JPH02268175A - ラクトン類の製法 - Google Patents
ラクトン類の製法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、種々の医農薬またはその製造原料を得るため
に、ジオール類から対応するラクトン類を製造する方法
に関するものである。
に、ジオール類から対応するラクトン類を製造する方法
に関するものである。
ジオール類からのラクトン類の製法としては、ハロゲン
または次亜ハロゲン酸塩を用いてジオール類を酸化する
方法が知られている。しかし、そのような方法でジオー
ル類を酸化する場合には、それらの酸化剤は次亜塩素酸
ナトリウム、次亜臭素酸ナト・リウム、塩素ガス、臭素
などの取り扱い難いものであることから、ジオール類に
それらの酸化剤を化学量論的に作用させるのは難しく、
従来、それらの酸化剤を大量に用いる必要があった。
または次亜ハロゲン酸塩を用いてジオール類を酸化する
方法が知られている。しかし、そのような方法でジオー
ル類を酸化する場合には、それらの酸化剤は次亜塩素酸
ナトリウム、次亜臭素酸ナト・リウム、塩素ガス、臭素
などの取り扱い難いものであることから、ジオール類に
それらの酸化剤を化学量論的に作用させるのは難しく、
従来、それらの酸化剤を大量に用いる必要があった。
本発明の目的は、ジオール類に取り扱い易いテトラアル
キルアンモニウムポリハライドを化学量論的に作用させ
ることによって、それら化合物に対応したラクトン類を
高い収率で得る方法を提供することである。
キルアンモニウムポリハライドを化学量論的に作用させ
ることによって、それら化合物に対応したラクトン類を
高い収率で得る方法を提供することである。
本発明者らは、前記の問題点を解決するために鋭意研究
した結果、5〜100℃の溶媒中で、ジオールIl1モ
ルに対して取り扱い易いテトラアルキルアンモニウムポ
リハライド0.5〜4モルの存在下に、ジオール類を反
応させ、対応する種々のラクトン類を高い収率で得るこ
とができることを見出し、本発明を完成させるに至った
。
した結果、5〜100℃の溶媒中で、ジオールIl1モ
ルに対して取り扱い易いテトラアルキルアンモニウムポ
リハライド0.5〜4モルの存在下に、ジオール類を反
応させ、対応する種々のラクトン類を高い収率で得るこ
とができることを見出し、本発明を完成させるに至った
。
即ち、本発明は、5〜100℃の溶媒中で、ジオール類
1モルに対してテトラアルキルアンモニウムポリハライ
ド0.5〜4モルの存在下に、ジオ−ル類を反応させ、
ジオール類がら対応するラクトン類を生成することを特
徴とするラクトン類の製法に関するものである。
1モルに対してテトラアルキルアンモニウムポリハライ
ド0.5〜4モルの存在下に、ジオ−ル類を反応させ、
ジオール類がら対応するラクトン類を生成することを特
徴とするラクトン類の製法に関するものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明のラクトン類の製法は、5〜100°Cの溶媒中
で、ジオール類に取り扱い易いテトラアルキルアンモニ
ウムポリハライドを酸化剤として化学量論的に作用させ
ることによって行うことができる。
で、ジオール類に取り扱い易いテトラアルキルアンモニ
ウムポリハライドを酸化剤として化学量論的に作用させ
ることによって行うことができる。
本発明で用いる溶媒としては、本発明の目的を達成でき
る限り特に制限されず如何なるものを用いてもよいが、
例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素
、酢酸などの有機種性溶媒、または水などを挙げること
ができる。
る限り特に制限されず如何なるものを用いてもよいが、
例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素
、酢酸などの有機種性溶媒、または水などを挙げること
ができる。
そして、このとき用いる溶媒は、そのまま、またはアル
カリ性で用いることもできるが、ジオール類とテトラア
ルキルアンモニウムポリハライドとの反応が容易に進行
するように、中性付近で用いた方が好ましい。
カリ性で用いることもできるが、ジオール類とテトラア
ルキルアンモニウムポリハライドとの反応が容易に進行
するように、中性付近で用いた方が好ましい。
このアルカリ性溶媒を調製するときに用いるアルカリと
しては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
どのアルカリ金属の水酸化物、または水酸化カルシウム
などのアルカリ土類金属の水酸化物などを挙げることが
できる。そして、これらのアルカリを加える量は、反応
が容易に進行するようにジオール類1モルに対して1〜
5モル、好ましくは2〜4モルの割合で加えておくのが
よい。
しては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
どのアルカリ金属の水酸化物、または水酸化カルシウム
などのアルカリ土類金属の水酸化物などを挙げることが
できる。そして、これらのアルカリを加える量は、反応
が容易に進行するようにジオール類1モルに対して1〜
5モル、好ましくは2〜4モルの割合で加えておくのが
よい。
本発明で用いることができるジオール類としては、例え
ば、トリメチレングリコール、1,4−ブタンジオール
、1,5−ベンタンジオール、1゜8−オクタンジオー
ル、1,10−デカンジオールなどを挙げることができ
る。
ば、トリメチレングリコール、1,4−ブタンジオール
、1,5−ベンタンジオール、1゜8−オクタンジオー
ル、1,10−デカンジオールなどを挙げることができ
る。
本発明のラクトン類の製法において、原料のジオール類
を有機溶媒に溶かし、これにテトラアルキルアンモニウ
ムポリハライドとアルカリ溶液を加えて反応(5〜10
0°Cで4〜50時間、好ましくは30〜90°C14
〜50時間)させることによって、このらのジオール類
に対応するラクトン類を得ることができ、リン酸二ナト
リウムや酢酸ナトリウムを緩衝液として用いることによ
って、その収量・収率をさらに向上させることができる
。
を有機溶媒に溶かし、これにテトラアルキルアンモニウ
ムポリハライドとアルカリ溶液を加えて反応(5〜10
0°Cで4〜50時間、好ましくは30〜90°C14
〜50時間)させることによって、このらのジオール類
に対応するラクトン類を得ることができ、リン酸二ナト
リウムや酢酸ナトリウムを緩衝液として用いることによ
って、その収量・収率をさらに向上させることができる
。
本発明でジオール類の酸化剤として用いるテトラアルキ
ルアンモニウムポリハライドは、次式(I); (式中、R3はベンジル基、フェニル基または低級アル
キル基を表し、Rz、RsおよびR4は、同一または相
異なる低級アルキル基を表し、Xは、同一または相異な
るハロゲン原子を表す。)で示される化合物であり、好
ましくはR8はベンジル基、Rz 、RsおよびR4は
同一の低級アルキル基であるの功(よい。
ルアンモニウムポリハライドは、次式(I); (式中、R3はベンジル基、フェニル基または低級アル
キル基を表し、Rz、RsおよびR4は、同一または相
異なる低級アルキル基を表し、Xは、同一または相異な
るハロゲン原子を表す。)で示される化合物であり、好
ましくはR8はベンジル基、Rz 、RsおよびR4は
同一の低級アルキル基であるの功(よい。
前記式(1)の定義において、低級アルキル基とは、炭
素数1〜6のアルキル基であり、例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペン
チル基などを挙げることができる。
素数1〜6のアルキル基であり、例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペン
チル基などを挙げることができる。
本発明のラクトン類の製法におけるテトラアルキルアン
モニウムポリハライドの使用量は、用いるジオール類の
使用量に対して大量に加える必要はなく、化学量論的に
作用させるために約0.1モル比過剰量を加えれば十分
であるが、ジオール類1モルに対して前記式(1)の化
合物0.5〜4モル、好ましくは0.8〜3モル、さら
に好ましくは1〜2.1モル程度の割合であるのがよい
。
モニウムポリハライドの使用量は、用いるジオール類の
使用量に対して大量に加える必要はなく、化学量論的に
作用させるために約0.1モル比過剰量を加えれば十分
であるが、ジオール類1モルに対して前記式(1)の化
合物0.5〜4モル、好ましくは0.8〜3モル、さら
に好ましくは1〜2.1モル程度の割合であるのがよい
。
以下、本発明の実施例を示す。
なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定するもの
ではない。
ではない。
実施例1
1.4−ブタンジオール(0,90g、 10mm0
1)を四塩化炭素(10mj2)に溶解し、ベンジルト
リメチルアンモニウムトリプロミド(8,19g、21
mmof)、リン酸二ナトリウム・12HzO(16,
41g、46mmojlり、水(20mりを加えて、7
0°Cで5.5時間攪拌した。
1)を四塩化炭素(10mj2)に溶解し、ベンジルト
リメチルアンモニウムトリプロミド(8,19g、21
mmof)、リン酸二ナトリウム・12HzO(16,
41g、46mmojlり、水(20mりを加えて、7
0°Cで5.5時間攪拌した。
このようにして得られた反応液を放冷し、20%亜硫酸
水素ナトリウム水溶液(10m/lりを加えて未反応の
ベンジルトリメチルアンモニウムトリプロミドを分解し
た後、飽和炭酸ナトリウム溶液をアルカリ性になるまで
加え、ジクロロメタン(10mfx4)で抽出した。こ
の抽出液にエーテル(50mj2)を加えて生成した沈
澱物を濾別し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を
留去することによって、γ−ブチロラクトンを0.52
g(収量は60%。199/760mmHg)得ること
ができた。
水素ナトリウム水溶液(10m/lりを加えて未反応の
ベンジルトリメチルアンモニウムトリプロミドを分解し
た後、飽和炭酸ナトリウム溶液をアルカリ性になるまで
加え、ジクロロメタン(10mfx4)で抽出した。こ
の抽出液にエーテル(50mj2)を加えて生成した沈
澱物を濾別し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を
留去することによって、γ−ブチロラクトンを0.52
g(収量は60%。199/760mmHg)得ること
ができた。
実施例2
実施例1において、1.4−ブタンジオールのかわりに
1.5−ベンタンジオール(1,04g、10mmol
)を用いて70°Cで5゜5時間反応させることによっ
て、δ−バレロラクトンを0.49g(収率は49%。
1.5−ベンタンジオール(1,04g、10mmol
)を用いて70°Cで5゜5時間反応させることによっ
て、δ−バレロラクトンを0.49g(収率は49%。
220/760mmHg)得ることができた。
本発明によれば、ジオール類に取り扱い易いテトラアル
キルアンモニウムポリハライドを酸化剤として化学量論
的に作用させることによって、それらのジオール類に対
応したラクトン類を容易に、かつ高収率で得ることがで
きる。
キルアンモニウムポリハライドを酸化剤として化学量論
的に作用させることによって、それらのジオール類に対
応したラクトン類を容易に、かつ高収率で得ることがで
きる。
特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (1)
- 5〜100℃の溶媒中で、ジオール類1モルに対してテ
トラアルキルアンモニウムポリハライド0.5〜4モル
の存在下に、ジオール類を反応させ、ジオール類から対
応するラクトン類を生成することを特徴とするラクトン
類の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8707089A JPH02268175A (ja) | 1989-04-07 | 1989-04-07 | ラクトン類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8707089A JPH02268175A (ja) | 1989-04-07 | 1989-04-07 | ラクトン類の製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02268175A true JPH02268175A (ja) | 1990-11-01 |
Family
ID=13904683
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8707089A Pending JPH02268175A (ja) | 1989-04-07 | 1989-04-07 | ラクトン類の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02268175A (ja) |
-
1989
- 1989-04-07 JP JP8707089A patent/JPH02268175A/ja active Pending
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