JPH02284919A - 脂肪族カーボネートの製造方法 - Google Patents
脂肪族カーボネートの製造方法Info
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- JPH02284919A JPH02284919A JP10894489A JP10894489A JPH02284919A JP H02284919 A JPH02284919 A JP H02284919A JP 10894489 A JP10894489 A JP 10894489A JP 10894489 A JP10894489 A JP 10894489A JP H02284919 A JPH02284919 A JP H02284919A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、触媒の存在下に、脂肪族１価アルコールまた
は脂肪族２価アルコールとジメチルカーボネートとのエ
ステル交換反応により脂肪族カーボネートを製造する方
法に関する。
は脂肪族２価アルコールとジメチルカーボネートとのエ
ステル交換反応により脂肪族カーボネートを製造する方
法に関する。
従来、脂肪族カーボネートを製造する方法として、Ｎ
ａ ＯＣＨｓ等のアルカリ金属化合物の触媒存在下に、
アルコールとカーボネートとをエステル交換反応させる
方法が知られている。
ａ ＯＣＨｓ等のアルカリ金属化合物の触媒存在下に、
アルコールとカーボネートとをエステル交換反応させる
方法が知られている。
しかし、従来の方法は触媒として強アルカリ性の化合物
を使用しているため１反応系がアルカリ性に傾き、高温
で反応を行うと脂肪族カーボネートが脱炭酸されてエー
テルが生成する場合がある。
を使用しているため１反応系がアルカリ性に傾き、高温
で反応を行うと脂肪族カーボネートが脱炭酸されてエー
テルが生成する場合がある。
さらに、反応終了、後中和処理等の後処理が必要となり
、その全製造工程に煩雑さを伴うことになる。
、その全製造工程に煩雑さを伴うことになる。
上記従来の方法に伴う不具合は、触媒として強アルカリ
性の化合物を使用していることに起因している。
性の化合物を使用していることに起因している。
したがって、本発明の目的は中性に近い触媒を用いて、
効率よく脂肪族カーボネートを製造する方法を提案する
ことである。
効率よく脂肪族カーボネートを製造する方法を提案する
ことである。
本発明は、脂肪族１価アルコールまたは脂肪族２価アル
コールとジメチルカーボネートとのエステル交換反応に
より脂肪族カーボネートを製造する方法において、触媒
としてマンガン化合物およびモリブデン化合物から選ば
れる１種以上の化合物を使用することを特徴とする脂肪
族カーボネートの製造方法である。
コールとジメチルカーボネートとのエステル交換反応に
より脂肪族カーボネートを製造する方法において、触媒
としてマンガン化合物およびモリブデン化合物から選ば
れる１種以上の化合物を使用することを特徴とする脂肪
族カーボネートの製造方法である。
本発明の脂肪族カーボネートの製造方法では、中性に近
い触媒の存在下に、出発原料となる脂肪族アルコールと
ジメチルカーボネートとをエステル交換反応させて、ジ
メチルカーボネートのメチル基を脂肪族アルコール由来
の炭化水素基に置換して、脂肪族カーボネートを製造す
る。
い触媒の存在下に、出発原料となる脂肪族アルコールと
ジメチルカーボネートとをエステル交換反応させて、ジ
メチルカーボネートのメチル基を脂肪族アルコール由来
の炭化水素基に置換して、脂肪族カーボネートを製造す
る。
出発原料となる脂肪族アルコールとしては、脂肪族１価
アルコールまたは脂肪族２価アルコール（以下両者をま
とめて原料アルコールと略記する場合がある）が使用さ
れる。
アルコールまたは脂肪族２価アルコール（以下両者をま
とめて原料アルコールと略記する場合がある）が使用さ
れる。
脂肪族１価アルコールとしては、例えばエタノール、ｎ
−プロパツール、インプロパツール、ｎ−ブタノール、
ヘキサノール、シクロヘキサノールなどをあげることが
できる。
−プロパツール、インプロパツール、ｎ−ブタノール、
ヘキサノール、シクロヘキサノールなどをあげることが
できる。
脂肪族２価アルコールとしては１例えばエチレングリコ
ール、１，３−プロパンジオール、１．２−プロパンジ
オール、１，４−ブタンジオール、１，６−へキサンジ
オール、１，９−ノナンジオール、■、４−ビスヒドロ
キシメチルシクロヘキサンなどをあげることができる。
ール、１，３−プロパンジオール、１．２−プロパンジ
オール、１，４−ブタンジオール、１，６−へキサンジ
オール、１，９−ノナンジオール、■、４−ビスヒドロ
キシメチルシクロヘキサンなどをあげることができる。
反応系中における出発原料の原料アルコールとジメチル
カーボネートとの割合は、ジメチルカーボネート／ｇ料
アルコールのモル比で０．１〜１００、好ましくは０．
２〜２０である。
カーボネートとの割合は、ジメチルカーボネート／ｇ料
アルコールのモル比で０．１〜１００、好ましくは０．
２〜２０である。
本発明では、中性に近い触媒を使用するが、このような
触媒として、マンガン化合物およびモリブデン化合物か
ら選ばれる１種以上のものを使用する。マンガン化合物
としては、例えばＭｎ、 （ｃｏ）ｔｏ、Ｍｎ （ＣＨ
，ＧＯＣＩ（ＣＯＣＲ，）、、ＭｎＯ，、ＫＭｎＯ，。
触媒として、マンガン化合物およびモリブデン化合物か
ら選ばれる１種以上のものを使用する。マンガン化合物
としては、例えばＭｎ、 （ｃｏ）ｔｏ、Ｍｎ （ＣＨ
，ＧＯＣＩ（ＣＯＣＲ，）、、ＭｎＯ，、ＫＭｎＯ，。
Ｍｎ、 Ｏ，、ＭｎＣｆｆ１．などをあげることができ
る。モリブデン化合物としては１例えばＭｏ （ＣＨ，
Ｃ０ＣＨＣＯＣＨ，）、、Ｍｏ（Ｃｏ）、、 ＭＯ２０
，、ＭＯ（ＯＨ）３． ＭＯＯ，、Ｃ，Ｈ５ＭｏＣ６）
ＩＧなどをあげることができる。これらの触媒は１種単
独で使用することもできるし、また２種以上を使用する
こともできる。
る。モリブデン化合物としては１例えばＭｏ （ＣＨ，
Ｃ０ＣＨＣＯＣＨ，）、、Ｍｏ（Ｃｏ）、、 ＭＯ２０
，、ＭＯ（ＯＨ）３． ＭＯＯ，、Ｃ，Ｈ５ＭｏＣ６）
ＩＧなどをあげることができる。これらの触媒は１種単
独で使用することもできるし、また２種以上を使用する
こともできる。
触媒の使用量は、ｙＫ料アルコール１モルに対して１０
−’ 〜１０−’モル、好ましくは２ Ｘ １０−”
〜１０−’モルである。原料アルコールとジメチルカー
ボネートとのエステル交換反応は、反応温度が通常５０
〜３００℃、好ましくは７０〜２５０℃１反応圧力が通
常常圧〜１００ｋｇ／ｃｍ”、好ましくは常圧〜５０ｋ
ｇ／ｃ＋ａｚ、反応時間が通常０．１〜１００時間、好
ましくは１〜５０時間で行うのが好ましい。
−’ 〜１０−’モル、好ましくは２ Ｘ １０−”
〜１０−’モルである。原料アルコールとジメチルカー
ボネートとのエステル交換反応は、反応温度が通常５０
〜３００℃、好ましくは７０〜２５０℃１反応圧力が通
常常圧〜１００ｋｇ／ｃｍ”、好ましくは常圧〜５０ｋ
ｇ／ｃ＋ａｚ、反応時間が通常０．１〜１００時間、好
ましくは１〜５０時間で行うのが好ましい。
上記の反応は無溶媒系で行うのが好ましいが。
例えばベンゼン、トルエン等の芳香族化合物、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、テトラグライム等のエーテル
化合物などの溶媒を用いて行ってもよい、また反応は種
型、管型、塔壁のいずれの反応器でも実施でき、またバ
ッチ式または連続式の液相反応として行うことができる
。
ドロフラン、ジオキサン、テトラグライム等のエーテル
化合物などの溶媒を用いて行ってもよい、また反応は種
型、管型、塔壁のいずれの反応器でも実施でき、またバ
ッチ式または連続式の液相反応として行うことができる
。
反応終了後、脂肪族カーボネートは常法により単離する
ことができる０例えば、反応終了後、蒸留により脂肪族
カーボネートが得られる。
ことができる０例えば、反応終了後、蒸留により脂肪族
カーボネートが得られる。
本発明の製造方法によれば１反応生成物として、ジメチ
ルカーボネートの一方のメチル基が原料アルコールに由
来する炭化水素基に置換した脂肪族カーボネート（以下
−置換体と略記する）、ジメチルカーボネートの両方の
メチル基が原料アルコールに由来する炭化水素基に置換
した脂肪族カーボネート（以下二置換体と略記する）ま
たは両者の混合物が得られる。−置換体を主として製造
する場合は前記ジメチルカーボネート／ＪＭ料アルコー
ルのモル比が大きくなるように、逆に二置換体を主とし
て製造す、る場合はモル比が小さくなるように、原料の
割合を選択すればよい。
ルカーボネートの一方のメチル基が原料アルコールに由
来する炭化水素基に置換した脂肪族カーボネート（以下
−置換体と略記する）、ジメチルカーボネートの両方の
メチル基が原料アルコールに由来する炭化水素基に置換
した脂肪族カーボネート（以下二置換体と略記する）ま
たは両者の混合物が得られる。−置換体を主として製造
する場合は前記ジメチルカーボネート／ＪＭ料アルコー
ルのモル比が大きくなるように、逆に二置換体を主とし
て製造す、る場合はモル比が小さくなるように、原料の
割合を選択すればよい。
このようにして得られた脂肪族カーボネートは、カーバ
メート系農薬の製造原料、ポリカーボネートの製造原料
、溶媒などとして使用できる。
メート系農薬の製造原料、ポリカーボネートの製造原料
、溶媒などとして使用できる。
本発明によれば、マンガン化合物またはモリブデン化合
物を触媒としてエステル交換反応を行うため、中性に近
い触媒を用いて脂肪族カーボネートを製造でき、このと
きエーテル等の生成はなく。
物を触媒としてエステル交換反応を行うため、中性に近
い触媒を用いて脂肪族カーボネートを製造でき、このと
きエーテル等の生成はなく。
また中和処理等の後処理も不要になり、効率よく脂肪族
カーボネートの製造を行うことができる。
カーボネートの製造を行うことができる。
以下、本発明の実施例について説明する。
実施例１
ガラス製フラスコに１，６−ヘキサンジオール０．１モ
ル、ジメチルカーボネート（ＤＭＣ）０．１モルおよび
触媒としてＭｎ、 （Ｇｏ）□。５ｘｉｏ−’モルを仕
込み、常圧下に１２０℃のオイルバス中で２時間加熱還
流した。
ル、ジメチルカーボネート（ＤＭＣ）０．１モルおよび
触媒としてＭｎ、 （Ｇｏ）□。５ｘｉｏ−’モルを仕
込み、常圧下に１２０℃のオイルバス中で２時間加熱還
流した。
上記反応により、６−ヒトロキシヘキシルメチルカーボ
ネートが０．０１５モルおよびメタノールが０．０１５
モル生成した。なお、 ＤＭＣの転化率は１５モル％、
１．６−ヘキサンジオールの転化率は１５モル％であっ
た。
ネートが０．０１５モルおよびメタノールが０．０１５
モル生成した。なお、 ＤＭＣの転化率は１５モル％、
１．６−ヘキサンジオールの転化率は１５モル％であっ
た。
実施例２
実施例１において、Ｍｎ１（ＣＯ）ｔ。の代りに触媒と
してＭｏ （ＣＨ，Ｃ０ＣＨＣＯＣＨ，）、を用いた以
外は、実施例１と同様に行った・ その結果、６−ヒドロキシへキシルメチルカーボネート
が０．００５８モル、メタノールが０．００５８モル生
成した。なお、ＤＭＣの転化率は６モル％、１．６−ヘ
キサンジオールの転化率は６モル％であった。
してＭｏ （ＣＨ，Ｃ０ＣＨＣＯＣＨ，）、を用いた以
外は、実施例１と同様に行った・ その結果、６−ヒドロキシへキシルメチルカーボネート
が０．００５８モル、メタノールが０．００５８モル生
成した。なお、ＤＭＣの転化率は６モル％、１．６−ヘ
キサンジオールの転化率は６モル％であった。
代理人 弁理士 柳 原 成
Claims (1)
- （１）脂肪族１価アルコールまたは脂肪族２価アルコー
ルとジメチルカーボネートとのエステル交換反応により
脂肪族カーボネートを製造する方法において、触媒とし
てマンガン化合物およびモリブデン化合物から選ばれる
１種以上の化合物を使用することを特徴とする脂肪族カ
ーボネートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10894489A JPH02284919A (ja) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | 脂肪族カーボネートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10894489A JPH02284919A (ja) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | 脂肪族カーボネートの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02284919A true JPH02284919A (ja) | 1990-11-22 |
Family
ID=14497606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10894489A Pending JPH02284919A (ja) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | 脂肪族カーボネートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02284919A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995027749A1 (fr) * | 1994-04-08 | 1995-10-19 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Procede de production de polycarbonate a terminaison hydroxyle |
-
1989
- 1989-04-27 JP JP10894489A patent/JPH02284919A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995027749A1 (fr) * | 1994-04-08 | 1995-10-19 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Procede de production de polycarbonate a terminaison hydroxyle |
| US5703196A (en) * | 1994-04-08 | 1997-12-30 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for producing polycarbonate having terminal hydroxyl groups |
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