JPH0242046A - 殺微生物剤 - Google Patents

殺微生物剤

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JPH0242046A
JPH0242046A JP1154370A JP15437089A JPH0242046A JP H0242046 A JPH0242046 A JP H0242046A JP 1154370 A JP1154370 A JP 1154370A JP 15437089 A JP15437089 A JP 15437089A JP H0242046 A JPH0242046 A JP H0242046A
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atom
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carbon atoms
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JP1154370A
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Peter Riebli
ピーター　リェブリ
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は置換１−アリール−２−アミン類、その製造法
および該化合物の少なくとも一種類を有効成分として含
有する殺微生物剤に関する。
本発明はさらに、該当剤の調製および新規有効成分の使
用法および植物病原性微生物特に植物病原性カビ類の防
除剤に関する。
〔従来の技術と課題を解決するための手段〕本発明の化
合物は式Ｉ （式中、Ｒ３はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、未
置換のまたはハロゲン原子および／または炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基によって単置換もしくは多置換
された炭素原子数１ないし６のアルキル基、または炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基、ＯＲ，基、ＮＲ
５Ｒ４基、ＣＯｚ　Ｒｓ基、Ｃ０ＮＲ５Ｒ６基またはＮ
　ＨＣＯＲ７基〔式中、Ｒ４は水素原子、未置換の、炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基によって置換された
、またはハロゲン原子によって単置換もしくは多置換さ
れた炭素原子数１ないし６のアルキル基、または炭素原
子数３ないし４のアルケニル基、２プロピニル基、３−
ハロー２−プロピニル基、ＱＣ（０）ＺＲ，基またはＣ
ＯＲ，基を表し；Ｒ５、Ｒｂの各々は、他と独立して、
水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
しＲ７は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；そ
して Ｚは酸素原子またはＮＨ基を表す〕を表し；または核の
隣なり合った位置に置換している場合は、未置換のまた
はフン素原子によって単置換もしくは多置換されたメチ
レンジオキシ基またはエチレンジオキシ基を表し； ａとｂは各々の６員環において占められる置換数を表し
；そしてａは１ないし３の整数を表し；ｂは０ないし３
の整数を表し； 個々のＲ３は、ａとｂの和が１より大きいときは同一ま
たは異なり； Ｘは酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を表し；Ｒ２とＲ
３の各々は、他と独立して、未置換のまたは炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ
基によって置換された炭素原子数１ないし６のアルキル
基を表すか；または炭素原子数３ないし７のシクロアル
キル基、炭素原子数３ないし７のアルケニル基または式
（式中、ｎは零または１を表す）により表される基を表
すか；またはＲ２とＲ３は一緒になって炭素原子数４な
いし７のアルキレン鎖（このアルキレン鎖は窒素原子と
一緒になって未置換のまたは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によって単置換もしくは二置換された複素環を
形成することができ、さらにこの鎖中のメチレン基の一
つが酸素原子、硫黄原子またはＮＲ７基によって置き換
えられてもよい）も表し；そしてＲ２は水素原子を表し
てもよい）により表される化合物とその附加塩である。
提示された炭素原子数によって、それ自身がまたは他の
置換基の一構成であるアルキル基という述語は下記の基
を意味するのに使われる。
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基等、そしてそれらの異性体、例え
ば、イソプロピル基、イソブチル基、第三ブチル基、イ
ソペンチル基等。
シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、
シクロペンチル基またはシクロヘキシル基が表されても
よい。
ハロアルキル基は単一ないしは過−ハロゲン化アルキル
基、例えばＣＨ２Ｃｌ基、ＣＨＣｌ２基、ＣＣＬ基、Ｃ
Ｈ２Ｂｒ基、ＣＨＢ　ｒ　ｚ基、ＣＢｒ　３　基、　Ｃ
Ｈ２Ｆ　基、　ＣＨＦ　２　　基、　ＣＦ　３　基、Ｃ
Ｃ１，Ｆ基、ＣＣ１２−ＣＨＣ１２基、ＣＨ，ＣＨ，Ｆ
基、Ｃ１，基等々。
本願明細書を通じて、ハロゲン（原子）は、フッ素（原
子）、塩素（原子）、臭素（原子）または沃素（原子）
、好ましくはフッ素（原子）または塩素（原子）を表す
のに使用される。
−個の環に一個のメチレンジオキシ基またはエチレンジ
オキシ基があるときは、当然二個の隣合った位置が占め
られる。
式Ｉにより表される化合物は油状物、樹脂または殆どが
結晶状の固体であり、定常の条件下では安定である。そ
して、これらは非常に有益な殺微生物的性質によって特
徴づけられる。
これら化合物は、例えば農業分野とその関連分野におい
て、植物病原性の微生物を防除するのに予防的にまたは
治病的に使用される。
式Ｉにより表される有効成分は、高い殺カビ活性と広範
囲の濃度において使用しても問題がないという点で特徴
付けられる。施用した植物への薬害は認められない。
式 （式中、Ｒ；はジメチルアミノ基、アニリノ基、４−ク
ロロアニυ）基、４−メチルアニリノ基またはヘンシル
アミノ基を表す）により表される１−フェニル−４−ヒ
ドロキシ−２−ｆフトイルアミン類は医薬きして文献〔
インジアン・ジャーナル・ファーム・サイエンス（Ｉｎ
ｄｉａｎ　　ＪＰｈａｒｍ、　　　Ｓｃｉ、）１９８５
　４７（１）１２−１５ｉケミカル・アブストラクト（
Ｃ。
Ａ、）　　　１０３　２５．２０５８Ｂ２ｆ　（１９８
５）、〕から公知である。これら化合物の成るものは抗
炎症作用をもっている。
により表される１−アセトキシおよび１−ヒドロキシ−
３−モルホリノカルボニル−４−フェニルナフタレンは
ジャーナル・ケミカル・ソサイエティ・パーキン　トラ
ンス（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ。
Ｐｅｒｋｉｎ　　Ｔｒａｎｓ、）ｌ　　１９７８（ＩＩ
）１３６０−１３６６；ケミカル・アブストラクト（Ｃ
，Ａ、）９０　　（９）、７１７２１ｅ　（１９７９）
。
に記述されている。これら化合物の商業的に有用な性質
は提示されていない。
殺微生物作用をもつ１−アリール−２−ナフトイルアミ
ン類は文献からは知られていない。
本発明の目的は、新規の殺微生物的有効成分を提供する
ことにある。驚くべきことに、式Ｉにより表される化合
物が際立った殺微生物活性をもつことが見出された。。
好ましい式■により表される化合物は、Ｒ３がハロゲン
原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、メチレンジ
オキシ基、モノもしくはジ−フルオロメチレンジオキシ
基、未置換のエチレンジオキシ基またはフッ素原子によ
って単置換もしくは多置換されたエチレンジオキシ基、
またはＯＲ，基またはＮＲ６Ｒ６基 （式中、Ｒ４は水素原子、または未置換のまたは炭素原
子数１ないし３のアルコキシ基によって単置換されたま
たはハロゲン原子によって１ないし５置換された炭素原
子数１ないし３のアルキル基を表し； Ｒ５とＲｈの各々は、他と独立して、水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表す）を表し； ａは２または３を表し： ｂは零または１を表し；そして Ｘは酸素原子または硫黄原子を表しニ一方Ｒ２とＲ３の
各々は、他と独立して、フェニル基または４−クロロフ
ェニル基を表し；またはＲ２とＲ３は一緒になって炭素
原子数４ないし７のアルキレン鎖（このアルキレン鎖は
窒素原子と一緒になって未置換のまたは炭素原子数１な
いし４のアルキル基によって単置換もしくは二置換され
た複素環を形成することができ、さらにこの鎖中のメチ
レン基の一つが酸素原子、硫黄原子またはＮＲ，基によ
って置き換えられてもよい）を表す化合物である。
このグループの化合物のうち注目すべき化合物は、Ｒ１
がメチル基、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、ジフ
ルオロメトキシ基、メチレンジオキシ基、ジフルオロメ
チレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、ニトロ基、ま
たはモノ−もしくはジ−メチルアミノ基を表し；そして Ｒ２とＲ３が、それらの共通の窒素原子と一緒になって
式 または　　−Ｎで） によって表される基を形成する化合物である。
このグループの化合物のうち興味をひく化合物は、Ｒ，
がメトキシ基またはメチレンジオキシ基を表し；そして
ａが２を表す化合物である。
最後に述べたグループのうち、Ｘが酸素原子を表す化合
物は殺微生物化合物として目立つ化合物である。
このグループのうち、特別に効果がある個別の化合物は
、弐１ａ により表される化合物である。
Ｒ１がメトキシ基またはメチル基を表し；そして　ａが
２または３を表し；そしてｂが零を表す式Ｉの化合物の
うち、殺微生物剤化合物として顕著なのは、Ｘが硫黄原
子を表す化合物である。
このグループの代表的なものは、式ｒｂにより表される
化合物である。
式■により表される化合物であって、Ｒ７がハロゲン原
子、ニトロ基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数３ない
し６のシクロアルキル基、メチレンジオキシ基、モノも
しくはジ−フルオロメチレンジオキシ基、未置換のエチ
レンジオキシ基またはフッ素原子によって単置換もしく
は多置換されたエチレンジオキシ基、またはＮＲ５Ｒ６
基（式中、Ｒ５とＲ６の各々は、他と独立して、水素原
子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す）を
表し： ａは２または３を表し； ｂは零または１を表し；そして Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し；そしてＲ２とＲ３
の各々は、他と独立して、水素原子、未置換の炭素原子
数１ないし６のアルキル基または炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基によって
置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、または
炭素原子数３ないし７のアルケニル基、またはフェニル
基または４−クロロフェニル基を表し；またはＲ２とＲ
３は一緒になって炭素原子数４ないし７のアルキレン鎖
（このアルキレン鎖は窒素原子と一緒になって未置換の
または炭素原子数１ないし４のアルケニル基によって単
置換もしくは二置換された複素環を形成することができ
、さらにこの鎖中のメチレン基の一つが酸素原子、硫黄
原子またはＮＲ，基によって置き換えられてもよい）も
表す化合物のうち、式１ｃ （式中、Ｒ９とＲ１の各々は、メトキシ基を表すか；Ｒ
８とＲ７が一緒になってメチレンジオキシ基を表し；そ
してＱは下記の基 −Ｎ　Ｈイ）、−ＮＨ＜ンＣＩ。
Ｎ　（ＣＨ３）ｚ　、　　Ｎ　（ＣｚＨｓ）ｚ　、Ｎ　
（Ｃｚ　Ｈａ　ＯＣＨ３）　ｚ −Ｎ○Ｎ　　ＣＨｚ　　　　　Ｃ を表す）により表される化合物が殺微生物化合物として
好ましい。
このグループの個別的な代表例として、とりわけ式１ｄ により表される化合物を記述できる。
弐Ｉにより表される化合物のうち、式１ｅレンジオキソ
基を表し；そして Ｒ１゜とＲ１１の各々はメトキシ基を表すか；またはＲ
２゜とＲ１１が一緒になってメチレンジオキシ基を表し
； またはさらにＲ１＋は塩素原子、ニトロ基、アミノ基ま
たはアセチルアミノ基を表し、かつ一方ＲＩｏは水素原
子を表し；そして Ｘ、は酸素原子または硫黄原子を表す）により表される
化合物をも存用な殺微生物化合物として提示できる。
式■により表される化合物は、弐■ （式中、Ｒ２とＲ３は請求項（１）と同じに定義される
）により表されるアミンを、 ａ）式■ （式中、Ｒ８とＲ７の各々はどちらもメトキシ基を表す
か；またはＲ，とＲ７が一緒になってメチ（式中、Ｒ，
、ａおよびｂは請求項（１）におけると同じに定義され
、そしてＹはＯＨ基、ハロゲン原子または炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基を表す）により表されるナフト
イック酸誘導体と反応せしめて式Ｉ′ により表されるチオカルボン酸アミドに変換するか、ま
たは ＸがＮ　Ｈ基である式Ｉにより表される化合物を取得す
るために ｂ）弐■ により表される化合物に変換し、 そして所望する場合は、化合物ビを５硫化燐と反応せし
めて弐Ｉ“ （式中、Ｒ，、ａおよびｂは請求項（１）におけると同
じに定義され、そしてＲ１３は炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表す）により表されるイミノエステルと反
応させて式Ｉ″′ により表される化合物に変換する発明に従って合成され
る。
弐ビにより表される化合物の合成は、式■により表され
るアミンの、弐■により表されるカルボン酸誘導体また
はカルボン酸によるアシル化から成る。後者（カルボン
酸）を使用する場合は、酸を活性化する成分かまたは水
の要素を除去する成分の存在下使用するのが好ましい。
適当な酸の活性化および／または水分除去のための成分
の例として、クロロ蟻酸エチルエステルのようなりロロ
蟻酸エステル、または五酸化燐、Ｎ、Ｎ’　−ジシクロ
へキシルカルボジイミド、Ｎ、Ｎ’　−カルボニルジイ
ミダゾールまたはＮ。
Ｎ′−チオニルジイミダゾールが挙げられる。
この反応は、メチレンクロライド、クロロポルム、四塩
化炭素、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ベンゼン、１−ルエン、アセトニトリルまたはジメチル
ホルムアミドのような溶媒の一種または混合溶媒中行う
と有利である。
この反応において適切な場合は、炭酸ナトリウムのよう
な無機塩基、同時に溶媒としても機能できるトリエチル
アミンまたはピリジンのような第３級アミンの存在下行
う。そして適切な場合は、２５〜１５０°Ｃの温度、し
かしながら好ましくは一１０°Ｃないし反応混合物の沸
騰温度で、酸活性化剤の存在下行われる。
反応混合物中に生成しているかも知れない一般式■の化
合物である反応性誘導体を分離する必要はない。そして
この反応は、過剰に使われる一般式■により表される化
合物を溶媒として使って行うこともできる。
弐ビ′の化合物（チオアミド類）のような化合物を製造
するためには、対応するアミド類を５硫化燐と不活性溶
媒中反応させる。成る場合には、Ｋ２Ｓまたはに２（ｓ
Ｘ）の存在下、Ｐ、Ｓ５を使用すると有利である。
適当な溶媒は、例えばトルエン、キシレンおよびベンゼ
ンである。反応温度は０°Ｃないし反応混合物の沸騰点
であるが、一般には１２０°Ｃという温度を超えるべき
でない。
式■″′の化合物（アミジン）のような化合物を合成す
るには、対応するイミノエステル類に式■により表され
るアミン類を反応させる。
この反応は、温度約０〜１００°Ｃで、エーテルまたは
テトラヒドロフランのような不活性溶媒中行われる。
式■のカルボン酸は、成る場合は公知でありまたは常法
〔ジャーナル・オブ・オルガニック・ケミストリー（Ｊ
、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）　　　１９８１　４６　３８８
１−３８８６；ジャーナル・オブ・オルガニック・ケミ
ストリー（Ｊ、Ｏｒｇ。
Ｃｈｅｍ、）　　　１９６４　２９　１７５７−１７６
２；シンチーシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）１９８３　１
０５−１０７を参照］により合成できる。
弐■のイミノエステルは、対応するニトリル類に、塩化
水素の存在下、炭素原子数１ないし４のアルカノールを
付加させることにより得られる。
式■のアミン類は一般に知られている。
Ｙがハロゲン原子または炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基である式■の化合物は対応するカルボン酸類から
合成できる。
式ｍａ （式中、ＲＩ２はフッ素原子、塩素原子または炭素原子
数１ないし３のアルコキシ基まはＯＲ，を表し；そして Ｒ，、Ｒ，と、ａとｂは弐■中と同じに定義される）に
より表されるカルボン酸類は、適当なを機金属化合物例
えばグリニヤール試薬またはリチウム化合物を炭酸と反
応させることにより合成できる。
有機金属化合物それ自身は、メタレーションによる公知
の方法、即ち対応する式■の臭素化合物を活性化マグネ
シウムのような適当な金属により、またはブチルリチウ
ムのような金属化合物によりメタレーションすることに
より合成できる。
次いでＣＯ□との反応 ａ 次ぎに、式■の臭素化合物は対応する式■により表され
る３、４−ジヒドロナフタレン類を脱水素することによ
り合成できる。脱水素反応は、公知の方法、例えば硫黄
、またはキノン頚好ましくは２．３−ジクロロ−５，６
−ジシアツー１．４／、ンゾキノンのような脱水素剤と
の反応に従つて行われる〔ケミカル・レビューウ（Ｃｈ
　ｅ　ｍ。
Ｒｅｖ、）７８　３１７　１９７８を参照〕。
弐■の化合物それ自身は、弐Ｖのジヒドロナフタレンを
適当な臭素化剤、例えばピリジニューム・臭化水素・過
臭素化物（Ｐｙｒｉｄｉｎｉｕｍｈｙａｒｏｂｒｏｍｔ
ａｅ　　ｐｅｒｂｒｏｍｉｄｅ）と反応させることによ
り得られる〔ジャーナル・オブ・メジシナル・ケミスト
リ（ＪｏＭｅｄ。
Ｃｈｅｍ、２９　２０５３−２０５９．１９８６））。
類似の合成工程を変更することにより、弐■の３．４−
ジヒドロナフタレン類は第一番目に金属化合物を経由し
て炭酸により式■の３，４−ジヒドロナフタレンカルボ
ン酸類に変えられ、この化合物は最終的に脱水素化され
て式Ｉ［１ａの化合物を与える。； 式■の化合物は、成る場合は公知であり、または公知の
方法〔テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）３８
　２４０３−２４１０　（１９８２）、オーストラリア
ン・ジャーナル・オブ・ケミストリ　　（Ａｕｓ　　　
も　、　　　Ｊ　　、　　Ｃｈｅｍ、　　　）　　　３
４．　　　１１５　−１２９　（１９８１））により合
成することができる。
式ＩＩＩｃ （式中、ａとＲ１は弐■中と同じに定義される）により
表されるブロモナフタレンカルボン酸は、弐■の対応す
るニトロ化ナフタレンカルボン酸から出発して合成され
る。この工程において、式ｍａのカルボン酸の合成のた
めに記述された反応順序の一つが行われ、そして生成し
た弐ＤＩｂのニトロナフタレンカルボン酸が公知の反応
順序（還元反応、ジアゾ化反応、ザンドマイヤー反応）
に従って式（ｌｌｃの化合物に変換される。
ｂ １１１ｃ 驚くべきことに、本発明の式Ｉにより表される化合物は
、実際的な農耕地の適用のために、病原性徴体物、特に
植物病原性のカビと細菌に対して、非常に広範囲の殺生
物作用のスペクトラムを有していることが、今や見出さ
れた。
これら化合物は、非常に有用な治病的、浸透的並びに特
に、予防的な性質をもち、そして多くの農作物の防護に
使用できる。
式Ｉにより表される化合物を使用して、植物または有用
植物である種々の作物中の植物の部分（果実部、花弁部
、葉部、幹茎部、塊茎部、根部）に発生する植物病原性
微生物を阻止または死滅させることが可能であり、一方
、これと同時に、後に成育した植物の部分が、このよう
な微生物による攻撃からも防御される。
本発明の化合物は、例えば下記の分類に属する植物病原
性のカビに対して有効である。
子のう菌ｉ（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、例えばエルジ
フェ°（Ｅｒｓｉｐｈｅ）、スフレロチニア（Ｓｃ　Ｉ
ｅｒｏｔ　１ｎｉａ）、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
）、モニリニア （Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）、ヘルミントスポｌＪウム（Ｈ
ｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；担子菌類（Ｂａｓ
　ｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）例えばプンシニア（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ）、チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）、リゾク
トニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）； そして特に、フィトフトーラ （Ｐｈｙｔｏｐｈｔ、ｈｏｒａ）、プラスモバラ（Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａ）、ベロノスポーラ（Ｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ）、ピシュウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）のような、
藻菌類 （Ｐｈｙｃｏｍｙｃｅｔ、ｅｓ）に属する卵菌類（Ｏｏ
ｍｙ、、ｅｔｅｓ）。
植物防護物質として、式Ｉの化合物は、不完全菌類のカ
ビ類の重要な病原性カビ、例えばセルロスポーラ（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒ　１ｃｕ
ｌａｒ　ｉａ）およびボトリトス（Ｂｏｔｒｙｆ、ｉｓ
）に対しても使用できる。
これらの化合物は、さらに浸透作用を有する。
さらに加えて、式■により表される化合物は、野菜また
は動物起源の腐り易い商品の腐敗防止にうまく利用でき
る。
これら化合物は、ペニシリウム （Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、アスペルギラス（Ａｓｐ
ｅｒｇ　ｉ　Ｉ　１ｕｓ）、リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕ
ｓ）、フザリウム （Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌ
ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、ニゲロスポーラ（Ｎｉ
ｇｒｏｓｐｏｒａ）およびアルターナリア（Ａｌｔｅｒ
ｎａｒｉａ）のようなカビ菌類、そして酪酸（細）菌、
およびカンジダ（Ｃａｎｓｉｄａ）の如き酵母のような
細菌類も抑制する。
これらの有効物質は、さらに、土壌発生または種子発生
のカビに対して顕著な活性を示す。
式■により表される化合物は、カビの感染並びに土壌中
に発生する植物病原性のカビに対して、種子（果実、根
茎、穀物）と植物の切断部を保護するために粉衣剤（被
覆剤）としても使用できる。
特に、カビ、例えば、フザリウム （Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、ヘルミントスポリウム（Ｈｅ　
１ｍ１ｎｔｈｏｓｐｏｒ　ｉｕｍ）およびチレチア（Ｔ
ｉｌｌｅｔｉａ）の抑制における穀類の粉衣剤として顕
著である。
従って、本発明は殺微生物剤、および植物病原性の微生
物、特に植物病原性のカビを抑制し、またはこのような
微生物による攻撃から植物、および野菜もしくは動物起
源の貯蔵商品を防御するために、式Ｉにより表される化
合物を使用する方法にも係わる。
本発明範囲内で保護され６対象作物は例えば下記に示す
植物種を包含する：穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート
麦、米、とり本ろこし及び関連作物）、ビート（砂糖大
根及びかいばビート）、核果、梨果および軟果実（りん
ご、梨、プラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご
、ラズベリー及びブラックベリー）、まめ科植物（そら
豆、レンズ豆、えんどう豆、大豆）、油植物（あぶらな
、マスタード、ホビー、オリーブ、サンフラワー　ココ
ナツツ、ヒマシ油殖物、ココア豆、落花生）、うり科植
物（せｈようがぽちや、きゅうシ、メロン）、繊維植物
（綿、亜麻、***、黄麻）、かんきつ類の果物（オレン
ジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）、野菜（
ホウレンンウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、にん
じん、玉ねぎ、トマト、馬れいしょ、パプリカ）、ロー
ラシアｘ　（１ａｕｒａｃｅａｅ　）（アボガト、シナ
モン、樟脳）、またはとうもろこし、タバコ、ナツツ、
コーヒー、せＭ糖、茶、ぶどう、ホップ、バナナ及び天
然ゴム植物のような植物、並びに観賞植物（きく科）。
式ｒで表わされる化合物は通常組成物の形態で適用され
、そして作物の地面または処理すべき植物に、同時にま
たは連続して、別の化合物と共に適用し得る。これら別
の化合物は肥料または微量養分供給体、あるいは植物生
長に影響を及ぼす他の製剤でもあシ得る。所望にょ）更
に製剤業界にて慣用の担体、表面活性剤または施用促進
用補助剤と共に使用して、選択的除草剤、殺虫剤、殺菌
剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤またはこ
れらの製剤の込くっかの混合物となり得る。
適当な担体及び補助剤は固体又は液体であシ得、そして
製剤技術において通常使用される物質、例えば天然まだ
は再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、増粘剤、粘着付与
剤、結合剤または肥料に相当する。
施用率を実質的に減少することのできる特に有利な施用
促進補助剤も、天然（動物または植物）または合成のセ
ファリンおよびレシチンの系統の燐脂質であり、それら
は例えばボスフ丁チジルエタノールアミン、ホスファチ
ジルセリン、ホスファチジルグリセロールまたはりゾレ
シチンである。
式Ｉで表わされる化合物または該化合物を少なくとも１
種含有する農薬組成物の好ましい適用方法は、葉への散
布である。適用回数及び適用量は対応する病原（菌のタ
イプ）による感染の恐れ度合条件による。しかしながら
式Ｉで表わされる化合物はまた、液体製剤を植物の生育
場所に含浸することにより、または土壌に固体の形態で
例えば粒剤の形体で（土壌散布）化合物を適用すること
にょシ、土壌を通して根を悪過して植物に侵入させ得る
（浸透作用）。式■で表わされる化合物はまた、種子に
式■で表わされる化合物を含む液体製剤を含浸させるが
あるいは種子を固体製剤で被覆することＫよυ、種子へ
の適用する（被覆）こともできる。特別の場合は別のタ
イプの適用例えば植物の茎または芽の選択的処理も可能
である。
式１で表わされる化合物は非変形の形態で、あるいは好
ましくは製剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、従っ
て公知の方法により乳剤原液、被覆性ペースト（ｃｏａ
ｔａｂｌｅ　ｐａｓｔｅ　）、直接噴霧可能なまたは希
釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、顆粒
剤、及びカプセル化剤例えばポリマー物質に製剤化され
る。組成物の性質と同様、散布、Ｉｔ霧、散粉、散水、
被覆または注水のような適用方法は、目的とする対象お
よび一般的環境に依存して選ばれる。有利な適用量は通
常１ヘクタール当り有効成分（ａ、ｉ、）５０ｇないし
５に９、好ましくは１００ｇないし２ｋｇ　ａ、　ｉ、
／ｈａ　、最も好ましくは２００９ないし６００ｇａ、
ｉ、／ｈａである。
製剤、即ち式■で表わされる化合物（有効取分）及び適
当な場合には固体または液体の補助剤を含む組成物、製
剤または混合物は、公知の方法により、例えば有効成分
を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合物
（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合及び／また
は摩砕することによυ、製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチル”１　タハモ／エ
チルエーテルのようなアルコール及びグリコール並びに
それらのエーテル及びエステル；シクロヘキサノンのよ
うなケトン；ヘーメチルー２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤及び分散性粉末に使用する固体担体としては
通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトま
たはアタパルジャイト、高分散珪酸または高分散吸収性
ポリマーを使用することも可能である。適当な粒状化吸
収性担体は軽石、破砕レンガ、ゼビオライトまたはベン
トナイトであり：そして適当な非吸収性担体は、例えば
、方解石またはドロマイトである。粉状化植物残ガイも
使用し得る。
製剤化すべき式ｒで表わされる化合物の性質によるが、
適当な表面活性剤は良好な乳化性、分散性及び湿潤性を
有する非イオン性、カチオン性及び／まだはアニオン性
表面活性剤である。
“表面活性剤”の用語は表面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
製剤技術で慣用の界面活性剤は中んずく下記の刊行物に
記載されている二′″マクカッチャンステタージヱンツ
　アンド　エマルジファイアーズ　アニュアル（Ｍｃ　
Ｃｕｔｃｈｅｏｎ　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　
Ｅｍｕｌｓ百１ｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　”　、　？
　ツク出版社、リングウッド、ニーーシャーシー州、１
９８０年；シスレイ　アンド　ウッド（Ｓ　１ｓｌｅｙ
　ａｎｄ　Ｗｏｏｄ　）１エンサイクロペーデイア　オ
ブ　サーフエース　アクティブ　エージェント（５ｕｒ
ｆａｃｅ　ａｃｔｉｖｅＡｇｅｎｔｓ　）　’　、　　
ケミカル　パブリッシング会社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐ
ｕｂ−Ｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ、、　Ｉｎｃ、　）　＝　
ｚ　−ｍｌ−り（ＮｅｗＹｏｒｋ、　）　１９８０農業
用組成物は、一般に、式■で表わされる化合物を０．１
ないし９９チ好ましくはａｌないし９５％、固体または
液体の助剤を９９．９ないし１チ好ましくは９９９ない
し５％及び界面活性剤を口ないし２５％好ましくは０．
１ないし２５チ含有する。
しかし、市販製品は好ましくは濃厚物として製剤され、
消費者は通常稀釈配合物を使用する。
本発明は、この様な（ＩｉＩｌ用）化学組成物にも係る
。
〔実施例〕
下記に記載の実施例は、本発明の範囲を限定することな
しに、本発明を説明するためのものである。（％と部は
重量による：温度の単位は摂氏である。） １、合成実施例 Ｐ、１：１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−ナ
フトイック酸モルホライドの合成（活性成分、化合物Ｎ
ｏ、１．１１表１）。
さらに４時間撹拌する。次いで温度を下げて１００ｍ１
のトルエンで希釈し、毎回２００ｍｆｆ１の水で３回洗
浄する。有機層を硫酸ナトリウム上乾燥し、濾過し、そ
して真空中、溶媒を蒸発する。
精製のために、油状の残留分を酢酸エチルを用いてシリ
カゲルカラム上、クロマトマドグラフィーする。表題の
化合物を、放置すると固化する黄色油状物として得る。
融点１６１−１６３゜Ｐ、２：２−（４，４−ジメチル
−４，５ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）
−１−（３，４−ジメトキシフェニル）−ナフタレン（
中間体）の合成 １−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−ナンドイン
ク酸１２．３　ｇをトルエン７０ｍ！！に導入し、これ
に塩化チオニル４．８ｇを添加する。
反応混合物を沸点まで加熱し、１６時間にわたって還流
下撹拌する。次いで、５０°で、モルホリン７．０ｇを
滴下して加え、反応混合物を還流下２−（４，４−ジメ
チル−４，５−ジヒドロ１．３−オキサゾール−２−イ
ル）−１−メトキシ−ナフタレン２１．３ｇを、４−フ
ロモーヴエラッロール２３．２　ｇとテトラヒビ０フラ
ン５０ｍ！中のマグネシウム２．５ｇから調製したグリ
ニヤール試薬２５．５　ｇに、５０°で滴下して添加す
る。
そして、赤色の反応混合物を沸点まで加熱して、還流下
４時間にわたって撹拌する。
そして、温度を下げて、〜２００ｍｆの飽和塩化アンモ
ニウム水溶液を添加し、全体の混合物を毎回１００ｍｎ
のエーテルで３回抽出する。エーテル層を合わせて、毎
回２００ｍｆの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上乾燥
する。次いで、溶媒を真空中蒸発する。
精製のために、油状の残留分を、ヘキサン／酢酸エチル
　１：１を使用してシリカゲルカラム上クロマトマドグ
ラフィーする 黄色油状物の形で、表題の化合物を得る。
ｚａ、　ｓ　　・１．６１５８ Ｐ、３：１−（３，４−ジメトキシフェニル）−ナフト
インク酸（中間体）の合成Ｐ、２で合成した２−（４，
４−ジメチル−４゜５−ジヒドロ−１，３−オキサゾー
ル−２−イル）−１−（３，４−ジメトキシフェニル）
−ナフタレンｌ　６．　Ｏｇを、３Ｎ塩酸４０ｍｆｆ１
中、８時間にわたって煮沸した。次いで、二層の混合液
を室温まで冷却し、層を分離する。下層を、２０％メタ
ノール性（メタノール／Ｈ２０１：　１）苛性ソーダ溶
液と、還流下、４０時間撹拌する。メタノールを留去し
、次いで水性の残留分を１００ｍｆｆの水で希釈し、毎
回１００ｍＩ！、の酢酸エチルで３回抽出する。水層を
濃塩酸でｐｉｌｌまで調節する。
生成した結晶を吸引濾取して、毎回１００ｍ１の水で２
回洗浄し、次いで６０°で真空乾燥器中乾燥する。
融点　〉２１５゜ Ｐ、４：１−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−ク
ロロ−２−ナフトイック酸モルホライド（化合物Ｎｏ、
　３．１　、表３）の合成精製のために、油状の残留分
を酢酸エチルを用いてシリカゲルカラム上、クロマトマ
ドグラフィーする。表題の化合物を、黄灰色の結晶とし
て得る。　融点　１５７−１５９゜ Ｐ、５：１−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−ク
ロロ−２−ナフトイック酸（中間体）の合成 １−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−クロロ−２
−ナフトイック酸６．９ｇをトルエン５０ｍｊ２に導入
し、これに塩化チオニル２．４ｇを添加する。　反応混
合物を沸点まで加熱し、次いで５時間にわたって還流下
撹拌する。次いで、〜５０゜で、モルホリン４．０ｇを
滴下して加え、反応混合物を再度沸点まで加熱し、還流
下さらに３時間撹拌する。室温まで冷却後、反応混合物
をＬｏｏｍ！のトルエンで希釈し、次いで有機層を毎回
２５０ｍｆｆ１の水で３回洗浄し、硫酸すトリウム上乾
燥し、次いで濾過し、そして真空中、溶媒を蒸発する。
１−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−クロロ−２
−ブロモナフタレン１８．８　ｇとマグネシウム１．２
ｇとから作った１１０ｍｆｆ１のテトラヒドロフラン中
の１−（３，４−ジメトキシフェニル）６−クロロ−２
−ブロモマグネシウムナフタレン２０．０　ｇを含有す
る溶液に、−５から０°で乾燥二酸化炭素を導入する。
二酸化炭素の導入は、発熱反応が終了した後、１時間続
ける。
冷却しながら、１０％塩酸３０ｍ１を、それに続いて水
２００ｍｆｆ１を滴下して加える。そして、酸性の反応
液を濃苛性ソーダ溶液でアルカリ性にし、毎回１５０ｒ
ｎｅのエーテルで２回抽出する。
水層を２０％塩酸でｐｌｌｌに調節する。
析出した酸を濾取し、少量の水で洗浄し、８０’で真空
乾燥皿中乾燥する。黄灰色の表題化合物の融点は　〉２
００°である。
Ｐ、６：１−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−ク
ロロ−２−ブロモナフタレン（中間体）の合成 りコロ−５，６−ジシアツー１，４−ベンゾキノン１３
．６　ｇに滴下して添加する。次いで、反応混合物を加
熱して、還流下１６時間加熱する。
反応混合物が冷却した後、３００ｍＩ！、のヘキサンを
添加し、全体を濾過し、′Ｉ１．液を蒸発により濃縮す
る。　精製のために、残留分を酢酸エチル／ヘキサン　
２：１を用いてシリカゲルカラム上、クロマトマドグラ
フィーする。生成物は白色粉末の状態で取得される。
融点　１１７−１１９゜ Ｐ、７：Ｉ−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−ク
ロロ−２−ブロモ−３，４−ジヒドロナフタレン（中間
体）の合成 ジクロロエタン１００ｒｒｌ中に溶解した１−（３，４
−ジメトキシフェニル）−６−クロロ２−ブロモ−３４
−ジヒドロナフタレン１９．０ｇを、ジクロロエタン３
００ｍ１２中の２．３〜ジ１−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−６−り０１：ｌ−３，４−’；ヒドロナフタ
レン３０．０　ｇ　ヲ２００ｍ１のメチレンクロライド
に溶解し、溶液を０°に冷却する。ピリジン・臭化水素
・過臭素化物（Ｐｙｒｉｄｉｎｅ　　ｈｙｄｒ。
ｂｒｏｍｉｄｅ　　ｐｅｒｂｒｏｍｉｄｅ）３１．２ｇ
を分割して、この反応混合物に１．５時間にわたって、
０°から５°で添加する。添加が完了した後、紫色の溶
液をＯｏで２時間にわたって撹拌し、次いで３００ｒｎ
ｅの１０％重曹水を添加する。
そして、有機層を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム
上乾燥し、濾過してから蒸発により濃縮する。かくして
得られた半結晶状の固体を次ぎの反応に直接に使用でき
る。更に、より長い時間放置すると、表題の化合物は完
全に晶出する。そしてヘキサン中温浸できる。融点　９
２−９５゜Ｐ、８：１−（３，４−ジメトキシフェニル
）−６−クロロ−３，４−ジヒドロナフタレン（中間体
）の合成 テトラヒドロフラン３００ｍｊ２に溶解した６−クロロ
−１−テトラロン４３．０　ｇを、テトラヒト１：）７
う７５００ｍｆｆ１中、マグネシウム９．６ｇと４プロ
モヴエラトロール８６．８　ｇから合成した４−ブロモ
マグネシウムヴエラトロール９６．４　ｇに、０°から
最高５°で、１時間以上にわたって、滴下して添加する
。
続いて、反応混合物を室温で１時間そして還流下５時間
撹拌する。次ぎにこれを室温に冷却し、これに１０％塩
酸１５０ｍｊ２と水５００ｍｆｆをより下げた温度で添
加する。反応混合物を毎回２５０ｍβのエーテルで３回
抽出し、そして有機層を合わせ、毎回１５０ｍｆｆ１の
水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上乾燥し、濾過し、蒸
発により濃縮する。水分を完全に除くために、油状残留
分を１５０ｍ１のメタノール／硫酸（１：Ｉ）中、２時
間煮沸する。次ぎに、冷却した反応溶液から生成したオ
レフィンを、毎回２５０ｍｎのエーテルで３回抽出する
。を機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸ナトリウム（Ｎａ
２ｓ０４）上乾燥し、濾過し、そして蒸発により濃縮す
る。
精製のために、油状の残留分を酢酸エチル／ヘキサン　
１：２を用いてシリカゲルカラム上、クロマトマドグラ
フィーにかける。表題化合物を、黄色油状物の状態で取
得する。
表１から３に提示した化合物を例Ｐ、１とＰ。
４の方法または上述した方法の内の一つの方法を準用し
て製造できる。
表１ 宍１（つソき） 表１（つソき） 表１ （つソき） 表１（つソき） 表２ 表６ Ｎ−メチル−２−ピロリドン エポキシ化ココナツツ油 ２０％ １チ ５％ 表１から５の化合物 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） ２５％　　４Ｑ　　５０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カル シウム ５チ ８％ ６チ ヒマシ油ポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド３６モル）５％シクロヘキ
サノン　　　　　　　−１５チ　２０％キシレン混合物
　　　　　　　６５％　２５俤　２０チこの乳剤濃厚液
を水で希釈することにより、所望の濃度のエマルジミン
を得ることができる。
２．２　　溶液剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｄ） 表１から３の化合物　　　　　　　８０％１０％　５％
９５チ”ｆ　Ｖ＞　／　ＩＪｏ−−ｅ／″ｆ″”２０％
−チル ポリエチレングリコール （分子１４００）　　　　　　　　　　　−７０チこれ
らの溶液は微小滴の形態で施用するのに適している。
１３粒剤 り　　　　ｂ） 表１から５の化合物　　　　　　　　　　５％　　１０
％カオリン　　　　　　　　　　　　　９４％高分散ケ
イ酸　　　　　　　　　　　１％アタパルジャイト　　
　　　　　　　　　　　９０ｑｌ。
有効成分を塩化メチレン中に溶かし、この溶液を担体上
に噴霧し、次いで溶媒を真空中で蒸発させる。
ｚ４粉剤 表１から３の化合物 高分散ケイ散 タルク ５％ カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０チ
有効成分又は有効成分混合物を担体と混練することによ
り、そのまま使用することのできる粉剤を得る。
２．５　　水利剤 ａ）　　　　ｂ）　　　　ｃ） 表１から３の化合物　　　　　　２５チ　　５０チ　　
７５％リグノスルホン酸ナトリウム　　　５％　　　５
％ラウリル硫酸ナトリクム　　　　　３％　　　−５％
ジインブチルナフタレンスルホ ン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　６％　
　１０％高分散ケイ酸 ５チ １０チ １０チ カオリン ６２％　　２７％ 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる。
３、生物試験例 ４ないし５葉期のぶどうの若木に、試験化合物の水利剤
から調製した散布液（有効成分含有量＝０．０２％）を
散布した。２４時間後に、処理した植物をカビ（病原菌
）の胞子の懸濁液で感染させた。相対湿度９５−１００
％および温度２０°Ｃに６日間保持してから、カビ（病
原菌）による感染度を評価した。
ｂ）歿畳准猜左足 ４ないし５葉期のぶどうの若木を、カビ（病原菌）の胞
子の懸濁液で感染させた。相対湿度９５−１００％およ
び温度２０°Ｃに２４時間保持してから、感染した植物
を乾燥し、次いでこの植物に試験化合物の水和剤から調
製した散布液（存効成分含有量：　０．０２％）を散布
した。散布被膜が乾燥してから、処理した植物を高湿度
の室に戻した。
感染せしめてから、カビ（病原菌）による感染度を評価
した。
表１から３の化合物は、ぶどう上のプラスモパラ　ヴイ
チコーラに対して非常によい殺カビ作用を示した。特に
、化合物１．１．１．２．１．６、■、８．１．２４．
１．４６および３．１はカビ（病原菌）による感染を完
全に抑制した。
と大きさ一１００％）と比較すると、上述の表Ｇこ記載
の化合物で処理した落花生植物へのサーコスボラの感染
は、実質的に減少した。
化合物１．２４と１．２６と、表１から３に記載の他の
化合物は病斑の発生をほぼ完全に抑制した。
（０から１０％） 高さ１０−１５ｃｍの落花生植物に、試験化合物の水和
剤から調製した散布液（有効成分含有量二０．０２％）
を散布し、次いで４８時間後に、処理した植物をカビ（
病原菌）の胞子の懸濁液で感染させる。感染させた植物
を、約２１°Ｃおよび高湿度に、７２時間保持し、次い
で温室で典型的な葉部病斑が出現するまで成育した。感
染１２日後に、殺カビ作用の評価を行った。この評価は
、病斑の故と大きさによった。
有効成分を散布しない対照感染植物（病斑の数１０−２
０ｃｍ長のリンゴ若技の切り技に、試験化合物の水和剤
から調製した散布液（有効成分含有量：　０．０２％）
を散布する。２４時間後（こ、処理した植物をカビ（病
原菌）の胞子の懸濁液で感染させる。次いで、感染させ
た植物を、９０−１００％の相対湿度に５日間保持し、
次いで温室で更に１０日間、２０’−２４°で成育する
。
病気感染（Ｓｃａｂ　　ａｔｔａｃｋ）度を、感染１５
日後に評価する。表１の化合物１．２４　＆よ病菌によ
る感染を１０％以下に限定して！／喝。
一方、薬剤未処理の感染対照若技の感染度は１００％で
ある。
高さ約８ｃｍのオオムギ植物に試験化合物の水和剤から
調製した散布液（有効成分含有量：　０．０２％）を散
布する。処理した植物に、３から４時間後に、病菌の胞
子を粉布する。感染した植物を、約２２°Ｃで、温室中
成育する。１０日後に病菌による感染度を評価する。
ｂ）浸透作用 試験化合物の水和剤から調製した散布液（有効成分含有
ｆｆｉ　：　０．０２％（土壌の体積基１４Ｂ）　）を
高さ約８　ｃｍのオオムギ植物に注水する。注水の際、
土壌上の植物部分に、散布液が接触しないように注意す
る。薬剤処理した植物を、４８時間後に、カビ（病原菌
）の胞子の懸濁液で感染させる。
感染したオオムギ植物を約２２°Ｃの温室で成育し、病
原菌感染度の評価を１０日後に行った。
表１から３の化合物は、よい活性をウドノコ病に示した
。例えば、化合物１．１、■、２．１．１０．１．２４
．１．２６．１．３１．１．３２．１．４０．２．１お
よび３．１はウドノコ病による感染度をＯから５％に限
定した。一方、薬剤未処理かつ感染した対照値物のウド
ノコ病による感染度は１００％であるトマト植物を３週
間成育した後、このトマト植物に、試験化合物の水和剤
から調製した散布液（有効成分含有量：　０．０２％）
を散布する。
２４時間後に、薬剤処理した植物をカビ（病原菌）の胞
子の懸濁液で感染せしめる。
感染した植物を、相対湿度９０−１００％および温度２
０　’Ｃで、５日間成育した後、病原菌による感染度の
評価をした。
表１から３の化合物は、効果、４１Ｅの作用（感染度２
０％以下）を示した。
化合物１．１．１．６．１．４６および３．１．３．４
、および表３の他の合成物は感染をほぼ完全に抑制した
。
（感染度０から５％）

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    未置換のまたはハロゲン原子および／または炭素原子数
    １ないし３のアルコキシ基によって単置換もしくは多置
    換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、または炭
    素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ＯＲ＿４基、
    ＮＲ＿５Ｒ＿６基、ＣＯ＿２Ｒ＿５基、ＣＯＮＲ＿５Ｒ
    ＿６基またはＮＨＣＯＲ＿７基〔式中、Ｒ＿４は水素原
    子、未置換の、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基に
    よって置換された、またはハロゲン原子によって単置換
    もしくは多置換された炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、または炭素原子数３ないし４のアルケニル基、２−
    プロピニル基、３−ハロ−２−プロピニル基、−ＯＣ（
    Ｏ）ＺＲ＿７基またはＣＯＲ＿７基を表し；Ｒ＿５、Ｒ
    ＿６の各々は、他と独立して、水素原子または炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ＿７は炭素原子数
    １ないし４のアルキル基を表し；そして Ｚは酸素原子またはＮＨ基を表す〕を表し；または核の
    隣なり合った位置に置換している場合は、未置換のまた
    はフッ素原子によって単置換もしくは多置換されたメチ
    レンジオキシ基またはエチレンジオキシ基を表し； ａとｂは各々の６員環において占められる置換数を表し
    ；そしてａは１ないし３の整数を表し；ｂは０ないし３
    の整数を表し； 個々のＲ＿１は、ａとｂの和が１より大きいときは同一
    または異なり； Ｘは酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を表し；Ｒ＿２と
    Ｒ＿３の各々は、他と独立して、未置換のまたは炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子またはシ
    アノ基によって置換された炭素原子数１ないし６のアル
    キル基を表すか；または炭素原子数３ないし７のシクロ
    アルキル基、炭素原子数３ないし７のアルケニル基また
    は式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは零または１を表す）により表される基を表
    すか；またはＲ＿２とＲ＿３は一緒になって炭素原子数
    ４ないし７のアルキレン鎖（このアルキレン鎖は窒素原
    子と一緒になって未置換のまたは炭素原子数１ないし４
    のアルキル基によって単置換もしくは二置換された複素
    環を形成することができ、さらにこの鎖中のメチレン基
    の一つが酸素原子、硫黄原子またはＮＲ＿７基によって
    置き換えられてもよい）も表し；そしてＲ＿２は水素原
    子を表してもよい）により表される１−アリール−２−
    ナフトイルアミン類およびその附加塩。
  2. （２）Ｒ＿１がハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１
    ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロ
    アルキル基、メチレンジオキシ基、モノもしくはジ−フ
    ルオロメチレンジオキシ基、未置換のエチレンジオキシ
    基またはフッ素原子によって単置換もしくは多置換され
    たエチレンジオキシ基、またはＯＲ＿４基または、ＮＲ
    ＿５Ｒ＿６基（式中、Ｒ＿４水素原子、または未置換の
    または炭素原子数１ないし３のアルコキシ基によって単
    置換されたまたはハロゲン原子によって１ないし５置換
    された炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し； Ｒ＿５とＲ＿６の各々は、他と独立して、水素原子また
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す）を表し； ａは２または３を表し； ｂは零または１を表し；そして Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し；一方 Ｒ＿２とＲ＿３の各々は、他と独立して、フェニル基ま
    たは４−クロロフェニル基を表し；またはＲ＿２とＲ＿
    ３は一緒になって炭素原子数４ないし７のアルキレン鎖
    （このアルキレン鎖は窒素原子と一緒になって未置換の
    または炭素原子数１ないし４のアルキル基によって単置
    換もしくは二置換された複素環を形成することができ、
    さらにこの鎖中のメチレン基の一つが酸素原子、硫黄原
    子またはＮＲ＿７基によって置き換えられてもよい）を
    表す請求項（１）記載の１−アリール−２−ナフトイル
    アミン類。
  3. （３）Ｒ＿１がメチル基、塩素原子、メトキシ基、エト
    キシ基、ジフルオロメトキシ基、メチレンジオキシ基、
    ジフルオロメチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、
    ニトロ基、またはモノ−もしくはジ−メチルアミノ基を
    表し；そして Ｒ＿２とＲ＿３が、それらの共通の窒素原子と一緒にな
    って式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ によって表される基を形成する請求項（２）に記載の１
    −アリール−２−ナフトイルアミン類。
  4. （４）Ｒ＿１がメトキシ基またはメチレンジオキシ基を
    表し；そしてａが２を表す請求項（３）に記載の１−ア
    リール−２−ナフトイルアミン類。
  5. （５）Ｘが酸素原子を表す請求項（４）に記載の１−ア
    リール−２−ナフトイルアミン類。
  6. （６）化合物が式 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I −ａ） により表される請求項（５）に記載の化合物。
  7. （７）Ｒ＿１がメトキシ基またはメチル基を表し；ａが
    ２または３を表し；そして ｂが零を表し；一方Ｘが硫黄原子を表す請求項（１）に
    記載の化合物。
  8. （８）化合物が式 I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） により表される請求項（７）に記載の化合物。
  9. （９）Ｒ＿１がハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１
    ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコ
    キシ基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、メ
    チレンジオキシ基、モノもしくはジ−フルオロメチレン
    ジオキシ基、未置換のエチレンジオキシ基またはフッ素
    原子によって単置換もしくは多置換されたエチレンジオ
    キシ基、またはＮＲ＿５Ｒ＿６基（式中、Ｒ＿５とＲ＿
    ６の各々は、他と独立して、水素原子または炭素原子数
    １ないし４のアルキル基を表す）を表し； ａは２または３を表し； ｂは零または１を表し；そして Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し；そしてＲ＿２とＲ
    ＿３の各々は、他と独立して、水素原子、未置換の炭素
    原子数１ないし６のアルキル基または炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基によ
    って置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、ま
    たは炭素原子数３ないし７のアルケニル基、またはフェ
    ニル基または４−クロロフェニル基を表し；または Ｒ＿２とＲ＿３は一緒になって炭素原子数４ないし７の
    アルキレン鎖（このアルキレン鎖は窒素原子と一緒にな
    って未置換のまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基
    によって単置換もしくは二置換された複素環を形成する
    ことができ、さらにこの鎖中のメチレン基の一つが酸素
    原子、硫黄原子またはＮＲ＿７基によって置き換えられ
    てもよい）も表す請求項（１）記載の１−アリール−２
    −ナフトイルアミン類、および式 I ｃ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） （式中、Ｒ＿８とＲ＿９の各々は、メトキシ基を表すか
    ；Ｒ＿８とＲ＿９が一緒になってメチレンジオキシ基を
    表し０；そしてＱは下記の基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 −Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、−Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２、−
    Ｎ（Ｃ＿２Ｈ＿４ＯＣＨ＿３）＿２ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ を表す）により表される化合物に相当する請求項（１）
    記載の１−アリール−２−ナフトイルアミン類。
  10. （１０）式 I ｄ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） により表される請求項（９）に記載の化合物。
  11. （１１）式 I ｅ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） （式中、Ｒ＿８とＲ＿９の各々はどちらもメトキシ基を
    表すか；またはＲ＿８とＲ＿９が一緒になってメチレン
    ジオキシ基を表し；そして Ｒ＿１＿０とＲ＿１＿１の各々はメトキシ基を表すか；
    またはＲ＿１＿０とＲ＿１＿１が一緒になってメチレン
    ジオキシ基を表し； またはさらにＲ＿１＿１は塩素原子、ニトロ基、アミノ
    基またはアセチルアミノ基を表し、かつ一方Ｒ＿１＿０
    は水素原子を表し；そして Ｘ＿１は酸素原子または硫黄原子を表す）により表され
    る請求項（１）に記載の１−アリール−２−ナフトイル
    アミン類。
  12. （１２）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿２とＲ＿３は請求項（１）と同じに定義さ
    れる）により表されるアミンを、 ａ）式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１、ａおよびｂは請求項（１）におけると
    同じに定義され、そしてＹはＯＨ基、ハロゲン原子また
    は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表す）により
    表されるナフトイック酸誘導体と反応せしめて式 I ′ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′） により表される化合物に変換し、 そして所望する場合は、化合物 I ′を５硫化燐と反応
    せしめて式 I ″ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ″） により表されるチオカルボン酸アミドに変換するか、ま
    たは ＸがＮＨ基である式 I により表される化合物を取得す
    るために、 ｂ）式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＿１、ａおよびｂは請求項（１）におけると
    同じに定義され、そしてＲ＿１＿３は炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表す）により表されるイミノエステ
    ルと反応させて式 I ′″ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ′″） により表される化合物に変換することを特徴とする請求
    項（１）に記載の式 I により表される化合物の合成の
    ための製造法。
  13. （１３）有効成分として請求項（１）に記載の式 I の
    化合物の少なくとも一種を、常用の担体および助剤と共
    に含有することを特徴とする殺微生物剤。
  14. （１４）有効成分として請求項（６）に記載の式 I ａ
    の化合物を含有することを特徴とする請求項（１３）に
    記載の殺微生物剤。
  15. （１５）有効成分として請求項（８）に記載の式 I ｂ
    の化合物を含有することを特徴とする請求項（１３）に
    記載の殺微生物剤。
  16. （１６）有効成分として請求項（１０）に記載の式 I
    ｄの化合物を含有することを特徴とする請求項（１３）
    に記載の殺微生物剤。
  17. （１７）請求項（１）に記載の式 I の化合物の殺微生
    物的に有効な量を、植物または植物病原性微生物の生息
    箇所に散布することを特徴とする植物病原性微生物の防
    除法。
  18. （１８）微生物がプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ
    ）、ヴエンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、フィトフト
    ーラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ）、セルコスポーラ（Ｃ
    ｅｒｃｏｓｐｏｒａ）またはエルシフェ（Ｅｒｙｓｉｐ
    ｈｅ）である請求項（１７）に記載の防除法。
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