JPH023673A - ３―メチルチオ―酪酸アルキル類、及び該化合物を風味成分として１種類以上含有する風味組成物、風味付けられた食品及び興奮性飲食品 - Google Patents

３―メチルチオ―酪酸アルキル類、及び該化合物を風味成分として１種類以上含有する風味組成物、風味付けられた食品及び興奮性飲食品

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JPH023673A JP1045043A JP4504389A JPH023673A JP H023673 A JPH023673 A JP H023673A JP 1045043 A JP1045043 A JP 1045043A JP 4504389 A JP4504389 A JP 4504389A JP H023673 A JPH023673 A JP H023673A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は３−メチルチオ−酪酸アルキル、及び該化合物
を風味成分として１種類以上含有する風味組成物、並び
に１ｆｎｉ類以上の該化合物又は該組成物で風味付けら
れた食品及び興ｍ性飲食品に関する。
合成風味成分の製造とその食品及びｎｍ性飲食品への使
用に関しては絶えず関心が持たれてる。
一方では、抽出物、精油、濃縮物、等の天然風味複合体
は恐が十分でなく、その品質も一定していないことが多
いので、上述した関心は高まっている。一方、食品の製
造を通常の工業的方法で行うとかかる風味複合体の感覚
刺激的な特性にしばしば悪影響を与えることがあり、そ
の結果、このような風味複合体はもはやその目的、即ち
、それらが加えられた食品の風味の改善又は補充、を達
成しなくなる。工業的製法を用いると風味がその新鮮味
をほとんど失って、明らかに調理済或いは保存食品のよ
うな特徴を与えてしまうのが食品の工業的製造方法にお
ける共通の問題である。現行の合成風味成分を用いても
この問題はほんの一部解決されるだけである。このよう
な理由で、食品及び興奮性飲食品の風味に新鮮味を与え
ることのできる風味成分が熱望されている。このことは
特に果物の砂糖漬は及び果物風味を有する他の食品及び
興奮性飲食品にあてはまる。
意外にも下記の式（１）を有する３−メチルチオ−酪酸
アルキル類が、食品及び興奮性飲食品に新鮮な果物の風
味特性を付与することのできる、又は（のような特性を
改善又は強化することのできる肖重な風味成分であるこ
とが判明したのである。
（式中、Ｒは４又は５個の炭素原子を有するアルキル基
である） 多くの（アルキルチオ のエステルが、その食品における風味成分どしての用途
と共に知られている。例えば、公開となったオランダ国
特許出願第７３１４７２６号、及びこれに対応する米国
特許第３８７０８００号及び第３９０４５５６号明細書
から、下記の式（２）を有する４−メチルチオ−酪酸エ
ステル類が知られている。
（式中、Ｘはメチル又はエチルキである）かかる化合物
について、これらは甘い、焼けたような、ナツツのよう
な、乳製品のような、そして野菜のような風味と、それ
ぞれ、Ｕい、苦い、果物に似た、ヂーズのような、そし
て玉ねぎのような風味と芳香を有すると述べられている
。しかしながら、これらの化合物が食品に新鮮な果物の
風味の特徴を付与するのに適しているとはどこにも記載
されていない。むしろ、かえって、そのエチルエステル
の甘い果物のような特性はどちらかというと、調理した
果物、ジャム、果物の砂糖漬は等の風味の特徴を有して
いる。
米国特許第４４２６４０３号明細書には、下記の式（３
）を満足するメチルチオ−アルカン酸エチル類が記載さ
れている。
（式中、Ｙと７は水素原子又はアルキル基であり、ｎは
０又は１である） この集団の中で最も重要な化合物は２−メチルヂオーイ
ソ酪酸エチルであって、緑の松葉に似た風味を右する。
３−メチルチオ−酪酸エチルについては、それがパイナ
ツプル及び／又はイチゴの風味を有すると簡単に述べで
あるだけで、この化合物が食品に新鮮＠−風味特性を正
確に付与するのに適しているかについては全く記載がな
い。
米国特許筒４５９００８２号明Ｉｌｌ書には、下記の式
（４）を満足するメルカプトアルカン チオアルカン酸のエステルが記載されている。
（式中、ＲｓとＲ１は水素原子又はメチル基であり、Ｒ
２はアルキル基で置換した、又は置換していないシクロ
アルキル基であり、ｐは０．１、又は２である） かかる化合物について、それらが最も広い範囲の風味性
を改善又は強化することができると記載されているが、
それらの新鮭な果実性は記載されていない。上記の特許
明細書に記載された多くの化合物の中に、３−メチルチ
オ−酪酸のエステルは一つもない。化合物を挙げて記載
された化合物の幾つかについては、それらがとりわけ、
果物のような、キーライのような、パイナツプルのよう
な、又はカンキツ類のような風味の特徴を有すると述べ
られているが、しかしながら、非常に巻重な新鮮な果実
性に関しては一言も触れられていない。
米国特許第４６３１１９４号明細書には、特に下記の式
（５）を満足する３−プロピルチオ−醋酸のエステルが
記載されている。
（式中、Ｒ′は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
基、又は３乃至６個の炭素原子を有するアルケニル基で
ある） 特に詳細に記載されているメチル及びエチルエステルは
新鮮野菜、玉ねぎのような、果物のような、乾燥レイク
、又はニンニクのような風味を有り°るが、特にトリア
ン、玉ねぎ、又はニンニク風味を有する食品に適してい
ると記載されている。
これも特に明示されているイソブチル、及び３−へキセ
ニルエーテルの場合、新鮮な及び／又は果物のような風
味という指摘は全く欠けている。そこでこの酸の低機ア
ルキルエステルはそれでも幾らかの新鮮な及び／又は果
物のような風味の特徴を有しているが、４個以上の炭素
原子を有するアルキル又はアルケニルエステルにはこれ
が全く欠けていると明らかに結論付けられる。
米国特許第４５９４２５４９明１８占には、４−メチル
チオ−酪Ｆｌｃｔｓ−３−ヘキセニル及びシトロネリル
が記載されている。後者は新鮮なレモン及びレモンジュ
ースのような、花の及びクレープフルーツのような風味
を有しており、熱帯の果物の風味を有する食品への添加
に適している。
米国特許第４６３４５９５号明細書には、上記の式（４
）を満足する（式中、Ｒ＋とＲ３は水素又はメチル基で
あり、Ｒ２はフェニルアルギル基であり、ｐは０．１．
又は２である）メルカプト−及びメチルチオ−アルカン
酸エステルが記載されている。
これらの化合物についても、それらが最も広い範囲の風
味性を改善又は強化することができると記載されている
が、それらの新鮮な果実性に関しては記載されていない
。この特許明ＩＢ書に明示されている多くの化合物の中
に３−メチルチオ−酪酸のエステルは一つも無い。明示
されている化合物で果物の風味を有するもの、或いは果
物の風味を有する風味食品に明らかに適したものは−・
つもない。
本発明の化合物は、現在に至るまで未知のものであり、
果物の風味を有する食品及び興奮性飲食品に新鮮な風味
性を付与するのに、またそのような性質を改善又は強化
するのに非常に適している。
特に、これらの化合物はかかる製品にイチゴ類や４−イ
チゴ類のような、新１Ｔな赤い果物の風味特性をイ・１
与Ｊ−ることができる。これには、好ましくは３−メチ
ルチオ−酪酸イソブチルが用いられる。
本発明のエステルは、このような化合物に対する通例の
方法、例えば、メヂルメル力ブタンを該当するクロトン
酸アルキルに添加することによって１ｑられる。
本発明の化合物は食品及び興奮性飲食品に化合物自体と
して添加されるか、又は風味製造業で通常使用される担
体又は溶媒と先ず混合する。しかし、好ましくは風味組
成物に配合する。「ｆｆｌ味組成物」という表現は天然
及び／又は合成の風味成分の混合物で、所望により適当
なＦＢ媒に溶解させるか、又は粉末にした基質と混合す
るか、又は粉末にした製品中に加工処理して、あらゆる
種類の食品及び興奮性飲食品に所望の風味を付与するの
に使用されるものを意味する。「食品及び［ｌｌｆｆ１
性飲α品」とは、タバコ製品、薬、及び練り歯磨を含む
、人が消費することを意図する固体又は液体の製品を意
味する。
本発、明の化合物と共に風味組成物中に配合することの
できる天然又は合成の風味成分は例えば、Ｓ、アークタ
ンダー（Ｓ、Ａｒｃｔａｎｄｅｒ）著、「バーヒユーム
・アンド・フレーバー・ケミカルズ（ｐｅｒｒｕ＋ｎｅ
ａｎｄ　Ｆｌａｖｏｒ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）　Ｊ　　
［ニュージャージ州モントクレア（Ｈｏｎｔｃ　ｌａ　
ｉ　ｒ）、１９６９年］、３．７−クタンダー著、［バ
ーヒユーム・アンド・フレーバー・マテリアルズ・オブ
・ナチュラル・オリジン（Ｐｅｒｆｕｍｅ　　ａｎｄ　
　Ｆｌａｕｏｒ　　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ　　ｏｆ　　Ｎ
ａｔｕｒａｌＯｒｉｏｉｎＪ　［ニューシャーシー州エ
リザベス（Ｅｌｉ−ｚａｂｅｔｈ）　、１９６０年］　
、Ｔ、Ｅ、ツーリア（Ｔ、Ｅ、ｒｕｒｉａ）地名、１−
ＣＲＣフエナローリズ・ハンドブック・オブ・フレーバ
ーΦイングリーデイエンツ（ＣＲＣＦｅｎａｒｏｌｉ’
ｓ　１ｌａｎｄｂｏｏｋ　　ｏｆ　Ｆｌａｖｏｒ　Ｉｎ
ｏｒｅｄｉｅｎｔｓ）第２巻Ｊ（ＣＲＣプレス社、クリ
ープランド、１９７５年）、及び１１．Ｂ、ｔ：−ス（
Ｈ，Ｂ、　Ｈｅａｔｈ）著、「ソース・ブック−Ａブ・
フレーバーズ（Ｓｏｕｒｃｅ　Ｂｏｏｋ　ｏｆＦｌａｖ
ｏｒｓ）Ｊ　　［ＡＶ！パブリッシング社（＾ＶＩ　Ｐ
ｕｂｌｉ−ｓｈｉｎｇ　Ｃｏｍｐａｎｙ　Ｉｎｃ、　）
　、ｍｌネティカット州ラウェストポートＷｃｓｔｐｏ
ｒｔ）　、１９８１年］に記載されティる。
鳩味紺成物又は用法製品を風味付けるために用いること
のできる本発明の化合物の石は、広い範囲内で変化させ
ることができ、特に化合物が使用される製品の性質、及
び風味組成物中の他の風味成分の性質と聞、及び目的と
するところの風味効果に依存する。このような理由によ
って、非常に広い範囲を指ずことしかできないが、それ
によって当業各は本発明の化合物を自信を以って使用す
る充分な情報を与えられる。多くの場合、本発明の化合
物は風味組成物中に百万分の０．１重量部（０，１ｐｐ
ｍ）の吊だ番ノあればそれだけで充分にはっきりと認め
得る効果を得ることができる。一方、特別な風味効果を
（りるためには、組成物中に百万分の１０００重ｈ１部
以−ト使用り゛ることさえ可能である。
１月味組成物によって風味付けられた製品においては、
製品中に用いられた組成物の聞に依存して、これらの化
合物の世を比較的少なくすることができる。
以下に示す例は本発明の化合物の製造と用途を説明する
ためのものだけであって、それによって本発明が限定さ
れるものではない。
０．３．ｇの３０％ナトリウムメトキシドのメタノール
溶液を約１０℃に冷却した１４２ｆｆ（１モル）のり０
トン酸イソブチルに加えた。２時間以内に、４８９（１
モル）のメチルメルカプタンをガス引込みチューブを通
して通過させ、反応混合物の湿度は約５℃に保った。そ
して反応混合物を減圧蒸留した。１６７ｇの所望のエス
テルが得られ、収率は８８％、沸点は１４℃１０．１３
　ｋＰａ、　Ｎ１４Ｒ（１０（ｌｔ４Ｈ７。
ＣＣｊ！　ａに溶解、ＴＨ８と比較したｐＤｍで表わし
たδ）は０．９４　（６Ｈ，ｄ　、　Ｊ−７１１ｚ）、
１．３０（３ｔｌ　、ｄ　、　Ｊ＝７１１ｚ）、１．９
２（ｉｌｌ　、ｔａ　、　Ｊ＝７Ｈｚ）、２．０６（３
１１％Ｓ）、２．４８（２Ｈ。
ｍ）、３．０４　（Ｉｌｌ、ｍ　）　、３．８２　（２
１１、ｄ　、　Ｊ＝７１１Ｚ）であった。
実施例２ 下記の配合表に従って、 造　し　Ｉこ　。
イチゴ風味組成物を装 酪酸アミル ノｊブロン酸エチル δ−デカラクトン 吉Ｉ′１Ｉｌｌｉ！Ｉエチル 酢酸３−ヘキセニル−１ ２−メチル酪酸エチル ２−メチル醋酸 ３−へキセノ−ルー１ 醋酸エチル ２．５−ジメチル−４−ヒト０キシ ２日−フランー３−オン エタノール 計 重量部 ０．２ ０．５ ０．５ ０．６ ０．５ １．０ １．０ ２．２ １０．０ ９８２．５ ｉｏｏｏ、。
第二のイチゴ風味組成物をこれも上記の配合表に従って
、ただし１０００重量当り０．０２重量部の３−メチル
チオ−酪酸イソブチルを加えて製造した。
上記二つの組成物を用い、各々Ｉ　Ｋ’Ｊの未加工飲用
ヨーグルトに８０ｇの砂糖と二つの風味組成物の一方を
１ｇ添加してイチゴ風味を有するヨーグルト飲料を製造
した。二つのヨーグルト飲料は、経験を積んではいるが
この実験の為に特別に訓練した訳ではない５人のパネル
によって評価された。
イチコジャムを思わせる風味の第一のヨーグルト飲料よ
りも、第二の組成物で風味付けた」−ゲルト飲料の方が
ずっと新鮮で潤いに富んだイチゴ風味を有していたとの
理由で、５人全員が第二の組成物で風味付けたヨーグル
ト飲料を選んだ。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記の式（１）を有する３−メチルチオ−酪酸ア
    ルキル。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒは、４又は５個の炭素原子を有する、任意に
    分岐を有し得る、アルキル基である）
  2. （２）３−メチルチオ−酪酸イソブチル。
  3. （３）請求項１記載の式（１）を有する化合物（式中、
    Ｒは４又は５個の炭素原子を有する、任意に分岐を有し
    得る、アルキル基である）を１種類以上含有することを
    特徴とする風味組成物。
  4. （４）請求項３記載の風味組成物において、式（１）を
    有する化合物（式中、Ｒは４又は５個の炭素原子を有す
    る、任意に分岐を有し得る、アルキル基である）を０．
    １乃至１０００ｐｐｍ含有することを特徴とする風味組
    成物。
  5. （５）請求項３又は４の風味組成物において、３−メチ
    ルチオ−酪酸イソブチルを含有することを特徴とする風
    味組成物。
  6. （６）請求項１記載の式（１）を有する化合物（式中、
    Ｒは４又は５個の炭素原子を有する、任意に分岐を有し
    得る、アルキル基である）を１種類以上含有することを
    特徴とする風味付け製品。
  7. （７）請求項６記載の風味付け製品において、３−メチ
    ルチオ−酪酸イソブチルを含有することを特徴とする風
    味付け製品。
  8. （８）請求項１記載の式（１）を有する化合物（式中、
    Ｒは４又は５個の炭素原子を有する、任意に分岐を有し
    得る、アルキル基である）を１種類以上、又は請求項３
    乃至５の１項以上に記載の風味組成物を食品又は興奮性
    飲食品に加えることを特徴とする、食品及び興奮性飲食
    品に新鮮な果物の風味を付与する方法。
JP1045043A 1988-02-26 1989-02-23 ３―メチルチオ―酪酸アルキル類、及び該化合物を風味成分として１種類以上含有する風味組成物、風味付けられた食品及び興奮性飲食品 Expired - Lifetime JPH0629235B2 (ja)

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