔発明が解決しようとしている問題点〕本発明の目的は
、光学記録媒体である感光性材料に含有され、とりわけ
、半導体レーザー光などの比較的長波長域の光に対して
感受性を有し、且つ経時安定性に優れ、合成が容易であ
る光重合開始剤及びそれを含有する高感度の光重合画像
形成のための感光性材料を提供することにある。
、光学記録媒体である感光性材料に含有され、とりわけ
、半導体レーザー光などの比較的長波長域の光に対して
感受性を有し、且つ経時安定性に優れ、合成が容易であ
る光重合開始剤及びそれを含有する高感度の光重合画像
形成のための感光性材料を提供することにある。
上記の目的は、以下の本発明によって達成される。すな
わち、本発明は、カチオン性色素増感剤とホウ酸塩を含
有することを特徴とする光重合開始剤であり、更には、
該光重合開始剤とラジカル重合可能な重合性化合物とを
含有することを特徴とする感光性材料である。
わち、本発明は、カチオン性色素増感剤とホウ酸塩を含
有することを特徴とする光重合開始剤であり、更には、
該光重合開始剤とラジカル重合可能な重合性化合物とを
含有することを特徴とする感光性材料である。
本発明の光重合開始剤に含有するホウ酸塩は、下記−数
式(I)で表わされる化合物の中から少なくとも1種以
上が用いられる。
式(I)で表わされる化合物の中から少なくとも1種以
上が用いられる。
但し、上記(I)式中、MΦはカウンターカチオンを示
し、Rl + R2+ R3及びR4は同−又は異
なり、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アル
コキシアルキル基、脂環基、アリール基、了り一ロキシ
ル基及び複素環基からなる群から選ばれる。又R2とR
2が結合して環化合物を形成しても良い。
し、Rl + R2+ R3及びR4は同−又は異
なり、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アル
コキシアルキル基、脂環基、アリール基、了り一ロキシ
ル基及び複素環基からなる群から選ばれる。又R2とR
2が結合して環化合物を形成しても良い。
ここで、上記のアルキル基として好ましいものは、例え
ば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、1so−プ
ロピル基、n−ブチル基、5ec−ブチル基、1so−
ブチル基、t−ブチル基、n−アミル基、t−アミル基
、n−ヘキシル基、n−オクチル基、t−オクチル基な
ど、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘ
プテニル基、オクテニル基、ドデシニル基、プレニル基
など、アルキニル基としては、例えば、アセチル基、ブ
チニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプテニル基
など、アルコキシアルキル基としては、例えば、メトキ
シエチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基、
エトキシプロピル基、エトキシブチル基など、脂環基と
しては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
、シクロへブチル基、シクロオクチル基及びこれらのア
ルキル置換基など、アリール基としては、例えば、フェ
ニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、メトキン
フェニル基、ジメトキシフェニル基、トリメトキシフェ
ニル基、エトキシフェニル基、ジメチルアミノフェニル
基、ジエチルアミノフェニル基、ジプロピルアミノフェ
ニル基、ジベンジルアミノフェニル基、ジフェニルアミ
ノフェニル基など、アラルキル基としては、例えば、ベ
ンジル基、フェネチル基、α−ナフチルメチル基、β−
ナフチルメチル基、p−メトキシベンジル基、p−クロ
ロペンジル基など、複素環基としては、例えば、ピリジ
ル基、キノリル基、レピジル基、メチルピリジル基、フ
リル基、チエニル基、インドリル基、ピロール基、カル
バゾリル基、N−エチルカルバゾリル基などである。
ば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、1so−プ
ロピル基、n−ブチル基、5ec−ブチル基、1so−
ブチル基、t−ブチル基、n−アミル基、t−アミル基
、n−ヘキシル基、n−オクチル基、t−オクチル基な
ど、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘ
プテニル基、オクテニル基、ドデシニル基、プレニル基
など、アルキニル基としては、例えば、アセチル基、ブ
チニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプテニル基
など、アルコキシアルキル基としては、例えば、メトキ
シエチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基、
エトキシプロピル基、エトキシブチル基など、脂環基と
しては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
、シクロへブチル基、シクロオクチル基及びこれらのア
ルキル置換基など、アリール基としては、例えば、フェ
ニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、メトキン
フェニル基、ジメトキシフェニル基、トリメトキシフェ
ニル基、エトキシフェニル基、ジメチルアミノフェニル
基、ジエチルアミノフェニル基、ジプロピルアミノフェ
ニル基、ジベンジルアミノフェニル基、ジフェニルアミ
ノフェニル基など、アラルキル基としては、例えば、ベ
ンジル基、フェネチル基、α−ナフチルメチル基、β−
ナフチルメチル基、p−メトキシベンジル基、p−クロ
ロペンジル基など、複素環基としては、例えば、ピリジ
ル基、キノリル基、レピジル基、メチルピリジル基、フ
リル基、チエニル基、インドリル基、ピロール基、カル
バゾリル基、N−エチルカルバゾリル基などである。
又、上記のカウンターカチオンは、1価の陽イオンであ
り、好ましいものとしては、例えば、LiΦNa■ K
@CuΦ、 AgΦ、=N■ = S@ 、 : pG
3などが挙げられる。
り、好ましいものとしては、例えば、LiΦNa■ K
@CuΦ、 AgΦ、=N■ = S@ 、 : pG
3などが挙げられる。
上記の如く、ホウ酸塩はトリアリールホウ素或いは、三
フッ化ホウ素などのホウ素化合物とアルキルリチウム或
いはアルキルマグネシウムブロマイドなどの求核試薬と
の反応によって得られ、その合成例については、ジャー
ナル オブプラクテイシュ ケミ−26巻(1964年
)15頁、ジャーナル オブ アメリカン ケミカル
ソサエティ 93巻(1971年)1816頁 ジャー
ナルオブ アメリカン ケミカル ソサエティ 90巻
(1968年)5280頁、アナーレン デア ケミ−
618巻(1958年)31頁、アナーレン デア ケ
ミ−563巻(1949年)110頁、インオーガニッ
ク ケミストリー 1巻(1962年)738頁などに
記載されており、本発明に於いても、かかる方法に従っ
た。
フッ化ホウ素などのホウ素化合物とアルキルリチウム或
いはアルキルマグネシウムブロマイドなどの求核試薬と
の反応によって得られ、その合成例については、ジャー
ナル オブプラクテイシュ ケミ−26巻(1964年
)15頁、ジャーナル オブ アメリカン ケミカル
ソサエティ 93巻(1971年)1816頁 ジャー
ナルオブ アメリカン ケミカル ソサエティ 90巻
(1968年)5280頁、アナーレン デア ケミ−
618巻(1958年)31頁、アナーレン デア ケ
ミ−563巻(1949年)110頁、インオーガニッ
ク ケミストリー 1巻(1962年)738頁などに
記載されており、本発明に於いても、かかる方法に従っ
た。
更に、本発明の光重合開始剤を構成するカチオン性色素
増感剤としては、シアニン系色素、メロシアニン系色素
、アニリノ基を有するポリメチン系色素、アズレン系色
素、ピリリウム系色素、トリアリールメタン系色素、キ
サンチン系色素、フルオレン系色素、トリアリールアミ
ン系色素、アゾ系色素、スチリル系色素などが挙げられ
、これらの色素のうち特に好ましいものとしては、アニ
リノ基を有するポリメチン系色素で、例えば、1,3−
ビス(p−ジエチルアミノフェニル)プロペニウムアイ
オダイド、1.1・、3,3−テトラキス(p−ジエチ
ルアミノフェニル)プロペニウムバークロレイト、1.
l、 3. 3−テトラキス(p−モルホリノフ
ェニル)プロペニウムクロライド、1.3−ビス(p−
ジエチルアミノフェニル)−2−メチルプロペニウムブ
ロマイド、1,2.3−トリス(p−ジエチルアミノス
チリル)カルボニウムアイオダイド、1. 3−ビス(
p−ジエチルアミノフェニル) −1−(p −トリル
)プロペニウムバークロレイト、l、 l、 5.5
−テトラキス(p−ジエチルアミノフェニル)ペンタジ
エニウムアイオダイド、1、 1. 5. 5−テトラ
キス(p−ジプロピルアミノフェニル)ペンタジエニウ
ムアイオダイド、1+5−ビス(p−ジエチルアミノフ
ェニル)−1,5−ジフェニルペンタジエニウムバーク
ロレイト、1.5−ビス(p−ジメチルアミノフェニル
)−1゜5−ビス(p−アニシル)ペンタジエニウムク
ロライド、l−[γ−(p−ジメチルアミノフェニル)
プロペニリデン]−グアイアズレニウムバークロレイト
、1. 1. 5. 5−テトラキス(p−ジエチルア
ミノフェニル)−3メチルペンタジエニウムアイオダイ
ド、更にはシアニン系色素で、例えば、l。
増感剤としては、シアニン系色素、メロシアニン系色素
、アニリノ基を有するポリメチン系色素、アズレン系色
素、ピリリウム系色素、トリアリールメタン系色素、キ
サンチン系色素、フルオレン系色素、トリアリールアミ
ン系色素、アゾ系色素、スチリル系色素などが挙げられ
、これらの色素のうち特に好ましいものとしては、アニ
リノ基を有するポリメチン系色素で、例えば、1,3−
ビス(p−ジエチルアミノフェニル)プロペニウムアイ
オダイド、1.1・、3,3−テトラキス(p−ジエチ
ルアミノフェニル)プロペニウムバークロレイト、1.
l、 3. 3−テトラキス(p−モルホリノフ
ェニル)プロペニウムクロライド、1.3−ビス(p−
ジエチルアミノフェニル)−2−メチルプロペニウムブ
ロマイド、1,2.3−トリス(p−ジエチルアミノス
チリル)カルボニウムアイオダイド、1. 3−ビス(
p−ジエチルアミノフェニル) −1−(p −トリル
)プロペニウムバークロレイト、l、 l、 5.5
−テトラキス(p−ジエチルアミノフェニル)ペンタジ
エニウムアイオダイド、1、 1. 5. 5−テトラ
キス(p−ジプロピルアミノフェニル)ペンタジエニウ
ムアイオダイド、1+5−ビス(p−ジエチルアミノフ
ェニル)−1,5−ジフェニルペンタジエニウムバーク
ロレイト、1.5−ビス(p−ジメチルアミノフェニル
)−1゜5−ビス(p−アニシル)ペンタジエニウムク
ロライド、l−[γ−(p−ジメチルアミノフェニル)
プロペニリデン]−グアイアズレニウムバークロレイト
、1. 1. 5. 5−テトラキス(p−ジエチルア
ミノフェニル)−3メチルペンタジエニウムアイオダイ
ド、更にはシアニン系色素で、例えば、l。
1’ 、 3.3.3’ 、 3’ −へキサメチル−
2−2′−インド力ルポシアニンアイオダイド、l、1
’3、3.3’ 、 3’−ヘキサメチル−2,2′
インドジカルボシアニンブロマイド、1. 1’ 、
3. 3゜3′3′−へキサメチル−2,2’ −
トリカルボシアニンアイオダイド、l、 1’ −ジ
エチル−3゜3、3’ 、 3’−テトラメチル−2,
2′ −インドカルボシアニンパークロレイト、1.1
’ −ジプロピル−3,3,3’ 、 3’−テト
ラメチル−2゜2′−インドカルボシアニン六フッ化ア
ルシネート、1.1′ −ジェトキシエチル−3,3,
3’ 3’テトラメチル−2,2′ −インドジカ
ルボシアニンアイオダイド、[(3−(1,3,3−ト
リメチル−2−インドリブン)メチリデン〕−2−クロ
ロー1−ミクロペンテ−1−イルコーメチリジン−1,
3゜3−トリメチル−2−インドリウムブロマイド、[
(3−エチル−ベンゾ−1−チアゾリウム)メチリデン
−2−クロロ−1−ミクロペンテ−1−イル]−メチリ
デンー3−エチルベンゾ−1−チアゾリウムアイオダイ
ド、3,3′−ジエチル−2,2′チアシアニンアイオ
ダイド、3,3′ −ジエチル−2゜2′−チアカルボ
シアニンアイオダイド、3.3’−ジエチル−2,2′
−チアジカルボシアニンアイオダイド、(1−メチル
−4−キノリノ) −(1゜3.3−トリメチル−3H
−1,7−ジアザ−2−インデン)−トリメチンシアニ
ンアイオダイド、アズレン系色素としは、例えば、l、
3−ビス(グアイアズレニル)プロペニウムバークロ
レイト、1+3−ビス(6−t−ブチルアズレニル)プ
ロペニウムトシレート、1.5−ビス(グアイアズレニ
ル)ペンタジエニウム、1−グアイアズレニル−5−(
6’−t−ブチルアズレニル)ペンタジェニウムアイオ
ダイド、1−グアイアズレニル−5−(6’−オクチル
アズレニル)ペンタジエニウムバークCIL/イトなど
が挙げられる。
2−2′−インド力ルポシアニンアイオダイド、l、1
’3、3.3’ 、 3’−ヘキサメチル−2,2′
インドジカルボシアニンブロマイド、1. 1’ 、
3. 3゜3′3′−へキサメチル−2,2’ −
トリカルボシアニンアイオダイド、l、 1’ −ジ
エチル−3゜3、3’ 、 3’−テトラメチル−2,
2′ −インドカルボシアニンパークロレイト、1.1
’ −ジプロピル−3,3,3’ 、 3’−テト
ラメチル−2゜2′−インドカルボシアニン六フッ化ア
ルシネート、1.1′ −ジェトキシエチル−3,3,
3’ 3’テトラメチル−2,2′ −インドジカ
ルボシアニンアイオダイド、[(3−(1,3,3−ト
リメチル−2−インドリブン)メチリデン〕−2−クロ
ロー1−ミクロペンテ−1−イルコーメチリジン−1,
3゜3−トリメチル−2−インドリウムブロマイド、[
(3−エチル−ベンゾ−1−チアゾリウム)メチリデン
−2−クロロ−1−ミクロペンテ−1−イル]−メチリ
デンー3−エチルベンゾ−1−チアゾリウムアイオダイ
ド、3,3′−ジエチル−2,2′チアシアニンアイオ
ダイド、3,3′ −ジエチル−2゜2′−チアカルボ
シアニンアイオダイド、3.3’−ジエチル−2,2′
−チアジカルボシアニンアイオダイド、(1−メチル
−4−キノリノ) −(1゜3.3−トリメチル−3H
−1,7−ジアザ−2−インデン)−トリメチンシアニ
ンアイオダイド、アズレン系色素としは、例えば、l、
3−ビス(グアイアズレニル)プロペニウムバークロ
レイト、1+3−ビス(6−t−ブチルアズレニル)プ
ロペニウムトシレート、1.5−ビス(グアイアズレニ
ル)ペンタジエニウム、1−グアイアズレニル−5−(
6’−t−ブチルアズレニル)ペンタジェニウムアイオ
ダイド、1−グアイアズレニル−5−(6’−オクチル
アズレニル)ペンタジエニウムバークCIL/イトなど
が挙げられる。
トリアリールメタン系色素としては、例えば、クリスタ
ルバイオレット、マラカイトグリーンなどが挙げられる
。
ルバイオレット、マラカイトグリーンなどが挙げられる
。
フルオレン系色素としては、例えば、ローダミンBなど
が挙げられる。
が挙げられる。
トリアリールアミン系色素としては、トリ(p −ジエ
チルアミノフェニル)アミニウムパークロレイトなどが
挙げられる。
チルアミノフェニル)アミニウムパークロレイトなどが
挙げられる。
フルオレン系色素としては、例えば、3,6−ビス(ジ
メチルアミノ)−9−(p−ジメチルアミノフェニル)
フルオレニウムクロライドなどが挙げられる。
メチルアミノ)−9−(p−ジメチルアミノフェニル)
フルオレニウムクロライドなどが挙げられる。
上記のホウ酸塩とカチオン性色素増感剤との混合の割合
は、該カチオン性色素1モルに対して、ホウ酸塩が0.
05乃至2モル、より好ましくは0.1乃至1モルであ
る。この混合の割合において、ホウ酸塩が2モルをこえ
る場合には、重合性化合物の重合度が低下する。或いは
光に対する感度が低くなる。又、ホウ酸塩が0.05モ
ルに満たない場合には、重合反応が実質的に起らないな
どの問題点を生じる。
は、該カチオン性色素1モルに対して、ホウ酸塩が0.
05乃至2モル、より好ましくは0.1乃至1モルであ
る。この混合の割合において、ホウ酸塩が2モルをこえ
る場合には、重合性化合物の重合度が低下する。或いは
光に対する感度が低くなる。又、ホウ酸塩が0.05モ
ルに満たない場合には、重合反応が実質的に起らないな
どの問題点を生じる。
以上の如き、本発明の光重合開始剤はカチオン性色素増
感剤固有の吸収波長にほぼ一致した感光波長を有するも
のであるから、任意のカチオン性色素増感剤を幅広い範
囲の中から選択することによって、種々な波長の光、特
に600乃至900nmの長波長域の光に対して感受性
を有する光重合開始剤を得ることが可能である。従って
光源としても、半導体レーザーをはじめLEDやハロゲ
ンランプ、He−Neガスレーザー、YAGレーザなど
を使用することが可能である。
感剤固有の吸収波長にほぼ一致した感光波長を有するも
のであるから、任意のカチオン性色素増感剤を幅広い範
囲の中から選択することによって、種々な波長の光、特
に600乃至900nmの長波長域の光に対して感受性
を有する光重合開始剤を得ることが可能である。従って
光源としても、半導体レーザーをはじめLEDやハロゲ
ンランプ、He−Neガスレーザー、YAGレーザなど
を使用することが可能である。
本発明における光重合開始剤のラジカル発生機構として
は、以下に示す(1)乃至(3)の機構が考えられる。
は、以下に示す(1)乃至(3)の機構が考えられる。
(1) Dye eX”−+ (DyeX) ’(
2) (DyeX)木+MBR4−+ Dye
+MX+(BH3)・(3) (BH3)・ → B
R3+R・すなわち、(1)カチオン性色素増感剤、D
yeΦxeが光を吸収して励起状態、(DyeX)木と
なる。
2) (DyeX)木+MBR4−+ Dye
+MX+(BH3)・(3) (BH3)・ → B
R3+R・すなわち、(1)カチオン性色素増感剤、D
yeΦxeが光を吸収して励起状態、(DyeX)木と
なる。
(2)励起状態の該色素、(DyeX)木から励起電子
がホウ酸塩、MBR4にトラップされ、ホウ酸ラジカル
、(BH3)・が生成する。(3)ホウ酸ラジカル、(
BH3)・が三置換ホウ素、BH3となり、−置換基が
脱離してラジカル、R・が生成する。
がホウ酸塩、MBR4にトラップされ、ホウ酸ラジカル
、(BH3)・が生成する。(3)ホウ酸ラジカル、(
BH3)・が三置換ホウ素、BH3となり、−置換基が
脱離してラジカル、R・が生成する。
上記(1)乃至(3)の機構の中で、(BH3)・或い
はR・の形態のラジカルが重合の開始種として働いてい
るものと考えられるが、ラジカル発生機構は(1)乃至
(3)に言及されるものではない。
はR・の形態のラジカルが重合の開始種として働いてい
るものと考えられるが、ラジカル発生機構は(1)乃至
(3)に言及されるものではない。
上記、本発明の光重合開始剤を用いて、光学記録媒体で
ある感光性材料を形成することができる。
ある感光性材料を形成することができる。
本発明の感光性材料は主として、上記のカチオン性色素
増感剤及びホウ酸塩を含有する光重合開始剤とラジカル
重合可能な重合性化合物とを含有することを特徴として
おり、レジスト材、製版材料、その他の重合画像形成材
料として利用することができる。
増感剤及びホウ酸塩を含有する光重合開始剤とラジカル
重合可能な重合性化合物とを含有することを特徴として
おり、レジスト材、製版材料、その他の重合画像形成材
料として利用することができる。
本発明の感光性材料に含有されるラジカル重合可能な重
合性化合物としては、−数的に良く知られている反応性
不飽和二重結合を一つ以上有する化合物であれば利用す
ることができ、好ましくは、例えば、スチレン、メチル
スチレン、クロルスチレン、ブロモスチレン、メトキシ
スチレン、ジメチルアミノスチレン、シアノスチレン、
ニトロスチレン、ヒドロキシスチレン、アミノスチレン
、カルボキシスチレン、アクリル酸、アクリル酸メチル
、アクリル酸エチル、アクリル酸シクロヘキシル、アク
リルアミド、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、メタ
クリル酸エーテル、メタクリル酸プロピル、メタクリル
酸ブチル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸シクロ
ヘキシル、ビニルピリジン、N−ビニルピロリドン、N
−ビニルイミダゾール、2−ビニルイミダゾール、N−
メチル−2ビニルイミダゾール、プロピルビニルエーテ
ル、ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル
、β−クロロエチルビニルエーテル、フェニルビニルエ
ーテル、p−メチルフェニルビニルエーテル、p−クロ
ルフェニルビニルエーテルなどの一価の単量体:例えば
ジビニルベンゼン、シュウ酸ジスチリル、マロン酸ジス
チリル、コノ1り酸ジスチリル、グルタル酸ジスチリル
、アジピン酸ジスチリル、マレイン酸ジスチリル、フマ
ル酸ジスチリル、β、β−ジメチルグルタル酸ジスチリ
ル、2−プロモグルタル酸ジスチリル、α、α′−ジク
ロログルタル酸ジスチリル、テレフタル酸ジスチリル、
シュウ酸ジ(エチルアクリレート)、シュウ酸ジ(メチ
ルエチルアクリレート)、マロン酸ジ(エチルアクリレ
ート)、マロン酸ジ(メチルエチルアクリレート)、コ
ハク酸ジ(エチルアクリレート)、グルタル酸ジ(エチ
ルアクリレート)、アジピン酸ジ(エチルアクリレート
)、マレイン酸ジ(ジエチルアクリレート)、フマル酸
ジ(エチルアクリレート)、β、β−ジメチルグルタル
酸ジ(エチルアクリレート)、エチレンジアクリルアミ
ド、プロピレンジアクリルアミド、■、4−フェニレン
ジアクリルアミド、1,4−フェニレンビス(オキシエ
チルアクリレート)、1.4−フェニレンビス(オキシ
メチルエチルアクリレート)、1,4−ビス(アクリロ
イルオキシエトキシ)シクロヘキサン、l、 4−ビス
(アクリロイルオキシメチルエトキシ)シクロヘキサン
、1,4−ビス(アクリロイルオキシエトキシカルバモ
イル)ベンゼン、l、4−ビス(アクリロイルオキシメ
チルエトキシカルバモイル)ベンゼン、1. 4−ビス
(アクリロイルオキシエトキシカルバモイル)シクロヘ
キサン、ビス(アクリロイルオキシエトキシカルバモイ
ルシクロヘキシル)メタン、シュウ酸ジ(エチルメタク
リレート)、シュウ酸ジ(メチルエチルメタクリレート
)、マロン酸ジ(エチルメタクリレート)、マロン酸ジ
(メチルエチルメタクリレート)、コハク酸ジ(エチル
メタクリレート)、コハク酸ジ(メチルエチルメタクリ
レート)、グルタル酸ジ(エチルメタクリレート)、ア
ジピン酸ジ(エチルメタクリレート)、マレイン酸ジ(
エチルメタクリレート)、フマル酸ジ(エチルメタクリ
レート)、フマル酸ジ(メチルエチルメタクリレート)
、β、β′−ジメチルグルタル酸ジ(エチルメタクリレ
−))、1.4−フェニレンビス(オキシエチルメタク
リレート)、1..4ビス(メタクリロイルオキシエト
キシ)シクロヘキサンアクリロイルオキシエトキシエチ
ルビニルエーテルなどの2価の単量体;例えばペンタエ
リスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトール
トリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリ(ヒド
ロキシスチレン)、シアヌル酸トリアクリレート、シア
ヌル酸トリメタクリレート1.1. 1゜1−トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、1゜1.1−)リメ
チロールブロバントリメタクリレート、シアヌル酸トリ
(エチルアクリレート)、1゜1.1−トリメチロール
プロパントリ(エチルアクリレート)、シアヌル酸トリ
(エチルビニルエーテル)、1,1.1−トリメチロー
ルプロパントリ(トルエンジイソシアネート)とヒドロ
キシエチルアクリレートとの縮合物、1,1.1−トリ
メチロールプロパントリ(ヘキサンジイソシアネート)
とp−ヒドロキシスチレンとの縮合物などの3価の単量
体;例えばエチレンテトラアクリルアミド、プロピレン
テトラアクリルアミドなどの4価の単量体など、更には
、オリゴマー又はポリマーの末端に反応性ビニル基を残
した重合性化合物、或いはオリゴマー又はポリマーの側
鎖に反応性ビニル基をつけた重合性化合物などを挙げる
ことができる。
合性化合物としては、−数的に良く知られている反応性
不飽和二重結合を一つ以上有する化合物であれば利用す
ることができ、好ましくは、例えば、スチレン、メチル
スチレン、クロルスチレン、ブロモスチレン、メトキシ
スチレン、ジメチルアミノスチレン、シアノスチレン、
ニトロスチレン、ヒドロキシスチレン、アミノスチレン
、カルボキシスチレン、アクリル酸、アクリル酸メチル
、アクリル酸エチル、アクリル酸シクロヘキシル、アク
リルアミド、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、メタ
クリル酸エーテル、メタクリル酸プロピル、メタクリル
酸ブチル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸シクロ
ヘキシル、ビニルピリジン、N−ビニルピロリドン、N
−ビニルイミダゾール、2−ビニルイミダゾール、N−
メチル−2ビニルイミダゾール、プロピルビニルエーテ
ル、ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル
、β−クロロエチルビニルエーテル、フェニルビニルエ
ーテル、p−メチルフェニルビニルエーテル、p−クロ
ルフェニルビニルエーテルなどの一価の単量体:例えば
ジビニルベンゼン、シュウ酸ジスチリル、マロン酸ジス
チリル、コノ1り酸ジスチリル、グルタル酸ジスチリル
、アジピン酸ジスチリル、マレイン酸ジスチリル、フマ
ル酸ジスチリル、β、β−ジメチルグルタル酸ジスチリ
ル、2−プロモグルタル酸ジスチリル、α、α′−ジク
ロログルタル酸ジスチリル、テレフタル酸ジスチリル、
シュウ酸ジ(エチルアクリレート)、シュウ酸ジ(メチ
ルエチルアクリレート)、マロン酸ジ(エチルアクリレ
ート)、マロン酸ジ(メチルエチルアクリレート)、コ
ハク酸ジ(エチルアクリレート)、グルタル酸ジ(エチ
ルアクリレート)、アジピン酸ジ(エチルアクリレート
)、マレイン酸ジ(ジエチルアクリレート)、フマル酸
ジ(エチルアクリレート)、β、β−ジメチルグルタル
酸ジ(エチルアクリレート)、エチレンジアクリルアミ
ド、プロピレンジアクリルアミド、■、4−フェニレン
ジアクリルアミド、1,4−フェニレンビス(オキシエ
チルアクリレート)、1.4−フェニレンビス(オキシ
メチルエチルアクリレート)、1,4−ビス(アクリロ
イルオキシエトキシ)シクロヘキサン、l、 4−ビス
(アクリロイルオキシメチルエトキシ)シクロヘキサン
、1,4−ビス(アクリロイルオキシエトキシカルバモ
イル)ベンゼン、l、4−ビス(アクリロイルオキシメ
チルエトキシカルバモイル)ベンゼン、1. 4−ビス
(アクリロイルオキシエトキシカルバモイル)シクロヘ
キサン、ビス(アクリロイルオキシエトキシカルバモイ
ルシクロヘキシル)メタン、シュウ酸ジ(エチルメタク
リレート)、シュウ酸ジ(メチルエチルメタクリレート
)、マロン酸ジ(エチルメタクリレート)、マロン酸ジ
(メチルエチルメタクリレート)、コハク酸ジ(エチル
メタクリレート)、コハク酸ジ(メチルエチルメタクリ
レート)、グルタル酸ジ(エチルメタクリレート)、ア
ジピン酸ジ(エチルメタクリレート)、マレイン酸ジ(
エチルメタクリレート)、フマル酸ジ(エチルメタクリ
レート)、フマル酸ジ(メチルエチルメタクリレート)
、β、β′−ジメチルグルタル酸ジ(エチルメタクリレ
−))、1.4−フェニレンビス(オキシエチルメタク
リレート)、1..4ビス(メタクリロイルオキシエト
キシ)シクロヘキサンアクリロイルオキシエトキシエチ
ルビニルエーテルなどの2価の単量体;例えばペンタエ
リスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトール
トリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリ(ヒド
ロキシスチレン)、シアヌル酸トリアクリレート、シア
ヌル酸トリメタクリレート1.1. 1゜1−トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、1゜1.1−)リメ
チロールブロバントリメタクリレート、シアヌル酸トリ
(エチルアクリレート)、1゜1.1−トリメチロール
プロパントリ(エチルアクリレート)、シアヌル酸トリ
(エチルビニルエーテル)、1,1.1−トリメチロー
ルプロパントリ(トルエンジイソシアネート)とヒドロ
キシエチルアクリレートとの縮合物、1,1.1−トリ
メチロールプロパントリ(ヘキサンジイソシアネート)
とp−ヒドロキシスチレンとの縮合物などの3価の単量
体;例えばエチレンテトラアクリルアミド、プロピレン
テトラアクリルアミドなどの4価の単量体など、更には
、オリゴマー又はポリマーの末端に反応性ビニル基を残
した重合性化合物、或いはオリゴマー又はポリマーの側
鎖に反応性ビニル基をつけた重合性化合物などを挙げる
ことができる。
上記の重合性化合物と光重合開始剤との混合の割合は、
重合性化合物100重量部に対して光重合開始剤0.1
乃至20重量部、より好ましくは0.5乃至15重量部
、さらに好ましくは1乃至10重量部である。この混合
の割合に於いて、光重合開始剤が20重量部をこえる場
合には重合性化合物の重合度が高くならない。又、光重
合開始剤が0.1重量部に満たない場合には、重合反応
が実質的に起らないなどの欠点を生じる。
重合性化合物100重量部に対して光重合開始剤0.1
乃至20重量部、より好ましくは0.5乃至15重量部
、さらに好ましくは1乃至10重量部である。この混合
の割合に於いて、光重合開始剤が20重量部をこえる場
合には重合性化合物の重合度が高くならない。又、光重
合開始剤が0.1重量部に満たない場合には、重合反応
が実質的に起らないなどの欠点を生じる。
更に、本発明の感光性材料には、上記の重合性化合物と
光重合開始剤以外に、実施態様に応じて適宜、各種化合
物が添加されても良い。
光重合開始剤以外に、実施態様に応じて適宜、各種化合
物が添加されても良い。
本発明の感光性材料の一実施態様を挙げるならば、支持
体上に、上記重合性化合物と光重合開始剤を含有した感
光層と、更に該感光層上に樹脂層などの酸素遮断層を有
する感光性材料であり、該感光層は暗室下、重合性化合
物及び光重合開始剤、更にはこれらのバインダーとして
樹脂を適当な媒体に溶解又は分散した感光液を支持体上
に塗工、乾燥して形成されるものである。
体上に、上記重合性化合物と光重合開始剤を含有した感
光層と、更に該感光層上に樹脂層などの酸素遮断層を有
する感光性材料であり、該感光層は暗室下、重合性化合
物及び光重合開始剤、更にはこれらのバインダーとして
樹脂を適当な媒体に溶解又は分散した感光液を支持体上
に塗工、乾燥して形成されるものである。
上記、本発明の感光性材料においては、その感光液調整
時に無機物の析出が見られないこと及び感光性材料の感
度が経時的に大きく変化しないことなどから、カチオン
性色素増感剤及びホウ酸塩は感光層中でそれぞれ安定に
存在しており、カチオン性色素−ホウ酸アニオン錯体は
形成されていないと考えられる。
時に無機物の析出が見られないこと及び感光性材料の感
度が経時的に大きく変化しないことなどから、カチオン
性色素増感剤及びホウ酸塩は感光層中でそれぞれ安定に
存在しており、カチオン性色素−ホウ酸アニオン錯体は
形成されていないと考えられる。
尚、本発明の感光性材料は、上記態様例のみに限定され
るものではない。
るものではない。
以上説明したように、本発明による光重合開始剤は合成
が容易であり、その上感光波長域が含有するカチオン性
色素増感剤固有の吸収波長にほぼ一致するため、所望の
光吸収波長域に感受性を有するカチオン性色素増感剤を
幅広い範囲の中から選択することができ、長波長域の光
に対しても感受性を有する光重合開始剤を得ることが可
能である。しかも、該光重合開始剤を含有する本発明の
感光性材料は、比較的高い感度を有し、暗反応における
劣化が少なく経時安定性、保存性の点においても優れて
いる。
が容易であり、その上感光波長域が含有するカチオン性
色素増感剤固有の吸収波長にほぼ一致するため、所望の
光吸収波長域に感受性を有するカチオン性色素増感剤を
幅広い範囲の中から選択することができ、長波長域の光
に対しても感受性を有する光重合開始剤を得ることが可
能である。しかも、該光重合開始剤を含有する本発明の
感光性材料は、比較的高い感度を有し、暗反応における
劣化が少なく経時安定性、保存性の点においても優れて
いる。
又、本発明の感光性材料は、光に対する感度を単にカチ
オン性色素増感剤の添加量を適宜調整することによって
、重合性化合物の重合度の低下を生じることなく、容易
に高めることが可能である。
オン性色素増感剤の添加量を適宜調整することによって
、重合性化合物の重合度の低下を生じることなく、容易
に高めることが可能である。
以下、実施例及び比較例に基づき本発明を更に具体的に
説明する。尚、文中に部とあるのは特に断りの無い限り
重量基準である。
説明する。尚、文中に部とあるのは特に断りの無い限り
重量基準である。
〈合成例1〉 ジフェニルジブチルホウ酸ナトリウム
の合成マグネシウム(5g)と臭化ブチル(34g)か
ら乾燥テトラヒドロフラン(170mjり中グリンヤー
ル試薬を調整し、これに撹拌下、ジフェニルクロロホウ
素(35g)の乾燥テトラヒドロフラン(50mIり溶
液を徐々に滴下する。1時間反応後、2N水酸化ナトリ
ウム水溶液(500mj! )を加え10分間撹拌を続
ける。有機層を分離したのち、塩化カルシウムで脱水し
、更に減圧下、溶剤を留去し乾固する。これに蒸留水(
600mj2 )を加え濾過したのち、塩析させる。白
色沈殿を濾過、乾燥する。収量は46gであった。
の合成マグネシウム(5g)と臭化ブチル(34g)か
ら乾燥テトラヒドロフラン(170mjり中グリンヤー
ル試薬を調整し、これに撹拌下、ジフェニルクロロホウ
素(35g)の乾燥テトラヒドロフラン(50mIり溶
液を徐々に滴下する。1時間反応後、2N水酸化ナトリ
ウム水溶液(500mj! )を加え10分間撹拌を続
ける。有機層を分離したのち、塩化カルシウムで脱水し
、更に減圧下、溶剤を留去し乾固する。これに蒸留水(
600mj2 )を加え濾過したのち、塩析させる。白
色沈殿を濾過、乾燥する。収量は46gであった。
又、カリウム塩、或いはリチウム塩を得たい場合には、
ナトリウム塩の飽和水溶液に塩化カリウム、或いは塩化
リチウムを加えて沈殿させることにより得られる。
ナトリウム塩の飽和水溶液に塩化カリウム、或いは塩化
リチウムを加えて沈殿させることにより得られる。
〈合成例2) トリアニスブチルホウ酸カリウムの合
成トリアニスホウ素(40g )を乾燥ベンゼン(25
0m It )に溶解させる。撹拌下、ブチルカリウム
−テトラヒドロフラン溶液(1,2倍当量)をゆっくり
滴下する。2時間撹拌を続けたのち、減圧下溶媒を留去
し濃縮する。2時間から3時間放置した後、白色沈殿を
濾過、乾燥する。収量は37gであった。
成トリアニスホウ素(40g )を乾燥ベンゼン(25
0m It )に溶解させる。撹拌下、ブチルカリウム
−テトラヒドロフラン溶液(1,2倍当量)をゆっくり
滴下する。2時間撹拌を続けたのち、減圧下溶媒を留去
し濃縮する。2時間から3時間放置した後、白色沈殿を
濾過、乾燥する。収量は37gであった。
〈実施例1〜5〉
暗室下、重合性化合物としてペンタエリスリトールトリ
アクリレート10部、バインダーとしてポリメチルメタ
クリレート5部、ホウ酸塩としてジフェニルジブチルホ
ウ酸ナトリウム0.2部を酢酸エチル5部に溶解し、更
にこれにカチオン性色素として下記表−1に挙げた5種
の化合物0.5部、ジクロロエタン30部を加えて感光
液を調整した。
アクリレート10部、バインダーとしてポリメチルメタ
クリレート5部、ホウ酸塩としてジフェニルジブチルホ
ウ酸ナトリウム0.2部を酢酸エチル5部に溶解し、更
にこれにカチオン性色素として下記表−1に挙げた5種
の化合物0.5部、ジクロロエタン30部を加えて感光
液を調整した。
上記、感光液を陽極酸化処理したアルミ板上に乾燥膜厚
が1μmになるように塗布し感光層を形成した。さらに
該感光層上に酸素遮断層としてPVA層を設けた。
が1μmになるように塗布し感光層を形成した。さらに
該感光層上に酸素遮断層としてPVA層を設けた。
感光性試験は200mWのHe−Neレーザー(633
nm)のシングルラインをビーム径1 、 Om mを
用いて、前記感光性材料に露光し、塗膜が硬化するまで
の必要エネルギー量により感度を測定した。結果を表−
1に示す。
nm)のシングルラインをビーム径1 、 Om mを
用いて、前記感光性材料に露光し、塗膜が硬化するまで
の必要エネルギー量により感度を測定した。結果を表−
1に示す。
尚、塗膜が硬化するまでの必要エネルギー量とは、露光
部が完全に硬化され、露光後のエタノール洛中でのエツ
チング処理によっても、露光部が基板上に画像状で残存
するに必要なレーザーの露光エネルギー量を意味する。
部が完全に硬化され、露光後のエタノール洛中でのエツ
チング処理によっても、露光部が基板上に画像状で残存
するに必要なレーザーの露光エネルギー量を意味する。
〈実施例6〜9〉
暗室下、重合性化合物としてトリメチロールプロパント
リアクリレート10部、バインダーとしてポリビニルブ
チラール5部をエタノール30部に溶解させた。これに
ホウ酸塩としてトリフェニルブチルホウ酸カリウム0.
3部を酢酸エチル5部に溶解した溶液を添加し、更にこ
の溶液にカチオン性色素として下記表−2に挙げた4種
の化合物0.6部、トルエン20部を加えて感光液を調
整した。
リアクリレート10部、バインダーとしてポリビニルブ
チラール5部をエタノール30部に溶解させた。これに
ホウ酸塩としてトリフェニルブチルホウ酸カリウム0.
3部を酢酸エチル5部に溶解した溶液を添加し、更にこ
の溶液にカチオン性色素として下記表−2に挙げた4種
の化合物0.6部、トルエン20部を加えて感光液を調
整した。
上記感光液を陽極酸化処理したアルミ板上に乾燥膜厚が
1μmになるように塗布し、感光層を形成した。さらに
該感光層上に酸素遮断層として、PVA層を設けた。
1μmになるように塗布し、感光層を形成した。さらに
該感光層上に酸素遮断層として、PVA層を設けた。
感光性試験は100mWの半導体レーザー(830n
m )のシングルラインをビーム径1 、3 m mを
用いて、前記感光性材料に露光し、塗膜が硬化するまで
の必要エネルギー量により感度を測定した。また、前記
感光性材料を2ケ月間、常温、常湿下で放置して同様の
方法により感度を測定した。結果を表−2に示す。
m )のシングルラインをビーム径1 、3 m mを
用いて、前記感光性材料に露光し、塗膜が硬化するまで
の必要エネルギー量により感度を測定した。また、前記
感光性材料を2ケ月間、常温、常湿下で放置して同様の
方法により感度を測定した。結果を表−2に示す。
尚、塗膜が硬化するまでの必要エネルギー量とは、露光
部が完全に硬化され、露光後のエタノール洛中でのエツ
チング処理によっても露光部が基板上に画像状で残存す
るに必要なレーザーの露光エネルギー量を意味する。
部が完全に硬化され、露光後のエタノール洛中でのエツ
チング処理によっても露光部が基板上に画像状で残存す
るに必要なレーザーの露光エネルギー量を意味する。
く比較例1〉
実施例6において、トリアニスブチルホウ酸カリウム/
1. 1. 5. 5−テトラキス(p−ジエチルアミ
ノフェニル)ペンタジニウム アイオダイド=0.04
(モル比)とした以外は、実施例6と同様に感光性材
料を作成し、評価したが、露光エネルギーfilOmJ
/crrfでは硬化しなかった。
1. 1. 5. 5−テトラキス(p−ジエチルアミ
ノフェニル)ペンタジニウム アイオダイド=0.04
(モル比)とした以外は、実施例6と同様に感光性材
料を作成し、評価したが、露光エネルギーfilOmJ
/crrfでは硬化しなかった。
く比較例2〉
実施例6において、トリアニスブチルホウ酸カリウム/
1. l、 5. 5−テトラキス(p−ジエチル
アミノフェニル)ペンタジニウム アイオダイド=2.
5(モル比)とした以外は、実施例6と同様に感光性材
料を作成し、評価したが、露光エネルギー量10mJ/
crrrでは充分に硬化されなかった。
1. l、 5. 5−テトラキス(p−ジエチル
アミノフェニル)ペンタジニウム アイオダイド=2.
5(モル比)とした以外は、実施例6と同様に感光性材
料を作成し、評価したが、露光エネルギー量10mJ/
crrrでは充分に硬化されなかった。
〈参考例〉
実施例7で用いた色素0.6部とトリフェニルブチルホ
ウ酸カリウム0.3部の酢酸エチル5部、トルエン20
部の溶液(A液)を調整し、室温下で5日間放置した。
ウ酸カリウム0.3部の酢酸エチル5部、トルエン20
部の溶液(A液)を調整し、室温下で5日間放置した。
一方、上記A液の色素0.6部、トルフェニルブチルホ
ウ酸カリウム0.3部を、同色素のアニオン部をトリフ
ェニルブチルホウ酸にした化合物にかえた溶液(B液)
を調整して、上記A液とB液を用いて、薄層クロマトグ
ラフィー(アルナテツク社製、ユニプレートシリカゲル
GF)によりそのスポットを観測した。但し、展開溶剤
としてトルエン/エタノール/酢酸=12/415の混
合溶剤を使用した。
ウ酸カリウム0.3部を、同色素のアニオン部をトリフ
ェニルブチルホウ酸にした化合物にかえた溶液(B液)
を調整して、上記A液とB液を用いて、薄層クロマトグ
ラフィー(アルナテツク社製、ユニプレートシリカゲル
GF)によりそのスポットを観測した。但し、展開溶剤
としてトルエン/エタノール/酢酸=12/415の混
合溶剤を使用した。
その結果、B液ではRf値0.54に緑色のスポットが
観測されたが、A液ではRf値0.04にトリフェニル
ブチルホウ酸カリウムのスポットが、又、Rf値0.5
9に色素の緑色のスポットが観測され、Rf値0.54
にスポットは観測されなかった。
観測されたが、A液ではRf値0.04にトリフェニル
ブチルホウ酸カリウムのスポットが、又、Rf値0.5
9に色素の緑色のスポットが観測され、Rf値0.54
にスポットは観測されなかった。
更に実施例7で作製した感光層をジクロロエタンで抽出
して、この抽出液を用いて行なった薄層クロマトグラフ
ィの結果もRf値0.54の位置には、緑色のスポット
は見られなかった。以上のことより、感光層中でホウ酸
塩と色素は単独で安定に存在していると考えられる。
して、この抽出液を用いて行なった薄層クロマトグラフ
ィの結果もRf値0.54の位置には、緑色のスポット
は見られなかった。以上のことより、感光層中でホウ酸
塩と色素は単独で安定に存在していると考えられる。
Claims (3)
- (1)カチオン性色素増感剤とホウ酸塩を含有すること
を特徴とする光重合開始剤。 - (2)前記ホウ酸塩が下記一般式( I )で表わされる
ことを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の光重合
開始剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 但し、上記( I )式中、M^■はカウンターカチオン
を示し、R_1、R_2、R_3及びR_4は同一又は
異なり、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
ルコキシアルキル基、脂環基、アリール基、アリーロキ
シル基、アラルキル基及び複素環基からなる群から選ば
れる。又R_1とR_2が結合して環化合物を形成して
も良い。 - (3)ラジカル重合可能な重合性化合物とカチオン性色
素増感剤及びホウ酸塩を含有することを特徴とする感光
性材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15569688A JPH024804A (ja) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | 光重合開始剤及びそれを用いた感光性材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15569688A JPH024804A (ja) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | 光重合開始剤及びそれを用いた感光性材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH024804A true JPH024804A (ja) | 1990-01-09 |
Family
ID=15611531
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15569688A Pending JPH024804A (ja) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | 光重合開始剤及びそれを用いた感光性材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH024804A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02108055A (ja) * | 1988-10-17 | 1990-04-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物及びそれを用いた画像形成方法 |
US9139772B2 (en) | 2006-10-30 | 2015-09-22 | Seiko Epson Corporation | Liquid composition, ink jet recording method, ink jet recording apparatus and recorded article |
JP2016088980A (ja) * | 2014-10-31 | 2016-05-23 | 株式会社ダイセル | レーザー光照射による硬化物の製造方法 |
-
1988
- 1988-06-22 JP JP15569688A patent/JPH024804A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02108055A (ja) * | 1988-10-17 | 1990-04-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物及びそれを用いた画像形成方法 |
US9139772B2 (en) | 2006-10-30 | 2015-09-22 | Seiko Epson Corporation | Liquid composition, ink jet recording method, ink jet recording apparatus and recorded article |
JP2016088980A (ja) * | 2014-10-31 | 2016-05-23 | 株式会社ダイセル | レーザー光照射による硬化物の製造方法 |
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