JPH0228262A - 置換ナフタセン―5,12―ジオン類及びその用途 - Google Patents
置換ナフタセン―5,12―ジオン類及びその用途Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有機チオ基によって置換されているナフタセ
ン−5,12−ジオン類;ベンゾシクロブテンのDie
ls−Alder反応によるその製造方法:光開始剤又
は増感剤としてかかるナフタセン−5,12−ジオンを
含む、照射によって重合することのできる組成物:並び
に、塗料、印刷インク、印刷版、耐インク材料を製造す
るための、及び、画像記録材料及び被覆剤としてのこの
組成物の使用に関する。
ン−5,12−ジオン類;ベンゾシクロブテンのDie
ls−Alder反応によるその製造方法:光開始剤又
は増感剤としてかかるナフタセン−5,12−ジオンを
含む、照射によって重合することのできる組成物:並び
に、塗料、印刷インク、印刷版、耐インク材料を製造す
るための、及び、画像記録材料及び被覆剤としてのこの
組成物の使用に関する。
特開昭49−81440号においては、プラスチック用
の蛍光染料としての、4位がフェニルチオ、p−トルイ
ルチオ又はp−クロロフェニルチオによって置換されて
いる1−ヒドロキシナフタセン−5,12−ジオンが記
載されている。米国特許第3.941.759号におイ
テは、UV光によって分解することのできるプラスチッ
ク用の増感剤成分としてのナフタセン−5,12−ジオ
ン類が記載されている。
の蛍光染料としての、4位がフェニルチオ、p−トルイ
ルチオ又はp−クロロフェニルチオによって置換されて
いる1−ヒドロキシナフタセン−5,12−ジオンが記
載されている。米国特許第3.941.759号におイ
テは、UV光によって分解することのできるプラスチッ
ク用の増感剤成分としてのナフタセン−5,12−ジオ
ン類が記載されている。
ここで、有機チオ基に、よって置換されているナフタセ
ン−5,12−ジオン類が、光重合用の優れた光開始剤
であり、同時に、エチレン系不飽和化合物の光二量体化
用の優れた増感剤であることが見出された。
ン−5,12−ジオン類が、光重合用の優れた光開始剤
であり、同時に、エチレン系不飽和化合物の光二量体化
用の優れた増感剤であることが見出された。
本発明は、次式CI):
[式中、H+、H*、Rs、R4、R1、R@、R?及
びR8は、互いに独立して、H,−OH,−CN、−N
Ol。
びR8は、互いに独立して、H,−OH,−CN、−N
Ol。
へロゲ:/、−N R10R”、−COOR・、−CO
N−RIOR11,−8i RIIR14RII、ある
いは、非置換又は−OH,−CN、−N R”R”、ハ
ロゲン、CI”−’CI8アルキル、−アルコキシもし
くは一アルキルチオ、−GOOR”もしくは−〇〇NR
1oR11によって置換されている、01〜C,。アル
キル−(X)、−1C3〜C8゜アルケニル−TXI、
−1C8〜C+aアルキニル−(xL−1C,〜C,シ
クロアルキルー(xL−1Cs〜C+*アリール−(x
l、−又はCy 〜C147ラルキル−(X 1p−1
あるいは−Y−(C、H、、Ol、−R”1’あり;x
は0、S、SO又はSO3であり;pは0又はlであり
:YはO又はSであり:R9はH又はC8〜Csoアル
コールのヒドロキシル水素原子を除いた基であり:1(
10及びR1は、互いに独立して、H,C,〜C+aア
ルキル、フェニル、ベンジル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、C8〜C1mモノ−もしくは03〜C1,ジ
ヒドロキシアルキル、−(C、H1,01,−R”であ
るか、あるいはRIGとR”とは−緒になって、テトラ
−もしくはペンタメチレン又は3−オキサ−1,5−ベ
ンチレンを形成しており;mは2〜6であり、nは2〜
20であり:R11は、H又はC+−C+*アルキルで
あり;R”IR”及びR”は、互いに独立して、C,N
C,□アルキルであり:基R8、R8、R6、R6、R
7及びRsの少なくとも−はチオ基であるJの化合物に
関する。
N−RIOR11,−8i RIIR14RII、ある
いは、非置換又は−OH,−CN、−N R”R”、ハ
ロゲン、CI”−’CI8アルキル、−アルコキシもし
くは一アルキルチオ、−GOOR”もしくは−〇〇NR
1oR11によって置換されている、01〜C,。アル
キル−(X)、−1C3〜C8゜アルケニル−TXI、
−1C8〜C+aアルキニル−(xL−1C,〜C,シ
クロアルキルー(xL−1Cs〜C+*アリール−(x
l、−又はCy 〜C147ラルキル−(X 1p−1
あるいは−Y−(C、H、、Ol、−R”1’あり;x
は0、S、SO又はSO3であり;pは0又はlであり
:YはO又はSであり:R9はH又はC8〜Csoアル
コールのヒドロキシル水素原子を除いた基であり:1(
10及びR1は、互いに独立して、H,C,〜C+aア
ルキル、フェニル、ベンジル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、C8〜C1mモノ−もしくは03〜C1,ジ
ヒドロキシアルキル、−(C、H1,01,−R”であ
るか、あるいはRIGとR”とは−緒になって、テトラ
−もしくはペンタメチレン又は3−オキサ−1,5−ベ
ンチレンを形成しており;mは2〜6であり、nは2〜
20であり:R11は、H又はC+−C+*アルキルで
あり;R”IR”及びR”は、互いに独立して、C,N
C,□アルキルであり:基R8、R8、R6、R6、R
7及びRsの少なくとも−はチオ基であるJの化合物に
関する。
基R1〜R8は、モノ−又は多置換、好ましくはモノ−
ヘキサ置換、特にモノ−トリ置換、特にモノ又はジ置換
されていてもよい。
ヘキサ置換、特にモノ−トリ置換、特にモノ又はジ置換
されていてもよい。
ハロゲン置換基は、好ましくは−F、−Cg及び−Br
である。置換基が、アルキル、アルコキシ又はアルキル
チオである場合には、これらの基は直鎖であっても分岐
鎖であってもよく、好ましくは1〜12個、特に好まし
くは1〜6個の炭素原子を有する。いくつかの例として
は、メチル、エチル:プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル、テトラデシル、オクタデシルの異性体
、並びに対応するアルコキシ及びアルキルチオ基が挙げ
られる。
である。置換基が、アルキル、アルコキシ又はアルキル
チオである場合には、これらの基は直鎖であっても分岐
鎖であってもよく、好ましくは1〜12個、特に好まし
くは1〜6個の炭素原子を有する。いくつかの例として
は、メチル、エチル:プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル、テトラデシル、オクタデシルの異性体
、並びに対応するアルコキシ及びアルキルチオ基が挙げ
られる。
置換基は、式、 −N RIOR+1又は−〇〇NR”
−R”の基であってもよい、この式において、RIO及
びR11がアルキルである場合には、直鎖であっても分
岐鎖であってもよく、好ましくは1〜12個、特に好ま
しくは1〜8個の炭素原子を有する。RIO及びR”が
モノヒドロキシアルキルである場合には、好ましくは2
〜6個の炭素原子を有し、直鎖又は分岐鎖のヒドロキシ
アルキルであってよい、いくつかの例としては、2−ヒ
ドロキシエチル、2−又は3−ヒドロキシプロブ−1−
イル、2−13−又は4−ヒドロキシブドー1−イル、
2−ヒドロキシブドー3−イル、ヒドロキシペンチル及
びヒドロキシヘキシルが挙げられる。
−R”の基であってもよい、この式において、RIO及
びR11がアルキルである場合には、直鎖であっても分
岐鎖であってもよく、好ましくは1〜12個、特に好ま
しくは1〜8個の炭素原子を有する。RIO及びR”が
モノヒドロキシアルキルである場合には、好ましくは2
〜6個の炭素原子を有し、直鎖又は分岐鎖のヒドロキシ
アルキルであってよい、いくつかの例としては、2−ヒ
ドロキシエチル、2−又は3−ヒドロキシプロブ−1−
イル、2−13−又は4−ヒドロキシブドー1−イル、
2−ヒドロキシブドー3−イル、ヒドロキシペンチル及
びヒドロキシヘキシルが挙げられる。
Rto及びR1がジヒドロキシアルキルである場合には
、直鎖であっても分岐鎖であってもよく、好ましくは3
〜6個の炭素原子を有する0例としては、1.2−ジヒ
ドロキシプロブ−3−イル。
、直鎖であっても分岐鎖であってもよく、好ましくは3
〜6個の炭素原子を有する0例としては、1.2−ジヒ
ドロキシプロブ−3−イル。
1.2−ジヒドロキシブト−3−又は−4−イルが挙げ
られる@R10及びR”は、次式ニー(CaH*++t
O1@−R’″(ここで、mは好ましくは2〜4、特に
好ましくは2又は3の数であり、nは好ましくは2〜1
2、特に好ましくは2〜6の数であり、R”は、Hl又
は、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分岐鎖のアルキルである)の基であってもよい。
られる@R10及びR”は、次式ニー(CaH*++t
O1@−R’″(ここで、mは好ましくは2〜4、特に
好ましくは2又は3の数であり、nは好ましくは2〜1
2、特に好ましくは2〜6の数であり、R”は、Hl又
は、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分岐鎖のアルキルである)の基であってもよい。
置換基は、−COOR・基(ここで、R9は、Hl又は
、好ましくは1〜12個、特に好ましくは1〜8個の炭
素原子を有するアルコールのヒドロキシル水素原子を除
いた基である)であってもよい0例えば、R1は、直鎖
又は分岐鎖のC7〜C1゜、好ましくはC9〜C+a、
特に好ましくはC3〜C8アルキル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、非置換であるか又は01〜Cltアル
キルによって置換されているフェニル又はベンジル、あ
るいは−(C、H工0)ll−R”(ここで、R12m
及びnは上記に定義した通りである)であってよく、好
ましいものが包含される。
、好ましくは1〜12個、特に好ましくは1〜8個の炭
素原子を有するアルコールのヒドロキシル水素原子を除
いた基である)であってもよい0例えば、R1は、直鎖
又は分岐鎖のC7〜C1゜、好ましくはC9〜C+a、
特に好ましくはC3〜C8アルキル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、非置換であるか又は01〜Cltアル
キルによって置換されているフェニル又はベンジル、あ
るいは−(C、H工0)ll−R”(ここで、R12m
及びnは上記に定義した通りである)であってよく、好
ましいものが包含される。
好ましい態様においては、R1,、Raに関する置換基
は、−0H1−F、−CI2.−Br、−NR”R”C
3〜C1,アルキル、C3〜Crzアルコキシ、CI#
C11アルキルチオ又は−G OOR’ (ココで、R
@はH又はCI”” C+sアルキルであり、RIo及
びR1は、互いに独立して、H,Cs〜C1,アルキル
、−CH* CH* OH,−CH、CH−(OH)C
Hs、−CH、CHOHCH,OH又は−(C、H*m
Oln−R”であり、mは2又は3であり、nは2〜6
であり、R”はH又はC,〜C,。
は、−0H1−F、−CI2.−Br、−NR”R”C
3〜C1,アルキル、C3〜Crzアルコキシ、CI#
C11アルキルチオ又は−G OOR’ (ココで、R
@はH又はCI”” C+sアルキルであり、RIo及
びR1は、互いに独立して、H,Cs〜C1,アルキル
、−CH* CH* OH,−CH、CH−(OH)C
Hs、−CH、CHOHCH,OH又は−(C、H*m
Oln−R”であり、mは2又は3であり、nは2〜6
であり、R”はH又はC,〜C,。
アルキルである)である。
基R1は、好ましくはチオ基:R”−5−(ここで、R
1′は、非置換であるか又は上記記載のように置換され
ている01〜C8゜アルキル、C3〜C1゜アルケニル
、C3〜C3゜アルキニル、C8〜C6シクロアルキル
、C6〜C12アリール又はC?〜C11アラルキル、
あるいは=(C、H、、O)n−R1!である。好まし
い態様においては、R3、又はR冨及びRa、又はR6
、又はR6及びR?、又はR2及びR6もしくはR7、
又はR8、R1及びR6もしくはR7、又はR3、R1
、R6及びR7は、チオ基又は−5−(C,Hs、O)
、−R”である、特に好ましくは、R1,R4、R8及
びR”はHt’あ6゜R+sがアルキルの意味を有する
場合には、好ましくは1〜12個、より好ましくは1〜
8個、特に好ましくは1〜4個の炭素原子を有し、直鎖
であっても分岐鎖であってもよい6例は上記に記載した
ものである。R′″がアルケニルである場合には、直鎖
であっても分岐鎖であってもよく、好ましくは3〜12
個、特に好ましくは3〜6個の炭素原子を有し、好まし
くは末端二重結合を有する0例としては、アリル、ブド
ー1−エン−4−イル、ブドー2−エン−4−イル、ベ
ント−1−エン−5−イル、ヘキス−1−エン−6−イ
ルが挙げられる R1@がアルキニルである場合には、
直鎖であっても分岐鎖であってもよく、好ましくは3〜
12個、特に好ましくは3〜6個の炭素原子を有し、好
ましくは末端三重結合を有する。
1′は、非置換であるか又は上記記載のように置換され
ている01〜C8゜アルキル、C3〜C1゜アルケニル
、C3〜C3゜アルキニル、C8〜C6シクロアルキル
、C6〜C12アリール又はC?〜C11アラルキル、
あるいは=(C、H、、O)n−R1!である。好まし
い態様においては、R3、又はR冨及びRa、又はR6
、又はR6及びR?、又はR2及びR6もしくはR7、
又はR8、R1及びR6もしくはR7、又はR3、R1
、R6及びR7は、チオ基又は−5−(C,Hs、O)
、−R”である、特に好ましくは、R1,R4、R8及
びR”はHt’あ6゜R+sがアルキルの意味を有する
場合には、好ましくは1〜12個、より好ましくは1〜
8個、特に好ましくは1〜4個の炭素原子を有し、直鎖
であっても分岐鎖であってもよい6例は上記に記載した
ものである。R′″がアルケニルである場合には、直鎖
であっても分岐鎖であってもよく、好ましくは3〜12
個、特に好ましくは3〜6個の炭素原子を有し、好まし
くは末端二重結合を有する0例としては、アリル、ブド
ー1−エン−4−イル、ブドー2−エン−4−イル、ベ
ント−1−エン−5−イル、ヘキス−1−エン−6−イ
ルが挙げられる R1@がアルキニルである場合には、
直鎖であっても分岐鎖であってもよく、好ましくは3〜
12個、特に好ましくは3〜6個の炭素原子を有し、好
ましくは末端三重結合を有する。
R”がシクロアルキルである場合には、好ましくは4〜
7個、特に好ましくは5又は6個の環炭素原子を有する
。シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロへ
ブチル及びシクロオクチルが挙げられる*R”がアリー
ルである場合には、例えば、ナフチル、及び特に好まし
くはフェニルであり、アルカリールである場合には、フ
ェニル−〇−Ha−(ここで、Xは1〜6、特に好まし
くは1又は2の数である)が特に好ましい。
7個、特に好ましくは5又は6個の環炭素原子を有する
。シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロへ
ブチル及びシクロオクチルが挙げられる*R”がアリー
ルである場合には、例えば、ナフチル、及び特に好まし
くはフェニルであり、アルカリールである場合には、フ
ェニル−〇−Ha−(ここで、Xは1〜6、特に好まし
くは1又は2の数である)が特に好ましい。
R16は、また、式ニー(C,H,,01n−R”(こ
こで、R”+m及びnは上記に定義したとおりである)
の基であってもよぐ、好ましいものを包含する。
こで、R”+m及びnは上記に定義したとおりである)
の基であってもよぐ、好ましいものを包含する。
好ましい態様は、RIllが非置換であるか又は置換さ
れている、C3〜C1゜アルキル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、フェニル又はベンジルあるいは−(C,
Hl、01fi−R” (ここで、mは2〜4の数であ
り、nは2〜12の数であり、R”はH又はC1〜C1
,アルキルである)である式(1)の化合物を含む。
れている、C3〜C1゜アルキル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、フェニル又はベンジルあるいは−(C,
Hl、01fi−R” (ここで、mは2〜4の数であ
り、nは2〜12の数であり、R”はH又はC1〜C1
,アルキルである)である式(1)の化合物を含む。
他の好ましい態様は、R′6が、非置換であるか又は−
OH,−N R”R”、 C、〜C+aアルコキシ、−
COOR”もしくは−CONR”R”によって置換され
ているC3〜C+aアルキルあるいは−(C,Hl、0
1+、−RIffi(ここで、mは2又は3であり、n
は2〜6の数であり、R”liH又はC3〜C6アルキ
ルである)である式(I)の化合物を含む。
OH,−N R”R”、 C、〜C+aアルコキシ、−
COOR”もしくは−CONR”R”によって置換され
ているC3〜C+aアルキルあるいは−(C,Hl、0
1+、−RIffi(ここで、mは2又は3であり、n
は2〜6の数であり、R”liH又はC3〜C6アルキ
ルである)である式(I)の化合物を含む。
好ましい態様は、またIR”が、非置換のCI−Cts
デアルル又はC3〜C11アルコキシ、あるいは−GO
OR”によって置換されているC3〜C6アルキル(こ
こで、R1はC,−C,。
デアルル又はC3〜C11アルコキシ、あるいは−GO
OR”によって置換されているC3〜C6アルキル(こ
こで、R1はC,−C,。
アルキルである)であるか、あるいは、−OH又は−N
RI O)(I 1によって置換されている02〜C
6アルキル(ここで、R”及びR11はH又はC1〜C
1□アルキルである)である式(I)の化合物を含む。
RI O)(I 1によって置換されている02〜C
6アルキル(ここで、R”及びR11はH又はC1〜C
1□アルキルである)である式(I)の化合物を含む。
特に好ましいものは、R”tJ5CI〜CI□アルキル
、06〜CI11アリール、C9〜C1,アルカリール
、 −CHm CHz OH、−C)1 t CHOH
CHa −oH,−cH* C0OR”又は−CH,C
H,−COOR”であり、R″が上記記載の通りである
ものによって与えられる。この場合においては、R1及
びR3−R8は特に好ましくはHである。
、06〜CI11アリール、C9〜C1,アルカリール
、 −CHm CHz OH、−C)1 t CHOH
CHa −oH,−cH* C0OR”又は−CH,C
H,−COOR”であり、R″が上記記載の通りである
ものによって与えられる。この場合においては、R1及
びR3−R8は特に好ましくはHである。
R’及UR”〜R8がハロゲンである場合には、好まし
くは−F、−Cff又は−Brである。
くは−F、−Cff又は−Brである。
R1及びR3−R6は、独立して、式−〇〇OR−−N
RI ORl 1又は−〇〇NR”R” (この場合
においても、これらの基に関して上記に与えられている
好ましい定義が、独立して、R9、R11及びR1に適
用される)の基であってよい。
RI ORl 1又は−〇〇NR”R” (この場合
においても、これらの基に関して上記に与えられている
好ましい定義が、独立して、R9、R11及びR1に適
用される)の基であってよい。
RI及びRl〜Raは1式ニーSi R1lR14Rl
@(ここで、R”I RI4及びR1“は、直鎖又は分
岐鎖のアルキルであり、好ましくは1〜8個、特に好ま
しくは1〜4個の炭素原子を有する。い(つかの例とし
ては、トリメチル−、エチルジメチル−、トリエチル−
、トリーn−もしくはトリーi−プロピルー1n−プロ
ピルジメチル−、トリーn−ブチル−1n−ブチルジメ
チル−1t−ブチルジメチル−及び(1,1,2,2−
テトラメチルエチル)ジメチルシリルが挙げられる。
@(ここで、R”I RI4及びR1“は、直鎖又は分
岐鎖のアルキルであり、好ましくは1〜8個、特に好ま
しくは1〜4個の炭素原子を有する。い(つかの例とし
ては、トリメチル−、エチルジメチル−、トリエチル−
、トリーn−もしくはトリーi−プロピルー1n−プロ
ピルジメチル−、トリーn−ブチル−1n−ブチルジメ
チル−1t−ブチルジメチル−及び(1,1,2,2−
テトラメチルエチル)ジメチルシリルが挙げられる。
R1及びR3−R6は、非置換であるか又は置換されて
いる、直鎖又は分岐鎖のC1〜C2゜、好ましくは01
〜C1,、より好ましくはC1〜C+s、特に好ましく
はC7〜C6アルキルー(XL−(ここで、pは0又は
1であり、XはOlS、SO又はSO3、特に好ましく
はO又はSである)であってよい、いくつかの例として
は、メチル、エチル、及び、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、
オクタデシル、エイコシルの異性体、並びに対応するア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びア
ルキルスルホニル基、2−ヒドロキシエチルオキシもし
くは−チオ、1.2−ジヒドロキシプロピルオキシ、2
−アミノエチルオキシもしくは一チオ、4−ヒドロキシ
ブチルオキシ、6−ヒドロキシへキシルオキシ、2−ヒ
ドロキシデシルオキシ、ジ(メトキシカルボニル)−メ
チル、1.1−ジ(メトキシカルボニル)エチル、シア
ノ(メトキシカルボニル)メチル、カルボキシメチル、
トリフルオロメチル、カルバモイルメチル、(エトキシ
カルボニル)メトキシが挙げられる。
いる、直鎖又は分岐鎖のC1〜C2゜、好ましくは01
〜C1,、より好ましくはC1〜C+s、特に好ましく
はC7〜C6アルキルー(XL−(ここで、pは0又は
1であり、XはOlS、SO又はSO3、特に好ましく
はO又はSである)であってよい、いくつかの例として
は、メチル、エチル、及び、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、
オクタデシル、エイコシルの異性体、並びに対応するア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びア
ルキルスルホニル基、2−ヒドロキシエチルオキシもし
くは−チオ、1.2−ジヒドロキシプロピルオキシ、2
−アミノエチルオキシもしくは一チオ、4−ヒドロキシ
ブチルオキシ、6−ヒドロキシへキシルオキシ、2−ヒ
ドロキシデシルオキシ、ジ(メトキシカルボニル)−メ
チル、1.1−ジ(メトキシカルボニル)エチル、シア
ノ(メトキシカルボニル)メチル、カルボキシメチル、
トリフルオロメチル、カルバモイルメチル、(エトキシ
カルボニル)メトキシが挙げられる。
R1及びR3−Raは、非置換であるか又は置換されて
いるC3〜C+a、好ましくはC2〜C13、特に好ま
しくは直鎖であっても分岐鎖であってもよいC8〜C,
アルケニル−(X)、−もしくは−アルキニルー(Xl
#−(ここで、pは0又は1であり、Xはo、s、so
又はSO□、好ましくはS又はOである)であってもよ
い、pが1である場合には、アルケニル又はアルキニル
基は、好ましくは、少なくとも一つのCH2基によって
式(I)の化合物におけるベンゼン環から離隔している
。いくつかの例としては、ビニル、エチニル及びアリル
、プロパルギル、クロトニル、1−ブテン−3−又は4
−イル、1−又は2−ペンテン−5−イル、1−12−
又は3−ヘキセン−6−イル、1−へブテン−7−イル
、1−才クテン−8−イル、l−ノネン−9−イル、1
−デセン−1O−イル、l−ウンデセン−11−イル、
l−ドデセン−12−イル並びに対応するアルケン−及
びアルキンオキシ、−チオ、−スルフィニル及び−スル
ホニル基が挙げられる。
いるC3〜C+a、好ましくはC2〜C13、特に好ま
しくは直鎖であっても分岐鎖であってもよいC8〜C,
アルケニル−(X)、−もしくは−アルキニルー(Xl
#−(ここで、pは0又は1であり、Xはo、s、so
又はSO□、好ましくはS又はOである)であってもよ
い、pが1である場合には、アルケニル又はアルキニル
基は、好ましくは、少なくとも一つのCH2基によって
式(I)の化合物におけるベンゼン環から離隔している
。いくつかの例としては、ビニル、エチニル及びアリル
、プロパルギル、クロトニル、1−ブテン−3−又は4
−イル、1−又は2−ペンテン−5−イル、1−12−
又は3−ヘキセン−6−イル、1−へブテン−7−イル
、1−才クテン−8−イル、l−ノネン−9−イル、1
−デセン−1O−イル、l−ウンデセン−11−イル、
l−ドデセン−12−イル並びに対応するアルケン−及
びアルキンオキシ、−チオ、−スルフィニル及び−スル
ホニル基が挙げられる。
R1及びR8−R6は、非置換であるか又は置換されて
いるc、−C,、好ましくはC4〜Cy、特に好ましく
はC,又はC6シクロアルキル−(X)、−(ここで、
pは0又は1であり、XはS、0、SO又はSO2であ
る)であってよい。
いるc、−C,、好ましくはC4〜Cy、特に好ましく
はC,又はC6シクロアルキル−(X)、−(ここで、
pは0又は1であり、XはS、0、SO又はSO2であ
る)であってよい。
Xは好ましくは0又はSである0例としては、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、シク
ロへキシルオキシ及びシクロへキシルチオが挙げられる
。
ンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、シク
ロへキシルオキシ及びシクロへキシルチオが挙げられる
。
R1及びR8、、R6は、非置換であるか又は置換され
ているC6〜C1,アリール−(X)、−又は06〜C
1□アラルキ)Lt−(X 1p−(+: コテ、Xは
OlS、SO又はSO,、特に好ましくは0又はSであ
り、pは0又はlであり、アリールは好ましくはナフチ
ル及び特に好ましくはフェニルである)であってもよい
、アラルキルは、好ましくはフェニル−(c 、 H、
、lにこで、Zは1〜6、特に好ましくは1〜4の数で
ある)に相当し、特に好ましくはベンジルである0例と
しては、フェニル、ベンジル、メチルフェニル、エチル
フェニル、ドデシルフェニル、メチルベンジル、フェニ
ルチオ、フェノキシ、クロロフェノキシ、メトキシフェ
ノキシ、メチルチオフェノキシ、メトキシフェニルチオ
、ベンジルチオ、メトキシベンジルチオ及びメチルベン
ジルチオが挙げられる。
ているC6〜C1,アリール−(X)、−又は06〜C
1□アラルキ)Lt−(X 1p−(+: コテ、Xは
OlS、SO又はSO,、特に好ましくは0又はSであ
り、pは0又はlであり、アリールは好ましくはナフチ
ル及び特に好ましくはフェニルである)であってもよい
、アラルキルは、好ましくはフェニル−(c 、 H、
、lにこで、Zは1〜6、特に好ましくは1〜4の数で
ある)に相当し、特に好ましくはベンジルである0例と
しては、フェニル、ベンジル、メチルフェニル、エチル
フェニル、ドデシルフェニル、メチルベンジル、フェニ
ルチオ、フェノキシ、クロロフェノキシ、メトキシフェ
ノキシ、メチルチオフェノキシ、メトキシフェニルチオ
、ベンジルチオ、メトキシベンジルチオ及びメチルベン
ジルチオが挙げられる。
R1及びR1−Raは、式ニーy−(c 、 H、、O
)n−R11(ここで、Yは0又はSであり、m、n及
びRlmは−(C,H@、0 )n−R”に関して上記
に定義した通りである)の基であってよく、好ましいも
のを含む@ C@ 82m基は、特に好ましくは、−C
H*CH!−1−CH,CHI CHI−又は−CH、
CHCHI−である、いくつかの例としては、−0−T
CHI CHI 01.−R”、−5−(CH*−CH
* 0)n−R”、−0−(CHI CHCH1011
1−Rlm及び−5−(CHI CHCH、O)、−R
” (ここで、nは2.3.4.5.6.7,8.9゜
10.11又は12であり、Rlmは、H、メチル、エ
チル、n−もしくはi−プロピル、n−1i−もしくは
t−ブチル、ペンチル又はヘキシルである)が挙げられ
る。
)n−R11(ここで、Yは0又はSであり、m、n及
びRlmは−(C,H@、0 )n−R”に関して上記
に定義した通りである)の基であってよく、好ましいも
のを含む@ C@ 82m基は、特に好ましくは、−C
H*CH!−1−CH,CHI CHI−又は−CH、
CHCHI−である、いくつかの例としては、−0−T
CHI CHI 01.−R”、−5−(CH*−CH
* 0)n−R”、−0−(CHI CHCH1011
1−Rlm及び−5−(CHI CHCH、O)、−R
” (ここで、nは2.3.4.5.6.7,8.9゜
10.11又は12であり、Rlmは、H、メチル、エ
チル、n−もしくはi−プロピル、n−1i−もしくは
t−ブチル、ペンチル又はヘキシルである)が挙げられ
る。
R2、R1及UR” 〜R”、特!、:R”、R”、R
’及び/又はR7がチオ基である場合には、好ましくは
、C3〜C11アルキルチオ、フェニルチオ、ベンジル
チオ、CI〜C4アルキルフェニルチオもしくは−ベン
ジルチオ、C1〜C4アルコキシフエニルチオもしくは
−ペンジルチオ、ハロゲン−1特にフルオロ−、クロロ
−もしくはブロモフェニルチオもしくは一ベンジルチオ
、−S CH!−CH* OH、−S CH* CHO
HCH* OHl−SCHs C0OR@及び−5CH
@CH*−COOR@(ここで、R9は、上記に定義し
た通りである)であるか、あるいは、−5−(C、Ht
++to 1n−R”(ここで、mは2又は3であり、
nは2〜20であり、F(IIはH又はC3〜C1,ア
ルキルである)である。
’及び/又はR7がチオ基である場合には、好ましくは
、C3〜C11アルキルチオ、フェニルチオ、ベンジル
チオ、CI〜C4アルキルフェニルチオもしくは−ベン
ジルチオ、C1〜C4アルコキシフエニルチオもしくは
−ペンジルチオ、ハロゲン−1特にフルオロ−、クロロ
−もしくはブロモフェニルチオもしくは一ベンジルチオ
、−S CH!−CH* OH、−S CH* CHO
HCH* OHl−SCHs C0OR@及び−5CH
@CH*−COOR@(ここで、R9は、上記に定義し
た通りである)であるか、あるいは、−5−(C、Ht
++to 1n−R”(ここで、mは2又は3であり、
nは2〜20であり、F(IIはH又はC3〜C1,ア
ルキルである)である。
好ましい態様は、R’及びR8〜R”が、互いに独立し
て、Hl−CN、−N Ol、−F、−C1,−Br、
−GOOR”、−NR10R”、−CONRloR”
(ここで、RoはH又はCI−C+*アルキルであり、
R”及びRlmは、互いに独立して、H,C,〜C+m
CIキル、−CHI CH!OH,−CHICH−(O
H)CHI、−CH* CHOHCHm OH又は−(
C,Hl、Ol、−R”であり、mは2又は3であり、
nは2〜12の数であり、RlmはH又はC3〜C+i
アルキルである)であるか、あるいは−S i R”R
o4R” (ここで、R”、R14及びRlmは、Cl
−04アルキル、あるいは、非置換であるか又は置換さ
れているC6〜C+Sアルキル−(Xl、−1C,H,
−(Xl、−もL< はCa H@−CHI−(xl、
−(、:、=で、xはO又はSであり、pは0又はlで
ある)であるか、あるいは−Y−(C,H工01,1−
R”(ここで、YはO又はSであり、mは2又は3であ
り、nは2〜12の数であり、RrmはH又はC+4G
+*アルキルである)である式(I)の化合物を含む。
て、Hl−CN、−N Ol、−F、−C1,−Br、
−GOOR”、−NR10R”、−CONRloR”
(ここで、RoはH又はCI−C+*アルキルであり、
R”及びRlmは、互いに独立して、H,C,〜C+m
CIキル、−CHI CH!OH,−CHICH−(O
H)CHI、−CH* CHOHCHm OH又は−(
C,Hl、Ol、−R”であり、mは2又は3であり、
nは2〜12の数であり、RlmはH又はC3〜C+i
アルキルである)であるか、あるいは−S i R”R
o4R” (ここで、R”、R14及びRlmは、Cl
−04アルキル、あるいは、非置換であるか又は置換さ
れているC6〜C+Sアルキル−(Xl、−1C,H,
−(Xl、−もL< はCa H@−CHI−(xl、
−(、:、=で、xはO又はSであり、pは0又はlで
ある)であるか、あるいは−Y−(C,H工01,1−
R”(ここで、YはO又はSであり、mは2又は3であ
り、nは2〜12の数であり、RrmはH又はC+4G
+*アルキルである)である式(I)の化合物を含む。
他の好ましい態様においては、Roは、Hl−CF s
、−08,C1〜CI!アルキル、非置換であるか又は
−OHによって置換されている01〜CIsアルコキシ
、非置換であるか又はハロゲン−CI−06アルキルも
しくは一アルコキシによって置換されているC、〜C1
0アリールオキシ、C2〜CI0アラルキルオキシ又は
−COOR’(ここで、R1はC1〜C1゜アルコール
からヒドロキシル水素原子を除いた基である)である、
R゛は特に好ましくはHである。
、−08,C1〜CI!アルキル、非置換であるか又は
−OHによって置換されている01〜CIsアルコキシ
、非置換であるか又はハロゲン−CI−06アルキルも
しくは一アルコキシによって置換されているC、〜C1
0アリールオキシ、C2〜CI0アラルキルオキシ又は
−COOR’(ここで、R1はC1〜C1゜アルコール
からヒドロキシル水素原子を除いた基である)である、
R゛は特に好ましくはHである。
更なる好ましい態様においては、R4、R6及びR’は
H1’ある、R1、R4、R11及びR’は特に好まし
くはHである。
H1’ある、R1、R4、R11及びR’は特に好まし
くはHである。
また、R3、又はR3及びR6もしくはR?、又はR3
、R8及びR7がR”S−であるか:あるいはR1、R
4、R#tUR”がHであ”)、R2、R3又は両方が
一5RI11であり、R6及びR7がHであるか、又は
R2、R6もしくはR7が−SR”であり、R1及びR
7もしくはR3及びR6がHであるか:あるいはR1及
びl(l、 RIがHであり、R16が上記に定義した
通りである式(I)の化合物も好ましい。
、R8及びR7がR”S−であるか:あるいはR1、R
4、R#tUR”がHであ”)、R2、R3又は両方が
一5RI11であり、R6及びR7がHであるか、又は
R2、R6もしくはR7が−SR”であり、R1及びR
7もしくはR3及びR6がHであるか:あるいはR1及
びl(l、 RIがHであり、R16が上記に定義した
通りである式(I)の化合物も好ましい。
本発明は、更に、Diels−Alder反応で1次式
(): (式中、R8、R6、R7及びR”は上記に定義した通
りであり、xl及びX2は、互いに独立して、−CIl
、−Br又は−Iである)の化合物を、次式(■): (式中、R1、R1、R1及びR4は上記に定義した通
りである) の化合物と反応させて、HX’及びHX2を解離させる
ことを特徴とする式(1)の化合物の製造方法に関する
。
(): (式中、R8、R6、R7及びR”は上記に定義した通
りであり、xl及びX2は、互いに独立して、−CIl
、−Br又は−Iである)の化合物を、次式(■): (式中、R1、R1、R1及びR4は上記に定義した通
りである) の化合物と反応させて、HX’及びHX2を解離させる
ことを特徴とする式(1)の化合物の製造方法に関する
。
反応は、有利には、50〜250℃、好ましくは80〜
200℃の温度で行なわれる。有利には、不活性溶媒1
例えば極性の中性溶媒が用いられる。いくつかの例は、
芳香族炭化水素(ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン及びジクロロベンゼン)、ニトリル(アセト
ニトリル)、エーテル(ジブチルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエ
ーテル又はジエチレングリコールジメチルエーテル)で
ある、単離及び精製は1通常の方法、例えば晶出、蒸留
又はクロマトグラフィーによって行なうことができる。
200℃の温度で行なわれる。有利には、不活性溶媒1
例えば極性の中性溶媒が用いられる。いくつかの例は、
芳香族炭化水素(ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン及びジクロロベンゼン)、ニトリル(アセト
ニトリル)、エーテル(ジブチルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエ
ーテル又はジエチレングリコールジメチルエーテル)で
ある、単離及び精製は1通常の方法、例えば晶出、蒸留
又はクロマトグラフィーによって行なうことができる。
式(II)の化合物は、部分的に公知であるか(例えば
、H,P、 CavaらのJ、 Am、 Chew、
Soc、。
、H,P、 CavaらのJ、 Am、 Chew、
Soc、。
p、1701 (1957)及びJ、W、 Barto
nらのJ、 ChemSoc、 Perkin Tra
ns、 1. p、967−971(19861参照)
、あるいは、類似の方法によって製造することができる
。製造に必要な置換1.2−ビス(ジクロロ又はジブロ
モメチル)ベンゼン類も同様に部分的に公知であるか、
あるいは、対応する0−ジメチルベンゼン類を通常の求
電子もしくは求核置換反応にかけ、続いて、例えばN−
クロロもしくはN−ブロモスクシンイミドによって塩素
化もしくは臭素化することによって得ることができる。
nらのJ、 ChemSoc、 Perkin Tra
ns、 1. p、967−971(19861参照)
、あるいは、類似の方法によって製造することができる
。製造に必要な置換1.2−ビス(ジクロロ又はジブロ
モメチル)ベンゼン類も同様に部分的に公知であるか、
あるいは、対応する0−ジメチルベンゼン類を通常の求
電子もしくは求核置換反応にかけ、続いて、例えばN−
クロロもしくはN−ブロモスクシンイミドによって塩素
化もしくは臭素化することによって得ることができる。
式(III)のp−ナフトキノン類は、新規物質であり
、例えば、保護されているか又は未保護であり、置換さ
れているか又は非置換の6−ハローもしくは6−ニトロ
−1,4−ナフトキノン類を。
、例えば、保護されているか又は未保護であり、置換さ
れているか又は非置換の6−ハローもしくは6−ニトロ
−1,4−ナフトキノン類を。
アルカリ金属化合物(K、COs、Csa C(1、K
OH、N a OH、N a N Hx、Na0CH
sもしく a−N a OC禽Hslの存在下でR”
SHによって、あルイは、R”SX’ (、=、=t
’、xlは、例えばLi、に、Na、RhもしくはCs
である)によって求核置換することによって得ることが
できる。ハロー及びにニトロナフトキノン類は、例えば
、Houber−Weyl、 Quinones’ I
、 vol、7/3b(1977)において記載されて
いる6式(III )のナフトキノン類は、また、公知
の方法で、非置換もしくは置換ナフタレン類又はジヒド
ロもしくはテトラヒドロナフタレン類を求電子又は求核
置換し、次に置換1.4−ナフトキノン類に転化させる
ことによって製造することもできる。
OH、N a OH、N a N Hx、Na0CH
sもしく a−N a OC禽Hslの存在下でR”
SHによって、あルイは、R”SX’ (、=、=t
’、xlは、例えばLi、に、Na、RhもしくはCs
である)によって求核置換することによって得ることが
できる。ハロー及びにニトロナフトキノン類は、例えば
、Houber−Weyl、 Quinones’ I
、 vol、7/3b(1977)において記載されて
いる6式(III )のナフトキノン類は、また、公知
の方法で、非置換もしくは置換ナフタレン類又はジヒド
ロもしくはテトラヒドロナフタレン類を求電子又は求核
置換し、次に置換1.4−ナフトキノン類に転化させる
ことによって製造することもできる。
式(1)の化合物は、また、有機溶媒中、NaIの存在
下において、次式: (式中、YlはCI2、Br又は■である)の1.2−
ビス(ジハロメチル)ベンゼン類を、式(III)の化
合物と反応させることによって製造することもできる。
下において、次式: (式中、YlはCI2、Br又は■である)の1.2−
ビス(ジハロメチル)ベンゼン類を、式(III)の化
合物と反応させることによって製造することもできる。
この方法は、J、 W、 McOmieの5ynthe
sis、 p、416−417 f1973)において
記載されている。
sis、 p、416−417 f1973)において
記載されている。
また、式(1)の化合物は、次式:
(式中、R’−R”は上記記載の意味を有する)の1.
4−アントラキノン類を、次式(IV)(式中、 R2及びR9 は上記記載の意味を有す る) のα−ピロン類、又は、次式(V): p黛 (式中、RITはC3〜C6アルキルであり、R2及び
R9は上記記載の意味を有し、好ましくはR9は01〜
C6アルキルである) のブタジェン類と反応させることによって得ることもで
きる。この方法及びα−ピロン類の製造は、米国特許筒
4.617.151号及びヨーロッパ特許筒0.195
,743号に記載されている。
4−アントラキノン類を、次式(IV)(式中、 R2及びR9 は上記記載の意味を有す る) のα−ピロン類、又は、次式(V): p黛 (式中、RITはC3〜C6アルキルであり、R2及び
R9は上記記載の意味を有し、好ましくはR9は01〜
C6アルキルである) のブタジェン類と反応させることによって得ることもで
きる。この方法及びα−ピロン類の製造は、米国特許筒
4.617.151号及びヨーロッパ特許筒0.195
,743号に記載されている。
式(IV)及び(V)の化合物は、例えば、下式のよう
に得ることができる。
に得ることができる。
(上記式において、X3はアルカリ金属である)式(I
)の化合物は、また、公知の方法で、次式: (式中、R6−Raは上記に定義した通りである) の置換又は非置換のナックレンジカルボン酸無水物を、
Lewis酸の存在下において、Fr1edel−Cr
afts反応によって、次式: (式中、R’−R’は上記に定義した通りである) のベンゼン類を用いて環化させることによっても得るこ
とができる。
)の化合物は、また、公知の方法で、次式: (式中、R6−Raは上記に定義した通りである) の置換又は非置換のナックレンジカルボン酸無水物を、
Lewis酸の存在下において、Fr1edel−Cr
afts反応によって、次式: (式中、R’−R’は上記に定義した通りである) のベンゼン類を用いて環化させることによっても得るこ
とができる。
上記の方法によって、求核置換可能な基(例えば−No
、、F、CJ2、Br)を1−12−13−14−17
−18−59−及び/又は10位に有するナフタセン−
5,12−ジオンを製造し、他の求核性基R1〜Ra及
びR”S−を求核置換によって導入することもできる。
、、F、CJ2、Br)を1−12−13−14−17
−18−59−及び/又は10位に有するナフタセン−
5,12−ジオンを製造し、他の求核性基R1〜Ra及
びR”S−を求核置換によって導入することもできる。
R+sがポリオキサアルキレン基である場合には、この
タイプの化合物は、また、11(+6がヒドロキシアル
キルである式(I)の化合物とエポキシドとの反応によ
って得ることもできる。更に、通常の反応、例えば加水
分解、エステル化又はエステル交換、アミド化、酸化又
は還元によって基R1〜Raを変性することもできる。
タイプの化合物は、また、11(+6がヒドロキシアル
キルである式(I)の化合物とエポキシドとの反応によ
って得ることもできる。更に、通常の反応、例えば加水
分解、エステル化又はエステル交換、アミド化、酸化又
は還元によって基R1〜Raを変性することもできる。
式(I)の化合物は、概して結晶質のものであり、高い
熱安定性を有することを特徴とする。かかる化合物は、
所望の場合には溶媒と共に用いると、硬化性組成物中に
おける高い溶解性を示す。
熱安定性を有することを特徴とする。かかる化合物は、
所望の場合には溶媒と共に用いると、硬化性組成物中に
おける高い溶解性を示す。
これら自身、又はこれらを水素供与体、例えば第3級ア
ミン又はアルコールあるいはフェニル酢酸誘導体と共に
用いると、これらは、エチレン系不飽和化合物を光誘発
重合又は二量体化するための非常に有効な光開始剤又は
増感剤として極めて好適である。この反応においては、
これらは、約200nn+(UV光)〜約600nmの
波長範囲にわたる高い感光性及び活性を有することを特
徴とする0本発明による化合物の特性、例えば溶解性、
融点及び吸収範囲(absorption range
lは、置換基を選択することによって選択して調節する
ことができる。
ミン又はアルコールあるいはフェニル酢酸誘導体と共に
用いると、これらは、エチレン系不飽和化合物を光誘発
重合又は二量体化するための非常に有効な光開始剤又は
増感剤として極めて好適である。この反応においては、
これらは、約200nn+(UV光)〜約600nmの
波長範囲にわたる高い感光性及び活性を有することを特
徴とする0本発明による化合物の特性、例えば溶解性、
融点及び吸収範囲(absorption range
lは、置換基を選択することによって選択して調節する
ことができる。
本発明は、更に、照射によって重合することができ、(
a)少なくとも一つの重合又は二量体化可能なエチレン
系不飽和二重結合を有する、少な(とも一つの、非揮発
性の、モノマー、オリゴマー又はポリマー化合物、並び
に(bl光開始剤又は増感剤として、少なくとも一つの
式(I)の化合物を含む組成物に関する。
a)少なくとも一つの重合又は二量体化可能なエチレン
系不飽和二重結合を有する、少な(とも一つの、非揮発
性の、モノマー、オリゴマー又はポリマー化合物、並び
に(bl光開始剤又は増感剤として、少なくとも一つの
式(I)の化合物を含む組成物に関する。
かかる組成物は、(bl以外の更なる光開始剤又は増感
剤を含んでいてもよい。
剤を含んでいてもよい。
本発明による化合物の添加量は、たいていは、経済的な
見地、その溶解性及び必要な感度に依存する。概して、
成分(a)に対して、0.O1〜20、好ましくは0.
06〜IO1特に好ましくは0.1〜5重量%が用いら
れる。
見地、その溶解性及び必要な感度に依存する。概して、
成分(a)に対して、0.O1〜20、好ましくは0.
06〜IO1特に好ましくは0.1〜5重量%が用いら
れる。
成分(al として好適なものは、光重合によって反応
して高分子量の生成物を与え、それによってその溶解度
が変化する、エチレン系不飽和モノマー、オリゴマー及
びポリマー化合物である。
して高分子量の生成物を与え、それによってその溶解度
が変化する、エチレン系不飽和モノマー、オリゴマー及
びポリマー化合物である。
特に好適な化合物は、例えば、エチレン系不飽和カルボ
ン酸のエステル及びポリオール又はポリエポキシド、並
びに連鎖又は側基中にエチレン系不飽和基を有するポリ
マー、例えば不飽和ポリエステル、ポリアミド及びポリ
ウレタン並びにこれらのコポリマー、ポリブタジェン及
びブタジェンコポリマー、ポリイソプレン及びイソプレ
ンコポリマー、側鎖中にメタ(アクリル)基を有するポ
リマー及びコポリマー、並びに1以上のかかるポリマー
の混合物である。
ン酸のエステル及びポリオール又はポリエポキシド、並
びに連鎖又は側基中にエチレン系不飽和基を有するポリ
マー、例えば不飽和ポリエステル、ポリアミド及びポリ
ウレタン並びにこれらのコポリマー、ポリブタジェン及
びブタジェンコポリマー、ポリイソプレン及びイソプレ
ンコポリマー、側鎖中にメタ(アクリル)基を有するポ
リマー及びコポリマー、並びに1以上のかかるポリマー
の混合物である。
不飽和カルボン酸の例は、アクリル酸、メタクリル酸、
クロトン酸、イタコン酸、桂皮酸、及び、リノール酸又
はオレイン酸のような不飽和脂肪酸である、アクリル酸
及びメタクリル酸が好ましい。
クロトン酸、イタコン酸、桂皮酸、及び、リノール酸又
はオレイン酸のような不飽和脂肪酸である、アクリル酸
及びメタクリル酸が好ましい。
好適なポリオールは、芳香族、並びに特に脂肪族及び脂
環式ポリオールである。芳香族ポリオールの例は、ヒド
ロキノン、4.4’−ジヒドロキシジフェニル、2.2
−ジ(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン及びノボラ
ック類並びにクレゾール類である。ポリエポキシドの例
は、上記記載のポリオール、特に芳香族ポリオール及び
エビクロロヒドリンをベースとするものである。更に、
ポリマー鎖中又は側基中にヒドロキシル基を有するポリ
マー又はコポリマー、例^ばポリビニルアルコール及び
これらのコポリマー又はポリメタクリル酸ヒドロキシア
ルキルもしくはこれらのコポリマーもまたポリオールと
して好適である。更なる好適なポリオールは、末端ヒド
ロキシル基を有するオリゴエステルである。
環式ポリオールである。芳香族ポリオールの例は、ヒド
ロキノン、4.4’−ジヒドロキシジフェニル、2.2
−ジ(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン及びノボラ
ック類並びにクレゾール類である。ポリエポキシドの例
は、上記記載のポリオール、特に芳香族ポリオール及び
エビクロロヒドリンをベースとするものである。更に、
ポリマー鎖中又は側基中にヒドロキシル基を有するポリ
マー又はコポリマー、例^ばポリビニルアルコール及び
これらのコポリマー又はポリメタクリル酸ヒドロキシア
ルキルもしくはこれらのコポリマーもまたポリオールと
して好適である。更なる好適なポリオールは、末端ヒド
ロキシル基を有するオリゴエステルである。
脂肪族及び脂環式ポリオールの例は、好ましくは2〜1
2個の炭素原子を有するアルキレンジオール、例えば、
エチレングリコール、l、2−又は1.3−プロパンジ
オール、1.2−1l、3−又は1,4−ブタンジオー
ル、ベンタンジオール、ヘキサンジオール、オフクンジ
オール、ドデカンジオール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、好ましくは200〜1500の
分子量を有するポリエチレングリコール、1.3−シク
ロベンクンジオール、1.2−1.3−又は1.4−シ
クロヘキサンジオール、1.4−ジヒドロキシメチルシ
クロヘキサン、グリセロール、トリス−(β−ヒドロキ
シエチル)アミン、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリトリトール、ジベンクエリト
リトール及びソルビトールである。
2個の炭素原子を有するアルキレンジオール、例えば、
エチレングリコール、l、2−又は1.3−プロパンジ
オール、1.2−1l、3−又は1,4−ブタンジオー
ル、ベンタンジオール、ヘキサンジオール、オフクンジ
オール、ドデカンジオール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、好ましくは200〜1500の
分子量を有するポリエチレングリコール、1.3−シク
ロベンクンジオール、1.2−1.3−又は1.4−シ
クロヘキサンジオール、1.4−ジヒドロキシメチルシ
クロヘキサン、グリセロール、トリス−(β−ヒドロキ
シエチル)アミン、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリトリトール、ジベンクエリト
リトール及びソルビトールである。
ポリオールは、1つの又は異なる複数の不飽和カルボン
酸によって部分的又は完全にエステル化することができ
、部分エステル中の遊離ヒドロキシル基を変性、例えば
エーテル化又は他のカルボン酸でエステル化することが
できる。
酸によって部分的又は完全にエステル化することができ
、部分エステル中の遊離ヒドロキシル基を変性、例えば
エーテル化又は他のカルボン酸でエステル化することが
できる。
エステルの例は、トリメチロールプロパントリアクリレ
ート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメ
チロールプロパントリメタクリレート、トリメチロール
エタントリメタクリレート、テトラメチレングリコール
ジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリ
レート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペ
ンタエリトリトールジアクリレート、ペンタエリトリト
ールトリアクリレート、ペンタエリトリトールテトラア
クリレート、ジペンタエリトリトールジアクリレート、
ジベンタエリトリトールトリアクリレート、ジペンタエ
リトリトールテトラアクリレート、ジペンタエリトリト
ールペンタアクリレート、ジペンタエリトリトールへキ
サアクリレート、トリペンタエリトリトールオクタアク
リレート、ペンタエリトリトールジメタクリレート、ペ
ンタエリトリトールトリメタクリレート。
ート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメ
チロールプロパントリメタクリレート、トリメチロール
エタントリメタクリレート、テトラメチレングリコール
ジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリ
レート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペ
ンタエリトリトールジアクリレート、ペンタエリトリト
ールトリアクリレート、ペンタエリトリトールテトラア
クリレート、ジペンタエリトリトールジアクリレート、
ジベンタエリトリトールトリアクリレート、ジペンタエ
リトリトールテトラアクリレート、ジペンタエリトリト
ールペンタアクリレート、ジペンタエリトリトールへキ
サアクリレート、トリペンタエリトリトールオクタアク
リレート、ペンタエリトリトールジメタクリレート、ペ
ンタエリトリトールトリメタクリレート。
ジペンタエリトリトールジメタクリレート、ジペンタエ
リトリトールテトラメタクリレート、トリメ ペンタエリトリトールオクタメタクリレート、ペンタエ
リトリトールシイタコネート、ジペンタエリトリトール
トリイタコネート、ジペンタエリトリトールペンタイタ
コネート、ジペンタエリトリトールへキサイタコネート
、エチレングリコールジメタクリレート、1.3−ブタ
ンジオールジアクリレート、1.3−ブタンジオールジ
メタクリレート、1.4−ブタンジオールシイタコネト
、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテトラ
アクリレート、ペンタエリトリトール(変性)トリアク
リレート、ソルビトールテトラメタクリレート、ソルビ
トールペンタアクリレート、ソルビトールへキサアクリ
レート、オリゴエステルアクリレート及びオリゴエステ
ルアクリレート、グリセロールジアクリレート及びトリ
アクリレート、1.4−シクロヘキサンジアクリレート
、200〜1500の分子量を有するポリエチレングリ
コールのビスアクリレート及びビスメタクリレート、並
びにこれらの混合物である。
リトリトールテトラメタクリレート、トリメ ペンタエリトリトールオクタメタクリレート、ペンタエ
リトリトールシイタコネート、ジペンタエリトリトール
トリイタコネート、ジペンタエリトリトールペンタイタ
コネート、ジペンタエリトリトールへキサイタコネート
、エチレングリコールジメタクリレート、1.3−ブタ
ンジオールジアクリレート、1.3−ブタンジオールジ
メタクリレート、1.4−ブタンジオールシイタコネト
、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテトラ
アクリレート、ペンタエリトリトール(変性)トリアク
リレート、ソルビトールテトラメタクリレート、ソルビ
トールペンタアクリレート、ソルビトールへキサアクリ
レート、オリゴエステルアクリレート及びオリゴエステ
ルアクリレート、グリセロールジアクリレート及びトリ
アクリレート、1.4−シクロヘキサンジアクリレート
、200〜1500の分子量を有するポリエチレングリ
コールのビスアクリレート及びビスメタクリレート、並
びにこれらの混合物である。
好ましくは2〜6、特に好ましくは2〜4個のアミノ基
を有する芳香族、脂環式及び脂肪族ポリアミンの、同一
の又は異なる不飽和カルボン酸のアミドも、また、成分
(al として好適である。
を有する芳香族、脂環式及び脂肪族ポリアミンの、同一
の又は異なる不飽和カルボン酸のアミドも、また、成分
(al として好適である。
これらポリアミンの例は、エチレンジアミン、1.2−
又は1.3−プロとレンジアミン、1.2−11.3−
又は1.4−ブチレンジアミン、1.5−ペンチレンジ
アミン、1.6−へキシレンジアミン、オクチレンジア
ミン、ドデシレンジアミン、1.4−ジアミンシクロヘ
キサン、イソホロンジアミン、フェニレンジアミン、ビ
スフェニレンジアミン、ジ−β−アミノエチルエーテル
、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジ
ー(β−アミノエトキシ)エタン又はジ(β−アミノプ
ロポキシ)エタンである。更なる好適なポリアミンは、
側鎖中にアミノ基を有するポリマー及びコポリマー、並
びに末端アミノ基を有するオリゴアミドである。
又は1.3−プロとレンジアミン、1.2−11.3−
又は1.4−ブチレンジアミン、1.5−ペンチレンジ
アミン、1.6−へキシレンジアミン、オクチレンジア
ミン、ドデシレンジアミン、1.4−ジアミンシクロヘ
キサン、イソホロンジアミン、フェニレンジアミン、ビ
スフェニレンジアミン、ジ−β−アミノエチルエーテル
、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジ
ー(β−アミノエトキシ)エタン又はジ(β−アミノプ
ロポキシ)エタンである。更なる好適なポリアミンは、
側鎖中にアミノ基を有するポリマー及びコポリマー、並
びに末端アミノ基を有するオリゴアミドである。
これら不飽和アミドの例は、メチレンビスアクリルアミ
ド、1.6−ヘキサメチレンビスアクリルアミド、ジエ
チレントリアミントリスメタクリルアミド、ビス(メタ
クリルアミドプロポキシ)−エタン、β−メタクリルア
ミドエチルメタクリレート、NE(B−ヒドロキシエト
キシ)エチル1−アクリルアミドである。
ド、1.6−ヘキサメチレンビスアクリルアミド、ジエ
チレントリアミントリスメタクリルアミド、ビス(メタ
クリルアミドプロポキシ)−エタン、β−メタクリルア
ミドエチルメタクリレート、NE(B−ヒドロキシエト
キシ)エチル1−アクリルアミドである。
好適な不飽和ポリエステル及びポリアミドは、例えば、
マレイン酸とジオール又はジアミンとから誘導すること
ができる0部分的にはマレイン酸を他のジカルボン酸と
置き換えることができる。
マレイン酸とジオール又はジアミンとから誘導すること
ができる0部分的にはマレイン酸を他のジカルボン酸と
置き換えることができる。
これらを、エチレン系不飽和コモノマー、例えばスチレ
ンと共に用いることができる。ポリエステル及びポリア
ミドは、また、ジカルボン酸とエチレン系不飽和ジオー
ル又はジアミンとから、特に例えば6〜20個の炭素原
子を有するより長い鎖を有するものから誘導することも
できる。ポリウレタンの例は、飽和又は不飽和ジイソシ
アネート及び不飽和又は飽和ジオールから製造されるも
のである。
ンと共に用いることができる。ポリエステル及びポリア
ミドは、また、ジカルボン酸とエチレン系不飽和ジオー
ル又はジアミンとから、特に例えば6〜20個の炭素原
子を有するより長い鎖を有するものから誘導することも
できる。ポリウレタンの例は、飽和又は不飽和ジイソシ
アネート及び不飽和又は飽和ジオールから製造されるも
のである。
ポリブタジェン及びポリイソプレン並びにこれらのコポ
リマーは公知である。好適なコモノマーの例は、ポリオ
レフィン、例えば、・エチレン、プロペン、ブテン、ヘ
キセン、(メタ)アクリレート、アクリロニトリル、ス
チレン又は塩化ビニルである。側鎖中に(メタ)アクリ
レート基を有するポリマーも同様に公知であるにれらは
5例えば、ノボラックをベースとしたエポキシ樹脂と(
メタ)アクリル酸との反応生成物、ポリビニルアルコー
ル又は(メタ)アクリル酸でエステル化したそのヒドロ
キシアルキル誘導体のホモポリマーもしくはコポリマー
であっても、あるいは、(メタ)アクリル酸のヒドロキ
シアルキルエステルのホモポリマーもしくはコポリマー
であってもよい。
リマーは公知である。好適なコモノマーの例は、ポリオ
レフィン、例えば、・エチレン、プロペン、ブテン、ヘ
キセン、(メタ)アクリレート、アクリロニトリル、ス
チレン又は塩化ビニルである。側鎖中に(メタ)アクリ
レート基を有するポリマーも同様に公知であるにれらは
5例えば、ノボラックをベースとしたエポキシ樹脂と(
メタ)アクリル酸との反応生成物、ポリビニルアルコー
ル又は(メタ)アクリル酸でエステル化したそのヒドロ
キシアルキル誘導体のホモポリマーもしくはコポリマー
であっても、あるいは、(メタ)アクリル酸のヒドロキ
シアルキルエステルのホモポリマーもしくはコポリマー
であってもよい。
かかる光重合可能な化合物は、それ自体、又は任意の所
望の混合物中で用いることができる。好ましくは、ポリ
オール(メタ)アクリレートの混合物が用いられる。好
適な二量体化可能な化合物るものである。これらの基は
、概して、例えばポリマー鎖中に、又は側基としてオリ
ゴマー又はポリマーに結合する。マレイミジル基を有す
るポリマーは、例えば、***国特許第2.626゜79
5号に記載されている。マレイミジル基は、次式: (式中 R+@及びR1″は、C1〜C11アルキル、
C,シクロアルキルもしくはC−シクロアルキル、C6
〜C1,アリール、ハロゲン(例えばCI2もしくはB
r)であるか、あるいはR+aとR”とが−緒になって
トリメチレンもしくはテトラメチレンを形成しており、
Rtoは橋架基、例えば02〜CI!アルキレンもしく
はフェニレンである) で示すことができる。基ニーCH=C)I−C−あるい
は−CH=CH−C−Cl自CH−基を有するエポキシ
樹脂は、例えば***国特許第2.342,407号に記
載されている。
望の混合物中で用いることができる。好ましくは、ポリ
オール(メタ)アクリレートの混合物が用いられる。好
適な二量体化可能な化合物るものである。これらの基は
、概して、例えばポリマー鎖中に、又は側基としてオリ
ゴマー又はポリマーに結合する。マレイミジル基を有す
るポリマーは、例えば、***国特許第2.626゜79
5号に記載されている。マレイミジル基は、次式: (式中 R+@及びR1″は、C1〜C11アルキル、
C,シクロアルキルもしくはC−シクロアルキル、C6
〜C1,アリール、ハロゲン(例えばCI2もしくはB
r)であるか、あるいはR+aとR”とが−緒になって
トリメチレンもしくはテトラメチレンを形成しており、
Rtoは橋架基、例えば02〜CI!アルキレンもしく
はフェニレンである) で示すことができる。基ニーCH=C)I−C−あるい
は−CH=CH−C−Cl自CH−基を有するエポキシ
樹脂は、例えば***国特許第2.342,407号に記
載されている。
また、本発明による組成物にバインダーを加えることが
でき、光重合又は光二量体化可能な化合物が液体又は粘
稠性の物質である場合には特に有利である。バインダー
の量は、全組成物に対して、例えば5〜95、好ましく
は10〜90.特に50〜90重量%であってよい。バ
インダーは、使用分野、及び、必要な特性、例えば水性
及び有機溶媒系中における展開性(developab
ilityl 。
でき、光重合又は光二量体化可能な化合物が液体又は粘
稠性の物質である場合には特に有利である。バインダー
の量は、全組成物に対して、例えば5〜95、好ましく
は10〜90.特に50〜90重量%であってよい。バ
インダーは、使用分野、及び、必要な特性、例えば水性
及び有機溶媒系中における展開性(developab
ilityl 。
基材に対する粘着性及び酸素に対する感度によって選択
される。
される。
好適なバインダーの例は、約5.000〜2.000.
000、好ましくは10.000〜1.000.000
の分子量を有するポリマーである0例としては、アクリ
レート及びメタクリレートのホモポリマー及びコポリマ
ー、例えばメチルメタクリレート/エチルアクリレート
/メタクリル酸のコポリマー、ポリ(メタクリル酸アル
キル)及びポリ(アクリル酸アルキル):セルロースエ
ステル及びセルロースエーテル、例えばセルロースアセ
テート、セルロースアセトブチレートメチルセルロース
及びエチルセルロース:ポリビニルブチラール、ポリビ
ニルホルマール、環化ゴム、ポリエーテル、例えばポリ
エチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド及びポリテ
トラヒドロフラン;並びにポリスチレン、ポリカーボネ
ート、ポリウレタン、塩素化ポリオレフィン、ポリ塩化
ビニル、塩化ビニル/塩化ビニリデンのコポリマー、塩
化ビニリデンとアクリロニトリル、メチルメタクリレー
ト及び酢酸ビニルとのコポリマー、ポリ酢酸ビニル、コ
ポリ(エチレン/酢酸ビニル)、ポリアミド、例えばポ
リカプロラクタム及びポリ(ヘキサメチレンアジパミド
)、並びにポリエステル、例えばポリ(エチレングリコ
ールテレフタレート)及びポリ(ヘキサメチレングリコ
ールスクシネート)が挙げられる。
000、好ましくは10.000〜1.000.000
の分子量を有するポリマーである0例としては、アクリ
レート及びメタクリレートのホモポリマー及びコポリマ
ー、例えばメチルメタクリレート/エチルアクリレート
/メタクリル酸のコポリマー、ポリ(メタクリル酸アル
キル)及びポリ(アクリル酸アルキル):セルロースエ
ステル及びセルロースエーテル、例えばセルロースアセ
テート、セルロースアセトブチレートメチルセルロース
及びエチルセルロース:ポリビニルブチラール、ポリビ
ニルホルマール、環化ゴム、ポリエーテル、例えばポリ
エチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド及びポリテ
トラヒドロフラン;並びにポリスチレン、ポリカーボネ
ート、ポリウレタン、塩素化ポリオレフィン、ポリ塩化
ビニル、塩化ビニル/塩化ビニリデンのコポリマー、塩
化ビニリデンとアクリロニトリル、メチルメタクリレー
ト及び酢酸ビニルとのコポリマー、ポリ酢酸ビニル、コ
ポリ(エチレン/酢酸ビニル)、ポリアミド、例えばポ
リカプロラクタム及びポリ(ヘキサメチレンアジパミド
)、並びにポリエステル、例えばポリ(エチレングリコ
ールテレフタレート)及びポリ(ヘキサメチレングリコ
ールスクシネート)が挙げられる。
本発明による組成物は、その上に光重合によって保護フ
ィルム又は写真画像を施す多くのクイブの基材、例えば
木、紙、セラミック、ポリエステル及びセルロースアセ
テートフィルムのようなプラスチック、並びに銅及びア
ルミニウムのような金属用の被覆剤として好適である0
本発明は、また、かかる被覆基材、及び基材に写真画像
を施す方法に関する。被覆基材は、また、ホログラム(
体積相ダイアグラム)用の記録材料として用いることも
でき、この目的に関して湿潤現像を必要としないので有
利である。
ィルム又は写真画像を施す多くのクイブの基材、例えば
木、紙、セラミック、ポリエステル及びセルロースアセ
テートフィルムのようなプラスチック、並びに銅及びア
ルミニウムのような金属用の被覆剤として好適である0
本発明は、また、かかる被覆基材、及び基材に写真画像
を施す方法に関する。被覆基材は、また、ホログラム(
体積相ダイアグラム)用の記録材料として用いることも
でき、この目的に関して湿潤現像を必要としないので有
利である。
基材の被覆は、液体組成物又は溶液あるいは懸濁液を基
材に施すことによって行なうことができる。溶媒を含ま
ない液体組成物が好ましい。
材に施すことによって行なうことができる。溶媒を含ま
ない液体組成物が好ましい。
溶媒及びその濃度の選択は、主として組成物のタイプ及
び被覆方法に依存する1組成物は、公知の被覆方法、例
えば、漬は塗、ナイフ塗、流し塗、電気泳動、はけ塗、
噴霧又はリバースロール塗布によって基材に均一に施す
、施す量(フィルム厚)及び基材(フィルム支持材)の
タイプは、所望の使用分野に依存する。写真情報を記録
するために用いられるフィルム支持材の例は、ポリエス
テル又はセルロースアセテートフィルムあるいはプラス
チックを被覆した紙であり:オフセット印刷版を形成す
るためには特殊処理されたアルミニウム、印刷回路の製
造用には銅積層物である。
び被覆方法に依存する1組成物は、公知の被覆方法、例
えば、漬は塗、ナイフ塗、流し塗、電気泳動、はけ塗、
噴霧又はリバースロール塗布によって基材に均一に施す
、施す量(フィルム厚)及び基材(フィルム支持材)の
タイプは、所望の使用分野に依存する。写真情報を記録
するために用いられるフィルム支持材の例は、ポリエス
テル又はセルロースアセテートフィルムあるいはプラス
チックを被覆した紙であり:オフセット印刷版を形成す
るためには特殊処理されたアルミニウム、印刷回路の製
造用には銅積層物である。
写真材料及びオフセット印刷版のためのフィルム厚は、
概して、約0.5〜約10Fであり、印刷回路用には、
概して1〜約100Fである。用いた溶媒は全て被覆工
程の後に除去する。
概して、約0.5〜約10Fであり、印刷回路用には、
概して1〜約100Fである。用いた溶媒は全て被覆工
程の後に除去する。
種々の目的のために用いられているような光硬化性組成
物は、はとんどの場合において、光重合性化合物及び光
開始剤に加えて、多数の他の添加剤を含んでいる。特に
1通常は、成分を混合することによって行なわれる組成
物の製造中の早期重合を防止するための熱抑制剤を加え
ることがしばしば行なわれる。この目的のために1例え
ば、ヒドロキノン、ヒドロキノン誘導体、p−メトキシ
フェニル、β−ナフトール類、又は、例えば2.6−ジ
(tart−ブチル)−p−クレゾールのような立体障
害フェノール類が用いられる。更に、少量のUV吸収剤
、例えばベンズトリアゾール、ベンゾフェノン又はオキ
サラニリドタイプのものを加えることができる。また、
立体障害アミンタイプ(HALS)の光安定剤を加える
こともできる。
物は、はとんどの場合において、光重合性化合物及び光
開始剤に加えて、多数の他の添加剤を含んでいる。特に
1通常は、成分を混合することによって行なわれる組成
物の製造中の早期重合を防止するための熱抑制剤を加え
ることがしばしば行なわれる。この目的のために1例え
ば、ヒドロキノン、ヒドロキノン誘導体、p−メトキシ
フェニル、β−ナフトール類、又は、例えば2.6−ジ
(tart−ブチル)−p−クレゾールのような立体障
害フェノール類が用いられる。更に、少量のUV吸収剤
、例えばベンズトリアゾール、ベンゾフェノン又はオキ
サラニリドタイプのものを加えることができる。また、
立体障害アミンタイプ(HALS)の光安定剤を加える
こともできる。
暗所における保存安定性を向上させるために、ナフテン
酸銅、ステアリン酸銅又はオクタン酸銅のような銅化合
物、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、
トリエチルホスファイト、トリフェニルホスファイト又
はトリベンジルホスファイトのようなリン化合物、テト
ラメチルアンモニウムクロリド又はトリメチルベンジル
アンモニウムクロリドのような第4級アンモニウム化合
物、あるいはヒドロキシルアミン誘導体、例えばN−ジ
エチルヒドロキシルアミンを加えることができる。
酸銅、ステアリン酸銅又はオクタン酸銅のような銅化合
物、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、
トリエチルホスファイト、トリフェニルホスファイト又
はトリベンジルホスファイトのようなリン化合物、テト
ラメチルアンモニウムクロリド又はトリメチルベンジル
アンモニウムクロリドのような第4級アンモニウム化合
物、あるいはヒドロキシルアミン誘導体、例えばN−ジ
エチルヒドロキシルアミンを加えることができる。
大気中の酸素の抑制作用を排除するために、光硬化性混
合物に、パラフィン又は同様のワックス状物質がしばし
ば加えられる0重合を開始する際には、これらは、溶解
性が不十分であるためlミ浮遊分離し、空気の接触を防
ぐ透明な表面層を形成する。
合物に、パラフィン又は同様のワックス状物質がしばし
ば加えられる0重合を開始する際には、これらは、溶解
性が不十分であるためlミ浮遊分離し、空気の接触を防
ぐ透明な表面層を形成する。
更なる通常用いられる添加剤は、ある波長の光を吸収し
、吸収したエネルギーを開始剤に放出するか、それ自体
が更なる開始剤として機能する光増感剤である。これら
の例は、特に、チオキサントン、アントラセン、アント
ラキノン及びクマリン誘導体である。
、吸収したエネルギーを開始剤に放出するか、それ自体
が更なる開始剤として機能する光増感剤である。これら
の例は、特に、チオキサントン、アントラセン、アント
ラキノン及びクマリン誘導体である。
更なる通常用いられる添加剤は、連鎖移動剤として作用
するので、着色配合物において特に重要なアミンタイプ
の促進剤である。これらの例は、N−メチルジェタノー
ルアミン、トリエチルアミン、エチル−p−ジメチルア
ミノベンゾエート又はMichler’sケトンである
。かかるアミンの作用は、ベンゾフェノンタイプの芳香
族ケトンを加えることによって増強することができる。
するので、着色配合物において特に重要なアミンタイプ
の促進剤である。これらの例は、N−メチルジェタノー
ルアミン、トリエチルアミン、エチル−p−ジメチルア
ミノベンゾエート又はMichler’sケトンである
。かかるアミンの作用は、ベンゾフェノンタイプの芳香
族ケトンを加えることによって増強することができる。
更なる通常用いられる添加剤の例は、充填剤、顔料、染
料、接着促進剤、湿潤剤及び流れ改良剤である。
料、接着促進剤、湿潤剤及び流れ改良剤である。
光硬化は、バインダーの乾燥時間が画像生成物の製造速
度の決定因子であり、何分の一秒のオーダーのものでな
ければならないので、印刷インクに特に重要である。U
V硬化性印刷インクは、スクリーン印刷に特に重要であ
る。
度の決定因子であり、何分の一秒のオーダーのものでな
ければならないので、印刷インクに特に重要である。U
V硬化性印刷インクは、スクリーン印刷に特に重要であ
る。
本発明による光硬化性組成物は、また、印刷版、特にフ
レキソ印刷版の製造に特に好適である。この目的で、例
えば、可溶性線状ポリアミド、又はスチレン/ブタジェ
ンラバーと光重合性モノマー、例えばアクリルアミドも
しくはアクリレートとの混合物並びに光開始剤が用いら
れる。
レキソ印刷版の製造に特に好適である。この目的で、例
えば、可溶性線状ポリアミド、又はスチレン/ブタジェ
ンラバーと光重合性モノマー、例えばアクリルアミドも
しくはアクリレートとの混合物並びに光開始剤が用いら
れる。
これらの系から製造されるフィルム及びプレートを、原
版の陰画(又は陽画)を通して露光し、次に未硬化部分
を溶媒で溶出させる。
版の陰画(又は陽画)を通して露光し、次に未硬化部分
を溶媒で溶出させる。
光硬化の他の使用分野は、例えば管材、缶材又は題材用
の金属シートの被覆における金属の被覆、プラスチック
被覆、例えばPvCを基材とした床及び壁被覆の光硬化
である。
の金属シートの被覆における金属の被覆、プラスチック
被覆、例えばPvCを基材とした床及び壁被覆の光硬化
である。
紙被覆の光硬化の例は、ラベル、レコードカバー又はブ
ックカバーの無色被覆である。
ックカバーの無色被覆である。
画像処理及び情報キャリアの光学的製造のための光硬化
性組成物の使用もまた重要である。この工程においては
、フォトマスクを通して、キャリア(湿潤又は乾燥状態
)に施したフィルムに短波長の光を照射し、フィルムの
未露光領域を溶媒(=現像剤)で処理することによって
除去する。露光された領域は架橋ポリマーとなり、した
がって不溶性でありキャリア上に残留する。適当な着色
を行なうと視認画像が形成される。金属蒸着フィルムか
ら構成されるキャリアにおいては、露光及び現像の後に
、金属を未露光領域においてエツチング除去するか、又
は電気めっきによって強化することができる。印刷回路
はこの方法で製造することができる。
性組成物の使用もまた重要である。この工程においては
、フォトマスクを通して、キャリア(湿潤又は乾燥状態
)に施したフィルムに短波長の光を照射し、フィルムの
未露光領域を溶媒(=現像剤)で処理することによって
除去する。露光された領域は架橋ポリマーとなり、した
がって不溶性でありキャリア上に残留する。適当な着色
を行なうと視認画像が形成される。金属蒸着フィルムか
ら構成されるキャリアにおいては、露光及び現像の後に
、金属を未露光領域においてエツチング除去するか、又
は電気めっきによって強化することができる。印刷回路
はこの方法で製造することができる。
露光するために好適な光源は、高濃度の短波長光を有す
るものである。この目的のために、今日においては、適
当な工業器具及び種々のタイプのランプを利用すること
ができる1例としては、カーボンアークランプ、キセノ
ンアークランプ、水銀蒸気ランプ、金属ハロゲンランプ
、蛍光灯、アルゴンランプ又は写真用溢光灯が挙げられ
る。
るものである。この目的のために、今日においては、適
当な工業器具及び種々のタイプのランプを利用すること
ができる1例としては、カーボンアークランプ、キセノ
ンアークランプ、水銀蒸気ランプ、金属ハロゲンランプ
、蛍光灯、アルゴンランプ又は写真用溢光灯が挙げられ
る。
また、最近においてはレーザー光源も用いられている。
これらは、フォトマスクを必要とせず、配向されたレー
ザービームによって光硬化フィルム上に直接、画像が描
かれるという有利性を有している。
ザービームによって光硬化フィルム上に直接、画像が描
かれるという有利性を有している。
したがって、本発明は、更に、
(a)少なくとも1つの表面上に本発明による組成物が
被覆されている被覆基材: (bl被覆基材を、像様又は均一露光し、その後、未露
光部分を溶媒で除去することを特徴とする、レリーフ画
像又は被覆の写真的製造方法:(cl少なくとも一つの
重合又は二量体化可能なエチレン系不飽和二重結合を有
する、非揮発性の、モノマー、オリゴマー又はポリマー
化合物を光重合又は光二量体化するための開始剤又は増
感剤としての、上記式(I)の化合物の使用;及び、 Cd)被覆、印刷インク、印刷版及び耐インク材料を製
造するための、並びに1画像記録材料及び被覆剤として
の本発明の組成物の使用に関する。
被覆されている被覆基材: (bl被覆基材を、像様又は均一露光し、その後、未露
光部分を溶媒で除去することを特徴とする、レリーフ画
像又は被覆の写真的製造方法:(cl少なくとも一つの
重合又は二量体化可能なエチレン系不飽和二重結合を有
する、非揮発性の、モノマー、オリゴマー又はポリマー
化合物を光重合又は光二量体化するための開始剤又は増
感剤としての、上記式(I)の化合物の使用;及び、 Cd)被覆、印刷インク、印刷版及び耐インク材料を製
造するための、並びに1画像記録材料及び被覆剤として
の本発明の組成物の使用に関する。
本発明による光開始剤は、また、例えば凝集剤用のポリ
マー、又は衛生製品用の物品の製造において用いること
もできる(例えばヨーロッパ特許筒0.031.005
号及び***国特許第2.545.290号参照)。
マー、又は衛生製品用の物品の製造において用いること
もできる(例えばヨーロッパ特許筒0.031.005
号及び***国特許第2.545.290号参照)。
式(1)の化合物は、また、置換テトラチオテトラセン
及びテトラセレノテトラセン類の製造に有用な中間体で
ある(米国特許筒4.617゜151号参照)、カルコ
ゲン化(chalcogenated)テトラセンを電
子受容体と共に用いて、導電性電荷移動コンプレックス
(CTコンプレックス)を製造することができる。これ
らは、その官能性置換基によってポリマーに結合させ、
例えばポリマー中に側基として導入することができる(
米国特許筒4.617.151号参照)、CTコンプレ
ックスは1.また、例えば写真フィルム部材、磁気テー
プ、電子写真フィルム部材及び電子部品の帯電防止被覆
の製造に好適である(米国特許筒3.634.336号
参照)。更に、カルコゲン化テトラセン類は、エレクト
ロクロミック(electrochrowaicl特性
を有しており、これらをエレクトロクロミックデイスプ
レィに用いることができる。これらは、また、レーザー
・光学データ保存材料[Nach、Chem、 Tec
hn、 Lab、 35. p、255−(19871
]及び有有機固体油における陽極材料(ヨーロッパ特許
筒0.090.598号)としても好適である。また、
置換テトラチオテトラセン又はテトラセレノテトラセン
のCTコンプレックスを、熱可塑性、熱硬化性又は弾性
ポリマー中に導入して帯電防止特性を得ることができる
。これは、有利には、例えば、置換テトラチオテトラセ
ン又はテトラセレノテトラセンを、可溶性ポリマーもし
くはその前駆物質及び電子受容体、例えばハロゲン生成
剤(有機ハロゲン化化合物、例えばブロモホルム、トリ
クロロブロモメタン、テトラブロモメタン、ヘキサクロ
ロプロパン、ベルクロロブタジェン、1.3−もしくは
1.4−ジクロロ−2−ブテン、1.4−ビス(トリク
ロロメチル)−ベンゼン、ヨードアセトニトリル、ヨー
ドホルム、テトラクロロエチレン、ベルクロロシクロブ
タジェン及びN−クロロ−1N−ブロモ−もしくはN−
ヨードスクシンイミド)と共に、更に所望の場合には更
なる不活性溶媒と共に溶解し。
及びテトラセレノテトラセン類の製造に有用な中間体で
ある(米国特許筒4.617゜151号参照)、カルコ
ゲン化(chalcogenated)テトラセンを電
子受容体と共に用いて、導電性電荷移動コンプレックス
(CTコンプレックス)を製造することができる。これ
らは、その官能性置換基によってポリマーに結合させ、
例えばポリマー中に側基として導入することができる(
米国特許筒4.617.151号参照)、CTコンプレ
ックスは1.また、例えば写真フィルム部材、磁気テー
プ、電子写真フィルム部材及び電子部品の帯電防止被覆
の製造に好適である(米国特許筒3.634.336号
参照)。更に、カルコゲン化テトラセン類は、エレクト
ロクロミック(electrochrowaicl特性
を有しており、これらをエレクトロクロミックデイスプ
レィに用いることができる。これらは、また、レーザー
・光学データ保存材料[Nach、Chem、 Tec
hn、 Lab、 35. p、255−(19871
]及び有有機固体油における陽極材料(ヨーロッパ特許
筒0.090.598号)としても好適である。また、
置換テトラチオテトラセン又はテトラセレノテトラセン
のCTコンプレックスを、熱可塑性、熱硬化性又は弾性
ポリマー中に導入して帯電防止特性を得ることができる
。これは、有利には、例えば、置換テトラチオテトラセ
ン又はテトラセレノテトラセンを、可溶性ポリマーもし
くはその前駆物質及び電子受容体、例えばハロゲン生成
剤(有機ハロゲン化化合物、例えばブロモホルム、トリ
クロロブロモメタン、テトラブロモメタン、ヘキサクロ
ロプロパン、ベルクロロブタジェン、1.3−もしくは
1.4−ジクロロ−2−ブテン、1.4−ビス(トリク
ロロメチル)−ベンゼン、ヨードアセトニトリル、ヨー
ドホルム、テトラクロロエチレン、ベルクロロシクロブ
タジェン及びN−クロロ−1N−ブロモ−もしくはN−
ヨードスクシンイミド)と共に、更に所望の場合には更
なる不活性溶媒と共に溶解し。
過剰のハロゲン生成剤及び溶媒を昇温下で蒸発除去する
ことによって行なわれる。生成した組成物は、カルコゲ
ン化テトラセンが非置換であるか又は小さな置換基(例
えばF、CHIもしくはCFIIを有する場合には、ポ
リマー中にCTコンプレックスの針状結晶の網状構造を
有する。このタイプの組成物は高い導電性を有している
。この導電性は、かかる網状構造を形成せず、ポリマー
マトリックス中に微細分布して存在している式(1)の
化合物から製造された置換テトラチオテトラセンもしく
はテトラセレノテトラセンを用いると、かかる置換テト
ラチオテトラセンもしくはテトラセレノテトラセンがポ
リマー中で晶出する傾向があったとしても低いものでし
かないので、更に向上させることができる。更に、ナフ
タセンキノン類をエレクトロクロミックデイスプレィ部
材において用いることもできる(特開昭61−4368
0号)。
ことによって行なわれる。生成した組成物は、カルコゲ
ン化テトラセンが非置換であるか又は小さな置換基(例
えばF、CHIもしくはCFIIを有する場合には、ポ
リマー中にCTコンプレックスの針状結晶の網状構造を
有する。このタイプの組成物は高い導電性を有している
。この導電性は、かかる網状構造を形成せず、ポリマー
マトリックス中に微細分布して存在している式(1)の
化合物から製造された置換テトラチオテトラセンもしく
はテトラセレノテトラセンを用いると、かかる置換テト
ラチオテトラセンもしくはテトラセレノテトラセンがポ
リマー中で晶出する傾向があったとしても低いものでし
かないので、更に向上させることができる。更に、ナフ
タセンキノン類をエレクトロクロミックデイスプレィ部
材において用いることもできる(特開昭61−4368
0号)。
以下の実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
2−フルオロナックセン−5,12−ジオン(米国特許
第4.522.754号に記載の方法にしたがって製造
した)Ig (3,62ミリモル)、2−メルカプトエ
タノール0.31g(3,98ミリモル)、炭酸カリウ
ム1.50g(10,86ミリモル)及びDMS010
m/を、25℃において3分間撹拌した。混合物を水中
に注いだ、結晶をt戸別し、テトラヒドロフラン/トル
エン中に溶解し、溶液を硫酸ナトリウ。
第4.522.754号に記載の方法にしたがって製造
した)Ig (3,62ミリモル)、2−メルカプトエ
タノール0.31g(3,98ミリモル)、炭酸カリウ
ム1.50g(10,86ミリモル)及びDMS010
m/を、25℃において3分間撹拌した。混合物を水中
に注いだ、結晶をt戸別し、テトラヒドロフラン/トル
エン中に溶解し、溶液を硫酸ナトリウ。
上で乾燥し蒸発させた。残査をTHF/トルエン/ペン
タンから再結晶させた。収量1g(83%):融点:1
95〜196℃。
タンから再結晶させた。収量1g(83%):融点:1
95〜196℃。
下表1に記載の化合物を同様に製造した。
−Lニー
この実施例においては、メルカプタンのがわりにNa5
CHsを用いた13:2.8− び2.9−ビス 2−
ヒエ2 2.8−及び2.9−ジフルオロナフタセン−5,12
−ジオン2g(6,8ミリモル)を。
CHsを用いた13:2.8− び2.9−ビス 2−
ヒエ2 2.8−及び2.9−ジフルオロナフタセン−5,12
−ジオン2g(6,8ミリモル)を。
炭酸カリウム3.76g (27,2ミリモル)、2−
メルカプトエタノールIg (20,4ミリモル)及び
アセトニトリル25−と共に80℃で6.5時間撹拌し
た。混合物を希釈塩酸中に注いだ、沈殿を炉取し、水で
3回洗浄した後、乾燥させ、0−ジクロロベンゼンから
再結晶させた。
メルカプトエタノールIg (20,4ミリモル)及び
アセトニトリル25−と共に80℃で6.5時間撹拌し
た。混合物を希釈塩酸中に注いだ、沈殿を炉取し、水で
3回洗浄した後、乾燥させ、0−ジクロロベンゼンから
再結晶させた。
融点180〜190℃の禮色の結晶2.64g(95%
)が得られた。
)が得られた。
2.8−/2.9−ジフルオロナフタセン−5,12−
ジオン混合物は、以下のようにして調製した。6−フル
オロナフタレン−2,3−ジカルボン酸無水物12.9
g (0,06モル)、Al2Oβs20.1g及びフ
ルオロベンゼン450−の混合物を、攪拌しながら還流
下に1時間加熱した。冷却した後、反応混合物を、氷及
びfi塩酸15TR1の混合物上に注いだ、有機相を分
離し、減圧下で蒸発乾固させた。残査をCI−ICj2
゜とN a HCOs溶液の間に分配し、水相を炭素で
処理し、(:ongoレッドの酸性になるまで濃塩酸で
酸性化した。生成した沈殿を?戸別し、乾燥させた。融
点251〜253℃の6−及び7−フルオロ−3−(4
−フルオロベンゾイル)−2−ナフタレンカルボン酸の
1:l混合物13.1g (72%)が得られた。
ジオン混合物は、以下のようにして調製した。6−フル
オロナフタレン−2,3−ジカルボン酸無水物12.9
g (0,06モル)、Al2Oβs20.1g及びフ
ルオロベンゼン450−の混合物を、攪拌しながら還流
下に1時間加熱した。冷却した後、反応混合物を、氷及
びfi塩酸15TR1の混合物上に注いだ、有機相を分
離し、減圧下で蒸発乾固させた。残査をCI−ICj2
゜とN a HCOs溶液の間に分配し、水相を炭素で
処理し、(:ongoレッドの酸性になるまで濃塩酸で
酸性化した。生成した沈殿を?戸別し、乾燥させた。融
点251〜253℃の6−及び7−フルオロ−3−(4
−フルオロベンゾイル)−2−ナフタレンカルボン酸の
1:l混合物13.1g (72%)が得られた。
この混合物の一部を、AβCj2*124.3g及びN
aC4228gの溶融体に、145℃において撹拌しな
がら30分かけて加えた。溶融体を3.5時間撹拌した
後、氷上に注いだ、生成した沈殿を炉別し乾燥した。得
られた粗生成物(22g)を5oxhlet装置中にお
いて、CHC!!、、で20時間抽出した。冷却すると
生成物4gが晶出した。母液をlN−NaOH及びHt
Oで洗浄した後、溶媒を蒸発させた。これによって生
成物が更に3g得られ、これを高減圧下、230℃にお
いて昇華させることによって精製した。収量:6.3g
(47%)、融点:275〜277℃、マススペクト
ル=M′″2947100 。
aC4228gの溶融体に、145℃において撹拌しな
がら30分かけて加えた。溶融体を3.5時間撹拌した
後、氷上に注いだ、生成した沈殿を炉別し乾燥した。得
られた粗生成物(22g)を5oxhlet装置中にお
いて、CHC!!、、で20時間抽出した。冷却すると
生成物4gが晶出した。母液をlN−NaOH及びHt
Oで洗浄した後、溶媒を蒸発させた。これによって生
成物が更に3g得られ、これを高減圧下、230℃にお
いて昇華させることによって精製した。収量:6.3g
(47%)、融点:275〜277℃、マススペクト
ル=M′″2947100 。
同様の手順及びナフタセン−2,3−ジカルボン酸無水
物並びに1.2−ジフルオロベンゼンを用いて2.3−
ジフルオロナフタセン−5,12−ジオンを得た。
物並びに1.2−ジフルオロベンゼンを用いて2.3−
ジフルオロナフタセン−5,12−ジオンを得た。
2.3−ジフルオロナフタセン−5,12−ジオンIg
(3,4ミリモル)、炭酸カリウム0.94g (6,
8ミリモル)、ナトリウムメタンチオレート0.47g
(6,8ミリモル)及びテトラヒドロフラン20−を
25℃で2.5時間攪拌した。混合物を希釈塩酸中に注
ぎ、THF/トルエンで抽出した。有機相を硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、蒸発させた。残査をシリカゲル上でト
ルエンを用いてクロマトグラフィーにかけた。収量0.
55g (50%)、融点:230〜235℃。
(3,4ミリモル)、炭酸カリウム0.94g (6,
8ミリモル)、ナトリウムメタンチオレート0.47g
(6,8ミリモル)及びテトラヒドロフラン20−を
25℃で2.5時間攪拌した。混合物を希釈塩酸中に注
ぎ、THF/トルエンで抽出した。有機相を硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、蒸発させた。残査をシリカゲル上でト
ルエンを用いてクロマトグラフィーにかけた。収量0.
55g (50%)、融点:230〜235℃。
15:2.3−ビス メチルチオ ナフタセン−5,1
2−ジオン 2.3−ジフルオロナフタセン−5,12−ジオンIg
(3,4ミリモル)、炭酸カリウム0.94g (6,
8ミリモル)、ナトリウムメタンチオレート0.72g
(to、2ミリモル)及びTHF 20dを還流下
で4時間撹拌した。混合物を希釈塩酸中に注いだ、沈殿
を?戸別し、水で洗浄し、減圧下、140℃で乾燥した
。ジオキサンから再結晶させると、純粋な生成物1g(
84%)が得られた。融点260℃以上。
2−ジオン 2.3−ジフルオロナフタセン−5,12−ジオンIg
(3,4ミリモル)、炭酸カリウム0.94g (6,
8ミリモル)、ナトリウムメタンチオレート0.72g
(to、2ミリモル)及びTHF 20dを還流下
で4時間撹拌した。混合物を希釈塩酸中に注いだ、沈殿
を?戸別し、水で洗浄し、減圧下、140℃で乾燥した
。ジオキサンから再結晶させると、純粋な生成物1g(
84%)が得られた。融点260℃以上。
2工2
2.3−ジフルオロナフタセン−5,12−ジオンIg
(3,4ミリモル)、炭酸カリウム0.94g (6,
8ミリモル)、2−エチルへキシルチオグリコレート2
.0g (to、2ミリモル)及びTHF 10−を
65℃で20時間攪拌した。混合物を水/THF/トル
エン中に溶解した。有機相を希釈塩酸1次に水で2回洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた。ジエチ
ルエーテル/ペンタンから再結晶させると、生成物2.
04g (91%)が得られた。融点75〜80℃。
(3,4ミリモル)、炭酸カリウム0.94g (6,
8ミリモル)、2−エチルへキシルチオグリコレート2
.0g (to、2ミリモル)及びTHF 10−を
65℃で20時間攪拌した。混合物を水/THF/トル
エン中に溶解した。有機相を希釈塩酸1次に水で2回洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた。ジエチ
ルエーテル/ペンタンから再結晶させると、生成物2.
04g (91%)が得られた。融点75〜80℃。
−117〜20 :
9−フルオロナフタセン−5,12−ジオン及び対応す
るメルカプタンを用いて、実施例1と同様に、9−メチ
ル−(実施例17)、9−エチル−(実施例18)、9
−フェニル−(実施例191及び9−(2’−ヒドロキ
シエチル)ナフタセン−5,12−ジオン(実施例20
)を得た。
るメルカプタンを用いて、実施例1と同様に、9−メチ
ル−(実施例17)、9−エチル−(実施例18)、9
−フェニル−(実施例191及び9−(2’−ヒドロキ
シエチル)ナフタセン−5,12−ジオン(実施例20
)を得た。
m び22:
実施例1と同様に、2.3−ジ(トリフルオロメチルl
−8,9−ジブロモナフタセン−5,12−ジオン及び
8.9−ジブロモナフタセン−5,12−ジオンをチオ
フェノールと反応させた。これによって、2.3−ジ(
トリフルオロメチルl−8,9−ジ(フェニルチオ)ナ
フタセン(収率65%、融点260℃以上)及び8゜9
−ジ(フェニルチオ)ナフタセン(収率88%、融点2
60℃以上) が得られた。
−8,9−ジブロモナフタセン−5,12−ジオン及び
8.9−ジブロモナフタセン−5,12−ジオンをチオ
フェノールと反応させた。これによって、2.3−ジ(
トリフルオロメチルl−8,9−ジ(フェニルチオ)ナ
フタセン(収率65%、融点260℃以上)及び8゜9
−ジ(フェニルチオ)ナフタセン(収率88%、融点2
60℃以上) が得られた。
以下の成分を混合することによって光硬化性組成物を調
製した。
製した。
トリアクリレート
ポリエチレングリコール 6.6 g 6
.6gジアクリレート クリスタルバイオレット 0.08g205、28
g 100.0 gIl+ ポリスチレン/マ
レイン酸モノエステルコポリマー(Monsatol この組成物の一部を、以下の表に示す光開始剤0.2%
(組成物に対して)と混合した。操作は全て赤色又は黄
色光の下で行なった。
.6gジアクリレート クリスタルバイオレット 0.08g205、28
g 100.0 gIl+ ポリスチレン/マ
レイン酸モノエステルコポリマー(Monsatol この組成物の一部を、以下の表に示す光開始剤0.2%
(組成物に対して)と混合した。操作は全て赤色又は黄
色光の下で行なった。
開始剤を加えた試料を、15011+1の線巻ドローバ
−を用いて200Pのアルミニウムホイル(10x15
cm)に施した。空気循環オゾン中において、60℃で
15分間加熱することによって溶媒を除去した。これに
よって厚35Fの乾燥したフィルムが得られた。このフ
ィルム上に、厚76Fのポリエステルシートを配置し、
この上に21段階の異なる光学濃度を有する標準試験陰
画(Stoufferウェッジ)をに配置した。第2の
ポリエステルシートをこの上面上に配置し、かくして得
られた積層物を減圧によって金属シート上に固定した0
次に、試料に、第1の一連の試験においては20秒間、
第2の一連の試験においては40秒間、5KWの金属ハ
ロゲンランプ(タイプMO23)を用いて30cmの距
離で露光した。露光後、シート及びマスクを取り外し、
超音波洛中において、現像剤Aを用いて露光されたフィ
ルムを2分間現像し、次に、空気循環オゾン中、60℃
で15分間乾燥させた。用いた開始剤系の感度は、粘着
性を有さずに再生された最低のウェッジ段階の番号によ
って特徴付けた1段階番号がより高くなると、系の感度
がより高くなる。2段階上昇することは、硬化速度がほ
ぼ2倍になることを意味している。結果を表2に示す、
現像剤Aは、メタ珪酸ナトリウム9水和物15g、KO
Ho、16g、ポリエチレングリコール6000 3g
、レブリン酸0.5g及び脱イオン水1000gを含む
ものであった。
−を用いて200Pのアルミニウムホイル(10x15
cm)に施した。空気循環オゾン中において、60℃で
15分間加熱することによって溶媒を除去した。これに
よって厚35Fの乾燥したフィルムが得られた。このフ
ィルム上に、厚76Fのポリエステルシートを配置し、
この上に21段階の異なる光学濃度を有する標準試験陰
画(Stoufferウェッジ)をに配置した。第2の
ポリエステルシートをこの上面上に配置し、かくして得
られた積層物を減圧によって金属シート上に固定した0
次に、試料に、第1の一連の試験においては20秒間、
第2の一連の試験においては40秒間、5KWの金属ハ
ロゲンランプ(タイプMO23)を用いて30cmの距
離で露光した。露光後、シート及びマスクを取り外し、
超音波洛中において、現像剤Aを用いて露光されたフィ
ルムを2分間現像し、次に、空気循環オゾン中、60℃
で15分間乾燥させた。用いた開始剤系の感度は、粘着
性を有さずに再生された最低のウェッジ段階の番号によ
って特徴付けた1段階番号がより高くなると、系の感度
がより高くなる。2段階上昇することは、硬化速度がほ
ぼ2倍になることを意味している。結果を表2に示す、
現像剤Aは、メタ珪酸ナトリウム9水和物15g、KO
Ho、16g、ポリエチレングリコール6000 3g
、レブリン酸0.5g及び脱イオン水1000gを含む
ものであった。
艮l
叉」」シシ先二
以下の組成:
°エチルセルロース 71.00 gSc
ripset 550 ”’ 14.0
0 gトリメチロールプロパン 15.00 g
トリアクリレート v −(Mwllloooo、酸価190. Mon5
ato製)の溶液を、それぞれ10gの等量に分けた。
ripset 550 ”’ 14.0
0 gトリメチロールプロパン 15.00 g
トリアクリレート v −(Mwllloooo、酸価190. Mon5
ato製)の溶液を、それぞれ10gの等量に分けた。
それぞれの場合において、この溶液中に、赤色光の下で
、ナフタセンジオン0.05g及びグリセロール0.5
gをこの溶液中に溶解した。
、ナフタセンジオン0.05g及びグリセロール0.5
gをこの溶液中に溶解した。
線巻ドローパーを用いて、透明なポリエステルシート上
に湿潤フィルム厚12Fを有する被覆を施した。湿潤フ
ィルムを、空気循環オゾン中、80℃で30分間乾燥さ
せた。
に湿潤フィルム厚12Fを有する被覆を施した。湿潤フ
ィルムを、空気循環オゾン中、80℃で30分間乾燥さ
せた。
このフィルムを、以下の組成:
Br1j 35(水中10%0°’1 15.0
0 g〔湿潤剤、 At1as Powder製)の溶
液中に浸漬し、空気循環オゾン中、80℃で乾燥させる
ことことによって、厚0,5Pの酸素バリヤー層を施し
た。
0 g〔湿潤剤、 At1as Powder製)の溶
液中に浸漬し、空気循環オゾン中、80℃で乾燥させる
ことことによって、厚0,5Pの酸素バリヤー層を施し
た。
増加度0 、 15 (log O,D、lを有する段
階ウェッジを通して、乾燥したフィルムを5000Wの
水銀ランプ(LIO33,5taub、 Neu Is
enburglに曝露し、以下の組成: ポリグリコール6000 3.00 gレ
ブリン酸 0.50g脱イオン
水 1000.0Ogを有する溶液中
でレリーフ画像に現像した。
階ウェッジを通して、乾燥したフィルムを5000Wの
水銀ランプ(LIO33,5taub、 Neu Is
enburglに曝露し、以下の組成: ポリグリコール6000 3.00 gレ
ブリン酸 0.50g脱イオン
水 1000.0Ogを有する溶液中
でレリーフ画像に現像した。
365 nmのセンサーを具備する0riel製のPo
wermeterを用いて光強度を測定した0表3に、
段階ウェッジの段階7を得るのに必要な光エネルギーを
示す。
wermeterを用いて光強度を測定した0表3に、
段階ウェッジの段階7を得るのに必要な光エネルギーを
示す。
以下の組成:
1−iジメチルマレイミジル)−6−メタクロイルオキ
シ−n−ヘキサン86重量部及びメタクリル酸14重量
部のコポリマー:Mw;120,000 (GPC、ポ
リスチレン標準によって測定) の溶液を、遠心波111(500rpmにおいて30秒
)によって、オフセット版基材、即ち、電解質で粗面化
し、陽極酸化したアルミニウムシ一トニ施し、80’C
で15分間乾燥させた。これによって、被覆重量1.1
−1.3g/m2が得られた1次に、これを、5tou
fferウエツジ(光学濃度0.D、の増加度=Q、1
5)を通して、2000Wの金属ハロゲンランプ(減圧
室のフレームから75cmの距離に設置した)に100
秒間曝露した。現像は、以下の組成: メタ珪酸ナトリウム5水和物 75.0 g脱イオ
ン水 925.0 gの現像剤溶液
を浸漬したタンポンで、20℃において45秒間穏やか
に擦ることによって手作業で行なった。
シ−n−ヘキサン86重量部及びメタクリル酸14重量
部のコポリマー:Mw;120,000 (GPC、ポ
リスチレン標準によって測定) の溶液を、遠心波111(500rpmにおいて30秒
)によって、オフセット版基材、即ち、電解質で粗面化
し、陽極酸化したアルミニウムシ一トニ施し、80’C
で15分間乾燥させた。これによって、被覆重量1.1
−1.3g/m2が得られた1次に、これを、5tou
fferウエツジ(光学濃度0.D、の増加度=Q、1
5)を通して、2000Wの金属ハロゲンランプ(減圧
室のフレームから75cmの距離に設置した)に100
秒間曝露した。現像は、以下の組成: メタ珪酸ナトリウム5水和物 75.0 g脱イオ
ン水 925.0 gの現像剤溶液
を浸漬したタンポンで、20℃において45秒間穏やか
に擦ることによって手作業で行なった。
表4に、用いたナフタセンジオン及び最低の視認段階を
示す。
示す。
艮A
す、多数のコピーを製造することができた。
26:2+2の
2−フェニルチオナフタセン−5,12−ジオン5%F
W/wl を1分子jl140.000ダルトンを有し
くジオキサン中、25℃における光散乱によって測定)
、エチルアクリレート20モル%及びN−(5−メチル
−3−才キサー4−才キソヘキセンー5−イル)−ジメ
チルマレイミド(AngewMakromol、 Ch
ew 115 (1983113,163−及びAng
ewMakromol、 Chew 128 (198
4) p、71−に記載の方法によって製造)80モル
%からなるコポリマーの20%[1/11溶液中に溶解
した。この溶液を、線巻ドクターバーによって、銅被覆
ガラス繊維/エポキシド積層物上に湿潤フィルム厚14
1711のフィルムとして施し、フィルムを80’Cで
1時間乾燥した。乾燥したフィルムを、0. 15 f
log O,D、1の増加度を有する段階ウェッジを通
して。
W/wl を1分子jl140.000ダルトンを有し
くジオキサン中、25℃における光散乱によって測定)
、エチルアクリレート20モル%及びN−(5−メチル
−3−才キサー4−才キソヘキセンー5−イル)−ジメ
チルマレイミド(AngewMakromol、 Ch
ew 115 (1983113,163−及びAng
ewMakromol、 Chew 128 (198
4) p、71−に記載の方法によって製造)80モル
%からなるコポリマーの20%[1/11溶液中に溶解
した。この溶液を、線巻ドクターバーによって、銅被覆
ガラス繊維/エポキシド積層物上に湿潤フィルム厚14
1711のフィルムとして施し、フィルムを80’Cで
1時間乾燥した。乾燥したフィルムを、0. 15 f
log O,D、1の増加度を有する段階ウェッジを通
して。
5000Wの水銀ランプ(MO33,5taub、 N
eu−Isenburg)に曝露し、1,1.1−トリ
クロロエタン中でレリーフ画像に現像した。実施例18
にしたがって測定した光強度WP、は165mJXcm
−”であった。
eu−Isenburg)に曝露し、1,1.1−トリ
クロロエタン中でレリーフ画像に現像した。実施例18
にしたがって測定した光強度WP、は165mJXcm
−”であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)次式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、R^1、R^2、R^3、R^4、R^5、R
^6、R^7及びR^8は、互いに独立して、H、−O
H、−CN、−NO_2ハロゲン、−NR^1^0R^
1^1、−COOR^9、−CONR^1^0R^1^
1、−SiR^1^3R^1^4R^1^5、あるいは
、非置換又は−OH、−CN、−NR^1^0R^1^
1、ハロゲン、C_1〜C_1_8アルキル、−アルコ
キシもしくは−アルキルチオ、−COOR^9もしくは
−CONR^1^0R^1^1によって置換されている
、C_1〜C_2_0アルキル−(X)_p−、C_2
〜C_2_0アルケニル−(X)_p−、C_2〜C_
1_8、アルキニル−(X)_p−、C_3〜C_8シ
クロアルキル−(X)_p−、C_6〜C_1_2アリ
ール−(X)_p−又はC_7〜C_1_4アラルキル
−(X)_p−、あるいは−Y−(C_mH_2_mO
)_n−R^1^2であり;XはO、S、SO又はSO
_2であり;pはO又はlであり;YはO又はSであり
;R^9はH又はC_1〜C_2_0アルコールのヒド
ロキシル水素原子を除いた基であり;R^1^0及びR
^1^1は、互いに独立して、H、C_1〜C_1_8
アルキル、フェニル、ベンジル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、C_2〜C_1_2モノ−もしくはC_3
〜C_1_2ジヒドロキシアルキル、−(C_mH_2
_m−O)_n−R^1^2であるか、あるいはR^1
^0とR^1^1とは一緒になって、テトラ−もしくは
ペンタメチレン又は3−オキサ−1.5−ペンチレンを
形成しており;mは2〜6であり、nは2〜20であり
;R^1^2は、H又はC_1〜C_1_2アルキルで
あり;R^1^3、R^1^4及びR^1^5は、互い
に独立して、C_1〜C_1_2アルキルであり;基R
^2、R^3、R^5、R^6、R^7及びR^8の少
なくとも一はチオ基である] の化合物。 (2)R^1が、H、−CF_2−OH、C_1−C_
■アルキル、非置換又は−OHによって置換されている
C_1〜C_1_■アルコキシ、非置換又はハロゲン、
C_1〜C_6アルキルもしくはC_1〜C_6アルコ
キシによって置換されているC_■〜C_1_0アリー
ルオキシ、C_7〜C_1_0アラルキルオキシあるい
は−COOR^9(ここで、R^9はC_1〜C_2_
0アルコールからヒドロキシル水素原子を除いた基であ
る)である請求項1記載の化合物。 (3)R^4、R^5及びR^6Hである請求項1記載
の化合物。 (4)R^1、R^4、R^5及びR^6がHである請
求項1記載の化合物。 (5)R^2がチオ基:R^1^6S−(ここで、R^
1^6は、非置換であるか又は置換されている、C_1
〜C_2_0アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、フェニル又はベンジルであるかあるいは−(C_m
H_2_m)_n−R^1^2であり;mは2〜4の数
であり、nは2〜12の数であり;R^1^2はH又は
C_1〜C_1_2アルキルである)である請求項1記
載の化合物。 (6)R^1^6が、非置換又は−OH、−NR^1^
0R^1^1−、C_1〜C_1_■アルコキシ、−C
OOR^9もしくは−CONR^1^0R^1^1によ
って置換されているC_1〜C_1_8アルキルである
かあるいは−(C_mH_2_m)_n−R^1^2(
ここで、mは2又は3であり、nは2〜6の数であり、
R^1^2はH又はC_1〜C_6アルキルであり、R
^9、R^1^0及びR^1^1は請求項1において定
義した通りである)である請求項5記載の化合物。 (7)R^1^6が、非置換のC_1〜C_1_8アル
キルであるか、又は、C_1〜C_1_2アルコキシ−
もしくは−COOR^9によって置換されているC_1
〜C_8アルキル(ここで、R^9はC_1〜C_1_
2アルキルである)であるか、あるいは、−OHもしく
は−NR^1^0R^1^1によって置換されているC
_2〜C_6アルキル(ここで、R^1^0及びR^1
^1はH又はC_1〜C_1_2アルキルである)であ
る請求項5記載の化合物。 (8)R^1〜R^8が、−OH、−F、−Cl、−B
r、−NR^1^0R^1^1、C_1〜C_1_2ア
ルキル、C_1〜C_1_2アルコキシ、C_1〜C_
1_2アルキルチオ又は−COOR^9(ここで、R^
9は、H又はC_1〜C_1_8アルキルであり、R^
1^0及びR^1^1は、互いに独立して、H、C_1
〜C_1_8アルキル、−CH_2CH_2OH、−C
H_2CH(OH)CF_3、−CH_2CHOH−C
H_2OH、−(C_mH_2_mO)_n−R^1^
2であり、mは2又は3であり、nは2〜6の数であり
、R^1^2はH又はC_1〜C_1_2アルキルであ
る)である請求項1記載の化合物。 (9)R^1及びR^3〜R^9が、互いに独立して、
H、−CN、−NO_2、−F、−Cl、−Br、−C
OOR^9、−NR^1^0R^1^1、−CONR^
1^0R^1^1(ここで、R^9はH又はC_1〜C
_1_2アルキルであり、R^1^0及びR^1^1は
、互いに独立して、H、C_1〜C_1_2アルキル、
−CH_2CH_2OH、−CH_2CH−(OH)C
H_3、−CH_2CHOHCH_2OH、−(C_m
H_2_mO)_n−R^1^2であり、mは2又は3
であり、nは2〜6の数であり、R^1^2はH又はC
_1〜C_1_2アルキルである)であるか、あるいは
、−SiR^1^3R^1^4R^1^5(ここで、R
^1^3、R^1^4及びR^1^5は、C_1〜C_
4アルキル、又は非置換もしくは置換されている、C_
1〜C_1_8アルキル−(X)_p−、C_6H_5
−(X)_p−又はC_6H_5CH_2−(X)_p
−であり、XはO又はSであり、pは0又は1である)
であるか、あるいは、−Y−(C_mH_2_mO)_
n−R_1_2(ここで、YはO又はSであり、mは2
又は3であり、nは2〜12の数であり、R^1^2は
H又はC_1〜C_1_2アルキルである)である請求
項1記載の化合物。 (10)R^3、又は、R^3及びR^6もしくはR^
7、又はR^3、R^6及びR^7がR^1^6S−で
ある請求項1記載の化合物。 (11)R^1、R^4、R^5及びR^6がHであり
、R^2、R^3又は両方が−SR^1^6であり、R
^6及びR^7がHであるか、あるいは、R^2、R^
6又はR^7が−SR^1^6であり、R^3及びR^
7又はR^3及びR^6がHである請求項1記載の化合
物。 (12)R^1及びR^3〜R^8がHであり、R^2
が基R^1^6−S−である請求項1記載の化合物。 (13)R^1^1がC_1〜C_1_2アルキル、C
_6〜C_1_2アリール、C_7〜C_1_8アルカ
リール、−CH_2CH_2−OH、−CH_2CHO
HCH_2OH、−CH_2−COOR^9又は−CH
_2CH_2COOR^9である請求項12記載の化合
物。 (14)Diels−Alder反応によって、次式(
II):▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R^5、R^6、R^7及びR^8は請求項1
において定義したとおりであり、X^1及びX^2は、
互いに独立して、−Cl、−Br又は−Iである)の化
合物を、次式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1、R^2、R^3及びR^4は請求項1
において定義したとおりである)の化合物と反応させて
、HX^1及びHX^2を脱離させることを特徴とする
請求項1記載の式( I )の化合物の製造方法。 (15)放射線によって重合させることができ、 (a)少なくとも一つの重合又は二量体化可能なエチレ
ン系不飽和二重結合を有する、少なくとも一つの、非揮
発性の、モノマー、オリゴマー又はポリマー化合物、及
び (b)光開始剤又は増感剤として、少なくとも一つの請
求項1記載の式( I )の化合物を含む組成物。 (16)式( I )の化合物が、光重合又は光二量体化
可能な化合物に対して0.01〜20重量%の量含まれ
ている請求項15記載の組成物。 (17)少なくとも1つの表面上に請求項15記載の組
成物が被覆されている被覆基材。(18)請求項17記
載の被覆基材を、像様又は均一露光し、その後、未露光
部分を溶媒で除去することを特徴とする、レリーフ画像
又は被覆の写真的製造方法。 (19)少なくとも一つの重合又は二量体化可能なエチ
レン系不飽和二重結合を有する、非揮発性の、モノマー
、オリゴマー又はポリマー化合物を光重合又は光二量体
化するための開始剤又は増感剤としての、請求項1記載
の式( I )の化合物の使用。 (20)塗料、印刷インク、印刷版及び耐インク材料を
製造するための、並びに、画像記録材料及び被覆剤とし
ての請求項15記載の組成物の使用。
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