JPH0240788B2 - - Google Patents

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JPH0240788B2
JPH0240788B2 JP61048727A JP4872786A JPH0240788B2 JP H0240788 B2 JPH0240788 B2 JP H0240788B2 JP 61048727 A JP61048727 A JP 61048727A JP 4872786 A JP4872786 A JP 4872786A JP H0240788 B2 JPH0240788 B2 JP H0240788B2
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JP
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acid
formula
carbon atoms
group
dye
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JP61048727A
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Tepufuru Roozumarii
Aberu Haintsu
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPH0240788B2 publication Critical patent/JPH0240788B2/ja
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
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    • C08G65/3322—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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    • C08L71/02—Polyalkylene oxides
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
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    • D06M13/165—Ethers
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06P1/60—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing polyethers
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な組成物ならびに染色助剤または
繊維加工剤としての、特に湿潤剤としてのその使
用に関する。
今回、本発明によつて一部分が酸化エチレンに
よつて、一部が酸化プロピレンによつて得られた
脂肪アルコール混合エーテルの酸性エーテルであ
つて、その少なくとも１種の脂肪アルコール混合
エーテルが脂肪族ジカルボン酸によつてエステル
化されている酸性エステルからなる混合物が染色
助剤または繊維加工助剤として、特に湿潤剤とし
て極めて好適でありしかも障害的泡立ち作用が全
くないことが見出された。
すなわち、少なくとも１つの成分が式 （式中、 ｓは３乃至10そしてｐは５乃至15の数、Ｒは６
個乃至24個の炭素原子を有する脂肪族基、 Z1とZ2とは一方がメチルそして他方が水素、 Ｘはマレイン酸、コハク酸及びスルホコハク酸
からなる群から選ばれる低級脂肪族ジカルボン酸
の酸残基を意味する）の酸性エステルであり、そ
して少なくとも他の成分が式 （式中、 ｍは３乃至10そしてｎは５乃至15の数、R1は
６個乃至24個の炭素原子を有する脂肪族基または
アルキル部分に４乃至16個の炭素原子を有するア
ルキルフエニル、 Z1とZ2とは一方がメチルそして他方が水素、 X1は硫酸及び燐酸からなる群から選ばれる酸
素含有無機酸の酸残基を意味する）の酸性エステ
ルである混合物を含む繊維処理用組成物に関す
る。
酸残基ＸとX1はエステル架橋を介して分子の
プロピレンオキシ部分と結合し、そして好ましく
は塩の形態で、たとえば、アルカリ金属塩、アン
モニウム塩、またはアミン塩として存在する。か
かる塩の例を挙げれば、リチウム塩、ナトリウム
塩、カリウム塩、アンモニウム塩、トリメチルア
ミン塩、エタノールアミン塩、ジエタノールアミ
ン塩、トリエタノールアミン塩などである。
ＲとR1は好ましくは６乃至24個の炭素原子を
有する不飽和または好ましくは飽和脂肪族モノア
ルコールの炭化水素基を意味する。この炭化水素
基は直鎖状または分枝状でありうる。脂肪族飽和
アルコールとしては天然アルコール、たとえば、
ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セ
チルアルコール、ステアリルアルコール、アラキ
ジルアルコールまたはベニルアルコール、ならび
に合成アルコール、たとえば、オキソアルコー
ル、特に２−エチルブタノール、２−メチルペン
タノール、ヘキサノール、ヘプタノール、５−メ
チルヘプタノール−３−オール、オクタソ−２−
オール、トリメチルノニルアルコール、デカノー
ル、ヘキサデシルアルコールまたはアルフオール
（Alfol）が考慮される。アルフオールの代表例を
いくつか挙げれば、アルフオール（８−10）、ア
ルフオール（９−11）、アルフオール（11−13）、
アルフオール（10−14）、アルフオール（12−
13）、またはアルフオール（16−18）である。
不飽和脂肪アルコールとしては、たとえば、ド
デセニルアルコール、ヘキサデセニルアルコール
またはオレイルアルコールが考慮される。
アルコール基は単独であ、あるいは混合物とし
て存在しうる。R1のアルキルフエノール中のア
ルキル基は好ましくはパラー位置に存在する。こ
のアルキルフエノールのアルキル基は、たとえ
ば、ブチル、ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニ
ル、ｐ−tert−オクチル、ｐ−iso−ノニル、デ
シルまたはドデシルである。８乃至12個の炭素原
子を有するアルキル基が好ましく、特にオクチル
基またはノニル基が好ましい。
ＲとR1は好ましくは、それぞれ８乃至18個の
炭素原子を有するアルキルを意味する。好ましく
はマレイン酸基であり、X1は好ましくは硫酸基
である。
式(1)の酸性エステルも、式(2)の酸性エステル
も、好ましくは、酸化エチレンから誘導された単
位20乃至55重量％そして酸化プロピレンから誘導
された単位45乃至80重量％から構成された脂肪ア
ルコール混合エーテル（ブロツク重合体）から誘
導される。
式(1)および(2)の陰イオンブロツク重合体は公知
方法によつて製造される。すなわち、基礎物質と
して役立つ上記脂肪アルコールに交互に酸化エチ
レンと酸化プロピレンとを付加し、この付加生成
物を相応する酸またはその官能基誘導体、たとえ
ば、酸無水物、酸ハロゲン化物、酸エステルまた
は酸アミドでエステル化しそして所望の場合には
そのエステルを塩に変換するのである。
有機酸から誘導される、実用上重要な酸性エス
テルは下記式のものである； （式中、 R′は８乃至18個の炭素原子を有するアルキル、 X′はマレイン酸残基またはスルホコハク酸残
基、 s1は４乃至８そしてp1は10乃至15の数を意味す
る）。
無機酸残基を有する好ましい陰イオン界面活性
剤は下記式のものである； （式中、 R2は８乃至18個の炭素原子を有するアルキル、 X2は硫酸残基、 m1は４乃至８そしてn1は６乃至12の数を意味
する）。
本新規組成物は対応する酸性エステルとくに式
(1)と式(2)の酸性エステルを混合撹拌することによ
つて簡単に製造することができる。撹拌により澄
んだ均質混合物がえられ、これは室温で貯蔵安定
性である。
式(1)と式(2)の酸性エステルは一般に９：１乃至
１：１、好ましくは９：１乃至３：１特に好まし
くは５：１乃至３：１の重量比で存在する。
本新規組成物は繊維処理加工たとえば前処理、
染色、仕上げ加工などにおいて、種々の目的のた
めに使用することができる。特に、天然または合
成繊維材料の染色の際、とりわけセルロース繊維
材料の染色の際に、湿潤剤として使用するのに好
適である。本組成物は泡立たず、染料の染着性を
向上させそしてこれによつて染料の繊維内部への
拡散を促進する。
したがつて、本発明は天然または合成の繊維材
料を染料を使用し、また染料を使用しないで処理
するための方法にも関し、本発明の方法の特徴は
その処理を上記本発明による組成物の存在で実施
することにある。
染色浴または前処理浴などでありうる処理浴中
への本発明の組成物の使用量は基質によつて異な
るが、浴１リツトル当り１乃至20ｇが適当であ
り、好ましくは２乃至10ｇである。
本発明の組成物は、セルロースからなる、また
はセルロースを含有する繊維材料を直接染料また
は好ましくは反応染料で連続的または半連続的に
染色するために特に好適である。この場合、含浸
後そのセルロース材料を、染料固着のため熱処理
にかけることができる。好ましくは、染料の固着
は常温パツドバツチ法によつて行なわれる。
セルロース繊維材料としては再生セルロースま
たは特に天然セルロース、たとえば、ステープル
フアイバー、ビスコース絹、麻、亜麻、ジユー
ト、または好ましくは木綿が考慮される。さらに
ポリアミド／木綿あるいはポリエステル／木綿な
どの繊維混合物も考慮される。後者の場合、その
ポリエステル部分を分散染料を使用して木綿部分
の染色の前に、または同時的に、または後から染
色することができる。
被染色物は任意の形態でありうる。たとえば、
糸、撚糸、織物、編物、フエルトなどの形状であ
りうる。ただし、好ましいのは、一部または全部
が天然、再生または変性セルロースよりなる織
物、機械編物またはジユウタンのごとき平面形状
の繊維製品である。これらは生地のまま、あるい
は前処理された状態で使用することができる。
直接染料としては従来公知の直接染料、たとえ
ば、カラーインデツクス（ColourIndex）、第３
版（1971）、２巻、2005−2478頁に“Direct
Dyes”として記載されている染料が適する。
反応染料としては、セルロースと化学結合をす
る従来公知の染料、たとえば、カラーインデツク
ス、３巻（第３版、1971）、3391−3560頁および
６巻（改定第３版、1975）6268−6345頁に
“Reactive Dyes”として記載されている染料が
考慮される。バツト染料も使用可能である。
染料の量は原則として所望の色濃度により決定
され、浴１リツトル当り0.1乃至80ｇが適当であ
り、好ましくは浴１リツトルにつき２乃至50ｇで
ある。
反応染料を使用する場合は、その染料調合物は
一般に固着アルカリを含有する。
反応染料の固着のためのアルカリ性反応化合物
としてはつぎのものが例示される。炭酸ナトリウ
ム、重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、リン
酸二ナトリウム、リン酸三ナトリウム、ホウ砂、
水性アンモニア、あるいはトリクロル酢酸ナトリ
ウムのごときアルカリ供与剤。アルカリとして特
に推奨されるものは水ガラスと水酸化ナトリウム
30％水溶液との混合物である。
アルカリ含有染浴のPHは一般に7.5乃至13.2、
好ましくは8.5乃至11.5である。
染浴は染料を溶解しそして本発明の組成物およ
び場合によつてはアルカリを添加して調製するの
が適当である。使用される染料の種類に応じて染
浴は、たとえば次ぎのごとき常用添加物を含有し
得る。電解質、たとえば、塩化ナトリウムまたは
硫酸ナトリウム、金属イオン封鎖剤、たとえば、
ニトロベンゼンスルホン酸−ナトリウム塩、さら
には尿素、グリセリンおよび／またはギ酸ナトリ
ウム。場合によつてはさらに、のり剤、たとえ
ば、アルギン酸塩、セルロース誘導体、でんぶん
エーテルまたは殻粒粉末エーテルたとえばいなご
まめ粉末エーテルを含有させることもできる。シ
リコーン油のごとき消泡剤は必要ない。
染浴に本発明による組成物、アクリルアミドま
たはメタクリルアミドのホモ重合体または共重合
体と一緒に、あるいは３乃至10個の炭素原子を有
する少なくとも３価の脂肪アルコールに酸化アル
キレンを付加した付加生成物とアクリルアミドま
たはメタクリルアミドとから得られたグラフト重
合体と一緒に添加すると数段と有利であることが
認められている。この場合上記した重合体の混合
物を染浴に含有させてもよい。
グラフト重合体としては、３乃至６個の炭素原
子を有する３乃至６価のアルカノールに４乃至
100モル、好ましくは40乃至80モルの酸化プロピ
レンを付加した付加物にメタクリルアミドまたは
好ましくはアクリルアミドをグラフト重合して得
られたグラフト重合体が好ましい。この場合のア
ルカノールは直鎖状または分枝状でありうる。例
をあげればグリセリン、トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン、エリトリツト、ペンタ
エリトリツト、マンニツト、ソルビツトである。
このグラフト重合体は好ましくは酸化アルキレ
ン付加物物を2.5乃至30重量％そしてグラフトさ
れたメタクリルアミドまたは特にアクリルアミド
を70乃至97.5重量％含有する。より好ましくはア
ミド分はグラフト重合体を基準にして80乃至97.5
重量％である。このようなグラフト重合体の性質
については、その製造方法を含めて欧州特許出願
明細償書111454号にさらに詳細に記載されてい
る。
セルロース含有繊維材料への染浴の含浸は塗
布、吹きつけ、あるいは好ましくはパジングによ
つて実施される。
含浸後、染料は熱の作用によつて、あるいは常
温パツドバツチ法によつて固着される。
熱による固着はスチーミング法、高温バツチ
法、サーモゾル法によつて、あるいはマイクロ波
処理によつて実施できる。
スチーミング法の場合は、染浴で含浸された繊
維材料は染料固着のためスチーマーの中で、場合
によつては過熱された蒸気で、通常は98乃至210
℃の温度、有利には100乃至180℃、好ましくは
102乃至120℃の温度で処理される。
高温バツチ法の場合には、含浸された繊維材料
は湿潤状態で、たとえば、５乃至120分間、好ま
しくは85乃至102℃の温度に放置される。この場
合、湿潤繊維材料を赤外線処理で85乃至102℃ま
で予熱してもよい。特に好ましい放置温度は95乃
至100℃である。
いわゆるサーモゾル法による染料固着は中間乾
燥後または中間乾燥なしで、たとえば、100乃至
210℃で実施される。好ましくは、サーモゾルは
含浸された繊維材料を80乃至120℃で中間乾燥し
た後、120乃至220℃で、好ましくは140乃至180℃
の温度で実施される。サーモゾルの時間は使用温
度により20秒乃至５分、好ましくは30乃至60秒間
である。
染料の熱固着はマイクロ波を使用して実施する
こともできる。この場合は染浴で含浸後、繊維材
料を好ましくはロール巻きにして、処理室の中で
マイクロ波で処理する。
マイクロ波による処理時間は２乃至120分であ
る。２乃至15分間で完了させるのが好ましい。な
お、ここでマイクロ波とは周波数範囲が300乃至
100000MHz、好ましくは、1000乃至30000MHzの
電磁波（ラジオ波）をいう。
常温バツチ法による染料固着は含浸されたそし
て好ましくは張りつけたまたはロール巻きにした
繊維材料を室温（15乃至30℃）に、たとえば３乃
至24時間放置することによつて都合良く実施され
る。この場合の常温放置時間は公知のごとく染料
の種類による。場合によつてはやや高められた温
度（30乃至80℃）に放置してもよい。
染色につづいて染色されたセルロース材料を常
法通りよく洗浄して非固着染料を除去する。この
ためには、セツケンまたは合成洗剤を含む溶液の
中にその染色物を入れて、たとえば、40℃から沸
騰温度までの範囲の温度で洗濯処理する。この
後、湿潤堅牢性を向上させるため、固着剤で処理
してもよい。
本発明の方法によると均染された、色鮮明な染
色物が得られ、その染色物は落着いた風合いを有
する。しかも、染色物の使用堅牢性たとえば耐光
堅牢性、摩擦堅牢性、湿潤堅牢性は本発明による
組成物の使用によつて悪影響を受けることが全く
ない。
被染色物のこのようなすぐれた染め上がりは原
料に対しても達成されうる。
以下に本発明を説明するための製造例を使用例
に記載する。パーセントは、特に別途記載のない
限りすべて重量パーセントである。量は染料につ
いては市販形態の、すなわち、充填剤で増量され
た染料の量であり、これに対して、助剤の場合は
純質としての量である。５桁のカラーインデツク
ス（C.I.）番号は“Colour−Index”第３版に基
づく番号である。
製造例 (A) マレイン酸無水物98ｇを窒素雰囲気下60乃至
70℃の温度で溶解する。つぎにこれに、C9−
C11−脂肪アルコール１モルに酸化エチレン４
モルと酸化プロピレン12モルとを付加した付加
物1032ｇを35分かけて滴下する。この際温度が
75℃まで上昇する。20分間で温度をさらに90℃
まで上昇させそしてこの温度で３時間半撹拌を
つづける。このあと反応生成物を室温まで冷却
する。しかして下記式のマレイン酸半エステル
1129ｇを得る。
酸価47.8 水酸化ナトリウム水溶液（30％）134ｇを
1594ｇの水で稀釈して10℃まで冷却する。その
あとこの稀釈溶液の中に上記式（11）のマレイ
ン酸半エステル1129ｇを20℃で注入する。式
（11）のマレイン酸半エステルのナトリウム塩
の澄んだ40％溶液2858ｇが得られる。PH価6.7。
(B) マレイン酸無水物12.75ｇを窒素雰囲気下60
乃至70℃で溶融する。つぎにこれに、C9−C11
−脂肪アルコール１モルに酸化エチレン４モル
と酸化プロピレン12モルとを付加した付加物
134ｇを30分かけて滴下する。この際温度が75
℃まで上昇する。10分間で温度をさらに90℃ま
で上昇させそしてこの温度で３時間撹拌をつづ
ける。このあと反応物を室温まで冷却する。し
かして式（11）のマレイン酸半エステル146ｇ
を得る。酸価数47.9。このマレイン酸半エステ
ル140ｇを垂亜硫酸ナトリウム水溶液（40％）
155.5ｇと混合しそして95℃で６時間撹拌する。
冷却後２相に分離するので、過剰の重亜硫酸ナ
トリウム水溶液（無機相）を分離除去する。有
機相を乾燥体まで濃縮して下記式の粘性生成物
153ｇを得る。
水で稀釈して50％溶液を製造する。この溶液
のPHは4.9である。
(C) マレイン酸無水物16.7ｇを窒素雰囲気下60乃
至70℃で溶融する。つぎにこれに、C12−C13−
脂肪アルコール１モルに酸化エチレン８モルと
酸化プロピレン12モルとを付加した付加物
211.5ｇを30分かけて滴下する。この際温度が
80℃まで上昇する。10分間で温度をさらに90℃
まで上昇させそしてこの温度で１時間半撹拌を
つづける。このあと反応生成物を室温まで冷却
する。しかして下記式のマレイン酸半エステル
228ｇを得る。
酸価41.4 このマレイン酸半エステル195ｇを重亜硫酸
ナトリウム水溶液（40％）187.2ｇと混合しそ
して95℃で６時間撹拌する。冷却後２相に分離
するので、過剰の垂亜硫酸ナトリウム水溶液を
分離除去し、そして残留物を乾燥体まで濃縮す
る。下記式の粘性生成物の形状のスルホコハク
酸塩200ｇを得る。
水で稀釈して50％の溶液を製造する。この溶
液のPHは5.5である。
(D) C9−C11−アルコール１モルに酸化エチレン
７モルと酸化プロピレン６モルとを付加した付
加物1142ｇを窒素雰囲気下で12℃まで冷却す
る。このあと微量供給装置を介してクロルスル
ホン酸163.1ｇを５時間半かけて添加する。こ
の際、氷冷によつて温度を15℃に保持し、かつ
発生する塩化水素ガスを除去する。クロルスル
ホン酸添加後、この反応混合物を水流真空（13
mm／Hg）下、16乃至17℃の温度で１時間15分
撹拌する。しかして黄色味を帯びた、澄んだ生
成物1290ｇが得られ、これは水酸化ナトリウム
水溶液で下記式のナトリウム塩に変換される。
対応する出発物質を使用して上記(D)と同様に
操作を実施して下記の式（16）、（17）、（18）、
（19）のナトリウム塩が得られた。
(E) 五酸化リン8.6ｇを、C9−C11−アルコール１
モルに酸化エチレン８モルおよび酸化プロピレ
ン12モルを付加した反応生成物219.4ｇに30分
かけて少しずつ添加する。この反応混合物を50
℃まで加熱しそしてこの温度に４時間保持す
る。その後ガーゼフイルターを通して濾過す
る。しかして、下記式のリン酸モノエステルお
よびジエステルの混合物227ｇを得る。
使用例 例 １ 坪量165ｇ／m2の木綿織物をパツド染色機にか
けて下記の組成物（１リツトル当り）を含有する
水性浴を25℃の温度で含浸させた。
下記式の染料 50ｇ 式(11)のマレイン酸半エステルのナトリウム塩と式
（15）の硫酸化重付加物のナトリウム塩との混合
物（混合比４：１） ５ｇ ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸（ナトリウム塩）
５ｇ 欧州特許111454明細書の製造例２によつて製造さ
れたグラフト重合体 ５ｇ 尿 素 100ｇ 炭酸ナトリウム 20ｇ 障害となる泡は発生しなかつた。絞り率は110
％であつた。含浸後、織物を容器に入れて密閉し
そして６時間室温に放置した。しかるのちこの織
物をすすぎ洗いし、そして洗剤（ノニルフエノー
ル１モルに酸化エチレン９モルを付加した付加物
0.5ｇ／１）の沸騰液で10分間後洗した。そして
もう一度すすぎ洗いして乾燥した。
均質な鮮明な青色に染色された染色物が得られ
た。
例 ２ 木綿織物をパツド染色機にかけて下記の組成分
（１リツトル当り）を含有する水性浴を含浸させ
た。
下記式の染料 50ｇ 式(11)のマレイン酸半エステルのナトリウム塩と式
（15）の硫酸化重付加物のナトリウム塩との混合
物（混合比４：１） ７ｇ 水酸化ナトリウム水溶液（30％） 90ml ソーダ水ガラス溶液 100ml 障害となる泡は発生しなかつた。絞り率は80％
であつた。含浸後、織物を102℃で90秒間スチー
ミングした。このあと、織物をすすぎ洗いし、沸
騰温度で後洗しそしてもう一度すすぎ洗いして乾
燥した。
均質な鮮明な赤色に染色された染色物が得られ
た。
例 ３ ポリプロピレン基本組織ポリアミド−６，６−
じゆうたんを下記組成分（１リツトル当り）を含
有する水性浴で含浸した。
下記式の黄染料 10ｇ 下記式の赤染料 1.8ｇ 下記式の青染料 0.7ｇ 式(11)のマレイン酸半エステルのナトリウム塩と式
（15）の硫酸化重付加物のナトリウム塩との混合
物（混合比４：１） ３ｇ ラウリルアルコール１モルに酸化エチレン３モル
ヲ付加した付加物の酸性硫酸エステルのジ−（β
−ヒドロキシエチル）アミン塩とヤシ油脂肪酸−
Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミドの（１：
１）混合物 ３ｇ のり剤、たとえば、いなごまめ粉末エーテル１ｇ 障害となる泡は全く発生しなかつた。絞り率は
300％であつた。このあとじゆうたんを102℃で10
分間スチーミングした。ついでそのじゆうたんを
洗浄して乾燥した。鮮明に均染されたオリーブ色
の染色物が得られた。
例 ４ ポリエステル67％と本綿33％とからなる織物パ
ツド染色機にかけて下記組成分（１リツトル当
り）を含有する水性調合物で含浸した。
式 の染料40部と、式 の染料14部と、式 の染料12部よりなる染料混合物 30ｇ 式（11）のマレイン酸半エステルのナトリウム塩
と式（15）の硫酸化重付加物のナトリウム塩との
混合物（４：１） ３ｇ アルギンのり剤 ３ｇ 障害となる泡は全く発生しなかつた。このあと
織物を120℃で２分間乾燥し、そして220℃で40秒
間サーモゾル処理した。つぎに、この織物をパツ
ダーにかけて下記組成分（１リツトル当り）を含
有する水性浴で室温で含浸した。
30％水酸化ナトリウム水溶液 80ｇ 重亜硫酸ナトリウム 60ｇ 塩化ナトリウム 10ｇ 絞り率は70％であつた。このあと織物を102℃
で60秒間スチーミングにかけ、すすぎ洗いし、30
容量％過酸化水素５mlを使用して40℃で酸化し
た。つづいて洗浄し、ソーピングし、再度洗浄し
て乾燥した。
しかして均染された染色物が得られた。
例 ５ ポリエステル織物をパツド染色機にかけて下記
成分（１リツトル当り）を含有する水性浴で含浸
した。
下記式の染料 20ｇ アルギン酸ナトリウム ２ｇ 式（11）のマレイン酸半エステルのナトリウム塩
と前記製造例Ｅによつて製造されたリン酸エステ
ル混合物との混合物（混合比４：１） ３ｇ 障害となる泡は全く発生しなかつた。絞り率は
70％であつた。このあと織物を130℃で３分間乾
燥し、そして200℃で20秒間サーモゾルにかけた。
つづいて温水と冷水とで後洗しそして乾燥した。
しかして堅牢な青色に均染された染色物が得られ
た。
例 ６ 木綿織物をパツド染色機にかけて60℃の温度で
下記組成分（１リツトル当り）含有する水性浴で
含浸させた。
ダイレクト・レツド80（C.I.35780）の染料 30ｇ 式（12）のスルホコハク酸半エステルのナトリウ
ム塩と式（15）の硫酸化重付加物のナトリウム塩
との混合物（混合比９：１） ２ｇ 尿 素 100ｇ アルギン酸ナトリウム ２ｇ 障害となる泡は全く発生しなかつた。絞り率は
80％であつた。このあと織物を温水と冷水とです
すぎ洗いし、巻き取りドラムに巻き上げて１：40
の浴比で新鮮な浴に入れてPH６、温度40℃で20分
間陽イオン固着剤で後処理した。これによつて、
堅牢な赤色に染色された染色物が得られた。
例 ７ 粗木綿織物をかせ洗浄機に入れて１：30の浴比
で洗浄した。洗浄には、式（11）のマレイン酸半
エステルのナトリウム塩と、式（15）の硫酸化重
付加物のナトリウム塩との混合物（混合比４：
１）を５ｇ／１を含有し、炭酸ナトリウムでPH10
に調整された浴を使用し、沸騰温度で30分間洗浄
した。この洗浄処理の間、障害となる泡は全く発
生しなかつた。処理後、織物を温水とですすぎ洗
いして乾燥した。
洗浄作用を評定するため、点滴試験を実施し
た。比較のために、上記組成物を添加しないで同
じ様に洗浄処理された織物についても試験を行な
つた。結果は次の通りであつた。
点滴試験による湿潤作用 末処理 ＞５分 水だけで処理 ＞５分 組成物で処理 即刻 組成物を使用した処理はさらに、織物の固有色
の光沢を明瞭に向上させる効果もあつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも１つの成分が式 （式中、 ｓは３乃至10そしてｐは５乃至15の数、Ｒは６
    個乃至24個の炭素原子を有する脂肪族基、 Z1とZ2とは一方がメチルそして他方が水素、 Ｘはマレイン酸、コハク酸及びスルホコハク酸
    からなる群から選ばれる低級脂肪族ジカルボン酸
    の酸残基を意味する）の酸性エステルであり、そ
    して少なくとも他の成分が式 （式中、 ｍは３乃至10そしてｎは５乃至15の数、R1は
    ６乃至24個の炭素原子を有する脂肪族基またはア
    ルキル部分に４乃至16個の炭素原子を有するアル
    キルフエニル、 Z1とZ2とは一方がメチルそして他方が水素、 X1は硫酸及び燐酸からなる群から選ばれる酸
    素含有無機酸の酸残基を意味する）の酸性エステ
    ルである混合物を含む繊維処理用組成物。 ２ ＲとR1とが互いに独立的にそれぞれ８乃至
    18個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケ
    ニル基を意味することを特徴とする特許請求の範
    囲第１項に記載の組成物。 ３ 式(1)および(2)の酸性エステルが、酸化エチレ
    ンから誘導された単位20乃至55重量％そして酸化
    プロピレンから誘導された単位80乃至45重量％か
    ら構成された脂肪アルコール混合エーテルから誘
    導されたものであることを特徴とする特許請求の
    範囲第１項に記載の組成物。 ４ ｓが４乃至８、ｐが10乃至15、ｍが４乃至
    ８、ｎが６乃至12である特許請求の範囲第１項に
    記載の組成物。 ５ 少なくとも１種の式 （式中、 R′は８乃至18個の炭素原子を有するアルキル、 X′はマレイン酸残基またはスルホコハク酸残
    基、 s1は４乃至８そしてp1は10乃至15の数を意味す
    る）の酸性エステルを含有することを特徴とする
    特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ６ 式 （式中、 R2は８乃至18個の炭素原子を有するアルキル m1は４乃至８そしてn1は６乃至12の数を意味
    する）の酸性エステルを含有することを特徴とす
    る特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ７ 被染色物を水性染浴で含浸しそして熱の作用
    によつてまたは常温パツドバツチ法によつて染料
    を固着する、セルロース含有繊維材料を直接染料
    または反応染料で染色する方法において、該染浴
    中に、少なくとも１つの成分が式 （式中、 ｓは３乃至10そしてｐは５乃至15の数、Ｒは６
    個乃至24個の炭素原子を有する脂肪族基、 Z1とZ2とは一方がメチルそして他方が水素、 Ｘはマレイン酸、コハク酸及びスルホコハク酸
    からなる群から選ばれる低級脂肪族ジカルボン酸
    の酸残基を意味する）の酸性エステルであり、そ
    して少なくとも他の成分が式 （式中、 ｍは３乃至10、ｎは５乃至15であり、 R1は６乃至24個の炭素原子を含む脂肪族基、
    又はアルキル部分中に４乃至16個の炭素原子を含
    むアルキルフエニルであり、 Z1とZ2とは一方がメチルであり、他方が水素で
    あり、 X1は硫酸及び燐酸からなる群から選ばれる酸
    素含有無機酸の酸残基である）の酸性エステルで
    ある混合物を含む組成物を使用することを特徴と
    する方法。 ８ 繊維材料の含浸をパジングによつて行なうこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第７項記載の方
    法。 ９ 染料の固着を常温パツドバツチ法によつて行
    なうことを特徴とする特許請求の範囲第７項記載
    の方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6762158B2 (en) 1999-07-01 2004-07-13 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Personal care compositions comprising liquid ester mixtures

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0197001B1 (de) * 1985-03-07 1988-10-19 Ciba-Geigy Ag Hilfsmittelgemisch und seine Verwendung als Färberei- oder Textilhilfsmittel
FR2605635B1 (fr) * 1986-10-27 1992-02-21 Sandoz Sa Nouveaux esters partiels de l'acide phosphorique, leur preparation et leur utilisation pour le pre-traitement des matieres textiles
EP0295205A1 (fr) * 1987-06-05 1988-12-14 Ciba-Geigy Ag Procédé de teinture ou apprêt par foulardage avec fixation à la continue de matières textiles
EP0378048A1 (de) * 1988-12-23 1990-07-18 Ciba-Geigy Ag Styroloxid-Anlagerungsprodukte
DK0382138T3 (da) * 1989-02-08 1994-09-19 Ciba Geigy Ag Hjælpemiddelblanding og dens anvendelse ved farvning af syntetiske fibermaterialer
DE3903926A1 (de) * 1989-02-10 1990-08-16 Henkel Kgaa Faerbereihilfsmittel
DE3914384A1 (de) * 1989-04-29 1990-10-31 Basf Ag Pigmentzubereitungen und deren verwendung
US5250202A (en) * 1989-06-30 1993-10-05 Ciba-Geigy Corporation Phenyalkyl glycidyl ether addition products
DE59005506D1 (de) * 1989-06-30 1994-06-01 Ciba Geigy Phenylalkylglycidether-Anlagerungsprodukte.
EP0420807A1 (de) * 1989-09-27 1991-04-03 Ciba-Geigy Ag Anlagerungsprodukte von Alkylenoxid und Styroloxid an Arylalkanole
US5232628A (en) * 1989-09-27 1993-08-03 Ciba-Geigy Corporation Polyadducts of alkylene oxide and styrene oxide with aryl alkanols
DE4006391A1 (de) * 1990-03-01 1991-09-05 Henkel Kgaa Giessbares, fluessiges tensidkonzentrat
US5086780A (en) * 1990-05-21 1992-02-11 Abbott Laboratories Blood collection device
ES2106068T3 (es) * 1990-06-11 1997-11-01 Ciba Geigy Ag Auxiliares textiles acuosos, no siliconados, que generan poca espuma, obtencion y utilizacion de los mismos.
GB9524476D0 (en) * 1995-11-30 1996-01-31 Zeneca Ltd Compound, preparation and use
KR100279282B1 (ko) 1997-09-10 2001-01-15 백보현 마이크로파를 이용한 저온, 저욕비 무장력으로 단시간내에 염색 하는 방법 및 그의 장치
GB0020414D0 (en) * 2000-08-18 2000-10-04 Avecia Ltd Dispersions containing polyether dispersants

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS51151284A (en) * 1975-06-13 1976-12-25 Ciba Geigy Ag Aqueous defoaming method
JPS5237893A (en) * 1975-09-16 1977-03-24 Ciba Geigy Ag Washing agent washing method and dyeing method of fabric
JPS542484A (en) * 1977-06-06 1979-01-10 Toho Kagaku Kougiyou Kk Dyeing of polyester synthetic fiber
JPS55107584A (en) * 1979-02-13 1980-08-18 Ciba Geigy Ag Auxiliary agent and use thereof in dyeing or optically brightening polyester material
JPS56103128A (en) * 1979-12-11 1981-08-18 Hoechst Ag Surfactant compound based on arylated fatty substance and use thereof
JPS57149571A (en) * 1981-02-11 1982-09-16 Ciba Geigy Ag Dyeing or finishing of fabric fiber material

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL120624C (ja) * 1963-02-27
US3419665A (en) * 1964-10-05 1968-12-31 Oreal Water-in-oil emulsions containing magnesium salts of a succinic acid ester
US3929699A (en) * 1970-01-29 1975-12-30 Pvo International Inc Fog resistant polymer compositions
DE2302305C3 (de) * 1973-01-18 1979-03-01 Karl 8500 Nuernberg Hertel Werkzeughalter zur Aufnahme eines Werkzeugs der spanabhebenden Bearbeitung
LU76633A1 (ja) * 1977-01-24 1978-09-13
DE2840113A1 (de) * 1978-09-15 1980-03-27 Hoechst Ag Grenzflaechenaktive verbindungen auf basis natuerlicher harzsaeuren
CH624256GA3 (ja) * 1979-01-10 1981-07-31
FR2446350B1 (fr) * 1979-01-11 1984-08-24 Ciba Geigy Ag Procede pour teindre des matieres cellulosiques textiles n'ayant pas ete nettoyees au prealable, preparation et produits utilises a cet effet, et matieres cellulosiques teintes par ce procede
GB2041388B (en) * 1979-01-23 1982-12-08 Yorkshire Chemicals Ltd Sulphited polyoxyethylene esters
EP0197001B1 (de) * 1985-03-07 1988-10-19 Ciba-Geigy Ag Hilfsmittelgemisch und seine Verwendung als Färberei- oder Textilhilfsmittel

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS51151284A (en) * 1975-06-13 1976-12-25 Ciba Geigy Ag Aqueous defoaming method
JPS5237893A (en) * 1975-09-16 1977-03-24 Ciba Geigy Ag Washing agent washing method and dyeing method of fabric
JPS542484A (en) * 1977-06-06 1979-01-10 Toho Kagaku Kougiyou Kk Dyeing of polyester synthetic fiber
JPS55107584A (en) * 1979-02-13 1980-08-18 Ciba Geigy Ag Auxiliary agent and use thereof in dyeing or optically brightening polyester material
JPS56103128A (en) * 1979-12-11 1981-08-18 Hoechst Ag Surfactant compound based on arylated fatty substance and use thereof
JPS57149571A (en) * 1981-02-11 1982-09-16 Ciba Geigy Ag Dyeing or finishing of fabric fiber material

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6762158B2 (en) 1999-07-01 2004-07-13 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Personal care compositions comprising liquid ester mixtures

Also Published As

Publication number Publication date
DK169261B1 (da) 1994-09-26
DK101586A (da) 1986-09-08
BR8600964A (pt) 1986-11-18
DE3660964D1 (en) 1988-11-24
DK101586D0 (da) 1986-03-06
ZA861672B (en) 1986-10-29
ES552713A0 (es) 1987-04-01
EP0197001B1 (de) 1988-10-19
MX167528B (es) 1993-03-29
JPS61207677A (ja) 1986-09-16
US4894183A (en) 1990-01-16
ES8704568A1 (es) 1987-04-01
EP0197001A1 (de) 1986-10-08
US5074888A (en) 1991-12-24

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