JPH0231711B2 - - Google Patents

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JPH0231711B2
JPH0231711B2 JP56000804A JP80481A JPH0231711B2 JP H0231711 B2 JPH0231711 B2 JP H0231711B2 JP 56000804 A JP56000804 A JP 56000804A JP 80481 A JP80481 A JP 80481A JP H0231711 B2 JPH0231711 B2 JP H0231711B2
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JP
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carbon atoms
halogen
branched alkyl
straight
chain
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Erube Hansuuruutoitsuhi
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Bayer AG
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Bayer AG
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Publication date
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Publication of JPH0231711B2 publication Critical patent/JPH0231711B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、その一部が公知でありかつ殺菌性を
有するアゾリル−ビニルケトンの新規な製造に関
する。 一般式 〔式中、 Y′は窒素原子またはCH基を表わし、 R′は任意に置換されたフエニルを表わし、そ
してR′2は任意に置換されたフエニル、アルキル、
フリルまたはチエニルを表わす（ドイツ公開明細
書第2645617号および米国特許明細書第4067989号
および第4086351号参照）か、または R′1はアルキルを表わし、そして R′2は任意に置換されたフエニルを表わす（日
本特許明細書第J5 3130661号参照）〕のアゾリル
−ビニルケトンが、 一般式 〔式中、R′1とY′は前記の意味を有する〕のアゾ
リルケトンを一般式 Ｏ＝CH−R′2 （） 〔式中、R′2は前記の意味を有する〕のアルデヒ
ドと、慣用の塩基性触媒、例えば水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、ピペリジンまたはピリジン
の存在下で、そして溶媒、例えば特に芳香族炭化
水素または氷酢酸または無水酢酸の存在下で、０
℃と120℃の間の温度で反応させると得られるこ
とは既に公知である（前記特許明細書およびドイ
ツ公開明細書2838847号参照）。 しかしながら、この方法は、基置換R′2に関し
て広く適用できないという欠点を有する。特に、
脂肪族アルデヒドを用いる場合にはわずかに数種
類の選択された式（）の縮合生成物が得られる
に過ぎない。さらに、特に脂肪族アルデヒドを用
いた場合の様に、二重結合の望ましくない移動が
しばしば起る。 本発明はここに一般式 〔式中、R1は１〜６個の炭素原子を有する直鎖
または枝分れアルキル、１〜４個の炭素原子と１
〜５個の同一または異なるハロゲン原子（好まし
くは弗素、塩素および臭素原子）を有する直鎖ま
たは枝分れハロゲノアルキル、または６〜10個の
炭素原子を有し、そしてハロゲン、１〜４個の炭
素原子を有する直鎖または枝分れアルキル、いず
れの場合も１〜２個の炭素原子を有するアルコキ
シおよびアルキルチオ、２個までの炭素原子と５
個までの同一または異なるハロゲン原子（好まし
くは弗素および塩素原子）を有するハロゲノアル
キル、シアノ、ニトロ、任意にハロゲン置換され
たフエニルおよび任意にハロゲン置換されたフエ
ノキシから独立に選択された１つまたはそれ以上
の置換基を任意に有するアリール（好ましくはフ
エニルまたはナフチル）を表わし、 R2は１〜２個の炭素原子を有する直鎖または
枝分れアルキル、６〜10個の炭素原子を有し、そ
してハロゲン、１〜４個の炭素原子を有する直鎖
または枝分れアルキル、いずれの場合も１〜２個
の炭素原子を有するアルコキシおよびアルキルチ
オ、２個までの炭素原子と５個までの同一または
異なるハロゲン原子（好ましくは弗素および塩素
原子）を有するハロゲノアルキル、シアノ、ニト
ロ、任意にハロゲン置換されたフエニルおよび任
意にハロゲン置換されたフエノキシから独立に選
択された１つまたはそれ以上の置換基を任意に有
するアリール（好ましくはフエニルまたはナフチ
ル）、いずれの場合も１〜４個の炭素原子を有す
るアルキルで任意に置換された、３〜７個の炭素
原子を有するシクロアルキルまたは５〜７個の炭
素原子を有するシクロアルケニル、またはいずれ
の場合もハロゲンまたは１〜４個の炭素原子を有
する直鎖または枝分れアルキルで任意に置換され
たフリルまたはチエニルを表わし、そして Ｙは窒素またはCH基を表わす〕のアゾリル−
ビニルケトンの製法において、一般式 〔式中、 R1とＹは前記の意味を有し、そして R10とR11は同じか異なり、各々１〜４個の炭
素原子を有するアルキルを表わす〕のケト−エナ
ミンを一般式 Ｚ−R2 （） 〔式中、 R2は前記の意味を有し、そして Ｚは基Hal−Mgを表わし、ここでHalは塩素
または臭素である〕の有機金属化合物と溶媒の存
在下で反応させることを特徴とする前記製法を提
供する。 式（）の化合物は、二重結合に結合する基の
配置によつて２つの幾何異性体（Ｅ−型とＺ−
型）の形で存在できる；この化合物はＥ−異性体
とＺ−異性体の種々の割合で得るのが好ましい。 本発明の反応が前記の様に進行することは特に
驚くべきことと云うべきである。他の多くの場合
に予想されそして観察される有機金属化合物とケ
ト−エナミンのカルボニル基との反応は起らな
い。二重結合の望ましくない移動が起らないこと
も同様に驚くべきことである。 本発明の方法は多数の利点を有する。こうし
て、トリアゾール系列とイミダゾール系列の両方
からの化合物のすべては良好な収率で得るこがで
き、置換基R2に関して全く制約を受けない。公
知のアルドール反応、特に脂肪族アルデヒドとの
反応において比較的しばしば見られるような二重
結合の望ましくない移動は起らず、このために、
所望の式（）の化合物は単離がより簡単でかつ
より高収率で得られる。 式（）は本発明の方法で製造できるアゾリル
ビニルケトンの一般的定義を与えるものである。
好ましくはこの式において、 出発物質として１−（２，４−ジクロロフエニ
ル）−３−ジメチルアミノ−２−（１，２，４、−
トリアゾール−１−イル）−プロプ−２−エン−
１−オンと第三ブチル−マグネシウムブロミドを
用いると、本発明の方法における反応の経過は次
式で表わすことができる： 式（）は本発明の方法の実施において出発物
質として必要なケト−エナミンの一般的定義を与
えるものである。この式においてR1は好ましく
は、本発明により製造できる式（）の物質の説
明に関連して好ましいとして既に述べた基を表わ
す。R10とR11は同じか異なり、そして１〜４個
の炭素原子を有するアルキル、好ましくはメチル
を表わす。 式（）のケト−エナミンはこれまで文献に記
載されていなかつた。これは、一般式 〔式中、R1とＹは前記の意味を有する〕のアゾ
リケトンを一般式 または 〔式中、R10とR11は前記の意味を有し、そして
R12は１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表
わす〕のアミド−アセタールまたはアミナル−エ
ステルと、不活性有機溶媒、、例えば芳香族炭化
水素、または、特に、使用される式（ａ）また
は（ｂ）のアミド−アセタールまたはアミナル
−エステルの過剰量の存在下で、沸点において、
それ自体公知の方法で得られる（これに関しては
Chem.Ber.101、41−50（1968）；J.Org.Chem.43、
4.248−50（1978）および後記の製造例を参照）。 式（）アゾリルケトンは公知である（ドイツ
公開明細書第2431407号、第2610022号および第
2638470号参照）。これは対応するハロゲン−ケト
ンを１，２，４−トリアゾールまたはイミダゾー
ルと酸結合剤の存在下で反応させることにより慣
用の方法で製造できる。 式（ａ）と（ｂ）のアミド−アセタールと
アミナル−エステルは有機化学において一般に公
知の化合物である（例えば、Chem.Ber.101、41
−50／1968とJ.Org.Chem.43、4.248−50（1978）
参照）。 式（）は本発明の反応の出発物質として使用
されるべき有機金属化合物の一般的定義を与える
ものである。この式において、R2は好ましくは、
本発明により製造できる式（）の物質の説明に
関連して好ましいとして既に述べた基を表わす。
つまり、有機化学で一般に公知の所謂「グリニヤ
ール化合物」が式（）の有機金属化合物として
用いられる。 本発明の反応に好適な溶媒は、純粋な形のまた
は混合物として不活性有機溶媒である。これらの
溶媒は好ましいものとしてエーテル、例えばジエ
チルエーテル、メチルエチルエーテル、テトラヒ
ドロフランまたはジオキサン；脂肪族および芳香
族炭化水素、特にベンゼン、トルエンまたはキシ
レン；およびヘキサメチル燐酸トリアミドを包含
する。 本発明の方法の実施において反応温度はかなり
の範囲内で変えることができる。一般に、反応は
−50℃と＋150℃の間、好ましくは−20℃と＋120
℃の間で行われる。 本発明の方法の実施において、式（）のケト
−エナミン１モル当り好ましくは１〜1.5モルの
式（）の有機金属化合物が用いられる。式
（）の化合物の単離は常法により行われる。 公知のように、本発明により製造できる式
（）の化合物は非常に良好な殺菌活性により特
徴づけられる（ドイツ公開明細書第2645617号、
米国特許明細書第4067989号と第4086351号および
日本特許明細書第J5 3130661号参照）。 本発明に従つて製造される活性化合物は強力な
殺微生物作用を示し、そして望ましくない微生物
を駆除するのに実際に使用できる。この活性化合
物は植物保護剤として用いるのに適している。 植物保護における殺菌剤はプラスモジオホロミ
セテス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類
（Oomycetes）、キトリジオミセテス
（Chytridiomycetes）、接合菌類
（Zygomycetes）、子のう菌類（Ascomycetes）、
担子菌類（Basidiomycetes）および不完全菌類
（Denteromycetes）の駆除に用いられる。 この活性化合物は慣用の製剤、例えば溶液、乳
剤、懸濁液、粉剤、泡剤、ペースト、粒剤、エー
ロゾル、活性化合物を含浸した天然および合成材
料、重合体物質中の微細カプセルおよび種子用被
覆組成物に、およびくん煙装置、例えばくん煙カ
ートリツジ、くん煙罐、くん煙コイル等により用
いられる製剤、およびULV冷ミストおよび温ミ
スト製剤に変換できる。 これらの製剤は公知の方法で、例えば活性化合
物を展剤、すなわち液体または液化ガスまたは固
体の希釈剤または担体と、任意に界面活性剤、す
なわち乳化剤および／または分散剤および／また
は泡形成剤を用いて混合することにより得られ
る。展剤として水を用いた場合、例えば有機溶剤
も補助溶剤として使用できる。 液体の希釈剤または担体、特に溶剤として、主
に次のものが適する：芳香族炭化水素、例えばキ
シレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩
素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水
素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまた
は塩化メチレン、脂肪族または脂環式の炭化水
素、例えばシクロヘキサンまたはパラフイン、例
として鉱油留分、アルコール、例えばブタノール
またはグリコールおよびこれらのエーテルおよび
エステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロ
ヘキサノン、または強極性溶剤、例えばジメチル
ホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、さら
には水。 液化ガスの希釈剤または担体とは、常温、常圧
では気体となる液体で、例えばエーロゾルプロペ
ラント、例として塩素化炭化水素、ブタン、プロ
パン、窒素および二酸化炭素を意味する。 固体担体としては、粉砕した天然の鉱物、例え
ばカオリン、クレー、タルク、チヨーク、石英、
アタパルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻
土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度分酸硅
酸、アルミナおよび硅酸塩が使用され得る。粒剤
用の固体担体としては、粉砕し分級した天然の岩
石、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライト
およびドロマイト、さらには無機および有機の粉
からなる合成粒、および有機物質の粒例えば、お
がくず、やし殻、もろこしの穂軸、およびたばこ
の茎から得られる粒が使用され得る。 乳化剤および／または泡形成剤としては、非イ
オン系および陰イオン系の乳化剤、例えばポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネ
ート、アルキルスルフエート、アリールスルホネ
ート、およびアルブミン加水分解生成物が使用さ
れ得る。分散剤には、例えばリグニンサルハイト
廃液およびメチルセルロースがある。 固着剤、例えばカルボキシメチルセルロースお
よび粉状、粒状またはラテツクス状の天然および
合成の重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルア
ルコールおよびポリ酢酸ビニルが、製剤中に使用
され得る。 着色剤例えば無機顔料、例として酸化鉄、酸化
チタンおよびプルシアンブルー、および有機染料
例えばアリザリン染料、アゾ染料または金属フタ
ロシアニン染料、および微量栄養素例えば鉄、マ
ンガン、硼素、銅、コバルト、モリブデンおよび
亜鉛の塩を使用することも可能である。 製剤は、通常、活性化合物0.1〜95重量％、好
ましくは0.5〜90重量％を含む。 本発明の活性化合物は、他の活性化合物との混
合物として製剤中に、または各種使用形態中に、
例えば他の殺菌剤、殺バクテリア剤、殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長因
子、植物栄養素および土壌改良剤との混合物とし
て存在するようにしてよい。 活性化合物は、そのままで使用でき、または、
製剤の形で使用でき、あるいはさらに希釈してつ
くつた使用形態、例えば即席使用（ready−to−
use）の溶液、乳剤、懸濁液、粉体、ペーストお
よび粒剤の形で使用してもよい。これらは、通常
のようにして、例えば散水、浸漬、スプレー、ア
トマイジング（atomising）、ミスチング
（misting）、蒸気化、注入、ブラツシング、ダス
チング（dusting）、スキヤツタリング
（scattering）、ドライドレツシング（dry
dressing）、モイストドレツシング（moist
dressing）、ウエツトドレツシング（wet
dressing）、スラリードレツシング（slurry
dressing）またはエンクラスチング
（encrusting）により使用され得る。 特に植物の各部分の処理に対しては、使用形態
の活性化合物の濃度は、かなりの範囲で変化させ
ることができる。こゝで活性化合物は、通常、１
〜0.0001重量％、好ましくは0.5〜0.001重量％で
ある。 種子の処理では、0.001〜50ｇ、好ましくは
0.01〜10ｇの活性化合物量が、通常は種子１Kg当
りに使用される。 土壌の処理に対しては、活性化合物濃度
0.00001〜0.1重量％、好ましくは0.0001〜0.02重
量％が、作用させるところに通常は使用される。 本発明はまた、活性成分として本発明の方法で
製造される化合物を土壌または液化ガス希釈剤ま
たは担体との混合物中に、または界面活性剤含有
の液体希釈剤または担体との混合物中に含む殺菌
組成物を提供する。 本発明はまた、本発明の方法で製造される化合
物を単独で、または本発明の化合物を希釈剤また
は担体との混合物中に活性成分として含有する組
成物の形態で、菌またはその生息個所へ施すこと
を含む菌の駆除法を提供する。 本発明はさらに、作物の生長直前および／また
は生長中に、本発明の方法で製造される化合物が
単独で、または希釈剤あるいは担体との混合物と
して施された領域で生長させられることにより菌
による害から保護された作物を提供する。 本発明の方法を以下の製造例により説明する。 製造例 例 １ 11.1ｇ（0.05モル）の４，４−ジメチル−１−
ジメチルアミノ−２−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−ペント−１−エン−３−オンを
250mlのエーテルに溶解した。この溶液に、13.1
ｇ（0.07モル）のシクロヘキシル−マグネシウム
ブロミドを含むエーテル溶液を30分のうちに滴々
加えた。この反応混合物を次に１時間撹拌し、
250mlの水を加え、この混合物を塩酸でPH６〜７
に調節した。有機相を分離し、乾燥し、過し、
そして液を濃縮した。こうして屈折率n20 D
1.5003の１−シクロヘキシル−４，４−ジメチル
−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
ペント−１−エン−３−オン10.8ｇ（理論の83
％）を得た。 一般式 の下記化合物を同様にして得た：
【表】 ＼

C４H
９−n
【表】
【表】
【表】 式（）の新規ケト−エナミンの製造 例 −１ 250.8ｇ（1.5モル）の３，３−ジメチル−１−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタン
−２−オンと196ｇ（1.65モル）のジメチルホル
ムアミドジメチルアセタールを還流下で５時間加
熱した。その後、過剰のアセタールを留去した。
こうして屈折率n20 D1.531の４，４−ジメチル−１
−ジメチルアミノ−２−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−ペント−１−エン−３−オン
306ｇ（理論の92％）を得た。 出発材料の製造 138ｇ（２モル）の１，２，４−トリアゾール
を、500mlのアセトン中276.4ｇ（２モル）の粉砕
炭酸カリウムと269.2ｇ（２モル）のα−クロロ
ピナコリンに室温で分割して添加した。この間に
内部温度は沸点まで上昇した。この反応混合を還
流下で５時間撹拌し、次に室温まで冷却した。こ
れを過し、溶媒を真空中で留去して液を濃縮
した。ベンジンを添加後油状残留物は結晶化し
た。こうして融点62〜64℃の３，３−ジメチル−
１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブ
タン−２−オン240.8ｇ（理論の72％）を得た。 例 −２ 266ｇ（１モル）のω−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−２，４−ジクロロアセトフエ
ノンと131ｇ（1.1モル）のジメチルホルムアミド
ジメチルアセタールを還流下で５時間加熱した。
次に過剰のアセタールを留去した。冷却により残
留油状物が結晶化した。こうして融点173℃の３
−（２，４−ジクロロフエニル）−１−ジメチルア
ミノ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−プロプ−１−エン−３−オン292ｇ（理論の
94％）を得た。 例 −３ 41.6ｇ（0.25モル）の３，３−ジメチル−１−
（イミダゾール−１−イル）−ブタン−２−オンと
35.7ｇ（0.3モル）のジメチルホルムアミドジメ
チルアセタールを還流下で５時間加熱した。次に
過剰のアセタールを留去した。冷却により残留油
状物が結晶化した。こうして融点45〜50℃の４，
４−ジメチル−１−ジメチルアミノ−２−（イミ
ダゾール−１−イル）−ペント−１−エン−３−
オン50ｇ（理論の90.5％）を得た。 式（）のその他のケト−エナミンが対応する
方法で得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、 R1は１〜６個の炭素原子を有する直鎖または
    枝分れアルキル、１〜４個の炭素原子と１〜５個
    の同一または異なるハロゲン原子を有する直鎖ま
    たは枝分れハロゲノアルキル、または６〜10個の
    炭素原子を有し、そしてハロゲン、１〜４個の炭
    素原子を有する直鎖または枝分れアルキル、いず
    れの場合も１〜２個の炭素原子を有するアルコキ
    シおよびアルキルチオ、２個までの炭素原子と５
    個までの同一または異なるハロゲン原子を有する
    ハロゲノアルキル、シアノ、ニトロ、任意にハロ
    ゲン置換されたフエニルおよび任意にハロゲン置
    換されたフエノキシから独立に選択された１つま
    たはそれ以上の置換基を任意に有するアリールを
    表わし、 R2は１〜12個の炭素原子を有する直鎖または
    枝分れアルキル、６〜10個の炭素原子を有し、そ
    してハロゲン、１〜４個の炭素原子を有する直鎖
    または枝分れアルキル、いずれの場合も１〜２個
    の炭素原子を有するアルコキシおよびアルキルチ
    オ、２個までの炭素原子と５個までの同一または
    異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
    シアノ、ニトロ、任意にハロゲン置換されたフエ
    ニルおよび任意にハロゲン置換されたフエノキシ
    から独立に選択された１つまたはそれ以上の置換
    基を任意に有するアリール、いずれの場合も１〜
    ４個の炭素原子を有するアルキルで任意に置換さ
    れた、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキ
    ルまたは５〜７個の炭素原子を有するシクロアル
    ケニル、またはいずれの場合もハロゲンまたは１
    〜４個の炭素原子を有する直鎖または枝分れアル
    キルで任意に置換されたフリルまたはチエニルを
    表わし、そして Ｙは窒素またはCH基を表わす〕のアゾリル−
    ビニルケトンの製法において、一般式 〔式中、 R1とＹは前記の意味を有し、そして R10とR11は同じか異なり、各々１〜４個の炭
    素原子を有するアルキルを表わす〕のケト−エナ
    ミンを一般式 Ｚ−R2 （） 〔式中、 R2は前記の意味を有し、そして Ｚは基Hal−Mgを表わし、ここでHalは塩素
    または臭素である〕の有機金属化合物と溶媒の存
    在下で反応させることを特徴とする前記製法。 ２ 反応を−50℃と＋150℃の間の温度で行う、
    特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 反応を−20℃と＋120℃の間の温度で行う、
    特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 反応を不活性有機溶媒の存在下で行う、特許
    請求の範囲第１、２または３項記載の方法。 ５ 溶媒がエーテル、脂肪族または芳香族炭化水
    素またはヘキサメチル燐酸トリアミドである、特
    許請求の範囲第４項記載の方法。 ６ ケト−エナミン（）１モル当り１〜1.5モ
    ルの有機金属化合物（）を使用する、特許請求
    の範囲第１〜５項のいずれか１つの項記載の方
    法。 ７ 化合物（）が、R10とR11がいずれもメチ
    ルである化合物である、特許請求の範囲第１〜６
    項のいずれか１つの項記載の方法。
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