JPH02243606A - 5―テトラデセン酸メチルを有効成分とする昆虫誘引剤 - Google Patents
5―テトラデセン酸メチルを有効成分とする昆虫誘引剤Info
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- JPH02243606A JPH02243606A JP18740889A JP18740889A JPH02243606A JP H02243606 A JPH02243606 A JP H02243606A JP 18740889 A JP18740889 A JP 18740889A JP 18740889 A JP18740889 A JP 18740889A JP H02243606 A JPH02243606 A JP H02243606A
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はヒメコガネ及びその近縁種の誘引物質として有
用な5−テトラデセン酸メチルを有効成分とする誘引剤
に関するものである。
用な5−テトラデセン酸メチルを有効成分とする誘引剤
に関するものである。
ヒメコガネ(Anosala rufocu rea
Motschulsky)は畑作物、林木の重要害虫で
ある。この害虫は幼虫が根部を加害するほか、成虫が各
種の作物や樹木の葉を加害し、近年発生が多いため問題
となっている6本種の幼虫は土壊中に生、セ、している
ために、殺虫剤による防除がきわめて困難とされている
。また多量の殺虫剤の土壌施用は環境保全上好ましくな
い。
Motschulsky)は畑作物、林木の重要害虫で
ある。この害虫は幼虫が根部を加害するほか、成虫が各
種の作物や樹木の葉を加害し、近年発生が多いため問題
となっている6本種の幼虫は土壊中に生、セ、している
ために、殺虫剤による防除がきわめて困難とされている
。また多量の殺虫剤の土壌施用は環境保全上好ましくな
い。
一方、最近多くの害虫についていわゆる性フエロモンの
化学構造が明らかにされており、この性フエロモンを用
いて害虫の発生消長調査や防除が行われるようになって
きて゛いる。性フエロモンとは一般に雌成虫が分泌する
化学物質で、同種の雄成虫に対して種特異的な誘引作用
を示す。このような誘引性の性フエロモンの化学構造を
明らかにし、その物質を化学合成して、いわゆる性誘引
物質として用いることにより、効率的に発生消長を調査
することが可能となる。さらに1.この物質を用いて大
量°の雄を誘殺したり、雌雄の交尾行動を撹乱したりす
ることにより成虫間を対象とした害虫の防除を行うこと
もできる。
化学構造が明らかにされており、この性フエロモンを用
いて害虫の発生消長調査や防除が行われるようになって
きて゛いる。性フエロモンとは一般に雌成虫が分泌する
化学物質で、同種の雄成虫に対して種特異的な誘引作用
を示す。このような誘引性の性フエロモンの化学構造を
明らかにし、その物質を化学合成して、いわゆる性誘引
物質として用いることにより、効率的に発生消長を調査
することが可能となる。さらに1.この物質を用いて大
量°の雄を誘殺したり、雌雄の交尾行動を撹乱したりす
ることにより成虫間を対象とした害虫の防除を行うこと
もできる。
本発明者らはこれらの事情にかんがみ、ヒメコガネの性
フエロモンの研究をおこない、本害虫の雌から、雄に対
する誘引活性を有する成分を抽出し、その化学構造を決
定した。さらに化学的に合成した化合物が、ヒメコガネ
に対して有効な誘引作用を示すことを知った。本発明は
これらの知見に基づいて完成されたものである。本発明
にお(Jる化合物は示性式: %式%(1) で示される5−テトラデセン酸メチルである。この化合
物は、例えば以下のような方法で合成することができる
。
フエロモンの研究をおこない、本害虫の雌から、雄に対
する誘引活性を有する成分を抽出し、その化学構造を決
定した。さらに化学的に合成した化合物が、ヒメコガネ
に対して有効な誘引作用を示すことを知った。本発明は
これらの知見に基づいて完成されたものである。本発明
にお(Jる化合物は示性式: %式%(1) で示される5−テトラデセン酸メチルである。この化合
物は、例えば以下のような方法で合成することができる
。
(1) Br−(C1lz) 、−COlO−Cll
。
。
(U)
ピリジンNオキシド
Na1lCOz
CIIO−(CIl□)s−COlO−CHi (
III )(2) Br−(C1h) 5−C1h(
IV) トリフェニルフォスフイン = pFhr’(Cqll+JIlr(V) (3) phsP(CJ、)Or + C11O
−(C112):1−Co−0−CIll(V) (Ill) ウィティンヒ反応 C1h−(C1lz) t−CII・CtL (CHi
2) 3−CO−CLClhこの化合物をヒメコガネ川
誘引剤の何効成分として使用する場合、種々の形態が可
能である。この化合物はきわめ′ζ倣鼠で著効を奏する
こと、および、揮発性の油状液であることから、そのま
ま、あるいはヘキサン等の適当な溶媒に溶解したものを
適当な担体(各種合成高分子体、天然ゴム、合成ゴム)
に吸着させたり、これらの担体素材の成型物に封入した
形態で使用することが好ましい。
III )(2) Br−(C1h) 5−C1h(
IV) トリフェニルフォスフイン = pFhr’(Cqll+JIlr(V) (3) phsP(CJ、)Or + C11O
−(C112):1−Co−0−CIll(V) (Ill) ウィティンヒ反応 C1h−(C1lz) t−CII・CtL (CHi
2) 3−CO−CLClhこの化合物をヒメコガネ川
誘引剤の何効成分として使用する場合、種々の形態が可
能である。この化合物はきわめ′ζ倣鼠で著効を奏する
こと、および、揮発性の油状液であることから、そのま
ま、あるいはヘキサン等の適当な溶媒に溶解したものを
適当な担体(各種合成高分子体、天然ゴム、合成ゴム)
に吸着させたり、これらの担体素材の成型物に封入した
形態で使用することが好ましい。
有効成分の含有量は適宜に定めることができるが、担体
に吸着させたり担体素材成型物に封入する場合は、1■
体1g中にo、 t −too■程度が好ましい。
に吸着させたり担体素材成型物に封入する場合は、1■
体1g中にo、 t −too■程度が好ましい。
このような有効成分を含有する担体あるいは担体素材成
型物を適当な支持体によって、例えば、石鹸水や殺虫剤
を入れた容器上あるいは適当な粘着物質を塗布した物体
上またはその付近に設にすることによりヒメコガネが誘
引され、容器中に落下または粘着物質に捕捉されて死亡
する。
型物を適当な支持体によって、例えば、石鹸水や殺虫剤
を入れた容器上あるいは適当な粘着物質を塗布した物体
上またはその付近に設にすることによりヒメコガネが誘
引され、容器中に落下または粘着物質に捕捉されて死亡
する。
次に本発明に係わる化合物の単離とその構造決定につい
て説明する。
て説明する。
野外から採集した多数の成虫を、前後二方向が全面から
なる容器(30X 30 X 30cm)に生鮮大豆葉
とともに収容し、容器の一方から空気を15ないし18
7!/分の流速で吸引した。この空気はテナノクスGC
を吸着剤としたカラム(5x5 cca)内に導き、容
器内の・匂いを吸着捕集した。1Iti集した匂い物質
はペンタンで抽出し活性物質の精製を行った。
なる容器(30X 30 X 30cm)に生鮮大豆葉
とともに収容し、容器の一方から空気を15ないし18
7!/分の流速で吸引した。この空気はテナノクスGC
を吸着剤としたカラム(5x5 cca)内に導き、容
器内の・匂いを吸着捕集した。1Iti集した匂い物質
はペンタンで抽出し活性物質の精製を行った。
精製過程における生物活性の追跡は室内条件下のガラス
管内において雄成虫を歩行させ、これに対する誘引性を
検定する方法を採用した。雌成虫約600匹から2週間
の通風によっ′C得たペンタン抽出物をフロリシルカラ
ムクロマトグラフィーで精製したところ、生物活性は5
%エーテル/ヘキサン溶出画分に認められた。この画分
をリクロソルブ5i60を用いた高速液体クロマトグラ
フィでも1製し、活性画分を3 %0V−101(1,
21B、 160℃)及び10%PEG 20−M (
1,2−5160℃)のガスクロマトグラフィーで精製
した。これらの条件の場合、0V−10t力ラムチ保持
時間3.45分、P[iG 20M 、’J −7J。
管内において雄成虫を歩行させ、これに対する誘引性を
検定する方法を採用した。雌成虫約600匹から2週間
の通風によっ′C得たペンタン抽出物をフロリシルカラ
ムクロマトグラフィーで精製したところ、生物活性は5
%エーテル/ヘキサン溶出画分に認められた。この画分
をリクロソルブ5i60を用いた高速液体クロマトグラ
フィでも1製し、活性画分を3 %0V−101(1,
21B、 160℃)及び10%PEG 20−M (
1,2−5160℃)のガスクロマトグラフィーで精製
した。これらの条件の場合、0V−10t力ラムチ保持
時間3.45分、P[iG 20M 、’J −7J。
で4.17分に活性物質のピークを確認した。上記の充
填カラムによるガスクロマトグラフィーによって精製し
た活性物質を次に0シー101. FFAP、及びSi
’2340を固定相液体としたガラスキャピラリーカラ
ムによってガスクロマドグ5フ91斤したところ、いず
れのカラム条件下でも2成分混合物(成分1及び成分2
)であることが明らかとなった。
填カラムによるガスクロマトグラフィーによって精製し
た活性物質を次に0シー101. FFAP、及びSi
’2340を固定相液体としたガラスキャピラリーカラ
ムによってガスクロマドグ5フ91斤したところ、いず
れのカラム条件下でも2成分混合物(成分1及び成分2
)であることが明らかとなった。
ガスクロマトグラフ質量分析計によるこれらの成分の分
析は、3%0V−101カラムによる160℃の条件で
行った。その結果、成分2は下記の表1に見られるとお
りの特徴的なフラグメントピークを示し、合成したペン
タデカナールのマススペクトルに一致した。また、もう
一つの成分1はM/Z74、96.166、208.及
び240のフラグメントピーを示し、炭素数14で二重
結合を1個持つ脂肪酸のメチルエステルであると考えら
れた。さらに、イソブタンを反応ガスとした化学イオン
化法による質量分析の結果も上記の結果を支持した。そ
こで、この脂肪酸メチルエステルの二重結合の位置の決
定は、活1’t: l’;1合物をアルコール酢酸エス
テルに導き、これをキャビ−ラリ−カラムによるガスク
ロマトグラフ分析によって各種の合成標品と比較するこ
とによって)テっだ。すなわち、充填カラムによって精
製した活性混合物を小型のガラス製アンプルにとり、水
素化リチウムアルミニウムのエーテル溶液100μpを
加え5分間放置したのち水を加えてヘキサンで抽出した
。得られたアルコルのアセチル化には50p1のピリジ
ンと100μlの無水酢酸を加えて155分間放置、同
様に水を加えてヘキサンで抽出した。このヘキサン抽出
物は5 am X 20 mmのフロリシルカラムで精
製しキャピラリーカラム分析に供した。その結果、表2
に見られるとおり、1)られたアルコールアセフートの
保持時間は合成によって得た(Z)−5−テトラデセニ
ルアセタートのそれによく適合した。さらに、この試料
を質量分析によって検討したところ、そのマススペクト
ルは表3に見られるとおり、(Z)5−テトラデセニル
アセタートに一致した。したがって活性混合物中の脂肪
酸メチルエステルは(Z)5−テトラデセン酸メチルエ
ステルであると結論される。
析は、3%0V−101カラムによる160℃の条件で
行った。その結果、成分2は下記の表1に見られるとお
りの特徴的なフラグメントピークを示し、合成したペン
タデカナールのマススペクトルに一致した。また、もう
一つの成分1はM/Z74、96.166、208.及
び240のフラグメントピーを示し、炭素数14で二重
結合を1個持つ脂肪酸のメチルエステルであると考えら
れた。さらに、イソブタンを反応ガスとした化学イオン
化法による質量分析の結果も上記の結果を支持した。そ
こで、この脂肪酸メチルエステルの二重結合の位置の決
定は、活1’t: l’;1合物をアルコール酢酸エス
テルに導き、これをキャビ−ラリ−カラムによるガスク
ロマトグラフ分析によって各種の合成標品と比較するこ
とによって)テっだ。すなわち、充填カラムによって精
製した活性混合物を小型のガラス製アンプルにとり、水
素化リチウムアルミニウムのエーテル溶液100μpを
加え5分間放置したのち水を加えてヘキサンで抽出した
。得られたアルコルのアセチル化には50p1のピリジ
ンと100μlの無水酢酸を加えて155分間放置、同
様に水を加えてヘキサンで抽出した。このヘキサン抽出
物は5 am X 20 mmのフロリシルカラムで精
製しキャピラリーカラム分析に供した。その結果、表2
に見られるとおり、1)られたアルコールアセフートの
保持時間は合成によって得た(Z)−5−テトラデセニ
ルアセタートのそれによく適合した。さらに、この試料
を質量分析によって検討したところ、そのマススペクト
ルは表3に見られるとおり、(Z)5−テトラデセニル
アセタートに一致した。したがって活性混合物中の脂肪
酸メチルエステルは(Z)5−テトラデセン酸メチルエ
ステルであると結論される。
活性混合物成分2とペンタデカナール合成品の特徴的な
マススペクトルフラグメント物質 M/Z(
相対強度) 成分2 43(100,0)、57(98,5)、
96(59,3)180(6,1)、 182(8,5
)、 208(10,7)226(1,0) 合成品 43(73,4)、 57(100,0)、
96(70,2)180(13,8)、182(12
,1)、20B(6,8)226(1,2) ス二一え 活性混合物中の成分lのアルコール酢酸エステル誘導体
および標準テトラデセニルアセタートのペンタデカナー
ルに対する相対保持時間化合物
相対保持時間成分1 (Z)−2−テトラデセニルアセタート(Z)−3−テ
トラデセニルアセタート(Z)−4−テトラデセニルア
セタート(ZL5−テトラデセニルアセタート (ZL6−テトラデセニルアセタート (z)7−テ°トラデセニルアセクート(Z)−9−テ
トラデセニルアセタート(Z) −11、テトラデセニ
ルアセタート(Z)=12−テトラデセニルアセタート
5S−4カラム、0.3 iaX 50 m、 160
’c成分1 (Z)−4−テトラデセニルアセタート(Z)−5−テ
トラデセニルアセタート0.8023 0.812B 0.8004 0.8034 0.8025 0.803Q O,8110 0,8425 0,8776 0,9549 0,8863 0,8694 0,8865 CZ)−6テトラデセニルアセタート 0.8873 SP−2340カラム、0.28 mmx30翔、16
0℃成分I (Z)−5テトラデセニルアセター1・(Z)6−テト
ラデセニルアセタート 0.9259 0.9263 0.9298 2表−」− 活性混合物成分lのアルコールアセタート誘導体と(Z
)−5−テトラデセニルアセタートの合成品の特徴的な
マススペク]ルフラグメント物 M M/
Z (相対強度)成分1の 54(32,0)、 67
(71,4)、 82(100,0)誘導体 96(
58,4)、 110(16,1)、 124(11,
4>138(12,0)、 166(8,5)、 19
4(15,9)合成品 54(41,2)、 67(
66,8)、 82(100,0)96(69,5)、
110(15,3)、 124(17,0)13B(
19,4)、 166(12,8)、 194(22,
8)1 ) Br−(CHI) a−Co−0−CH
z = Cll0− (C1h) z−Co−0−C
llz(II) (III)
5−ブロモベンクン酸メチル(U ) 4.9g+
ピリジンN−オキシド4.2g、及び炭酸水素ナトリウ
ム4.2gをトルエン100+sj’とともに120℃
のオイルバス上で8時間還流したのち、水を加えてトル
エンで2回抽出した。抽出液は無水硫酸ナトリウムで脱
水後?N kmしフロリシルカラムクロマトグラフィー
によって精製し2gのω−メトキシカルボニルブタナー
ル(III)を収率60%で得た。
マススペクトルフラグメント物質 M/Z(
相対強度) 成分2 43(100,0)、57(98,5)、
96(59,3)180(6,1)、 182(8,5
)、 208(10,7)226(1,0) 合成品 43(73,4)、 57(100,0)、
96(70,2)180(13,8)、182(12
,1)、20B(6,8)226(1,2) ス二一え 活性混合物中の成分lのアルコール酢酸エステル誘導体
および標準テトラデセニルアセタートのペンタデカナー
ルに対する相対保持時間化合物
相対保持時間成分1 (Z)−2−テトラデセニルアセタート(Z)−3−テ
トラデセニルアセタート(Z)−4−テトラデセニルア
セタート(ZL5−テトラデセニルアセタート (ZL6−テトラデセニルアセタート (z)7−テ°トラデセニルアセクート(Z)−9−テ
トラデセニルアセタート(Z) −11、テトラデセニ
ルアセタート(Z)=12−テトラデセニルアセタート
5S−4カラム、0.3 iaX 50 m、 160
’c成分1 (Z)−4−テトラデセニルアセタート(Z)−5−テ
トラデセニルアセタート0.8023 0.812B 0.8004 0.8034 0.8025 0.803Q O,8110 0,8425 0,8776 0,9549 0,8863 0,8694 0,8865 CZ)−6テトラデセニルアセタート 0.8873 SP−2340カラム、0.28 mmx30翔、16
0℃成分I (Z)−5テトラデセニルアセター1・(Z)6−テト
ラデセニルアセタート 0.9259 0.9263 0.9298 2表−」− 活性混合物成分lのアルコールアセタート誘導体と(Z
)−5−テトラデセニルアセタートの合成品の特徴的な
マススペク]ルフラグメント物 M M/
Z (相対強度)成分1の 54(32,0)、 67
(71,4)、 82(100,0)誘導体 96(
58,4)、 110(16,1)、 124(11,
4>138(12,0)、 166(8,5)、 19
4(15,9)合成品 54(41,2)、 67(
66,8)、 82(100,0)96(69,5)、
110(15,3)、 124(17,0)13B(
19,4)、 166(12,8)、 194(22,
8)1 ) Br−(CHI) a−Co−0−CH
z = Cll0− (C1h) z−Co−0−C
llz(II) (III)
5−ブロモベンクン酸メチル(U ) 4.9g+
ピリジンN−オキシド4.2g、及び炭酸水素ナトリウ
ム4.2gをトルエン100+sj’とともに120℃
のオイルバス上で8時間還流したのち、水を加えてトル
エンで2回抽出した。抽出液は無水硫酸ナトリウムで脱
水後?N kmしフロリシルカラムクロマトグラフィー
によって精製し2gのω−メトキシカルボニルブタナー
ル(III)を収率60%で得た。
2) Br−(CHz)s−CHs + phsP =
phsr’(CJl+、)Br(IV)
(V)l−ブロモノナン(■) 5.2gと
トリフェニルフォスフイン6.8gをアセトニトリル中
で48時間還流し、9.4gのノニルトリフェニルフォ
スフオニウムブロマイド(V)を収率80%で得た。
phsr’(CJl+、)Br(IV)
(V)l−ブロモノナン(■) 5.2gと
トリフェニルフォスフイン6.8gをアセトニトリル中
で48時間還流し、9.4gのノニルトリフェニルフォ
スフオニウムブロマイド(V)を収率80%で得た。
3 ) phsP(CJ+*)Br + CtlO−(
Cllz)i−Co−0−CL(V)
(I[l) = CHs−(C1lt) t−C1bClト(CI
4x) x−CO−0−CIIx次いで乾燥した丸底フ
ラスコに1.2gの水素化ナトリウム(Nall)をい
れ、DMSOを15mj!加え、65〜70℃で、1.
5時間撹拌した後、室温まで冷し、更に氷冷して50m
lのテトラヒドロフランを加えた。
Cllz)i−Co−0−CL(V)
(I[l) = CHs−(C1lt) t−C1bClト(CI
4x) x−CO−0−CIIx次いで乾燥した丸底フ
ラスコに1.2gの水素化ナトリウム(Nall)をい
れ、DMSOを15mj!加え、65〜70℃で、1.
5時間撹拌した後、室温まで冷し、更に氷冷して50m
lのテトラヒドロフランを加えた。
ここに前記2)で得たフォスフオニウムブロマイド(V
)を15−1のDMSOに溶かしたものを滴下し、室温
にもどして更に1時間It拌した。その後再度水Wi下
で前記1)で得たメトキシカルボニルアルデヒド(II
I)を滴下し室温に戻して更に1時間撹拌した0次いで
反応生成物は氷水中にいれヘキサンで抽出し、フロリシ
ルカラムで精製して約50mgの5−テトラデセン酸メ
チル目→ (2及びEの混合物)を、収率約21%で得
た。2体及びE体の精製分離は硝酸銀含浸シリカゲルに
よるカラムクロマトグラフィーによって行った。
)を15−1のDMSOに溶かしたものを滴下し、室温
にもどして更に1時間It拌した。その後再度水Wi下
で前記1)で得たメトキシカルボニルアルデヒド(II
I)を滴下し室温に戻して更に1時間撹拌した0次いで
反応生成物は氷水中にいれヘキサンで抽出し、フロリシ
ルカラムで精製して約50mgの5−テトラデセン酸メ
チル目→ (2及びEの混合物)を、収率約21%で得
た。2体及びE体の精製分離は硝酸銀含浸シリカゲルに
よるカラムクロマトグラフィーによって行った。
拭襞握上
合成した(Z)−及び([i)〜5−テトラデセン酸メ
チル、ペンタデカナール、ならびにこれらを組み合わせ
たものについてヒメコガネ成虫にたいする誘引性を野外
で試験した。
チル、ペンタデカナール、ならびにこれらを組み合わせ
たものについてヒメコガネ成虫にたいする誘引性を野外
で試験した。
角合成化合物はlOpgずつ木綿ロープ片(7siX2
0龍)に浸みこませたものを誘引源とし、大豆畑で誘引
性を検討した。誘引源は石鹸水を入れた径40C−のプ
テスチ7り製洗い桶の上に針金を用いて吊り下げた。こ
うして作ったトラップは各処理3個ずつとし’l’JJ
Iの誘殺数を調査した。
0龍)に浸みこませたものを誘引源とし、大豆畑で誘引
性を検討した。誘引源は石鹸水を入れた径40C−のプ
テスチ7り製洗い桶の上に針金を用いて吊り下げた。こ
うして作ったトラップは各処理3個ずつとし’l’JJ
Iの誘殺数を調査した。
結果は表4にみられるとおり、(Z)−5−テトラデセ
ン酸メチルを含む処理にのみ誘引性が認めれた。
ン酸メチルを含む処理にのみ誘引性が認めれた。
(E)−5−テトラデセン酸メチル単独ではほとんど誘
引性がない、また、この化合物およびペンタデカナール
は(Z)−5−テトラデセン酸メチルに添加しても特に
誘引性を増大させたり減少させたりする効果は認められ
ない。
引性がない、また、この化合物およびペンタデカナール
は(Z)−5−テトラデセン酸メチルに添加しても特に
誘引性を増大させたり減少させたりする効果は認められ
ない。
一一1
野外条件下における各種合成品とその混合物のヒメコガ
ネ成虫に対する誘引性 誘引源 トラップ当たり平均誘殺数 20 μg 27.3 (E)−5−テトラデセン酸メチル(■)lOμg
0.3(1) +(II) 各IOμg 14.0 (1) + ペンタデカナール 各10μg8.7 無処理(誘引源なし) O(注)各処理と
もに3トラツプの平均値を示す°。
ネ成虫に対する誘引性 誘引源 トラップ当たり平均誘殺数 20 μg 27.3 (E)−5−テトラデセン酸メチル(■)lOμg
0.3(1) +(II) 各IOμg 14.0 (1) + ペンタデカナール 各10μg8.7 無処理(誘引源なし) O(注)各処理と
もに3トラツプの平均値を示す°。
合成品の担体には木綿ロープ片(7+uX20+n)を
用いた。
用いた。
跋貌班1
(Z)−5−テトラデセン酸メチルの誘引性を雌成虫の
それと比較するために、20μgを木綿ロープ片に処理
して誘引源としたものを雌成虫と比較した。
それと比較するために、20μgを木綿ロープ片に処理
して誘引源としたものを雌成虫と比較した。
試験場所は試験例1と同じである。その結果、表5に見
られるとおり、合成品の誘引性は雌成虫をはるかに上ま
わることが明らかとなった。
られるとおり、合成品の誘引性は雌成虫をはるかに上ま
わることが明らかとなった。
表−】
野外条件下における(Z)−5−テトラデセン酸メチル
と処女部の誘引性の比較 誘引源 トランプ当たり 平均誘殺数 雌成虫1匹 3.8(ZL5−テ
トラデセン酸メチル 合成品20μg 37.7無処理(誘
引源なし) 0(注)トラップ数は雌成虫
が6個、合成品が3個を用い、その平均値をとった0合
成品の担体には木綿ローブ片(7μmX20mm)を用
いた。
と処女部の誘引性の比較 誘引源 トランプ当たり 平均誘殺数 雌成虫1匹 3.8(ZL5−テ
トラデセン酸メチル 合成品20μg 37.7無処理(誘
引源なし) 0(注)トラップ数は雌成虫
が6個、合成品が3個を用い、その平均値をとった0合
成品の担体には木綿ローブ片(7μmX20mm)を用
いた。
跋狂透ユ
(Z)−5−テトラデセン酸メチルの誘引性と担体当た
りの使用量との関係を知るために、木綿ローブ片を用い
て合成品lμgから1000μgの範囲で誘引性を野外
で比較した。その結果、表6に見られるとおり使用量が
多いほど誘殺数は増大する傾向を認めた。また、担体と
してはプラスチックカプセルを用いることもできる。
りの使用量との関係を知るために、木綿ローブ片を用い
て合成品lμgから1000μgの範囲で誘引性を野外
で比較した。その結果、表6に見られるとおり使用量が
多いほど誘殺数は増大する傾向を認めた。また、担体と
してはプラスチックカプセルを用いることもできる。
l−工
(ZL5−テトラデセン酸メチルの使用量とヒメコガネ
成虫の誘殺数の関係(7月30日〜8月1日)7/30
?/31 8/1 木綿ローブ 1μg プラスチックカプセル 1000μg 無処理(誘引源なし) 2.3 7.0 9.7 24.7 37.3 1.3 7.3 6.0 11、O 18,0 27,311,3 (注)各処理は3トラツプの繰り返しとした。
成虫の誘殺数の関係(7月30日〜8月1日)7/30
?/31 8/1 木綿ローブ 1μg プラスチックカプセル 1000μg 無処理(誘引源なし) 2.3 7.0 9.7 24.7 37.3 1.3 7.3 6.0 11、O 18,0 27,311,3 (注)各処理は3トラツプの繰り返しとした。
プラスチックカプセルは電顕包埋用カプセル(安元化成
、YK−1)を用いた。
、YK−1)を用いた。
成族貫↓
活性物質合成品1mgをプラスチックカプセルにつけた
ものを誘引源としたときの誘殺消長を野外の条件下で、
誘引源を更新することなく約1か月間にわたって調査し
た結果を表7に示す。この誘引性は徐々に低下するとは
いえ調査期間を通して明瞭にLこめられた。尚、この間
に誘殺されたヒメコガネ成虫の性比を調査したところ柑
98%、雌2%の割合であった。
ものを誘引源としたときの誘殺消長を野外の条件下で、
誘引源を更新することなく約1か月間にわたって調査し
た結果を表7に示す。この誘引性は徐々に低下するとは
いえ調査期間を通して明瞭にLこめられた。尚、この間
に誘殺されたヒメコガネ成虫の性比を調査したところ柑
98%、雌2%の割合であった。
ス二−L
(Z)−5−テトラデセン酸メチルをプラスチックカプ
セルにlBつけたときのヒメコガネ成虫に対する野外条
件下の誘引性の持続効果(8月20〜8月29日) 期 間 トラップ1台10当たりの平均誘殺数 VI[I/2−V m/1 4B、2VI[I
/8−V t[l/12 41.0Vlll/1
31 III/17 19.2VI[l/18−
V I11/22 14.0VDI/23−V
DI/29 6.1ヒメコガネ発生朋の後半に
あたる時期であり、野外での個体数は減少しつつある。
セルにlBつけたときのヒメコガネ成虫に対する野外条
件下の誘引性の持続効果(8月20〜8月29日) 期 間 トラップ1台10当たりの平均誘殺数 VI[I/2−V m/1 4B、2VI[I
/8−V t[l/12 41.0Vlll/1
31 III/17 19.2VI[l/18−
V I11/22 14.0VDI/23−V
DI/29 6.1ヒメコガネ発生朋の後半に
あたる時期であり、野外での個体数は減少しつつある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、示性式: CH_3−(CH_2)_7−CH=CH−(CH_2
)_3−CO−O−CH_3で表される(2)−5−テ
トラデセン酸メチルを有効成分とするヒメコガネ及びそ
の近縁種に対する誘引剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18740889A JPH02243606A (ja) | 1984-12-03 | 1989-07-21 | 5―テトラデセン酸メチルを有効成分とする昆虫誘引剤 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25520284A JPS61134348A (ja) | 1984-12-03 | 1984-12-03 | 5―テトラデセン酸メチルの製造法 |
JP18740889A JPH02243606A (ja) | 1984-12-03 | 1989-07-21 | 5―テトラデセン酸メチルを有効成分とする昆虫誘引剤 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25520284A Division JPS61134348A (ja) | 1984-12-03 | 1984-12-03 | 5―テトラデセン酸メチルの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02243606A true JPH02243606A (ja) | 1990-09-27 |
JPH0325401B2 JPH0325401B2 (ja) | 1991-04-05 |
Family
ID=26504331
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18740889A Granted JPH02243606A (ja) | 1984-12-03 | 1989-07-21 | 5―テトラデセン酸メチルを有効成分とする昆虫誘引剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02243606A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102115425A (zh) * | 2009-12-30 | 2011-07-06 | 重庆华邦胜凯制药有限公司 | 一种直链烯醇及其制备方法 |
-
1989
- 1989-07-21 JP JP18740889A patent/JPH02243606A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102115425A (zh) * | 2009-12-30 | 2011-07-06 | 重庆华邦胜凯制药有限公司 | 一种直链烯醇及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0325401B2 (ja) | 1991-04-05 |
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