JPH0245161B2 - Goseijushirenzu - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は、合成樹脂レンズに関わり、詳しくは
該レンズ表面に無機質誘電体のハードコート層や
反射防止膜、及びこれらの両機能を付与せしめて
なる表面処理合成樹脂レンズである。発明の要旨
とするところは、この合成樹脂レンズと無機質誘
電体との密着性を著しく向上せしめ、眼鏡レンズ
等の耐久性を実効的に長期ならしめたものであ
る。近年ガラスレンズに替り、合成樹脂眼鏡レン
ズの装用者が増加している。これは合成樹脂レン
ズがガラスに比べ割れにくく、安全性が高く、軽
量のため、活動的である事、染色が簡単で、自由
度が高くフアツシヨナブル要素も兼備えている事
などである。又欠点としてはガラスに比べて傷が
つき易い事が上げられる。この事からレンズ表面
に硬質なコート層を設け、傷がつきにくくするハ
ードコート技術が開発されている。このハードコ
ート層は無機物質を真空蒸着や化学蒸着によつて
行なう方法、有機物質を塗付する２つの方法が提
唱されている。又反射防止膜の技術はカメラレン
ズに代表される様に光線透過率を高めるため、
又、眼鏡レンズの生理学的支障の重大な機能を補
う働きからして多少なりと反射率は少ない方が好
ましい。そのため、反射防止膜の構成は、多層膜
となり、数層に及ぶものである。特に合成樹脂レ
ンズは、蒸着時に高温にする事が出来ない事や、
熱膨張係数がかけ離れている等から合成樹脂レン
ズと無機物質界面の密着性は実用上完壁なものは
得られていない。眼鏡レンズの場合、装用者が流
水で洗浄したり、温水での洗浄等かなりの頻度で
熱サイクルや、高湿度下の環境にさらされる。こ
のため、膜が剥離してくる等の問題点を有してい
た。本発明はこれらの界面の密着性を向上するた
めに合成樹脂レンズの組成物に、親水性を有する
水酸基含有のモノマーを添加してやることによ
り、界面密着性が著しく向上することを見い出し
たものである。この親水性を有する水酸基を含有
しラジカル重合可能なモノマーは下記構造を有す
るものである。 （式中Ｒはカルボキシ基、アルキル基を示す） 上記したラジカル重合の可能なモノマーを添加
して効果を奏するレンズ材料としては、ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート（以下CR
−39と称する）ビスフエノールＡジメタアクリレ
ート、２，２−ビス（４−メタクロイルオキシエ
トキシ３，５−ジブロモフエニル）プロパン、ク
ロロスチレン、スチレン、２，２−ビス（４−メ
タクロイルオキシエトキシフエニル）プロパン、
１，３−ブチレングリコールジメタクリレート・
エチレングリコールアクリレート、ポリエチレン
グリコールジメタクリレート、エトキシエチルメ
タクリレート、アクリロニトリル、メチルメタア
クリレート、アリルメタアクリレート、メトキシ
ブチルメタアクリレート、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート、シアノメチルメタアクリレ
ート、アリルシンナメートの単独及び共重合体に
適要できる。 前記した単量体に、酢酸ビニル、無水マレイン
酸エチレングリコールマレート、トリアリルシア
ヌレート、ジアリルフタレート等共重合して、レ
ンズの性能を改良する事も一般的に行なわれてい
る。以下実施例により説明する。 実施例 １ CR−39に構造式(1)で示されるBisGMAを添加
し無添加品と比較検討した。CR−39を93重量％
にBisGAM5％、重合開始剤としてジイソプロピ
ルパーオキシジカーボネート（I.P.P）を３重量
％添加し、良く撹拌した後、40℃で予備重合し粘
度を80CPSとした。室温に冷却後、圧力をかけて
0.1μのフイルターを径由し、前もつて用意したガ
ラスモールド型（凸面ガラス型、凹面ガラス型、
及び外周に軟質合成樹脂で射出成形したガスケツ
トと押エバネ）に注入し、大気炉で40℃か90℃に
加温し、重合させた後、離型し、レンズを取り出
した。無添加のものも全く同様にレンズ形成し、
取出し後100℃２時間のアニーリングを行ない反
射防止膜を真空蒸着により、同バツチ処理とし
た。真空蒸着膜は、レンズ面から、ハードコート
層としてSiO2を1μ、さらに反射防止膜層として、
ZrO2，Al2O3，ZrO2，SiO2を必要な膜厚をハー
ドコート層を含め５層蒸着とし、完成品となし
た。 実施例 ２ ２，２−ビス（４−メタクロイルオキシエトキ
シ３，５−ジブロムフエニル）プロパン50重量
％、スチレン40重量％、構造式(5)で示されるBP
−4EA9重量％、ラウロイルパーオキサイド１重
量％を添加混合し、実施例１と同様にレンズを形
成し、ハードコート層を実施例１より厚い2μと
なし、さらに反射防止膜を形成し、製品となし
た。実施例１，２ともに組成比として記さなかつ
たが紫外線吸収剤を0.02〜0.05重量％を含む。実
施例１で述べたBiSGAMを含まないレンズを比
較例１、実施例２で述べたBP−4EAを含まない
レンズを比較例２とし、表−１に各々のレンズ特
性の調査結果を示す。
該レンズ表面に無機質誘電体のハードコート層や
反射防止膜、及びこれらの両機能を付与せしめて
なる表面処理合成樹脂レンズである。発明の要旨
とするところは、この合成樹脂レンズと無機質誘
電体との密着性を著しく向上せしめ、眼鏡レンズ
等の耐久性を実効的に長期ならしめたものであ
る。近年ガラスレンズに替り、合成樹脂眼鏡レン
ズの装用者が増加している。これは合成樹脂レン
ズがガラスに比べ割れにくく、安全性が高く、軽
量のため、活動的である事、染色が簡単で、自由
度が高くフアツシヨナブル要素も兼備えている事
などである。又欠点としてはガラスに比べて傷が
つき易い事が上げられる。この事からレンズ表面
に硬質なコート層を設け、傷がつきにくくするハ
ードコート技術が開発されている。このハードコ
ート層は無機物質を真空蒸着や化学蒸着によつて
行なう方法、有機物質を塗付する２つの方法が提
唱されている。又反射防止膜の技術はカメラレン
ズに代表される様に光線透過率を高めるため、
又、眼鏡レンズの生理学的支障の重大な機能を補
う働きからして多少なりと反射率は少ない方が好
ましい。そのため、反射防止膜の構成は、多層膜
となり、数層に及ぶものである。特に合成樹脂レ
ンズは、蒸着時に高温にする事が出来ない事や、
熱膨張係数がかけ離れている等から合成樹脂レン
ズと無機物質界面の密着性は実用上完壁なものは
得られていない。眼鏡レンズの場合、装用者が流
水で洗浄したり、温水での洗浄等かなりの頻度で
熱サイクルや、高湿度下の環境にさらされる。こ
のため、膜が剥離してくる等の問題点を有してい
た。本発明はこれらの界面の密着性を向上するた
めに合成樹脂レンズの組成物に、親水性を有する
水酸基含有のモノマーを添加してやることによ
り、界面密着性が著しく向上することを見い出し
たものである。この親水性を有する水酸基を含有
しラジカル重合可能なモノマーは下記構造を有す
るものである。 （式中Ｒはカルボキシ基、アルキル基を示す） 上記したラジカル重合の可能なモノマーを添加
して効果を奏するレンズ材料としては、ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート（以下CR
−39と称する）ビスフエノールＡジメタアクリレ
ート、２，２−ビス（４−メタクロイルオキシエ
トキシ３，５−ジブロモフエニル）プロパン、ク
ロロスチレン、スチレン、２，２−ビス（４−メ
タクロイルオキシエトキシフエニル）プロパン、
１，３−ブチレングリコールジメタクリレート・
エチレングリコールアクリレート、ポリエチレン
グリコールジメタクリレート、エトキシエチルメ
タクリレート、アクリロニトリル、メチルメタア
クリレート、アリルメタアクリレート、メトキシ
ブチルメタアクリレート、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート、シアノメチルメタアクリレ
ート、アリルシンナメートの単独及び共重合体に
適要できる。 前記した単量体に、酢酸ビニル、無水マレイン
酸エチレングリコールマレート、トリアリルシア
ヌレート、ジアリルフタレート等共重合して、レ
ンズの性能を改良する事も一般的に行なわれてい
る。以下実施例により説明する。 実施例 １ CR−39に構造式(1)で示されるBisGMAを添加
し無添加品と比較検討した。CR−39を93重量％
にBisGAM5％、重合開始剤としてジイソプロピ
ルパーオキシジカーボネート（I.P.P）を３重量
％添加し、良く撹拌した後、40℃で予備重合し粘
度を80CPSとした。室温に冷却後、圧力をかけて
0.1μのフイルターを径由し、前もつて用意したガ
ラスモールド型（凸面ガラス型、凹面ガラス型、
及び外周に軟質合成樹脂で射出成形したガスケツ
トと押エバネ）に注入し、大気炉で40℃か90℃に
加温し、重合させた後、離型し、レンズを取り出
した。無添加のものも全く同様にレンズ形成し、
取出し後100℃２時間のアニーリングを行ない反
射防止膜を真空蒸着により、同バツチ処理とし
た。真空蒸着膜は、レンズ面から、ハードコート
層としてSiO2を1μ、さらに反射防止膜層として、
ZrO2，Al2O3，ZrO2，SiO2を必要な膜厚をハー
ドコート層を含め５層蒸着とし、完成品となし
た。 実施例 ２ ２，２−ビス（４−メタクロイルオキシエトキ
シ３，５−ジブロムフエニル）プロパン50重量
％、スチレン40重量％、構造式(5)で示されるBP
−4EA9重量％、ラウロイルパーオキサイド１重
量％を添加混合し、実施例１と同様にレンズを形
成し、ハードコート層を実施例１より厚い2μと
なし、さらに反射防止膜を形成し、製品となし
た。実施例１，２ともに組成比として記さなかつ
たが紫外線吸収剤を0.02〜0.05重量％を含む。実
施例１で述べたBiSGAMを含まないレンズを比
較例１、実施例２で述べたBP−4EAを含まない
レンズを比較例２とし、表−１に各々のレンズ特
性の調査結果を示す。
【表】
表−１における試験方法は下記の通り行なつ
た。 鉛筆硬度：JIS（K5400）によつて行なつた。 耐衝撃性：中心厚２mmの平板に、FDA規格に従
つて鋼球落下試験を行い、割れないものを良
とした。 耐熱性：70℃３時間恒温槽内に放置し、膜剥げ、
膜にクラツクの発生しないものを良とした。 耐温水性：70℃の温水中に２時間浸漬し、膜剥
げ、膜クラツクのないものを良とした。 スチールウール：＃000スチールウールに１Kgの
荷重を加え20回摩擦し傷のつき具合を比較例
１以上の水準を良とした。 ワイヤーブラシ：0.3mm〓×２cmの40本束を３行つ
けた真鍮性ワイヤーブラシでスチールウール
と同様の試験をし比較例１以上の水準を良と
した。 玉摺加工性：レンズ加工用のダイヤモンドエツジ
ヤーで研削可能であり、又CR−39レンズ研
摩機で研摩可能で、研削、研摩後の面がきれ
いなものを良とした。 以上、実施例に基づき説明した如く、親水性を
有する水酸基含有モノマーを添加する事により、
無機質誘電体を用いたコート膜品質が、耐熱性、
耐温水性での耐久性が向上し、実用価値を高める
事が判明した。尚添加量は添加するモノマーやベ
ース樹脂特性にも左右されるが、添加量が１％以
下では効果が見られない。又20％を越えたもので
は耐衝撃性に効果が有るものの耐擦傷性において
傷が付き易くなり、又、温や水が付着すると膨潤
し他の面との凹凸が目立つなど通常用いられる合
成樹脂レンズとしては不適である。本願発明は、
今後無反射コート膜を有する合成樹脂レンズの耐
久性維持に貢献できるものであり、その工業的価
値は大きい。
た。 鉛筆硬度：JIS（K5400）によつて行なつた。 耐衝撃性：中心厚２mmの平板に、FDA規格に従
つて鋼球落下試験を行い、割れないものを良
とした。 耐熱性：70℃３時間恒温槽内に放置し、膜剥げ、
膜にクラツクの発生しないものを良とした。 耐温水性：70℃の温水中に２時間浸漬し、膜剥
げ、膜クラツクのないものを良とした。 スチールウール：＃000スチールウールに１Kgの
荷重を加え20回摩擦し傷のつき具合を比較例
１以上の水準を良とした。 ワイヤーブラシ：0.3mm〓×２cmの40本束を３行つ
けた真鍮性ワイヤーブラシでスチールウール
と同様の試験をし比較例１以上の水準を良と
した。 玉摺加工性：レンズ加工用のダイヤモンドエツジ
ヤーで研削可能であり、又CR−39レンズ研
摩機で研摩可能で、研削、研摩後の面がきれ
いなものを良とした。 以上、実施例に基づき説明した如く、親水性を
有する水酸基含有モノマーを添加する事により、
無機質誘電体を用いたコート膜品質が、耐熱性、
耐温水性での耐久性が向上し、実用価値を高める
事が判明した。尚添加量は添加するモノマーやベ
ース樹脂特性にも左右されるが、添加量が１％以
下では効果が見られない。又20％を越えたもので
は耐衝撃性に効果が有るものの耐擦傷性において
傷が付き易くなり、又、温や水が付着すると膨潤
し他の面との凹凸が目立つなど通常用いられる合
成樹脂レンズとしては不適である。本願発明は、
今後無反射コート膜を有する合成樹脂レンズの耐
久性維持に貢献できるものであり、その工業的価
値は大きい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 若しくは、 のモノマーを１〜20重量％と、残部が、アリル
基、（メタ）アクリル基、及びビニル基を有する
ラジカル重合が可能なモノマーから選ばれた１種
又は２種を含有するモノマーとの共重合体からな
る合成樹脂レンズ上に、少なくともzro2薄膜層、
及びsio2薄膜層を含む多層の無機物層を形成して
なることを特徴とする合成樹脂レンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP293281A JPH0245161B2 (ja) | 1981-01-12 | 1981-01-12 | Goseijushirenzu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP293281A JPH0245161B2 (ja) | 1981-01-12 | 1981-01-12 | Goseijushirenzu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57116302A JPS57116302A (en) | 1982-07-20 |
| JPH0245161B2 true JPH0245161B2 (ja) | 1990-10-08 |
Family
ID=11543114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP293281A Expired - Lifetime JPH0245161B2 (ja) | 1981-01-12 | 1981-01-12 | Goseijushirenzu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0245161B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1324078A3 (en) * | 2001-12-28 | 2004-01-14 | Hoya Corporation | Hybrid film, antireflection film comprising it, optical product, and method for restoring the defogging property of hybrid film |
-
1981
- 1981-01-12 JP JP293281A patent/JPH0245161B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57116302A (en) | 1982-07-20 |
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