JPH022916B2 - - Google Patents

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JPH022916B2
JPH022916B2 JP57048234A JP4823482A JPH022916B2 JP H022916 B2 JPH022916 B2 JP H022916B2 JP 57048234 A JP57048234 A JP 57048234A JP 4823482 A JP4823482 A JP 4823482A JP H022916 B2 JPH022916 B2 JP H022916B2
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glycine
amino acids
acid
anhydrous
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Hiroe Ogawa
Norisuke Imamura
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Takeda Pharmaceutical Co Ltd
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Takeda Chemical Industries Ltd
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Priority to EP83102942A priority patent/EP0090356B1/en
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、固体組成物の安定化に関する。 さらに詳しくは、本発明は、単糖類または（お
よび）二糖類とアミノ酸を含有する固体組成物の
安定化に関するものである。 単糖類、二糖類とアミノ酸を含有する固体組成
物とりわけ粉末組成物は、糖とアミノ酸との反応
に起因する経時的な褐変現象ならびに固化現象を
起すことが知られており、かかる組成物を繁用す
る食品業界、医薬品業界などにおいてはこの褐
変、固化現象を防止しうる技術の確立が強く望ま
れていた。 本発明者らは、上記した技術的背景のもとに鋭
意研究した結果、かかる固体組成物に含水量３％
以下の多糖類をアミノ酸に対して40％以上含有せ
しめることにより褐変ならびに固化を顕著に防止
できるという意外な知見を得、さらに研究を進め
て本発明を完成した。 すなわち、本発明は、単糖類または（および）
二糖類とアミノ酸を含有する固体組成物に含水量
３％以下の多糖類をアミノ酸に対して40％以上含
有せしめることを特徴とする当該組成物の安定化
法、ならびにかくして安定化された固体組成物を
提供するものである。 本発明の安定化法は、褐変、固化現象を惹起す
るものであるかぎり任意の単糖類、二糖類と任意
のアミノ酸を含有する固体組成物に適用すること
ができる。単糖類としては、四炭糖、五炭糖、六
炭糖などのいずれでもよく、たとえばエリトロー
ス、トレオース、リボース、キシロース、アラビ
ノース、グルコース、フルクトース、マンノー
ス、ガラクトースなどが挙げられ、二糖類として
は、たとえばシヨ糖、乳糖、マルトースなどが挙
げられる。とりわけグルコース、フルクトース、
キシロース、ガラクトース、シヨ糖、乳糖、マル
トースなどが好ましい。これらの単糖類、二糖類
は１種類が含有されていてもよく、２種以上が含
有されていてもよい（以下においては、単糖類ま
たは（および）二糖類を「糖類」と省略する）。 アミノ酸としては、脂肪族アミノ酸たとえばモ
ノアミノモノカルボン酸（グリシン、アラニン、
バリン、ロイシン、イソロイシンなど）、オキシ
アミノ酸（セリン、トレオニンなど）、含硫アミ
ノ酸（システイン、シスチン、メチオニンなど）、
モノアミノジカルボン酸（アスパラギン酸、グル
タミン酸），ジアミノモノカルボン酸（リジン、
アルギニンなど）；芳香族核を有するアミノ酸
（チロシン、フエニルアラニンなど）；および複素
環を有するアミノ酸（ヒスチジン、トリプトフア
ン、プロリン、オキシプロリンなど）などのいず
れであつてもよい。これらのアミノ酸は生理学的
に許容される塩基または酸との塩として用いても
よい。かかる塩基としては、たとえばアルカリ金
属（ナトリウム、カリウムなど）、アルカリ土類
金属（カルシウム、バリウムなど）などの無機塩
基が挙げられ、酸としてはたとえば塩酸、硫酸、
リン酸などの鉱酸やたとえば酢酸、乳酸、フマル
酸、酒石酸、クエン酸、グルコノデルタラクト
ン、グルコン酸、リンゴ酸などの有機酸などが挙
げられる。かかるアミノ酸のうちでも、とりわけ
グリシン、アラニン、メチオニン、アスパラギン
酸またはそれのナトリウム塩、グルタミン酸また
はそれのナトリウム塩が好ましい。これらのアミ
ノ酸は１種類が含有されていてもよく、任意の２
種以上が含有されていてもよい。 多糖類としては、４個以上の単糖類からなるも
のが好ましく、たとえばデンプン、セルロース、
デキストラン、プルラン、寒天、ペクチン、コン
ニヤクマンナン、デンプンリン酸エステルナトリ
ウム、アラビノガラクタン、デキストリン、サイ
クロデキストリンなどが挙げられる。とりわけグ
ルコースからなるものが好ましく、なかんずくデ
ンプン、プルラン、デキストリン、サイクロデキ
ストリンなどが好都合に用いられる。なかでもデ
キストリン特にデンプンの加熱分解により製造さ
れたデキストリンを用いるのが有利である。 本発明においては、上記した多糖類を含水量３
％以下の状態で糖類とアミノ酸を含有する固体組
成物にアミノ酸に対して40W／Ｗ％以上含有せし
めることにより、褐変、固化現象を防止すること
ができる。とりわけ含水量２％以下とくに１％以
下の多糖類を含有せしめることにより褐変、固化
現象をきわめて顕著に防止することができる。か
かる安定化効果は、３％を超える通常の含水量の
多糖類を含有せしめた場合には達成され得ないも
のである。 多糖類は、組成物中に含有されるアミノ酸の総
量に対して約40〜800W／Ｗ％、好ましくは60〜
700W／Ｗ％、より好ましくは90〜500W／Ｗ％に
なるように配合するのが望ましい。 多糖類を含水量３％以下、好ましくは２％以
下、より好ましくは１％以下の状態で固体組成物
に含有せしめるにさいしては、あらかじめ当該含
水量に調整した多糖類を固体組成物に配合しても
よく、通常の含水量の多糖類を配合した固体組成
物を含水量３％以下、好ましくは２％以下、より
好ましくは１％以下になるように乾燥してもよ
い。かかる多糖類の配合にさいしては、糖類およ
びアミノ酸ならびに目的の固体組成物に含有させ
る他の成分と多糖類とを粉末状態で混合するのが
よい。一般にあらかじめ整粒した各成分を混合す
るのが望ましく、好ましくは40メツシユ（JISメ
ツシユ；以下同様）以下とりわけ好ましくは60メ
ツシユの篩で篩過した各成分を均一に混合するの
が有利である。40メツシユ以上の粒子を用いる場
合は調整粒として均一な粒子にすることが望まし
い。多糖類配合後の組成物は、所望により常法に
より顆粒又は打錠してもよい。このようにして得
られる製剤は、褐変のみならずヒツツキ現象も防
止されたものである。 本発明においては、多糖類配合後の組成物を水
分の混入し難い条件下に維持することにより、さ
らに顕著な安定化効果を奏することができる。特
に高温、高湿度下では配合後すみやかに密封する
のが好ましい。かかる目的のためには、たとえば
プラスチツク、ガラス、ポリセロ、塩化ビニー
ル、ポリプロピレン、セロフアン、塩化ビニリデ
ン共重物、ラミネートなどの通気性がないかまた
は通気性が低い材質を用いて密封包装するのが好
ましい。なお、ポリエチレンのような比較的通気
性の高い材質で包装する場合は、肉厚のものを使
用するのが望ましい。 本発明の固体組成物の製造、包装は、湿度70％
以下とりわけ60％以下、温度30℃以下とりわけ25
℃以下の条件で行なうのが好ましい。 本発明の安定化組成物は、その使用目的に応じ
て糖類、アミノ酸以外の任意の成分を含有してい
てもよい。かかる成分としては、たとえば各種呈
味成分（たとえばサツカリン、サツカリンナトリ
ウム、グリチルリチン、ステビオサイドなどの甘
味料）、医薬成分、塩類、保存料、殺菌剤、増量
剤などが挙げられる。糖類とアミノ酸との反応は
塩類などの電解質特に酢酸塩、炭酸塩（重炭酸塩
を含む）の共存により促進されるが、本発明によ
ればかかる酢酸塩、炭酸塩が１〜20％程度とりわ
け３〜15％共存する組成物もきわめて顕著に安定
化される。 本発明は、たとえば粉末状の食品類、調味料、
ジユース類、人間用医薬、動物用医薬ならびに飼
料添加剤、飼料などをはじめとする広範囲の糖お
よびアミノ酸含有固体組成物とりわけ粉末組成物
に適用することができ、これら組成物の製造、保
管、輸送、販売の過程における褐変、固化現象を
きわめて顕著に防止しうるので、その実用価値は
きわめて大きい。 以下に本発明の効果を実験例および実施例によ
つてさらに具体的に説明するが、これらが本発明
の範囲を制限するものでないことはいうまでもな
い。 なお、以下の実験例および実施例における固体
組成物の製造および包装は湿度50〜60％、温度13
〜20℃の条件下で行なわれた。 実験例 １ (1) 試験方法 それぞれ60メツシユで篩過整粒した無水ぶど
う糖50部（重量：以下同様）とグリシン50部、
さらにグリシンに対して30％、40％、60％、80
％または100％の乾燥デキストリン（含水量1.5
％）を均一に混合し、ラミネート袋に密封包装
して40℃、湿度80％の恒温器中に保管し、デキ
ストリン無添加のものを対照として変色状態を
比較観察した。 (2) 試験結果 試験の結果は第１表に示すとおりであり、デ
キストリンをグリシンに対して40％添加したも
のがややよく、60％、80％、100％添加混合し
たものは25日経過後においても殆んど褐変は認
められずすぐれた安定性を示した。なお表中−
は変色なし、±はやや変色あり、＋〜は褐変の
程度を表わす（以下同様）。
【表】 実験例 ２ (1) 試験方法 無水ぶどう糖40部に対してグリシン５部、10
部または15部、さらにグリシンに対して40％、
60％、80％または100％の乾燥デキストリン
（含水量２％）をそれぞれ組み合わせ、60メツ
シユで篩過整粒して混合したものの安定性を実
験例１と同一の条件で試験した。なお変色を促
進させる目的で炭酸ナトリウム（無水）10部を
組成に加えた。 (2) 試験結果 試験の結果は第２表に示すとおりでありデキ
ストリンをグリシンに対して40％、60％、80％
または100％混合したものはぶどう糖に対する
グリシンの量的変化及び炭酸ナトリウム共存に
もかかわらずすぐれた安定性を示した。
【表】 実験例 ３ (1) 試験方法 無水ぶどう糖40部、グリシン15部、炭酸ナト
リウム（無水）10部に含水量１％、２％、３％
または４％のデキストリンをそれぞれ60メツシ
ユで篩過整粒して混合したものの安定性を実験
例１と同一条件で試験した。なおデキストリン
はいずれもグリシンに対して100％添加混合し
た。 (2) 試験結果 試験の結果は第３表に示すとおりであり、含
水量４％のものは無添加区と大差なく含水量３
％以下とりわけ含水量１％のものはすぐれた安
定性を示した。
【表】 実験例 ４ (1) 試験方法 フラクトース30部とＬ−アスパラギン酸30
部、さらにＬ−アスパラギン酸に対して20％、
30％、40％、50％または100％の精製殺菌乾燥
コンスターチ（含水量１％）をそれぞれ60メツ
シユで篩過整粒して混合したものの安定性を実
験例１と同一の条件で試験した。なお変色を促
進させる目的で酢酸ナトリウム（無水）10部を
組成に加えた。 (2) 試験結果 試験の結果は第４表に示すとおりであり、精
製殺菌乾燥コンスターチをＬ−アスパラギン酸
に対して40％添加したものがやや良く、次いで
50％がよく、100％添加したものは30日経過後
においても変色は認められずすぐれた安定性を
示した。
【表】 実施例 １ 食塩46％、無水ぶどう糖26％、コハク酸二ナト
リウム１％、5′−リボヌクレオタイドナトリウム
0.05％及びＬ−グルタミン酸ナトリウム26.95％
をそれぞれ60メツシユで篩過整粒して混合した粉
末調味料（ダシの素）を対照とし、この粉末調味
料80部に対して含水量0.6％に加熱脱水して60メ
ツシユで篩過整粒したデキストリン〔商品名パイ
ンデツクス；松谷化学株式会社製品〕20部（Ｌ−
グルタミン酸ナトリウムに対して96.2％）を混合
した組成物を製造し、実験例１と同一条件で安定
性試験を行なつた。結果は第５表に示すとおり本
発明区は20日経過後においても全く変色は認めら
れずすぐれた安定性を示した。
【表】 実施例 ２ (1) Ｌ−グルタミン酸ナトリウム44.5％、グリシ
ン10％、DL−アラニン２％、コハク酸1.5％、
クエン酸（無水）0.5％、フラクトース41.5％
を60メツシユで篩過整粒して混合した粉末調味
料（漬物用）を対照とし、この粉末調味料80部
に対して60メツシユで篩過整粒した含水量0.8
％の精製殺菌乾燥コンスターチ20部（Ｌ−グル
タミン酸ナトリウム、グリシンおよびDL−ア
ラニンの合計量に対して44.2％）を混合した組
成物を製造し、実験例１と同一条件で安定性試
験を行なつた。結果は第６表に示すとおり本発
明区は対照区と比べ明らかにすぐれた安定性を
示した。
【表】 (2) Ｌ−グルタミン酸ナトリウム25％、5′−リボ
ヌクレオタイドナトリウム２％、5′−グアニル
酸１％、コハク酸二ナトリウム１％、グリシン
５％、DL−アラニン５％、無水ぶどう糖10％、
クエン酸ナトリウム３％および含水量0.8％の
乾燥デキストリン48％（Ｌ−グルタミン酸ナト
リウム、DL−アラニンおよびグリシンの合計
量に対して120％）をそれぞれ60メツシユで篩
過整粒したものを15.6℃、湿度55％の条件下で
均一に混合して粉末調味料（漬物用）を製造し
た。 得られた調味料を100ｇずつすみやかにポリ
エステルフイルム12μ、ポリエチレンフイルム
13μ、アルミ箔9μおよびポリエチレンフイルム
40μからなる４層ラミネート袋に密封包装し
て、常温（15℃〜30℃）で６ケ月間保存した結
果、すべての分包体において変色も固化も認め
られなかつた。 実施例 ３ (1) 無水ぶどう糖40％、グリシン15％、DL−ア
ラニン８％、砂糖34.094％、ビタミンB10.006
％、食塩1.1％、塩化カリウム1.1％、リン酸二
ナトリウム（無水）0.6％、塩化マグネシウム
0.1％をそれぞれ60メツシユで篩過整粒して混
合した粉末ジユース（スポーツドリンク）を対
照とし、この粉末ジユース80部に対して加熱乾
燥して含水量0.8％に調整し60メツシユで篩過
整粒したβ−サイクロデキストリン20部（グリ
シンおよびDL−アラニンの合計量に対して
108.7％）を混合した組成物を製造し、実験例
１と同一条件で安定性試験を行なつた。結果は
第７表に示すとおり、対照区は１日で褐変なら
びに固化が認められるという不安定さにもかか
わらず、本発明区は変色、固化のいずれにおい
ても明らかにすぐれた安定性を示した。
【表】 ＊：−は固化なし、±はやや固化あり、＋〜
は固化の程度を示す(以下、同様)。
(2) Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム５％、グリシ
ン８％、DL−メチオニン２％、塩化カリウム
１％、硫酸マグネシウム（無水）0.5％、無水
ぶどう糖31％、精製ステビオサイド６％、精製
グリチルリチン３％、リン酸二ナトリウム（無
水）3.5％および含水量0.8％の乾燥デキストリ
ン40％（Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム、DL
−メチオニンおよびグリシンの合計量に対し
266％）をそれぞれ60メツシユで篩過整粒した
ものを15℃、湿度60％の条件下で均一に混合し
て粉末ジユース（スポーツドリンク）を製造し
た。 得られた粉末ジユースを100ｇずつすみやか
にポリエステルフイルム12μ、ポリエチレンフ
イルム13μ、アルミ箔9μおよびポリエチレンフ
イルム40μからなる４層ラミネート袋に密封包
装して常温（15℃〜30℃）で６ケ月間保存した
結果、すべての分包体において変色も固化も認
められなかつた。 実施例 ４ (1) 無水ぶどう糖47.39％、グリシン23.70％、食
塩11.85％、リン酸一カリウム7.11％、クエン
酸（無水）4.74％、硫酸マグネシウム（無水）
0.47％および炭酸水素ナトリウム4.74％をそれ
ぞれ60メツシユで篩過整粒して混合した家蓄用
電解質調整剤を対照とし、この電解質調整剤に
グリシンに対して100％の含水量0.7％に加熱脱
水して60メツシユで篩過整粒したデキストリン
〔パインデツクス〕を混合した組成物を製造し、
実施例１と同一条件で安定性試験を行なつた。
結果は第８表に示すとおり本発明区は明らかに
すぐれた安定性を示した。なお、対照区は含水
量１％以下に乾燥したのち密封包装した。
【表】 このように、本発明によれば、グルコース、
グリシンならびに電解質からなる家蓄用電解質
調整剤をきわめて顕著に安定化できる。なお、
このようにして安定化された家蓄用電解質調整
剤は、従来公知の家蓄用電解質調整剤と全く同
様に使用しうるものであり、たとえば水に溶解
して投与することにより家蓄の下痢を予防、治
療することができる。 (2) 無水ぶどう糖36.0％、グリシン15.0％、食塩
11.7％、リン酸一カリウム2.3％、クエン酸ナ
トリウム（無水）8.6％、硫酸マグネシウム
（無水）1.0％、炭酸水素ナトリウム8.4％およ
び含水量0.8％の乾燥デキストリン17.0％（グ
リシンに対して113.3％）をそれぞれ60メツシ
ユで篩過整粒したものを25℃、湿度60％の条件
下で均一に混合して家蓄用粉末電解質調整剤を
製造した。 得られた電解質調整剤を60ｇずつすみやかに
ポリエステルフイルム12μ、ポリエチレンフイ
ルム13μ、アルミ箔9μおよびポリエチレンフイ
ルム40μからなる４層ラミネート袋に密封包装
して常温（15℃〜30℃）で６ケ月間保存した結
果、すべての分包体において変色も固化も認め
られなかつた。 実施例 ５ 無水ぶどう糖55％、炭酸水素ナトリウム５％、
Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム３％、DL−アラ
ニン５％、砂糖24.1％、食塩1.1％、塩化カリウ
ム1.1％、リン酸二ナトリウム（無水）0.6％、塩
化マグネシウム0.1％、クエン酸（無水）５％と
それぞれ60メツシユで篩過整粒して混合した粉末
ジユース（スポーツドリンク）を対照とし、この
粉末ジユース80部に対して、加熱乾燥して含水量
0.3％に調整し、60メツシユで篩過整粒したβ−
サイクロデキストリン20部（Ｌ−アスパラギン酸
ナトリウムおよびDL−アラニンの合計量に対し
て312.5％）を混合した組成物を製造し、実験例
１と同一条件で安定性試験を行なつた。結果は第
９表に示すとおり本発明区は20日経過後において
も全く変色、固化は認められずすぐれた安定性を
示した。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 単糖類または（および）二糖類とアミノ酸と
    ともに含水量３％以下の多糖類をアミノ酸に対し
    て40％以上含有する安定化された固体組成物。 ２ 単糖類または（および）二糖類とアミノ酸を
    含有する固体組成物に含水量３％以下の多糖類を
    アミノ酸に対して40％以上含有せしめることを特
    徴とする当該組成物の安定化法。
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