JPH02255772A - 活性エネルギー線硬化型被覆組成物 - Google Patents
活性エネルギー線硬化型被覆組成物Info
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- JPH02255772A JPH02255772A JP8016989A JP8016989A JPH02255772A JP H02255772 A JPH02255772 A JP H02255772A JP 8016989 A JP8016989 A JP 8016989A JP 8016989 A JP8016989 A JP 8016989A JP H02255772 A JPH02255772 A JP H02255772A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は、活性エネルギー線硬化型印刷インキ、オーバ
ープリントニス(OPニス)、塗料等の被覆組成物に関
するものである。
ープリントニス(OPニス)、塗料等の被覆組成物に関
するものである。
(従来の技術)
紫外線または電子線等の活性エネルギー硬化型印刷イン
キ、OPニス塗料等の被覆剤は、近年その省エネルギー
、省スペース、速硬化による印刷直後の箔押し等の後加
工の可能なことによる短納期化、あるいは公害対策等の
理由によって急速にその用途を拡大しているのが現状で
ある。
キ、OPニス塗料等の被覆剤は、近年その省エネルギー
、省スペース、速硬化による印刷直後の箔押し等の後加
工の可能なことによる短納期化、あるいは公害対策等の
理由によって急速にその用途を拡大しているのが現状で
ある。
特に、プラスチックもしくは金属にこのような被覆剤を
適用した場合、紙を対象とする従来の物性、すなわち、
「画像形成」、「着色」のみの要求からより強固な接着
、スクラッチ、耐摩擦性環−段と高度な各種物性の要求
へと変化してきている。
適用した場合、紙を対象とする従来の物性、すなわち、
「画像形成」、「着色」のみの要求からより強固な接着
、スクラッチ、耐摩擦性環−段と高度な各種物性の要求
へと変化してきている。
しかしながら、これらの被覆剤は硬化直後の接着性が実
用上十分であっても、経時によってその接着性が著しく
劣化すると云う問題点がある。この接着性の改良のため
には、被覆体、被印刷体の表面処理、被覆組成物の材料
の選択、接着性改良剤の添加などが試みられているが、
特に接着性に乏しいポリエチレン、ポリプロピレンなど
を被覆体あるいは被印刷体とした場合には、長期に亘る
使用、あるいはその代用試験である高温度、高湿度の促
進テストの後には特に接着性、スクラッチ、耐摩擦性の
低下を抑制することができない現状にある。
用上十分であっても、経時によってその接着性が著しく
劣化すると云う問題点がある。この接着性の改良のため
には、被覆体、被印刷体の表面処理、被覆組成物の材料
の選択、接着性改良剤の添加などが試みられているが、
特に接着性に乏しいポリエチレン、ポリプロピレンなど
を被覆体あるいは被印刷体とした場合には、長期に亘る
使用、あるいはその代用試験である高温度、高湿度の促
進テストの後には特に接着性、スクラッチ、耐摩擦性の
低下を抑制することができない現状にある。
(発明が解決しようとする課題)
本発明は、係る状況を考慮してなされたものであり、長
期間に亘る使用における接着性、スクラッチ、耐摩擦性
等の低下が極めて少ない活性エネルギー線硬化型インキ
、オーバープリントニス等の被覆組成物を提供するもの
である。
期間に亘る使用における接着性、スクラッチ、耐摩擦性
等の低下が極めて少ない活性エネルギー線硬化型インキ
、オーバープリントニス等の被覆組成物を提供するもの
である。
(課題を解決するための手段)
本発明は、活性エネルギー線硬化型被覆組成物にヒンダ
ードアミン系紫外線安定剤を添加することによって、紫
外線あるいは電子線などの照射による硬化性には悪影響
を与えず、かつ特異的に接着性の経時劣化を抑制すると
云う新規な知見に基づくものである。すなわち本発明は
、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物および必要
に応じて光重合開始剤、並びにヒンダードアミン系紫外
線安定剤を0.1〜5重量%を含有することを特徴とす
る被覆組成物に関するものである。
ードアミン系紫外線安定剤を添加することによって、紫
外線あるいは電子線などの照射による硬化性には悪影響
を与えず、かつ特異的に接着性の経時劣化を抑制すると
云う新規な知見に基づくものである。すなわち本発明は
、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物および必要
に応じて光重合開始剤、並びにヒンダードアミン系紫外
線安定剤を0.1〜5重量%を含有することを特徴とす
る被覆組成物に関するものである。
本発明で使用されるヒンダードアミン系紫外線安定剤と
しては、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−′
−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2゜2.6.6
−ベンタメチルー4−ピペリジル)セバケート、コハク
酸ジメチルート(2−ヒドロキシエチル)−4−(ヒド
ロキシ−2,2,6,6−チトラメチルビペリジン重縮
合物等が挙げられる。これらの安定剤は従来ポリオレフ
ィンあるいはポリウレタンなどの成形用樹脂に添加する
ための耐候性の向上剤として用いられているものである
が、本発明のような活性エネルギー線硬化性被覆組成物
に添加する試みはなく、また接着性の経時劣化を抑制す
る効果を示すと云うことは知られていない。
しては、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−′
−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2゜2.6.6
−ベンタメチルー4−ピペリジル)セバケート、コハク
酸ジメチルート(2−ヒドロキシエチル)−4−(ヒド
ロキシ−2,2,6,6−チトラメチルビペリジン重縮
合物等が挙げられる。これらの安定剤は従来ポリオレフ
ィンあるいはポリウレタンなどの成形用樹脂に添加する
ための耐候性の向上剤として用いられているものである
が、本発明のような活性エネルギー線硬化性被覆組成物
に添加する試みはなく、また接着性の経時劣化を抑制す
る効果を示すと云うことは知られていない。
この安定剤の使用量は被覆剤組成物に対して0.1〜5
重量%である。0.1重量%未満では実用上十分の効果
が発揮されず、5重量%を越えて添加しても効果の向上
がなく逆に被覆組成物もしくは硬化塗膜の物性を悪化さ
せる。
重量%である。0.1重量%未満では実用上十分の効果
が発揮されず、5重量%を越えて添加しても効果の向上
がなく逆に被覆組成物もしくは硬化塗膜の物性を悪化さ
せる。
本発明で使用されるエチレン性不飽和二重結合を有する
化合物としては、モノマー、オリゴマーまたはプレポリ
マーの少なくとも1種が用いられる。
化合物としては、モノマー、オリゴマーまたはプレポリ
マーの少なくとも1種が用いられる。
モノマーとしては一般的な活性エネルギー線硬化型イン
キ等に使用されるモノマー類、すなわち、(メタ)アク
リル酸エステル、例えば、エチレングリコール(メタ)
アクリレート、プロピレングリコール(メタ)アクリレ
ート、1.4ブタンジオール(メタ)アクリレート、ネ
オペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチ
レングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレン
グリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパント
リ (メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ
(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテト
ラアクリレート等の多価アルコールの(メタ)アクリレ
ートあるいは一分子内に(メタ)アクリロイル基を有す
るウレタン変性多価アクリレートもしくはエポキシアク
リレート、フェノールのアルキレンオキサイド付加体の
(メタ)アクリレート等を使用することができる。これ
らのモノマー類は通常は常温で液状のものが多い。
キ等に使用されるモノマー類、すなわち、(メタ)アク
リル酸エステル、例えば、エチレングリコール(メタ)
アクリレート、プロピレングリコール(メタ)アクリレ
ート、1.4ブタンジオール(メタ)アクリレート、ネ
オペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチ
レングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレン
グリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパント
リ (メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ
(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテト
ラアクリレート等の多価アルコールの(メタ)アクリレ
ートあるいは一分子内に(メタ)アクリロイル基を有す
るウレタン変性多価アクリレートもしくはエポキシアク
リレート、フェノールのアルキレンオキサイド付加体の
(メタ)アクリレート等を使用することができる。これ
らのモノマー類は通常は常温で液状のものが多い。
本発明に使用されるエチレン性不飽和二重結合を有する
オリゴマーまたはプレポリマーとしては、多価アルコー
ルと多塩基酸からなるポリエステルの(メタ)アクリレ
ートであるポリエステル(メタ)アクリレート、ビスフ
ェノールA型、ノボラック型あるいは脂環型のエポキシ
樹脂の(メタ)アクリレートであるエポキシ(メタ)ア
クリレートあるいはイソシアネート化合物と例えば2ヒ
ドロキシエチルアクリレート等のヒドロキシル基との反
応物であるポリウレタン(メタ)アクリレート等が一般
的であり、その他アルキッド(メタ)アクリレート、ポ
リオール(メタ)アシクリレート、ポリエーテル(メタ
)アクリレート等を単独もしくは混合して使用すること
ができる。
オリゴマーまたはプレポリマーとしては、多価アルコー
ルと多塩基酸からなるポリエステルの(メタ)アクリレ
ートであるポリエステル(メタ)アクリレート、ビスフ
ェノールA型、ノボラック型あるいは脂環型のエポキシ
樹脂の(メタ)アクリレートであるエポキシ(メタ)ア
クリレートあるいはイソシアネート化合物と例えば2ヒ
ドロキシエチルアクリレート等のヒドロキシル基との反
応物であるポリウレタン(メタ)アクリレート等が一般
的であり、その他アルキッド(メタ)アクリレート、ポ
リオール(メタ)アシクリレート、ポリエーテル(メタ
)アクリレート等を単独もしくは混合して使用すること
ができる。
エチレン性不飽和二重結合を有するプレポリマーオリゴ
マー、モノマーを単独もしくは混合して使用することも
できる。
マー、モノマーを単独もしくは混合して使用することも
できる。
本発明において、必要に応じて使用される添加剤として
の光重合開始剤としてはイソブチルベンゾインエーテル
、イソプロピルベンゾインエーテル、ベンゾインエチル
エーテル、ベンゾインメチルエーテル等のベンゾインエ
ーテル型、ベンジル、2.2−ジメトキシ−2−フェニ
ルアセトフェノン、ヒドロキシシクロへキシルフェニル
ケトン等のベンジルケタノール型、ジェトキシアセトフ
ェノン、2−ヒドロキシ−2・メチルートフェニルプロ
パン−1−オン等のアセトフェノン誘導体、ベンゾフェ
ノン、クロロチオキサントン、2−クロロチオキサント
ン、イソプロピルチオキサントン等のケトン系、さらに
はこれと光重合を促進するための光増感剤として三級ア
ミンを併用してもよい。さらに製造時あるいは貯蔵中の
暗反応によるゲル化防止のためにハイドロキノン、p−
ベンゾキノン、フェノチアジン、tブチルカテコール等
の熱重合禁止剤を添加してもよい。
の光重合開始剤としてはイソブチルベンゾインエーテル
、イソプロピルベンゾインエーテル、ベンゾインエチル
エーテル、ベンゾインメチルエーテル等のベンゾインエ
ーテル型、ベンジル、2.2−ジメトキシ−2−フェニ
ルアセトフェノン、ヒドロキシシクロへキシルフェニル
ケトン等のベンジルケタノール型、ジェトキシアセトフ
ェノン、2−ヒドロキシ−2・メチルートフェニルプロ
パン−1−オン等のアセトフェノン誘導体、ベンゾフェ
ノン、クロロチオキサントン、2−クロロチオキサント
ン、イソプロピルチオキサントン等のケトン系、さらに
はこれと光重合を促進するための光増感剤として三級ア
ミンを併用してもよい。さらに製造時あるいは貯蔵中の
暗反応によるゲル化防止のためにハイドロキノン、p−
ベンゾキノン、フェノチアジン、tブチルカテコール等
の熱重合禁止剤を添加してもよい。
さらに印刷、塗工する際のインキ適性、塗装適性を与え
るために炭酸カルシウム、硫酸バリウム、アルミナ、タ
ルク等の体質顔料、さらに有機顔料、無機顔料を使用し
ても良く、エチレン性不飽和二重結合を有しない常温固
体の樹脂を溶解して併用してもよい。
るために炭酸カルシウム、硫酸バリウム、アルミナ、タ
ルク等の体質顔料、さらに有機顔料、無機顔料を使用し
ても良く、エチレン性不飽和二重結合を有しない常温固
体の樹脂を溶解して併用してもよい。
本発明の活性エネルギー線硬化型被覆組成物の組成は、
塗料あるいは印刷インキの場合には、エチレン性不飽和
二重結合を有する化合物30〜95重量%、ヒンダード
アミン系紫外線安定剤0.1〜5重量%、光重合開始剤
0〜10重量%、体質顔料、無機顔料または有機顔料な
どの各種添加剤0〜60重量%である。
塗料あるいは印刷インキの場合には、エチレン性不飽和
二重結合を有する化合物30〜95重量%、ヒンダード
アミン系紫外線安定剤0.1〜5重量%、光重合開始剤
0〜10重量%、体質顔料、無機顔料または有機顔料な
どの各種添加剤0〜60重量%である。
本発明の被覆組成物は、特にポリエチレン、ポリ塩化ビ
ニル、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリイミドなどのフィルム、シートまたはその他の
成形品に適用すると優れた性能を示し、ビデオ、カセッ
トケート、コンパクトまたはミニフロッピーディスク用
ケースのポリプロピレン製シートへの平版インキ、OP
ニスとして耐摩擦性、スクラッチ性に優れている。
ニル、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリイミドなどのフィルム、シートまたはその他の
成形品に適用すると優れた性能を示し、ビデオ、カセッ
トケート、コンパクトまたはミニフロッピーディスク用
ケースのポリプロピレン製シートへの平版インキ、OP
ニスとして耐摩擦性、スクラッチ性に優れている。
また、本発明の被覆組成物は、平版インキ、樹脂凸版イ
ンキ、スクリーンインキ、OPニス、塗料として使用さ
れる。
ンキ、スクリーンインキ、OPニス、塗料として使用さ
れる。
次に本発明を更に具体的に説明するために以下に実施例
を示す。例中「部」、「%」とは重量部、重量%を示す
。
を示す。例中「部」、「%」とは重量部、重量%を示す
。
合成例
攪拌棒、温度計、空気吹込管、エステル管を備えた4つ
ロフラスコ中にネオペンチルグリコール208部、テレ
フタル酸166部、トルエン40部、パラトルエンスル
ホン酸0.9部、次亜リン酸0.9部を仕込み、窒素ガ
スを吹込みながら、180℃まで加熱し、6時間反応さ
せる。反応は酸価10以下になるまで継続する。次いで
アクリル酸142部、シクロヘキサン54部、ハイドロ
キノン0.1部を加え、100℃で反応を続け、酸価2
5.0以下になるまで継続した後、減圧下でトルエン、
シクロヘキサンを除去する。次いで新中村化学製モノマ
ーA−BPE−4100部を加えて組成物Iを得た。
ロフラスコ中にネオペンチルグリコール208部、テレ
フタル酸166部、トルエン40部、パラトルエンスル
ホン酸0.9部、次亜リン酸0.9部を仕込み、窒素ガ
スを吹込みながら、180℃まで加熱し、6時間反応さ
せる。反応は酸価10以下になるまで継続する。次いで
アクリル酸142部、シクロヘキサン54部、ハイドロ
キノン0.1部を加え、100℃で反応を続け、酸価2
5.0以下になるまで継続した後、減圧下でトルエン、
シクロヘキサンを除去する。次いで新中村化学製モノマ
ーA−BPE−4100部を加えて組成物Iを得た。
組成物■は酸価21.0.25℃における粘度1500
ポイズの粘調な液体であった。
ポイズの粘調な液体であった。
実施例】
合成例の組成物139.9部、シリコンアクリレート(
エベクリル360、UCB社製商品名)0.5部、アク
リル系モノマ−(OTA480、UCB社製商品名)9
.5部、チタンホワイト45部、紫外線開始剤(イルガ
キュア651、チバガイギー社製商品名)5部、ハイド
ロキノン0.1部、ビス(2,2゜6.6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)セバケート1部を常法により3本
ロールミルにて混練し、インキA−1を得た。
エベクリル360、UCB社製商品名)0.5部、アク
リル系モノマ−(OTA480、UCB社製商品名)9
.5部、チタンホワイト45部、紫外線開始剤(イルガ
キュア651、チバガイギー社製商品名)5部、ハイド
ロキノン0.1部、ビス(2,2゜6.6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)セバケート1部を常法により3本
ロールミルにて混練し、インキA−1を得た。
実施例2
合成例1の組成物169.4部、アクリル系モノマー(
三菱油化製5A−1002商品名)23.5部、イルガ
キュア6515部、ハイドロキノン0.1部 エベクリ
ル3602.0部コハク酸ジメチルート(2−ヒドロキ
シエチル)−4=、(ヒドロキシ−2,2,6,6−チ
トラメチルピペリジン重縮合物2部を3本ロールミルに
て混練し、OPニスB−1を得た。
三菱油化製5A−1002商品名)23.5部、イルガ
キュア6515部、ハイドロキノン0.1部 エベクリ
ル3602.0部コハク酸ジメチルート(2−ヒドロキ
シエチル)−4=、(ヒドロキシ−2,2,6,6−チ
トラメチルピペリジン重縮合物2部を3本ロールミルに
て混練し、OPニスB−1を得た。
比較例1
インキA−1を作製する際に紫外線安定剤を加えないも
のをインキA−2とする。
のをインキA−2とする。
比較例2
0PニスB−1を作製する際に紫外線安定剤を加えない
ものをOPニスB−2とする。
ものをOPニスB−2とする。
比較例3
インキA−1を作製する際の紫外線安定剤としてニッケ
ル系の紫外線安定剤にッケルビス(オクチルフェニル)
サルファイドを用いた以外は同様にして得たものをイン
キA−3とする。
ル系の紫外線安定剤にッケルビス(オクチルフェニル)
サルファイドを用いた以外は同様にして得たものをイン
キA−3とする。
以上のインキおよびOPニスをR1テスターにて全面ロ
ール0.3ccを被印刷体に展色側を行う。紫外線照射
は水銀空冷ランプ120W/am l灯にて通過速度2
0m/分の条件にて行った。表中接着性は、セロファン
粘着テープによる基盤目テストの結果であり、○は実用
上使用範囲にあること、Δは問題はあるが実用に供する
ことのできることを示す。
ール0.3ccを被印刷体に展色側を行う。紫外線照射
は水銀空冷ランプ120W/am l灯にて通過速度2
0m/分の条件にて行った。表中接着性は、セロファン
粘着テープによる基盤目テストの結果であり、○は実用
上使用範囲にあること、Δは問題はあるが実用に供する
ことのできることを示す。
また、促進テストはアトラスフェトメーターにて72時
間試験後行った。以下に評価結果を表1に示す。
間試験後行った。以下に評価結果を表1に示す。
なお、インキA−3は、インキA−2と同様の結果であ
った。
った。
特に、本発明の被覆剤は、ビデオカセット、コンパクト
フロッピーディスク、ミニフロッピーディスク用ケース
のポリプロピレン製シートまたはフィルムに対して有用
である。この印刷物または塗装物としては、接着性、耐
摩擦性、スクラッチ性が要求されているが、満足し得る
被覆剤がほとんどないのが実状であったため、好ましい
適用対象である。
フロッピーディスク、ミニフロッピーディスク用ケース
のポリプロピレン製シートまたはフィルムに対して有用
である。この印刷物または塗装物としては、接着性、耐
摩擦性、スクラッチ性が要求されているが、満足し得る
被覆剤がほとんどないのが実状であったため、好ましい
適用対象である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物および必
要に応じて光重合開始剤、並びにヒンダードアミン系紫
外線安定剤を0.1〜5重量%含有することを特徴とす
る活性エネルギー線硬化型被覆組成物。 2、ビデオカセット、コンパクトフロッピーディスクま
たはミニフロッピーディスク用ケースのポリプロピレン
製板、フィルムまたはシート用である請求項1記載の被
覆組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8016989A JPH02255772A (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 活性エネルギー線硬化型被覆組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8016989A JPH02255772A (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 活性エネルギー線硬化型被覆組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02255772A true JPH02255772A (ja) | 1990-10-16 |
Family
ID=13710825
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8016989A Pending JPH02255772A (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 活性エネルギー線硬化型被覆組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02255772A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03140380A (ja) * | 1989-10-26 | 1991-06-14 | Dainippon Printing Co Ltd | 表面保護膜形成用組成物 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59138205A (ja) * | 1983-01-20 | 1984-08-08 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | 被覆組成物およびその硬化方法 |
JPS59184227A (ja) * | 1983-04-04 | 1984-10-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 被膜形成性組成物およびそれを用いた合成樹脂成形品の表面改良法 |
JPS621402A (ja) * | 1985-06-26 | 1987-01-07 | Hitachi Ltd | 気液接触装置 |
JPS629124A (ja) * | 1985-07-03 | 1987-01-17 | Hitachi Ltd | ガスタ−ビン |
JPS6386763A (ja) * | 1986-09-30 | 1988-04-18 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 硬化被膜形成性被覆材組成物 |
JPH02129235A (ja) * | 1988-11-08 | 1990-05-17 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 被覆材組成物及び耐摩耗性合成樹脂成形品の製造法 |
-
1989
- 1989-03-30 JP JP8016989A patent/JPH02255772A/ja active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59138205A (ja) * | 1983-01-20 | 1984-08-08 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | 被覆組成物およびその硬化方法 |
JPS59184227A (ja) * | 1983-04-04 | 1984-10-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 被膜形成性組成物およびそれを用いた合成樹脂成形品の表面改良法 |
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JPH02129235A (ja) * | 1988-11-08 | 1990-05-17 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 被覆材組成物及び耐摩耗性合成樹脂成形品の製造法 |
Cited By (1)
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---|---|---|---|---|
JPH03140380A (ja) * | 1989-10-26 | 1991-06-14 | Dainippon Printing Co Ltd | 表面保護膜形成用組成物 |
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