JPH02273675A - ２，３―置換１，８―ナフチリジンおよび該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、一般式■： ［式中、 Ｒは水素原子またはＣ！〜Ｃ４−アルキル基を表わし、
この場合、ｎは１または２であり、Ｒ１はアミノ基また
はＮＲ３Ｒ４を表わし、但し、 Ｒ３はＣｌ〜Ｃ１２−アルキル基、Ｃ３〜ｃＧ−アルケ
ニル基、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル基、フェニル基、
フェニル−（０１〜°Ｃ９）−アルキル基、１〜３回ハ
ロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＩ〜Ｃ４−アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲン化アルキル、ニトロ、アミノ
、それぞれアルキル基がＣ原子数１〜６を有するモノ−
もしくはジアルキルアミノによって置換されたフェニル
基またはフェニル−（Ｃ＋〜Ｃ３）−アルキル基を表わ
すか、または基： 一〇−＾ （但し、ＡはＣ！〜ＣＢ−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６−ア
ルケニル基、フェニル基、１〜３回ハロゲンおよび／ま
たはＣ１〜Ｃ４〜アルキルによって置換されたフェニル
基、アミノ基、それぞれアルキル基がＣ原子数１〜６を
有するアルキル−もしくはジアルキルアミノ基、フェニ
ルアミノ基モルホリノ基またはピペリジル基を表わすも
のとする）を表わし、 Ｒ４は水素原子、０１〜Ｃｌ２−アルキル基、Ｃ３〜Ｃ
８−シクロアルキル基を表わすか、或いはＲ３およびＲ
４は一緒になって結合し、これらが結合している窒素原
子とともに酸素原子もしくは窒素原子のような他のへテ
ロ原子を有することができる飽和または不飽和の５また
は６員の複素環式基に変わっており：さらに、Ｒ３およ
びＲ４はヒドラジノ基、１または２回Ｃ！〜Ｃ４−アル
キルによって置換されたかまたは１回ＣＩ〜Ｃ４−アシ
ルによって置換されたヒドラジノ基； ＸＲ５（但し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、
Ｒ５は水素原子、０１〜Ｃｌ２−アルキルｘ、ｃ！〜Ｃ
４−アルコキシカルボニル−（Ｃ＋〜Ｃ４）−アルキル
基、それぞれ環がハロゲン、Ｃ■〜Ｃ４−アルキル、Ｃ
Ｉ〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、それぞれのアルキル基
がＣ原子数１〜６を有するモノ−もしくはジアルキルア
ミノによって置換された０５〜Ｃ８−シクロアルキル基
、フェニル基、フェニル−Ｃ！〜Ｃ３−アルキル基、フ
ェニル基またはフェニル−Ｃ！〜Ｃ３−アルキル基を表
わすものとする） ハロゲン原子。

インチオロニウムハロゲン化物基。

ＣＩＡ＋０１２−アルキル基。

０１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アル
キル基、フェニル基またはフェニル−（Ｃ１〜Ｃ３）−
アルキル基（但し、これらの芳香族基は、次の基二ハロ
ゲン、Ｃｌ−Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシ
、アミノ、ニトロ、それぞれアルキル基がＣ原子数１〜
４を有するモノ−もしくはジアルキルアミノの中の１〜
３個の基を有することができるものとする）を表わし、
Ｒ２はＣ１〜Ｃ４−アルキル基、シアノ基、カルボキシ
ル基、 基： （但し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、ＢはＣ里〜ＣＧ
−アルキル基、Ｃ！〜Ｃ６−アルコキシ基またはアルキ
ルチオ基、アミノ基、それぞれアルキル基がＣ原子数１
〜４を有するモノもしくはジアルキルアミノ基、モルホ
リノ基ピペリジル基、塩素原子、臭素原子を表わすか、
または−面で１〜５個のハロゲン原子を有することがで
きおよび／またはそれぞれ次の基：ＣＩ〜Ｃ４−Ｃ１〜
Ｃ４〜アルキル４−アルコキシ、Ｃｌ〜Ｃ４−ハロゲン
化アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲン化アルコキシおよび
／またはＣ１−Ｃ４−アルキルチオの中の１〜３個の基
を有することができるフェニル基を表わし、 ＤはＣ１−Ｃ４−アルキル基またはＮＨ２基を表わし、 Ｒ６は水素原子、Ｃ！〜ｃＢ−アルキル基または０２〜
Ｃ８−アルキルカルボニル基を表わすものとする）を表
わすか、或いは Ｒ１およびＲ２は一緒になって−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ（Ｎ　Ｈ
２）−を表わす］で示される２、３−置換１，８ナフチ
リジンならびにＲ１がメチル基、ヒドロキシル基または
アミノ基（Ｎ　Ｈ２）を表わす場合には、Ｒ２はシアノ
基、カルボキシル基、カルボン酸アミド基またはカルボ
ン酸エステル基を表わすという条件で、該化合物の植物
に認容性の塩に関する。

更に、本発明は、化合物Ｉの製造法ならびに除草作用を
有する作用物質としての２−（４−へテロアリールオキ
シ）−酢酸誘導体もしくは２−（４−アリールオキシ）
−フェノキシ酢酸誘導体マたは２−（４−へテロアリー
ルオキシ）−プロピオン酸誘導体もしくは２−（４−ア
リールオキシ）−フェノキシプロピオン酸誘導体および
／またはシクロへキセノン誘導体および解毒剤としての
２．３−置換１，８−ナフチリジンを含有する除草剤、
ならびに該除草剤を用いて望ましくない植物成長を選択
的に防除する方法に関する。

従来の技術 種々の１．８−ナフチリジン誘導体の製造は、カルラ、
ｚ　（Ｐ、　Ｃａｌｕｗｅ）によってＴｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎＳ第３６巻、第２３５９頁〜第２４０７頁、殊に
第２３９１頁〜第２３９４頁、１９８０に記載されてい
る。３位にカルボン酸（誘導体）基を有する２、３−ア
ミノ−１，８−ナフチリジンは、Ｊ、Ｃ汁ｅａ、ｓｏｃ
、（Ｃ）　、１５６４〜１５６８．１９６７の記載から
公知である。この化合物種の植物保護作用は、公知技術
水準の記載から認めることができない。

式■： Ｃ ［式中、 Ｒ１１はフェニル環、ピリジル環、ベンズオキサジル環
、ベンズチアジル環またはベンズピラジニル環を表わし
、この場合これらの芳香族環系は、次の基：ハロゲン、
０１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲン化アルキ
ルおよび／またはニトロの中の２個までの基を有するこ
とができＲｂは水素原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基およ
び植物に認容性の陽イオンの等個物を表わし、Ｒ’は水
素原子またはメチル基を表わす］で示される２−（４−
へテロアリールオキシ）−または２−（４−アリールオ
キシ）−フェノキシ酢酸誘導体の群からの除草剤を有す
る作用物質は、門行物、例えばドイツ連邦共和国特許出
願公開第２２２３８９４号明細書、同第２４３３０６７
号明細書、同第２５７６２５１号明細書、同第３００４
７７０号明細書、ベルギー国特許第８６８８７５号明細
書およびベルギー国特許第８５８６１．８号明細書の記
載から公知である。

この作用物質は、望ましくない植物をイネ科植物から防
除するために使用される。しかし、栽培植物に対する前
記物質の認容性は、置換基および使用量に応じて市場で
認容可能な程度と認容不可能な程度との間で変動する。

全く同様に、式■： １式中、 Ｒ’はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表わし、ＲｏはＣ１−
Ｃ４−アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル基、Ｃ３〜
Ｃ４−アルキニル基、Ｃ３〜ｃ４−ハロゲン化アルキレ
ン基を表わすかまたはハロゲン原子によって置換されて
いてもよいテニル基を表わし、 Ｒ′は１または２回ｃ、−ｃ４−アルキルチオまたは０
１〜Ｃ４−アルコキシによって置換されていてもよいＣ
１〜Ｃ４−アルキル基： 炭素原子員とともに酸素原子、硫黄原子またはスルホキ
シド基もしくはスルホン基を有することができる５また
は６員の飽和または１個所不飽和の環系、この場合この
環は、次の基；ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキル、Ｃ！〜Ｃ４−ハロゲン化アルキル、ＣＩ〜Ｃ４
−アルコキシおよび／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ
の中の３個までの基を有することができ： ２個の酸素原子または硫黄原子を有しかつ３個までの０
１〜Ｃ４−アルキル基および／またはメトキシ基によっ
て置換されていてもよい１０員の飽和または１個所不飽
和の複素環式：フェニル基、ピリジル基、チアゾリル基
、ピラゾリル基、ピロリル基またはイソキサゾリル基を
表わし、この場合これらの基は、次の基＝Ｃ１〜Ｃ４−
アルキル、Ｃ１＋＋ｃ４−ハロゲン化アルキル、Ｃ１〜
Ｃ４−アルコキシ、０１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３〜
Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ
、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、０
１〜Ｃ４−ジアルコキシ−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、ホル
ミル、ハロゲンおよび／またはベンゾイルアミノの中の
３個までの基を有することができ、 Ｒａ水素原子、ヒドロキシ基を表わすかまたはＲ「がＣ
１〜Ｃ６−アルキル基を表わす場合には、０１〜Ｃ６−
アルキル基を表わし；アルキルケ］・オキシム基を表わ
し、 Ｒ’は水素原子または環境に認容性の陽イオンの等個物
を表わす］で示されるシクロヘキセノン誘導体を用いた
場合にも事情は同じであるこのシクロヘキセノン誘導体
は、刊行物（例えば、欧州特許出願公開第２２８５９８
号明細書、同第２３０２３５号明細書、同第２３８０２
１号明細書、米国特許第４４３２７８６号明細書、ドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第２４３９１０４号明細書）
に同様に除草剤として記載されておりかつ主として双子
葉類の栽培植物中およびイネ科植物に数えられない雑草
中における望ましくない雑草を防除するために使用され
る。前記群からの化合物は、置換基の構造および使用量
に応じてコムギおよびイネのようなイネ科の栽培植物中
における望ましくない雑草を選択的に防除するのに使用
することもできる。

発明が解決しようとする課題 ところで、本発明の課題は、式■および■の上記除草剤
の使用の際に存在する欠点を、少なくとも除草剤をイネ
科植物からの栽培植物にとって認容性になるような程度
に強力に減少させる化合物を見い出すことであった。

課題を解決するための手段 この課題に相応して、首記した２、３−置換１．８−ナ
フチリジン１が見い出された。更に、この化合物の製造
法ならびにこの化合物を除草剤■および■と一緒にして
望ましくない植物成長の調節のために一緒に使用する方
法が見い出された。更に、本発明は、化合物Ｉおよび権
利の放棄によって排除された化合物を含有する薬剤に関
し、この場合除草作用を有する作用物質および解毒作用
を有する化合物を一緒にまたは別々に配合しかつ施こす
か、別々に施与する際に如何なる順序で除草作用を有す
る作用物質および解毒剤を施こすかは、些細なことであ
る。

本発明による化合物Ｉは、０−アミ７ビコリンアルデヒ
ド■から出発し、ＣＨ酸化合物１１１ａまたはｌ１ｌｂ
との反応により人手することができる。

置換基の型は、ＣＨ酸化合物■の相応する選択によって
広い範囲内で変動することができニアセチル化合物およ
び１．３−ジカルボニル化合物とともにβ−ケト酸エス
テル、アセトンジカルボン酸エステル、マロン酸エステ
ルおよびシアン酢酸エステルならびにマロンジニトリル
も環化脱水に使用することができる。

化合物Ｉの製造は、次の反応式につき証明される： ａ）　Ｒ１≠ＮＨ２，ＯＨ Ｉ［１ａ　　　　　　　　　　　　　　　１例えば、Ｒ
Ｉ＝Ｏアルキル、０アリール、Ｃ）１７ｃＯｏアルキル
、ＣＯＯアルキル、 ！？２＝Ｈ，アル牛ル、アルキルカルボニル、ＣＯＯア
ルキルおよび Ｒ＝Ｈまたはメチル ｂ）　ＲＩ＝ｌ１８２．０１（ ２−ヒドロキシナフチリジンは、オキシ塩化燐またはオ
キシ臭化燐のようなハロゲン化剤と反応し、２−ハロゲ
ン化ナフチリジンに変わるＮ−またはＳ−求核試薬との
反応によって、置換基の型は、広い範囲内で変動するこ
とができる。このためには、第１アミンおよび第２アミ
ンとともにメルカプタン、チオ尿素およびローダニドも
適当である（例えば、Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｒ
　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ第１
４巻、第１部〜第５部、Ｅ、に１ｉｎｇｓｂｅｒｉ　Ｉ
ｎｔｅｒｇｃｉｅｎｅｅ社版、Ｋｅｖ　Ｙｏｒｋ／Ｌｏ
ｎｄｏｎ、　　１９６０およびＣｏ５ｐｒｅｈｅｎｓｉ
ｖｅ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｓｉｇｔｒｙ
　Ａ、Ｒ，［Ｉａｔｒｉｔｉｋｙ％Ｐｅｒｇａｇ＋ｏｎ
　Ｐｒｅｇｓ社版１９８４、第２部、第３５９頁〜第３
６４頁参照）。

通常、出発物質■および■は、化学量論的割合で使用さ
れる。しかし、詳細な場合には、１つまたは他の出発物
質が過剰であることは、十分に好ましいことである。

この反応は、連続的または非連続的に常圧、過圧または
低圧でこのために常用の技術で実施することができる。

反応温度は、一般に２０〜２００℃、殊に５０〜１５０
℃であり、好ましくは、溶剤の沸騰範囲内にある。

溶剤としては、例えば脂肪族炭化水素および芳香族炭化
水素、場合によっては塩素化炭化水素、例えば石油エー
テル、ペンゾール、ドルオール、Ｏ−キジロール、ｍ−
キジロール、ｐ−キジロール、ドルオール、キジロール
、石油ベンジン、ジクロルメタン、クロロホルム、テト
ラクロルメタン、１．２−ジクロルエタン、クロルベン
ゾール、高沸点エーテル、例えばテトラヒドロフランま
たはジオキサン：ニトリル、例えばアセトニトリルおよ
びプロピオニトリルが使用される。

塩基としては、殊に脂肪族芳香族または複素環式アミン
、例えばトリエチルアミン、ジメチルアミン、ジイソプ
ロピルアミン、ピペリジンジメチルアニリン、ジメチル
ベンジルアミンピリジンおよび４−ジメチルアミノピリ
ジンアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウム：アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコ
ラード、例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、カルシウムメチラート、カリウム−第三ブチラ
ード：アルカリ金属水素化物またはアルカリ土類金属水
素化物、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムまた
は水素化カルシウムが使用される場合によっては、常用
の相転移触媒の存在下で縮合を行なうことは、好ましい
。

植物保護剤としての化合物■およびその植物に認容性の
塩の特定の使用に関連して、置換基としては、次の基： Ｒ：好ましくは５位および／または７位で、水素原子ま
たはＣ１〜Ｃ４−アルキル基、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｎ：１または２の数、 Ｒ１ニアミノ基またはＮＲ３Ｒ４、この場合、Ｒ３は、 Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル基、殊にＣ！〜Ｃ８−アルキル
基、有利にＣ１〜Ｃ４−アルキル基、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基
、第ニブチル基、イソブチル基および第三ブチル基、Ｃ
３〜ｃ６−アルケニル基、例えばアリル基２−メチルア
リル基またはブチ−３−エニル基、 ０３〜Ｃ８−シクロアルキル基、殊にシクロペンチル基
およびシクロヘキシル基、 場合によってはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−フルキル、Ｃ！
〜Ｃ４−アルコキシ、０１〜Ｃ４−ハロゲン化アルキル
、例えばトリフルオルメチル、ニトロ、アミノ、モノ−
もしくはジアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、ジメ
チルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、プロピル
アミノ、イソプロピルアミノまたは第三ブチルアミノに
よって置換されたフェニル基、 フェニル−（Ｃ＋−Ｃ３）−アルキル基、例えばベンジ
ル基、フェニルエチル基（この場合このフェニル核は前
記のように置換されていでもよい）、 基： Ｃ−Ａ （但し、ＡはＣ２〜ＣＢ−アルケニル基、殊にＣ２〜Ｃ
４−アルケニル基、例えばエチニル基、プロペ−３−ア
シル基およびブチ−３−アシル基、Ｃ！〜Ｃ９−アルキ
ル基、殊にＣ１〜Ｃ４−アルキル基、例えばＲ３に記載
のもの置換されていないかまたはｃｌ−０４−アルキル
またはハロゲン、例えば弗素、塩素もしくは臭素によっ
て置換されているフェニル基、アミノ基、それぞれアル
キル基がＣ原子数１〜６、殊にＣ原子数１〜４を有する
アルキル−もしくはジアルキルアミ７基、例えばメチル
アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基ジイ
ソプロピルアミノ基または第三ブチルアミ７基もしくは
ジ−ｎ−ブチルアミノ基フェニルアミノ基、モルホリフ
基またはピペリジル基を表わすものとする）を表わし、 Ｒ４は、 水素原子、 ＣＩＡ−ＣＨ−アルキル基、殊にＣＩＡ−ｃＢ−アルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、例えばＲ３に記載のも
のまたは０３〜Ｃ８−シクロアルキル基、例えばシクロ
ペンチル基またはシクロヘキシル基を表わし、 Ｒ３およびＲ４は、 一緒になって結合し、これらが結合している窒素原子と
ともに酸素原子もしくは窒素原子のような他のへテロ原
子を有することができる飽和または不飽和の５または６
員の複素環式基に変わったもの、例えばピペリジル環、
ピペラジニル環、モルホリニル環、ピロリジニル環、ア
ゾリル環またはイミダゾリル環、 場合によっては１または３回Ｃ１〜Ｃ４−アルキルによ
って置換されている、殊に１対またはビシナルに配置さ
れた２個のＣｌ−Ｃ４−アルキル基、例えばメチル基も
しくはエチル基によって置換されているか、またはアシ
ル化されている（この場合、アシル基としてはＣ，−Ｃ
４−アシル基、殊にアセチル基がこれに該当する）ヒド
ラジノ、ＸＲ５［但し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を
表わし、 Ｒ５は水素原子、ＣＩ’＝ＣＩ２−アルキル基、例えば
Ｒ３に記載のもの、Ｃｌ−Ｃ４−アルコキシカルボニル
−（Ｃ＋〜Ｃ４）−アルキル基、例えばＣＨ７ＣＯＯＣ
Ｈ３またはＣＨ２Ｃ００Ｃ７Ｈ５、Ｃ５〜Ｃ９−シクロ
アルキル基、例えばＲ３に記載のものおよび場合によっ
ては置換されたフェニル基またはフェニル（Ｃ＋〜Ｃ３
）−アルキル基、例えばＲ３に記載のもの、 ハロゲン原子、 インチオロニウムハロゲン化物基 Ｎ助 （但し、Ｙは弗素原子、塩素原子、臭素原子または沃素
原子、殊に塩素原子または臭素原子を表わすものとする
） ｃｌ−ＣＢ−アルキル基、例えばＲ３に記載ノモの、Ｃ
１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−ＣＩＮＣ４−アルキ
ル基、殊にＣ！〜Ｃ３−アルフキジカルボニル−０１〜
Ｃ２−アルキル基、例えばメトキシカルボニルメチル基
、エトキシカルボニルメチル基、ｌ−（メトキシカルボ
ニル）エチルおよび１−（エトキシカルボニル）エチル
、 フェニル基またはフェニル−（Ｃ＋〜Ｃ３）−アルキル
基、例えばベンジル基またはフェニルエチル基（この場
合、このフェニル核はハロゲン、ＣＩ〜Ｃ４−アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｎ　Ｈ２、ＮＯ２、それぞれ
アルキル基がＣ原子数１〜４を有するモノもしくはジア
ルキルアミノによって１〜３回置換されていてもよい）
であるものとする］を表わし、 Ｒ２：Ｃ１−ｃ４−アルキル基、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ｌ−メチルエチル基、ブチル基、１
−メチルプロピル基、２メチルプロピル基および１．１
−ジメチルエチル基、シアノ基、 ＣＯＯＨ基、 基： （但し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、ＢはＣ１−ｃＢ
−アルコキシ基またはＣ１〜Ｃ６−アルキルチオ基、例
えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ブトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、
プロピルチオ基またはブチルチオ基、フェニル基、アミ
ノ基、Ｃ１〜Ｃ４−モノアルキルアミノ基、例えばメチ
ルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミン基または
０２〜ＣＢ−ジアルキルアミ７基、例えばジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基もしくは
ジブチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジル基、Ｃ！
〜０６−アルキル基、例えばＲ３に記載のもの、ならび
にｎ−ペンチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブ
チル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基
、２〜メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４メ
チルペンチル基、２，２−ジメチルブチルＭ、３．３−
ジメチルブチル基、２．３−ジメチルブチル基もしくは
２−エチルブチル基、塩素原子もしくは臭素原子、また
は−而で次の基：ハロゲン、例えば殊に弗素、塩素およ
び臭素、アルキル、例えば殊にメチル、エチルおよびイ
ソプロピル、アルコキシ、例えば殊にメトキシ、ハロゲ
ン化アルキル、例えば殊にジフルオルメチル、トリフル
オルメチルおよびクロルメチル、ハロゲン化アルコキシ
、例えば殊にジフルオルメトキシおよびトリフルオルメ
トキシおよび／またはアルキルチオ、例えば殊にメチル
チオおよびエチルチオの中の１〜３個の基を有すること
ができるフェニル基を表わし、 ＤはＣ１−Ｃ４−アルキル基、例えばＲ３に記載のもの
、またはＮ　Ｈ７基を表わし、かっ１＜６は水素原子、
Ｃ１−ｃＢ−アルキル基、例えばＲ３に記載のもの、ま
たはＣ１−ｃｇ−アルキルカルボニル基、例えばアセチ
ル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ｌ
−メチルエチルカルボニル基、ブチルカルボニル基、■
−メチルプロビル力ルホニル基、２−メチルプロピルカ
ルボニル基または１．１−ジメチルエチルカルボニル基
、殊にアセチル基を表わすものとする）、または Ｒ１およびＲ２ニ 一緒になって−Ｎｌ（−Ｎ＝Ｃ（ＮＪ）−を表わす基が
これに該当する。

栽培植物に対する認容性を式Ｉの２，３−置換１．８−
ナフチリジンによって改屏することができる、弐■の除
草作用を有する（ヘテロアリールオキシ）−フェノキシ
酢酸誘導体またはアリールオキシ−７工ノキシ酢酸誘導
体の詳細な例は、次の表Ａに記載されている： Ｃ Ｎｏ、　　　　ＲａＲ″Ｒ・’　　　　　　　　　文献
栽培植物に対する認容性を式Ｉの２，３−置換１，８−
ナフチリジンによって改善することができる、式Ｖのシ
クロヘキセノンの詳細な例は、次の表Ｂに記載されてい
る： ＝ 工 工　工 ＝ 工 一 工 工 工 工 ＝　に 工 工 工 工 ＝　　工 工　　； ！ 、α　　Ｑ ｃｆ５ｒｖ　　工　　エ　エ 工　工 鴫　　エ　エ　　エ　エ 匡　　○ 工　　工 １　（μく　２ ミ　Ｑ　　　　σ　○ ４　〆　：）：　　ド　ド　ド ５ｉ浮 ロト■ 〉　〉　ド 工 工 工 工 工 工 ：！１８　　　工 工 工 工 工 工 一 工 需 工 工 工 ＝　　工 工 巴　　已 表中において、 ＤＢ−Ａは***特許公開公報 ＵＳ−Ａは米国特許公報 ＥＰ−Ａは欧州特許公開公報 ＪＰ−Ａは日本特許公開公報をそれ ぞれ示す。

除草作用を有する作用物質および解毒作用を有する化合
物は、−緒にまたは別々に発芽後に栽培植物および望ま
しくない雑草の草および苗条に施こすことができる。有
利には、解毒作用を有する薬剤は、除草作用を有する作
用物質と同時に施こされる。また、別々の施与（この場
合には、まず解毒剤を、次いで除草作用を有する作用物
質を畑地に施こす）も可能である。この場合、除草作用
を有する作用物質および解毒剤は、スプレー剤として懸
濁可能か、乳化可能か、または溶解可能な形で一緒にま
たは別々に配合して存在することができる。

また、播種前の解毒剤での栽培植物種の処理は、通常使
用される除草剤によって惹起される損傷を減少させるか
または低下させる。次に、除草作用を有する作用物質は
、単独で普通の方法で使用される。

除草剤を種々の栽培植物に使用する場合、除草作用を有
する（ヘテロアリールオキシ）フェノキシ酸誘導体には
、解毒作用を有する化合物の種々の量が使用される。量
比は、広い範囲内で変動可能である。量比は、同様に（
ヘテロアリールオキシ）フェノキシ酸誘導体の構造およ
びそれぞれの目的の栽培植物に依存する。除草作用を有
する作用物質：解毒作用を有する化合物の適当な量比は
、ｌ：４〜１　：　０．０１重量部の間、特に１：４〜
１：０．１重量部の間にある。

シクロヘキセノン誘導体を種々の栽培植物に使用する場
合、同じシクロヘキセノン誘導体には、解毒作用を有す
る化合物の種々の量が使用される。シクロヘキセノン誘
導体および１，８−ナフチリジン誘導体Ｉが使用される
量比は、広い範囲内で変動可能である。量比は、シクロ
ヘキセノン誘導体、ナフチリジン誘導体Ｉの構造および
それぞれの栽培植物に依存する。除草作用を有する作用
物質：解毒作用を有する化合物の適当な量比は、１：４
〜１　：　０．０１重量部の間、特に１：４〜１：０．
２５重量部の間にある。

新規の除草剤は、（ヘテロアリールオキシ）フェノキシ
酸ｒｌｌＮもしくはシクロへキセノン■の群からの解毒
剤および除草剤としてのナフチリジン誘導体Ｉとともに
別の化学構造の除草作用または成長調整作用ををする他
の作用物質を含有することができ、この場合には、拮抗
作用はそのまま残存する。

本発明の除草剤、又は別々の調製の際に除草剤有効物質
又は解毒剤は、例えば直接的Ｋ１１ｌｌ可能な溶液、粉
末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はその他の
懸濁液又は分散液、エマルジ璽ン、油性分散液、ペース
ト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、
ダスト法、散布法又は注入法によって適用することがで
きる。適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される
；直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液
を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈泊又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、
パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナ
フタリン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパツール、ブタノール、クロロフォルム、四塩
化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロ
ルベンゾール、インフォロン等、強Ｓａ溶剤例えばＮ、
Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド
、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、又は湿温可能の
粉末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造さ
れることができる。乳濁液１ペースト又は油分散液を製
造するためには、除草剤有効物質及び／又は解毒剤はそ
のまま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、
分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合されることが
できる。

しかも除草剤有効物質及び／又は解毒剤、湿潤剤、接着
剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油よりな
る濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈する
のく適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スル７オン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土１１ｊｌ、アンモ
ニウム塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキル
スルフアート、アルキルスルフア−ト、ジプチルナフタ
リンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラ
ウリルエーチルスルフアート、脂肪アルコールスルフア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘ
キサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカ／−ル
ノ塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、
スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドと
の縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノー
ルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オ
クチル７′エノール、ノニルフェノール、アルキルフェ
ノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポ
リグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテル
アルコール、イソトリデシルアルフール、脂肪アルコー
ルエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポ
リオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコー
ルエーテルアセクール、ソルビットエステル、リグニン
、亜硫酸廃液及びメチルミｍ素。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は除草剤有効物質及び／又
は解嶽剤と固状担体物質とを混合又は−緒に磨砕するこ
とにより製造することができる。

粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は、有効物
質を固状担体物質に結合することにより製造されること
ができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリカゲ
ル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アタク
レ、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成９４脂、肥料例えば
硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及
びクルミ殻粉、繊ａ素粉末及び他の固状担体物質である
。

配合物は、除草作用を有する作用物質および解毒剤０．
１〜９５重敬％、特に０．５〜９０重１％を含有する。

除草作用を有する作用物質の使用量は、０．１〜２に？
／ｈａである。

実施例 合成例 ２−アミノニコチンアルデヒド２４．４ｙ　　（０，２
０モル）、マロン酸ジニトリル１３．２ｙ　　（０，２
０モル）およびピペリジン２ｒｒｌをエタノール１２Ｏ
ｒｒｌ中で還流下に１５時間加熱した。冷却後、吸引濾
過し、沈澱物をエタノールで後洗浄した。

収′Ｗ１：融点２６０℃を有する２−アミノ−１，８−
ナフチリジン−３−カルボニトリル２３．Ｏｒ　　（理
論値の８５％）。

２−７ミノー１．８−ナフチリジン−３−カルボニトリ
ル２３．７ｇ　（０，５モル）、ヒドロキシルアンモニ
ウムクロリド１４．０９　　（０，２０モル）および炭
酸水素ナトリウム１６．８９　　（０，２０モル）をエ
タノール／水２５０ｒｒｒｆｆ（３：２）中で還流下に
１５時間加熱した。冷却後、沈澱物を吸引濾過し、かつ
ｎ−プロパツールで後洗浄した。

収量：融点２８０℃を有する２−アミノ−１，８ナフチ
リジン−３−カルボン酸アミドオキシム２２．３ｙ　　
（６９％）。

２．３−置換１．８−ナフチリジン−アミノニコチンア
ルデヒド１２．２９　　（０，１０モル）、シアン酢酸
エチルエステル１２．８ｇ　（０，１２モル）、ピリジ
ン１ｍ１２およびエタノール２００ｍ１からなる混合４
物を還流下に３０分間沸騰加熱した。冷却後、沈澱物が
形成され、これを常法で単離し、かつ精製した。

収ｆｆ１＝融点〉２４０℃を存する３−シアノ−２−ヒ
ドロキシ−１，８−ナフチリジン１３．６ｙ　　（理論
値の８５％）。

３−シアノ−２−ヒドロキシ−１，８−ナフチリジン１
７．１ｙ　　（０，１モル）およびオキシ塩化燐５０ｒ
ｒｌからなる混合物を３時間１００℃に加熱した。冷却
後、この反応混合物を水中に撹拌混入した。この水性混
合物をアルカリにより調節することによって沈澱物を得
、これを常法で単離し、かつ精製した。

収量：融点〉２４０℃を有する２−クロル−３−シアノ
−１，８−ナフチリジン１５．５ｙ　　（８２％）。

２−クロル−２−シアノ−１，８−ナフチリジン１１．
４ｙ　　（０，０６モル）、ジエチルアミン１５．４ｍ
Ｑ　　（０，１５モル）およびエタノール１００ｍ＆か
らなる混合物を還流下に６時間沸騰加熱した。この反応
混合物を熱時に濾過し、こうして得られた溶液に水を添
加した。冷却後、沈澱物が形成され、これを常法で単離
し、かつ精製した。

収量：融点１１９〜１２１℃を有する３−シアノ−２−
（Ｎ　、　Ｎ−ジエチルアミノ）−ナフチリジン１０゜
３ｙ　　（理論値の７６％）。

９ｙ　　（０，１モル）、チオ尿素７．６ｙ　　（０，
１モル）およびエタ／−ル２００ｒｒｌからなる混合物
を１時間６０℃に加熱した。冷却後、沈澱物が形成され
、これを常法で単離し、かつ精製した。

収ｆｌ：融点〉２４０℃を有する３−シアノ−２インチ
ウロニオー１．８−ナフチリジン塩酸塩２５．１ｙ　　
（理論値の９４％）。

表１：２，３−置換１．８−ナフチリジンＨ２ Ｎ’１３Ｃ２Ｈ。

ＨＣＨ３ Ｎ（Ｃ２Ｈ，）２ ＮＨＣＯＣ，Ｈ。

１’１ＨＱ（２Ｃ８−ＣＨ。

廚Ｃ（Ｘ刀。

＋ｃｏｍａち ＮＨＣＯＮＨ−ｎ−Ｃ４Ｈ９ 階℃■釘Ｃ，Ｈ。

モルホリノ ＣＨ （１）　、　（Ｚ） 淑唖−友巧 ス４０ （２］ ０Ｈα’）ＱＣ２１（。

Ｎ（Ｃ２Ｈ，）２＃ ）（１２＋１２５　　　　　　　ｔｔ Ｓに〜牝♂ＣＩＱ　　ＩＩ Ｑ　ｌ　　　　　　　　　　　　　　／／鵠　　　　　
　　　　〃 ＮＨ２Ｃ０ＮＨ２ 鉗、　　　　　Ｃ菖Ｊ ２８　　Ｃｌ５ Ｃト朋２ ＣＩＩＸ刃。

油 １８９の解） ｔ５５−１５８ １■ ＣＩ ＣＨ２ ＣＨ ＣＩ（２（ｉｌ；０ａ（３ αυＨ αα上。

＞２４０ １２６−１３Ｏ ＮＨＣＯＮＨｃＨ２ｃＨ３ Ｎ（ＣＯＣ，Ｈ，）　、　　　　＃ Ｎ ＞２５０ Ｎ））′ｃ６Ｈ。

ＮＩ＋−ＣＩ）１２Ｃ，Ｈ。

訃（ｃｑ）３ａｎ。

ＰＯ＋−ＣＨ３ 推［ＮＩ−トＣ６Ｈ。

αΣ３ Ｓ（ＣＨ２）、Ｃｌ−１゜ ５ｅｔ（（ＣＨ５）　２ ＳＯ（ＣＩ（、）。

→丑十−Ｃ（座り− ＮＨ２／／ Ｃ０ＮＦ（２ Ｎ ０ＮＨ２ ン詞Ｄ ：８１２４０ ４沁−２５２ ×詞Ｄ メＸ唖 ａ）文献： （１）　Ｄ、に、Ｊ、ゴレクキ、　Ｅ、Ｍ、　ハウズ：
　Ｊ、　Ｍｅｃｈ。

Ｃｈｅｍ、　２０　（１９７７）　１２４（２３Ｅ、Ｍ
−／’ラウス　Ｄ、Ｇ、ライバリレイ：　Ｊ−Ｃｈｅｍ
。

Ｓｏｃ、　Ｃ１９６７、１５６４ （８）　Ｋ、Ｒ，レディ、に、モギライア、Ｂ、スクリ
ーニバスＡ／　、　Ｊ、　Ｉｎｄ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏ
ｃ、　６４　（１９８７）ｓｏ　　（ａｔ−ｉ２）２ａ
−ｔ□ ＣＨ，ＣＨ。

沸点、−１３０−１３５ ａ）文献： （１）Ｄ、　Ｋ、　Ｊ、　Ｇｏｒｅｃｋｉ、　Ｅ、　Ｍ
、　Ｈａｗｅｓ：　Ｊ、　１ｌｅｃｈ、　Ｃｈｅｗ。

２０　（１９７７）１２４、 （２）Ｅ、　Ｍ、　ＩＩａｗｅｓ、　Ｄ、　Ｇ、　Ｔｉ
ｂｂｅｒｌｅｙ：Ｊ、Ｃｈｅｔ　Ｓｏｃ、　Ｃ−Ｌ追Ｊ
トユ、１５６４、 （３）Ｋ、　Ｒ，Ｒｅｄｄｙ、に、Ｍｏｇｉｌａｉａｈ
、Ｂ、５ｃｒｅｅｎｉｖａｓｕｌｕ、　Ｊ、　Ｉｎｄ、
　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、β４　（１９８７）１９３゜ 生物学的作用に関する実施例 除草作用を有する作用物質と比較して望ましい植物およ
び望ましくない植物の成長に対する、除草剤および解毒
作用を有する化合物からなる本発明による除草作用を有
する薬剤もしくは薬剤組合せ物の種々の代表例の影響を
、温室試験による次の生物学的な実施例によって証明す
る。

栽培容器として、容量的３００ｃｍ３および基質として
の腐植土約３％を有するローム砂を有するプラスチック
鉢を使用した。試験植物の種子を種類に応じて別々に浅
く播種し、かつ潅水した。その後に、種子が均一に発芽
しかつ植物が成長するまで、この容器を透明なプラスチ
ックキャップで覆った。

発芽後の処理法を使用するために、試験植物を成長形に
応じて最初に３〜２０ｃｍの成長高さになるまで栽培し
、次に初めて処理した。この場合には、除草剤を分配剤
としての水の中に懸濁させるかまたは乳化させ、かつ微
分配ノズルを用いて噴霧した。

解毒作用を有する化合物を種子処理剤として使用する場
合には、試験において一定量、例えば種子１ｋｇあたり
作用物質１ｇを種子に施こした。この種子を上記の試験
容器中に播種し、その中で除草剤での発芽後の後処理の
ために３〜５ｃｍの成長高さになるまで栽培した。除草
剤を用いる処理を同様に上記方法で行なった。

式■の除草作用を有するシクロヘキセノン誘導体の例と
しては、 式■： を使用した。

除草作用を有する作用物質Ｖ、２を商業的に配合された
生成物（Ｅｃ１８４ｙ＃！、またそのつど同量の溶剤系
ＸＸ■の添加下で、無負荷配合）として噴霧処理液中に
加え、かつ解毒作用を有する化合物と一緒に散布した。

全部の解毒作用を有する化合物を発芽後の後処理のため
に作用物質ｌＯ％（重量％）を有するシクロへキセノン
８０％およびエマルホル（Ｉｆｕｌｐｈｏｒ）Ｅ　Ｌ　
２０％（試験配合物ＸＸ　ＩＩ）からなる混合物中で調
製した。

種子を処理する場合には、種子用粉末剤としての解毒作
用を有する化合物を作用物質４０％（重量％）と−緒に
配合し、かつ例えば粘着剤を添加した。

オートムギ オオムギ ネズミムギ イネ モロコシ属 コムギ トウモロコシ （Ａｖｅｎａ　　ｆａｔｕｓ） （Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）（Ｌｏｌｉｕｍ
　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）（Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖ
ａ） （Ｓｏｒｇｈｕｍ） （Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）（Ｚｅａ　ｍ
ａｙｓ） 試験容器を温室内に設置し、この場合熱帯植物種は、１
８〜３０℃が好ましく、かつ温帯植物種には、１０〜２
５℃が好ましかった。

試験時間は、３〜５週間に及んだ。この時間の間、植物
を成育させ、個々の処理に対する植物の反応を評価した
。

未処理の対照植物と比較して０〜１００％の目盛りにつ
き化学薬品による損傷を評価した。

この場合、０は損傷なしを意味し、かつ１００は、植物
の完全な破壊を意味する。

以下の表は、栽培植物の茎葉処理および種子処理の際の
本発明による化合物例Ｎｏ、ｌの解毒作用ならびに発芽
後の（茎葉）処理の際の化合物Ｎｏ、１８．２４および
４４の解毒作用を証明するものである。この場合、これ
らの化合物は、栽培植物コムギ、イネおよびトウモロコ
シに対して除草剤Ｖ、２の認容性を明らかに改善してい
る。

第１表：温室内で発芽後の処理法を使用する際に化合物
Ｎｏ、ｌの解毒剤の容性の改善 作用物質 Ｖ、２ 化合物 ■ トリチクム　　アベナ アエスチブム＊ファトウア ０．０３ ０、Ｏ６ ０，０３ ０，０６ ０，１２５ ０，２５ Ｏ０ ＊品種： “カンツラ−（にａｎｚｌｅｒ）’″、“オカビ（Ｏｋ
ａｐｉ）”第２表：温室内で発芽後の処理法を使用する
際に化合物Ｎｏ、２４の解毒作用を有する化合物の混入
によるコムギに対する除草剤Ｖ、２の植物毒性の減少に
関する他の例 使用量［ｋｙ／ｈａ］ 除草作用を有する　解毒作用を有する 作用物質　　　　　化合物 Ｖ、２　　　　　　２４ 試験植物および損傷率％ 栽培植物　　望ましくない植物 トリチクム　　ロリウム アエスチブム本ムルティフロルム ０．０＋５ ０．０３ ０．０６ ０．０１５ ０．０３ ０．０６ ０．０６ ０．１２５ ０．２５ 本品種：“オカビ（Ｏｋａｐｉ）” 第３表：化合物Ｎｏ、ｌの解毒作用を有する化合物での
種子処理による除草剤Ｖ、２の植物毒性に対する栽培植
物の保護除草作用を有する 作用物質Ｖ、２ ［ｋｇ／ｈａ］ ０．０３ ０．０６ ０．０３ ０．０６ 解毒作用を有する 化合物１の使用量 ［ｙ４子に９］ ゼア・マイス＊［トウモロ コシ］の場合の損傷率 ％ 本品種：“インラコルン（Ｉｎｒａｋｏｒｎ）”第４表
：　　　　　　　　　　　　　　　る際に化合物Ｎｏ、
４４の解毒作用を有する化合物を一緒に使用すること（
混合物）によるコムギに対する除草剤Ｖ、２の認容性の
改善 使用１ｔ［ｋｙ／ｈａ］ 除草作用を有する　解毒作用を有する 作用物質Ｖ、２　　　化合物　４４ 損傷率％ トリチクム　　ロリウム アエスチブム＊　ムルティフロルム Ｏ，ＯＳ ０．０３ ０．１２５ 本品種： “スター（Ｓｔａｒ）″ 第５表：温室内で発芽後の処理法を使用する際に化合物
Ｎｏ、Ｉ８の解毒作用を有する化合物を一緒に使用する
こと（混合物）によるイネに対する除草剤Ｖ、２の認容
性の改善 使用量［ｋｙ／ｈａ］ 除草作用を有する　解毒作用を有する 作用物質Ｖ、２　　　化合物　１８ 損傷率％ オリザエ　　エキツクロア サテイバ＊　クルスーガリス ０．０３ ０．０３ ０．０１５ 本品種： 匈バーイア（Ｂａｈｉａ）”

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒは水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わ
   し、この場合、ｎは１または２であり、Ｒ＾１はアミノ
   基またはＮＲ＾３Ｒ＾４を表わし、但し、 Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ
   ＿６−アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル
   基、フェニル基、フェニル−（Ｃ＿１〜Ｃ＿３）−アル
   キル基、１〜３回ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロ
   ゲン化アルキル、ニトロ、アミノ、それぞれアルキル基
   がＣ原子数１〜６を有するモノ−もしくはジアルキルア
   ミノによって置換されたフェニル基またはフェニル−（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿３）−アルキル基を表わすか、または基： （但し、ＡはＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿６−アルケニル基、フェニル基、１〜３回ハロゲンお
   よび／またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルによって置換さ
   れたフェニル基、アミノ基、それぞれアルキル基がＣ原
   子数１〜６を有するアルキル−もしくはジアルキルアミ
   ノ基、フェニルアミノ基、モルホリノ基またはピペリジ
   ル基を表わすものとする）を表わし、 Ｒ＾４は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、
   Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基を表わすか、或いは Ｒ＾３およびＲ＾４は一緒になって結合し、これらが結
   合している窒素原子とともに酸素原子もしくは窒素原子
   のような他のヘテロ原子を有することができる飽和また
   は不飽和の５または６員の複素環式基に変わっており；
   さらに、 Ｒ＾３およびＲ＾４はヒドラジノ基、１または２回Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルによって置換されたかまたは１回
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アシルによって置換されたヒドラジノ
   基： ＸＲ＾５（但し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし
   、Ｒ＾５は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル−（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４）−アルキル基、それぞれ環がハロゲン、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、ア
   ミノ、それぞれのアルキル基がＣ原子数１〜６を有する
   モノ−もしくはジアルキルアミノによって置換されたＣ
   ＿５〜Ｃ＿８−シクロアルキル基、フェニル基、フェニ
   ル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基、フェニル基またはフ
   ェニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基を表わすものとす
   る）、ハロゲン原子、 イソチオロニウムハロゲン化物基、 Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキル基、フェニル基またはフェニル−（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿３）−アルキル基（但し、これらの芳香族基は、
   次の基：ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシ、アミノ、ニトロ、それぞれアル
   キル基がＣ原子数１〜４を有するモノ−もしくはジアル
   キルアミノの中の１〜３個の基を有することができるも
   のとする）を表わし、 Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、シアノ基、カル
   ボキシル基、 基： ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ （但し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、 ＢはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ア
   ルコキシ基またはアルキルチオ基、アミノ基、それぞれ
   アルキル基がＣ原子数１〜４を有するモノ−もしくはジ
   アルキルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジル基、塩素
   原子、臭素原子を表わすか、または一面で１〜５個のハ
   ロゲン原子を有することができおよび／またはそれぞれ
   次の基：Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキル、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオの中の１〜３個の基を有す
   ることができるフェニル基を表わし、 ＤはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基またはＮＨ＿２基を表
   わし、 Ｒ＾６は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基または
   Ｃ＿２〜Ｃ＿８−アルキルカルボニル基を表わすものと
   する）を表わすか、或いは Ｒ＾１およびＲ＾２は一緒になって−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ（Ｎ
   Ｈ＿２）−を表わす］で示される２，３−置換１，８−
   ナフチリジンならびにＲ＾１がメチル基、ヒドロキシル
   基またはアミノ基（ＮＨ＿２）を表わす場合には、Ｒ＾
   ２はシアノ基、カルボキシル基、カルボン酸アミド基ま
   たはカルボン酸エステル基を表わすという条件で、該化
   合物の植物に認容性の塩。 ２、除草剤において、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒは水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わ
   し、この場合、ｎは１または２であり、Ｒ＾１はアミノ
   基またはＮＲ＾３Ｒ＾４を表わし、但し、 Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ
   ＿６−アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル
   基、フェニル基、フェニル−（Ｃ＿１〜Ｃ＿３）−アル
   キル基、１〜３回ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロ
   ゲン化アルキル、ニトロ、アミノ、それぞれアルキル基
   がＣ原子数１〜６を有するモノ−もしくはジアルキルア
   ミノによって置換されたフェニル基またはフェニル−（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿３）−アルキル基を表わすか、または基： ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、ＡはＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿６−アルケニル基、フェニル基、１〜３回ハロゲンお
   よび／またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルによって置換さ
   れたフェニル基、アミノ基、それぞれアルキル基がＣ原
   子数１〜６を有するアルキル−もしくはジアルキルアミ
   ノ基、フェニルアミノ基、モルホリノ基またはピペリジ
   ル基を表わすものとする）を表わし、 Ｒ＾４は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、
   Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基を表わすか、或いは Ｒ＾３およびＲ＾４は一緒になって結合し、これらが結
   合している窒素原子とともに酸素原子もしくは窒素原子
   のような他のヘテロ原子を有することができる飽和また
   は不飽和の５または６員の複素環式基に変わっており；
   さらに、 Ｒ＾３およびＲ＾４はヒドラジノ基、１または２回Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルによって置換されたかまたは１回
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アシルによって置換されたヒドラジノ
   基： ＸＲ＾５（但し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし
   、Ｒ＾５は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル−（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４）−アルキル基、それぞれ環がハロゲン、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、ア
   ミノ、それぞれのアルキル基がＣ原子数１〜６を有する
   モノ−もしくはジアルキルアミノによって置換されたＣ
   ＿５〜Ｃ＿８−シクロアルキル基、フェニル基、フェニ
   ル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基、フェニル基またはフ
   ェニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基を表わすものとす
   る）、ハロゲン原子、 イソチオロニウムハロゲン化物基、 Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキル基、フェニル基またはフェニル−（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿３）−アルキル基（但し、これらの芳香族基は、
   次の基：ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシ、アミノ、ニトロ、それぞれアル
   キル基がＣ原子数１〜４を有するモノ−もしくはジアル
   キルアミノの中の１〜３個の基を有することができるも
   のとする）を表わし、 Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、シアノ基、カル
   ボキシル基、 基： ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ （但し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、 ＢはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ア
   ルコキシ基またはアルキルチオ基、アミノ基、それぞれ
   アルキル基がＣ原子数１〜４を有するモノ−もしくはジ
   アルキルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジル基、塩素
   原子、臭素原子を表わすか、または一面で１〜５個のハ
   ロゲン原子を有することができおよび／またはそれぞれ
   次の基：Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキル、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオの中の１〜３個の基を有す
   ることができるフェニル基を、表わし、 ＤはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基またはＮＨ＿２基を表
   わし、 Ｒ＾６は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基または
   Ｃ＿２〜Ｃ＿８−アルキルカルボニル基を表わすものと
   する）を表わすか、或いは Ｒ＾１およびＲ＾２は一緒になって−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ＿（
   ＮＨ＿２）−を表わす］で示される少なくとも１つの２
   ，３−置換１，８−ナフチリジンおよびその植物に認容
   性の塩ならびに群： ａ）式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼IV ［式中、 Ｒ＾ａはフェニル基、ピリジル基、ベンズオキサジル基
   、ベンズチアジル基またはベンズピラジニル基を表わし
   、この場合これらの芳香族環系は、次の基：ハロゲン、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン
   化アルキルおよび／またはニトロの中の２個までの基を
   有することができ、 Ｒ＾ｂは水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基および
   植物に認容性の陽イオンの等価物を表わしＲ＾ｃは水素
   原子またはメチル基を表わす］で示される２−（４−ヘ
   テロアリールオキシ）−または２−（４−アリールオキ
   シ）−フェノキシ酢酸誘導体および／または ｂ）式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ ［式中、 Ｒ＾ｄはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし、Ｒ＾ｅ
   はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿４−アル
   ケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿４−アルキニル基、Ｃ＿３〜Ｃ
   ＿４−ハロゲン化アルキレン基を表わすかまたはハロゲ
   ン原子によって置換されていてもよいアニル基を表わし
   、 Ｒ＾ｆは１または２回Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオま
   たはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシによって置換されてい
   てもよいＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基；炭素原子員とと
   もに酸素原子、硫黄原子またはスルホキシド基もしくは
   スルホン基を有することができる５または６員の飽和ま
   たは１個所不飽和の環系、この場合この環は、次の基；
   ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシおよび／またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチ
   オの中の３個までの基を有することができ； ２個の酸素原子または硫黄原子を有しかつ３個までのＣ
   ＿１〜Ｃ＿４アルキル基および／またはメトキシ基によ
   って置換されていてもよい１０員の飽和または１個所不
   飽和の複素環式フェニル基、ピリジル基、チアゾリル基
   、ピラゾリル基、ピロリル基またはイソキサゾリル基を
   表わし、この場合これらの基は、次の基：Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキル
   基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキルチオ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルケニルオキシ基
   、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルキニルオキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−ジアルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、ホ
   ルミル、ハロゲンおよび／またはベンゾイルアミノの中
   の３個までの基を有することができ、 Ｒ＾ｇは水素原子、ヒドロキシ基を表わすかまたはＲ＾
   ｆがＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基を表わす場合には、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基を表わし；Ｒ＾ｈは水素原子
   、シアノ基、ハロゲン原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アル
   コキシカルボニル基もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   ケトオキシム基を表わし、Ｒ＾ｉは水素原子または環境
   に認容性の陽イオンの等価物を表わす］で示されるシク
   ロヘキセノン誘導体からの除草作用を有する少なくとも
   １つの作用物質を含有する除草剤。