JPH02283799A - 洗浄剤 - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
童!上立■肛立夏
本発明は、α−ヒドロキシ高級脂肪酸塩を含有する新規
な皮膚、毛髪ならびに食品、食器用洗浄剤に関する。
な皮膚、毛髪ならびに食品、食器用洗浄剤に関する。
灸来立挟地
洗顔石鹸、シャンプー、食品、食器用洗剤などのように
、使用時に直接皮膚と接触する洗浄剤に対しては、近年
ますます、皮膚にマイルドな洗浄剤が求められている。
、使用時に直接皮膚と接触する洗浄剤に対しては、近年
ますます、皮膚にマイルドな洗浄剤が求められている。
従来、皮膚刺激の少ないマイルドな界面活性剤としては
、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ショ糖脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が一
般に知られている。
、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ショ糖脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が一
般に知られている。
しかし、非イオン界面活性剤は一般に泡立ちが悪く、こ
のものだけでは、一般の洗浄剤として満足できる泡立ち
を発揮できない。
のものだけでは、一般の洗浄剤として満足できる泡立ち
を発揮できない。
一方、泡立ちの良好なイオン性界面活性剤としてはN−
アシルアミノ酸塩、アルキルリン酸エステル塩等が注目
され、実用に供されている。
アシルアミノ酸塩、アルキルリン酸エステル塩等が注目
され、実用に供されている。
しかし、N−アシルグルタミン酸塩などのN−アシルア
ミノ酸塩は、確かに皮膚刺激は少なくマイルドであるが
、泡立ちにおいても、未だ不十分であり、水に対する溶
解性も十分でないことから、実用上満足できる洗浄剤と
は言い難い。
ミノ酸塩は、確かに皮膚刺激は少なくマイルドであるが
、泡立ちにおいても、未だ不十分であり、水に対する溶
解性も十分でないことから、実用上満足できる洗浄剤と
は言い難い。
また、アルキルリン酸エステル塩は、泡立ち、水に対す
る溶解性、及び皮膚に対するマイルド性共にほぼ満足で
きるものであるが、リンを含む為、使用後、排水口より
河川に排出されて河川の富栄養化をきたし環境汚染の原
因となり好ましくない。
る溶解性、及び皮膚に対するマイルド性共にほぼ満足で
きるものであるが、リンを含む為、使用後、排水口より
河川に排出されて河川の富栄養化をきたし環境汚染の原
因となり好ましくない。
が しようとする
本発明は、皮膚に対して低刺激性で、泡立ちに優れ、し
かも、非リン系の界面活性剤を主活性成分とする皮膚、
毛髪または食品、食器用洗浄剤を提供するものである。
かも、非リン系の界面活性剤を主活性成分とする皮膚、
毛髪または食品、食器用洗浄剤を提供するものである。
見匪勿盈虚
本発明の皮膚洗浄剤、毛髪洗浄剤または食品、食器用洗
浄剤は、下記−数式(1)で示されるα−ヒドロキシ高
級脂肪酸塩を含有することを特徴とする。
浄剤は、下記−数式(1)で示されるα−ヒドロキシ高
級脂肪酸塩を含有することを特徴とする。
R−CH−COOM ・ (1)H
(式中、
R:炭素数10〜16の飽和または不飽和炭化水素基、
M:アルカリ金属、アンモニウム、ア
ルカノールアンモニウム、低級ア
ルキルアンモニウム)
以下、本発明についてさらに詳細に説明する。
本発明で用いられる上記−数式(1)のα−ヒドロキシ
高級脂肪酸塩は、皮膚に対して低刺激性で、泡立ちの優
れたアニオン性界面活性剤である。しかも、分子中にリ
ンや窒素を含まないことから、河川、湖沼等の富栄養化
や汚染を引き起こすことがない。
高級脂肪酸塩は、皮膚に対して低刺激性で、泡立ちの優
れたアニオン性界面活性剤である。しかも、分子中にリ
ンや窒素を含まないことから、河川、湖沼等の富栄養化
や汚染を引き起こすことがない。
このようなα−ヒドロキシ脂肪酸塩は、下記の如き従来
から公知の方法で製造できる。
から公知の方法で製造できる。
1)相応する長鎖α、β−アルカンジオールを硝酸等で
酸化する。
酸化する。
2)高級脂肪酸を塩素、臭素等でα−ハロゲン化し、後
にアルカリ水溶液で加水分解する。
にアルカリ水溶液で加水分解する。
工業的に安価に、しかも大量供給可能な方法としては、
上記2)の方法が好ましい。
上記2)の方法が好ましい。
2)の具体的な製造法は、例えば特開昭56−1661
49号公報に記載されている。即ち、テトラシアノキノ
ジメタン(T CN Q)とクロルスルホン酸を触媒と
して、塩素ガスと高級脂肪酸の反応より、α−クロル高
級脂肪酸を得(工程1)、次いで、水酸化カリウム等の
アルカリ水溶液で加水分解することにより、相応するα
−ヒドロキシ高級脂肪酸のアルカリ塩を高収率で得る(
工程2)。
49号公報に記載されている。即ち、テトラシアノキノ
ジメタン(T CN Q)とクロルスルホン酸を触媒と
して、塩素ガスと高級脂肪酸の反応より、α−クロル高
級脂肪酸を得(工程1)、次いで、水酸化カリウム等の
アルカリ水溶液で加水分解することにより、相応するα
−ヒドロキシ高級脂肪酸のアルカリ塩を高収率で得る(
工程2)。
工 1.α−クロル高 酸の
R−C)l、Cool(+CI□」泗り四漁九R−CH
ClC00H150〜250℃ H (B) さらに、工程2で生成したα−ヒドロキシ高級脂肪酸・
カリウム塩を、酸によりα−ヒドロキシ高級脂肪酸とし
、所望するアルカリ水溶液で中和することにより、所望
のα−ヒドロキシ高級脂肪酸・アルカリ塩を得ることが
できる(工程3)。
ClC00H150〜250℃ H (B) さらに、工程2で生成したα−ヒドロキシ高級脂肪酸・
カリウム塩を、酸によりα−ヒドロキシ高級脂肪酸とし
、所望するアルカリ水溶液で中和することにより、所望
のα−ヒドロキシ高級脂肪酸・アルカリ塩を得ることが
できる(工程3)。
R−CH−Coo・アルカリ塩
H
(D)
また、上記工程2のKOH塩基に代えて、水酸化ナトリ
ウムまたは他の所望のアルカリ水溶液を用いることもで
きる。各工程での生成物(A) 、 (B) 、 (C
) 、 (D)は、必要に応じて水ないし右記溶媒によ
り、晶析、蒸留等の通常の操作で、精製することができ
る。
ウムまたは他の所望のアルカリ水溶液を用いることもで
きる。各工程での生成物(A) 、 (B) 、 (C
) 、 (D)は、必要に応じて水ないし右記溶媒によ
り、晶析、蒸留等の通常の操作で、精製することができ
る。
本発明の一般式(1)に示されるα−ヒドロキシ高級脂
肪酸塩において、RはC0〜、1の炭素数を有すること
が好ましい。炭素数が01゜より小さいと、泡高に劣る
傾向である。一方、C工。
肪酸塩において、RはC0〜、1の炭素数を有すること
が好ましい。炭素数が01゜より小さいと、泡高に劣る
傾向である。一方、C工。
より大きいと、泡立に劣ると共に、水に対する溶解性が
劣る。Rは、飽和、不飽和どちらでもよいが、皮膚に対
するマイルド性の観点からは飽和の方がより好ましい、
また、Rは、直鎖状、分岐鎖状を問わないが、皮膚に対
するマイルド性の観点からは、直鎖状がより好ましい。
劣る。Rは、飽和、不飽和どちらでもよいが、皮膚に対
するマイルド性の観点からは飽和の方がより好ましい、
また、Rは、直鎖状、分岐鎖状を問わないが、皮膚に対
するマイルド性の観点からは、直鎖状がより好ましい。
α−ヒドロキシ高級脂肪酸塩を構成する陽性成分は、ア
ルカリ金属、アンモニウム、アルカノールアンモニウム
および低級アルキルアンモニウムの中から選ばれるが、
好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、モノエ
タノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノール
アミン、トリプロパツールアミン塩などである。
ルカリ金属、アンモニウム、アルカノールアンモニウム
および低級アルキルアンモニウムの中から選ばれるが、
好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、モノエ
タノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノール
アミン、トリプロパツールアミン塩などである。
α−ヒドロキシ高級脂肪酸塩は、皮膚にマイルドな洗浄
剤として極めて有効であるが、使用時においてPH約4
〜7の中性ないし弱酸性にて使用するのが好ましい。
剤として極めて有効であるが、使用時においてPH約4
〜7の中性ないし弱酸性にて使用するのが好ましい。
本発明で好適なα−ヒドロキシ高級脂肪酸塩の具体例と
しては、α−ヒドロキシラウリン酸、α−ヒドロキシミ
リスチン酸、α−ヒドロキシパルミチン酸、α−ヒドロ
キシステアリン酸の塩等を挙げることができる。
しては、α−ヒドロキシラウリン酸、α−ヒドロキシミ
リスチン酸、α−ヒドロキシパルミチン酸、α−ヒドロ
キシステアリン酸の塩等を挙げることができる。
α−ヒドロキシ高級脂肪酸塩の皮膚、毛髪ならびに食品
、食器用洗浄剤に対する配合量は。
、食器用洗浄剤に対する配合量は。
これら各洗浄剤が用いられる形態によって異なる。概し
て言えば、液状および粉末状組成物の場合は1〜40v
t%、好ましくは5〜30wt%の範囲が、固形組成物
の場合は1〜95wt%、好ましくは3〜90wt%の
範囲が、そして、ゲル状および泡状組成物の場合は1〜
60wt%、好ましくは3〜50wt%の範囲がそれぞ
れ適当である。
て言えば、液状および粉末状組成物の場合は1〜40v
t%、好ましくは5〜30wt%の範囲が、固形組成物
の場合は1〜95wt%、好ましくは3〜90wt%の
範囲が、そして、ゲル状および泡状組成物の場合は1〜
60wt%、好ましくは3〜50wt%の範囲がそれぞ
れ適当である。
本発明の洗浄剤には、α−ヒドロキシ高級脂肪酸塩の性
能を阻害しない範囲で用途等に応じて任意成分を添加す
ることができる。このような任意成分としては、置換基
の炭化水素鎖の炭素数が一般式(1)よりも小さいか又
は大きいα−ヒドロキシ高級脂肪酸塩、非イオン界面活
性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、石鹸、ア
ルコールエトキシサルフェート、アシルグルタメート、
アルキルリン酸エステル塩などの比較的皮膚にマイルド
なアニオン界面活性剤などのほか、酸化防止剤、紫外線
吸収剤、金属イオン封鎖剤、殺菌剤、水溶性高分子化合
物、着色料、香料、ハイドロトロープ、1価または多価
の低級アルコール等が挙げられる。
能を阻害しない範囲で用途等に応じて任意成分を添加す
ることができる。このような任意成分としては、置換基
の炭化水素鎖の炭素数が一般式(1)よりも小さいか又
は大きいα−ヒドロキシ高級脂肪酸塩、非イオン界面活
性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、石鹸、ア
ルコールエトキシサルフェート、アシルグルタメート、
アルキルリン酸エステル塩などの比較的皮膚にマイルド
なアニオン界面活性剤などのほか、酸化防止剤、紫外線
吸収剤、金属イオン封鎖剤、殺菌剤、水溶性高分子化合
物、着色料、香料、ハイドロトロープ、1価または多価
の低級アルコール等が挙げられる。
見匪夏羞米
本発明によれば、特定のα−ヒドロキシ高級脂肪酸塩を
主活性成分とすることにより、皮膚にマイルドで、泡立
ちに優れ、しかも河川等の富栄養化の原因となる窒素、
リンを含まず環境汚染を生じない皮膚、毛髪ならびに台
所用洗浄剤を実現できる。このような洗浄剤は、当業界
および一般消費者から長年切望されていた理想的な洗浄
剤であり、洗顔石鹸、ボディシャンプー、クレンジング
クリーム、洗浄用化粧水等の皮膚洗浄剤、およびシャン
プー等の毛髪洗浄剤、ならびに食品、食器用洗浄剤の如
く、皮膚と洗浄剤とが直接接触する場合のある分野にお
いて好適に使用される。
主活性成分とすることにより、皮膚にマイルドで、泡立
ちに優れ、しかも河川等の富栄養化の原因となる窒素、
リンを含まず環境汚染を生じない皮膚、毛髪ならびに台
所用洗浄剤を実現できる。このような洗浄剤は、当業界
および一般消費者から長年切望されていた理想的な洗浄
剤であり、洗顔石鹸、ボディシャンプー、クレンジング
クリーム、洗浄用化粧水等の皮膚洗浄剤、およびシャン
プー等の毛髪洗浄剤、ならびに食品、食器用洗浄剤の如
く、皮膚と洗浄剤とが直接接触する場合のある分野にお
いて好適に使用される。
去」U引り
後記表−1に示した各種界面活性剤、硫酸および精製水
を使用して、界面活性剤濃度15wt%、PH6の試料
を調製し、これらの皮膚刺激性および起泡力について評
価した。
を使用して、界面活性剤濃度15wt%、PH6の試料
を調製し、これらの皮膚刺激性および起泡力について評
価した。
以下、評価方法および評価結果の順に、順次説明する。
(1刺 の。 法
各種界面活性剤の0.15%水溶液(35℃)に、テス
ター10名の手をそれぞれ1分間浸漬させた後、1分間
乾燥させる操作を15回繰り返し、24時間経過後、皮
膚を肉眼で観察して皮膚荒れの程度を判定した。
ター10名の手をそれぞれ1分間浸漬させた後、1分間
乾燥させる操作を15回繰り返し、24時間経過後、皮
膚を肉眼で観察して皮膚荒れの程度を判定した。
0;皮膚荒れがほとんどない
Δ;皮膚の角質表層に一部乾燥落屑変化あり×;テスタ
ーの3割以上に乾燥落屑変化あり2 ′力の 価 法 各種界面活性剤の6%水溶液20+m Q (25℃)
を100yi Qシリンダーに収め、人工汚垢として液
体ラノリン0.2gを加えて10秒間に20口振盪した
後、1分間静置して泡容積(an)を測定した。
ーの3割以上に乾燥落屑変化あり2 ′力の 価 法 各種界面活性剤の6%水溶液20+m Q (25℃)
を100yi Qシリンダーに収め、人工汚垢として液
体ラノリン0.2gを加えて10秒間に20口振盪した
後、1分間静置して泡容積(an)を測定した。
×;0〜511Ω(はとんど泡立たない)655〜30
m Q (少し泡立つ) 0;30〜60m I■かなり泡立つ)0:6011(
1以上(非常に泡立つ)uIIL菫蟇果 下記の表−1から明らかな通り、α−ヒドロキシラウリ
ン酸塩は、LAS−Na、AS−N a 、 L E
S −N aに比べて皮膚刺激性が少なく、起泡力に於
いては、N−アシルグルタミン酸塩より優れていること
が判る。
m Q (少し泡立つ) 0;30〜60m I■かなり泡立つ)0:6011(
1以上(非常に泡立つ)uIIL菫蟇果 下記の表−1から明らかな通り、α−ヒドロキシラウリ
ン酸塩は、LAS−Na、AS−N a 、 L E
S −N aに比べて皮膚刺激性が少なく、起泡力に於
いては、N−アシルグルタミン酸塩より優れていること
が判る。
(以下余白)
表−1=評価結果
!
×1 直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムCM
= =346)×2 ヤシアルコール硫酸エステルナト
リウム(My =305)×3 ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル硫酸ナトリウム(My =428. j
=3) ×4 蔗糖ラウリン酸モノエステル ※5 ヤシ油脂肪酸とグルタミン酸との縮含塩(My
=483)実施例2(シャンプー配合例) 下記の組成にて液体シャンプーを調製した。
= =346)×2 ヤシアルコール硫酸エステルナト
リウム(My =305)×3 ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル硫酸ナトリウム(My =428. j
=3) ×4 蔗糖ラウリン酸モノエステル ※5 ヤシ油脂肪酸とグルタミン酸との縮含塩(My
=483)実施例2(シャンプー配合例) 下記の組成にて液体シャンプーを調製した。
(以下余白)
ヤシ脂肪酸ジェタノールアミド 3カチオン化セル
ロース 1.5安息香酸ナトリウム
1EDTA−2Na
O,1香料 0.
5水 78.
9(クエン酸にて組成物のpHを5に調整する)実施例
3(石鹸配合例) 下記の組成物を機械練り成型して石鹸を得た。
ロース 1.5安息香酸ナトリウム
1EDTA−2Na
O,1香料 0.
5水 78.
9(クエン酸にて組成物のpHを5に調整する)実施例
3(石鹸配合例) 下記の組成物を機械練り成型して石鹸を得た。
−11皿−
α−ヒドロキシ牛脂脂肪酸Na 70α−ヒドロ
キシヤシ脂肪酸Na 20クエン酸
1香料
1.37.7 (クエン酸にて、 pH=6.5に調整)下記の組成に
て液体食品、 食器用洗剤を調整 した。
キシヤシ脂肪酸Na 20クエン酸
1香料
1.37.7 (クエン酸にて、 pH=6.5に調整)下記の組成に
て液体食品、 食器用洗剤を調整 した。
!
α−ヒドロキシ牛脂脂肪酸Na
α−ヒドロキシヤシ脂肪酸Na
エ
タノール
安息香酸Na
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) R−CH−COOM・・・( I ) (式中、 R:炭素数10〜16の飽和または不飽和 炭化水素基、 M:アルカリ金属、アンモニウム、ア ルカノールアンモニウムまたは低 級アルキルアンモニウム) で示されるα−ヒドロキシ高級脂肪酸塩を含有すること
を特徴とする皮膚洗浄剤。 2、一般式( I ) R−CH−COOM・・・( I ) (式中、 R:炭素数10〜16の飽和または不飽和 炭化水素基、 M:アルカリ金属、アンモニウム、ア ルカノールアンモニウムまたは低 級アルキルアンモニウム) で示されるα−ヒドロキシ高級脂肪酸塩を含有すること
を特徴とする毛髪洗浄剤。 3、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (式中、 R:炭素数10〜16の飽和または不飽和 炭化水素基、 M:アルカリ金属、アンモニウム、ア ルカノールアンモニウムまたは低 級アルキルアンモニウム) で示されるα−ヒドロキシ高級脂肪酸塩を含有すること
を特徴とする食品、食器用洗浄剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10561289A JPH02283799A (ja) | 1989-04-24 | 1989-04-24 | 洗浄剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10561289A JPH02283799A (ja) | 1989-04-24 | 1989-04-24 | 洗浄剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02283799A true JPH02283799A (ja) | 1990-11-21 |
Family
ID=14412325
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10561289A Pending JPH02283799A (ja) | 1989-04-24 | 1989-04-24 | 洗浄剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02283799A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994005278A1 (en) * | 1992-09-02 | 1994-03-17 | Schering-Plough Healthcare Products, Inc. | X-hydroxy saturated fatty acids for the treatment of corns and calluses |
WO2013160265A1 (de) * | 2012-04-24 | 2013-10-31 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Wasch-, reinigungs- oder spülmittel mit verbessertem schaumverhalten |
-
1989
- 1989-04-24 JP JP10561289A patent/JPH02283799A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994005278A1 (en) * | 1992-09-02 | 1994-03-17 | Schering-Plough Healthcare Products, Inc. | X-hydroxy saturated fatty acids for the treatment of corns and calluses |
WO2013160265A1 (de) * | 2012-04-24 | 2013-10-31 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Wasch-, reinigungs- oder spülmittel mit verbessertem schaumverhalten |
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